DE2713434B2 - Verfahren zur Herstellung von 2-Äthyihexanol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-Äthyihexanol

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Description

2-Äthylhexanol wird in großen Mengen zur Herstellung von Dioctyl-phthalat, dem bevorzugten Weichmacher für PVC verwendet. Synthese und Reindarstellung des Alkohols erfolgt in drei Stufen.
Hierbei wird in bekannter Weise (siehe Chemie-Ing.-Techn. 41, Jahrg. 1969/Nr. 17, S. 976) in der ersten Stufe n-Butyraldehyd bei erhöhter Temperatur mit wäßriger Natronlauge in innige Berührung gebracht, wobei der n-Butyraldehyd durch Aldolisierung mit gleichzeitiger Wasserabspaltu'.ig zu 2-Äthylhexenal umgesetzt wird. Die dabei angewendeten Temperaturen können zwischen 90 und 130° und die Konzentration der Natronlauge bei 1 - 5% liegen. Das in Wasser unlösliche 2-Äthylhexenal kann zusammen mit gebildeten geringen Nebenprodukten leicht als obere Schicht der wäßrigen Lauge abgetrennt werden.
Typisch für das Produkt dieser Reaktionsstufe ist folgende Zusammensetzung:
95,0% 2-Äthylhexenal
0,5% 2-Äthylhexanal
0,1% 2-Äthylhexanol
1,4% n-Butyraldehyd (monomer und trimer)
3,0% höhere Kondensationsprodukte.
Anschließend werden in der zweiten Stufe 2-Äthylhcxenal und 2-Äthylhexanal zu 2-Äthylhexanol, n-Butyraldehyd und Teile des trimeren n-Butyraldehyds zu n-Butanol und die carbonylhaltigen höheren Kondensationsprodukte zu hydroxylhaltigen höhersiedenden Verbindungen hydriert. Die Hydrierung kann dabei an festangeordneten Hydrierkatalysatoren sowohl in Sumpfphase als auch in Gasphase erfolgen. Die angewendeten Drucke liegen in der Sumpfphase im Bereich 2 —10 bar und die Temperaturen zwischen 100-1800C.
Als Nebenprodukt entsteht bei der Hydrierung durch Decarbonylierung des 2-Äthylhexenals und des 2-Äthylhexanals in sehr geringem Umfang Heptan. Die Reingewinnung des 2-Äthylhexanols in der dritten Stufe
erfolgt dcstiüativ durch Abtrennung einer Vorlauffraktion in einer Vorlaufkolonne und eines Destillationsrfickstandes in einer Hauptlaufkolonne. Obgleich die Abtrennung der unterhalb des 2-Äthylhexanols siedenden Komponenten auch bei Normaldruck oder leicht vermindertem Druck erfolgen kann, wird in der Technik wegen des hohen Siedepunktes des 2-Äthylhexanols die Destillation ausschließlich unter vermindertem Druck bei 50 bis 200 Torr durchgeführt Unter den gleichen Bedingungen gelingt es nicht das 2-Äthylhexanol in der Hauptlaufkolonne vollständig von den höher siedenden Anteilen abzutrennen. Man muß daher in einer weiteren Kolonne, der Nachlaufkolonne, den Sumpf der Hauptlaufkolonne nochmals destillieren, um das im Rückstand verbliebene 2-Äthylhexanol von den höher siedenden Komponenten abzutrennen. Bei dieser Destillation (i·■' ^hlaufdestillation) wird üblicherweise im Sumpf eine Temperatur unterhalb 1800C aufrechterhalten; am Kopf der Kolonne erhält man das restliche 2-Äthylhexanol zusammen mit geringen Anteilen Höhersiedern als Nachlauffraktion. Dieser Nachlauf wird in die Hydrierung bzw. Destillation zurückgeführt und damit einer erneuten Destillation unterworfen, so daß schließlich das 2-Äthylhexanol annähernd vollständig von den Höhersiedern abgetrennt wird. Die höhersiedenden Anteile werden am Boden der Nachlaufkolonne abgezogen. Sie bestehen aus den Reaktionsprodukten von 2-Äthylhexenal mit sich selbst oder mit n-Butyraldehyd und stellen sauerstoff haltige Verbindungen mit mehr als 8 Kohlenstoffatomen dar. Der Siedepunkt dieser Reaktionsprodukte liegt oberhalb des 2-Äthylhexanols.
