DE1595150A1 - Polyamid - Google Patents

Polyamid

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DE1595150A1 DE19651595150 DE1595150A DE1595150A1 DE 1595150 A1 DE1595150 A1 DE 1595150A1 DE 19651595150 DE19651595150 DE 19651595150 DE 1595150 A DE1595150 A DE 1595150A DE 1595150 A1 DE1595150 A1 DE 1595150A1
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    • D01F6/00—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
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Description

DR.«ING. WALTER AEMTt-^J- · l-iu!\.LIlv I 8 Mönchen 27, Pienzenauerstraße 28 DR. DIETER MORF ' 1^ Telefon 483225 und 486415
Telegramme: Chemindus München Polentanwälte
23. August 196f)
RD-1070-A
Ε, I, DU POHl1 DE NEMOURS AND COMPANY lOth and Market Streets, Wilmington, Del. 19898, V. St. A3
Polyamid
Die Erfindung betrifft ein Polyamid, ferner Formkörper oder geformte Gebilde aus Polyamid, und schliesslich die Herstellung des Polyamides und die Herstellung der Formkörper.
"6 Nylon"- und "6-6 Nylon"-Formpulver sind bekannte Ferner sind in der USA-Patentschrift 2 494 563 Polyamide beschrieben, die aus Bis-(p-aminocyclohexy1)-methan mit hohem Gehalt an dem trans,trans-Stereoisomeren und gewiesen zweibasischen Säuren erhalten werden0 Obwohl Formpresslinge aus solchen Formpulvern des Standes der Technik verbesserte mechanische und optische Eigenschaften besitzen, fehlen ihnen nichtsdestoweniger optimale physikalische Eigenschaften und die optische Durchsichtigkeit, und gewöhnlich haben sie im formgepressten Zustand eine trübe Beschaffenheit. Weiter ist der Verlust an optischer Durchsichtigkeit beim Einwirken von heissem Wasser noch stärker'
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RD-1070-A
ausgeprägt
Die vorliegende Erfindung macht ein Verfahren zur Herstellung eines Polyamides verfügbar, daB beim Formen optisch durchsichtige Körper liefert, die verbesserte mechanische Eigenschaften besitzen und ihre Durchsichtigkeit beim Einwirken von heissem Y/asser beibehalten« Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man im wesentlichen äquivalente Mengen Dodecandisäure und Bis-ip-aminocyclohexyl)-methan mit einem Gehalt an dem trans,trans-Isomeren von 30 bis 70 is oder ihrer amidbildenden Derivate umsetzt. Wenn Produkte mit extrem guten mechanischen Eigenschaften gewünscht werden, wird die Reaktion fortgesetzt, bis das Molekulargewicht dee Polymeren mehr als 12 000, insbesondere mehr als 14 000 oder sogar 17 000 beträgt. Wenn das Optimum in Bezug auf optische Eigenschaften zu erreiohen ist, wird vorzugsweise ein. Bis-(p-aminocyclohexyl)-methan mit einem Gehalt an dem trans» trans-Isomeren von 35 bis 60 56 eingesetzte
Dae Bis-(p-aminocyclohexyl)-methan iet nachfolgend auch kurz als "PACM" bezeichnet. Eine dieser Kurzbezeichnung nachgestellte Zahl bedeutet die Kohlenstoffzahl der Disäure.
Unter im wesentlichen äquivalenten Mengen der Reaktionsteilnehmer ist zu verstehen» dass ein (molarer) Überschuss eines
- 2 -009810/1626 BAD ORfGfNAL
HD-1070--A *
der Reaktionsteilnehmer 4 # nicht überschreitete Vorzugsweise liegt ein solcher überschuss unter 2,5 #·
Bei der Herstellung des Polymeren gemäse der Erfindung setzt man das BiB~(p-aminocyclohexyl)-methan mit dem gewünschten Gehalt an dem trans,trans-Isomeren (nachfolgend auch kurz: t j,t-Isomeren) und die Dodeeandisäure zuerst zu dem Salz der beiden Verbindungen um. Dieses Salz wird dann zu dem gewünschten Polymeren polymerisiert ο Bei der Polymerisation muss eine Temperatur von mindestens 250 0C, vorzugsweise von mindestens 280 0C, und ein Druck von mindestens 14 1/2 Atm« (200 psig) erreicht werden Bei den letzten Stufen der Polymerisation darf der Druck im wesentlichen 1 Atme nicht überschreiten; zweckmässig arbeitet man im Vakuum. Die Bildung der höhermolekularen Polymeren soll unter Bewegung erfolgen.
Die Erfindung ist in weiterer Ausgestaltung auf ein Verfahren nur Herstellung von praktisch unorientierten Formkörpern durch Verformung von polyamidhaltigen Massen gerichtet, das sich dadurch kennzeichnet, dass man als Polyamid das Polyamid von Dodecandisäure und Bi3~(p-aminocyclohexyl)-methan mit einem Gehalt des Diamins an dem trans,trans-Stereoisomeren von 30 bis 70 $>, insbesondere 35 bis 60 #, einsetzt, wobei das Polyamid vorzugsweise ein Molekulargewicht von mindestens 14 000, insbesondere 17 000, hat. Die Verformung erfolgt in bevorzugter V/eise unter Anwendung von Wärme und Druck, insbesondere durch
00 98
RD-T070-A T
Form- oder Strangpressen.
