CZ91793A3 - 3-(acyloxyphenyl)benzofuran-2-ones and composition containing said compounds - Google Patents

Description

3-(Acyloxyfenyl )benzof uran-2-ony a obsahující

Oblast techniky

Vynález se týká kompozic obsahu jí cích orga ni cko-Q—fá-éku-r---. i výhodně polymer, a 3-(Acyloxyfenyl)benzofuran-2-ony jako stabilizátory, použití těchto kompozic pro stabilizaci organických látek proti oxidační, tepelné nebo světlem-indukované degradaci a nových 3-(acyloxyfenyl)benzofuran-2-onů.

Dosavadní stav techniky f

Jednotlivé 3-(hydroxyfenyl)benzofuran-2-ony a 3-(acetoxyfenyl)benzofuran-2-ony byly popsány například M.H.Hubacher-em v J.Org.Chem. 24, 1949 (1959), J.Gripenbergem a kol. v Acta Chemica Scandinavica 23, 2583 (1969), M.Auger-em a kol. v Sull.Soc. Chim.Fr.1970, 4024 a J.Morvan-em a kol. v Bull.Soc.Chim.Fr.1979, 11-575.

Použití některých benzofuran-2-onů jako stabilizátorů pro organické polymery je známé například z patentových spisů US-A4,325,863, US-A-4,338,244 a EP-A-415887.

Nyní bylo zjištěno, že vybraná skupina takových benzofuran-2-onů se obzvláště dobře hodí pro stabilizaci organických látek, které jsou náchylné k oxidační, tepelné nebo světlem-indukované degradaci.

Podstata vynálezu

Předmětem vynálezu je kompozice, jejíž podstata spočívá v tom, že obsahuje

a)

b) organickou látku vystavenou oxidační, tepelné nebo světlem-indukované degradaci a alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce 1

O--R (1) ve kterém

R2, R₃, R₄ a Rg nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 25 uhlíkovými atomy, fenylalkylovou skupinu se 7 až 9 uhlíkovými atomy, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou fenylovou skupinu, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxylovou skupinu a 1 až 18 uhlíkovými atomy, hydroxylovou skupinu,, alkanoyloxy-skupinu s 1 až 25 uhlíkovými atomy, alkenoyloxy-skupinu se 3 až 25 uhlíkovými atomy, atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou ^N-R^g přerušenou alkanoyloxy-skupinu se 3 až 25 uhlíkovými atomy, cykloalkylkarbonyloxy-skupinu se 6 až 9 uhlíkovými atomy, benzoyl·oxy-skupinu nebo alkylovou skupinou s 1 až 12 uhlíkovými atomy substituovanou benzoyloxy-skupinu, přičemž

R.jg znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nebo

R2 a R₃ nebo R₄ a Rg tvoří společně s atomy uhlíku, ke kterým jsou vázány, fenylový kruh,

R. navíc znamená skupinu -(CH,) -COR_11Z ve které i n i i n znamená 0, 1 nebo 2 a _z — 1 r+

R₁₁ znamena hydroxylovou skupinu, skupinu /-0 — M /, alkoxylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy nebo skupinu

-N

X^R14 ^^R1 5 ve kterých

R₁₄ a nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy,

M znamená r-mocný kationt kovu a r znamená 1, 2 nebo 3,

R?, Rg, Rg a R^g nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy s podmínkou, že ales poň jeden z Rg, Rg ^{a R}io ^2namena atom vodíku a když Rg,

Rg, Rg, R.? a R^g znamenají atom vodíku, potom R₄ navíc znamená skupinu obecného vzorce 2

(2) ve kterém R₂, Rg a Rg mají výše uvedené významy a R₁ má významy, které jsou dále uvedeny pro případ, kdy m znamená 1 , a a R^g nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylo vou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu, a m znamená 1 nebo 2, přičemž v případě, že m znamená 1, potom

R₁ znamená atom vodíku, alkanoylovou skupinu s 1 až 25 uhlíkovými atomy, alkenoylovou skupinu se 3 až 25 uhlíkovými atomy, atomem kyslíku, atomem siry nebo skupinou _/N-R^g přerušenou alkanoylovou skupinu se 3 až 25 uhlíkovými atomy, cykloalkylkarbonylovou skupinu se 6 až 9 uhlíkovými atomy, benzoylovou skupinu nebo alkylovou skupinou s 1 až 12 uhlíkovými atomy substituovanou benzoylovou skupinu,

Rjg má výše uvedený význam,

Rg znamená atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce 3

ve kterém R₁, R₂, R_g, R₄, Rg, R^, R_g, R_g a R^ mají výše uvedené významy a v případě, že m znamená 2, potom

R. znamená skupinu Q 0 ¹ fl 11

-C-R₁₇-C- , ve ktere

R^₇ znamená přímou vazbu, alkylenovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou N-R^g přerušenou alkylenovou skupinu se 2 až 18 uhlíkovými atomy, alkenylenovou skupinu se 2 až 18 uhlíkovými atomy, alkylidenovou skupinu se 2 až 20 uhlíkovými atomy, fenylalkylidenovou skupinu se 7 až 20 uhlíkovými atomy, cykloalkylenovou skupinu s 5 až 8 uhlíkovými atomy, bicykloalkylenovou skupinu se 7 nebo 8 uhlíkovými atomy nebo fenylenovou skupinu,

R^g má výše uvedený význam a

Rg znamená atom vodíku.

Alkylová skupina s nejvýše 25 uhlíkovými atomy znamená rozvětvenou nebo nerozvětvenou skupinu, jakou je například methylová skupina, ethylová skupina, propylová skupina, isopropylová skupina, n-butylová skupina, sek.butylová skupina, isobutylová skupina, terc.butylová skupina, 2-ethylbutylová skupina, n-pentylová skupina, isopentylová skupina, 1-methylpentylová skupina, 1,3-dimethylbutylová skupina, n-hexylová skupina, 1-methylhexylová skupina, nheptylová skupina, isoheptylová skupina, 1,1,3,3-tetramethylbutylová skupina, 1-methylheptylová skupina, 3-methylheptylová skupina, n-oktylová skupina, 2-ethylhexylová skupina, 1,1,3-trimethylhexylová skupina, 1 ,1,3,3-tetramethylpentylová skupina, nonylová skupina, decylová skupina, undecylová skupina, 1-methyl undecylová skupina, dodecylová skupina, 1,1,3,3,5,5-hexamethylhexylová skupina, tridecylová skupina, tetradecylová skupina, pentadecylová skupina, hexadecylová skupina, heptadecylová skupina, oktadecylová skupina, eikosylová skupina nebo dokosylová skupina. Jedním z výhodných významů obecných substituentů a je například alkylová skupina s 1 až 18 uhlíkovými atomy. Obzvláště výhodným významem obecného substituentu R₄ je alkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy.

Fenylalkylová skupina se 7 až 9 uhlíkovými atomy například znamená benzylovou skupinu, alfa-methylbenzylovou skupinu, alfa,alfa-dimethylbenzylovou skupinu nebo 2-fenylethylovou skupinu. Výhodnou skupinou je benzylová skupina. ..

Alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovaná' fenylová skupina, která obsahuje výhodně 1 až 3 a zejména 1 nebo 2 alkylové skupiny, znamená například o-methylfenylovou skupinu, m-methylfenylovou skupinu nebo p-methylfenylovou skupinu, 2,3-dimethylfenylovou skupinu, 2,4-dimethylfenylovou skupinu

2,5-dimethylfenylovou skupinu, 2,6-dimethylfen'ylovou skupinu,

3,4-dimethylfenylovou skupinu, 3,5-dimethylfenylovou skupinu, 2methyl-6-ethylfenylovou skupinu, 4-terc.butylfenylovou skupinu,

2-ethylfenylovou skupinu nebo 2,6-diethylfenylovou skupinu.

Nesubstituované nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovaná cykloalkylové skupina s 5 až 8 uhlíkovými atomy znamená například cyklopentylovou skupinu, methylcyklopentylovou skupinu, dimethylcyklopentylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu, methylcyklohexylovou skupinu, dimethylcyklohexylovou skupinu, trimethylcyklohexylovou skupinu, terc.butylcyklohexylovou skupinu, cykloheptylovou skupinu nebo cyklooktylovou skupinu. Výhodnou skupinou je cyklohexylová skupina nebo terc.butylcyklohexylová skupina.

Alkoxylová skupina s nejvýše 18 uhlíkovými atomy znamená rozvětvenou nebo nerozvětvenou skupinu, jakou je například methoxylová skupina, ethoxylová skupina, propoxylová skupina, isopropoxylová skupina, n-butoxylová skupina, isobutoxylová skupina, pentoxylová skupina, isopentoxylová skupina, hexoxylová skupina, oktoxylová skupina, decyloxy-skupina, tetradecyloxy-skupina, hexadecyloxy-skupina nebo oktadecyloxy-skupina.

Alkanoyloxy-skupina s nejvýše 25 uhlíkovými atomy znamená rozvětvenou nebo nerozvětvenou skupinu, jakou je například formyloxy-skupina, acetyloxy-skupina, propionyloxy-skupina, butanoyloxy-skupina, pentanoyloxy-skupina, hexanoyloxy-skupina, heptanoyloxy-skupina, oktanoyloxy-skupina, nonanoyloxy-skupina, dekanoyloxy-skupina, undekanoyloxy-skupina, dodekanoyloxy-skupina, tridekanoyloxy-skupina, tetradecanoyloxy^-skupina, pentadekanoyloxy-skupina, hexadekanoyloxy-skupina, heptadekanoyloxyskupina, oktadekanoyloxy-skupina, eikosanoyloxy-skupina nebo dokosanoyloxy-skupina.

Alkenyloxy-skupina s 3 až 25 uhlíkovými atomy znamená rozvětvenou nebo nerozvětvenou skupinu, jakou je například propenoyloxy-skupina, 2-butenoyloxy-skupina, 3-buteňoyloxy-skupina, isobutenoyloxy-skupina, n-2,4-pentadienoyloxy-skupina, 3-methyl2-butenoyloxy-skupina, n-2-oktenoyloxy-skupina, n-2-dodecenoyloxy skupina, iso-dodecenoyloxy-skupina, oleoyloxy-skupina, n-2-oktadecenoyloxy-skupina nebo n-4-oktadecenoyloxy-skupina.

Atomem kyslíku, atomem siry nebo skupinou_zN-R^g přerušená alkanoyloxy-skupina se 3 až 25 uhlíkovými atomy znamená například skupiny

CH₃-O-CH₂COO-, CH₃-S-CH₂COO-₍ CH₃-NH-CH₂COO-, CH₃-N(CH₃)-CH₂COO-, CH₃-O-CH₂CH₂-O-CH₂COO-,

CH₃-(O-CH₂CH₂-)₂O-CH₂COO-, CH₃-(O-CH₂CH₂-)₃O-CH₂C0O- _nebo CH₃-(O-CH₂CH₂-)₄O-CH₂COO-.

Cykloalkylkarbonyloxy-skupina s 6 až 9 uhlíkovými atomy znamená například cyklopentylkarbonyloxy-skupinu, cyklohexylkarbonyloxy-skupinu, cykloheptylkarbonyloxy-skupinu nebo cyklooktylkarbonyloxy-skupinu. Výhodnou skupinou je cyklohexylkarbonyloxyskupina.

Alkylovou skupinou s 1 až 12 uhlíkovými atomy substituovaná benzoyloxy-skupina znamená například o-methylbenzoyloxy-skupinu, meta-methylbenzoyloxy-skupinu, 2,3-dimethylbenzoyloxyskupinu, 2,4-dimethylbenzoyloxy-skupinu, 2,5-dimethylbenzoyloxyskupinu, 2,6-dimethylbenzoyloxy-skupinu, 3,4-dimethylbenzoyloxyskupinu, 3,5-dimethylbenzoyloxy-skupinu, 2-methyl-6-ethylbenzoyloxy-skupinu, 4-terc.butylbenzoyloxy-skupinu, 2-ethylbenzoyloxyskupinu, 2,4,6-trimethylbenzoyloxy-skupinu, 2,6-dimethyl-4-terč.bu tylbenzoyloxy-skupinu nebo 3,5-di-terc.butylbenzoyloxy-skupinu.

Alkanoylová skupina s nejvýše 25 uhlíkovými atomy znamená rozvětvenou nebo nerozvětvenou skupinu, jakou je například formylová skupina, acetylová skupina, propionylová skupina, butanoylová skupina, pentanoylová skupina, hexanoylová skupina, heptanoylová skupina, oktanoylová skupina, nonanoylová skupina, dekanoylová skupina, undekanoylová skupina, dodekanoylová skupina, tridekanoylová skupina, tetradekanoylová skupina,’ pentadekanoylová skupina, hexadekanoylová skupina, heptadekanoylová skupina, oktadekanoylová skupina, eukosanoylová skupina nebo dokosanoylová skupina. Výhodným významem obecného substituentu je alkanoylová skupina s 1 až 18 uhlíkovými atomy. Obzvláště výhodným významem obecného substituentu R^ je v alfa-poloze rozvětvená alkanoylová skupina s 5 až 10 uhlíkovými atomy. Mimořádně výhodným význámem obecného substituentu je pivaloylová skupina a 2,2-dimethyloktanoylová skupina.

Alkenoylová skupina se 3 až 25 uhlíkovými atomy znamená rozvětvenou nebo nerozvětvenou skupinu, jakou je například propenoylová skupina, 2-butenoylová skupina, 3-butenoylová skupina, isobutenoylová skupina, n-2,4-pentadienoylová skupina, 3-methyl2-butenoylová skupina, n-2-oktenoylová skupina, n-2-dodecenoylová skupina, oleoylová skupina, n-2-oktadecenoylová skupina nebo n-4-oktadecenoylová skupina.

Atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou/-R^g přerušená alkanoylová skupina se 3 až 25 uhlíkovými atomy znamená například skupiny

CH₃-O-CH₂CO-, CH₃-S-CH₂CO-, CH₃-NH-CH₂CO-, CH₃-N(CH₃)-CH₂CO-, ch₃-o-ch₂ch₂-o-ch₂co-, CH₃-(O-CH₂CH₂-)₂O-CH₂CO-, CH₃-(O-CH₂CH₂-)₃O-CH₂CO- neboCH₃-(0-CH₂CH₂-)₄0-CH₂C0-.

Výhodnou skupinou je methoxyacetylová skupina.

Cykloalkylkarbonylová skupina s 6 až 9 uhlíkovými atomy znamená například cyklopentylkarbonylovou skupinu, cyklohexylkarbonylovou skupinu, cykloheptylkarbonylovou skupinu nebo cyklooktylkarbonylovou skupinu. Cyklohexylkarbonylová skupina je výhodnou skupinou.