Die Herstellung des 2-Äthylhexanols erfolgt in sehr hoher Ausbeute. In der Aldolisierungsstufe wird, bezogen auf n-Butyraldehyd, ein Umsatz von über 98% und eine Selektivität von über 97% und in der Hydrierstufe ein Umsatz von 100% und eine Selektivität von über 99% erreicht. Die Möglichkeiten zur direkten Erhöhung der Wertproduktausbeute durch Verbesserung der Selektivität im Rahmen der bestehenden Verfahren sind daher sehr beschränkt.
Dennoch ist man bemüht, die 2-Äthylhexanol-Ausbeute weiter zu steigern, da schon geringe Ausbeuteverbesserungen wegen der großen Mengen, in denen 2-Äthylhexanol hergestellt wird, bedeutende wirtschaftliche Vorteile mit sich bringen.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß zur Herstellung von 2-Äthylhexanol durch Aldolkondensation von n-Butyraldehyd, katalytische Hydrierung des Aldolisierungs- und mehrstufige Destillation des Hydrierungsproduktes, wobei zunächst eine Trennung des Hydrierungsproduktes in einen Vorlauf, eine die Hauptmenge 2-Äthylhexanol enthaltende Fraktion und in einen Destillation: rückstand erfolgt und der Destillationsrückstand in einer Nachlaufkolonne in 2-Äthylhexanol und eine aus höhersiedenden Anteilen bestehende Fraktion getrennt wird, mit Erfolg in der Weise arbeitet, daß man die bei der Destillation in der Nachlaufkolonne als Rückstand anfallenden höhersiedenden Anteile einer thermischen Spaltung bei 200 bis 2500C unterwirft, in einer gesonderten Kolonne aus dem Spaltprodukt eine n-Butanal, 2-Äthylhexenal, 2-Äthylhexanal und 2-Äthylhexanol enthaltende Fraktion von den unveränderten höhersiedenden Anteilen abtrennt und in die Hydrierungsstufe zurückführt, wobei die thermische Spaltung des Rückstandes der Nachlaufkolonne entweder zusammen mit der Abtrennung des Nachlaufes oder in einer gesonderten Stufe erfolgt.
Die thermische Behandlung kann unter Normaldruck oder vermindertem Druck durchgeführt werden. Um bei der Rückführung der Spaltprodukte in die Hydrierungsstufe eine Anreicherung der höhersiedenden Anteile mit Siedebereichen oberhalb der Siedetemperatur des 2-Äthylhexanols zu verhindern, müssen die Produkte der thermischen Spaltung destillativ in die erwünschten C4 (n-Butanal) - und C8 (2-Äthylhexenal, 2-Äthylhexanal, 2-Äthylhexanol) — Produkte sowie in die unveränderten höhersiedenden Anteile destillativ aufgetrennt werden.
Die Spaltung der höhersiedenden Anteile erfolgt nach einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens in der Weise, daß am Boden der Nachlaufkolonne eine Temperatur von 200 bis 2500C eingestellt wird. Unter diesen Bedingungen destillieren das isn Nachlauf enthaltene 2-Äthylhexanal und die Spaltprodukte gemeinsam über. Da bei dieser Ausführungsform der neuen Arbeitsweise teilweise auch nicht gespaltene höhersiedende Anteile überdestillieren, ist eine Auftrennung des Destillats in einer gesonderten Kolonne in eine aus n-Butanal, 2-ÄthyIhexenal, 2-Äthylhexanal und 2-Äthylhexanol bestehende Fraktion und den höhersiedenden Rest erforderlich.
Man kann die Spaltung der höhersiedenden Anteile aber auch nach Abdestillieren des 2-Äthylhexanals in einer gesonderten Stufe vornehmen. Das Produkt der thermischen Spaltung ist dann wiederum destillativ aufzutrennen.
Spaltprodukte und nicht gespaltete höhersiedende Anteile können in der zur Spaltung verwendeten Kolonne getrennt werden. Hierbei werden in einem Seitenabzug unmittelbar oberhalb des Sumpfes auf den übergehenden Dämpfen die oberhalb des 2-Äthylhexanols siedenden Produkte abgeführt. Am Kopf der Kolonne werden die bis 2-Äthylhexanol siedenden Produkte abgenommen una in die Hydrierungsstufe des Aldolisierungsproduktes zurückgeführt.
