KR102634718B1 - 인 및 Al-포스포네이트를 갖는 폴리아미드 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 열가소성 성형 재료로서,
A) 열가소성 폴리아미드 10 ∼ 98.5 중량%,
B) 적린 1 ∼ 20 중량%,
C) 포스폰산의 알루미늄 염 0.5 ∼ 15 중량%,
D) 섬유상 또는 입자상 충전제, 또는 이들의 혼합물 0 ∼ 55 중량%,
E) 추가의 첨가제 0 ∼ 30 중량%
를 포함하며, A) ∼ E)의 중량 백분율의 합이 100%인 열가소성 성형 재료에 관한 것이다.
A) 열가소성 폴리아미드 10 ∼ 98.5 중량%,
B) 적린 1 ∼ 20 중량%,
C) 포스폰산의 알루미늄 염 0.5 ∼ 15 중량%,
D) 섬유상 또는 입자상 충전제, 또는 이들의 혼합물 0 ∼ 55 중량%,
E) 추가의 첨가제 0 ∼ 30 중량%
를 포함하며, A) ∼ E)의 중량 백분율의 합이 100%인 열가소성 성형 재료에 관한 것이다.
Description
본 발명은 열가소성 성형 재료로서,
A) 열가소성 폴리아미드 10 ∼ 98.5 중량%,
B) 적린 1 ∼ 20 중량%,
C) 포스폰산의 알루미늄 염 0.5 ∼ 15 중량%,
D) 섬유상 또는 입자상 충전제, 또는 이들의 혼합물 0 ∼ 55 중량%,
E) 추가의 첨가제 0 ∼ 30 중량%
를 포함하며, A) ∼ E)의 중량 백분율의 합이 100%인 열가소성 성형 재료에 관한 것이다.
또한 본 발명은 이 폴리아미드 혼합물로 구성된 난연성 성형 재료, 그리고 섬유, 필름 및 성형물의 제조를 위한 상기 성형 재료의 용도, 그리고 그 결과로 얻은 임의의 유형의 성형물, 섬유 및 필름에 관한 것이다.
적린은, 특히 유리 섬유 강화 폴리아미드 및 다수의 다른 플라스틱에 매우 효과적인 난연제로서 오랫동안 공지되어 왔다. 그러나, 매우 광범위한 적용을 위해서는, 단지 난연성이 높다는 것 이상을 갖춘 플라스틱 성형 재료가 필요하다. 대신에, 특히 전기 및 전자 분야에서의 까다로운 적용의 경우, 우수한 기계 저항 및 글로우 와이어 저항과 함께 높은 난연성을 갖는 균형 잡힌 제품 프로파일을 달성하기 위해 재료 특성을 조절하는 것이 점점 더 중요해지고 있다.
특히, 예를 들어 매우 높은 응력을 받는 스냅핏을 구비한 박판형 구성 부품에 있어서, 사용되는 재료는 특히 양호한 신장률 값을 가져야하는 것 뿐만 아니라 인성 측면에서도 매우 견고한 것이 중요하다.
난연제가 없는 유사한 조성물과 비교하여, 할로겐 무함유 난연제를 포함하는 유리 섬유 강화 폴리아미드 화합물은, 특히 파단 신장률 및 충격 강도에 있어서 감소된 기계적 특성을 나타내는 것이 일반적이다. 그러나, 다수의 경우에서 올레핀 (공)중합체를 기초로 하는 충격 개질제의 첨가는, 매우 감소된 난연성, 특히 불충분한 글로우 와이어 저항을 초래한다.
WO 2013/083247호에는 디알킬포스핀산과 조합하여 열가소성 물질에 일반적으로 사용 가능한, 포스파이트를 기초로 하는 난연제가 개시되어 있다.
그러나 역학 및 글로우 와이어 시험은 개선이 필요하다.
따라서, 본 발명의 목적은, 다양한 조성의 Al 포스파이트를 적린에 첨가하는 것에 의해 효율적인 난연성, 특히 글로우 와이어 저항 및 보다 우수한 기계적 특성을 성취하는 할로겐 무함유의 난연 열가소성 성형 재료를 제공하는 것이다.
그리하여, 도입부에 정의된 성형 재료를 발견하였다. 바람직한 실시양태는 종속항들에서 찾아볼 수 있다.
본 발명의 성형 재료는 성분 A)로서 10 ∼ 98.5 중량%, 바람직하게는 20 ∼ 97.5 중량%, 특히 30 ∼ 80 중량%의 1 이상의 폴리아미드를 포함한다.
본 발명에 따른 성형 재료의 폴리아미드는, ISO 307에 따라 25℃에서 96 중량% 황산 중 0.5 중량% 용액에서 측정시, 일반적으로 90 ∼ 350 ml/g, 바람직하게는 110 ∼ 240 ml/g의 고유 점도를 갖는다.
미국 특허 2 071 250호, 2 071 251호, 2 130 523호, 2 130 948호, 2 241 322호, 2 312 966호, 2 512 606호 및 3 393 210호에 예로서 기술된 유형의, 몰 질량 Mw(중량 평균)이 5000 이상인 반정질 또는 비정질 수지가 바람직하다.
그의 예는, 7 ∼ 13 개의 고리 구성원을 갖는 락탐, 예컨대 폴리카프로락탐, 폴리카프릴로락탐 및 폴리라우로락탐으로부터 유래된 폴리아미드, 및 또한 디카르복실산과 디아민의 반응에 의해 수득된 폴리아미드이다.
사용 가능한 디카르복실산은 6 ∼ 12 개의 탄소 원자, 특히 6 ∼ 10 개의 탄소 원자를 갖는 알칸디카르복실산, 및 방향족 디카르복실산을 포함한다. 이들은 산들, 즉, 아디프산, 아젤라산, 세바스산, 도데칸이산 및 테레프탈산 및/또는 이소프탈산만을 포함한다.
특히 적합한 디아민은 6 ∼ 12 개의 탄소 원자, 특히 6 ∼ 8 개의 탄소 원자를 갖는 알칸디아민, 및 또한 m-크실릴렌 디아민(예컨대, BASF SE의 Ultramid® X17, 즉 1:1 몰비의 MXDA 대 아디프산), 디(4-아미노페닐)메탄, 디(4-아미노시클로헥실)메탄, 2,2-디(4-아미노페닐)프로판, 2,2-디(4-아미노시클로헥실)프로판 또는 1,5-디아미노-2-메틸펜탄이다.
