KR840006496A - 실리콘 중합체의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (28)
- (A) 단말기 분석 또는 겔투과 크로마토그래피로 측정하여 분자량이 약 400 내지 약 100,000이고, 폴리실옥산의 분자량 5000당 최소 2개의 단말기 또는 팬던트, 중합성 올레핀 그룹이 최소2개의 우레탄, 티오우레탄, 우레아 또는 아마이드 결합을 통하여 폴리 실옥산에 결합되어 있는 구조식 A1또는 A2의 선상 또는 측쇄 폴리실옥산 마크로머가 총중합체 중량의 약 8 내지 약 70%이고, (B) 모노올레핀, 디올레핀 또는 모노올레핀과 디올 레핀단량체의 혼합물이고, 수용성 단량체와 수불용성 단량체의 혼합물 또는 수용성 단량체(총 단량체 중량의 85 내지 100%가 수불용성 단량체)가 총중합체 중량의 약 30 내지 약 92%가 되도록 공중합하여 제조함을 특징으로 하는 중합체의 제조방법.상기식에서,R1은 탄소수 2 내지 6인 선상 또는 측쇄 알킬렌 그룹 또는 구조식 G의 폴리옥시 알킬렌 그룹이고,[상기식에서, R3는 수소 또는 메틸이고, n은 1 내지 50인 정수이다.]R2, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Ri, Rj및 Rk는 서로 무관한 메틸 또는 페닐이며, x1및 x2는 1 내지 500인 정수(단, x1과 x2의 합이 7내지 1000)이고,y1은 0 내지 14이며,y2는 1 내지 13 (단,또는이 70이하)이고,서로 무관한 E1, E2및 E3는 에스테르, 아마이드, 우레탄, 티오우레탄 또는 우레아그룹에 의해서 R1에 결합되어 있고, 중카복실산, 카복실신 디안하이드 라이드, 중카복실산 클로라이드, 디아민, 디올 또는 디이소시 아네이트의 포화 또는 불포화 지방족, 방향족 디래디칼을 함유하며, 구조식 A1의 폴리실옥산으로부터 -E1-x-[Y]m-E2-x-[Y]m또는 -E2-x-[Y]m을 제거한 폴리실옥산을 함유하는 직접 결합 또는 중축합쇄이며, 서로 무관한 T1및 T2는 직접 결합이고, E1, E2및 E3에서 정의한 바와 같이 구조식 A2의 실옥산으로 부터 -T1-x-[Y]m또는 -T2-x-[Y]m을 제거하여 생성된 폴리실옥산을 함유하며,m은 1 또는 2이고,x는 다음과 같은 디-또는 트리-래디칼이며,[상기식에서, V는 1 또·2이고,Z1은 산소, 황 또는 NR5(여기서, R5는 수소 또는 저급(C1내지 C4알킬)이며,Z1은 R1에 결합되어 있고,R4는 지방족, 환상 지방족 또는 방향족 디-또는 트리 이소시아네이트로부터 NCO-그룹을 제거하여 수득한 디-또는 트리래디칼이다.]Y는 다음과 같다.[상기식에서, RG는 수소, 메틸, -COOR5또는 -COOR7OH (단, R6가 수소가 아니라면,m 및 ℓ1은 1이다)이고,R8은 직접 결합이며,Z2는 산소 또는 -NR5-이고,R7은 탄소수 2 내지 10의 선상 또는 측쇄 알킬렌, 알킬렌에서 탄소수 2 내지 10인 페닐렌 또는 페닐알킬렌, 또는 구조식 G의 폴리옥시알킬렌이며,R8은 R7또는 탄소수 2 내지 4인 트리-또는 테트라래디칼이고,ℓ은 1 내지 3이며,R9은 탄소수 2 내지 4의 알킬렌 그룹 또는 직접 결합(단, ℓ1이 1이면, R9은 직접결합이며, 따라서 R8은 디래디칼이다)이고,R10은 수소, 메틸 또는 -CH2COOH(단, R10이 -CH2COOH이면, R10는 수소이다)이며,R11은 탄소수 1 내지 6인 직접 결합 또는 지방족 디-, 트리-, 또는 테트라-래디칼이고ℓ2는 1 내지 3(단, R11이 직접 결합이면,ℓ2는 1 또는 2)이다.]
