CS242886B2 - Method of netting copolymer production - Google Patents
Method of netting copolymer production Download PDFInfo
- Publication number
- CS242886B2 CS242886B2 CS837500A CS750083A CS242886B2 CS 242886 B2 CS242886 B2 CS 242886B2 CS 837500 A CS837500 A CS 837500A CS 750083 A CS750083 A CS 750083A CS 242886 B2 CS242886 B2 CS 242886B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- methacrylate
- formula
- water
- methyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 45
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 26
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims description 11
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 103
- -1 carboxylic acid chlorides Chemical class 0.000 claims description 96
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 79
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 72
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 43
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 43
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 39
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 28
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 28
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 24
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 21
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical class CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 18
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 17
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 15
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 13
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 13
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 claims description 10
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 10
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 claims description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 claims description 8
- BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)=C BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 7
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 7
- MXFQRSUWYYSPOC-UHFFFAOYSA-N (2,2-dimethyl-3-prop-2-enoyloxypropyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(C)(C)COC(=O)C=C MXFQRSUWYYSPOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 6
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical group CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 5
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical group CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N itaconic acid Chemical class OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 5
- FMQPBWHSNCRVQJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C(F)(F)F)C(F)(F)F FMQPBWHSNCRVQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)(C)C SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WHNPOQXWAMXPTA-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enamide Chemical compound CC(C)=CC(N)=O WHNPOQXWAMXPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Chemical group 0.000 claims description 3
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims description 3
- FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N decyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C=C FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N octyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(C)=C NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims description 3
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical group OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 claims description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims description 2
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 claims 5
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical class [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 claims 2
- XRPDDDRNQJNHLQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1h-pyrrole Chemical compound CCC1=CC=CN1 XRPDDDRNQJNHLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-M 2-ethylacrylate Chemical group CCC(=C)C([O-])=O WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 1
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OUGJKAQEYOUGKG-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylidenebutanoate Chemical compound CCOC(=O)C(=C)CC OUGJKAQEYOUGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IBGCXOFOCKCBNQ-UHFFFAOYSA-N nitro cyanate Chemical compound [O-][N+](=O)OC#N IBGCXOFOCKCBNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 claims 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 22
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 11
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 11
- 229940048053 acrylate Drugs 0.000 description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 210000004087 cornea Anatomy 0.000 description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical class OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 6
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 6
- KOPQZJAYZFAPBC-UHFFFAOYSA-N propanoyl propaneperoxoate Chemical compound CCC(=O)OOC(=O)CC KOPQZJAYZFAPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 5
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 4
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 4
- KVKDHRUVQQPKCW-HYARGMPZSA-N tert-butyl 2-[(e)-[1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-2-oxoethylidene]amino]oxyacetate Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1SC(=O)/C(=N/OCC(=O)OC(C)(C)C)C1=CSC(N)=N1 KVKDHRUVQQPKCW-HYARGMPZSA-N 0.000 description 4
- IAXXETNIOYFMLW-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C(=C)C)CC1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenoxybutan-1-ol Chemical compound OCCCCOC=C HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 2
- BEWCNXNIQCLWHP-UHFFFAOYSA-N 2-(tert-butylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCNC(C)(C)C BEWCNXNIQCLWHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJIOHMVWGVGWJW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[(3-methylpyrazole-1-carbonyl)amino]butyl]pyrazole-1-carboxamide Chemical compound N1=C(C)C=CN1C(=O)NCCCCNC(=O)N1N=C(C)C=C1 WJIOHMVWGVGWJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 2
- 239000005041 Mylar™ Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-prop-2-enoyloxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] prop-2-enoate Chemical compound C=1C=C(OC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1 FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol A dimethacrylate Chemical compound C1=CC(OC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C(C)=C)C=C1 QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 2
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004662 dithiols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 2
- 231100000040 eye damage Toxicity 0.000 description 2
- 210000000744 eyelid Anatomy 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 2
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 238000012844 infrared spectroscopy analysis Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- UGFMBZYKVQSQFX-UHFFFAOYSA-N para-methoxy-n-methylamphetamine Chemical compound CNC(C)CC1=CC=C(OC)C=C1 UGFMBZYKVQSQFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N (n-propan-2-yloxycarbonylanilino) acetate Chemical compound CC(C)OC(=O)N(OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXGROVRQNCGHLL-UHFFFAOYSA-N (tert-butylamino)methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCNC(C)(C)C IXGROVRQNCGHLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTNYBNHUZOZYTA-ODZAUARKSA-N (z)-but-2-enedioic acid;propane-1,2-diol Chemical compound CC(O)CO.OC(=O)\C=C/C(O)=O BTNYBNHUZOZYTA-ODZAUARKSA-N 0.000 description 1
- ODKSRULWLOLNJQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCCCC1N=C=O ODKSRULWLOLNJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGDSDWSIFQBAJS-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatopropane Chemical compound O=C=NC(C)CN=C=O ZGDSDWSIFQBAJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNQKHBSIBXSFFD-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCCC(N=C=O)C1 GNQKHBSIBXSFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKYNWXNXXHWHLL-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatopropane Chemical compound O=C=NCCCN=C=O IKYNWXNXXHWHLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSZZNVMRUFCPQA-UHFFFAOYSA-N 1,6-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical compound CC1C=CC=CC1(C)O KSZZNVMRUFCPQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTLIXPLJFCRLJY-UHFFFAOYSA-N 1-(1-aminocyclooctyl)cyclooctan-1-amine Chemical compound C1CCCCCCC1(N)C1(N)CCCCCCC1 DTLIXPLJFCRLJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQUXFUBNSYCQAL-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3-difluorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(F)=C1F PQUXFUBNSYCQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDJZTGMLYITLIQ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylpyrrolidine Chemical compound C=CN1CCCC1 UDJZTGMLYITLIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDLIYVDINLSKGR-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanatophenoxy)benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1OC1=CC=C(N=C=O)C=C1 KDLIYVDINLSKGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARFOASAHAGPAAK-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-[1-(4-isocyanatophenyl)ethyl]benzene Chemical compound C=1C=C(N=C=O)C=CC=1C(C)C1=CC=C(N=C=O)C=C1 ARFOASAHAGPAAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GONDRPXUQQSJOK-AATRIKPKSA-N 1-o-butyl 4-o-(3-hydroxypropyl) (e)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCCO GONDRPXUQQSJOK-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- JMIZWXDKTUGEES-UHFFFAOYSA-N 2,2-di(cyclopenten-1-yloxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C=1CCCC=1OC(COC(=O)C(=C)C)OC1=CCCC1 JMIZWXDKTUGEES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCZIRQGMWBGPRP-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyacetyl)oxyethyl 2-hydroxyacetate Chemical compound OCC(=O)OCCOC(=O)CO KCZIRQGMWBGPRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTHJQRHPNQEPAB-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethenylbenzene Chemical compound COC=CC1=CC=CC=C1 CTHJQRHPNQEPAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKTOIPPVFPJEQO-UHFFFAOYSA-N 4-(3-carboxypropanoylperoxy)-4-oxobutanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)OOC(=O)CCC(O)=O MKTOIPPVFPJEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=NC=C1 KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCZXKRXRAWZDSR-UHFFFAOYSA-N C(C=C/C(=O)OC)(=O)OC.C(C)(=O)OC=C Chemical compound C(C=C/C(=O)OC)(=O)OC.C(C)(=O)OC=C JCZXKRXRAWZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGMHSWLPEBZITI-UHFFFAOYSA-N CC(=C)C(=O)OC1=CC2C(=C)CC1(C2(C)C)C Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC2C(=C)CC1(C2(C)C)C HGMHSWLPEBZITI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVCYKTXEAQWEGM-FAOVPRGRSA-N CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O Chemical compound CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O CVCYKTXEAQWEGM-FAOVPRGRSA-N 0.000 description 1
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- 108010016626 Dipeptides Proteins 0.000 description 1
- 208000000059 Dyspnea Diseases 0.000 description 1
- 206010013975 Dyspnoeas Diseases 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATTZFSUZZUNHBP-UHFFFAOYSA-N Piperonyl sulfoxide Chemical compound CCCCCCCCS(=O)C(C)CC1=CC=C2OCOC2=C1 ATTZFSUZZUNHBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000974 Poly(dimethylsiloxane-ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- 229910008051 Si-OH Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006358 Si—OH Inorganic materials 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005862 Whey Substances 0.000 description 1
- 102000007544 Whey Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010046377 Whey Proteins Proteins 0.000 description 1
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 229940022663 acetate Drugs 0.000 description 1
- MKUXAQIIEYXACX-UHFFFAOYSA-N aciclovir Chemical compound N1C(N)=NC(=O)C2=C1N(COCCO)C=N2 MKUXAQIIEYXACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- PWAXUOGZOSVGBO-UHFFFAOYSA-N adipoyl chloride Chemical compound ClC(=O)CCCCC(Cl)=O PWAXUOGZOSVGBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- NBZANZVJRKXVBH-GYDPHNCVSA-N alpha-Cryptoxanthin Natural products O[C@H]1CC(C)(C)C(/C=C/C(=C\C=C\C(=C/C=C/C=C(\C=C\C=C(/C=C/[C@H]2C(C)=CCCC2(C)C)\C)/C)\C)/C)=C(C)C1 NBZANZVJRKXVBH-GYDPHNCVSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 235000019568 aromas Nutrition 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- SMPWDQQFZPIOGD-UPHRSURJSA-N bis(2-hydroxyethyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound OCCOC(=O)\C=C/C(=O)OCCO SMPWDQQFZPIOGD-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N bis(prop-2-enyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004397 blinking Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000017531 blood circulation Effects 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- JJWKPURADFRFRB-UHFFFAOYSA-N carbonyl sulfide Chemical compound O=C=S JJWKPURADFRFRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- VZWHXRLOECMQDD-UHFFFAOYSA-L copper;2-methylprop-2-enoate Chemical compound [Cu+2].CC(=C)C([O-])=O.CC(=C)C([O-])=O VZWHXRLOECMQDD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N decyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000000779 depleting effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L di(octanoyloxy)tin Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000006159 dianhydride group Chemical group 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQNSVANSEBPSMK-UHFFFAOYSA-N dicyclopentenyl methacrylate Chemical compound C12CC=CC2C2CC(OC(=O)C(=C)C)C1C2.C12C=CCC2C2CC(OC(=O)C(=C)C)C1C2 AQNSVANSEBPSMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N diethyl fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-methylidenebutanedioate Chemical compound COC(=O)CC(=C)C(=O)OC ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVYDVQWJZWRVPE-UHFFFAOYSA-L dimethyltin(2+);diiodide Chemical compound C[Sn](C)(I)I VVYDVQWJZWRVPE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGFPVHRIZJQTOM-UHFFFAOYSA-N disodium diisocyanate Chemical compound [N-]=C=O.[N-]=C=O.[Na+].[Na+] ZGFPVHRIZJQTOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N divinyl sulfone Chemical compound C=CS(=O)(=O)C=C AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 229920005570 flexible polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N formamide Substances NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- DWXAVNJYFLGAEF-UHFFFAOYSA-N furan-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CO1 DWXAVNJYFLGAEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYECJBOWSGTPLU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diamine Chemical compound CCCCCC(N)N SYECJBOWSGTPLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFOJTGAPBXCVOK-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCCCOOC(=O)C(CC)CCCC QFOJTGAPBXCVOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011346 highly viscous material Substances 0.000 description 1
- 229920001600 hydrophobic polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000005661 hydrophobic surface Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWHLPLXXIDYSNW-UHFFFAOYSA-N ketorolac tromethamine Chemical compound OCC(N)(CO)CO.OC(=O)C1CCN2C1=CC=C2C(=O)C1=CC=CC=C1 BWHLPLXXIDYSNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 238000003754 machining Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 1
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005787 opaque polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 description 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-N phenylmethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXJYBPXSEKMEEJ-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;sulfuric acid Chemical compound OP(O)(O)=O.OS(O)(=O)=O YXJYBPXSEKMEEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 229920000555 poly(dimethylsilanediyl) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229910000057 polysulfane Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000750 progressive effect Effects 0.000 description 1
- KTCBDAGLWSRLMW-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoylperoxysilyl prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OO[SiH2]OC(=O)C=C KTCBDAGLWSRLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl prop-2-enoate Chemical compound C=CCOC(=O)C=C QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYEFIAVHMUFQPZ-UHFFFAOYSA-N propane-1,2-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound CC(O)CO.OC(=O)C=C AYEFIAVHMUFQPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical group CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000004460 silage Substances 0.000 description 1
- 125000005373 siloxane group Chemical group [SiH2](O*)* 0.000 description 1
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 1
- 229940047670 sodium acrylate Drugs 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- SONHXMAHPHADTF-UHFFFAOYSA-M sodium;2-methylprop-2-enoate Chemical compound [Na+].CC(=C)C([O-])=O SONHXMAHPHADTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007779 soft material Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- BWSZXUOMATYHHI-UHFFFAOYSA-N tert-butyl octaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OOC(C)(C)C BWSZXUOMATYHHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical class CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- GNFABDZKXNKQKN-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl)phosphane Chemical compound C=CCP(CC=C)CC=C GNFABDZKXNKQKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007514 turning Methods 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006163 vinyl copolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F297/00—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer
- C08F297/06—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the coordination type
- C08F297/08—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the coordination type polymerising mono-olefins
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated side groups
- C08F290/14—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/148—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/61—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Confectionery (AREA)
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
- Road Signs Or Road Markings (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
(54) Způsob výroby zesilovaného kopolymerů
Způsob výroby čirých pevných zesilovaných polymerů, vhodných pro přípravu měkkých nebo tvrdých kontaktních čoček, zejména pak pro přípravu tvrdých kontaktních čoček kopolymer ací
A) asi 8 až asi 70 % hmotnostních, vztaženo na tento polymer lineárního nebo rozvětveného polysiloxanového makromeru o molekulové hmotnosti v rozmezí od asi 400 do asi 100 000, měřeno analýzou koncových skupin nebo gelovou chromatografií, přičemž tento makromer obsahuje alespoň dvě terminální nebo postranní polymerovatelné olefinické skupiny na každých 5 000 jednotek molekulové hmotnosti polysiloxanu, kteréžto skupiny jsou připojeny к polysiloxanu prostřednictvím alespoň dvou uretanových, thiouretanových, močovinových nebo amidových skupin a
B) asi 92 až asi 30 % hmotnostních, vztaženo na tento polymer, ve vodě rozpustných a ve vodě nerozpustných monomerů nebo ve vodě nerozpustných monomerů, přičemž tyto monomery jsou monoolefinické, diolefinické nebo jsou tvořeny směsí monoolefinických a diolefinických monomerů, přičemž 85 až
100 % hmotnostních těchto monomerů je tvořeno monomery nerozpustnými ve vodě.
ЧуШег se týká čirých pevných zesilovaných polymerů získaných kopolymerací A) lineárního nebo zesilovaného polysiloannového makromeru obsaaajícího alespoň dvě terminální nebo postranní polymerovátelné vinylové skupiny připojené k poldsiooxaoj prostřednictvím uretanových, thiouretanových, mooovinových nebo amidových seskupeni a B) v^y^vé!! nebo d^^y^vé^ monomeru nebo směsi těchto monomeeů, kteréžto monommry sestávaaí z 85 až 100 % z nerozpustných ve vodě. Uvedené polymery jsou užitečné pro přípravu měkkých nebo tvrdých kontaktních čoček, zejména pak pro přípravu tvrdých kontaktních čoček.
Rozeznával se dvě hlavní kategorie kontaktních Čoček, které jsou obvykle označovány jako tvrdé a měkké, ale které se lépe rozlišují podle způsobu, jakým jsou připevněny k oku. Tvrdé čočky jsou připojeny poměrně volně, aby se usnadnňla výměna slzové kappai-ny mezi čočkou a rohovkou. K této výměně dochází videem houpavého pohybu čoček, v důsledku kterého je slzová kapa^na kontinuálně čerpána z prostoru mmzi čočkou a povrchem oka směrem ven. Taková výměna slzové kappainy je jediným způsobem, kterým se může osobám, které nosí běžné tvrdé kontaktní čočky z polymmeylmeetarrlátu (PMMA) dodávat důležitý kyslík do oční rohovky.
Čočky zhotovené z tvrdého PMMA jsou sice, alespoň zpočátku, nepohodlné a uživatele dráždí, poněvadž oční víčko naráží při mrkání na tvrdý okraa, ale nicméně jsou oblíbené, poněvadž je možno je ^о^х^Ь soustružením a leštěném s vysokou přesnoosí. To je důležité zejména při korekci astgc^eatSeu pom^o^:í čoček asymetrického tvaru. Jejich další výhodou je, že se velmi snadno udržují v čistotě a oevyžaadjí sterilizaci.
Měkké kontaktní čočky oappooi tomu pevně lnou k rohovce a jsou v důsledku toho pro uživatele mnohem Poněvadž u^c^ožňj:^ om^í^fenou výměnu slzové kappa^ny, musí vykazovat dostatečně vysokou propustnost pro kyslík, aby se zafabánílo poškození oka i v tom případě, že se nosí jen někoUk hodin.
U všech obchodně dostupných měkkých čoček je propustnost pro ' kyslík funkcí jejich obsahu vody, tj· jejích hydrogelové povahy. Voda kromě toho působí jako zmkko^1^a^t^l1, které čočce poskytuje její mmkkost a potřebnou hyd^^^tu, m^ooňňjící, aby čočka na rohovce plavala a rotovala, spíše než aby na ní byla iřieipent. Přilnutí k rohovce je hlavním probéminem u hydrofoboícO měkkých čoček, jako oappíklad u íintk velm. atraktivních čoček ze sii01nюvlho kaučuku. Ačkkoiv hydrogelové měkké čočky představují pokrok, pokud se týče poharní při nošeni, jejich přesnost je nižší, poněvadž se není možno vyhnout určitým deformacím způsobeným botnáním ve vodě a kromě toho, poněvadž maj tendenci na oku rotovat, je rovněž řešení problému astů^oatimu mnohem obtížnější. Hlavními starostmi jsou kromě toho adsorpce bílkovin a desinfekce, takže větší pohcrní při nošení je do značné míry vyváženo nesnadnootí mnohem složitějších postupů při péči o takové měkké čočky.
Dalším významným prvkem ve vývoj technologie kontaktních čoček se stala výroba čoček, které je možno ooost kontinuálně dnem i nocí až do doby пёко^Ь^ týdnů. K tomu účelu je nutno zvýšit mnohonásobně propustnost čoček pro kyslík, poněvadž při zavřených očích během spánku je veškerý kyslík do oční rohovky dodáván z proOrvovaritch očních víček. Z oёko1ikt různých přístupů, které v tomto ohledu zcela neuspěly, je možno jmenovat: 1. hydrogely s vysokým obsahem vody, které obsáhlí až 70 % vody, jejich nevýhodou je nízká oeehaaicOá pevnost, takže je nutno je dělat tlustší a v důsledku toho se snižuje jejcch propustnost pro kyslík, a 2. čočky ze sii01o1ovlh1 kaučuku, které byly až dosud stále neúspěšné vzhledem ke své extrémní hydrofobbtě, tyto čočky přiinou k rohovce tak, že se přisají a vedou k vážnému poškození oka.
Pokusy Оус^^ИИ^^ povrch čoček ze si 1kornového kaučuku v dostatečné míře, aby se tomu zabránilo, nebyly zcela úspěšné, hlavně z toho důvodu, že ošetřená oblast povrchu je příliš tenká, oež aby bylo toto ošetření pereaao!eOní·
Tak například čočky vyráběné firmou DOW CORNING pod označením SILCON a SILSOFT jsou zpracovány tak, že se na jejich povrchu vytvoří vrstva -Si-OH skupin, tato vrstva je však tak tenká, že se snadno sedře, zejména u tvrdých čoček. Předmětem tohoto vynálezu je právo mj . vytvoření silikonových tvrdých čoček, jejichž povrch by byl permanentně smáčitelný.
Další nevýhodou kontaktních čoček ze 100% silikonového kaučuku je, že se obtížně dokončují a leští jejich okraje, aby byly pro uživatele pohodlné, tato nevýhoda je společnou nevýhodou všech příliš kaučukovítých materiálů. Předmětem vynálezu je rovněž vyvinutí takových silikonových polymerních materiálů, od měkkých až do tvrdých, použije-li se terminologie běžné u kontaktních čoček, které by byly všechny snadno leštitelné.
Jako příklady hydrofobních polymerů obsahujících křemík, které byly popsány v nedávné době, je možno uvést polymery popsané v patentových spisech USA č. 4 153 641, 4 189 546 a 4 195 031. Tyto látky jsou tvořeny polymerními nebo kopolymerními polysiloxan- nebo polyparafinsiloxandiakryláty a metakryláty o vysoké molekulové hmotnosti. Výsledné polymery jsou hydrofobní.
Patent USA č. 4 217 038 popisuje povrchovou úpravu těchto látek, aby se jejich povrch hydrofilizoval. Jiné materiály pro kontaktní čočky na bázi polysiloxanů jsou popsány v patentech USA č. 4 208 362, 4 208 506, 4 254 248, 4 259 467, 4 277 595, 4 260 725 a 4 276 402.
Materiály popsané ve všech těchto patentech jsou založeny na bis-metakrylových esterech lineárních polysiloxandiolů. Vzhledem к měkkosti lineárních polysiloxanů se tyto materiály nehodí pro výrobu tvrdých čoček, kde je nutné používat tvrdých pevných materiálů. Patent USA popisuje kromě shora uvedených bismetakrylátů lineárních polysiloxandiolů také bis- a trismetakryláty diolů a triolu, ve kterých jsou funkční skupiny obsaženy v postranních řetězcích a nikoliv v terminálních polohách hlavního polysiloxanového řetězce a dále sloučeniny, které jsou připojeny к polysiloxanům prostřednictvím bisuretanových vazeb. Všechny tyto látky jsou však hydrogely a hodí se proto pouze pro výrobu měkkých kontaktních čočffek.