바람직한 폴리아미드는 폴리헥사메틸렌아디프아미드, 폴리헥사메틸렌세바크아미드 및 폴리카프로락탐, 및 또한 6/66 코폴리아미드, 특히 5 ∼ 95 중량% 비율의 카프로락탐 단위를 갖는 것(예를 들어, BASF SE의 Ultramid® C31)이다.
적합한 폴리아미드는, 예를 들어 DE-A 10313681호, EP-A 1198491호 및 EP 922065호에 기술된 바와 같이 물의 존재 하에 이른바 직접 중합에 의해, ω-아미노알킬 니트릴, 예를 들어 아미노카프로니트릴(PA 6) 및 헥사메틸렌디아민을 갖는 아디포디니트릴(PA 66)로부터 수득 가능한 것들을 더 포함한다.
예를 들어 고온에서 1,4-디아미노부탄과 아디프산의 축합에 의해 수득 가능한 폴리아미드(폴리아미드 4,6)가 또한 포함된다. 이 구조를 갖는 폴리아미드의 제조 방법은, 예를 들어 EP-A 38 094호, EP-A 38 582호 및 EP-A 39 524호에 기술되어 있다.
또한, 전술한 단량체 중 2 이상을 공중합하여 수득할 수 있는 폴리아미드, 또는 임의의 원하는 혼합비의 복수의 폴리아미드들의 혼합물이 적합하다. 폴리아미드 66과 다른 폴리아미드, 특히 6/66 코폴리아미드의 혼합물이 특히 바람직하다.
트리아민 함량이 0.5 중량% 미만, 바람직하게는 0.3 중량% 미만인 PA 6/6T 및 PA 66/6T와 같은 반방향족 코폴리아미드(EP-A 299 444호 참조)도 특히 유리한 것으로 입증되었다. 추가의 고온 내성 폴리아미드(PA 6T/6I/MXD6)는 EP-A 19 94 075호에 개시되어 있다.
트리아민 함량이 낮은 바람직한 반방향족 코폴리아미드의 제조는 EP-A 129 195호 및 129 196호에 기술된 방법에 의해 수행될 수 있다.
하기의 비포괄적 목록은, 본 발명의 맥락에서 언급된 폴리아미드 및 다른 폴리아미드 A), 그리고 또한 존재하는 단량체를 포함한다.
AB 중합체:
PA 6 ω-카프로락탐
PA 7 에난토락탐
PA 8 카프릴로락탐
PA 9 9-아미노펠라르곤산
PA 11 11-아미노운데칸산
PA 12 라우로락탐
AA/BB 중합체:
PA 46 테트라메틸렌디아민, 아디프산
PA 66 헥사메틸렌디아민, 아디프산
PA 69 헥사메틸렌디아민, 아젤라산
PA 610 헥사메틸렌디아민, 세바스산
PA 612 헥사메틸렌디아민, 데칸디카르복실산
PA 613 헥사메틸렌디아민, 운데칸디카르복실산
PA 1212 1,12-도데칸디아민, 데칸디카르복실산
PA 1313 1,13-디아미노트리데칸, 운데칸디카르복실산
PA 6T 헥사메틸렌디아민, 테레프탈산
PA 9T 1,9-노난디아민, 테레프탈산
PA MXD6 m-크실릴렌디아민, 아디프산
PA 6I 헥사메틸렌디아민, 이소프탈산
PA 6-3-T 트리메틸헥사메틸렌디아민, 테레프탈산
PA 6/6T (PA 6 및 PA 6T 참조)
PA 6/66 (PA 6 및 PA 66 참조)
PA 6/12 (PA 6 및 PA 12 참조)
PA 66/6/610 (PA 66, PA 6 및 PA 610 참조)
PA 6I/6T (PA 6I 및 PA 6T 참조)
PA PACM 12 디아미노디시클로헥실메탄, 도데칸이산
PA 6I/6T/PACM 예컨대 PA 6I/6T + 디아미노디시클로헥실메탄
PA 12/MACMI 라우로락탐, 디메틸디아미노디시클로헥실메탄, 이소프탈산
PA 12/MACMT 라우로락탐, 디메틸디아미노디시클로헥실메탄, 테레프탈산
PA PDA-T 페닐렌디아민, 테레프탈산
PA410 1,4-테트라메틸렌디아민, 세바스산
PA510 1,5-펜타메틸렌디아민, 세바스산
PA10T 1,10-데칸디아민, 테레프탈산
본 발명의 성형 재료는 성분 B)로서 1 ∼ 50 중량%, 특히 1 ∼ 20 중량%, 바람직하게는 1 ∼ 10 중량%, 특히 2 ∼ 8 중량%의 적린을 포함한다. 바람직한 할로겐 무함유 난연제 B), 특히 유리 섬유 강화된 성형 재료와 조합된 것은 미처리 형태로 사용될 수 있는 원소 적린이다.
그러나, 인이 저분자량 액체 물질, 예컨대 실리콘 오일, 파라핀 오일, 또는 프탈산(특히, 디옥틸 프탈레이트, EP 176 836호 참조) 또는 아디프산의 에스테르로 표면 코팅되거나, 중합체 또는 올리고머 화합물, 예컨대 페놀 수지 또는 아미노플라스트 및 또한 폴리우레탄(EP-A 384 232호, DE-A 196 48 503호 참조)으로 표면 코팅된 제제가 특히 적합하다. 이러한 소위 둔감제는 일반적으로 B) 100 중량%를 기준으로 0.05 ∼ 5 중량%의 양으로 존재한다.
예를 들어 폴리아미드 A) 또는 엘라스토머 E) 중의 적린의 농축물이 또한 적합한 난연제이다. 특히 폴리올레핀 단독중합체 및 공중합체는 적합한 농축 중합체이다. 그러나, 열가소성 물질로서 폴리아미드가 사용되지 않는 경우, 농축 중합체의 비율은 본 발명에 따른 성형 재료에서 성분 A) ∼ E)의 중량을 기준으로 35 중량%를 초과하지 않아야 한다.