- 제1항에 있어서, 구조식 A1또는 A2의 폴리 실옥산에서 R1은 탄소수 3 또는 4의 알킬렌이고, R2, Ra, Rb, Rc, Rd, Rf, Rg, Rh, Ri, Rj및 Rk는 메틸이며, x1과 x2의 합은 10내지 100이고, y1은 0 내지 2이며, y2는 1 내지 3이고, E1, E2, E3, T1및 T2는 우레탄 그룹에 의해 R1에 결합되고, 폴리실옥산을 함유하며, 디이소시아네이트의 디래디칼을 함유하는 직접 결합 또는 중축합쇄이며 최소 하나의 E1, E2및 E3또는 T1및 T2가 직접 결합이 아니고, X는 -Z1-CONH-R3-NHCO-(여기에서, Z1은 -O- 또는 -NH-이고, R4는 탄소수 6 내지 10인 지방족 또는 환상 지방족 디이소시아네이트이다)이며,(여기에서, R6는 수소, R8은 에틸렌, R9은 직접 결합, ℓ1은 1이며 z2는 -0- 또는 - NC(CH3)2-이다.)인중합체의 제조방법.
- 제2항에 있어서, 구조식 A2의 폴리실옥산에서, R4는 이소포론 디이소시아네이트로부터 유도된 디래디칼이고, z1및 z2는 -0-이며, y2는 1 또는 2인 중합체의 제조 방법.
- 제1항에 있어서, 성분(B)가 총중합체의 중량비 50 내지 85%인 중합체의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 단량체 B가 일반식 CH2-CR3COOR12인 아크릴레이트 또는 메트 아크릴이레트, 일반식 CH2=CR3CONHR12인 아크릴아마이드 또는 메트아크릴아마이드, 일반식 R12OCOCH=CHCOOR12인 말리에이트 또는 푸마레이트, 일반식 R12OCOC(=CH2) CH2COOR12인 이타코네이트, 일반식 R12COOCH=CH2인 비닐에스테르, 일반식 CH2=CHOR12인 비닐에테르, 또는 상기한 단량체의 혼합물(상기에서, R3는 수소 또는 메틸이고, R12는 에테르 또는 티오에테르 결합 또는 -CO-그룹을 함유하는 탄소수 1 내지 21인 선상 또는 측쇄 지방족, 환상 지방족 또는 방향족 알킬 그룹이다), 또는 산소, 황 또는 질소를 함유하는 헤테로 사이클릭 알킬그룹, 또는 프로필렌 옥사이드 또는 알콕시단위가 2 내지 50회 반복되는 폴리-n-부틸렌옥사이드 그룹, 탄소수 1 내지 12인 과불화 알킬그룹, 또는 실리콘 시 1 내지 6인 실옥산 그룹을 함유하는 알킬, 또는 -SO- 및 -SO2-그룹인 수불용성 단량체 B1으로 구성되는 중합체의 제조방법.
- 제5항에 있어서, 수불용성 단량체 B1이 메틸메트아크릴레이트, 이소프로필 메트 아크릴레이트, 이소부틸 메트 아크릴레이트, 3급-부틸 메트 아크릴레이트, 이소보닐 메트아크릴레이트, 사이클로헥실 메트아크릴레이트, 헥사플루오로이소프로필 메트 아크릴레이트 및 그들의 혼합물로 구성되는 그룹으로부터 선택된 중합체의 제조방법.
- 제6항에 있어서, 수불용성 단량체 B1이 메틸메트 아크릴레이트, 이소프로필 메트 아크릴레이트, 이소부틸 메트 아크릴레이트, 이소보닐 메트 아크릴레이트 및 그들의 혼합물로 구성되는 그룹으로부터 선택된 중합체의 제조방법.
