JPH02256633A - チーグラー・ナッタ触媒の製造に用いられるジエーテル - Google Patents
チーグラー・ナッタ触媒の製造に用いられるジエーテルInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なジエーテル類に関する。
本発明のジエーテルは、燃料の添加剤(オクタン価を増
加させる)、溶媒および金属イオンの錯生成剤として有
用であり、チーグラー・ナツタ触媒の製造に有用である
。
加させる)、溶媒および金属イオンの錯生成剤として有
用であり、チーグラー・ナツタ触媒の製造に有用である
。
このジエーテルは、一般式
(式中、RおよびR1、RII、Rm、RIvおよびR
vは同じかまたは異なり、■であるかまたは1〜18個
の炭素原子を有する線状または分岐したアルキル、シク
ロアルキル、アリール、アルキルアリールまたはアリー
ルアルキル基であり、但しRv およびRは両方共HまたはCH3とはならないかまたは
CH3およびn−プロピルではなく、R■およびR■は
同じかまたは異なり、1〜18個の炭素原子を有する線
状または分岐したシクロアルキル、アリール、アルキル
アリール基であり、R−RvIの1個以上が結合して環
状構造を形成することができる)を有する。
vは同じかまたは異なり、■であるかまたは1〜18個
の炭素原子を有する線状または分岐したアルキル、シク
ロアルキル、アリール、アルキルアリールまたはアリー
ルアルキル基であり、但しRv およびRは両方共HまたはCH3とはならないかまたは
CH3およびn−プロピルではなく、R■およびR■は
同じかまたは異なり、1〜18個の炭素原子を有する線
状または分岐したシクロアルキル、アリール、アルキル
アリール基であり、R−RvIの1個以上が結合して環
状構造を形成することができる)を有する。
RvIおよびRVIは好ましくは1〜6個の炭素原子を
有するアルキル基であり、R■、Rm、R■およびRv
は水、素である。RとRvがアルキル基であるときには
、それらは3個の炭素原子を有するのが好ましい。
有するアルキル基であり、R■、Rm、R■およびRv
は水、素である。RとRvがアルキル基であるときには
、それらは3個の炭素原子を有するのが好ましい。
新規なジエーテルは、各種の方法によって製造すること
ができる。例えば、このジエーテルは、下記に挙げるよ
うな既知のエーテル化反応によって、一般式 の対応するジオールから出発して製造することができる
。
ができる。例えば、このジエーテルは、下記に挙げるよ
うな既知のエーテル化反応によって、一般式 の対応するジオールから出発して製造することができる
。
(1) 式(II)のジオールまたは対応するアルカ
リ性アルコレートと式R■−X、R■−Xまたはそれら
の混合物(式中、XはC1、BrS I。
リ性アルコレートと式R■−X、R■−Xまたはそれら
の混合物(式中、XはC1、BrS I。
C6H5−8O3、p−CH3C6H55o3またはC
H3SO3である)との反応(但し、Rlrnm
■ R、R、R、RおよびRVは前記と同じ意味を有する)
。
H3SO3である)との反応(但し、Rlrnm
■ R、R、R、RおよびRVは前記と同じ意味を有する)
。
■
R2S04のジアルキルサルフェートとのアルカリ性環
境での反応。
境での反応。
(3) 式(II)のジオールから出発する既知の技
法を用いる、一般式 RIIR■ (式中、R−RVおよびXは前記と同じ意味を有する)
の誘導体と、R−OMおよびRVII−OM■ アルコレート(但し、MはNa、に、Mg5Caまたは
それらの混合物である)との反応。
法を用いる、一般式 RIIR■ (式中、R−RVおよびXは前記と同じ意味を有する)
の誘導体と、R−OMおよびRVII−OM■ アルコレート(但し、MはNa、に、Mg5Caまたは
それらの混合物である)との反応。
(4) 一般式(11)のジオールの混合物と、アル
コールRVIoHおよびRVIIOHまたはその混合物
との熱的または接触脱水反応。
コールRVIoHおよびRVIIOHまたはその混合物
との熱的または接触脱水反応。
これらの方法および他の好適な方法は、下記の文献に記
載されている。
載されている。
(1) ホウベン・ウニイル(Houben Vei
l) s有機化学の方法(Methoden der
Organjsehen Chen+le)、v1/3
巻、フェアラグ(Verlag)出版、シュトットガル
ト、1965年。
l) s有機化学の方法(Methoden der
Organjsehen Chen+le)、v1/3
巻、フェアラグ(Verlag)出版、シュトットガル
ト、1965年。
(II) ジー・ダブリュ・ゴーケル(G、W、 G
okel)ら、5ynthesis、 1976.18
8゜([1)ジー・ジョーンズ(G、 Johns)ら
、同上、1976.515 。
okel)ら、5ynthesis、 1976.18