바람직한 농축 조성물은:
30 ∼ 90 중량%, 바람직하게는 45 ∼ 70 중량%의 폴리아미드 A) 또는 엘라스토머 E),
10 ∼ 70 중량%, 바람직하게는 30 ∼ 55 중량%의 적린 B)이다.
뱃치에 사용된 폴리아미드는, 비상용성 또는 융점 차이가 성형 재료에 부정적인 영향을 미치지 않도록, A)와 상이하거나 바람직하게는 A)와 동일할 수 있다.
성형 재료에 분포된 인 입자의 평균 입자 크기(d50)는 바람직하게는 0.0001 ∼ 0.5 mm, 특히 0.001 ∼ 0.2 mm 범위이다.
본 발명의 성형 재료는 성분 C)로서 0.5 ∼ 15 중량%, 바람직하게는 0.5 ∼ 13 중량%, 특히 1 ∼ 10 중량%의 포스폰산의 1 이상의 알루미늄 염을 포함한다.
포스폰산은 실험식 H3PO3를 갖는 화합물을 의미하는 것으로 이해되어야 한다[CAS Nro. 13598-36-2]. 포스폰산의 염은 포스포네이트로 공지되어 있다. 포스폰산은, 2가지 호변이성체 형태 일 수 있으며, 이 중 삼중 결합 형태는 인 원자 상에 자유 전자쌍을 갖고 사중 결합 형태는 인에 이중 결합된 산소를 갖는다(P=O). 호변이성체 평형은 전적으로 이중 결합된 산소를 갖는 형태 측에 있다.
문헌[A. F. Holleman, E. Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie, 101st edition, Walter de Gruyter, Berlin/New York 1995, ISBN 3-11-012641-9, page 764]에 따르면, 용어 "인산" 및 "포스파이트"는 오직 삼중 결합 형태에만 사용된다. 심지어 현재의 문헌에서는 용어 "인산" 및 "포스파이트"는 인에 이중 결합된 산소(P=O)를 갖는 사중 결합 형태에도 사용되며, 따라서 포스폰산 및 아인산과 포스포네이트 및 포스파이트는 서로 동의어로 사용된다.
바람직한 성분 C)는 하기 화학식 I 또는 II 또는 III 또는 IV 또는 V 또는 VI, 또는 이들의 혼합물로 구성된다:
Al2(HPO3)3·x(H2O) (화학식 I)
식 중, x = 0 ∼ 4임,
Al2Ma(HPO3)b(OH)c·x(H2O) (화학식 II)
식 중, M은 알칼리 금속 이온을 나타내며,
a = 0.01 ∼ 1.5,
b = 2.63 ∼ 3.5,
c = 0 ∼ 2,
x = 0 ∼ 4임,
Al2(HPO3)e(H2PO3)f·x(H2O) (화학식 III)
식 중, e = 2 ∼ 2.99,
f = 0.01 ~ 2,
x = 0 ∼ 4임,
Al2(HPO3)3·0.1 ∼ 30 Al2O3·0 ∼ 50 H2O 유형의 아인산알루미늄과 산화알루미늄의 혼합물 (화학식 IV)
1차 포스폰산알루미늄 [Al(H2PO3)3] (화학식 V)
염기성 포스폰산알루미늄 Al(OH)(H2PO3)·2H2O (화학식 VI).
바람직한 성형 재료는 M이 나트륨 및/또는 칼륨을 나타내는 화학식 II의 화합물을 성분 C)로서 포함한다.
바람직한 화학식 I의 화합물은 하기 화학식 Ia 또는 Ib, 또는 이들의 혼합물이다:
2차 포스폰산알루미늄 [Al2(HPO3)3] (화학식 Ia)
포스폰산알루미늄 사수화물 [Al2(HPO3)3·4H2O] (화학식 Ib).
바람직한 화학식 IV의 화합물은 Al2(HPO3)3·0.2 ∼ 20 Al2O3·0 ∼ 50 H2O 유형 및 매우 특히 바람직하게는 Al2(HPO3)3·1 ∼ 3 Al2O3·0 ∼ 50 H2O 유형의 아인산알루미늄과 산화알루미늄의 혼합물(화학식 IV)로 구성된다.
바람직한 화학식 II의 화합물 C)는 a가 0.15 ∼ 0.4를 나타내고 b가 2.80 ∼ 3을 나타내며 c가 0.01 ∼ 0.1을 나타내는 것들이다.
추가의 바람직한 성분 C)는 e가 반응식 2.834 ∼ 2.99를 나타내고 f가 0.03 ~ 0.332을 나타내며 g가 0.1 ~ 0.01을 나타내는 화학식 III의 화합물로 구성된다.
특히 바람직한 화합물 C)는 화학식 II 또는 III의 것들이고, 여기서 a, b 및 c, 그리고 또한 e 및 f는 상응하는 포스폰산의 알루미늄 염이 전체적으로 하전되지 않도록 하는 숫자만을 가정할 수 있다.
CAS 번호 15099-32-8, 119103-85-4, 220689-59-8, 56287-23-1, 156024-71-4(2차 포스폰산알루미늄 사수화물), 71449-76-8(2차 포스폰산알루미늄) 및 15099-32-8을 갖는 아인산알루미늄이 특히 바람직하다.
기술한 포스폰산의 알루미늄 염들은 개별적으로 또는 혼합되어 사용될 수 있다.
아인산알루미늄이 0.2 ∼ 100 ㎛의 입자 크기를 갖는 경우가 바람직하며, 이때 그의 입자 크기 분포는 레이저 회절의 통상적인 분석 방법에 의해 결정될 수 있다.
바람직한 아인산알루미늄의 제조는, 일반적으로 최대 4일의 기간에 걸쳐 20℃ ∼ 200℃에서 용매 중 알루미늄 공급원과 인 공급원을 반응시킴으로써 수행된다. 이를 위해, 알루미늄 공급원과 인 공급원은 혼합되고, 열수 조건 또는 환류 하에서 가열되고, 여과 분리되고, 세정되고, 건조된다. 여기서 바람직한 용매는 물이다.
본 발명에 따른 성분 C)로서 사용된 포스폰산의 알루미늄 염의 제조는, 예를 들어 WO 2013/083247로부터 유도될 수 있다.
