JPH07104501B2 - コンタクトレンズ材料 - Google Patents

コンタクトレンズ材料

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JPH07104501B2
JPH07104501B2 JP1088032A JP8803289A JPH07104501B2 JP H07104501 B2 JPH07104501 B2 JP H07104501B2 JP 1088032 A JP1088032 A JP 1088032A JP 8803289 A JP8803289 A JP 8803289A JP H07104501 B2 JPH07104501 B2 JP H07104501B2
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meth
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acrylate
lens material
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JP1088032A
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克一 町田
輝夫 阪上
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呉羽化学工業株式会社
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はコンタクトレンズ材料、特に高い透明性と良好
な酸素透過性を有するコンタクトレンズ材料に関する。
〔従来の技術〕
一般に視力矯正の手段として、眼鏡レンズと共にコンタ
クトレンズが使用されるに至っている。しかしながら、
実際には眼鏡レンズに比してコンタクトレンズの着用者
は比較的少ないのが現状である。その理由は、従来のコ
ンタクトレンズ材料そのものに問題があるからであると
考えられる。従来から広く使用されてきたコンタクトレ
ンズ材料としてはポリメチルメタクリレートを挙げるこ
とができる。このポリメチルメタクリレートは、機械加
工が容易でしかも光学的に高い透明性を有し、且つ優れ
た耐久性を有する重合体であるが、この材料によって得
られるコンタクトレンズは、硬度が高いために装用感が
悪く、また酸素透過率が低いために長時間装用すること
ができないなどの欠点を有する。
一方、このようなハードタイプのコンタクトレンズ材料
に対し、含水タイプのいわゆるソフトコンタクトレンズ
材料が開発されている。このコンタクトレンズ材料は、
良好な酸素透過性を有していて良好な装用感が得られる
が、機械的強度が小さく、また菌類の培地となり易いな
どの欠点を有し、更に光学的に不正確になりやすいとい
う欠点が指摘される。
そこで最近においては、両者の長所を兼ね備えたものと
して、良好な酸素透過性を有するハードコンタクトレン
ズ材料を得るための研究が行われている。この種のコン
タクトレンズ材料としては、良好な酸素透過性を有する
ことが知られているケイ素原子やふっ素原子を含む重合
体よりなるものが多く提案されており、例えば特開昭57
−93315号、特開昭58−194014号、特開昭58−127914
号、特開昭60−146219号、特開昭60−165617号などの公
報に開示されている。
〔発明が解決しようとする問題点〕
以上のように、ケイ素原子やふっ素原子を含有するラジ
カル重合性単量体を重合させて得られる重合体は、良好
な酸素透過性を有するものであることが知られている。
しかしながら、上記のようなケイ素原子やふっ素原子を
含有するラジカル重合性単量体を合成するためには、エ
ステル化反応やアミド化反応などの、好適な反応条件の
設定および反応の制御が困難な化学合成反応を行うこと
が必要であり、しかも得られる反応生成物を精製するこ
とが必要であるため、結局、そのようなコンタクトレン
ズ材料は相当にコストの高いものとなる。
本発明の目的は、簡単な方法によってケイ素原子または
ふっ素原子を含有するラジカル重合性単量体を容易に得
ることができるために有利に製造することができ、また
十分に高い透明性と良好な酸素透過性を有するコンタク
トレンズ材料を提供することにある。
〔問題点を解決するための手段〕 本発明のコンタクトレンズ材料は、下記(A)成分と下
記(B)成分との付加反応生成物50〜70重量%を、下記
(C)成分30〜50重量%と共に共重合反応させることに
より得られる重合体よりなることを特徴とする。
(A)成分:アクリルイソシアナートまたはメタクリル
イソシアナート (B)成分:少なくとも一つ以上の水酸基またはアミノ
基を有し且つシロキサニル基を有するシリコン化合物、
または少なくとも一つ以上の水酸基またはアミノ基を有
し且つふっ素原子を含有するふっ素含有化合物 (C)成分:前記(A)成分と共重合可能な単量体であ
って、アルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシ基変
