JP2000026505A - 包接化合物及び光エネルギー移動素子 - Google Patents
包接化合物及び光エネルギー移動素子Info
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- JP2000026505A JP2000026505A JP10191378A JP19137898A JP2000026505A JP 2000026505 A JP2000026505 A JP 2000026505A JP 10191378 A JP10191378 A JP 10191378A JP 19137898 A JP19137898 A JP 19137898A JP 2000026505 A JP2000026505 A JP 2000026505A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】シクロデキストリンを利用した光エネルギー移
動素子に用いることができる包接化合物、光エネルギー
移動素子、及び光エネルギー移動素子要素を提供するこ
と。 【解決手段】シクロデキストリンに包接され得る単位を
末端に有するポリ(オキシアルキレン)鎖が、少なくとも
１個の芳香環が結合したシクロデキストリン誘導体複数
個を貫通してなる包接化合物、ポリ(オキシアルキレン)
鎖が、少なくとも１個の芳香環が結合したシクロデキス
トリン誘導体複数個を貫通している構造を有する光エネ
ルギー移動素子、及び少なくとも１個の芳香環が結合し
たシクロデキストリン誘導体からなる光エネルギー移動
素子要素が提供される。
動素子に用いることができる包接化合物、光エネルギー
移動素子、及び光エネルギー移動素子要素を提供するこ
と。 【解決手段】シクロデキストリンに包接され得る単位を
末端に有するポリ(オキシアルキレン)鎖が、少なくとも
１個の芳香環が結合したシクロデキストリン誘導体複数
個を貫通してなる包接化合物、ポリ(オキシアルキレン)
鎖が、少なくとも１個の芳香環が結合したシクロデキス
トリン誘導体複数個を貫通している構造を有する光エネ
ルギー移動素子、及び少なくとも１個の芳香環が結合し
たシクロデキストリン誘導体からなる光エネルギー移動
素子要素が提供される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光エネルギー移動
素子に使用し得る包接化合物及び光エネルギー移動素子
に関する。
素子に使用し得る包接化合物及び光エネルギー移動素子
に関する。
【０００２】
【従来の技術】原田らは、ポリ(オキシエチレン)鎖に複
数個のα−シクロデキストリンを包接させたポリロタク
サンを合成した論文を発表している(Nature,356,vol.32
5(1992)参照)。しかしながら、本発明の包接化合物及び
光エネルギー移動素子については触れていない。
数個のα−シクロデキストリンを包接させたポリロタク
サンを合成した論文を発表している(Nature,356,vol.32
5(1992)参照)。しかしながら、本発明の包接化合物及び
光エネルギー移動素子については触れていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、シク
ロデキストリンを利用した光エネルギー移動素子に用い
ることができる包接化合物、光エネルギー移動素子、及
び光エネルギー移動素子要素を提供することにある。
ロデキストリンを利用した光エネルギー移動素子に用い
ることができる包接化合物、光エネルギー移動素子、及
び光エネルギー移動素子要素を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記包
接化合物、光エネルギー移動素子、及び光エネルギー素
子要素が提供されて、上記目的が達成される。 （１）シクロデキストリンに包接され得る単位を末端に
有するポリ(オキシアルキレン)鎖が、少なくとも１個の
芳香環が結合したシクロデキストリン誘導体複数個を貫
通してなる包接化合物。 （２）ポリ(オキシアルキレン)鎖が末端に有する単位
が、β−シクロデキストリンに包接され得るものである
上記（１）に記載の包接化合物。 （３）ポリ(オキシアルキレン)鎖が貫通しているシクロ
デキストリン誘導体が、α−シクロデキストリン誘導体
である上記（１）又は（２）に記載の包接化合物。 （４）ポリ(オキシアルキレン)鎖がポリ(オキシエチレ
ン)鎖である上記（１）〜（３）のいずれかに記載の包
接化合物。 （５）ポリ(オキシアルキレン)鎖の末端に有するβ−シ
クロデキストリンに包接され得る単位が、アダマンタン
骨格及びステロイド骨格から選択されるものである上記
（２）〜（４）のいずれかに記載の包接化合物。 （６）ポリ(オキシアルキレン)鎖が貫通しているシクロ
デキストリン誘導体に結合している芳香環が、ベンゼン
環、ナフタレン環、及びピレン環から選択される少なく
とも１種である上記（１）〜（５）のいずれかに記載の
包接化合物。 （７）シクロデキストリン誘導体に２個以上の芳香環が
結合している上記（１）〜（６）のいずれかに記載の包
接化合物。 （８）ポリ(オキシアルキレン)鎖が、２〜３０個のシク
ロデキストリン誘導体を貫通している上記（１）〜
（７）のいずれかに記載の包接化合物。 （９）シクロデキストリンに包接され得る単位を末端に
有するポリ(オキシアルキレン)鎖が、複数個のシクロデ
キストリンを貫通してなる包接化合物。 （１０）上記（９）に記載の包接化合物のα−シクロデ
キストリンの水酸基がハロゲン原子により置換されてい
る包接化合物。 （１１）ハロゲン原子が臭素原子である上記（１０）に
記載の包接化合物。 （１２）ポリ(オキシアルキレン)鎖が、少なくとも１個
の芳香環が結合したシクロデキストリン誘導体複数個を
貫通している構造を有する光エネルギー移動素子。 （１３）少なくとも１個の芳香環が結合したシクロデキ
ストリン誘導体からなる光エネルギー移動素子要素。 以下、本発明を詳述するが、それにより本発明の他の目
的、利点、及び効果が明らかになるであろう。
接化合物、光エネルギー移動素子、及び光エネルギー素
子要素が提供されて、上記目的が達成される。 （１）シクロデキストリンに包接され得る単位を末端に