Alkylovou skupinou s 1 až 12 uhlíkovými atomy substituovaná benzoylová skupina znamená například o-methylbenzoylovou skupinu, m-methylbenzoylovou skupinu nebo p-methylbenzoylovou skupinu, 2,3-dimethylbenzoylovou skupinu, 2,4-dimethylbenzoylovou skupinu, 2,5-dimethylbenzoylovou skupinu, 2,6-dimethylbenzoylovou skupinu, 3,4-dimethylbenzoylovou skupinu, 3,5-dimethylbenzoylovou skupinu , 2-methyl-6-ethylbenzoylovou skupinu, 4-terc.bu tylbenzoylovou skupinu, 2-ethylbenzoylovou skupinu, 2,4,6-trimethylbenzoylovouskupinu, 2,6-dimethyl-4-terc.butylbenzoylovou skupinu nebo 3,5-di-terc.butylbenzoylovou skupinu.

Alkylenová skupina s nejvýše 18 uhlíkovými atomy znamená rozvětvenou nebo nerozvětvenou skupinu, jakou je například methylenová skupina, ethylenová skupina, propylenová skupina, trimethy lenová skupina, tetramethylenová skupina, pentamethylenová skupina, hexamethylenová skupina, heptamethylenová skupina, oktamethylenová skupina, dekamethylenová skupina, dodekamethylenová skupina nebo oktadekamethylenová skupina. Výhodnou skupinou je alkylenová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atomy.

Atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou ^í-R-Jg přerušená alkylenová skupina se 2 až 18 uhlíkovými atomy znamená například skupiny

-CH₂-O-CH₂-, -CH₂-S-CH₂-, -CH₂-NH-CH₂-₍ -CH₂-N(CH₃)-CH₂-, -CH₂-O-CH₂CH₂-O-CH₂-, -CH₂-(O-CH₂CH₂-)₂O-CH₂-, -CH₂-(O-CH₂CH₂-)₃O-CH₂nebo -CH₂-(O-CH₂CH₂-)₄O-CH₂-.

Alkenylenová skupina se 2 až 18 uhlíkovými atomy znamená například vinylenovou skupinu, methylvinylenovou skupinu, oktenylethylenovou skupinu nebo dodecenylethylenovou skupinu. Výhodnou skupinou je alkenylenová skupina se 2 až 8 uhlíkovými atomy.

Alkylidenová skupina se 2 až 20 uhlíkovými atomy znamená například ethylidenovou skupinu, propylidenovou skupinu, butylidenovou skupinu, pentylidenovou skupinu, 4-methylpentylidenovou skupinu, heptylidenovou skupinu, nonylidenovou skupinu, tridecylidenovou skupinu, nonadecylidenovou ;skupinu, 1-methylethylidenovou skupinu, 1-ethylpropylidenovou skupinu nebo 1-ethylpentylidenovou skupinu. Výhodnou skupinou je alkylidenová skupina se 2 až 8 uhlíkovými atomy.

Fenylalkylidenovou skupinou se 7 až 20 uhlíkovými atomy je například benzylidenová skupina, 2-fenylethylidenová skupí na nebo 1-fenyl-2-hexylidenová skupina. Výhodnou skupinou je fenylalkylidenová skupina se 7 až 9 uhlíkovými atomy.

Cykloalkylenová skupina s 5 až 8 uhlíkovými atomy znamená nasycenou skupinu se dvěma volnými valencemi a alespoň jednou kruhovou jednotkou, jakou je například cyklopentylenová skupina, cyklohexylenová skupina, cykloheptylenová skupina nebo cyklooktylenová skupina. Výhodnou skupinou je cyklohexylenová skupina.

Bicykloalkylenová skupina se 7 nebo 8 uhlíkovými atomy znamená například bicykloheptylenovou skupinu nebo bicyklooktylenovou skupinu.

Fenylenová skupina znamená například 1,2-fenylenovou skupinu, 1,3-fenylenovou skupinu nebo 1,4-fenylenovou skupinu. Výhodnými skupinami jsou 1,2-fenylenová skupina nebo 1,4-fenylenová skupina.

Jedno- dvou- nebo trojmocným kationtem kovu je výhodně kationt alkalického kovu, kationt kovu alkalických zemin nebo hliní4* 4» 4*4- 4-4- + + + kový kationt, například Na , K , Mg , Ca nebo AI

Zajímavými kompozicemi podle vynálezu jsou kompozice obsahující sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterém ^R3' ^R4 ^{a R}5 nezávisle jeden na druhém znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, benzylovou skupinu, fenylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, hydroxylovou skupinu, alkanoyloxy-skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, alkenoyloxy-skupinu se 3 až 18 uhlíkovými atomy nebo benzoyloxy-skupinu,

R₄ navíc znamená skupinu -(C^)_n~C0R^₁ přičemž, když m znamená 1, potom

R₁ znamená atom vodíku, alkanoylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, alkenoylovou skupinu se 3 až 18 uhlíkovými atomy, atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou _/N-R₁g přerušenou alkanoylovou skupinu se 3 až 18 uhlíkovými atomy, cykloalkylkarbonylovou skupinu s 6 až 9 uhlíkovými atomy, benzoylovou skupinu nebo alkylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy substituovanou benzoylovou skupinu

R-jg roá výše uvedený význam, a když m znamená 2, potom

0

II Π

R₁ znamena skupinu -C-R₁₇-C-, ve ktere

R₁₇ znamená přímou vazbu, alkylenovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou N-R-jg přerušenou alkylenovou skupinu se 2 až 12 uhlíkovými atomy, alkenylenovou skupinu se 2 až 12 uhlíkovými atomy, alkylidenovou skupinu se 2 až 12 uhlíkovými atomy, fenylalkylidenovou skupinu se 7 až 12 uhlíkovými atomy, cykloalkylenovou skupinu s 5 až 8 uhlíkovými atomy nebo fenylenovou skupinu a

R^g má výše uvedený význam.

Výhodnými kompozicemi podle vynálezu jsou kompozice obsahující sloučeniny obecného vzorce 1 , ve kterém alespoň dva z R₂,

R^, a R5 znamenají atom vodíku.

Výhodnými kompozicemi podle vynálezu jsou také kompozice obsahující sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterém R^ a R^ znamenají atom vodíku.

Výhodnými kompozicemi podle vynálezu jsou rovněž kompozice obsahující sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterém R^, R^, R₇ a R_w nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, R₂ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, R₄ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, alkoxylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, hydroxylovou skupinu nebo skupinu -(CH₂)_n~COR,₁, ve které n znamená 0, 1 nebo 2, R_]] znamená hydroxylovou skupinu nebo alkoxylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, přičemž když m znamená 1, potom R₁ znamená atom vodíku, alkanoylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, atomem kyslíku přerušenou alkanoylovou skupinu s 3 až 18 uhlíkovými atomy nebo alkenoylovou skupinu s 3 až 18 uhlíkovými atomy, a když m znamená 2, potom R₁ znamená skupinu 0 0 , ve které

-é-R₁₇-cR₁₇ znamená alkylenovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylenovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkylidenovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, fenylalkylidenovou skupinu se 7 až 9 uhlíkovými atomy, cyklohexylovou skupinu nebo fenylenovou skupinu.

Výhodnými kompozicemi podle vynálezu jsou také kompozice obsahující sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterém znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 14 uhlíkovými atomy,

Rg a R₅ znamenají atom vodíku, R₄ znamená atom vodíku, hydroxylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo skupinu -(CH^) COR^ , ve které n znamená 2 a R₁₁ znamená hydroxylovou skupinu, R₇, Rg,

Rg a R_1(J nezávisle jeden na druhém znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy- s podmínkou, že alespoň jeden z R₇, Rg, Rg nebo znamená atom vodíku, m znamená 1 a R^ znamená atom vodíku, alkanoylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, atomem kyslíku přerušenou alkanoylovou .skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkenoylovou skupinu se 3 nebo 4 uhlíkovými atomy a Rg znamená atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce 3 ve kterém R^ né významy.

'2'

7' 8 (3)

Rg a R^q mají výše uvedeObzvláště výhodnými kompozicemi podle vynálezu jsou kompozice obsahující sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterém Rj znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 14 uhlíkovými atomy, R^, Rg, Rg, R.? a R^g znamenají atom vodíku, R^ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, R_o a R_o nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, m znamená 1 a R₁ znamená alkanoylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy nebo alkenoylovou skupinu se 3 nebo 4 uhlíkovými atomy.

Sloučeniny podle vynálezu obecného vzorce 1 se hodí pro stabilizaci organických látek proti oxidační, tepelné nebo/a světlem-indukované degradaci.

Příklady takových materiálů jsou:

1. Polymery mono- a diolefinů, například polypropylen, polyisobutylen, poly-l-buten, poly-4-methyl-l-penten, polyisopren nebo polybutadien, jakož i polymery cykloolefinů, jako například cyklopentenu nebo norbornenu, dále polyethylen (popřípadě zesíťovaný), například polyethylen vysoké hustoty (HDPE), polyethylen nízké hustoty (LDPE), lineární polyethylen nízké hustoty (LLDPE), rozvětvený polyethylen nízké hustoty (VLDPE).

Polyolefiny, to je polymery monoolefinů, jaké jsou příkladně uvedeny v předcházejícím odstavci, zejména polyethylen a polypropylen, lze připravit různými způsoby, zejména následujícími metodami :

a) radikálově (obvykle při vysokém tlaku a vysoké teplotě).

b) použitím katalysátoru, přičemž katalysátor obsahuje obvykle jeden nebo více kovů skupiny IVb, Vb, VIb nebo VIII.

Tyto kovy mají obvykle jeden nebo více ligandů, jako oxidy, halogenidy, alkoholáty, estery, ethery, aminy, alkyly, alkenyly a/nebo aryly, které mohou být buď - nebo £Z<koordinovány. Tyto komplexy s kovy mohou být použity jako volné nebo nanesené na nosiči, jako například na aktivním chloridu hořečnatém, chloridu titanitém, oxidu hlinitém nebo oxidu křemičitém.

Tyto katalysátory mohou být v polymeračním prostředí rozpustné nebo nerozpustné. Tyto katalysátory mohou být při polymeraci aktivní jako takové nebo mohou být použity další aktivátory, jako jsou například alkyly kovů, hydridy kovů, alkyIhalogenidy kovů, alkoxidy kovů nebo alkyloxany kovů, přičemž kovový prvek je ze skupin Ia, Ila a/nebo lila. Tyto aktivátory mohou být například modifikovány dalšími esterovými, etherovými, aminovými nebo silyletherovými skupinami. Tyto katalysátorové systémy jsou obvykle označovány jako katalysátor Phillips, katalysátor Standard Oil Indiana, katalysátor Ziegler C-Natta), katalysátor TNZ (DuPont), katalysátor Metallocen nebo katalysátor Single Site (SSC).

2. Směsi polymerů uvedených v odstavci 1., například směsi polypropylenu s pólyisobutylenem, polypropylenu s polyethylenem (například PP/HOPE, PP/LDPE) a směsi různých typů polyethylenů (například LDPE/HOPE).

3. Kopolymery monoolefinů a diolefinů mezi sebou nebo s jinými vinylmonomery, jako například kopolymery ethylenu a propylenu, lineární polyethylen nízké hustoty (LLQPE) a jeho směsi s polyethylenem nízké hustoty (LDPE), kopolymery propylenu a 1-butenu, kopolymery propylenu a isobutylenu, kopolymery ethylenu a 1-butenu, kopolymery ethylenu a hexenu, kopolymery ethylenu a methylpentenu, kopolymery ethylenu a heptenu, kopolymery ethylenu a oktenu, kopolymery propylenu a butadienu, kopolymery isobutylenu a isoprenu, kopolymery ethylenu a alkylakrylátu, kopolymery ethylenu a alkylmethakrylátu, kopolymery ethylenu a vinylacetátu a jejich kopolymery s oxidem uhelnatým, nebo kopolymery ethylenu a kyseliny akrylové a jejích solí (ionomery), jakož i terpolymery ethylenu s propylenem a dienem, jako je hexadien, dicyklopentadien nebo ethylidennorbornen, dále směsi těchto kopolymerů mezi sebou a s polymery uvedenými v odstavci 1., například kopolymery polypropylen/ethylen a propylenu, kopolymery LDPE/ethylen a vinylacetátu, kopolymery LDPE/ethylen a kyseliny akrylové, kopolymery LLDPE/ethylen a vinylacetátu, kopolymery LLDPE/ethylen a kyseliny akrylové a alternující nebo statistické kopolymery vytvořené z polyalkylenu a oxidu uhelnatého a jejich smě15 si s jinými polymery, jako například s polyamidy.

4. Uhlovodíkové pryskyřice (například C_$ až C? ), včetně jejich hydrogenovaných modifikací (například pryskyřice pro přípravu lepidel) a směsi polyalkylenů a škrobu.

5. Polystyren, póly-(p-methylstyren), poly-( «4-methylstyren).

6. Kopolymery styrenu nebo cZ.-methylstyrenu s dieny nebo s akrylovými deriváty, jako například styren-butadien, styren-akrylonitril, styren-alkylmethakrylát, styren-butadienalkylakrylát a styren-butadien-methakrylát, styren-anhydrid kyseliny maleinové, styren-akrylonitril-methylakrylát, směsi o vysoké rázové houževnatosti z kopolymerů styrenu a jiného polymeru, jako například polyakrylátu, dienového polymeru nebo terpolymerů ethylen-propylen-dien, jakož i blokové kopoly mery styrenu, jako ₍například styren-butadien-styren, styrenisopren-styren, styren-ethylen/butylen-styren nebo styrenethylen/propylen-styren.

7. Roubované kopolymery styrenu nebo o4-methylstyrenu, jako například styren na polybutadien, styren na kopolymer polybutadien-styren nebo na kopolymer polybutadien^akrylonitrii, styren a akrylonitril (popřípadě methakrylonitril) na polybutadien, styren, akrylonitril a methylmethakrylát na polybutadien, styren a anhydrid kyseliny maleinové na polybutadien, styren, akrylonitril a anhydrid kyseliny maleinové nebo maleinimid na polybutadien, styren a maleinimid na polybutadien, styren a alkylakrylát, popřípadě alkylmethakrylát na polybutadien, styren a akrylonitril na terpolymer ethylen-pro pylen-dien, styren a akrylonitril na polyalkylakryláty nebo polyalkyImethakryláty, styren a akrylonitril na kopolymery akrylátu a butadienu, jakož i jejich směsi s kopolymery uvedenými v odstavci 6., jako jsou například známy jako tak zvané A3S-, M3S-, ASA- nebo AES-polymery.

8. Halogenované polymery, jako například polychloropren, chlorkaučuk, chlorovaný nebo chlorsulfonovaný polyethylen, kopolymery ethylenu a chlorovaného ethylenu, epichlorhydrinhomo- a -kopolymery, zejména polymery z halogenovaných vinylových sloučenin, jako například pólyvinylchlorid, polyviny16 lidenchlorid, pólyvinylfluorid, pólyvinylidenfluorid, jakož i jejich kopolymery, jako vinylchlorid-vinylidenchlorid, vinylchlorid-vinylacetát nebo vinylidenchlorid-vinylacetát.

