JP2009013253A - ポリロタキサンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】輪成分の開口部に軸分子が貫通し、軸分子の両末端にキャッピング剤によるブロック基を有してなるポリロタキサンを製造するにあたり、軸分子とキャッピング剤との組み合わせを、酸のハロゲン化物またはケテンと、アミンとして、溶媒中で反応させる。例えば、両末端にアミノ基を有する軸分子と、酸のハロゲン化物またはケテンからなるキャッピング剤とを反応させる。
【選択図】なし
Description
本実施形態では、輪成分の開口部に軸分子を貫通させて(軸分子を輪成分で包接させて)擬ポリロタキサンを製造し、次いで、得られた擬ポリロタキサンの軸分子とキャッピング剤とを、溶媒中で、酸のハロゲン化物またはケテンと、アミンとの組み合わせで反応させて、軸分子の両末端にブロック基を付加し、ポリロタキサンを得る。
輪成分であるα−シクロデキストリン(ナカライテスク社製)1.5gをイオン交換水10mlに溶解させた水溶液に、軸分子として両末端がアミノ基のポリテトラヒドロフラン(Aldrich社製,Polytetrahydrofuran bis (3-aminopropyl) terminated,Mn:1100)54mgを加え、超音波(周波数:35kHz)を20分間照射し、室温で一晩静置した。そして、析出した固体を回収し、乾燥させて擬ポリロタキサンを得た。
輪成分であるα−シクロデキストリン(ナカライテスク社製)1.5gをイオン交換水10mlに溶解させた水溶液に、軸分子として両末端がアミノ基のポリテトラヒドロフラン(Aldrich社製,Polytetrahydrofuran bis (3-aminopropyl) terminated,Mn:1100)54mgを加え、超音波(周波数:35kHz)を20分間照射し、室温で一晩静置した。その後、その反応水溶液中に、実施例1で調製したキャッピング剤としての3,5−ジメチル安息香酸クロリド77mgと、脱塩化水素剤としてのトリエチルアミン77mgとを添加し、0℃で2時間反応させた。得られた反応溶液をテトラヒドロフランに注ぎ再沈澱させ、沈殿物を回収し、水およびメタノールで洗浄した後、乾燥させてポリロタキサン30mgを得た(ワンポット合成)。得られたポリロタキサンの1H−NMRチャートを図2に示す。
キャッピング剤として、3,5−ジメチル安息香酸クロリドの代わりに3,5−ジニトロ安息香酸クロリド(Aldrich社製)116mgを使用する以外、実施例1と同様にしてポリロタキサンを合成した。得られたポリロタキサンの収量は14mgであった。当該ポリロタキサンの1H−NMRチャートを図3に示す。
キャッピング剤として、3,5−ジメチル安息香酸クロリドの代わりに3,5−ジニトロ安息香酸クロリド(Aldrich社製)116mgを使用する以外、実施例2と同様にしてポリロタキサンを合成した。得られたポリロタキサンの収量は5mgであった。当該ポリロタキサンの1H−NMRチャートを図4に示す。
1−ナフタレンカルボン酸(Aldrich社製)を、塩化チオニル中で触媒量のジメチルホルムアミドと共に沸点還流して、1−ナフタレンカルボン酸クロリドを合成し、これをキャッピング剤とした。
キャッピング剤として、3,5−ジメチル安息香酸クロリドの代わりに、実施例5で調製した1−ナフタレンカルボン酸クロリド95mgを使用する以外、実施例2と同様にしてポリロタキサンを合成した。得られたポリロタキサンの収量は34mgであった。当該ポリロタキサンの1H−NMRチャートを図6に示す。
ジフェニル酢酸(Aldrich社製)を、塩化チオニル中で触媒量のジメチルホルムアミドと共に沸点還流して、ジフェニル酢酸クロリドを合成し、これをキャッピング剤とした。
キャッピング剤として、3,5−ジメチル安息香酸クロリドの代わりに、実施例7で調製したジフェニル酢酸クロリド116mgを使用する以外、実施例2と同様にしてポリロタキサンを合成した。得られたポリロタキサンの収量は5mgであった。当該ポリロタキサンの1H−NMRチャートを図8に示す。