Tvrdé čočky obsahující tuhý silikonový polymer jsou popsány v patentu USA č. 4 152 508. Polymer, ze kterého jsou vytvořeny, se skládá z kopolymerů oligosiloxanylalkylakrylátu s různými komonomery, jako dimetylitakonátem a metylmetakrylátem.
Tvrdí se sice, že propustnost pro kyslík těchto kopolymerů je v rozmezí od 0,225 do 3,75 x 1θ10 on?.cm/cm2.s.Pa, vysoký obsah oligosiloxansubstituovaného metakrylátu (vyšší než 40 %), který je potřebný pro dosažení propustnosti pro kyslík výsledného polymeru nad 0,675 x 10 10 cm3.cm/cm2.s.Pa, činí polymer příliš měkkým než aby ho bylo možno použít pro výrobu tvrdých čoček. Tvrdost polymeru pro aplikaci na tvrdé čočky je dostatečná jen v tom případě, když křemičitý monomer tvoří méně než 25 % polymeru.
Poněvadž obsah siloxanu ovlivňuje negativně rovněž smáčitelnost polymeru, je samozřejmě výhodné, když lze použít v polymeru co nejmenšího obsahu křemičitého monomeru, sice právě takového množství, které zajišřuje požadovanou propustnost pro kyslík.
V patentu USA č. 4 130 708 jsou popsány siloxanuretanakrylátové sloučeniny, které jsou užitečné při přípravě povlakových hmot vytvrzovaných ozařováním, Tyto siloxanuretanakrylátové sloučeniny je možno mísit s jinými složkami, které se obvykle vyskytují v povlakových směsích a vytvrzovat ozařováním UV zářením. Použití těchto materiálů pro kontaktní čočky není v tomto patentu ani popsáno ani navrhováno, Povlakové hmoty popsané v tomto patentu nezahrnují žádné hydrofilní monomerní složky.
Rovněž britský patent č. 2 067 213 popisuje siloxanuretanakrylátové sloučeniny vhodné pro přípravu fotovytvrzovatelných povlakových hmot.
Není tam uvedeno použití těchto látek pro výrobu kontaktních čoček. Povlakové hmoty popsané v tomto patentu neobsaahjí žádné hycdroilní monomeení složky ani hydrofobní komonommry popisované v těchto podlohách.
skupině vzorce
SiO(CH3)2 je známo, že je účinnějším přenašečem kyslíku, když je příoomna ve formě siooxanového polymeru, než když je pouze součááSí nízkoeoUekkuární postranní skupiny.
Dlouhé polysiooaanové řetězce, které-jsou příocmny v látkách popsaných v patentu USA č. 4 153 641 a v příbuzných patentech, vedou ke kaučukovitým a měkkým materiálům. Kromě toho jejich komoaptbil·itt s takovými polymery, jako jsou polymettarrléty, což jsou látky polysiUoannůe značně vzdálené, je nízká a v důsledku separace iáz’í, která je typická pro siměi vysukomeUetkjárních polymerů vznikájící více nebo méně neprůhledné produkty.
Nyní se neočekávaně zjistilo, že když se do zesioovaného vinyoového kopolymeru zavede polyfunkční vysoko^^en uární pollsiUootn, jehož ekvivalentní eoOekulová heeUnost není vyšší než nappíklad 5 000 a který je spojen s alespoň dvěma terminálními nebo postranními polymerovátelnými vinylovými skupinami prostřednictvím bisuretanových seskupení, získají se tvrdé, pevné a čiré produkty s výbornou prupujSnoutí pro kyslík, která je až čtyřikrát vyšší ve srovnání s dosud známými látkami, které jsou v tomto směsu neelepší. Navíc jsou tyto látky i při obsahu siooxainu nad 50 % dostatečně tuhé, aby splňovaly požadavky kladené na tvrdé kontaktní čočky.
Dále bylo velmi neočekávaně zjištěno, že polymery obsahuje! sioexany podle vynálezu je možno připravit s větší smOáiteenouaí než mají běžné tvrdé čočky z polyeetyleetatrylátu a to přes jejich vysoký obsah pollsiUoxtnu.
Přednostními polysiUotanovýei makromery pro přípravu ma^^álu vhodného pro výrobu tvrdých čoček jsou látky obsah^uící a) alespoň jednu uretanovou spojovací skupinu na dvanáct jednotek vzorce [-SlOCH^ 2-]
b) alespoň dvě polymerovátelné vinylové skupiny připojené v postranní poloze k hlavnímu řetězci polysiUoχjnu a tedy alespoň dvě terminální skupiny £-^.<сн3) 3] a c) uretanové skupiny odvozené od objemných cyk^o^í at^kých d^seD^aná^. Vhodnými kom^i^<^i^e^e:y pro komínování s polysiUotanuvýei mak^^ry jsou akryláty a eetatryláty, které při hoeeuoOymeeaai poss^^í hueeuolyeery s vysokou teplotou skelného přechodu, jako je eetylmetttrrlát, isoproppy-, isubujyl-, ter^^ty!-, cyklohexo!“ nebo isobornyleetatrrlát.
Ačkkoiv je tento vynález orientován především na výrobu ma^eiáH pro tvrdé kontaktní čočky, zjistilo se, že je možno vyrobit též čiré pevné, ale kaučuk^vté polymery. Vynález se vztahuje i na tyto polymery, které jsou užitečné v nejrlznějších aplikacích jako iioroortptibilní y-l&y- ' kontaktní čočky.
ipPatnááy, jako obvazové mateřá^Ly pro ošetření ran a jako měkké
Do rozsahu vynálezu spadá tedy i ρoujití ^monoíme! které vedou ke vzniku pevných, ale ohebných kaučukkoítých polymerů.
Předmětem vynálezu je způsob výroby zesilovaného kopolymeru,. který se vyznačuje tím že se kopolymeeuje.
A) 8 až 70 % hmoSnosSních, vztaženo na tento kopolymer, lineárního nebo rozvětveného polysiloaanovéhs makromeru nebo smmsi těchto makromerů o mo Ηkulové hmoSnnsti v rozmezí od 400 do 100 000, měřeno analýzou koncových skupin nebo gelovou chrsmmtosraffí, přičemž tento makromer obsahuje alespoň dvě terminální nebo postranní polymerovátelné slefinicCé skupiny na každých 5 000 jednotek mmlekulové ^оШтИ po^si^Kanu, kteréžto skupiny jsou připojeny k polysHoxanu prostřednictvím alespoň dvou uretanových, thiouretanových, moSosinových nebo amidových spojovacích skupin, přičemž popsaný má strukturu sdposííající obecnému vzorci A^ nebo A^ /uvedenému dále) a
B) 92 až 30 % hmoonossních, vztaženo na tento kopolymer, monnoleeinických monomerů rozpustných ve vodě В a/nebo nerozpustných ve vodě (B^) a/nebo diolefinických monomerů (Βχ), přičemž monommry B^, a Βχ jsou definovány dále a přičemž 85 až 100 % hInoSnostních monommrů B je tvořeno monommry nerozpustnými ve vodě.
Jako lineárního nebo rozvětveného polysiSoaanovéhs makromeru.se podle vynálezu může použít látky, která má strukturu sdposííčaíií jednomu z obecných vzorců A1 nebo Agi
kde
představuje lineární nebo rozvětvenou alkylenskupinu obsahující 2 až atomů uhlíku nebo polyoxyalkylenskupinu obecného vzorce G
-/СНОСНО/ CH-CHΊ i R3 R3 (G) kde
n představuje vodík nebo metylskupinu a představuje celé číslo s hodnotou v rozmezí od 1 do 50, každý ze symbolů
R2 f ' RCRf, Ri< V
V Rb' Rď Re'
R , RU' g h
R. nebo J nezávisle jeden na ostatních, představuje metylnebo fenylskupinu X1 a x2 X1 + X2 *1 představují celá čísla s hodnotou v rozmezí od 1 že součet má hodnotu v rozmezí od 7 představuje představuje do 500, s tou podmínkou do 1 000, X1 + x2
----- nebo číslo 0 až číslo 1 až X1 + x2 a
s tou podmínkou, že poměr nemá vyšší hodnotu než 70, y2 + 1 každý ze symbolů
Ej, E2 nebo nezávisle jeden na ostatních, představuje přímou vazbu nebo řetězec polyE^, kondenzátu obsahující nasycené nebo nenasycené alifatické nebo aromatické dvojmocné zbytky dvojsytných karboxylových kyselin, dianhydridů karboxylových kyselin, chloridů dvojsytných karboxylových kyselin, diaminů, diolů nebo diisokyanátů a obsahující polysiloxanové jednotky odvozené od polysiloxanu obecného vzorce Aj odštěpením zbytku vzorce
-E,-X-/Y/ , -Eo-X-/Y/ nebo -Eq-X-/Y/ , m z m 3 m přičemž zbytek Ej, E2 nebo E^ je spojen se zbytkem Rj prostřednictvím esterové, amidové, uretanové, thiouretanové nebo močovinové skupiny, každý ze symbolů
Tj a T2, nezávisle jeden na druhém, představuje přímou vazbu nebo má význam uvedený shora pro Ej, E2 a E3, přičemž obsahuje polysiloxanové jednotky odvozené od polysiloxanu obecného vzorce A2 odštěpením zbytku obecného vzorce
-T.-X-/Y/ nebo -To-X-/Y/ , m z m přičemž přednostně alespoň jeden ze zbytků Ej, E2 a E3 nebo Tj a T2 nepředstavuje přímou vazbu, m představuje číslo 1 nebo 2,
X představuje dvojmocný nebo trojmocný zbytek obecného vzorce kde R- předstakde představuje číslo 1 nebo 2, představuje kyslík, síru nebo skupinu obecného vzorce NŘ-, vuje vodík nebo' nižší alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, je spojen s R| a představuje dvojmocný nebo trojrnocný zbytek získaný odtržením od alifatikkého, cykloa1 ifatikkého nebo aromatického dipředstavuje zbytek obecného vzorce I, II, III nebo IV nebo skupin NCO triiokyyanátu,
-C
CH
I Z2_R11 nebo kde Rg Z2 R?
Rg 1!
Rg R10 R11 R8
-O-R7-O-CH2 - CH2
CH2
CH
I
l2 (I) (II) (iii) (IV) představuje vodík, meeylskupinu, skupinu obecného vzorce
-COOR-OH s tou podmínkou, že když Rg je různý od vodíku m a 1jedné a Rg představuje přímou vazbu, představuje kyslík nebo skupinu obecného vzorce -NR^-, představuje lnneární nebo rozvětvenou alkylenskupinu obsaaující 2 až 10 atomů uhlíku, fenylenskupinu nebo fenylaí^l^yiL^i^s^k^upi^nu obsaaující 2 až 10 atomů uaiíku v alkytnnovém dílů nebo polyoxyalkylenskupinu obecného vzorce G, má stejný význam jako R? nebo představuje trojmocný nebo čtyřmocný zbytek se 2 až 4 atomy uhlíku, představuje číslo 1 až 3, představuje alkytenlskupinu obsea^í^ 2 až 4 atomy uhlíku nebo přímou vazbu, s tou podmínkou, že když 1- = 1, Rg znamená přímou vazbu, z čehož vyplývá, že Rg je dvojmocný zbytek, představuje vodík, meeylskupinu nebo skupinu vzorce -CH2COOH, s tou podmínkou, že když R-g představuje skupinu vzorce -CH2COOH, Rg znamená vodík, představuje přímou vazbu nebo alifatický dvoi-, troj- nebo čtyřmocný zbytek obsa^ujcí 1 až 6 atomů uhlíku a představuje číslo 1 až 3, s vazbu, 12 představuje číslo
-COORg nebo se rovnaj tou podmínkou, že když R-- znamená přímou ΐ nebo 2.
jsou tedy polysUoxany připojené dissokyanátomohou být akrylového, metakrylového, fumarového,
Sloučeniny obecného vzorce A- nebo A2 vým seskupením k vinyoovým skupinám, které mmaeinového nebo Ha^nevého typu (Y = zbytek obecného vzorce I nebo II), a^y^vé^ typu (III) nebo vinyletelovkho typu (IV.
Přednostní provedení vynálezu zahrnují tyto významy substituentů:
| R1 | ||
| R2 f | V | Rb |
| Rď | R e | |
| 4- | V | Rr |
| Ri' | R, | a |
Rk x1 + x2 *1 *2 m
představuje alkyleu sbsthrjící 3 až 4 atomy uhlíku, představují mctylskupiny má hodnotu 10 až 100, je v rozmezí od 0 do 2, je v rozmezí od 1 do 3, znamená číslo 1, představuje skupinu vzorce
každý ze symbolů ^1' ^2' ^3'
Ti a T2 představuje přímou vazbu nebo řetězec polykondenzátu sbsahrjící dvojmocné zbytky dissokyanátů, sbsthrjící polysiSohansvé jednotky, který je připojen k R uretanovou skupinou, přčeemž alespoň jeden ze symbolů E^, E2 a nebo Ti a T2 nepředstavuje přímou vazbu, kde představuje kyslík nebo skupinu vzorce -NH-,
R4 představuje dvojmocný zbytek hlihaiickérs nebo cyklsalihatickérs diisokyanátu obsahrjícírs 6 až 10 atomů uhlíku,
Y představuje zbytek struktury I, kde
R6 představuje vodík,
Rg představuje skupinu vzorce -Cí^-C^- ,
Rg představuje přímou vazbu a h znamená číslo 1 a
Z2 představuje kyslík nebo skupinu vzorce
-NCH^-C-CHq
I .
CH3
Nejvýrodnnjší provedení vynálezu zahrnuje ponžití polysiSoxhuu obecného vzorce A2 dále tyto významy substitueutůí Z T a Z2 ^2 dvojmocný zbytek isoforoudiisokyhuátu, kyslík a nebo 2.
Jako ve vodě nerozpustných vinylových monomerů (вр se podle vynálezu přednostně používá:
Akrylátů a metaarylátů obecného vzorce
H2C = C-COOR12, akrylamidů a metakrylamidů obecného vzorce «2C
C-CONH-R12, maleátů a fumarátú obecného vzorce
HC-COOR.o
II
HC-COORi2, iaakonátů obecného vzorce
COOR^
H2C = C X
- CH2~COOR12, vinylesterů obecného vzorce
R12-COO-CH = CH2 nebo vinyléterů obecného vzorce
H2C = ch-o-Ri2, kde R12 představuje lineární nebo rozvětvenou alifaiickou, cykloalifatickou nebo aromaaickou uhlovodíkovou skupinu s 1 až 21 atomy uhlíku, která popř. obs<ahuj'e éterové nebo thioéterové skupiny nebo skupinu -C0-, dále R^ představuje heterocyklickou uhlovodíkovou skupinu obsshujjcí atomy kyslíku, síry nebo dusíku nebo polypropylenoxidovou nebo p^^ly-^n-^but^yie^r^o^xiď^c^v^ou skupinu obssaující 2 až 50 lpahcjícícU se alkoxyskupin.
| Kromě toho může skupina R2 obsaaovat atomy halogenu, zejména fluoru ve formě |
perfluooovaných alkylskupin obsahujícícU 1 až 12 atomů uhlíku nebo může obsahovat siloxanové skupiny obsaaující 1 až 6 atomů křemíku a dále může· popřípadě obsaaovat skupiny vzorce -SO- a -SO2-.
Jako konkre'tní příklady vhodných monomerů je možno uvést metyl--, etyl-, propyl-, isopropyy-, Ы^у!-, iso^^l-, terc.buuyl·-, metooχytyl-, bennyl-, feny!-, cykloheexy-, trmetylcyCloUeeχl-, isobornny-, dicyCloptntaditny1-, norboonnlrmtyl-, cyklododdeyyl, 1,1,3,3-tttrfmetylbblyl-, n-bu^y-, n-okkyy-, 2-ety^eexy-, deeyy“, dodeccy-, tridecyl-, O^lthd¢^t^yl“, glycidyl-, etyltUiletyl-, furfuryl-, Uetxfiюoisopyooyl-, 1,1,2,2-tttraUydroptrfluordodtccУ-, tri-, tetra- nebo pennaaillxanyУyrspyУakryláty nebo metahcyУáty, stejně tak jako odpyoíddfjcí amidy; Ν-(1,1-dimetyl~3-oxobыlyl)akrylamid, mono a diiitylfuiif·át, mmaeát a iaakonát, dietyfumarát, isopropyl a diisoyropylfιmahát ‘ a itakonát, mey^y\^i.n^^Léter a metoxetyyvínyyéter, vinylacetát, vi^nyl^pr^opi^onát, vinylbenzoát, 11су!оп1ПгГ1, styren a αlfαietylstyrtn.
Aby se dosáhlo vysoké čirosti nezbytné prc> aplikace na kontaktní čočky, je obzvláště užitečné používat takových komonomerů nebo sm^£^:í kom^i^c^i^mrů, jejíchž polymery se blízce shodili! s polydimetylsllxaaeem v hodnotě parammtru rozpustnosti (S) a/nebo ihdexu lomu (<T = 15, index l^o^mu 1,43). Takovými monommry jsou isoborny terc.butylmetakky1št a smměi Uydrokarbylietaakylátl (s indexem lomu 1,46) s monommry lbsaaujíiíii fluor, jako je Uexafllsrisoyrlyylmeetacrlát; triflloeelllietfCrylát ; 1,1,2,2-tetraUydrol>УtflloralCyliieaαcylát nebo 4-tUif-6-yerilι^lrflky-uhexylietakcyltt, ve kterých
je alkyl tvořen uhlíkovým řetězcem obsahujícím 5 až 12 atomů uhlíku (index lomu v rozmezí od 1,38 do 1,40) ( У<15).
Monomery obsahující perfluoralkylskupiny kromě toho značně zvyšují propustnost polymerů pro kyslík. Jedná se o synergický účinek dostavující se ve spojení s polysiloxanem. Z toho důvodu jsou obzvláště výhodnými komonomery.
Pro výrobu tvrdých Čoček je přednostní obsah komonomeru 50 až 85 % hmotnostních, vztaženo na celý polymer, přičemž přednostním komonomerem je metylmetakrylát, cyklohexylmetakrylát, isobornylmetakrylát, isopropylmetakrylát, isobutylmetakrylát, terc.butylmetakrylát nebo hexafluorisopropylmetakrylát nebo jejich směs.
Zvláště výhodným komonomerem je metylmetakrylát, isobornylmetakrylát, isopropylmetakrylát, isobutylmetakrylát nebo cyklohexylmetakrylát, nebo jejich směs. Zvláště výhodnými jsou též směsi metylmetakrylátu a/nebo isobornylmetakrylátu s 1 až 25 % hmotnostními, vztaženo na celé množství monomerů, sířovacího činidla s krátkým řetězcem, jako je neopentylenglykoldiakrylát, etylenglykoldimetakrylát nebo reakční produkt jednoho molu isoforondiisokyanátu a dvou molů 2-hydroxyetylmetakrylátu.
Dalším zvláště výhodným komonomerním systémem pro přípravu tvrdých čoček je směs vinylacetát dimetylmaleát (v molekulárním poměru 2/1 až 5/1) v kombinaci^s výhodným metakrylátovým monomerem uvedeným shora.
Pro výrobu měkkých čoček je přednostním komonomerem 2-etylhexylakrylát, 2-etylhexylmetakrylát, n-butylakrylát, n-butylmetakrylát, n-oktylakrylát, n-oktylmetakrylát, n-decylakrylát, n-decylmetakrylát, perfluoralkyl (C^ - C-^q) substituovaný alkylakrylát nebo metakrylát nebo jejich směsi.
Kontaktní čočky vyrobené z polymerů podle tohoto vynálezu neobsahují plniva, jsou hydrolyticky stálé, biologicky inertní, průhledné a dostatečné propustné pro kyslík, aby zajišťovaly takový přísun kyslíku, který je vyžadován oční rohovkou.
Ve vodě rozpustnými vinylovými monomery (B2) , které jsou užitečné podle vynálezu,jsou přednostně akryláty a metakryláty obecného vzorce
kde
představuje uhlovodíkový zbytek obsahující 1 až 10 atomů uhlíku, který je substituován alespoň jednou ve vodě solubilizující skupinou, jako karboxy-, hydroxy- nebo terč.aminoskupinou nebo polyetylenoxidovou skupinou obsahující 2 až 100 opakujících se jednotek nebo skupinou obsahující sulfátový fosfátový sulfonátový nebo fosfonátový zbytek a představuje vodík nebo metylskupinu: akrylamidy a metakrylamidy obecného vzorce ch2 = c-conhr14
kde
má význam symbolu R13 nebo R^ akrylamidy a metakrylamidy obecného vzorce
má shora uvedený význam a představuje vodík, nebo alkylskupinu obsahhjící 1 až 4 atomy uhlíku;
maleáty a funím rá ty obecného vzorce kde
kde
H2C - C-CON
HCOORi3 il
HCOOR13
má shora uvedený význam; vinylétery obecného vzorce
H2C = CH-OR13 kde
má shora uvedený význam a N-vinyiaakaamy, jako je N-vinyl-2-pyrrolidon.
