FI93721B - Dieettereitä, jotka ovat käyttökelpoisia valmistettaessa Ziegler-Natta-katalysaattoreita - Google Patents

Dieettereitä, jotka ovat käyttökelpoisia valmistettaessa Ziegler-Natta-katalysaattoreita Download PDF

Info

Publication number
FI93721B
FI93721B FI894628A FI894628A FI93721B FI 93721 B FI93721 B FI 93721B FI 894628 A FI894628 A FI 894628A FI 894628 A FI894628 A FI 894628A FI 93721 B FI93721 B FI 93721B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
dimethoxypropane
ppm
preparation
isopropyl
mol
Prior art date
Application number
FI894628A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI894628A (fi
FI894628A0 (fi
FI93721C (fi
Inventor
Giovanni Agnes
Giampietro Borsotti
Giuliana Schimperna
Elisabetta Barbassa
Original Assignee
Himont Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Himont Inc filed Critical Himont Inc
Publication of FI894628A0 publication Critical patent/FI894628A0/fi
Publication of FI894628A publication Critical patent/FI894628A/fi
Publication of FI93721B publication Critical patent/FI93721B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI93721C publication Critical patent/FI93721C/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04—Saturated ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04—Saturated ethers
    • C07C43/10—Saturated ethers of polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04—Saturated ethers
    • C07C43/115—Saturated ethers containing carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/14—Unsaturated ethers
    • C07C43/164—Unsaturated ethers containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F110/00—Homopolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C08F110/04—Monomers containing three or four carbon atoms
    • C08F110/06—Propene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Rigid Pipes And Flexible Pipes (AREA)

