FI93721B - Dieettereitä, jotka ovat käyttökelpoisia valmistettaessa Ziegler-Natta-katalysaattoreita - Google Patents
Dieettereitä, jotka ovat käyttökelpoisia valmistettaessa Ziegler-Natta-katalysaattoreita Download PDFInfo
- Publication number
- FI93721B FI93721B FI894628A FI894628A FI93721B FI 93721 B FI93721 B FI 93721B FI 894628 A FI894628 A FI 894628A FI 894628 A FI894628 A FI 894628A FI 93721 B FI93721 B FI 93721B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- dimethoxypropane
- ppm
- preparation
- isopropyl
- mol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/10—Saturated ethers of polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/115—Saturated ethers containing carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/14—Unsaturated ethers
- C07C43/164—Unsaturated ethers containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F110/00—Homopolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F110/04—Monomers containing three or four carbon atoms
- C08F110/06—Propene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Rigid Pipes And Flexible Pipes (AREA)
Description
93721
Dieettereitä, jotka ovat käyttökelpoisia valmistettaessa Ziegler-Natta-katalysaattoreita
Esillä oleva keksintö koskee uudenlaisia dieette- 5 reitä.
Keksinnön mukaiset dieetterit ovat käyttökelpoisia polttoaineiden lisäaineina (jolloin ne nostavat oktaanilukua), liuottimina, metalli-ionien kompleksoijina ja Ziegler-Natta-katalyyttien valmistuksessa.
10 Dieettereillä on yleinen kaava:
rII rIII
r1 '^c—-0RVI1 (I)
15 -RT -0RVI
RIV XRV
jossa R ja R1 ovat samanlaisia tai erilaisia ja merkitsevät kumpikin haaroittunutta C3.18-alkyyliä, syklopentyyliä, syk-20 loheksyyliä, sykloheksyylimetyyliä, fenyyliä tai bentsyy-liä tai R ja R1 muodostavat yhdessä sen hiiliatomin kanssa, johon ne ovat liittyneet, sykloheksyyli- tai norbornyyli-ryhmän, R11, R111, RIV ja Rv ovat vetyjä ja, 25 RVI ja RVI1 ovat samanlaisia tai erilaisia ja merkitsevät Cj.g-alkyyliä.
Uudet dieetterit voidaan valmistaa erilaisilla menetelmillä. Ne voidaan esimerkiksi valmistaa tunnetuilla eetteröintireaktioilla, esimerkiksi jäljempänä luetelluil-30 la, aloittaen vastaavasta diolista, jolla on rakenne:
R11 RlII
R1 ^C —-OH
(II)
35 R·^ -OH
RIV ^Rv 2 93721 1) Kaavan II mukaisten diolien tai vastaavien emäksisten alkoholaattien reaktio kaavojen RVI-X ja RV1I-X mukaisten yhdisteiden tai niiden seosten kanssa (jolloin X = Cl, Br, I, C6H5-S03, p-CH3C6H5S03, CH3S03), jolloin R, R1, 5 R11, R111, RIV ja Rv merkitsevät samaa kuin edellä esitettiin.
2) Kaavan II mukaisten diolien reaktio kaavojen R2VIS04 tai R2V1IS04 mukaisten dialkyylisulfaattien kanssa emäksisessä ympäristössä.
3) Kaavan II mukaisista dioleista johdettujen ylei-10 sen kaavan III mukaisten johdannaisten RII Rlll
R X
(II)
15 R1 -X
RIV ^R* (jossa R - Rv ja X merkitsevät samaa kuin esitettiin edellä) reaktiokaavojen RVI-0M ja RVI1-0M mukaisten alkoholaat-20 tien kanssa, joissa M = Na, K, Mg, Ca tai niiden seos.
4) Yleisen kaavan II mukaisten diolien seosten terminen tai katalyyttinen dehydrataatio kaavan RVI0H tai RVII0H mukaisten alkoholien tai niiden seosten kanssa.
Näitä ja muita sopivia menetelmiä on kuvattu jul-25 kaisuissa 1) Houben Weil - Methoden der Organischen Chemie Voi VI/3 Verlag ed. Stuttgard 1965.
2) G.W. Gokel ja Coll. Syntesis 1976, 168 3) G. Johns ja Coll. ibid. 1976, 515 30 4) D. Achet ja Coll, ibid 1986, 642.
Yleisen kaavan (II) mukaiset diolit voidaan puolestaan valmistaa tunnetuilla menetelmillä, kuten esimerkiksi pelkistämällä vastaavista diestereistä, dialde-hydeistä, diketoneista, ketoaldehydistä tai dikarboksyy-35 lihapoista, joilla on yleinen kaava IV ja V, sekä yleisen kaavan (VI) mukaisista ketoestereistä ja aldehydies- 3 93721 tereistä: /R11 R11
/ I
R COOR R^ .C = O R C = O
R1 ^ COOR R1 = O R1' ^COOR
V11 (IV) (V) (VI) 10 (jossa radikaaleilla R, R1, R11, R111 on sama merkitys kuin edellä).
Esimerkkejä näistä menetelmistä on esitetty teoksissa : - H. Adkins, Organic Reactions 8, 1 (1954) 15 - N.G. Gaylord, Reduction with Complewx Metal Hydrides,
Interscience publishers, N.Y., London 1956 - R.F. Nyström, W.G. Brown, J. Am. Chem. Soc. 69, 1197 (1947) .
Kaavan II mukaisia dioleja (joissa R11, R111, RIV ja 20 Rv ovat H) voidaan edelleen valmistaa myös yleisen kaavan VII mukaisesti aldehydeistä R\ CH-CHO (VII) 25 R1^ missä R ja R' merkitsevät samaa kuin jo esitettiin, emäksisen formaldehydin vaikutuksesta Cannizzaro-reaktion mukaisesti (katso esimerkiksi Organic Reactions Voi II, s. 30 94 - J. While toim. - N.Y., 1944).
Yleisen kaavan II mukaiset diolit voidaan helposti muuttaa vastaaviksi III-johdannaisiksi tunnetuilla menetelmillä (katso Houben Weil, Methoden der organisc-hen Chemie, Band V/3, V/4, IX; Verlag ed. Stuttgard).
35 Seuraavat esimerkit kuvaavat seuraavia keksinnön 4 93721 mukaisia eettereitä ja niiden valmistusmenetelmiä: - 2-metyyli-2-isopropyyli-l,3-dimetoksipropaani - 2,2-di-isobutyyli-l,3-dimetoksipropaani - 2,2-difenyyli-l,3-dimetoksipropaani 5 - 2,2-dibentsyyli-l,3-dimetoksipropaani - 2,2-bis(sykloheksyylimetyyli)-l,3-dimetoksipropaani - 2,2-di-isobutyyli-l,3-dibutoksipropaani - 2,2-di-isobutyyli-l,3-dietoksipropaani - 2-isopentyyli-2-isopropyyli-l/3-dimetoksipropaani 10 - 1,1-bismetoksimetyylisykloheksaani - (+/-) 2,2 -bis(metoksimetyyli)norbornaani (raseeminen seos),
Muita esimerkkejä eettereistä ovat: 2-isopropyyli-2-(3,7-di-metyylioktyyli)-l,3-dimetok-15 sipropaani, 2,2-di-isopropyyli-l,3-dimetoksipropaani, 2-isopropyyli-2-sykloheksyylimetyyli-1,3-dimetoksipropaani, 2,2-di-isopentyyli-l,3-dimetoksipropaani, 2-isopro-pyyli-2-sykloheksyyli-l,3-dimetoksipropaani, 2-isopropyy- li-2-syklopentyyli-1,3-dimetoksipropaani, 2,2-disyklopen-20 tyyli-1,3-dimetoksipropaani, 2-heptyyli-2-pentyyli-l,3- dimetoksipropaani, 2,2-disykloheksyyli-l,3-dimetoksipropaani, 2-i sopropyy1i-2-i sobutyyli-1,3-dimetoksipropaani, 2,2-dipropyyli-l,3-dimetoksipropaani.
Esimerkki 1 25 2,2-di-isobutyyli-l,3-dimetoksipropaanin valmistus a) Di-isobutyylietyylimalonaatin valmistus 250 ml pulloon, jossa oli sekoittaja, jäähdyttävä, tiputussuppilo, lämpömittari ja kaasuvirtausputki, pantiin typpivirtauksen alaisena 100 g vedetöntä etanolia ja 5 g 30 (0,22 moolia) Na.
Kun Na oli täydellisesti liuennut, lisättiin 16 g (0,1 moolia) dietyylimalonaattia ja sekoitettiin huoneenlämpötilassa muutamia minuutteja. Sitten lisättiin 28 g isobutyylibromidia (0,21 moolia) ja seosta refluksoitiin 35 I: 5 93721 sekoittaen 6 tuntia. Sen jälkeen lisättiin 7,5 g kuivaa natriumetylaattia (0,12 moolia) ja 4 g isobutyylibromi-dia (0,1 moolia). Sekoitusta ja refluksoitua kuumennusta jatkettiin vielä 8 tuntia.
