JPH1180207A - シクロデキストリン誘導体 - Google Patents
シクロデキストリン誘導体Info
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- JPH1180207A JPH1180207A JP25275297A JP25275297A JPH1180207A JP H1180207 A JPH1180207 A JP H1180207A JP 25275297 A JP25275297 A JP 25275297A JP 25275297 A JP25275297 A JP 25275297A JP H1180207 A JPH1180207 A JP H1180207A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】シクロデキストリンを用い、新しい分子認識セ
ンサーとなり得るシクロデキストリン誘導体を提供する
こと。 【解決手段】下記一般式（１） 【化１】 （上記一般式（１）中、〔ＣＤ〕はシクロデキストリン
骨格を示し、Ａは３価の連結基を示し、そしてＸは芳香
環を示す）で表されるシクロデキストリン誘導体が提供
される。
ンサーとなり得るシクロデキストリン誘導体を提供する
こと。 【解決手段】下記一般式（１） 【化１】 （上記一般式（１）中、〔ＣＤ〕はシクロデキストリン
骨格を示し、Ａは３価の連結基を示し、そしてＸは芳香
環を示す）で表されるシクロデキストリン誘導体が提供
される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はシクロデキストリン
誘導体、詳しくは分子認識センサーに用いることができ
るシクロデキストリン誘導体に関する。
誘導体、詳しくは分子認識センサーに用いることができ
るシクロデキストリン誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明者は、シクロデキストリンを修飾
して、シクロデキストリン空孔内にゲスト分子として包
接される分子を認識し、蛍光強度、色変化を示すセンサ
ーとしてシクロデキストリンを用いる新分野を開拓し
た。例えば本発明者は、（イ）大きな蛍光性を有するピ
レン環１個をγ−シクロデキストリンに結合することに
より合成されたピレン修飾体からエキシマー蛍光が観察
され、該修飾体が２分子会合して会合体内でピレン環の
相互作用が生じていること、（ロ）この系にゲスト分子
を添加すると、エキシマー蛍光の強度変化が認められ、
上記会合体が１：１のホスト−ゲスト錯体に変化するこ
と、そして（ハ）エキシマー蛍光強度の変化がゲスト分
子の大きさ及び形状に依存し、これを利用して上記修飾
体を分子認識センサーとすることができること等を明ら
かにした。
して、シクロデキストリン空孔内にゲスト分子として包
接される分子を認識し、蛍光強度、色変化を示すセンサ
ーとしてシクロデキストリンを用いる新分野を開拓し
た。例えば本発明者は、（イ）大きな蛍光性を有するピ
レン環１個をγ−シクロデキストリンに結合することに
より合成されたピレン修飾体からエキシマー蛍光が観察
され、該修飾体が２分子会合して会合体内でピレン環の
相互作用が生じていること、（ロ）この系にゲスト分子
を添加すると、エキシマー蛍光の強度変化が認められ、
上記会合体が１：１のホスト−ゲスト錯体に変化するこ
と、そして（ハ）エキシマー蛍光強度の変化がゲスト分
子の大きさ及び形状に依存し、これを利用して上記修飾
体を分子認識センサーとすることができること等を明ら
かにした。
【０００３】更に本発明者は、２分子会合現象に依存し
ない系として、γ−ＣＤを構成する７個のグルコース環
のうちの任意の２個のグルコース環にそれぞれ１個のピ
レン環が結合したピレン修飾体（４個の異性体が存在す
る）を合成し、それが顕著なエキシマー蛍光を示すと共
に、添加するそれぞれのゲスト分子の種類に応じてエキ
シマー蛍光の変化量について４種類のホストの異なった
応答パターンが存在することを明らかにした（以上、蛋
白質 核酸 酵素 Vol.41 No.9(1996)、1407〜1414参
照）。
ない系として、γ−ＣＤを構成する７個のグルコース環
のうちの任意の２個のグルコース環にそれぞれ１個のピ
レン環が結合したピレン修飾体（４個の異性体が存在す
る）を合成し、それが顕著なエキシマー蛍光を示すと共
に、添加するそれぞれのゲスト分子の種類に応じてエキ