Description

93721
Dieettereitä, jotka ovat käyttökelpoisia valmistettaessa Ziegler-Natta-katalysaattoreita
Esillä oleva keksintö koskee uudenlaisia dieette- 5 reitä.
Keksinnön mukaiset dieetterit ovat käyttökelpoisia polttoaineiden lisäaineina (jolloin ne nostavat oktaanilukua), liuottimina, metalli-ionien kompleksoijina ja Ziegler-Natta-katalyyttien valmistuksessa.
10 Dieettereillä on yleinen kaava:
rII rIII
r1 '^c—-0RVI1 (I)
15 -RT -0RVI
RIV XRV
jossa R ja R1 ovat samanlaisia tai erilaisia ja merkitsevät kumpikin haaroittunutta C3.18-alkyyliä, syklopentyyliä, syk-20 loheksyyliä, sykloheksyylimetyyliä, fenyyliä tai bentsyy-liä tai R ja R1 muodostavat yhdessä sen hiiliatomin kanssa, johon ne ovat liittyneet, sykloheksyyli- tai norbornyyli-ryhmän, R11, R111, RIV ja Rv ovat vetyjä ja, 25 RVI ja RVI1 ovat samanlaisia tai erilaisia ja merkitsevät Cj.g-alkyyliä.
Uudet dieetterit voidaan valmistaa erilaisilla menetelmillä. Ne voidaan esimerkiksi valmistaa tunnetuilla eetteröintireaktioilla, esimerkiksi jäljempänä luetelluil-30 la, aloittaen vastaavasta diolista, jolla on rakenne:
R11 RlII
R1 ^C —-OH
(II)
35 R·^ -OH
RIV ^Rv 2 93721 1) Kaavan II mukaisten diolien tai vastaavien emäksisten alkoholaattien reaktio kaavojen RVI-X ja RV1I-X mukaisten yhdisteiden tai niiden seosten kanssa (jolloin X = Cl, Br, I, C6H5-S03, p-CH3C6H5S03, CH3S03), jolloin R, R1, 5 R11, R111, RIV ja Rv merkitsevät samaa kuin edellä esitettiin.
2) Kaavan II mukaisten diolien reaktio kaavojen R2VIS04 tai R2V1IS04 mukaisten dialkyylisulfaattien kanssa emäksisessä ympäristössä.
3) Kaavan II mukaisista dioleista johdettujen ylei-10 sen kaavan III mukaisten johdannaisten RII Rlll
R X
(II)
15 R1 -X
RIV ^R* (jossa R - Rv ja X merkitsevät samaa kuin esitettiin edellä) reaktiokaavojen RVI-0M ja RVI1-0M mukaisten alkoholaat-20 tien kanssa, joissa M = Na, K, Mg, Ca tai niiden seos.
4) Yleisen kaavan II mukaisten diolien seosten terminen tai katalyyttinen dehydrataatio kaavan RVI0H tai RVII0H mukaisten alkoholien tai niiden seosten kanssa.
Näitä ja muita sopivia menetelmiä on kuvattu jul-25 kaisuissa 1) Houben Weil - Methoden der Organischen Chemie Voi VI/3 Verlag ed. Stuttgard 1965.
2) G.W. Gokel ja Coll. Syntesis 1976, 168 3) G. Johns ja Coll. ibid. 1976, 515 30 4) D. Achet ja Coll, ibid 1986, 642.
Yleisen kaavan (II) mukaiset diolit voidaan puolestaan valmistaa tunnetuilla menetelmillä, kuten esimerkiksi pelkistämällä vastaavista diestereistä, dialde-hydeistä, diketoneista, ketoaldehydistä tai dikarboksyy-35 lihapoista, joilla on yleinen kaava IV ja V, sekä yleisen kaavan (VI) mukaisista ketoestereistä ja aldehydies- 3 93721 tereistä: /R11 R11
/ I
R COOR R^ .C = O R C = O
R1 ^ COOR R1 = O R1' ^COOR
V11 (IV) (V) (VI) 10 (jossa radikaaleilla R, R1, R11, R111 on sama merkitys kuin edellä).
Esimerkkejä näistä menetelmistä on esitetty teoksissa : - H. Adkins, Organic Reactions 8, 1 (1954) 15 - N.G. Gaylord, Reduction with Complewx Metal Hydrides,
Interscience publishers, N.Y., London 1956 - R.F. Nyström, W.G. Brown, J. Am. Chem. Soc. 69, 1197 (1947) .
Kaavan II mukaisia dioleja (joissa R11, R111, RIV ja 20 Rv ovat H) voidaan edelleen valmistaa myös yleisen kaavan VII mukaisesti aldehydeistä R\ CH-CHO (VII) 25 R1^ missä R ja R' merkitsevät samaa kuin jo esitettiin, emäksisen formaldehydin vaikutuksesta Cannizzaro-reaktion mukaisesti (katso esimerkiksi Organic Reactions Voi II, s. 30 94 - J. While toim. - N.Y., 1944).
Yleisen kaavan II mukaiset diolit voidaan helposti muuttaa vastaaviksi III-johdannaisiksi tunnetuilla menetelmillä (katso Houben Weil, Methoden der organisc-hen Chemie, Band V/3, V/4, IX; Verlag ed. Stuttgard).
35 Seuraavat esimerkit kuvaavat seuraavia keksinnön 4 93721 mukaisia eettereitä ja niiden valmistusmenetelmiä: - 2-metyyli-2-isopropyyli-l,3-dimetoksipropaani - 2,2-di-isobutyyli-l,3-dimetoksipropaani - 2,2-difenyyli-l,3-dimetoksipropaani 5 - 2,2-dibentsyyli-l,3-dimetoksipropaani - 2,2-bis(sykloheksyylimetyyli)-l,3-dimetoksipropaani - 2,2-di-isobutyyli-l,3-dibutoksipropaani - 2,2-di-isobutyyli-l,3-dietoksipropaani - 2-isopentyyli-2-isopropyyli-l/3-dimetoksipropaani 10 - 1,1-bismetoksimetyylisykloheksaani - (+/-) 2,2 -bis(metoksimetyyli)norbornaani (raseeminen seos),
Muita esimerkkejä eettereistä ovat: 2-isopropyyli-2-(3,7-di-metyylioktyyli)-l,3-dimetok-15 sipropaani, 2,2-di-isopropyyli-l,3-dimetoksipropaani, 2-isopropyyli-2-sykloheksyylimetyyli-1,3-dimetoksipropaani, 2,2-di-isopentyyli-l,3-dimetoksipropaani, 2-isopro-pyyli-2-sykloheksyyli-l,3-dimetoksipropaani, 2-isopropyy- li-2-syklopentyyli-1,3-dimetoksipropaani, 2,2-disyklopen-20 tyyli-1,3-dimetoksipropaani, 2-heptyyli-2-pentyyli-l,3- dimetoksipropaani, 2,2-disykloheksyyli-l,3-dimetoksipropaani, 2-i sopropyy1i-2-i sobutyyli-1,3-dimetoksipropaani, 2,2-dipropyyli-l,3-dimetoksipropaani.
Esimerkki 1 25 2,2-di-isobutyyli-l,3-dimetoksipropaanin valmistus a) Di-isobutyylietyylimalonaatin valmistus 250 ml pulloon, jossa oli sekoittaja, jäähdyttävä, tiputussuppilo, lämpömittari ja kaasuvirtausputki, pantiin typpivirtauksen alaisena 100 g vedetöntä etanolia ja 5 g 30 (0,22 moolia) Na.
Kun Na oli täydellisesti liuennut, lisättiin 16 g (0,1 moolia) dietyylimalonaattia ja sekoitettiin huoneenlämpötilassa muutamia minuutteja. Sitten lisättiin 28 g isobutyylibromidia (0,21 moolia) ja seosta refluksoitiin 35 I: 5 93721 sekoittaen 6 tuntia. Sen jälkeen lisättiin 7,5 g kuivaa natriumetylaattia (0,12 moolia) ja 4 g isobutyylibromi-dia (0,1 moolia). Sekoitusta ja refluksoitua kuumennusta jatkettiin vielä 8 tuntia.
5 Suurin osa liuottimesta tislautui alipaineessa (50 minHg) ja jäännös uutettiin 200 ml:11a heksaania. Tislatusta heksaaniliuoksesta saatiin 15,5 g di-isobu-tyylietyylimalonaattia, jonka kiehumispiste oli 145 -146 °C/20 mmHg. Tuotteen kaasukromatografinen puhtaus 10 (pääpiikin pinta-ala) oli 97,5 %, mikä on yhtäpitävä julkaisun Bently ja Perkin J. Chem. Soc. 73, 61 mukaisesti valmistetun di-isobutyylietyylimalonaattinäytteen kanssa.
b) 2,2-di-isobutyyli-l,3-propaanidiolin valmistus
Samaan laitteeseen kuin edellä kohdassa a) tuotiin 15 typpivirtauksen alaisena 100 ml dietyylieetteriä ja 3 g LiAlH4 (0,079 moolia).
Sitten 1 tunnin aikana voimakkaasti sekoittaen lisättiin tipoittain 15,5 g edellä kohdassa a) valmistettua di-isobutyylietyylimalonaattia ja seosta refluksoitiin 20 30 minuuttia.
Reaktioseos pudotettiin sitten astiaan, jossa oli 100 g laimealla HClrlla happamaksi tehtyä jäätä, ja se uutettiin kolmella 100 ml etyylieetterierällä.
Eetteri haihdutettiin ja saatiin 10 g raaka-ai-25 netta, joka heksaanista kiteytettynä antoi 8,5 g 2,2-di- isobutyyli-l , 3-propaanidiolia, jonka sulamispiste oli 75 - 77 °C ja alkuaineanalyysi C = 70,3 % ja H = 12,6 %. Teoreettinen arvo CuH2402:lle on C = 70,21 % ja H = 12,7 %.
c) 2,2-di-isobutyyli-l,3-dimetoksipropaanin valmis- 30 tus
Samaan laitteeseen kuin edellä kohdassa a) lisät tiin typessä 8,5 g (0,06 moolia) 2,2-di-isobutyyli-l,3-propaanidiolia, 200 ml dioksaania ja 15,4 g (0,136 moolia) kalium-tert-butylaattia.
35 Seosta sekoitettiin huoneen lämpötilassa 30 minuut tia ja sen jälkeen lisättiin 20 g CH3I:a (0,14 moolia). Lisäyksen aikana lämpötila nousee itsestään 50 °C:seen.
6 93721 2 tunnin jälkeen lisättiin vielä kalium-tert-bu-tylaattia (154 g, 0,136 mol) ja CH3I:a (20 g, 0,14 mol) ja seosta refluksoitiin 1 tunti.
Reaktiomassa suodatettiin ja suodos tislattiin 5 alipaineessa. Muiden tuotteiden ohessa saatiin 7,4 g 2,2-di-isobutyyli-l,3-dimetoksipropaania, jonka kiehumispiste oli 100 - 101 °C/22 mmHg ja jonka puhtaus kaasu-kromatografilia (GLC) oli 99 % (kromatografiapiikin pinta-ala ).
10 n°0 = 1,4337.
1HNMR (300 MHz, CDC13, TMS sisäisenä standardina): piikit 0,89 ppm, dupletti 12 H
1,21 ppm, dupletti 4 H
1,68 ppm, multipletti 2 H 15 3,16 ppm, singletti 4 H
3,26 ppm, singletti 6 H
Käyttäen edellisiä menetelmiä a), b) ja c) saatiin seuraavat yhdisteet: 1) 2-metyyli-2-isopropyyli-l,3-dimetoksipropaani 20 n20 = 1,4209, kiehumispiste 160 - 161 °C/760 mmHg 2) 2,2-dibentsyyli-l,3-dimetoksipropaani jäätymispiste 105 °C (petrolieetteristä) 3) 2,2-di-isobutyyli-l,3-dibutoksipropaani n20 = 1,4378, kiehumispiste 115 - 117 °C/1 mmHg 25 4) 2,2-di-isobutyyli-l,3-dietoksipropaani n20 = 1,4302, kiehumispiste 118 - 120 °C/20 mmHg