5 Suurin osa liuottimesta tislautui alipaineessa (50 minHg) ja jäännös uutettiin 200 ml:11a heksaania. Tislatusta heksaaniliuoksesta saatiin 15,5 g di-isobu-tyylietyylimalonaattia, jonka kiehumispiste oli 145 -146 °C/20 mmHg. Tuotteen kaasukromatografinen puhtaus 10 (pääpiikin pinta-ala) oli 97,5 %, mikä on yhtäpitävä julkaisun Bently ja Perkin J. Chem. Soc. 73, 61 mukaisesti valmistetun di-isobutyylietyylimalonaattinäytteen kanssa.
b) 2,2-di-isobutyyli-l,3-propaanidiolin valmistus
Samaan laitteeseen kuin edellä kohdassa a) tuotiin 15 typpivirtauksen alaisena 100 ml dietyylieetteriä ja 3 g LiAlH4 (0,079 moolia).
Sitten 1 tunnin aikana voimakkaasti sekoittaen lisättiin tipoittain 15,5 g edellä kohdassa a) valmistettua di-isobutyylietyylimalonaattia ja seosta refluksoitiin 20 30 minuuttia.
Reaktioseos pudotettiin sitten astiaan, jossa oli 100 g laimealla HClrlla happamaksi tehtyä jäätä, ja se uutettiin kolmella 100 ml etyylieetterierällä.
Eetteri haihdutettiin ja saatiin 10 g raaka-ai-25 netta, joka heksaanista kiteytettynä antoi 8,5 g 2,2-di- isobutyyli-l , 3-propaanidiolia, jonka sulamispiste oli 75 - 77 °C ja alkuaineanalyysi C = 70,3 % ja H = 12,6 %. Teoreettinen arvo CuH2402:lle on C = 70,21 % ja H = 12,7 %.
c) 2,2-di-isobutyyli-l,3-dimetoksipropaanin valmis- 30 tus
Samaan laitteeseen kuin edellä kohdassa a) lisät tiin typessä 8,5 g (0,06 moolia) 2,2-di-isobutyyli-l,3-propaanidiolia, 200 ml dioksaania ja 15,4 g (0,136 moolia) kalium-tert-butylaattia.
35 Seosta sekoitettiin huoneen lämpötilassa 30 minuut tia ja sen jälkeen lisättiin 20 g CH3I:a (0,14 moolia). Lisäyksen aikana lämpötila nousee itsestään 50 °C:seen.
6 93721 2 tunnin jälkeen lisättiin vielä kalium-tert-bu-tylaattia (154 g, 0,136 mol) ja CH3I:a (20 g, 0,14 mol) ja seosta refluksoitiin 1 tunti.
Reaktiomassa suodatettiin ja suodos tislattiin 5 alipaineessa. Muiden tuotteiden ohessa saatiin 7,4 g 2,2-di-isobutyyli-l,3-dimetoksipropaania, jonka kiehumispiste oli 100 - 101 °C/22 mmHg ja jonka puhtaus kaasu-kromatografilia (GLC) oli 99 % (kromatografiapiikin pinta-ala ).
10 n°0 = 1,4337.
1HNMR (300 MHz, CDC13, TMS sisäisenä standardina): piikit 0,89 ppm, dupletti 12 H
1,21 ppm, dupletti 4 H
1,68 ppm, multipletti 2 H 15 3,16 ppm, singletti 4 H
3,26 ppm, singletti 6 H
Käyttäen edellisiä menetelmiä a), b) ja c) saatiin seuraavat yhdisteet: 1) 2-metyyli-2-isopropyyli-l,3-dimetoksipropaani 20 n20 = 1,4209, kiehumispiste 160 - 161 °C/760 mmHg 2) 2,2-dibentsyyli-l,3-dimetoksipropaani jäätymispiste 105 °C (petrolieetteristä) 3) 2,2-di-isobutyyli-l,3-dibutoksipropaani n20 = 1,4378, kiehumispiste 115 - 117 °C/1 mmHg 25 4) 2,2-di-isobutyyli-l,3-dietoksipropaani n20 = 1,4302, kiehumispiste 118 - 120 °C/20 mmHg
Esimerkki 2 2,2-bis(sykloheksyylimetyyli)-l,3-dimetoksipropaa- nin valmistus 30 Ruostumattomaan teräsautoklaaviin, jossa oli ank kuri sekoitusjärjestelmä, tuotiin 5,8 g (0,02 mol) esimerkin 1 mukaisesti valmistettua (C6H5CH2 )2C( CH2OCH3 )2, 100 ml n-heksaania ja 10 g Raney Ni, joka oli pesty de-kantoimalla 3 osalla 50 cm3 vedetöntä etanolia ja sen 35 jälkeen 3 osalla 50 cm3 heksaania.
ii 7 93721
Autoklaavi paineistettiin vedyllä 17 atm:iin ja kuumennettiin 135 °C:seen (sisälämpötila) 8 tunnissa sekoittaen.
Jäähdytyksen jälkeen reaktioseoksesta suodatettiin 5 katalyytti ja se tyhjöhaihdutettiin, jolloin saatiin 5,9 g väritöntä öljyä, jonka puhtaus oli 99 % n20 = 1,4790. Ainoa ohutkerroskromatografisesti (TLC) havaittu yhdiste oli 2,2-bis(sykloheksyylimetyyli)-l,3-dimetoksipropaani. XHNMR (300 MHz, CDC13, TMS sisäisenä standardina):
10 Piikit: 0,96 ppm multipletti 4 H
1,18 ppm multipletti 12 H
1,63 ppm multipletti 10 H 3,15 ppm singletti 4 H
3,27 ppm singletti 6 H 15 Esimerkki 3 2,2-difenyyli-1,3-dimetoksipropaanin valmistus a) 2,2-difenyyli-l,3-propaanidiolin valmistus
Samaan laitteeseen kuin edellä esimerkin 1 kohdassa a) lisättiin 10,6 g (0,054 mol) (C6H5)2CHCHO (Flu- 20 ka), 4,03 g (0,028 mol) K2C03, 10 cm3 vettä, 13,2 ml formaldehydin 40 % vesiliuosta (0,176 mol) ja 35 ml 99-%:isesti puhdasta etanolia.
Seosta sekoitettiin ja refluksoitiin 6 tuntia, jäähdytettiin ja laimennettiin 200 ml:11a vettä. Näin 25 muodostunut sakka suodatettiin, pestiin vedellä ja kiteytettiin bentseenistä, jolloin saatiin 9,6 g 2,2-difenyy- li-1,3-propaanidiolia, jonka sulamispiste oli 102 -104 °C.
b) 2,2-difenyyli-l,3-dimetoksipropaanin valmistus 30 Samaan laitteeseen kuin edellä kohdassa a) pantiin 9,6 g 2,2-difenyyli-l,3-propaanidiolia, joka oli liuotettu 400 ml vedetöntä tetrahydrofuraania ja sekoitettiin ty-pessä 3,8 g NaH kanssa (55 % NaH dispergoituna vaseliini-öljyyn) kunnes vedyn muodostus lakkasi. 20 minuutin aikan 35 lisättiin 9,6 ml CH3I ja sekoitettiin jatkuvasti 2 tuntia. Suurin osa THF:sta tislautui; tuote laimennettiin sitten 8 93721 vedellä (200 ml) ja uutettiin kahdella 50 ml erällä di-etyylieetteriä. Eetteriuutteesta saatiin vakuumitislauk-sella 3,5 g 2,2-difenyyli-l,3-dimetoksipropaania, jonka kiehumispiste oli 188 - 190 °C/20 mmHg, mikä oli yhtäpitä-5 vää TLC-kromatografian kanssa, ja jonka n^ = 1,5558.
Samalla menetelmällä kuin edellä kohdissa a) ja b) valmistettiin seuraavat yhdisteet aloittaen vastaavasti heksahydrobentseenialdehydistä ja norbornaa-ni-2-karboksialdehydistä.
10 A) 1,1-bismetoksimetyylisykloheksaani
kiehumispiste 97 - 98 °C/20 mmHg; η30 = 1,4487 XHNMR (300 MHz, CDC13, TMS sisäisenä standardina): piikit: 1,36 ppm multipletti 10 H
3,20 ppm singletti 4 H
15 3,29 ppm singletti 6 H
B) (+/-)-2,2-bismetoksimetyylinorbornaani kiehumispiste 106 - 108 °C/20 mmHg; n30 = 1,4659 :HNMR (300 MHz, CDC13, TMS sisäisenä standardina):
Piikit: 0,72 ppm dupletti 1 H 20 1,14 ppm dupletti 1 H
1.06 ppm multipletti 1 H
1,34 multipletti 2 H
1,51 ppm multipletti 3 H
1,97 ppm singletti (leveä) 1 H 25 2,15 ppm singletti (leveä) 1 H
3.06 ppm AB-systeemi 1 H 3,14 ppm AB-systeemi 1 H 3,33 ppm AB-systeemi 1 H
3,36 ppm AB-systeemi 1 H
30 3,29 ppm multipletti 6 H
Esimerkki 4 (ei vaatimusten mukainen) 2,2,4-trimetyyli-l,3-dimetoksipentaanin valmistus 2 1 pulloon, jossa oli sekoittaja, jäähdyttäjä, ti-putussuppilo, lämpömittari ja kaasuvirtausputki, pantiin 35 typpivirtauksen alaisena: (· 9 93721 29,2 g (0,2 mol) 2,2,4-trimetyyli-l,3-propaanidio-lia, 600 ml dioksaania ja 10 g (0,2 mol) NaH, jonka väkevyys vaseliiniöljyssä oli 50 %. Aineita sekoitettiin kunnes kaasun muodostus lakkasi; kuumennettiin sitten 5 80 °C:seen ja 18 ml CH3I (0,28 mol) lisättiin tipoittain.