- 제1항에 있어서 성분(B)가 디올레핀 단량체를 1 내지 25%(총 단량체 중량을 기준) 함유하는 중합의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 성분 B의 디올레핀 단량체(Bx)가 알릴알콜, 탄소수 2 내지 6인 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 글리콜, 폴리(에틸렌옥 사이드) 글리콜, 폴리(프로필렌 옥사이드)글리콜, 폴리(n-부틸렌 옥사이드)글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 네오펜틸렌 글리콜, 트리메틸올프로판, 또는 펜타 에리트리톨의 아크릴레이트 또는 메트 아크릴레이트 또는 구조식 OCN-R4-(NCO)v인 (여기서, R4는 제1항에서 정의한 바와 같고 V는 1 또는 2이다) 디-또는 트리-이소시아네이트 1몰과 하이드록시알킬 아크릴레이트 또는 메트 아크릴레이트 2 또는 3몰을 반응시켜 수득한 반응 생성물로 구성되는 중합체의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 성분 B가 메틸 메트 아크릴 레이트와 네오펜틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 메트트 아크릴레이트 또는 이소포론 디이소시안네이트 1몰과 2-하이드록시에틸 메트 아크릴레이트 2몰의 반응 생성물이 총단량체의 중량비 1 내지 25% 혼합된 혼합물로 구성되는 중합체 제조방법.
- 제5항에 있어서, 수불용성 단량체 B1이 비닐 아세테이트와 메틸 메트 아크릴레이트, 이소프로필 메트 아크릴레이트, 이소부틸 메트 아크릴레이트, 3급-부틸 메트 아크릴레이트, 사이클로헥실 메트 아크릴레이트 또는 헥사플루오로 이소프로필 메트 아크릴레이트 또는 그들의 혼합물을 몰비 1/2 내지 1/5가한 디메틸 말리에이트의 혼합물로 구성되는 중합체의 제조방법.
- 제5항에 있어서, 수불용성 단량체 B1이 2-에틸헥실 아크릴레이트, 2-에틸헥실 메트 아크릴레이트, n-부틸 아크릴레이트, n-부틸 메트 아크릴레이트, n-옥틸 아크릴레이트, n-옥틸 메트 아크릴레이트, n-데실 아크릴레이트, n-데실 메트 아크릴레이트, 알킬 아크 릴레이트 또는 메트 아크릴레이트로 치환된 퍼플루오로알킬(C6내지 C10) 및 그들의 혼합물로 구성되는 그룹으로부터 선택된 중합체의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 단량체 B에서 수용성 단량체 B2가 일반식 CH2=CR3COOR13인 아크 릴레이트 또는 메트 아크릴레이트, 일반식 CH2=CR3CONHR14또는 CH2=CR3CON(R5)2인 아크릴 아마이드 또는 메트 아크릴아마이드, 일반식 R13OCOCH=CHCOOR13인 말리에이트 또는 푸마레이트, 일반식 CH2=CHOR13인 비닐에테르, N-비닐락탐, 또는 그들의 혼합물인 중합체의 제조방법.상기에서, R3는 수소 또는 메틸이고, R5는 수소 또는 저급(C1내지 C4)알킬이며, R13은 탄소수 1 내지 10인 수용성 그룹이 하나이상 치환된 탄화수소(예를 들어, 카복시, 하이드록시, 또는 3급-아미노), 또는 반복단위가 2 내지 100인 폴리에틸렌 옥사이드그룹, 또는 설페이트, 포스페이트, 설포네이트 또는 포스포네이트 그룹을 함유하는 그룹이고, R14는 R13또는 R5에서 정의한 바와 같다.
- 제13항에 있어서, 수용성 단량체 B2가 2-하이드록시에틸 메트 아크릴레이트, N, N-디메틸 아크릴 아마이드, 아크릴산, 메트아크릴산 및 N-비닐-2-피롤리돈으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 중합체를 제조하는 방법.