unter diesen Formkörpern sind Verfornungaprodukte, wie Formpresslinge und StrangpresBlinge, zu verstehen, die im wesentlichen unorientiert sind (im Gegensatz zu durch Verstrecken orientierten Produkten), nicht also Folien und Textilfaden und -fasern. Für eolche Formkörper geraäss der Erfindung typisch sind Stangen, Rohre, Schläuche, DrahtiiberzUge, Wälzlager, Getriebeteile, Spielzeuge, Möbel, Haushaltsartikel, Kraftfahrzeugzubehör ν formgepresste elektrische Teile, Bauelemente, optische Körper bzw. Flächen und andere Gebilde, bei denen bisher Polyamid (Nylon) verwendet worden ist. J *
Diese Formkörper haben eine aussergewöhnlich starke optische Durchsichtigkeit und behalten ihre optische Durchsichtigkeit selbst bei langzeitiger Einwirkung heissen Wassers bei. Beim Formpressen (Molding), insbesondere dem Spritzguss, zeigt das PACM-12-Polyamid einen sehr erwünschten Grad an Zähigkeit, Beständigkeit gegen Feuchtigkeit, Formbeständigkeit, Übereinstimmung der Abmessungen beim Formpressen, optischer Durchsichtigkeit und elektrischen Eigenschaften in Verbindung mit einer guten Steifigkeit, Beibehaltung von Eigenschaften bei hohen Temperaturen, Beständigkeit gegen organische Lösungsmittel and Ermüdungs- und Dauerstandfestigkeit im Vergleich mit dem Stand der Technikο Das Polymere hat auch eine hervorragende Beständigkeit gegen Oxydation an der Luft bei erhöhten Temperaturen und eine gute Beständigkeit gegen Hydrolyse bei sauren Bedingungen.
00 981 oVi 626 ORia.m inspected
HD-1O7O-A
OIe optische Durchsichtigkeit bzw. ein Hangel an optischer Durchsichtigkeit kommt in dem Parameter des "Trübungeprozentsatzes" zum Ausdruck, der nach der ASTH-Prlifnorm D-1OO3-59T bestimmt wird. Für den überdurchschnittlichen optischen Einsatz von formgepressten Gebilden stellt ein Trlibungsgrad von 30 i> den akzeptier baren Höchstwert dar· Oberhalb dieses Träbungsgrades ist das durch den Formpressling hindurch betrachtete Bild unklar, getrübt und ästhetisch unbefriedigend. Unterhalb dieses Trübungagrades genügt der Klarheitegrad, um ein unverzerrtes Bild im von merkbaren optischen Hängein relativ freien Zustand zu erhalten. Unterhalb eines Trübungsgrades von etwa τ 5 $> ist das Bild besonders klar und im wesentlichen fehlerfrei«
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RD-1O7O-A
Die Polymeren gemäss der Erfindung können auch einen kleineren Gehalt an Mischpolymeren aufweisen, ohne dass ein wesentlicher Verlust an Eigenschaften eintritt. Z. Bo hat ein Mischpolymeres mit 12 Mol# PACM-Adipinsäure ausgezeichnete Eigenschaften, die diejenigen des vollständig aus PACM und Dodeoandisäure aufgebauten Polymeren ähneln.
In der Zeichnung sind die Ergebniese des Beispiels graphisch dargestellt. Die Kurve A zeigt den Trübungsgrad nach Kochbehandlung und die Kurve B im formgepressten Zustand jeweils in Abhängigkeit von dem Gehalt an dem t,t-Isomereno
Beispiel
Eb werden PACM-I2-Polymere unter Verwendung verschiedener Anteile des t,t-Ieomeren hergestellt, indem man das Monomere, das Bis-(p-aminocyclohexyl)-methan des gewünschten Gehaltes an dem t,t-Ieomeren,mit Dodecandisäure umsetzt. Man bildet zuerst das PACM-12-Salz und dann das Polymere in einem Autoklaven, der 50 Teile Wasser und 50 Teile des Salzes von Bis-(p-aminocyclohexyl)-methan und Dodeoandisäure enthält. Das PACM-12-Salz, das etwa 0,7 Mol£ EaelgBäure-Viacositätsstabilisator enthält, wird in einem mit Stickstoff gespülten Riihrautoklaven auf 300 0C erhitzt. Bein Erreichen eines Druckes von 21 Atmο wird Wasserdampf abgelassen und der Druck auf diese
_ 6 - ORIGINAL INSPECTED
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RD~1O7O-A
Weise allmählich im Verlaufe von 90 Hin. auf Atmosphärendruck reduziert. Der Polymeransatz wird dann 2 Std. auf 315 0C und 1 Std. auf 320 0C gehalten. Das Molekulargewicht der Polymeren beträgt mehr ale 18 000. Man trägt das Polymere aus dem Autoklaren auBt schneidet es auf Flocke und formt durch Spritzguss Rohlinge von etwa 0,3 cm Dicke und 2,5 ob Breite bei 50 0C Formtemperatur. Für jeden Gehalt an dem t,t-Ieomeren werden zwei Rohlinge 3 Tage siedendem Wasser ausgesetzt, während ein dritter Rohling keine Nachbehandlung erfährt.
Die Ergebnisse sind in der Zeichnung dargestellt. Bei Anteilen des t,t-l8omeren von mehr als 70 # ist der Körper in dem beim Formpressen erhaltenen Zustand (Kurve B) trübe; ein Lesen durch den formgepressten Rohling hindurch ist schwierig und unangenehme Bei Anteilen des t,t-Isomeren unter 30 56 sind die in Wasser gekochten Rohlinge (Kurve A) in ähnlicher Weise störend triibo Nur die Rohlinge mit einem Anteil des t,t-Isomeren von 30 bis 70 # haben die ungewöhnliche Eigenschaftskombination, von der Trübung im formgepressten Zustand im wesentlichen frei zu sein und ihre optische Durchsichtigkeit bei langzeitiger Einwirkung siedenden Wassers beizubehalten. Die besten Produkte werden aus dem Polymeren mit einem Anteil des t,t-Isomeren von 35 bis 60 $> erhalten.
- 7 -Q 0 9 8 1 0 / 1 Q 2 6 BAD ORIGINAL

