JPWO2017188376A1 - ポリロタキサンの製造方法 - Google Patents
ポリロタキサンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2017188376A1 JPWO2017188376A1 JP2018514700A JP2018514700A JPWO2017188376A1 JP WO2017188376 A1 JPWO2017188376 A1 JP WO2017188376A1 JP 2018514700 A JP2018514700 A JP 2018514700A JP 2018514700 A JP2018514700 A JP 2018514700A JP WO2017188376 A1 JPWO2017188376 A1 JP WO2017188376A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- molecule
- polyrotaxane
- linear molecule
- cyclic
- linear
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
- C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
- C08B37/0015—Inclusion compounds, i.e. host-guest compounds, e.g. polyrotaxanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
Description
項1.直鎖状分子が環状分子の開口部を貫通した構造を有するポリロタキサンの製造方法であって、
前記直鎖状分子と前記環状分子とを含む出発原料を、前記直鎖状分子の融解温度以上に加熱することによって、前記直鎖状分子と前記環状分子との包接化合物を得る加熱工程を具備する、ポリロタキサンの製造方法。
項2.上記包接化合物と、封鎖分子とを反応させて、前記包接化合物における前記直鎖状分子の末端に封鎖基を導入する工程を含む、上記項1に記載のポリロタキサンの製造方法。
項3.前記出発原料に溶剤を添加する工程を含む、上記項1又は2に記載のポリロタキサンの製造方法。
項4.前記環状分子がα−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン及びγ−シクロデキストリンからなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、上記項1〜3のいずれか1項に記載のポリロタキサンの製造方法。
図1に示す反応スキームによって、包接化合物(ポリ擬ロタキサン)を製造した。直鎖状分子として、両末端にヒドロキシ基を有するポリエチレングリコール(PEG、重量平均分子量2×103g/mol、融解温度45−55℃、和光純薬工業社製「165−09105」)2.2gと、環状分子としてα−シクロデキストリン(αCD)2.0gを混合して出発原料を調製した。この出発原料を120℃に加熱し、24時間撹拌した。その後、60℃の熱水40mLに懸濁させて超音波洗浄することにより、未包接物を溶出させて除去した。沈殿物は、遠心分離し、次いで、凍結乾燥することにより粉末を得た。得られた粉末の粉末X線回折測定を行った。
図1に示す反応スキームによって、包接化合物(ポリ擬ロタキサン)を製造した。直鎖状分子として、両末端にヒドロキシ基を有するポリエチレングリコール(PEG、重量平均分子量2×103g/mol、融解温度45−55℃)0.4gを80℃に加熱し融解させた。そこへ、環状分子としてα−シクロデキストリン(αCD)1.6gを混合して出発原料を調製した。この出発原料を120℃に加熱し、24時間撹拌した。その後、60℃の熱水40mLに懸濁させて超音波洗浄することにより、未包接物を溶出させて除去した。沈殿物は、遠心分離し、次いで、凍結乾燥することにより粉末を得た。得られた粉末の粉末X線回折測定を行った。
直鎖状分子として、両末端のヒドロキシ基をカルボキシ基で置換したPEG(重量平均分子量2×103g/mol、融解温度45−55℃、和光純薬工業社製「165−09105」)に変更したこと以外は、実施例1−2と同様に粉末を得た。得られた粉末の粉末X線回折測定を行った。
直鎖状分子として、両末端のヒドロキシ基をアミノ基で置換したPEG(重量平均分子量2×103g/mol、融解温度45−55℃、和光純薬工業社製「165−09105」)に変更したこと以外は、実施例1−2と同様に粉末を得た。得られた粉末の粉末X線回折測定を行った。
出発原料の加熱温度をそれぞれ、90℃、100℃、110℃、130℃に変更したこと以外は実施例1−1と同様に粉末を得た。
αCDの使用量を24gに変更し、加熱時の撹拌を遊星ボールミルに変更し、遊星ボールミルによる処理時間を6時間としたこと以外は、実施例2と同様に粉末を得た。
実施例2で得られた包接化合物4.2gに、有機溶媒であるN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)及び塩基としてN,N−ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)、封鎖分子としてアダマンタンアミン塩酸塩(AdNH3Cl)、縮合剤としてベンゾトリアゾール−1−イルオキシ−トリスジメチルアミノホスホニウム塩(BOP)を加え、懸濁条件下室温で3日間反応させた。遠心分離によって回収した沈殿をジメチルスルホキシド(DMSO)、水の順に透析し凍結乾燥によって目的物を得た(図1参照)。NMRおよびGPC測定によりポリロタキサンが形成されていることを確認した。
(NMR)
NMR測定は、JEOL社製「JNM−ECA400、400MHz」を使用し、測定溶媒を1wt%NaODのD2O溶液とした。
GPC測定は、TOSOH社製「HLC−8320GPC」を使用し、測定溶媒をDMSO(10mM LiBr)とした。
Claims (4)
- 直鎖状分子が環状分子の開口部を貫通した構造を有するポリロタキサンの製造方法であって、
前記直鎖状分子と前記環状分子とを含む出発原料を、前記直鎖状分子の融解温度以上に加熱することによって、前記直鎖状分子と前記環状分子との包接化合物を得る加熱工程を具備する、ポリロタキサンの製造方法。 - 上記包接化合物と、封鎖分子とを反応させて、前記包接化合物における前記直鎖状分子の末端に封鎖基を導入する工程を含む、請求項1に記載のポリロタキサンの製造方法。
- 前記出発原料に溶剤を添加する工程を含む、請求項1又は2に記載のポリロタキサンの製造方法。