シマー蛍光の変化量について４種類のホストの異なった
応答パターンが存在することを明らかにした（以上、蛋
白質 核酸 酵素 Vol.41 No.9(1996)、1407〜1414参
照）。
【０００４】
【本発明の目的】本発明の目的は、シクロデキストリン
を用いた更に新しい分子認識センサーとなり得るシクロ
デキストリン誘導体を提供することである。
を用いた更に新しい分子認識センサーとなり得るシクロ
デキストリン誘導体を提供することである。
【０００５】本発明の上記目的は、下記一般式（１）
【化２】 （上記一般式（１）中、〔ＣＤ〕はシクロデキストリン
骨格を示し、Ａは３価の連結基を示し、そしてＸは芳香
環を示す）で表されるシクロデキストリン誘導体によっ
て達成される。上記一般式（１）で表されるシクロデキ
ストリン誘導体は、シクロデキストリン 、好ましくは
β−又はγ−シクロデキストリンを構成する１個のグル
コース環に連結基Ａを介して２個の芳香環、好ましくは
２〜４環式の２個の芳香環が結合しており、新規なシク
ロデキストリン誘導体である。このシクロデキストリン
誘導体は、分子内で２個の芳香環が会合し、エキシマー
蛍光性を有する。そして２個の芳香環が、単に連結基Ａ
を介して１つのグルコース環に結合しているだけで、シ
クロデキストリン構造に包接されるゲスト分子が上記会
合に影響を与え、ゲスト分子の種類によりエキシマー蛍
光の強度が変化することは、予測されない驚くべきこと
であった。以下、本発明のシクロデキストリン誘導体に
ついて詳述するが、それにより本発明の他の目的、利点
及び効果が明らかとなろう。
骨格を示し、Ａは３価の連結基を示し、そしてＸは芳香
環を示す）で表されるシクロデキストリン誘導体によっ
て達成される。上記一般式（１）で表されるシクロデキ
ストリン誘導体は、シクロデキストリン 、好ましくは
β−又はγ−シクロデキストリンを構成する１個のグル
コース環に連結基Ａを介して２個の芳香環、好ましくは
２〜４環式の２個の芳香環が結合しており、新規なシク
ロデキストリン誘導体である。このシクロデキストリン
誘導体は、分子内で２個の芳香環が会合し、エキシマー
蛍光性を有する。そして２個の芳香環が、単に連結基Ａ
を介して１つのグルコース環に結合しているだけで、シ
クロデキストリン構造に包接されるゲスト分子が上記会
合に影響を与え、ゲスト分子の種類によりエキシマー蛍
光の強度が変化することは、予測されない驚くべきこと
であった。以下、本発明のシクロデキストリン誘導体に
ついて詳述するが、それにより本発明の他の目的、利点
及び効果が明らかとなろう。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明のシクロデキストリン誘導
体を示す前記一般式（１）における〔ＣＤ〕は、シクロ
デキストリン骨格、例えばα−シクロデキストリン骨格
（α−ＣＤ）、β−シクロデキストリン骨格（β−Ｃ
Ｄ）、γ−シクロデキストリン骨格（γ−ＣＤ）等を示
す。周知のことであるが、α−シクロデキストリンは６
個のグルコース環から、β−シクロデキストリンは７個
のグルコース環から、γ−シクロデキストリンは８個の
グルコース環から各々構成されている。前記一般式
（１）の〔ＣＤ〕としては、β−シクロデキストリン骨
格又はγ−シクロデキストリン骨格が好ましく、β−シ
クロデキストリン骨格が特に好ましい。
体を示す前記一般式（１）における〔ＣＤ〕は、シクロ
デキストリン骨格、例えばα−シクロデキストリン骨格
（α−ＣＤ）、β−シクロデキストリン骨格（β−Ｃ
Ｄ）、γ−シクロデキストリン骨格（γ−ＣＤ）等を示
す。周知のことであるが、α−シクロデキストリンは６
個のグルコース環から、β−シクロデキストリンは７個
のグルコース環から、γ−シクロデキストリンは８個の
グルコース環から各々構成されている。前記一般式
（１）の〔ＣＤ〕としては、β−シクロデキストリン骨
格又はγ−シクロデキストリン骨格が好ましく、β−シ
クロデキストリン骨格が特に好ましい。
【０００７】本発明のシクロデキストリン誘導体は、連
結基Ａを介して、シクロデキストリン骨格と２個の芳香
環Ｘが結合している。上記芳香環としては、好ましくは
炭素数６〜１６の芳香環であり、具体的には、ベンゼン
環、ナフタレン環、アントラセン環、ピレン環等を好ま
しく挙げることができる。これら芳香環は、炭素数１〜
３のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、シアノ基、
