JPH1171368A - フォトクロミック化合物−シクロデキストリン錯体 - Google Patents
フォトクロミック化合物−シクロデキストリン錯体Info
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- JPH1171368A JPH1171368A JP23383497A JP23383497A JPH1171368A JP H1171368 A JPH1171368 A JP H1171368A JP 23383497 A JP23383497 A JP 23383497A JP 23383497 A JP23383497 A JP 23383497A JP H1171368 A JPH1171368 A JP H1171368A
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- acid group
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 フォトクロミック化合物の光照射時における
量子収率を向上させる。 【解決手段】 ビスチエニルエテン構造を有するフォト
クロミック化合物を溶液状態でシクロデキストリンと接
触させて錯体化する。
量子収率を向上させる。 【解決手段】 ビスチエニルエテン構造を有するフォト
クロミック化合物を溶液状態でシクロデキストリンと接
触させて錯体化する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は光反応における効率
の高いフォトクロミック化合物−シクロデキストリン錯
体に関するものであり、このものは光メモリ、光スイッ
チ又は光表示などのオプトエレクトロニクス材料として
有用である。
の高いフォトクロミック化合物−シクロデキストリン錯
体に関するものであり、このものは光メモリ、光スイッ
チ又は光表示などのオプトエレクトロニクス材料として
有用である。
【０００２】
【従来の技術】光の作用により２つの異性体を可逆的に
生成する化合物はフォトクロミック化合物と言われてい
る。フォトクロミック化合物は、その光異性化に伴い、
光吸収係数、屈折率又は誘電率などが可逆的に変化す
る。これらの光物性変化を応用して、光メモリ媒体又は
光スイッチ素子などの光機能材料が検討されている。こ
れらの目的のため、繰り返し耐久性を有し、かつ熱不可
逆なフォトクロミック化合物（ジアリールエテン、フル
ギド）の開発が進められてきた。現在、ジアリールエテ
ン系のフォトクロミック化合物については、十分な繰り
返し耐久性、熱不可逆性を有するものが得られている
（Ｍ．Ｉｒｉｅ，Ｐｕｒｅ Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．６８
（１９９６）１３６７）。
生成する化合物はフォトクロミック化合物と言われてい
る。フォトクロミック化合物は、その光異性化に伴い、
光吸収係数、屈折率又は誘電率などが可逆的に変化す
る。これらの光物性変化を応用して、光メモリ媒体又は
光スイッチ素子などの光機能材料が検討されている。こ
れらの目的のため、繰り返し耐久性を有し、かつ熱不可
逆なフォトクロミック化合物（ジアリールエテン、フル
ギド）の開発が進められてきた。現在、ジアリールエテ
ン系のフォトクロミック化合物については、十分な繰り
返し耐久性、熱不可逆性を有するものが得られている
（Ｍ．Ｉｒｉｅ，Ｐｕｒｅ Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．６８
（１９９６）１３６７）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ジアリールエテンに
は、アンチパラレル型とパラレル型との２つのコンフォ
メーションが存在するが、フォトクロミック光閉環反応
は、アンチパラレル型からは進行するが、パラレル型か
らは進行しない。従ってジアリールエテン中にパラレル
型のコンフォメーションのものが存在することは、光閉
環反応の量子収率を低下させることになる。フォトクロ
ミック化合物をオプトエレクトロニクス材料として用い
る場合には、高効率で光反応を進行させるのが望まし
い。若しジアリールエテン中のアンチパラレル型の存在
比率を大きくすることができれば、光閉環反応が高効率
で進行することが期待できる。従って本発明はジアリー
ルエテンを錯体化することにより、そのコンフォメーシ