- 前記環状分子がα−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン及びγ−シクロデキストリンからなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリロタキサンの製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016089670 | 2016-04-27 | ||
JP2016089670 | 2016-04-27 | ||
PCT/JP2017/016723 WO2017188376A1 (ja) | 2016-04-27 | 2017-04-27 | ポリロタキサンの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2017188376A1 true JPWO2017188376A1 (ja) | 2018-12-20 |
Family
ID=60159820
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018514700A Pending JPWO2017188376A1 (ja) | 2016-04-27 | 2017-04-27 | ポリロタキサンの製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20190119408A1 (ja) |
EP (1) | EP3450463A4 (ja) |
JP (1) | JPWO2017188376A1 (ja) |
WO (1) | WO2017188376A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10106628B2 (en) * | 2012-04-27 | 2018-10-23 | Osaka University | Gel with self-restorability and shape-memory property and process for producing same |
WO2019067786A1 (en) | 2017-09-29 | 2019-04-04 | The Regents Of The University Of California | MULTI-ARM POLYROTAXANE PLATFORM FOR PROTECTED ADMINISTRATION OF NUCLEIC ACIDS |
CN113527581A (zh) * | 2020-04-13 | 2021-10-22 | 晶硕光学股份有限公司 | 水胶组成物及水胶镜片 |
Citations (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005052026A1 (ja) * | 2003-11-28 | 2005-06-09 | The University Of Tokyo | ポリロタキサン及びその製造方法 |
WO2005080469A1 (ja) * | 2004-01-08 | 2005-09-01 | The University Of Tokyo | 架橋ポリロタキサンを有する化合物及びその製造方法 |
WO2005095493A1 (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-13 | The University Of Tokyo | ポリロタキサンを有するポリマー材料、並びにその製造方法 |
WO2007026578A1 (ja) * | 2005-08-31 | 2007-03-08 | Nissan Motor Co., Ltd. | 疎水性修飾ポリロタキサン及び架橋ポリロタキサン |
WO2007026594A1 (ja) * | 2005-08-31 | 2007-03-08 | Nissan Motor Co., Ltd. | 親水性修飾ポリロタキサン及び架橋ポリロタキサン |
WO2007043434A1 (ja) * | 2005-10-06 | 2007-04-19 | Nissan Motor Co., Ltd. | 硬化型水系上塗り塗料用材料及びこれを用いた塗料 |
WO2008035728A1 (en) * | 2006-09-21 | 2008-03-27 | Advanced Softmaterials Inc. | Sheet for pack |
JP2008291208A (ja) * | 2007-04-27 | 2008-12-04 | Fujifilm Corp | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂転写フイルム及びフォトスペーサーの製造方法、並びに液晶表示装置用基板及び液晶表示装置 |
JP2011122106A (ja) * | 2009-12-11 | 2011-06-23 | Canon Inc | インクジェット用インク |
WO2012081432A1 (ja) * | 2010-12-16 | 2012-06-21 | 住友精化株式会社 | 精製ポリロタキサンの製造方法 |
JP2012144591A (ja) * | 2011-01-07 | 2012-08-02 | Toyota Central R&D Labs Inc | 摺動部材および摺動部品 |
JP2012156104A (ja) * | 2011-01-28 | 2012-08-16 | Japan Aviation Electronics Industry Ltd | 多段スイッチ |
JP2012172083A (ja) * | 2011-02-22 | 2012-09-10 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ポリロタキサン及び硬化性組成物 |
WO2015041322A1 (ja) * | 2013-09-19 | 2015-03-26 | 国立大学法人 東京大学 | 環状分子が重合鎖を有するポリロタキサン及びその製造方法 |
WO2015129513A1 (ja) * | 2014-02-25 | 2015-09-03 | 東レ株式会社 | エポキシ樹脂組成物、樹脂硬化物、繊維強化複合材料およびプリプレグ |
-
2017
- 2017-04-27 JP JP2018514700A patent/JPWO2017188376A1/ja active Pending
- 2017-04-27 EP EP17789658.6A patent/EP3450463A4/en not_active Withdrawn
- 2017-04-27 US US16/096,944 patent/US20190119408A1/en not_active Abandoned
