JP2007254570A - 擬ポリロタキサンおよびポリロタキサンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】α−シクロデキストリン分子の開口部に、末端に官能基を有する直鎖状分子が貫通してなる擬ポリロタキサンを合成し、前記擬ポリロタキサンの前記直鎖状分子の末端官能基と反応し得るブロック基を、前記末端官能基と反応させることにより、ポリロタキサンを製造する方法において、擬ポリロタキサン合成時の溶媒に水およびテトラヒドロフランを使用し、それらの容量比を変化させる。
【選択図】 なし
Description
本実施形態では、擬ポリロタキサンを製造し、次いで、得られた擬ポリロタキサンからポリロタキサンを製造する。
(1)直鎖状分子の調製
末端にヒドロキシル基を有するポリテトラヒドロフラン(Aldrich社製,数平均分子量Mn:2900)をクロロホルムに溶解させ、トシルクロライドを添加し、触媒にピリジンを用いて一晩撹拌を行った。その後、希塩酸による分液洗浄、そして減圧乾燥を行い、得られた液体をジエチルエーテルに注ぎ、再沈澱を行った。析出した固体を回収し乾燥させ、トシル化ポリテトラヒドロフランを得た。
α−シクロデキストリン(ナカライテクス社製)1.46gを水10mlに溶解させた水溶液に、上記(1)で得られた末端アミノ基のポリテトラヒドロフラン27mgを加えるとともに、テトラヒドロフラン0.5mlを添加し(水とテトラヒドロフランの容量比=95.2:4.8)、超音波(周波数:35kHz)を20分間照射した後、遠心分離により固体を回収し、乾燥させた。
上記(2)で得られた擬ポリロタキサンをジメチルホルムアミド20mlに分散させ、2,4−ジニトロフルオロベンゼン420mgを添加し、室温で一晩撹拌した。得られた反応溶液をジエチルエーテルに注ぎ再沈澱させ、析出した生成物を回収し、メタノールおよび水で洗浄して未反応物を除去した後、乾燥させた。
テトラヒドロフランの添加量を1.0ml(水とテトラヒドロフランの容量比=90.9:9.1)とする以外、実施例1と同様にして擬ポリロタキサンおよびポリロタキサンを合成した。
テトラヒドロフランの添加量を2.0ml(水とテトラヒドロフランの容量比=83.3:16.7)とする以外、実施例1と同様にして擬ポリロタキサンおよびポリロタキサンを合成した。
テトラヒドロフランの添加量を5.0ml(水とテトラヒドロフランの容量比=66.7:33.3)とする以外、実施例1と同様にして擬ポリロタキサンおよびポリロタキサンを合成した。
テトラヒドロフランの添加量を10.0ml(水とテトラヒドロフランの容量比=50:50)とする以外、実施例1と同様にして擬ポリロタキサンおよびポリロタキサンを合成した。
テトラヒドロフランを添加しない(水とテトラヒドロフランの容量比=100:0)以外、実施例1と同様にして擬ポリロタキサンおよびポリロタキサンを合成した。
実施例および比較例で合成したポリロタキサンについて、1H−NMRにおけるα−シクロデキストリン(α−CD)由来のシグナルとポリテトラヒドロフランのモノマーユニット(THFunit)由来のシグナルの積分比より、[THFunit]/[α−CD]の値を求めた。結果を表1に示す。
Claims (10)
- α−シクロデキストリン分子の開口部に直鎖状分子が貫通してなる擬ポリロタキサンの製造方法において、
擬ポリロタキサン合成時の溶媒に水およびテトラヒドロフランを使用することを特徴とする擬ポリロタキサンの製造方法。 - 前記溶媒における水とテトラヒドロフランとの容量比を、99:1〜25:75とすることを特徴とする請求項1に記載の擬ポリロタキサンの製造方法。
- 前記直鎖状分子が、水には溶解せず、テトラヒドロフランに溶解する分子であることを特徴とする請求項1または2に記載の擬ポリロタキサンの製造方法。
- 前記直鎖状分子が、ポリテトラヒドロフランであることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の擬ポリロタキサンの製造方法。
- α−シクロデキストリン分子の開口部に、末端に官能基を有する直鎖状分子が貫通してなる擬ポリロタキサンを合成し、
前記擬ポリロタキサンの前記直鎖状分子の末端官能基と反応し得るブロック基を、前記末端官能基と反応させることにより、ポリロタキサンを製造する方法において、
擬ポリロタキサン合成時の溶媒に水およびテトラヒドロフランを使用することを特徴とするポリロタキサンの製造方法。 - 前記溶媒における水とテトラヒドロフランとの容量比を、99:1〜25:75とすることを特徴とする請求項5に記載のポリロタキサンの製造方法。
- 前記直鎖状分子が、水には溶解せず、テトラヒドロフランに溶解する分子であることを特徴とする請求項5または6に記載のポリロタキサンの製造方法。
- 前記直鎖状分子が、ポリテトラヒドロフランであることを特徴とする請求項5〜7のいずれかに記載のポリロタキサンの製造方法。
- 前記直鎖状分子の末端官能基が、アミノ基、ヒドロキシル基、イソシアネート基、カルボキシル基、ビニル基およびエポキシ基からなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項5〜8のいずれかに記載のポリロタキサンの製造方法。
- 前記ブロック基が、ジニトロフェニル基類、シクロデキストリン類、アダマンタン基類、トリチル基類、フルオレセイン類、ピレン類およびアントラセン類からなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項5〜9のいずれかに記載のポリロタキサンの製造方法。
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