DE897846C - Verfahren zur Abtrennung von Alkoholen aus Gemischen mit anderen organischen Verbindungen, insbesondere aus Produkten der katalytischen Kohlenoxydhydrierung - Google Patents
Verfahren zur Abtrennung von Alkoholen aus Gemischen mit anderen organischen Verbindungen, insbesondere aus Produkten der katalytischen KohlenoxydhydrierungInfo
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Description
- Verfahren zur Abtrennung von Alkoholen aus Gemischen mit anderen organischen Verbindungen, insbesondere aus Produkten der katalytischen Kohlenoxydhydrierung
je nach, Art des Katalysators und der Reaktiorns- bedingwngen entstehen (bei ider katalytischen Kohlen- oxydhydrierung Synthesep@rodudcte, idie ,mehr oder wenige- große Mengen von sauers&toihal:tiägen Ver- bindunagen, vorwiegend in Form von höheren al,i- phatischen Alkoholen, enthalten. Mit Kobaltkatady- satoren blädien, sich verhältnismäßig nur geringe, mit Eisenkatalysiatoren, jedoch erheblich größere Meinigen, von Alkoholen. Auch, die Produkte der k atalytIschen Wassergasanlagerung an ungesättigbe Kohlenwasserstoffe bestehen zu einem erheblichen Teil aias höheren Alkoholen. Zur Abtrennung dieser wirtschaftlich. höchst wertvollen Alkohole sind, bereits verschiedene Ver- fahren bekannt. Es ist beaispielsweise vorgeschlagen worden, die Alkohole mit Borsäure zu verestern un(d die übriigen organiisehen Verbindungen, vor allem dien Kohlen- wassers:toffe, durch Destillation von den ent- standenen Borsäureesrtern abzutrennen,. Dies Ist ohne Schwierigkeit mqgl.ich, weil die Bor$äureester stets, einen erheblich höheren Siedepunkt ibesü.tzen Balis- die vorhandenen. anderen. organischen Verbin- dungen. Die Veresterung mit Borsäure hat jedtach den Nachteid, daß man mit korrosionsfesten Appa- raten arbeiten muß, die hohe Anlagekosten. ver- ursachen. Bei dieser Arbeitswelse treten außerdem zuiweilen größere Verluste ian Alkoholen daduroli. eine, idaß diie Borsäure eine Dehydratüsierung der Alkohole zu Olefinenbegünstigt und die Borsäure- ester bei erhöhter Temperatur auch ihrerseits Muig zu Zersetzun.gen neigen,. Man kann die Alkohole auch durch azeotropa Destnllation von den KohlenNvasserstöffen und den übrigen organischen Verbindungen trennen. Im Bereich nieidniigsiiedender Alkohole läßt sich eine derartige Destillation verhältnismäßig leicht dnz.rch- führen. Bei höheren Temperatureng beispielsweise über i!60°, treten SchwierIgkeiten auf, weih die azeotropen Schleppmittel häufig nicht nur nilt Kohlenwassiearstoffen, sondern auch mit Ideen zu isolierenden Alkoholen: ibinäre Gemiische bilden. Hierdurch wird eine einwandfreie Zerlegung in Kohlenwasserstoffe und Alkohole schwierig und zur weilen sogar völlig unmöglich. Es ist auch (bekannt, Alkohole durch Verwendung seliektiver Lösungsmittel, beispielsweise dürch wasserhahtigen Methylalkohol oder wasserhaltigen Äthylialkohoil, von Aden übrigen Bestandteilen der durch Kohlenoxydhydrierung gewonnenen Reak- tionsprodukte abzutrennen. Nach dern bisherigen Stand edler Technik ist aber auf diese Weise keine befriedigende Reinheit d er Alkohole erreichbar, wie sie für industrielle Zwecke