DE1595150C3 - Verfahren zur Herstellung von Polyamiden sowie deren Verwendung für Formkörper - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polyamiden sowie deren Verwendung für Formkörper

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyamiden durch Polykondensation im wesentlichen äquivalenterMengenDecan-dicarbonsäure-(l, 10) mit Bis-(p-aminocyclohexyl)-methan oder deren amidbildender Derivate.
Die Herstellung solcher Polyamide ist aus den ausgelegten Unterlagen des belgischen Patents 646 680 bekannt. Es ist ferner bekannt, daß das Bis-(p-aminocyclohexyl)-methan in drei, stereoisomeren Formen, nämlich der cis,cis-Form, der cis,trans-Form und der trans, trans-Form existiert, und aus der deutschen Patentschrift 888 767 ist bekannt, daß diese stereoisomeren Formen Schmelzpunkte von 36, 61 bzw. 65°C haben. Da die Herstellung der reinen Stereoisomeren kostspielig ist, arbeitet man in der Praxis im allgemeinen mit Gemischen, wie sie unmittelbar bei der Herstellung dieses Diamins durch Hydrierung von Di-(p-aminophenyl)-methan anfallen. Das trans,trans-Isomere hat den höchsten Schmelzpunkt, und man kann, wie aus der USA.-Patentschrift 2 585163 bekannt ist, je nach der Wahl der Hydrierungsbedingungen zu Isomerengemischen dieses Diamins gelangen, die bei 25°C flüssig sind und dementsprechend einen geringen Gehalt an der trans,trans-Modifikation haben; man kann aber auch zu bei 25°C festen Isomerengemischen gelangen, die einen höheren Gehalt an der trans,trans-Modifikation aufweisen.
Es gibt nun zahlreiche Polyamide, die bei der Verformung durchsichtige und klare Formkörper liefern, wie sie für viele Verwendungszwecke angestrebt werden. Aus der USA.-Patentschrift 2 512 606 ist z. B. bekannt, daß Polyamide aus geradkettigen ω,ω'-Dicarbonsäuren, die zwischen den beiden Carboxylgruppen 4 bis 12 Methylengruppen aufweisen, und dialicyclischen Diaminen durchsichtige Formkörper ergeben, wenn man zur Herstellung der Polyamide ein bei 25° C flüssiges Isomerengemisch des dialicyclischen Diamins einsetzt. Ähnliches ist auch aus der bereits erwähnten USA.-Patentschrift 2 585 163 bekannt, der zu entnehmen ist, daß Polyamide aus Bis-(p-aminocyclohexyl)-methan und Glutarsäure, Adipinsäure oder Sebacinsäure optisch klare und durchsichtige Formkörper ergeben, wenn das bei 25° C flüssige Isomerengemisch des Diamins zur Herstellung der Polyamide verwendet wird, daß sie jedoch undurchsichtige Formkörper ergeben, wenn zur Herstellung der Polyamide das bei 25° C feste Isomerengemisch eingesetzt wird.
Es hat sich jedoch gezeigt, daß die optisch klaren und durchsichtigen Formkörper, die sich aus den aus
ίο den obengenannten Veröffentlichungen speziell bekannten Polyamiden durch Formpressen herstellen lassen, bei längerer Einwirkung von siedendem Wasser trüb bis völlig opak werden.
Zur Feststellung der optischen Durchsichtigkeit bzw. Undurchsichtigkeit bestimmt man die prozentuale Trübung nach der ASTM-Prüfnorm D-1003-59T. Formgepreßte Gegenstände dürfen für optische Verwendungszwecke höchstens einen Trübungsgrad von 30% aufweisen. Oberhalb dieses Trübungsgrades ist das durch den Formpreßling hindurch betrachtete Bild unklar, getrübt und ästhetisch unbefriedigend. Unterhalb dieses Trübungsgrades ist der Formkörper klar genug, um ein von optischen Mängeln verhältnismäßig freies, unverzerrtes Bild zu erhalten. Unterhalb eines Trübungsgrades von etwa 15% ist das Bild besonders klar und praktisch fehlerfrei.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, diesen Übelstand zu beseitigen und ein Verfahren zur Herstellung von Polyamiden zur Verfügung zu stellen, aus denen sich optisch klare und durchsichtige Formkörper herstellen lassen, die ihre Klarheit und Durchsichtigkeit bei längerer Einwirkung von siedendem Wasser beibehalten.
