DE2153582C3 - Verfahren zur Reinigung von Methylethylketon - Google Patents
Verfahren zur Reinigung von MethylethylketonInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung von Methyläthylketon, wobei sich die Qualitätsverbesserung insbesondere auf die Entfärbungszeit von
Kaliumpermanganat und auf den Geruch des Rückstandes bezieht.
Der Qualitätsfaktor »Entfärbungszeit von Kaliumpermanganat« wird im Rahmen der Erfindung nach der
Zeit beurteilt, welche bis zur Entfärbung im Dunkeln einer Probe von 100 ml Methyläthylketon bei 25° C
vergeht, welcher 1 ml einer O.lgewichtsprozentigen wäßrigen Lösung Kaliumpermanganat zugesetzt worden ist (vgl. die Prüf methode ASTM D 1363).
Der Qualitätsfaktor »Geruch des Rückstandes« wird im Rahmen der Erfindung wie folgt bestimmt: 100 ml
des zu prüfenden Methyläthylketons werden in einer Schale auf einer Heizplatte schnell zum Sieden erhitzt.
Innerhalb von 10 Minuten müssen 95% des Lösungsmittels abgedampft sein. Wenn sich nur noch 5 ml des
Ketons in der Schale befinden, wird diese schnell von der Heizplatte entfernt, und dann erfolgt die Restverdampfung durch leichtes Rotieren der Schale. Sobald
der für Methyläthylketon charakteristische Geruch verschwunden ist, wird ein Präzisionszeitmesser gestartet. Ein eventuell vorhandener Geruch des Rückstandes
wird festgestellt, indem man genau eine Minute nach Start des Zeitmessers an der Schale riecht. Die Ursache
für eine kurze Permanganat-Entfärbungszeit ist im allgemeinen die Anwesenheil von Verbindungen,
welche auch den üblen Geruch des Rückstandes verursachen.
Die beiden vorstehend beschriebenen Qualitätsfaktoren sind von Bedeutung bei im großtechnischen
Maßstab erzeugtem Methyläthylketon, welches als Lösungsmittel Verwendung finden soll.
Gemäß der GB-PS 3 92 652 kann Methyläthylketon durch Dehydrierung von sec-Butanol an einem Messingkatalysator im Temperaturbereich von 350" C bis 480° C
unter Ausschluß von Luft oder Sauerstoff hergestellt werden. Die Praxis hat jedoch gezeigt, daß das in diesem
Temperaturbereich erzeugte Methyläthylketon, unabhängig von der Art des verwendeten Katalysators, eine
relativ kurze Permanganat-Entfärbungszeit aufweist, die in vielen Fällen weniger als to Minuten beträgt, und
ίο daß außerdem der Ketonrückstand einen sehr üblen
Geruch hat
Bekannte Katalysatoren für die Durchführung der Dehydrierung von sec-Butanol sind beispielsweise
Silber sowie die Oxide und Sulfide der Obergangsele
mente der Gruppen IV, V und VI des Periodensystems
der Elemente. Im allgemeinen werden derartige Katalysatoren zusammen mit inerten Trägermaterialien
eingesetzt Für diesen Zweck eignen sich besonders gut Edelmetalle der Gruppe VIII des Periodensystems der
Elemente, d. h. Ruthenium, Rhodium, Palladium, Osmium, Iridium und Platin.
In der US-PS 32 28 985 ist ein mehrstufiges Verfahren
zur Reinigung von Methyläthylketon beschrieben, in dem der zu reinigende Strom zuerst mit Natriumcarbo
natlösung extraktiv destilliert dann mit Pentan unter
Bildung einer wäßrigen Phase behandelt und das Restwasser der organischen Phase azeotrop abdestilliert, die getrocknete organische Phase mit Wasserstoff
in Gegenwart eines Palladium- oder Raney-Nickel-Ka-
jo talysators bei Temperaturen von 90 bis 160°C zur
nylverbindungen hydriert und schließlich noch einmal
destilliert wird.
