DE298196T1 - Imidazol-verbindung und diese enthaltende biozide zusammensetzungen. - Google Patents

Imidazol-verbindung und diese enthaltende biozide zusammensetzungen.

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DE298196T1
DE298196T1 DE198888103885T DE88103885T DE298196T1 DE 298196 T1 DE298196 T1 DE 298196T1 DE 198888103885 T DE198888103885 T DE 198888103885T DE 88103885 T DE88103885 T DE 88103885T DE 298196 T1 DE298196 T1 DE 298196T1
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Keiichiro C/O Ishihara Sangyo Kaish Ito
Terumasa C/O Ishihara Sangyo Kaisha Komyoji
Toshio C/O Ishihara Sangyo Kaisha L Nakajima
Rikuo C/O Ishihara Sangyo Kaisha Lt Nasu
Takeshi C/O Ishihara Sangyo Kaisha Ohshima
Kazumi C/O Ishihara Sangyo Kaisha L Suzuki
Hideshi C/O Ishihara Sangyo Kaisha Kusatsu-Shi Shiga Yoshimura
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Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
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Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
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Claims (11)

  1. PATENTANSPRÜCHE
    R1 eine Cyanogruppe oder eine -CSNHRc-Gruppe bedeutet, wobei Rc ein Wasserstoffatom, eine C .. _, -A I kylg ruppe oder eine -COR,-Gruppe darstellt, wobei R, eineC,,-Alkylgruppe, eine halogenierte C ., _ , -A I ky Ig ruppe oder eine Phenylgruope bedeutet;
    R2 und R-- bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine Nitrogruppe; eine Cyanogruppe; eine Trimethylsilylgruppe; eine C-,_n~Cycloalkylg ruppe; eine Naphthylgruppe; eine C1_1?-Alkylgruppe, die gegebenenfalls
    mit ein oder mehreren Halogenatomen, Hydroxylgruppen, Ac etoxygruppen, C.,-A Ikoxygruppen, haLogenierten C1 ,-A Lkoxygruppen, PhenyIgruppen, ha Logenierten PhenyLgruppen oder C. ,-a LkyIierten PhenyLgruppen substituiert ist; eine C __,, q-A L keny Ig ruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist; eine
    C„ ,-Alkoxygruppe, die gegebenenfalls durch ein oder &igr; -o
    mehrere Halogenatome substituiert ist; eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome, C1 ,-Alkylgruppen, haLogenierten C1_/-Alkylgruppen, C1_,-A I koxygruppen, haLogenierten C*_,-A Ikoxygruppen, C1_,-ALkylthiogruppen, halogenierten C-z-Alkylthiogruppen, Nitrogruppen, Cyanogruppen oder 3,4-Methy Lendioxygruppen substituiert ist; eine Furylgruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome oder C *_,-A LkyLgruppen substituiert ist; eine Thienylgruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere 'Halogenatome oder C-.-AlkyLgruppen substituiert ist; eine Pyridylgruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome oder C^_,-A Lky Igruppen substituiert ist; eine -SO R-,-Gruppe, wobei R-, eine C1_,-A I kyIgruppe, eine Cp ,-A LkenyIgruppe, eine PhenyLgruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere HaLogenatome substituiert ist, eine Benzylgruppe, eine Pyridylgruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome, C y, , -A I ky Ig ruppen oder halogenierten C 1 _,-A L ky I g ruppen substituiert ist, bedeutet; oder eine -NRgRn-Gruppe, wobei Ro und Rg jeweils eine C,,-Alkylgruppe darstellen und &eegr; O, 1 oder 2 ist; oder eine -CO(NH) R.Q-Gruppe, wobei R' Q eine C1-Z-AlKyLgTUPPe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist, eine C1_,-A I koxygruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist, oder eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls
    029819B
    durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist, bedeutet; und m ist 0 oder 1; und
    R, bedeutet eine C._,-A LkyLgruppe, die gegebenenfa LLs durch ein oder mehrere Ha Logenatome substituiert ist; eine C-, ,-Cycloalkyl gruppe; eine PhenyLgruppe; eine ThienyLgruppe;
    _> —O
    oder eine -NR^R.p-Gruppe, wobei R11 und R12 jeweils ein Wa s se r st of fat om, eine C ,. _ ,--A I ky Lg ruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist, eine C? ,-A LkenyLgruppe bedeuten, oder wobei R11 und R1^ miteinander, zusammen mit einem anhängenden Stickstoffatom/ verbunden sind, um eine Pyrrol.idinylgruppe, eine Piperidinylgruppe, eine Morpholinogruppe oder eine Thiomorphölinogruppe zu bilden, vorausgesetzt, dass R11 und R1P nicht gleichzeitig ein Wasserst offa torn bedeuten;
    unter der Voraussetzung, dass R-, und R-, nicht gleichzeitig ein Halogenatom darstellen.