ョンをアンチパラレル型で固定する方法を提供しようと
するものである。
は、アンチパラレル型とパラレル型との２つのコンフォ
メーションが存在するが、フォトクロミック光閉環反応
は、アンチパラレル型からは進行するが、パラレル型か
らは進行しない。従ってジアリールエテン中にパラレル
型のコンフォメーションのものが存在することは、光閉
環反応の量子収率を低下させることになる。フォトクロ
ミック化合物をオプトエレクトロニクス材料として用い
る場合には、高効率で光反応を進行させるのが望まし
い。若しジアリールエテン中のアンチパラレル型の存在
比率を大きくすることができれば、光閉環反応が高効率
で進行することが期待できる。従って本発明はジアリー
ルエテンを錯体化することにより、そのコンフォメーシ
ョンをアンチパラレル型で固定する方法を提供しようと
するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明に係る錯体は、一
般式（１）で表されるフォトクロミック化合物を、溶媒
中でシクロデキストリンと混合して得られるフォトクロ
ミック化合物−シクロデキストリン錯体である。
般式（１）で表されるフォトクロミック化合物を、溶媒
中でシクロデキストリンと混合して得られるフォトクロ
ミック化合物−シクロデキストリン錯体である。
【０００５】
【化５】
【０００６】〔式中、Ｒ1 は−（ＣＸ2 ）n - （Ｘはハ
ロゲン原子であり、ｎは２〜５の整数である）で表わさ
れるハロアルキレン基を示す。Ｒ2 及びＲ3 は、それぞ
れ独立して、ハロゲン原子又は炭素数１〜２０の炭化水
素基若しくは炭化水素オキシ基を示す。Ｒ4 及びＲ
5 は、それぞれ独立して、カルボン酸基、スルホン酸
基、リン酸基、水酸基、若しくは−（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）
n Ｈ（ｎは１〜５の整数である）で表わされるエーテル
基、又はスルホン酸基、リン酸基、カルボン酸基及び水
酸基から成る群から選ばれた置換基が結合していてもよ
い炭素数１〜２０の炭化水素基若しくは炭化水素オキシ
基を表わす。Ｒ6 及びＲ7 は、それぞれ独立して、水素
原子、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基、若しく
は−（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）n Ｈ（ｎは１〜５の整数であ
る）で表わされるエーテル基、又はスルホン酸基、リン
酸基、カルボン酸基及び水酸基から成る群から選ばれた
置換基が結合していてもよい炭素数１〜２０の炭化水素
基若しくは炭化水素オキシ基を表わす。また、Ｒ4 とＲ
6 、Ｒ5 とＲ7 とは、それぞれ独立して、相互に結合し
てベンゼン環を形成していてもよく、かつこのベンゼン
環上には、スルホン酸基、リン酸基、カルボン酸基、若
しくは水酸基、又はスルホン酸基、リン酸基、カルボン
酸基、若しくは水酸基より成る群から選ばれた置換基を
有していてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基若しくは
炭化水素オキシ基が結合していてもよい）
ロゲン原子であり、ｎは２〜５の整数である）で表わさ
れるハロアルキレン基を示す。Ｒ2 及びＲ3 は、それぞ
れ独立して、ハロゲン原子又は炭素数１〜２０の炭化水
素基若しくは炭化水素オキシ基を示す。Ｒ4 及びＲ
5 は、それぞれ独立して、カルボン酸基、スルホン酸
基、リン酸基、水酸基、若しくは−（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）
n Ｈ（ｎは１〜５の整数である）で表わされるエーテル
基、又はスルホン酸基、リン酸基、カルボン酸基及び水
酸基から成る群から選ばれた置換基が結合していてもよ
い炭素数１〜２０の炭化水素基若しくは炭化水素オキシ
基を表わす。Ｒ6 及びＲ7 は、それぞれ独立して、水素
原子、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基、若しく
は−（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）n Ｈ（ｎは１〜５の整数であ
る）で表わされるエーテル基、又はスルホン酸基、リン
酸基、カルボン酸基及び水酸基から成る群から選ばれた
