DE877602C - Verfahren zur Herstellung von organischen Sauerstoffverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von organischen SauerstoffverbindungenInfo
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- DE877602C DE877602C DEB6923D DEB0006923D DE877602C DE 877602 C DE877602 C DE 877602C DE B6923 D DEB6923 D DE B6923D DE B0006923 D DEB0006923 D DE B0006923D DE 877602 C DE877602 C DE 877602C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
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Description
- Verfahren zur Herstellung von organischen Sauerstoffverbindungen Es wurde gefunden, dafi man neue sauerstoffhaltige organische Verbindungen erhält, wenn. man die durch Reduktion von Kohlenoxyd mit Wasserstoff über Katalysatoren, die Metalle der Eisengruppe, vorzugsweise Eisen, enthalten, bei mittleren Drucken unterhalb von 25o' entstehenden sauerstofthaltigen Erzeugnisse unter milden Bedingungen und gegebenenfalls unter Zusatz von Hydroxylgruppen. oder Aldehydgruppen. enthaltenden Verbindungen einer wasserabspaltenden Behandlung unterwirft. Beispielsweise leitet man die Ausgangsstoffe in Dampfform bei erhöhter Temperatur über feste, wasserabspaltend wirkende Katalysatoren, z. B. Tonerde, Bauxit, Thorium-Oxyd usw. Man kann auch, besonders wenn man niedrigermolekula,re Ausgangsstoffe anwendet, die Wasserabspaltung mit sauren Katalysatoren, z. B. Schwefelsäure; oder Phosphorsäure, bewirken und dann die gebildeten Sauerstoffverbindungen abtreiben.
- Ferner kann man die Ausgangsstoffe mit Alkalimetall erhitzen. und auf diese Weise höheirmolekulare sauerstoffhaltige Endstoffe erzeugen.
- Für die Umsetzung können entweder die unmittelbar gewonnenen Erzeugnisse aus der genannten Quelle oder Fraktionen davon angewandt werden. Auch kann. man verschieden hoch siedende Fraktionen. miteinander gemischt der wasserabspaltenden Behandlung unterwerfen. Schließlich kann man auch Gemische aus den sauerstoffhaltigen Ausgangsstoffen mit Hydroxylgruppen enthaltenden Verhindungen, z. B.. geraden oder verzweigten, aliphatischen oder cyclischen, einwertigen oder mehrwertigen Alkoholen (Äthanol, Butanol, Dekanol, Dodekanol, Glykol, Glycerin, Polyglykolen; Zuckern) oder ihren Abkömmlingen (Mono-, Di- und Triäthanolamin, Diaminopropanol und ähnlichen) oder Aldehyden als Ausgangsgut anwenden. Gewünsichtenfalls kann man, die entstandenen Verbindungen, soweit sie noch 'freie Hydroxylgruppen enthalten, mit anorganischen oder organischen Säuren verestern. Im allgemeinen ist es nicht erforderlich, die in denn Ausgangsstoff vorhandenen mehr oder minder großen Mengen Kohlenwasserstoffe abzutrennen, ja für manche Verwendungszwecke können diese) Kohlenwasserstoffe sogar von Vorteil sein..
- Die neuen Verbindungen können, soweit sie niedrigmolekular sind, als Lösungsmittel, die mittleren als Weichmacher für Lackei und die höhenmolekularen als Weichmacher für Kunstmassen, verwendet werden. Manche können auch als Duftstoffe Anwendung finden.
- Beispiel i 85o Teile eines durch Anlagerung von Wasserstoff an Kohlenoxyd; bei 215 at und etwa, igoi°' in Gegenwart eines geringe Mengen Kalium und Aluminium enthaltenden Eisenkatalysators gewonnenen, zwischen 14o und i55°'- siedenden Gei misches mit einem Gehalt von 55% sauerstoffhaltigen Verbindungen werden mit 3io Teilens. eines Aldehydgemisches der mittleren Kohlenstoffatomzahl 12 vermischt, 2 Stunden lang mit trocken nem Chlorwasserstoff behandelt und 15 Stunden stehen gelassen. Dann wird das gebildete Wasser abdestilliert; die mitübergehenden Kohlenwasserstoffe werden nach dem Abtrennen des Wassers wieder in das Gerfäß zurückgeführt. Man erhält nach dem Abtreiben der bis 2oo'°' siedenden Ani teile 65o Teilei einer als Weichmachungsmittel für Kunststoffe anwendbaren Flüssigkeit.