性アルキル(メタ)アクリレート、ふっ素化アルキル
(メタ)アクリレート、ケイ素原子含有(メタ)アクリ
レート、多官能(メタ)アクリレートおよび芳香族化合
物からなる群より選ばれた少なくとも1種の単量体 以下、本発明について具体的に説明する。
本発明においては、(A)成分と(B)成分との付加反
応によってケイ素原子またはふっ素原子を含有するウレ
タン単量体を合成すると共に、当該(A)成分のラジカ
ル重合性を利用して、前記ウレタン単量体(付加反応生
成物)を、特定の共重合性単量体よりなる(C)成分と
共に共重合反応させ、これによって得られる重合体によ
りコンタクトレンズ材料を提供する。
なお、この明細書において『ウレタン単量体』とは、分
子中にカルバミン酸エステル結合(−HNCOO−)を有す
るもののほか、ウレイレン基(−HNCONH−)を有するも
のをもいうものとする。
本発明において、(A)成分としてはアクリルイソシア
ナートまたはメタクリルイソシアナート(以下「(メ
タ)アクリルイソシアナート」と記す)が用いられる。
この(A)成分と反応される(B)成分としては、少な
くとも一つの水酸基またはアミノ基を有する化合物すな
わち活性水素含有基を有する化合物であって、しかもシ
ロキサニル基を有するシリコン化合物またはふっ素原子
を含有するふっ素含有化合物が用いられる。
本発明において(B)成分として用いられるシリコン化
合物またはふっ素含有化合物は、水酸基またはアミノ基
を二つ以上有する化合物であってもよい。このような複
数の活性水素含有基を有する化合物を(B)成分として
用いた場合には、当該複数の活性水素含有基の分子内に
おける離隔状態によって重合体の架橋密度が異なったも
のとなるが、酸素透過性が大きく犠牲とされることなし
に、高い耐薬品性および高い耐熱性並びに良好な加工性
を有するコンタクトレンズ材料を得ることができるので
有利である。
本発明において(B)成分として用いられるシリコン化
合物としては、下記の構造式(I)または構造式(II)
で示されるシロキサニルアルコールまたはシロキサニル
アミンを好ましいものとして挙げることができる。
(各式中、Zは水酸基またはアミノ基、Rはメチル基ま
たはトリメチルシロキシ基を示し、mは1〜6の整数、
nは2〜20の整数を示す。) また、本発明において(B)成分として用いられるふっ
素含有化合物の具体例としては、例えば2,2,3,3−テト
ラフルオロ−1−プロパノール、2,2,3,4,4,4−ヘキサ
フルオロブタノール、2−(パーフルオロ−n−ヘキシ
ル)エタノール、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−
プロパノール、1,1,2,3,3−ペンタヒドロパーフルオロ
ノナン−1,2−ジオール、2,2,3,3−テトラフルオロ−1,
4−ブタンジオール、2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロ−1,
5−ペンタンジオール、2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオ
ロ−1,6−ヘキサンジオール、ペンタフルオロフェノー
ル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェノール、2,4
−ジフルオロアニリン、4−トリフルトロメチルアニリ
ン、水酸基末端パーフルオロポリエーテルなど、並びに
これらの化合物と類似の構造を有するアミン類を挙げる
ことができる。
以上に掲げた化合物は例示であり、本発明において用い
られる(B)成分がこれらの化合物のみに限定されるも
のではない。また、この水酸基またはアミノ基を有する
シリコン化合物またはふっ素含有化合物は、1種のみで
なく、最終的に得られるコンタクトレンズ材料に求めら
れる特性に応じて、2種以上を用いることもできる。
上記(A)成分と(B)成分との付加反応は、(A)成
分のイソシアナート基と(B)成分の水酸基またはアミ
ノ基の活性水素とによるウレタン化反応である。この付
加反応において、(A)成分と(B)成分との割合は、
(A)成分におけるイソシアナート基のモル量〔NCO〕
に対する、(B)成分における水酸基またはアミノ基の
活性水素のモル量〔H〕の割合〔H〕/〔NCO〕(以下
この割合を「活性水素当量」という)の値が1に近い割
合とされることが望ましい。特に本発明においては、こ
の活性水素当量の値が0.9以上であってしかも1.5以下で
あることが好ましい。この活性水素当量の値が1以上で
あると、(B)成分が過剰となり、得られるコンタクト
レンズ材料が高い親水性を有するものとなる点では好ま
しいが、1.5を超えると、重合体の高分子鎖に結合され
ない低分子量のアルコールやアミンが多量に残存するこ
ととなるので好ましくない。一方、この活性水素当量の
値が0.9未満である場合には、重合体中に未反応のイソ
シアネート基が残留することとなり、その結果、得られ
るコンタクトレンズ材料が経時的に変質するようになる
ので望ましくない。