die beiden Qualitätsfaktoren, nämlich die Permanganat-Entfärbungszeit und der Geruch des Rückstandes, auf
einfachere Weise wesentlich verbessert werden können, wenn man das Methyläthylketon einer speziellen
Wasserstoffbehandlung unterwirft
Demgemäß bezieht sich die Erfindung auf ein Verfahren zur Reinigung von Methyläthylketon durch
Behandlung mit Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators, welcher aus einem mit einem
Edelmetall der Gruppe VIII des Periodensystems der
Elemente beladenen Trägermaterial besteht, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Behandlung mit
Methyläthylketon, welches durch Dehydrieren von sec-Butanol bei Temperaturen oberhalb 340° C erhalten
worden ist, in der Gasphase bei Temperaturen zwischen
vt 200 und 340° C in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators, welcher als Trägermaterial Aluminiumoxid mit
einer spezifischen Oberfläche zwischen 10 und 300 m2/g
aufweist und zusätzlich eine Alkalimetall· und/oder Erdalkalimetallverbindung enthält, ausführt
Es ist Überraschend, daß die innerhalb eines sehr speziellen Temperaturbereiches von 200 bis 340° C
durchgeführte Wasserstoffbehandlung gemäß der Erfindung als Endprodukt ein Methyläthylketon ergibt, das
eine relativ lange Permanganat-Entfärbungszeit hat und
M) dessen Rückstand praktisch geruchlos ist. Wenn man die
Pertnanganat-Entfärbungszeit eines erfindungsgemäß behandelten Ketons als Funktion derjenigen Temperatur aufträgt, bei welcher die Wasserstoffbehandlung
durchgeführt wurde, so erhält man eine Kurve, welche
hi bei 340°C einen scharfen Inflektionspunkt aufweist. Die
Neigung dieser Kurve bei 340°C ist sehr steil, so daß die Permanganat-Entfärbungszeit bei Temperaturen gerade oberhalb 340°C, beispielsweise bei 350°C. relativ
kurz ist (während gleichzeitig der Geruch des Rückstandes nur eine geringfügige Verbesserung zeigt),
während die Entfärbungszeit bei Temperaturen gerade unterhalb 3400C, beispielsweise bei 33O°C, relativ lang
ist (während bezüglich des Geruches des Rückstandes eine bemerkenswerte Verbesserung zu beobachten ist).
Unterhalb 2000C kann die erfindungsgemäße Wasserstoffbehandlung nicht durchgeführt werden, weil sonst
ein großer Teil des Methyläthylketons zu sec-Butanol hydriert wird.
Die erfindungsgemäße Wasserstoffbehandlung des Methyläthylketons wird vorzugsweise bei Temperaturen im Bereich von 260 bis 3200C durchgeführt, weil
dann besonders lange Permanent-Entfärbungszeiten erhalten werden. Darüber hinaus zeigt ein so behandeltes Keton praktisch keinen Rückstandsgeruch.
Im Rahmen der Erfindung wird Aluminiumoxid als Träger eingesetzt, weil sich das betreffende Edelmetall,
beispielsweise fialin oder Rhodium, in einem sehr
hohen Dispersionsgrad auf diesen Träger aufbringen läßt und während des Gebrauchs des Katalysators
diesen Dispersionsgrad auch beibehält
Bei der erfindungsgemäßen Wasserstoffbehandlung kann u.U. als Nebenreaktion eine Kondensation
stattfinden, wodurch sauerstoffhaltig Verbindungen (Ketone) mit mehr als 4 Kohlenstoffatomen und zur
Hauptsache mit 8 Kohlenstoffatomen je Molekül gebildet werden. Die Bildung solcher Produkte ist
jedoch unerwünscht, da sich für sie nur wenig Anwendungsmöglic'.ikeiten ergeben. Es hat sich nun
gezeigt, daß Aluminiumoxidiorten rr\l großer spezifischer Oberfläche die Bildung größerer Mengen solcher
sauerstoffhaltiger Verbindungen nr* mehr als 4
Kohlenstoffatomen je Molekül begünstigen, wobei entsprechende Aluminiumoxidtypen mit kleiner spezifischer Oberfläche zum Vergleich dienten. Da die Bildung
solcher Kondensationsprodukte gering gehalten werden soll, enthält der erfindungsgemäß eingesetzte
Katalysator ein Aluminiumoxid mit einer spezifischen Oberfläche im Bereich von 10 bis etwa 300 m*/g.
