JP3010602B2 - サイクロデキストリンポリマーの製造方法 - Google Patents
サイクロデキストリンポリマーの製造方法Info
- Publication number
- JP3010602B2 JP3010602B2 JP3238658A JP23865891A JP3010602B2 JP 3010602 B2 JP3010602 B2 JP 3010602B2 JP 3238658 A JP3238658 A JP 3238658A JP 23865891 A JP23865891 A JP 23865891A JP 3010602 B2 JP3010602 B2 JP 3010602B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- cyclodextrin
- group
- hours
- embedded image
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、吸着又は分離剤として
利用できるサイクロデキストリンポリマーの製造方法に
関するものである。
利用できるサイクロデキストリンポリマーの製造方法に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】サイクロデキストリンはその環状空洞内
に種々の化合物を包接する性質を有しており、これらの
包接化合物は吸着・分離剤として利用することができ
る。しかしながら、サイクロデキストリンは水に可溶で
あり、更に特定の有機溶媒にも溶解しうるものである。
従って、このようなサイクロデキストリンに種々の系か
ら化合物を包接し、単離することは困難であった。この
ため、サイクロデキストリンを不溶性高分子化合物とし
て用いる方法が提案されている。
に種々の化合物を包接する性質を有しており、これらの
包接化合物は吸着・分離剤として利用することができ
る。しかしながら、サイクロデキストリンは水に可溶で
あり、更に特定の有機溶媒にも溶解しうるものである。
従って、このようなサイクロデキストリンに種々の系か
ら化合物を包接し、単離することは困難であった。この
ため、サイクロデキストリンを不溶性高分子化合物とし
て用いる方法が提案されている。
【０００３】このように、サイクロデキストリンを高分
子化合物として用いる方法としては、例えば、特開昭54
-61290号及び同54-61291号各公報に記載されている、ク
ロロメチル化ポリスチレンにサイクロデキストリンの誘
導体を反応させたもの、特開昭59-227906号公報に記載
の不溶性高分子物質にサイクロデキストリン誘導体を反
応させた固定化サイクロデキストリンアミノ誘導体、及
び特開昭62-275102号公報に記載のサイクロデキストリ
ンをエピクロルヒドリンで架橋させ高分子化合物とし、
残水酸基を他の官能基に変換したもの等、更に共重合体
の末端官能基に高分子反応でサイクロデキストリンを固
定させたもの等が挙げられる。
子化合物として用いる方法としては、例えば、特開昭54
-61290号及び同54-61291号各公報に記載されている、ク
ロロメチル化ポリスチレンにサイクロデキストリンの誘
導体を反応させたもの、特開昭59-227906号公報に記載
の不溶性高分子物質にサイクロデキストリン誘導体を反
応させた固定化サイクロデキストリンアミノ誘導体、及
び特開昭62-275102号公報に記載のサイクロデキストリ
ンをエピクロルヒドリンで架橋させ高分子化合物とし、
残水酸基を他の官能基に変換したもの等、更に共重合体
の末端官能基に高分子反応でサイクロデキストリンを固
定させたもの等が挙げられる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