Beispiel 1
n-Butyraldehyd wird mit wäßriger, etwa 3%iger Natronlauge im Verhältnis 9 Gew.-Teile Natronlauge zu 1 Gew.-Teil Aldehyd unter intensiver Mischung bei 100 bis 1300C behandelt. Unter Wasserabspaltung bildet sich 2-Äthylhexenal, das nachfolgend an einem fest angeordneten Nickel-Katalysator in der Gasphase bei etwa 1100C hydriert wird. Das Hydrierprodukt hat folgende Zusammensetzung:
l,7Gew.-Tei!e n-Butanol
0,6 Gew.-Teile Heptan
0,01 Gew.-Teile 2-Äthylhexanal
94,69 Gew.-Teile 2-Äthylhexanol
3,0 Gew.-Teile Höhersieder
Bei der technisch üblichen destillativen Auftrennung in drei Stufen unter den folgenden Bedingungen
Vorlaulkolonno
llauptlaul- Nachlaulkolonnc kolonne
Kopftemperatur
Sumpftemperatur 158
125
152
113
158
Druck (mbar) 180 133 105
Rücklauf 5 : 1 0,85 : 1 0,6 :
erhält man aus 100 Gew.-Teilen Hydrierprodukt:
2,3 Gew.-Teile Vorlaufprodukt, davon 1,7 Gew.-Teile n-Butanol
94,7 Gew.-Teile 2-Äthylhexanol, 99,7%ig
3,0 Gew.-Teile Höhersieder
Destilliert man die in der Nachlaufkolonne in einer Menge von 3 Gew.-Teilen anfallenden Höhersieder in einer nachgeschalteten kontinuierlich betriebenen Kolonne in der Weise, daß im Sumpf eine Temperatur von 230° aufrechterhalten wird, so gehen am Kopf der Kolonne 1,5 Gew.-Teile (entsprechend 50% der eingesetzten Höhersieder) eines Crack-Destillats folgender Zusammensetzung über:
24,3 Gew.-Teile n-Butyraldehyd
1,8 Gew.-Teile 2-Äthylhexanal
42,5 Gew.-Teile 2-Äthylhexenal
8,5 Gew.-Teile 2-Äthylhexanol
22,9 Gew.-Teile Höhersieder
Im Sumpf der Kolonne verbleiben noch 1,5 Gew.-Teile (d.h. 50% der eingesetzten Höhersieder). Durch Destillation in einer 10 Böden-Kolonne werden aus dem Crackdestillat die bis einschließlich 2-Äthylhexanol siedenden Teile abgetrennt und in die Hydrierung des Aldolisierungsproduktes zurückgeführt. Bezogen auf 100 Gew.-Teile Hydrierprodukt erhöht sich die 2-Äthylhexanol-Ausbeute um 0,92 Gew.-Teile und die n-Butanol-Ausbeute um 0,36 Gew.-Teile, während die Höhersieder um 36,7% von 3 Gew.-Teilen auf 1,9 Gew.-Teile reduziert werden. „ .
Beispiel 2
Nach der Arbeitsweise des Beispiels 1 wird durch Behandlung von Butyraldehyd mit wäßriger Natronlauge ein Aldolisierungsprodukt folgender Zusammensetzung erhalten:
1,5 Gew.-Teile n-Butyraldehyd
0,5 Gew.-Teile 2-Äthylhexanal
94,9 Gew.-Teile 2-Äthylhexenal
0,1 Gew.-Teile 2-Äthylhexanol
3,0 Gew.-Teile Höhersieder
100 Gew.-Teile dieses Produktes werden in Gegenwart von Wasserstoff in einem Verdampfer bis auf 6 Gew.-Teile, die als Rückstand im Verdampfer verbleiben, verdampft und dampfförmig bei einer Temperatur von etwa 1100C über einen festangeordneten Nickel-Hydrierkatalysator geleitet. Zur vollständigen Hydrierung wird das dabei erhaltene Hydrierungsprodukt in einem nachgeschalteten Hydrierrohr an einem ebenfalls festangeordneten Nickel-Hydrierkatalysator in flüssiger Phase umgesetzt, wie im Beispiel 1 beschrieben in 3 Stufen unter den dort angegebenen Bedingungen destilliert und auf reines 2-Äthylhexanol aufgearbeitet. Die im Verdampfer der Gasphasenhydrierung angefallenen 6 Gew.-Teile Rückstand werden der Nachlaufkolonne zur Abtrennung der Höhersieder zugeführt. Im Sumpf der Nachlaufkolonne bleiben, bezogen auf 100 Gew.-Teile eingesetztes Aldolisierungsprodukt, 3,3 Gew.-Teile Destillationsrückstand zurück. Diese werden in einer nachgeschalteten 10 Böden-Kolonne, die am 3. Boden von unten einen Seitenabzug besitzt, kontinuierlich crackend bei 230° C Sumpftemperatur destilliert, wobei am Kopf als Destillat 1,6 Gew.-Teile und am Seitenabzug 1,4 Gew.-Teile Höhersieder übergehen, während im Sumpf 0,3 Gew.-Teile als Destillationsrückstand verbleiben (alle Angaben beziehen sich auf 100 Gew.-Teile Aldolisierungsprodukt).