섬유상 또는 입자상 충전제 D)의 예는 탄소 섬유, 유리 섬유, 유리 비드, 비정질 실리카, 규산칼슘, 메타규산칼슘, 탄산마그네슘, 카올린, 백악, 분말 석영, 운모, 황산바륨 및 장석을 포함하며, 이들은 0 ∼ 55 중량%, 바람직하게는 1 ∼ 50 중량%, 특히 5 ∼ 40 중량%의 양으로 사용될 수 있다.
바람직한 섬유상 충전제는 탄소 섬유, 아라미드 섬유 및 티탄산칼륨 섬유를 포함하며, 여기서 E 유리 형태의 유리 섬유가 특히 바람직하다. 이들은 상업적으로 통상적인 형태의 로빙 또는 세절 유리로서 사용될 수 있다.
섬유상 충전제는 열가소성 물질과의 상용성을 향상시키기 위해서 실란 화합물로 표면 전처리되었을 수 있다.
적합한 실란 화합물은 하기 일반식의 화합물이다:
(X-(CH2)n)k-Si-(O-CmH2m+1)4-k
식 중, 치환기는 다음과 같이 정의된다:
n은 2 ∼ 10, 바람직하게는 3 ∼ 4의 정수이고,
m은 1 ∼ 5, 바람직하게는 1 ∼ 2의 정수이며,
k는 1 ∼ 3의 정수, 바람직하게는 1이다.
바람직한 실란 화합물은 아미노프로필트리메톡시실란, 아미노부틸트리메톡시실란, 아미노프로필트리에톡시실란, 아미노부틸트리에톡시실란 및 또한 치환기 X로서 글리시딜기를 포함하는 상응하는 실란이다.
실란 화합물은 일반적으로 0.01 ∼ 2 중량%, 바람직하게는 0.025 ∼ 1.0 중량%, 특히 0.05 ∼ 0.5 중량%(D 기준)의 양으로 표면 코팅에 사용된다.
침상 광물 충전제가 또한 적합하다.
본 발명의 맥락에서, 침상 광물 충전제는 뚜렷하게 침상 특성을 갖는 광물 충전제를 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 한 예는 침상 규회석입니다. 광물의 L/D(길이 대 직경) 비는 바람직하게는 8:1 ∼ 35:1, 바람직하게는 8:1 ∼ 11:1이다. 광물 충전제는 임의로 전술한 실란 화합물로 전처리될 수 있으나, 전처리가 필수 요건인 것은 아니다.
추가 충전제의 예는 카올린, 하소된 카올린, 규회석, 탈크 및 백악, 침강 방해석 및 또한 라멜라 또는 침상 나노충전제를, 바람직하게는 0.1% ∼ 10%의 양으로 포함한다. 이 목적으로 바람직하게 사용되는 물질은 침상 형태의 운모, 뵘석, 벤토나이트, 몬모릴로나이트, 질석, 산화아연 및 헥토라이트이다. 라멜라 나노충전제와 유기 결합제 사이의 우수한 상용성을 얻기 위해서, 라멜라 나노충전제는 선행 기술에 따라 유기 개질 처리된다. 본 발명의 나노복합재에 라멜라 또는 침상 나노충전제를 첨가하면, 기계적 강도가 더 증가된다.
성분 E)로서, 성형 재료는 추가의 첨가제를 0 ∼ 30 중량%, 바람직하게는 0 ∼ 25 중량%의 양으로 포함할 수 있다.
본원에서는 1 ∼ 15 중량%, 바람직하게는 1 ∼ 10 중량%, 특히 1 ∼ 8 중량%의 양의 탄성 중합체(흔히, 충격 개질제, 엘라스토머 또는 고무로도 일컬어짐)가 고려된다.
이들은 바람직하게는, 알코올 성분 중 1 ∼ 18 개의 탄소 원자를 갖는 다음의 단량체들: 에틸렌, 프로필렌, 부타디엔, 이소부텐, 이소프렌, 클로로프렌, 아세트산비닐, 스티렌, 아크릴로니트릴 및 (메트)아크릴레이트 중 2 이상으로 구성되는 공중합체인 것이 매우 일반적이다.
이러한 중합체는 예로서 문헌[Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of organic chemistry], vol. 14/1 (Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, 1961), pages 392 to 406], 및 논문["Toughened Plastics" (Applied Science Publishers, London, 1977) by C.B. Bucknall]에 기술되어 있다.
이들 엘라스토머의 몇몇 바람직한 유형을 하기에 기재한다:
바람직한 성분 E)는,
E1) 에틸렌 40 ∼ 98 중량%, 바람직하게는 50 ∼ 94.5 중량%,
E2) 1 ∼ 18 개의 탄소 원자를 갖는 (메트)아크릴레이트 2 ∼ 40 중량%, 바람직하게는 5 ∼ 40 중량%, 및/또는
E3) 에틸렌계 불포화 모노카르복실산 또는 디카르복실산의 군으로부터 선택된 작용성 단량체, 또는 카르복실산 무수물 또는 에폭시기 또는 이들의 혼합물 0 ∼ 20 중량%, 바람직하게는 0.05 ∼ 10 중량%
(여기서 E1) ∼ E3)의 중량 백분율의 합은 100%임),
또는 최대 72% 아연 중화된 에틸렌-(메트)아크릴산 공중합체
로 구성된 에틸렌 공중합체를 기초로 하는 충격 개질제이다.
특히 바람직한 것은,
E1) 에틸렌 50 ∼ 69.9 중량%,
E2) 1 ∼ 18 개의 탄소 원자를 갖는 (메트)아크릴레이트 30 ∼ 40 중량%,
E3) 청구범위 제1항에 따른 작용성 단량체 0.1 ∼ 10 중량%
(여기서 E1) ∼ E3)의 중량 백분율의 합은 100%임)
로 구성된 에틸렌 공중합체이다.
작용기 E3)의 비율은, E) 100 중량%를 기준으로 0.05 ∼ 5 중량%, 바람직하게는 0.2 ∼ 4 중량%, 특히 0.3 ∼ 3.5 중량%이다.
특히 바람직한 성분 E3)은 에틸렌계 불포화 모노카르복실산 또는 디카르복실산, 또는 이러한 산의 작용성 유도체로 구성된다.
