DE1925197C3 - Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-3-buten-2-ol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-3-buten-2-olInfo
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Description
ben, 2-Methyl-3-buten-2-ol durch radikalische Addi- >5 Ausgangsstoff und wäßriger Saure emgesetz^ Be
tion von lsopropanol an Acetylen unter Druck her- der Verwendung von inerten Losungsmitte η ist es
zustellen. Dieses Verfairen liefert jedoch nur unbe- vorteilhaft, für eine kräftige Durchm.schung des
friedigende Ausbeuten Reaktionsgemische zu sorgen.
f Es wuide nun ein Verfahren zur Herstellung von Die Isomerisierung kann ^ierhch ο ^ston-2-Methyl-3-buten-2-ol
gefunden, das dadurch gekenn- 30 tinuierlich ausgeführt werden. Die d.skontnu.er ehe
zeichnet ist, daß man auf 3-Methyl-3-buten-l-ol bei Arbeitsweise wird beispielsweise in der Weise durchTemperaturen von 20 bis 250° C wäßrige Säuren ein- geführt, daß eine Mischung aus Ausgangsstoff und
wirken läßt, wobei das 2-Methyl-3-buten-2-ol nach wäßriger Säure in den angegebenen Mengen in einem
Maßgabe seiner Bildung abdestilliert. Reaktionsgefäß mit aufgesetzter Fullkorpe kolonne
Nach dem Verfahren wird 2-Methyl-3-buten-2-ol in 35 bei Atmospharendruck auf Reaktionstemperatur er-
einer Stufe in guten Ausbeuten erhalten. Der Aus- hitzt wird, wobei das entstandene 2-Methy -3-buten-
gangsstoff 3-Methyl-3-buten-l-ol kann in einfacher 2-oi am Kolonnenkopf abdestilliert. Im allgemeinen
Weise nach dem Verfahren der deutschen Auslege- destilliert mit dem Endprodukt auch Wasser aus dem
schrift 1 275 049 durch Umsetzung von Isobutylen Reaktionsgemisch ab. Zweckmäßig wird dem Reak-
mit Formaldehyd hergestellt werden. 4° tionsgemisch in dem Maße Wasser zugeführt, wie es
Die Umsetzung wird in Gegenwart von ein- oder aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert. Vorzugsweise
mehrbasischen, vorzugsweise bis zu zweibasischen, wird das Verfahren jedoch kontinuierlich ausgeführt,
organischen oder anorganischen Säuren durchgeführt. 2-Methyl-3-buten-2-ol ist ein wertvolles Zwischen-
Im allgemeinen weisen die wäßrigen Säuren eine produkt beispielsweise für die Herstellung von
Dissoziationskonstante von mindestens 1 · 106 auf. 45 Terpenen. .
Selbstverständlich können auch solche Verbindungen Die in den Beispielen genannten Teile sind Ue-
verwendet werden, die in wäßrigem Medium in Säuren wichtsteile,
übergehen, wie Aluminiumtrichlbrid. Geeignete Sau- Beispiel 1
ren sind beispielsweise Chlorwasserstoffsäure, Brom- ,
wasserstoffsäure, Jodwasserstoffsäure, Fluorwasser- 5<>
In einem 2-1-Rührkolben mit aufgesetzter t-ull-
stoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, p-Toluol- körperkolonne (1 m, Raschignnge aus Glas)_ und
sulfonsäure, Trichloressigsäure, Dichloressigsäure, Destillationsaufsatz werden 670 Teile 3-Metnyl-J-