方法にてポリマーに高分子反応によりサイクロデキスト
リンを固定化する場合、固定量が極めて少なく、前記の
如きサイクロデキストリンの機能は期待し難く、また、
架橋により得られたものも、水溶性が高く、水溶液中で
の使用は困難である。更にサイクロデキストリンとエピ
クロルヒドリンを反応させた場合は、分子内架橋がおこ
りやすく、その為サイクロデキストリンの本来有する包
接機能をはたさなくなる。
方法にてポリマーに高分子反応によりサイクロデキスト
リンを固定化する場合、固定量が極めて少なく、前記の
如きサイクロデキストリンの機能は期待し難く、また、
架橋により得られたものも、水溶性が高く、水溶液中で
の使用は困難である。更にサイクロデキストリンとエピ
クロルヒドリンを反応させた場合は、分子内架橋がおこ
りやすく、その為サイクロデキストリンの本来有する包
接機能をはたさなくなる。
【０００５】従って本発明の目的は、サイクロデキスト
リンユニットの固定量が増大し、その機能性が大巾に向
上したサイクロデキストリンポリマーを提供することに
ある。
リンユニットの固定量が増大し、その機能性が大巾に向
上したサイクロデキストリンポリマーを提供することに
ある。
【０００６】また、本発明の別の目的は、特定の高分子
化合物を用いることで水等に不溶であるが酵素により分
解可能であり、この結果分解性ポリマーとして使用しう
るサイクロデキストリンポリマーを提供することにあ
る。
化合物を用いることで水等に不溶であるが酵素により分
解可能であり、この結果分解性ポリマーとして使用しう
るサイクロデキストリンポリマーを提供することにあ
る。
【０００７】
【課題を解決すべき手段】本発明者等は前記課題に鑑み
て鋭意研究の結果、本発明の上記目的は、サイクロデキ
ストリン（以下、ＣＤと略記する）に下記一般式［Ｉ］
〜［VII］のいずれかで表わされる化合物を反応させる
ことを特徴とするサイクロデキストリンポリマーの製造
方法により達成されることを見出した。
て鋭意研究の結果、本発明の上記目的は、サイクロデキ
ストリン（以下、ＣＤと略記する）に下記一般式［Ｉ］
〜［VII］のいずれかで表わされる化合物を反応させる
ことを特徴とするサイクロデキストリンポリマーの製造
方法により達成されることを見出した。
【０００８】
【化６】 （式中、Ｙはハロゲン原子又は−ＯＲ基を表わし、Ｒは
アルキル基又はシクロヘキシル基を表わす。）
アルキル基又はシクロヘキシル基を表わす。）
【０００９】
【化７】 る結合手を表わし、Ｙはハロゲン原子又は−ＯＲ基を表
わし、Ｒはアルキル基又はシクロヘキシル基を表わ
す。）
わし、Ｒはアルキル基又はシクロヘキシル基を表わ
す。）
【００１０】
【化８】 （式中、Ｙはハロゲン原子又は−ＯＲ基を表わし、Ｒは
アルキル基又はシクロヘキシル基を表わす。また、Ｚは
０〜12の整数を表わす。）
アルキル基又はシクロヘキシル基を表わす。また、Ｚは
０〜12の整数を表わす。）
【００１１】
【化９】 （式中、Ｙはハロゲン原子又は−ＯＲ基を表わし、Ｒは
アルキル基又はシクロヘキシル基を表わす。）
アルキル基又はシクロヘキシル基を表わす。）
【００１２】
【化１０】 （式中、Ｙはハロゲン原子又は−ＯＲ基を表わし、Ｒは
アルキル基又はシクロヘキシル基を表わす。）
アルキル基又はシクロヘキシル基を表わす。）
【００１３】以下に本発明を更に詳細に説明する。
【００１４】本発明において前記一般式［Ｉ］として表
わされる化合物としては具体的には以下の化合物が用い
られる。
わされる化合物としては具体的には以下の化合物が用い
られる。
【００１５】
【化１１】
【００１６】上記一般式［Ｉ］〜［VII］の各々におい
て、Ｙで表わされる−ＯＲ基のＲで表わされるアルキル