有するポリ(オキシアルキレン)鎖が、少なくとも１個の
芳香環が結合したシクロデキストリン誘導体複数個を貫
通してなる包接化合物。 （２）ポリ(オキシアルキレン)鎖が末端に有する単位
が、β−シクロデキストリンに包接され得るものである
上記（１）に記載の包接化合物。 （３）ポリ(オキシアルキレン)鎖が貫通しているシクロ
デキストリン誘導体が、α−シクロデキストリン誘導体
である上記（１）又は（２）に記載の包接化合物。 （４）ポリ(オキシアルキレン)鎖がポリ(オキシエチレ
ン)鎖である上記（１）〜（３）のいずれかに記載の包
接化合物。 （５）ポリ(オキシアルキレン)鎖の末端に有するβ−シ
クロデキストリンに包接され得る単位が、アダマンタン
骨格及びステロイド骨格から選択されるものである上記
（２）〜（４）のいずれかに記載の包接化合物。 （６）ポリ(オキシアルキレン)鎖が貫通しているシクロ
デキストリン誘導体に結合している芳香環が、ベンゼン
環、ナフタレン環、及びピレン環から選択される少なく
とも１種である上記（１）〜（５）のいずれかに記載の
包接化合物。 （７）シクロデキストリン誘導体に２個以上の芳香環が
結合している上記（１）〜（６）のいずれかに記載の包
接化合物。 （８）ポリ(オキシアルキレン)鎖が、２〜３０個のシク
ロデキストリン誘導体を貫通している上記（１）〜
（７）のいずれかに記載の包接化合物。 （９）シクロデキストリンに包接され得る単位を末端に
有するポリ(オキシアルキレン)鎖が、複数個のシクロデ
キストリンを貫通してなる包接化合物。 （１０）上記（９）に記載の包接化合物のα−シクロデ
キストリンの水酸基がハロゲン原子により置換されてい
る包接化合物。 （１１）ハロゲン原子が臭素原子である上記（１０）に
記載の包接化合物。 （１２）ポリ(オキシアルキレン)鎖が、少なくとも１個
の芳香環が結合したシクロデキストリン誘導体複数個を
貫通している構造を有する光エネルギー移動素子。 （１３）少なくとも１個の芳香環が結合したシクロデキ
ストリン誘導体からなる光エネルギー移動素子要素。 以下、本発明を詳述するが、それにより本発明の他の目
的、利点、及び効果が明らかになるであろう。
【０００５】
【発明の実施の形態】光エネルギー移動素子に用いるこ
とができる本発明の包接化合物は、上述したように、シ
クロデキストリンに包接され得る単位を末端に有するポ
リ(オキシアルキレン)鎖が、少なくとも１個の芳香環が
結合したシクロデキストリン誘導体の複数個を貫通して
いる包接化合物である。この包接化合物の構造を、ポリ
(オキシアルキレン)鎖の両末端にβ−シクロデキストリ
ンに包接され得る単位が結合しており、かつ芳香環が結
合したシクロデキストリン誘導体がα−シクロデキスト
リン誘導体である場合につき、式（１）として模式的に
示し、この模式的な式に基づいて、本発明の包接化合物
を説明する。しかしながら、本発明は、以下に説明する
例に制限されず、例えばポリ(オキシアルキレン)鎖の両
末端にα−シクロデキストリンに包接され得る単位が結
合しており、かつ芳香環が結合したシクロデキストリン
誘導体がβ−シクロデキストリン誘導体であってもよ
い。
とができる本発明の包接化合物は、上述したように、シ
クロデキストリンに包接され得る単位を末端に有するポ
リ(オキシアルキレン)鎖が、少なくとも１個の芳香環が
結合したシクロデキストリン誘導体の複数個を貫通して
いる包接化合物である。この包接化合物の構造を、ポリ
(オキシアルキレン)鎖の両末端にβ−シクロデキストリ
ンに包接され得る単位が結合しており、かつ芳香環が結
合したシクロデキストリン誘導体がα−シクロデキスト
リン誘導体である場合につき、式（１）として模式的に
示し、この模式的な式に基づいて、本発明の包接化合物
を説明する。しかしながら、本発明は、以下に説明する
例に制限されず、例えばポリ(オキシアルキレン)鎖の両
末端にα−シクロデキストリンに包接され得る単位が結
合しており、かつ芳香環が結合したシクロデキストリン
誘導体がβ−シクロデキストリン誘導体であってもよ
い。
【０００６】
【化１】 上記式において、
【０００７】
【化２】
【０００８】で示される中空円錐台は、α−シクロデキ
ストリン骨格の立体構造を模式的に表したものである。
この標記は、シクロデキストリン骨格を示すものとして
しばしば使用され、当業者はよく知っている（蛋白質
核酸 酵素 Vol.41 No.9 (1996)、1407〜1414参
照）。ここで、中空円錐台の上端開口部は一級水酸基側
であり、下端開口部は二級水酸基側である。上記式
（１）において、中空円錐台に結合しているＡｒは、芳
香環である。従って、このＡｒが結合した中空円錐台
が、α−シクロデキストリン誘導体を示す。上記式
（１）の太い実戦及び点線で示されるポリ(オキシアル
キレン)鎖は複数の中空円錐台(α−シクロデキストリン
誘導体)の中空部分を貫通しており、その両末端にはβ
−シクロデキストリンに包接され得る単位Ｇが結合して
いる。
ストリン骨格の立体構造を模式的に表したものである。
この標記は、シクロデキストリン骨格を示すものとして
しばしば使用され、当業者はよく知っている（蛋白質
核酸 酵素 Vol.41 No.9 (1996)、1407〜1414参
照）。ここで、中空円錐台の上端開口部は一級水酸基側
であり、下端開口部は二級水酸基側である。上記式
（１）において、中空円錐台に結合しているＡｒは、芳
香環である。従って、このＡｒが結合した中空円錐台
が、α−シクロデキストリン誘導体を示す。上記式
（１）の太い実戦及び点線で示されるポリ(オキシアル
キレン)鎖は複数の中空円錐台(α−シクロデキストリン
誘導体)の中空部分を貫通しており、その両末端にはβ
−シクロデキストリンに包接され得る単位Ｇが結合して
いる。
【０００９】式（１）のα−シクロデキストリンを貫通
しているポリ(オキシアルキレン)鎖のアルキレンは、特
に制限されないが、炭素数２〜６であって、直鎖状のも
のが好ましい。具体的には、エチレン、トリメチレン、
テトラメチレンなどを好ましく挙げることができ、エチ
レンが特に好ましい。ポリ(オキシアルキレン)鎖に含ま
れるオキシアルキレン単位の数は、特に制限されない
が、通常１０〜１０００、好ましくは２０〜１００であ
る。