2 tunnin jälkeen lisättiin 10 g NaH väkevyydellä 50 % vaseliiniöljyssä ja 40 cm3 CH3I.
8 tunnin refluksoivan kuumennuksen jälkeen reak-tioseos laimennettiin 1,5 1 vettä ja uutettiin 3 heksaa-10 nierällä (kukin 100 ml).
Uute pestiin vedellä ja kuivattiin, ja vakuumitis-lauksessa saatiin 22,5 g 2,2,4-trimetyyli-l,3-dimetoksi-propaania, jonka kiehumispiste oli 105 °C/70 mmHg, jonka GLC-puhtaus (piikin pinta-ala) oli 98,6 % ja jonka 15 n°0 = 1,4227 1HNMR (60 MHz, CDC13, TMS sisäisenä standardina):
Piikit: 1,5 ppm multipletti 12 H
3,7 ppm multipletti 3 H
4,1 ppm multipletti 6 H
20 Esimerkki 5 2-i sopentyy1i-2-isopropyy1i-1,3-dimetoksipropaanin valmistus a) Isopentylideeni-isopentanaalin valmistus 50 g isopentanaalia annetaan reagoida julkaisuis-25 sa DRP-643 341 (1933 I.G.Farb.) ja DRP-544 192 (1933 I.
G. Farb.) esitettyjen menetelmien mukaisesti.
Saatiin 27 g 2-isopentylideeni-isopentanaalia, jonka kiehumispiste oli 98 - 102 °C/20 mmHg.
b) 2-isopentyyli-isopentanaalin valmistus 30 Julkaisun J.V. Braun ja G. Manz, Ber. 1969, 67 (1934) mukaisella hydrogenointimenetelmällä alkaen 27 g:sta 2-isopentylideeni-isopentanaalia, saatiin 27 g raaka-ainetta, jota ei tutkittu. Mitattu vetyabsorptio oli esitetyn reaktion mukainen.
10 93721 c) 2-isopropyyli-2-isopentyyli-l,3-propaanidiolin valmistus
Samaan laitteeseen kuin edellä esimerkin 1 kohdassa a) tuotiin 27 g kohdassa b) edellä valmistettua raakaa 5 aldehydiä, 16 g K2C03, 200 ml 99-%risesti puhdasta etanolia ja 52 ml vedetöntä väkevyydeltään 40 % CH20 ja annettiin refluksoitua sekoittaen 4 tuntia. Reaktioseos laimennettiin sitten 1 1 vettä, uutettiin kahdella 250 ml erällä eetteriä. Eetteri haihdutettiin ja eetteriuute kuivat-10 tiin ja tislattiin alipaineessa, jolloin saatiin (muiden yhdisteiden ohella) 9 g 2-isopropyyli-2-isopentyyli-l,3-propaanidiolia, jonka kiehumispiste oli 165 °C/20 mmHg ja ollen yhtenäinen TLC-analyysin kanssa. Aine käytettiin seuraavassa reaktiossa ilman tarkempaa analyysiä.
15 d)2-isopropyyli-2-isopentyyli-l,3-dimetoksipropaa- nin valmistus
Esimerkin 1 a) laitteeseen pantiin typpivirtauk-sen alaisena 9 g edellisen kohdan c) raaka-ainetta, 200 cm3 dioksaania ja 15 g (CH3)3COK (kalium-tert-butylaat-20 ti) ja sekoitettiin noin 30 minuuttia. Sitten lisättiin 10 ml CH3I tunnin aikana ja aineita refluksoitiin 5 tuntia. Reaktioseos laimennettiin 1 1 vettä ja uutettiin dietyyli-eetterillä. Eetteri haihdutettiin ja eetteriuute kuivattiin ja tislattiin alipaineessa. Muiden tuotteiden ohella 25 saatiin 7,3 g 2-isopropyyli-2-isopentyyli-l,3-dimetoksi- propaania, jonka kiehumispiste oli 130 - 133°C:/35 mmHg ja kaasukromatografinen puhtaus 98,6 % (piikkipinta-alat). n°0 = 1,4365 :HNMR (300 MHz, CDC13, TMS sisäisenä standardina)-pii-30 kit:
0,87 ppm dupletti 6 H
8,89 ppm dupletti 6 H
1,11 ppm multipletti 2 H
1,28 ppm multipletti 2 H
ti U 93721
1,42 ppm multipletti 1 H
1,76 ppm multipletti 1 H
3.23 ppm singletti 2 H
3.24 ppm singletti 2 H
5 Esimerkki 6 500 ml pulloon tuotiin sekoituksen alaisena 60 ml n-heptaania ja 67 ml tetra-n-butoksititaania ja kuumennettiin 45 °C:seen. Kolmen tunnin jakson aikana lisättiin vähitellen AlEt2Cl-liuosta (44,8 ml) n-heptaanissa 10 (108 ml). Lämpötila nostetiin 60 °C:seen tunniksi ja sit ten jäähdytettiin huoneen lämpötilaan. Kiintoaine erotettiin ja pestiin neljä kertaa 100 ml heptaanierillä ja kuivattiin sitten vakuumissa.
8,1 g tätä kiintoainetta tuotiin pulloon yhdessä 15 20,3 mmol titaanitetrakloridin, 20,3 ml tolueenin ja 20.3 mmol 2,2-di-isobutyyli-l,3-dimetoksipropaanin kanssa ja kuumennettiin 60 °C:seen tunnissa ja sitten 100 °C:ssa 4 tuntia. Reaktioseos jäähdytettiin sitten huoneenlämpötilaan, kiinteä tuote erotettiin, pestiin 20 n-heptaanilla kunnes suodoksessa ei ollut jäljellä kloori-ioneja ja kuivattiin uunissa typpivirtauksessa.
120 ml autoklaaviin, jossa oli magneettisekoittaja, tuotiin typpivirtaus-kuivauksen jälkeen 250 mg AlEt2Cl, 12.4 mg edellä valmistettua kiintoainetta ja 80 ml neste-25 mäistä propeenia ja kuumennettiin 60 °C:seen ja pidettiin tässä lämpötilassa tunnin ajan sekoittaen. Reagoimaton propeeni-ylimäärä poistettiin ja saatiin 16,9 g polypropeenia, jonka isotaktisuusindeksi oli 96,8 % (4 tunnin kiehuvalla n-heptaaniuutolla).