置換基が結合していてもよい炭素数１〜２０の炭化水素
基若しくは炭化水素オキシ基を表わす。また、Ｒ4 とＲ
6 、Ｒ5 とＲ7 とは、それぞれ独立して、相互に結合し
てベンゼン環を形成していてもよく、かつこのベンゼン
環上には、スルホン酸基、リン酸基、カルボン酸基、若
しくは水酸基、又はスルホン酸基、リン酸基、カルボン
酸基、若しくは水酸基より成る群から選ばれた置換基を
有していてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基若しくは
炭化水素オキシ基が結合していてもよい）
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明に係るフォトクロミック化
合物−シクロデキストリン錯体の調製に用いられる
（１）式のフォトクロミック化合物において、Ｒ1 が表
わす炭素数２〜５のハロアルキレン基のハロゲン原子と
しては、フッ素、塩素、臭素などが挙げられる。ハロゲ
ン原子は電気陰性度の高いフッ素原子であるのが光閉環
反応が進行し易いので好ましい。またハロアルキレン基
の炭素数は３〜４であるのが好ましい。
合物−シクロデキストリン錯体の調製に用いられる
（１）式のフォトクロミック化合物において、Ｒ1 が表
わす炭素数２〜５のハロアルキレン基のハロゲン原子と
しては、フッ素、塩素、臭素などが挙げられる。ハロゲ
ン原子は電気陰性度の高いフッ素原子であるのが光閉環
反応が進行し易いので好ましい。またハロアルキレン基
の炭素数は３〜４であるのが好ましい。
【０００８】Ｒ2 及びＲ3 が炭素数１〜２０の炭化水素
基又はこれに酸素が結合した炭化水素オキシ基を表わす
場合には、Ｒはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基のような
アルキル基、若しくはフェニル基、トリル基、ナフチル
基のようなアリール基、又はこれらに対応するアルコキ
シ基若しくはアリールオキシ基を表わす。Ｒ2 及びＲ3
がハロゲン原子を表わす場合には、フッ素、塩素、臭素
などを表わす。Ｒ2 及びＲ3 は炭素数１〜４のアルキル
基であるのが好ましい。
基又はこれに酸素が結合した炭化水素オキシ基を表わす
場合には、Ｒはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基のような
アルキル基、若しくはフェニル基、トリル基、ナフチル
基のようなアリール基、又はこれらに対応するアルコキ
シ基若しくはアリールオキシ基を表わす。Ｒ2 及びＲ3
がハロゲン原子を表わす場合には、フッ素、塩素、臭素
などを表わす。Ｒ2 及びＲ3 は炭素数１〜４のアルキル
基であるのが好ましい。
【０００９】Ｒ4 及びＲ5 が置換されていてもよい炭素
数１〜２０の炭化水素基又はこれに対応する炭化水素オ
キシ基を表わす場合には、これらの炭化水素基として
は、Ｒ 2 及びＲ3 で挙げたと同じアルキル基やアリール
基が挙げられる。Ｒ4 及びＲ5が置換された炭化水素基
又は炭化水素オキシ基である場合には、フェニル、トリ
ル、ナフチルのようなアリール基又はアリールオキシ基
に置換基が結合したものであるのが好ましい。
数１〜２０の炭化水素基又はこれに対応する炭化水素オ
キシ基を表わす場合には、これらの炭化水素基として
は、Ｒ 2 及びＲ3 で挙げたと同じアルキル基やアリール
基が挙げられる。Ｒ4 及びＲ5が置換された炭化水素基
又は炭化水素オキシ基である場合には、フェニル、トリ
ル、ナフチルのようなアリール基又はアリールオキシ基
に置換基が結合したものであるのが好ましい。
【００１０】Ｒ6 及びＲ7 が置換されていてもよい炭素
数１〜２０の炭化水素基又はこれに対応する炭化水素オ
キシ基を表わす場合には、これらの炭化水素基として
は、Ｒ 2 及びＲ3 で挙げたと同じアルキル基やアリール
基が挙げられる。Ｒ6 及びＲ7は水素原子又は炭素数１
〜４のアルキル基であるのが好ましい。
数１〜２０の炭化水素基又はこれに対応する炭化水素オ
キシ基を表わす場合には、これらの炭化水素基として
は、Ｒ 2 及びＲ3 で挙げたと同じアルキル基やアリール
基が挙げられる。Ｒ6 及びＲ7は水素原子又は炭素数１
〜４のアルキル基であるのが好ましい。
【００１１】また、Ｒ4 とＲ6 、Ｒ5 とＲ7 とが相互に
結合してベンゼン環を形成している場合に、このベンゼ
ン環に置換されていてもよい炭素数１〜２０の炭化水素
又はこれに対応する炭化水素オキシ基が結合している場