Chloressigsäure, Ameisensäure, Oxalsäure, Ionenaus- buten-1-öl, 535 Teile Wasser und 1,67 Teile konzen-
tauscher-Harze, die Sulfonsäure- oder Carboxylgrup- trierte Schwefelsäure 10 h auf Siedetemperatur erhitzt,
pen enthalten. Die Konzentration der wäßrigen Säuren 55 Während dieser Zeit werden bei einer Ubergangs-
beträgt im allgemeinen 0,01 bis 35 Gewichtsprozent. temperatur von 94 bis 95° C, außer Wasser das in die
Sehr starke Säuren, d. h. Säuren mit einer Dissozia- Destillationsblase kontinuierlich zurückgeführt wird,
tionskonstanten von mehr als etwa 1(H, werden vor- 660 Teile eines organischen Destillats entnommen,
teilhaft in einer Konzentration von 0,01 bis 10 Ge- das nach gaschromatographischer Analyse folgende
wichtsprozent, insbesondere 0,05 bis 2 Gewichtspro- 60 Zusammensetzung zeigt: 6% Isopren, 31,8 /o 2-MetnyI-
zent, verwendet. Säuren mit einer Dissoziationskon- 3-buten-2-ol und 57,6% S-Methyl-S-buten-l-ol. Bei
stanten von weniger als etwa 10"1 werden Vorzugs- einem Umsatz von 43% beträgt die Ausbeute an
weise in einer Konzentration von 0,5 bis 25 Gewichts- 2-Methyl-3-butcn-2-ol 72% der Theorie,
prozent, insbesondere 1 bis 10 Gewichtsprozent, ein- Beispiel 2
gesetzt. Im allgemeinen ist es voiteilhaft, bei der An- 65
wendung höherer Temperaturen geringere Säurekon- In der in Beispiel 1 beschriebenen Apparatur werden
zentrationen und bei niedrigeren Temperaturen höhere in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise 1000 leie
Säurekonzentrationen zu verwenden. So kann es bei- 3-Methyl-3-buten-l-ol, 400 Teile Wasser und 2,5 Teile
konzentrierte Phosphorsäure 20 h bei der Siedetempe- Böden wird stündlich mit folgendem Zulauf beeatur
gehalten. Während dieser Zeit werden 878 Teile schickt:
fines bei 85 bis 900C übergehenden organischen ι vietl-vl 1 hnten I öl 4<
5 Teile
Destillats erhalten, das nach gaschromatogranhischer 3-Methyl-3-buten-l-ol 4?5 |eile
Analyse die folgende Zusammensetzung zeigt: 2,5 % 5 oxiuäure
4 5 Teile
isopren, 5% 2-Methyl-3-buten-2-ol und 88 % 3-Me- Oxalsäure 4,5 1 eile.
ghyl-3-buten-l-ol. Bei einem Umsatz von 10% beträgt Die Zulauftemperatur beträgt 1000C. Am Kopf der
4ie Ausbeute an 2-Methyl-3-buten-2-ol 45% der Kolonne wird ein bei 92° C siedendes Gemisch aus
Theorie. Wasser und Pentenolen entnommen. Während die
BeisDiel 3 10 wäßr»ge Phase in den Verdampfer der Kolonne zurück-
p geführt wird, gibt man die organische Phase in die
In der in Beispiel 1 beschriebenen Apparatur werden Mitte einer zweiten Kolonne mit 8 theoretischen Bögnalog
zur Arbeitsweise von Beispiel 1 500 Teile den. Am Kopf dieser Kolonne werden stündlich
3-Methyl-3-buten-l-ol, 300 Teile Wasser, 2,5 Teile 0,8 Teile Isopren (Kp 340C) entnommen. Den Kolonzentrierte
Schwefelsäure und 500 Teilt Äthylbenzol 15 lonnensumpf bringt man in das untere Drittel einer
»nter kräftigem Rühren 20 h uuf Siedetemperatur dritten Kolonne mit etwa 15 theoretischen Böden ein.