Claims (2)
1. Dieetteri, tunnettu siitä, että sillä on kaava I 5 rii Rm R1. C —- ORVI1 (I) R^^ ^"\C-- 0RVI / \
10 Rlv Rv jossa R ja R1 ovat samanlaisia tai erilaisia ja merkitsevät kumpikin haaroittunuta C3_18-alkyyliä, syklopentyyliä, syk-loheksyyliä, sykloheksyylimetyyliä, fenyyliä tai bentsyy-15 liä tai R ja R1 muodostavat yhdessä sen hiiliatomin kanssa, johon ne ovat liittyneet, sykloheksyyli- tai norbornyyli-ryhmän, R“, R111, RIV ja Rv ovat vetyjä ja RVI ja RVI1 ovat samanlaisia tai erilaisia ja merkitsevät 20 C1.6-alkyyliä.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen dieetteri, tunnettu siitä, että se on 2.2- difenyyli-l,3-dimetoksipropaani, 2.2- dibentsyyli-l,3-dimetoksipropaani, 25 2,2-bis(sykloheksyylimetyyli)-l,3-dimetoksipropaani, 2-isopropyyli-2-sykloheksyylimetyyli-l,3-dimetoksipropaani, 2-isopropyyli-2-sykloheksyyli-l,3-dimetoksipropaani, 2-isopropyy1i-2-syklopentyy1i-1,3-dimetoksipropaani, 30 2,2-disyklopentyyli-l,3-dimetoksipropaani tai 2.2- disykloheksyyli-l,3-dimetoksipropaani. 13 93721
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT2215288 | 1988-09-30 | ||
IT8822152A IT1227260B (it) | 1988-09-30 | 1988-09-30 | Dieteri utilizzabili nella preparazione di catalizzatori ziegler-natta |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI894628A0 FI894628A0 (fi) | 1989-09-29 |
FI894628A FI894628A (fi) | 1990-03-31 |
FI93721B true FI93721B (fi) | 1995-02-15 |
FI93721C FI93721C (fi) | 1995-05-26 |
Family
ID=11192274
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI894628A FI93721C (fi) | 1988-09-30 | 1989-09-29 | Dieettereitä, jotka ovat käyttökelpoisia valmistettaessa Ziegler-Natta-katalysaattoreita |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5095153A (fi) |
EP (1) | EP0361493B1 (fi) |
JP (1) | JP2804117B2 (fi) |
KR (1) | KR0149006B1 (fi) |
CN (1) | CN1020448C (fi) |
AU (1) | AU620154B2 (fi) |
BR (1) | BR8904951A (fi) |
CA (1) | CA1340195C (fi) |
CZ (1) | CZ278978B6 (fi) |
DE (1) | DE68919460T2 (fi) |
ES (1) | ES2064413T3 (fi) |
FI (1) | FI93721C (fi) |
HU (1) | HU206644B (fi) |
IL (1) | IL91684A0 (fi) |
IT (1) | IT1227260B (fi) |
MX (1) | MX17734A (fi) |
NO (1) | NO171676C (fi) |
PT (1) | PT91864B (fi) |
RU (1) | RU2027695C1 (fi) |
UA (1) | UA39914C2 (fi) |
YU (1) | YU187789A (fi) |
ZA (1) | ZA897439B (fi) |
Families Citing this family (239)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU8943991A (en) * | 1990-11-08 | 1992-06-11 | Henkel Corporation | Polymeric thickeners for aqueous compositions |
US6002049A (en) * | 1990-11-08 | 1999-12-14 | Henkel Corporation | Polymeric thickeners for aqueous compositions |
IT1243924B (it) * | 1990-11-20 | 1994-06-28 | Himont Inc | Procedimento per la preparazione di dieteri |
US6649733B1 (en) | 1993-05-27 | 2003-11-18 | Cognis Corporation | Polymeric thickeners for aqueous compositions |
IT1273660B (it) * | 1994-07-20 | 1997-07-09 | Spherilene Srl | Procedimento per la preparazione di polimeri amorfi del propilene |
IT1270125B (it) * | 1994-10-05 | 1997-04-28 | Spherilene Srl | Processo per la ( co) polimerizzazione di olefine |
IT1274250B (it) * | 1995-02-21 | 1997-07-15 | Himont Inc | Dieteri utilizzabili nella preparazione di catalizzatori ziegler-natta |
US7049377B1 (en) * | 1995-02-21 | 2006-05-23 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | 1,3-diethers and components and catalysts for the polymerization of olefins, containing said diethers |
IT1274469B (it) | 1995-05-11 | 1997-07-17 | Spherilene Spa | Composizioni poliolefiniche vulcanizzabili dinamicamente |
FR2737210B1 (fr) | 1995-07-24 | 1997-08-22 | Atochem Elf Sa | Procede de polymerisation de l'ethylene en presence d'un compose phosphore |
US6624264B2 (en) | 1995-09-20 | 2003-09-23 | Atofina | Alkoxysilacycloalkanes, process for their preparation and their use for the polymerization of olefins |
FR2741080B1 (fr) | 1995-11-14 | 1998-09-18 | Atochem Elf Sa | Procede de polymerisation des olefines en presence d'un derive organique de l'aluminium |
DE69907785T2 (de) | 1998-03-09 | 2004-02-12 | Basell Poliolefine Italia S.P.A. | Mehrstufiges Verfahren zur Olefinpolymerisation |
ATE248892T1 (de) | 1998-08-20 | 2003-09-15 | Basell Poliolefine Spa | Kristalline propylene-copolymerzusammensetzungen mit heissversiegelungseigenschaften, optischen eigenschaften und reduzierter löslichkeit |
CN100400613C (zh) | 1998-12-24 | 2008-07-09 | 蒙特尔技术有限公司 | 由聚烯烃制备的瓶盖 |
KR20010102542A (ko) | 1999-03-09 | 2001-11-15 | 간디 지오프레이 에이치. | 올레핀의 다단계 (공)중합 방법 |
EP1059332A1 (en) | 1999-06-10 | 2000-12-13 | Fina Research S.A. | Polypropylene with high melt strength and drawability |
JP4732649B2 (ja) | 1999-09-14 | 2011-07-27 | バセルテック ユーエスエイ インコーポレイテッド | 耐衝撃性ポリオレフィン組成物 |
US6436864B1 (en) | 1999-10-06 | 2002-08-20 | Sri International | Unsaturated nitrogenous compounds as electron donors for use with ziegler-natta catalysts |
ATE271097T1 (de) | 1999-12-16 | 2004-07-15 | Basell Poliolefine Spa | Statistische propylen/alpha-olefin copolymerzusammensetzung |
EP1187877B1 (en) | 2000-03-22 | 2004-07-14 | Basell Polyolefine GmbH | Process for the preparation of thermoplastic compositions of isotactic polypropylene and flexible polypropylene of lower isotacticity |
US6410807B1 (en) * | 2000-05-10 | 2002-06-25 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Synthesis of cyclohexene dimethanol compounds |
US6673869B2 (en) | 2000-07-27 | 2004-01-06 | Basell Poliolefine Italia S.P.A. | Transparent elastomeric thermoplastic polyolefin compositions |
US6723792B2 (en) | 2000-09-15 | 2004-04-20 | Basell Poliolefine Italia S.P.A. | Nonextruded dispersions and concentrates of additives on olefin polymers |
US6586531B2 (en) | 2000-10-04 | 2003-07-01 | Basell Poliolefine Italia S.P.A. | Polyolefin masterbatch and composition suitable for injection molding |
JP2004516373A (ja) | 2000-12-22 | 2004-06-03 | バセル ポリオレフィン イタリア エス.ピー.エー. | 熱成形用ポリオレフィンシート |
TWI238169B (en) | 2000-12-22 | 2005-08-21 | Basell Technology Co Bv | Bioriented polypropylene films |
MXPA02000431A (es) | 2001-01-12 | 2005-06-06 | Fina Technology | Produccion de resinas de polipropileno de flujo de fundicion ultra rapido. |
JP4295084B2 (ja) | 2001-06-13 | 2009-07-15 | バーゼル・ポリオレフィン・イタリア・ソチエタ・ア・レスポンサビリタ・リミタータ | オレフィンの(共)重合用の成分及び触媒 |
EP1406969A1 (en) | 2001-07-17 | 2004-04-14 | Basell Polyolefine GmbH | Multistep process for the (co)polymerization of olefins |
EP1279699A1 (en) | 2001-07-27 | 2003-01-29 | Baselltech USA Inc. | Soft polyolefin compositions |
MY132768A (en) | 2001-10-09 | 2007-10-31 | Basell Poliolefine Italia Spa | Crystalline propylene copolymer compositions having improved sealability and optical properties and reduced solubility. |
KR20040062605A (ko) | 2001-10-30 | 2004-07-07 | 바셀 폴리올레핀 이탈리아 에스.피.에이. | 폴리프로필렌 조성물의 파이프 시스템 |
ES2262874T3 (es) | 2001-11-27 | 2006-12-01 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Composiciones de polimero de propileno claras y flexibles. |
JP2005519172A (ja) | 2002-03-08 | 2005-06-30 | バセル ポリオレフィン イタリア エス.ピー.エー. | オレフィンの重合方法 |
US6743864B2 (en) | 2002-03-12 | 2004-06-01 | Basell Poliolefine Italia S.P.A. | Polyolefin compositions having high tenacity |
JP4170229B2 (ja) | 2002-03-12 | 2008-10-22 | バーゼル・ポリオレフィン・イタリア・ソチエタ・ア・レスポンサビリタ・リミタータ | 高流動性を有するポリオレフィン組成物 |
JP2005529225A (ja) * | 2002-06-13 | 2005-09-29 | バセル ポリオレフィン イタリア エス.ピー.エー. | エチレンコポリマー類の製造方法 |