8゜([1)ジー・ジョーンズ(G、 Johns)ら
、同上、1976.515 。
(4) デイ−・アチJ−ット(D、 Achet)
ら、同上、19g6.842゜ 一般式(11)のジオールは、例えば一般式(1■)お
よび(V)を有する対応するジエステル、ジアルデヒド
、ジケトン、ケトアルデヒドまたはジカルボン酸、およ
び一般式(■1)のケトエステルおよびアルデヒドエス
テルの還元のような既知の方法によって合成することも
できる。
ら、同上、19g6.842゜ 一般式(11)のジオールは、例えば一般式(1■)お
よび(V)を有する対応するジエステル、ジアルデヒド
、ジケトン、ケトアルデヒドまたはジカルボン酸、およ
び一般式(■1)のケトエステルおよびアルデヒドエス
テルの還元のような既知の方法によって合成することも
できる。
(1v)
(V)
および
/ \
RI C00R
(Vl)
(但し、R,R1、RI[およびRIIlは前記と同じ
意味を有する)。
意味を有する)。
これらの方法の例は、下記のような文献に記載されてい
る。
る。
エイチ・アドキンス(H,Adkins) 、有機反応
(Organic Reactions)8.1 (1
954)、エフ・ジー・ゲイロード(N、G、 Gay
lord)、錯体金属水素化物による還元(Reduc
tion with ComplexMetal Hy
drldes) 、インターサイエンス・パブリツシャ
ーズ(Interscience Publlsher
s) 、二ニー・ヨーク、ロンドン、1956年、 アール・エフ・ナイストローム(R,P、 Nystr
om)およびダブリュ・ジー・ブラウン(W、G、 B
rown)、J、 As、 Chew、 Soc、、
69.1197 (1947)。
(Organic Reactions)8.1 (1
954)、エフ・ジー・ゲイロード(N、G、 Gay
lord)、錯体金属水素化物による還元(Reduc
tion with ComplexMetal Hy
drldes) 、インターサイエンス・パブリツシャ
ーズ(Interscience Publlsher
s) 、二ニー・ヨーク、ロンドン、1956年、 アール・エフ・ナイストローム(R,P、 Nystr
om)およびダブリュ・ジー・ブラウン(W、G、 B
rown)、J、 As、 Chew、 Soc、、
69.1197 (1947)。
更に、式(11)のジオール(但し、R■、R■R■お
よびRVはHである)は、一般式(式中、RおよびR1
は前記と同じ意味を有する)のアルデヒドからカニツツ
ァロ反応によりアルカリ性ホルムアルデヒドの作用によ
って製造することもできる[例えば有機反応(Orga
nic Reactions)第1I巻、94頁、ジエ
イ・ホワイル(J、 While)出版、二ニー・ヨー
ク、1944年を参照されたい]。
よびRVはHである)は、一般式(式中、RおよびR1
は前記と同じ意味を有する)のアルデヒドからカニツツ
ァロ反応によりアルカリ性ホルムアルデヒドの作用によ
って製造することもできる[例えば有機反応(Orga
nic Reactions)第1I巻、94頁、ジエ
イ・ホワイル(J、 While)出版、二ニー・ヨー
ク、1944年を参照されたい]。
一般式(11)のジオールは、既知の方法(ホウベン・
ウニイル(Houben Well) 、有機化学の方
法(Methoden der Organische
n Chemle) 、V/3.V/4゜1x巻、フェ
アラグ(Verlag)出版、シュトットガルトを参照
)によって対応する誘導体(II+)に容易に変換する
ことができる。
ウニイル(Houben Well) 、有機化学の方
法(Methoden der Organische
n Chemle) 、V/3.V/4゜1x巻、フェ
アラグ(Verlag)出版、シュトットガルトを参照
)によって対応する誘導体(II+)に容易に変換する
ことができる。
下記の実施例において、下記の本発明のエーテルおよび
その製造法を例示する。
その製造法を例示する。
2−メチル−1,2−イソプロピル−1,3−ジメトキ
シプロパン、 2.2−ジイソブチル−1,3−ジメトキシプロパン、 2.2−ジフェニル−1,3−ジメトキシプロパン、 2.2−ジベンジル−1,3−ジメトキシプロパン、 2.2−ビス(シクロヘキシルメチル)−1゜3−ジメ
トキシプロパン、 2.2−ジイソブチル−1,3−ジブトキシプロパン、 2.2−ジイソブチル−1,3−エトキシプロパン、 2−イソペンチル−2−イソプロピル−1,3−ジメト
キシブロバン、 2.2.4−)ジメチル−1,3−ジメトキシペンタン
、 1.1′ −ビスメトキシメチルシクロヘキサン、(+
/−)2.2’−ビス(メトキシメチル)ノルボルナン
(ラセミ混合物)。
シプロパン、 2.2−ジイソブチル−1,3−ジメトキシプロパン、 2.2−ジフェニル−1,3−ジメトキシプロパン、 2.2−ジベンジル−1,3−ジメトキシプロパン、 2.2−ビス(シクロヘキシルメチル)−1゜3−ジメ
