CN1413213A - 氮杂吲哚类化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种组合物，其中含有通式(I)的生理活性化合物其中R1表示芳基或杂芳基；R2表示氢、酰基、氰基、卤素、低级链烯基或被选自下列的取代基取代的低级烷基：氰基、杂芳基、杂环烷基、－Z1R8、－C(＝O)－NY3Y4、－CO2R8、－NY3Y4、－N(R6)－C(＝O)－R7、－N(R6)－C(＝O)－NY3Y4、－N(R6)－C(＝O)－OR7、－N(R6)－SO2－R7、－N(R6)－SO2－NY3Y4和一个或多个卤素原子；R3表示氢、芳基、氰基、卤素、杂芳基、低级烷基、－C(＝O)－OR5或－C(＝O)－NY3Y；和X1表示N、CH、C－卤素、C－CN、C－R7、C－NY3Y4、C－OH、C－Z2R7、C－C(＝O)－OR5、C－C(＝O)－NY3Y4、C－N(R8)－C(＝O)－R7、C－SO2－NY3Y4、C－N(R8)－SO2－R7、C－链烯基、C－链炔基或C－NO2和其前药及此类化合物及其前药的药学可接受盐和溶剂化物，以及式(I)范围内的新化合物。所述的化合物和组合物具有有价值的药学特性，特别是具有抑制蛋白激酶的能力。

Description

氮杂吲哚类化合物
本发明涉及取代的氮杂吲哚类化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物，和它们在能够通过抑制蛋白激酶调控的疾病状况的治疗中的药学应用。
蛋白激酶参与信号活动，其控制对细胞外介质和环境变化产生反应的细胞的活化、生长和分化。通常，这些激酶分为若干组；那些优先磷酸化丝氨酸和/或苏氨酸残基的激酶以及那些优先磷酸化酪氨酸残基的激酶[S.K.Hanks & T.Hunter，FASEB.J.，1995，9，576-596页]。丝氨酸/苏氨酸激酶包括，例如，蛋白激酶C同种型[A.C.Newton，J.Biol.Chem.，1995，270，28495-28498页]和一组细胞周期蛋白依赖性激酶如cdc2[J.Pines，Trends in Biochemical Sciences，1995，18，195-197页]。酪氨酸激酶包括跨膜生长因子受体，如表皮生长因子受体[S.Iwashita & M.Kobayashi，Cellular Signalling，1992，4，123-132页]，和胞质非受体激酶，如p56tck、p59fYn、ZAP-70和csk激酶[C.Chan等，Ann.Rev.Immunol.，1994，12，555-592页]。
不适当的高蛋白激酶活性牵涉许多异常细胞功能导致的疾病。这可能直接或间接地，例如通过激酶适当控制机制的失效而引起，这种失效与诸如酶的突变、过度表达或不适当活化有关；或通过细胞因子或者也参与激酶的信号上游或下游传导的生长因子超量-或减量生产而引起。在所有这些情况中，人们希望对激酶作用的选择性抑制可以产生有益效果。
Syk是一种72-kDa的胞质蛋白酪氨酸激酶，它表达在多种造血细胞中，并且是使抗原受体与细胞反应偶联的若干级联中的必要元素。所以，Syk在肥大细胞中的高亲和性IgE受体、FcεR1的信号作用中和T与B淋巴细胞的受体抗原信号作用中起关键作用。肥大细胞、T细胞和B细胞中存在的信号转导途径具有共同的特征。受体的配体结合结构域缺少内在酪氨酸激酶活性。然而，它们参与转导亚基的信号作用，其含有基于激活基元的免疫受体酪氨酸(ITAMs)[M.Reth，Nature，1989，338，383-384]页。这些基元存在于FcεR1的β和γ亚基中、T细胞受体(TCR)的ξ-亚基中和B细胞受体(BCR)的IgGα和IgGβ亚基中[N.S.vanOers & A.Weiss，Seminars in Immunology，1995，7，227-236页]。在抗原的结合和多聚化中，ITAM残基被Src家族的蛋白酪氨酸激酶磷酸化。Syk属于唯一一类具有两个串联Src同源性2(SH2)结构域和一个C末端催化结构域的酪氨酸激酶。这些SH2结构域以高亲和力结合ITAM，并且这种SH2-介导的SyK与活化受体的关联作用刺激Syk激酶活性并使Syk局部化在质膜。
在Syk缺失小鼠中，肥大细胞脱粒受到抑制，它提示了这是开发肥大细胞稳定剂的重要目标[P.S.Costello，Oncogene，1996，13，2595-2605页]。类似的研究现已证实Syk在BCR和TCR信号作用中起重要作用[A.M.Cheng，Nature，1995，378，303-306页，(1995)和D.H.Chu等，Immunological Reviews，1998，165，167-180页]。Syk似乎还牵涉应答IL-5和GM-CSF的嗜酸性粒细胞存活[S.Yousefi等，J.Exp.Med.，1996，183，1407-1414页]。尽管Syk在肥大细胞、BCR和T细胞信号作用中具有关键作用，但人们对SyK通过何种机理传导下游效应器知之甚少。现已表明两种连接蛋白，BLNK(B细胞连接蛋白，SLP-65)和SLP-76分别是Syk在B细胞和肥大细胞中的底物，而且已经假定连接了(interface)Syk与下游效应器[M.Ishiai等，Immunity，1999，10，117-125页和L.R.Hendricks Taylor等，J.Biol.Chem，1997，272，1363-1367页]。此外，Syk似乎在CD40信号途径中发挥重要作用，后者在B细胞增殖中起关键作用[M.Faris等，J.Exp.Med.，1994，179，1923-1931页]。