RU2315069C2 (ru) | 2002-06-26 | 2008-01-20 | Базелль Полиолефин Италия С.П.А. | Ударопрочная полиолефиновая композиция, способ ее получения и изделие, содержащее указанную композицию |
RU2308470C2 (ru) | 2002-06-26 | 2007-10-20 | Базелль Полиолефин Италия С.П.А. | Ударопрочные полиолефиновые композиции |
KR20050042077A (ko) | 2002-09-17 | 2005-05-04 | 바셀 폴리올레핀 이탈리아 에스.피.에이. | 고충전 연성 폴리올레핀 조성물 |
US7288598B2 (en) | 2003-03-06 | 2007-10-30 | Basell Poliolefine Italia S.P.A. | Polyolefin masterbatch for preparing impact-resistant polyolefin articles |
MY136027A (en) | 2003-04-02 | 2008-07-31 | Basell Poliolefine Spa | Polyolefin masterbatch and composition suitable for injection molding |
TW200427763A (en) | 2003-04-03 | 2004-12-16 | Basell Poliolefine Spa | Impact resistant polyolefin compositions |
CN100443536C (zh) | 2003-08-05 | 2008-12-17 | 巴塞尔聚烯烃意大利有限责任公司 | 聚烯烃制品 |
TW200505985A (en) | 2003-08-07 | 2005-02-16 | Basell Poliolefine Spa | Polyolefin composition having a high balance of stiffness and impact strength |
US8058350B2 (en) | 2003-11-06 | 2011-11-15 | Basell Poliolefine Italia, s.r.l. | Polypropylene composition |
US7674731B2 (en) | 2003-12-19 | 2010-03-09 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Fibres made from copolymers of propylene and hexene-1 |
JP4953561B2 (ja) * | 2004-03-30 | 2012-06-13 | 株式会社神戸製鋼所 | 多電極ガスシールドアーク溶接用フラックス入りワイヤ |
CA2567646A1 (en) | 2004-05-21 | 2005-12-01 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Impact resistant polyolefin compositions |
US7256151B2 (en) * | 2004-05-31 | 2007-08-14 | Sumitomo Chemical Company Limited | Solid catalyst component for α-olefin polymerization, process for producing catalyst therefor, and process for producing α-olefin polymer |
ATE377045T1 (de) | 2004-06-08 | 2007-11-15 | Basell Poliolefine Srl | Polyolefinzusammensetzung mit hoher balance von steifigkeit, schlagzähigkeit und reissdehnung und geringem wärmeschrumpf |
AU2005259555A1 (en) | 2004-06-25 | 2006-01-12 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Pipe systems made from random copolymers of propylene and alpha-olefins |
KR20070112105A (ko) | 2004-10-04 | 2007-11-22 | 바셀 폴리올레핀 이탈리아 에스.알.엘 | 엘라스토머 폴리올레핀 조성물 |
CN100338018C (zh) | 2004-10-29 | 2007-09-19 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种环戊酯类化合物及其合成方法和应用 |
WO2006066998A1 (en) | 2004-12-21 | 2006-06-29 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Heat-sealable polyolefin films |
US7795352B2 (en) | 2004-12-23 | 2010-09-14 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Polyolefinic compositions having good whitening resistance |
EP1874530A2 (en) | 2005-04-28 | 2008-01-09 | Basell Poliolefine Italia S.r.l. | Reinforced polypropylene pipe |
EP1883677B1 (en) | 2005-05-27 | 2009-12-02 | Basell Poliolefine Italia S.r.l. | Polyolefinic compositions having good whitening resistance |
CN101287791B (zh) * | 2005-10-14 | 2011-10-19 | 巴塞尔聚烯烃意大利有限责任公司 | 具有低光泽度的弹塑性聚烯烃组合物 |
EP1951805B1 (en) | 2005-11-22 | 2017-05-03 | Basell Poliolefine Italia S.r.l. | Polyolefin compositions having low gloss |
WO2007071622A1 (en) | 2005-12-20 | 2007-06-28 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Polypropylene compositions for stretched articles |
DE102006033102A1 (de) * | 2006-07-14 | 2008-01-24 | Basell Polyolefine Gmbh | Behältnisse aus Polypropylen mit Barriereschicht zur Verpackung, Aufbewahrung und Konservierung von Lebensmitteln |
MX2009005441A (es) | 2006-11-23 | 2009-06-02 | Basell Poliolefine Srl | Composiciones de poliolefina. |
KR101423945B1 (ko) | 2006-12-07 | 2014-08-13 | 바셀 폴리올레핀 이탈리아 에스.알.엘 | 저경도 및 저광택을 갖는 폴리올레핀 조성물 |
EP2089469B1 (en) | 2006-12-07 | 2011-08-10 | Basell Poliolefine Italia S.r.l. | Polyolefin compositions having low hardness and low gloss |
KR20090101192A (ko) | 2006-12-22 | 2009-09-24 | 바셀 폴리올레핀 이탈리아 에스.알.엘 | 올레핀 중합용 촉매 성분 및 그로부터 수득된 촉매 |
EP2094780B1 (en) | 2006-12-22 | 2010-10-20 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Polyolefin composition for pipe systems and sheets |
EP2070956A1 (en) | 2007-12-14 | 2009-06-17 | Total Petrochemicals Research Feluy | Process for the production of a bimodal polypropylene having low ash content |
US8399536B2 (en) | 2007-06-29 | 2013-03-19 | Basell Poliolefine Italia, s.r.l. | Irradiated polyolefin composition comprising a non-phenolic stabilizer |
US8080616B2 (en) | 2007-10-17 | 2011-12-20 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Heterophasic polyolefin compositions having improved tensile properties |
US9322175B2 (en) | 2007-11-27 | 2016-04-26 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Mixtures of bitumen and polymer compositions |
EP2070954A1 (en) | 2007-12-14 | 2009-06-17 | Total Petrochemicals Research Feluy | Process for the production of a propylene polymer having a broad molecular weight distribution and a low ash content |
CN104558857B (zh) | 2007-12-18 | 2018-03-27 | 巴塞尔聚烯烃意大利有限责任公司 | 丙烯与己烯‑1的共聚物和从其得到的吹塑膜 |
CN101903083B (zh) * | 2007-12-18 | 2015-07-22 | 巴塞尔聚烯烃意大利有限责任公司 | 膜 |
JP5400794B2 (ja) * | 2007-12-19 | 2014-01-29 | バーゼル・ポリオレフィン・イタリア・ソチエタ・ア・レスポンサビリタ・リミタータ | 軟質で可撓性のポリオレフィン組成物 |
KR101787927B1 (ko) * | 2007-12-21 | 2017-10-18 | 더블유.알. 그레이스 앤드 캄파니-콘. | 두자리 내부 공여체를 가진 자기-제한성 촉매 조성물 |
EP2077286A1 (en) | 2008-01-07 | 2009-07-08 | Total Petrochemicals Research Feluy | Heterophasic propylene copolymer with improved creep behavior |
BRPI0908411B1 (pt) | 2008-02-29 | 2018-10-30 | Basell Poliolefine Italia Srl | composições de poliolefinas |
EP2285840B1 (en) * | 2008-06-13 | 2015-03-18 | Basell Poliolefine Italia S.r.l. | Catalyst system for the polymerization of olefins |
EP2141200A1 (en) | 2008-07-03 | 2010-01-06 | Total Petrochemicals Research Feluy | Heterophasic propylene copolymer with improved properties for injection molding applications |
CN101735346B (zh) | 2008-11-07 | 2012-05-30 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种丙烯均聚和共聚的催化剂及其制备方法和应用 |
RU2532182C2 (ru) | 2008-12-24 | 2014-10-27 | Базелль Полиолефин Италия С.Р.Л. | Напорные трубы и полиолефиновые композиции для их получения |
US7935740B2 (en) | 2008-12-30 | 2011-05-03 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Process for producing high melt strength polypropylene |
MY166882A (en) | 2008-12-31 | 2018-07-24 | Grace W R & Co | Procatalyst composition with subtituted 1,2-phenylene aromatic diester internal donor and method |
EP2230273A1 (en) | 2009-03-09 | 2010-09-22 | Total Petrochemicals Research Feluy | Polypropylene composition in blown film |
KR101678243B1 (ko) | 2009-03-31 | 2016-11-21 | 바셀 폴리올레핀 이탈리아 에스.알.엘 | 사출 성형에 적합한 폴리올레핀 마스터배치 및 조성물 |
US8937150B2 (en) | 2009-06-11 | 2015-01-20 | Abbvie Inc. | Anti-viral compounds |
US9394279B2 (en) | 2009-06-11 | 2016-07-19 | Abbvie Inc. | Anti-viral compounds |
BRPI1013798B1 (pt) | 2009-06-26 | 2020-01-07 | Basell Poliolefine Italia S.R.L | Composição de poliolefinas, processo para sua produção e filme |
KR101541749B1 (ko) | 2009-07-15 | 2015-08-04 | 차이나 페트로리움 앤드 케미컬 코포레이션 | 구형 마그네슘 할라이드 어덕트, 촉매 성분 및 그것으로부터 제조된 올레핀 중합용 촉매 |
WO2011009704A1 (en) | 2009-07-21 | 2011-01-27 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Fibres made from copolymers of propylene and 1-pentene |
EP2459643B1 (en) | 2009-07-31 | 2016-12-07 | Basell Poliolefine Italia S.r.l. | Polyolefinic compositions |
WO2011012491A1 (en) | 2009-07-31 | 2011-02-03 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Polyolefinic compositions |
EP2480597A1 (en) | 2009-09-24 | 2012-08-01 | Basell Poliolefine Italia S.r.l. | Heat-sealable polyolefin films |