基として使用できるものとしては、ＣＨ3−，Ｃ2Ｈ
5−，Ｃ3Ｈ7−，Ｃ4Ｈ9−，Ｃ5Ｈ11−、又他にｉ-Ｃ3Ｈ
7−，ｉ-Ｃ4Ｈ9−，ｉ-Ｃ5Ｈ11−，ｔ-Ｃ4Ｈ9−，neo-
Ｃ5Ｈ11−等がある。ハロゲン原子としては、Ｂｒ，Ｃ
ｌ，Ｉ，Ｆ等が使用できる。
て、Ｙで表わされる−ＯＲ基のＲで表わされるアルキル
基として使用できるものとしては、ＣＨ3−，Ｃ2Ｈ
5−，Ｃ3Ｈ7−，Ｃ4Ｈ9−，Ｃ5Ｈ11−、又他にｉ-Ｃ3Ｈ
7−，ｉ-Ｃ4Ｈ9−，ｉ-Ｃ5Ｈ11−，ｔ-Ｃ4Ｈ9−，neo-
Ｃ5Ｈ11−等がある。ハロゲン原子としては、Ｂｒ，Ｃ
ｌ，Ｉ，Ｆ等が使用できる。
【００１７】本発明において、ＣＤを上記のような化合
物と反応させてＣＤポリマーを合成するための反応例と
しては以下のようなものが挙げられる。
物と反応させてＣＤポリマーを合成するための反応例と
しては以下のようなものが挙げられる。
【００１８】
【化１２】
【００１９】
【化１３】
【００２０】
【化１４】
【００２１】
【化１５】
【００２２】
【化１６】
【００２３】
【化１７】
【００２４】上記反応は具体的には以下のようにして行
なわれる。 （１）脱水ＤＭＦ／脱水ピリジン中にβ−ＣＤを室温で
溶解後窒素気流下０〜５℃に冷却する。その系にＤＭＦ
に溶解したテレフタル酸塩化物を窒素気流下ゆっくりと
滴下する。滴下終了後０〜５℃下で２時間、さらに室温
で２時間、ついで120〜140℃下で６時間反応させる。反
応終了後、溶媒を減圧下留去し、残渣を大量の氷水中に
注ぎよく攪拌する。析出した沈殿物を集めよく水洗し、
乾燥することでポリマーを得る。
なわれる。 （１）脱水ＤＭＦ／脱水ピリジン中にβ−ＣＤを室温で
溶解後窒素気流下０〜５℃に冷却する。その系にＤＭＦ
に溶解したテレフタル酸塩化物を窒素気流下ゆっくりと
滴下する。滴下終了後０〜５℃下で２時間、さらに室温
で２時間、ついで120〜140℃下で６時間反応させる。反
応終了後、溶媒を減圧下留去し、残渣を大量の氷水中に
注ぎよく攪拌する。析出した沈殿物を集めよく水洗し、
乾燥することでポリマーを得る。
【００２５】（２）重合反応管中にβ−ＣＤ及びテレフ
タル酸ジメチル、酢酸カルシウム２水和物及び三酸化ア
ンチモンのＤＭＦ溶液を入れ均一溶液とする。混合物を
加熱し、毛管を反応管の底に届くように入れ窒素を流
す。100〜120℃で６時間混合物中のメタノールを留去し
た後、140〜160℃で６時間加熱する。そして減圧にし、
さらに12時間加熱し、反応終了後は窒素気流下で放冷す
る。ＤＭＦ溶液はそのまま大量の水中に入れ再沈殿さ
せ、得られた沈殿物を濾過し、よく水洗した後乾燥する
ことでポリマーを得る。
タル酸ジメチル、酢酸カルシウム２水和物及び三酸化ア
ンチモンのＤＭＦ溶液を入れ均一溶液とする。混合物を
加熱し、毛管を反応管の底に届くように入れ窒素を流
す。100〜120℃で６時間混合物中のメタノールを留去し
た後、140〜160℃で６時間加熱する。そして減圧にし、
さらに12時間加熱し、反応終了後は窒素気流下で放冷す
る。ＤＭＦ溶液はそのまま大量の水中に入れ再沈殿さ
せ、得られた沈殿物を濾過し、よく水洗した後乾燥する
ことでポリマーを得る。
【００２６】（３），ともＹがハロゲン原子の場
合：β−ＣＤを水に溶解し室温で水酸化ナトリウム水溶
液を加えよく攪拌させる。その系にイソフタル酸塩化物
又はフタル酸塩化物（Ｙ；Ｃｌ）のクロロホルム溶液を
２回に分けて加える。反応液はよく攪拌し、生じた乳濁
液を30分さらに反応させる。この乳濁液を大量のアセト
ン中より再沈殿させる。沈殿物はアセトンで洗浄し、つ
いで水洗を繰り返す。そして再度アセトンで洗浄後、乾
燥することでポリマーを得る。
合：β−ＣＤを水に溶解し室温で水酸化ナトリウム水溶
液を加えよく攪拌させる。その系にイソフタル酸塩化物