トキシプロパン、 2.2−ジイソブチル−1,3−ジブトキシプロパン、 2.2−ジイソブチル−1,3−エトキシプロパン、 2−イソペンチル−2−イソプロピル−1,3−ジメト
キシブロバン、 2.2.4−)ジメチル−1,3−ジメトキシペンタン
、 1.1′ −ビスメトキシメチルシクロヘキサン、(+
/−)2.2’−ビス(メトキシメチル)ノルボルナン
(ラセミ混合物)。
エーテルの他の例には、下記のようなものがある。
2−イソプロピル−2−3,7−シメチルオクチルー1
.3−ジメトキシプロパン、 2.2−ジイソプロピル−1,3−ジメトキシプロパン
、 2−イソプロピル−2−シクロヘキシルメチル−1,3
−ジメトキシプロパン、 2.2−ジイソペンチル−1,3−ジメトキシプロパン
、 2−イソプロピル−2−シクロへキシル−1゜3−ジメ
トキシプロパン、 2−イソプロピル−2−シクロペンチル−1゜3−ジメ
トキシプロパン、 2.2−ジシクロペンチル−1,3−ジメトキシプロパ
ン、 2−へブチル−2−ペンチル−1,3−ジメトキシプロ
パン、 2.2−ジシクロへキシル−1,3−ジメトキシプロパ
ン、 2−イソプロピル−2−イソブチル−1,3−ジメトキ
シプロパン、 2.2−ジプロピル−1,3−ジメトキシプロパン。
.3−ジメトキシプロパン、 2.2−ジイソプロピル−1,3−ジメトキシプロパン
、 2−イソプロピル−2−シクロヘキシルメチル−1,3
−ジメトキシプロパン、 2.2−ジイソペンチル−1,3−ジメトキシプロパン
、 2−イソプロピル−2−シクロへキシル−1゜3−ジメ
トキシプロパン、 2−イソプロピル−2−シクロペンチル−1゜3−ジメ
トキシプロパン、 2.2−ジシクロペンチル−1,3−ジメトキシプロパ
ン、 2−へブチル−2−ペンチル−1,3−ジメトキシプロ
パン、 2.2−ジシクロへキシル−1,3−ジメトキシプロパ
ン、 2−イソプロピル−2−イソブチル−1,3−ジメトキ
シプロパン、 2.2−ジプロピル−1,3−ジメトキシプロパン。
実施例1
2.2−ジイソブチル−1,3−ジメトキシプロパンの
製造 (a) ジイソブチルエチレンマロネートの製造撹拌
装置、冷却器、滴下漏斗、温度計およびガス導入管を備
えた250 mlフラスコに、窒素気流下にて乾燥エタ
ノール100 gとNa 5g (0,22モル)を充
填した。
製造 (a) ジイソブチルエチレンマロネートの製造撹拌
装置、冷却器、滴下漏斗、温度計およびガス導入管を備
えた250 mlフラスコに、窒素気流下にて乾燥エタ
ノール100 gとNa 5g (0,22モル)を充
填した。
Naの溶解が完了したならば、ジエチルマロネ−トla
g(0,1モル)を加え、室温で数分間撹拌した。次に
、イソブチルプロミド28g (0,21モル)を加え
、混合物を6時間撹拌下にて還流した。次いで、乾燥ナ
トリウムエチレート7.5 g (0,12モル)とイ
ンブチルプロミド14g (0,1モル)を加えた。撹
拌および還流加熱を更に8時間継続した。
g(0,1モル)を加え、室温で数分間撹拌した。次に
、イソブチルプロミド28g (0,21モル)を加え
、混合物を6時間撹拌下にて還流した。次いで、乾燥ナ
トリウムエチレート7.5 g (0,12モル)とイ
ンブチルプロミド14g (0,1モル)を加えた。撹
拌および還流加熱を更に8時間継続した。
減圧下(50m++Hg)にてほとんどの溶媒を留去し
、残渣をヘキサン200 mlで抽出した。ヘキサン溶
液を蒸留したところ、沸点が145〜b のジイソブチルエチルマロネート15.5.を生じた。
、残渣をヘキサン200 mlで抽出した。ヘキサン溶
液を蒸留したところ、沸点が145〜b のジイソブチルエチルマロネート15.5.を生じた。
生成物のガスクロマトグラフィによる純度(主要ピーク
面積)は97.5%であり、ベントリー(Bently
)とパーキン(Perkin)、J、 Chew、 S
oc、。
面積)は97.5%であり、ベントリー(Bently
)とパーキン(Perkin)、J、 Chew、 S
oc、。
73、61によって製造したジイソブチルエチルマロネ
ートの試料と一致する。
ートの試料と一致する。
(b)2.2−ジイソブチル−1,3−プロパンジオー
ルの製造 前記の(a)と同じ装置に、窒素気流下にて、ジエチル
エーテル100 mlおよびL iA I H43g(
0,079モル)を導入した。
ルの製造 前記の(a)と同じ装置に、窒素気流下にて、ジエチル
エーテル100 mlおよびL iA I H43g(
0,079モル)を導入した。
次に、激しく撹拌しながら1時間を要して前記の(a)
から得たジイソブチルエチルマロネート15.5gを滴
下して加え、混合物を30分間還流した。
から得たジイソブチルエチルマロネート15.5gを滴
下して加え、混合物を30分間還流した。
次に、反応混合物を希塩酸で酸性にした氷ioo、を入
れた容器に注ぎ入れ、エチルエーテル100 mlで3
