AT231431B - Verfahren zur Herstellung von γ-Phenylpropyl-γ-butyrolacton - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von γ-Phenylpropyl-γ-butyrolactonInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung von'Y -Phen3rlpropyl-'Y -butyrolacton
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des y-Phenylpropyl-y-butyrolactons durch hydrierende Aufspaltung des Furanringes von ss- [ (5-Phenyl)-furyl- (2)] -propionsäureestern der allgemeinen Formel
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i in der R den Rest eines primären aliphatischen Alkohols mit 2 - 8 C-Atomen bedeutet, unter Abspaltung der entsprechenden Alkohole.
Nach einer Arbeit von R. Paul und G. Hilley, C. r. 208 [1939], S. 359, ist es bekannt, 2-substituierte
EMI1.2
Wasserabspaltung aus der primär entstehenden y-Oxyheptansäure in lomiger Ausbeute, während als Hauptprodukte die Tetrahydrofurylester der entsprechenden Säuren anfallen. Nach dem beschriebenen Verfah-
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EMI1.4
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löst und in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren von Metallen der VIII. Gruppe des Periodensystems, wie z. B. Platin, Palladium, Nickel, gegebenenfalls unter Anwendung von Druck und bei erhöhten Tem- peraturen hydriert und das entstandene y-Phenylpropyl-y-butyrolacton anschliessend durch Destillation abtrennt.
Die erfindungsgemäss als Ausgangsstoffe einzusetzenden ss-[(5-phenyl)-furyl-(2)]-propionsärueester können beispielsweise durch Erhitzen von ss-Purylidenketonen mit wasserfreien einwertigen aliphatischen
<Desc/Clms Page number 2>
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-[ (5 -Phenyl) -tetrahydrofuryl- (2) ] -propionsäureesternpyl-y -butyrolacton enthalten, eingesetzt werden.
Als Lösungsmittel können erfindungsgemäss niedere, einwertige gesättigte aliphatische Alkohole, wie
EMI2.2
Nach einer besonderen Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens wird das y-Phenylpropyl- - y -butyrolacton in der Weise hergestellt, dass man ss-[(5-Phenyl)-furyl-(2)]-propionsärueester in metha- nolischer Lösung in Gegenwart von 0, Ibis 0, 2' Pd-C, bezogen auf den Metallgehalt, unter Normaledingungen, gegebenenfalls aber auch unter Anwendung von Wasserstoffdrücken von 10 bis 20 atü, schüttelt.
Es kann zweckmässig sein, die Hydrierung auch in der Weise durchzuführen, dass man die ss-[ (5-Phe- nyl)-füryl- (2)]-propionsäureester in Dioxan löst und in Gegenwart von 1 bis 21o, vorzugsweise 1%, RaneyNickel als Katalysator bei Drücken von 240 bis 280 atü, vorzugsweise 250 atü, Wasserstoff und Temperaturen von 240 bis 260 C, vorzugsweise 2SO C, hydriert.
Das erfindungsgemäss hergestellte y-Phenylpropyl-y-butyrolacton kann als Zwischenprodukt bei der Herstellung von beispielsweise Riechstoffen und Weichmachern eingesetzt werden.
Beispiel 1:200 g ss-[(5-Phenyl)-furyl-(2)]-propionsäurebutylester werden in 250cms reinem Me- thanol gelöst. Nach Zugabe von 2, 5 g Pd-C (10% Pd) wird in einem sauberen Schüttelautoklaven mit Wasserstoff bis zum Ende der Aufnahme hydriert. Die beendete Hydrierung lässt sich durch Entnahme einer Probe und Jodzahlbestimmung in dieser feststellen. Nach Filtration und Abdestillation des Lösungsmittels gehen beim Kp 152-154 C 145 g (97% d. Th.) des farblosen, apfelartig riechenden Lactons über.
Beispiel 2 : 200 g ss-[(5-Phenyl)-furyl-(2)]-propionsäruebutylester werden in 250 cm3 reinem Methanol gelöst. Nach Zugabe von 2 g PtO wird in einem Autoklaven bei 20 atü Wasserstoff bis zum Ende der Wasserstoffaufnahme hydriert. Die beendete Hydrierung lässt sich durch Entnahme einer Probe und Jodzahlbestimmung in dieser feststellen. Nach Filtration und Abdestillation des Lösungsmittels gehen beim Kp 152-154 C 145 g (97% d. Th.) des farblosen, apfelartig riechenden Lactons über.
Beis'piel 3 : Ein Gemisch von 200 g ss-[(5-Phenyl)-furyl-(2)]-propionsäurebutylester und 250g
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und des abgespaltenen Butanols erhält man 250 g y-Phenylpropyl-y-butyrolacton vom Kp 152-154 C.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von y -Phenylpropyl-y -butyrolacton, dadurch gekennzeichnet, dass man ss-[(5-Phenyl)-furyl-(2)]-propionsäureester der allgemeinen Formel
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in der R den Rest eines primären aliphatischen Alkohols mit 2 - 8 C-Atomen bedeutet, in Lösungsmitteln löst und in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren von Metallen der VIII. Gruppe des Periodensystems, gegebenenfalls unter Anwendung von Druck und bei erhöhten Temperaturen hydriert und das entstandene y-Phenylpropyl-y-butyrolacton anschliessend durch Destillation abtrennt.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydrierung in methanolischer Lösung in Gegenwart von 0, 1 bis 0, 2% Pd-C, bezogen auf den Metallgehalt des Katalysators, unter Wasserstoffdrücken von 10 bis 20 atü durchführt. <Desc/Clms Page number 3>3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydrierung in Dioxan-Lösung und in Gegenwart von 1 bis 2%, vorzugsweise 1%, Raney-Nickel bei Wasserstoffdrücken von 240 bis 280 atü, vorzugsweise 250 atü, und Temperaturen von 240 bis 260 C, vorzugsweise 250 C, durchfühl
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