Lopfdestillat hat folgende Zusammensetzung:
2 Gew.-Teile n-Butyraldehyd 5 Gew.-Teile 2-Äthylhexanal ) Gew.-Teile 2-Äthylhexenal ) Gew.-Teile 2-Äthylhexanol 5 Gew.-Teile Höhersieder
und wird in die Flüssigphasenhydrierung zurückgeführt. Bezogen auf 100 Gew.-Teile Aldolisierungsprodukt erhöht sich die 2-ÄthylhexanoI-Ausbeute um 0,99 Gew.-Teile und die n-BuUnol-Ausbeute um 0,46 Gew.-Teile gegenüber einer Arbeitsweise ohne Crackdestillation.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von 2-Äthylhexanol durch Aldolkondensaron von n-Butyraldehyd, katalytische Hydrierung des Aldolisierungs- und mehrstufige Destillation des Hydrierungsproduktes, wobei zunächst eine Trennung des Hydrierungsproduktes in Vorlauf, eine die Hauptmenge 2-Äthylhexanol enthaltende Fraktion und in einen Destillationsrückstand erfolgt und anschließend der Destillationsrückstand in einer Nachlaufkolonne in 2-Äthylhexanol und eine aus höhersiedenden Anteilen bestehende Fraktion getrennt wird, dadurch gekennzeichnet, daß man die bei der Destillation in der Nachlaufkolonne als Rückstand anfallenden höhersiedenden Anteile einer thermischen Spaltung bei 200 bis 2500C unterwirft in einer gesonderten Kolonne aus dem Spaltprodukt eine n-Butanal, 2-Äthylhexenal, 2-Äthy(hexanaf und 2-Äthylhexanol enthaltende Fraktion von den unveränderten höhersiedenden Anteilen abtrennt und in die Hydrierungsstufe zurückführt, wobei die thermische Spaltung des Rückstandes der Nachlaufkolonne entweder zusammen mit der Abtrennung des Nachlaufs oder in einer gesonderten Stufe erfolgt.
    ίο
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Priority Applications (17)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2713434A DE2713434C3 (de) 1977-03-26 1977-03-26 Verfahren zur Herstellung von 2-Äthylhexanol
NLAANVRAGE7704631,A NL172441C (nl) 1977-03-26 1977-04-27 Werkwijze voor de bereiding van 2-ethylhexanol.
BR7801564A BR7801564A (pt) 1977-03-26 1978-03-15 Processo para a preparacao aperfeicoada de 2-etilhexanol
AT186478A AT358548B (de) 1977-03-26 1978-03-16 Verfahren zur herstellung von 2-aethylhexanol
RO7893537A RO74430A (ro) 1977-03-26 1978-03-16 Procedeu inbunatatit pentru fabricarea 2-etilhexanolului
SE7803047A SE436351B (sv) 1977-03-26 1978-03-16 Sett for framstellning av 2-etylhexanol
HU78RU164A HU179297B (en) 1977-03-26 1978-03-17 Improved process for producing 2-ethyl-hexanol
FR7807828A FR2384735A1 (fr) 1977-03-26 1978-03-17 Procede perfectionne pour preparer le 2-ethylhexanol
ES468005A ES468005A1 (es) 1977-03-26 1978-03-18 Procedimiento para la fabricacion perfeccionada de 2-etilhe-xanol.