  2. 2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R1 eine Cyanogruppe darsteLLt.
  3. 3. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R1 eine Cyanogruppe darsteLLt; R-, und R, bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine Nitrogruppe; eine Cyanogruppe; eine Cj^p-Alkylgruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome, Hydroxylgruppen, C1 ,-A I koxygruppen, Phenylgruppen, haLogenierten Phenylgruppen oder C1_,-a LkyLierten Phenylgruppen substituiert ist; eine Cp-1Q-A I keny Igruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist; eine PhenyLgruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome,
    0288196
    C1_,-ALkyLgruppen/ C,,,-Alkoxygruppen, halogenierten C1_>-A Lkoxygruppen oder Nitrogruppen substituiert ist; eine
    -SO R-,-Gruppe, wobei R-, eine C „ , -A Lky Lg ruppe, eine &eegr; ( ( &igr;-&ogr;
    Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist, oder eine -NRqRq-Gruppe, wobei Rg'und Rn jeweils eine C-.-Alkylgruppe darstellen, bedeutet, und &eegr; 0, 1 oder 2 ist; oder eine -CONHR1n-G wobei R1n eine Phenylgruppe darstellt, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist; und R, bedeutet eine C ,. _, -A I ky Ig ruppe oder eine -NR1.. R,. 2~G ruppe, wobei R^ und R^ jeweils eine C1_,-A IkyIgruppe bedeuten; unter der Voraussetzung, dass R_ und Rw nicht gleichzeitig ein Halogenatom darstellen.
  4. 4. Verbindung nach Anspruch 1,wobei R^ eine Cyanogruppe darstellt; R-, bedeutet ein Wasserstoffatom; eine C1-1-,-Alkylgruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome, Phenylgruppen oder ha logenierte Phenylgruppen substituiert ist; eine C__,-A Ikeny Igruppe; eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome, C1 ,-A I ky Igruppen, C._,-A Ikoxygruppeh oder halogenierten C1_,-A Ikoxygruppen substituiert ist; eine C1 _,-A IkyLthiogruppe; oder eine Phenylthiogruppe, die gegebenenfalls durchein oder mehrere Halogenatome substituiert ist; R, stellt ein Wasserstoffatom; ein Halogen atom; odereine Cyanogruppe dar; und R, bedeutet eine -N ( CH-,) 2~G r uppe .
  5. 5. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R/ eine -N(CH-,)?-Gruppe darstelIt. .
  6. 6. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R1 eine Cyanogruppe und R, eine -N (CH·,) p~G ruppe bedeuten.
  7. 7. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R1 eine Cyanogruppe darstellt; R-, bedeutet eine Cj.p'Alkylgruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome, Phenylgruppen oder halogenierte Phenylgruppen substituiert ist; eine C^,-A I kenyIgruppe; eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome,substituiert ist; oder eine C ,. _6~A I ky 11 h i og ruppe; R-, stellt ein Halogenatom dar; und R, bedeutet eine -N (C H-,) .,-G ruppe
  8. 8. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R1 eine Cyanogruppe darstellt; R-, bedeutet eine C 1 _1 ~,-K I ky Ig ruppe oder eine Phenylgruppe; R-, stellt ein Chloratom dar; und R, bedeutet eine -N(CH-,) -,-Gruppe.