Esimerkki 2 2,2-bis(sykloheksyylimetyyli)-l,3-dimetoksipropaa- nin valmistus 30 Ruostumattomaan teräsautoklaaviin, jossa oli ank kuri sekoitusjärjestelmä, tuotiin 5,8 g (0,02 mol) esimerkin 1 mukaisesti valmistettua (C6H5CH2 )2C( CH2OCH3 )2, 100 ml n-heksaania ja 10 g Raney Ni, joka oli pesty de-kantoimalla 3 osalla 50 cm3 vedetöntä etanolia ja sen 35 jälkeen 3 osalla 50 cm3 heksaania.
ii 7 93721
Autoklaavi paineistettiin vedyllä 17 atm:iin ja kuumennettiin 135 °C:seen (sisälämpötila) 8 tunnissa sekoittaen.
Jäähdytyksen jälkeen reaktioseoksesta suodatettiin 5 katalyytti ja se tyhjöhaihdutettiin, jolloin saatiin 5,9 g väritöntä öljyä, jonka puhtaus oli 99 % n20 = 1,4790. Ainoa ohutkerroskromatografisesti (TLC) havaittu yhdiste oli 2,2-bis(sykloheksyylimetyyli)-l,3-dimetoksipropaani. XHNMR (300 MHz, CDC13, TMS sisäisenä standardina):
10 Piikit: 0,96 ppm multipletti 4 H
1,18 ppm multipletti 12 H
1,63 ppm multipletti 10 H 3,15 ppm singletti 4 H
3,27 ppm singletti 6 H 15 Esimerkki 3 2,2-difenyyli-1,3-dimetoksipropaanin valmistus a) 2,2-difenyyli-l,3-propaanidiolin valmistus
Samaan laitteeseen kuin edellä esimerkin 1 kohdassa a) lisättiin 10,6 g (0,054 mol) (C6H5)2CHCHO (Flu- 20 ka), 4,03 g (0,028 mol) K2C03, 10 cm3 vettä, 13,2 ml formaldehydin 40 % vesiliuosta (0,176 mol) ja 35 ml 99-%:isesti puhdasta etanolia.
Seosta sekoitettiin ja refluksoitiin 6 tuntia, jäähdytettiin ja laimennettiin 200 ml:11a vettä. Näin 25 muodostunut sakka suodatettiin, pestiin vedellä ja kiteytettiin bentseenistä, jolloin saatiin 9,6 g 2,2-difenyy- li-1,3-propaanidiolia, jonka sulamispiste oli 102 -104 °C.
b) 2,2-difenyyli-l,3-dimetoksipropaanin valmistus 30 Samaan laitteeseen kuin edellä kohdassa a) pantiin 9,6 g 2,2-difenyyli-l,3-propaanidiolia, joka oli liuotettu 400 ml vedetöntä tetrahydrofuraania ja sekoitettiin ty-pessä 3,8 g NaH kanssa (55 % NaH dispergoituna vaseliini-öljyyn) kunnes vedyn muodostus lakkasi. 20 minuutin aikan 35 lisättiin 9,6 ml CH3I ja sekoitettiin jatkuvasti 2 tuntia. Suurin osa THF:sta tislautui; tuote laimennettiin sitten 8 93721 vedellä (200 ml) ja uutettiin kahdella 50 ml erällä di-etyylieetteriä. Eetteriuutteesta saatiin vakuumitislauk-sella 3,5 g 2,2-difenyyli-l,3-dimetoksipropaania, jonka kiehumispiste oli 188 - 190 °C/20 mmHg, mikä oli yhtäpitä-5 vää TLC-kromatografian kanssa, ja jonka n^ = 1,5558.
Samalla menetelmällä kuin edellä kohdissa a) ja b) valmistettiin seuraavat yhdisteet aloittaen vastaavasti heksahydrobentseenialdehydistä ja norbornaa-ni-2-karboksialdehydistä.
10 A) 1,1-bismetoksimetyylisykloheksaani
kiehumispiste 97 - 98 °C/20 mmHg; η30 = 1,4487 XHNMR (300 MHz, CDC13, TMS sisäisenä standardina): piikit: 1,36 ppm multipletti 10 H
3,20 ppm singletti 4 H
15 3,29 ppm singletti 6 H
B) (+/-)-2,2-bismetoksimetyylinorbornaani kiehumispiste 106 - 108 °C/20 mmHg; n30 = 1,4659 :HNMR (300 MHz, CDC13, TMS sisäisenä standardina):
Piikit: 0,72 ppm dupletti 1 H 20 1,14 ppm dupletti 1 H
1.06 ppm multipletti 1 H
1,34 multipletti 2 H
1,51 ppm multipletti 3 H
1,97 ppm singletti (leveä) 1 H 25 2,15 ppm singletti (leveä) 1 H
3.06 ppm AB-systeemi 1 H 3,14 ppm AB-systeemi 1 H 3,33 ppm AB-systeemi 1 H
3,36 ppm AB-systeemi 1 H
30 3,29 ppm multipletti 6 H
Esimerkki 4 (ei vaatimusten mukainen) 2,2,4-trimetyyli-l,3-dimetoksipentaanin valmistus 2 1 pulloon, jossa oli sekoittaja, jäähdyttäjä, ti-putussuppilo, lämpömittari ja kaasuvirtausputki, pantiin 35 typpivirtauksen alaisena: (· 9 93721 29,2 g (0,2 mol) 2,2,4-trimetyyli-l,3-propaanidio-lia, 600 ml dioksaania ja 10 g (0,2 mol) NaH, jonka väkevyys vaseliiniöljyssä oli 50 %. Aineita sekoitettiin kunnes kaasun muodostus lakkasi; kuumennettiin sitten 5 80 °C:seen ja 18 ml CH3I (0,28 mol) lisättiin tipoittain.
2 tunnin jälkeen lisättiin 10 g NaH väkevyydellä 50 % vaseliiniöljyssä ja 40 cm3 CH3I.
8 tunnin refluksoivan kuumennuksen jälkeen reak-tioseos laimennettiin 1,5 1 vettä ja uutettiin 3 heksaa-10 nierällä (kukin 100 ml).
Uute pestiin vedellä ja kuivattiin, ja vakuumitis-lauksessa saatiin 22,5 g 2,2,4-trimetyyli-l,3-dimetoksi-propaania, jonka kiehumispiste oli 105 °C/70 mmHg, jonka GLC-puhtaus (piikin pinta-ala) oli 98,6 % ja jonka 15 n°0 = 1,4227 1HNMR (60 MHz, CDC13, TMS sisäisenä standardina):
Piikit: 1,5 ppm multipletti 12 H
3,7 ppm multipletti 3 H
4,1 ppm multipletti 6 H
20 Esimerkki 5 2-i sopentyy1i-2-isopropyy1i-1,3-dimetoksipropaanin valmistus a) Isopentylideeni-isopentanaalin valmistus 50 g isopentanaalia annetaan reagoida julkaisuis-25 sa DRP-643 341 (1933 I.G.Farb.) ja DRP-544 192 (1933 I.
G. Farb.) esitettyjen menetelmien mukaisesti.
Saatiin 27 g 2-isopentylideeni-isopentanaalia, jonka kiehumispiste oli 98 - 102 °C/20 mmHg.
b) 2-isopentyyli-isopentanaalin valmistus 30 Julkaisun J.V. Braun ja G. Manz, Ber. 1969, 67 (1934) mukaisella hydrogenointimenetelmällä alkaen 27 g:sta 2-isopentylideeni-isopentanaalia, saatiin 27 g raaka-ainetta, jota ei tutkittu. Mitattu vetyabsorptio oli esitetyn reaktion mukainen.
10 93721 c) 2-isopropyyli-2-isopentyyli-l,3-propaanidiolin valmistus
Samaan laitteeseen kuin edellä esimerkin 1 kohdassa a) tuotiin 27 g kohdassa b) edellä valmistettua raakaa 5 aldehydiä, 16 g K2C03, 200 ml 99-%risesti puhdasta etanolia ja 52 ml vedetöntä väkevyydeltään 40 % CH20 ja annettiin refluksoitua sekoittaen 4 tuntia. Reaktioseos laimennettiin sitten 1 1 vettä, uutettiin kahdella 250 ml erällä eetteriä. Eetteri haihdutettiin ja eetteriuute kuivat-10 tiin ja tislattiin alipaineessa, jolloin saatiin (muiden yhdisteiden ohella) 9 g 2-isopropyyli-2-isopentyyli-l,3-propaanidiolia, jonka kiehumispiste oli 165 °C/20 mmHg ja ollen yhtenäinen TLC-analyysin kanssa. Aine käytettiin seuraavassa reaktiossa ilman tarkempaa analyysiä.
15 d)2-isopropyyli-2-isopentyyli-l,3-dimetoksipropaa- nin valmistus
Esimerkin 1 a) laitteeseen pantiin typpivirtauk-sen alaisena 9 g edellisen kohdan c) raaka-ainetta, 200 cm3 dioksaania ja 15 g (CH3)3COK (kalium-tert-butylaat-20 ti) ja sekoitettiin noin 30 minuuttia. Sitten lisättiin 10 ml CH3I tunnin aikana ja aineita refluksoitiin 5 tuntia. Reaktioseos laimennettiin 1 1 vettä ja uutettiin dietyyli-eetterillä. Eetteri haihdutettiin ja eetteriuute kuivattiin ja tislattiin alipaineessa. Muiden tuotteiden ohella 25 saatiin 7,3 g 2-isopropyyli-2-isopentyyli-l,3-dimetoksi- propaania, jonka kiehumispiste oli 130 - 133°C:/35 mmHg ja kaasukromatografinen puhtaus 98,6 % (piikkipinta-alat). n°0 = 1,4365 :HNMR (300 MHz, CDC13, TMS sisäisenä standardina)-pii-30 kit:
0,87 ppm dupletti 6 H
8,89 ppm dupletti 6 H
1,11 ppm multipletti 2 H
1,28 ppm multipletti 2 H
ti U 93721
1,42 ppm multipletti 1 H
1,76 ppm multipletti 1 H
3.23 ppm singletti 2 H
3.24 ppm singletti 2 H
5 Esimerkki 6 500 ml pulloon tuotiin sekoituksen alaisena 60 ml n-heptaania ja 67 ml tetra-n-butoksititaania ja kuumennettiin 45 °C:seen. Kolmen tunnin jakson aikana lisättiin vähitellen AlEt2Cl-liuosta (44,8 ml) n-heptaanissa 10 (108 ml). Lämpötila nostetiin 60 °C:seen tunniksi ja sit ten jäähdytettiin huoneen lämpötilaan. Kiintoaine erotettiin ja pestiin neljä kertaa 100 ml heptaanierillä ja kuivattiin sitten vakuumissa.
8,1 g tätä kiintoainetta tuotiin pulloon yhdessä 15 20,3 mmol titaanitetrakloridin, 20,3 ml tolueenin ja 20.3 mmol 2,2-di-isobutyyli-l,3-dimetoksipropaanin kanssa ja kuumennettiin 60 °C:seen tunnissa ja sitten 100 °C:ssa 4 tuntia. Reaktioseos jäähdytettiin sitten huoneenlämpötilaan, kiinteä tuote erotettiin, pestiin 20 n-heptaanilla kunnes suodoksessa ei ollut jäljellä kloori-ioneja ja kuivattiin uunissa typpivirtauksessa.
120 ml autoklaaviin, jossa oli magneettisekoittaja, tuotiin typpivirtaus-kuivauksen jälkeen 250 mg AlEt2Cl, 12.4 mg edellä valmistettua kiintoainetta ja 80 ml neste-25 mäistä propeenia ja kuumennettiin 60 °C:seen ja pidettiin tässä lämpötilassa tunnin ajan sekoittaen. Reagoimaton propeeni-ylimäärä poistettiin ja saatiin 16,9 g polypropeenia, jonka isotaktisuusindeksi oli 96,8 % (4 tunnin kiehuvalla n-heptaaniuutolla).