vielfach gewünscht wird, weil @durch Verschiebung des Lös(ungsgleichIchbs bei der Extraktion neben Alkoholen gIefohwitig auch in größerer Menge Kohlenwasserstoffe her- ausgelöst . werden. Schließlich hat man auch vorgeschlagen, durch fraktvonierbe Adsorptiom an ektiven Stoffen, z. B. an Aluminiumoxyd, Kieselgel, Aktivkohle, eine Auftrennung von Alkohol-Kohlemwasserstoff-Ge- mi@schen durchzuführen, weil die Alkohole meiist be- vorzugt adsorbierbar sind:. Derartige Anlagen be- sitzen jeidoch eine geringe Leistungsfähigkeit, so daß sie sehr hohe Anlagekosten verurnsachen. Durch teilweise Mitadsorption der Kolhlenwasserstoffe läßt sich eine ausrenchende Reinheit der Alkohole auf diesem Wege praktisch meist nicht erreichen. Es wurde nun gefunden, daß (seich die Alkohole von. Iden übrigen Bestandteilen,alkoholhaItiger Ge- miische, insbesondere aus der katalyti- schen Kohlenoxydhydnierurig, in.'besonders leichter und einfacher Weise mit hohem Reinheitsgrad ab- trennen lassen., wenn nach idssti(llätiver Aufteilung des nichtwä(ßzigen Syntheseproduktes in Einzel- fraktionen die (aibzutrennenden Alkohole mit einer Kohlenstoffzahl von C4 und höher innerhalb des sie enthaltenden Gemisches durch (Umsetzung mit zu- gesetzten Aldehyden und wasserabspaltenden Mit- teln in Acetale übergeführt, die eCstandenen Acetale durch Abdestillieren der übriigen Gemischbestand- teile Isoliert und darauf durch Verseifung .in: reine Alkohole und die zuz AceWbildung verwendeten Aldehyde aufgespalten und destilletiv getrennt wer- den. Als Aldehydkomponenrte kann man zahlreiche eliphatisiche Aldehyde, z. B. P@rop,ionialdiehyrd oder Butyraldehyid, oder .arümnatis,dhe Aldehyde, z. B. Benzal,dehyd, adtr Furfurol ver.venden. Diie A Art des zu vexwendernden A;Idehyd s ss&t in gewinser Weisse von d en zu isolierenden Alkoholen abhängig. Besonders zweokmäZig ist in vielen Fällen die Ver- wendung von Propionaldehyd. Zur Erleichterung ider Wasserabspaltung können wasserfreie Salze, insbesondere -#vas-serfreies Kupfersulfat, dem Reaktionsgemisch zugesetzt wer- den. Auch durch p-Tolwolsulfons'älure kann eine WasseraLspaltunig aus Iden; miteinander zu konden- s.ienenden Reaktionsteülnehmern vorgenommen wer- den.. Bei denn erffindungsgemäßen Verfahren hat sich in dieser Hinseicht die Verwendung von sehr kleinen Mengen konzentrierter S,aatzsiäure als be- sonders vorteilhaft erwsesen, weil das bei der Reak- tion abdestillierte Wasser die Salzsäure mitnimmt, so daß ein praktisch. säerefrsies Reaktionsprodukt verbleibt. Man kann auch mit geringen Mengen von gasförmigem Chlorwassierstoff arbeiten. Im allgemeinen genügen o, i bls #i: Volump.rozent kon- zentrierte Salizsänue, gerechnet vom gesamten Reak- biionsgemisch. Die 'bes der Verarbefung von Produkten der katalytischen Koihlenoxydhydrierung vorzumeh- mende idestillative Aufteilung in Einzelfraktionen soll (derart gewählt werden, diaß dien Siedepunkt dies am tiefsten siedenden Acetals mindestens. 