JPS61193102A - コンタクトレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、酸素透過性に優れ、かつ、機械的性質にも優
れたハードコンタクトレンズに関するものである。

［従来の技術］ 従来、コンタクトレンズとしては、主としてポリメチル
メタクリレートを用いたハードコンタクトレンズ及び、
２−ヒドロキシエチルメタクリレートやＮ−ビニルピロ
リドン等の親水性単量体を重合して得たソフトコンタク
トレンズが広く使われてきている。

しかし、これらの材料には以下の様な問題点があること
が明らかとなってきた。すなわち、主としてポリメチル
メタクリレートを用いたハードコンタクトレンズについ
ては機械的強度、透明性、乱視矯正能に優れるものの、
酸素透過性をほとんど持たないことや異物感のために短
時間の装用しかできないという問題がある。

一方、ヒドロゲルを用いたソフトコンタクトレンズ（た
とえば特開昭５４−２２４８７号公報）については、酸
素を透過すること、柔らかく装用時に異物感がないこと
等の特徴を有するものの、ハードコンタクトレンズに比
べ破損し易いこと、涙液中の成分の付着がおこり定期的
に洗浄する必要があること、また水を含んでいるために
、消毒する必要があること等の問題がある。

そこで、これらハード、ソフト両コンタクトレンズの長
所を合わせ持ったものとして最近、酸素透過性を有する
ハードコンタクトレンズの検討が行なわれるようになっ
てきた。例えば特開昭５７−１５８２１７号公報にはこ
のようなハードコンタクトレンズが記載されている。

［発明が解決しようとする問題点］ 酸素透過性の物質としては、シリコーン系のポリマーが
よく知られているが、次の様な問題点を有している。す
なわち、第一に機械的性質に劣るために、そのままでは
破損し易いコンタクトレンズしか得られないこと、第二
に撥水性を有するために、そのままコンタクトレンズと
して装用すると角膜とコンタクトレンズとの間に涙液層
が形成されず、異物感のみならず角膜との癒着を起すこ
とさえあることである。

このような問題点の改良のために、例えばガラス転移点
の高い重合体を与える単量体との共重合や、表面への親
水性単量体のグラフト重合などが行なわれてきている。

しかしながら、ハードコンタクトレンズとして要求され
る性能−強度、機械加工性、表面の水濡れ性、透明性−
と酸素透過性能を両立させることは、従来困難であった
。すなわち、酸素透過性を向上させると、強度や表面の
水濡れ性が低下し、一方、強度を向上させると、酸素透
過性が低下してしまっていた。

本発明に最も近い公知例としては、特開昭５９−１０２
９１４号（米国特許出願第４３３７４３号、１９８２年
１０月１２日出願）が存在する。しかしながらこの技術
では、ジインシアネート化合物を用いた場合はウレタン
結合が少ないので弾性に劣り、またトリイソシアナート
を用いた場合は、ポリシロキサンマクロマーの合成の段
階でゲル化し易く、水溶性七ツマ−や水不溶性七ツマ−
との共重合を行なわせることが出来ず、安定したポリマ
ーが得られないという欠点が有る。

本発明の目的は、酸素透過性に優れ、かつハードコンタ
クトレンズとして要求される十分な弾性強度、機械加工
性、寸法安定性、透明性、表面水濡れ性、酸素透過性を
有する、新規なコンタクトレンズを提供することにある
。

［問題点を解決するための手段］ 上記目的を達成するため本発明は下記の構成からなる。

「（１）　　ポリ有機シロキサン骨格を含有し、かつ三
次元架橋構造を有するポリマーからなる酸素透過性コン
タクトレンズにおいて、該ポリマーは下記Ａ、８．Ｃ，
Ｄからなる構成ユニットを有することを特徴とするコン
タクトレンズ。