又はフタル酸塩化物（Ｙ；Ｃｌ）のクロロホルム溶液を
２回に分けて加える。反応液はよく攪拌し、生じた乳濁
液を30分さらに反応させる。この乳濁液を大量のアセト
ン中より再沈殿させる。沈殿物はアセトンで洗浄し、つ
いで水洗を繰り返す。そして再度アセトンで洗浄後、乾
燥することでポリマーを得る。
【００２７】，ともＹがエステルの場合：重合反応
管中にβ−ＣＤ及びイソフタル酸ジメチル又はフタル酸
ジメチル（Ｙ；ＯＣＨ3）、酢酸カルシウム２水和物、
さらに三酸化アンチモンのＤＭＦ溶液を入れ均一溶液と
する。この混合溶液を加熱し、毛管を反応管の底へ届く
ように入れ窒素を流す。100〜120℃で６時間混合物中の
メタノールを留去した後、140〜160℃でさらに６時間加
熱する。そして系を減圧にし12時間加熱し、反応終了
後、窒素気流下で放冷する。ＤＭＦ溶液はそのまま大量
の水中へ入れ再沈殿させ、得られた沈殿物は濾過し、よ
く水洗した後乾燥することでポリマーを得る。
管中にβ−ＣＤ及びイソフタル酸ジメチル又はフタル酸
ジメチル（Ｙ；ＯＣＨ3）、酢酸カルシウム２水和物、
さらに三酸化アンチモンのＤＭＦ溶液を入れ均一溶液と
する。この混合溶液を加熱し、毛管を反応管の底へ届く
ように入れ窒素を流す。100〜120℃で６時間混合物中の
メタノールを留去した後、140〜160℃でさらに６時間加
熱する。そして系を減圧にし12時間加熱し、反応終了
後、窒素気流下で放冷する。ＤＭＦ溶液はそのまま大量
の水中へ入れ再沈殿させ、得られた沈殿物は濾過し、よ
く水洗した後乾燥することでポリマーを得る。
【００２８】（４）Ｙがハロゲン原子の場合：脱水ＤＭ
Ｆ／脱水ピリジン中にβ−ＣＤを室温下で溶解後窒素気
流下冷却する。その系に脱水ＤＭＦに溶解したジフェニ
ルメタン−ｐ，ｐ′−カルボン酸塩化物（Ｘ；−ＣＨ2
−，Ｙ；Ｃｌ）をゆっくりと滴下する。滴下終了後０〜
５℃下で２時間、さらに室温で２時間、ついで120〜140
℃下で６時間反応させる。反応終了後、溶媒を減圧下留
去し、残渣を大量の氷水中に注ぎよく攪拌する。析出し
た沈殿物を集め、よく水洗し乾燥することでポリマーを
得る。
Ｆ／脱水ピリジン中にβ−ＣＤを室温下で溶解後窒素気
流下冷却する。その系に脱水ＤＭＦに溶解したジフェニ
ルメタン−ｐ，ｐ′−カルボン酸塩化物（Ｘ；−ＣＨ2
−，Ｙ；Ｃｌ）をゆっくりと滴下する。滴下終了後０〜
５℃下で２時間、さらに室温で２時間、ついで120〜140
℃下で６時間反応させる。反応終了後、溶媒を減圧下留
去し、残渣を大量の氷水中に注ぎよく攪拌する。析出し
た沈殿物を集め、よく水洗し乾燥することでポリマーを
得る。
【００２９】Ｙがエステルの場合：重合反応管中にβ−
ＣＤ及びジフェニルメタン−ｐ，ｐ′−カルボン酸メチ
ル（Ｘ；−ＣＨ2−，Ｙ；ＯＣＨ3）、酢酸カルシウム２
水和物、さらに三酸化アンチモンのＤＭＦ溶液を入れ均
一溶液とする。この混合溶液を加熱し、毛管を反応管の
底へ届くように入れ窒素を流す。100〜120℃で６時間混
合物中のメタノールを留去した後、140〜160℃でさらに
６時間加熱する。そして系を減圧にし12時間加熱、反応
終了後窒素気流下で放冷する。ＤＭＦ溶液はそのまま大
量の水中へ入れ再沈殿させ、得られた沈殿物は濾過し、
よく水洗した後乾燥することでポリマーを得る。
ＣＤ及びジフェニルメタン−ｐ，ｐ′−カルボン酸メチ
ル（Ｘ；−ＣＨ2−，Ｙ；ＯＣＨ3）、酢酸カルシウム２
水和物、さらに三酸化アンチモンのＤＭＦ溶液を入れ均
一溶液とする。この混合溶液を加熱し、毛管を反応管の
底へ届くように入れ窒素を流す。100〜120℃で６時間混
合物中のメタノールを留去した後、140〜160℃でさらに
６時間加熱する。そして系を減圧にし12時間加熱、反応