しているポリ(オキシアルキレン)鎖のアルキレンは、特
に制限されないが、炭素数２〜６であって、直鎖状のも
のが好ましい。具体的には、エチレン、トリメチレン、
テトラメチレンなどを好ましく挙げることができ、エチ
レンが特に好ましい。ポリ(オキシアルキレン)鎖に含ま
れるオキシアルキレン単位の数は、特に制限されない
が、通常１０〜１０００、好ましくは２０〜１００であ
る。
【００１０】ポリ(オキシアルキレン)鎖の末端に有する
β−シクロデキストリンに包接され得る単位Ｇとして
は、アダマンタン単位、ステロイド単位などを挙げるこ
とができる。単位Ｇは、ポリ(オキシアルキレン)鎖の両
末端の少なくともいずれかに結合している。式（１）で
は、単位Ｇは両末端に結合している。片末端にのみβ−
シクロデキストリンに包接され得る単位が結合している
場合、他の末端にβ−シクロデキストリンに包接され得
ない大ききな単位が結合していることが好ましい。その
ような単位として、α−ヘリックス ペプチドなどを挙
げることができる。ポリ(オキシアルキレン)鎖とこれら
の単位とは、直接結合していてもよいし、アミド基、エ
ステル基、エーテル基などの連結基、あるいはこれらの
基を含んだ連結基を介して結合していてもよい。連結基
を構成する原子数は、１〜４が好ましい。なお、本発明
の上記包接化合物は、ポリ(オキシアルキレン)鎖の両末
端にβ−シクロデキストリンに包接され得る単位が結合
しているものと、片末端に結合しているものとが混在し
ていてもよい。
β−シクロデキストリンに包接され得る単位Ｇとして
は、アダマンタン単位、ステロイド単位などを挙げるこ
とができる。単位Ｇは、ポリ(オキシアルキレン)鎖の両
末端の少なくともいずれかに結合している。式（１）で
は、単位Ｇは両末端に結合している。片末端にのみβ−
シクロデキストリンに包接され得る単位が結合している
場合、他の末端にβ−シクロデキストリンに包接され得
ない大ききな単位が結合していることが好ましい。その
ような単位として、α−ヘリックス ペプチドなどを挙
げることができる。ポリ(オキシアルキレン)鎖とこれら
の単位とは、直接結合していてもよいし、アミド基、エ
ステル基、エーテル基などの連結基、あるいはこれらの
基を含んだ連結基を介して結合していてもよい。連結基
を構成する原子数は、１〜４が好ましい。なお、本発明
の上記包接化合物は、ポリ(オキシアルキレン)鎖の両末
端にβ−シクロデキストリンに包接され得る単位が結合
しているものと、片末端に結合しているものとが混在し
ていてもよい。
【００１１】ポリ(オキシアルキレン)鎖が貫通している
α−シクロデキストリン誘導体に結合している芳香環
は、光を吸収する機能を有しているものであれば、特に
制限されない。好ましい芳香環として、炭素数６〜１６
の炭化水素芳香環を挙げることができる。好ましい具体
例として、ベンゼン環、ナフタレン環、ピレン環を挙げ
ることができる。上記芳香環の水素原子は置換されてい
てもよく、置換基として、例えばスルホネート基、カル
ボキシル基、水酸基、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜
３のアルキル基、炭素数１〜３のアルケニル基などを挙
げることができるが、これらに制限されない。
α−シクロデキストリン誘導体に結合している芳香環
は、光を吸収する機能を有しているものであれば、特に
制限されない。好ましい芳香環として、炭素数６〜１６
の炭化水素芳香環を挙げることができる。好ましい具体
例として、ベンゼン環、ナフタレン環、ピレン環を挙げ
ることができる。上記芳香環の水素原子は置換されてい
てもよく、置換基として、例えばスルホネート基、カル
ボキシル基、水酸基、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜
３のアルキル基、炭素数１〜３のアルケニル基などを挙
げることができるが、これらに制限されない。
【００１２】α−シクロデキストリン誘導体に結合して
いる芳香環の数は、１個以上、好ましくは２〜６個であ
る。芳香環は、通常連結基（以下、この連結基を「連結
基Ａ」ともいう」）を介して、α−シクロデキストリン
骨格に結合している。上記連結基Ａは、２価の基であ
り、シクロデキストリン骨格に結合していると共に、上
記の芳香環に結合している。連結基Ａがα−シクロデキ
ストリン骨格に結合している位置は、α−シクロデキス
トリンを構成しているグルコース環の、水酸基が結合し
ている炭素原子又は水酸基の酸素原子であることが好ま
しい。該位置が、水酸基が結合している炭素原子である
場合、本発明の包接化合物を製造する後述する方法から
理解できるように、上記水酸基に代わって連結基Ａが炭
素原子に結合する。また、連結基Ａが芳香環に結合して
いる位置は、芳香環の任意の炭素原子である。芳香環
が、例えばナフタレン環である場合は、α位又はβ位
の、好ましくはβ位の炭素原子に、ピレン環の場合は、
１位の炭素原子に、連結基Ａが結合している。
いる芳香環の数は、１個以上、好ましくは２〜６個であ
る。芳香環は、通常連結基（以下、この連結基を「連結
基Ａ」ともいう」）を介して、α−シクロデキストリン
骨格に結合している。上記連結基Ａは、２価の基であ
り、シクロデキストリン骨格に結合していると共に、上
記の芳香環に結合している。連結基Ａがα−シクロデキ
ストリン骨格に結合している位置は、α−シクロデキス
トリンを構成しているグルコース環の、水酸基が結合し
ている炭素原子又は水酸基の酸素原子であることが好ま
しい。該位置が、水酸基が結合している炭素原子である
場合、本発明の包接化合物を製造する後述する方法から
理解できるように、上記水酸基に代わって連結基Ａが炭
素原子に結合する。また、連結基Ａが芳香環に結合して
いる位置は、芳香環の任意の炭素原子である。芳香環
が、例えばナフタレン環である場合は、α位又はβ位
の、好ましくはβ位の炭素原子に、ピレン環の場合は、
１位の炭素原子に、連結基Ａが結合している。
【００１３】連結基Ａは、本発明の包接化合物の製造上
の容易さから、適宜に選択される。一般的には、原子数
１〜６程度のものである。具体的には、例えば酸素原
子、アミド基、エステル基、二級アミノ基、これらの基
を含む基を挙げることができる。好ましい連結基Ａは、