2i0°, vor- zwgsweise 50° höher hilegt als- aller Siiedlepunkt des am höchsten ssodeniden Kohilenwassersfioffs. Es ist vorteilhaft, wenn eine Aufteilung nach drei Tempe- raturgrenzen erfolgt, und zwar in Fraktionen von( 30 bi.s z20° bzw. 22o bis- 3a0° bzw. 3310 bi!s 39019 übergehend. Hierzu kommt noch der oberhalb 38o° siedende Rückstand. Bei allen diesen Fraktionen läßt siiah das erfindungsigemiäiße Verfahren grund s;ätzlich in gleicher Weisse anwenden. Die zwisichen 22o. und 322o° siiedende Fraktion enthält Alkohole mit 10 !bis i 5 Kohlenstoffatomem unid Koh'lenwassersctoffe mit 13 kies 18 Kohlenstoff- atomen. In diesem Genüisch wi.rid zunächst die Hydroxylzahl festgestellt und idaraus, der ungefähre Gehalt an Alkoholen erm@i:ttelt. Darauf verdünnt man die zwischen 22o und 3(2r0° siedende Fraktion mit etwa -i5 bis 25 Volumprozent eines C5 Kohlen- wasseDstoffs,, an dessen Stelle auch andere niedrig siedienide Kohlenwasserstoffe traten. können. Außer- dem werden die auf Grund der Hydroxylzahl e@r- forderliichen stöchiomatriechen Mengen dies ver- wendeten A!lidehyds zugesetzt, z. B. Propional!dehyd. -Zweckmäßig wind ein: idie s#tödhiometrische Menge übersüelgernder Übersdhuß an Alidehyd ver- wendet. Schließlich wied idem Reaktnonsggemnisch noch ein was@serentziehenides Mittel, vorzugsweise ,die Weiter oben bereits erwähnte konzentrierte Salz- siä'Llrem'enige dugesietzt: Nach dem S äturezusatz w=ird die MLlsohung _ in einer De'tillatsonsbl-ase zum Sieden erhitzt. Hierbei destillieren dler zuggesetzte C5 -Kohlenwasserstoff, das abgespaatene Reaktionswasser und eh-#nas von derri zugesetzten: Aldehyid bei, äußerst niedriger Teimperatur von etwa 30 btiis 40° über. D(ie D'ä(m#pfe werden ein; einem Kühler verflüssigt. Diarauf liäißt man Idas ;gesamte Kondensat in ein Abscheidegefäß fließen, wo eine Trennung in zwei Phasen erfolgt. Die obere Schicht besteht vorwiegend, aus CS Koh:Ienwasserstoffen und kleinen A.lidehyd- mengen. Sie kann. unmittelibar in- den Verfahrens- kreislauf zurückkehren. Dle untere Schicht enthält das entstandene Reaktionswasser, in ,dem sich all- mäh.lich die insgesamt zugesetzte Salizsüu.remenge ansammelt. Das saure Wasser wird konbinuierl;ich od@e,r abs@atzwei,sie, aus dem Scheiidegefäß entfernt. Diie Beendigung der Acetalbilidung wird daran erkannt, daß keim Wasser mehr überdestilliert. Es ist grundsätzlich möglich, das Reakbionswasiser der Acetalb!i:lidu,ng nur durch azeo@brope Destillation zu entfernen, ohne daß ein Kondensationsimi.t!tel, z. B. Salzsäure, benutzt wird. In idiiesem Fall tritt jedoch eine außerordentliche Verlängerung der Reaktions- dauer bis auf etwa das Fünffache ein. Mit Rücksicht auf ,diese Zeitverlä'ngerwng erscheint die Zugabe der angegebenen Sal.zsäuremenge unbedingt zweck- m:äiß-ig. Nach Beendigung der Aoebalbi,ldung wird die Reaktionsimi!schung @in ider gleichen Destillabions- blase weitererhitzt. Hierbei destillieren zwischen 3o und 5:o° zunächst der zugesetzte C.