終了後窒素気流下で放冷する。ＤＭＦ溶液はそのまま大
量の水中へ入れ再沈殿させ、得られた沈殿物は濾過し、
よく水洗した後乾燥することでポリマーを得る。
【００３０】（５）Ｙがハロゲン原子の場合：アジピ
ン酸塩化物（Ｚ＝４，Ｙ；Ｃｌ）とβ−ＣＤ及びニトロ
ベンゼン／ＤＭＦの混合物を窒素気流下ゆっくり加熱す
る。そして120〜130℃において８時間反応させる。反応
終了後減圧下、ニトロベンゼン、ＤＭＦを留去し、乾固
させる。残留した固体を集め、よく水洗し、さらにメタ
ノールで洗浄し乾燥することでポリマーを得る。
ン酸塩化物（Ｚ＝４，Ｙ；Ｃｌ）とβ−ＣＤ及びニトロ
ベンゼン／ＤＭＦの混合物を窒素気流下ゆっくり加熱す
る。そして120〜130℃において８時間反応させる。反応
終了後減圧下、ニトロベンゼン、ＤＭＦを留去し、乾固
させる。残留した固体を集め、よく水洗し、さらにメタ
ノールで洗浄し乾燥することでポリマーを得る。
【００３１】Ｙがエステルの場合：重合反応管中にβ−
ＣＤ及びアジピン酸ジメチル（Ｚ＝４，Ｙ；ＯＣ
Ｈ3）、一酸化鉛、ジ−tert−ブチルヒドロキノンのＤ
ＭＦ溶液を入れ均一溶液とする。この混合溶液を加熱
し、毛管を反応管の底へ届くように入れ窒素を流す。15
0〜160℃で４時間加熱後、系をゆっくりと減圧にし、そ
の後減圧状態のまま190〜200℃に上げ、さらに４時間反
応させる。窒素気流下で放冷しＤＭＦ溶液をそのまま大
量の水中へ入れ再沈殿させ、得られた沈殿物は濾過し、
よく水洗した後乾燥することでポリマーを得る。
ＣＤ及びアジピン酸ジメチル（Ｚ＝４，Ｙ；ＯＣ
Ｈ3）、一酸化鉛、ジ−tert−ブチルヒドロキノンのＤ
ＭＦ溶液を入れ均一溶液とする。この混合溶液を加熱
し、毛管を反応管の底へ届くように入れ窒素を流す。15
0〜160℃で４時間加熱後、系をゆっくりと減圧にし、そ
の後減圧状態のまま190〜200℃に上げ、さらに４時間反
応させる。窒素気流下で放冷しＤＭＦ溶液をそのまま大
量の水中へ入れ再沈殿させ、得られた沈殿物は濾過し、
よく水洗した後乾燥することでポリマーを得る。
【００３２】また（５）の反応は、のアジピン酸塩
化物をの化合物にかえることで同様に行なうことがで
きる。
化物をの化合物にかえることで同様に行なうことがで
きる。
【００３３】（６）ｉ）Ｙがハロゲン原子の場合 脱水ＤＭＦ／脱水ピリジン中にβ−ＣＤを室温で溶解後
窒素気流下０〜５℃に冷却する。その系にＤＭＦに溶解
したナフタレン２，３−ジカルボン酸塩化物を窒素気流
下ゆっくりと滴下する。滴下終了後０〜５℃下で２時
間、さらに室温で２時間、ついで120〜140℃下で６時間
反応させる。反応終了後、溶媒を減圧下留去し、残渣を
大量の氷水中に注ぎよく撹拌する。析出した沈殿物を集
めよく水洗し、乾燥することでポリマーを得る。
窒素気流下０〜５℃に冷却する。その系にＤＭＦに溶解
したナフタレン２，３−ジカルボン酸塩化物を窒素気流
下ゆっくりと滴下する。滴下終了後０〜５℃下で２時
間、さらに室温で２時間、ついで120〜140℃下で６時間
反応させる。反応終了後、溶媒を減圧下留去し、残渣を
大量の氷水中に注ぎよく撹拌する。析出した沈殿物を集
めよく水洗し、乾燥することでポリマーを得る。
【００３４】ii）Ｙがエステルの場合 重合反応管中にβ−ＣＤ及びナフタレン２，３−ジカル
ボン酸メチル、酢酸カルシウム２水和物及び三酸化アン
チモンのＤＭＦ溶液を入れ均一溶液とする混合物を加熱
し、毛管を反応管の底に届くように入れ窒素を流す。10
0〜120℃で６時間混合物中のメタノールを留去した後、
140〜160℃で６時間加熱する。そして減圧にし、さらに
12時間加熱し、反応終了後は窒素気流下で放冷する。Ｄ
ＭＦ溶液はそのまま大量の水中に入れ再沈殿させ、得ら
れた沈殿物を濾過し、よく水洗した後乾燥することでポ