9. Polymery odvozené od . Λ-nenasycených kyselin nebo jejich derivátů, jako polyakryláty a polymethakryláty, polymethylmethakryláty, polyabcylamidy a polyakrylonitrily, jejichž rázová houževnatost je modifikována butylakrylátem.

10. Kopolymery z monomerů uvedených v odstavci 9. mezi sebou nebo s jinými nenasycenými monomery, jako například kopolymery akrylonitrilu a butadienu, kopolymery akrylonitrilu a alkylakrylátu, kopolymery akrylonitrilu a alkoxyalkylakrylátu, kopolymery akrylonitrilu a vinylhalogenidu nebo terpolymery akrylonitrilu, alkylmethakrylátu a butadienu.

11. Polymery odvozené od nenasycených alkoholů a aminů, popřípadě jejich acylderivátů nebo acetalů, jako je polyvinylalkohol, polyvinylacetát, pólyvinylstearát, pólyvinylbenzoát, pólyvinylmaleinát, polyvinylbutyral, polyallylftalát, polyallylmelamin, jakož i jejich kopolymery s olefiny jmenovanými v odstavci 1..

12. Homopolymery a kopolymery cyklických etherů, jako jsou po lyalkylenglykoly, polyethylenoxid, pólypropylenoxid nebo jejich kopolymery s bisglycidylethery.

13. Polyacetaly, jako polyoxymethylen, jakož' i takové polyoxymethyleny, které obsahují komonomery, jako například ethylenoxid, dále polyacetaly, které jsou modifikovány termoplastickými polyurethany, akryláty nebo MBS.

14. Polyfenylenoxidy a polyfenylensulfidy a jejich směsi s polymery styrenu nebo s polyamidy.

15. Polyurethany, které jsou odvozeny jednak od polyetherů, polyesterů a polybutadienů s koncovými hydroxylovými skupinami a jednak od alifatických nebo aromatických polyisokyanátů, jakož i jejich předprodukty.

16. Polyamidy a kopolyamidy, odvozené od diaminů a dikarbaxylových kyselin a/nebo aminokyselin nebo odpovídajících laktamů, jako polyamid 4, polyamid 6, polyamid 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, polyamid 11, polyamid 12, aromatické polyamidy vzniklé z m-xylenu, diaminu a kyseliny adipové, póly17 amidy, připravené z hexamethylendiaminu a iso- a/nebo tereftalové kyseliny a popřípadě z elastomeru jako modifikačního činidla, například poly-2,4,4-trimethylhexamethylentereftalamid nebo poly-m-fenylenisoftalamid. 81okové kopolymery výše uvedených polyamidů s polyolefiny, kopolymery olefinů, ionomery nebo chemicky vázanými nebo roubovanými elastomery, nebo s polyethery, jako například s polyethylenglykolem, polypropylenglykolem nebo pólytetramethylenglykolem. Dále polyamidy nebo kopolyamidy modifikované s EPDM nebo ABS, jakož i polyamidy vzniklé během zpracovávání (RIM-polyamidový systém ).

17. Polymočoviny, polyimidy, polyamid-imidy a polybenzimidazoly.

18. Polyestery, odvozené od dikarboxylových kyselin a dialkoholů a/nebo hydroxykarboxylových kyselin nebo odpovídajících laktonú, jako je polyethylentereftalát, polybutylentereftalát, poly-1,4-dimethylolcyklohexantereftalát, polyhydroxybenzoát, jakož i blokové polyether-estery, odvozené od polyetherů s koncovými hydroxylovými skupinami, dále polyestery modifikované polykarbonáty nebo M8S.

19. Polykarbonáty a polyesterkarbonáty.

20. Polysulfony, polyethersulfony a pólyetherketony.

21. Zesítěné polymery ,·odvozené jednak od aldehydů a jednak od fenolů, močoviny nebo melaminu, jako jsou fenolformaldehydové pryskyřice, močovinoformaldehydové pryskyřice a melaminoformaldehydové pryskyřice.

22. Vysychavé a nevysychavé alkydové pryskyřice.

23. Nenasycené polyesterové pryskyřice, odvozené od kopolyesterů nasycených a nenasycených dikarboxylových kyselin s vícesytnými alkoholy, jakož i z vinylsloučenio použitých jako síťující činidlo, a jejich halogenované těžko hořlavé modifikace.

24. Zesítěné akrylové pryskyřice odvozené od substituovaných esterů akrylově kyseliny, jako například epoxyakryláty, urethan-akryláty nebo polyester-akryláty.

25. Alkydové pryskyřice , polyesterové pryskyřice a akrylové pryskyřice, zesítěné s melaminovými pryskyřicemi, močovinový18 mi pryskyřicemi, pólyisokyanáty nebo epoxidovými pryskyřicemi.

26. Zesítěné epoxidové pryskyřice odvozené od polyepoxidů, například od bis-glycidyletherů nebo od cykloalifatických diepoxidú.

27. Přírodní polymery, jako je celulosa, přírodní kaučuk a želatina, jakož i polymerní homology jejich chemicky pozměněných derivátů, jako acetát celulosy, propionát celulosy a butyrát celulosy, popřípadě ethery celulosy, jako je methylcelulosa, jakož i kalafunová pryskyřice a deriváty.

28. Směsi (polyblends) uvedených polymerů, jako například PP/EPOM, polyamid/EPOM nebo ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, P8TP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/akrylát, POM/termoplastický PUR, PC/termoplastický PUR, POM/akrylát, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6,6 a kopolymery, PA/HOPE, PA./PP, PA/PPO.

29. Přírodní a syntetické organické látky, které jsou představovány čistými monomerními sloučeninami nebo jejich směsmi, například minerální oleje, zvířecí tuky nebo rostlinné tuky, oleje a vosky, nebo oleje, vosky a tuky na basi syntetických esterů (například ftaláty, adipáty, fosfáty nebo trimelitháty), jakož i směsi syntetických esterů s minerálními oleji v libovolných hmotnostních poměrech, jako jsou například preparáty používané při zvlákňování, jakož i jejich vodné emulse.

30. Vodné emulse přírodních nebo syntetických kaučuků, jako například latex z přírodního kaučuku nebo latexy karboxylovaných kopolymerů styrenu a butadienu.

Výhodnými organickými látkami jsou polymery, například syntetické polymery, zejména termoplastické polymery. Obzvláště výhodnými polymery jsou polyolefiny a polyurethany. Výhodnými polyolefiny jsou například polypropylen nebo polyethylen.

Kompozice podle vynálezu se rovněž používají při výrobě polyurethanů, zejména při výrobě polyurethanových měkkých pěn. Přitom jsou kompozice podle vynálezu, stejně jako produkty, které jsou z nich vyrobeny, účinně chráněny proti degradaci.

Zejména se takto zabrání sežehnutí jader (scorching) při výrobě pěny.

Polyurethany se získají například reakcí polyetherů, polyesterů a polybutadienů, které obsahují koncové hydroxylové skupiny, s alifatickými nebo aromatickými polyisokyanáty.

Polyethery s koncovými hydroxylovými skupinami jsou známé a připravují se například polymerací epoxidů, jakými jsou ethylenoxid, propylenoxid, butylenoxid, tetrahydrofuran, styrenoxid nebo epichlorhydrid, mezi sebou, například v přítomnosti BF^, nebo adicí těchto epoxidů, případně ve směsi nebo postupně, na iniciační komponentu s reaktivními atomy vodíku, jakou je voda, alkohol, amoniak nebo amin, například ethylenglykol, T,3-propylenglykol a 1,2-propylenglykol, trimethylolpropan, 4,4'-dihydroxydifenylpropan, anilin, ethanolamin nebo ethylendiamin. V rámci vynálezu přichází v úvahu i polyethery sacharosy. Mnohem výhodnější jsou takové polyethery, které převážnou měrou (až 90 % hmotnosti, vztaženo na všechny skupiny OH v polyetherů) obsahují primární skupiny OH. Rovněž jsou vhodné vinylovým polymerem modifikované polyethery, které se například získají polymerací styrenu a akrylnitrilu v přítomnosti polyetherů, a polyisobutadieny obsahující skupiny OH.

Tyto sloučeniny mají zpravidla molekulární hmotnost 400 až 10 000. Jsou to polyhydroxylové sloučeniny, zejména sloučeniny obsahující dvě až osm hydroxylových skupin, speciálně sloučeniny s molekulovou hmotností 800 až 10 000, výhodně 1000 až 6000, například polyethery obsahující alespoň dvě, zpravid la 2 až 8, výhodně 2 až 4 hydroxylové skupiny, které jsou o sobě známé pro výrobu homogenních polyurethanů a polyurethanů s buněčnou strukturou.

Samozřejmě mohou být použity směsi výše uvedených sloučenin obsahujících alespoň dva vodíkové atomy schopné reakce s isokyanáty, které zejména mají molekulovou hmotnost 400 až 10 000.

Jako polyisokyanáty přichází v úvahu alifatické, cykloalifatické, aralifatické, aromatické a heterocyklické polyisokyanáty, například ethylendiisokyanát, 1,4-tetramethylendiisokyanát,

1,6-hexamethylendiisokyanát, 1,12-dodekandiisokyanát, cyklobutan-1,3-diisokyanát, cyklohexan-1,3-diisokyanát a cyklohexan1,4-diisokyanát, jakož i libovolné směsi těchto isomeru, 1-isokya nato-3,3,5-trimethyl-5-isokyanatomethylcyklohexan, 2,4-hexahydrotoluylendiisokyanát a 2,6-hexahydrotoluylendiisokyanát, jakož i libovolné směsi těchto isomerů, hexahydro-1,3- a/nebo -1,4-fenylendiisokyanát, perhydro-2,4 - a/nebo -4,4 -difenylmethandiisokyanát, 1,3- a 1,4-fenylendiisokyanát, 2,4- a 2,6-toluylendiiso-. kyanát, jakož i libovolné směsi těchto isomerů, difenylmethan2,4'- a/nebo -4,4'-diisokyanát, naftylen-1,5-diisokyanát, trifenylmethan-4,4',4-triisokyanát, polyfenylpolymethylenpolyisokyanáty, které se získají kondenzací anilinu a formaldehydu a následnou fosgenací, m- a p-isokyanatofenylsulfonylisokyanát, perchlorované arylpolyisokyanáty, polyisokyanáty mající karbodiimidové skupiny, polyisokyanáty mající allofanátové skupiny, po iyisokyanáty mající isokyanurátové skupiny, polyisokyanáty mající urethanové skupiny, polyisokyanáty mající acylované močovinové skupiny, polyisokyanáty mající biuretové skupiny, polyisokyanáty mající esterové skupiny, reakční produkty výše uvedených isokyanátu s acetaly a polyisokyanáty obsahující polymerní zbytky mastných kyselin.

Rovněž mohou být použity destilační zbytky, které obsahují isokyanátové skupiny a které odpadají při'výrobě technických isokyanátů, přičemž tyto zbytky mohou být případně rozpuštěny v jednom nebo několika z výše uvedených polyisokyanátů. Dále lze použít libovolné směsi výše uvedených polyisokyanátů.

Obzvláště výhodné jsou zpravidla lehce technicky dostupné polyisokyanáty, například 2,4-toluylendiisokyanát a 2,6-to21 luylendiisokyanát a libovolné směsi těchto isomerů (TDI), polyfenyl-polymethylen-polyisokyanáty, které se připraví kondenzací anilinu a formaldehydu a následnou fosgenací (surový MDIj a polyisokyanáty obsahující karbodiimidové skupiny, urethanové skupiny, allofanátové skupiny, isokyanurátové skupiny, močovinové skupiny nebo biuretové skupiny (modifikované polyisokyanáty).

Obzvláště je třeba zdůraznit účinek sloučenin podle vynálezu proti tepelné a oxidační degradaci, ke které obvykle dochází při tepelném zatížení, kterému jsou zejména vystaveny termoplasty při jejich tepelném zpracování. Sloučeniny podle vynálezu se tedy znamenitě hodí jako stabilizátory tepelného zpracování.

Výhodně se sloučeniny obecného vzorce 1 přidávají k látce, která má být stabilizována, v množství 0,0005 až 5 %, zejména 0,001 až 2 %, například 0,01 až 2 %, vztaženo na hmotnost organické látky určené ke stabilizaci.

Kromě sloučenin obecného vzorce 1 mohou kompozice podle vynálezu obsahovat ještě další ko-stabilizátory, jakými jsou například :

1. Antioxidanty

1.1. Alkylovane monofenoly, například 2,6-diterc. butyl-4-methylfenol, 2-butyl-4,6-di-methylfenol, 2,6-diterc.butyl-4-ethylfenol, 2,6-diterc.butyl-4-n-butylfenol, 2,6-diterc.butyl-4isobutylfenol, 2,6-dicyklopentyl-4-methylfenol, 2-(oC-methylcyklohexyl)-4,6-dimethylfenol, 2,6-dioktadecyl-4-methylfenol,

2,4,6-tricyklohexylfenol, 2,6-diterc.butyl-4-methoxymethylfenol, 2,6-dinonyl-4-methylfenol, 2,4-dimethyl-6-(l'-methylΓ-undecyl)-fenol, 2,4-dimethyl-6-(f-methyl-l'-heptadecyl)fenol, 2,4-dimethyl-6-(l -methyl-l'-tridecyl)-f enol a jejich směsi.

1.2. Alkylthiomethylfenoly, například 2,4-dioktylthiomethyl6-terc.butyl fenol, 2,4-dioktyIthiomethy1-6-methylfenol, 2,4dioktylthiomethy1-6-ethylfenol, 2,6-didcdecyIthiomethy1-4nonylfenol.

1.3. Hydrochinony a alkylované hydrochinony, například 2,6diterc.butyl-4-methoxyfenol, 2,5-diterc.butylhydrochinon,

2.5- ditecc.amylhydrochinon, 2,6-difenyl-4-oktadecyloxyfenol,

2.6- diterc.butylhydrochinon, 2,5-diterc.butyl-4-hydroxyanisol,

3.5- diterc.butyl-4-hydroxyanisol, 3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylstearát, bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)adipát.

1.4. Hydroxylované thiodifenylehtery, například 2,2-thio-bis(6-terc.butyl-4-methylfenol), 2,2*-thio-bis-(4-oktylfenol), 4,4'-thio-bis-(6-terc.butyl-3-methylfenol), 4,4-thio-bis(6-terc.butyl-2-methylfenol), 4,4’-thio-bis-(3,6-disek.amylfenol), 4,4'-bis-(2,6-dimethyl-4-hydroxyfenyl)disulfid.