원칙적으로, 아크릴산 또는 메타크릴산 D2의 1차, 2차 및 3차 C1-C18-알킬 에스테르 중 어느 하나가 적합하나, 1 ∼ 12 개의 탄소 원자, 특히 2 ∼ 10 개의 탄소 원자를 갖는 에스테르가 바람직하다.
그의 예는 메틸, 에틸, 프로필, n-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸, 2-에틸헥실, 옥틸 및 데실 아크릴레이트 및 상응하는 메타크릴산의 에스테르를 포함한다. 이들 중, n-부틸 아크릴레이트 및 2-에틸헥실 아크릴레이트가 특히 바람직하다.
에스테르 이외에, 올레핀 중합체는 또한 에틸렌계 불포화 모노카르복실산 또는 디카르복실산의 산 작용성 및/또는 잠재적 산 작용성 단량체를 포함하거나, 에폭시 함유 단량체를 포함할 수 있다.
단량체 E3)의 추가의 예는 아크릴산, 메타크릴산, 이들 산의 3차 알킬 에스테르, 특히 부틸 아크릴레이트, 및 디카르복실산, 예컨대 말레산 및 푸마르산, 또는 이들 산의 무수물, 및 또한 이들의 모노에스테르를 포함한다.
"잠재적 산 작용성 단량체"는 중합 조건 하에 또는 올레핀 중합체를 성형 재료 내로 혼입하는 동안에 유리산 기를 형성하는 화합물을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 예는 20 개 이하의 탄소 원자를 갖는 디카르복실산의 무수물, 특히 말레산 무수물, 및 전술한 산들의 3차 C1-C12-알킬 에스테르, 특히 tert-부틸 아크릴레이트 및 tert-부틸 메타크릴레이트를 포함한다.
상기 기술된 에틸렌 공중합체의 제조는 자체 공지된 방법, 바람직하게는 고압 및 고온에서의 랜덤 공중합에 의해 수행될 수 있다.
에틸렌 공중합체의 용융 흐름 지수는 일반적으로 1 ∼ 80 g/10 분(2.16 kg의 하중 하에 190℃에서 측정됨) 범위이다.
이들 에틸렌 공중합체의 분자량은 10,000 ∼ 500,000 g/mol, 바람직하게는 15,000 ∼ 400,000 g/mol(PS 보정과 함께 1,2,4-트리클로로벤젠 중 GPC에 의해 결정된 Mn)이다.
바람직하게 사용되는 시판품은 Fusabond® A 560, Lucalen® A 2910, Lucalen® A 3110, Nucrel 3990, Nucrel 925, Lotader AX9800, 및 Igetabond FS 7M이다.
상기 기술된 에틸렌 공중합체는 자체 공지된 방법, 바람직하게는 고압 및 고온에서의 랜덤 공중합에 의해 제조될 수 있다. 해당 공정은 널리 공지되어 있다.
다른 바람직한 엘라스토머는, 그의 제조법이 예를 들어 Blackley의 논문 "Emulsion Polymerization"에 기술되어 있는 에멀젼 중합체이다. 사용될 수 있는 유화제 및 촉매는 자체 공지되어 있다.
단위 E2)를 포함하지 않으나 산 성분 E3)이 Zn으로 중화된 공중합체가 특히 바람직하다. 여기서 최대 72% 아연 중화된 에틸렌-(메트)아크릴산 공중합체(DuPont으로부터 Surlyn® 9520으로 상업적으로 입수 가능함)가 바람직하다.
상기 열거된 고무 유형의 혼합물들을 사용하는 것도 가능하다는 것이 이해될 것이다.
추가의 첨가제 E)는 30 중량% 이하, 바람직하게는 20 중량% 이하의 양으로 존재할 수 있다.
성분 E)로서, 본 발명에 따른 성형 재료는 0.05 ∼ 3 중량%, 바람직하게는 0.1 ∼ 1.5 중량%, 특히 0.1 ∼ 1 중량%의 활제를 포함할 수 있다.
10 ∼ 44 개의 탄소 원자, 바람직하게는 12 ∼ 44 개의 탄소 원자를 갖는 지방산의 Al 염, 알칼리 금속 염, 알칼리 토금속 염 또는 에스테르 또는 아미드가 바람직하다.
금속 이온은 바람직하게는 알칼리 토금속 및 Al이고, 여기서 Ca 또는 Mg가 특히 바람직하다.
바람직한 금속 염은 Ca 스테아레이트 및 Ca 몬타네이트, 및 또한 Al 스테아레이트이다.
임의의 원하는 혼합비의 상이한 염들의 혼합물을 사용하는 것도 가능하다.
카르복실산은 일염기성 또는 이염기성일 수 있다. 예는 펠라르곤산, 팔미트산, 라우르산, 마가르산, 도데칸이산, 베헨산, 특히 바람직하게는 스테아르산, 카프르산 및 몬탄산(30 ∼ 40 개의 탄소 원자를 갖는 지방산들의 혼합물)을 포함한다.
지방족 알코올은 1가 내지 4가일 수 있다. 알코올의 예는 n-부탄올, n-옥탄올, 스테아릴 알코올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 네오펜틸 글리콜 및 펜타에리트리톨을 포함하며, 여기서 글리세롤 및 펜타에리트리톨이 바람직하다.
지방족 아민은 일작용성 내지 삼작용성일 수 있다. 이의 예는 스테아릴아민, 에틸렌디아민, 프로필렌디아민, 헥사메틸렌디아민 및 디(6-아미노헥실)아민이며, 여기서 에틸렌디아민 및 헥사메틸렌디아민이 특히 바람직하다. 바람직한 에스테르 또는 아미드는 상응하게 글리세릴 디스테아레이트, 글리세릴 트리스테아레이트, 에틸렌디아민 디스테아레이트, 글리세릴 모노팔미테이트, 글리세릴 트리라우레이트, 글리세릴 모노베헤네이트 및 펜타에리트리틸 테트라스테아레이트이다.
임의의 원하는 혼합비의, 상이한 에스테르 또는 아미드 또는 아미드와 조합된 에스테르의 혼합물을 사용하는 것도 가능하다.