酸素原子である。
の容易さから、適宜に選択される。一般的には、原子数
１〜６程度のものである。具体的には、例えば酸素原
子、アミド基、エステル基、二級アミノ基、これらの基
を含む基を挙げることができる。好ましい連結基Ａは、
酸素原子である。
【００１４】本発明の上記式（１）で示される包接化合
物は、例えば下記の（イ）〜（ハ）の３工程により製造
することができる。 （イ）工程 β−シクロデキストリンに包接され得る単位を末端に有
するポリ(オキシアルキレン)鎖が、α−シクロデキスト
リンの複数個を貫通してなる包接化合物を製造する工
程。 （ロ）工程 上記（イ）工程で製造された包接化合物のα−シクロデ
キストリンの水酸基をハロゲン原子、好ましくは臭素原
子で置換する工程。 （ハ）工程 上記（ロ）工程で製造されたハロゲン化包接化合物とフ
ェノール性水酸基を有する芳香族化合物とを反応させて
脱ハロゲン化水素し、本発明の包接化合物を製造する工
程。これらの工程で製造される化合物は、いずれも新規
化合物である。
物は、例えば下記の（イ）〜（ハ）の３工程により製造
することができる。 （イ）工程 β−シクロデキストリンに包接され得る単位を末端に有
するポリ(オキシアルキレン)鎖が、α−シクロデキスト
リンの複数個を貫通してなる包接化合物を製造する工
程。 （ロ）工程 上記（イ）工程で製造された包接化合物のα−シクロデ
キストリンの水酸基をハロゲン原子、好ましくは臭素原
子で置換する工程。 （ハ）工程 上記（ロ）工程で製造されたハロゲン化包接化合物とフ
ェノール性水酸基を有する芳香族化合物とを反応させて
脱ハロゲン化水素し、本発明の包接化合物を製造する工
程。これらの工程で製造される化合物は、いずれも新規
化合物である。
【００１５】以下工程（イ）〜（ハ）について、ポリ
(オキシアルキレン)鎖がポリ(オキシエチレンン)鎖であ
り、β−シクロデキストリンに包接され得る単位がアダ
マンタン骨格であり、そしてα−シクロデキストリン誘
導体に結合している芳香環がナフタレン環である場合に
つき説明する。他の態様についても、以下の説明及び実
施例を参照すれば、容易に製造することができる。
(オキシアルキレン)鎖がポリ(オキシエチレンン)鎖であ
り、β−シクロデキストリンに包接され得る単位がアダ
マンタン骨格であり、そしてα−シクロデキストリン誘
導体に結合している芳香環がナフタレン環である場合に
つき説明する。他の態様についても、以下の説明及び実
施例を参照すれば、容易に製造することができる。
【００１６】工程（イ） （イ−１）飽和α−シクロデキストリン水溶液に、末端
の水酸基がジアミノ化されたポリエチレングリコールを
加える。ポリエチレングリコールの分子量が大きくなる
につれて(ポリ(オキシエチレンン)鎖が長くなるにつれ
て)、包接される（貫通される）α−シクロデキストリ
ンの最大数が増える。従って、この工程で、工程(ハ)で
得られる包接化合物のポリ(オキシアルキレン)鎖の長さ
及び貫通されるα−シクロデキストリンの数を決めるこ
とができる。ポリエチレングリコールの添加量は、包接
されるα−シクロデキストリンの数が最大となるような
量とする。数平均分子量が２０００のポリエチレングリ
コールの場合、最大２２−２３個のα−シクロデキスト
リンが包接される。そのようにするためには、約２２分
の１当量のジアミノ化ポリエチレングリコールを加え
る。その後２０分超音波を照射すると、白濁してくる。
これを一晩放置すると、乳液状の沈殿物が得られ、これ
を回収する。この沈殿物は、一つのポリエチレングリコ
ール鎖にα−シクロデキストリンが１５〜１７個包接さ
れたものである。
の水酸基がジアミノ化されたポリエチレングリコールを
加える。ポリエチレングリコールの分子量が大きくなる
につれて(ポリ(オキシエチレンン)鎖が長くなるにつれ
て)、包接される（貫通される）α−シクロデキストリ
ンの最大数が増える。従って、この工程で、工程(ハ)で
得られる包接化合物のポリ(オキシアルキレン)鎖の長さ
及び貫通されるα−シクロデキストリンの数を決めるこ
とができる。ポリエチレングリコールの添加量は、包接
されるα−シクロデキストリンの数が最大となるような
量とする。数平均分子量が２０００のポリエチレングリ
コールの場合、最大２２−２３個のα−シクロデキスト
リンが包接される。そのようにするためには、約２２分
の１当量のジアミノ化ポリエチレングリコールを加え
る。その後２０分超音波を照射すると、白濁してくる。
これを一晩放置すると、乳液状の沈殿物が得られ、これ
を回収する。この沈殿物は、一つのポリエチレングリコ
ール鎖にα−シクロデキストリンが１５〜１７個包接さ
れたものである。
【００１７】（イ−２）次に、上記（イ−１）で回収さ
れた沈殿物と１−アダマンタン酢酸との反応を、ＢＯＰ
法によって、ジメチルフォルムアミド(ＤＭＦ)中、不均
一系で行う。この反応は下記反応式（Ｉ）に従って、進
行する。
れた沈殿物と１−アダマンタン酢酸との反応を、ＢＯＰ
法によって、ジメチルフォルムアミド(ＤＭＦ)中、不均
一系で行う。この反応は下記反応式（Ｉ）に従って、進
行する。
【００１８】
【化３】
【００１９】この反応は、ベンゾトリアゾール−１−イ
ロキシ−トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフ
ルオロホスフェート(ＢＯＰ)、ヒドロキシベンゾトリア
ゾール（ＨＯＢＴ)、ジイソプロピルエチルアミン（Ｄ
ＩＥＡ)を用いたアミド化反応であり、室温で１〜２時
間反応させる。この反応で得られる包接化合物(アダマ
ンタンキャップポリロタクサン)は、水、アセトン、Ｄ
ＭＦに溶解しない。水で洗浄することによって残留α−
シクロデキストリンを除くことができ、アセトンで洗浄
することにより残留ＢＯＰ，ＨＯＢＴ、及び１−アダマ
ンタン酢酸を完全に除去することができる。ポリ(オキ
シエチレン)鎖の両末端に存在するアダマンタン骨格の
大きさは十分大きく、ポリ(オキシエチレン)鎖からα−
シクロデキストリンが抜け出さない。このことは、ＣＰ
Ｋモデリングによって確認することができる。
ロキシ−トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフ
ルオロホスフェート(ＢＯＰ)、ヒドロキシベンゾトリア
ゾール（ＨＯＢＴ)、ジイソプロピルエチルアミン（Ｄ
ＩＥＡ)を用いたアミド化反応であり、室温で１〜２時
間反応させる。この反応で得られる包接化合物(アダマ
ンタンキャップポリロタクサン)は、水、アセトン、Ｄ
ＭＦに溶解しない。水で洗浄することによって残留α−
シクロデキストリンを除くことができ、アセトンで洗浄
することにより残留ＢＯＰ，ＨＯＢＴ、及び１−アダマ
ンタン酢酸を完全に除去することができる。ポリ(オキ
シエチレン)鎖の両末端に存在するアダマンタン骨格の
大きさは十分大きく、ポリ(オキシエチレン)鎖からα−
シクロデキストリンが抜け出さない。このことは、ＣＰ
Ｋモデリングによって確認することができる。
【００２０】工程（ロ） 次に工程（イ）で製造した包接化合物(アダマンタンキ
ャップポリロタクサン)のα−シクロデキストリンの水
酸基を臭素原子で置換する反応を行う。この臭素化は、
Ｈｍｓ Ｈ.Ｂａｅｒらによって報告されたα−シクロデ
キストリンの臭素化方法(Carbohydrate Research,228(1
992),307-314参照)と同様な方法で行われる。この反応
は、下記反応式（II）に従って進行する。
ャップポリロタクサン)のα−シクロデキストリンの水
酸基を臭素原子で置換する反応を行う。この臭素化は、
Ｈｍｓ Ｈ.Ｂａｅｒらによって報告されたα−シクロデ
キストリンの臭素化方法(Carbohydrate Research,228(1
992),307-314参照)と同様な方法で行われる。この反応
は、下記反応式（II）に従って進行する。
【００２１】
【化４】
【００２２】反応溶媒として、ＤＭＦが用いられ、７５
〜９０℃で、１５〜１８時間反応を行う。工程（イ）で
製造した包接化合物はＤＭＦに溶けないので不均一系で
の反応である。生成物(臭素化ポリロタクサン)は、アダ
マンタンキャップポリロタクサンと同じく、水、メタノ
ールに溶解しないので、水、メタノールで洗浄して、反
応に使用した残留臭素、トリフェニルフォスフィンを除
去、精製する。
〜９０℃で、１５〜１８時間反応を行う。工程（イ）で
製造した包接化合物はＤＭＦに溶けないので不均一系で
の反応である。生成物(臭素化ポリロタクサン)は、アダ
マンタンキャップポリロタクサンと同じく、水、メタノ
ールに溶解しないので、水、メタノールで洗浄して、反
応に使用した残留臭素、トリフェニルフォスフィンを除
去、精製する。
【００２３】工程（ハ） 本工程では、工程（ロ）で得られた臭素化ポリロタクサ
ンとフェノール性水酸基を有するナフタレン誘導体とを
反応させて脱ＨＢｒし、本発明の包接を得る工程であ
る。反応は、Ｇｕｉｌ１ｅｔらによって報告された、臭
素化β−シクロデキストリンのナフチル化と同様な方法
により行われる。この反応は、下記反応式（III）に従
って進行する。
ンとフェノール性水酸基を有するナフタレン誘導体とを
反応させて脱ＨＢｒし、本発明の包接を得る工程であ
る。反応は、Ｇｕｉｌ１ｅｔらによって報告された、臭
素化β−シクロデキストリンのナフチル化と同様な方法
により行われる。この反応は、下記反応式（III）に従
って進行する。
【００２４】
【化５】
【００２５】反応は、溶媒としてジメチルスルフォオキ
シド(ＤＭＳＯ)を用い、ナフタレン誘導体(例えば２−
ヒドロキシナフタレン−６−スルフォネート）に対して
３〜５倍当量に相当するヘキサメチルリン酸トリアミド
(ＨＭＰＡ)を使用し、約８０℃で、２〜２．５時間反応
を行なう。反応後、水を展開溶媒として用いたカラムク
ロマトグラフィーにより、本発明の上記式（１）で示さ
れる包接化合物が得られる。
シド(ＤＭＳＯ)を用い、ナフタレン誘導体(例えば２−
ヒドロキシナフタレン−６−スルフォネート）に対して
３〜５倍当量に相当するヘキサメチルリン酸トリアミド
(ＨＭＰＡ)を使用し、約８０℃で、２〜２．５時間反応
を行なう。反応後、水を展開溶媒として用いたカラムク
ロマトグラフィーにより、本発明の上記式（１）で示さ
れる包接化合物が得られる。
【００２６】なお、式（１）、上記反応式(Ｉ)、（I
I）、及び（III）では、ポリ(オキシエチレン）鎖が貫
通しているα−シクロデキストリンあるいはその誘導体
の数は２個であるが、これは２個以上の複数個が貫通さ
れていることを象徴しているに過ぎず、２個に限定して
解釈されるものではない。
I）、及び（III）では、ポリ(オキシエチレン）鎖が貫
通しているα−シクロデキストリンあるいはその誘導体
の数は２個であるが、これは２個以上の複数個が貫通さ
れていることを象徴しているに過ぎず、２個に限定して
解釈されるものではない。
【００２７】以上説明した本発明の包接化合物は、光エ
ネルギー移動素子として用いることができる。即ち、本
発明の包接化合物を構成するシクロデキストリン誘導
体、例えばα−シクロデキストリンに、結合している芳
香環が吸収する波長の光を照射することにより、光のエ
ネルギーにより複数の芳香環が励起される。芳香環がナ
フタレン環の場合、波長２００〜３５０ｎｍの光を吸収
し、励起状態となる。これは蛍光スペクトルを観測する
ことにより確認することができる。本発明の包接化合物
を構成するポリ(オキシアルキレン)鎖末端には、シクロ
デキストリンに包接され得る単位、例えばアダマンタン
骨格が結合しているので、該単位を包接することがで
き、かつ芳香環に吸収された光エネルギーを受容し得る
骨格(光エネルギー受容骨格)を有する化合物、例えばダ
ンシル骨格が結合したβ−シクロデキストリン（Dnsβ-
CD）をホスト分子として用いて、上記単位を包接するこ
とにより、複数の芳香環に吸収された光エネルギーは、
芳香環を移動しつつ、光エネルギー受容骨格へエネルギ
ーが移動する。光エネルギー受容骨格がダンシル骨格の
場合、蛍光スペクトルを観測することにより確認するこ
とができる。光エネルギー受容骨格は、シクロデキスト
リン誘導体に結合している芳香環の種類によって、好適
なものが適宜選択される。芳香環がナフタレン環の場
合、ダンシル骨格が好適なものであるが、これに制限さ
れない。
ネルギー移動素子として用いることができる。即ち、本
発明の包接化合物を構成するシクロデキストリン誘導
体、例えばα−シクロデキストリンに、結合している芳