Diese Aufgabe wird bei dem eingangs definierten Verfahren erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man Stereoisomerengemische des Bis-(p-aminocyclohexyl)-methans verwendet, welche das trans.trans-Stereoisomere in Mengen von 30 bis 70% enthalten.
Ein für die Erzielung besonders guter optischer Eigenschaften bevorzugter Bereich für den Gehalt an dem trans,trans-Stereoisomeren liegt bei 35 bis 60%.
Ferner umfaßt die Erfindung die Verwendung der so hergestellten Polyamide für Formkörper.
Angesichts der ungeheuer großen Anzahl von bereits zur Herstellung von Polyamiden verwendeten Dicarbonsäuren und Diaminen war die Auffindung eines sehr engen Bereichs von Polyamiden aus einer einzigen Dicarbonsäure und einem speziellen Diamin mit einem ganz bestimmten Gehaltsbereich an der tranSjtrans-Modifikation überraschend. Es wurde nämlich gefunden, daß weder Polyamide aus Decandicarbonsäure-(l,10) und Bis-(p-aminocyclohexyl)-methan, zu deren Herstellung ein Isomerengemisch des Diamins verwendet worden ist, dessen Gehalt an dem trans,trans-Stereoisomeren außerhalb des erfindungsgemäß geforderten Bereichs liegt, noch Polyamide aus anderen ω,ω'-Dicarbonsäuren und Bis-(p-aminocyclohexyl)-methan, zu deren Herstellung ein Isomerengemisch dieses Diamins verwendet worden ist, dessen Gehalt an dem trans,trans-Stereoisomeren im Rahmen des erfindungsgemäß geforderten Bereichs liegt, die gewünschten optischen Eigenschaften aufweisen. Dies wurde durch die folgenden Vergleichsversuche nachgewiesen:
Auf herkömmliche Weise wurden durch Polykondensation von Decandicarbonsäure-(1,10) und Bis-(p-aminocyclohexyO-methan-Isomerengemischen mit unterschiedlichen Gehalten an dem trans.trans-Stereo-
isomeren Polyamide hergestellt und durch Formpressen zu scheibenförmigen Formkörpern verarbeitet, die sowohl unmittelbar nach der Formgebung als auch nach 88stündigem Abkochen in siedendem Wasser auf Trübung untersucht wurden. Die Ergeb-, nisse waren die folgenden:
trans.trans-Isomerengehalt des Diamins
Trübung unmittelbar nach Formgebung, %
Trübung nach 88stündigem Abkochen in Wasser, °/o · ·
Zu Vergleichszwecken wurde ferner ein Polyamid gemäß der USA.-Patentschrift 2 512 606 aus Sebacinsäure und einem Bis-(p-aminocyclohexyl)-methan mit einem trans,trans-Stereoisomerengehalt von 33,4 °/0 hergestellt. Einv Formkörper aus diesem Polyamid zeigte nach der Formgebung eine optische Trübung von 10,1 °/0 und nach 88stündigem Abkochen in Wasser eine optische Trübung von 100 °/0.
Auch ein aus einem Polyamid gemäß der britischen Patentschrift 760 025 [Dicarbonsäuregemisch aus
3 Teilen Sebacinsäure und 1 Teil Adipinsäure, kondensiert mit einem Bis-(p-aminocyclohexyl)-methan mit einem trans,trans-Stereoisomerengehalt von 53,4 °/0] hergestellter Formkörper erwies sich nach 88stündigem Abkochen in Wasser als undurchsichtig.