-Kohlen- wasserstoff und: ider überschüssige AI!dehyd über. Auch dieses C2eini!sch kanmi unmittelbar in den; Ver- fahrenskreislauf zurückkehren. Eine besondere Trennung ist nicht erforderlich:, so daß die De@stid- latüon ohne Fraktionierarafsatz ausgeführt werden kann: Nach Bier Abtrennung des zugesetzten C5 Kohlen- wasserstoffs besteht der DesÜllationsrücksroand aus Acetalen, Kohlenwasserstoffen und etwa noch vor- handenen anderen organischen Sauerstioffverbindun- gen. In einer Vakuumdestillieneinrichtung wird dieser Rückstand bei einem Druck von 5 bi,s i'o- mm Quecksilber unter Verwendung einer Fraktionier- kolo:nne von iden entstandenen Acetalen abgetrennt. Bei niedriger Siedelage kommt man m.it einem schwächeren Vakuum aus:, bei höherer Siedelage muß :das Vakuum lauf bis zu i #biis# 2i mm H ,g ge- steigert werden. In ider zwiischen 22o und 32o° siedenden Fraktion sind, Kohlenwasserstoffe von C12 biss, C18 und Alko: hole von Cio N.s C15 vorhanden. Das niedri,gs@t;e Acet@a:l hat bei Verwendung von Prop@ionalideihyd in diiesem Fall eine Molekülgröße vom C23. Die S.i,edie- lücke zwischen dem höchsten Kohlenwasserstoff (C18) und -dem niedrigsten: Aoetal (C23) is ,t so noch,, da@ß die quantitative Abtrennung der Kohlenwasser- stoffe keine Schwierigkeiten bereitet-. Zur Schonung der :Reaktionsprodukte ist es in manchen Fällen vorteilhaft, wenn die Kohlenwa:ss!eir- stoffe durch az:eotrope Desti:ld!atiian entfernt werden. Als Schleppmittel verwendet man in diesem Fall beispielsweise Glykol oder seine Homologen, z. B. Butandi,ol oder Diliithylengly!kal. Auf diese Weise kann bei einem Vakuum von 5 biis ro m:m Hg be- reits zwischen 95 und rio° in sehr schonender Weise eine quantitative Abtrennung der Kohilen- wasserstoffe von den zurückbleibendlen Acebalen voraeniammen werden. Nach Abtrennung id'er Kohlenwasisersiboffe und der übrigen organischen Verbindungen erfolgt die Rückversei.fung der verbliebenen Ace:bale. Hierzu kann man idie gleiche Apparatur verwendien, die bei der Bildung -der Acetale benutzt wurde. Zur Ver- seifung reicht in fast allen Fällen heißes Wasser aus, dem man gegebenenfalls etwas Dampf zu- miischt. In vereinzelten Fäjl:len ist der Zusatz von sehr geringen Säuremengen, beispielsweise von Salzsäure oder p-Tol:uolisulfonisäure im Ausmaß von o,or bis o,i Volumprozent, zweckmäßig. Hierbei bilden sinoh aus den Acetaten die Alkohole zurück, während die ,abgespaltenen Al!diehydie abdesbilfiieren und nach der Kondensiation in ,dien Ve:rfahrensikrei:s- lauf zurückkehren. Die Verseifung ider Acetale läß:t sich :auch konti- nuierlich idwrch.führen. Zu diesem Zweck führt man die Acetale am unteren Ende eines mit heißem Wasser gefüllten Rohres ein (7!o, ,bi:s &a°). Am oberen Ende der Wassersäule destilliiart dann fort- laufend .der zurückgebildete Aldehyd!, z. B. Pro- pionaI.dehyd; ab, während .die Alkohole als obere Flwssiigkeiiits:ph ase kon!tin:uiertich abgezogen werden können. Von dem idurch Verseifung erhaltenen Al!kohol- gemi,sch wird das überschüssige Wasser abgetrennt. Hiernach kann man die einzelnen Alkohole in be- kannter Weise, z. B. durch Valmumidestiliatiion, mit praktisch iooo/miiger Reinheit gewinnen. In analoger Weii,se, wie es vorstehend für die zwischen 22:o. .und 32o° siedende Fraktion. beschrie- ben wurde, können auch,die obenerw:ä!hnvtein anderen Fraktionen der liatalybiische:n Kohlenoxydhydr!ie- rung aufgearbeitet werden. Beiispiel Aus einem mit Eisenkatalysatoren gewon- nenen