香環が吸収する波長の光を照射することにより、光のエ
ネルギーにより複数の芳香環が励起される。芳香環がナ
フタレン環の場合、波長２００〜３５０ｎｍの光を吸収
し、励起状態となる。これは蛍光スペクトルを観測する
ことにより確認することができる。本発明の包接化合物
を構成するポリ(オキシアルキレン)鎖末端には、シクロ
デキストリンに包接され得る単位、例えばアダマンタン
骨格が結合しているので、該単位を包接することがで
き、かつ芳香環に吸収された光エネルギーを受容し得る
骨格(光エネルギー受容骨格)を有する化合物、例えばダ
ンシル骨格が結合したβ−シクロデキストリン（Dnsβ-
CD）をホスト分子として用いて、上記単位を包接するこ
とにより、複数の芳香環に吸収された光エネルギーは、
芳香環を移動しつつ、光エネルギー受容骨格へエネルギ
ーが移動する。光エネルギー受容骨格がダンシル骨格の
場合、蛍光スペクトルを観測することにより確認するこ
とができる。光エネルギー受容骨格は、シクロデキスト
リン誘導体に結合している芳香環の種類によって、好適
なものが適宜選択される。芳香環がナフタレン環の場
合、ダンシル骨格が好適なものであるが、これに制限さ
れない。
【００２８】以上の説明からあきらかなように、ポリ
(オキシアルキレン)鎖と、それが貫通している芳香環が
結合したシクロデキストリン誘導体、例えばα−シクロ
デキストリン誘導体とを組み合わせると、光エネルギー
が移動する素子となる。光エネルギーは、隣接した芳香
環を経由してポリ(オキシアルキレン)鎖の軸方向に移動
する。また芳香環が結合したシクロデキストリン誘導
体、例えばα−シクロデキストリン誘導体は、光エネル
ギー移動素子の重要な要素である。光移動素子を構成す
るための該シクロデキストリン誘導体を貫通するポリマ
ー鎖は、ポリ(オキシアルキレン)鎖である必要は必ずし
もない。他の適切なポリマー鎖との組み合わせによっ
て、光移動素子を構成することもできる。
(オキシアルキレン)鎖と、それが貫通している芳香環が
結合したシクロデキストリン誘導体、例えばα−シクロ
デキストリン誘導体とを組み合わせると、光エネルギー
が移動する素子となる。光エネルギーは、隣接した芳香
環を経由してポリ(オキシアルキレン)鎖の軸方向に移動
する。また芳香環が結合したシクロデキストリン誘導
体、例えばα−シクロデキストリン誘導体は、光エネル
ギー移動素子の重要な要素である。光移動素子を構成す
るための該シクロデキストリン誘導体を貫通するポリマ
ー鎖は、ポリ(オキシアルキレン)鎖である必要は必ずし
もない。他の適切なポリマー鎖との組み合わせによっ
て、光移動素子を構成することもできる。
【００２９】本発明の光移動素子を用いることにより、
光エネルギーが必要な任意の位置に光エネルギーを移動
させるような分子設計や、光情報を任意の位置に移動さ
せる分子設計が可能である。
光エネルギーが必要な任意の位置に光エネルギーを移動
させるような分子設計や、光情報を任意の位置に移動さ
せる分子設計が可能である。
【００３０】
【実施例】以下実施例に基づいて本発明を具体的に説明
するが、本発明は以下の実施例によって限定されること
はない。
するが、本発明は以下の実施例によって限定されること
はない。
【００３１】実施例１ 〔本発明の包接化合物の合成例１〕前記工程（イ）、
（ロ）、及び（ハ）を下記の条件で行った。 工程（イ） （イ−１） 飽和α−シクロデキストリン水溶液(濃度：２０ｇ／Ｌ) ４０ｇ 末端ジアミノ化ポリエチレングリコール ２．２１ｇ (数平均分子量：２０００) 超音波照射時間 ２０分 （イ−２） （イ−１）で得られた沈殿物 ４．０ｇ １−アダマンタン酢酸 ０．３２０ｇ ＢＯＰ ０．７３３ｇ ＨＯＢＴ ０．２５４ｇ ＤＩＥＡ １８８ｍｌ ＤＭＦ １０ｍｌ 反応温度 室温 反応時間 ２時間
（ロ）、及び（ハ）を下記の条件で行った。 工程（イ） （イ−１） 飽和α−シクロデキストリン水溶液(濃度：２０ｇ／Ｌ) ４０ｇ 末端ジアミノ化ポリエチレングリコール ２．２１ｇ (数平均分子量：２０００) 超音波照射時間 ２０分 （イ−２） （イ−１）で得られた沈殿物 ４．０ｇ １−アダマンタン酢酸 ０．３２０ｇ ＢＯＰ ０．７３３ｇ ＨＯＢＴ ０．２５４ｇ ＤＩＥＡ １８８ｍｌ ＤＭＦ １０ｍｌ 反応温度 室温 反応時間 ２時間
【００３２】 工程（ロ） 工程（イ）で製造した包接化合物(アダマンタンキャップポリロタクサン) １．０ｇ Ｂｒ２ １ｍ ｌ Ｐｈ３Ｐ ５．０ｇ ＤＭＦ ８０ｍｌ 反応温度 ８０℃ 反応時間 １５時間
【００３３】 工程（ハ） 工程（ロ）で製造した臭素化包接化合物 ０．１００ｇ ２−ヒドロキシナフタレン−６−スルホネート ０．７４０ｇ ソジウムメチラート ０．１００ｇ ジメチルスルホキサイド １００ｍｌ 反応温度 ８０℃ 反応時間 ２時間 (精製方法)カラムとしてセファデックスＧ−２５カラム
を、溶出溶媒として水を各々用い、溶出溶液をナフタレ
ンの吸収によってモニターし、一番量初のピークのフラ
クションを回収した。
を、溶出溶媒として水を各々用い、溶出溶液をナフタレ
ンの吸収によってモニターし、一番量初のピークのフラ
クションを回収した。
【００３４】工程（イ）で得られた生成物の１Ｈ−ＮＭ
Ｒチャートを図１に、工程（ロ）で得られた生成物の１
Ｈ−ＮＭＲチャートを図２に示した。また工程（ハ）で
得られた生成物の１３Ｃ−ＮＭＲチャートを図３に示し
た。これらのチャートから各工程で目的とする化合物が
得られていることが確認できた。
Ｒチャートを図１に、工程（ロ）で得られた生成物の１
Ｈ−ＮＭＲチャートを図２に示した。また工程（ハ）で
得られた生成物の１３Ｃ−ＮＭＲチャートを図３に示し
た。これらのチャートから各工程で目的とする化合物が
得られていることが確認できた。
【００３５】工程（ハ）で得られた本発明の包接化合物
(ナフチルポリロタクサン)１分子に包接されている(貫
通されている)α−シクロデキストリンの数は、以下の
方法で測定した結果、約１５個であった。 (測定方法)ナフチルポリロタクサンを１．５ＮのＮａＯ
Ｄ中に溶解し、室温に３０日放置後、さらに５０℃に２
日間加熱する。この溶液について、１Ｈ−ＮＭＲ分析を
行い、アダマンタンの積分値とα−シクロデキストリン
のアノマー部位の積分値の比から算出する。