  9. 9. Biozidale Zusammensetzung, die eine Imidazol-Verbindung als Wirkstoff, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (I)
    (I)
    SO2R4
    wöbe i
    R1 eine Cyanogruppe oder eine -CSNHRr-Gruppe bedeutet, wobei R„ ein Wasser st offatom, eine C._,-A Iky Igruppe oder eine —COR,-Gruppe darstellt, wobei R6 eine C1_,-Alkylgruppe, eine halogenierte C1_,-A IkyIgruppe oder eine Phenylgruppe bedeutet;
    und R, bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom; ein
    02S8196
    Halogenatom; eine Nitrogruppe; eine Cyanogruppe; eine
    Trimethylsilylgruppe; ei-ne C7 ,-Cycloalkylgruppe^eine
    J —O
    Naphthy Igruppe; eine C ,j _,. ^-A I ky I gr uppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome, Hydroxylgruppen,
    Acetoxygruppen, C1 ,-A I koxygruppen, ha logenierten
    C._,-A I koxygruppen, PhenyIgruppen, halogenierten PhenyIgruppen oder C1_,-a I ky I ierten PhenyIgruppen substituiert ist;
    eine C -,_., n~'A I keny Igruppe, -di e gegebenenfalls du'rch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist; eine C1_,-Alkoxygruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome
    substituiertist; eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls
    durch ein oder mehrere Halogenatome, C^_,-A I ky Igruppen,
    ha logenierten C1_,-A I ky Igruppen, C*_,-A I koxygruppen,
    ha logenierten C ,-A I koxygruppen, C._,-A I ky 11hiogruppen, ha logenierten C._,-A IkyIthiogruppen, Nitrogruppen,
    Cyanogruppen oder 3,4-Methylendioxygruppen substituiert
    ist; eine Fury Igruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome oder C._,-A IkyIgruppen substituiert ist; eineThienylgruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome oder C1_,-Alkylgruppen substituiert ist; eine Pyridylgruppe,die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome oder C <. , -A I ky Ig ruppen substituiert ist; eine -SO R-,-Gruppe, wobei R^ eine C-.-Alkylgruppe, eine C?_/~A I keny Igruppe, eine Phenylgruppe, die
    gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist, eine Benzyl gruppe, eine Pyridylgruppe, die
    gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome,
    C1_/-A I ky Igruppen oder halogenierten C1_,-A I ky Igruppen
    substituiert ist, bedeutet; oder eine -NR&ldquor;Rg~Gruppe, wobei Ro und Rq jeweils eine C-.-Alkylgruppe darstellen und &eegr; O, 1 oder 2 ist; oder eine -CO(NH) R1Q-Gruppe, wobei R1Q eine C1_,-Alky Igruppe, die gegebenenfalls durch ein oder
    mehrere Halogenatome substituiert ist, eine C1-Z-ALkOX die gegebenenfaLLs durch ein oder mehrere· HaLogenatome substituiert ist, oder eine Phenyl gruppe, die gegebenenfaLLs durch ein oder mehrere HaLogenatome substituiert ist, bedeutet; und m ist 0 oder 1; und
    R, bedeutet eine C1-Z-ALkYLgTUpPe, die gegebenenfaLLs durch ein oder mehrere HaLogenatome substituiert ist; eine C-jr-CycloaLkylgruppe; eine Phenylgruppe; eineThienyLgruppe; oder eine -NR^R^-Gruppe, w ° D e i R-,&igr; und R12Jewe'''-s e i n Wasserstoff atom, eine C ,. ,-A I ky Igruppe, die gegebenenfaLLs durch ein oder mehrere HaLogenatome substituiert ist, eine C ? , -A L keny Lg ruppe darstellen, oder wobei R11 und R1-, mi teinande&tgr; ,zusammen mit einem anhängenden Stickstoffatom, vereint sind, um eine PyrrolidinylgrupDe, eine PiperidinyLgruppe, eine Morpholinogruppe oder eine Thiomorpholinogruppe zu bilden, vorausgesetzt, dass R11 und R.-, nicht gleichzeitig ein Wasserstoffatom darstellen;
    unter der Voraussetzung, dass R-, und R^ nicht gleichzeitig ein Halogenatom bedeuten;
    und Hilfsmittel umfasst.
