AT235271B - Verfahren zur Herstellung von 7-Phenylheptandiol-(1,4) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 7-Phenylheptandiol-(1,4)Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von 7-Phenylheptandiol- (l, 4) Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 7-Phenylheptandiol- (1, 4) durch hydrierende Aufspaltung des Furanringes von ss-[5-(Phenyl)-furyl-(2)]-propionsäureestern. Furankörper der allgemeinen Formel EMI1.1 worin R einen beliebigen aliphatischen Alkan-, Alken- oder Alkoholrest darstellt, lassen sich nach Arbeiten von H. Adkins (s. J. Am. Chem. Soc. 56 [1934], S. 438) unter Entstehen von Butandiolen-1, 4 der allgemeinen Formel RCH : HOH (CH CHOH mit Raney-Nickel hydrierend spalten. Es wurde nun gefunden, dass sich ss-[5-(Phenyl)-furyl-(2)]-propionsäureester der allgemeinen Formel EMI1.2 in der R den Rest eines primären aliphatischen Alkohols mit 2-8 C-Atomen bedeutet, die beispielsweise aus ss-Furylidenketonen der allgemeinen Formel EMI1.3 in der R C6H5 oder CH bedeutet, durch Umsetzen mit überschüssigen Mengen an gesättigten aliphati- schen Alkoholen mit bis zu 8 C-Atomen nach der franz. Patentschrift Nr. 1,336,927 erhalten werden können, bei der Hydrierung mit Kupferchromitkatalysatoren unter Reduktion der Estergruppe und Hydrierung des Furanringes zum 7-Phenylheptandiol- (1, 4), in hoher Ausbeute spalten lassen. <Desc/Clms Page number 2> Die erfindungsgemäss als Ausgangsstoffe einzusetzenden ss-[5-Phenyl)-furyl-(2)]-propionsäureester werden dabei in Dioxan gelöst und in Gegenwart von 15 bis 25%, vorzugsweise 20%, Kupferchromitkontakt bei Temperaturen von 200 bis 230 C, vorzugsweise bei 210 C, und Drucken von 240 bis 270 atü, vorzugsweise 250 atü, hydriert, und das 7-Phenylheptandiol- (l, 4) wird durch anschliessende Destillation gewonnen. Das dargestellte 7-Phenylheptandiol- (1, 4) kann beispielsweise als Veresterungskomponente in der Weichmacherindustrie verwendet werden. Beispiel : 365 g ss-[5-(Phenyl)-furyl-(2)]-propionsäurebutylester werden in Dioxan gelöst und in Gegenwart von 75 g Kupferchromitkontakt bei 210 C und 250 atü im Schüttelautoklaven hydriert. Nach Abtrennung des Katalysators und Abdestillation des Lösungsmittels gehen beim Kp 5 172 - 1740C 219 g 7-Phenylheptandiol- (l, 4) über (78,5% der Theorie).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von 7-Phenylheptandiol- (1. 4), dadurch gekennzeichnet, dass man ss -[5- -(Phenyl)-furyl-(2)]-propionsäureester der allgemeinen Formel EMI2.1 in der R den Rest eines primären aliphatischen Alkohols mit 2-8 C-Atomen bedeutet, in Dioxan löst und in Gegenwart von 15 bis 250%', vorzugsweise 20%, Kupferchromithydrierungskatalysatoren bei Temperaturen von 200 bis 2300C. vorzugsweise 210 C, und Drucken von 240 bis 270 atü, vorzugsweise 250 atü, hydriert.
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1962
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