Claims (2)

12 93721
1. Dieetteri, tunnettu siitä, että sillä on kaava I 5 rii Rm R1. C —- ORVI1 (I) R^^ ^"\C-- 0RVI / \
10 Rlv Rv jossa R ja R1 ovat samanlaisia tai erilaisia ja merkitsevät kumpikin haaroittunuta C3_18-alkyyliä, syklopentyyliä, syk-loheksyyliä, sykloheksyylimetyyliä, fenyyliä tai bentsyy-15 liä tai R ja R1 muodostavat yhdessä sen hiiliatomin kanssa, johon ne ovat liittyneet, sykloheksyyli- tai norbornyyli-ryhmän, R“, R111, RIV ja Rv ovat vetyjä ja RVI ja RVI1 ovat samanlaisia tai erilaisia ja merkitsevät 20 C1.6-alkyyliä.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen dieetteri, tunnettu siitä, että se on 2.2- difenyyli-l,3-dimetoksipropaani, 2.2- dibentsyyli-l,3-dimetoksipropaani, 25 2,2-bis(sykloheksyylimetyyli)-l,3-dimetoksipropaani, 2-isopropyyli-2-sykloheksyylimetyyli-l,3-dimetoksipropaani, 2-isopropyyli-2-sykloheksyyli-l,3-dimetoksipropaani, 2-isopropyy1i-2-syklopentyy1i-1,3-dimetoksipropaani, 30 2,2-disyklopentyyli-l,3-dimetoksipropaani tai 2.2- disykloheksyyli-l,3-dimetoksipropaani. 13 93721
FI894628A 1988-09-30 1989-09-29 Dieettereitä, jotka ovat käyttökelpoisia valmistettaessa Ziegler-Natta-katalysaattoreita FI93721C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT2215288 1988-09-30
IT8822152A IT1227260B (it) 1988-09-30 1988-09-30 Dieteri utilizzabili nella preparazione di catalizzatori ziegler-natta

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI894628A0 FI894628A0 (fi) 1989-09-29
FI894628A FI894628A (fi) 1990-03-31
FI93721B true FI93721B (fi) 1995-02-15
FI93721C FI93721C (fi) 1995-05-26

Family

ID=11192274

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI894628A FI93721C (fi) 1988-09-30 1989-09-29 Dieettereitä, jotka ovat käyttökelpoisia valmistettaessa Ziegler-Natta-katalysaattoreita

Country Status (22)

Country Link
US (1) US5095153A (fi)
EP (1) EP0361493B1 (fi)
JP (1) JP2804117B2 (fi)
KR (1) KR0149006B1 (fi)
CN (1) CN1020448C (fi)
AU (1) AU620154B2 (fi)
BR (1) BR8904951A (fi)
CA (1) CA1340195C (fi)
CZ (1) CZ278978B6 (fi)
DE (1) DE68919460T2 (fi)
ES (1) ES2064413T3 (fi)
FI (1) FI93721C (fi)
HU (1) HU206644B (fi)
IL (1) IL91684A0 (fi)
IT (1) IT1227260B (fi)
MX (1) MX17734A (fi)
NO (1) NO171676C (fi)
PT (1) PT91864B (fi)
RU (1) RU2027695C1 (fi)
UA (1) UA39914C2 (fi)
YU (1) YU187789A (fi)
ZA (1) ZA897439B (fi)