Die im Rahmen der Erfindung einzusetzenden Katalysatoren können Aluminiumoxide enthalten, welche vorzugsweise aus im Handel erhältlichen Typen
hergestellt worden sind. Diese im Handel erhältlichen Typen werden durch bekannte Maßnahmen erhalten,
beispielsweise durch Ausfällen aus einer Aluminiumsalzlösung oder einer Aluminatlösung. Im Handel erhältliche Aluminiumoxidsorten enthalten öfters eine geringe
Menge einer Alkalimetallverbindung.
Die spezifische Oberfläche des Aluminiumoxids muß meistens verändert werden, insbesondere wenn im
Handel erhältliche Sorten eingesetzt werden. Diese Veränderung der spezifischen Oberfläche erfolgt
üblicherweise durch Erhitzen auf eine Temperatur oberhalb 9000C, vorzugsweise auf Temperaturen im
Bereich von 1000 bis 12000C, wobei gewünschtenfalls
auch noch ein Flußmittel, wie Borsäure, mit verwendet werden kann. Die Behandlungsdauer hängt von der
angewendeten Temperaturhöhe ab, Wenn man beispielsweise ein im Handel erhältliches Gamma-Alumi-
niumoxid mit einer spezifischen Oberfläche von 311 mVg 6 Stunden lang auf 11000C erhitzt, so sinkt die
Größe der spezifischen Oberfläche durch diese Behandlung bis auf 223 m2/g ab. Die spezifische Oberfläche
wird gemäß der BET-Methode bestimmt (vgl. das Buch von Paul H. Emmett »Catalysis«, Band I, Kapitel 2;
Verlegen Reinhold Publishing Corporation, New York 1954).
Als weitere Nebenreaktion kann bei der erfindungsgemäßen Wasserstoffbehandiung auch eine Umwandlung von sec-Butanol zu Olefin und Wasser stattfinden.
Um eine derartige Nebenreaktion zu verhüten, ist es vorteilhaft, nichtsaure Aluminiumoxidsorten zu verwenden.
Zur Herabsetzung der Säurefunktion enthält das erfindungsgemäß verwendete Trägermaterial eine Alkalimetall- und/oder Erdalkalimetallverbindung, z. B.
Natriumverbindungen. Man kann sich dabei der Salze, Oxide oder Hydroxide von Alkalimetallen oder
Erdalkalimetallen bedienen. Zweckmäßig beträgt die Konzentration an Alkalimetall und Erdalkalimetall 0,01
bis 2 Gewichtsprozent und insbesondere 0,1 bis 0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Trägermaterial.
Die Alkali- oder Erdalkaliverbindung(en) kann (können) dem Trägermaterial vor oder nach der
Wärmebehandlung einverleibt werden, welche zwecks Herabsetzung der spezifischen Oberfläche durchgeführt
wird Man kann beispielsweise mit einer wäßrigen Lösung imprägnieren und das Lösungsmittel anschließend verdampfen. Die Alkali- oder Erdalkaliverbindungen können dem Trägermaterial vor und/oder nach
und/oder gleichzeitig mit dem Edelmetall einverleibt werden. Sehr zweckmäßig ist es, die Imprägnierung des
Trägermaterials in einer einzigen Stufe durchzuführen, d. h. die basischen Komponenten und die Metallkomponenten gleichzeitig aufzubringen.
Von den Edelmstallen der Gruppe VIII des
Periodensystems sind Palladium und insbesondere Platin und Rhodium besonders bevorzugt Vor allem
Rhodium wird mit großem Vorteil angewendet, da es nicht nur überragende katalytische Aktivität aufweist,
sondern außerdem noch den Vorteil hat, bei hohen Temperaturen außerordentlich stabil zu sein.
