DE1152393B - Verfahren zur Herstellung von gesaettigten aliphatischen Alkoholen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von gesaettigten aliphatischen Alkoholen

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DE1152393B DED36292A DED0036292A DE1152393B DE 1152393 B DE1152393 B DE 1152393B DE D36292 A DED36292 A DE D36292A DE D0036292 A DED0036292 A DE D0036292A DE 1152393 B DE1152393 B DE 1152393B
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Description

Die Erfindung betrifft die Herstellung von gesättigten aliphatischen Alkoholen aus ungesättigten Aldehyden vermittels Hydrierung.
Da die im Handel befindlichen, für die Hydrierung zu Alkanolen geeigneten ungesättigten Aldehyde Verunreinigungen enthalten, ist die Herstellung von Alkanolen zufriedenstellenden Reinheitsgrades aus denselben nach bekannten Verfahren schwierig oder unmöglich. Es ist ein erfindungsgemäßer Zweck, ein Verfahren zur Herstellung von Alkanolen aus derartig verunreinigten ungesättigten Aldehyden zu schaffen, wodurch ein Produkt verbesserten Reinheitsgrades erhalten werden kann.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von gesättigten aliphatischen Alkoholen durch Hydrierung in zwei Stufen mit verschiedenen Katalylatoren von einfach ungesättigten Aldehyden in der Dampfphase ist gekennzeichnet durch die Verwendung eines auf einem Träger angeordneten Kupferkatalysators in der ersten Stufe und eines auf einem Träger angeordneten Kupfer-Nickel-Katalysators in der zweiten Stufe.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann z. B. so ausgeführt werden, daß ein Gemisch aus Wasserstoff und dem Dampf des ungesättigten Aldehyds über den auf Träger angeordneten Kupferkatalysator in einem Umsetzungsgefäß geführt und sodann das verdampfte Produkt mit weiterem Wasserstoff über den auf Träger angeordneten Kupfer-Nickel-Katalysator in einem zweiten Umsetzungsgefäß geführt wird. Das erfindungsgemäße Verfahren kann ebenfalls in einem Umsetzungsgefäß ausgeführt werden, in dem zwei Katalysatoren in getrennten Zonen des Umsetzungsgefäßes angeordnet sind und man die Dämpfe zunächst über den Kupferkatalysator und sodann über den Kupfer-Nickel-Katalysator treten läßt.
Der Kupferkatalysator wird vorzugsweise auf einer Kieselerde, wie Kieselgur, als Träger angeordnet. Der auf dem Träger angeordnete Katalysator enthält zweckmäßigerweise 25 bis 90 Gewichtsprozent Kupfer, und zwar bezogen auf das Gesamtgewicht des Kupfers und des Trägers. Der auf dem Träger angeordnete Kupferkatalysator kann gegebenenfalls irgendeines der bekannten Modifizierungsmittel der Kupferhydrierungskatalysatoren enthalten, wie z. B. Zink, Magnesium, Chrom, Eisen oder Verbindungen dieser Metalle oder ein Phosphat, Wolframat, Chromat, Dichromat, Molybdat, Silikat oder Metaborat. Der Kupfer-Nickel-Katalysator wird ebenfalls vorzugsweise auf einer Kieselerde, wie Kieselgur, als Träger angeordnet. Der auf dem Träger angeordnete Katalysator enthält zweckmäßigerweise 25 bis 90 Ge-Verfahren zur Herstellung
von gesättigten aliphatischen Alkoholen
Anmelder:
The Distillers Company Limited,
Edinburgh (Großbritannien)
Vertreter: Dr.-Ing. A. van der Werth, Patentanwalt, Hamburg-Harburg 1, Wilstorfer Str. 32
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 25. Juni 1960 (Nr. 22 335)
Leslie Ernest Cooper, Hull, Yorkshire,
und Kenneth George Pickup, London
(Großbritannien),
sind als Erfinder genannt worden
wichtsprozent, vorzugsweise 45 bis 70 Gewichtsprozent, gesamtes Kupfer und Nickel, bezogen auf das Gesamtgewicht an Kupfer, Nickel und Träger. Der Anteil Kupfer zu Nickel beträgt in dem auf Träger angeordneten Katalysator vorzugsweise 5:1 bis 20:1 Gewichtsteile.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise in einem von außen auf eine Temperatur in dem Bereich von 130 bis 200° C erwärmten Umsetzungsgefäß durchgeführt.