Families Citing this family (239)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU8943991A (en) * 1990-11-08 1992-06-11 Henkel Corporation Polymeric thickeners for aqueous compositions
US6002049A (en) * 1990-11-08 1999-12-14 Henkel Corporation Polymeric thickeners for aqueous compositions
IT1243924B (it) * 1990-11-20 1994-06-28 Himont Inc Procedimento per la preparazione di dieteri
US6649733B1 (en) 1993-05-27 2003-11-18 Cognis Corporation Polymeric thickeners for aqueous compositions
IT1273660B (it) * 1994-07-20 1997-07-09 Spherilene Srl Procedimento per la preparazione di polimeri amorfi del propilene
IT1270125B (it) * 1994-10-05 1997-04-28 Spherilene Srl Processo per la ( co) polimerizzazione di olefine
IT1274250B (it) * 1995-02-21 1997-07-15 Himont Inc Dieteri utilizzabili nella preparazione di catalizzatori ziegler-natta
US7049377B1 (en) * 1995-02-21 2006-05-23 Basell Poliolefine Italia S.R.L. 1,3-diethers and components and catalysts for the polymerization of olefins, containing said diethers
IT1274469B (it) 1995-05-11 1997-07-17 Spherilene Spa Composizioni poliolefiniche vulcanizzabili dinamicamente
FR2737210B1 (fr) 1995-07-24 1997-08-22 Atochem Elf Sa Procede de polymerisation de l'ethylene en presence d'un compose phosphore
US6624264B2 (en) 1995-09-20 2003-09-23 Atofina Alkoxysilacycloalkanes, process for their preparation and their use for the polymerization of olefins
FR2741080B1 (fr) 1995-11-14 1998-09-18 Atochem Elf Sa Procede de polymerisation des olefines en presence d'un derive organique de l'aluminium
DE69907785T2 (de) 1998-03-09 2004-02-12 Basell Poliolefine Italia S.P.A. Mehrstufiges Verfahren zur Olefinpolymerisation
ATE248892T1 (de) 1998-08-20 2003-09-15 Basell Poliolefine Spa Kristalline propylene-copolymerzusammensetzungen mit heissversiegelungseigenschaften, optischen eigenschaften und reduzierter löslichkeit
CN100400613C (zh) 1998-12-24 2008-07-09 蒙特尔技术有限公司 由聚烯烃制备的瓶盖
KR20010102542A (ko) 1999-03-09 2001-11-15 간디 지오프레이 에이치. 올레핀의 다단계 (공)중합 방법
EP1059332A1 (en) 1999-06-10 2000-12-13 Fina Research S.A. Polypropylene with high melt strength and drawability
JP4732649B2 (ja) 1999-09-14 2011-07-27 バセルテック ユーエスエイ インコーポレイテッド 耐衝撃性ポリオレフィン組成物
US6436864B1 (en) 1999-10-06 2002-08-20 Sri International Unsaturated nitrogenous compounds as electron donors for use with ziegler-natta catalysts
ATE271097T1 (de) 1999-12-16 2004-07-15 Basell Poliolefine Spa Statistische propylen/alpha-olefin copolymerzusammensetzung
EP1187877B1 (en) 2000-03-22 2004-07-14 Basell Polyolefine GmbH Process for the preparation of thermoplastic compositions of isotactic polypropylene and flexible polypropylene of lower isotacticity
US6410807B1 (en) * 2000-05-10 2002-06-25 Chevron Phillips Chemical Company Lp Synthesis of cyclohexene dimethanol compounds
US6673869B2 (en) 2000-07-27 2004-01-06 Basell Poliolefine Italia S.P.A. Transparent elastomeric thermoplastic polyolefin compositions
US6723792B2 (en) 2000-09-15 2004-04-20 Basell Poliolefine Italia S.P.A. Nonextruded dispersions and concentrates of additives on olefin polymers
US6586531B2 (en) 2000-10-04 2003-07-01 Basell Poliolefine Italia S.P.A. Polyolefin masterbatch and composition suitable for injection molding
JP2004516373A (ja) 2000-12-22 2004-06-03 バセル ポリオレフィン イタリア エス．ピー．エー． 熱成形用ポリオレフィンシート
TWI238169B (en) 2000-12-22 2005-08-21 Basell Technology Co Bv Bioriented polypropylene films
MXPA02000431A (es) 2001-01-12 2005-06-06 Fina Technology Produccion de resinas de polipropileno de flujo de fundicion ultra rapido.
JP4295084B2 (ja) 2001-06-13 2009-07-15 バーゼル・ポリオレフィン・イタリア・ソチエタ・ア・レスポンサビリタ・リミタータ オレフィンの（共）重合用の成分及び触媒
EP1406969A1 (en) 2001-07-17 2004-04-14 Basell Polyolefine GmbH Multistep process for the (co)polymerization of olefins
EP1279699A1 (en) 2001-07-27 2003-01-29 Baselltech USA Inc. Soft polyolefin compositions
MY132768A (en) 2001-10-09 2007-10-31 Basell Poliolefine Italia Spa Crystalline propylene copolymer compositions having improved sealability and optical properties and reduced solubility.
KR20040062605A (ko) 2001-10-30 2004-07-07 바셀 폴리올레핀 이탈리아 에스.피.에이. 폴리프로필렌 조성물의 파이프 시스템
ES2262874T3 (es) 2001-11-27 2006-12-01 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Composiciones de polimero de propileno claras y flexibles.
JP2005519172A (ja) 2002-03-08 2005-06-30 バセル　ポリオレフィン　イタリア　エス．ピー．エー． オレフィンの重合方法
US6743864B2 (en) 2002-03-12 2004-06-01 Basell Poliolefine Italia S.P.A. Polyolefin compositions having high tenacity
JP4170229B2 (ja) 2002-03-12 2008-10-22 バーゼル・ポリオレフィン・イタリア・ソチエタ・ア・レスポンサビリタ・リミタータ 高流動性を有するポリオレフィン組成物
JP2005529225A (ja) * 2002-06-13 2005-09-29 バセル　ポリオレフィン　イタリア　エス．ピー．エー． エチレンコポリマー類の製造方法
RU2315069C2 (ru) 2002-06-26 2008-01-20 Базелль Полиолефин Италия С.П.А. Ударопрочная полиолефиновая композиция, способ ее получения и изделие, содержащее указанную композицию
RU2308470C2 (ru) 2002-06-26 2007-10-20 Базелль Полиолефин Италия С.П.А. Ударопрочные полиолефиновые композиции
KR20050042077A (ko) 2002-09-17 2005-05-04 바셀 폴리올레핀 이탈리아 에스.피.에이. 고충전 연성 폴리올레핀 조성물
US7288598B2 (en) 2003-03-06 2007-10-30 Basell Poliolefine Italia S.P.A. Polyolefin masterbatch for preparing impact-resistant polyolefin articles
MY136027A (en) 2003-04-02 2008-07-31 Basell Poliolefine Spa Polyolefin masterbatch and composition suitable for injection molding
TW200427763A (en) 2003-04-03 2004-12-16 Basell Poliolefine Spa Impact resistant polyolefin compositions
CN100443536C (zh) 2003-08-05 2008-12-17 巴塞尔聚烯烃意大利有限责任公司 聚烯烃制品
TW200505985A (en) 2003-08-07 2005-02-16 Basell Poliolefine Spa Polyolefin composition having a high balance of stiffness and impact strength
US8058350B2 (en) 2003-11-06 2011-11-15 Basell Poliolefine Italia, s.r.l. Polypropylene composition
US7674731B2 (en) 2003-12-19 2010-03-09 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Fibres made from copolymers of propylene and hexene-1
JP4953561B2 (ja) * 2004-03-30 2012-06-13 株式会社神戸製鋼所 多電極ガスシールドアーク溶接用フラックス入りワイヤ
CA2567646A1 (en) 2004-05-21 2005-12-01 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Impact resistant polyolefin compositions
US7256151B2 (en) * 2004-05-31 2007-08-14 Sumitomo Chemical Company Limited Solid catalyst component for α-olefin polymerization, process for producing catalyst therefor, and process for producing α-olefin polymer
ATE377045T1 (de) 2004-06-08 2007-11-15 Basell Poliolefine Srl Polyolefinzusammensetzung mit hoher balance von steifigkeit, schlagzähigkeit und reissdehnung und geringem wärmeschrumpf
AU2005259555A1 (en) 2004-06-25 2006-01-12 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Pipe systems made from random copolymers of propylene and alpha-olefins
KR20070112105A (ko) 2004-10-04 2007-11-22 바셀 폴리올레핀 이탈리아 에스.알.엘 엘라스토머 폴리올레핀 조성물
CN100338018C (zh) 2004-10-29 2007-09-19 中国石油化工股份有限公司 一种环戊酯类化合物及其合成方法和应用
WO2006066998A1 (en) 2004-12-21 2006-06-29 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Heat-sealable polyolefin films
US7795352B2 (en) 2004-12-23 2010-09-14 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Polyolefinic compositions having good whitening resistance
EP1874530A2 (en) 2005-04-28 2008-01-09 Basell Poliolefine Italia S.r.l. Reinforced polypropylene pipe
EP1883677B1 (en) 2005-05-27 2009-12-02 Basell Poliolefine Italia S.r.l. Polyolefinic compositions having good whitening resistance
CN101287791B (zh) * 2005-10-14 2011-10-19 巴塞尔聚烯烃意大利有限责任公司 具有低光泽度的弹塑性聚烯烃组合物
EP1951805B1 (en) 2005-11-22 2017-05-03 Basell Poliolefine Italia S.r.l. Polyolefin compositions having low gloss
WO2007071622A1 (en) 2005-12-20 2007-06-28 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Polypropylene compositions for stretched articles
DE102006033102A1 (de) * 2006-07-14 2008-01-24 Basell Polyolefine Gmbh Behältnisse aus Polypropylen mit Barriereschicht zur Verpackung, Aufbewahrung und Konservierung von Lebensmitteln
MX2009005441A (es) 2006-11-23 2009-06-02 Basell Poliolefine Srl Composiciones de poliolefina.
KR101423945B1 (ko) 2006-12-07 2014-08-13 바셀 폴리올레핀 이탈리아 에스.알.엘 저경도 및 저광택을 갖는 폴리올레핀 조성물
EP2089469B1 (en) 2006-12-07 2011-08-10 Basell Poliolefine Italia S.r.l. Polyolefin compositions having low hardness and low gloss
KR20090101192A (ko) 2006-12-22 2009-09-24 바셀 폴리올레핀 이탈리아 에스.알.엘 올레핀 중합용 촉매 성분 및 그로부터 수득된 촉매
EP2094780B1 (en) 2006-12-22 2010-10-20 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Polyolefin composition for pipe systems and sheets
EP2070956A1 (en) 2007-12-14 2009-06-17 Total Petrochemicals Research Feluy Process for the production of a bimodal polypropylene having low ash content
US8399536B2 (en) 2007-06-29 2013-03-19 Basell Poliolefine Italia, s.r.l. Irradiated polyolefin composition comprising a non-phenolic stabilizer
US8080616B2 (en) 2007-10-17 2011-12-20 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Heterophasic polyolefin compositions having improved tensile properties
US9322175B2 (en) 2007-11-27 2016-04-26 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Mixtures of bitumen and polymer compositions
EP2070954A1 (en) 2007-12-14 2009-06-17 Total Petrochemicals Research Feluy Process for the production of a propylene polymer having a broad molecular weight distribution and a low ash content
CN104558857B (zh) 2007-12-18 2018-03-27 巴塞尔聚烯烃意大利有限责任公司 丙烯与己烯‑1的共聚物和从其得到的吹塑膜
CN101903083B (zh) * 2007-12-18 2015-07-22 巴塞尔聚烯烃意大利有限责任公司 膜
JP5400794B2 (ja) * 2007-12-19 2014-01-29 バーゼル・ポリオレフィン・イタリア・ソチエタ・ア・レスポンサビリタ・リミタータ 軟質で可撓性のポリオレフィン組成物