synthetischem, Kohlenwas!serstoffgemis:ch " das größere Mengen von sauerstoffhaltigen Verbindun- gen, insbesondere von Alkoholen, enthielt, wurde eine zwilsch en 2:2o und 32o° siiedende Fralitiion her- ausgeschnitten. Von dieser Fraktion, die auf Grund ihrer Hydroxylzahl 35 % Alkohole enthielt, wurden 7300 ccm Mit i zi5,o ccm einer C5-Kohlenwasserstoff- fraktion, 4oio ccm Propionalidehyd und a,o ccm wäß- riger Salzsäure vermischt. Die Mischung wurde in einer Destiiflationsiblase langsam erhitzt, worauf bei etwa 35° ein Gemisch von C5 Kohlenwassers!toff, Wasser und etwas Propionalidehyd! abdestill,ierte. Die übergehenden Diäimpfe wurden kooldenisiert und zur Schichtentrennung :in eine Sche!idevorlagie über- geführt. D!ie sich hier als obere Schicht a:bschei:- de nde C5 Fraktion, die etwas Prflpion!alidehyd ent- hielt, wurde in das Reaktionsgefäß zurückgeführt. Die untere Schicht bestarid aus sal!zs@äurehialtüb@em Wasser und wurde kontinuierlich abgezogen. Ins- gesamt destillierten ioo ccm Wasser über. Anschließend wurde inm bleichen Desbillations- gef.äß der C5 Wdhlenwas.serstoff miit geringen MenL gen ides überschüssigen Propi:ona!1d@J-hyd@i abidiesfüh liert. Dieses Destillat wurde unmittelbar für eine neue Acetalbildung -im Rahmen des. erfindungs- gemäßen Verfahrens verwendet. Das restliche ke- aktiionsigem:isch bestand aus IC-ohlenwasserstoffen, Acetalen und anderen organischen Verbindungen und wurde in ei-nie @aliuu@mdie!sbild@a@bioniskolonnie übergeführt. Bei einem Druck von 5 mm Hg und zwischen i,ao und i5o° liegenden Temperaturen wurden die Koihlenwassers:toffe und idie übrigen: organischen Verbindungen von, idem als Desbihlationsrüäkstand zurückbleibenden Acetaloemi,sch getrennt. Wenn. als azeotropes: Schleppmittel Butandul verwendet wurde, konnten :das Vaikunm auf i,o mm Hg gehaIten urnd die Desttiillations--bempe- raturen auf &a bis ieo° gesenkt wextden. Dias izurückgebliebene Acetalgenvisch wurde in der anfangs verwendeten, Des,bil.labionsiblase mit iaoo ccm Wasser versetzt -,und erhitzt. Bei 511' Kopftemperatur desbiHierten insige:siamt 36o, ccm Prop,iiönialdehyd übeir. In der Destillationsblase ver- blielb ein Gemisch aus Alkoholen und zuigesetztem Wasser. Durch Vakuiwmidies,tilliatiion wurden hieraus bei ia mm. Hg die einzelnen Alkohole isoliert.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE:
i. Verfahren ouir Abtrennung vorn Alkoholen aufs Gemisaen müt anderen origaniischen Ver- binidüna-en,- insbesondere .aus. Produkten der katalytischen Kohlenoxyidhydrierurng, sdatdiuxch gekennzeichnet, diaß man, nach,desttillatmver Auf- teilung des nichtwäßmigen Syntfeseproduktes in Einzelfraktionen idie iabzutjrennenden Alko- hole mit einer Kohlenstoffzahl von C4 und höher innerhalb (des,,sie en haltenden Gerniisches durch Umsetzung mit zugegebenen Aldehyden und wasserabspaltenden Mitteln im. Aoebale über- f ührt und die entstandenen Acebale durch Ab- -destillieren "der übrigen Gemischbestandteile isoliert und darauf durch Versieifung in reine Alkohole und die zurAeebalbildungverwenvdieten Alidiehyde aufspaltet und; idestidilativ trennt. 