- Beispiel 2 Aus einem auf die in Beispiel i beschriebene Weise gewonnenen Gemisch synthetischer Verb:in, dungen werden die von ioo bis 115'° siedenden Anteilei abgetrennt und auf folgernde Weise weiterverarbeitet: 168 Teile des Gemisches und So Teile Schwefelsäure von der Dichtei 1,84 werden langsam auf etwa z25'0 erhitzt. Bei etwas über ioo'0 beginnen Dämpfe zu entweichen, die in eine Trennkolonne geführt werden. Die gesamtem. Dämpfe werden kondensiert. Der wUrige Anteil wird fortlaufend abgezogen und von noch vorhandenen organischen Verbindungen befreit; dieses werden in das Umsetzungsgefäß zurückgeführt. Der ölige Anteil wird von nicht umgesetzten Ausgangsstoffen. abgetrennt. Man erhält auf diese Weise etwa 48 Teile eines hydroxylgruppenfreien sauerstoffhaltigen. Erzeugnisses.
- Beispiel 3 Aus einem. auf die in Beispiel 2 beschriebene Weise durch Reduktion von. Kohlenoxyd mit Wasserstoff gewonnenen Erzeugnis werden die von ioo bis 135'°' siedelnden Anteile mit 6oo/o-igem wäßrigem Methanol ausgezogen. Nach dem Verdampfen des Methanols werden 3oo Teile des Rückstands mit 5oTeilen wasserfreiemAluminiumsulfat auf 235 bis 24o' bei einem Druck von z5 at etwa 7 Stunden lang erhitzt. Nach denn Erkalten werden die flüssigen Anteile abgeführt und. durch Destillation voneinander getrennt. Es werden io6 Teile eines Gemisches hydroxylgruppen:freier Sauerstoffverbindungen gewonnen. B,eispi01 4 Aus einem unter Verwendung eines og °/o Arsen. enthaltenden. Eisenkatalysators aus Kohlenoxyd und Wasserstoff bei etwa igo" gewonnenen Synthesterzeugnils wird aus,dem zwischen. 140 und 16o° siedenden Anteil durch Umsetzung mit Borsäure, Entfernen des Neutralöls und Verseifung ein Gen zisch hydroxylgruppenhaltiger Verbindungen gewonnen. Es wird auf folgende Weise weiterverarbeitet: 54o Teile des Gemisches werden mit 57,5 Teilern. Natriumspän.em versetzt. Wenn der größte Teil des Natriums in Lösung gegangen ist, wird das Gemisch langsam so lange zum Sieden erhitzt, bis die Umsetzung beendet ist. Die Masse wird nun in einem Druckgefäß unter Bewegung 1o Stunden lang auf i&5 bis i95'°` erhitzt. Nach dem Erkalten wird das Gemisch mit Wasser behandelt. Der wasserunlösliche Anteil ist höhenmolekular und liefert beim Behandeln mit sulfonierenden Mitteln ein wasserlösliches Sulfonat von. guter Netzwirkung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von organischen. Sauerstoffverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß. man durch Reduktion von Kohlenoxyd mit Wasserstoff über Katalysatoren g die Metalle der Eisengruppe enthalten, bei mittleren Druckens unterhalb 25o° entstehende sauerstoffhaltige Verbindungen, gegebenenfalls unter Zusatz von Hydroxylgruppen oder Aldehydgruppen enthaltenden Verbindungen, unter milden Bedingungen einer wasserabspaltenden Behandlung unterwirft.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB6923D DE877602C (de) | 1943-02-10 | 1943-02-10 | Verfahren zur Herstellung von organischen Sauerstoffverbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB6923D DE877602C (de) | 1943-02-10 | 1943-02-10 | Verfahren zur Herstellung von organischen Sauerstoffverbindungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE877602C true DE877602C (de) | 1953-05-26 |
Family
ID=6954973
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB6923D Expired DE877602C (de) | 1943-02-10 | 1943-02-10 | Verfahren zur Herstellung von organischen Sauerstoffverbindungen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE877602C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3424728A (en) * | 1964-02-10 | 1969-01-28 | Toray Industries | Aromatic polyquinazolinediones and a process therefor |
-
1943
- 1943-02-10 DE DEB6923D patent/DE877602C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US3424728A (en) * | 1964-02-10 | 1969-01-28 | Toray Industries | Aromatic polyquinazolinediones and a process therefor |
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