合には、これらの炭化水素基としては、Ｒ2 及びＲ3 で
挙げたと同じアルキル基やアリール基が挙げられる。置
換された炭化水素基又は炭化水素オキシ基である場合に
は、フェニル基、トリル基、ナフチル基のようなアリー
ル基又はアリールオキシ基に置換基が結合したものであ
るのが好ましい。
結合してベンゼン環を形成している場合に、このベンゼ
ン環に置換されていてもよい炭素数１〜２０の炭化水素
又はこれに対応する炭化水素オキシ基が結合している場
合には、これらの炭化水素基としては、Ｒ2 及びＲ3 で
挙げたと同じアルキル基やアリール基が挙げられる。置
換された炭化水素基又は炭化水素オキシ基である場合に
は、フェニル基、トリル基、ナフチル基のようなアリー
ル基又はアリールオキシ基に置換基が結合したものであ
るのが好ましい。
【００１２】本発明ではフォトクロミック化合物とシク
ロデキストリンとを共に溶液として錯体形成させるのが
好ましい。シクロデキストリンは水性媒体に溶解するの
で、フォトクロミック化合物としては水性媒体に溶解す
る水溶性基、特に水溶化能の大きいスルホン酸基を有し
ているのが好ましい。なお、スルホン酸基その他の酸基
は、遊離型であっても塩型であってもよい。
ロデキストリンとを共に溶液として錯体形成させるのが
好ましい。シクロデキストリンは水性媒体に溶解するの
で、フォトクロミック化合物としては水性媒体に溶解す
る水溶性基、特に水溶化能の大きいスルホン酸基を有し
ているのが好ましい。なお、スルホン酸基その他の酸基
は、遊離型であっても塩型であってもよい。
【００１３】一般式（１）の化合物のうち、本発明に係
る錯体形成に好適なものとしては、下記の（２）〜
（４）式のものが挙げられる。
る錯体形成に好適なものとしては、下記の（２）〜
（４）式のものが挙げられる。
【００１４】
【化６】
【００１５】（式中、ｍは３又は４である。Ｒ8 及びＲ
9 は、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキル基を
示す。Ｒ10及びＲ11は、それぞれ独立して、スルホン酸
基、リン酸基、カルボン酸基若しくは水酸基又はスルホ
ン酸基、リン酸基、カルボン酸基及び水酸基から成る群
から選ばれた置換基を有しているアリール基を示す。Ｒ
12及びＲ13は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数
１〜４のアルキル基を示す）
9 は、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキル基を
示す。Ｒ10及びＲ11は、それぞれ独立して、スルホン酸
基、リン酸基、カルボン酸基若しくは水酸基又はスルホ
ン酸基、リン酸基、カルボン酸基及び水酸基から成る群
から選ばれた置換基を有しているアリール基を示す。Ｒ
12及びＲ13は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数
１〜４のアルキル基を示す）
【００１６】
【化７】
【００１７】（式中、ｐは３又は４である。Ｒ14及びＲ
15は、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキル基を
示す。Ｒ16〜Ｒ19のいずれか１つ及びＲ20〜Ｒ23のいず
れか１つは、それぞれ独立して、カルボン酸基、スルホ
ン酸基、リン酸基及び水酸基から成る群から選ばれたも
のであり、他のものは、それぞれ独立して、水素原子又
はアルキル基を示す）
15は、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキル基を
示す。Ｒ16〜Ｒ19のいずれか１つ及びＲ20〜Ｒ23のいず
れか１つは、それぞれ独立して、カルボン酸基、スルホ
ン酸基、リン酸基及び水酸基から成る群から選ばれたも
のであり、他のものは、それぞれ独立して、水素原子又
はアルキル基を示す）
【００１８】
【化８】
【００１９】（式中、ｑは３又は４である。Ｒ24及びＲ
25は、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキル基を
示す。Ｒ26はスルホン酸基、リン酸基、カルボン酸基若
しくは水酸基又はスルホン酸基、カルボン酸基、リン酸
基及び水酸基から成る群から選ばれた置換基を有してい
るアリール基を示す。Ｒ27は水素原子又は炭素数１〜４
のアルキル基を示す。Ｒ28〜Ｒ31のいずれか１つはカル