スルホン酸基によって置換されていてもよい。上記芳香
環のなかでも、ピレン環及びナフタレン環が好ましい。
結基Ａを介して、シクロデキストリン骨格と２個の芳香
環Ｘが結合している。上記芳香環としては、好ましくは
炭素数６〜１６の芳香環であり、具体的には、ベンゼン
環、ナフタレン環、アントラセン環、ピレン環等を好ま
しく挙げることができる。これら芳香環は、炭素数１〜
３のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、シアノ基、
スルホン酸基によって置換されていてもよい。上記芳香
環のなかでも、ピレン環及びナフタレン環が好ましい。
【０００８】上記連結基Ａは、３価の基であり、シクロ
デキストリン骨格に結合していると共に、上記２個の芳
香環に結合している。連結基Ａがシクロデキストリン骨
格に結合している位置は、シクロデキストリンを構成し
ているグルコース環の、水酸基が結合している炭素原子
又は水酸基の酸素原子であることが好ましい。該位置
が、水酸基が結合している炭素原子である場合、本発明
のシクロデキストリン誘導体を製造する後述する方法か
ら理解できるように、上記水酸基に代わって連結基Ａが
炭素原子に結合する。また、連結基Ａが芳香環に結合し
ている位置は、芳香環Ｘの会合を損なわなければ、芳香
環の任意の炭素原子である。芳香環が、例えばナフタレ
ン環である場合は、α位又はβ位の、好ましくはβ位の
炭素原子に、ピレン環の場合は、１位の炭素原子に、連
結基Ａが結合している。
デキストリン骨格に結合していると共に、上記２個の芳
香環に結合している。連結基Ａがシクロデキストリン骨
格に結合している位置は、シクロデキストリンを構成し
ているグルコース環の、水酸基が結合している炭素原子
又は水酸基の酸素原子であることが好ましい。該位置
が、水酸基が結合している炭素原子である場合、本発明
のシクロデキストリン誘導体を製造する後述する方法か
ら理解できるように、上記水酸基に代わって連結基Ａが
炭素原子に結合する。また、連結基Ａが芳香環に結合し
ている位置は、芳香環Ｘの会合を損なわなければ、芳香
環の任意の炭素原子である。芳香環が、例えばナフタレ
ン環である場合は、α位又はβ位の、好ましくはβ位の
炭素原子に、ピレン環の場合は、１位の炭素原子に、連
結基Ａが結合している。
【０００９】連結基Ａは、芳香環Ｘの会合を損なわず、
且つゲスト分子の種類によるエキシマー蛍光の強度の変
化を実質上抑制することがない基であれば、特に制限は
ない。そして、上記条件が満たされれば、本発明のシク
ロデキストリン誘導体の製造上の容易さから三価の連結
基Ａは、適宜に選択される。一般的には、炭素原子数２
〜６程度のものであり、そして製造の容易さから例えば
アミド基、エステル基、二級アミノ基等を含むことが好
ましい。三価の連結基Ａの好ましい具体例を下記する
が、これらに制限されない。。
且つゲスト分子の種類によるエキシマー蛍光の強度の変
化を実質上抑制することがない基であれば、特に制限は
ない。そして、上記条件が満たされれば、本発明のシク
ロデキストリン誘導体の製造上の容易さから三価の連結
基Ａは、適宜に選択される。一般的には、炭素原子数２
〜６程度のものであり、そして製造の容易さから例えば
アミド基、エステル基、二級アミノ基等を含むことが好
ましい。三価の連結基Ａの好ましい具体例を下記する
が、これらに制限されない。。
【００１０】
【化３】
【００１１】上記式（ａ−１）中、ｌ、ｍは、同一また
は異なって、１以上の整数、好ましくは１〜３の整数で
あり、ｎは２以上の整数、好ましくは２〜８の整数であ
る。また、上記式（ａ−２）中、ｘ、ｙは、同一または
異なって、１以上の整数、好ましくは１〜３の整数であ
り、ｎは２以上の整数、好ましくは２〜８の整数であ
る。上記式（ａ−１）および（ａ−２）で示される連結
基は、窒素原子がシクロデキストリン骨格に結合してい
る。本発明の一般式（１）で表されるシクロデキストリ
ン誘導体の好ましい具体例を以下に示す。
は異なって、１以上の整数、好ましくは１〜３の整数で
あり、ｎは２以上の整数、好ましくは２〜８の整数であ
る。また、上記式（ａ−２）中、ｘ、ｙは、同一または
異なって、１以上の整数、好ましくは１〜３の整数であ
り、ｎは２以上の整数、好ましくは２〜８の整数であ
る。上記式（ａ−１）および（ａ−２）で示される連結
基は、窒素原子がシクロデキストリン骨格に結合してい
る。本発明の一般式（１）で表されるシクロデキストリ