Jako konkkétní příklady vhodných ve vodě rozpustných monomeru je možno uvést 2-hydroj^i^e^et^l-, 2- a a-hyddoxyyrrppyi, 2,3-<iihyiroxyppoppУl, polyetoxyyeyy-, a polyetoxypropylakryláty a meetakryáty, jakož i pdpppVíilící ak^lami-dy a meeahkylhmliy, akryláty a meetakryáty odvozené od sacharózy, mannosy, glukosy a aoxbitplu:
akxhlamii a eetakrylhmii, N-meeyУakxylamii a №tt^l^r^relhm-d, biaacetpnaakrlamid, 2-hydxopyyeylakrylaeii, Нпп ey Ιι^ιΙιιπΗ a metahrylhmid, meet ΠΗ^ιΙ^^ a metakrylami^ ^',Ν-iientyl- a N,N-dietylheinopetУakkyláty a meetakryáty, jakož i pdppχVdilící ι^ιΙ^^^ι a metahkylamiiy, N-texi.butylleinpetyleeeaakrУát a mettakylamid, 2- a 4-vinylpyridin, 4- a 2-mntyl-l--innlprУidin, N-metel-l-linnlprreeiiin, 1-vinyl- a 2-шпЬу1-1^1Пу1— i^шiih!^(^l, dimet^ll^3.]^iza^min a mettУdiallylamin, para- a ortphminostyren, Нпп1у vinyléter, N-vinylpyxrxlidxn, 2-pyyrpliiinpttylmntahkrlát;
kyselinu akrylovou a klovou, kyselinu iaakonpvpu, skořicovou, krotonovou, fumaírovou, eeheinovou a jejich nižší hydroyyalrylmonp- a testery, jako 2-h^<^r^<^>^x^y^et^l-a ii(2-hyiχpχy)etyllumarát, -maleát a itakonát, a 3-hydkPxyyrpppУbuUylfueeháá, a ϋ-^ΐΐalkpyyalkylfuearáty, a itakonáty; ' mate 1пи1Ьу1кИ, akrylan a meetkrylan sodný, 2-meetakrΐογί^χγθtylaufXonpvpu kyselinu, 2-lakryl·amiip-21metylpropansulXonpvoů kyselinu, 2-fxafátxetyl·eeeaakylát, · viπylsufP(πnovpu kyselinu, vinylΛůfXonhn sodný, p·lStyrtπsulXonevpu kyselinu, p-styreπaulXpnhπ sodný a hllyasulXпppvxů kyselinu.
Vhodné jsou rovněž kvhttrпizevhпé deriváty kationtevých mxnxmerů získané kva^ernizací vhodnými alkyla^ími činidly, jako jsou halogenované uhlovodíky, пapríklhi met^lljodid, benпzУcil].orii nebo hexahieyУcChl)xii, epoxidy jako g^^dol, epiihУprhydxin, etiyenoxid, kyselina O^iryl^ová, iieetyllalfát, metlí^L^llfát:, rrppansaUfpп.
Úplnější přehled ve vodě rozpustných monomerů, které jsou vhodné podle vynálezu, je obsažen v práci R. H. Yocum, Ε. B. Nyquist, Functional Monomers; svazek 1, str. 424 až 440 (M. Dekker, N.Y. 1973).
Přednostními monomery jsou:
(Β^) = metylmetakrylát, cyklohexylmetakrylát, isobornylmetakrylát, terc.butyl a isobutylmetakrylát, isopropylmetakrylát, hexafluorisopropylmetakrylát.
(B2) = 2-hydroxyetylmetakrylát, N,N-dimetylakrylamid, kyselina akrylová a metakrylová, N-vinyl-2-pyrrolidon.
Kromě monovinylových sloučenin je možno použít Širokého rozsahu divinylových sloučenin. Ve skutečnosti může být 1 až 25 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost monomerů B, tvořeno diolefinickým monomerem (Β*λ Jako příklady diolefinických monomerů je možno uvést:
allylakrylát a metakrylát, etylenglykol-, dietylenglykol-, trietylenglykol-, tetraetylenglykol- a obecně polyetylenglykoldiakryláty a dimetakryláty, 1,4-dibutandiol a poly-n-butylenglykoldiakryláty a dimetakryláty, propylenglykol a polypropylenglykoldiakryláty a dimetakryláty, thiodietylenglykoldiakrylát a dimetakrylát, di(2-hydroxyetyl)sulfondiakrylát a dimetakrylát, neopentylenglykoldiakrylát a dimetakrylát, trimetylolpropantri- a tetraakrylát, divinylbenzen, divinyléter, divinylsulfon, disiloxanylbis-3-hydroxypropyldiakrylát nebo metakrylát a podobné sloučeniny;
bisfenol A-diakrylát nebo dimetakrylát, etoxylovaný bisfenol A-diakrylát nebo dimetakrylát, metylenbisakrylamid nebo metakrylamid, dimetylenbisakrylamid nebo metakrylamid, N,N“-dihydroxyetylenbisakrylamid nebo metakrylamid, hexametylenbisakrylamid nebo metakrylamid, dekametylenbisakrylamid nebo metakrylamid, allyl- a dialylmaleát, triallylmelamin, diallylitakonát, diallylftalát, triallylfosfin, polyallylsacharóza, diakrylát sacharózy, dimetakrylát glukózy, dále nenasycené polyestery, jako póly-(alkylenglykolmaleáty) a póly(alkylenglykolfumaráty), jako póly(propylenglykolmaleáty) a póly(polyalkylenglykolmaleát).
Jako síťovací činidla jsou rovněž vhodné reakční produkty získané reakcí 1 molu di- nebo triisokyanátu obecného vzorce ocn-r4-(ncO)1 nebo 2 kde
má dále uvedený význam se 2 nebo 3 moly hydroxyalkylakryláty nebo metakrylátu, hydroxyalkylvinyléteru nebo allylalkoholu nebo N-terc.butylaminoetylmetakrylátu nebo bis-hydroxyetylmaleátu nebo jakékoli sloučeniny obsahující aktivní vodík, uvedené dále.
Přednostně je diolefinickým monomerem (Βχ) akrylát nebo metakrylát allylalkoholu, alkylenglykolu obsahujícího 2 až 6 atomů uhlíku s přímým nebo rozvětveným řetězcem polyetylenglykolu, polypropylenglykolu, poly-n-butylenglykolu, thiodietylenglykolu, neopentylenglykolu, trimetylolpropanu nebo pentaerytritolu nebo reakční produkt získaný reakcí jednoho molu di- nebo triisokyanátu obecného vzorce ocn-r4-(nco)v kde
| R4 V | má shora uvedený význam a je číslo 1 nebo 2, |
| se 2 nebo 3 | moly П^с^г^с^>^уу11^г'lakkylátu nebo met^l^ryL^ftu. |
Zvláště vhodné je, když se jako difunkčního komonomeru (Βχ) použije 1 až 25 % hmotnostních, vztaženo na celkové mnošžSví monomerů, neosennylennlylrSdiakrylátu, ueakčoího produktu molu issfsrsodiSjokyanátu a 2 molů 2-hydroxyyeylmeeaarylátu nebo etylenglykojldimetakrylátu.
Monomerů se může pcnuí! sametoých nebo ve vzájemných kseeinacích, přičcemž je třeba za^učlo, že bude probíhat používat pro kontaktní čočky, polymeru a jeho věnovat pozornost jejich kopolymeračním parametrům, aby se nepravidelná kopolymerace. Kromě toho, když se má polymerů je pro volbu vhodné kombinace monomerů důležitá též čirost bezbarvost.
kterém složku A představuje alrylenskupiož se 3
R.
představuje nebo 4 atomy s^zf provedení vynálezu představuje polymer, ve polysiSoxao obecného vzorce Aj nebo A2, R uhlíku, R2, Ra, R^, Rc, R., Re, Rf, Rg, R^ , R., R. a Rk představní metytskupiny, součet Xj + x2 má hodnotu 10 až 100, představuje číslo 0 až 2, y představuje číslo 1 až 3, m je číslo 1, každý ze symbolů Ej, E2, Eg, Aj 'a R2 představuje přímou vazbu nebo řetězec polykondenzátu sbsaáhjjcí dvojmocné zbytky dissokyanátů, sbsaáhžjcí polysiSoaansvé jednotky a připojený ke zbytku Aj prostřednictvím uretanové skupiny, přččemž alespoň jeden ze symbolů Ej, E2 a Eg nebo Aa T2 nepředstavuje přímou vazbu, X znamená zbytek obecného vzorce -Zg-CONH-R^-NHCO-, kde představuje skupinu -O- nebo -NH- a R^ představuje dvojmocný zbytek aHaatc-kRého nebo iyklsaliáatirkéhs disookyanátů sbsaáužíií 6 až 10 atomů uhlíku a Y představuje zbytek obecného vzorce
kde představuje vodík,
Rg představuje etyeen,
Rg představuee přémou vazbu,
1j je číslo 1 a
Z2 představuje skupinu vzorce
-O nebo -NC (CHg)g-, a složka
B obsahuje 1 až 25 %, vztaženo na celkové mnoSiSví monoíme^ dislefOnirkého (Βχ), kterým je ester kysceiny akrylové nebo eeeakrγlsvé s állyáarShSoeeel monoi^u alkylenglykoeee obsáhnuícím 2 až 6 atomů uhlíku s přímým nebo rozvětveným řetězcem, polyetylenglykseee, polypropyleoglyrseee, poly-o~butyeengУykoeee, thisdielyjonglrSoeee/ neopeeyl·eoglykslee, trieetySolpspáonee nebo penOaaetyrijojee nebo reakční produkt získaný reakcí 1 molu di- nebo triso^yanátu obecného vzorce OCC-Rr-(NCO) kde R^ má shora uvedený význam a v představuje číslo 1 nebo 2, se 2 nebo 3 moly hyddosylákrlakrylátž nebo číslo meetaknátu.
Polyfunkční polysioc^x^any, užitečné jako výchozí látky pro přípravu (A), maaí strukturu sdppsíddáící obecnému vzorci I nebo II makromeru (I)
nebo
(II) kde Rl' R2' Ra' Rb' Rc' Rď Re' Rf' Rg' Rh' Ri' R j ' Rk' Zl' xl' *2' Y1 a Y2 mmj shora uvedený význam.
Di- nebo triiookyanáty užitečné pro přípravu předpolymeru, který představuje intermediární látku, jsou alifatické, cykkoalifatické nebo aromaaické polkisoOyanáty obecného vzorce
OCN-R.(NCO)4 ь 2
1 nebo 2 kde R4 má shora uvedený význam, a zahrnnjíií etylendišsokyanát, 1,2-diSsokyanátopropan, 1,3-dišsokyanátopropan, 1,6-diSsokyanátorexan, 1,2-diSsokyanátockklohexan, 1,3-iiSso0yanátscyklohexan, 1,4-diSsokyanátock01ohexan, s-iiSsokaanáSobenzen, m-diisokyanátobenzen, p-iiSsokyanátobtnzen, bis(4-isskyanátoikklshtxyl)metan, bis H-isokyanátocyklohexylbmetan, bis(4-Ssokyanátsfenyl) metan, Уslueniiis□kyanát, 3,3^(^i.chl.or-4,4'-iiSso0yanááobbfeny 1, trSs(4-iskУannáSoeenyl)metan, 1,5-diisokyanátonaatalen, hydrogenovaný toluendiSsokyanát, l-Ssokkanátsmmtyk-5-isskykanáos1,3,3-trimetyikkkSotexan ^(= issfsrsndiissOkannt) ,
1.3.5- tris( 6-isskyannáoSrekk) bburet, 1, 6-iiisskyanáto-2,2,4-(2,4,4) -trSmety;^r^exan ,
2,2'-iiSskkkanáts<iietyfjumarát, 1,5-iiSsokyanáУs--kaarboxkpentan, 1,2-, 1,3-,
1.5- , 1,6-, 1/7-, 1,8-, 2,7- a 2,3-iiSsskkanátsnaftalen, 2,4- a 2,7-diisokyannáo-1-meey^nafalen, 1,4-iiSsokyanátsmetylcyklshexan, 1,3-iiSsokyanáts-
-6(7)-mettymaatalen, 4,4 '-iiSsskkanátoSbfennk, 4,4'-iiSsokyanáts-3,3'-iimetsxyУbsfennk, 3,3'- a 4,4'-diSsokyanáts-2/2'-iimetykbbftnnk, bis-(4-isokyanátofenyl)etan, bis(4-isokyaanáySfenk)ééer.
Diisokyanátů se muže pouuívat samotných nebo ve vzájemných kornmbnacích.
Monommry obsaarjící aktivní vodík vhodné pro zreagování s koncovými skupinami poiysiloxanpolyssokyanátu zahrnnuí sloučeniny obecného vzorce kde mají shora uvedený význam.
Jedná se tedy o aktivní vo^^ík obsaahjjcí akryláty, metaakrláty, jakož i di- a triakryláty a ιθ^Ι^^Ιι, fumaaáty, ma^áty a odpřovádiící amidy, jako je 2-hydroyyetyl-, 2- á 3-hydroxyyřrχřl-, 2,3-dihydroxypřoχřl-, ροΙιοϊοκΧΙ^Ι“, řolyrttxyproořl-, řolyřrořoxyyřrχřlllkyláty a me^a^^ty a odp^vídaící akkyl- a eerakrylamiíy, 2-hydroyyetyl- a Uis (2-1^^χι^ι1) bumarát, a itakonát, hydroxypřoořybutylfumarát, N-(2-hydroyyetyl) a N~(2-hydroxye ^ху^у l)nia ae ínimid, trrc.Uutylaeinoteylmealkrláá, řentaerytrttolmono-, di- a triakrylát.
metallylalkohol a diallyjamin a
Jinými užitečnými třddami sloučenin jsou allyoové monommry, jako allyaakkohol a vinylétery obecného vzorce
H2C = ch-o-r?-oh kde R?
má shora uvedený význam, jako například 4-hyddoxyyutylvinnléter.
užitečné při způsobu podle vynálezu je obsažen v práci
R.
N.
Výčet monomee-ů, které jsou
H. Yocum, Ε. B. Nyquust; Funccional Monornes, svazek 1, str. 424 až 440 (M. Dekker,
Y. 1973).
Terminnání polohy řolУsitУlanřolyitkУaanátovéht předpolymeru je možno rovněž nechat zreagovat s nenasycenými kys^li^nam. za pouuřtí bazického nebo kovového katalyzátoru za vzniku amidových vazeb a uvolnění oxidu uhličitého. Vhodnými kyselinami jsou kyselina akrylová, kyselina meralryltiá, kyselina fumarová, kyselina naeinová, kyselina itaLkonová a kyselina skořicová.
Monomry вa B2, íiSsokylcátq a polyfunkční řolqsitoxacq sloužící jako výchozí látky pro výrobu ukromerů A jsou většinou obchodně dostupné produkty.
řolysityaanoié makromery se účelně připravují dvoustupňovou synthesou z odpovídajících polyfunkčních p^JLysi.o^j^č^nů. V nejvýhodnějším případě jsou těmito látkami dioly nebo polyoly, ale může se rovněž jednat o aminofunkční nebo merkaattofunkční ^^^^χι^.
V prvním stupni se řolysitoxan nechá reagovat bud v bloku nebo v roztoku s daným meotstvíe di- nebo tri^kyvaná^ v řřítoenotSi jakéhotkti běžného katalyzátoru. Vhodnými katalyzátory mohou být sloučeniny obsaautí<cí terciární aminoskupiny, jako je tr^ety!amin, pyridin nebo diaminobicyklooktan, nebo katalyzátory na bázi kovů, jako je di^uy!cíndilaurát nebo oktát cínatý. Reakce se provádí bud při teplotě okoH nebo při teplotě zvýšené pod atmosférou dusíku a může se účelně sledovat titrací NCO skupin nebo infračervenou analýzou.
V případě diisokylnátt poklesne % obsah NCO skupin na vypočtený podíl původní hodnoty a reakční produkt z prvního stupně je tvořen řoiysityaandiStoУacnáeee. Mooární poměr skupin OH a NCO během prvního stupně reakce může Uýt v rozmezí od 1:1,5 do 1:3 a přednostně je v rozm^;^^ od 1:2,05 do 1:2,1.
Druhý stupeň reakce spočívá ve zreagování (zakrytí) koncových NCO skupin polyisokyanátového produktu z prvního stupně reakce s hydroxy- nebo aminofunkční vinylovou sloučeninou, nejobvyykeji s 2-hydroxyetylmetakrylátem. Je vhodné používat vinylového monomeru alespoň v malém přebytku, který typicky odpovídá molárnímu poměru OH, SH nebo NH skupin k NCO skupinám 1,05:1 nebo vyššímu.
Poněvadž se do výsledného polymeru přednostně zavádí malé mnoossví ve vodě rozpustného monommeu, aby se dosáhlo dobré si^á^v^i, není větší přebytek hydroxy- nebo arninofunkčního monomeru na závadu. Reakce probíhá při teplotě okolí nebo při teplotě zvýšené po dobu několika hodin, přčeemž není zapolřebí přidávat žádný další katalyzátor. Poněvadž normálně nejsou přílomny žádné inhibitory, je důležité pracovat v оср^Иппоо^ kyslíku pod atmosférou dusíku. Konec reakce se snadno určuje iofračeyverιlu spetrrlskr>lPÍ, sledováním NCO skupin.
Někdy je praktické, nappíklad v případě vysoce viskózních látek, provádět druhý stupeň syntézy makromeru v roztoku v monomeru, který odpovídá požadovanému konečnému složení polymeru.
Aččoli se nechává přednostně reagovat jeden ekvivalent reaktivního polysUoxanu přiVlSžrlě se dvěma ekvivalenty diilokyaoátž za vzniku polysiloχaou zakrytého isokyanátem, nicméně v důsledku zákonů ki-netiky poeyкo)ndeozact může vzniknout určité manství produktu s nastaveným řetězcem, ve kterém polymer obsahuje dva polytiloaanoyé řetězce spojené dΐSlokyanátl)you jednotkou. Vznik tohoto produktu lze analýzou oapPíkeai gelovou chromitolgaii.
Do rozsahu předloženého vynálezu spadá též použití předpolymerů získaných z porysiloxanů obecného vzorce I a II reakcemi ve^oi^c:ím. k prodloužení řetězce, které jsou odborníkům v oboru chemie polykondenzátů, zejména polyurtaanoyé chemie běžně známé. Takového prodloužení řetězce se může dosáhnout například polykoodeozací shora uvedených polytiloxaodileů, dithiolů nebo diaminů s chloridy nebo anhydridy dvojsytných kyseein nebo s dianhydridy, jako s tttrafaaloyChhloritei, iichloritei kyseliny adipové, m^a<^:Lnanhydr:^c^€^m, ftalanhydridem nebo dianhydrídem trakarboxylové kyseliny s diSookyanátem shora popsaného složení, ve kterémžto případě se stupeň syntézy vedoucí k přípravě makromeru zakrytého isokyanátem jednoduše provádí s přebytkem NCO skupin vůči OH, SH nebo NH2 skupinám nižším než 2:1.
Podobně je možno předpolymery s terminálními NCO skupinami, získané před závěrečným krycím stupněm spořívajícím v reakci s hydroxysubbhunovanými vinylovými sloučeninami, poddolbt prodlužování řetězce za poruští holů nebo diaminů technologiemi, které . jsou známé v oboru' polyuretanové chemie, nappíklad za poožStí drilů nebo diaminů například ^^g^ilu, pripylenglykolu, butandíolu, hexaanioΓž, polyeterdiilů na bázi upda^ících se jednotek ^y^n^i-du, p^py^n^^u nebo o-Vutyltolxidž, polyesterdiolů, ^y^r^amí-nu, hexandiaminu a ^primárních nebo di-sekundárních aminů obecně, včetně diaminů odvozených od polyalkyltolxiiů. Těmito reakcemi vedoucími k prodloužení řetězce se do struktury polymeru dostanou přídavné amidové, uřetanové nebo molovinové skupiny, které svými vodíkovými můstky přispívají k pevne^si a čirosti polymeru. Prodlužování řetězce shora popsaného typu však způsobuje zředění celkového obsahu polysiloxanu v předpolymerů a je proto nutno zvýšit mnnožtví tohoto předpolymerů, aby se udržela vysoká propustnost výsledného polymeru pro kyslík.
Průhledné tvrdé a pro kyslík propustné polymery podle vynálezu se vyrábějí v závěrečném stupni syntézy radikálovou kopolymerací prováděnou bud v bloku nebo v příOomnoosi malých mnnlžsví rozpouštědel. Polymerace se účelně provádí za tepla, výhodně v příOoπnolti radikálového LoLciátorž, oapříklai při teplot v rozmezí od asi 40 do asi 105 °C, př^enté přednostní t^lotní rozmezí je od asi 50 do asi 100 °c. Těmito LoLciátory jsou přetoos^ peroxidy nebo azoslouítnioy s poločasem rozpadu při polymerační teplotě alespoň 20 minut.
Typickými užitečnými peroxysloučeninami jsou isopropylperkarbonát, terc.butylperoktoát, bennoolpeeoxid, lauroylperoxid, dekannolpeeoxid, aceeylperoxid, peroxid kyseliny jantarové, meeyletylketonperoxid, terc.butylperoxyaceeát, propionylperoxid, 2,4-dichlorbenzoylperoxid, terc.butylperoxxyiialát, pelargonylperoxid, 2,5-dimetyl-2,5-bis(2-etylhexanoylperoxy)hexan, p-chlyr·benzoylperooic, ttrc.butylltroxybbtylát, inaleinová kyselina, terc.b&tylperoxySsolrУlylkarbonát, iis(1-hydroxyccУlyhheχl)persxid; jako přikladl aoysloučtnin je možno uvést 2,2-aloУiiissbuižttnSirt1, 2,2'-azsbis(2,4-dioetylvaletonSiril), 1,j-lzybis(cykloheealkarlrbitril), 2,2'-azsbis(2,4-dioetyl-4-metУУyvaVlltnitril).