성분 E)로서, 본 발명에 따른 성형 재료는 0.05 ∼ 3, 바람직하게는 0.1 ∼ 1.5, 특히 0.1 ∼ 1 중량%의 Cu 안정화제, 바람직하게는 구리(I) 할라이드로서, 특히 알칼리 금속 할라이드, 바람직하게는 KI와 혼합된 것, 특히 1:4 비율로 혼합된 것을 포함할 수 있다.
1가 구리의 적합한 염은 바람직하게는 PPh3과의 구리(I) 착물, 구리(I) 아세테이트, 구리(I) 클로라이드, 브로마이드 및 요오다이드를 포함한다. 이들은 폴리아미드를 기준으로 5 ∼ 500 ppm, 바람직하게는 10 ∼ 250 ppm의 구리의 양으로 존재한다.
유리한 특성은, 특히 구리가 폴리아미드에서 분자 분산의 형태로 있을 때 얻어진다. 이는 고체 균일 용액의 형태의 폴리아미드, 1가 구리의 염 및 알칼리 금속 할라이드를 포함하는 농축물이 성형 재료에 첨가될 때 달성된다. 일반적인 농축물은, 예를 들어 79 ∼ 95 중량%의 폴리아미드 및 21 ∼ 5 중량%의 요오드화구리 또는 브로마이드 및 요오드화칼륨의 혼합물로 구성된다. 고체 균질 용액 중 구리의 농도는 바람직하게는 용액의 총 중량을 기준으로 0.3 ∼ 3, 특히 0.5 ∼ 2 중량%이고, 구리(I) 요오다이드 대 요오드화칼륨의 몰비는 1 ∼ 11.5, 바람직하게는 1 ∼ 5이다.
농축물에 적합한 폴리아미드는 호모폴리아미드 및 코폴리아미드, 특히 폴리아미드 6 및 폴리아미드 6.6이다.
적합한 입체 장애 페놀 E)는 원칙적으로, 페놀 구조를 가지며 페놀 고리 상에 1 이상의 입체적 요구성 기를 갖는 모든 화합물을 포함한다.
바람직하게는 고려되는 화합물은, 예를 들어 하기 화학식의 화합물이다:
식 중, R1 및 R2는 알킬기, 치환된 알킬기 또는 치환된 트리아졸기를 나타내고, 여기서 라디칼 R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며, R3은 알킬기, 치환된 알킬기, 알콕시기 또는 치환된 아미노기를 나타낸다.
인용된 유형의 산화방지제는, 예를 들어 DE-A 27 02 661호(US 4 360 617호)에 기재되어 있다.
바람직한 입체 장애 페놀의 다른 기는 치환된 벤젠카르복실산, 특히 치환된 벤젠프로피온산으로부터 유도된다.
이 부류로부터 특히 바람직한 화합물은 하기 화학식의 화합물이다:
식 중, R4, R5, R7 및 R8은 서로 독립적으로 C1-C8 알킬기를 나타내고, 이들은 스스로 치환될 수 있으며(이들 중 적어도 하나는 입체적 요구성 기임), R6은 1 ∼ 10 개의 탄소 원자를 갖고 또한 주쇄에 C-O 결합을 가질 수 있는 2가 지방족 라디칼을 나타낸다.
이 화학식의 바람직한 화합물은 다음의 것들이다:
(BASF SE의 Irganox® 245)
(BASF SE의 Irganox® 259)
입체 장애 페놀들은 모두, 예를 들면 다음을 포함한다:
2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-tert-부틸페놀), 1,6-헥산디올 비스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 펜타에리트리틸 테트라키스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 디스테아릴 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 2,6,7-트리옥사-1-포스파비시클로[2.2.2]옥트-4-일메틸 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시히드로신나메이트, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐-3,5-디스테아릴티오트리아질아민, 2-(2'-히드록시-3'-히드록시-3',5'-디-tert-부틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2,6-디-tert-부틸-4-히드록시메틸페놀, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)벤젠, 4,4'-메틸렌비스(2,6-디-tert-부틸페놀), 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질디메틸아민.
특히 효과적인 것으로 입증되어 바람직하게 사용되는 화합물은 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-tert-부틸페닐), 1,6-헥산디올 비스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트](Irganox® 259), 펜타에리트리틸 테트라키스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트] 및 또한 N,N'-헥사메틸렌비스-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시히드로신나마이드(Irganox® 1098) 및 특히 적합한 BASF SE의 상기 기술된 Irganox® 245이다.
개별적으로 또는 혼합물로서 사용될 수 있는 산화방지제 E)는 성형 재료 A) ∼ E)의 총 중량을 기준으로 0.05 ∼ 3 중량%, 바람직하게는 0.1 ∼ 1.5 중량%, 특히 0.1 ∼ 1 중량%의 양으로 존재한다.
일부 경우에, 페놀성 히드록시기에 대한 오르토-위치에 하나 이하의 입체 장애 기를 갖는 입체 장애 페놀은, 특히 확산광에 장기간 동안 저장되는 동안에 색 견뢰도가 평가될 때 특히 유리한 것으로 입증되었다.
성분 E)로서 본 발명에 따른 성형 재료는 0.05 ∼ 5, 바람직하게는 0.1 ∼ 2, 특히 0.25 ∼ 1.5 중량%의 니그로신을 포함할 수 있다.
니그로신은 일반적으로 다양한 실시양태(수용성, 지용성, 가솔린 용해성)에서 흑색 또는 회색 페나진 염료(아진 염료)의 그룹을 지칭하는 것으로 이해되고, 인듈린과 관련되며, 양모 염색 및 인쇄에 사용되며, 실크에 흑색을 제공하기 위해 사용되고, 가죽 염색에 사용되며, 구두약, 바니시, 플라스틱, 열경화 코팅, 잉크 등을 위해, 및 또한 현미경 염료로서 사용된다.
니그로신은 니트로벤젠, 아닐린 및 아닐린 히드로클로라이드를 금속 철 및 FeCl3과 함께 가열함으로써 산업적으로 수득된다(라틴어 '니거' = '흑색'에서 유래된 명칭).
성분 E)는 유리 염기 또는 염(예를 들어, 히드로클로라이드)으로서 사용될 수 있다.
니그로신에 관한 추가 세부 사항은, 예를 들어 전자 백과 사전[Roempp Online, Version 2.8, Thieme-Verlag Stuttgart, 2006, keyword "Nigrosin"]에서 찾아볼 수 있다.