Syk进一步参与经低亲和性IgG受体(Fc(γ-RIIA)刺激的或胶原刺激的血小板的激活[F.Yanaga等，Biochem.J.，1995，311，(Pt.2)471-478]。
粘着斑激酶(FAK)是一种参与整联蛋白介导的信号重大途径非受体酪氨酸激酶。FAK与整联蛋白共局部化在粘着斑位点，而且FAK的活化及其酪氨酸的磷酸化作用业已在多种细胞类型中表现出依赖于与其胞外配体结合的整联蛋白。FAK抑制剂可以适用于癌症的治疗中，多个研究的结果支持这样的假设。例如，FAK缺失细胞在应答趋化信号中难以迁移，而且FAK的C末端结构域的过度表达可以阻断细胞扩散以及趋化迁移(Sieg等，J.Cell Science，1999，112，2677-2691页；RichardsonA.和Parsons T.，Cell，1997，97，221-231页)；此外，用FAK反义低聚核苷酸处理的肿瘤细胞失去其附着作用并经受编程性细胞死亡(Xu等，Cell Growth Differ.1996，4，413-418页)。据报导FAK在前列腺、乳腺、甲状腺、结肠和肺癌中过度表达。FAK的表达水平直接与证明大多数攻击表型的肿瘤有关。
通过从预先存在的脉管系统抽芽的血管发生或新血管的形成对胚胎发育和器官发生来说至关重要。在类风湿性关节炎、糖尿病型视网膜病和肿瘤发展过程中已经发现了异常增强的新血管化(Folkman，Nat.Med.，1995，1，27-31页)。血管发生是一个复杂的多阶段过程，其包括内皮细胞的激活、迁移、增殖和存活。在过去的20年内肿瘤血管发生领域中的大量研究已经鉴定出导致多种新的抗血管形成药物发现的治疗目标，包括激酶、蛋白酶和整联蛋白，所述抗血管形成药物包括KDR抑制剂，其中的一些目前业已处于临床评估中(Jekunen等，CancerTreatment Rev.1997，23，263-286页)。血管发生抑制剂可以应用于第一线，辅助且甚至预防恶性肿瘤的发生或再生。
在酵母和果蝇中业已鉴定出数种参与染色体分离和纺锤体装配的蛋白。这些蛋白的破裂导致染色体错误分离和单极或破坏的纺锤体。在这些激酶中Ipl1和aurora激酶分别得自啤酒糖酵母(S.cerevisiae)和果蝇属，其需要中心体分离和染色体分离。酵母Ipl1的一种人体同源物最近已经被克隆，并且通过不同的实验测定特性。这种激酶被称作Aurora2，STK15或BTAK，属于丝氨酸/苏氨酸激酶家族。Bischoff等证明，Aurora2是致癌性的并且在人体结肠直肠癌症扩增(EMBO J，1998，17，3052-3065页)。它还例举了其它癌症，包括上皮肿瘤，如乳腺癌。
我们现在发现一组新的取代的氮杂吲哚类化合物，其具备有价值的药理学特性，特别是抑制蛋白激酶的能力，更加特别地，其具有选择性抑制Syk激酶的性能。
所以，在一方面，本发明涉及含有通式(I)的化合物和其相应的N-氧化物、和其前药、和其酸生物等排物和这些化合物及其N-氧化物和其前药、其酸生物等排物的药学可接受盐和溶剂化物(如水合物)以及一种或多种药学可接受载体或赋形剂的药物组合物：其中：R1表示芳基或杂芳基，其各自任选地被一个或多个选自酰基、亚烷基二氧基、链烯基、链烯基氧基、链炔基、芳基、氰基、卤素、羟基、杂芳基、杂环烷基、硝基、R4，-C(＝O)-NY1Y2、-C(＝O)-OR5、-NY1Y2、-N(R6)-C(＝O)-R7、-N(R6)-C(＝O)-NY3Y4、-N(R6)-C(＝O)-OR7、-N(R6)-SO2-R7、-N(R6)-SO2-NY3Y4、-SO2-NY1Y2和-Z2R4的基团取代；R2表示氢、酰基、氰基、卤素、低级链烯基或任选地被选自下列的取代基取代的低级烷基：氰基、杂芳基、杂环烷基、-Z1R8、-C(＝O)-NY3Y4、-CO2R8、-NY3Y4、-N(R6)-C(＝O)-R7、-N(R6)-C(＝O)-NY3Y4、-N(R6)-C(＝O)-OR7、-N(R6)-SO2-R7、-N(R6)-SO2-NY3Y4和一个或多个卤素原子；R3表示氢、芳基、氰基、卤素、杂芳基、低级烷基、-C(＝O)-OR5或-C(＝O)-NY3Y；R4表示烷基、环烷基或环烷基烷基，其各自任选地被选自下列的取代基取代：芳基、环烷基、氰基、卤素、杂芳基、杂环烷基、-CHO(或其5-、6-或7-员环状缩醛衍生物)、-C(＝O)-NY1Y2、-C(＝O)-OR5、-NY1Y2、-N(R6)-C(＝O)-R7、-N(R6)-C(＝O)-NY3Y4、-N(R6)-SO2-R7、-N(R6)-SO2-NY3Y4、-OR7和一个或多个选自羟基和羧基的基团；R5表示氢、烷基、链烯基、芳基、芳基烷基、杂芳基或杂芳基烷基；R6表示氢或低级烷基；R7表示烷基、芳基、芳基烷基、环烷基、环烷基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、杂环烷基或杂环烷基烷基；R8表示氢或低级烷基；X1表示N、CH、C-卤素、C-CN、C-R7、C-NY3Y4、C-OH、C-Z2R7、C-C(＝O)-OR5、C-C(＝O)-NY3Y4、C-N(R8)-C(＝O)-R7、C-SO2-NY3Y4、C-N(R8)-SO2-R7、C-链烯基、C-链炔基或C-NO2；Y1和Y2独立地是氢、链烯基、芳基、环烷基、杂芳基或任选地被-个或多个选自下列的取代基取代的烷基：芳基、卤素、杂芳基、羟基、-C(＝O)-NY3Y4、-C(＝O)-OR5、-NY3Y4、-N(R6)-C(＝O)-R7、-N(R6)-C(＝O)-NY3Y4、-N(R6)-SO2-R7、-N(R6)-SO2-NY3Y4和-OR7；或基团-NY1Y2可以形成环状胺；Y3和Y4独立地是氢、链烯基、烷基、芳基、芳基烷基、环烷基、杂芳基或杂芳基烷基；或基团-NY3Y4可以形成环状胺；Z1表示O或S；Z2表示O或S(O)n；n是0或者1或2的整数；