ン誘導体の好ましい具体例を以下に示す。
【００１２】
【化４】
【００１３】
【化５】
【００１４】上記具体例において、下記
【００１５】
【化６】
【００１６】で示される中空円錐台は、シクロデキスト
リンの立体構造を模式的に表したものである。この標記
は、しばしば使用され、当業者はよく知っている（蛋白
質 核酸 酵素 Vol.41 No.9 (1996)、1407〜1414参
照）。なお、中空円錐台の上端開口部は一級水酸基側で
あり、下端開口部は二級水酸基側である。
リンの立体構造を模式的に表したものである。この標記
は、しばしば使用され、当業者はよく知っている（蛋白
質 核酸 酵素 Vol.41 No.9 (1996)、1407〜1414参
照）。なお、中空円錐台の上端開口部は一級水酸基側で
あり、下端開口部は二級水酸基側である。
【００１７】上記式（２）で示されるシクロデキストリ
ン誘導体は、後述する実施例にその製造方法が具体的に
示されている。また、上記式（３）で示されるシクロデ
キストリン誘導体は、図７にフローチャートとして、そ
の製造ステップが示されている。これらの製造方法を参
照し、且つ当業者の所有する知識に基づけば、上記の具
体例を包含して一般式（１）で表されるシクロデキスト
リン誘導体を当業者は容易に製造することができる。
ン誘導体は、後述する実施例にその製造方法が具体的に
示されている。また、上記式（３）で示されるシクロデ
キストリン誘導体は、図７にフローチャートとして、そ
の製造ステップが示されている。これらの製造方法を参
照し、且つ当業者の所有する知識に基づけば、上記の具
体例を包含して一般式（１）で表されるシクロデキスト
リン誘導体を当業者は容易に製造することができる。
【００１８】
（前記式（２）で示されるシクロデキストリン誘導体の
合成）図１に記載されるフローチャートに従って、合成
した。即ち、６−Ｏ−トシル−β−ＣＤ５．０６ｇと
１，４−ジアミノブタン約３０ｍLを溶媒ジメチルホル
ムアミド（ＤＭＦ）４０ｍＬの存在下に、攪拌しつつ７
０〜８０℃で３．５時間反応を行った。反応後、アセト
ンによる再沈、引き続くＣＭ−セファデックスＣ２５
(商品名、ファルマシア社製）を坦体として用いたカラ
ムクロマトグラフィーにより精製することによりジアミ
ノブタン鎖を有するβ−ＣＤ誘導体３．２７ｇを得た。
次に、得られたジアミノブタン鎖を有するβ−ＣＤ誘導
体１．２１ｇと１−ピレン酢酸０．２６１ｇとを、ジシ
クロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）０．３０９ｇ及
びヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）０．２０
５ｇを用いて、溶媒ＤＭＦ４０ｍＬの存在下に、０℃で
２時間、その後室温で２日間、アミド化反応を行った。
反応生成物を濾過後、濾液にアセトンを加えて再沈を行
い、粗生成物〔粗β−ＣＤ誘導体（図１の化合物１）〕
１．３６ｇを得た。引き続き、得られたβ−ＣＤ誘導体
の粗生成物０．３５２ｇと１−ピレン酢酸０．１２４ｇ
とを上記と同様なアミド化反応を行い、粗目的化合物
（図１の化合物２）０．３１７ｇを得た。得られた粗目
的化合物を、高圧液体クロマトグラフィーにより精製し
て、目的化合物０．０６７７ｇを得た。目的化合物の同
定は、元素分析、1Ｈ−ＮＭＲによって行った。 元素分析データ（Ｃ82Ｈ100Ｏ36Ｎ2．２Ｈ2Ｏ） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値（％）： ５４．９９ ５．８５ １．５７ 計算値（％）： ５４．９６ ５．８５ １．５６
合成）図１に記載されるフローチャートに従って、合成
した。即ち、６−Ｏ−トシル−β−ＣＤ５．０６ｇと
１，４−ジアミノブタン約３０ｍLを溶媒ジメチルホル
ムアミド（ＤＭＦ）４０ｍＬの存在下に、攪拌しつつ７
０〜８０℃で３．５時間反応を行った。反応後、アセト
ンによる再沈、引き続くＣＭ−セファデックスＣ２５
(商品名、ファルマシア社製）を坦体として用いたカラ
ムクロマトグラフィーにより精製することによりジアミ
ノブタン鎖を有するβ−ＣＤ誘導体３．２７ｇを得た。
次に、得られたジアミノブタン鎖を有するβ−ＣＤ誘導
体１．２１ｇと１−ピレン酢酸０．２６１ｇとを、ジシ
クロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）０．３０９ｇ及
びヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）０．２０
５ｇを用いて、溶媒ＤＭＦ４０ｍＬの存在下に、０℃で
２時間、その後室温で２日間、アミド化反応を行った。
反応生成物を濾過後、濾液にアセトンを加えて再沈を行
い、粗生成物〔粗β−ＣＤ誘導体（図１の化合物１）〕
１．３６ｇを得た。引き続き、得られたβ−ＣＤ誘導体
の粗生成物０．３５２ｇと１−ピレン酢酸０．１２４ｇ
とを上記と同様なアミド化反応を行い、粗目的化合物
（図１の化合物２）０．３１７ｇを得た。得られた粗目
的化合物を、高圧液体クロマトグラフィーにより精製し
て、目的化合物０．０６７７ｇを得た。目的化合物の同
定は、元素分析、1Ｈ−ＮＭＲによって行った。 元素分析データ（Ｃ82Ｈ100Ｏ36Ｎ2．２Ｈ2Ｏ） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値（％）： ５４．９９ ５．８５ １．５７ 計算値（％）： ５４．９６ ５．８５ １．５６
【００１９】（前記式（２）で示されるシクロデキスト
リン誘導体の蛍光スペクトルの測定）得られた上記化合
物を濃度が０．５４μＭとなるようにジメチルスルホキ
シド２０体積％水溶液に溶解し、その溶液を用いてエキ
シマー蛍光スペクトルを測定した。測定条件は、温度２
５℃、励起波長（λex）を３４５ｎｍとした。図２に、
ゲスト分子として(-)−ボルネオールを添加したときの
蛍光スペクトルの挙動を示した。４９０ｎｍ付近に強い
エキシマー蛍光のピークが認められ、４００ｎｍ以下に
モノマー蛍光が認められた。ゲスト分子が上記化合物の
場合、エキシマー蛍光の強度は、ゲスト分子の添加によ
って若干増大した。また、ピークの位置が僅かに長波長
側にシフトしていることが認められた。図３に、ゲスト
分子としてリトコール酸を添加した例を示した。添加量
の増大と共に、エキシマー蛍光の強度が低下し、モノマ
ー蛍光の強度が増加する等、蛍光スペクトルが大幅に変
化することが認められた。
リン誘導体の蛍光スペクトルの測定）得られた上記化合
物を濃度が０．５４μＭとなるようにジメチルスルホキ
シド２０体積％水溶液に溶解し、その溶液を用いてエキ
シマー蛍光スペクトルを測定した。測定条件は、温度２
５℃、励起波長（λex）を３４５ｎｍとした。図２に、
ゲスト分子として(-)−ボルネオールを添加したときの
蛍光スペクトルの挙動を示した。４９０ｎｍ付近に強い
エキシマー蛍光のピークが認められ、４００ｎｍ以下に
モノマー蛍光が認められた。ゲスト分子が上記化合物の
場合、エキシマー蛍光の強度は、ゲスト分子の添加によ
って若干増大した。また、ピークの位置が僅かに長波長
側にシフトしていることが認められた。図３に、ゲスト
分子としてリトコール酸を添加した例を示した。添加量
の増大と共に、エキシマー蛍光の強度が低下し、モノマ
ー蛍光の強度が増加する等、蛍光スペクトルが大幅に変
化することが認められた。
【００２０】図４及び５に、ゲスト分子として添加した
化合物１２種類の構造を示した。図６に、これら１２種
類のゲスト分子をそれぞれ３０μＭ添加したときに、４
９０ｎｍにおけるエキシマー蛍光の強度の変化をΔＩ／
ＩOで示した。ここで、ＩOは、ゲスト分子を添加しなか
ったときのエキシマー蛍光強度であり、ΔＩは、Ｉ−Ｉ
Oであって、Ｉはゲスト分子を添加したときのエキシマ
ー蛍光強度である。図６の結果から、ゲスト分子には、
３種類のタイプ、即ちΔＩ／ＩOの値が、正、実質的に
零、負となる３種類のタイプがあるという興味深い事実
が認められた。 ゲスト分子（１）、（２）、（３）
は、β−ＣＤのゲスト分子としてよく包接されることが
知られているが、これらは正の値となる。一方、ステロ
イド化合物は、より大きい空孔を有するγ−ＣＤにいっ
そう容易に包接され得るが、ΔＩ／ＩOの値はゲスト分
子の水酸基の数及び位置によって変わり、ゲスト分子
（７）、（9）、（１０）は負である。特にゲスト分子
（７）は、水酸基の数が最も少ないが、負の値の絶対値
は著しく大きい。また、ゲスト分子（８）、（９）、
（１０）の構造異性体である（１１）のΔＩ／ＩOは、
零であり、水酸基が１個多いゲスト分子（１２）と同じ
結果を示した。
化合物１２種類の構造を示した。図６に、これら１２種
類のゲスト分子をそれぞれ３０μＭ添加したときに、４
９０ｎｍにおけるエキシマー蛍光の強度の変化をΔＩ／
ＩOで示した。ここで、ＩOは、ゲスト分子を添加しなか