（ただし、Ｒ１，Ｒ２は各々脂肪族炭化水素有機残基で
ある。） 旦、不飽和カルボン酸、不飽和ジカルボン酸のモノアル
キルエステル、不飽和トリカルボン酸のモノもしくはジ
アルキルエステル、不飽和カルボン酸ヒドロキシアルキ
ルエステル、（メタ）アクリルアミド、ビニルエーテル
、活性水素を有するスチレン誘導体の１種類以上から選
ばれた化合物の残基、 Ω、一般式 ただし、Ｑ、ｍＬｉｏ　〜２００までの整数、ｎは１〜
２００までの整数、Ｒ４は−（ＣＨ２）　ｐ　Ｏ−−（
ＣＨり）　　、　　ＮＨ−、−（ＣＨ２）　　、　　Ｓ
−。

（ＣＨ２）　ｐ。

（ＣＨ２）　　Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２０）　１　　　（ただ
し、ｐは１〜３０までの整数、ｑ、ｒはＯ〜３０までの
整数、Ｓは１〜２５までの整数、ｔはＯ〜３０までの整
数）であられされる活性水素を有する官能基で変性され
たポリジメチルシロキサン残基、Ω、アクリル酸アルキ
ルエステル、メタクリル酸アルキルエステル、フッ素含
有アクリレート、フッ素含有メタクリレート、脂環式炭
化水素基を有する（メタ）アクリレート、（メタ）アク
リル酸アリール、ハロゲン含有（メタ）アクリル酸アリ
ール、スヂレン及びその誘導体、不飽和ジカルボン酸の
ジアルキルエステル、不飽和トリカルボン酸のトリアル
キルエステルより選ばれる一種以上の化合物残基。

＜２＞Ａ、下記の式で表わされる三官能イソシアナート ＣＮ−Ｒ１ （ただし、Ｒ１，Ｒ２は夫々有機残基である。）Ｂ５重
合性の二重結合と活性水素とを有する単量体　　　１〜
４０重量％ Ｃ０一般式 ％式％ ただしひ１ｍはＯ〜２００までの整数、ｎは１〜２００
までの整数、Ｒ’　４は−（ＣＨ２）ｐ　Ｏ”−−（Ｃ
Ｈ２）　　　　ＮＨり、　　−（ＣＨ２）　　　３Ｎ、
　　−（ＣＨ２）ｐ　Ｃ０ＯＨ。

ｐ ＣＨ３ −（ＣＨ２）　　０　（ＣＲ２ＣＨｐＯ）ｔ−Ｈ（ただ
し、ｐは１〜３０までの整数、Ｑ　、　ｒ　ｔ、ｔｏ　
〜３０までの整数、Ｓは１〜２５までの整数、ｔはＯ〜
３０までの整数）であられされる活性水素を有する官能
基で変性されたポリジメチルシロキサ２ ２０〜８０重量％ Ｄ、疎水性単量体　　２０〜８０重世％を反応させ、コ
ンタクトレンズとすることを特徴とするコンタクトレン
ズの製造方法。」本発明において、Ａで表わされるユニ
ットは、ポリ有機シロキサン骨格と、Ｄ化合物残基より
成る骨格とを、Ｂユニットを介して結合さぜると共に、
そのウレタン結合、アミド結合等によって本発明のコン
タクトレンズに優れた弾性を与えるものである。このＡ
ユニットは、三個の Ｒ２なる有機残基を介さずに炭素原子に直接結合してい
るために、これら三個の くコントロールすることができる。ずなわら、その−例
を挙げれば以下の様な骨格を主成分とすることが可能で
ある。

これらの骨格の成分の分析は、熱分解ガスをＧＣ−ＭＳ
分析する゛ことや、残漬の赤外分光分析により行なうこ
とができる。

本発明に係るコンタクトレンズは、有利なことに、少な
くとも５ｘ　１０−１”　ｍＯ，−Ｃｍ／ａ＃　・ｓｅ
ｃ・ｃｍＨｇの酸素透過係数を有し、長時間の装用が可
能である。

次に説明の都合上、本発明の製造方法について先に説明
する。本発明方法において、Ａ成分の三官能イソシアナ
ートは、重合性の二重結合と活性水素とを有する単量体
および、活性水素を有する官能基で変性されたポリジメ
チルシロキサンと反応して、該変性ポリジメチルシロキ
サンの両末端あるいは側鎖に重合性の二重結合を導入し
、Ｃ成分の疎水性単量体との共重合が行なわれるように
するために用いられるものである。用いられる三官能イ
ソシアナートの例をあげれば２，６−ジイソシアナート
カプロン酸−β−イソシアナートエチルエステルをはじ
めとするリジンから誘導されるトリイソシアナート、１
，６．１１−ウンデカントリイソシアナートなとである
。