성분 E)로서, 본 발명에 따른 열가소성 성형 재료는 통상적인 가공 보조제, 예컨대 안정화제, 산화 지연제, 열 분해 및 자외선 분해를 방해하는 제제, 활제 및 이형제, 착색제, 예컨대 염료 및 안료, 조핵제, 가소제 등을 포함할 수 있다.
산화 지연제 및 열 안정화제의 예는 입체 장애 페놀 및/또는 포스파이트 및 아민(예컨대 TAD), 히드로퀴논, 방향족 2차 아민, 예컨대 디페닐아민, 이들 군의 다양한 치환된 대표 물질, 및 이들의 혼합물이며, 이들은 열가소성 성형 재료의 중량을 기준으로 1 중량% 이하의 농도이다.
성형 재료를 기준으로 일반적으로 2 중량% 이하의 양으로 사용되는 UV 안정화제의 예는, 다양한 치환된 레조르시놀, 살리실레이트, 벤조트리아졸 및 벤조페 논을 포함한다.
첨가될 수 있는 착색제는 무기 안료, 예컨대 이산화티탄, 울트라마린 블루, 산화철 및 카본 블랙, 및 유기 안료, 예컨대 프탈로시아닌, 퀴나크리돈, 페릴렌, 및 또한 염료, 예컨대 안트라퀴논을 포함한다.
사용 가능한 조핵제는 페닐포스핀산나트륨, 산화알루미늄, 이산화규소 및 바람직하게는 활석을 포함한다.
본 발명에 따른 열가소성 성형 재료는, 통상적인 혼합 장치, 예컨대 스크류 압출기, 브라벤더 밀 또는 밴버리 밀에서 출발 성분들을 혼합한 다음, 생성된 혼합물을 압출함으로써 자체 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다. 압출 후, 압출물은 냉각 및 분쇄될 수 있다. 개별 성분들을 예비 혼합한 후, 나머지 출발 물질들을 개별적으로 및/또는 마찬가지로 혼합물 형태로 첨가할 수도 있다. 혼합 온도는 일반적으로 230℃ ∼ 320℃ 범위이다.
추가의 바람직한 절차에서, 성분 B) ∼ E)는 예비 중합체와 혼합되고, 제제화되고, 펠릿화될 수 있다. 이어서, 수득된 펠릿화 물질은 성분 A)의 융점 미만의 온도에서 고체상으로 불활성 기체 하에 연속적으로 또는 회분식으로 원하는 점도로 응축된다.
본 발명에 따른 열가소성 성형 재료는 개선된 난연성, 특히 글로우 와이어 시험, 및 보다 우수한 역학을 특징으로 한다.
따라서 이들은 임의의 유형의 섬유, 필름 및 성형물의 제조에 적합하다. 예는 플러그 커넥터, 플러그, 플러그 부품, 케이블 하네스 부품, 회로 마운트, 회로 장착 부품, 3차원 사출 성형 회로 마운트, 전기 연결 요소 및 메카트로닉 부품을 포함한다.
열가소성 수지 성형 재료로부터 본 발명에 따라 제조되는 성형물 또는 반제품은, 예를 들어 자동차, 전기, 전자, 통신, 정보 기술, 엔터테인먼트 또는 컴퓨터 산업, 차량 및 기타 운송 수단, 선박, 우주선, 가정, 사무 기기, 스포츠, 의학, 및 또한 일반적으로, 난연성 증가를 필요로 하는 건물의 일부분 및 생산품에서 사용될 수 있다.
유동성이 개선된 폴리아미드의 가능한 적용은, 주방 및 가정 분야에 있어서는 주방 가전 제품, 예를 들어 프라이어, 다리미, 손잡이/버튼을 위한 부품의 제조이고, 또한 원예 및 레저 부문에 있어서의 적용이다.
실시예
다음의 성분들을 사용하였다:
성분 A1:
ISO 307에 따라 25℃에서 96 중량%의 황산 중 0.5 중량% 용액으로 측정시 150 ml/g의 고유 점도 IV를 갖는 폴리아미드 66(BASF SE의 Ultramid® A27을 사용하였음).
성분 B:
올레핀 중합체 E1)에서 10 ∼ 30 ㎛의 평균 입자 크기(d50)를 갖는 적린의 50% 농축물:
10 g/10 분의 용융 지수 MFI(190/2.16)를 갖는, 59.8 중량%의 에틸렌, 35 중량%의 n-부틸 아크릴레이트, 4.5 중량%의 아크릴산 및 0.7 중량%의 말레산 무수물.
공중합체는 고온 및 고압에서 단량체의 공중합에 의해 제조하였다.
성분 C:
포스폰산의 알루미늄 염(WO 2013/083247 A1호의 실시예 4에 따라 제조함).
화학식 (II)의 아인산알루미늄:
물 2958 g을 처음에 16 ℓ의 고압 교반 용기에 충전하고, 155℃로 가열하고 교반하였다. 이어서, 황산알루미늄 용액 3362 g 및 아인산나트륨 용액 2780 g을 30분에 걸쳐 동시에 첨가하였다. 생성된 현탁액을 배출시키고, 80℃에서 여과하고, 고온수로 세정하고, 재분산하고, 다시 1회 세정하였다. 여과 케이크를 건조기에서 220℃로 건조하였다. 열 안정성이 매우 높은 본 발명에 따른 알칼리 금속-알루미늄 혼합된 포스파이트를 85% 수율로 얻었다. 원자 분광법에 의하면, 반응 생성물은 18.3%의 Al, 32.0%의 P, 0.3%의 S 및 0.07%의 Na를 함유하였다. 0.1%의 물의 잔류 수분 함량을 칼-피셔 적정에 의해 구하였다.
성분 C1V:
알루미늄 디에틸포스피네이트(Clariant Produkte GmbH의 Exolit® OP1230).
성분 D:
폴리아미드용 표준 세절 유리 섬유, 길이 = 4.5 mm, 직경 = 10 ㎛
성분 E2:
모든 실시예에서 각각의 경우에,
0.35 중량%의 Irganox ® 1098, 및
0.55 중량%의 활제로서의 시판의 스테아르산칼슘, 및
0.70 중량%의 시판의 산화아연.