WO2011039314A1 (en) | 2009-09-29 | 2011-04-07 | Basell Poliolefine Italia Srl | Heat-sealable polyolefin films |
EP2305723A1 (en) | 2009-10-01 | 2011-04-06 | Total Petrochemicals Research Feluy | Propylene polymer with improved processability in thermoforming. |
SA3686B1 (ar) | 2009-10-16 | 2014-10-22 | China Petroleum& Chemical Corp | مكون حفاز لبلمرة الأولفين وحفاز يشتمل عليه |
CN102040690A (zh) | 2009-10-20 | 2011-05-04 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种低灰分聚丙烯的制备方法 |
CN102040485A (zh) * | 2009-10-23 | 2011-05-04 | 中国石油化工股份有限公司 | 用于制备烯烃聚合催化剂的二醚化合物 |
US8663763B2 (en) | 2009-11-17 | 2014-03-04 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Thermoshrinkable films |
WO2011076664A1 (en) | 2009-12-22 | 2011-06-30 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Polyolefin composition for membranes |
CN102666713B (zh) | 2009-12-23 | 2014-11-26 | 巴塞尔聚烯烃意大利有限责任公司 | 用于注塑排水系统的聚烯烃组合物 |
JP5775142B2 (ja) | 2010-03-26 | 2015-09-09 | バーゼル・ポリオレフィン・イタリア・ソチエタ・ア・レスポンサビリタ・リミタータ | 異相ポリオレフィン組成物 |
WO2011128146A1 (en) | 2010-04-14 | 2011-10-20 | Basell Poliolefine Italia Srl | Propylene-based terpolymers for films |
US8993678B2 (en) | 2010-06-23 | 2015-03-31 | Basell Polioefine Italia S.R.L. | Pipes and polyolefin composition for the manufacture thereof |
CN102985477B (zh) | 2010-06-23 | 2015-08-19 | 巴塞尔聚烯烃意大利有限责任公司 | 用于管道系统和片材的聚烯烃组合物 |
US8709564B2 (en) | 2010-06-23 | 2014-04-29 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Polyolefin and composition for pipe systems and sheets |
EP2598544B1 (en) | 2010-07-29 | 2016-11-02 | Basell Poliolefine Italia S.r.l. | Random copolymers of propylene |
EP2614094B1 (en) | 2010-09-06 | 2016-09-21 | Basell Poliolefine Italia S.r.l. | Propylene-based terpolymers for film |
EP2614115B1 (en) | 2010-09-06 | 2016-04-27 | Basell Poliolefine Italia S.r.l. | Polyolefin compositions having improved sealability |
ES2627689T3 (es) | 2010-09-06 | 2017-07-31 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Películas que comprenden terpolímeros en base a polipropileno |
CN103167945B (zh) | 2010-10-26 | 2016-08-10 | 巴塞尔聚烯烃意大利有限责任公司 | 用于生产注射拉伸吹塑聚烯烃容器的方法 |
RU2569674C2 (ru) | 2010-10-28 | 2015-11-27 | Чайна Петролеум & Кемикал Корпорейшн | Гетерогенная каталическая композиция для полимеризации изопропена, способ ее получения и применения |
EP2646246B1 (en) | 2010-11-29 | 2015-03-18 | Basell Poliolefine Italia S.r.l. | Membranes |
EP2463413B1 (en) | 2010-12-07 | 2014-01-29 | Basell Poliolefine Italia S.r.l. | Polyolefin fibres |
WO2012076633A1 (en) | 2010-12-09 | 2012-06-14 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Permeable polymer film |
CN103687905B (zh) | 2011-01-18 | 2016-02-24 | 巴塞尔聚烯烃意大利有限责任公司 | 聚烯烃组合物 |
WO2012143485A1 (en) | 2011-04-21 | 2012-10-26 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Propylene-based terpolymers for fibers |
US9290648B2 (en) | 2011-05-11 | 2016-03-22 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Soft polyolefin compositions and highly filled compounds thereof |
EP2729507B1 (en) | 2011-07-06 | 2015-10-14 | Basell Poliolefine Italia S.r.l. | Random copolymer of propylene with 1-hexene |
WO2013004804A1 (en) | 2011-07-07 | 2013-01-10 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Polypropylene composition |
CN103648748B (zh) | 2011-07-15 | 2016-03-16 | 巴塞尔聚烯烃意大利有限责任公司 | 包含丙烯与1-己烯的无规共聚物的聚烯烃带 |
CN103781614B (zh) | 2011-09-01 | 2016-08-31 | 巴塞尔聚烯烃意大利有限责任公司 | 用于薄膜的基于丙烯的三元共聚物 |
EP2578628A1 (en) | 2011-10-07 | 2013-04-10 | Basell Poliolefine Italia S.r.l. | Propylene Polymer Compositions |
EP2583999A1 (en) | 2011-10-20 | 2013-04-24 | Basell Poliolefine Italia S.r.l. | Polyolefin compositions |
CN104040417B (zh) | 2011-11-15 | 2017-07-18 | 阿什温-乌沙斯公司 | 互补聚合物电致变色装置 |
EP2602102A1 (en) | 2011-12-05 | 2013-06-12 | Basell Poliolefine Italia S.r.l. | Propylene-based terpolymers for pipes |
EP2653496A1 (en) | 2012-04-17 | 2013-10-23 | Basell Polyolefine GmbH | Propylene-based terpolymers composition for pipes |
WO2013083617A1 (en) | 2011-12-05 | 2013-06-13 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Propylene-based terpolymers composition for pipes |
EP2639268A1 (en) | 2012-03-13 | 2013-09-18 | Basell Poliolefine Italia S.r.l. | Propylene polymer compositions |
EP2639267A1 (en) | 2012-03-13 | 2013-09-18 | Basell Poliolefine Italia S.r.l. | Propylene polymer compositions |
HUE026945T2 (en) | 2012-06-27 | 2016-08-29 | Total Res & Technology Feluy | Propylene polymer for high tensile fibers and non-woven materials |
EP2679631A1 (en) | 2012-06-27 | 2014-01-01 | Total Research & Technology Feluy | Propylene homopolymer for high-tenacity fibers and nonwovens |
DK2867295T3 (en) | 2012-06-27 | 2016-02-01 | Total Res & Technology Feluy Sa | PROPYLENE HOMOPOLYMES FOR FIBER AND NON-WOVEN HIGH TENACITY MATERIALS |
EP2679609A1 (en) | 2012-06-28 | 2014-01-01 | Lummus Novolen Technology Gmbh | Sterically demanding dialkoxydialkylsilanes as external donors for ziegler catalysts for the polymerization of propylene |
EP2727959A1 (en) | 2012-11-01 | 2014-05-07 | Basell Poliolefine Italia S.r.l. | Propylene-based terpolymers composition for pipes |
US9207515B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-12-08 | Ashwin-Ushas Corporation, Inc. | Variable-emittance electrochromic devices and methods of preparing the same |
US9284392B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-03-15 | Basf Corporation | Mixed internal donor structures for 1-olefin polymerization catalysts |
EP2813438A1 (en) | 2013-06-11 | 2014-12-17 | Basell Poliolefine Italia S.r.l. | Propylene based terpolymers |
US9587044B2 (en) | 2013-06-19 | 2017-03-07 | Borealis Ag | Polypropylene with extreme broad molecular weight distribution |
ES2644769T5 (es) | 2013-06-19 | 2020-09-22 | Borealis Ag | Procedimiento para la producción de polipropileno con alta polidispersidad |
EP2829397A1 (en) | 2013-07-22 | 2015-01-28 | Basell Poliolefine Italia S.r.l. | Heat sealable polyolefin films and sheets |
RU2648673C2 (ru) | 2013-08-14 | 2018-03-28 | Бореалис Аг | Композиция пропилена с повышенной ударной прочностью при низкой температуре |
EA031054B1 (ru) | 2013-08-21 | 2018-11-30 | Бореалис Аг | Композиция полиолефина с высокой текучестью, жесткостью и ударной вязкостью |
EP3036283B1 (en) | 2013-08-21 | 2019-02-27 | Borealis AG | High flow polyolefin composition with high stiffness and toughness |
ES2587781T3 (es) | 2013-09-27 | 2016-10-26 | Borealis Ag | Películas adecuadas para procesamiento BOPP de polímeros con altos XS y alta Tm |
EP2860031B1 (en) | 2013-10-11 | 2016-03-30 | Borealis AG | Machine direction oriented film for labels |
CN105612188B (zh) | 2013-10-24 | 2018-09-28 | 北欧化工公司 | 具有高含量的区域错误和高分子量的低熔点pp均聚物 |
US8902486B1 (en) | 2013-11-20 | 2014-12-02 | Ashwin-Ushas Corporation, Inc. | Method and apparatus for control of electrochromic devices |
US9751962B2 (en) | 2013-11-22 | 2017-09-05 | Borealis Ag | Low emission propylene homopolymer with high melt flow |
BR112016011829B1 (pt) | 2013-12-04 | 2022-01-18 | Borealis Ag | Composição de polipropileno, fibra e trama soprada em fusão, artigo e uso da composição de polipropileno |
US9637602B2 (en) | 2013-12-18 | 2017-05-02 | Borealis Ag | BOPP film with improved stiffness/toughness balance |
EP3094660B1 (en) | 2014-01-17 | 2018-12-19 | Borealis AG | Process for preparing propylene/1-butene copolymers |