1.5. Alkyliden-bisfenoly, například 2,2^#-methylen-bis-(6terč.butyl-4-methylfenol), 2,2^<-methylen-bis-(6-terc.butyl4-ethylfenol), 2,2 ^>-methylen-bis-/4-methyl-6-(oC-methylcyklohexyl)-fenol/, 2,2*-methylen-bis-(4-methy1-6-cyklohexylfenol), 2,2'-methylen-bis-(6-nonyl-4-methylfenol), 2,2 -methylen-bis(4,6-diterc.butylfenol), 2,2^<-ethyliden-bis-(4,6-diterc.butylfenol), 2,2”-ethyliden-bis-(6-terc.butyl-4-isobutylfenol), 2,2-methylen-bis-/6-( cZ--methylbenzyl)-4-nonylf enol /, 2,2*methylen-bis-/6-( & _t<& -dimethylbenzyl)-4-nonylfenol/, 4,4methylen-bis-(2,6-diterc.butylfenol), 4,4^z-methylen-bis-(6terc.butyl-2-methylfenol), l,l-bis-(5-terc.butyl-4-hydroxy2-methylfenyl)butan, 2,6-bis-(3-terc.butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methylfenol, l,l,3-tris-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2methylfenyl)butan, l,l-bis-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-methy1fenyl)-3-n-dodecylmerkaptobutan, ethylenglykol-bis-/3,3-bis(3^<-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)butyrát/, bis-(3-terc.butyl-4hydroxy-5-methylfenyl)dicyklopentadien, bis-/2-(3-terč.butyl2-hydroxy-5'-methylbenzyl)-6-terc.butyl-4-methylfenyl/tereftalát, 1,1-bis-(3,5-dimethyl-2-hydroxyfenyl)butan, 2,2-bis(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)propan, 2,2-bis-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)-4-n-dodecylmerkaptobutan,

1.1.5.5- tetra-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)pentan.

1.6. 0-, N- a S-benzylové sloučeniny, například 3,5,3,5'tetraterc.butyl-4,4'-dihydroxydibenzylether, oktadecyl-4-hyd23 roxy-3,5-dimethylbenzylmerkaptoacetát, tris-(3,5-diterc.butyl4-hydroxybenzyl)amin, bis-(4-terc.butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)dithiotereftalát, bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)sulfid, isooktyl-3,5 — d i terč.butyl-4-hydroxybenzylmerkaptoacetát.

1.7. Hydroxybenzylované malonáty, například dioktadecy1-2,2bis-(3,5-diterc.butyl-2-hydroxybenzyl)malonát, dioktadecyl-2(3-terc.butyl-4-hydroxy-5-methylbenzyl)malonát, didodecylmerkaptoethyl-2,2-bis~(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)malonát, di-/4-(l,1,3,3-tetramethylbutyl)fenyl/-2,2-bis-(3,5-diterc.butyl-4 -hydroxybenzyl)malonát.

1.8. Hydroxybenzylaromáty, například l,3,5-tris-(3,5-diteřc.butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzen, l,4-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)-2,3,5,6-tetramethylbenzen, 2,4,6tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)fenol.

1.9. Triazinové sloučeniny, například 2,4-bis-oktylmerkapto6-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyanilino)-l,3,5-triazin, 2-oktylmerkapto-4,6-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyanilino)-l,3,5triazin, 2-oktylmerkapto-4,6-bis-(3,5-diterc.buty1-4-hydroxyfenoxy)-l,3,5-triazin, 2,4,6-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenoxy)-l,2,3-triazin, l,3,5-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyDisokyanurát, l,3,5-tris-(4-terc.butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)isokyanurát, 2,4,6-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylethyD-1,3,5-triazin, 1,3,5-tris-(3,5-diterc.buty14-hydroxyfenylpropionyl)hexahydro-l,3,5-triazin, 1,3,5-tris(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxybenzyl)isokyanurát.

1.10. Benzylfosfonáty, například dimethyl-2,5-diterc.butyl4-hydroxybenzylfosfonát, diethy1-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, dioktadecyl-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, dioktadecyl-5-terc.buty l-4-hydroxy-3-rnethylbenzylfosfonát, vápenatá sůl monoethylesteru 3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonové kyseliny.

1.11. Acylaminofenoly, například anilid 4-hydroxylaurové kyseliny, anilid 4-hydroxystearové kyseliny, oktylester N-(3,5diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)karbaínové kyseliny.

1.12. Estery (2> - (3 , 5-di terč . bu ty 1-4-hy droxy f eny 1 )propionové kyseliny s jednosytnými nebo více^sytnými alkoholy, jako jsou například methanol, ethanol, oktadekanol, 1,6-hexandiol, 1,9nonandiol, ethylenglykol, 1,2-propandiol, neopentyIglykol, thiodiethylenglykol, diethylenglykol, triethylenglykol, pentaerythritol, tris-(hydroxyethyl)isokyanurát, Ν,Ν’-diamid bis(hydroxyethyl)oxalové kyseliny, 3-thiaundekanol, 3-thiapentadekanol, trimethylhexandiol, trimethylolpropan, 4-hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo-/2,2,2/-oktan.

1.13. Estery /L-(5-terc.butyl-4-hydroxy-3-methylfenyl)propionové kyseliny s jednosytnými nebo vícesytnými alkoholy, jako jsou například methanol, ethanol, oktadekanol, 1,6-hexandiol,

1,9-nonandiol, ethylenglykol, 1,2-propandiol, neopentylglykol, thiodiethylenglykol, diethylenglykol, triethylenglykol, pentaerythritol, tris-(hydroxy)ethylisokyanurát, Ν,Ν’-diamid bis(hydroxyethyl)oxalové kyseliny, 3-thiaundekanol, 3-thiapentadekanol, trimethylhexandiol, trimethylolpropan, 4-hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo-/2,2,2/-oktan.

1.14. Estery &-(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxyfenyl)propionové kyseliny s jednosytnými nebo vícesytnými alkoholy, jako jsou například methanol, ethanol, oktadekanol, 1,6-hexandiol, 1,9nonandiol, ethylenglykol, 1,2-propandiol, neopentylglykol, thiodiethylenglykol, diethylenglykol, triethylenglykol, pentaerythritol, tris-(hydroxy)ethylisokyanurát, Ν,Ν’-diamid bis(hydroxyethyl)oxalové kyseliny, 3-thiaundekanol,. 3-thiapentadekanol, trimethylhexandiol, trimethylolpropan, 4-hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo-/2,2,2/-oktan.

1.15. Estery 3,5-diterc . butyl-4-hydroxyfenyloctové kyseliny s jednosytnými nebo vícesytnými alkoholy, jako jsou například methanol, ethanol, oktadekanol, 1,6-hexandiol, 1,9-nonandiol, ethylenglykol, 1,2-propandiol, neopentylglykol, thiodiethylenglykol, diethylenglykol, triethylenglykol, pentaerythritol, tris-(hydroxy)ethylisokyanurát, Ν,Ν’-diamid bis-(hydroxyethyl) oxalové kyseliny, 3-thiaundekanol, 3-thiapentadekanol, trimethylhexandiol, trimethylolpropan, 4-hydroxymethyl-l-fosfa2,6,7-trioxabicyklo-/2,2,2/-oktan.

1.16. Amidy -(3,5-diterc.buty1-4-hydroxyfenyl)propionové kyseliny, jako například N,N'-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hexamethylendiamin, N,N'-bis-(3,5-diterc.butyl4- hydroxyf enylpropionyDtrimethylendiamin, Ν,Ν'-bis- (3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hydrazin.

2. Látky pohlcující UV záření a ochranné prostředky proti světlu

2.1. 2-(2'-hydroxyfenyl )benztriazoly, jako například 2-(2'hydroxy-5'-methylfenyl)benztriazol, 2-(3',5'-diterc.butyl-2'hydroxyfenyDbenztriazol, 2-(5'-terc.butyl-2'-hydroxyfenyl)benztriazol, 2-(2'-hydroxy-5'-(l,l,3,3-tetraměthylbutyl)fenyl)benztriazol, 2-(3' ,5'-diterc.butyl-2'-hydroxyfenyl)-5-chlorbenztriazol, 2-(3 '-terč.butyl-2 '-hydroxy-5 '-methylfenyl)-5chlorbenztriazol, 2-(3'-sek.butyl-5'-terč.butyl-2'-hydroxyfenyl)benztriazol, 2-(2'-hydroxy-4'-oktoxyfenyl)benztriazol,

2-(3',.5'-diterc. amyl-2'-hydroxyfenyl)benztriazol, 2, (3 ', 5 'bis-(gZ , oó-dimethylbenzyl)-2'-hydroxyfenyl)benztriazol, směs z 2 — C3'-terč.butyl-2 '-hydroxy-5 '-(2-oktyloxykarbonylethyl)fenyl)-5-chlorbenztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-5'-/2-(2-ethylhexyloxy)karbonylethyl/-2'-hydroxyfenyl)-5-chlorbenztriazolu,

2— C 3'-terč.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-methoxykarbonylethyl)fenyl)5- chlorbenztriazolu, 2-C3 '-terč.butyl-2 '-hydroxy-5 '-(2-methox.y,karbonylethyl)f enyDbenztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-2'-hydrox.y-5'-(2-oktyloxykarbonylethyl)fenyl)benztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-5'-/2-(2-ethylhexyloxy)karbonylethyl/-2 '-hydroxyfenyl)benztriazolu, 2-(3'-dodecyl-2'-hydroxy-5 '-methylfenyDbenztriazolu a 2-(3'-terč.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-isooktyloxykarbonylethyDfenyl)benztriazolu, 2,2 '-methylen-bis-/4-(1,1,3,3tetramethylbuty1)-6-benztriazol-2-y1-fenol/, produkt reesterifikace 2-/3'-terc.butyl-5'-(2-methoxykarbonylethyl)-2'hydroxyfenyl/benztriazolu polyethylenglykolem 300, /R-Cb^Ch^-CQOCCb^)}-/-^—>kde R je 3'-terč.butyl-4'-hydroxy5'-2H-benztriazol-2-yl-fenyl.

2.2. 2-hydroxybenzofenony, jako například jeho 4-hydroxy-, 4-methoxy-, 4-oktoxy-, 4-decyloxy-, 4-dodecyloxy-, 4-benzyloxy-, 4,2’,4trihydroxy-, 2 '-hydroxy-4,4 '-dimethoxyderiváty.

2.3. Estery popřípadě substituovaných benzoových kyselin, jako například 4-terc.butylfenylsalicylát, fenylsalicylát, oktylfenylsalicylát, dibenzoylresorcin, bis-(4-terc.butylbenzoy1)resorcin , benzoylresorcin, 2,4-diterc.butylfenylester

3.5- diterc.buty1-4-hydroxybenzoové kyseliny, hexadecylester

3.5- diterc.butyl-4-hydroxybenzoové kyseliny, oktadecylester

3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzoové kyseliny, 2-methyl-4,6-diterc.butylfenylester 3,5-diterc.buty1-4-hydroxybenzoové kyseliny.

2.4. Akryláty, jako například ethylester, popřípadě isooktyl ester oC-kyan- /!-difenylakrylové kyseliny, methylester

-karbomethoxyskořicové kyseliny, methylester, popřípadě butylester flC-kyan-^.-methyl-p-methoxy.skořicové kyseliny, methylester cX»-karbomethoxy-p-methoxyskařico.vé kyseliny,

N-( ^?-karbomethoxy- -kyanviny 1 )-2-methylindolin.

2.5. Sloučeniny niklu, jako například komplexy niklu s 2,2'thio-bis-/4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)fenolem/, jako 1:1 nebo 1:2 komplex, popřípadě s dalšími ligandy, jako n-butylaminem, triethanolaminem nebo N-cyklohexyldiethanolaminem, dibutyldithiokarbamát nikelnatý, soli niklu s monoalkylestery 4-hydroxy-3,5-diterc.butylbenzylfasfonové kyseliny, jako je methylester nebo ethylester, komplexy., niklu s keťoximy, jako s 2-hydroxy-4-methylfenylundecylketoximem, komplexy niklu s 1-fenyl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazolem, popřípadě s dalšími ligandy .

2.6. Stericky bráněné aminy, jako například bis-(2,2,6,6te traměthylpiperidy1 )sebakát, bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)sukcinát, bis-(l,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)sebakát, bis-(l,2,2,6,6-pentamethylpiperidy1)ester n-butyl-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylmalonové kyseliny, kondensační produkt 1-hydroxyethyl-2,2,6,6-tetramethy1-4-hydroxypiperidinu a kyseliny jantarové, kondensační produkt N,N'-bis-(2,2,6,6-tetra27 methy1-4-piperidy1)hexamethylendiaminu a 4-terc.oktylamino2,6-dichlor-l,3,5-triazinu, tris-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyDnitrilotriacetát, tetrakis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-l,2,3,4-butantetraoát, 1,1 ' -(1,2-ethandiyl)-bis-(3,3,5,5tetramethylpiperazinon), 4-benzoyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, 4-stearyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, bis-(l,2,2,6,6pentamethylpiperidyl)-2-n-butyl-2-(2-hydroxy-3,5-diterc.butylbenzyDmalonát, 3-n-oktyl-7,7,9,9-tetrámethy1-1,3,8-triazaspiro/4,5/dekan-2,4-dion, bis-(l-oktyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)sebakát, bis-(l-oktyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)sukcinát, kondensační produkt N,N'-bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)hexamethylendiaminu a 4-morfolino-2,6-dichlor1.3.5- triazinu, kondensační produkt 2-chlor-4,6-di-(4-n-butylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidy1)-l,3,5-triazinu a 1,2-bis(.,3-aminopropylamino)ethanu, kondensační produkt 2-chlor-4,6-di('4-n-butylamino-l,2,2,6,6-pentamethylpiperidy1)-1,3,5-triazinu a 1,2-bis-(3-aminopropylamino)ethanu, 8-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl-l,3,8-triazaspiro/4,5/dekan-2,4-dion, '3-dodecyl-l-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)pyrrolidin-2,5-dion,

3-dodecyl-l-(l,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)pyrrolidin-2,5dion.

2.7. Diamidy kyseliny oxalové, jako například 4,4’-dioktyloxy-oxanilid, 2,2'-dioktyloxy-5,5'-diterc.butyl-oxanilid,

2,2'-didadecyloxy-5,5'-diterc.butyl-oxanilid, 2-ethoxy-2 'ethyl-oxanilid, N,N '-bis-(3-dimethylaminopropyl)-oxalamid,

2-ethoxy.-5-terc.butyl-2'-ethyl-oxanilid a jeho směs s 2-ethoxy2'-ethyl-5,4'-diterc.butyl-oxanilidem, směsi o- a p-methoxy-, jakož i o- a p-ethoxy-disubstituovaných oxanilidů.

2.8. 2-(2-hydroxyfenyl)-l,3,5-triaziny, jako'například

2.4.6- tris-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-l,3,5-triazin, 2-(2hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-l,3,5triazin, 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)1,3,5-triazin, 2,4-bis-(2-hydroxy-4-propyloxyfenyl)-6-(2,4dimethylfenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)4.6- bis-(4-methylfenyl)-l,3,5-triazin, 2-(2-hydroxy-4-dodecyl28 oxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-l,3,5-triazin, 2-/2hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butyloxypropyloxy)fenyl/-4,6-bis-(2,4dimethylfenyl)-l,3,5-triazin, 2-/2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-oktyloxypropyloxy)fenyl/-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-l,3,5-triazin.