2. Vurfaihren nach, Anspruch, i, -dadurch ge- kennzeichnet, daß als was!senabspalüenndies. Mittel p-Toluolsu'lfonsilure verwendet wümd. 3. Verfahren nach Anspruch ii, ,daduirch ge- kennzeichnet, idaß als wasssera;bspultenldies: Mittel geringe Mengen, vorzwgmviei@se o, i bis i Volunn- prozent der gesamten Reaktionsmischung, von. kon@zentri°irter Salzsäure oder verwentdet werden. 4. Verfahren nach Ansprüchen i biS 3, iCla- @duroh gekennzeichnet, daß ibeii ;cleir. Acetalibididumg eine mit Wasser azeotrop siiedennde Ver'bdndung, vorzugsweise ein niedrügsiedender, Kohlen- vnassers.boff, zugesieibzt wild. 5. Verfahren nach Ansprüchen, i Ibis 4, da- idurc!h gekennzeichnet, daß aus denn Reaktions- gemisch der AcxtalbiLdung ,die Kohlenwassier- stoffe durch azeobrope Destillation un-beir Ver- wenrdiung von mehrweirtibgen Alkoholieni, vorzugs- weise von Bubandiol, oibaetrenn t wieniden. 6. Verfahren nach Ansprüchen i bils 5, da- durch gekennzeichnet, daß die isolierten, Acetale durch heißes Wasser, gegebenenfalls unter Zu- satz von gingen S.änrem@enngenn,, in und Aldehyde aufmespalten wenden,, indem sie am Boden einer erhitzten Wassersäule ein- geführt, ,die Alkohole als obere Flüssdgkeitis- schicIlt abgezogen werden; und üer Aldehyd ab- de;sttil.liert wird. Angezogene D.rudas!cbiridten: Hans M e y e a-, Konstitutionsermittlung orga- niisoher Veribindungen, 6. Aufl. (i!938), S. 5lao,; W. H ü c k e 1, Ongarniisiche Chemie (1937), S. 145 biss. i46.
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---|---|---|---|
DER1206A DE897846C (de) | 1950-03-14 | 1950-03-14 | Verfahren zur Abtrennung von Alkoholen aus Gemischen mit anderen organischen Verbindungen, insbesondere aus Produkten der katalytischen Kohlenoxydhydrierung |
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DER1206A Expired DE897846C (de) | 1950-03-14 | 1950-03-14 | Verfahren zur Abtrennung von Alkoholen aus Gemischen mit anderen organischen Verbindungen, insbesondere aus Produkten der katalytischen Kohlenoxydhydrierung |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE897846C (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1157208B (de) * | 1960-09-12 | 1963-11-14 | Continental Oil Co | Verfahren zur Reinigung von hoehermolekularen aliphatischen Alkoholen |
DE1207365B (de) * | 1961-09-08 | 1965-12-23 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Trennung methanolhaltiger Gemische |
DE1215121B (de) * | 1963-08-03 | 1966-04-28 | Leuna Werke Veb | Verfahren zur Reinigung von formaldehydhaltigen aliphatischen Alkoholen |
-
1950
- 1950-03-14 DE DER1206A patent/DE897846C/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
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---|---|---|---|---|
DE1157208B (de) * | 1960-09-12 | 1963-11-14 | Continental Oil Co | Verfahren zur Reinigung von hoehermolekularen aliphatischen Alkoholen |
DE1207365B (de) * | 1961-09-08 | 1965-12-23 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Trennung methanolhaltiger Gemische |
DE1215121B (de) * | 1963-08-03 | 1966-04-28 | Leuna Werke Veb | Verfahren zur Reinigung von formaldehydhaltigen aliphatischen Alkoholen |
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