- 제1항의 있어서, 성분 A의 폴리실옥산 구조식 A1또는 A2에서, R1은 탄소수 3 또는 4인 알킬렌이고, R2, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Ri, Rj및 Rk는 메틸이며, x1과 x2의 합이 10 내지 100이며, y1이 0내지 2, y2가 1 내지 3이고, m은 1이며, E1, E2, E3, T1및 T2는 우레탄 그룹에 의해 R1에 결합되며, 폴리실옥산 단위를 함유하며, 디이소시아네이트의 디래디칼을 함유하는 중축합쇄 또는 직접 결합이고, 최소 하나의 E1, E2및 E3또는 T1및 T2가 직접 결합이 아니며, X에서 z1은 -0- 또는 -NH-이고, R4는 탄소수 6내지 10인 지방족 또는 환상 지방족 디이소 시아네이트의 디래디칼이며, Y는 (여기에서, R6는 산소이고, R8은 에틸렌이며, R9은 직접 결합, ℓ1은 1이고, z2는 -0- 또는 -NC(CH3)3-이다.) 이고, 성분 B는 알릴알콜, 탄소수 2 내지 6인 직쇄 또는 측쇄 알킬렌글리콜, 폴리(에틸렌 옥사이드) 글리콘, 폴리(프로필렌 옥사이드) 글리콜, 폴리(n-부틸렌 옥사이드) 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 네오펜틸렌글리콜, 트리메틸올프로판 또는 펜트 에리트리톨의 아크릴 레이트 또는 메트 아크릴레이트, 또는 구조식 OCN-R4-(NCO)v(여기에서, R4는 제1항에서 정이한 바와 같고, V는 1 또는 2이다.) 인 디-또는 트리-이소시아네이트 1몰과 하이드록시 아크릴레이트 또는 메트 아크릴레이트 2또는 3몰을 반응시켜 수득한 반응생성물인 디올 레핀 단량체(Bx)가 총단량체를 기준하여 1 내지 25%로 구성되는 중합체의 제조방법.
- 제15항에 있어서, Bx가 네오펜틸렌글리콜 디아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디메트 아크릴레이트 또는 이소포론 디이소시아네이트 1몰과 2-하이드록시에틸 메트 아크릴레이트 2몰의 반응생성물인 중합체의 제조방법.
- 제15항에 있어서, 성분 B가 메틸 메트 아크릴레이트, 이소프로필 메트 아크릴레이트, 이소부틸메트 아크릴레이트, 3급-부틸 메트 아크릴레이트, 이소보닐 메트 아크릴레이트, 사이클로헥실 메트 아크릴레이트, 헥사플루오로이소프로필 메트 아크릴레이트, 및 그들의 혼합물로 구성되는 그룹으로부터 선택된 수불용성 단량체 B1을 함유하는 중합체의 제조방법.
- 제17항에 있어서, 성분 B가 메틸 메트 아크릴레이트, 이소프로필 메트 아크릴레이트, 이소부틸메트 아크릴레이트, 사이클로헥실 메트 아크릴레이트, 이소보닐 메트 아크릴레이트 및 그들의 혼합물로 구성되는 그룹으로부터 선택된 수불용성 단량체 B1을 함유하는 중합체의 제조방법.
- 제16항에 있어서, 성분 B가 메틸 메트 아크릴레이트, 이소보닐 메트 아크릴레이트 또는 그들의 혼합물을 수불용성 단량체 B1로서 함유하는 중합체의 제조방법.
- 제15항에 있어서, 성분 B가 비닐 아세테이트 및 디메틸 말리에이트와 메틸메트 아크릴레이트, 이소프로필, 메트 아크릴레이트, 이소부틸 메트 아크 릴레이트, 3급-부틸 메트 아크릴레이트, 사이클로헥실 메트 아크릴레이트 또는 헥사플루오로 이소프로필 메트 아크릴레이트 또는 그들의 혼합물이 몰비 2:1 내지 5:1로 혼합된 혼합물인 수불용성 단량체 B1을 함유하는 중합체의 제조방법.
- 제15항에 있어서, 성분 B가 2-에틸 헥실 아크릴레이트 n-부틸 아크릴레이트, n-부틸 메트 아크릴레이트, n-옥틸 메트-아크릴레이트, n-데실 아크릴레이트, n-데실 메트 아크릴 레이트, 알킬 아크릴레이트 또는 메트 아크릴레이트로 치환된 퍼플루오로알킬(C6내지 C10) 및 그들의 혼합물로 구성되는 그룹으로부터 선택된 수불용성 단량체 B1을 함유하는 중합체의 제조방법.
- 제15항에 있어서, 성분 B가 2-하이드록시 에틸 메트 아크릴레이트, N, N-디메틸 아크릴아마이드, 아크릴산, 메트 아크릴산 및 N-비닐-2-피룰리돈으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 수용성 단량체 B2를 함유하는 중합체의 제조방법.