3. Desaktivátory kovů, jako například Ν,Μ’-diamid difenyloxalové kyseliny, N-salicylal-N -salicyloylhydrazin, N,N'-bis(salicyloyl)hydrazin, N,N'-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hydrazin, 3-salicyloylamino-l,2,4-triazol, dihydrazid bis-(benzyliden)oxalové kyseliny, oxanilid, dihydrazid isoftalové kyseliny, bis-fenylhydrazid sebakové kyseliny, N,N -dihydrazid diacetalu adipové kyseliny, N,N'-dihydrazid bis-salicyloyloxalové kyseliny, N,N -dihydrazid bis-salicyloylthiopropionové kyseliny.

4. Další fosfity a fosfonity, jako například trifenylfosfit, difenylalkylfosfit, fenyldialkylfosfit, tris-(nonylfenyl) fosfit, trilaurylfosfit, trioktadecylfosfit, distearyl-pentaerythritoldifosfit, tris-(2,4-diterc.butylfenyl)fosfit, diisodecylpentaerythritoldifosfit, bis-(2,4-diterc.butylfenyl)pentaerythritoldifosfit, bis-(2,6-diterc.butyl-4-methylfenyl)pentaerythritoldifosfit, bis-isodecyloxypentaerythritoldifosfit, bis-(2,4-di terč.butyl-6-methylfeny1)-pentaerythcitoldifosfit, bis-(2,4,6-triterč.butylfenyl)-pentaerythritoldifosfit, tristearylsorbitolfosfit, tetrakis-(2,4-diterc.butylfenyl)-4,4'-bifenylendifosfonit, 6-isooktyloxy-2,4,8,10-tetraterc.butyl-12H-dibenz/d,g/-l,3,2-dioxafosfocin, 6-fluor2,4,8,10-tetraterc.butyl-12-methyl-dibenz/d,g/-l,3,2-dioxafosfocin, bis-(2,4-diterc.butyl-6-methylfenyl)methylfosfit, bis-(2,4-diterc.butyl-6-methylfenyl)ethylfosfit.

5. Sloučeniny rozrušující peroxidy, jako například estery thiodipropionové kyseliny, například laurylester, stearylester, myristylester nebo tridecylester, merkaptobenzimidazol, zinečnatá sůl 2-merkaptobenzimidazolu, dibutyldithiokarbamát zinečnatý, dioktadecyldisulfid, pentaerythritol-tetrakis-(βdodecylmerkapto)propionát.

6. Stabilisátory polyamidů, jako například soli mědi v kombinaci s jodidy a/nebo sloučeninami fosforu a dále soli dvojmocného manganu.

7. Basické ko-stabilisátory, jako například melamin, polyvinyIpyrrolidon, dikyandiamid, triallylkyanurát, deriváty močoviny, deriváty hydrazinu, aminy, polyamidy, polyurethany, soli vyšších mastných kyselin s alkalickými kovy nebo s kovy alkalických zemin, například stearát vápenatý, stearát zinečnatý, behenát horečnatý, stearát hořečnatý, ricinoleát sodný, palmitát draselný, pyrokatechinát antimonitý nebo pyrokatechinát zinečnatý.

8. Nukleační činidla, jako například 4-terc.butylbenzoová kyselina, adipová kyselina, difenyloctová kyselina.

9. Plnidl.a a ztužovací prostředky, jako například uhličitan vápenatý, silikáty, skleněná vlákna, asbest, mastek, kaolin, slída, síran barnatý, oxidy a hydroxidy kovů, saze a grafit.

10. Ostatní přísady, jako například změkčovadla, mazací prostředky, emulgátory, pigmenty,' optické zjasnovací prostředky, ochranné prostředky proti plamenům, antistatické prostředky a nadouvadla.

Ko-stabilizátory se například přidávají v koncentracích od 0,01 do 10 %, vztaženo na celkovou hmotnost látky, určené ke stabilizaci.

Zabudování sloučenin obecného vzorce 1, jakož i případně dalších přísad do polymerní organické látky se provádí známými postupy, například před tvářením nebo v průběhu tváření nebo také nanesením rozpuštěných nebo dispergovaných sloučenin na polymerní organickou látku, případně po dodatečném odpaření rozpouštědla. Sloučeniny obecného vzorce 1 mohou být také přidány k látkám určeným ke stabilizaci ve formě základní směsi, která obsahuje tyto sloučeniny v koncentraci od 2,5 do 25 % hmotnosti.

Sloučeniny obecného vzorce 1 mohou být také přidány před polymerací nebo v průběhu polymerace anebo před zesítěním.

Sloučeniny obecného vzorce 1 mohou být do látky určené ke stabilizaci zabudovány v čisté formě nebo ve formě zapouzdřené do vosků, olejů nebo polymerů.

Sloučeniny obecného vzorce I mohou být nastříkány na polymer určený ke stabilizaci. Tyto sloučeniny jsou schopné zřeáovat ostatní přísady (například výše uvedené tradiční přísady), popřípadě jejich taveniny, takže mohou být nastříkány na polymer určený ke stabilizaci společně s těmito přísadami. Tento pří dávek nastříkáním se obzvláště výhodně provádí v průběhu deaktivace polymeračních katalyzátorů, přičemž může být k uvedenému nastříkání využito páry použité k deaktivaci.

□ sféricky polymerovaných polyolefinů může být například výhodné aplikovat sloučeniny obecného vzorce 1 nastříkáním, případně společně s ostatními přísadami.

Takto stabilizované materiály mohou být použity v nejrůznějších formách, například jako fólie, vlákna, pásy, tvarované produkty, profily nebo jako pojivá pro laky, lepidla a kity

Při výrobě polyurethanů mohou být jako nadouvadla dodatečně přidány voda a/nebo snadno těkavé organické látky. Jako organická nadouvadla přichází v úvahu například aceton, ethylacetát, halogeny substituované alkany, jakými jsou methylenchlorid, chloroform, ethylidenchlorid, vinylidenchlorid, monofluortrichlormethan, chlordifluormethan, dichlordifluormethan, dále butan, hexan, heptan nebo diethylether. Nadouvacího účinku může být také dosaženo přidáním látek, které se při teplotách vyšších, než je okolní teplota, rozkládají za tvorby plynů, jakým je například dusík. Takovými sloučeninami jsou například azo-sloučeniny, jakou je nitril kyseliny azoisomáselné.

Výroba polyurethanů se vhodně provádí v přítomnosti vhodných katalyzátorů. Ve funkci těchto katalyzátorů se používají o sobě známé katalyzátory, jakými jsou například terciární aminy, jako triethylamin, tributylamin, N-methylmorfolin, N-ethylmorfolin, N-kokosmorfolin, N,N,N^z,N^z-tetramethylethylendiamin, 1,4diazabicyklo- (2,2,2)-oktan, N-methy 1-N '-dimethylaminoethylpiperazin, Ν,Ν-dimethylbenzylamin, bis-(N,N-diethylaminoethyl)adipát, Ν,Ν-diethylbenzylamin, pentamethyldiethylentriamin, N,N-dimethylcyklohexylamin, Ν,Ν,Ν',N ^z-tetramethyl-1,3-butandiamin, N,N-dimethyl-beta-fenylethylamin, 1,2-dimethylimidazol a 2-methylimidazol, dále o sobě známé Mannichovy báze ze sekundárních aminů, jako dimethylamin, a aldehydy, výhodně formaldehyd, nebo ketony, jako aceton, methylethylketon nebo cyklohexanon, a fenoly, jako fenol, nonylfenol nebo bisfenol.

Terciárními aminy obsahujícími vodíkové atomy, které jsou aktivní vůči isokyanátovým skupinám, a použitými jako katalyzátory, jsou například triethanolamin, triisopropanolamin, N-methyldiethanol, N-ethyldiethanolamin, N,N-dimethylethanolamin, jakož i jejich reakční produkty s alkylenoxidy, jakými jsou propylenoxid a/nebo ethylenoxid.

Jako další katalyzátory přichází dále v úvahu silaaminy s uhlík-křemíkovými vazbami, jako například 2,2,4-trimethyl2-silamorfolin a 1,3-diethylaminomethyltetramethyldisiloxan, dále dusíkové báze, jako tetraalkylamoniumhydroxidy, dále hydroxidy alkalických kovů, jako hydroxid sodný, fenoxidy alkalických kovů, jako fenoxid sodný, nebo alkoxidy alkalických kovů, jako methoxid sodný, nebo hexahydrotriaziny, dále organokovové sloučeniny, zejména organické sloučeniny cínu, například cínaté soli karboxylových kyselin, jako octan zinečnatý, oktoát zinečnatý, ethylhexoát zinečnatý a laurát zinečnatý, a ciničité sloučeniny, například dibutylcínoxid, dibutylcíndichlorid, dibutylcín diacetát, dibutylcíndilaurát, dibutylcínmaleát nebo dioktylcíndiacetát. Je samozřejmé, že všechny výše uvedené katalyzátory mohou být použity ve vzájemných směsích.

Případně jsou obsaženy i další o sobě známé přísady, jako například povrchově aktivní látky, jako emulgátory a stabilizátory pěny.

Jako emulgátory přichází v úvahu například sodné soli sulfonátů ricínového oleje nebo soli mastných kyselin s aminy, jako sůl kyseliny olejové s diethylaminem nebo sůl kyseliny stearové s diethanolaminem. Také se používají soli alkalických kovů a amonné soli sulfonových kyselin, jakými jsou kyselina dodecylbenzensulfonová kyselina nebo dinaftylmethandisulfonová kyselina, mastných kyselin, jakou je kyselina ricínoolejová, nebo polymerních mastných kyselin ve funkci povrchově aktivních přísad.

Jako stabilizátory pěny přichází především v úvahu polyethersiloxany a to zejména ty, které jsou ve vodě rozpustné. Tyto sloučeniny jsou obvykle vytvořeny tak, že kopolymer ethylenoxidu a propylenoxidu je vázán s polydimethylsiloxanovým zbytkem.

Jako další přísady mohou být v kompozicích obsaženy také zpomalovače reakce, například kysele reagující látky, jako kyselina chlorovodíková nebo halogenidy organických kyselin, dále regulátory konfigurace dutin o sobě známého typu, jako parafiny, mastné alkoholy nebo dimethyůpolysiloxany, jakož i pigmenty nebo barviva nebo ochranné látky proti ohni o sobě známého typu, například trischlorethylfosfát, trikresylfosfát nebo fosforečnan a polyfosforečnan amonný, dále stabilizátory proti stárnutí a povětrnostním vlivům, změkčovadla a fungistaticky a bakteriostaticky účinné látky, jakož i plniva, jako síran barnatý, křemelina, saze nebo plavená křída.

Další příklady případně přítomných povrchově aktivních látek a stabilizátorů pěny, jakož i regulátorů konfigurace dutin, zpomalovačů reakce, stabilizátorů, ochranných látek proti ohni, změkčovadel, barviv a plniv, jakož i fungistaticky a bakteriostaticky účinných látek, jakož i podrobnosti o použití a účinku těchto přísad jsou specialistovi v tomto oboru velmi dobře známé .

Polyurethanové materiály mohou být vyrobeny v libovolné formě, například ve formě vláken. Výhodně se ale připravují ve formě pěnových materiálů, přičemž vhodnou volbou složek může být získán buS elastický nebo tuhý pěnový produkt, popřípadě produkt, jehož konsistence se pohybuje mezi těmito dvěma extrémními formami

Polyurethanové pěnové materiály se výhodně vyrábí z kapalných výchozích látek, přičemž vzájemně reagující látky jsou smíšeny bučí v průběhu jednostupňového postupu nebo se nejdříve z polyolu a přebytku polyisokyanátu připraví před-adukt, který se potom napění, například reakcí s vodou.

Reakční složky se uvedou v reakci za podmínek známého jednostupňového, předpolymeračního nebo semipředpolymeračního postupu, přičemž se používá zařízení, které je k tomuto účelu velmi dobře známé.

Při výrobě pěnového materiálu se napěnění často provádí v samotné tvarovací formě, do které se vnese reakční směs. Jako materiál formy přichází v úvahu kov, například, hliník, nebo umělá hmota, například epoxidová pryskyřice. Napěnění-schopná reakční směs se ve formě napění a vytvoří tak tvarovaný výrobek odpovídající tvaru formy. Napěnění ve formě může být provedeno tak, že tvarovaný výrobek má povrchovou buněčnou strukturu, i když může být provedeno také tak, že tvarovaný výrobek má kompaktn povrchovou slupku a buněčné jádro. V této souvislosti se postupuje tak, že se do formy vnese právě tolik reakční směsi, aby vytvořený tvarovaný výrobek vyplnil prostor formy. Lze však ale postupovat také tak, že se do formy vnese více reakční směsi, než je zapotřebí k vyplnění vnitřku formy. V tomto posledně uvedeném případě se pracuje za přeplnění (overcharging).

Při napěnění ve formě se používají o sobě známá vnější činidla umožňující oddělení vytvarovaného produktu od formy, jakými jsou například silikonové oleje. Rovněž však mohou být použita obdobná vnitřní činidla, a to případně ve směsi s uve děnými vnějšími činidly.

Rovněž je možné vyrobit pěnové produkty vytvrzené za stu děna. Pěnové produkty mohou být samozřejmě vyrobeny také blokovým napěněním nebo za použití o sobě známého postupu s dvojitým transportním pásem.

Také mohou být vyrobeny pružné, polopružné nebo tvrdé polyurethanové pěnové produkty. Tyto produkty nachází obvyklé použití jako matrace a materiál pro čalounění v nábytkářském a automobilovém průmyslu, dále pro výrobu vnitřního vybavení automobilů a konečně jako isolační materiál pro izolaci tepla, popřípadě chladu, například ve stavebním sektoru nebo v průmysli chladících zařízení nebo textilním průmyslu, například jako ná· rameníky.

Předmětem vynálezu je rovněž způsob stabilizace organické látky proti oxidační, termické nebo světlem-indukované degradaci, jehož podstata spočívá v tom, že se do této látky zabuduje nebo se na tuto látku nanese alespoň jedna sloučenina obecného vzorce 1..

Jak již bylo uvedeno výše, používají se sloučeniny podle vynálezu stejně výhodně jako stabilizátory polyolefinů a to pře devším jako tepelné stabilizátory. Vynikajícího stabilizačního účinku se dosáhne například tehdy, kdy se uvedené sloučeniny podle vynálezu použijí v kombinaci s organickými fosfity nebo fosfonity. Výhoda sloučenin podle vynálezu spočívá v tom, že jsou účinné již -v . mimořádně malých množstvích, například v množstvích od 0,0001 do 0,015, zejména v množstvích od 0,0001 do 0,008 % hmotnosti, vztaženo na hmotnost polyolefinu. Organický fosfit nebo fosfonit se vhodně používá v množství od 0,01 do 2, zejména v množství od 0,01 do 1 % hmotností, vztaženo rovněž na hmotnost polyolefinu. Jako organické fosfity, popřípadě fosfonity se výhodně používají sloučeniny popsané v německé patentové přihlášce P 4202276.2 (viz zejména patentové nároky, příklady, jakož i strany 5 až 1 1). Obzvláště vhodné fosfity a fosfonity jsou také uvedeny v odstavci 4 výše uvedeného seznamu kostabilizátorů.