  10. 10. Verfahren zur Herstellung einer Imidazol-Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (I)
    (I)
    SO2R4
    dargestellt ist, wobei
    029B196
    R1 eine Cyanogruppe oder eine -C SNHR,--Gruppe bedeutet, wobei Rr ein Masserstoff atom, eine C._,-A LkyLgruppe oder eine -COR,-Gruppe darstellt/, wobei R, eine C . _, -A I kylg ruppe, eine halogenierte C .. _ ,-A I ky Ig ruppe oder eine Phenylgruppe bedeutet;
    Rp und R, bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine Nitrogruppe; eine Cyanogruppe; eine Trimet hy I si Iy Igruppe; eine C, ,-CycloaIkylgruppe; eine Naphthylgruppe; eine C1_1?-Alkylgruppe> die gegebenenfalls durch ein oder mehrere.Halogenatome, Hydroxylgruppen, Acetoxygruppen, C1 ,-A I koxygruppen, ha logenierten C,,-Alkoxygruppen, Phenylgruppen, halogenierten Phenylgruppen oder C.,-a Iky Herten Phenylgruppen substituiert ist; eine C2-1Q-AIkCrIyIgTUpPe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist; eine C1 ,-A I koxygruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist; eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Ha Logenatome, C1_,-A I ky Igruppen, ha logen ierten C1 ,-A I ky Igruppen, C1 ,-A I koxygruppen, ha logenierten C ,-A I koxygruppen, C1 ,-A I ky 11hiogruppen, halogenierten C^.-Alkylthiogruppen, Nitrogruppen, Cyanogruppen oder 3,4-Methylendioxygruppen substituiert ist; eine Furylgruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome oder C1 ,-A I ky Igruppen substituiert ist; eine ThienyIgruppe, die gegebenenfa 11 s durch ein oder mehrere Halogenatome oder C1_.-A I ky Igruppen substituiert ist; eine Pyridytgruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome oder C1_,-A I ky Igruppen substituiert ist; eine -SO R-,-Gruppe, wobei R-, eine C1 _,-A I ky Ig ruppe, eine C2_,-AIkenyIgruppe, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist, eine Be-nzy I gruppe, eine Py r i dy Ig ruppe, die
    0298186
    gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome, C1_,-A I kyLgruppen oder ha logenierten C^_,-A I ky Igruppen substituiert ist, bedeutet; oder eine -NRgRn-Gruppe, wobei Ro und Rq jeweils eineC-.-Alkylgruppe darstellen und &eegr; O, 1 oder 2 ist; oder eine -CO(NH) R.Q-Gruppe, wobei R eine C1_,~Alkylgruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist, eine C,,-Alkoxygruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist, oder einePhenylgruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist, bedeutet; und m ist O oder 1; und
    R, bedeutet eine C 1_*~A I ky Igruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist; eine C-y.v -Cy c loa I ky Ig'r uppe; eine Pheny Ig ruppe; eine Th i eny Ig ruppe; oder eine -NR^R^p-Gruppe, wobei R1-. und R1 ^ jeweils ein Wa sse rs tof f at om, eine C .. , -A I ky Igruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome-substituiert ist, eine C-,_,-Alkenylgruppe darstellen, oder wobei R1,. und R-?
    miteinander,zusammen mit einem anhängenden Stickstoffatom, vereint sind, um eine Pyrrol idinylgruppe, eine Piperidinylgruppe, eine Morpholinogruppe oder eine Thiomorpholinogruppe zu bilden, vorausgesetzt, dass R11 und R^ nicht gleichzeitig ein Wasserstoffatom darste I len;
    unter der Voraussetzung, dass R^ und R- nicht gleichzeitig ein.Halogenatom bedeuten;
    wobei das Verfahren die Reaktion einer Verbindung mit der folgenden allgemeinen FornieL (II)
    02981S6
    (II)
    wobei R1, R-, und R-, wie oben definiert sind, mit einer Verbindung der allgemeinen" Formel (III)
    Y-SO0R, .. (Ill)
    C. &EEgr;·
    worbei R, wie oben definiert ist und &iacgr; ein Halogenatom darstellt, umfasst.
