DE848944C - Verfahren zur Herstellung von 2-AEthylhexanal-(1) oder 2-AEthylhexanol-(1) - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-AEthylhexanal-(1) oder 2-AEthylhexanol-(1)

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DE848944C
DE848944C DEE1852A DEE0001852A DE848944C DE 848944 C DE848944 C DE 848944C DE E1852 A DEE1852 A DE E1852A DE E0001852 A DEE0001852 A DE E0001852A DE 848944 C DE848944 C DE 848944C
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DE
Germany
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production
carried out
aethylhexanol
aethylhexanal
hydrogenation
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Expired
Application number
DEE1852A
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English (en)
Inventor
Walter Dr Berndt
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/17Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C07C29/175Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds with simultaneous reduction of an oxo group

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von 2-Athylhexanal-(1) oder 2-Äthylhexanol-(1) Gegenstand des Patents 838 7:I6 ist ein Verfahren zur Herstellung von 2-Äthylhexanal-(t) oder 2-Äthyl'hexanol-(r) durch katalytische Hydrierung von Crotonaldehyd zu Butyraldehyd, Umwandlung dieses Produkts in 2-Äthyl'hexenal-(r) und erneute katalytische Hydrierung, bei welchen sämtliche Verfahrensstufen im gleichen Gefäß und in Gegenwart des H_vdrierutigskatalysators durchgeführt werden.
  • Es wurde nun gefunden, daß man die drei Verfahrensstufen im Sinne des Hauptpatents ohne Isolierung oder Zerlegung der Zwischenprodukte nacheinander ablaufen lassen kann, indem man die Einzelreaktionen in verschiedenen Gefäßen und eventuell unter verschiedenen physikalischen Bedingungen durchführt. Die Zahl der technischen Möglichkeiten ist hierbei nicht eng begrenzt. So kann beispielsweise der Crotonaldehyd in der Gas-oder in der flüssigen Phase mit oder ohne Anwendung von Merdruck zunächst in ein praktisch crotonaldehydfreies, überwiegend aus Butyraldehy d bestehendes Zwischenprodukt übergeführt werden, das im Falle der Gasphasenhydrierung ohne oder im Falle der Hydrierung in der flüssigen Phase mit dem beigemengten Hydrierungskatalysator unter Vermeidung der Isolierung und unter Ausschluß von Luft unmittelbar in einen Rührkessel geleitet wird, in dem es drucklos oder unter Druck mit Lauge versetzt und zum 2-Athylhexenal-(i) kondensiert wird. Das gesamte Reaktionsgemisch wird ohne jede Trennung in ein Druckgefäß (unter Zusatz eines aktiven Hydrierungskatalysators, falls ein solcher nicht von der ersten Reaktionsstufe her in dem Gemisch bereits vorhanden ist) zum 2-Äthylhexanal-(i) oder 2-Äthylhexanol-(i) aushvdriert.
  • Das Verfahren kann diskontinuierlich oder unter Anwendung an sich bekannter Maßnahmen und Vorrichtungen auch 'kontinuierlich durchgeführt werden und liefert bei Beachtung der im Hauptpatent geschilderten Reaktionsbedingungen 2-Ät'hylhexanol-(i) bzw. 2-Äthylhexanal-(i) in den gleichen Ausbeuten. Beispiel Reiner Crotonaldehyd, der mit Wasser gesättigt sein kann, wird in Gegenwart von beispielsweise 1,5 Gewichtsprozent Calciumcarbonat und 0,3 bis 0,5% aktivem Ni auf Trägern mit oder ohne Zusatz von `'Nasser, :Methanol, Butanol oder anderen indifferenten Lösungsmitteln bei etwa 3o bis 70°, zweckmäßig unter er'hö'htem Druck, beispielsweise 5o at, so lange hydriert, bis die Reaktion nahezu zum Stillstand kommt.
  • Das erhaltene, zu 80 bis 9o % aus Butyraldehyd bestehende Gemisch läßt man unter Ausschluß von Luft direkt in einen unter Stickstoff oder anderen indifferenten Gasen stehenden Rührkessel laufen, der auf 6o bis 70° gehalten wird. Auf je ioo Gewichtsteile des ursprünglich eingesetzten Crotonaldehyds läßt man 3o Gewichtsteile 8%iger Natronlauge zulaufen und rührt i Stunde lang bei etwa 70°.
  • Dann pumpt man den gesamten Kesselinhalt, wiederum unter Ausschluß von Luft, in ein Druckgefäß und hydriert nun das Gemisch unter Zupressen von Wasserstoff, am besten bei erhöhtem Druck, beispielsweise ioo oder Zoo at, vollständig aus. Die Hydrierung wird zweckmäßig oberhalb 12o°, beispielsweise bei 15o bis 200°, ausgeführt. Man erhält schließlich ein Produkt, das nach Abtrennung des Katalysators und der wäßrigen Schicht zu 8 bis 12% aus Butanol, zu 7o bis 780/0 aus Äthylhexanol und aus einem Rest von Nebenprodukten verschiedener Art und Menge besteht und das in einfacher Weise durch sorgfältige fraktionierte Destillation zerlegt werden kann.
  • Der gesamte Prozeß kann bei entsprechender apparativer Gestaltung auch kontinuierlich durchgeführt werden, wobei Form und Größe der Gefäße zweckmäßig den jeweiligen Verweilzeiten angepaßt werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von 2-Äthylhexanal-(i) oder 2-Äthylhexanol-(i) gemäß Patent 838 746, dadurch gekennzeichnet, daß man sämtliche Verfahrensstufen in einem Arbeitsgang ohne Isolierung der Zwischenprodukte oder Abtrennung irgendwelcher Reaktionsteilnehmer, aber in mehreren hintereinandergeschalteten Reaktionsgefäßen stufenweise und gegebenenfalls unter verschiedenen Drücken diskontinuierlich oder kontinuierlich ausführt.
DEE1852A 1950-07-27 1950-07-27 Verfahren zur Herstellung von 2-AEthylhexanal-(1) oder 2-AEthylhexanol-(1) Expired DE848944C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1152393B (de) * 1960-06-25 1963-08-08 Distillers Co Yeast Ltd Verfahren zur Herstellung von gesaettigten aliphatischen Alkoholen
DE1161250B (de) * 1960-06-25 1964-01-16 The Distillers Company Limited, Edinburgh (Großbritannnien) Verfahren zur Herstellung von gesättigten aliphatischen Alkoholen.

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1152393B (de) * 1960-06-25 1963-08-08 Distillers Co Yeast Ltd Verfahren zur Herstellung von gesaettigten aliphatischen Alkoholen
DE1161250B (de) * 1960-06-25 1964-01-16 The Distillers Company Limited, Edinburgh (Großbritannnien) Verfahren zur Herstellung von gesättigten aliphatischen Alkoholen.

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