ボン酸基、スルホン酸基、リン酸基及び水酸基から成る
群から選ばれたものであり、他のものは、それぞれ独立
して、水素原子又はアルキル基を示す）
25は、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキル基を
示す。Ｒ26はスルホン酸基、リン酸基、カルボン酸基若
しくは水酸基又はスルホン酸基、カルボン酸基、リン酸
基及び水酸基から成る群から選ばれた置換基を有してい
るアリール基を示す。Ｒ27は水素原子又は炭素数１〜４
のアルキル基を示す。Ｒ28〜Ｒ31のいずれか１つはカル
ボン酸基、スルホン酸基、リン酸基及び水酸基から成る
群から選ばれたものであり、他のものは、それぞれ独立
して、水素原子又はアルキル基を示す）
【００２０】上記の（２）〜（４）式で表わされる化合
物のいくつかを下記の表−１に示す。式中、Ｍｅはメチ
ル基を示す。
物のいくつかを下記の表−１に示す。式中、Ｍｅはメチ
ル基を示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【表２】
【００２３】フォトクロミック化合物との錯体形成に用
いるシクロデキストリンとしては、β−又はγ−デキス
トリンが好ましい。本発明に係る錯体は、フォトクロミ
ック化合物がシクロデキストリンの空孔に取り込まれる
ことにより、そのコンフォメーションが固定化されるも
のと考えられる。錯体形成には、前述の如く、フォトク
ロミック化合物及びシクロデキストリンの双方を良く溶
解する溶媒、例えば水や含水メタノールなどの水性溶媒
を用いるのが好ましい。しかしフォトクロミック化合物
は良く溶解するがシクロデキストリンに対する溶解力は
小さい溶媒を用いて、懸濁状態で錯体を形成させること
もできる。媒体からの錯体の分離は、凍結乾燥法により
容易に行うことができる。また、別法として、錯体を含
む媒体から媒体を蒸発させて留去する方法や、錯体を含
む媒体を錯体の非溶媒である有機溶媒と混合して錯体を
析出させる方法によることもできる。
いるシクロデキストリンとしては、β−又はγ−デキス
トリンが好ましい。本発明に係る錯体は、フォトクロミ
ック化合物がシクロデキストリンの空孔に取り込まれる
ことにより、そのコンフォメーションが固定化されるも
のと考えられる。錯体形成には、前述の如く、フォトク
ロミック化合物及びシクロデキストリンの双方を良く溶
解する溶媒、例えば水や含水メタノールなどの水性溶媒
を用いるのが好ましい。しかしフォトクロミック化合物
は良く溶解するがシクロデキストリンに対する溶解力は
小さい溶媒を用いて、懸濁状態で錯体を形成させること
もできる。媒体からの錯体の分離は、凍結乾燥法により
容易に行うことができる。また、別法として、錯体を含
む媒体から媒体を蒸発させて留去する方法や、錯体を含
む媒体を錯体の非溶媒である有機溶媒と混合して錯体を
析出させる方法によることもできる。
【００２４】
【実施例】表−１のＳ−４の化合物の３．０×１０-3ｍ
ｏｌ／リットル重水溶液に、２０℃でβ−シクロデキス
トリン又はγ−シクロデキストリンを加えた場合の、ベ
ンゾチオフェン環の２，２′−位のメチル基の 1Ｈ Ｎ
ＭＲスペクトルを測定し、その結果からアンチパラレル
コンフォーマーの割合を算出した。結果を図１に示す。
ｏｌ／リットル重水溶液に、２０℃でβ−シクロデキス
トリン又はγ−シクロデキストリンを加えた場合の、ベ
ンゾチオフェン環の２，２′−位のメチル基の 1Ｈ Ｎ
ＭＲスペクトルを測定し、その結果からアンチパラレル
コンフォーマーの割合を算出した。結果を図１に示す。
【００２５】Ｓ−４のフォトクロミック化合物に対する
シクロデキストリンの比率が大きくなるにつれて、アン
チパラレルコンフォーマーの比率が増加しているが、こ
れはシクロデキストリンの空孔内にＳ−４のフォトクロ
ミック化合物が取り込まれることによって、そのコンフ
ォメーションが固定化されたためであると考えられる。
シクロデキストリンの比率が大きくなるにつれて、アン
チパラレルコンフォーマーの比率が増加しているが、こ
れはシクロデキストリンの空孔内にＳ−４のフォトクロ
ミック化合物が取り込まれることによって、そのコンフ
ォメーションが固定化されたためであると考えられる。
【００２６】また、３１３ｎｍの光を照射したときの光
閉環反応の量子収率を測定したところ、Ｓ−４のフォト
クロミック化合物の４．０×１０-５モル／リットル水
溶液に比し、これにβ−シクロデキストリンを８．０×