回抽出した。
れた容器に注ぎ入れ、エチルエーテル100 mlで3
回抽出した。
エーテルを蒸発させると、粗生成物10gを生成し、こ
れをヘキサンから結晶させると、融点75〜77℃、元
素分析値がC,70,3%およびH,12,6%の2,
2−ジイソブチル−1,3−プロパンジオールを生じた
。
れをヘキサンから結晶させると、融点75〜77℃、元
素分析値がC,70,3%およびH,12,6%の2,
2−ジイソブチル−1,3−プロパンジオールを生じた
。
C1□H2402に対する理論値は、C,70,21%
およびH,12,7%である。
およびH,12,7%である。
(c)2.2−ジイソブチル−1,3−ジメトキシプロ
パンの製造 前記の(a)と同じ装置に、窒素気流下にて、2゜2−
ジイソブチル−1,3−プロパンジオール8.5 g
(0,06モル)とカリウムt−ブチレート15.4g
(0,138モル)を導入した。
パンの製造 前記の(a)と同じ装置に、窒素気流下にて、2゜2−
ジイソブチル−1,3−プロパンジオール8.5 g
(0,06モル)とカリウムt−ブチレート15.4g
(0,138モル)を導入した。
混合物を室温で30分間撹拌した後、CH3120g
(0,14モル)を滴下して加えた。この処理中に、温
度は50℃まで上昇した。
(0,14モル)を滴下して加えた。この処理中に、温
度は50℃まで上昇した。
2時間後に、追加量のカリウムt−ブチレート(154
K、 0.138モル)およびc a 3 I (20
g 10.14モル)を加え、混合物を1時間還流した
。反応マスを濾過し、濾液を減圧で蒸留した。他の生成
物の中でも、融点100〜ioi℃/ 22mm−11
gでありガスクロマトグラフィ (GLC)による純度
が99%(クロマトグラフィピーク面積)の2.2−ジ
イツブチル−1,3−ジメトキシプロパン7.4gが得
られた。
K、 0.138モル)およびc a 3 I (20
g 10.14モル)を加え、混合物を1時間還流した
。反応マスを濾過し、濾液を減圧で蒸留した。他の生成
物の中でも、融点100〜ioi℃/ 22mm−11
gでありガスクロマトグラフィ (GLC)による純度
が99%(クロマトグラフィピーク面積)の2.2−ジ
イツブチル−1,3−ジメトキシプロパン7.4gが得
られた。
1HNMR(300MHz 、 CDC13、内部標準
としてTMS): ピーク位置0.89 ppm%二重線12H。
としてTMS): ピーク位置0.89 ppm%二重線12H。
1.21 ppIIl、二重線4H。
1.881)pll、多重線2H。
3.16 ppm、−重線4H。
3.28 ppm、−i線8H。
前記の操作(a) 、(b)および(C)を用いて、下
記の化合物を得た。
記の化合物を得た。
(1)2−メチル−2−イソプロピル−1,3−ジメト
キシプロパン n2o”’1.4209、沸点180℃〜161 ”C
/ 780II1ml1g(2)2.2−ジベンジル−
1,3−ジメトキシプロパン P、 1105℃(石油エーテルから)(3)2.2−
ジイソブチル−1,3−ジブトキシプロパン n 2o−1,4378、沸点115℃〜117℃/l
*sHg(4)2.2−ジイソブチル−1,3−ジェト
キシプロパン n D−1,4302、沸点118℃〜120℃/20
mWal1g実施例2 2.2−ビス(シクロヘキシルメチル)−1,3−ジメ
トキシプロパンの製造 錨型撹拌装置を備えたステンレス鋼製オートクレーブに
、実施例1にしたがって製造した(C6H5CH2)2
C(CH20CH3)25.8 g (0,02モル)
、n−ヘキサン100 mlおよび50cc乾燥エタノ
ールで3回傾瀉した後50ccへキサンで3回傾瀉する
ことによって洗浄したラネーニッケル10gを導入した
。
キシプロパン n2o”’1.4209、沸点180℃〜161 ”C
/ 780II1ml1g(2)2.2−ジベンジル−
1,3−ジメトキシプロパン P、 1105℃(石油エーテルから)(3)2.2−
ジイソブチル−1,3−ジブトキシプロパン n 2o−1,4378、沸点115℃〜117℃/l
*sHg(4)2.2−ジイソブチル−1,3−ジェト
キシプロパン n D−1,4302、沸点118℃〜120℃/20
mWal1g実施例2 2.2−ビス(シクロヘキシルメチル)−1,3−ジメ
トキシプロパンの製造 錨型撹拌装置を備えたステンレス鋼製オートクレーブに
、実施例1にしたがって製造した(C6H5CH2)2
C(CH20CH3)25.8 g (0,02モル)
、n−ヘキサン100 mlおよび50cc乾燥エタノ
ールで3回傾瀉した後50ccへキサンで3回傾瀉する
ことによって洗浄したラネーニッケル10gを導入した
。
オートクレーブに水素17気圧を加え、撹拌を行ないな
がら135℃(内部温度)に8時間加熱した。
がら135℃(内部温度)に8時間加熱した。
冷却後、反応混合物を触媒から濾別し、真空で蒸発させ