- 제15항에 있어서,(A) 구조식 A2의 폴리실옥산이 총단량체의 중량비 약 15 내지 약 35%이고, R4는 이소포론 디이소시아네이트로부터 유도된 디래디칼이며, z1및 z2는 -0-이고, y21 또는 2이며,(B) 수불용성 단량체(B1), 수용성 단량체(B2) 및 디올레핀 단량체(Bx)의 혼합물이 총단량체의 중량비 약 65 내지 약 85%로 공중합된 것을 특징으로하는 중합체의 제조방법.상기에서, B1은 메틸 메트 아크릴레이트, 이소프로필 메트 아크릴레이트, 이소부틸 메트 아크릴레이트, 3급-부틸 메트 아크릴레이트, 사이클로헥실 메트 아크릴레이트, 이소보닐 메트 아크릴레이트 및 그들의 혼합물로 구성되는 그룹으로부터 선택된 수불용성 단량체가 혼합물의 중량비 약 60 내지 약 95%이고, B2는 2-하이드록시 에틸 메트 아크릴레이트, N, N-디메틸아크릴아마이드, 아크릴산, 메트 아크릴산, N-비닐-2-피롤 리돈 및 그들의 혼합물로 구성되는 그룹으로부터 선택된 수용성 단량체가 혼합물의 중량비 약 0내지 약 15%이며, BX는 네오펜틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디메트 아크릴레이트 및 이소포론 디이소시아네이트 1몰과 하이드록시에틸 메트 아크릴네이트 2몰의 반응 생성물로 구성되는 그룹으로부터 선택된 디올레핀 단량체가 혼합물의 중량비 약 5 내지 약 25%이다.
- 제15항에 있어서,(A) 구조식 A2의 폴리실옥산이 총단량체의 중량비 약 40% 내지 약 60이고, R4는 이소포론 이디소시아네이트로부터 유도된 디래디칼이며, z1및 z2는 -0-이고, y2는 1 또는 2이며,(B) 수불용성 단량체(B1), 수용성 단량체(B2) 및 디올레핀 단량체(Bx)의 혼합물이 총단량체의 중량비 약 40 내지 약 60%로 공중합 된 것을 특징으로 하는 중합체의 제조방법. 상기에서, B1은 에틸 아크릴레이트 또는 메트 아크릴레이트, n-부틸 아크릴레이트 또는 메트 아크릴레이트, n-헥실 아크릴레이트 또는 메트 아크릴레이트, 2-에틸 헥실 아크릴레이트 또는 메트 아크릴레이트, n-옥틸 아크 릴레이트 또는 메트 아크릴레이트, n-데실 아크 릴레이트 또는 메트 아크릴레이트 및 그들의 혼합물, 메틸 또는 이소보닐 메트 아크릴레이트와 그들의 혼합물과의 혼합물로 구성되는 그룹으로부터 선택된 수불용성 단량체가 혼합물의 중량비 약 75 내지 약 100%이고, B2는 2-하이드록시에틸 메트 아크릴레이트, N, N-디메틸아크릴아마이드, 아크릴산, N-비닐-2-피롤리돈 및 그들의 혼합물로 구성되는 그룹으로부터 선택된 수용성 단량체가 혼합물의 중량비 약 0 내지 약 25%이며, BX는 네오펜틸렌글리콜 디아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디메트 아크릴레이트 및 이소포론 디이소시아네이트 1몰과 2-하이드록시에틸 메트 아크릴레이트 2몰의 반응생성물로 구성되는 그룹으로부터 선택된 디올레핀 단량체가 혼합물의 중량비 약 0 내지 약 5%이다.
- 제1항에 있어서, 공중합이 벌크 또는 용매 존재하에서 유리 래디칼 공중합인 방법.
- 제25항에 있어서, 유리 래디칼 공중합이 열 또는 조사에 의해서 수행하는 방법.
- 제26항에 있어서, 열 공중합이 유리 래디칼 생성 개시제 존재하에 40℃ 내지 105℃에서 수행하는 방법.
- 제26항에 있어서, 공중합이 광개시제 존재하에 자외선 조사에 의해서 수행하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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