Může se pyužit i jiných mechanismů vytváření volných radikálů, jako nappíklad ozařování například rentgenovým otřením, proudem elektronů a UV otřením. Přednostní metodou je výroba polotovarů pro kontaktní čočky UV otřením v příoomnooSi fsУsiiicittsru, jako dittУxyactУotenonu, 1-hydryχycyklohtxy1fenylketonu, 2,2-dimetsxy-2-feiylácetytenonu, fenytiazinu, diisslrУlylxlithygetniisUfidu, benzoinu a benzyinových derivátů.
MnnšžSví iniciátorů může kolísat od 0,002 do 1 % hmoonooSního, vztaženo na monomer a makromer a přednostně je od 0,03 do 0,3 % hmoonnoSního.
Přednootní laboratorní postup přípravy polymeru ve tvaru válcovitého bloku spočívá v naplnění trubky z ohebného polymeru přednostní smmsi makromeru, monomerů a katalYzátoru, po kterém se směs oechá asi 2 hodiny reagovat při 80 °C. Hotový výrobek se vyjme ta^ že se trubka podélně rozřízne a svlékne se z po^octo^o bloku.
Dd1š£ přtdnostní metoda přípravy*polymeru spočívá v ozařování ultraiiaSovýo zářením v přítoonosSi fstsiiiciátsru za p^t^žžiti forem z plastické hmooy, které jsou propustné pro UV záření, jako jsou formy z polypropylenu.
Reakce se přednostně provádí pod inertní aУmosférou, pokud se pracuje s otevřenými formami. 0 kyslíku je známo, že iohiižje polymerací a prodlužuje polymerační dobu. Když se používá pro tvarování výrobků uzavřených forem, jsou tyto formy vytvořeny z inertních manuálů s nízkou lrslustnosSÍ pro kyslík a s nelepívým charakterem,
Jako příklady vhodných ma^e^lů je možno uvést poly(tttrlflžsrttylto) , jako např. R R
Teflon , siliSonsvý kaučuk, polyetylén, polypropylen a polyester jako Mylar . Skleněné a kovové formy přicházej v úvahu v případě loyžžtí vhodného separačního Činidla.
Průhledné polymery, propustné pro kyslík, podle tohoto vynálezu sestávaj z 8 až 70 % z makromeru (A) , ^polymerovaného s 30 až 92 % vinylové komonoimrní složky (b) .
*
Přednootní polymery sestávalí z 15 až 60 % makromeru (A) a 85 až 4 0 % vi^nyl^c^^^ý^ch sloučenin (B).
Složení polymerů podle vynálezu ·lze přizpůsobit účelu, kterému maj slo^2^i-t: může se připravit bud matená! pro tvrdé nebo pro měkké kontaktní čočky. Pro dosažení optimálních výsledků u obou typů kontaktních čoček je nutno pouužt odlišných komonomerů a různého obsahu polysiSxannového makromeru.
Při volbě lolysiSxaanyaé složky a vinyoového monommru pro produkt vhodný pro výrobu tvrdých čoček je samozřejmě důležité, aby se dospělo ke sme-sš, která poskytuje čiré polymery s dostatečnou rozměrovou stálostí a lrspužtností pro kyslík. Někdy je výhodné pouužt soOsí komonomorů, aby nedošlo k oddělení fází a tedy ke vzniku neprůhledných hmc)t. Čiré produkty se rovněž jednod^^ej získaj s lolysiSoxaoy o ^mávně nízké оо1гkulové hmotnost než s vysokomoSerkžároioi pslysiSoxaoy. PoSysiSoxloy s kratší délkou řetězců mmei příčnými aaobam. poskytli též tvrdší a tvarově stálejší polymery, jejich propustnost pro kyslík je však nižší ve srovnání s poltsiSoxaoy s delšími řetězci a tedy nižší hustotou zesilování.
Uváženou volbou monomeru nebo monomerů a polysiloxanového makromeru je tedy možno do značné míry nastavit fyzikální vlastnosti a propustnost pro kyslík silikonových polymerů podle vynálezu.
Při výrobě tvrdých kontaktních čoček je přednostní polymer tvořen zesilovaným produktem
| kopolymerace 85 až asi 65 | (A) asi 15 až asi 35 % hmotnostních polysiloxanového makromeru a (B) asi % hmotnostních směsi ve vodě nerozpustných monomerů (B^), ve vodě rozpustných |
| monomerů | a diolefinického monomeru (B^)r přičemž percentuální složení monomerní směsi |
vztažené na celkovou hmotnost monomerů je asi 60 až asi 95 % monomerů B-p asi 15 až asi
| 0 % monomerů | B2 a asi 25 až asi 5 % monomerů Βχ. |
Přednostními ve vodě nerozpustnými monomery (B^) jsou metylmetakrylát, isopropylmetakrylát, isobutylmetakrylát, terč.butylmetakrylát, cyklohexylmetakrylát, isobormetakrylát nebo jejich směsi. Přednostními ve vodě rozpustnými monomery B2 jsou 2-hydroxyetylmetakrylát, Ν,Ν-dimetylakrylamid, kyselina akrylová, kyselina metakrylová nebo N-vinyl-2-pyrrolidon nebo jejich směsi. Přednostním diolefinickým monomerem Βχ je neopentylenglykoldiakrylát, etylenglykoldimetakrylát nebo reakční produkt jednoho molu isoforondiiso.- * kyanátu a dvou molů 2-hydroxyetylmetakrylátu.
Při výrobě měkkých kontaktních čoček je přednostní polymer tvořen zesilovaným produktem kopolymerace (A) asi 40 až asi 60 % hmotnostních polysiloxanového makromeru a (B) asi 60 až asi 40 % hmotnostních směsi ve vodě nerozpustného monomeru (B^) ve vodě rozpustného monomeru (B2) a diolefinického monomeru (Βχ), přičemž percentuální složení monomerní směsi, vztažené na celkovou hmotnost monomerů je asi 75 až asi 100 % monomerů B^, asi 25 až asi 0 % monomerů B2 a asi 5 až 0 % monomerů Βχ.
Přednostními ve vodě nerozpustnými monomery (B^) jsou etylakrylát nebo metakrylát, n-butylakrylát nebp metakrylát, n-hexylakrylát nebo metakrylát, 2-etylhexylakrylát nebo metakrylát, n-oktylakrylát nebo metakrylát, n-decylakrylát nebo metakrylát, nebo jejich směsi a popřípadě jejich směsi obsahující též metyl nebo isobornylmetakrylát.
Přednostními ve vodě rozpustnými monomery (вр a diolefinickými monomery (Βχ) jsou monomery uvedené shora pro přípravu tvrdých kontaktních Čoček.
Jako příklad přednostního polymeru pro výrobu tvrdých kontaktních čoček je možno uvést polymer sestávající (A) z 30 % hmotnostních polysiloxanu obecného vzorce A2, kde představuje dvojmocný zbytek odvozený od isoforondiisokyanátu, každý ze symbolů Z^ a Z2 představuje skupinu -O- a Y2 znamená číslo 2, a ze 70 % hmotnostních monomeru (B), přičemž monomer В se skládá ze 71,4 % metylmetakrylátu (B^), 5,7 % 2-hydroxyetylmetakrylátu (B2) a z 22,9 % neopentylenglykoldiakrylátu (Βχ), vztaženo na celkovou hmotnost monomerů.
Jako příklad přednostního polymeru pro výrobu měkkých kontaktních čoček je možno uvést polymer sestávající (A) z 50 % hmotnostních polysiloxanu obecného vzorce A2, kde R^ představuje dvojmocný zbytek odvozený od isoforondiisokyanátu, každý ze symbolů Z^ a Z2 představuje skupinu -O- a Y2 znamená číslo 2 a z 50 % hmotnostních monomeru (B), přičemž monomer В se skládá z 80 % směsi metylmetakrylát/2-etylhexylakrylát 50/50 (B^) a z 20 % 2-hydroxyetylmetakrylátu (B2).
Vynález je sice především zaměřen na výrobu tvrdých rozměrově stálých kontaktních čoček, ale do rozsahu vynálezu spadá použití kteréhokoli ze shora uvedených monomerů pro výrobu pevných polymerů propustných pro kyslík se širokým rozmezím fyzikálních vlastností od tvrdých a tuhých polymerů ke kaučukovitým a měkkým polymerům. Takové měkké polymery jsou například užitečné jako obvazový materiál a hodí se pro výrobu měkkých čoček, zejména tehdy, když se zpracují některou z běžně používaných metod zvyšování smáčitelnosti hydrofobních povrchů, jako například zpracováním plasmou a radiační roubovanou polymerací a oxidací.
Díky dobré snnSitelnosSi s tkáněmi a dobré propuuSnnsSi pro kyslík, pevnnsSi a pružnosSi jsou polymery podle vynálezu obzvláště vhodné pro použití jako i^ntta^mw^]^u].ární a subkutánní implantáty u teplokrevných živočichů a jako materál pro kontaktní čočky. Ze stejných důvodů je možno maaterály podle bičky pro miimUtřní krevní oběh.
vynálezu zpracovat na umělé cévy nebo truNásSeduuící příklady slouží k bl.ižše^u ilustrativní charakter, ale rozsah vynálezu objasnění vynálezu. PříklaUy maj pouze v žáUném směru neomezují.
Měrná propustnost pro kyslík (O^DK) se рю rozpuitěný kysHk při teplot 35 °C pomocí polarografic^ e^^ro^y ve vodném prostřed nasyceném vzduchem. Vyjadřuje se v jednotkách v následnících příkladech měří jako propustnost
O2.DK cm3 (za normálního taaku) x cm 1010 ---------------------------------------- x 10 cm x s x kPa
Smáčitelnost se určuje měřením úhlu styku kapičky n-oktanu, která stoupla ke spodnímu povrchu 1 mm tuustého vzorku ve tvaru listu ponořeného v nem při 36 °C. Vysoké hodnoty unlmednlí při tomto měření
UestiSovant vodě nasycené uktlvysokou simáčtelnost.
' Tvrdost se ků o průměru 10 určuje pomocí zařízení Shore-D-duromeeer mm a na vyleštěných površích k^n^of:^výice 8 mm.
Příklad
Do jednoo^^ové a přívodem dusíku se fluid 1 248) , který byl zbaven těkavých složek odpařením ve filmové odparce se stíaaným fllmem. Pak se jako .katalyzátor přidá 21,0 g (0,094 5 molu) l-Ssokylaatomdyll-5-isukyanaltsl ,3,3-trimdtylckkShdexaau . (isufuruaUiSsokylaάtu, IPDI) spolu s 0,025 g UibudylcíadillurStu.
tříhrdlé baňky vybavené mechanickým míchadlem, tepooměrem, chladičem předloží 186,6 g (0,03 molu) poUydimedyУlSluxalnriulu (DOW CORNING,
Směs se 5 hodin míchá pod ďusítovou atmos^rou při 50 . °C udriuvané termostalázní. Během této doby klesne obsah NCO skupin stanovený ti-trací na 1,9 4 % % .
tovou vodní (teorie 2,0
169,4 g polyUimedylsiUoxlatrSSsoкlaάáUovéhu předpolymeru připaaventhu shora uvedeným způsobem zředí 10,2 g 2-hydroxyedylmedaakylátu (HEMA) a směs se míchá pod dusíkovou atmosférou při teplotě mistnoosi tak dlouho, dokud aezrdaggží všechny NCO skupiny, což se zjistí z vymizení isokyanátového pásu z inflačereenthu spektra. Výsledný produkt je tvořen více než 99,9 % polysiUoxaau terminovaného meeakryláeem a menším mnošstvím isufursnUiSsokyaaάtu blokovaného HEMA, což ukazuje, že řetězce. To se rovněž potvrdí gelovou chr<umlougalfí.
Pak se došlo k určiéému prodloužení
Příklady 2 až 17
Příprava vzorků polymerů podle případu 1 se smísí s komog (0,2 %) l-hydroxycyklohexylfenylketonu
Vždy 30 g polysiUylanovthlO makromeru připaaveného nomery v poměrech uvedených v tabulce 1. Přidá se 0,06 (UV-iniciátoru A) a každá směs se důkladně odplyní a pak se udržuje pod dusíkem. Jedné čássi každé směě:L se pouužje pro přípravu 0,1 mm tlustých filmů meei skleněnými destičkami upravenými síIioízicí. Pro nastavení tlouiíky štěrbiny meei destičkami se pouužje 0,1 mm tuustého polyesterového filmu Mylar (DuPont) a forma se sevře do svorek.
Forma se ozařuje UV zářením lampou Black Light Blue (Sylvania) po dobu 3 hodin a pak se z formy vyjme polymer, který se podrobí zkoušení propustnosti pro kyslík.
Stejným způsobem se vyrobí z každé směsi monomeru a makromeru list o tlouštce 1 mm, který se podrobí měření smáěitelnosti.
Ještě další část každé směsi monomeru a makromerů se pomocí injekční stříkačky o určeném objemu vpraví do válcovité polypropylenové formy o průměru 14 mm a výšce 8 mm, načež se forma volně uzavře konvexní polypropylenovou zátkou. Formy se vloží do zásobníku a ozařují se ve skříni, do které se uvádí dusík, shora popsanou žárovkou a to nejprve pouze zdola, dokud nedojde k želatinaci směsi (15 minut) a pak shora i zdola po dobu celkem 3 hodin. Pak se formy otevřou a vyjmou se válečky (knoflíky) polymeru. Několik válečků se rozřízne na polovinu a to jednak rovnoběžně s kulatým povrchem a jednak kolmo k němu a povrchy řezů se vyleští pro měření tvrdosti.
Hodnoty v následující tabulce ukazují vliv zvolených komonomerů na propustnost pro kyslík ((^.DK), smáčitelnost a tvrdost. Polymery mají hodnoty Youngova modulu pružnosti větší než 1 GPa.
Tabulka 1
Syntéza a vlastnosti grolymerů obsahujících 4 % HE1M\,,66 % různých komonomerů a 30 % polysiloxanového makromeru podle příkladu 1 (všechna % se vztahují k hmotnosti)
Příklad č. Komonomer Vzhled
| Og.DK | Úhel styku | Youngův mo- | Tvrdost |
| oktanu a | dul (GPa) | Shore-D | |
| vody (°) |
| 2 | metylmetakrylát | čirý | 1 | 822 | 95 | 2,0 | 78 |
| 3 | cyklohexylmetakrylát | čirý | 2 | 325 | 120 | 1,5 | 79 |
| 4 | furfurylmetakrylát | slabě zakalený | 2 | 723 | 131 | 65 | |
| 5 | isobornylmetakrylát | čirý | 2 | 505 | 119 | 1,4 | 82 |
| 6 | metoxystyren | čirý | 2 | 303 | 118 | - | 79 |
| 7 | styren | čirý | 2 | 490 | 109 | 1,6 | 75 |
| 8 | isobutylmetakrylát | čirý | 2 | 348 | 117 | 1,2 | 69 |
| 9 | benzylmetakrylát | čirý | 3 | 930 | 110 | 1,0 | 71 |
| 10 | metylenbornenylmetakrylát | čirý | 2 | 183 | 144 | 1,3 | 79 |
| 11 | dicyklopentenyl metakrylát | čirý | 2 | 535 | 123 | 1,6 | 79 |
| 12 | dicyklopentenyloxyetylmetakrylát | čirý | 2 | 828 | 114 | 1,0 | 69 |
| 13 | allylmetakrylát | čirý | 3 | 630 | 120 | 1,3 | 74 |
| 14 | terč.buty1metakrylát | čirý | 2 | 415 | 115 | 1,4 | 79 |
| 15 | metylmetakrylát: terč.oktylmetakrylát | čirý | 2 | 288 | 127 | 1,4 | 78 |
| 16 | isopropylmetakrylát | čirý | 3 | 075 | 112 | 1,2 | 77 |
Tabulka 1 pokračování
| Příklad číslo | Komonomer | Vzhled | O2.dk | Úhel styku oktanu a vo- dy <°C) | Youngův momodul (GPa) | Tvrdost Shore-D |
| 17 | glycidylmetakrylát 18 %, metylmetakrylát 48 % | kalný | 2 048 | 132 | 1>2 | 78 |
Následující příklady ukazují vliv obsahu polysiloxanového makromeru na O^DK a smáčitelnost.
Příklady 18 až 26
Způsobem popsaným v předcházejících příkladech 2 až 17 se makromer připravený podle příkladu 1 smísí s různými množstvími monomerů uvedených v tabulce 2 a směs se zpolymeruje na filmy o tloušřce 0,1 mm a 1 mm. Polymery se shora popsaným způsobem zkoušejí na propustnost pro kyslík a smáčitelnost.
Tabulka 2
Vliv obsahu polysiloxanového makromeru (Si-Mac) v % na fyzikální vlastnosti
| Příklad | Složení v % | Styčný úhel | |||||
| číslo | Si-Mac | MMA | CYMA | HEMA | °2 ' | . DK | oktan/voda (°O |
| 18 | 8 | 91 | - | 1 | 82,5 | 100 | |
| 19 | 16 | 87 | - | 2 | 585 | 122 | |
| 20 | 24 | 73 | - | 3 | 1 | 275 | 122 |
| 21 | 32 | 64 | - | 4 | 1 | 575 | 124 |
| 22 | 40 | 55 | - | 5 | 4 | 275 | 146 |
| 23 | 48 | 46 | - | 6 | 5 | 175 | 146 |
| 24 | 24 | - | 73 | 3 | 600 | 100 | |
| 25 | 32 | - | 64 | 4 | 1 | 275 | 116 |
| 26 | 40 | - | 55 | 5 | 2 | 550 | 121 |
aMMA = metylraetakrýlát
CYMA = cyklohexylmetakrylát
HEMA = 2-hydroxyetylmetakrylát
Příklady 27 až 29
Následující příklady ukazují vliv použití hydrofilního komonomeru (dimetylakrylamidu).
Postupuje se tak jako v příkladech 18 až 26
Složení v %
| Příklad | SI-MAC | Komonomer | HEMA | DMA | O_.DK | Styčný | Obsah., . |
| číslo | z | úhel | vody ,při rovndváž- | ||||
| oktan/- | ném zbot- | ||||||
| voda | nání .(%) | ||||||
| (o ) | ...... | ||||||
| 27 | 32 | MMA 54 | 4 | 10 | 2 .. 625’ | 111 | 5,7 |
| 28 | 32 | CYMA 54 | 4 | 10 | 2 . 700 | 120 | 2,0 |
| 29 | 32 | CYMA 54 | 4 | 20 | 2 550 | 117 | 6,7 |
dimetylakrylamid
Příklady 30 až 34
Následující příklady ukazují vliv přídavných činidel na O2.DK, smáčitelnost a tvrdost.
Způsobem popsaným v příkladech 2 až 17 se makromer připravený podle příkladu 1 smísí s komomery v poměru uvedeném v tabulce. Polymerace směsí a zkoušení produktů se provádějí shora uvedenými postupy.
Příklad Složení (%) číslo
| Si-Mac | Komonomery | HEMA | O2.DK | Styčný úhel oktan/voda (') | Tvrdost Shore D | ||||
| 30 | 30 | MMA 50 | NPDA | 16 | 4 | 2 | 828 | 124 | 78 |
| 31 | 30 | MMA 41 | NPDA | 25 | 4 | 2 | 580 | 131 | 82 |
| 32 | 30 | CYMA 50 | NPDA | 16 | 4 | 2 | 063 | 125 | 78 |
| 33 | 30 | IBMA 50 | NPDA | 16 | 4 | 2 | 385 | 120 | 82 |
| 34 | 30 | IBMA 25 CYMA 25 | EGDA | 16 | 4 | 2 | 505 | 122 | 77 |
IBMA = isobutylmetakryiát
NPDA = neopentylenglykoldiakrylát
EGDA = etylenglykoldimetakrylát.