１０-3モル／リットルとなるように添加したものの量子
収率は約５０％増大することが認められた。すなわちア
ンチパラレルコンフォメーションの増加分に対応して量
子収率が向上することが分る。
閉環反応の量子収率を測定したところ、Ｓ−４のフォト
クロミック化合物の４．０×１０-５モル／リットル水
溶液に比し、これにβ−シクロデキストリンを８．０×
１０-3モル／リットルとなるように添加したものの量子
収率は約５０％増大することが認められた。すなわちア
ンチパラレルコンフォメーションの増加分に対応して量
子収率が向上することが分る。
【図１】本明細書の表−１のＳ−４のフォトクロミック
化合物の重水溶液にシクロデキストリンを添加していっ
た場合の、ベンゾチオフェン環の２，２′−位のメチル
基の 1Ｈ ＮＭＲスペクトルから算出した、Ｓ−４化合
物のアンチパラレルコンフォーマーの割合を示す図であ
る。
化合物の重水溶液にシクロデキストリンを添加していっ
た場合の、ベンゾチオフェン環の２，２′−位のメチル
基の 1Ｈ ＮＭＲスペクトルから算出した、Ｓ−４化合
物のアンチパラレルコンフォーマーの割合を示す図であ
る。
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（１）で表されるフォトクロミッ
ク化合物を溶液状態でシクロデキストリンと接触させて
得られるフォトクロミック化合物−シクロデキストリン
錯体。 【化１】 〔式中、Ｒ1 は−（ＣＸ2 ）n - （Ｘはハロゲン原子で
あり、ｎは２〜５の整数である）で表わされるハロアル
キレン基を示す。Ｒ2 及びＲ3 は、それぞれ独立して、
ハロゲン原子又は炭素数１〜２０の炭化水素基若しくは
炭化水素オキシ基を示す。Ｒ4 及びＲ5 は、それぞれ独
立して、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基、水酸
基、若しくは−（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）n Ｈ（ｎは１〜５の
整数である）で表わされるエーテル基、又はスルホン酸
基、リン酸基、カルボン酸基及び水酸基から成る群から
選ばれた置換基が結合していてもよい炭素数１〜２０の
炭化水素基若しくは炭化水素オキシ基を表わす。Ｒ6 及
びＲ7 は、それぞれ独立して、水素原子、カルボン酸
基、スルホン酸基、リン酸基、若しくは−（ＯＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ）n Ｈ（ｎは１〜５の整数である）で表わされるエ
ーテル基、又はスルホン酸基、リン酸基、カルボン酸基
及び水酸基から成る群から選ばれた置換基が結合してい
てもよい炭素数１〜２０の炭化水素基若しくは炭化水素
オキシ基を表わす。また、Ｒ4 とＲ6 、Ｒ5 とＲ7 と
は、それぞれ独立して、相互に結合してベンゼン環を形
成していてもよく、かつこのベンゼン環上には、スルホ
ン酸基、リン酸基、カルボン酸基、若しくは水酸基、又
はスルホン酸基、リン酸基、カルボン酸基、若しくは水
酸基より成る群から選ばれた置換基を有していてもよい
炭素数１〜２０の炭化水素基若しくは炭化水素オキシ基
が結合していてもよい） - 【請求項２】 一般式（２）で表わされるフォトクロミ
ック化合物を溶液状態でシクロデキストリンと接触させ
て得られるフォトクロミック化合物−シクロデキストリ
ン錯体。 【化２】 （式中、ｍは３又は４である。Ｒ8 及びＲ9 は、それぞ
れ独立して、炭素数１〜４のアルキル基を示す。Ｒ10及
びＲ11は、それぞれ独立して、スルホン酸基、リン酸
基、カルボン酸基、水酸基又はスルホン酸基、リン酸
基、カルボン酸基及び水酸基から成る群から選ばれた置
換基を有しているアリール基を示す。Ｒ12及びＲ13は、
それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキ
ル基を示す） - 【請求項３】 一般式（３）で表わされるフォトクロミ
ック化合物を溶液状態でシクロデキストリンと接触させ
て得られるフォトクロミック化合物−シクロデキストリ
ン錯体。 【化３】 （式中、ｐは３又は４である。Ｒ14及びＲ15は、それぞ
れ独立して、炭素数１〜４のアルキル基を示す。Ｒ16〜
Ｒ19のいずれか１つ及びＲ20〜Ｒ23のいずれか１つは、
それぞれ独立して、カルボン酸基、スルホン酸基、リン
酸基及び水酸基から成る群から選ばれたものであり、他