KR101787927B1 (ko) * 2007-12-21 2017-10-18 더블유.알. 그레이스 앤드 캄파니-콘. 두자리 내부 공여체를 가진 자기-제한성 촉매 조성물
EP2077286A1 (en) 2008-01-07 2009-07-08 Total Petrochemicals Research Feluy Heterophasic propylene copolymer with improved creep behavior
BRPI0908411B1 (pt) 2008-02-29 2018-10-30 Basell Poliolefine Italia Srl composições de poliolefinas
EP2285840B1 (en) * 2008-06-13 2015-03-18 Basell Poliolefine Italia S.r.l. Catalyst system for the polymerization of olefins
EP2141200A1 (en) 2008-07-03 2010-01-06 Total Petrochemicals Research Feluy Heterophasic propylene copolymer with improved properties for injection molding applications
CN101735346B (zh) 2008-11-07 2012-05-30 中国石油天然气股份有限公司 一种丙烯均聚和共聚的催化剂及其制备方法和应用
RU2532182C2 (ru) 2008-12-24 2014-10-27 Базелль Полиолефин Италия С.Р.Л. Напорные трубы и полиолефиновые композиции для их получения
US7935740B2 (en) 2008-12-30 2011-05-03 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Process for producing high melt strength polypropylene
MY166882A (en) 2008-12-31 2018-07-24 Grace W R & Co Procatalyst composition with subtituted 1,2-phenylene aromatic diester internal donor and method
EP2230273A1 (en) 2009-03-09 2010-09-22 Total Petrochemicals Research Feluy Polypropylene composition in blown film
KR101678243B1 (ko) 2009-03-31 2016-11-21 바셀 폴리올레핀 이탈리아 에스.알.엘 사출 성형에 적합한 폴리올레핀 마스터배치 및 조성물
US8937150B2 (en) 2009-06-11 2015-01-20 Abbvie Inc. Anti-viral compounds
US9394279B2 (en) 2009-06-11 2016-07-19 Abbvie Inc. Anti-viral compounds
BRPI1013798B1 (pt) 2009-06-26 2020-01-07 Basell Poliolefine Italia S.R.L Composição de poliolefinas, processo para sua produção e filme
KR101541749B1 (ko) 2009-07-15 2015-08-04 차이나 페트로리움 앤드 케미컬 코포레이션 구형 마그네슘 할라이드 어덕트, 촉매 성분 및 그것으로부터 제조된 올레핀 중합용 촉매
WO2011009704A1 (en) 2009-07-21 2011-01-27 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Fibres made from copolymers of propylene and 1-pentene
EP2459643B1 (en) 2009-07-31 2016-12-07 Basell Poliolefine Italia S.r.l. Polyolefinic compositions
WO2011012491A1 (en) 2009-07-31 2011-02-03 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Polyolefinic compositions
EP2480597A1 (en) 2009-09-24 2012-08-01 Basell Poliolefine Italia S.r.l. Heat-sealable polyolefin films
WO2011039314A1 (en) 2009-09-29 2011-04-07 Basell Poliolefine Italia Srl Heat-sealable polyolefin films
EP2305723A1 (en) 2009-10-01 2011-04-06 Total Petrochemicals Research Feluy Propylene polymer with improved processability in thermoforming.
SA3686B1 (ar) 2009-10-16 2014-10-22 China Petroleum& Chemical Corp مكون حفاز لبلمرة الأولفين وحفاز يشتمل عليه
CN102040690A (zh) 2009-10-20 2011-05-04 中国石油化工股份有限公司 一种低灰分聚丙烯的制备方法
CN102040485A (zh) * 2009-10-23 2011-05-04 中国石油化工股份有限公司 用于制备烯烃聚合催化剂的二醚化合物
US8663763B2 (en) 2009-11-17 2014-03-04 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Thermoshrinkable films
WO2011076664A1 (en) 2009-12-22 2011-06-30 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Polyolefin composition for membranes
CN102666713B (zh) 2009-12-23 2014-11-26 巴塞尔聚烯烃意大利有限责任公司 用于注塑排水系统的聚烯烃组合物
JP5775142B2 (ja) 2010-03-26 2015-09-09 バーゼル・ポリオレフィン・イタリア・ソチエタ・ア・レスポンサビリタ・リミタータ 異相ポリオレフィン組成物
WO2011128146A1 (en) 2010-04-14 2011-10-20 Basell Poliolefine Italia Srl Propylene-based terpolymers for films
US8993678B2 (en) 2010-06-23 2015-03-31 Basell Polioefine Italia S.R.L. Pipes and polyolefin composition for the manufacture thereof
CN102985477B (zh) 2010-06-23 2015-08-19 巴塞尔聚烯烃意大利有限责任公司 用于管道系统和片材的聚烯烃组合物
US8709564B2 (en) 2010-06-23 2014-04-29 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Polyolefin and composition for pipe systems and sheets
EP2598544B1 (en) 2010-07-29 2016-11-02 Basell Poliolefine Italia S.r.l. Random copolymers of propylene
EP2614094B1 (en) 2010-09-06 2016-09-21 Basell Poliolefine Italia S.r.l. Propylene-based terpolymers for film
EP2614115B1 (en) 2010-09-06 2016-04-27 Basell Poliolefine Italia S.r.l. Polyolefin compositions having improved sealability
ES2627689T3 (es) 2010-09-06 2017-07-31 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Películas que comprenden terpolímeros en base a polipropileno
CN103167945B (zh) 2010-10-26 2016-08-10 巴塞尔聚烯烃意大利有限责任公司 用于生产注射拉伸吹塑聚烯烃容器的方法
RU2569674C2 (ru) 2010-10-28 2015-11-27 Чайна Петролеум & Кемикал Корпорейшн Гетерогенная каталическая композиция для полимеризации изопропена, способ ее получения и применения
EP2646246B1 (en) 2010-11-29 2015-03-18 Basell Poliolefine Italia S.r.l. Membranes
EP2463413B1 (en) 2010-12-07 2014-01-29 Basell Poliolefine Italia S.r.l. Polyolefin fibres
WO2012076633A1 (en) 2010-12-09 2012-06-14 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Permeable polymer film
CN103687905B (zh) 2011-01-18 2016-02-24 巴塞尔聚烯烃意大利有限责任公司 聚烯烃组合物
WO2012143485A1 (en) 2011-04-21 2012-10-26 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Propylene-based terpolymers for fibers
US9290648B2 (en) 2011-05-11 2016-03-22 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Soft polyolefin compositions and highly filled compounds thereof
EP2729507B1 (en) 2011-07-06 2015-10-14 Basell Poliolefine Italia S.r.l. Random copolymer of propylene with 1-hexene
WO2013004804A1 (en) 2011-07-07 2013-01-10 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Polypropylene composition
CN103648748B (zh) 2011-07-15 2016-03-16 巴塞尔聚烯烃意大利有限责任公司 包含丙烯与1-己烯的无规共聚物的聚烯烃带
CN103781614B (zh) 2011-09-01 2016-08-31 巴塞尔聚烯烃意大利有限责任公司 用于薄膜的基于丙烯的三元共聚物
EP2578628A1 (en) 2011-10-07 2013-04-10 Basell Poliolefine Italia S.r.l. Propylene Polymer Compositions
EP2583999A1 (en) 2011-10-20 2013-04-24 Basell Poliolefine Italia S.r.l. Polyolefin compositions
CN104040417B (zh) 2011-11-15 2017-07-18 阿什温-乌沙斯公司 互补聚合物电致变色装置
EP2602102A1 (en) 2011-12-05 2013-06-12 Basell Poliolefine Italia S.r.l. Propylene-based terpolymers for pipes
EP2653496A1 (en) 2012-04-17 2013-10-23 Basell Polyolefine GmbH Propylene-based terpolymers composition for pipes
WO2013083617A1 (en) 2011-12-05 2013-06-13 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Propylene-based terpolymers composition for pipes
EP2639268A1 (en) 2012-03-13 2013-09-18 Basell Poliolefine Italia S.r.l. Propylene polymer compositions
EP2639267A1 (en) 2012-03-13 2013-09-18 Basell Poliolefine Italia S.r.l. Propylene polymer compositions
HUE026945T2 (en) 2012-06-27 2016-08-29 Total Res & Technology Feluy Propylene polymer for high tensile fibers and non-woven materials
EP2679631A1 (en) 2012-06-27 2014-01-01 Total Research & Technology Feluy Propylene homopolymer for high-tenacity fibers and nonwovens
DK2867295T3 (en) 2012-06-27 2016-02-01 Total Res & Technology Feluy Sa PROPYLENE HOMOPOLYMES FOR FIBER AND NON-WOVEN HIGH TENACITY MATERIALS
EP2679609A1 (en) 2012-06-28 2014-01-01 Lummus Novolen Technology Gmbh Sterically demanding dialkoxydialkylsilanes as external donors for ziegler catalysts for the polymerization of propylene
EP2727959A1 (en) 2012-11-01 2014-05-07 Basell Poliolefine Italia S.r.l. Propylene-based terpolymers composition for pipes
US9207515B2 (en) 2013-03-15 2015-12-08 Ashwin-Ushas Corporation, Inc. Variable-emittance electrochromic devices and methods of preparing the same
US9284392B2 (en) 2013-03-15 2016-03-15 Basf Corporation Mixed internal donor structures for 1-olefin polymerization catalysts
EP2813438A1 (en) 2013-06-11 2014-12-17 Basell Poliolefine Italia S.r.l. Propylene based terpolymers
US9587044B2 (en) 2013-06-19 2017-03-07 Borealis Ag Polypropylene with extreme broad molecular weight distribution
ES2644769T5 (es) 2013-06-19 2020-09-22 Borealis Ag Procedimiento para la producción de polipropileno con alta polidispersidad
EP2829397A1 (en) 2013-07-22 2015-01-28 Basell Poliolefine Italia S.r.l. Heat sealable polyolefin films and sheets
RU2648673C2 (ru) 2013-08-14 2018-03-28 Бореалис Аг Композиция пропилена с повышенной ударной прочностью при низкой температуре
EA031054B1 (ru) 2013-08-21 2018-11-30 Бореалис Аг Композиция полиолефина с высокой текучестью, жесткостью и ударной вязкостью
EP3036283B1 (en) 2013-08-21 2019-02-27 Borealis AG High flow polyolefin composition with high stiffness and toughness
ES2587781T3 (es) 2013-09-27 2016-10-26 Borealis Ag Películas adecuadas para procesamiento BOPP de polímeros con altos XS y alta Tm
EP2860031B1 (en) 2013-10-11 2016-03-30 Borealis AG Machine direction oriented film for labels
CN105612188B (zh) 2013-10-24 2018-09-28 北欧化工公司 具有高含量的区域错误和高分子量的低熔点pp均聚物
US8902486B1 (en) 2013-11-20 2014-12-02 Ashwin-Ushas Corporation, Inc. Method and apparatus for control of electrochromic devices
US9751962B2 (en) 2013-11-22 2017-09-05 Borealis Ag Low emission propylene homopolymer with high melt flow
BR112016011829B1 (pt) 2013-12-04 2022-01-18 Borealis Ag Composição de polipropileno, fibra e trama soprada em fusão, artigo e uso da composição de polipropileno
US9637602B2 (en) 2013-12-18 2017-05-02 Borealis Ag BOPP film with improved stiffness/toughness balance
EP3094660B1 (en) 2014-01-17 2018-12-19 Borealis AG Process for preparing propylene/1-butene copolymers
EP3098243B1 (en) * 2014-01-20 2020-11-18 Toho Titanium Co., Ltd. Solid catalyst component for use in polymerization of olefins, method for producing same, catalyst for use in polymerization of olefins, and method for producing olefin polymer
ES2767498T3 (es) 2014-02-06 2020-06-17 Borealis Ag Copolímeros de impacto transparentes y suaves
EP3102635B1 (en) 2014-02-06 2020-10-07 Borealis AG Soft copolymers with high impact strength