上記(A)成分と(B)成分との付加反応は、両者の混
合物を加温とすることのみによっても生ずるが、反応時
間を短縮するために、例えばジブチルチンジラウレー
ト、1,2,2,6,6−ペンタメチル、4−ヒドロキシピペリ
ジン、スタナスオクトエート、ジメチルチンジクロライ
ドなどの通常のポリウレタンの製造に使用される反応開
始剤を用いることが好ましい。この反応開始剤の使用量
は、用いられる(A)成分に対して0.001〜3.0重量%の
範囲内であることが望ましい。
この付加反応においては、最終的に得られる重合体の機
械的強度、硬度、耐熱性、耐薬品性、加工性などを調節
するために、他のジオールまたはポリオールなどの複数
の水酸基を有する化合物を加えて共に反応させることも
可能である。
本発明においては、上記(A)成分と(B)成分との付
加反応によって得られるウレタン単量体を、特定の共重
合性単量体よりなる(C)成分と共に共重合反応させて
重合体を得る方法によってコンタクトレンズ材料が製造
される。この方法による場合には、特に下記のような効
果を得ることが可能である。
(イ)機械的強度および硬度の一層高い重合体を得るこ
とができ、従って機械的強度の大きいコンタクトレンズ
材料を得ることができる。
(ロ)屈折率が一層高いコンタクトレンズ材料を得るこ
とができる。
(ハ)親水性が一層高い重合体を得ることができるた
め、角膜上の涙液となじみのよいコンタクトレンズを得
ることができる。
(ニ)酸素透過性が一層優れたコンタクトレンズ材料を
得ることができる。
本発明において、このような共重合性単量体よりなる
(C)成分は、重合反応に供される全単量体の30重量%
以上50重量%以下の範囲となる割合で用いることができ
る。
本発明のコンタクトレンズ材料を得るために使用される
(C)成分は、前記(A)成分と共重合可能な単量体で
あって、アルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシ基
変性アルキル(メタ)アクリレート、ふっ素化アルキル
(メタ)アクリレート、ケイ素原子含有(メタ)アクリ
レート、多官能(メタ)アクリレートおよび芳香族化合
物から選ばれた化合物である。
ここに、アルキル(メタ)アクリレートの具体例とし
ては、メチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メ
タ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリ
レートなどを挙げることができる。ヒドロキシ基変性
アルキル(メタ)アクリレートの具体例としては、2−
ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキ
シプロピル(メタ)アクリレート、2,3−ジヒドロキシ
プロプル(メタ)アクリレートなどを挙げることができ
る。
ふっ素化アルキル(メタ)アクリレートの具体例とし
ては、2,2,2−トリフルオロエチル(メタ)アクリレー
ト、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル(メ
タ)アクリレート、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチ
ル(メタ)アクリレート、パーフルオロヘキシルエチル
(メタ)アクリレートなどを挙げることができる。ケ
イ素原子含有(メタ)アクリレートの具体例としては、
トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル(メタ)
アクリレート、ペンタメチルジシロキサニルプロピル
(メタ)アクリレート、メチルジ(トリメチルシロキ
シ)シリルプロピルグリセロール(メタ)アクリレー
ト、トリス(ペンタメチルジシロキシ)シリルプロピル
(メタ)アクリレートなどを挙げることができる。多
官能(メタ)アクリレートの具体例としては、1,3−ブ
チレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチ
ルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサン
ジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロ
パントリ(メタ)アクリレートなどを挙げることができ
る。芳香族化合物の具体例としては、スチレン、α−
メチルスチレンなどを挙げることができる。
本発明に使用される共重合性単量体は、上記に掲げた化
合物に限定されるものではなく、また1種のみではなく
2種以上の共重合性単量体を使用することができる。
本発明に係るコンタクトレンズ材料を製造するための代
表的な方法においては、先ず(A)成分と(B)成分と
の付加反応が行われる。この付加反応のために適当な溶
媒を用いることができる。そしてこの付加反応による生
成物を精製することにより、ケイ素原子またはふっ素原
子を含有し、しかもラジカル重合性を有するウレタン単
量体を分離して得ることができる。