そしてこれらの三官能イソシアナートの条件は、ＣＮ−
Ｒ１ 少なくとも１つの−ＮＣＯ基がＲ１，Ｒ２のような有機
残塁を介さずに、分岐点の炭素原子に結合していること
でおる。これは、七ツマ一段階又はプレポリマ一段階で
ゲルを生成させないため、あるいはゲルを極力少なく抑
えるためである。以上の化合物の中でも２．６−ジイソ
シアナートカプロン酸−β−イソシアナートエチルエス
テル又は１，６．１１−ウンデカントリイソシアナート
を本発明に於いて好ましく用いることができる。

Ｂ成分の重合性の二重結合と活性水素とを有する単量体
とは、上述の様に変性ポリジメチルシロキサンの両末端
あるいは側鎖に重合性の二重結合を導入するために用い
られるものであって、例えば、以下の様なものを用いる
ことが出来る。

（１）（メタ）アクリル酸、マレイン酸、フマル酸、イ
タコン酸などの不飽和カルボン酸のヒドロキシアルキル
エステル （２）（メタ）アクリル酸、マレイン酸、フマル酸、イ
タコン酸などの不飽和カルボン酸（３）　　マレイン酸
、フマル酸、イタコン酸などの不飽和ジーまたはトリー
カルボン酸の七ノーまたはジ−アルキルエステル （４）（メタ）アクリルアミド （５）　　ヒドロキシアルキルビニルエーテルやアミノ
アルキルビニルエーテルのようなビニルエーテル類 （６）　　アミノスチレン、ヒドロキシスチレンのよう
なスチレン誘導体。

これらの単量体は一種又は二種以上を用いることができ
る。

Ｃ成分の活性水素を有する官能基で変性されたポリジメ
チルシロキサンは、本発明のコンタクトレンズに１素透
過性を付与するために用いられるものであり、例えば以
下の様なものがあげられる。

−（ＣＨ２）　３　　０　　　（ＣＨ２ＣＨ２０＞　２
８Ａ成分、Ｂ成分、Ｃ成分の配合割合は、以下の様にす
るのが好ましい。すなわち、Ａ成分中のイソシアナート
基の数二Ｂ成分中の活性水素を有する官能基の数：Ｃ成
分中の活性水素を含有する官能基の数＝３　：　２　：
　１〜３：１：２とするのが好ましいが、更に日成分の
添加量は、この比よりも多くすることも出来る。このこ
とによって、イソシアナート基と反応しないＢ成分を残
し、本発明のコンタクトレンズの表面水濡れ性を優れた
ものにすることが出来る。

Ｄ成分の疎水性単量体とは、本発明のコンタクトレンズ
に強度を与えるために用いられるものであって、以下の
様なものがあげられる。

（１）（メタ）アクリル酸のアルキルエステル、例えば
（メタ）アクリル酸メチル、メタクリル酸ｔｅｒｔ−ブ
チルなど。

（２）（メタ）アクリル酸とフッ素含有アルキルアルコ
ールとのエステル、例えばトリフルオロエチルメタクリ
レートなど。

（３）（メタ）アクリル酸の多環式エステル、例えばイ
ソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンタニル（メ
タ）アクリレートなど。

（４）（メタ）アクリル酸のフェニルエステル類、例え
ば（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸ペ
ンタクロロフェニル、（メタ）アクリル酸ペンタフルオ
ロフェニルなど。