Předmětem vynálezu jsou rovněž nové sloučeniny obecného vzorce 1

ve kterém

R^, R^, R^ a R^ nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 25 uhlíkovými atomy, fenylalkylovou skupinu se 7 až 9 uhlíkovými atomy, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou fenylovou skupinu, nesubstituovanou nebo alkylovcu skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxylovou skupinu a 1 až 18 uhlíkovými atomy, hydroxylovou skupinu, alkanoyloxy-skupinu s 1 až 25 uhlíkovými atomy, alkenoyloxy-skupinu se 3 až 25 uhlíkovými atomy, atomem , * - \ „ kyslíku, atomem siry nebo skupinou N-R^ přerušenou alkanoyloxy-skupinu se 3 až 25 uhlíkovými atomy, cykloalkylkarbonyloxy-skupinu se 6 až 9 uhlíkovými atomy, benzoyl36 oxy-skupinu nebo alkylovou skupinou s 1 až 12 uhlíkovými atomy substituovanou benzoyloxy-skupinu, přičemž

R^g znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nebo

R₂ a Rg nebo R₄ a Rg tvoří společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány, fenylový kruh,

R₄ navíc znamená skupinu ”(^CH2^n^-C0R11' ve které n znamená 0, 1 nebo 2 a ^— 1 37 4* znamená hydroxylovou skupinu, skupinu /-0 — M /, alkoxylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy nebo skupinu

-N

X^R14 '^^R15 ve kterých

R₁₄ a R^g nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy,

M znamená r-mocný kationt kovu a r znamená 1, 2 nebo 3,

R?, Rg, Rg ^a R-jq nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy s podmínkou, že ales poň jeden z R·?, Rg z Rg a R1Q ^2namena atom vodíku a když Rg, Rg, Rg, R? a R1q znamenají atom vodíku, potom R₄ navíc znamená skupinu obecného vzorce 2

(2) ve kterém R₂, Ηθ a Rg mají výše uvedené významy a R^ má významy, které jsou dále uvedeny pro případ, kdy m znamená 1 , a ^12 ^{a R}13 nezávisle jeden na druhem znamenají atom vodíku, alkylo vou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu, a m znamená 1 nebo 2, přičemž v případě, že m znamená 1, potom

R₁ znamená atom vodíku, alkanoylovou skupinu s 1 až 25 uhlíkovými atomy, alkenoylovou skupinu se 3 až 25 uhlíkovými atomy, atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou ,N-R_ir z 16 přerušenou alkanoylovou skupinu se 3 až 25 uhlíkovými atomy, cykloalkylkarbonylovou skupinu se 6 až 9 uhlíkovými atomy, benzoylovou skupinu nebo alkylovou skupinou s 1 až 12 uhlíkovými atomy substituovanou benzoylovou skupinu,

R^g má výše uvedený význam,

Rg znamená atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce 3

(3) ve kterém R₁, R₂, R^, R₄, Rg.,.. R^, R_Q, R^ ^{a R}10 mají výše uvedené významy a v případě, že m znamená 2, potom

R, znamená skupinu 0 0 ¹ Η Π

-C-R₁₇-C- , ve ktere

R₁₇ znamená přímou vazbu, alkylenovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou přerušenou alkylenovou skupinu se 2 až 18 uhlíkovými atomy, alkenylenovou skupinu se 2 až 18 uhlíkovými atomy, alky1idenovou skupinu se 2 až 20 uhlíkovými atomy, fenylalkylidenovou skupinu se 7 až 20 uhlíkovými atomy, cykloalkylenovou skupinu s 5 až 8 uhlíkovými atomy, bi38 cykloalkylenovou skupinu se 7 nebo 8 uhlíkovými atomy nebo fenylenovou skupinu, má výše uvedený význam a

R- znamená atom vodíku, přičemž do rozsahu sloučenin obecného vzorce 1 nepatří sloučeniny následujících obecných vzorců 4 až 8

ve kterých X znamená atom vodíku nebo acetylovou skupinu.

Výhodnými skupinami nových sloučenin obecného vzorce 1 jsou skupiny sloučenin, které byly uvedeny výše v souvislosti s výhodnými kompozicemi podle vynálezu.

Kromě toho jsou výhodnými sloučeninami podle vynálezu sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterém R, a R_c znamenají atom jo ^J vodíku a alespoň jeden z R₂ a R^ má jiný význam než atom vodíku.

Výhodnými sloučeninami podle vynálezu jsou také sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterém v případě, že m znamená 1,

R₁ znamená alkanoylovou skupinu s 5 až 25 uhlíkovými atomy, atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou N-R^g přerušenou alkanoylovcu skupinu se 3 až 25 uhlíkovými atomy, cykloalkylkarbonylovou skupinu s 5 až 8 uhlíkovými atomy, benzoylovou skupinu nebo alkylovou skupinou s 1 až 12 uhlíkovými atomy substituovanou benzoylovou skupinu a R^g má výše uvedený význam.

Obzvláště výhodnými sloučeninami podle vynálezu jsou slou čeniny obecného vzorce 1, ve kterém R₂ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 14 uhlíkovými atomy, Rg a Rg znamenají atom vodíku, R^ znamená atom vodíku, hydroxylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo skupinu obecného vzorce

-(CH₂)_n~COR₁i, ve kterém n znamená 2 a R₁₁ znamená hydroxylovou skupinu, R_?, Rg, Rg a R_1Q nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy s podmínkou, že alespoň jeden z R-,, Rg, R^ nebo R^ znamená atom vodíku, m znamená 1 a R₁ znamená atom vodíku, alkanoylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, atomem kyslíku přerušenou alkanoylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkenoylovou skupinu se 3 nebo 4 uhlíkovými atomy a Rg znamená atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce 3

ve kterém R^ R₂, Rg, R₄, Rg, R_?, R_g, R_g a R^ mají výše uvedené :významy.

Zcela mimořádně výhodnými sloučeninami podle vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterém R₂ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 14 uhlíkovými atomy, Rg, Rg, Rg, R-j a R^g znamenají atom vodíku, znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu, Rg a Rg nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, m znamená 1 a R^ znamená alkanoylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy nebo alkenoylovou skupinu se 3 nebo 4 uhlíkovými atomy.

Sloučeniny podle vynálezu obecného vzorce 1 mohou být připraveny o sobě známým způsobem.

Výhodně se například fenol obecného vzorce 9

ve kterém R₂, Rg, R₄ a Rg mají výše uvedené významy, uvede v reakci s kyselinou 4-hydroxymandlovou substituovanou na fenylovém kruhu obecného vzorce 10, ve kterém R-,, Rg, Rg a R^ mají výše uvedené významy, při zvýšené teplotě, zejména při teplotě od 130 do 200 °C, v tavenině nebo v rozpouštědle, případně za mírného vakua. S výhodou se tato reakce provádí v rozpouštědle, jakým je například kyselina octová nebo kyselina mravenčí, při teplotě 50 až 130 °C. Tato reakce může být také katalyzována přídavkem kyseliny, jakou je kyselina chlorovodíková, kyselina sírová nebo kyselina methansulfonová. Tato reakce může být například provedena tak, jak je to popsáno v literárních odkazech uvedených v úvodní části popisu.

Kyseliny 4-hydroxymandlové substituované na fenylovém kruhu jsou známé z literatury a mohou být například připraveny postupem, který je analocký s postupem popsaným W. Bradley-em a kol. v J.Chem.Soc.1956, 1622 nebo popsaným v patentech EP-A146269 nebo DE 2 944 295.

Fenoly obecného vzorce 9 jsou také známé z literatury nebo mohou být připraveny o sobě známými postupy.

Bisfenolové sloučeniny obecného vzorce 13 mohou být připraveny postupem popsaným v Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, sv. 6/1c, 1030.

Uvedenou reakcí získané -fenoly obecného vzorce 1, ve kterém

R₁ znamená atom vodíku, mohou být esterifikovány obecně známými esterifikačními postupy, například postupy popsanými v Organikum

1986, str. 402-408, například acylací působením chloridu nebo anhydridu kyseliny obecného vzorce R.¹C1, popřípadě R ¹-O-R.¹, ve kterém R₁ má stejný význam jako R₁ s výjimkou vodíku.

(11)

(12)

Dimerace sloučenin obecného vzorce 11 za účele přípravy sloučenin obecného vzorce 1, ve kterém Rg znamená skupinu obecného vzorce 3 /sloučeniny obecného vzorce 12/, se provádí oxidací například jodem za bázických podmínek v organickém rozpouštědle při okolní teplotě. Jako báze je obzvláště vhodný ethoxid sodný a jako rozpouštědlo se vhodně používá ethanol a diethylether .

V následující části popisu bude vynález blíže objasněn pomocí konkrétních příkladů jeho provedení, které mají pouze ilustrační charakter a nikterak neomezují rozsah vynálezu, který je jednoznačně vymezen formulací patentových nároků. Údaje uvedené v dílech nebo procentech se vztahují k hmotnostním dílům a hmotnostním procentům.

Příklady provedení vynálezu

Příklad 1

Příprava 5,7-di-terc.butyl-3-(4-hydroxyfenyl)benzofuran-2-onu (sloučenina 101 z tabulky 1)

Směs 103,2 g (0,50 molu) 2,4-di-terc. butylf errolu a 102,4 g (0,55 molu) monohydrátu kyseliny 4-hydroxyman'dlové ve 100 ml kyseliny octové se zahřívá pod dusíkovou atmosférou k varu pod zpětným chladičem po dobu 24 hodin. Reakční směs se potom zředí 140 ml 50% vodného roztoku kyseliny octové, ochladí a vyloučená sraženina se odfiltruje. Zbytek na filtru se promyje dalšími 200 ml 50% vodného roztoku kyseliny octové a vysuší, přičemž se získá požadovaný 5,7-di-terc.butyl-3-(4-hydroxyfenyl)benzofuran-2 on.

Výtěžek: 95,9 g (57 %) , teplota tání: 187-190 °C.

Příklad 2

Příprava 3-(3,5-dimethyl-4-hydroxyfenyl)-5,7-di-terc.butylben43 zofuran-2-on (sloučenina 107 z tabulky 1)

Ke směsi 154,8 (0,75 molu) 2,4-di-terc.butylfenolu a 98,1 g (0,50 molu) kyseliny 3,5-dimethyl-4-hydroxymandlové v 500 ml kyseliny octové, míchané při teplotě 95 °C pod atmosférou dusíku, se přidá 1,5 ml (23 mmolu) kyseliny methansulfonové.

Po 4 minutách začne produkt krystalizovat ve formě jemných bílých krystalů. Reakční směs se potom zahřívá na teplotu varu pod zpětným chladičem ještě po dobu jedné hodiny, načež se ochladí na teplotu asi 15 °C a vyloučený produkt se odfiltruje. Zbytek na filtru se promyje 250 ml kyseliny octové a potom 1500 ml vody. Po vysušení se získá požadovaný 3-(3,5-dimethyl-4-hydroxyfenyl)5,7-di-terc.butylbenzofuran-2-on.

Výtěžek: 161,5 g (88 %), teplota tání: 225-228 °C.

Postupem, který’ je analogický s postupem popsaným v příkladu 2, serž odpovídajících fenolů a kyselin mandlových připraví sloučeniny 102, 103, 104, 105, 106, 108, 126, 128, 130,

131 , 132 a 134.

Způsob přípravy substituovaných 4-hydroxymandlových kyselin:

0,30 molu výchozího fenolu se pod dusíkovou atmosférou rozpustí ve 150 ml 2N roztoku hydroxidu sodného. Po ochlazení na teplotu 5 °C se k získanému roztoku přidá 4,8 g (0,12 molu) hydroxidu sodného a 13,.3 ml (0,12 molu) 50% vodného roztoku kyseliny glyoxylové a získaná reakční směs se míchá po dobu 4 hodin při okolní teplotě. Dvakrát vždy po čtyřech hodinách se přidá znovu 0,12 molu hydroxidu sodného a kyselina glyoxalová (celkem 0,36 molu). Reakční směs se potom míchá po dobu 12 hodin, načež se neutralizuje koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a dvakrát promyje 75 ml petroletheru. Vodná fáze se potom okyselí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a několikrát extrahuje etherem. Organické fáze se sloučí, vysuší nad síranem hořečnatým a zahustí v .rotační odparce. Takto se získají následující produkty kyselina 3,5-dimethyl-4-hydroxymandlová, výtěžek: 85 %, teplota tání: 132-135 °C, kyselina 4-hydroxy-3-methylmandlová, výtěžek: 55 %, teplota tání: 115-120 °C, kyselina 4-hydroxy-3-terc.butylmandlová, výtěžek: 26 %, teplota tání: 156-158 °C, kyselina 3-isopropyl-4-hydroxy-2-methylmandlová, výtěžek: 20 %, teplota tání: 114-119 °C, kyselina 3,5-di-terc.butyl-4-hydroxymandlová, výtěžek: 45 %, teplota tání: 177-180 °C a kyselina 3-methyl-5-terc.butyl-4-hydroxymandlová, výtěžek: 50 %, teplota tání: 138-141 °C.

Příklad 3

Příprava 3-(4-acetoxy-3,5-dimethylfenyl)-5,7-di-terc.butylbenzofuran-2-on (sloučenina 109 z tabulky 1)

K suspenzi 183,3 g (0,50 molu) 3-(3,5-dimethyl-4-hydroxy fenyl)-5,7-di-terc.butylbenzofuran-2-onu (sloučenina 107 z tabulky 1, příklad 2) ve 250 ml xylenu a 0,5 ml (7,7 mmolu) kyseliny methansulfonové, míchané pod atmosférou dusíku při teplotě 105 °C, se v průběhu asi 10 minut přikape 53,6 g (0,53 molu) anhydridu kyseliny octové. Čirá, bezbarvá reakční směs se potom zahustí za mírného vakua při teplotě asi 170 °C. Ke zbytku se opatrně přidá 500 ml 1-butanolu, načež se směs ochladí ve směsi ledu a vody. Vyloučený produkt se odfiltruje a promyje 100 ml 1-butanolu. Po vysušení se získá požadovaný 3-(4-acetoxy-3,5dimethylfenyl)-5,7-di-terc.butylbenzofuran-2-on.

Výtěžek: 97 %, teplota tání: 165-166 °C.

Postupem, který je analogický s postupem popsaným v příkladu 3, se ze sloučenin 101 a 131 získají sloučeniny 120, resp 133.