EP3098243B1 (en) * | 2014-01-20 | 2020-11-18 | Toho Titanium Co., Ltd. | Solid catalyst component for use in polymerization of olefins, method for producing same, catalyst for use in polymerization of olefins, and method for producing olefin polymer |
ES2767498T3 (es) | 2014-02-06 | 2020-06-17 | Borealis Ag | Copolímeros de impacto transparentes y suaves |
EP3102635B1 (en) | 2014-02-06 | 2020-10-07 | Borealis AG | Soft copolymers with high impact strength |
EP2907841A1 (en) | 2014-02-14 | 2015-08-19 | Borealis AG | Polypropylene composite |
EP2947118B1 (en) | 2014-05-20 | 2017-11-29 | Borealis AG | Polypropylene composition for automotive interior applications |
RU2703001C2 (ru) | 2014-09-24 | 2019-10-15 | Базелл Полиолефин Италия С.Р.Л. | Контейнеры из терполимеров на основе пропилена |
ES2707968T3 (es) | 2014-10-01 | 2019-04-08 | Basell Poliolefine Italia Srl | Composición de copolímero en base a propileno para tuberías |
CN104356259B (zh) | 2014-10-10 | 2017-06-13 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种烯烃聚合催化剂及含其的组合催化剂 |
WO2016188982A1 (en) | 2015-05-26 | 2016-12-01 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Polyolefin gaskets for closures |
ES2707391T3 (es) * | 2015-06-23 | 2019-04-03 | Borealis Ag | Procedimiento para la producción de resinas de LLDPE |
WO2017021138A1 (en) | 2015-08-06 | 2017-02-09 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Composition comprising propylene-ethylene-1-butene terpolymers |
US9632059B2 (en) | 2015-09-03 | 2017-04-25 | Ashwin-Ushas Corporation, Inc. | Potentiostat/galvanostat with digital interface |
US9482880B1 (en) | 2015-09-15 | 2016-11-01 | Ashwin-Ushas Corporation, Inc. | Electrochromic eyewear |
WO2017089124A1 (en) | 2015-11-24 | 2017-06-01 | Basell Polyolefine Gmbh | Blown polyolefin films |
US10160848B2 (en) | 2015-11-24 | 2018-12-25 | Basell Polyolefine Gmbh | Polyolefin compositions and articles manufactured therefrom |
WO2017097579A1 (en) | 2015-12-11 | 2017-06-15 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Propylene based polymer composition |
RU2723242C2 (ru) | 2015-12-11 | 2020-06-09 | Базелл Полиолефин Италия С.Р.Л. | Сополимеры пропиленовые |
US10661540B2 (en) | 2016-05-25 | 2020-05-26 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Film for stretch hood applications |
WO2017202600A1 (en) | 2016-05-25 | 2017-11-30 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Film comprising a polyolefin composition |
US10723049B2 (en) | 2016-07-18 | 2020-07-28 | Equistar Chemicals, Lp | Polyolefin compatibilizer composition for compounding to improve stiffness and impact balance |
US11427660B2 (en) | 2016-08-17 | 2022-08-30 | Formosa Plastics Corporation, Usa | Organosilicon compounds as electron donors for olefin polymerization catalysts and methods of making and using same |
WO2018032744A1 (zh) | 2016-08-19 | 2018-02-22 | 中国科学院化学研究所 | 一种超高分子量超细粒径聚乙烯及其制备方法和应用 |
KR102461635B1 (ko) | 2016-10-06 | 2022-10-31 | 더블유.알. 그레이스 앤드 캄파니-콘. | 내부 전자 공여체의 조합물로 제조된 전구촉매 조성물 |
BR112019004628B1 (pt) | 2016-10-06 | 2022-11-29 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Uso de uma folha ou filme compreendendo uma composição de poliolefina |
EP3523370B1 (en) | 2016-10-06 | 2020-10-21 | Basell Poliolefine Italia S.r.l. | Propylene-based composition for pipes |
KR102134550B1 (ko) | 2017-05-04 | 2020-07-16 | 바셀 폴리올레핀 이탈리아 에스.알.엘 | 프로필렌계 중합체 조성물 |
EP3630486B1 (en) | 2017-05-23 | 2023-08-30 | Basell Poliolefine Italia S.r.l. | Multilayer film comprising a polyolefin composition |
ES2967217T3 (es) | 2017-07-07 | 2024-04-29 | Basell Poliolefine Italia Srl | Composición de poliolefina para fibras |
US11149101B2 (en) | 2017-07-19 | 2021-10-19 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Propylene copolymers |
EP3706999B1 (en) | 2017-11-09 | 2021-07-07 | Basell Poliolefine Italia S.r.l. | Heat-shrinkable label |
CN111278906B (zh) | 2017-11-13 | 2021-04-06 | 巴塞尔聚烯烃意大利有限公司 | 由回收的聚烯烃获得的组合物 |
CN111512399B (zh) | 2018-02-02 | 2021-03-19 | 巴塞尔聚烯烃意大利有限公司 | 用于电缆绝缘的聚烯烃组合物 |
WO2019195418A1 (en) | 2018-04-03 | 2019-10-10 | Equistar Chemicals, Lp | Liquid-containing polyolefin master batches and methods |
KR20210013113A (ko) | 2018-05-21 | 2021-02-03 | 차이나 페트로리움 앤드 케미컬 코포레이션 | 올레핀 중합용 촉매 성분, 이의 제조 방법, 및 이를 포함하는 촉매 |
US11905400B2 (en) | 2018-10-03 | 2024-02-20 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Pipes and polypropylene composition for the manufacture thereof |
US11970510B2 (en) | 2018-10-19 | 2024-04-30 | China Petroleum & Chemical Corporation | Catalyst component and catalyst for olefin polymerization, and application thereof |
EA202191584A1 (ru) * | 2018-12-28 | 2021-09-29 | Публичное акционерное общество "СИБУР Холдинг" | Полимер для получения биаксиально-ориентированной пленки с высокой скоростью переработки, пленка и изделие из нее |
WO2020144102A1 (en) | 2019-01-10 | 2020-07-16 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Mixtures of bitumen and polymer compositions |
US12012505B2 (en) | 2019-01-14 | 2024-06-18 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Polyolefin composition |
WO2020148105A1 (en) | 2019-01-14 | 2020-07-23 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Polyolefin composition |
ES2944702T3 (es) | 2019-03-12 | 2023-06-23 | Basell Poliolefine Italia Srl | Composiciones obtenidas a partir de poliolefinas recicladas |
EP3938439A1 (en) | 2019-03-12 | 2022-01-19 | Basell Poliolefine Italia S.r.l. | Compositions obtained from recycled polyolefins |
WO2021004760A1 (en) * | 2019-07-08 | 2021-01-14 | Sabic Global Technologies B.V. | Process for the di-o-alkylation of 1,3-diols to 1,3-diethers |
EP4028434A1 (en) | 2019-09-12 | 2022-07-20 | Basell Poliolefine Italia S.r.l. | Scratch resistant polyoelefin composition |
CN110511304A (zh) * | 2019-09-19 | 2019-11-29 | 营口风光新材料股份有限公司 | 一种用于丙烯聚合的高效活性Ziegler-Natta催化剂的制备方法和应用 |
MX2022005845A (es) | 2019-12-03 | 2022-06-09 | Basell Polyolefine Gmbh | Composicion de polietileno para filamentos o fibras. |
US11999839B2 (en) | 2019-12-03 | 2024-06-04 | Basell Polyolefine Gmbh | Polyethylene composition for filaments or fibers |
WO2021175649A1 (en) | 2020-03-04 | 2021-09-10 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Propylene based copolymer for containers |
US20230118146A1 (en) | 2020-04-21 | 2023-04-20 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Improved asphalt material |
EP4139400A1 (en) | 2020-04-21 | 2023-03-01 | Basell Poliolefine Italia S.r.l. | Improved asphalt material |
EP4139397A1 (en) | 2020-04-21 | 2023-03-01 | Basell Poliolefine Italia S.r.l. | Mixtures of bitumen and polymer compositions |
EP4139398A1 (en) | 2020-04-21 | 2023-03-01 | Basell Poliolefine Italia S.r.l. | Mixtures of bitumen and polymer compositions |
KR20230013058A (ko) | 2020-05-22 | 2023-01-26 | 바셀 폴리올레핀 이탈리아 에스.알.엘 | 고충전 및 유연성 폴리올레핀 조성물 |
WO2022017758A1 (en) | 2020-07-24 | 2022-01-27 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Polyolefin composition for roofing applications |
EP4192688A1 (en) | 2020-08-07 | 2023-06-14 | Basell Poliolefine Italia S.r.l. | Soft and flexible polyolefin composition |
US20240124693A1 (en) | 2020-12-09 | 2024-04-18 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Propylene polymer composition |
CN116406384A (zh) | 2020-12-14 | 2023-07-07 | 巴塞尔聚烯烃意大利有限公司 | 超软聚烯烃组合物 |
WO2022128794A1 (en) | 2020-12-15 | 2022-06-23 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Polyolefin composition with high transparency |