のものは、それぞれ独立して、水素原子又はアルキル基
を示す） - 【請求項４】 一般式（４）で表わされるフォトクロミ
ック化合物を溶液状態でシクロデキストリンと接触させ
て得られるフォトクロミック化合物−シクロデキストリ
ン錯体。 【化４】 （式中、ｑは３又は４である。Ｒ24及びＲ25は、それぞ
れ独立して、炭素数１〜４のアルキル基を示す。Ｒ26は
スルホン酸基、リン酸基、カルボン酸基若しくは水酸基
又はスルホン酸基、カルボン酸基、リン酸基及び水酸基
から成る群から選ばれた置換基を有しているアリール基
を示す。Ｒ27は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基
を示す。Ｒ28〜Ｒ31のいずれか１つはカルボン酸基、ス
ルホン酸基、リン酸基及び水酸基から成る群から選ばれ
たものであり、他のものは、それぞれ独立して、水素原
子又はアルキル基を示す） - 【請求項５】 シクロデキストリンがβ−シクロデキス
トリンであることを特徴とする請求項１ないし４のいず
れかに記載のフォトクロミック化合物−シクロデキスト
リン錯体。 - 【請求項６】 フォトクロミック化合物とシクロデキス
トリンとを共に溶液状態で接触させることを特徴とする
請求項１ないし５のいずれかに記載のフォトクロミック
化合物−シクロデキストリン錯体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23383497A JPH1171368A (ja) | 1997-08-29 | 1997-08-29 | フォトクロミック化合物−シクロデキストリン錯体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23383497A JPH1171368A (ja) | 1997-08-29 | 1997-08-29 | フォトクロミック化合物−シクロデキストリン錯体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1171368A true JPH1171368A (ja) | 1999-03-16 |
Family
ID=16961304
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23383497A Pending JPH1171368A (ja) | 1997-08-29 | 1997-08-29 | フォトクロミック化合物−シクロデキストリン錯体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1171368A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1099743A1 (de) * | 1999-11-12 | 2001-05-16 | Optische Werke G. Rodenstock | Photochromer Kunststoffgegenstand |
| DE10242435A1 (de) * | 2002-09-11 | 2004-03-25 | Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf | Photochrome Polymer-Zusammensetzung, ihre Herstellung, Weiterverarbeitung und Verwendung |
| KR100501829B1 (ko) * | 2001-07-30 | 2005-07-20 | 한국화학연구원 | 디아릴에텐 유도체와 이를 이용한 광변색 박막 |
| WO2006080647A1 (en) * | 2004-09-24 | 2006-08-03 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Photochromic monomers, photochromic polymers based on the same, photochromic recording media comprising the photochromic polymers, and 3d read/write optical memory comprising the recording media |