Příklad 4

Příprava 3-(3,5-dimethyl-4-pivaloyloxyfenyl)-5,7-di terč.butylbenzofuran-2-on (sloučenina 110 z tabulky 1)

Suspenze 274,5 g (0,75 molu) 3,5-dimethyl-4-hydroxyfenyl)-5,7-di-terc.butylbenzofuran-2-onu (sloučenina 107 z tabulky 1, příklad 2) v 600 ml xylenu a 7,5 ml (115,7 mmolu) kyseliny methansulfonové, míchané pod atmosférou dusíku při teplotě 95 °C, se v průběhu 25 minut přikape 180,1 g (1,49 molu) pivaloylchloridu. Čirá homogenní reakčni směs se potom zahřívá po dobu 2,5 hodiny na teplotu varu pod zpětným chladičem, načež se za mírného vakua zahustí. K tekutému asi 170. °C teplemu zbytku se opatrně chladičem přidá 50 ml 1-butanolu a 600 ml methanolu a směs se ochladí na směsi ledu a vody. Vyloučený produkt se odfiltruje a promyje 350 ml chladného methanolu. Po vysušení se získá požadovaný 3-(3,5-dimethyl-4-pivaloyloxyfenyl)-5,7-diterc.butylbenzofuran-2-on.

Výtěžek: 311,9 g (92 %), teplota tání: 140-142 °C.

Postupem, který je analogický s postupem popsaným v příkladu 4, se z odpovídajících fenolů a halogenidů kyselin připraví sloučeniny 111, 112, 113, 114, 115, 117, 118, 119, 121, 122, 123, 124, 125 a 129.

Příklad 5

Příprava bis-3,3'-/3-(3,5-dimethyl-4-pivaloyloxyfenyl)-5,7-diterc.butylbenzofuran-2-on/u (sloučenina 127 z tabulky 1)

K roztoku methoxidu sodného, připraveného přidáním0,92 g (40 mmolu) sodíku k 80 ml absolutního ethanolu, se pod atmosférou dusíku přidá 18,02 g (40 mmolu) 3-(3,5-dimethyl-4-pivaloyloxyfenyl)-5,7-di-terc.butylbenzofuran-2-onu (sloučenina 110 z tabulky 1, příklad 4). K této směsi se potom při okolní teplotě a v průběhu asi 10 minut přidá roztok 5,08 g (20 mmolu) jodu v 50 ml diethyletheru. Reakční směs se míchá ještě po dobu 5 minut, načež se k ní přidá 1,0 g (5,3 mmolu) pyrosiřičitanu sodného a směs se zředí 400 ml vody. Vyloučená sraženina se extrahuje methylenchloridem. Organické fáze se oddělí, promyjí vodou, zahustí, vysuší nad síranemhořečnatým a zahustí ve vakuové rotační odparce. Krystalizací zbytku ze směsi ethanolu a methylenchloridu se získá požadovaný 3,3 -/3-(3,5-dimethyl-4-pivaloyloxyfenyl)-5,7-di-terc.butylbenzofuran/.

Výtěžek: 16,8 g (93 %), teplota tání: 268-270 °C.

Tabulka 1

č.	Sloučenina	T.t. (°C)	C (%), H (%) (vypočteno/nalezen	Výtěžek □ ) (%)
	CH. 0
	H,c z 3 o-Ý	zH			78,07
				7,74
101	H3C' Yjj	Ύ1	ΌΗ	187-190		57
	h3c-c-ch3		78,04	7,84
	ch3
	0
	H3C'r-CH’J X ^’γγ·	H	^CH3		78,38	8,01
102	kJ	kJ	^OH	180-183				55
	h3c-c-ch3			78,26	8,02
	Čh3
	0
	O—Y H	* CH.		charakterizováno
	H.C CHa 7 \/ 3\r' 3I 3C. H3C'		?c-CH3 'cH,		pomocí ^-NMR	•
103	ΙψΙ	kA	ΌΗ	191-201	CDC13		67
	h3c-c-ch3			(rozkl.	) δ (H*) = 4,77 ppm
	ch3
	0
	„. o-4	H CH3
	H3C>' U X				79,15	8,69
104		ΥΊ		186-189				54
			>3H		79,11	8,91
	h3c-c-ch3	CH
	ch3	h3c' '	ch3

Tabulka 1 (pokračování)

č.	Sloučenina	T.t. (°C) ,	C (%), H (%) vypočteno/nalezenc	Výtěžek ) (%)
105	0 0-4 H H3C-?-CH3 CH3 ch3	186-189	77,39 7,14 77,36 7,18	54
106	0 AfXA H3C-C-CH3 CH;j ch3	211-215	77,75 7,46 77,82 7,47	65
107	0 0-4 H H-C CH3 / V/ ,c’uC H-C-C-CH, 1 i ch3 ch3	225-228	78,65 8,25 78,68 8,38	88
108	0 CH3 0-4 H* -h2sc,2 Ty I £ CH3 CH3	olej	charakterizováno . panocí: ah-nmr cdci3 δ (H*) = 4,69 a 4,70 ppm (směs diástereo- isomerů)	46

Tabulka 1 (pokračování)

č.	Sloučenina	T.t. (°C) (	C (%), H (%) izypočteno/na lezeno	Výtěžek f (%)
	CH, ,
	H,C_ i 30-\ H
109	Λ X CH, „ h3c ríYí ° ΊΓ T 0 xch3 h3c-c-ch3 ch3	165-166	76,44	7,90	97
		76,37	7,91
	rw 0 H,C , 3 0-\ H
110	X X CHa « HaC ψ XX0.é7/H3	140-142	77,30	8,50	92
	h3c-c-ch3 ch3 ' 'CH3		77,34	8,72
	CH,
			78,01	9,00
	CH, 0
	H3%' ?VH ch3 H3C' $	a)	77,90	9,01
111	1 1 ^7H15 h3c-c-ch3 ch3	Ecyd<yř.	a) pcužitá oktan-	95
	ch3		kyselina je iao-
			němí směsí
	HaC ( CH3O-ř h X A X/\.ch3 «		78,42	9,29
112	χ xy xx0 j ,ch3 0 **o	Eryáqř.	78,28	9,27	96
	h3c-c-ch3 ch3 h3c n'c3H’3
	ch3

Tabulka 1 (pokračování)

č.	Sloučenina	T.t. (°C) (	C (%), H (%) yypočteno/nalezeno	Výtěžek 1 (%)
				charakterizováno
	,, „ CH, 0
	H3Csc Z 0-ÍH	^/H3 0		pomoci:
113	h3c' Vjj HgC-C-CHg	OC c° Τ'0 Xn-CnH23 ch3 23	olej	^-NMR CDC13	87
	ch3			δ (H*) = 4,75 ppm
				charakterizováno
	..~ CH, 0	* CH,
	H3Cxcz 3°'\zH		pomocí:
	h3°z	0		^-NMR CDC13
114		Tz^S‘OC'»nC H ’ 1 n-C17rl,R	olej	58
	h3c-c-ch3	ch3
	ch3			δ (H*) = 4,75 ppm
	„ CH, p
	H3CC °-VH H3c' 'Vlil	CH, <?V 3 o N		73,95 7,81
115		T CH-OCH, ch3 2	142-145		45
	h3c - c - ch3		73,92 8,01
	ch3
	H3C ,C”3 0	0 -Ý H		72,23 6,85
	3 C J			30
116	t H,C Γ	iYí	175-189
	3	^y^oH		72,56 7,13
	HOOC^CH	3 CH3

Tabulka 1 (pokračování)

č.	Sloučenina	T.t. (°C) (	C (%), H (%) vypočteno/nalezeno	Výtěžek (%)
	0
	O-\ H
			76,11 7,67
117	h3c-c-ch3 ch3 ' 'CH3	119-121	76,21 7,59	82
	ch3
	0
	O-\ H
	0		76,44 7,90
118	V	143-145	79
	H,C-C-CH3 CH, H / 'CH,		76,65 7,85
	CH,
	CH3 o J? H* CH I X Λ CH,		charakterizováno . pcroocí: 1H-NMR CDC13
119	H,SC ' 0 ψ /i0_i\cCH,	Olej	δ (H*) = 4,74 a	70
	H,C-C-CH, CH, H ' 'CH, 1 3		4,75 ppm
	CH3		(směs diastereo-
			isanerů)
120	h3c h H3° XT XX r	163-165	75,76 7,42	85
	τ 0 ''CH, h3c-c-ch,		75,74 7,49
	ch3

Tabulka 1 (pokračování)

č.	Sloučenina	T.t. (°C)	C (%), H (%) vypočteno/nalezenc	Výtěžek ) (%)
	o
	H,C. ,CH3 0-\ H			76,74	8,11
	.. Ύ'’ 7Γ Τ'' Π	0
121	^3U LsJJ LsjL	r CH3 O'c-v.n' 3	136-142			73
	h3c-c-ch3	/ ''CH, h3c 3		76,77	8,31
	ch3
	ru H,C_ ,CH3O-\ H
		0		77,21	9,07
	H3C LU Li	0 CH,
122		*O-C^C‘ 3	147-149			65
	h,cJ--ch3 L-	ch3 „ / CH3
	Čh3 H3C ch	3 H3C 3 3		77,60	8,97
				charakterizováno
		0		pomocí:
123	m3u	Γ CH3	188-190	^-NMR	CDC13	59
	H,C-C-CH, .CH	/'CH, ... H.C 3
	ÍH3 H3° ™3 J		δ (H*) =	5,00 ppm
	H,C. ,CH3O<H			77,39	7,89
124	h3c LULlI	,CH3 „ 3 Q II	130-135			33
	3 ^χ*·	''O c		77,20	8,07
	h3c-c-ch3 ch3	CH3
	Čh3

Tabulka 1 (pokračování)

č.	Sloučenina	T.t. (°C)	C (%), H (%) vypočteno/nalezenc	Výtěžek ) (%)
125	,ch’o-\°h* C x\CH3 o H,C |I1 IH ή1 CH, ° cx H00C'CIÍCH2 CH’ Π’0' CHa	168-179	charakterizováno panocí: lH-NMR CDC13 δ (H*) = 4,73 ppm	25
126	0 0-Ý H ι<Χ/Χ^Γχ<0Η3 třv > i C. 11. och3 ch3	158-164	71,82 5,67 71,38 5,74	16.5
127		ΗΛ ,ch3 u f/7 O-eP 3 h1'/		268-270	77,47 8,30 77,49 8,38	93
H3°'C O-CH3 cí 'CH3 K „/W3 CH3 CH, 0-C _ 'o	2
128	0 0-\ H ch3	221-226	71,10 5,22 70,90 · 5,33	15

Tabulka 1 (pokračování)

č.	Sloučenina	T.t. (°C) (	C (%), H (%) vypočteno/nalezeno	Výtěžek ,> (%)
	0 O-\ H
	r ii T iT a ch.	146-150	71,21	6,90
129	ch3V VO'c-c			59
	H’C'<CX CK, h/ 'CH,		71,22	6,98
	H3C II
	0
	CH, n P u H.C / O-\ H z yY 3		74,97	7,66
130	H3C ksJ LJk	157-160	50
	h3c-c-ch3		74,92	7,72
	Óh3
	h,c. /'Ν’Ο'Χ-Λ1
131	3 c JL X h3cz TY W-°h T c-ch3	215-222	79,37	8,88	88
	h3c-c-ch3h3c- ,		79,16	8,97
	ch3	(rozkl.	)
	O H,C CH3
132	CH,_ P u 3 c ' H,0'c-ch, «/ ΌΓ v-°H	173-175	79,96	9,77	21
	T C-CH3		79,77	9,41
	h,c-c-chshsc- ,
	ch3

I

- 55 Tabulka 1 (pokračování)

č.	Sloučenina	T.t. (°C) (	C (%), H (%) /ypočteno/nalezeno	Výtěžek (%)
133	H3Cx ,CH3O£h _yCH3 U h3c' ΧΪ T c-ch3 h3c-c-ch3h3c~ b ch3	Prysky:	77,30 8,50 • 77,04 8,49	74
134	O O-Ý η 1 V CH, σγ. OH CH3	221-226	71,10 5,22 70,90 5,33	15

Příklad 6

Stabilizace polypropylenu při několikanásobném vytlačování

1,3 kg polypropylenového prášku (Profax 6501), který byl předstabilizován 0,025 % Irganoxu 1076 (n-oktadecylester kyseliny 3-/3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl/propionové) (index toku taveniny 3,2, naměřený při 230 °C a pro 2,16 kg), se smísí s 0,05 % Irganoxu 1010 (pentaerythrit-tetrakis-/3-(3,5-di-terc.bu tyl-4-hydroxyfenyl)propionát), 0,05 % stearátu vápenatého,

0,03 % Dihydrotalcitu (DHT 4A, Kyowa Chemical Industry Co.,Ltd Mg^ ^A^ (OH) 1-jCO^ . 3,5 ^0/) a 0,015 % sloučeniny z tabulky 1.

Tato směs se vytlačuje ve válcovém extrudéru s průměrem 20 mm a délkou 400 mm při 100 otáčkách za minutu, přičemž tři výhřevné zóny jsou nastaveny na teploty: 260 °C, 270 °C a 280 °C. Extrudát se protahuje vodní lázní za účelem zchlazení, načež se granuluje.

Tento extrudát se potom opětovně vytlačuje. Po třech vytlačeních se změří index toku taveniny (při 230 °C a pro 2,16 kg). Velké zvýšení indexu toku taveniny znamená výraznou.tvorbu řetězců a tedy špatnou stabilizaci. Získané výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.

Tabulka 2

Sloučenina z tabulka 1	Index toku taveniny po 3 vytlačeních
—	20,0
110	6,4
112	6,7
117	5,7
118	5,7
119	6,7
121	5,8
122	6,0

Příklad 7

Stabilizace polyethylenu v průběhu zpracování

100 dílů polyethylenového prášku (Lupolen 5260 Z) se smísí s 0,05 dílu pentaerythrit-tetrakis-/3-(3,5-di-terc.butyl-4hydroxyfenyl)propionát/u, 0,05 dílu tris-(2,4-di-terc.butylfenyl) fosfitu a 0,05 dílu sloučeniny z tabulky 1 a takto získaná směs se potom hněte v Brabenderově plastografu při teplotě 220 °C a 50 otáčkách za minutu. V průběhu tohoto hnětení se kontinuálně zaznamenává odpor, který uvedená směs při hnětení klade, ve formě točivého momentu. V průběhu hnětení započne polymer zesí57 tovat, což se projeví rychlým vzrůstem točivého momentu. V následující tabulce 3 je uveden čas, který uplyne až do okamžiku kdy dojde k pozoruhodnému zvýšení točivého momentu, a který je mírou stabilizačního účinku. Čím delší tento čas je, tím lepší ho stabilizačního účinku bylo dosaženo.

Tabulka 3

Sloučenina z tabulky 1	Čas uplynulý až do zvýšení točivého momentu
—	9,0
110	18,0
, 112	16,5
117	21,0
118	18,5
119	19,0
121	23,0
122	19,0

Příklad 8

Stabilizace termoplastického elastomeru na bázi styrenu

Směs 70 g styren-butadien-styrenového elastomeru (SBS, Finapren 416) a 0,25 % stabilizátoru z tabulky 1 určeného k testování se hněte v Branderově plastografu při teplotě 200 °C a 60 otáčkách za minutu po dobu 30 minut. Z průběhu křivky točivého momentu se stanoví indukční čas, tj. doba hnětení v minutách uplynulá do zvýšení točivého momentu o INm vzhledem k minimu točivého momentu. Dlouhý indukční čas znamená dobrou stabilizaci. Získané výsledky jsou uvedeny v tabulce 4.