このウレタン単量体は、既述のように(C)成分である
特定の共重合性単量体と共重合される。この場合におい
ては、上記(A)成分と(B)成分との付加反応を、共
重合されるべき(C)成分の存在下において行い、更に
生成したウレタン単量体を精製分離することなしにその
まま共重合反応に供することができる。そしてこの方法
によれば、コンタクトレンズ材料の製造の工程を大幅に
簡略化することができるので、非常に有利である。また
この方法は、(A)成分と(B)成分との反応生成物で
あるウレタン単量体が、通常、相当に高い粘稠性を有す
るものとなるにもかかわらず、そのことが実際上障害と
ならない点で有利な方法である。すなわち、上記の付加
反応によって生成するウレタン単量体が粘稠で混合や溶
解させることが困難なものであっても、この方法によれ
ば、反応生成物はウレタン単量体が(C)成分に溶解し
た状態で得られるため、ウレタン単量体(C)成分とを
混合溶解する工程が事実上不要であり、従って当該反応
生成物をそのまま所期の共重合反応に供することができ
る。
本発明のコンタクトレンズ材料によるコンタクトレンズ
は、上記の重合反応に供されるべき単量体またはその組
成物を、コンタクトレンズとしての形状を有するモール
ド内に注入し、その状態で重合反応を行うことによって
直接的に製造することが可能である。このようにして得
られたコンタクトレンズに対して、更に既知の技術を用
いて機械加工あるいは研磨加工を施すことができる。勿
論、本発明に係る重合体をブロック状あるいはシート状
のものとして得、これを切断加工および研磨加工などを
施すことによって、所望のコンタクトレンズを製造する
ことも可能である。
〔発明の効果〕
以上のように、本発明に係るコンタクトレンズ材料は、
特定のラジカル重合性イソシアナート化合物よりなる
(A)成分を用い、この(A)成分に対し、少なくとも
一つ以上の水酸基またはアミノ基を有する特定のシリコ
ン化合物またはふっ素含有化合物よりなる(B)成分を
付加反応させることによってウレタン単量体を合成し、
当該ウレタン単量体を、特定の共重合性単量体である
(C)成分と共に共重合させて得られる重合体よりなる
ものである。ここに上記付加反応は通常のウレタン化反
応であるため、好適な反応条件の設定および反応の制御
が容易であると共に、この付加反応によって得られる反
応生成物を精製することなしにこれをそのまま重合反応
に供することも可能であり、従ってきわめて簡単な方法
によって、また低いコストで、ケイ素原子あるいはふっ
素原子が含有された重合体よりなるコンタクトレンズ材
料を得ることができる。
また、本発明のコンタクトレンズ材料は、(A)成分が
分子構造の簡単な化合物であるため、重合体にケイ素原
子やふっ素原子が比較的高い比率で含有されることとな
って高い酸素透過率を有し、従って得られるコンタクト
レンズは、装着された状態において当該コンタクトレン
ズを通じて角膜に十分な酸素が供給されるため、長期間
に亘って支障なく装用することが可能である。また当該
重合体はウレタン結合を含有するものであるため、特殊
な添加剤などを用いなくとも適度な柔軟性を有するもの
であり、従って機械的強度が大きく、優れた柔軟性およ
び可撓性を有していて装用感がきわめて良好なコンタク
トレンズを得ることができる。
〔実施例〕
以下、本発明の実施例について説明するが、本発明がこ
れらによって限定されるものではない。
実施例1 メタクリルイソシアナート24gと、ジ(ヒドロキシプロ
ピル)ポリジメチルシロキサン100gとをイソプロピルエ
ーテルよりなる溶媒中でウレタン化反応させ、その後溶
媒を除去することにより、下記の構造式で示される化合
物の混合物であってpの平均値が10.1であるオリゴシロ
キサン誘導体を得た。なお、このウレタン化反応におけ
る活性水素当量の値は1.0である。
上記のオリゴシロキサン誘導体6.0gと、2,2,3,4,4,4−
ヘキサフルオロブチルメタクリレート3.0gと、α−メチ
ルスチレン0.5gと、ジエチレングリコール0.5gとを混合
し、この混合物に重合開始剤としてtert、ブチルパーオ
キシピバレート0.1gを添加したものを試験管内に注入
し、45℃で8時間、60℃で4時間、80℃で2時間、90℃
で1時間の昇温プログラムに従って重合反応を行った。
その後、成形された重合体を試験管より取り出して厚み
5.0mmの円板状にスライスし、表面を研磨して、しなや
かでかつ無色透明の重合体よりなる本発明のコンタクト
レンズ材料を得た。
このコンタクトレンズ材料について、「ヘーズメーター
(HAZEMETER)TC−HIII」(東京電色社製)によって平
行光線透過率を測定したところ、95%以上であった。
またこのコンタクトレンズ材料について、製科研式酸素
透過率計を用いて厚さ200μmのサンプルの酸素透過率
を測定したところ、温度35℃において81×10-11cc・cm/
cm2・sec・mmHgと高い値を示した。
実施例2 実施例1において用いたものと同じオリゴシロキサン誘