| US7416682B2 (en) | 2002-06-28 | 2008-08-26 | Chi Mei Optoelectronics Corporation | Photochromic liquid crystals |
| US7521473B2 (en) | 2004-02-25 | 2009-04-21 | Wyeth | Inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B |
| WO2015068798A1 (ja) * | 2013-11-11 | 2015-05-14 | 株式会社トクヤマ | フォトクロミック組成物 |
-
1997
- 1997-08-29 JP JP23383497A patent/JPH1171368A/ja active Pending
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1099743A1 (de) * | 1999-11-12 | 2001-05-16 | Optische Werke G. Rodenstock | Photochromer Kunststoffgegenstand |
| KR100501829B1 (ko) * | 2001-07-30 | 2005-07-20 | 한국화학연구원 | 디아릴에텐 유도체와 이를 이용한 광변색 박막 |
| US7416682B2 (en) | 2002-06-28 | 2008-08-26 | Chi Mei Optoelectronics Corporation | Photochromic liquid crystals |
| DE10242435A1 (de) * | 2002-09-11 | 2004-03-25 | Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf | Photochrome Polymer-Zusammensetzung, ihre Herstellung, Weiterverarbeitung und Verwendung |
| US7521473B2 (en) | 2004-02-25 | 2009-04-21 | Wyeth | Inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B |
| WO2006080647A1 (en) * | 2004-09-24 | 2006-08-03 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Photochromic monomers, photochromic polymers based on the same, photochromic recording media comprising the photochromic polymers, and 3d read/write optical memory comprising the recording media |
| WO2015068798A1 (ja) * | 2013-11-11 | 2015-05-14 | 株式会社トクヤマ | フォトクロミック組成物 |
| CN105683334A (zh) * | 2013-11-11 | 2016-06-15 | 株式会社德山 | 光致变色组合物 |
| KR20160083849A (ko) * | 2013-11-11 | 2016-07-12 | 가부시끼가이샤 도꾸야마 | 포토크로믹 조성물 |
| JPWO2015068798A1 (ja) * | 2013-11-11 | 2017-03-09 | 株式会社トクヤマ | フォトクロミック組成物 |
| EP3070142A4 (en) * | 2013-11-11 | 2017-07-26 | Tokuyama Corporation | Photochromic composition |
| TWI631210B (zh) * | 2013-11-11 | 2018-08-01 | 德山股份有限公司 | 光致變色組成物 |
| US10125309B2 (en) | 2013-11-11 | 2018-11-13 | Tokuyama Corporation | Photochromic composition |
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