DE899653C - Verfahren zur Herstellung von Cycloocten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von CyclooctenInfo
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- DE899653C DE899653C DEB17067A DEB0017067A DE899653C DE 899653 C DE899653 C DE 899653C DE B17067 A DEB17067 A DE B17067A DE B0017067 A DEB0017067 A DE B0017067A DE 899653 C DE899653 C DE 899653C
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
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- C07C5/05—Partial hydrogenation
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
- C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
- C07C2523/44—Palladium
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Cycloocten Im Patent 860 490 ist ein Verfahren zur Herstellung von Cycloocten beschrieben, bei dem Cyclooctotetraen in Gegenwart von Palladiumkatalysatoren hydriert wird.
- Es wurde nun gefunden, daß man Cyclooctotetraen auch mit Hilfe unedler Metallkatalysatoren zu Cycloocten hydrieren kann.
- Als Katalysatoren eignen sich z. B. Raney-Nickel, -Kobalt oder -Kupfer oder Chrom-Nickel. Man arbeitet entweder so, daß man das Cyclooctotetraen in Gegenwart dieser Katalysatoren ohne Zusatz von Lösungsmitteln bei höchstens 8o° mit Wasserstoff von etwa io bis ioo at Druck behandelt oder daß man auf eine Lösung von Cyclooctotetraen in einem Lösungsmittel, wie Methanol, Äthanol, Äther, Dioxan oder Tetrahydrofuran, in Gegenwart der Katalysatoren bei niedrigerer Temperatur Wasserstoff von gewöhnlichem oder nur mäßig erhöhtem Druck einwirken läßt.
- Die günstigsten Hydrierungsbedingungen sind bei den einzelnen Katalysatoren etwas verschieden; sie lassen sich durch vorversuche leicht ermitteln. Es ist jedenfalls überraschend, daß man die Hydrierung des Cyclooctotetraens auch mit Hilfe unedler Metallkatalysatoren so leiten kann, daß sie bei der Stufe des Cyclooctens stehenbleibt.
- Man kann das Verfahren auch kontinuierlich ausführen, z. B. indem man Cyclooctotetraen im Wasserstoffstrom über die beispielsweise auf Trägern angeordneten Katalysatoren leitet. Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel i 3oo Teile frisch destilliertes Cyclooctotetraen werden in iooo Teilen Methanol gelöst. Man fügt 6o Teile Raney-Nickel hinzu und schüttelt in einem Schütteldrückgefäß mit Wasserstoff von gewöhnlichem Druck, wobei man durch Kühlung dafür sorgt, daß die Temperatur des Gemisches etwa i8° beträgt. Nach 3 bis 4 Stunden ist die berechnete Menge Wasserstoff aufgenommen. Man filtriert das Reaktionsgemisch. Das Filtrat trennt sich in zwei Schichten, deren untere im wesentlichen aus Cycloocten besteht. Um das in der oberen, methanolischen Schicht noch enthaltene Cycloocten zu gewinnen, verdünnt man sie mit dem dreifachen Volumen Wasser und schüttelt die entstandene Emulsion mit Äther aus. Die Ätherschicht wird abgetrennt und mit der vorhin erwähnten Cyclooctenschicht vereinigt. Man trocknet mit Calciumchlorid, destilliert den Äther ab und unterwirft den Rückstand der fraktionierten Destillation. Nach einem Vorlauf von 2o Teilen erhält man 25o Teile reines Cycloocten vom Kp. = 66,5 bis 67° bei 6o Torr und der aus der Hydrierzahl berechneten Jodzahl 235 (berechnet 231).-Beispiel z In einen Rührautoklav gibt man 2ooo Teile frisch destilliertes Cyclooctotetraen und 4o Teile Raney-Nickel. Man preßt Wasserstoff von 35 at auf -und erwärmt auf etwa 40°, bis die Reaktion einsetzt. Durch häufiges Nachpressen von Wasserstoff hält man dessen Druck bei etwa 35 at, während man durch Kühlen dafür sorgt, daß die Reaktionstemperatur 45 bis 55° beträgt. Nach etwa io Stunden ist die erforderliche Menge Wasserstoff verbraucht. Man entspannt und filtriert den Katalysator ab. Das Filtrat liefert bei der fraktionierten Destillation: 38 Teile Vorlauf (Jodhydrierzahl = 368), igo5 Teile reines Cycloocten (Jodzahl = 234), 13o Teile Cycloocten mit etwa 5 °/o Cyclooctangehalt (Jodzahl = 2i9), 96 Teile Rückstand.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Weiterbildung des Verfahrens des Patents 860 490 zur Herstellung von Cycloocten durch katalytische Hydrierung von Cyclooctotetraen in Gegenwart- von Palladiumkatalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysatoren unedle Metalle verwendet.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man ohne Zusatz von Lösungsmitteln bei höchstens 8o° mit Wasserstoff bei einem Druck von etwa io bis ioo at hydriert. .
- 3. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart von Lösungsmitteln bei niedrigerer Temperatur mit Wasserstoff von gewöhnlichem oder mäßig erhöhtem Druck hydriert.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB17067A DE899653C (de) | 1951-10-07 | 1951-10-07 | Verfahren zur Herstellung von Cycloocten |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB17067A DE899653C (de) | 1951-10-07 | 1951-10-07 | Verfahren zur Herstellung von Cycloocten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE899653C true DE899653C (de) | 1953-12-14 |
Family
ID=6959163
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB17067A Expired DE899653C (de) | 1951-10-07 | 1951-10-07 | Verfahren zur Herstellung von Cycloocten |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE899653C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1181700B (de) * | 1961-05-20 | 1964-11-19 | Basf Ag | Verfahren zur partiellen Hydrierung von cycloaliphatischen, mindestens zwei olefinische Doppelbindungen enthaltenden Verbindungen zu cycloaliphatischen Monoolefinen |
DE1248649B (de) * | 1962-07-11 | 1967-08-31 | Columbian Carbon Company, New York, N. Y. (V. St. A.) | Verfahren zur Herstellung von Cycloocten und Cyclododecen |
-
1951
- 1951-10-07 DE DEB17067A patent/DE899653C/de not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1181700B (de) * | 1961-05-20 | 1964-11-19 | Basf Ag | Verfahren zur partiellen Hydrierung von cycloaliphatischen, mindestens zwei olefinische Doppelbindungen enthaltenden Verbindungen zu cycloaliphatischen Monoolefinen |
DE1248649B (de) * | 1962-07-11 | 1967-08-31 | Columbian Carbon Company, New York, N. Y. (V. St. A.) | Verfahren zur Herstellung von Cycloocten und Cyclododecen |
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