CH254949A - Verfahren zur Darstellung eines acylierten aliphatischen Aminocarbonsäureamids. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines acylierten aliphatischen Aminocarbonsäureamids.

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CH254949A
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aminocarboxamide
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hydrogenation
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines     acylierten        aliphatischen        Aminocarbonsäureamids.       Aus der schweizerischen Patentschrift  Nr.     234453    ist bekannt, dass     aeylierte        ali-          phatisehe        Aminoca.rbonsäureamide    wertvolle       therapeutische    Eigenschaften besitzen und       :;ich    insbesondere zur Verwendung als     Ana-          leptiea    eignen.  



  Es wurde nun gefunden, dass     acylierte          aliphatische        Aminocarbonsäureamide,    deren       Aminogruppe        gesättigte        Substituenten    trägt,  ausser nach den im Schweizer Patent  Nr.     234453        genannten    Verfahren auch durch       1-Iydrierung    von     acylierten        aliphatischen          Aminocarbonsäureamiden    mit ungesättigten       Suhstituenten    an der     Aminogruppe    her  werden können.

   Für     diene    Hydrie  rung kommen verschiedene Methoden in Be  tracht, so eine katalytische Hydrierung,     Hy-          drierunb    auf     elektrocheinisehein    oder auf       biocheinisehem        Wege    oder Hydrierung mit  Wasserstoff in statu nascendi. Geeignete     Ka-          lalysa.toren    für die     katalytische    Hydrierung       sind    z. B.     Raney-Nickel    oder     @delmetall-          kata.lysatoren.     



       CTegenstand    vorliegenden Patentes ist ein       \'erfahren    zur Darstellung     eines        acylierten          aliphatischen        Aminoca!rbonsäureamids.    Das  Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass  man     a-(N-Trimethylacetyl-allyla.mino)-pro-          pionsä.ure-dimethyla.mid        z#uveeks    Hydrierung  der     Kohlenstoffdoppelbindung    mit einem     hiJ-          drierenden    Mittel behandelt.

   Die     entstan-          @Iene        neue    Verbindung. das     a-(N-Tizmetliyl-          .3e(@lyl-n-propylamino)-propionsä.uredimethy        1-          amid    der Formel  
EMI0001.0059     
    bildet eine farblose Flüssigkeit vom Siede  punkt     122-124         unter    0,24 mm Druck. Sie  soll     therapeutische        Verrwendung        finden.     



       Beispiel:     24 Teile     a-(N-Tiimetllylacetyl-allyl-          -propionsäuredimetilylamid    werden in  <B>i</B>     amino)     100 Teilen Wasser     gelöst,    dazu 2,5 Teile       Raney-Nickel    gegeben und das     Gemisch    in  Gegenwart von Wasserstoff so lange bei       Zimmertemperatur        gesehüttelt,    bis kein  Wasserstoff mehr aufgenommen wird. Dann  wird vom Katalysator     abfiltriert,    das Filtrat  mit     Kahumhydroxyd        gesättigt    und das ab  geschiedene 01 in Benzol aufgenommen.

   Nach  dem Trocknen der     benzolischen    Lösung über       Kaliumhydroxyd    wird vom     Lösungsmittel     befreit und das     a-(N-Trimethylacetyl'-n-          propylamino)    -     propionsäuredimethylamid    im  Hochvakuum     rektifiziert.        Die    farblose, in  Wasser     leicht        lösliehe        Flüssigkeit    siedet  unter 0,24 mm Druck bei 122-l24 .

       Statt     bei     Zimmertemperatur    kann     die        Hydrierung     auch bei 60  ausgeführt werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines acylier- ten aliphatischen Aminocarbonsäureamids. dadurch gekennzeichnet, dass man a-(hT- Trimethylacetyl - allylamino) - pr opionsäure - dimethylamid zwecks, Hydrierung der Kohlen- stoff-Doppelbindung mit einem hydrierenden Mittel behandelt.
    Die entstandene neue Ver bindung, .das. a-(N-Trimethylacetyl-n-piropyl- amino)-propionsäuredimethylamid der Formel EMI0002.0016 bildet eine farblose Flüssigkeit vom Siede punkt 122-124 unter 0,24 mm Druck.
CH254949D 1946-07-01 1944-06-07 Verfahren zur Darstellung eines acylierten aliphatischen Aminocarbonsäureamids. CH254949A (de)

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