ると、無色油状生成物5.9gを99%の純度り で生成した。n 2o” 1.4790゜薄層クロマト
グラフィ (TLC)によって検出された唯一の化合物
は2.2−ビス(シクロヘキシルメチル)−1,3−ジ
メトキシプロパンであった。
ると、無色油状生成物5.9gを99%の純度り で生成した。n 2o” 1.4790゜薄層クロマト
グラフィ (TLC)によって検出された唯一の化合物
は2.2−ビス(シクロヘキシルメチル)−1,3−ジ
メトキシプロパンであった。
IHNMR(300MHz 、 CDCI 内部標
準と3ゝ してTMS): ピーク位置0.96 ppll、多重線41(,1,1
8ppta、多重線12H1 1,83ppm、多重線to H。
準と3ゝ してTMS): ピーク位置0.96 ppll、多重線41(,1,1
8ppta、多重線12H1 1,83ppm、多重線to H。
3.15 ppm、−重線4 H。
3.27 ppIl、−重線8 H。
実施例3
2.2−ジフェニル−1,3−ジメトキシプロパンの製
造 (a)2.2−ジフェニル−1,3−プロパンジオール
の製造 前記の実施例1(a)に記載したのと同じ装置に、(C
6H5)2CHCHO(フル力(Fluka) )10
.6g(0,054モル)、K2CO34,03g(0
,02111モル)、水10cc、 4096ホルムア
ルデヒド水性液13.2ml (0,178モル)およ
び純度99%のエタノール35m1を導入した。
造 (a)2.2−ジフェニル−1,3−プロパンジオール
の製造 前記の実施例1(a)に記載したのと同じ装置に、(C
6H5)2CHCHO(フル力(Fluka) )10
.6g(0,054モル)、K2CO34,03g(0
,02111モル)、水10cc、 4096ホルムア
ルデヒド水性液13.2ml (0,178モル)およ
び純度99%のエタノール35m1を導入した。
混合物を6時間撹拌および還流し、冷却し、水200
mlで希釈した。こうして形成された沈澱を濾過し、水
で洗浄し、ベンゼンから結晶させると、2.2−ジフェ
ニル−1,3−プロパンジオール(融点102〜104
℃) 9.8 g−を生成した。
mlで希釈した。こうして形成された沈澱を濾過し、水
で洗浄し、ベンゼンから結晶させると、2.2−ジフェ
ニル−1,3−プロパンジオール(融点102〜104
℃) 9.8 g−を生成した。
(b)2.2−ジフェニル−1,3−ジメトキシプロパ
ンの製造 前記の(a)に記載したのと同じ装置に2,2−ジフェ
ニル−1,3−プロパンジオール9.6.を無水のテト
ラヒドロフラン4QOmlに溶解したものを充填し、窒
素下にてNaH(ワセリン油に分散した55%NaH)
a、g gと共に水素の発生が止むまで撹拌した。20
分間を要してCH319−6mlを加え、更に2時間撹
拌した。はとんどのTHFを留去した後、生成物を水(
200ml)で希釈して、ジエチルエーテル50m1ず
つで2回抽出した。エーテル抽出物を真空蒸留したとこ
ろ、2,2−ジフェニル−1,3−ジメトキシプロパン
(沸点188℃〜190℃/2hiHg) 3.5 g
が得られ、これは薄層クロマトグラフィによれば1スポ
ツトであり、n D= 1.5558テアツf=。
ンの製造 前記の(a)に記載したのと同じ装置に2,2−ジフェ
ニル−1,3−プロパンジオール9.6.を無水のテト
ラヒドロフラン4QOmlに溶解したものを充填し、窒
素下にてNaH(ワセリン油に分散した55%NaH)
a、g gと共に水素の発生が止むまで撹拌した。20
分間を要してCH319−6mlを加え、更に2時間撹
拌した。はとんどのTHFを留去した後、生成物を水(
200ml)で希釈して、ジエチルエーテル50m1ず
つで2回抽出した。エーテル抽出物を真空蒸留したとこ
ろ、2,2−ジフェニル−1,3−ジメトキシプロパン
(沸点188℃〜190℃/2hiHg) 3.5 g
が得られ、これは薄層クロマトグラフィによれば1スポ
ツトであり、n D= 1.5558テアツf=。
(a)および(b)に記載したのと同じ方法によって、
それぞれへキサヒドロベンズアルデヒドおよびノルボル
ナン−2−カルボキシアルデヒドから出発して下記の化
合物を製造した。
それぞれへキサヒドロベンズアルデヒドおよびノルボル
ナン−2−カルボキシアルデヒドから出発して下記の化
合物を製造した。
(A)1.1−ジメトキシメチルシクロヘキサン沸点9
7@〜98℃/ 20slHg1”20輌1.4487
、 IHNMR(300Mllz 、 CD Cl 3、内
部標準としてTMS): ピーク位置1.38 ppm、多重線10 H。
7@〜98℃/ 20slHg1”20輌1.4487
、 IHNMR(300Mllz 、 CD Cl 3、内
部標準としてTMS): ピーク位置1.38 ppm、多重線10 H。
3.20 ppm、−重線4 H。
3.29 ppm、−重線6 H。
(B) (+/−)2.2−ジメトキシメチルノル
ボルナン 沸点ioe°〜108℃/ 2offll)ig。