Tabulka 4

Sloučenina z tabulky 1	Indukční čas (min)
—	5.0
109	12.1
110	12,0

Příklad 9

Stabilizace polybutadienového kaučuku

Směs 70 g polymeru (Buna CB 529 C) a 0,25 % testovaného stabilizátoru z tabulky 1 se hněte v Brabenderově plastografu při teplotě 160 °C a 60 otáčkách za minutu po dobu 30 minut. Z*průběhu křivky točivého momentu se stanoví indukční čas, tj. doba hnětení v minutách uplynulá do zvýšení točivého momentu o 1 Nn vzhlede k minimu točivého momentu. Dlouhý indukční čas znamená dobrou stabilizaci. Získané výsledky jsou uvedeny v tabulce 5.

Sloučenina z tabulky 1	Indukční čas (min)
—	4.0
107	127,5

Příklad 10

Stabilizace polyether-polyurethanové měkčené pěny

Ve 157 g polyether-polyolu Lupranol 2045 (trojfunkční polyether-polyol s primárními hydroxylovými skupinami; hydroxylové číslo 35 mg KOH/g, obsah vody pod 0,1 %, číslo kyselosti pod 0,1 mg KOH/g) prostého antioxidantů se rozpustí 470 mg (0,3 %, vztaženo na polyol) směsi stabilizátorů podle vynálezu (tabulka

6). K získanému roztoku se přidá 10,24 g roztoku, tvořeného

1,74 g produktu Tecostab (polysilikon firmy Goldschmidt,Spolková republika Německo), 0,48 g diazabicyklooktanu (aminový katalyzátor) a 0,8 g vody, a získaná směs se potom intenzivně míchá při 100 otáčkách za minutu po dobu 60 sekund. Potom se přidá 3,2 g roztoku 0,32 g oktoátu cínatého (katalyzátor) v 2,9 g výše uvedeného polyolu a směs se znovu intenzivně míchá po dobu 60 sekund při 100 otáčkách za minutu. Bezprostředně potom se za intenzivního míchání přidá 98 g isokyanátu (Lupranat T80 firmy BASF; směs toluylen-2,4- a -2,6-diisokyanátu), načež se směs po 6 sekundách nalije do vyložené formy. V průběhu napěnění do pěnového bloku se měří teplota exotermního procesu. Získané pěnové bloky se potom ochladí a skladují po dobu 24 hodin v klimatizované komoře při teplotě 5 °C. Ze středu bloků se vyříznou 2 cm· silné kotouče a z těchto se zase pomocí vrtacího nástroje vyříznou kruhové (válcovité) vzorky. Tyto vzorky se potom ponechají stárnout ve zkumavkách za přístupu vzduchu v předehřátém termostatovaném hliníkovém bloku.U těchto vzorků se potom podle ASTM D-1925 stanoví zežloutnutí jako index žlutosti (Yellowness Index YI). Čím později k zežloutnutí dojde, tím lepší je stabilizace. Získané výsledky jsou uvedeny v následující tabulce 6. Teplota, při které se provádí stárnutí, činí 190 °C.

Směs stabilizátorů	YX po stárnutí při teplotě 190 °C
0	10	20	30	40	60	80	100	120	140	160
—	-0,7	44	48	55	57	62
0,24 %slcuč. 109 plus 0,06 % AO1	-2	0	1,8	2,1	2,8	4,4	7,4	19	27	28	36
0,24 % skuč. 109 plus 0,06 % AO2	-2	-0,3	0,2	0,5	1.3	2,9	4	15	28	30	38
0,24 % slouč. 109 plus 0,06 % AO3	-1,9	-0.7	-0,2	1,3	1,7	3,9	12	28	34	36	43

AO1 = směs polyalkylovaných difenylaminů (Irganox 5057)

AO2 = 4,4’-thiobis(6-terc.butyl-3-methylfenol) (Santonox R)

AO3 = 2,2'-methylenbis(6-terc.butyl-4-methylfenol)

ING. JAN KUBÁT patentový zástupce

- 61 PATENTOVÉ < ~7J ?

CO t.- *

ID

OJ

N A R ί7Κ~Ύ“

Claims (17)

1. N A R ί7Κ~Ύ“

   Kompozice ,vyznačená tím, že obsahuje

   a) organickou látku vystavenou oxidační, tepelné nebo svět· lem-indukované degradaci a

   b) alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce 1

   0(1) m

   ve kterém

   R₂f , R^ a R^ nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 25 uhlíkovými atomy, fenylalkylovou skupinu se 7 až 9 uhlíkovými atomy, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou fenylovou skupinu, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxylovou skupinu a 1 až 18 uhlíkovými atomy, hydroxylovou skupinu, alkanoyloxy-skupinu s 1 až 25 uhlíkovými atomy, . . alkenoyloxy-skupinu se 3 až 25 uhlíkovými atomy, atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou N-R^ přerušenou alkanoyloxy-skupinu se 3 až 25 uhlíkovými atomy, cykloalkylkarbonyloxy-skupinu se 6 až 9 uhlíkovými atomy, benzoyl·oxy-skupinu nebo alkylovou skupinou s 1 až 12 uhlíkovými atomy substituovanou benzoyloxy-skupinu, přičemž

   R^g znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nebo

   R₂ a Rj nebo R^ a R, tvoří společně s atomy uhlíku, ke kterým jsou vázány, fenylový kruh, navíc znamená skupinu -(CH znamená 0, 1 nebo 2 a

   -) -COR,,, ve které w Γ1 I 1 —· ί c znamená hydroxylovou skupinu, skupinu /-0 — M /, alkoxylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy nebo skupinu

   -N

   X^R14 ^^R1 5 ve kterých

   R., a R,_e nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku nebo 14 15 ^J alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy,

   M znamená r-mocný kationt kovu a r znamená 1, 2 nebo 3,

   R_?, Rg, Rg a R₁₍j nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy s podmínkou, že alespoň jeden z R·? > Rg, Rg a R_1Q znamená atom vodíku a když Rg,

   Rg, Rg, R^ a R^q znamenají atom vodíku, potom R^ navíc znamená skupinu obecného vzorce 2 (2) ve kterém R₂, Rg a Rg mají výše uvedené významy a má významy, které jsou dále uvedeny pro případ, kdy m znamená 1 , a

   R₁₂ a R.|g nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu, a m znamená 1 nebo 2, přičemž v případě, že m znamená 1, potom

   R₁ znamená atom vodíku, alkanoylovou skupinu s 1 až 25 uhlíkovými atomy, alkenoylovou skupinu se 3 až 25 uhlíkovými atomy, atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou ^N-R^g

   R

   R, přerušenou alkanoylovou skupinu se 3 až 25 uhlíkovými atomy, cykloalkylkarbonylovou skupinu se 6 až 9 uhlíkovými atomy, benzoylovou skupinu nebo alkylovou skupinou s 1 až 12 uhlíkovými atomy substituovanou benzoylovou skupinu, má výše uvedený význam, znamená atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce 3

   Λ (3) ve kterém R^, R₂,

   R.

   R_?, R_g, Rg a R mají výše uvedené významy a v případě, že m znamená 2, potom R, znamená skupinu 0 0 na

   -C-R₁₇~Č- , ve která znamená přímou vazbu, alkylenovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou ^N-R^g přerušenou alkylenovou skupinu se 2 až 18 uhlíkovými atomy, alkenylenovou skupinu se 2 až 13 uhlíkovými atomy, alkylidenovou skupinu se 2 až 20 uhlíkovými atomy, fenylalkylidenovou skupinu se 7 až 20 uhlíkovými atomy, cykloalkylenovou skupinu s 5 až 3 uhlíkovými atomy, bicykloalkylenovou skupinu se 7 nebo 3 uhlíkovými atomy nebo fenylenovou skupinu, má výše uvedený význam a

   R, znamená atom vodíku.

   ‘17 ‘16
2. 2 .

   že

   Kompozice podle nároku 1,vyznačená tím

   R₂, ^R3' ^R4 ^{a R}5 ^nezávisle jeden na druhém znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, benzylovou skupinu, fenylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, hydroxylovou skupinu, alkanoyloxy-skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, alkenoyloxy-skupinu se
3. 3 až 18 uhlíkovými atomy nebo be.nzoyloxy-skupinu,

   R. navíc znamená skuDinu -(CH-) -COR,, přičemž, když m znamená 1, potom znamená atom vodíku, alkanoyLovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, alkenoylovou skupinu se 3 až 18 uhlíkovými atomy, atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou N-R_ir přerušenou alkanoylovou skupinu se 3 až 18 uhlíkovými atomy, cykloalkylkarbonylovou skupinu s 6 až 9 uhlíkovými atomy, benzoylovou skupinu nebo alkylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy substituovanou benzoylovou skupinu, má výše uvedený význam, a když m znamená 2, potom

   0 0

   -^-R^-C-, ve které

   Ί7 znamena skupinu znamená přímou vazbu, alkylenovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou ✓N-R.jg přerušenou alkylenovou skupinu se 2 až 12 uhlíkovými atomy, alkenylenovou skupinu se 2 až 12 uhlíkovými atomy, alkylidenovou skupinu se 2 až 12 uhlíkovými atomy, fenylalkylidenovou skupinu se 7 až 12 uhlíkovými atomy, cykloalkylenovou skupinu s 5 až 8 uhlíkovými atomy nebo fenylenovou skupinu a má výše uvedený význam.

   Kompozice podle nároku 1,vyznačená tím, že alespoň dva z R₂, R-j znamenají atom vodíku.

   Kompozice podle nároku 3,vyznačená tím, že
4. 4 .

   R-, a R_ znamenají atom vodíku. 3 o
5. 5. Kompozice podle nároku 1,vyznačená tím, že

   Rg t Rg z R-y a R.jq nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy,

   R₄ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, alkoxylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, hydroxylovou skupinu nebo skupinu -(CH₂)_n~COR , kde n znamená 0, 1 nebo 2, R znamená hydroxylovou skupinu nebo alkoxylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, a když m znamená 1 ,R znamená atom vodíku, alkanoylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, atomem kyslíku přerušenou alkanoylovou skupinu se 3 až 18 uhlíkovými atomy nebo alkenoylovou skupinu se 3 až 18 uhlíkovými atomy a když m znamená 2, R^ znamená skupinu

   O O

   II fl

   -C-R₁₇-C-, kde R₁₇ znamena alkylenovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylenovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkylidenovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, fenylalkylidenovou skupinu se 7 až 9 uhlíkovými atomy, cyklohexylenovou skupinu nebo fenylenovou skupinu.
6. 6. Kompozice podle nároku 1,vyznačená tím, že

   R₂ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 14 uhlíkovými atomy, Rg a Rg znamenají atom vodíku, R₄ znamená atom vodíku, hydroxylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými » atomy, alkoxylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo skupinu

   -(CH₂)_n ^-C0Ri1' ^de ⁿ znamená 2 a R^ znamená hydroxylovou skupinu, * R₇, Rg, Rg a R^q nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy s podmínkou, že alespoň jeden z R₇, Rg, Rg nebo R^ znamená atom vodíku, m znamená 1 a R₁ znamená atom vodíku, alkanoylovou skupinu s ? až 18 uhlíkovými atomy, atomem kyslíku přerušenou alkanoylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkenoylovou skupinu se 3 nebo 4 uhlíkovými atomy a Rg znamená atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce 3 (3) ve kterém , R₂, Rg, R₄, Rg, významy.

   R?, Rg, Rg a R^q mají výše uvedené
7. 7. Kompozice podle nároku 1, vyznačená tím, že

   R₂ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 14 uhlíkovými atomy, Rg, Rg, R_g, R_? a R-,θ znamenají atom vodíku, R₄ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, Rg a Rg nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s, 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, m znamená 1 a R^ znamená alkanoylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy nebo alkenoylovou skupinu se 3 nebo 4 uhlíkovými atomy.
8. 8. Kompozice podle nároku 1, vyznačená tím, že jako složku a) obsahuje syntetický polymer.
9. 9. Kompozice podle nároku 1, že složku b) obsahuje v množství hmotnost složky a).

   v y z n a č e 0,0005 až 5 %, n á tím, vztaženo na
10. 10. Kompozice podle nároku 1, že navíc obsahuje organický fosfit v y z n a č e nebo fosfonit.

    tím,
11. 11. Sloučeniny obecného vzorce 1 definovaného v nároku 1 s výjimkou sloučenin obecných vzorců 4 až 8.
12. 12. Sloučeniny podle nároku 11 obecného vzorce 1, ve kterém R^ a R₅ znamenají atom vodíku a alespoň jeden z R₂ a R₄ má jiný význam než atom vodíku.
13. 13. Sloučeniny podle nároku 11 obecného vzorce 1, ve kterém v případě, že m znamená 1, znamená alkanoylovou skupinu s 5 až 25 uhlíkovými atomy, atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou N-R_lg přerušenou alkanoylovou skupinu se 3 az 25 uhlíkovými atomy, cykloalkylkarbonylovou skupinu se 6 až 9 uhlíkovými atomy, benzoylovou skupinu nebo benzoylovou skupinu substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 12 uhlíkovými atomy a R^ má výše uvedený význam.
14. 14. Sloučeniny podle nároku 11 obecného vzorce 1, ve kterém R₂ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až /4 uhlíkovými atomy, Rg a Rg znamenají atom vodíku, R₄ znamená atom vodíku, hydroxylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo skupinu -(CH₂ )_n“^C0Ri i ' kde ⁿ znamená 2 a R_{1 1} znamená hydroxylovou skupinu, _e R_, R_, R_n a R_1n nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, · alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy s podmínkou, že alespoň jeden z R^, Rg, Rg nebo R^q znamená atom vodíku, m znamená 1 a R₁ znamená atom vodíku, alkanoylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, atomem kyslíku přerušenou alkanoylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkenoylovou skupinu se 3 nebo 4 uhlíkovými atomy a Rg znamená atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce 3 (3) ve kterém R₁, R₂, Rg, R₄, Rg, R^, Rg, R_g a R_1Q mají výše uvedené významy.
15. 15. Sloučeniny podle nároku 11 obecného vzorce 1, ve kterém R₂ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 14 uhlíkovými atomy, Rg, Rg, Rg, R^ a R^g znamenají atom vodíku, R₄ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, Rg a Rg nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, m znamená .1 a R^ znamená alkanoylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy nebo alkenoylovou skupinu se 3 nebo 4 uhlíkovými atomy.
16. 16. Použití sloučenin obecného vzorce 1 definovaného v nároku 1 jako stabilizátorů pro organické látky proti oxidační, tepelné a světlem-indukované degradaci.
17. 17. Způsob stabilizace organické látky proti oxidační, tepelné a světlem-indukované degradaci, vyznačený tím, že se do této látky zabuduje nebo na tuto látku nanese alespoň jedna sloučenina obecného vzorce 1 definovaného v nároku 1.

    Zastupuje :

    ING. JAN KUBÁT patentový zástupce