- 2017-04-27 WO PCT/JP2017/016723 patent/WO2017188376A1/ja active Application Filing
Patent Citations (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005052026A1 (ja) * | 2003-11-28 | 2005-06-09 | The University Of Tokyo | ポリロタキサン及びその製造方法 |
WO2005080469A1 (ja) * | 2004-01-08 | 2005-09-01 | The University Of Tokyo | 架橋ポリロタキサンを有する化合物及びその製造方法 |
WO2005095493A1 (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-13 | The University Of Tokyo | ポリロタキサンを有するポリマー材料、並びにその製造方法 |
WO2007026578A1 (ja) * | 2005-08-31 | 2007-03-08 | Nissan Motor Co., Ltd. | 疎水性修飾ポリロタキサン及び架橋ポリロタキサン |
WO2007026594A1 (ja) * | 2005-08-31 | 2007-03-08 | Nissan Motor Co., Ltd. | 親水性修飾ポリロタキサン及び架橋ポリロタキサン |
WO2007043434A1 (ja) * | 2005-10-06 | 2007-04-19 | Nissan Motor Co., Ltd. | 硬化型水系上塗り塗料用材料及びこれを用いた塗料 |
WO2008035728A1 (en) * | 2006-09-21 | 2008-03-27 | Advanced Softmaterials Inc. | Sheet for pack |
JP2008291208A (ja) * | 2007-04-27 | 2008-12-04 | Fujifilm Corp | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂転写フイルム及びフォトスペーサーの製造方法、並びに液晶表示装置用基板及び液晶表示装置 |
JP2011122106A (ja) * | 2009-12-11 | 2011-06-23 | Canon Inc | インクジェット用インク |
WO2012081432A1 (ja) * | 2010-12-16 | 2012-06-21 | 住友精化株式会社 | 精製ポリロタキサンの製造方法 |
JP2012144591A (ja) * | 2011-01-07 | 2012-08-02 | Toyota Central R&D Labs Inc | 摺動部材および摺動部品 |
JP2012156104A (ja) * | 2011-01-28 | 2012-08-16 | Japan Aviation Electronics Industry Ltd | 多段スイッチ |
JP2012172083A (ja) * | 2011-02-22 | 2012-09-10 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ポリロタキサン及び硬化性組成物 |
WO2015041322A1 (ja) * | 2013-09-19 | 2015-03-26 | 国立大学法人 東京大学 | 環状分子が重合鎖を有するポリロタキサン及びその製造方法 |
WO2015129513A1 (ja) * | 2014-02-25 | 2015-09-03 | 東レ株式会社 | エポキシ樹脂組成物、樹脂硬化物、繊維強化複合材料およびプリプレグ |
Non-Patent Citations (7)
Title |
---|
CHEMISTRY LETTERS, vol. 34, no. 4, JPN6019046539, 2005, pages 542 - 543, ISSN: 0004264852 * |
HARADA AKIRA, ET AL.: "Complex formation of poly(E-caprolactone) with cyclodextrin", MACROMOLECULE RAPID COMMUNNICATION, vol. 18, JPN6017019542, 1997, pages 535 - 539, XP000698021, ISSN: 0004109368, DOI: 10.1002/marc.1997.030180701 * |
KAWAGUCHI YOSHINORI, ET AL.: "Complex Formation of Poly(ε-caprolactone) with Cyclodextrins", MACROMOLECULES, vol. 33, JPN6017019544, 2000, pages 4472 - 4477, XP055438278, ISSN: 0004109369, DOI: 10.1021/ma992103b * |
メルク試薬カタログ 2002-2003, JPN6019046542, 1 April 2002 (2002-04-01), pages 1168 - 1169, ISSN: 0004264858 * |
原田 明: "分子情報プロセッシングエレメント:ロタキサン", 応用物理, vol. 第68巻,第2号, JPN6017019539, 1999, pages 146 - 151, ISSN: 0004264857 * |
大矢裕一、他: "両末端アミノ化ポリ乳酸とシクロデキストリンからなる生分解性ポリロタキサンの合成", 高分子学会予稿集, vol. 55, no. 1, JPN6017019534, 2006, pages 1 - 29, ISSN: 0004109366 * |
高御堂成剛、他: "減圧溶融法によるポリ乳酸とシクロデキストリンかならなる生分解性ポリロタキサンの調製と評価", 高分子学会予稿集, vol. 55, no. 2, JPN6017019537, 2006, pages 1 - 20, ISSN: 0004109367 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3450463A4 (en) | 2019-12-25 |
WO2017188376A1 (ja) | 2017-11-02 |
US20190119408A1 (en) | 2019-04-25 |