リマーを得る。
ボン酸メチル、酢酸カルシウム２水和物及び三酸化アン
チモンのＤＭＦ溶液を入れ均一溶液とする混合物を加熱
し、毛管を反応管の底に届くように入れ窒素を流す。10
0〜120℃で６時間混合物中のメタノールを留去した後、
140〜160℃で６時間加熱する。そして減圧にし、さらに
12時間加熱し、反応終了後は窒素気流下で放冷する。Ｄ
ＭＦ溶液はそのまま大量の水中に入れ再沈殿させ、得ら
れた沈殿物を濾過し、よく水洗した後乾燥することでポ
リマーを得る。
【００３５】また、ナフタレン２，３−ジカルボン酸塩
化物のかわりにナフタレン２，６−ジカルボン酸塩化
物、ナフタレン１，４−ジカルボン酸塩化物を用いても
同様に反応を行ないポリマーを得ることができる。
化物のかわりにナフタレン２，６−ジカルボン酸塩化
物、ナフタレン１，４−ジカルボン酸塩化物を用いても
同様に反応を行ないポリマーを得ることができる。
【００３６】本発明において用いられるＣＤとしては、
例えばα−ＣＤ、β−ＣＤ及びγ−ＣＤが挙げられる。
例えばα−ＣＤ、β−ＣＤ及びγ−ＣＤが挙げられる。
【００３７】上記の如く得られる本発明のＣＤポリマー
は水又は特定の有機溶媒に不溶である一方、特定の酵素
により分解可能であり、分解性ポリマーとして使用する
こともできる。
は水又は特定の有機溶媒に不溶である一方、特定の酵素
により分解可能であり、分解性ポリマーとして使用する
こともできる。
【００３８】表１に分解性を示すデータを記す。
【００３９】
【表１】 但し、上記結果は、各々のＣＤポリマーを10cm×10cm
（厚み：約50μm）のフィルム状にし、これを土中に埋
め、一定期間ごとにその状態を調べて得られたものであ
る。
（厚み：約50μm）のフィルム状にし、これを土中に埋
め、一定期間ごとにその状態を調べて得られたものであ
る。
【００４０】
【発明の効果】本発明により、ＣＤを架橋高分子内に固
定することでポリマー中におけるＣＤユニットの固定量
は増加し、確実にＣＤユニットが存在するためその機能
性は大いに期待出来る。またＣＤがほとんど分子内架橋
をしないため不溶性高分子となり、水溶液中で使用で
き、その包接作用を利用して分離・吸着剤となり得る。
定することでポリマー中におけるＣＤユニットの固定量
は増加し、確実にＣＤユニットが存在するためその機能
性は大いに期待出来る。またＣＤがほとんど分子内架橋
をしないため不溶性高分子となり、水溶液中で使用で
き、その包接作用を利用して分離・吸着剤となり得る。
【００４１】さらにエステル結合を含むことで特定の酵
素によって分解出来、ＣＤ自体が酵素分解されるので分
解性ポリマーとして使用出来る。
素によって分解出来、ＣＤ自体が酵素分解されるので分
解性ポリマーとして使用出来る。
Claims (5)
- 【請求項１】 サイクロデキストリンに下記一般式
［Ｉ］で表わされる化合物を反応させることを特徴とす
るサイクロデキストリンポリマーの製造方法。 【化１】 （式中、Ｙはハロゲン原子又は−ＯＲ基を表わし、Ｒは
アルキル基又はシクロヘキシル基を表わす。） - 【請求項２】 サイクロデキストリンに下記一般式［I
I］で表わされる化合物を反応させることを特徴とする
サイクロデキストリンポリマーの製造方法。 【化２】 る結合手を表わし、Ｙはハロゲン原子又は−ＯＲ基を表
わし、Ｒはアルキル基又はシクロヘキシル基を表わ
す。） - 【請求項３】 サイクロデキストリンに下記一般式［II
I］で表わされる化合物を反応させることを特徴とする
サイクロデキストリンポリマーの製造方法。 【化３】 （式中、Ｙはハロゲン原子又は−ＯＲ基を表わし、Ｒは
アルキル基又はシクロヘキシル基を表わす。また、Ｚは
０〜12の整数を表わす。） - 【請求項４】 サイクロデキストリンに下記一般式［I