導体5.0gと、トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロ
ピルメタクリレート3.5gと、2,2,3,4,4,4−ヘキサフル
オロブチルメタクリレート1.0gと、1,3−ブチレングリ
コールジメタクリレート0.5gとを混合し、この混合物に
tert−ブチルパーオキシピバレート0.1gを添加したもの
を試験管内に注入して実施例1と同様にして重合反応を
行い、無色透明の重合体よりなる本発明のコンタクトレ
ンズ材料を得た。
このコンタクトレンズ材料について、実施例1と同様に
して平行光線透過率および酸素透過率を測定した。結果
は次のとおりである。
平行光線透過率:95%以上 酸素透過率:85×10-11cc・cm/cm2・sec・mmHg 実施例3 メタクリルイソシアナート2.25gと、2,2,3,3,4,4,5,5−
オクタフルオロヘキサン−1,6−ジオール1.62gと、既述
の構造式(II)においてZがアミノ基、mが3、nが5
であるシロキサニルジアミン2.13gと、トリス(トリメ
チルシロキシ)シリルプロピルメタクリレート3.0gと、
tert−ブチルメタクリレート0.5gと、ネオペンチルグリ
コールジメタクリレート0.5gと、ジブチルチンジラウレ
ート0.02gとを試験管内に入れ、60℃で1時間ウレタン
化反応を行った。このウレタン化反応における活性水素
当量の値は1.0である。
反応終了後、tert−ブチルパーオキシピバレート0.1gを
添加して試験管内において実施例1と同様にして重合反
応を行い、無色透明の重合体よりなる本発明のコンタク
トレンズ材料を得た。
このコンタクトレンズ材料について、実施例1と同様に
して平行光線透過率および酸素透過率を測定した。結果
は次のとおりである。
平行光線透過率:95%以上 酸素透過率:102×10-11cc・cm/cm2・sec・mmHg 実施例4 メタクリルイソシアナート2.36gと、既述の構造式(I
I)においてZがアミノ基、mが3、nが9であるシロ
キサニルジアミン3.96gと、グリセリン0.68gと、2,2,3,
4,4,4−ヘキサフルオロブチルメタクリレート2.0gと、
1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート0.5gと、tert
−ブチルメタクリレート0.5gと、ジブチルチンジラウレ
ート0.02gとを試験管内に入れ、60℃で1時間ウレタン
化反応を行った。このウレタン化反応における活性水素
当量の値は1.49である。
反応終了後、tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキ
サノエート0.1gを添加し、試験管内において50℃で8時
間、60℃で2時間、80℃で1時間、100℃で1時間、120
℃で0.5時間の昇温プログラムに従って重合反応を行
い、無色透明の重合体よりなる本発明のコンタクトレン
ズ材料を得た。
このコンタクトレンズ材料について、実施例1と同様に
して平行光線透過率および酸素透過率を測定した。結果
は次のとおりである。
平行光線透過率:95%以上 酸素透過率:73×10-11cc・cm/cm2・sec・mmHg 実施例5 メタクリルイソシアナート3.01gと、2,2,3,3,4,4,5,5−
オクタフルオロヘキサン−1,6−ジオール2.71gと、1,1,
2,3,3−ペンタフルオロパーフルオロノナン−1,2−ジオ
ール1.28gと、パーフルオロヘキシルエチルメタクリレ
ート1.5gと、tert−ブチルメタクリレート1.5gと、ジブ
チルチンジラウレート0.02gとを試験管内に入れ、60℃
で1時間ウレタン化反応を行った。このウレタン化反応
における活性水素当量の値は1.0である。
反応終了後、tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキ
サノエート0.1gを添加して試験管内において実施例4と
同様にして重合反応を行い、無色透明の重合体よりなる
本発明のコンタクトレンズ材料を得た。
このコンタクトレンズ材料について、実施例1と同様に
して平行光線透過率および酸素透過率を測定した。結果
は次のとおりである。
平行光線透過率:95%以上 酸素透過率:57×10-11cc・cm/cm2・sec・mmHg 実施例6 メタクリルイソシアナート1.04gと、既述の構造式(I
I)においてZがアミノ基、mが3、nが9であるシロ
キサニルジアミン3.96gと、ペンタメチルジシロキサニ
ルプロピルメタクリレート3.0gと、ネオペンチルグリコ
ールジメタクリレート0.5gと、tert−ブチルメタクリレ
ート1.0gと、ジブチルチンジラウレート0.02gとを試験
管内に入れ、60℃で1時間ウレタン化反応を行った。こ
のウレタン化反応における活性水素当量の値は1.0であ
る。
反応終了後、tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキ
サノエート0.1gを添加して試験管内において実施例4と
同様にして重合反応を行い、無色透明の重合体よりなる