ったときのエキシマー蛍光強度であり、ΔＩは、Ｉ−Ｉ
Oであって、Ｉはゲスト分子を添加したときのエキシマ
ー蛍光強度である。図６の結果から、ゲスト分子には、
３種類のタイプ、即ちΔＩ／ＩOの値が、正、実質的に
零、負となる３種類のタイプがあるという興味深い事実
が認められた。 ゲスト分子（１）、（２）、（３）
は、β−ＣＤのゲスト分子としてよく包接されることが
知られているが、これらは正の値となる。一方、ステロ
イド化合物は、より大きい空孔を有するγ−ＣＤにいっ
そう容易に包接され得るが、ΔＩ／ＩOの値はゲスト分
子の水酸基の数及び位置によって変わり、ゲスト分子
（７）、（9）、（１０）は負である。特にゲスト分子
（７）は、水酸基の数が最も少ないが、負の値の絶対値
は著しく大きい。また、ゲスト分子（８）、（９）、
（１０）の構造異性体である（１１）のΔＩ／ＩOは、
零であり、水酸基が１個多いゲスト分子（１２）と同じ
結果を示した。
【００２１】このように、本実施例で合成したシクロデ
キストリン誘導体は、ゲスト分子の種類によりエキシマ
ー蛍光強度が著しく変化するので、分子認識センサーと
して、特にリトコール酸（７）とアダマンタン酸誘導体
（１）、（２）やモノテルペンであるボルネオールなど
を認識するセンサーとして有用である。
キストリン誘導体は、ゲスト分子の種類によりエキシマ
ー蛍光強度が著しく変化するので、分子認識センサーと
して、特にリトコール酸（７）とアダマンタン酸誘導体
（１）、（２）やモノテルペンであるボルネオールなど
を認識するセンサーとして有用である。
【００２２】
【発明の効果】本発明によれば、シクロデキストリン骨
格を構成する複数のグルコース環のうち、１個のグルコ
ース環に連結基を介して２個の芳香環を結合させること
により、新しい分子認識センサーとなり得るシクロデキ
ストリン誘導体が提供される。
格を構成する複数のグルコース環のうち、１個のグルコ
ース環に連結基を介して２個の芳香環を結合させること
により、新しい分子認識センサーとなり得るシクロデキ
ストリン誘導体が提供される。
【図１】実施例１のシクロデキストリン誘導体を合成す
るステップを示すフローチャートである。
るステップを示すフローチャートである。
【図２】実施例１のシクロデキストリン誘導体に、ゲス
ト分子として(-)−ボルネオールを添加したときの蛍光
スペクトルの変化を示す図である。
ト分子として(-)−ボルネオールを添加したときの蛍光
スペクトルの変化を示す図である。
【図３】実施例１のシクロデキストリン誘導体に、ゲス
ト分子としてリトコール酸を添加したときの蛍光スペク
トルの変化を示す図である。
ト分子としてリトコール酸を添加したときの蛍光スペク
トルの変化を示す図である。
【図４】実施例１のシクロデキストリン誘導体に、ゲス
ト分子として添加した化合物の構造を示す図である。
ト分子として添加した化合物の構造を示す図である。
【図５】実施例１のシクロデキストリン誘導体に、ゲス
ト分子として添加した化合物の構造を示す図である。
ト分子として添加した化合物の構造を示す図である。
【図６】実施例１のシクロデキストリン誘導体に、図４
及び図５に示される１２種類のゲスト分子を添加したと
きに、エキシマー蛍光の強度の変化を示す図である。
及び図５に示される１２種類のゲスト分子を添加したと
きに、エキシマー蛍光の強度の変化を示す図である。
【図７】式（３）で示されるシクロデキストリン誘導体
を合成するステップを示すフローチャートである。
を合成するステップを示すフローチャートである。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （上記一般式（１）中、〔ＣＤ〕はシクロデキストリン
骨格を示し、Ａは３価の連結基を示し、そしてＸは芳香
環を示す）で表されるシクロデキストリン誘導体。 - 【請求項２】２個の芳香環Ｘが会合してエキシマー蛍光
性を示し、且つシクロデキストリン骨格に包接されるゲ
スト分子の種類によってエキシマー蛍光の強度が変化す
る請求項１に記載のシクロデキストリン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25275297A JPH1180207A (ja) | 1997-09-02 | 1997-09-02 | シクロデキストリン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25275297A JPH1180207A (ja) | 1997-09-02 | 1997-09-02 | シクロデキストリン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1180207A true JPH1180207A (ja) | 1999-03-26 |