Příklady 35 až 38
Opakuje se postup popsaný v příkladu 1, ale množství isoforondiisokyanátu (IPDI) se zvýší z 0,094 5 molu (což odpovídá 5% molárnímu přebytku NCO/OH) na
0,105 (16,7% molární přebytek NCO)
0,166 (84,4% molární přebytek NCO)
0,243 (170,0% molární přebytek NCO)
0,335 (272,2% molární přebytek NCO) příklad č. 35 příklad č. 36 příklad č. 37 příklad č. 38
Po reakci NCO-terminovaného předpolymeru s HEMA se získá směs 30 dílů metakrylátem terminovaného polysiloxanu, 4 díly HEMA, a 1, 5, 10 a 16 dílů reakčního produktu 2 molů
HEMA a 1 molu IPDI (IPDI-dihema). (Analýza prováděna gelovou chromatografií). Směsi se zředí metylmetakrylátem a litím se z nich vyrobí válečky, listy a filmy, které mají následující vlastnosti:
| Příklad | Složení % | ||
| číslo | Si- | -Mac MMA | HEMA |
| 35 | 36 | 65 | 4 |
| 36 | 30 | 61 | 4 |
| 37 | 30 | 56 | 4 |
| 38 | 30 | 50 | 4 |
IPDI—
-dihema
| o2.dk | Styčný úhel oktan/voda (°) | Tvrdost Shore-D |
| 1 988 | 126 | 79 |
| 1 920 | 117 | 81 |
| 1 965 | 121 | 79 |
| 1 905 | 112 | 77 |
polysi
Následující příklady ukazují užitečnost čirých a měkkých polymerů propustných pro kyslík s se hodí pro výrobu měkkých kontaktních čoček.
loxanuretanmetakrylátu při přípravě Youngovým modulem nižším než 1, které
Příklady 39 až 44
Polysiloxanový makromer z příkladu 1 se zředí různými komonomery, přidá se 0,1 %
UV-iniciátoru A a polymerace se provádí UV zářením způsobem popsaným v příkladech 2 až
17. Složení směsí a vlastnosti produktů jsou uvedeny dále:
Příklad číslo
Složení
Si-Mac (%) (4 % HEMA)
Komonomer ester kyseliny metakrylové
Vzhled tvrdost o2.dk
Youngův modul
Styčný úhel (GPA) oktan/voda (°)
| 39 | 30 | n-butylmeta- | čirý, | ||||
| krylát | 66 | měkký | 2 925 | 0,7 | 130 | ||
| 40 | 30 | n-hexylmeta- | čirý, | ||||
| krylát | 66 | měkký | 2 925 | 0,3 | 136 | ||
| 41 | 30 | n-oktylmeta- | čirý, | ||||
| krylát | 66 | měkký | 2 850 | <103 | 92 | ||
| 42 | 30 | sek.butyl- | čirý | ||||
| metakrylát | 66 | měkký | 2 175 | 0,8 | 124 | ||
| 43 | 30 | 2-etylhexyl- | čirý, | ||||
| metakrylát | 66 | měkký | 2 400 | <103 | 115 | ||
| 44 | 30 | pentametyl- |
Příklady metakrylát disiloxanylpropylmetakrylát + metylmetankrylát (1:1) 33:33 až 48 čirý, měkký
1,0
122
Polysiloxanový makromer z příkladu 1 se zředí různými komonomery, přidá se
0,2 % UV-iniciátoru A a polymerace se provádí pod UV zářením způsobem popsaným v příkladech 2 až 17. Získají se čiré polymery, jejichž složení a vlastnosti jsou uvedeny dále:
Příklad Složení (%)
| číslo | Si-Mac | HEMA | Komonomery a) | o2.dk | Styčný úhel oktan/voda | |
| 45 | 50 | 10 | metyl-MA | 40 | 4 950 | 135 |
| 46 | 50 | 10 | metyl-MA | 20 | 7 425 | 143 |
| 2-etylhexyl-A | 20 | |||||
| 47 | 50 | 10 | 2-etylhexyl-A | 20 | 6 225 | 138 |
| + glycidyl-MA | 20 | |||||
| 48 | 60 | - | 2-etylhexyl-A | 20 | 6 675 | 141 |
| + glycidyl-MA | 20 |
а) МА = metakrylát,
А = akrylát
Následující příklady ukazují užitečnost jiných monomerů obsahujících aktivní vodík než HEMA pro přípravu polysiloxanového předpolymeru.
Příklady 49 až 55
Opakuje se postup podle příkladu 1, ale místo HEMA se použije ekvivalentních množství jiných vinylových monomerů obsahujících aktivní vodík pro blokování NCO-terminovaných polysiloxanových předpolymerů. Dokončení závěrečného blokovacího stupně se ověří infračervenou spektroskopií. Tímto způsobem se získají ve formě čirých viskózních kapalin následující vinylterminované polysiloxany.
Příklad Vinylový monomer obsahující aktivní vodík
Zkratka číslo
| 49 | 2-hydroxyetylakrylát | HEA |
| 50 | 2-hydroxypropylakrylát | HPA |
| 51 | 4-hydroxybutylvinyle'ter | HBVE |
| 52 | 3-hydroxypropylbutylfumarát | HPBF |
| 53 | terč.butylaminoetylmetakrylát | BEM |
| 54 | allylalkohol | ARA |
| 55 | metallylalkohol | MALA |
Následující příklady ukazují užitečnost polysiloxanů s metakrylovou, vinyléterovou a fumarátovou nenasyceností při přípravě čirých tvrdých polymerů propustných pro kyslík.
Příklady 56 až 60
Vinylterminované polysiloxany podle příkladů 45 až 47 se zředí monomery a zpolymerizují ve formě čirých filmů a válečku za použití 0,02 % UV iniciátoru A. Složení polymerů a jejich fyzikální vlastnosti jsou uvedeny v následující tabulce:
Příklad
Polydimetylsiloxan % blokovaný
Komonomery % o2.dk
Tvrdost
| 56 | BAEM | (př. | č. | 53) | 33 | cyklohexyl- | |||
| metakrylát | 67 | 1 455 | 77 | ||||||
| 57 | BAEM | (př. | č. | 53) | 33 | metylmetakrylát | 67 | 2 348 | 79 |
| 58 | BAEM | (př. | č. | 53) | vinylacetát | 67 | 6 900 | 60 | |
| 59 | HBVE | (př. | č. | 51) | vinylacetát | 67 | 1 545 | 83 | |
| 60 | HPBF | (př. | č. | 52) | vinylacetát | 40 | 788 | 80 | |
| dimetylmaleát | 30 |
cyklohexylmetakrylát 7
HPBF 7
1) zkratky, viz příklady 49 až 55.
ř íkl a č
Postupem popsaným v příkaadu 1 se koncové skupiny poaydimeeyilSasxaairislž (DOW CORNING kappaina 1 248) baokují issforondiiscУaanáeeo. Přidá se 10% ooSární kyseiiny meeakrylové spoiu s 0,05 % kobbatnaftenátu. Uvoaňuje se oxid uhhiiitý a se udržuje 6 hodin při 50 °C, po ^eré^o době obsah NCO scupin klesne témeř na nulu·
Směs se zředí 70 % meeylmeetkkylátu, přidá se 0,1 % UV iniciátoru A a způsobem popsaným v příkaadu 2 se vyrobí polymer ve formě listů a folií. Polymer je bíle zakalený, má 02<DK 5 100 a přebytek směs styčný úhel oktan/voda 103°.
Píka č
Způsobem popsaným v příkaadech 1 a 2 se připraví polymer za p^t^uži^í 2,2,4(2,4,4)-tiimetylhexan-1,6-čiisokyanátu místo IPDI. Získá se polymer s v podstatě identickými vlastnostmi, jako má polymer z příkladu 2.
Násleeduící příkaady ukazzúí užitečnost funorovaných ' komonomerů při přípravě čirých polymerů podle vynálezu propustných pro kyslík.
Příklady 63 až 68
Postupem popsaným v příkaadech 1 a 2 se připraví násJ.edduící polymery a zmmří se kom^nu^e^irů znamená oeetkcyУát.
jejich propustnost pro kyslík. Zkratka MA u fUuosovaného
| Příklad | Si-Mac | Fundovaný komonomer | % | Jiné komonommyy % | O2.DK | |
| číslo | z pří- | |||||
| kladu | 1 · | |||||
| 63 | 30 | hexaalžsrilsprspyl MA | 66 | HEMA | 4 | 4 470 |
| 64 | 8 | hexaalžsrilspyspyl MA | 27,8 | HEMA | 0,6 | 2 100 |
| c8f17(ch2)2s(ch3)3-ma | 27,2 | CYMA | 36,4 | |||
| 65 | 30 | hexaklždilsprspyl MA | 32 | HEMA | 4 | . 5 378 |
| CgF17(CH 2)2S(CH2)3-MA | 32 | |||||
| 66 | 26 | hexaalždilsprspyl MA | 19 | HEMA | 4 | 3 045 |
| Cf^CH^S^H^-MA | 19 | CYMA | 30 | |||
| 67 | 30 | C8Fr7(CH2)2S(CH2)j“MA ' | 33 | HEMA | 4 | 4 703 |
| tyflUulУnttl - MA | 33 | |||||
| 68 | 30 | C8F17(CH2)2S(CH2)3-MA | 16,5 | HEMA | 4 | 3 135 |
| tyflUulУnttl -MA | 16,5 | CYMA | 33 |
Všechny vzorky jsou úplně čiré.
NásleedUící příkaady u^^^z^^uí, že čirost příkaadů 63 až neočekávaným výsaedkem, poněvadž knaasgické Csoopsice neobbsahuí žádný nesnááennivé юОИ a málo pevné neprůhledné polymery.
polymerů z je skutečně sl^LC^oí possktu u'í
P říká a
Opakuje se příklad 63, ale liloxansoý makromer podle příkaadu 1 se nahradí analogickým ορ^θοθπο získaným reakcí 1 molu pol·ttntrkoetyl·nnosiddislu (ooSekulooS hmc>tnost 2 000) se 2 moly ilsfsrsndiίloktanátu. Blokování koncových stupňů se ' provádí přebytkem HEMA. Vznikne nesnáseeiivS směs, která se rozděluje v průběhu stání a polymerace na jednoH^é fáze. List polymeru, který ' se získá, je neprůhledný, křehký a má nízkou pevnost.
Následující příklady ukazují použití jiných polysiloxanů při přípravě polymerů podle vynálezu. ·
Příklad 70 ·
Opakuje se postup popsaný v příkZadu 1 a 21,7 g (0,025 molu) polydimedylsiloxandiulu (DOW CORNING kapaZina 04-3557) se nechá reagovat s 11,7 g (0,052 6 molu) гиИгтаИиkyanátu. Po 5 hodinách míhání při 50 °C Idesne obsah NCO slcupin na 6,80 % (6,90 % Un-ie).
22,3 g tohoto polydimetylsiloaandiSukУannáUovéhu předpolymeru se zředí 5,2 g 2-hydroxyeyyl^m^t:a]^i^-^:iáyu (HEMA) a míchá při teplotě místno^i tak dlouho, dokud všechny skupiny NCO nezredaguí. Čirý meeakryláeem blokovaný polysUoxan se uloží na chladném místě pod dusíkem. Sestává u 98,2 % u meeakrylátem terminovaného polysiloxanů a u 1,8 % u nezreagovaného HEMA.
g takto připaaveného pollsiloxandimdtakrlláUovéhu předpolymeru se zředí 20 g meďlmeetakrlátu a přidá se 0,04 g UV-iníciátoru A. Směs se ua vakua o^j^J.yn.í a litím se podobně jako v příkaadu 2 vyrobí fólie o toaL^tce 0,1 mm, lišty o Уlouštcd 1,0 mm a válcovité moHíky o průměru 14 mm. Čirý polymer má tyto vlastno^i:
O2.DK
Tvrdost Shore-D:
Styčný úhel ukУan/voda (O)
600
125
Příklad 71
Způsobem popsaným v příkaadu 1 se nechá 28,98 g (0,015 molu) blokového kopolymerů polldimedylsiloxan (PDDSl-polyyetlenoxid (PEO) o struktuře PEO-PDMS-PEO, který má ekvivalentní hmoonost 966 (DOW CORNING kapalina Q4-3667) reagovat s 6,80 g (0,030 6 molu) isufuruii diisok^n^u (IPDD). Po míchání jednu ^dinu pod dusnem při .•teplot 50 °C Hesne obsah NCO skupin na 3,87 % (3,65 % teorie) (nebo 0,330 ekvivalentu - NCO).
Pak se 28,72 g tohoto NCO-blokovaného předpolymeru smísí s 6,10 g (0,033 molu) terc.butllamiooetylmedaZkylStu (BAEM) a směs se míchá tak dlouho pod dusíkem při teplotě mísdnoosi, dokud nezreaguuí NCO skupiny. Skončení reakce se ověří IR-spedrroskr>uPÍ.
Čirý vískaní mmdadrylSdem blokovaný PDMS předpolymerem se uředí 35,2 g meeylmeetakylátu a přidá se 0,14 □-—iniciátoru A. Po důkladném promísení se u hmoty vyrobí liíím lísoový maateréa a fólie, přičemž polymerace se provádí vystavením ultaafžalvémmu uářenn.
Čirý tuhý polymer sestává u 50 % u medadryládem blokovaného polyiiUoznnovéhu předpolymeru a u 50 % u medyimedyZrr1Stuf ve stavu rovnovážného ubotnání obsahuje 9 % vody a má propustnost pro kyslík: O2DK = 923 (9 % H2O: 1 823 (ua sucha).
Příklad 72
Postupem popsaným v příkaadu 1 se 41,0 g (0,015 molu) polldimedylsiSoxai (PDMS)“ -dit^o! o ekvivalentní hmoUynsii 1 367 (DOW CORNING X2-8024) nechá reagovat s 6,80 g (0,030 6 molu) IPDI, ua poujitt 0,02 mg trdellZamiou jako katzllzSturu. Směs se 1 1/2 hodin1 míchá pod (dusíkem při te^o^ 24 až 28 °C, přičemi obsah NCO klesne na 2,83 % (2,74 % teooie) .
44,22 g tohoto NCCObiokovaného předpolymeru se smísí s 5,96 g Уeri.lut1laminoudy1medaZrylátu a směs se míchá při teplotě místnoosi tak dlouho, dokud všechny NCO skupiny nezrcaaguí. D^S^<UI^i^<^I^:t reakce se sleduje ίnfzačevveouu spedtruskouPí. Čirý viskoUní medakkryládem blokovaný PDDS-ppedpolymer se uředí 0,5 g HEMA a 115 g meeylmeetarylátu a přidá se 0,1 g UV-iniciátoru A. Po důkladném promísení se z hmoty vyrobí litím listový materiál a fólie, přičemž polymerace se provádí vystavením ultrafialovému záření.
Čirý polymer sestávající z 69 % z metakrylátem blokovaného polysiloxanového předpolymeru, 30,7 MMA a 0,3 % HEMA má následující vlastnosti:
| OjDK tvrdost Shore-D | 1 725 75 |
| styčný úhel oktan/voda | 110° , |
Následující příklad ukazuje syntézu polymeru s polysiloxanem s prodlouženým řetězcem.
Příklad 73
Postupuje se způsobem popsaným v příkladu 1. 54,66 g (0,02 molu) polydimetylsiloxan (PDMS)-dithiolu o ekvivalentní hmotnosti 1 367 (Dow Corning X8024) se nechá reagovat s 2,10 g (0,01 molu) 2,2,4-trimetylhexan-1,6-diisokyanátu (TMDI) za použití 0,020 g trietylaminu, jako katalyzátoru. Směs se míchá přes noc při teplotě místnosti (24 °C) a pod dusíkovou atmosférou. Po této době vyplývá z analýzy infračervenou spektroskopií, že všechny isokyanátové skupiny zreagovaly. Z toho je zřejmé, že došlo к prodloužení řetězce zreagováním dvou molekul polydimetylsiloxandithiolu s jednou molekulou TMDI. 56,8 g (0,01 molu) tohoto dithiolu s prodlouženým řetězcem se nechá reagovat s 4,53 g (0,020 4 molu) IPDI. Reakční směs se 1 1/2 hodiny míchá při 24 °C, během kteréžto doby klesňe obsah NCO skupin na 1,49 % (1,43 % teorie). 57,2 g tohoto předpolymeru s blokovanými NCO skupinami se smísí s 3,75 g t-butylaminometylmetakrylátu a směs se míchá při 24 °C dokud všechny NCO skupiny nezreagují (analýza infračervenou spektroskopií).
g metakrylátem blokovaného PDMS předpolymeru se smísí s 35 g metylmetakrylátu a 0,05 g UV-iniciátoru A. Směs se zpracuje litím na listy, fólie a válečky vystavením UV záření, jak je uvedeno v příkladu 2. Mírně zakalený polymer má tyto vlastnosti:
O2.DK 2 550 tvrdost Shore-D 67 styčný úhel oktan/voda 110° .
Následující příklady ukazují nadřazenost polymerů obsahujících uretanové skupiny nad polymery neobsahující uretanové skupiny.
Příklady. 74 až 76
Polydimetylsiloxan-metakryláty nesoucí metakrylátové skupiny bočně vázané к hlavnímu řetězci karbinol-esterovými vazbami, dostupné od firmy PETRARCH Chem. Co. pod označením
Příklad
Označení
PS-486
PS-429
Ekvivalentní hmotnost
058
735 se zředí na 30 % 4 % НЕМА a 66 % cyklohexylmetakrylátu. Ke každé směsi se přidá 0,1 % UV iniciátoru A a směsi se polymerují pod UV zářením na fólie o tloušfce 0,1 mm. Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.
Metakrylátové estery připravené esterifikací polydimetylsiloxantriolu (1 248) metakryloylchloridem, které jsou proto podobné polysiloxanmetakrylátům z příkladu 1 a liší se od nich nepřítomností uretanových skupin, rovněž poskytují při polymeraci shora uvedených směsí neprůhledné polymery s nízkou pevností (příklad 76).
| Příklad | Vzhled | o2.dk | Tvrdost Shore-D |
| 74 75 | kalný, křehký výrazná separace fází sýrcvitá struktura nízký stupeň polymerace | 1 874 neměřitelné | 78 |
| 76 | neprůhledný, křehký nízký stupeň polymerace | 3 000 |
Následující příklad ukazuje užitečnost polymerů podle vynálezu pro výrobu tvrdých kontaktních čoček a jejich nadřazenost nad materiály podle dosavadního stavu techniky.
Příklad 77
Kulaté polymerní knoflíky z příkladů 30 a 33 vyrobené litím způsobem popsaným v příkladu 2, které mají průměr 15 mm a výšku 8 mm se soustružením a leštěním za použitítechnologií běžných při výrobě tvrdých kontaktních čoček zpracují do tvaru kontaktních čoček. Obrobitelnost, povrchový lesk, tvrdost, odolnost proti oděru, rozměrová stálost a čirost všech vzorků jsou výborné a nedochází к žádné změně základní křivky po hydrataci.
Jeden polymerní knoflík z příkladu 30 se obrobí na takový tvar, aby ho bylo možno připojit к elektrodě zařízení pro propustnost kyslíku. Propustnost pro kyslík se měří a porovnává s materiály podle dosavadního stavu techniky, které rovněž mají dobrou rozměrovou stálost a jsou nabízeny jako materiály pro výrobu tvrdých čoček, propustné pro kyslík.
Materiál
Struktura silikonových jednotek
| Polymer z příkladu 30 | 2 025 | definovaná v tomto popisu |
| Polycon1) | 300 | visící oligosiloxanové skupiny |
| odvozené od oligosiloxanylalkyl- | ||
| metakrylátů | ||
| SILC0N2) | 600 | na bázi silikonového kaučuku |
| acetobutyrát celulózy | 600. | neobsahuje žádný silikon |
1) výrobek firmy SYNTEX Corp.
2) výrobek firmy DOW CORNING Corp.
Žádný jiný syntetický postup přípravy materiálů obsahujících křemík pro výrobu kontaktních čoček nevede к materiálům., které majx stejně vysokou propustnost pro kyslík, jako mají polymery podle vynálezu, za současného zachování tvrdosti potřebné pro obrábění a leštění.