ボルナン 沸点ioe°〜108℃/ 2offll)ig。
1HNMR(300MHz 、CD C13、内部標準
としてTMS): ピーク位置0.72 ppm、二重線1■、1.14
pp−1二重線L H。
としてTMS): ピーク位置0.72 ppm、二重線1■、1.14
pp−1二重線L H。
t、oa ppm、多重線I H。
1.34 ppm、多重線21 。
1.51 ppm、多重線8 H。
1.97 ppm、−重! (幅広) l H。
2.15 ppm、−重線(幅広)IH。
3.06 ppm、 AB系 L H。
3.14 ppm、AB系I H。
3.33 ppm5A B系11(,
3,36pl)■、AB系I I+、
3.29 ppm、 多重線 8 )1゜実施例4
2.2.4−トリメチル−1,3−ジメトキシペンクン
の製造 撹拌装置、冷却器、滴下漏斗、温度計およびガス導入管
を備えた2リツトルフラスコに、窒素気流下にて、2.
2.4−トリメチル−1,3−プロパンジオール29
゜2.(0,2モル)、ジオキサン600 ml、およ
びワセリン油中50%濃度のNaHlGg (0,2モ
ル)を充填した。内容物をガスの発生が止むまで撹拌し
た後、80℃に加熱し、CH3118m1 ((1,2
8モル)を滴下して加えた。2時間後に、ワセリン油中
50%濃度のNaHlosr (0,2モル)およびC
H3140cc (0,82モル)を加えた。
の製造 撹拌装置、冷却器、滴下漏斗、温度計およびガス導入管
を備えた2リツトルフラスコに、窒素気流下にて、2.
2.4−トリメチル−1,3−プロパンジオール29
゜2.(0,2モル)、ジオキサン600 ml、およ
びワセリン油中50%濃度のNaHlGg (0,2モ
ル)を充填した。内容物をガスの発生が止むまで撹拌し
た後、80℃に加熱し、CH3118m1 ((1,2
8モル)を滴下して加えた。2時間後に、ワセリン油中
50%濃度のNaHlosr (0,2モル)およびC
H3140cc (0,82モル)を加えた。
8時間還流加熱した後、反応混合物を水1.5リットル
で希釈して、ヘキサン100 mlずつで3回抽出した
。
で希釈して、ヘキサン100 mlずつで3回抽出した
。
抽出液を水で洗浄し、乾燥して、真空蒸溜すると、沸点
・が105℃/70uHgでGLCによる純度(ピーク
面積)が98,8%の2.2.4−トリメチル−1,3
−ジメトキシプロパン22.5.を得た。
・が105℃/70uHgでGLCによる純度(ピーク
面積)が98,8%の2.2.4−トリメチル−1,3
−ジメトキシプロパン22.5.を得た。
”2011.4227、
IHNMR(80MHz、 CDC13、内部標準とし
てTMS): ピーク位置1.5 ppm 、多重線12H。
てTMS): ピーク位置1.5 ppm 、多重線12H。
3.7 ppm、多重線3 H。
4.1 ppm、多重線8 H0
実施例5
2−イソペンチルー2−イソプロピル−1,3−ジメト
キシプロパンの製造 (a) イソペンチリデンイソペンタナールの製造イ
ソペンタナール50FrをDRP 643341 (1
9331、G、 Farb、)及びDRP 54419
2 (19331,G、 Farb、)に記載の方法に
したがって反応させる。
キシプロパンの製造 (a) イソペンチリデンイソペンタナールの製造イ
ソペンタナール50FrをDRP 643341 (1
9331、G、 Farb、)及びDRP 54419
2 (19331,G、 Farb、)に記載の方法に
したがって反応させる。
沸点が98〜b
デンイソペンタナール27gが得られる。
(b) 2−イソペンチルイソペンタナールの製造ジ
エイ・ヴイ・ブラウン(J、V、 Braun)とジー
・マンズ(G、 Manz) 、Ber、、 1969
.87 (1934)に記載の水素化法によって、2−
イソペンチリデンイソペンタナール27gから出発して
、特性決定されていない粗生成物27.を得た。測定し
た水素吸収は、報告された反応と一致した。
エイ・ヴイ・ブラウン(J、V、 Braun)とジー
・マンズ(G、 Manz) 、Ber、、 1969
.87 (1934)に記載の水素化法によって、2−
イソペンチリデンイソペンタナール27gから出発して
、特性決定されていない粗生成物27.を得た。測定し
た水素吸収は、報告された反応と一致した。
(c)2−イソプロピル−2−イソペンチルー1゜3−
プロパンジオールの製造 実施例1(a)と同じ装置に、前記の(b)の製造から
得られた粗製アルデヒド27g1に20O31eg、純
度99%のエタノール200 ml、および4096の
濃度の水性CH2052m1を加え、還流温度で撹拌を
4時間保持した。次いで、反応混合物を水1リットルで
希釈し、エーテル250 mlずつで2回抽出した。エ
ーテルを蒸発させ、エーテル抽出物を乾燥し、減圧で蒸
留すると、(他の化合物と共に)沸点が185℃/20
IIIIHgでありTLCによれば1スポツトである2