Der Dampf des ungesättigten Aldehyds wird vorzugsweise mit Wasserstoff in Gegenwart des auf Träger angeordneten Kupferkatalysators in Berührung gebracht, um so wenigstens 80 Gewichtsprozent und zweckmäßigerweise wenigstens 90 Gewichtsprozent des ungesättigten Aldehyds in Alkanol umzuwandeln. Das verdampfte Produkt besteht aus dem gebildeten Alkanol und dem entsprechenden gesättigten Aldehyd zusammen mit geringen Mengen nicht umgewandelten ungesättigten Aldehyds und weiterer Substanzen. Das verdampfte Produkt kann sodann mit Wasserstoff in Gegenwart des auf dem Träger angeordneten Kupfer-Nickel-Katalysators unter Ausbildung weiteren Alkanols in Berührung gebracht werden, so daß nur Spuren des ungesättigten Aldehyds und vorzugsweise weniger als 2%· des entsprechenden gesättigten Aldehyds zurückbleiben.
309 650/261
3 4
Durch das erfindungsgemäße Verfahren kann z. B. und 56,3 Gewichtsprozent Kupfer-(II)-oxyd angeord-Crotonaldehyd in n-Butanol und Äthylpropylacrolein net auf Kieselgur als Träger, beschickt und sodann
in 2-Äthylhexanol umgewandelt werden. die verbleibenden vier Fünftel der Höhe des Umset-
Die deutsche Patentschrift 838 746 bezieht sich zungsrohres mit einer Masse, bestehend aus 55,6 Gedemgegenüber auf die Herstellung von 2-Äthyl- 5 wichtsprozent Kupfer-(II)-oxyd angeordnet auf Kieselhexanal und 2-Äthylhexanol durch Hydrieren von gur als Träger und 1,5 Gewichtsprozent Alkali-Crotonaldehyd zu Bütyraldehyd in Gegenwart von phosphat enthaltend, beschickt. Das Umsetzungs-Nickel· oder seltenen Metallkatalysatoren, Konden- gefäß wird sodann auf eine Temperatur von 170° C sieren von Bütyraldehyd zu 2-ÄthyIhexanal mit einem erwärmt und Wasserstoff zur Umwandlung des Alkalikatalysator und weiteres Hydrieren dieses io Nickeloxyds und Kupferoxyds in Nickel bzw. Kupfer Aldehyds zu dem entsprechenden gesättigten Aldehyd eingeführt.
und Alkanol. Das Verfahren wird in flüssiger Phase Das Umsetzungsgefäß wird durch einen bei einer
ausgeführt, und die verschiedenen Stufen werden in Temperatur von 140° C gehaltenen Heizmantel um-
dem gleichen Gefäß ohne Entfernung des Hydrie- geben. Durch Wasserabspaltung aus Acetaldol herge-
rungskatalysators bewirkt. Demnach ist der Hydrie- 15 stelltes Crotonaldehyd wird verdampft, mit Wasser-
rungskatalysator der gleiche in beiden Stufen, und stoff gemischt und in das obere Ende des Umsetzungs-
nur in der Kondensationsstufe ist der Katalysator gefäßes eingeführt. Der Crotonaldehyddampf wird
verschieden. mit einer Geschwindigkeit entsprechend 0,3 Volum-
Die deutsche Patentschrift 848 944 befaßt sich teilen flüssiges Crotonaldehyd pro Volumteil des Gegenau mit den gleichen Stufen wie 838 746, nur sie 20 samtkatalysators in dem Umsetzungsgefäß eingeführt, werden in verschiedenen Reaktionsgefäßen durchge- Das Molverhältnis des zugeführten Wasserstoffes zu führt. Daher gilt hier das gleiche wie im vorstehenden dem Crotonaldehyddampf beträgt 6:1. Das Croton-Absatz ausgeführte. Der Hydrierungskatalysator ist aldehyd wird in n-Butanol umgewandelt. Das Umder gleiche im ganzen Verfahren. Setzungsprodukt wird als Dampf von dem unteren
Die deutsche Patentschrift 931 827 beschreibt eine 25 Ende des Umsetzungsgefäßes abgezogen und sodann
Gasphasen-Zweistufenhydrierung von ungesättigten kondensiert. Das Kondensat ist n-Butanol zusammen
Aldehyden, worin die Katalysatoren sich in den zwei mit 1 Gewichtsprozent n-Butylaldehyd und weniger
Stufen unterscheiden. In der ersten Stufe wird ein für als 0,015 Gewichtsprozent Crotonaldehyd. Es liegt
die Hydrierung der Doppelbindung spezifischer Ka- kein Crotylalkohol vor, und der Verlust auf Grund
talysator verwendet, beispielsweise: Kupfer-Nickel- 30 der Ausbildung von Kohlenwasserstoffen ist geringer
Chromoxyd, und in der zweiten Stufe ein für die Hy- als 0,5%.