Family
ID=17241798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25275297A Pending JPH1180207A (ja) | 1997-09-02 | 1997-09-02 | シクロデキストリン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1180207A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005290066A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Nihon Hels Industry Corp | シクロデキストリンポリマーおよびこれを利用した水の汚染度の測定方法 |
| KR100761759B1 (ko) | 2006-09-14 | 2007-10-04 | 삼성전자주식회사 | 분자 수지, 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 및 이를이용한 패턴 형성 방법 |
| KR100761761B1 (ko) | 2006-09-14 | 2007-10-04 | 삼성전자주식회사 | 분자 수지, 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 및 이를이용한 패턴 형성 방법 |
| JP2010275408A (ja) * | 2009-05-28 | 2010-12-09 | Akita Univ | ２置換修飾シクロデキストリンおよびこれを用いた核酸検出方法 |
| JP2011002270A (ja) * | 2009-06-17 | 2011-01-06 | Nihon Hels Industry Corp | ハロゲン化炭化水素及び／又はカビ臭物質の選択的検出用化学センサー及びこれらの選択的検出法 |
| JP2012214321A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-08 | Cci Corp | ナノカーボン用分散剤およびナノカーボン分散液 |
| JP2012214320A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-08 | Cci Corp | ナノカーボン用分散剤およびナノカーボン分散液 |
| JP2012213701A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-08 | Cci Corp | ナノカーボン用分散剤およびナノカーボン分散液 |
| JP2012214322A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-08 | Cci Corp | 分散性に優れるナノカーボン材料 |
-
1997
- 1997-09-02 JP JP25275297A patent/JPH1180207A/ja active Pending
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| JP2012214321A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-08 | Cci Corp | ナノカーボン用分散剤およびナノカーボン分散液 |
| JP2012214320A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-08 | Cci Corp | ナノカーボン用分散剤およびナノカーボン分散液 |
| JP2012213701A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-08 | Cci Corp | ナノカーボン用分散剤およびナノカーボン分散液 |
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