성분 E3:
폴리아미드 6에서 180 m2/g의 BET 비표면적(DIN 66131에 따라 측정됨)을 갖는 가스 블랙의 30% 농축물.
<성형 재료의 제조>
본 발명에 따른 기술한 개선을 입증하기 위해, 상응하는 플라스틱 성형 재료를 배합에 의해 제조하였다. 개개의 성분들을 이축 압출기(Berstorff ZSK 26)에서 20 kg/h의 처리량 및 약 270℃로 평평한 온도 프로파일로 혼합하고, 스트랜드로 방출하고, 펠릿화가 가능해질 때까지 냉각하고, 펠릿화하였다.
하기 표 1에 기재된 조사용 시험편을, Arburg 420C 사출 성형기에서 약 270℃의 용융 온도 및 약 80℃의 금형 온도로 사출 성형하였다.
응력 시험을 위한 시험편은 ISO 527-2:/1993에 따라 제조하였고, 충격 강도 측정을 위한 시험편은 ISO 179-2/1 eA에 따라 제조하였다.
MVR 측정을 ISO 1133에 따라 수행하였다.
한편, 성형 재료의 난연성을 UL94-V 방법(Underwriters Laboratories Inc. Standard of Safety, "Test for Flammability of Plastic Materials for Parts in Devices and Appliances", p. 14 to p. 18, Northbrook 1998)에 의해 결정하였다.
시트 상에서 글로우 와이어 저항 GWFI(글로우 와이어 가연성 지수)를 IEC 60695-2-12에 따라 수행하였다. GWFI는 전압 전도성 부품과 접촉하는 플라스틱에 대한 일반적인 적합성 시험이다. 3가지 연속 시험에서 다음의 조건들 중 하나가 충족된 최고 온도를 구하였다: (a) 샘플의 발화 없음, 또는 (b) 글로우 와이어 노출 시간 종료 후, 후염 시간 또는 애프터 글로우 시간 ≤30초, 그리고 기재의 발화 없음.
하기 표 1에서 성분 A) ∼ E)의 비율의 합은 100% 중량%이다.
표 1의 데이터로부터, 본 발명의 상승적 조성물은, 특히 박판 두께에 있어서 종래 기술에 비해 글로우 와이어 시험에서 현저히 짧은 연소 시간을 나타낸다는 것이 명백하다.
Claims (12)
- 열가소성 성형 재료로서,
A) 열가소성 폴리아미드 10 ∼ 98.5 중량%,
B) 적린 1 ∼ 20 중량%,
C) 포스폰산의 알루미늄 염 0.5 ∼ 15 중량%,
D) 섬유상 또는 입자상 충전제, 또는 이들의 혼합물 0 ∼ 55 중량%,
E) 추가의 첨가제 0 ∼ 30 중량%
를 포함하며, A) ∼ E)의 중량 백분율의 합이 100%인 열가소성 성형 재료. - 제1항에 있어서,
A) 20 ∼ 97.5 중량%,
B) 1 ∼ 10 중량%,
C) 0.5 ∼ 15 중량%,
D) 1 ∼ 50 중량%,
E) 0 ∼ 25 중량%
를 포함하며, A) ∼ E)의 중량 백분율의 합이 100%인 열가소성 성형 재료. - 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분 C)는 하기 화학식 I 또는 II 또는 III 또는 IV 또는 V 또는 VI, 또는 이들의 혼합물로 구성되는 것인 열가소성 성형 재료:
Al2(HPO3)3·x(H2O) (화학식 I)
식 중, x = 0 ∼ 4임,
Al2Ma(HPO3)b(OH)c·x(H2O) (화학식 II)
식 중, M은 알칼리 금속 이온을 나타내며,
a = 0.01 ∼ 1.5,
b = 2.63 ∼ 3.5,
c = 0 ∼ 2,
x = 0 ∼ 4임,
Al2(HPO3)e(H2PO3)f·x(H2O) (화학식 III)
식 중, e = 2 ∼ 2.99,
f = 0.01 ~ 2,
x = 0 ∼ 4임,
Al2(HPO3)3·0.1 ∼ 30 Al2O3·0 ∼ 50 H2O 유형의 아인산알루미늄과 산화알루미늄의 혼합물 (화학식 IV)
1차 포스폰산알루미늄 [Al(H2PO3)3] (화학식 V)
염기성 포스폰산알루미늄 Al(OH)(H2PO3)·2H2O (화학식 VI). - 제3항에 있어서, M이 나트륨 및/또는 칼륨을 나타내는 화학식 II의 화합물을 성분 C)로서 함유하는 열가소성 성형 재료.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분 C)는 하기 화학식 Ia 또는 Ib, 또는 이들의 혼합물로 구성되는 것인 열가소성 성형 재료:
2차 포스폰산알루미늄 [Al2(HPO3)3] (화학식 Ia)
포스폰산알루미늄 사수화물 [Al2(HPO3)3·4H2O] (화학식 Ib). - 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분 C)는 Al2(HPO3)3·0.2 ∼ 20 Al2O3·0 ∼ 50 H2O 유형의 아인산알루미늄과 산화알루미늄의 혼합물(화학식 IV)로 구성되는 것인 열가소성 성형 재료.
- 제3항에 있어서, 성분 C)는 a가 0.15 ∼ 0.4이고 b가 2.80 ∼ 3이며 c가 0.01 ∼ 0.1인 화학식 II의 화합물로 구성되는 것인 열가소성 성형 재료.
- 제3항에 있어서, 성분 C)는 e가 2.834 ∼ 2.99이고 f가 0.03 ~ 0.332이며 x가 0.01 ∼ 0.1인 화학식 III의 화합물로부터 선택되는 것인 열가소성 성형 재료.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 섬유, 필름 및 성형물의 제조에 사용되는 열가소성 성형 재료.
- 제1항 또는 제2항에 따른 열가소성 성형 재료로부터 얻을 수 있는 섬유.
- 제1항 또는 제2항에 따른 열가소성 성형 재료로부터 얻을 수 있는 필름.
- 제1항 또는 제2항에 따른 열가소성 성형 재료로부터 얻을 수 있는 성형물.
Applications Claiming Priority (3)
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| EP17177360.9 | 2017-06-22 | ||
| EP17177360 | 2017-06-22 | ||
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