Claims (25)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Způsob výroby zesnovaného kopolymerů, kopolymerací nenasyceného oolysiVoxhnvvého s vinyoovým vyznáhojící se tím, že se kopolymeruje kopolymer, lineárního nebo rozvětveného v rozm^;^:í od 400 do 100 000, meřeno přoeemž tento makromer obsahujeA, 8 až 70 % hmoVni)vSních, vztaženo na tento0OlysiVohanovéUv makromeru o molekulové UmoVnovSi analýzou koncových skupin nebo geiovou iUrvmahovrahfí alespoň dvě terminální nebo postranní polymerovatelné olefinické skupiny na každých 5 000 jednotek mol.ekulové hmoVnivSi oolysiVoχjtnu prostřednictvím alespoň dvou spojovacích skupin, přOčemž kteréžto uretanových, tUiourehanvvýiU, popsaný makromer má strukturu skupiny jsou močovinových odpooídajici připojeny k oc^s^cKanu nebo amidových vzorci kde představuje lineární nebo rozvětvenou hlkylenskuoinu obsahující 2 uhlíku nebo oolyvxyalkylenskuoinu obecného vzorce G až atomů /CH—CHO/ CH-CH2 n 2 (G) R3 kde R3 npředstavuje představuje vodík nebo metylskupinu a celé číslo s hodnotou v iro3^m<^:^í od 1 do 50, každý ze symbolů
R2 i , Ra' Rb R 1 , R i, , e' ' ď R - r Rf, R e ‘ 9 R, ! , R. , R . r' ř 1' 3 nebo R, , Xj a x2 1 X1 + x2 1 !f jeden na ostatních, představuje celá čísla s hodnotou v rozmezí Y1 Y2 nezávisle představuji součet má hodnotu v rozmezí od 7 do 1 000, představuje představuje metyl- nebo fenylskupinu, od 1 do 500, s tou podmínkou, že každýX1 + *2Yj + 2 ze symbolů číslo číslo nebo0 až 14 a ,1 až 13 s tou podmínkou, že poměrX1 + X2 nemá vyšší hodnotu než 70,Ej, E?, neboE3 nezávisle jeden na ostatních, představuje přímou vazbu nebo řetězec polykondenzátu obsahující nasycené nebo nenasycené alifatické nebo aromatické dvojmocné zbytky dvojsytných karboxylových kyselin, dianhydridů karboxylových kyselin, chloridů dvojsytných karboxylových kyselin, diaminů, diolů nebo diisokyanátů a obsahující polysiloxanové jednotky odvozené od polysiloxanu obecného vzorce Aj odštěpením zbytku vzorce-ΕρΧ-ΧΥ/^ -E2-X-/Y/m nebo -Ej-X-ÍY/^, přičemž zbytek Ej, E2 nebo E3 je spojen se zbytkem Rj prostřednictvím esterové, amidové, uretanové, thiouretanové nebo močovinové skupiny, každý ze symbolů a T2 nezávisle jeden na druhém, představuje přímou vazbu nebo má význam uvedený shora pro Ej, E2 a Ej, přičemž obsahuje polysiloxanové jednotky odvozené od polysiloxanu obecného vzorce A2 odštěpením zbytku obecného vzorce T1-X-/Y/m nebo m představuje číslo 1 nebo 2,X představuje dvojmocný nebo trojmocný zbytek obecného vzorce-Z1-CO-NH-R4-(NH-CO-)v kde v představme filslo 1 nebo 2,Zj představijje kysli,, síru nebo skupinu obe cného vzorce NR,, kde R5 e vodík nebo nižší alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,Zj je spojen s Rj aR4 představuje dvojmocný nebo trojmocný zbytek získaný odtržením skupin NCO od alifatického, cykloalifatického nebo aromatického di- nebo triisokyanátu,Y představuje zbytek obecného vzorce I, II, III nebo IV (I) nebo kdeR6 Z2 R7 R8 R9 R10 Rn-o-r7-o-ch (II) (iii)CI^V) představuje vodík, meeylskupinu, skupinu obecného vzorce -COOR,- nebo -COOR7OH s tou podmínkou, že když Rg je různý od vodíku m a 1- se rovnají jedné a Rg představuje přímou vazbu,O představuje kyslík nebo skupinu obecného vzorce -NR^-, představuje lineární nebo rozvětvenou alkylenskupinu obsa^ujcí 2 až10 atomů uhlíku, fenylenskupinu nebo fenyl^al^J^e^n^yl^e^n^s^kupi^nu obsea^í^ - 2 až 10 atomů uhlíku v alkyeenovém dílu nebo polyoxyalkylenskupinu obecného vzorce G, má stejný význam jako R? nebo představuje trojmocný nebo čtyřmocný zbytek se 2 až 4 atomy uhlíku, představuje číslo 1 až 3, představuje alkylenskupinu obsaaující 2 až 4 atomy uhlíku nebo přímou vazbu, s tou podmínkou, že když 1- - 1, Rg znamená přímou vazbu, z čehož vyplývá, že Rg je dvojmocný zbytek, představuje vodík, mmey^kupinu nebo skupinu vzorce -CH2COOH, s tou podmínkou, že když R^g představuje skupinu vzorce -CH2COOH, Rg znamená vodík, představuje přímou vazbu nebo alifatický dvoj, troj- nebo <čtyííocný zbytek obsaaující 1 až 6 atomů uhlíku a představuje číslo 1 až 3, s tou podmínkou, že když znamená přímou vazbu, 12 představuje číslo 1 nebo 2 aB) 92 až 30 % Umotnn>otnícU, vztaženo na tento kopolymer monnoletinickýiU monomerů rozpustných ve vodě (B2) a/nebo nerozpustných ve vodě (B.p a/nebo dilltfinickýcU monomerů (Βχ), přčeemž obecného vzorce . >3) а/пеии neiu^pus uiiy en ve vuuc d/iiejju UlUie IUUI1Umonommry B- jsou voleny ze souboru zahrnuuícího akryláty a m^sakr^tyH2C i3C-COOR12, akrylamidy a meři-akry!amidy obecného vzorce Н2С c-conh-r12, maleáty a fumaráty obecného vzorceHC-COOR.9IIHC-COOR^, itakonáty obecného vzorce vinylestery obecného vzorceR12-COO-CH = CH2 nebo vinyletery obecného vzorceH2C = CH-O-R12 kdeR3 představuje vodík nebo mejlskupinu aR^2 představuje lineární nebo rozvětvenou alifatickou, cykloalifatickou nebo aromatickou uhlovodíkovou skupinu s 1 až 21 atomy uhlíku, která popřípadě obsahuje éterové nebo thioéterové skupiny nebo skupinu -C0-, dále R^ představuje heterocyklickou uhlovodíkovou skupinu obsahující atomy kyslíku, síry nebo dusíku nebo polypropylenoxidovou nebo poly-n-butylenoxidovou skupinu obsahující 2 až 50 opakujících se alkoxyskupin, dále R^ představuje perfluorovanou alkylskupinu obsahující 1 až 12 atomů uhlíku nebo alkylskupinu obsahující siloxanové skupiny s 1 až 6 atomy křemíku nebo skupinu vzorce -SO- nebo -SO2“, nebo jejich směsi, monomery B2 jsou voleny ze souboru zahrnujícího akryláty a metakryláty obecného vzorce ^C = C-COORi3 kdeRj3 představuje uhlovodíkový zbytek obsahující 1 až 10 atomů uhlíku, který je substituován alespoň jednou ve vodě solubilizující skupinou, jako karboxy-, hydroxy- nebo terciární aminoskupinou nebo polyetylenoxidovou skupinou obsahující 2 až 100 opakujících se jednotek nebo skupinou obsahující sulfátový, fosfátový, sulfonátový nebo fosfonátový zbytek aR3 představuje vodík nebo metylskupinu, akrylamidy a metakrylamidy obecného vzorce f3CH2 = c-conhr14, kde R^4 má význam symbolu Иц nebo R5 a R3 má shora uvedený význam, akrylamídy a metakrylamidy obecného vzorce ?3H2C = C-CON R5 kde R5 .R3 představuje vodík nebo alkyl skupinu obsa^iuj-ící 1 až 4 atomy uhlíku a má shora uvedený význam, maleáty a fumaráty obecného vzorceHCOORnИHCOORn , kde R13 má shora uvedený význam, vinylétery obecného vzorceH2C = CH-OR13 kde R13 má shora uvedený význam aN-vinyllaklaeáty a síísí těchto jícího akrylát nebo ^^alkoholu, alkylenglykolu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahuuícím 2 až 6 atomů uhlíku, polyetylenglykolu, polypropylenglykolu, poly-n-butylenglykolu, tíiodittyltnglykolu, neopeeny ^ποΙι^^, triettylolroopanu nebo peeOtaeylritolu, a reakční produkt získaný reakcí jednoho molu di- nebo trišooyyanátu obecného vzorce OCN-R4-(NCO)v, kde Rr má význam uvedený v bodu 1 a v je číslo 1 nebo 2, se 2 nebo
- 3 moly hydrooyyakylakrylátu nebo eetalkylátu, monomefů, a monomery Βχ jsou voleny ze souboru zahrnupř^emž 85 až 100 % hmotnootních monomerů B je tvořeno monommry nerozpustnými ve vodě.2. Způsob vzorce nebo podle bodu 1, vyzun^nuící se tím, že seA2, poožije polysiooxanu obecného kde představuje alkylenskupinu obsa^u^í 3 až 4 atomy uhlíku R2' a' Rb' Rc , Rď Re' Rf' Rg' Rh'Ri- Rj a Rk představvží eeeylskupioy, má hodnotu 10 až 100Λ *2 je je v rozmezí od 0 do 2 v rozmezí od 1 do 3 představuje přímou vazbu nebo řetězec polykondenzátu obsahující dvojmocné zbytky diSsokyanátů, ofassauujcí polysiloxanové jednotky, který je připojen k R uretanovou skupinou, přieemž alespoň jeden ze symbolů E^, E2 a E^ nebo T! a nepředstavuje přímou vazbu, představuje skupinu vzorce znamená číslo 1, každý ze symbolů-Z1-CO-NH-R4-NH-COkde představuje kyslík nebo skupinu vzorce -NH- a představuje dvojmocný zbytek hlihaiickéUl nebo cykllalihaiickéUl disookyanátu obsaaujícíUl 6 až 10 atomů uhlíku, představuje zbytek obecného vzorce-Z2 Rg .r 9-Z2-CO-C = CH R 3 R6 11 kdeRg přeessaauue vodík,Rg přetsSaauje skupinu vzorce -^H2-^-^H2--,Rg přetsSaauje přímou aazbu a1 znamená číslo 1 aZ2 přeesSthuje kyslík nebo skupinu vzorce-N- ICH3-C-CH3 .ICH33. Způsob podle bodu 2, vyzun^^ící se tím, že se jako polysUoxanu pouuije polysUoxanu obecného vzorce A2, Tt představuje dvojmocný zbytek odvozený ldιίslflrl)nSiSlokyanátu, každý ze symbolů Z^ a Z2 představuje skupinu -O- a y2 znamená číslo 1 nebo 2.
- 4. Způsob podle bodu 1, vyznačuje! se tím, že složka B je peílomna v mnnoisaí85 až 50 % hmotněních, vztaženo na celý polymer.
- 5. Způsob podle bodu 1, vyznaa^ící se tím, že se jako ve vodě nerozpustného monomeru B1 pobije monomeru zvoleného ze souboru zahrn^ícího oettlmottarrlát, is^r^y!mettarrlát, islbutyloetthrylát, terč.butylmetakrylát, islbornyloetthrrlát, cyklohexol·mettarrlát, Uexohluorislprlpyloetahrrlát a jejich směsi.
- 6. Způsob podle bodu 5, vyznaa^í^ se tím, že se jako ve vodě nerozpustného monomeru ponuce monomnu zvoleného ze souboru zahhnuuícího oetylmetaarrlát, ^s^ropy!- metahrylát, islbutyloetahrylát, islbornyloetahrylát a jejich soOsí.
- 7. Způsob podle bodu 1, uyznnhijíií se tm, že složka B obsahuje 1 až 25 I, vztaženo na celkovou hmotnost monoimrú, SilltfnnirkéUl monomeru.
- 8. Způsob podle bodu 1, vyznnačjící sp tím, že se jako složka B pouHje směji eetal·· meedakylátu a 1 až 25 % hmoOnostních, vztaženo na celou eonoInetní složku, neopeenylenglykoldiakrylátu, ttyltugiyko1dieethkryláau nebo r^eakčního produktu jednoho molu ísofsrsudiSsokyhnátu a dvou molů 2-hydroxyytyleetahryláau.
- 9. Způsob podle bodu 1, vyznmačjící se tím, že se jako ve vodě nerozpustného monomeru T t pou^je tmeěi vinyl^acetátu a dimetylmaleátu ·v molárním poměru 2:1 až 5:1 v kombinaci s eetyleetakrylátee, itsprspy1eethkrylátee, issbutyletthkrylátee, ajrc.SuUylmyeakrylátem, cyklohexylmtakryldeem nebo rexaf1usrissprspyletthkrylátelπ nebo jejich směěí.
- 10. Způsob podle bodu 1, vyznačuje! se tím, že se ve vodě nerozpustný monomer zvooí ze souboru zahmnuícího 2-eeylakrryát, 2-ety1rtxyleУtahrrУát, n-SuUyУahrrУát, u-SutyleetahkrУát, u·-oktyleetthrrУát, u-detyУahrylát/ u-decylmtahrrУát, petfluosahkrУ(Cg-C-θ)substiuuovamý alkylakrylát nebo eetahrrУát a jejcch seěji.
- 11. Způsob podle bodu 1, vyznuhující se tím, že ve vodě rozpustný monomer B2 je zvolen ze souboru zahrnii jícího 2-hydroxyytylmtthrrУát, Ν,Ν-dieety1hkrylheid, kyselinu akrylovou, kyšelinu meeakrylovou a N-viuyl-2-pyrrolidou.
- 12. Způsob podle bodu ‘ vzorce nebo A2, kde1, vyzn^ču^í se tím, že se pouHje polysiSoxhuu obecného R1 r2, 1 Rc' 1R, 1 R, ] 3 RkXj a x2 Y1 Y2 mRaRď Rg' R · ,J RbR eRh každý ze představuje alkylen obs^hujcí 3 až 4 představuj í má hodnotu 10 až 100, je v rozmezí od 0 do 2, je v rozmezí od 1 do 3, znamená Číslo 1, symbolů m^et^^lskupi^ny atomy uhlíku,1*1, ' E3 *Tj a T2 představuje přímou vazbu nebo řetězec zbytky dilsokyanátů, sbsahrjící polysioxxanové jednotky, který je připojen k T novou skupinou, přičemž alespoň jeden ze symbolů E^, E2 a T· nebo T· a T· nepředstavuje přímou vazbuX polykondenzátu obsah^ící dvojmocné uretakde představuje skupinu vzorce-Z1-CO-NH-R4-NH-COpředstavuje kyslík nebo skupinu vzorce -NH-, představuje dvojmocný zbytek alihaiirkérs nebo cykloal i tatíckého dusokyanátu obsahujícího 6 až 10 atomů uhlíku, představuje zbytek obecného vzorceCO-C = CH kdeRg představuje vodík,Rg představuje skupinu vzorce -CR-CR-,Rg představuje přímou vazbu aR znamená číslo 1} aZ2 představuje kyslík nebo skupinu vzorce-NICH3-C-CH3I CH3 a jako složky B složky, která obsahuje 1 až 25 %, vztaženo na celkovou hmotnost monomerů, diolefiníckého monomeru (Βχ), jako kterého se použije akrylátu nebo metakrylátu alkylalkoholu, alkylenglykolu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahujícího 2 až 6 atomů uhlíku, polyetylenglykolu, polypropylenglykolu, poly-n-butylenglykolu, thiodietylenglykolu, neopentylenglykolu, trimetylolpropanu nebo pentaerytytriolu nebo se použije reakčního produktu získaného reakcí jednoho molu di- nebo triisokyanátu obecného vzorce OCN-Rr- (NCOR, kde R r má význam uvedený v bodě 1 a v je číslo 1 nebo 2, se 2 nebo 3 moly hydroxyalkylakrylátu nebo metakrylátu.
- 13. Způsob podle bodu 12, vyznačující se tím, že se jako složky Βχ použije neopentylenglykoldiakrylátu, etylenglykoldimetakrylátu nebo reakčního produktu jednoho molu isoforondiisokyanátu se dvěma moly 2-hydroxyetylmetakrylátu. . .
- 14. Způsob podle bodu 12, vyznačující se tím, že se použije složky B obsahující jako ve vodě nerozpustný monomer Rr látku zvolenou ze souboru zahrnujícího metylmetakrylát, isopropylmetakrylát, isobutylmetakrylát, terc.butylmetakrylát, isobornylmetakrylát, cyklohexylmetakrylát, hexafluorisopropylmetakrylát a jejich směsi.
- 15. Způsob podle bodu 14, vyznačující se tím, že se použije složky B obsahující jako ve vodě nerozpustný monomer B- látku zvolenou ze souboru zahrnujícího metylmetakrylát, isopropylmetakrylát, isobutylmetakrylát, cyklohexylmetakrylát, isobornylmetakrylát a jejich směsi. ·
- 16. Způsob podle bodu 13, vyznačující se tím, že se použije složky B obsahující jako ve vodě nerozpustný monomer Rr látku zvolenou ze souboru zahrnujícího metylmetakrylát, isobormylmetakrylát a jejich směsi.
- 17. Způsob podle bodu 12, vyznačující se tím, že se použije složky B obsahující jako ve vodě nerozpustný monomer Rr látku zvolenou ze souboru zahrnujícího směsi vinylacetátu a dimetylmaleátu v molárním poměru 2/1 až 5/1 v kombinaci s metylmetakrylátem, isopropylmetakrylátem, isobutylmetakrylátem, terc.butylmetakrylátem, cyklohexylmetakrylátem nebo hexafluorisopropylmetakrylátem nebo jejich směsmi.
- 18. Způsob podle bodu 12, vyznačující se tím, že se použije složky B obsahující jako ve vodě nerozpustný monomer Bj látku zvolenou ze souboru zahrnujícího 2-etylhexylakrylát, n-butylakrylát, n-butylmetakrylát, n-oktylakrylát, n-oktylmetakrylát, n-decylakrylát, n^ecy^etakryicít:, r^uora^yHCg-CR^substituovaný alkylakrylát nebo metakrylát a jejich směsi.
- 19. Způsob podle bodu 12, vyznačující se tím, že se použije složky B obsahující jako ve vodě rozpustný monomer Rr látku zvolenou ze souboru zahrnujícího 2-hydroxyetylmetakrylát, C,C-dimetylakrylamid, kyselinu akrylovou; kyselinu metakrylovou a C-vinyl-2-pyrrolidon.
- 20. Způsob podle bodu 12, vyznačující se tím, že se kopolymerujeA, asi 15 až 35 % hmotnostních polysiloxaau obecného vzorce A2' přUěemž Rr je dvojmocný zbytek odvozený od istftrtodiiюkyaoátu, každý ze symbolů Z) a Z2 představuje skupinu -0- a y2 znamená číslo 1 nebo 2 aB, asi 85 až asi 65 % hmotnostních simsi ve vodě nerozpustného monommru (B^), ve vodě rozpustného monommru (B2) a dislefOnickéht monommru (Βχ), přUčmmž vztaženo na celkovou hmoonost monommrů složka B) je tvořena asi 60 až asi 95 % ve vodě nerozpustného monomeru zvoleného ze skupiny zahrnojící meetlmmetkrrlát, isopropylmeetarrlát, isobutylmettarrlát, terc.butylmeetarrlát, cyklthexylmeeaarylát, istboroylmeeaarylát a jejich smmss, složka B2 je tvořena asi 15 až asi 0 % ve vodě rozpustného monommru zvoleného ze skupiny zahhnojící 2-hydroxyeeylmeetarrlát, N^-dimetylakrylcmid, kyselinu akrylovou, rysetiou metačryltvtu, N-vioyl-2-pyrrslidc>o a jejich smmsi a složka Βχ je tvořena asi 25 až asi 5 % disltfOnίrkéhs monommru zvoleného ze skupiny zahrnuUící oeotettylltolykrldiaarrlát, ttyltoglyrsldimetaaryltt a reakUní produkt jednoho molu istftrl>odiSlokyčottu a dvou molů 2-hydroxyetyl·mettarylttu.
- 21. Způsob podle bodu 12, vyznoaujjcí se tím, že se kopolymerujeA. asi 40 až asi 60 % hmotnosSních polysiloxčou obecného vzorce A2, přueemž R) je dvojmocný zbytek odvozený od istftrl>odiilokyčottu, každý ze symbolů Z) a Z2 představuje skupinu -O- a y2 znamená Uíslo 1 nebo 2 aB, asi 60 až asi 40 % hmotnosSních smmsi ve vodě nerozpustného monommru (B^), ve vodě rozpustného monommru (B2) a disltf0nirkéhs monommru (Βχ), přUěmmž vztaženo na celkovou hmoonost monomerů složka R3 je tvořena 75 až 100 % ve vodě nerozpustného monommru zvoleného ze skupiny zahrnouící etyLa^j^i^lát nebo rometa^^!, o-buUylčkryltt nebo meetarrlát, o-hetylakryltt nebo meta^^t, 2-etylhexyřakkyltt nebo meetarrlát, o-oktylakryltt nebo meetčrylát, o-dmeclaaryltt nebo meetakylát a jejích vzájemné simsi a jejích smmsi s meet!- nebo isoboray!metakryláeem, složka B2 je tvořena asi 25 až asi 0 % ve vodě rozpustného monommru zvoleného ze skupiny zahrnouící 2-hydrotyeetlmeeaaryllt, N^-dimetylakrylamid, kyselinu akrylovou, kyselinu me^^ylovou, N-viuyl-2-pyrrslidsu a jejcch smmsi a složka Βχ je tvořena asi 5 až asi 0 % ditltf0nitkérs monomeru zvoleného ze skupiny zahmouící uetspttulglykrldiaarrlát, ttyltuglyrsldimeeaaryltt a reakUní produat jednoho molu itsfsrsoditloayčoátu a dvou mc»lů 2-rydroxyetylmettakylttu.
- 22. Způsob podle bodu 1, vyznaaUujcí se tím, že se ktpolytrčct provádí radil; d^vým mechaoimmem v bloku nebo v přítomnolti rozpouštědla.
- 23. Způsob podle bodu 22, vyznuaUujcí se tím, že se radikálová polymerame iniciuje teplem nebo ozařováním.
- 24. Způsob podle bodu 23, vyznuaUujcí se tím, že se tepelná kopolymerace provádí při teplot v rozmezí od 40 do 105 cC v přítomno^i radi^^vé^ iuiiittsru.
