DE820305C - Verfahren zur Herstellung von Valeriansaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ValeriansaeurenInfo
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- DE820305C DE820305C DEB13A DEB0000013A DE820305C DE 820305 C DE820305 C DE 820305C DE B13 A DEB13 A DE B13A DE B0000013 A DEB0000013 A DE B0000013A DE 820305 C DE820305 C DE 820305C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/08—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from nitriles
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Valeriansäuren Bei der technischen Synthese von Adiponitril aus i, 4-Dichlorbutan und Natriumcyanid erhält man als Nebenprodukt in mehr oder weniger großen Mengen ein Gemisch von Cyclobutylcyanid, Allylacetonitril und 8-Chlorvaleronitril, für das bisher keine Verwendung bestand. Analoge Gemische erhält man, wenn man Alkyl- oder Arylderivate von i, 4-Dihalogenbutanen mit Alkali- oder Erdalkalimetallcyaniden in die entsprechenden substituierten Adiponitrile umwandelt.
- Es wurde min gefunden, daß solche Gemische oder ihre Einzelbestandteile sich in einfacher Weise in reine Valeriansäure bzw. ihre Alkyl- oder Arylsubstitutionsprodukte umwandeln lassen, wenn man sie zu den entsprechenden Carbonsäuren verseift und diese katalytisch hydriert. Zur Verseifung kann man z. B. Natronlauge, Ätzkalk, Bariumhydroxyd, Salzsäure oder Schwefelsäure verwenden. Da die Cyclobutancarbonsäure, die Allylessigsäure, die S-Chlorvaleriansäure und deren Alkyl-und Arylderivate in Wasser schwer löslich sind, lassen sie sich leicht aus den Verseifungsgemischen, gegebenenfalls nach dem Neutralisieren, abtrennen. Zur katalytischen Hydrierung verwendet man die üblichen Katalysatoren, z. B. Nickel auf Kieselgur, Raney-Nickel oder -Kobalt. Man kann die Hydrierung in wäßriger Emulsion, in alkalischer Lösung oder auch in organischen Lösungsmitteln ausführen. Sie erfolgt z. B. bei zoo Atm. Wasserstoffdruck leicht und vollständig bereits bei etwa ioo bis 15o° und liefert in ausgezeichneter Ausbeute reine Valeriansäuren. Die Hydrierung läßt sich auch kontinuierlich ausführen. Da die Valeriansäure und ihre Alkyl- und Arylderivate bisher nur auf umständliche Weise und aus teuren Ausgangsmaterialien zugänglich waren, bedeutet das vorliegende Verfahren eine Bereicherung der Technik. Die Valeriansäuren sind bekanntlich wertvolle Zwischenprodukte, z. B. für pharmazeutische Produkte. Sie können auch zur Synthese von Weichmachern und Kunststoffen dienen. Beispiel 1,62 kg eines aus 8o0/0 Cyclobutylcyanid, 15% Allylacetonitril, 3°/° b-Chlorvaleronitril und 20/0 1, 4-Dichlorbutan bestehenden Nebenproduktes der technischen Adiponitrilsynthese werden bei 9o0 unter Rühren in eine Lösung von i kg Ätznatron in 2 1 Wasser eingetropft. Man rührt etwa 12 Stunden bei 9o0, bis kein Ammoniak mehr entweicht. Dann filtriert man die Lösung und neutralisiert sie mit der erforderlichen Menge Schwefelsäure gegen Phenolphthalein. Die wäßrige Schicht wird abgetrennt; die Ölschicht wird mit etwas Wasser gewaschen und, gewünschtenfalls nach einer Destillation, in wäßriger Emulsion, in alkoholischer Lösung oder nach Zusatz der berechneten Menge Natronlauge in Gegenwart von 30 g Raney-Nickel mit Wasserstoff von etwa Zoo Atm. bei ioo bis 15o° hydriert. Nach Beendigung der Wasserstoffaufnahme filtriert man vom Katalysator ab, neutralisiert erforderlichenfalls mit verdünnter Schwefelsäure, trennt das Verdünnungsmittel ab, wäscht die Ölschicht mit Wasser und destilliert sie schließlich bei gewöhnlichem Druck. Man erhält 1,2 kg reine Valeriansäure vom Siedepunkt 187° und der Säurezahl 548.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Valeriansäure oder ihren Alkyl- oder Arvlderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Cyclobutylc5-anid oder Allylacetonitril oder deren Gemische, wie sie bei der technischen Synthese von Adiponitril aus 1, 4-Dihalogenbutanen und Metallcyaniden als Nebenprodukte entstehen, bzw. entsprechende Alkyl- oder Arylderivate verseift und die erhaltenen Carbonsäuren katalytisch hydriert.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB13A DE820305C (de) | 1949-10-04 | 1949-10-04 | Verfahren zur Herstellung von Valeriansaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEB13A DE820305C (de) | 1949-10-04 | 1949-10-04 | Verfahren zur Herstellung von Valeriansaeuren |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE820305C true DE820305C (de) | 1951-11-08 |
Family
ID=6951651
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB13A Expired DE820305C (de) | 1949-10-04 | 1949-10-04 | Verfahren zur Herstellung von Valeriansaeuren |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE820305C (de) |
-
1949
- 1949-10-04 DE DEB13A patent/DE820305C/de not_active Expired
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