EP4288285A1 (en) | 2021-02-08 | 2023-12-13 | Basell Poliolefine Italia S.r.l. | Polyolefin composition for functional films |
KR20230150322A (ko) * | 2021-02-24 | 2023-10-30 | 카스트롤 리미티드 | 유전 열 관리 유체 및 이를 사용하기 위한 방법 |
CN116761721A (zh) | 2021-02-26 | 2023-09-15 | 巴塞尔聚烯烃股份有限公司 | 用于挤出增材制造的印刷平台 |
CN117083338A (zh) | 2021-04-14 | 2023-11-17 | 巴塞尔聚烯烃意大利有限公司 | 丙烯聚合物组合物 |
JP2024519028A (ja) | 2021-06-10 | 2024-05-08 | バーゼル・ポリオレフィン・イタリア・ソチエタ・ア・レスポンサビリタ・リミタータ | ポリプロピレン組成物およびそれで製造された光源用カバー |
EP4355825A1 (en) | 2021-06-16 | 2024-04-24 | Basell Poliolefine Italia S.r.l. | Filled polyolefin composition |
CN117480214A (zh) | 2021-07-12 | 2024-01-30 | 巴塞尔聚烯烃意大利有限公司 | 填充聚烯烃组合物 |
KR20240090819A (ko) | 2021-10-28 | 2024-06-21 | 바젤 폴리올레핀 게엠베하 | 강화 폴리프로필렌 조성물 |
CN116041577A (zh) | 2021-10-28 | 2023-05-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 烯烃聚合催化剂组分、催化剂体系及应用和烯烃聚合方法 |
WO2023104697A1 (en) | 2021-12-10 | 2023-06-15 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Polyolefin filament |
WO2023104696A1 (en) | 2021-12-10 | 2023-06-15 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Polyolefin filament |
CN118401602A (zh) | 2021-12-23 | 2024-07-26 | 巴塞尔聚烯烃意大利有限公司 | 软质聚烯烃组合物 |
CN114276221A (zh) * | 2021-12-29 | 2022-04-05 | 山东研峰新材料科技有限公司 | 一种烷基取代的二醚型给电子体的制备方法 |
CN114539448B (zh) * | 2022-01-18 | 2024-02-27 | 北京吉海川科技发展有限公司 | 一种用于烯烃聚合的催化剂及其制备方法和应用 |
WO2023156103A1 (en) | 2022-02-17 | 2023-08-24 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Pipes and polypropylene composition for the manufacture thereof |
WO2023198643A1 (en) | 2022-04-12 | 2023-10-19 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Propylene-based copolymer compositon |
WO2023198642A1 (en) | 2022-04-12 | 2023-10-19 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Propylene-based copolymer composition |
WO2023213536A1 (en) | 2022-05-06 | 2023-11-09 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Plastic material and shaped article obtained therefrom |
WO2023237374A1 (en) | 2022-06-06 | 2023-12-14 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Propylene-based copolymer compositon |
WO2023237341A1 (en) | 2022-06-06 | 2023-12-14 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Propylene-based copolymer compositon |
WO2023247227A1 (en) | 2022-06-20 | 2023-12-28 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Multilayer film |
WO2024028042A1 (en) | 2022-08-03 | 2024-02-08 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Polypropylene composition for heat sealable films |
WO2024099644A1 (en) | 2022-11-07 | 2024-05-16 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Molded article comprising propylene homopolymer |
WO2024099643A1 (en) | 2022-11-07 | 2024-05-16 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Molded article comprising a propylene homopolymer composition |
WO2024099626A1 (en) | 2022-11-07 | 2024-05-16 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Propylene homopolymer |
WO2024099628A1 (en) | 2022-11-07 | 2024-05-16 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Propylene homopolymer |
WO2024132732A1 (en) | 2022-12-19 | 2024-06-27 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Colored thermoplastic composition |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE888999C (de) * | 1943-01-13 | 1953-09-07 | Chemische Werke Huels Ges Mit | Verfahren zur Herstellung von Diaethern von 1, 3-Glykolen |
US3290387A (en) * | 1961-05-08 | 1966-12-06 | Exxon Research Engineering Co | Oxyalkylated dimethylol and trimethylol alkanes |
FR2467186A1 (fr) * | 1979-10-15 | 1981-04-17 | Elf France | Alkylethers de polyols, leur preparation et leurs emplois |
-
1988
- 1988-09-30 IT IT8822152A patent/IT1227260B/it active
-
1989
- 1989-09-19 IL IL91684A patent/IL91684A0/xx unknown
- 1989-09-28 YU YU01877/89A patent/YU187789A/xx unknown
- 1989-09-28 MX MX1773489A patent/MX17734A/es unknown
- 1989-09-29 BR BR898904951A patent/BR8904951A/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-09-29 NO NO893899A patent/NO171676C/no unknown
- 1989-09-29 DE DE68919460T patent/DE68919460T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-09-29 AU AU42524/89A patent/AU620154B2/en not_active Ceased
- 1989-09-29 RU SU894742135A patent/RU2027695C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1989-09-29 CA CA000615407A patent/CA1340195C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-09-29 FI FI894628A patent/FI93721C/fi not_active IP Right Cessation
- 1989-09-29 UA UA4742135A patent/UA39914C2/uk unknown
- 1989-09-29 HU HU895120A patent/HU206644B/hu not_active IP Right Cessation
- 1989-09-29 CZ CS895546A patent/CZ278978B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1989-09-29 PT PT91864A patent/PT91864B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-09-29 JP JP1255084A patent/JP2804117B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1989-09-29 EP EP89118025A patent/EP0361493B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-29 ES ES89118025T patent/ES2064413T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-29 ZA ZA897439A patent/ZA897439B/xx unknown
- 1989-09-30 KR KR1019890014158A patent/KR0149006B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-09-30 CN CN89107675A patent/CN1020448C/zh not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-10-11 US US07/595,529 patent/US5095153A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI93721B (fi) | Dieettereitä, jotka ovat käyttökelpoisia valmistettaessa Ziegler-Natta-katalysaattoreita | |
Hassner et al. | Cycloaddition. 30. Synthesis, regiochemistry, and reactions of dichlorocyclobutenones | |
Jacob III et al. | A Grignard-like addition of B-alkenyl-9-borabicyclo [3.3. 1] nonanes to aldehydes. A novel synthesis of allylic alcohols with defined stereochemistry | |
US5053556A (en) | Process for producing alkenyl ethers | |
US4604488A (en) | Cyclohexanol derivatives and fragrance compositions containing the same | |
KR100208312B1 (ko) | 2,4- 디히드록시아디프산 유도체 | |
US4473709A (en) | Pyrethroid intermediates and process | |
JP2022501324A (ja) | 置換シクロペンタジエン化合物およびメタロセンの合成 | |
US4229324A (en) | Tricyclo-α,β-unsaturated aldehyde | |
US5124489A (en) | Process for preparing phenethanol ethers by the reduction of corresponding phenylglyoxal acetals | |
JPH05202378A (ja) | 香料組成物 | |
Reines et al. | Substituent effects in the reaction rates of 2-arylhexafluoroisopropyl glycidyl ethers with dibutylamine | |
JP3731925B2 (ja) | モノビニルエーテルの製法 | |
CA2162896C (en) | Preparation of halogenated alcohols | |
JP3597890B2 (ja) | 3−メトキシプロピオン酸エステル誘導体 | |
CA1134392A (en) | Production of butane-1,4-diol | |
JP2730925B2 (ja) | 1,9−ノン−2−エンジオール及びその誘導体、それらの製法並びに該化合物を用いた生理学的に有効な化合物の製法 | |
JP3693373B2 (ja) | イソプロピルマロンアルデヒド誘導体 | |
IBUKA et al. | Highly Regio-and Stereoselective 1, 4-Addition Reaction of β-Cyclopropyl-α, β-enones with Organocopper (I)-Aluminum Trichloride | |
KR910009182B1 (ko) | 신규한 3-(1-페닐에텐일)벤질알콜 유도체와 그 제조방법 | |
JPH0363247A (ja) | 2―アルキル―3―アルコキシカルボニルメチルシクロペンタノンの製造法 | |
JPS584703B2 (ja) | 不飽和アルコ−ルエステルの製造法 | |
Walkup et al. | Synthons for polyketides: an improved synthesis of methyl 3, 3-dialkoxy-2-methylpropanoates | |
JP4243397B2 (ja) | 新規な不飽和2級アルコールおよびその製造法 | |
Dobrev | A Convenient Synthesis of 2-Aminoalkyl Allyl Ethers |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
BB | Publication of examined application | ||
FG | Patent granted |
Owner name: HIMONT INCORPORATED |
|
MA | Patent expired |