- 25. Způsob podle bodu 23, vyznuaUujcí se tím, že se kopolymerace provádí za ozařování UV zářením v přítomnosti fttliuiiitttru.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/433,743 US4486577A (en) | 1982-10-12 | 1982-10-12 | Strong, silicone containing polymers with high oxygen permeability |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS750083A2 CS750083A2 (en) | 1985-08-15 |
| CS242886B2 true CS242886B2 (en) | 1986-05-15 |
Family
ID=23721370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS837500A CS242886B2 (en) | 1982-10-12 | 1983-10-12 | Method of netting copolymer production |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4486577A (cs) |
| EP (1) | EP0109355B1 (cs) |
| JP (2) | JPH0681786B2 (cs) |
| KR (1) | KR910008282B1 (cs) |
| AT (1) | ATE21402T1 (cs) |
| AU (1) | AU575026B2 (cs) |
| CA (1) | CA1258935A (cs) |
| CS (1) | CS242886B2 (cs) |
| DD (1) | DD218374A5 (cs) |
| DE (1) | DE3365325D1 (cs) |
| DK (1) | DK165751C (cs) |
| ES (1) | ES8504862A1 (cs) |
| FI (1) | FI72736C (cs) |
| GR (1) | GR79680B (cs) |
| HU (1) | HU199520B (cs) |
| IE (1) | IE56028B1 (cs) |
| IL (1) | IL69942A (cs) |
| IN (1) | IN161231B (cs) |
| MX (1) | MX174438B (cs) |
| NO (1) | NO162244C (cs) |
| NZ (1) | NZ205919A (cs) |
| PH (1) | PH19176A (cs) |
| PT (1) | PT77480B (cs) |
| ZA (1) | ZA836219B (cs) |
Families Citing this family (230)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4575546A (en) * | 1984-06-22 | 1986-03-11 | Loctite Corporation | Terminal cluster vinyl silicones and acrylate cluster silicones therefrom |
| JPS60146219A (ja) * | 1984-01-11 | 1985-08-01 | Toray Ind Inc | 樹脂の製造方法 |
| US4561950A (en) * | 1984-04-02 | 1985-12-31 | Desoto, Inc. | Post-formable radiation-curing coatings |
| US4605712A (en) * | 1984-09-24 | 1986-08-12 | Ciba-Geigy Corporation | Unsaturated polysiloxanes and polymers thereof |
| JPS61138613A (ja) * | 1984-12-10 | 1986-06-26 | Toyo Contact Lens Co Ltd | 酸素透過性軟質コンタクトレンズ用材料 |
| US4600751A (en) * | 1984-12-18 | 1986-07-15 | Dow Corning Corporation | Hydrophilic silicone-organic copolymer elastomers |
| US4584337A (en) * | 1984-12-18 | 1986-04-22 | Dow Corning Corporation | Aqueous emulsions containing hydrophilic silicone-organic copolymers |
| US4833218A (en) * | 1984-12-18 | 1989-05-23 | Dow Corning Corporation | Hydrophilic silicone-organic copolymer elastomers containing bioactine agent |
| CA1257727A (en) * | 1984-12-18 | 1989-07-18 | Chi-Long Lee | Hydrophilic silicone-organic copolymer elastomers |
| US4618644A (en) * | 1985-04-16 | 1986-10-21 | General Electric Company | Novel silicone-containing interpenetrating polymer networks |
| DE3517612A1 (de) * | 1985-05-15 | 1987-01-02 | Titmus Eurocon Kontaktlinsen | Modifizierter siliconkautschuk und seine verwendung als material fuer eine optische linse sowie optische linse aus diesem material |
| US4686267A (en) * | 1985-10-11 | 1987-08-11 | Polymer Technology Corporation | Fluorine containing polymeric compositions useful in contact lenses |
| US4996275A (en) * | 1985-10-11 | 1991-02-26 | Polymer Technology Corporation | Fluorine containing polymeric compositions useful in contact lenses |
| EP0284679A1 (en) * | 1987-04-01 | 1988-10-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Polysiloxane graft copolymers, flexible coating compositions comprising same and branched polysiloxane macromers for preparing same |
| US4684538A (en) * | 1986-02-21 | 1987-08-04 | Loctite Corporation | Polysiloxane urethane compounds and adhesive compositions, and method of making and using the same |
| DE3750703T2 (de) * | 1986-03-25 | 1995-03-30 | Nippon Oils & Fats Co Ltd | Transparenter optischer Gegenstand und Verfahren zu seiner Herstellung. |
| USRE33211E (en) * | 1986-08-19 | 1990-05-08 | Allied-Signal Inc. | Vinyl ether terminated urethane resins |
| US4780488A (en) * | 1986-08-29 | 1988-10-25 | Ciba-Geigy Corporation | Wettable, flexible, oxygen permeable, substantially non-swellable contact lens containing polyoxyalkylene backbone units, and use thereof |
| ES2040761T3 (es) * | 1986-11-06 | 1995-04-01 | Ciba Geigy Ag | Lente de contacto practicamente no hinchable a base de un copolimero en bloque que contiene unidades de polisiloxano-polioxialquileno en su espina dorsal. |
| US4740533A (en) * | 1987-07-28 | 1988-04-26 | Ciba-Geigy Corporation | Wettable, flexible, oxygen permeable, substantially non-swellable contact lens containing block copolymer polysiloxane-polyoxyalkylene backbone units, and use thereof |
| US4798773A (en) * | 1986-11-21 | 1989-01-17 | Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. | Solid polymer electrolyte composition |
| KR930001699B1 (ko) * | 1986-12-29 | 1993-03-11 | 미쯔이세끼유 가가꾸 고오교오 가부시끼가이샤 | 플루오르 함유 중합체 및 그 중합체로 구성되는 산소투과체 |
| JPS63250347A (ja) * | 1987-04-07 | 1988-10-18 | Koei Chem Co Ltd | 新規なアクリル酸エステルおよびその製造法 |
| ATE106424T1 (de) * | 1987-04-30 | 1994-06-15 | Ciba Geigy Ag | Endständige vinylgruppen enthaltende makromere, davon abgeleitete polymere und kontaktlinsen. |
| US5022112A (en) * | 1987-08-03 | 1991-06-11 | Newell Operating Company | Paint brush with microcellular synthetic bristles |
| EP0307353A3 (de) * | 1987-09-07 | 1990-09-12 | Ciba-Geigy Ag | Organometallhaltige Polymere und deren Verwendung |
| EP0330616B1 (en) * | 1988-02-26 | 1991-06-05 | Ciba-Geigy Ag | Wettable, flexible, oxygen permeable contact lens containing block copolymer polysiloxane-polyoxyalkylene backbone units, and use thereof |
| DE68928089T2 (de) * | 1988-02-26 | 1997-12-18 | Ciba Geigy Ag | Benetzbares, biegsames, sauerstoffdurchlässiges, quellbares Polymer mit Polyoxyalkyleneinheiten in der Hauptkette und Kontaktlinse |
| EP0330617B1 (en) * | 1988-02-26 | 1991-07-03 | Ciba-Geigy Ag | Wettable, flexible, oxygen permeable contact lens containing block copolymer polysiloxane-polyoxyalkylene backbone units |
| ATE114058T1 (de) * | 1988-02-26 | 1994-11-15 | Ciba Geigy Ag | Benetzungsfähige, harte, gasdurchlässige, nichtquellende kontaktlinse. |
| US5070170A (en) * | 1988-02-26 | 1991-12-03 | Ciba-Geigy Corporation | Wettable, rigid gas permeable, substantially non-swellable contact lens containing block copolymer polysiloxane-polyoxyalkylene backbone units, and use thereof |
| ES2068909T3 (es) * | 1988-02-26 | 1995-05-01 | Ciba Geigy Ag | Una lente de contacto humectable, flexible, permeable al oxigeno y que contiene unidades de espina dorsal de polioxialquileno y uso de la misma. |
| US4939007A (en) * | 1988-03-07 | 1990-07-03 | Becton, Dickinson And Company | Article having a hemocompatible surface |
| US4933406A (en) * | 1988-09-12 | 1990-06-12 | Nippon Oil And Fats Co., Ltd. | Contact lens article made of silicon- and fluorine-containing resin |
| US4983702A (en) * | 1988-09-28 | 1991-01-08 | Ciba-Geigy Corporation | Crosslinked siloxane-urethane polymer contact lens |
| JPH07104501B2 (ja) * | 1989-04-10 | 1995-11-13 | 呉羽化学工業株式会社 | コンタクトレンズ材料 |
| US5034461A (en) * | 1989-06-07 | 1991-07-23 | Bausch & Lomb Incorporated | Novel prepolymers useful in biomedical devices |
| US5202190A (en) * | 1989-08-14 | 1993-04-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method of making vinyl-silicone copolymers using mercapto functional silicone chain-transfer agents and release coatings made therewith |
| US5032460A (en) * | 1989-08-14 | 1991-07-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method of making vinyl-silicone copolymers using mercapto functional silicone chain-transfer agents and release coatings made therewith |
| US5244981A (en) * | 1990-04-10 | 1993-09-14 | Permeable Technologies, Inc. | Silicone-containing contact lens polymers, oxygen permeable contact lenses and methods for making these lenses and treating patients with visual impairment |
| US5314960A (en) * | 1990-04-10 | 1994-05-24 | Permeable Technologies, Inc. | Silicone-containing polymers, oxygen permeable hydrophilic contact lenses and methods for making these lenses and treating patients with visual impairment |
| US5480946A (en) * | 1990-04-26 | 1996-01-02 | Ciba Geigy Corporation | Unsaturated urea polysiloxanes |
| EP0478261A3 (en) * | 1990-09-27 | 1992-05-06 | Ciba-Geigy Ag | Process for producing oxygen-permeable polymer |
| US5371147A (en) * | 1990-10-11 | 1994-12-06 | Permeable Technologies, Inc. | Silicone-containing acrylic star polymers, block copolymers and macromonomers |
| ES2098489T3 (es) * | 1990-11-09 | 1997-05-01 | Boston Scient Corp | Alambre guia para atravesar oclusiones en vasos sanguineos. |
| US5194556A (en) * | 1991-01-09 | 1993-03-16 | Ciba-Geigy Corporation | Rigid contact lenses with improved oxygen permeability |
| BR9206600A (pt) * | 1991-09-12 | 1995-10-17 | Bausch & Lomb | Método meholrado para produzir uma composição de hidrogel contendo silicone, umectável, composição melhorada de hidrogel contendo silicone, dispositivo biomédico e lente de contato |
| US5310779A (en) * | 1991-11-05 | 1994-05-10 | Bausch & Lomb Incorporated | UV curable crosslinking agents useful in copolymerization |
| US5358995A (en) * | 1992-05-15 | 1994-10-25 | Bausch & Lomb Incorporated | Surface wettable silicone hydrogels |
| JP3335216B2 (ja) * | 1992-06-29 | 2002-10-15 | 株式会社メニコン | 眼用レンズ材料 |
| JP3195662B2 (ja) * | 1992-08-24 | 2001-08-06 | 株式会社メニコン | 眼用レンズ材料 |
| JP2774233B2 (ja) * | 1992-08-26 | 1998-07-09 | 株式会社メニコン | 眼用レンズ材料 |
| US5321108A (en) * | 1993-02-12 | 1994-06-14 | Bausch & Lomb Incorporated | Fluorosilicone hydrogels |
| US5374662A (en) * | 1993-03-15 | 1994-12-20 | Bausch & Lomb Incorporated | Fumarate and fumaramide siloxane hydrogel compositions |
| US5346976A (en) * | 1993-03-29 | 1994-09-13 | Polymer Technology Corporation | Itaconate copolymeric compositions for contact lenses |
| WO1996003666A1 (en) * | 1994-07-26 | 1996-02-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Method of polymerizing methacrylate-based compositions |
| US7468398B2 (en) | 1994-09-06 | 2008-12-23 | Ciba Vision Corporation | Extended wear ophthalmic lens |
| US5760100B1 (en) | 1994-09-06 | 2000-11-14 | Ciba Vision Corp | Extended wear ophthalmic lens |
| US5681871A (en) * | 1995-05-24 | 1997-10-28 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Method for preparing ultraviolet radiation absorbing contact lenses |
| JPH09132621A (ja) * | 1996-11-01 | 1997-05-20 | Kureha Chem Ind Co Ltd | コンタクトレンズ材料 |
| US6221497B1 (en) * | 1997-09-02 | 2001-04-24 | Tekkote Corporation | Low friction coated substrate |
| US6943203B2 (en) * | 1998-03-02 | 2005-09-13 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Soft contact lenses |
| US6849671B2 (en) | 1998-03-02 | 2005-02-01 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Contact lenses |
| DE19821731A1 (de) * | 1998-05-14 | 1999-11-18 | Basf Ag | Kosmetisches Mittel |
| EP1117726B1 (de) * | 1998-08-26 | 2006-05-03 | Basf Aktiengesellschaft | Haarbehandlungsmittel auf basis radikalisch polymerisierbarer, siloxangruppenhaltiger urethan(meth)acrylate und deren polymerisationsprodukten |
| US6031059A (en) | 1998-09-30 | 2000-02-29 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Optically transparent hydrogels and processes for their production |
| US6310169B1 (en) * | 1999-03-08 | 2001-10-30 | Chisso Corporation | Polymerizable terminal group-containing polyorganosiloxane and production process for the same |
| AU3383901A (en) | 2000-02-07 | 2001-08-14 | Biocompatibles Limited | Silicon containing compounds |
| JP3929014B2 (ja) | 2000-02-24 | 2007-06-13 | Ｈｏｙａヘルスケア株式会社 | 側鎖にポリシロキサン構造を有するマクロマーからなるコンタクトレンズ材料 |
| US6861123B2 (en) * | 2000-12-01 | 2005-03-01 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogel contact lens |
| US20040151755A1 (en) * | 2000-12-21 | 2004-08-05 | Osman Rathore | Antimicrobial lenses displaying extended efficacy, processes to prepare them and methods of their use |
| US6774178B2 (en) * | 2001-01-05 | 2004-08-10 | Novartis Ag | Tinted, high Dk ophthalmic molding and a method for making same |
| US20020133889A1 (en) * | 2001-02-23 | 2002-09-26 | Molock Frank F. | Colorants for use in tinted contact lenses and methods for their production |
| US6545114B1 (en) * | 2001-08-09 | 2003-04-08 | Chung-Shan Institute Of Science & Technology | Polysiloxaneurethane-poly(acrylic acid)/polyacrylate copolymer and method for making the same |
| AU2002950469A0 (en) * | 2002-07-30 | 2002-09-12 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Improved biomedical compositions |
| US20040150788A1 (en) | 2002-11-22 | 2004-08-05 | Ann-Margret Andersson | Antimicrobial lenses, processes to prepare them and methods of their use |
| US20050070661A1 (en) * | 2003-09-30 | 2005-03-31 | Frank Molock | Methods of preparing ophthalmic devices |
| US7416737B2 (en) * | 2003-11-18 | 2008-08-26 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Antimicrobial lenses, processes to prepare them and methods of their use |
| US7084188B2 (en) | 2003-12-05 | 2006-08-01 | Bausch & Lomb Incorporated | Surface modification of contact lenses |
| US7176268B2 (en) * | 2003-12-05 | 2007-02-13 | Bausch & Lomb Incorporated | Prepolymers for improved surface modification of contact lenses |
| US7214809B2 (en) * | 2004-02-11 | 2007-05-08 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | (Meth)acrylamide monomers containing hydroxy and silicone functionalities |
| US20080027201A1 (en) * | 2004-06-15 | 2008-01-31 | Iskender Yilgor | Segmented urea and siloxane copolymers and their preparation methods |
| WO2006002045A2 (en) * | 2004-06-15 | 2006-01-05 | Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. | Segmented urea and siloxane copolymers and their preparation methods |
| JP4328962B2 (ja) * | 2004-06-21 | 2009-09-09 | ライオン株式会社 | コンタクトレンズ用の水膜形成剤を含有する組成物 |
| US7411029B2 (en) * | 2004-06-25 | 2008-08-12 | Bausch & Lomb Incorporated | Prepolymers for improved surface modification of contact lenses |
| US20060004165A1 (en) * | 2004-06-30 | 2006-01-05 | Phelan John C | Silicone hydrogels with lathability at room temperature |
| DE102004044253A1 (de) * | 2004-09-14 | 2006-03-16 | Goldschmidt Gmbh | Wasserunlösliche gepfropfte Polysiloxan-Copolymerisate und deren Verwendung zur Entschäumung und Entlüftung nichtwässriger Öle |
| US7344731B2 (en) * | 2005-06-06 | 2008-03-18 | Bausch & Lomb Incorporated | Rigid gas permeable lens material |
| US7544371B2 (en) * | 2005-12-20 | 2009-06-09 | Bausch + Lomb Incorporated | Drug delivery systems |
| US7727545B2 (en) * | 2006-02-22 | 2010-06-01 | Bausch & Lomb Incorporated | Polymeric fluorinated dioxole and medical devices comprising same |
| JP5204097B2 (ja) | 2006-05-03 | 2013-06-05 | ビジョン シーアールシー リミティド | 眼の治療 |
| CN101437876B (zh) * | 2006-05-03 | 2012-07-04 | 视力Crc有限公司 | 生物聚硅氧烷 |
| US7579021B2 (en) | 2006-09-27 | 2009-08-25 | Bausch & Lomb Incorporated | Drug delivery systems based on degradable cationic siloxanyl macromonomers |
| US20080102100A1 (en) * | 2006-10-31 | 2008-05-01 | Osman Rathore | Processes to prepare antimicrobial contact lenses |
| US20080102095A1 (en) | 2006-10-31 | 2008-05-01 | Kent Young | Acidic processes to prepare antimicrobial contact lenses |
| US20080100797A1 (en) * | 2006-10-31 | 2008-05-01 | Nayiby Alvarez-Carrigan | Antimicrobial contact lenses with reduced haze and preparation thereof |
| AR064286A1 (es) | 2006-12-13 | 2009-03-25 | Quiceno Gomez Alexandra Lorena | Produccion de dispositivos oftalmicos basados en la polimerizacion por crecimiento escalonado fotoinducida |
| US8214746B2 (en) * | 2007-03-15 | 2012-07-03 | Accenture Global Services Limited | Establishment of message context in a collaboration system |
| WO2008121644A2 (en) * | 2007-03-30 | 2008-10-09 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Preparation of antimicrobial contact lenses with reduced haze using swelling agents |
| US20080241225A1 (en) * | 2007-03-31 | 2008-10-02 | Hill Gregory A | Basic processes to prepare antimicrobial contact lenses |
| US7691917B2 (en) * | 2007-06-14 | 2010-04-06 | Bausch & Lomb Incorporated | Silcone-containing prepolymers |
| US7935770B2 (en) | 2007-07-03 | 2011-05-03 | Bausch & Lomb Incorporated | Surface active prepolymers with both fluorine-containing groups and hydrophilic groups |
| WO2009045886A1 (en) * | 2007-10-03 | 2009-04-09 | Bausch & Lomb Incorporated | Novel polymerizable surface active monomers with both fluorine-containing groups and hydrophilic groups |
| US20110086077A1 (en) * | 2007-11-28 | 2011-04-14 | The Polymer Technology Group, Inc. | Silicone hydrogels for tissue adhesives and tissue dressing applications |
| US20100310622A1 (en) * | 2007-12-17 | 2010-12-09 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Dry eye treatment by puncta plugs |
| US7802883B2 (en) | 2007-12-20 | 2010-09-28 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Cosmetic contact lenses having a sparkle effect |
| US20090168013A1 (en) * | 2007-12-27 | 2009-07-02 | Kunzler Jay F | Trimethylsilyl-Capped Polysiloxane Macromonomers Containing Polar Fluorinated Side-Chains |
| US7939579B1 (en) * | 2008-07-09 | 2011-05-10 | Contamac Limited | Hydrogels and methods of manufacture |
| US8440738B2 (en) | 2008-07-09 | 2013-05-14 | Timothy Higgs | Silicone hydrogels and methods of manufacture |
| MX2011006601A (es) | 2008-12-18 | 2011-06-30 | Novartis Ag | Metodo para hacer lentes de contacto de hidrogel de silicona. |
| EP2379512B1 (en) * | 2008-12-30 | 2017-03-29 | Novartis AG | Tri-functional uv-absorbing compounds and use thereof |
| HUE027398T2 (en) * | 2009-05-22 | 2016-10-28 | Novartis Ag | Proteolymers containing siloxane having actinically crosslinkable |
| EP2432821B1 (en) | 2009-05-22 | 2017-08-30 | Novartis AG | Actinically-crosslinkable siloxane-containing copolymers |
| EP2480927A4 (en) * | 2009-09-15 | 2018-01-17 | Novartis AG | Prepolymers suitable for making ultra-violet absorbing contact lenses |
| CN102639636A (zh) * | 2009-12-07 | 2012-08-15 | 诺瓦提斯公司 | 用于增加接触透镜的离子传输率的方法 |
| TWI483996B (zh) * | 2009-12-08 | 2015-05-11 | Novartis Ag | 具有共價貼合塗層之聚矽氧水凝膠鏡片 |
| EP2513711B1 (en) * | 2009-12-14 | 2017-07-12 | Novartis AG | Methods for making silicone hydrogel lenses from water-based lens formulations |
| US8877103B2 (en) | 2010-04-13 | 2014-11-04 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Process for manufacture of a thermochromic contact lens material |
| US8697770B2 (en) | 2010-04-13 | 2014-04-15 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Pupil-only photochromic contact lenses displaying desirable optics and comfort |
| US9690115B2 (en) | 2010-04-13 | 2017-06-27 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Contact lenses displaying reduced indoor glare |
| RU2576622C2 (ru) | 2010-07-30 | 2016-03-10 | Новартис Аг | Амфифильные полисилоксановые преполимеры и их применение |
| BR112013002150B1 (pt) | 2010-07-30 | 2020-11-17 | Alcon Inc. | processo para produção de lentes de hidrogel de silicone com um revestimento hidrofílico reticulado, produtos de lente, e material polimérico hidrofílico e termicamente reticulável |