EP3450463A1 (en) | 2019-03-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7622527B2 (en) | Polymeric material having polyrotaxane and process for producing the same | |
WO2017188376A1 (ja) | ポリロタキサンの製造方法 | |
JPH0425505A (ja) | シクロデキストリンポリマー及びシクロデキストリン膜の製造方法 | |
JP6286362B2 (ja) | 新規ポリロタキサン及びその製造方法 | |
JP6016577B2 (ja) | ポリ乳酸含有ブロック共重合体グラフトポリロタキサン及び該ブロック共重合体グラフトポリロタキサンを含有する樹脂組成物 | |
CN111944158B (zh) | 一种环糊精超支化衍生物及其制备方法 | |
Tanaka et al. | Synthesis and gel formation of hyperbranched supramolecular polymer by vine-twining polymerization using branched primer–guest conjugate | |
CN105694030A (zh) | 一种寡聚氨基酸与海藻酸钠复合的杂化抗菌水凝胶 | |
Jian et al. | Construction of photoresponsive supramolecular micelles based on ethyl cellulose graft copolymer | |
Çakır et al. | Multiblock copolymers of polyamide 6 and diepoxy propylene adipate obtained by solid state polymerization | |
AU2015287484A1 (en) | Method for modifying polysaccharides by grafting polyetheramines, polysaccharides thus modified and preparations comprising same and having heat-sensitive rheological properties | |
Han et al. | Miktoarms hyperbranched polymer brushes: One-step fast synthesis by parallel click chemistry and hierarchical self-assembly | |
Araki et al. | Synthesis of a “molecular rope curtain”: Preparation and characterization of a sliding graft copolymer with grafted poly (ethylene glycol) side chains by the “grafting onto” strategy | |
JP2017222809A (ja) | 機能性超分子化合物 | |
Ma et al. | Biodegradable and thermosensitive polyaspartamide derivatives bearing aromatic structures | |
JP6286439B2 (ja) | 環状分子が重合鎖を有するポリロタキサン及びその製造方法 | |
Wang et al. | Synthesis and characterization of polyrotaxanes comprising α-cyclodextrins and poly (ε-caprolactone) end-capped with poly (N-isopropylacrylamide) s | |
EP3636674A1 (en) | Polyrotaxane having substituent having polyalkylene oxide chain or derivative thereof in cyclic molecule, and method for producing said polyrotaxane | |
Pohl et al. | Studies on the molecular flexibility of novel dendronized carboxymethyl cellulose derivatives | |
KR101808961B1 (ko) | 초분자형 공중합체 형성법을 이용한 고인성 바이오폴리머 및 이의 제조 방법 | |
KR101407691B1 (ko) | 바이오플라스틱 조성물 및 그 제조방법 | |
Yuan et al. | Supramolecular polyseudorotaxanes formation between star‐block copolymer and α‐cyclodextrin: From outer block to diblock inclusion complexation | |
CN113881240B (zh) | 聚乳酸复合材料及其制备方法和用途 | |
JP2018016671A (ja) | アルキル化ポリロタキサンの製造方法 | |
Li et al. | Polyrotaxane-based triblock copolymers synthesized via ATRP of N-isopropylacrylamide initiated from the terminals of polypseudorotaxane of Br end-capped pluronic 17R4 and β-cyclodextrins |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180824 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190910 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191111 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20191203 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200131 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20200519 |