trhitzt. Die erhaltenen 999 Teile Destillat enthalten Hier erhält man als Kopf produkt das Azeotrop
liach gaschromatographischer Analyse die folgenden 2-Methyl-3-buten-2-ol/Wasser vom Kp 860C. Den
Stoffe: 7,2% Isopren, 14,4% 2-Methyl-3-buten-2-ol Sumpf dieser Kolonne führt man wieder der Kolonne 1
und 27% 3-MethyI-3-buten-l-ol. Bei einem Umsatz 2° zu. Das den Verdampfer der Kolonne I verlassende
von 46% beträgt die Ausbeute an 2-Methyl-3-buten- Produkt aus Wasser, Oxalsäure und geringen Anteilen
2-0I 63 % der Theorie. an 3-Methyl-3-buten-l-ol kann man nach entsprechen-R
. -i4 der Aufkonzentration wieder für die Reaktion einsetueispiel
4 zen Während man im Kopfprodi'kt der dritten
Analog zu der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeits- a5 Kolonne 25,7 Teile 2-Methyl-3-buten-2-ol erhält, wer-
weise werden 1000 Teile 3-Methyl-3-buten-l-ol, 400 den als Sumpf der ersten Kolonne 15,9 Teile 3-Methyl-
Teile Wasser und 80 Teile Oxalsäure 18 h bei Siede- 3-buten-l-ol mitausgetragen (gaschromatographische
temperatur gehalten. Während dieser Zeit werden Analyse). Bei einem Umsatz von 65% ergibt sich eine
912 Teile eines organischen Destillats erhalten, das Ausbeute an 2-Melhyl-3-buten-2-ol von 87% der
nach gaschiomatographischer Analyse folgende Zu- 30 Theorie,
sammensetzung zeigt: 10,5% Isopren, 65% 2-Methyl-
sammensetzung zeigt: 10,5% Isopren, 65% 2-Methyl-
3-buten-2-ol und 23% 3-Methyl-3.buten-l.ol. Bei ei- Beispiel b
nem Umsatz von 79% beträgt die Ausbeute an Man arbeitet wie in Beispiel 5 angegeben, wobei
2-Methyl-3-buten-2-ol 75 % der Theorie. man jedoch in der ersten Kolonne einen Druck von
Verfährt man wie in Beispiel 4 beschrieben, wobei 35 2 atü anwendet und eine 0,5 gewichtsprozentige wäß-
man an Stelle der Oxalsäure 90 Teile Maleinsäure ver- rige Oxalsäure verwendet. Die Kopftemperatur der
wendet, so beträgt der Umsatz 68 % und die Ausbeute ersten Kolonne beträgt 127'C. Das aus dieser Kolonne
an 2-Methyl-3-buten-2-oI 82%. erhaltene Gemisch aus Isopren, Wasser und den Pen-
tenolen wird wie im Beispiel 5 unter Atmosphären-Beispiel 5 40 druck in zwei nachgeschalteten Kolonnen destillativ
Der etwa 1000 Volumteile fassende Verdampfer aufgetrennt. Man erhält bei einem Umsatz von 69%
einer Destillationskolonne mit etwa 10 theoretischen 2-Methyl-3-buten-2-ol mit 85prozentiger Ausbeute.
Claims (1)
- soielsweise zweckmäßig sein, bei einer Temperatur-sieieerUng voa z. B. 3O0C die SäurekonzentrationPatentanspruch: etWa um den Faktor 0,2 bi; 0,1 zu verringern. Beson-Verfahrenzur Herstellung von2-Methyl-3bun ders gj^gjj ^££^Ä2^^ί^-^^^«^ ^iSS^tl1-^^ zwischen von 20 bis 250° C wäßrige Säuren einwirken läßt, on'„A 250oC vorzugsweise zwischen 50 und 200 C, wobei das 2-Methyl-3-buten-2-ol nach Maßgabe *> ""führt im allgemeinen wendet man Atmosphärenseiner Bildung abdestilliert. ^ ^^ ^ ^n kann jedoch aucn bei erhöhtem Druck,beispielsweise 5 at., oder bei vermindertem Druck,beispielsweise von 100 Torr, arbeiten.Es ist bekannt, 2-Methyl-3-buten-2-ol durch Um- Das «^^^^^TfSfs ™Setzung von Aceton mit Acetylen und nachfolgende riger Säure betragt im «ig^T ^,™J^ ;partielle Hydrierung des entstandenen 2-Methyl-3- 15 zugsweise 1:2 bis 3 1 Es .feiin vorteihatsembuten-2-ol herzustellen (vgl. beispielsweise Liebigs der Isomerisierung zusatzhch inerteAnnalen der Chemie, Bd 596 (1955) S. 37). Das sungsm.ttel zu verwenden. Gee'^Verfahren ist jedoch sehr aufwendig, da in der ersten sind beisPielsw"se.ge^n a e^a"J^6Stufe wegen des Arbeitens mit Acetylen besondere genierte aromatische ode ahphattsc ^ J^Vorsichtsmaßnahmen notwendig sind und in der » stoffe, wie Benzol, Toluol, ^'benzol Chlorbenzol,zweiten Stufe die partielle Hydrierung unter Verwen- Cyxlohexan, Ligroin, TncMorathin. Die merten Lo-dung von vergifteten Katalysatoren genaueste Einhai- sungsmittel werden zweckmäßig in Mengen von^ ™R2!£edin^ erfordert. Es ist weiter 10 bis 200 Gewichtsprozent, vorzugsweise 30 bisin der französischen Patentschrift 1 301 882 beschrie- 80 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gemisch au
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