V］で表わされる化合物を反応させることを特徴とする
サイクロデキストリンポリマーの製造方法。 【化４】 （式中、Ｙはハロゲン原子又は−ＯＲ基を表わし、Ｒは
アルキル基又はシクロヘキシル基を表わす。） - 【請求項５】 サイクロデキストリンに下記一般式
［Ｖ］、一般式［VI］又は一般式［VII］で表わされる
化合物を反応させることを特徴とするサイクロデキスト
リンポリマーの製造方法。 【化５】 （式中、Ｙはハロゲン原子又は−ＯＲ基を表わし、Ｒは
アルキル基又はシクロヘキシル基を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3238658A JP3010602B2 (ja) | 1991-08-26 | 1991-08-26 | サイクロデキストリンポリマーの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3238658A JP3010602B2 (ja) | 1991-08-26 | 1991-08-26 | サイクロデキストリンポリマーの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0551402A JPH0551402A (ja) | 1993-03-02 |
| JP3010602B2 true JP3010602B2 (ja) | 2000-02-21 |
Family
ID=17033405
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3238658A Expired - Lifetime JP3010602B2 (ja) | 1991-08-26 | 1991-08-26 | サイクロデキストリンポリマーの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3010602B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013140028A (ja) * | 2011-12-28 | 2013-07-18 | Neos Co Ltd | 放射性物質吸着除去材料 |
| JP2013178152A (ja) * | 2012-02-28 | 2013-09-09 | Neos Co Ltd | 放射性物質吸着除去材料 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011102346A1 (ja) * | 2010-02-16 | 2011-08-25 | 株式会社ネオス | 媒体に含有されるハロゲン化芳香族化合物の選択固着剤及び選択固着方法 |
| JP5806460B2 (ja) * | 2010-09-30 | 2015-11-10 | 株式会社ネオス | シクロデキストリン縮合ポリマーの洗浄方法 |
| JP5725502B2 (ja) * | 2011-04-27 | 2015-05-27 | 株式会社ネオス | シリカ含有シクロデキストリンポリマーを利用して媒体に含有されるハロゲン化芳香族化合物を選択的に吸着除去する方法 |
| JP5747379B2 (ja) * | 2011-04-27 | 2015-07-15 | 株式会社ネオス | シクロデキストリンポリマーの製造方法ならびにこれを利用して媒体に含有されるハロゲン化芳香族化合物を選択的に吸着除去する方法 |
-
1991
- 1991-08-26 JP JP3238658A patent/JP3010602B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013140028A (ja) * | 2011-12-28 | 2013-07-18 | Neos Co Ltd | 放射性物質吸着除去材料 |