本発明のコンタクトレンズ材料を得た。
このコンタクトレンズ材料について、実施例1と同様に
して平行光線透過率および酸素透過率を測定した。結果
は次のとおりである。
平行光線透過率:95%以上 酸素透過率:92×10-11cc・cm/cm2・sec・mmHg
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C08G 18/61 NEM 18/81 NFN

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】下記(A)成分と下記(B)成分との付加
    反応生成物50〜70重量%を、下記(C)成分30〜50重量
    %と共に共重合反応させることにより得られる重合体よ
    りなることを特徴とするコンタクトレンズ材料。 (A)成分:アクリルイソシアナートまたはメタクリル
    イソシアナート (B)成分:少なくとも一つ以上の水酸基またはアミノ
    基を有し且つシロキサニル基を有するシリコン化合物 (C)成分:前記(A)成分と共重合可能な単量体であ
    って、アルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシ基変
    性アルキル(メタ)アクリレート、ふっ素化アルキル
    (メタ)アクリレート、ケイ素原子含有(メタ)アクリ
    レート、多官能(メタ)アクリレートおよび芳香族化合
    物からなる群より選ばれた少なくとも1種の単量体
  2. 【請求項2】下記(A)成分と下記(B)成分との付加
    反応生成物50〜70重量%を、下記(C)成分30〜50重量
    %と共に共重合反応させることにより得られる重合体よ
    りなることを特徴とするコンタクトレンズ材料。 (A)成分:アクリルイソシアナートまたはメタクリル
    イソシアナート (B)成分:少なくとも一つ以上の水酸基またはアミノ
    基を有し且つふっ素原子を含有するふっ素含有化合物 (C)成分:前記(A)成分と共重合可能な単量体であ
    って、アルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシ基変
    性アルキル(メタ)アクリレート、ふっ素化アルキル
    (メタ)アクリレート、ケイ素原子含有(メタ)アクリ
    レート、多官能(メタ)アクリレートおよび芳香族化合
    物からなる群より選ばれた少なくとも1種の単量体
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2002322461A (ja) * 2001-04-26 2002-11-08 Asahi Glass Co Ltd 溶剤組成物および光学記録媒体製造用塗布液
CN104755514B (zh) * 2012-11-05 2017-04-05 日产化学工业株式会社 包含含氟高支化聚合物和硅氧烷低聚物的固化性组合物
CN106432686B (zh) * 2016-06-21 2018-12-14 衢州氟硅技术研究院 一种全氟聚醚烷氧基硅烷化合物及其合成方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59102914A (ja) * 1982-10-12 1984-06-14 チバ−ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト シリコ−ン含有ポリマ−並びにその用途
JPS6173706A (ja) * 1984-09-18 1986-04-15 Green Cross Corp:The フツ素含有ポリマ−および医療用酸素透過体
JPS62123424A (ja) * 1985-08-02 1987-06-04 Kuraray Co Ltd コンタクトレンズ
JPS62298595A (ja) * 1986-06-19 1987-12-25 Nippon Paint Co Ltd ケイ素含有重合性単量体ならびにその製法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59102914A (ja) * 1982-10-12 1984-06-14 チバ−ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト シリコ−ン含有ポリマ−並びにその用途
JPS6173706A (ja) * 1984-09-18 1986-04-15 Green Cross Corp:The フツ素含有ポリマ−および医療用酸素透過体
JPS62123424A (ja) * 1985-08-02 1987-06-04 Kuraray Co Ltd コンタクトレンズ
JPS62298595A (ja) * 1986-06-19 1987-12-25 Nippon Paint Co Ltd ケイ素含有重合性単量体ならびにその製法

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