（５）　　スチレン及びその誘導体 スチレン、ジクロロスチレン、ペンタフルオロスチレン
など。

（６）　　不飽和ジーまたはトリカルボン酸のジーまた
はトリアルキルエステル イタコン酸ジメチル、マレイン酸ジメチルなど。

これらの単量体は一種または二種以上を用いることがで
きる。

本発明に用いられるＡ、Ｂ、Ｃ，Ｄ各成分の割合は、Ａ
成分が１〜４０重量％、Ｂ成分が１〜４０重量％、Ｃ成
分が２０〜８０重量％、Ｄ成分が２０〜８０重量％であ
る。Ａ、Ｂ、Ｃ各成分の割合は前述した様に、活性水素
を含有する官能基やイソシアナート基の数の比で定めら
れるので、用いる各成分の重量は、それらの分子量によ
って異なってくる。例えば−分子中の官能基の数を一定
にした場合、Ｃ成分の分子量が大きくなる程、Ａ成分、
Ｂ成分のｔａ％は小となり、逆にＣ成分の分子量が小さ
くなる程、Ａ、Ｂ各成分の重量％は大となる。

Ａ、８．０８成分の量はこのような関係にあるが、Ｃ成
分は２０〜８０１量％の範囲内で好ましく用いることが
出来る。２０％未満の場合にはコンタクトレンズの酸素
透過性能が著しく減少し、一方８０重量％を越える場合
には、ハードコンタクトレンズとしての機械的性質が大
きく低下する。

なおり成分については、上述した様に、Ａ、Ｂ。

Ｃ各成分の官能基の比から算出される量よりも多く用い
ることが出来る。

また、Ｄ成分は２０〜８０重量％の範囲内で好ましく用
いることが出来る。２０％未満の場合には機械的性質が
低下してしまうし、また８０％を越えて使用された場合
には、コンタクトレンズの酸素透過性能が低下する。

本発明においては、必要に応じて架橋剤を用いることが
できる。架橋剤とは分子内に重合性の二重結合を２個以
上有する単量体であって、その使用量は、上記”Ａ、Ｂ
、Ｃ，Ｄ成分の総量に対して２０重量％までである。架
橋剤としては通常の架橋重合体の製造に用いられるもの
を使用できるが、その例をあげれば次のようである。す
なわち、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、ヘキサメチレン
ビスマレイミド、ジビニルベンゼン、Ｎ、Ｎ　’−メチ
レンビスアクリルアミド、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル
）イソシアヌル酸の（メタ）アクリル酸エステルなどの
ジーまたはトリビニル化合物、ジアリルサクシネート、
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、トリア
リルイソシアヌレートなどのアリル化合物、アリル（メ
タ）アクリレートのようなアリルビニル化合物、ビニル
（メタ）アクリレートなどである。

本発明においては、これらの成分を一括して仕込んで反
応させても、またＡ、Ｂ、Ｃの三成分をあらかじめ反応
させてマクロマーを合成しておき、これとＣ成分とを共
重合させても良い。マクロマーを合成する場合には、Ａ
成分中のイソシアナート基の数二Ｂ成分中の活性水素を
有する官能基の数：Ｃ成分の活性水素を含有する官能基
の数＝３＝２＝１とするのが好ましい。これにより、Ｃ
成分の変性ポリジメチルシロキサンの両末端ないしは各
側鎖に、それぞれ二個の重合性二重結合を導入すること
ができる。このマクロマーを使用する時には、マクロマ
ーおよびＣ成分に加えてＣ成分を更に添加して共重合す
ることも好ましく行なわれる。

イソシアナートと活性水素を含有する官能基との反応に
当っては、トリエチルアミンのような三級アミンや、ナ
フテン酸コバルト、塩化第一スズ、テトラｎ−ブチルス
ズ、ジ−ｎ−ブチルスズジラウレート、塩化第二スズな
どのような有機もしくは無機金属化合物を触媒として用
いることが出来る。

また重合反応に当っては、重合開始剤を用いることが出
来る。通常の重合に用いられる開始剤であれば何でも良
いが、例えば以下のようなものを用いることができる。

ベンゾイルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサ
イド、２．４−ジクロルベンゾイルパーオキサイド、ｔ
ｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、アンモニウム
パーサルフェートのような過酸化物、アゾビスイソブチ
ロニトリル、アゾビスシクロヘキサンカルボニトリル、
アゾビスジメチルバレロニトリルなどのようなアゾ化合
物など。