Die Menge des Edelmetalls auf dem Trägermaterial kann innerhalb weiter Grenzen schwanken. Selbstverständlich wird man immer bestrebt seht, die gewünschten Verbesserungen mit der geringstmöglichen Menge
an diesen Edelmetallen zu erzielen. Vorzugsweise beträgt die Edelmetallkonzentration, bezogen auf das
Trägermaterial, 0,01 bis 1,0 Gewichtsprozent und insbesondere 0,05 bis 0,5 Gewichtsprozent Die Edelmetalle der Gruppe VIII des periodischen Systems können
in beliebiger Weise auf das Trägermaterial aufgebracht werden. Eine bevorzugte Möglichkeit besteht darin, den
Träger mit einer Lösung, beispielsweise einer wäßrigen Lesung, einer Edelmetallverbindung zu imprägnieren.
Für diese Zwecke eignet sich eine Lösung von Chlorplatinsäure (H2PtCIe) oder eine Lösung von
Tetraminplatinhydroxid (Pt(NH3WOH)2) oder eine
Lösung von Rhodiumnitrat (Rh(NO3)3).
Die Edelmetallverbindungen der Gruppe VIII des periodischen Systems können auf dem Trägermaterial
selbst, beispielsweise mit Wasserstoff bei Temperaturen von 1500C oder höher, beispielsweise bei 2500C, zum
Metall reduziert werden. In den meisten Fällen ist es für diesen Zweck ausreichend, den mit einer Edelmetallverbindung beladenen Träger, beispielsweise mit einer
Platin- oder Rhodiumverbindung beladenen Träger, vor der erfindungsgemäßen Wasserstoffbehandlung des
Ketons in einer Wasserstoffatmosphäre zu erhitzen.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann in einem weiten Druckbereich durchgeführt werden. Im allgemeinen sind Drucke im Bereich von 0,98 bis 24,5 bar
sehr geeignet, wobei Drucke im Bereich von 0,98 bis 9,8 bar bevorzugt sind.
iungsverfahren auch absatzweise durchgeführt werden
kann, ist doch eine kontinuierliche Arbeitsweise bevorzugt, bei welcher ein Methylethylketon und
Wasserstoff enthaltender Produktstrom über oder durch einen Katalysator geleitet wird. Es können im
Rahmen der Erfindung hohe Raumgeschwindigkeiten (ausgedrückt in Liter flüssiges Ausgangsmaterial, je
Liter Katalysator je Stunde) von beispielsweise mehr als fünf angewendet werden, ohne daß die Gefahr einer
ungenügenden Qualitätsverbesserung des Methyläthylketons besteht, d.h. daß ein Keton mit einer
Permanganat-Entfärbungszeit von weniger als 200 Minuten und mit einem üblen Rückstandsgeruch
erhalten wird. Infolge dieser hohen Raumgeschwindigkeiten ist es auch möglich, für die Behandlung von
relativ großen Mengen an Methyläthylketon Reaktoren relativ kleiner Abmessungen zu verwenden, wobei
Raumgeschwindigkeiten von 25 und selbst höher sehr geeignet sind.
Bei einer kontinuierlichen Arbeitsweif i· kann für das
erfindungsgemäße Verfahren ein festes Katalysatorbett oder aber eine Wirbelfließschicht des Katalysators zur
Anwendung kommen.
Der Katalysator kann irgendeine geeignete Teilchenform aufweisen, beispielsweise können Pulver, Flocken,
Pellets, Kügelchen oder Grobkorn bzw. Ringe verwendet werden.
Das als Ausgangsmaterial eingesetzte Methyläthylketon kann an einem beliebigen Katalysator erzeugt
worden sein. Vorzugsweise wird für die erfindungsgemäße Wasserstoffbehandlung jedoch ein Methyläthylketon
eingesetzt, welches an einem Messingkatalysator erzeugt wurde, da hier die Vorteile der Erfindung
besonders augenscheinlich werden. Ein derartiger Messingkatalysator, der aus einer beliebigen Legierung
von Kupfer und Zink bestehen kann, ist nämlich bei Temperaturen unterhalb von 350° C für die Dehydrierung
von sec-Butanol praktisch inaktiv, und daher müssen Temperaturen oberhalb 350" C für die Ketonerzeugung
angewendet werden.