キャッピング剤として、3,5−ジメチル安息香酸クロリドの代わりに1−ナフタレンスルホン酸クロリド(Aldrich社製)113mgを使用する以外、実施例1と同様にしてポリロタキサンを合成した。得られたポリロタキサンの収量は70mgであった。当該ポリロタキサンの1H−NMRチャートを図9に示す。
キャッピング剤として、3,5−ジメチル安息香酸クロリドの代わりに1−ナフタレンスルホン酸クロリド(Aldrich社製)113mgを使用する以外、実施例2と同様にしてポリロタキサンを合成した。得られたポリロタキサンの収量は27mgであった。当該ポリロタキサンの1H−NMRチャートを図10に示す。
ジフェニル酢酸(Aldrich社製)を、塩化チオニル中で触媒量のジメチルホルムアミドと共に沸点還流して、ジフェニル酢酸クロリドを合成した。得られたジフェニル酢酸クロリドを、ジエチルエーテル中にてトリエチルアミンと0℃で反応させてジフェニルケテンを合成し、これをキャッピング剤とした。
キャッピング剤として、3,5−ジメチル安息香酸クロリドの代わりに、実施例11で調製したジフェニルケテン97mgを使用する以外、実施例2と同様にしてポリロタキサンを合成した。得られたポリロタキサンの収量は2mgであった。当該ポリロタキサンの1H−NMRチャートを図12に示す。
α−シクロデキストリン(ナカライテスク社製)を、ジメチルホルムアミド中、水素化ナトリウムおよびヨウ化メチルと反応させることにより、α−シクロデキストリンの水酸基がメトキシ基に置換されたメチル化α−シクロデキストリンを得た。
キャッピング剤として、3,5−ジメチル安息香酸クロリドの代わりに1−ナフタレンスルホン酸クロリド(Aldrich社製)45mgを使用する以外、実施例13と同様にしてポリロタキサンを合成した。得られたポリロタキサンの収量は20mgであった。当該ポリロタキサンの1H−NMRチャートを図14に示す。
3,5−ジメチル安息香酸(Aldrich社製)を塩化チオニル中で触媒量のジメチルホルムアミドと共に沸点還流して、3,5−ジメチル安息香酸クロリドを合成した。合成した3,5−ジメチル安息香酸クロリド1gをアセトニトリル3mlに溶解させ、ヨウ化ナトリウム0.9gを加えた。そして、室温で1時間反応させ、反応溶液を濾過することで、3,5−ジメチル安息香酸アイオダイドのアセトニトリル溶液5mlを得て、これをキャッピング剤溶液とした。
Claims (5)
- 輪成分の開口部に軸分子が貫通し、前記軸分子の両末端にキャッピング剤によるブロック基を有してなるポリロタキサンの製造方法であって、
軸分子とキャッピング剤との組み合わせを、酸のハロゲン化物またはケテンと、アミンとして、溶媒中で反応させることを特徴とするポリロタキサンの製造方法。 - 両末端にアミノ基を有する軸分子と、酸のハロゲン化物またはケテンからなるキャッピング剤とを反応させることを特徴とする請求項1に記載のポリロタキサンの製造方法。
- 前記溶媒中に、さらに脱ハロゲン化水素剤を存在させることを特徴とする請求項1または2に記載のポリロタキサンの製造方法。
- 前記溶媒が水であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のポリロタキサンの製造方法。
- 前記輪成分がシクロデキストリンまたはシクロデキストリン誘導体であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のポリロタキサンの製造方法。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2018052999A (ja) * | 2016-09-26 | 2018-04-05 | 三洋化成工業株式会社 | ロタキサン |
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2007
- 2007-07-03 JP JP2007175230A patent/JP2009013253A/ja active Pending
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