これらの原料を混合・溶解して均一・透明となった原液
は、所望の形状を有する空間中に仕込まれ、窒素等の不
活性ガス雰囲気内に置換された後、反応が熱・光・放射
線等の作用で行なわれる。反応終了侵、得られた重合体
はコンタクトレンズの形状に加工される。　　　　□ ［発明の効果］ 本発明は、優れた性質を有するコンタクトレンズを提供
するものであって４次のような利点を有する。

（１）　　ウレタン結合が相対的に多いため弾性に優れ
る。

例えば、公知発明の特開昭５９−１０２９１４号（米国
特許出願第４３３７４３号、１９８２年１０月１２日出
願）のコンタクトレンズに比べて、伸度が約２．５倍高
くなる。その他折れ曲り強度等も極めて高くなる。

（２）　　三官能イソシアナート基に直結する有機基が
、少なくとも１つは異なるので、反応性が異なり、プレ
ポリマー合成時にゲル化が起らず安定にスレポリマーを
得ることができ、均一な組成及び物性を有するレンズを
得ることができる。

（３）酸素透過性の高い変性ポリジメチルシロキサンを
含有するために、酸素透過性に優れる。

（４）　　三官能イソシアナートを用いているためにシ
ロキサン成分と、疎水性単量体より成る重合体との間に
十分な架橋反応が行なわれ、その結果相分離が起りにく
く、透明性が高い。

（５）　　三官能イソシアナートを用いているために重
合性二重結合と活性水素とを有する単量体（Ｃ成分）を
、三官能イソシアナートに比べ多量に用いることが出来
、そのためＣ成分として２−ヒドロキシエチルメタクリ
レートのようなガラス転移点の高い重合体を与える単量
体を用いると、容易に強度の優れたコンタクトレンズが
得られる。

以下に実施例をもって、本発明の詳細な説明する。なお
実施例中、部は重量部を表わす。

［実施例］ 実施例１ 平均分子量９４６を有する次式で表わされる両末端アル
コール変性ポリジメチルシロキサン９４．６部、−（Ｃ
Ｈ２）　　−０−（ＣＨ＊ＣＨ２０）　２Ｈ２．６−ジ
イソシアナートカプロンａ−８−イソシアナートエチル
エステル５３．４部、２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート５２部、メチルメタクリレート６０．７部、トリメ
チロールプロパントリメタクリレート１．１部、アゾビ
スジメチルバレロニトリル０．０８部、ジ−ｎ−ブチル
スズジラウレート０．０２部を混合・溶解して均一・透
明な原液を得た。この原液をポリプロピレン製の試験管
に入れ、窒素雰囲気とした後密栓し、まず恒温水槽中で
４０℃、４０時間、５０℃、２４時間、６０℃、１６時
間、７０℃、４時間、９０℃、２時間の条件で反応を行
なわせた。更に循環乾燥答中で１３０℃、３時間加熱を
行ない、無色透明で棒状の重合体を得た。

得られた重合体は、ショアーＤ硬度が８０であって硬く
、研削性、研磨性とも良好であり、コンタクトレンズ状
に加工することができた。また製科研式フィルム酸素透
過率計によって求めた、３７℃での酸素透過係数は約２
０Ｘ１０−　）ＩＩ　ｒｌＪＤ、−Ｃｍ／ｃｎｆ　−ｓ
ｅｃ　−ｃｍＨ（Ｊであり、これまでハードコンタクト
レンズとして用いられているポリメチルメタクリレート
の数百倍であった。またシリコーン系素材を用いた時に
問題となる撥水性の問題の解決の目安である接触角を求
めたところ、２８°であり非常に良好であった。

実施例２〜５ 攪拌装置、温度計、環流冷却器、窒素ガス導入口を備え
た四ツ目フラスコに、２，６−ジイソシアナートカプロ
ン酸−β−イソシアナートエチルエステル５３．４部、
２−ヒドロキシエチルメタクリレート５２部、ジ−ｎ−
ブチルスズジラウレートｏ、　ｏｉ部を仕込み、赤外線
吸収スペクトルで水酸基の吸収が消失するまで、５０℃
、窒素雰囲気下で攪拌する。