US05/888,709 US4138588A (en) 1977-03-26 1978-03-20 Process for the improved manufacture of 2-ethylhexanol
PL1978205451A PL109575B1 (en) 1977-03-26 1978-03-20 Method of producing 2-ethylhexanol
JP3228078A JPS53119804A (en) 1977-03-26 1978-03-20 Tmproved method for preparing 22ethylhexanol
BE186143A BE865146A (fr) 1977-03-26 1978-03-21 Procede perfectionne pour preparer le 2-ethylhexanol
CA299,567A CA1088103A (en) 1977-03-26 1978-03-22 Process for the improved manufacture of 2- ethylhexanol
AU34466/78A AU519741B2 (en) 1977-03-26 1978-03-23 Manufacture of 2-ethylhexanol
GB11848/78A GB1581898A (en) 1977-03-26 1978-03-23 Process for the manufacture of 2-ethylhexanol
IT48613/78A IT1104185B (it) 1977-03-26 1978-03-24 Procedimento per la migliorata produzione di 2-etilesanolo

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DE2713434A1 DE2713434A1 (de) 1978-09-28
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Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8430226D0 (en) * 1984-11-30 1985-01-09 Exxon Research Engineering Co Hydroformylation of olefins
DE3530839A1 (de) * 1985-08-29 1987-03-05 Ruhrchemie Ag Verfahren zur herstellung von 2-ethylhexanol
US5227544A (en) * 1991-02-15 1993-07-13 Basf Corporation Process for the production of 2-ethylhexanol
US5258558A (en) * 1991-10-21 1993-11-02 Uop Direct conversion of butyraldehyde to 2-ethylhexanol-1
DE19914260A1 (de) * 1999-03-29 2000-10-05 Basf Ag Verfahren zur destillativen Auftrennung eines flüssigen Rohalkoholgemisches
WO2004050592A1 (ja) * 2002-12-04 2004-06-17 Mitsubishi Chemical Corporation アルコールの製造方法
CN1312094C (zh) * 2002-12-04 2007-04-25 三菱化学株式会社 醇的制备方法
DE102008044783B4 (de) * 2008-08-28 2012-05-16 Oxea Gmbh Verfahren zur Gewinnung von aliphatischen C3- bis C10- Aldehyden aus Hochsiedern durch thermische Behandlung
CN102260149B (zh) * 2010-05-25 2014-02-19 上海焦化有限公司 一种2-乙基己烯醛和2-乙基己醇的制备工艺
CN104151138B (zh) * 2014-08-13 2016-08-24 中国石油大学(华东) 一种丁辛醇残液生产醇类高碳有机溶剂的工艺
KR101776050B1 (ko) 2016-08-30 2017-09-07 광운대학교 산학협력단 알돌 폐수를 이용한 질소산화물 환원용액 및 그 제조방법
GB201617463D0 (en) * 2016-10-14 2016-11-30 Johnson Matthey Davy Technologies Limited Process
WO2019097403A1 (en) * 2017-11-20 2019-05-23 Sabic Global Technologies B.V. Recovery of ethyl hexanol from recycle streams in 2-ethyl hexanol process
GB201806127D0 (en) 2018-04-13 2018-05-30 Johnson Matthey Davy Technologies Ltd Process
GB202208331D0 (en) 2022-06-07 2022-07-20 Johnson Matthey Davy Technologies Ltd Method and apparatus for production of alcohols

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2595096A (en) * 1948-05-20 1952-04-29 Standard Oil Dev Co Synthesis of alcohol from olefins, carbon monoxide, and hydrogen
US2671119A (en) * 1949-04-01 1954-03-02 Standard Oil Dev Co Hydrogenation of oxo alcohol bottoms
US2614128A (en) * 1949-12-31 1952-10-14 Standard Oil Dev Co Controlled distillation of oxo alcohols containing high-boiling impurities
GB672635A (en) * 1949-12-31 1952-05-21 Standard Oil Dev Co Purification of alcohols by distillation
US3501537A (en) * 1964-04-01 1970-03-17 Eastman Kodak Co Process for separating high-boilers of the oxo process
US3935285A (en) * 1968-12-27 1976-01-27 Ruhrchemie Ag Recovery of alcohols from esters formed during an oxo-synthesis
FR2058532A5 (en) * 1969-09-02 1971-05-28 Melle Bezons 2-ethyl hexanol-1-prepn, from acetaldehyde
BE757561A (fr) * 1969-10-17 1971-04-15 Basf Ag Procede d'obtention d'ethyl-2-hexanol pur
DE2437957B2 (de) * 1974-08-07 1976-06-16 Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von 2-aethylhexanol

Also Published As

Publication number Publication date
SE436351B (sv) 1984-12-03
DE2713434C3 (de) 1980-10-23
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NL172441B (nl) 1983-04-05
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JPS53119804A (en) 1978-10-19

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