drierung der Carbonylgruppe spezifischer Katalysator, Das Kondensat wird destilliert und sehr reines
beispielsweise Kupfer-Chromoxyd. Somit stellen die n-Butanol gebildet.
zwei Stufen die zwei chemischen Stufen der Hydrie- Im Gegensatz zu der Hydrierung nach diesem Beirung dar, und keine Stufe enthält besondere Maß- 35 spiel wird, wenn die gleiche Verfahrensweise unter nahmen, um die Reinheit der Produkte zu vergrößern. Anwendung des vollständig mit dem Kupfer-Kiesel-Bei der vorliegenden Erfindung dagegen wird in der gur-Katalysator beschickten Umsetzungsrohres, der ersten Stufe ein Kupferkatalysator auf Träger benutzt, das Alkaliphosphat enthält, durchgeführt wird, das welcher in zufriedenstellender Weise sowohl die Umsetzungsprodukt unter Ausbildung von n-Butanol Doppelbindung wie die Carbonylgruppen hydriert, 40 kondensiert, das 15 Gewichtsprozent n-Butyraldehyd, um ein Produkt zu erzeugen, welches im überwiegen- 0,1 Gewichtsprozent Crotonaldehyd und 1 Gewichtsden Maße Alkanol ist. In der zweiten Stufe wird ein prozent Crotylalkohol enthält. Dieses Kondensat wird kombinierter Kupfer-Nickel-Katalysator benutzt, und in der gleichen Weise destilliert, wie man zur Gewinsein Zweck ist, die Hydrierung der Carbonylgruppe nung des gereinigten n-Butanols verfährt, das über wenn notwendig zu vervollständigen und verschie- 45 Kupfer- und Kupfer-Nickel-Katalysatoren in diesem dene verunreinigende Spuren, insbesondere unge- Beispiel hergestellt wird. Das gewonnene n-Butanol sättigte Aldehyde und Alkanole umzuwandeln oder besitzt jedoch auf Grund des Vorliegens nicht entzu vernichten, welche für den Wert des Endproduktes fernter Verunreinigungen eine nicht annehmbare nachteilig sind. Qualität.
Der durch die Erfindung erzielte Fortschritt besteht so
in der Erzielung höherer Ausbeuten an Alkanolen Beispiel 2 und größerer Reinheit der Endprodukte.
Die erfindungsgemäß verwendeten Katalysatoren Ein Gemisch aus n-Butanol mit 11,5 Gewichtssind auf einem Träger niedergeschlagene Kupfer- prozent n-Butyraldehyd und 0,05 Gewichtsprozent Nickel-Katalysatoren und unterscheiden sich klar von 55 Crotonaldehyd, das durch Überleiten von Crotonden bekannten Kupfer-Nickel-Chromoxyd-Katalysa- aldehyd (der Crotonaldehyd wird durch Wassertoren. Man könnte auch Kupfer-Nickel-Katalysatoren abspalten aus Acetaldol gewonnen) mit Wasserstoff allein benutzen, was jedoch nicht zweckmäßig ist, da über den im Beispiel 1 beschriebenen und mit Alkalidie große Aktivität dieser Katalysatoren zu unkon- phosphat modifizierten Kupfer-Kieselgur-Katalysator trollierbaren Reaktionen und gefährlichen Überhit- 60 hergestellt worden ist, wird mit Wasserstoff über ein zungen führt. Katalysatorbett, bestehend aus 45 Gewichtsprozent Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläu- Kupfer, 5 Gewichtsprozent Nickel und 50 Gewichtsterung der Erfindung. prozent Kieselgur in einem Umsetzungsgefäß geführt, Ώ . . das durch einen bei einer Temperatur von 140 bis b eispiel 1 6£. 17QO c gehaltenen Heizmantel umgeben ist. Das Um-Ein senkrechtes Umsetzungsrohr wird zu einem Setzungsprodukt wird als Dampf abgezogen und kon-Fünftel seiner Höhe mit einer Masse, bestehend aus densiert. Das Kondensat wird sodann destilliert. Hiereinem Gemisch aus 5,6 Gewichtsprozent Nickeloxyd bei wird ein sehr reines Butanol gewonnen.