次に、実施例１で用いた平均分子量９４６を有する両末
端アルコール変性ポリジメチルシロキサン９４．６部を
上記四ツロフラスコ中に添加し、赤外線吸収スペクトル
のイソシアナート基の吸収が消失するまで、５０℃、窒
素雰囲気下で攪拌し、両末端に各二個の二重結合を有す
るシロキサンマクロマーを主成分とする反応生成物を得
た。

この反応生成物（主成分がシロキサンマクロマー）を小
分けし、マクロマー８１０部に対して、メチルメタクリ
レート、トリフルオロエチルメタクリレート、ｔＯｒｔ
−ブチルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート
を３部ずつ添加すると共に、トリメチロールプロパント
リメタクリレート０、０５５部、アゾビスジメチルバレ
ロニトリル０、００４部を各組成に対して添加した。各
組成物を混合・溶解して均一・透明な原液を得た後、実
施例１と同様にして重合反応を行ない、透明な棒状の重
合体を得た。

得られた重合体の性質を第１表に示す。いずれも研削・
研磨が可能で、機械加工性は良好であった。

実施例６ 実施例１の式で表わされる平均分子船３，４００の両末
端アルコール変性ポリジメチルシロキサン３４０部、２
，６−ジイソシアナートカプロン酸−β−イソシアナー
トエチルエステル５３．４部、２−ヒドロキシエチルメ
タクリレート５２部を用いて、実施例２と同様にしてシ
ロキサンマクロマーを合成した。

このシロキサンマクロマー１０部に対して、メチルメタ
クリレート１２部、トリス（２−ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌル酸のメタクリル酸エステル０．１３部を添加
してよく混合した後、ポリプロピレン製試験管中に入れ
、窒素ガス雰囲気として密栓した。６０ＣＯからのγ線
を１５℃で’ｌ　Ｈｒａｄ照射し、透明な棒状の重合体
を得た。

この重合体のショアーＤ硬度は７３であり、研削・研磨
が可能であって、機械加工性は良好であった。また３７
℃での酸素透過係数は約４０Ｘ　１０″″鱒ｍＱ　−ｃ
ｍ／ｃｎｔ　−ｓｅｃ　−ｃｍｈであり、極めて高い値
を示した。

実施例７ ２−ヒドロキシエチルメタクリレート５２部、２，６−
ジイソシアナートカプロン酸−β−イソシアナートエチ
ルエステル５３．４部とを実施例２と同様にして反応さ
せた後、次式で表わされる平均分子量３．０３０を有す
る両末端アミノ変性ポリジメチルシロキサン３０３部を
添加してシロキサンマクロマーを合成した。

このマクロマー１０部に対して、メチルメタクリレート
１２ｔＪ５、ジビニルベンゼン０．１２部、アゾビスイ
ソブチロニトリル０．００５部を添加し、実施例１と同
様にして重合を行ない、棒状の重合体を得た。重合体の
ショアーｏｒＩＩＶｖは７４であり、研削・研磨が可能
であった。また３７℃での酸素透過係数は約３５Ｘ１０
−１１＋１ＪＩＩ　−Ｃｍ／ａｆｔ　−ＳｅＣ−ＣＩＩ
ＩＨＩＪであり、酸素透過性ハードコンタクトレンズと
して好ましい性質を示した。