(ナフチルポリロタクサン)１分子に包接されている(貫
通されている)α−シクロデキストリンの数は、以下の
方法で測定した結果、約１５個であった。 (測定方法)ナフチルポリロタクサンを１．５ＮのＮａＯ
Ｄ中に溶解し、室温に３０日放置後、さらに５０℃に２
日間加熱する。この溶液について、１Ｈ−ＮＭＲ分析を
行い、アダマンタンの積分値とα−シクロデキストリン
のアノマー部位の積分値の比から算出する。
【００３６】〔上記で合成された包接化合物(ナフチル
ポリロタクサン)の光エネルギー移動素子としての評
価〕 （１）ダンシル骨格が結合したβ−シクロデキストリン
(Dnsβ-CD)の合成及びダンシルグリシン(DnsGly)の合成 一置換アミノ化β−シクロデキストリンと、ダンシルク
ロライドを、溶媒としてＤＭＦを用い、反応温度２５℃
で反応させ、再結晶により精製して、ダンシル骨格が１
個結合したDnsβ-CDを得た。また、DnsGlyは、市販品を
用いた。 （２）上記工程（ハ）で合成したナフチルポリロタクサ
ン溶液(溶媒：水、濃度：1.18mmol)に、Dnsβ-CDを溶液
(DMSO/水＝50/50(容積比)の混合溶媒使用)で２４０μＭ
添加し、波長２９６ｎｍの光を照射して、蛍光強度を測
定した。さらに、Dnsβ-CDを全く添加しない場合につ
き、同様に波長２９６ｎｍの光を照射して、蛍光強度を
測定した。その結果を図４に示した。Dnsβ-CDの代わり
にDnsGlyを用いて同様なことを行ない、その結果を図５
に示した。
ポリロタクサン)の光エネルギー移動素子としての評
価〕 （１）ダンシル骨格が結合したβ−シクロデキストリン
(Dnsβ-CD)の合成及びダンシルグリシン(DnsGly)の合成 一置換アミノ化β−シクロデキストリンと、ダンシルク
ロライドを、溶媒としてＤＭＦを用い、反応温度２５℃
で反応させ、再結晶により精製して、ダンシル骨格が１
個結合したDnsβ-CDを得た。また、DnsGlyは、市販品を
用いた。 （２）上記工程（ハ）で合成したナフチルポリロタクサ
ン溶液(溶媒：水、濃度：1.18mmol)に、Dnsβ-CDを溶液
(DMSO/水＝50/50(容積比)の混合溶媒使用)で２４０μＭ
添加し、波長２９６ｎｍの光を照射して、蛍光強度を測
定した。さらに、Dnsβ-CDを全く添加しない場合につ
き、同様に波長２９６ｎｍの光を照射して、蛍光強度を
測定した。その結果を図４に示した。Dnsβ-CDの代わり
にDnsGlyを用いて同様なことを行ない、その結果を図５
に示した。
【００３７】図４及び図５に示されるように、Dnsβ-CD
及びDnsGlyを添加しない場合は、照射された光によりβ
−シクロデキストリンに結合したナフタレン骨格が励起
されて、３６０ｎｍ付近にピークを有する蛍光が観測さ
れた。Dnsβ-CDを添加した場合、ナフタレン骨格の励起
による３６０ｎｍ付近にピークを有する蛍光は約１／３
程度に減少すると共に、５５０ｎｍ付近にピークを有す
るダンシル骨格の蛍光が観測された。DnsGlyを添加した
場合は、ナフタレン骨格の励起による蛍光は約１／２に
減少したが、ダンシル骨格の蛍光は殆ど観測されなかっ
た。これらの事実は、Dnsβ-CDを添加した場合、ナフチ
ルポリロタクサンのポリ(オキシエチレン)鎖末端に結合
しているアダマンタン骨格がDnsβ-CDのβ−シクロデキ
ストリンに包接され、その結果ダンシル骨格とナフチル
ポリロタクサンに結合しているナフタレン骨格とが近接
し、光の照射によりナフタレン骨格が吸収した光エネル
ギーがダンシル骨格へ移動したことを示す。DnsGlyの場
合は、Dnsβ-CDのようにダンシル骨格とナフタレン骨格
とが近接することが殆どないので、ナフチルポリロタク
サンのナフタレン骨格に吸収された光エネルギーがダン
シル骨格へ移動することは殆どない。
及びDnsGlyを添加しない場合は、照射された光によりβ
−シクロデキストリンに結合したナフタレン骨格が励起
されて、３６０ｎｍ付近にピークを有する蛍光が観測さ
れた。Dnsβ-CDを添加した場合、ナフタレン骨格の励起
による３６０ｎｍ付近にピークを有する蛍光は約１／３
程度に減少すると共に、５５０ｎｍ付近にピークを有す
るダンシル骨格の蛍光が観測された。DnsGlyを添加した
場合は、ナフタレン骨格の励起による蛍光は約１／２に
減少したが、ダンシル骨格の蛍光は殆ど観測されなかっ
た。これらの事実は、Dnsβ-CDを添加した場合、ナフチ
ルポリロタクサンのポリ(オキシエチレン)鎖末端に結合
しているアダマンタン骨格がDnsβ-CDのβ−シクロデキ
ストリンに包接され、その結果ダンシル骨格とナフチル
ポリロタクサンに結合しているナフタレン骨格とが近接
し、光の照射によりナフタレン骨格が吸収した光エネル
ギーがダンシル骨格へ移動したことを示す。DnsGlyの場
合は、Dnsβ-CDのようにダンシル骨格とナフタレン骨格
とが近接することが殆どないので、ナフチルポリロタク
サンのナフタレン骨格に吸収された光エネルギーがダン
シル骨格へ移動することは殆どない。
【００３８】以上のことから、ポリ(オキシエチレン)鎖
が、ナフタレン環が結合したα−シクロデキストリン誘
導体複数個を貫通している構造は光エネルギー移動素子
として、機能することが明らかである。
が、ナフタレン環が結合したα−シクロデキストリン誘
導体複数個を貫通している構造は光エネルギー移動素子
として、機能することが明らかである。
【００３９】
【発明の効果】ポリ(オキシアルキレン)鎖が芳香環が結
合したシクロデキストリン誘導体複数個を貫通し、該ポ
リ(オキシアルキレン)鎖末端にシクロデキストリンに包
接されうる単位を有する本発明の包接化合物は、照射さ
れた光エネルギーを、上記シクロデキストリン誘導体に
結合した芳香環を経由して、該単位を光エネルギーを受
容し得る構造(光受容構造)を有するシクロデキストリン
に包接させることにより、光受容構造に移動させること
ができる。従って、光エネルギーが必要な任意の位置に
光エネルギーを移動させるような分子設計や、光情報を
任意の位置に移動させる分子設計が可能となる。また、
ポリ(オキシアルキレン)鎖が、芳香環が結合したシクロ
デキストリン誘導体複数個を貫通している構造は光エネ
ルギー移動素子として、機能する。さらに、芳香環が結