| EP2625218B1 (en) * | 2010-10-06 | 2018-04-25 | Novartis AG | Water-processable silicone-containing prepolymers and uses thereof |
| JP5640153B2 (ja) | 2010-10-06 | 2014-12-10 | ノバルティス アーゲー | ダングリング親水性ポリマー鎖を有する連鎖延長ポリシロキサン架橋剤 |
| EP2625216B1 (en) | 2010-10-06 | 2019-06-05 | Novartis AG | Polymerisable chain-extended polysiloxanes with pendant hydrophilic groups |
| CN103298602B (zh) | 2010-12-06 | 2015-09-23 | 诺瓦提斯公司 | 制造硅酮水凝胶接触透镜的方法 |
| US8899745B2 (en) | 2010-12-13 | 2014-12-02 | Novartis Ag | Ophthalmic lenses modified with functional groups and methods of making thereof |
| EP2695003B1 (en) | 2011-04-01 | 2015-03-18 | Novartis AG | Composition for forming a contact lens |
| WO2012170603A1 (en) | 2011-06-09 | 2012-12-13 | Novartis Ag | Silicone hydrogel lenses with nano-textured surfaces |
| SG11201400228WA (en) | 2011-10-12 | 2014-05-29 | Novartis Ag | Method for making uv-absorbing ophthalmic lenses by coating |
| KR101369381B1 (ko) * | 2011-11-04 | 2014-03-06 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 함불소 화합물을 포함하는 저굴절 코팅 조성물, 이를 이용한 반사방지 필름, 이를 포함하는 편광판 및 표시장치 |
| US9594188B2 (en) | 2011-12-06 | 2017-03-14 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | UV blocker loaded contact lenses |
| JP6535278B2 (ja) * | 2012-03-22 | 2019-06-26 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッドＭｏｍｅｎｔｉｖｅ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｉｎｃ． | 親水性マクロマーおよびそれを含むヒドロゲル |
| US10209534B2 (en) | 2012-03-27 | 2019-02-19 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Increased stiffness center optic in soft contact lenses for astigmatism correction |
| US9395468B2 (en) | 2012-08-27 | 2016-07-19 | Ocular Dynamics, Llc | Contact lens with a hydrophilic layer |
| JP6154022B2 (ja) | 2012-12-14 | 2017-06-28 | ノバルティス アーゲー | 両親媒性シロキサン含有（メタ）アクリルアミド及びこれらの使用 |
| CA2889891C (en) | 2012-12-14 | 2017-10-24 | Novartis Ag | Amphiphilic siloxane-containing vinylic monomers and uses thereof |
| US9475827B2 (en) | 2012-12-14 | 2016-10-25 | Shin-Etsu Chemical Company, Ltd. | Tris(trimethyl siloxyl)silane vinylic monomers and uses thereof |
| EP2932314B1 (en) | 2012-12-17 | 2017-02-01 | Novartis AG | Method for making improved uv-absorbing ophthalmic lenses |
| US10301434B2 (en) * | 2013-01-18 | 2019-05-28 | Basf Se | Block copolymers having a polydimethylsiloxane block |
| JP2016512566A (ja) | 2013-01-31 | 2016-04-28 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | 水溶性シリコーン材料 |
| US20160024243A1 (en) * | 2013-03-15 | 2016-01-28 | Hempel A/S | Polysiloxane modified polyisocyanates for use in coatings |
| DE102013211349A1 (de) * | 2013-06-18 | 2014-12-18 | Evonik Industries Ag | Isocyanat-Siloxanpolyether-Zusammensetzung |
| HUE040618T2 (hu) | 2013-10-31 | 2019-03-28 | Novartis Ag | Eljárás szemészeti lencsék elõállítására |
| TWI654440B (zh) | 2013-11-15 | 2019-03-21 | 美商實體科學公司 | 具有親水層的隱形眼鏡 |
| WO2015089285A1 (en) | 2013-12-13 | 2015-06-18 | Novartis Ag | Method for making contact lenses |
| WO2015095157A1 (en) | 2013-12-17 | 2015-06-25 | Novartis Ag | A silicone hydrogel lens with a crosslinked hydrophilic coating |
| EP3134461B1 (en) | 2014-04-25 | 2018-02-14 | Novartis AG | Hydrophilized carbosiloxane vinylic monomers |
| WO2015164630A1 (en) | 2014-04-25 | 2015-10-29 | Novartis Ag | Carbosiloxane vinylic monomers |
| WO2016032926A1 (en) | 2014-08-26 | 2016-03-03 | Novartis Ag | Method for applying stable coating on silicone hydrogel contact lenses |
| EP3229851A4 (en) | 2014-12-09 | 2018-08-01 | Tangible Science LLC | Medical device coating with a biocompatible layer |
| EP3268804B1 (en) | 2015-03-11 | 2020-11-04 | University of Florida Research Foundation, Inc. | Mesh size control of lubrication in gemini hydrogels |
| MY179854A (en) | 2015-05-07 | 2020-11-18 | Alcon Inc | Method for producing contact lenses with durable lubricious coatings thereon |
| WO2017019870A1 (en) * | 2015-07-29 | 2017-02-02 | Dsm Ip Assets B.V. | Non-linear polysiloxane based multifunctional branched crosslinkers |
| WO2017037610A1 (en) | 2015-09-04 | 2017-03-09 | Novartis Ag | Method for producing contact lenses with durable lubricious coatings thereon |
| CA2992173C (en) | 2015-09-04 | 2020-07-14 | Novartis Ag | Soft silicone medical devices with durable lubricious coatings thereon |
| MY192377A (en) | 2015-12-15 | 2022-08-17 | Novartis Ag | Method for producing contact lenses with a lubricious surface |
| US10449740B2 (en) | 2015-12-15 | 2019-10-22 | Novartis Ag | Method for applying stable coating on silicone hydrogel contact lenses |
| JP6546352B2 (ja) | 2016-02-22 | 2019-07-17 | ノバルティス アーゲー | Ｕｖ吸収ビニルモノマーおよびその使用 |
| CA3010574C (en) | 2016-02-22 | 2020-10-13 | Novartis Ag | Soft silicone medical devices |
| EP3419961B1 (en) | 2016-02-22 | 2020-09-02 | Alcon Inc. | Uv/visible-absorbing vinylic monomers and uses thereof |
| BR112019000204A2 (pt) * | 2016-07-06 | 2019-04-16 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | óptica central de dureza aumentada em lentes de contato macias para correção de astigmatismo |
| US11125916B2 (en) | 2016-07-06 | 2021-09-21 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels comprising N-alkyl methacrylamides and contact lenses made thereof |
| EP3516431B1 (en) | 2016-09-20 | 2021-03-03 | Alcon Inc. | Process for producing contact lenses with durable lubricious coatings thereon |
| US10646282B2 (en) | 2017-01-18 | 2020-05-12 | Tectus Corporation | Oxygen permeable contact lens structures for thick payloads |
| US10095051B2 (en) | 2017-02-03 | 2018-10-09 | Spy Eye, Llc | Oxygen permeable contact lens structures with thick payloads |
| US10875967B2 (en) | 2017-06-07 | 2020-12-29 | Alcon Inc. | Silicone hydrogel contact lenses |
| TWI678381B (zh) | 2017-06-07 | 2019-12-01 | 瑞士商諾華公司 | 矽酮水凝膠接觸鏡片 |
| WO2018224974A1 (en) | 2017-06-07 | 2018-12-13 | Novartis Ag | Method for producing silicone hydrogel contact lenses |
| EP3447475B1 (en) | 2017-08-24 | 2020-06-17 | Alcon Inc. | Method and apparatus for determining a coefficient of friction at a test site on a surface of a contact lens |
| EP3676082A1 (en) | 2017-08-29 | 2020-07-08 | Alcon Inc. | Cast-molding process for producing contact lenses |
| WO2019116140A1 (en) | 2017-12-13 | 2019-06-20 | Novartis Ag | Method for producing mps-compatible water gradient contact lenses |
| SG11202004722WA (en) | 2018-01-22 | 2020-08-28 | Alcon Inc | Cast-molding process for producing uv-absorbing contact lenses |
| WO2019162881A1 (en) | 2018-02-26 | 2019-08-29 | Novartis Ag | Silicone hydrogel contact lenses |
| EP3774310B1 (en) | 2018-03-28 | 2022-07-06 | Alcon Inc. | Method for making silicone hydrogel contact lenses |
| US11254076B2 (en) | 2018-06-04 | 2022-02-22 | Alcon Inc. | Method for producing silicone hydrogel contact lenses |
| SG11202009916RA (en) | 2018-06-04 | 2020-12-30 | Alcon Inc | Method for producing silicone hydrogel contact lenses |
| HUE063073T2 (hu) | 2018-06-04 | 2023-12-28 | Alcon Inc | Eljárás szilikon-hidrogél kontaktlencsék elõállítására |
| US11409133B2 (en) | 2019-10-31 | 2022-08-09 | Tectus Corporation | Oxygen permeable scleral contact lenses using patterned air cavities |
| US11231597B2 (en) | 2018-11-08 | 2022-01-25 | Tectus Corporation | Oxygen permeable contact lenses with thick payloads |
| US11150493B2 (en) | 2019-03-21 | 2021-10-19 | Tectus Corporation | Oxygen permeable scleral contact lenses with thick payloads |
| US11061169B2 (en) | 2018-11-15 | 2021-07-13 | Alcon Inc. | Contact lens with phosphorylcholine-modified polyvinylalcohols therein |
| EP3890951B1 (en) | 2018-12-03 | 2023-06-07 | Alcon Inc. | Method for coated silicone hydrogel contact lenses |
| MY208061A (en) | 2018-12-03 | 2025-04-11 | Alcon Inc | Method for making coated silicone hydrogel contact lenses |
| US11724471B2 (en) | 2019-03-28 | 2023-08-15 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Methods for the manufacture of photoabsorbing contact lenses and photoabsorbing contact lenses produced thereby |
| US11648583B2 (en) | 2019-04-10 | 2023-05-16 | Alcon Inc. | Method for producing coated contact lenses |
| US11542353B2 (en) | 2019-05-13 | 2023-01-03 | Alcon Inc. | Method for producing photochromic contact lenses |
| WO2020240440A1 (en) | 2019-05-28 | 2020-12-03 | Alcon Inc. | Method for making opaque colored silicone hydrogel contact lenses |
| MY206069A (en) | 2019-05-28 | 2024-11-27 | Alcon Inc | Pad transfer printing method for making colored contact lenses |
| US11536986B2 (en) | 2019-10-31 | 2022-12-27 | Tectus Corporation | Oxygen permeable scleral contact lenses using patterned air cavities |
| CN114502362B (zh) | 2019-11-04 | 2024-03-26 | 爱尔康公司 | 具有不同柔软度表面的接触镜片 |
| EP4076916B1 (en) | 2019-12-16 | 2024-06-12 | Alcon Inc. | Wettable silicone hydrogel contact lenses |
| WO2021181307A1 (en) | 2020-03-11 | 2021-09-16 | Alcon Inc. | Photochromic polydiorganosiloxane vinylic crosslinkers |
| MX2022011570A (es) | 2020-03-19 | 2022-10-18 | Alcon Inc | Lentes de contacto con hidrogel de silicona embebido. |
| EP4121279B1 (en) | 2020-03-19 | 2024-07-10 | Alcon Inc. | Method for producing embedded or hybrid hydrogel contact lenses |
| ES2993426T3 (en) | 2020-03-19 | 2024-12-30 | Alcon Inc | High refractive index siloxane insert materials for embedded contact lenses |
| US11867874B2 (en) | 2020-03-19 | 2024-01-09 | Alcon Inc. | Insert materials with high oxygen permeability and high refractive index |
| EP4146461B1 (en) | 2020-05-07 | 2024-03-13 | Alcon Inc. | Method for producing silicone hydrogel contact lenses |
| US11999908B2 (en) | 2020-06-02 | 2024-06-04 | Alcon Inc. | Method for making photochromic contact lenses |
| TWI803920B (zh) | 2020-07-28 | 2023-06-01 | 瑞士商愛爾康公司 | 塗層接觸鏡片及其製備方法 |
| US11945181B2 (en) | 2020-10-28 | 2024-04-02 | Alcon Inc. | Method for making photochromic contact lenses |
| US11886045B2 (en) | 2020-11-04 | 2024-01-30 | Alcon Inc. | Method for making photochromic contact lenses |
| HUE069913T2 (hu) | 2020-11-04 | 2025-04-28 | Alcon Inc | Eljárás fotokróm kontaktlencsék elõállítására |
| WO2022172154A1 (en) | 2021-02-09 | 2022-08-18 | Alcon Inc. | Hydrophilized polydiorganosiloxane vinylic crosslinkers |
| KR20230131494A (ko) | 2021-03-08 | 2023-09-13 | 알콘 인코포레이티드 | 광기능성 콘택트 렌즈의 제조 방법 |
| US12297323B2 (en) | 2021-03-23 | 2025-05-13 | Alcon Inc. | Polysiloxane vinylic crosslinkers with high refractive index |
| WO2022201072A1 (en) | 2021-03-24 | 2022-09-29 | Alcon Inc. | Method for making embedded hydrogel contact lenses |
| EP4313567B1 (en) | 2021-04-01 | 2025-01-29 | Alcon Inc. | Method for making photochromic contact lenses |
| WO2022208447A1 (en) | 2021-04-01 | 2022-10-06 | Alcon Inc. | Embedded hydrogel contact lenses |
| KR20230144635A (ko) | 2021-04-01 | 2023-10-16 | 알콘 인코포레이티드 | 내장형 히드로겔 콘택트 렌즈의 제조 방법 |
| TW202307527A (zh) | 2021-06-14 | 2023-02-16 | 瑞士商愛爾康公司 | 繞射接觸鏡片 |
| WO2023209569A1 (en) | 2022-04-26 | 2023-11-02 | Alcon Inc. | Method for making embedded hydrogel contact lenses |
| EP4514595A1 (en) | 2022-04-26 | 2025-03-05 | Alcon Inc. | Method for making embedded hydrogel contact lenses |
| US20230364832A1 (en) | 2022-04-28 | 2023-11-16 | Alcon Inc. | Method for making uv and hevl-absorbing ophthalmic lenses |
| US20230350100A1 (en) | 2022-04-29 | 2023-11-02 | Alcon Inc. | Method for making silicone hydrogel contact lenses |
| KR20240163713A (ko) | 2022-05-09 | 2024-11-19 | 알콘 인코포레이티드 | 내장형 히드로겔 콘택트 렌즈의 제조 방법 |
| TW202406713A (zh) | 2022-05-23 | 2024-02-16 | 瑞士商愛爾康公司 | 用於製造ｈｅｖｌ過濾性接觸鏡片之方法 |
| US20230374306A1 (en) | 2022-05-23 | 2023-11-23 | Alcon Inc. | Uv/hevl-filtering contact lenses |
| WO2023228106A1 (en) | 2022-05-25 | 2023-11-30 | Alcon Inc. | Method for making embedded hydrogel contact lenses |
| EP4573397A1 (en) | 2022-08-17 | 2025-06-25 | Alcon Inc. | A contact lens with a hydrogel coating thereon |
| US20240280834A1 (en) | 2023-02-02 | 2024-08-22 | Alcon Inc. | Water gradient silicone hydrogel contact lenses |
| US20240293985A1 (en) | 2023-02-27 | 2024-09-05 | Alcon Inc. | Method for producing wettable silicone hydrogel contact lenses |
| KR20250136869A (ko) | 2023-03-22 | 2025-09-16 | 알콘 인코포레이티드 | 내장형 히드로겔 콘택트 렌즈의 제조 방법 |
| WO2024229626A1 (zh) * | 2023-05-06 | 2024-11-14 | 佳易容聚合物(上海)有限公司 | 一种支链长度可控的梳状结构共聚硅及其制备方法与应用 |
| WO2024236526A2 (en) | 2023-05-18 | 2024-11-21 | Alcon Inc. | High-energy-violet-absorbing vinylic monomers |
| US20240392055A1 (en) | 2023-05-18 | 2024-11-28 | Alcon Inc. | Uv/hevl-filtering silicone hydrogel contact lenses |
| WO2024241239A1 (en) | 2023-05-25 | 2024-11-28 | Alcon Inc. | Coated silicone hydrogel contact lenses and method for making the same |
| US20240399684A1 (en) | 2023-06-01 | 2024-12-05 | Alcon Inc. | Embedded hydrogel contact lenses |
| WO2025032504A2 (en) | 2023-08-07 | 2025-02-13 | Alcon Inc. | Uv/hevl-filtering silicone hydrogel contact lenses |
| WO2025109468A1 (en) | 2023-11-20 | 2025-05-30 | Alcon Inc. | Embedded contact lens with a high refractive index insert therein |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3179622A (en) * | 1962-03-26 | 1965-04-20 | Dow Corning | Polysiloxane isocyanates |
| GB1133273A (en) * | 1965-12-07 | 1968-11-13 | Gen Electric | Siloxane-oxyalkylene copolymer and use thereof |
| US4208362A (en) * | 1975-04-21 | 1980-06-17 | Bausch & Lomb Incorporated | Shaped body of at least two polymerized materials and method to make same |
| US4136250A (en) * | 1977-07-20 | 1979-01-23 | Ciba-Geigy Corporation | Polysiloxane hydrogels |
| US4189546A (en) * | 1977-07-25 | 1980-02-19 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane shaped article for use in biomedical applications |
| US4208506A (en) * | 1977-07-25 | 1980-06-17 | Bausch & Lomb Incorporated | Polyparaffinsiloxane shaped article for use in biomedical applications |
| US4153641A (en) * | 1977-07-25 | 1979-05-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane composition and contact lens |
| US4130708A (en) * | 1977-12-09 | 1978-12-19 | Ppg Industries, Inc. | Siloxane urethane acrylate radiation curable compounds for use in coating compositions |
| US4152508A (en) * | 1978-02-15 | 1979-05-01 | Polymer Technology Corporation | Silicone-containing hard contact lens material |
| US4217038A (en) * | 1978-06-05 | 1980-08-12 | Bausch & Lomb Incorporated | Glass coated polysiloxane contact lens |
| US4195030A (en) * | 1979-01-10 | 1980-03-25 | Bausch & Lomb Incorporated | Preparation of monomeric organosilicon esters |
| US4277595A (en) * | 1979-09-13 | 1981-07-07 | Bausch & Lomb Incorporated | Water absorbing contact lenses made from polysiloxane/acrylic acid polymer |
| US4254248A (en) * | 1979-09-13 | 1981-03-03 | Bausch & Lomb Incorporated | Contact lens made from polymers of polysiloxane and polycyclic esters of acrylic acid or methacrylic acid |
| US4276402A (en) * | 1979-09-13 | 1981-06-30 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane/acrylic acid/polcyclic esters of methacrylic acid polymer contact lens |
| CA1134984A (en) * | 1979-11-26 | 1982-11-02 | Richard G. Carter | Acrylated urethane silicone compositions |
| US4259467A (en) * | 1979-12-10 | 1981-03-31 | Bausch & Lomb Incorporated | Hydrophilic contact lens made from polysiloxanes containing hydrophilic sidechains |
| US4260725A (en) * | 1979-12-10 | 1981-04-07 | Bausch & Lomb Incorporated | Hydrophilic contact lens made from polysiloxanes which are thermally bonded to polymerizable groups and which contain hydrophilic sidechains |
| JPS5776016A (en) * | 1980-10-30 | 1982-05-12 | Asai Bussan Kk | Photosetting resin composition |
| US4355147A (en) * | 1981-02-26 | 1982-10-19 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane with polycyclic modifier composition and biomedical devices |
| US4341889A (en) * | 1981-02-26 | 1982-07-27 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane composition and biomedical devices |
-
1982
- 1982-10-12 US US06/433,743 patent/US4486577A/en not_active Expired - Lifetime
-
1983
- 1983-08-23 ZA ZA836219A patent/ZA836219B/xx unknown
- 1983-10-06 EP EP83810461A patent/EP0109355B1/de not_active Expired
- 1983-10-06 DE DE8383810461T patent/DE3365325D1/de not_active Expired
- 1983-10-06 AT AT83810461T patent/ATE21402T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-10-07 CA CA000438619A patent/CA1258935A/en not_active Expired
- 1983-10-10 GR GR72651A patent/GR79680B/el unknown
- 1983-10-10 MX MX199069A patent/MX174438B/es unknown
- 1983-10-10 IL IL69942A patent/IL69942A/xx not_active IP Right Cessation
- 1983-10-10 FI FI833675A patent/FI72736C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-10-10 IN IN698/DEL/83A patent/IN161231B/en unknown
- 1983-10-11 DK DK467583A patent/DK165751C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-10-11 HU HU833513A patent/HU199520B/hu not_active IP Right Cessation
- 1983-10-11 AU AU20051/83A patent/AU575026B2/en not_active Ceased
- 1983-10-11 DD DD83255579A patent/DD218374A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-10-11 PH PH29681A patent/PH19176A/en unknown
- 1983-10-11 ES ES526376A patent/ES8504862A1/es not_active Expired
- 1983-10-11 NZ NZ205919A patent/NZ205919A/en unknown
- 1983-10-11 NO NO833700A patent/NO162244C/no unknown
- 1983-10-11 PT PT77480A patent/PT77480B/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-10-11 IE IE2390/83A patent/IE56028B1/en not_active IP Right Cessation
- 1983-10-12 JP JP58190617A patent/JPH0681786B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1983-10-12 KR KR1019830004817A patent/KR910008282B1/ko not_active Expired
- 1983-10-12 CS CS837500A patent/CS242886B2/cs unknown
-
1993
- 1993-08-18 JP JP5225261A patent/JPH0731313B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS242886B2 (en) | Method of netting copolymer production | |
| DK169764B1 (da) | Umættede polysiloxaner samt deres anvendelse, især til fremstilling af kontaktlinser | |
| EP0362145B1 (en) | Crosslinked siloxane-urethane polymer contact lens | |
| EP0425436B1 (en) | Reactive silicone and/or fluorine containing hydrophilic prepolymers and polymers thereof | |
| JP3322898B2 (ja) | 酸素透過性を改良した硬質コンタクトレンズ | |
| KR101617831B1 (ko) | 친수성 실리콘 단량체, 그 제조 방법 및 그것을 함유하는 박막 | |
| JP2744276B2 (ja) | ポリシロキサン−ポリオキシアルキレンブロックコポリマー骨格単位を有する、湿潤性、可撓性で酸素透過性のコンタクトレンズ | |
| MXPA02009352A (es) | Prepolimeros entrelazables o polimerizables. | |
| JP2003082032A (ja) | 共重合において有用な新規なｕｖ硬化型架橋剤 | |
| KR19980703678A (ko) | 연장 착용 안과용 렌즈 | |
| JPH0570546A (ja) | ポリシロキサン−尿素スチレン系マクロマー及びその架橋重合体 | |
| JPH05117345A (ja) | フツ素またはケイ素を含有するポリアルキレンオキシドブロツク共重合体のヒドロゲル、及びそれを用いたコンタクトレンズ | |
| CA2177936A1 (en) | Contact lenses from highly permeable siloxane polyol material | |
| JPH06510811A (ja) | ぬれ性のシリコーンヒドロゲル組成物および方法 | |
| JP2002327063A (ja) | 親水性ポリシロキサンモノマーおよびその共重合体からなるコンタクトレンズ材料、およびコンタクトレンズ | |
| US8071704B2 (en) | Prepolymerizable surface active monomers with both fluorine-containing groups and hydrophilic groups | |
| US20090012250A1 (en) | Novel polymerizable surface active monomers with both fluorine-containing groups and hydrophilic groups | |
| JPS61193102A (ja) | コンタクトレンズ | |
| HK1005884B (en) | Crosslinked siloxane-urethane polymer contact lens |