Das erfindungsgemäße Wasserstoffbehandlungsverfahren eignet sich auch für ein Methyläthylketon,
welches bei Temperaturen oberhalb 340° C an einem Katalysator erzeugt worden ist, der aus einem
Trägermaterial und einem Edelmetall der Gruppe VIII des Periodensystems der Elemente besteht. Dieses
Edelmetall wird vorzugsweise in Kombination mit einem porösen, nichirauren, oxidischen Trägermaterial
mit einer spezifischen Oberfläche von mindestens 5 mVg eingesetzt. Derartige Katalysatoren sind außerordentlich
aktiv und das sec-Butanol wird sehr schnell und in hoher Ausbeute zu dem gewünschten Methyläthylketon
dehydriert, wobei außerdem eine Umwandlung des sec-Butanols zu Olefinen und Wasser auf einem
Minimalwert gehalten werden kann. Die für die Erzeugung des Methyläthylketons und für die erfindungsgemäße
Wasserstoffbehandlung verwendeten Edelmetallkatalysatoren können gleich oder unterschiedlich
sein. Vorzugsweise verwendet man aber praktisch die identischen Katalysatoren, weil dann nur
eine einzige Katalysatormasse hergestellt zu werden braucht, welche man in mindestens zwei Anteile aufteilt,
wobei dann ein oder mehrere Anteile für die Ketonerzeugung und der restliche Anteil für die
Verbesserung der Qualität des Ketons verwendet werden.
Gewünschtenfalls kann das Keton aus dem bei der Dehydrierung erhal "nen Reaktionsprodukt erst abgetrennt
werden, beispielsweise durch Destillation, und dieses abgetrennte Keton wird dann anschließend in der
Gasphase erfindungsgemäß mit Wasserstoff behandelt. Es ist jedoch auch möglich, diese Abtrennung und
Aufarbeitung des Ketons fortfallen zu lassen und stat: dessen den aus der Methyläthylketonerzeugungsanlage
abgezogenen Gasstrom direkt mit Wasserstoff zu vermischen und dann erfindungsgemäß zu behandeln.
Bei einer solchen Arbeitsweise wird in einer ersten
ίο Reaktionszone das Methyläthylketon erzeugt, und der
Abfluß aus dieser Reaktionszone wird dann zusammen mit Wasserstoff in einer zweiten Reaktionszone
behandelt
Der Wasserstoff für die erfindungsgemäße Behandlung kann beliebigen Ursprungs sein. Falls der direkt aus
der Ketonerzeugungsanlage stammende gasförmige Produktstrom erfindungsgemäß behandelt wird, so ist
der bei der Ketonerzeugung gleichzeitig gebildete Wasserstoff ausreichend, um auch die Qualitätseigcnschäften
bezüglich der Permanganat-Entfärbungszeit und des Geruchsrückstandes wesentlich zu verbessern.
Sec-Butanol wird in Gasform bei einer stündlichen flüssigen Raumgeschwindigkeit von 3 bis 4 Liter
sec-Butanol je Liter Katalysator je Stunde bei einer Temperatur zwischen 420 und 450° C über eine
Legierung von Kupfer und Zink geleitet Der Reaktionsproduktstrom, welcher Methyläthylketon enthält wird
abgekühlt, und anschließend werden Wasser und diejenigen Verbindungen, welche niedriger als Methyläthylketon
sieden, destillativ abgetrennt Das so gewonnene Rohketon zeigt eine Permanganat-Entfärbungszeit
von 5 Minuten, und der Rückstand weist einen sehr üblen Geruch auf.
Dieses Rohketon wird verdampft und mit einer äquimolaren Menge von Wasserstoff vermischt Die so
gebildete Gasmischung wird mit einer flüssigen stündlichen Raumgeschwindigkeit von 10 Liter flüssiges
Keton je Liter Katalysator je Stunde bei einem Druck von 5,9 bar über einen Edelmetallivatalysator geleitet,
welcher 0,25 Gewichtsprozent Rhodium und 1,5 Gewichtsprozent Natrium auf Aluminiumoxid enthält.