Es sei noch erwähnt, daß nach den Ausführungen der USA.-Patentschrift 2 585 163 Polyamide, die aus Glutarsäure oder Sebacinsäure und dem bei 25° C flüssigenlsomerengemisch des Bis-(p-aminocyclohexyl)-methans hergestellt worden sind, sich zu Fäden und Borsten verspinnen lassen, die nach dem Orientieren bei Einwirkung von siedendem Wasser um mehr als 500Ia schrumpfen. Diese Tatsache konnte jedoch keine Anregung für die Erfindung geben, weil zwischen der Schrumpfung von molekular orientierten Polyamidfäden und dem Trübwerden von Formkörpern aus amorphen Polyamiden kein ersichtlicher Zusammenhang besteht.
Wenn bei dem Verfahren der Erfindung Erzeugnisse mit besonders guten mechanischen Eigenschaften gewünscht werden, wird die Polykondensation bis zur Erreichung eines Molekulargewichts von 12 000, vorzugsweise von 14 000 oder sogar von 17 000, fortgesetzt.
Unter im wesentlichen äquivalenten Mengen der Reaktionsteilnehmer ist zu verstehen, daß ein etwaiger molarer Überschuß eines der Reaktionsteilnehmer
4 °/0 nicht überschreitet. Vorzugsweise liegt ein solcher Überschuß unter 2,5 Molprozent.
Bei der Herstellung des Polyamids gemäß der Erfindung setzt man das Bis-(p-aminocyclohexyl)-methan mit dem gewünschten Gehalt an dem trans,trans-Isomeren und die Decan-dicarbonsäure-(l,10) zuerst zu dem Salz der beiden Verbindungen um, wie dies für die Umsetzung des gleichen Diamins mit ω,ω'-Dicarbonsäuren aus der britischen Patentschrift 760 025 bekannt ist.
Das Salz wird dann zu dem Polyamid polymerisiert. Bei der Polymerisation soll in bekannter Weise eine Temperatur von mindestens 2500C, vorzugsweise von mindestens 2800C, und ein Druck von mindestens 13,6 atü erreicht werden. Bei den letzten Stufen der Polymerisation darf der Druck im wesentlichen 1 at nicht überschreiten; zweckmäßig arbeitet man im Vakuum. Die Bildung der höhermolekularen Polyamide soll unter Rühren erfolgen.
Die Herstellung von Formkörpern aus den Polyamiden erfolgt vorzugsweise unter Anwendung von 27
10,0
100,0
33
5,0
6,9
50
6,3
6,8
65
16,4
19,6
73
45,8
49,4
Wärme und Druck, insbesondere durch Form- oder Strangpressen.
Diese Formkörper, wie Formpreßlinge und Strangpreßlinge, sind im wesentlichen unorientiert (im Gegensatz zu durch Verstrecken orientierten Produkten, wie Folien und Textilfaden und -fasern). Bei den Formkörpern, für die die Polyamide gemäß der Erfindung verwendet werden können, handelt es sich z. B. um Stangen, Rohre, Schläuche, Draht-Überzüge, Wälzlager, Getriebeteile, Spielzeuge, Möbel, Haushaltsartikel, Kraftfahrzeugzubehör, formgepreßte elektrische Teile, Bauelemente, optische Körper bzw. Flächen und andere Gebilde, die bisher aus Polyamid gefertigt wurden.
Diese Formkörper haben eine besonders starke optische Durchsichtigkeit, die sie selbst bei langzeitiger Einwirkung heißen Wassers beibehalten. Durch Formpressen, besonders durch Spritzguß, gefertigte Formkörper aus dem erfindungsgemäß hergestellten Polyamid haben eine sehr vorteilhafte Beschaffenheit in bezug auf Zähigkeit, Beständigkeit gegen Feuchtigkeit, Formbeständigkeit, Maßhaltigkeit beim Formpressen, optische Durchsichtigkeit und elektrische Eigenschaften in Verbindung mit einer guten Steifigkeit, Beibehaltung ihrer Eigenschaften bei hohen Temperaturen, Beständigkeit gegen organische Lösungsmittel und Ermüdungs- und Dauerstandfestigkeit im Vergleich mit bekannten Polyamid-Formkörpern. Das erfindungsgemäß hergestellte Polyamid hat auch eine gute Beständigkeit gegen Oxydation an der Luft bei erhöhten Temperaturen und gegen Hydrolyse durch Säuren.