−イソプロピル−2−イソペンチルー1,3−プロパン
ジオール9gを得た。コノ物質を、更に分析を行なわず
に次の反応に用いた。
プロパンジオールの製造 実施例1(a)と同じ装置に、前記の(b)の製造から
得られた粗製アルデヒド27g1に20O31eg、純
度99%のエタノール200 ml、および4096の
濃度の水性CH2052m1を加え、還流温度で撹拌を
4時間保持した。次いで、反応混合物を水1リットルで
希釈し、エーテル250 mlずつで2回抽出した。エ
ーテルを蒸発させ、エーテル抽出物を乾燥し、減圧で蒸
留すると、(他の化合物と共に)沸点が185℃/20
IIIIHgでありTLCによれば1スポツトである2
−イソプロピル−2−イソペンチルー1,3−プロパン
ジオール9gを得た。コノ物質を、更に分析を行なわず
に次の反応に用いた。
(d) 2−イソプロピル−2−イソペンチル−1゜
3−ジメトキシプロパンの製造 実施例1(a)の装置に、窒素気流下にて、前記の(C
)から得られた粗生成物9g、ジオキサン200ccお
よび(CH3)3COK(カリウムt−ブチレート)1
5gを充填し、約30分間撹拌した。
3−ジメトキシプロパンの製造 実施例1(a)の装置に、窒素気流下にて、前記の(C
)から得られた粗生成物9g、ジオキサン200ccお
よび(CH3)3COK(カリウムt−ブチレート)1
5gを充填し、約30分間撹拌した。
次に、CH3110m1を1時間を要して導入し、内容
物を5時間還流した。反応混合物を水1リットルで希釈
し、ジエチルエーテルで抽出した。エーテルを蒸発させ
、エーテル抽出液を乾燥し、減圧で蒸留した。他の化合
物と共に、融点が130〜bる純度が98.6%(ピー
ク面積)の2−イソプロピル−2−イソペンチル−1,
3−ジメトキシプロパン7.3gを得た。
物を5時間還流した。反応混合物を水1リットルで希釈
し、ジエチルエーテルで抽出した。エーテルを蒸発させ
、エーテル抽出液を乾燥し、減圧で蒸留した。他の化合
物と共に、融点が130〜bる純度が98.6%(ピー
ク面積)の2−イソプロピル−2−イソペンチル−1,
3−ジメトキシプロパン7.3gを得た。
” HNMR(300MHz、
てTMS):
ピーク位置0.87ppm 、二重線8 H。
8.89ppm 、二重線6 H。
1.11pp11.多重線2 H。
t、2sppm 、多重線2 H。
1.42ppm 、多重線I H。
1.78ppm 、多重線I H。
3.23pp■、−重線2 II、
3.24ppm 、−重線211゜
CDCl3、内部標準とし
実施例6
500 mlフラスコに、撹拌下にてn−へブタン60
m1と、テトラ−n−ブトキシ−チタン67m1を加え
、45℃に加熱した。A I E t 2 C144,
8mlをn−へブタン108m1に溶解したものを、3
時間を要して徐々に加えた。温度を1時間60℃に上昇
させた後、室温まで冷却した。
m1と、テトラ−n−ブトキシ−チタン67m1を加え
、45℃に加熱した。A I E t 2 C144,
8mlをn−へブタン108m1に溶解したものを、3
時間を要して徐々に加えた。温度を1時間60℃に上昇
させた後、室温まで冷却した。
固形物を分離して、ヘプタン100 mlずつで4回洗
浄した後、真空乾燥した。
浄した後、真空乾燥した。
フラスコ中に、この固形物8.1gを四塩化チタン20
.3ミリモル、トルエン20.3mlおよび2.2−ジ
イソブチル−1,3−ジメトキシプロパン20.3ミリ
モルと共に加え、60℃に1時間加熱した後、100℃
で4時間加熱した。次に、反応混合物を室温まで冷却し
、固形生成物を分離して、濾液中に塩素イオンが検出さ
れなくなるまでn−へブタンで洗浄し、オーブン中で窒
素気流下にて乾燥した。
.3ミリモル、トルエン20.3mlおよび2.2−ジ
イソブチル−1,3−ジメトキシプロパン20.3ミリ
モルと共に加え、60℃に1時間加熱した後、100℃
で4時間加熱した。次に、反応混合物を室温まで冷却し
、固形生成物を分離して、濾液中に塩素イオンが検出さ
れなくなるまでn−へブタンで洗浄し、オーブン中で窒
素気流下にて乾燥した。
マグネチック・スターシーを備えた120 mlオート
クレーブに、窒素気流下にて乾燥した後、A I E
t 2C1250mg、前記において製造した固形物1
2.4mgおよび液状プロピレン80m1を加えて、6
0℃に加熱し、撹拌下にてこの温度で1時間保持した。
クレーブに、窒素気流下にて乾燥した後、A I E
t 2C1250mg、前記において製造した固形物1
2.4mgおよび液状プロピレン80m1を加えて、6
0℃に加熱し、撹拌下にてこの温度で1時間保持した。
過剰の未反応プロピレンを取り除いたところ、アイソタ
クチック指数が96.8%のボリブロピシン16゜ 9gを得た (n−へブタンで4時間沸 騰抽出)。