  11. 11. Zwischenverbindung mit der folgenden allgemeinen Formel (II1)
    (II1)
    wobei Rp und R, jeweils ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine Nitrogruppe; eine Cyanogruppe, eine Trimethylsilylgruppe;
    eine C-, ,-Cyc loa I ky Igruppe; eine Napht hy Ig ruppe; eine _> &mdash; &ogr;
    C-i ,,-,-Alkylgruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome, Hydroxylgruppen, Acetoxygruppen, C1 _,-A I koxyg ruppen, halogenierte C .. ,-A I koxyg ruppen, Phenylgruppen, halogenierte Phenylgruppen oder C, ,-a I ky I i e rt e Phenylgruppen substituiert ist; eine C&rgr;. 1n~AIkenyIgruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist; eine C.,,-Alkoxygruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogen atome
    substituiert ist; eine PhenyLgruppe, die gegebenenfaLLs durch ein oder mehrere Ha Logenatome, C .. _ , -A L ky Lg ruppen, haLogenierte C1-Z-ALkyLgruppen, C1^-ALkoxygruppen, haLogenierte C.._,-ALkoxygruppen, C.._,-A LkyLthiogruppen, haLogenierte C._,-A LkyLthiogruppen. Nitrogruppen, Cyanogruppen oder 3,4-Met.hyLendioxygruppen substituiert ist; eine FuryLgruppe, die gegebenenfaLLs durch ein oder mehrere HaLogenatome oder ~C,._,-ALkylgruppen substituiert ist; eine ThienyLgruppe, die gegebenenfaLLs durch ein oder mehrere HaLogenatome oder C,,-Alkylgruppen substituiert ist; eine Pyri,dyLgruppe, die gegebenenfaLLs durch ein oder mehrere HaLogenatome oder C1_,-ALkyLgruppen substituiert ist; eine -SO R-,-Gruppe, wobei R-, eine C * _ , -A L ky Lg ruppe, eine Co^-ALkenyLgruppe, eine PhenyLgruppe, die gegebenenfaLLs durchein oder mehrere HaLogenatome substituiert ist, eine BenzyLgruppe, eine PyridyLgruppe, die gegegebenenfaLLs durch ein oder mehrere HaLogenatome, C^,-A LkyLgruppen oder haLogenierte C,,,-Alkylgruppen substituiert ist, bedeutet; oder eine -NR0R0-GrUpPe, wobei R0 und Rn jeweiLs eine C1_/-ALkyLgruppe darsteLLen, und &eegr; ist O, 1 oder 2; oder eine -CO(NH) R.n"Gruppe, wobei R1n eine C1_,-A LkyLgruppe, die gegebenenfaLLs durch ein oder mehrere HaLogenatome substituiert ist, eine C._,-A Lkoxygruppe, die gegebenenfaLLs durch ein oder mehrere HaLogenatome substituiert ist, oder eine PhenyLgruppe, die gegebenenfaLLs durch ein oder mehrere HaLogenatome substituiert ist, darsteLLt, und m ist O oder 1;
    vorausgesetzt, dass die Verbindungen, dargesteLLt durch die aUgemeine Formel (H")
    &bull; · · I
    wobei Rp1 und R-,1 gleichzeitig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe odereine Phenylgruppe, die gegebenenfalls· durch die gleiche oder verschiedene C a_ -,-A I koxyg ruppen oder C >. _2~A I ky 11 h i og ruppen in der p-Stellung substituiert ist, sind; und wobei R-,1 ein Wasserstoffatom ist und R-,1 eine Methylgruppe oder eine Phenylgruppe ist, ausgeschlossen sind.
DE198888103885T 1987-03-13 1988-03-11 Imidazol-verbindung und diese enthaltende biozide zusammensetzungen. Pending DE298196T1 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5845187 1987-03-13
JP8254687 1987-04-03
JP10657787 1987-04-30

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Publication Number Publication Date
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