Claims (1)

  1. RD -ι 070 -A O 22. August I965
    Patentansprüche
    *c Verfahren zur Herstellung eines Polyamides, daduroh gekennzeichnet, dass man im wesentlichen äquivalente Mengen an Dodecandisäure und an Bis-(p-arainocyclohexyl)-methan mit einem Gehalt an dem trans,trans-Stereoisomeren von 30 bis 70 c/o oder ihrer amidbildenden Derivate umsetzte
    2- Verfahren nach Anspruch 1P dadurch gekennzeichnetP daee man ein Bis™(p-aminocyclohexyl)-methan mit einem Gehalt an dem trans„trans-Stereoisomeren von 35 bis 60 $ verwendet,,
    3c Verfahren nach Anspruch 1 und bzw, oder 2* äaflureh gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bis auf ein Molekülargewicht von mindestens 14 000, insbesondere 1? 000$ duröhfiihrt -. -
    4·= Verfahren nach einem oder mehreren der Anspräche 1 bis 3s dadurch gekennzeichnet, dass man einen ÜbersehusB eines der Reaktionsteilnehner auf unter 4 i°
    Verfahren nach Anspruch 1f dadurch gekennzeichnett dass man das Bis"ip°aminooyclchexyl)~methan und die DödeCanäisMure oder die amidblläenden Derivate derselben zu ihrem Balz
    ßÄD ORIGINAL
    0098 10/1826
    RT)-1070-A
    umsetzt und das balz dann polymerisiert, wobei die PoIyraeriastijn unter Erreichung eines Drucks von mindestens 14 1/2 Afcm. (200 paig/ und einer Temperatur von mindestens 250° und am Ende bei einem Höchstdruck von im wesentlichen nicht mehr als 1 Atm. durchgeführt wird»
    6, Verfahren zur Herstellung yon im wesentlichen ünorientierten Pormkörpern durch Verformung von polyamidhaltigen Massens dadurch gekennzeichnet, dass man als Polyamid das Polyamid von Dodeeandisäure und Bis~(p-aminocyclohexyl)~ methan mit einem Gehalt des Diamine an dem trans,transferee isomeren von 30 bis 70 9$ einsetzte
    ' /erfaiiren nach Anspruch 6, dadurch gauennzeichnet, dass iar mit einem Gehalt des Bis-(ρ-aminooyclohexyl)-methane an dsia trans? trans-S ti reolsomeren von 35 bis 60 c,t arbeitet ο
    B, /erfahren nach Ar.sprutih 6 und bzw, oder 7» dadurch gekenn- -.ei-Auuöt. dass man die Verformung des Polyamides unter An-MendLiMg von Wärme und Druck, insbesondere durch Formoressung von Strangpreasung, durchführt.
    ^olyanid-Pormkörper» dadurch gekennzeichnet, dass sie von dea Polyaraid gebildet werdeay das durch Polymerisation vor, !)'■> Ie :andisäure mit Bis-(p-aninocyclch3xyl)-methan mit
    BAD ORIGINAL 009810/162S
    1595160
    KD-1070-A
    einem Gehalt an dem trans,trann-Stereoisomeren von 30 bis 70 ]'o den oder anidbiidenden Derivaten derselben erhalten wird,
    10 -
    BAD ORI(SINAL 009810/1626
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