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. （１）ポリ有機シロキサン骨格を含有し、かつ三次元架
   橋構造を有するポリマーからなる酸素透過性コンタクト
   レンズにおいて、該ポリマーは下記Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄから
   なる構成ユニットを有することを特徴とするコンタクト
   レンズ。 ￥Ａ￥、▲数式、化学式、表等があります▼ （ただしＲ＿１、Ｒ＿２は各々脂肪族炭化水素有機残基
   である。） ￥Ｂ￥、不飽和カルボン酸、不飽和ジカルボン酸のモノ
   アルキルエステル、不飽和トリカルボン酸のモノもしく
   はジアルキルエステル、不飽和カルボン酸ヒドロキアル
   キルエステル、（メタ）アクリルアミド、ビニルエーテ
   ル、活性水素を有するスチレン誘導体の１種類以上から
   選ばれた化合物の残基、 ￥Ｃ￥、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ ただし、ｌ、ｍは０〜２００までの整数、ｎは１〜２０
   ０までの整数、Ｒ＿４は−（ＣＨ＿２）＿ｐＯ−、−（
   ＣＨ＿２）＿ｐＮＨ−、−（ＣＨ＿２）＿ｎＳ−、−（
   ＣＨ＿２） −（ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ）＿ｑ−（ＣＨ＿２ＣＨ−Ｏ）
   ＿ｒ−、−（ＣＨ＿２）＿ｓＯ−（ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ
   ）＿ｔ−（ただし、ｐは１〜３０までの整数、ｑ、ｒは
   ０〜３０までの整数、ｓは１〜２５までの整数、ｔは０
   〜３０までの整数）であらわされる活性水素を有する官
   能基で変性されたポリジメチルシロキサン残基、￥Ｄ￥
   、アクリル酸アルキルエステル、メタクリル酸アルキル
   エステル、フッ素含有アクリレート、フッ素含有メタク
   リレート、脂環式炭化水素基を有する（メタ）アクリレ
   ート、（メタ）アクリル酸アリール、ハロゲン含有（メ
   タ）アクリル酸アリール、スチレン及びその誘導体、不
   飽和ジカルボン酸のジアルキルエステル、不飽和トリカ
   ルボン酸のトリアルキルエステルより選ばれる一種また
   は二種以上の化合物残基。
2. （２）コンタクトレンズの酸素透過係数が少なくとも５
   ×１０＾−＾１＾０ｍｌ・ｃｍ／ｃｍ＾２ｓｅｃ・ｃｍ
   Ｈｇである請求の範囲第（１）項記載のコンタクトレン
   ズ。
3. （３）Ａ化合物が２，６−ジイソシアナートカプロン酸
   −β−イソシアナートアルキルエステル又は１，６，１
   １−ウンデカントリイソシアナートの残基である請求の
   範囲第（１）項記載のコンタクトレンズ。
4. （４）Ａ、下記の式で表わされる三官能イソシアナート ▲数式、化学式、表等があります▼１〜４０重量％ （ただし、Ｒ＿１、Ｒ＿２は夫々有機残基である。）Ｂ
   、重合性の二重結合と活性水素とを有す る単量体１〜４０重量％ Ｃ、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ ただしｌ、ｍは０〜２００までの整数、ｎは１〜２００
   までの整数、Ｒ′＿４は−（ＣＨ＿２）＿ｐＯＨ、−（
   ＣＨ＿２）＿ｐＮＨ＿２、−（ＣＨ＿２）＿ｐＳＨ、−
   （ＣＨ＿２）＿ｐＣＯＯＨ、−（ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ）
   ＿ｑ−（ＣＨ＿２ＣＨ−Ｏ）＿ｒ−Ｈ、−（ＣＨ＿２）
   ＿ｓ−Ｏ−（ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ）＿ｔ−Ｈ（ただし、
   ｐは１〜３０までの整数、ｑ、ｒは０〜３０までの整数
   、ｓは１〜２５までの整数、ｔは０〜３０までの整数）
   であらわされる活性水素を有する官能基で変性されたポ
   リジメチルシロキサン ２０〜８０重量％ Ｄ、疎水性単量体２０〜８０重量％ を反応させ、コンタクトレンズとすることを特徴とする
   コンタクトレンズの製造方法。
5. （５）架橋剤を添加することを特徴とする請求の範囲第
   （４）項記載の方法。
6. （６）Ａ成分、Ｂ成分、Ｃ成分の配合割合を、Ａ成分中
   のイソシアナート基の数：Ｂ成分中の活性水素を有する
   官能基の数：Ｃ成分中の活性水素を含有する官能基の数
   ＝３：２：１〜３：１：２の範囲とする請求の範囲第（
   ４）項記載の方法。
7. （７）Ｂ成分中の活性水素を有する官能基の数の配合割
   合を、（Ａ成分中のイソシアナート基の数）、（Ｂ成分
   中の活性水素を有する官能基の数）、（Ｃ成分中の活性
   水素を含有する官能基の数）の総和の２／６以上とする
   請求の範囲第（４）項記載の方法。
8. （８）コンタクトレンズを切削、研磨により得る範囲第
   （４）項記載の方法。