Der Gehalt des als Umsetzungsprodukt erhaltenen Kondensates an n-Butyraldehyd beträgt nur 1 Gewichtsprozent und der Gehalt an Crotonaldehyd 0,01 Gewichtsprozent. Der Verlust auf Grund von Kohlenwasserstoffbildung liegt unter 0,5 %·.
Beispiel 3
Es wird rohes 2-Äthylhexanol durch Leiten von Äthylpropylacrolein, das durch Wasserabspalten aus Butyraldol gewonnen wird, mit Wasserstoff über einen Kupfer-Kieselgur-Katalysator in der Dampfphase hergestellt. Das kondensierte Umsetzungsprodukt enthält 7,5 Gewichtsprozent 2-Äthylhexaldehyd und 0,1 Gewichtsprozent Äthylpropylacrolein. Dieses Produkt wird in der Dampfphase mit Wasserstoff über ein Bett des Katalysators, der aus 45 Gewichtsprozent Kupfer, 5 Gewichtsprozent Nickel und 50 Gewichtsprozent Kieselgur besteht, in einem Umsetzungsgefäß geführt, das durch einen bei einer Temperatur von 140 bis 170° C gehaltenen Heizmantel umgeben ist.
Die Zuführungsgeschwindigkeit des flüssigen Volumens des rohen 2-Äthylhexanols beträgt 0,27 Volumina pro Volumeinheit Katalysator pro Stunde, und die entsprechenden Werte für das Gasvolumen des Wasserstoffes betragen 53 Volumina pro Volumeinheit Katalysator pro Stunde. Das aus dem Umsetzungsprodukt erhaltene Kondensat enthält 0,05 Gewichtsprozent Äthylpropylacrolein und 2,5 Gewichtsprozent 2-Äthylhexaldehyd. Das Kondensat wird destilliert und führt zu einem sehr reinen 2-Äthylhexanol.
Im Gegensatz zu der Hydrierung dieses Beispieles führt rohes 2-Äthylhexanol, das durch Hydrieren von gleichem Äthylpropylacrolein über verschiedenen Kupfer enthaltenden Katalysatoren unter Bedingungen erhalten wird, bei denen restliche Konzentrationen an 2-Äthylhexaldehyd und Äthylpropylacrolein von 2,0 bzw. 0,1% erhalten werden, bei der Destillation zu 2-Äthylhexanol einer nicht annehmbaren Qualität. Die hierbei angewandte Destillation ist gleich derjenigen, die zur Gewinnung des 2-Äthylhexanols angewandt wird, das über den in diesem Beispiel angewandten Kupfer-Nickel-Katalysatoren hergestellt wird.

Claims (1)

  1. Patentanspruch.
    Verfahren zur Herstellung von gesättigten aliphatischen Alkoholen durch Hydrierung von einfach ungesättigten Aldehyden in zwei Stufen mit verschiedenen Katalysatoren in der Dampfphase, gekennzeichnet durch die Verwendung eines auf einem Träger angeordneten Kupferkatalysators in der ersten Stufe und eines auf einem Träger angeordneten Kupfer-Nickel-Katalysators in der zweiten Stufe.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschriften Nr. 931 827, 838 746,
    848 944.
    © 309 650/261 7.
DED36292A 1960-06-25 1961-06-09 Verfahren zur Herstellung von gesaettigten aliphatischen Alkoholen Pending DE1152393B (de)

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