DE888999C - Verfahren zur Herstellung von Diaethern von 1, 3-Glykolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Diaethern von 1, 3-GlykolenInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/28—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds from acetals, e.g. by dealcoholysis
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Diätherr von 1, 3-Glykolen Es ist bekannt, daß sich Acetale in Gegenwart von Wasserstoff in der Gasphase mit Nickelkatalysatoren bei Temperaturen über 2oo° unter Abspaltung von 1 Mol Alkohol zu Äthern hydrieren lassen. Man erhält auf diese Weise z. B. aus Acetaldehyd-diäthylacetal Diäthyläther neben Äthylalkohol.
- Es wurde nun gefunden, daß man Dialkyläther von 1, 3-Glykolen erhält, wenn man ß-Alkoxyaldehyd-dialkylacetale hydriert. Man erhält so beispielsweise aus ß-Methoxy-n-butyraldehyd-dimethylacetal in sehr guter Ausbeute den Dimethyläther des i, 3-Butylenglykols neben Methanol.
- Die Hydrierung kann in der Gas- oder in der flüssigen Phase erfolgen. Als Katalysatoren eignen sich z. B. Nickel und Kobalt, sowohl in Form der reinen Metalle (z. B. Skelettkatalysatoren, wie Raney-Nickel) als auch auf Trägern aufgebracht. Ferner sind auch Katalysatoren von der Art des Kupferchromits brauchbar. Die günstigsten Hydrierungstemperaturen hängen von der Aktivität des Katalysators ab. Sie lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln. Im allgemeinen genügen bereits Temperaturen von etwa 15o°. Um die Reaktionsgeschwindigkeit zu erhöhen, empfiehlt es sich ferner, vor allem beim Arbeiten in der flüssigen Phase, den Wasserstoffdruck hoch zu wählen. Erst bei verhältnismäßig hohen Temperaturen, z. B. bei etwa 23o°, erfolgt in mehr oder weniger großem Ausmaße die reduktive Abspaltung der ß-Alkoxygruppe, und man erhält an Stelle der gewünschten Dialkyläther des 1, 3-Butylenglykols Äther des n-Butanols.
- Die Dialkyläther von 1, 3-Glykolen, die man aus den Hydrierungsgemischen durch fraktionierte Destillation leicht in reiner Form erhält, sind wertvolle Lösungsmittel, z. B. für Nitrocellulose; ferner können sie infolge ihres höheren Siedepunktes und ihrer vorzüglichen Lösungseigenschaften bei vielen chemischen Umsetzungen als Lösungsmittel dienen, insbesondere dort, wo andere Äther wegen ihres niederen Siedepunktes zu Schwierigkeiten AnlaB geben.
- Die im folgenden Beispiel angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Wasserstoffdruck von etwa 150 bis Zoo Atm. hydriert. Nach dem Nachlassen der Wasserstoffaufnahme wird das Reaktionsgemisch vom Katalysator befreit und fraktioniert destilliert.
- Man erhält 26 Teile Methanol, 89 Teile 1, 3-Butylenglykol-dimethyläther vom Siedepunkt ii9° (D 2o/4 = o,8483) und 28 Teile nicht hydriertes Ausgangsmaterial zurück.
- In entsprechender Weise erhält man aus ß-Methoxypropionaldehyd-dimethylacetal den Trimethylenglykol-dimethyläther vom Siedepunkt io5° (D 2o/4 = o,8567).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Beispiel 148 Teile ß-Methoxy-n-butyraldehyd-dimethylacetal werden in flüssiger Phase mit 6 Teilen Raney-Nickel bei Temperaturen von 14o bis 16o° unter einem Verfahren zur Herstellung von Dialkyläthern von i, 3-Glykolen, dadurch gekennzeichnet, daß man ß-Alkoxyaldehyd-dialkylacetale mit Wasserstoff katalytisch reduziert.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC1674D DE888999C (de) | 1943-01-13 | 1943-01-13 | Verfahren zur Herstellung von Diaethern von 1, 3-Glykolen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC1674D DE888999C (de) | 1943-01-13 | 1943-01-13 | Verfahren zur Herstellung von Diaethern von 1, 3-Glykolen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE888999C true DE888999C (de) | 1953-09-07 |
Family
ID=7012683
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC1674D Expired DE888999C (de) | 1943-01-13 | 1943-01-13 | Verfahren zur Herstellung von Diaethern von 1, 3-Glykolen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE888999C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0361493A1 (de) * | 1988-09-30 | 1990-04-04 | Himont Incorporated | Diether, verwendbar bei der Herstellung von Ziegler-Natta-Katalysatoren, und ihre Herstellung |
EP0658155A1 (de) * | 1993-07-07 | 1995-06-21 | BP Chemicals Limited | Verfahren zur umwandlung von acetaten in ether |
-
1943
- 1943-01-13 DE DEC1674D patent/DE888999C/de not_active Expired
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0361493A1 (de) * | 1988-09-30 | 1990-04-04 | Himont Incorporated | Diether, verwendbar bei der Herstellung von Ziegler-Natta-Katalysatoren, und ihre Herstellung |
EP0658155A1 (de) * | 1993-07-07 | 1995-06-21 | BP Chemicals Limited | Verfahren zur umwandlung von acetaten in ether |
EP0658155A4 (de) * | 1993-07-07 | 1996-01-24 | Bp Chem Int Ltd | Verfahren zur umwandlung von acetaten in ether. |
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