| JP2013178152A (ja) * | 2012-02-28 | 2013-09-09 | Neos Co Ltd | 放射性物質吸着除去材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0551402A (ja) | 1993-03-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6829304B2 (ja) | スガマデクスの調製のための改善されたプロセス | |
| US5208316A (en) | Cyclodextrin polymer and cyclodextrin membrane prepared using said polymer | |
| CN111440310B (zh) | 一种聚乙二醇衍生物、其制备方法及可快速发生交联反应的聚乙二醇水凝胶 | |
| JP3010602B2 (ja) | サイクロデキストリンポリマーの製造方法 | |
| JPS6042417A (ja) | イオン性基で置換された水溶性シクロデキストリンポリマ−の製法 | |
| US5608015A (en) | Processes for producing cyclodextrin derivatives and polymers containing immobilized cyclodextrin therein | |
| US5008386A (en) | Methylated cyclodextrin type compounds and process for preparing same | |
| TW200806692A (en) | Method for producing cyclic ester modified glucan derivatives | |
| JP4491626B2 (ja) | ベチュリンから得られるポリマー及びその製造法 | |
| TW200804427A (en) | Method for producing cyclic ester modified glucan derivatives | |
| JPH07330809A (ja) | キトサン誘導体、それらからなる近赤外線吸収剤用組成物および近赤外線吸収剤 | |
| JPH0586103A (ja) | シクロデキストリンポリマー | |
| JP3862538B2 (ja) | 新規なポリエステル重合体とその製造法 | |
| WO2006115211A1 (ja) | シクロデキストリン含有ポリエステル系重合体及びその製造方法 | |
| JPH09194431A (ja) | ジカルボン酸誘導体及びその製造方法 | |
| JPH1171368A (ja) | フォトクロミック化合物−シクロデキストリン錯体 | |
| JP2000514115A (ja) | アズラクトン誘導体ポリアミド | |
| JP2000103844A (ja) | ポリアリレート樹脂 | |
| KR100637683B1 (ko) | 생분해성 분자각인 고분자 | |
| JP4420513B2 (ja) | 新規なポリエステル重合体とその製造法 | |
| JPS62167789A (ja) | 新規チロニン誘導体 | |
| JPH0248012B2 (ja) | ||
| JP2000086758A (ja) | 多分岐高分子およびその製造方法 | |
| US2505561A (en) | Cation exchange medium | |
| JP3971610B2 (ja) | 縮合化合物の調製 |