合したシクロデキストリン誘導体は、光エネルギー移動
素子の重要な要素である。
合したシクロデキストリン誘導体複数個を貫通し、該ポ
リ(オキシアルキレン)鎖末端にシクロデキストリンに包
接されうる単位を有する本発明の包接化合物は、照射さ
れた光エネルギーを、上記シクロデキストリン誘導体に
結合した芳香環を経由して、該単位を光エネルギーを受
容し得る構造(光受容構造)を有するシクロデキストリン
に包接させることにより、光受容構造に移動させること
ができる。従って、光エネルギーが必要な任意の位置に
光エネルギーを移動させるような分子設計や、光情報を
任意の位置に移動させる分子設計が可能となる。また、
ポリ(オキシアルキレン)鎖が、芳香環が結合したシクロ
デキストリン誘導体複数個を貫通している構造は光エネ
ルギー移動素子として、機能する。さらに、芳香環が結
合したシクロデキストリン誘導体は、光エネルギー移動
素子の重要な要素である。
【図１】実施例１の工程（イ）の反応生成物の１Ｈ−Ｎ
ＭＲチャートである。
ＭＲチャートである。
【図２】実施例１の工程（ロ）の反応生成物の１Ｈ−Ｎ
ＭＲチャートである。
ＭＲチャートである。
【図３】実施例１の工程（ハ）の反応生成物の１３Ｃ−
ＮＭＲチャートである。
ＮＭＲチャートである。
【図４】実施例１の工程（ハ）で合成したナフチルポリ
ロタクサンにDnsβ-CDを添加し、光照射したときに示す
蛍光スペクトルである。
ロタクサンにDnsβ-CDを添加し、光照射したときに示す
蛍光スペクトルである。
【図５】実施例１の工程（ハ）で合成したナフチルポリ
ロタクサンにDnsGlyを添加し、光照射したときに示す蛍
光スペクトルである。
ロタクサンにDnsGlyを添加し、光照射したときに示す蛍
光スペクトルである。
Claims (13)
- 【請求項１】 シクロデキストリンに包接され得る単位
を末端に有するポリ(オキシアルキレン)鎖が、少なくと
も１個の芳香環が結合したシクロデキストリン誘導体複
数個を貫通してなる包接化合物。 - 【請求項２】 ポリ(オキシアルキレン)鎖が末端に有す
る単位が、β−シクロデキストリンに包接され得るもの
である請求項１に記載の包接化合物。 - 【請求項３】 ポリ(オキシアルキレン)鎖が貫通してい
るシクロデキストリン誘導体が、α−シクロデキストリ
ン誘導体である請求項１又は２に記載の包接化合物。 - 【請求項４】 ポリ(オキシアルキレン)鎖がポリ(オキ
シエチレン)鎖である請求項１〜３のいずれかに記載の
包接化合物。 - 【請求項５】 ポリ(オキシアルキレン)鎖の末端に有す
るβ−シクロデキストリンに包接され得る単位が、アダ
マンタン骨格及びステロイド骨格から選択されるもので
ある請求項２〜４のいずれかに記載の包接化合物。 - 【請求項６】 ポリ(オキシアルキレン)鎖が貫通してい
るシクロデキストリン誘導体に結合している芳香環が、
ベンゼン環、ナフタレン環、及びピレン環から選択され
る少なくとも１種である請求項１〜５のいずれかに記載
の包接化合物。 - 【請求項７】 シクロデキストリン誘導体に２個以上の
芳香環が結合している請求項１〜６のいずれかに記載の
包接化合物。 - 【請求項８】 ポリ(オキシアルキレン)鎖が、２〜３０
個のシクロデキストリン誘導体を貫通している請求項１
〜７のいずれかに記載の包接化合物。 - 【請求項９】 シクロデキストリンに包接され得る単
位を末端に有するポリ(オキシアルキレン)鎖が、複数個
のシクロデキストリンを貫通してなる包接化合物。 - 【請求項１０】 請求項９に記載の包接化合物のα−シ
クロデキストリンの水酸基がハロゲン原子により置換さ
れている包接化合物。 - 【請求項１１】 ハロゲン原子が臭素原子である請求項
１０に記載の包接化合物。 - 【請求項１２】ポリ(オキシアルキレン)鎖が、少なくと
も１個の芳香環が結合したシクロデキストリン誘導体複
数個を貫通している構造を有する光エネルギー移動素
子。 - 【請求項１３】少なくとも１個の芳香環が結合したシク
ロデキストリン誘導体からなる光エネルギー移動素子要
素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10191378A JP2000026505A (ja) | 1998-07-07 | 1998-07-07 | 包接化合物及び光エネルギー移動素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10191378A JP2000026505A (ja) | 1998-07-07 | 1998-07-07 | 包接化合物及び光エネルギー移動素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000026505A true JP2000026505A (ja) | 2000-01-25 |
Family
ID=16273607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10191378A Pending JP2000026505A (ja) | 1998-07-07 | 1998-07-07 | 包接化合物及び光エネルギー移動素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000026505A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007254570A (ja) * | 2006-03-23 | 2007-10-04 | Lintec Corp | 擬ポリロタキサンおよびポリロタキサンの製造方法 |
-
1998
- 1998-07-07 JP JP10191378A patent/JP2000026505A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007254570A (ja) * | 2006-03-23 | 2007-10-04 | Lintec Corp | 擬ポリロタキサンおよびポリロタキサンの製造方法 |
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