クチック指数が96.8%のボリブロピシン16゜ 9gを得た (n−へブタンで4時間沸 騰抽出)。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、RおよびR^ I 、R^II、R^III、R^IVお
よびR^Vは同じかまたは異なり、Hであるかまたは1
〜18個の炭素原子を有する線状または分岐したアルキ
ル、シクロアルキル、アリール、アルキルアリールまた
はアリールアルキル基であり、但しRおよびR^ I は
両方共HまたはCH_3とはならないかまたはCH_3
およびn−プロピルではなく、R^VIおよびR^VIIは
同じかまたは異なり、1〜18個の炭素原子を有する線
状または分岐したシクロアルキル、アリール、アルキル
アリール基であり、R〜R^VIIの1個以上が結合して
環状構造を形成することができる)を有するジエーテル
。 2、R^VIおよびR^VIIが1〜6個の炭素原子を有す
るアルキル基であり、R^II、R^III、R^IVおよび
R^Vは水素であり、RおよびR′がアルキル基である
ときには、これらの基は3個以上の炭素原子を有する、
請求項1に記載のジエーテル。 3、2,2−ジイソブチル−1,3−ジメトキシプロパ
ン、 2,2−ジフェニル−1,3−ジメトキシプロパン、 2,2−ジベンジル−1,3−ジメトキシプロパン、 2,2−ビス(シクロヘキシルメチル)−1,3−ジメ
トキシプロパン、 2−イソペンチル−2−イソプロピル−1,3−ジメト
キシプロパン、 2−イソプロピル−2−3,7−ジメチルオクチル−1
,3−ジメトキシプロパン、 2,2−ジイソプロピル−1,3−ジメトキシプロパン
、 2−イソプロピル−2−シクロヘキシルメチル−1,3
−ジメトキシプロパン、 2,2−ジイソペンチル−1,3−ジメトキシプロパン
、 2−イソプロピル−2−シクロヘキシル−1,3−ジメ
トキシプロパン、 2−イソプロピル−2−シクロペンチル−1,3−ジメ
トキシプロパン、 2,2−ジシクロペンチル−1,3−ジメトキシプロパ
ン、 2−ヘプチル−2−ペンチル−1,3−ジメトキシプロ
パン、 2,2−ジシクロヘキシル−1,3−ジメトキシプロパ
ン、 2−イソプロピル−2−イソブチル−1,3−ジメトキ
シプロパン、および 2,2−ジプロピル−1,3−ジメトキシプロパンから
成る群から選択される、請求項2に記載のジエーテル。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT8822152A IT1227260B (it) | 1988-09-30 | 1988-09-30 | Dieteri utilizzabili nella preparazione di catalizzatori ziegler-natta |
IT22152A/88 | 1988-09-30 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02256633A true JPH02256633A (ja) | 1990-10-17 |
JP2804117B2 JP2804117B2 (ja) | 1998-09-24 |
Family
ID=11192274
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1255084A Expired - Fee Related JP2804117B2 (ja) | 1988-09-30 | 1989-09-29 | チーグラー・ナッタ触媒の製造に用いられるジエーテル |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5095153A (ja) |
EP (1) | EP0361493B1 (ja) |
JP (1) | JP2804117B2 (ja) |
KR (1) | KR0149006B1 (ja) |
CN (1) | CN1020448C (ja) |
AU (1) | AU620154B2 (ja) |
BR (1) | BR8904951A (ja) |
CA (1) | CA1340195C (ja) |
CZ (1) | CZ278978B6 (ja) |
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UA (1) | UA39914C2 (ja) |
YU (1) | YU187789A (ja) |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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IT1243924B (it) * | 1990-11-20 | 1994-06-28 | Himont Inc | Procedimento per la preparazione di dieteri |
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