EP2907841A1 (en) 2014-02-14 2015-08-19 Borealis AG Polypropylene composite
EP2947118B1 (en) 2014-05-20 2017-11-29 Borealis AG Polypropylene composition for automotive interior applications
RU2703001C2 (ru) 2014-09-24 2019-10-15 Базелл Полиолефин Италия С.Р.Л. Контейнеры из терполимеров на основе пропилена
ES2707968T3 (es) 2014-10-01 2019-04-08 Basell Poliolefine Italia Srl Composición de copolímero en base a propileno para tuberías
CN104356259B (zh) 2014-10-10 2017-06-13 中国石油天然气股份有限公司 一种烯烃聚合催化剂及含其的组合催化剂
WO2016188982A1 (en) 2015-05-26 2016-12-01 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Polyolefin gaskets for closures
ES2707391T3 (es) * 2015-06-23 2019-04-03 Borealis Ag Procedimiento para la producción de resinas de LLDPE
WO2017021138A1 (en) 2015-08-06 2017-02-09 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Composition comprising propylene-ethylene-1-butene terpolymers
US9632059B2 (en) 2015-09-03 2017-04-25 Ashwin-Ushas Corporation, Inc. Potentiostat/galvanostat with digital interface
US9482880B1 (en) 2015-09-15 2016-11-01 Ashwin-Ushas Corporation, Inc. Electrochromic eyewear
WO2017089124A1 (en) 2015-11-24 2017-06-01 Basell Polyolefine Gmbh Blown polyolefin films
US10160848B2 (en) 2015-11-24 2018-12-25 Basell Polyolefine Gmbh Polyolefin compositions and articles manufactured therefrom
WO2017097579A1 (en) 2015-12-11 2017-06-15 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Propylene based polymer composition
RU2723242C2 (ru) 2015-12-11 2020-06-09 Базелл Полиолефин Италия С.Р.Л. Сополимеры пропиленовые
US10661540B2 (en) 2016-05-25 2020-05-26 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Film for stretch hood applications
WO2017202600A1 (en) 2016-05-25 2017-11-30 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Film comprising a polyolefin composition
US10723049B2 (en) 2016-07-18 2020-07-28 Equistar Chemicals, Lp Polyolefin compatibilizer composition for compounding to improve stiffness and impact balance
US11427660B2 (en) 2016-08-17 2022-08-30 Formosa Plastics Corporation, Usa Organosilicon compounds as electron donors for olefin polymerization catalysts and methods of making and using same
WO2018032744A1 (zh) 2016-08-19 2018-02-22 中国科学院化学研究所 一种超高分子量超细粒径聚乙烯及其制备方法和应用
KR102461635B1 (ko) 2016-10-06 2022-10-31 더블유.알. 그레이스 앤드 캄파니-콘. 내부 전자 공여체의 조합물로 제조된 전구촉매 조성물
BR112019004628B1 (pt) 2016-10-06 2022-11-29 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Uso de uma folha ou filme compreendendo uma composição de poliolefina
EP3523370B1 (en) 2016-10-06 2020-10-21 Basell Poliolefine Italia S.r.l. Propylene-based composition for pipes
KR102134550B1 (ko) 2017-05-04 2020-07-16 바셀 폴리올레핀 이탈리아 에스.알.엘 프로필렌계 중합체 조성물
EP3630486B1 (en) 2017-05-23 2023-08-30 Basell Poliolefine Italia S.r.l. Multilayer film comprising a polyolefin composition
ES2967217T3 (es) 2017-07-07 2024-04-29 Basell Poliolefine Italia Srl Composición de poliolefina para fibras
US11149101B2 (en) 2017-07-19 2021-10-19 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Propylene copolymers
EP3706999B1 (en) 2017-11-09 2021-07-07 Basell Poliolefine Italia S.r.l. Heat-shrinkable label
CN111278906B (zh) 2017-11-13 2021-04-06 巴塞尔聚烯烃意大利有限公司 由回收的聚烯烃获得的组合物
CN111512399B (zh) 2018-02-02 2021-03-19 巴塞尔聚烯烃意大利有限公司 用于电缆绝缘的聚烯烃组合物
WO2019195418A1 (en) 2018-04-03 2019-10-10 Equistar Chemicals, Lp Liquid-containing polyolefin master batches and methods
KR20210013113A (ko) 2018-05-21 2021-02-03 차이나 페트로리움 앤드 케미컬 코포레이션 올레핀 중합용 촉매 성분, 이의 제조 방법, 및 이를 포함하는 촉매
US11905400B2 (en) 2018-10-03 2024-02-20 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Pipes and polypropylene composition for the manufacture thereof
US11970510B2 (en) 2018-10-19 2024-04-30 China Petroleum & Chemical Corporation Catalyst component and catalyst for olefin polymerization, and application thereof
EA202191584A1 (ru) * 2018-12-28 2021-09-29 Публичное акционерное общество "СИБУР Холдинг" Полимер для получения биаксиально-ориентированной пленки с высокой скоростью переработки, пленка и изделие из нее
WO2020144102A1 (en) 2019-01-10 2020-07-16 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Mixtures of bitumen and polymer compositions
US12012505B2 (en) 2019-01-14 2024-06-18 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Polyolefin composition
WO2020148105A1 (en) 2019-01-14 2020-07-23 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Polyolefin composition
ES2944702T3 (es) 2019-03-12 2023-06-23 Basell Poliolefine Italia Srl Composiciones obtenidas a partir de poliolefinas recicladas
EP3938439A1 (en) 2019-03-12 2022-01-19 Basell Poliolefine Italia S.r.l. Compositions obtained from recycled polyolefins
WO2021004760A1 (en) * 2019-07-08 2021-01-14 Sabic Global Technologies B.V. Process for the di-o-alkylation of 1,3-diols to 1,3-diethers
EP4028434A1 (en) 2019-09-12 2022-07-20 Basell Poliolefine Italia S.r.l. Scratch resistant polyoelefin composition
CN110511304A (zh) * 2019-09-19 2019-11-29 营口风光新材料股份有限公司 一种用于丙烯聚合的高效活性Ziegler-Natta催化剂的制备方法和应用
MX2022005845A (es) 2019-12-03 2022-06-09 Basell Polyolefine Gmbh Composicion de polietileno para filamentos o fibras.
US11999839B2 (en) 2019-12-03 2024-06-04 Basell Polyolefine Gmbh Polyethylene composition for filaments or fibers
WO2021175649A1 (en) 2020-03-04 2021-09-10 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Propylene based copolymer for containers
US20230118146A1 (en) 2020-04-21 2023-04-20 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Improved asphalt material
EP4139400A1 (en) 2020-04-21 2023-03-01 Basell Poliolefine Italia S.r.l. Improved asphalt material
EP4139397A1 (en) 2020-04-21 2023-03-01 Basell Poliolefine Italia S.r.l. Mixtures of bitumen and polymer compositions
EP4139398A1 (en) 2020-04-21 2023-03-01 Basell Poliolefine Italia S.r.l. Mixtures of bitumen and polymer compositions
KR20230013058A (ko) 2020-05-22 2023-01-26 바셀 폴리올레핀 이탈리아 에스.알.엘 고충전 및 유연성 폴리올레핀 조성물
WO2022017758A1 (en) 2020-07-24 2022-01-27 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Polyolefin composition for roofing applications
EP4192688A1 (en) 2020-08-07 2023-06-14 Basell Poliolefine Italia S.r.l. Soft and flexible polyolefin composition
US20240124693A1 (en) 2020-12-09 2024-04-18 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Propylene polymer composition
CN116406384A (zh) 2020-12-14 2023-07-07 巴塞尔聚烯烃意大利有限公司 超软聚烯烃组合物
WO2022128794A1 (en) 2020-12-15 2022-06-23 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Polyolefin composition with high transparency
EP4288285A1 (en) 2021-02-08 2023-12-13 Basell Poliolefine Italia S.r.l. Polyolefin composition for functional films
KR20230150322A (ko) * 2021-02-24 2023-10-30 카스트롤 리미티드 유전 열 관리 유체 및 이를 사용하기 위한 방법
CN116761721A (zh) 2021-02-26 2023-09-15 巴塞尔聚烯烃股份有限公司 用于挤出增材制造的印刷平台
CN117083338A (zh) 2021-04-14 2023-11-17 巴塞尔聚烯烃意大利有限公司 丙烯聚合物组合物
JP2024519028A (ja) 2021-06-10 2024-05-08 バーゼル・ポリオレフィン・イタリア・ソチエタ・ア・レスポンサビリタ・リミタータ ポリプロピレン組成物およびそれで製造された光源用カバー
EP4355825A1 (en) 2021-06-16 2024-04-24 Basell Poliolefine Italia S.r.l. Filled polyolefin composition
CN117480214A (zh) 2021-07-12 2024-01-30 巴塞尔聚烯烃意大利有限公司 填充聚烯烃组合物
KR20240090819A (ko) 2021-10-28 2024-06-21 바젤 폴리올레핀 게엠베하 강화 폴리프로필렌 조성물
CN116041577A (zh) 2021-10-28 2023-05-02 中国石油化工股份有限公司 烯烃聚合催化剂组分、催化剂体系及应用和烯烃聚合方法
WO2023104697A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Polyolefin filament
WO2023104696A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Polyolefin filament
CN118401602A (zh) 2021-12-23 2024-07-26 巴塞尔聚烯烃意大利有限公司 软质聚烯烃组合物
CN114276221A (zh) * 2021-12-29 2022-04-05 山东研峰新材料科技有限公司 一种烷基取代的二醚型给电子体的制备方法
CN114539448B (zh) * 2022-01-18 2024-02-27 北京吉海川科技发展有限公司 一种用于烯烃聚合的催化剂及其制备方法和应用
WO2023156103A1 (en) 2022-02-17 2023-08-24 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Pipes and polypropylene composition for the manufacture thereof
WO2023198643A1 (en) 2022-04-12 2023-10-19 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Propylene-based copolymer compositon
WO2023198642A1 (en) 2022-04-12 2023-10-19 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Propylene-based copolymer composition
WO2023213536A1 (en) 2022-05-06 2023-11-09 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Plastic material and shaped article obtained therefrom
WO2023237374A1 (en) 2022-06-06 2023-12-14 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Propylene-based copolymer compositon
WO2023237341A1 (en) 2022-06-06 2023-12-14 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Propylene-based copolymer compositon
WO2023247227A1 (en) 2022-06-20 2023-12-28 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Multilayer film
WO2024028042A1 (en) 2022-08-03 2024-02-08 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Polypropylene composition for heat sealable films
WO2024099644A1 (en) 2022-11-07 2024-05-16 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Molded article comprising propylene homopolymer
WO2024099643A1 (en) 2022-11-07 2024-05-16 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Molded article comprising a propylene homopolymer composition
WO2024099626A1 (en) 2022-11-07 2024-05-16 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Propylene homopolymer
WO2024099628A1 (en) 2022-11-07 2024-05-16 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Propylene homopolymer
WO2024132732A1 (en) 2022-12-19 2024-06-27 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Colored thermoplastic composition