In der Zeichnung sind die Ergebnisse des Beispiels graphisch dargestellt. Kurve A zeigt den Trübungsgrad nach dem Abkochen in Wasser, Kurve B zeigt den Trübungsgrad im formgepreßten Zustand, jeweils in Abhängigkeit von dem trans,trans-Isomerengehalt.
Beispiel
Es werden Polyamide aus Bis-(p-aminocyclohexyl)-methan und Decan-dicarbonsäure-(l,10) unter Verwendung von Diaminen mit unterschiedlichem Gehalt an dem trans.trans-Stereoisomeren hergestellt. Man stellt zunächst das Salz aus der Dicarbonsäure und dem Diamin her und erhitzt dann 50 Teile Wasser und 50 Teile dieses Salzes, das 0,7 Molprozent Essigsäure als Viskositätsstabilisator enthält, in einem mit Stickstoff gespülten Rührautoklav auf 3000C. Beim Erreichen eines Druckes von 21 at wird Wasserdampf abgelassen und der Druck auf diese Weise allmählich im Verlaufe von 90 Minuten auf Atmosphärendruck reduziert. Der Ansatz wird dann 2 Stunden auf 315° C und 1 Stunde auf 3200C gehalten. Das Molekulargewicht des Polyamids beträgt mehr als 18 000. Man trägt das Polyamid aus dem Autoklav aus, schneidet es zu Flocken und formt durch Spritzguß bei 500C Rohlinge von 0,3 cm Dicke und 2,5 cm Breite. Für
jeden Gehalt an dem trans,trans-Isomeren des Diamine werden zwei Rohlinge 3 Tage siedendem Wasser ausgesetzt, während ein dritter Rohling keine Nachbehandlung erfährt.
Die Ergebnisse sind in der Zeichnung dargestellt. Bei trans,trans-Isomerengehalten des Diamine von mehr als 7O°/o ist der Körper in dem beim Formpressen erhaltenen Zustand (Kurve S) trüb; das Lesen eines Textes durch den formgepreßten Rohling hindurch ist schwierig und unangenehm. Bei tranSjtrans-Isomerengehalten des Diamine unter 30% sind die in Wasser abgekochten Rohlinge (Kurve Ä) in ähnlicher Weise störend trüb. Nur die Rohlinge aus den mit Bis-(p-aminocyclohexyl)-methan mit einem trans,trans-Isomerengehalt von 30 bis 70% hergestellten PoIyamiden sind im formgepreßten Zustand im wesentlichen trübungsfrei und behalten ihre optische Durchsichtigkeit bei langzeitiger Einwirkung von siedendem Wasser bei. Die besten Produkte werden aus den Polyamiden erhalten, zu deren Herstellung ein
ίο Bis-(p-aminocyclohexyl)-methan mit einem trans.trans-Isomerengehalt von 35 bis 60% verwendet worden ist.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Polyamiden durch Polykondensation im wesentlichen äquivalenter Mengen Decan-dicarbonsäure-(l,10) mit Bis-(p-aminocyclohexyl)-methan oder deren amidbildender Derivate, dadurch gekennzeichnet, daß man Stereoisomerengemische des Bis-(p-aminocyclohexyl)-methans verwendet, welche das trans,trans-Stereoisomere in Mengen von 30 bis 70% enthalten. '
. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Stereoisomerengemische des Bis-(p-aminocyclohexyl)-methansverwendet, welche das trans,trans-Stereoisomere in Mengen von 35 bis 60% enthalten.
3. Verwendung der nach Anspruch 1 und 2 hergestellten Polyamide für Formkörper.
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