Dieser Katalysator ist in der folgenden Weise hergestellt worden: Ein Aluminiumoxid mit einer
spezifischen Oberfläche von 256 m*/g und einem Porenvolumen von 0,65 ml/g wird 6 Stunden lang an der
Luft auf 1100° C erhitzt Nach dieser Behandlung hat das
Aluminiumoxid noch eine spezifische Oberfläche von 85,9 m2/g und ein Porenvolumen von 0,33 ml/g. Der
mittlere Porendurchmesser wird mittels eines Quecksilber-Porosimeters
zu 200 A bestimmt Das so vorbehandelte Trägermaterial wird anschließend mit 0,25
Gewichtsprozent Rhodium und 1,5 Gewichtsprozent Natrium belac*?n, indem man es mit einer entsprechend
berechneten Menge einer wäßrigen Lösung imprägniert, welche Rhodiumnitrat und Natriumnitrat enthält,
wobei durch die Imprägnierungsbeha'idlung die Poren gerade mit Flüssigkeit gefüllt werden. Anschließend
trocknet man den beladenen Katalysator bei 12O0C und erhitzt ihn noch 3 Stunden an der Luft auf 5000C.
Schließlich wird der Katalysator drei Stunden lang bei
bi 350° C mit Wasserstoff behandelt.
Es wurden fünf Versuche bei jeweils einer anderen Temperatur durchgerührt. Die Versuchsergebnisse sind
nachstehend in Tabelle ί zusammengefaßt.
Komponenten
Zusammensetzung in Gewichtspro/en!
Ausgangs- Methyläthylketon nach WasserstolTbehandlung bei C
material
250
318
350
Siedepunkt unterhalb 79 C | 0.3 | 5 | 0,3 | 0,3 | 0,3 | 0.3 | 0.3 | 3 |
Di-sec-butyläther | 1,1 | 1.1 | U | 1.1 | U | 1.1 | ||
Methyläthylketon | 61 | 59,4 | 73,2 | 81,8 | 87,8 | 91.2 | ||
sec-Butanol | 36,6 | 39,0 | 24.6 | 15.1 | 8,5 | 3.5 | ||
C8-Ketone | 0 | 0.2 | 0,8 | 1,7 | 2,i | 3.9 | ||
Permanganat-Entfärbungs- | 300 | 400 | 400 | 40 | ||||
zeit, Minuten |
Geruch des Rückstandes übel keiner
Gemäß der Arbeitsweise von Beispiel I wird ein Katalysator hergestellt, welcher jedoch 0,25 Gewichtsprozent
Platin anstelle von Rhodium enthält. Daher enthält die Imprägnierungsflüssigkeit Hexachlorplatinsäure
anstelle von Rhodiumnitrat. Drei der in Beispiel 1 angegebenen Versuche werden mittels dieses Platin und
Natrium enthallenden Katalysators wiederholt. Die Ergebnisse sind nachstehend in Tabelle II zusammengefaßt.
keiner keiner etwas besser als übel
beim Rohketon
Tabelle II | Permanganat-Entnir- bungszcil Min. |
Geruch des Rückstand^ |
Methyläthylketon nach WasserstolT- behandlg. bei C |
300 400 10 |
keiner keiner übel |
250 300 350 |
||
Claims (2)
1. Verfahren zur Reinigung von Methylethylketon durch Behandlung mit Wasserstoff in Gegenwart
eines Hydrierungskatalysators, welcher aus einem mit einem Edelmetall der Gruppe VIII des
Periodensystems der Elemente beladenen Trägermaterial besteht, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Behandlung mit Methyläthylketon, welches durch Dehydrieren von selc-ButanoI bei
Temperaturen oberhalb 3400C erhalten worden ist,
in der Gasphase bei Temperaturen zwischen 200 und 340° C in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators,
welcher als Trägermaterial Aluminiumoxid mit einer spezifischen Oberfläche zwischen 10 und 300 m2/g
aufweist und zusätzlich eine Alkalimetall- und/oder Erdalkalimetallverbindung enthält, ausführt
2. Verfahren nach Anspruch I1 dadurch gekennzeichnet, daß ein Methylethylketon behandelt wird,
welches an einem Edelmetallkatalysator erzeugt worden ist, weicher praktisch identisch mit dem bei
der Wasserstoffbehandlung verwendeten Edelmetallkatalysator ist.
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