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE888999C (de) * 1943-01-13 1953-09-07 Chemische Werke Huels Ges Mit Verfahren zur Herstellung von Diaethern von 1, 3-Glykolen
US3290387A (en) * 1961-05-08 1966-12-06 Exxon Research Engineering Co Oxyalkylated dimethylol and trimethylol alkanes
FR2467186A1 (fr) * 1979-10-15 1981-04-17 Elf France Alkylethers de polyols, leur preparation et leurs emplois

Also Published As

Publication number Publication date
NO893899D0 (no) 1989-09-29
PT91864A (pt) 1990-03-30
EP0361493B1 (en) 1994-11-23
NO171676B (no) 1993-01-11
NO171676C (no) 1993-04-21
MX17734A (es) 1993-12-01
CZ554689A3 (en) 1994-04-13
KR900004664A (ko) 1990-04-12
CZ278978B6 (en) 1994-11-16
CN1020448C (zh) 1993-05-05
CN1041752A (zh) 1990-05-02
FI894628A (fi) 1990-03-31
HU206644B (en) 1992-12-28
FI894628A0 (fi) 1989-09-29
UA39914C2 (uk) 2001-07-16
YU187789A (en) 1991-04-30
DE68919460D1 (de) 1995-01-05
AU620154B2 (en) 1992-02-13
JP2804117B2 (ja) 1998-09-24
US5095153A (en) 1992-03-10
NO893899L (no) 1990-04-02
DE68919460T2 (de) 1995-04-20
PT91864B (pt) 1995-05-31
BR8904951A (pt) 1990-05-08
FI93721C (fi) 1995-05-26
IT1227260B (it) 1991-03-28
EP0361493A1 (en) 1990-04-04
ES2064413T3 (es) 1995-02-01
RU2027695C1 (ru) 1995-01-27
JPH02256633A (ja) 1990-10-17
HUT53304A (en) 1990-10-28
IL91684A0 (en) 1990-04-29
AU4252489A (en) 1990-04-05
CA1340195C (en) 1998-12-15
ZA897439B (en) 1990-07-25
KR0149006B1 (ko) 1998-10-15
IT8822152A0 (it) 1988-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI93721B (fi) Dieettereitä, jotka ovat käyttökelpoisia valmistettaessa Ziegler-Natta-katalysaattoreita
Hassner et al. Cycloaddition. 30. Synthesis, regiochemistry, and reactions of dichlorocyclobutenones
Jacob III et al. A Grignard-like addition of B-alkenyl-9-borabicyclo [3.3. 1] nonanes to aldehydes. A novel synthesis of allylic alcohols with defined stereochemistry
US5053556A (en) Process for producing alkenyl ethers
US4604488A (en) Cyclohexanol derivatives and fragrance compositions containing the same
KR100208312B1 (ko) 2,4- 디히드록시아디프산 유도체
US4473709A (en) Pyrethroid intermediates and process
JP2022501324A (ja) 置換シクロペンタジエン化合物およびメタロセンの合成
US4229324A (en) Tricyclo-α,β-unsaturated aldehyde
US5124489A (en) Process for preparing phenethanol ethers by the reduction of corresponding phenylglyoxal acetals
JPH05202378A (ja) 香料組成物
Reines et al. Substituent effects in the reaction rates of 2-arylhexafluoroisopropyl glycidyl ethers with dibutylamine
JP3731925B2 (ja) モノビニルエーテルの製法
CA2162896C (en) Preparation of halogenated alcohols
JP3597890B2 (ja) ３−メトキシプロピオン酸エステル誘導体
CA1134392A (en) Production of butane-1,4-diol
JP2730925B2 (ja) １，９−ノン−２−エンジオール及びその誘導体、それらの製法並びに該化合物を用いた生理学的に有効な化合物の製法
JP3693373B2 (ja) イソプロピルマロンアルデヒド誘導体
IBUKA et al. Highly Regio-and Stereoselective 1, 4-Addition Reaction of β-Cyclopropyl-α, β-enones with Organocopper (I)-Aluminum Trichloride
KR910009182B1 (ko) 신규한 3-(1-페닐에텐일)벤질알콜 유도체와 그 제조방법
JPH0363247A (ja) ２―アルキル―３―アルコキシカルボニルメチルシクロペンタノンの製造法
JPS584703B2 (ja) 不飽和アルコ−ルエステルの製造法
Walkup et al. Synthons for polyketides: an improved synthesis of methyl 3, 3-dialkoxy-2-methylpropanoates
JP4243397B2 (ja) 新規な不飽和２級アルコールおよびその製造法
Dobrev A Convenient Synthesis of 2-Aminoalkyl Allyl Ethers

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
FG Patent granted

Owner name: HIMONT INCORPORATED

MA Patent expired