在另一方面，本发明涉及定义如上的式(I)的化合物，但不包括下列化合物：2-苯基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶、2-(4-溴-苯基)-3-甲基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶、4-(3-甲基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-苯甲酸甲酯、2-(4-氯-苯基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶、2-(4-甲氧基-苯基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶、5-甲基-2-苯基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶、4-甲基-2-苯基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶、2-吡啶-3-基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶、4-(3-甲基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-苯甲酸、2-(4-甲氧基-苯基)-3-甲基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶、2-(4-甲基-苯基)-3-甲基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶、4-(3-甲基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-苯甲酸异丙酯、2-苯基-3-甲基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶、5-溴-2-苯基-3-甲基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶、6-氯-2-苯基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶、6-氯-4-甲基-2-苯基-2-苯基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶、4-甲基-2-苯基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-3-基-甲醛、2-苯基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-3-基-乙腈、2-苯基-3-丙-1-烯基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶、4-甲基-2-苯基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-3-基-甲醛、二甲基-(2-苯基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-3-基甲基)-胺、2，2’-二苯基-1H，1’H-[3，3’]双[吡咯并[2，3-b]吡啶基]、2-(2-苯基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-3-基)-乙酰胺、3-烯丙基-2-苯基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶、(2-苯基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-3-基)-乙腈、2-苯基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-3-甲醛、3-吗啉-4-基甲基-2-苯基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶、N-[2-(2-苯基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-3-基)-乙基]-乙酰胺、6-苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪、6-(4-甲氧基-苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪、6-(4-氯-苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪、6-(2-氯-苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪、3-甲基-6-苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪、2-甲基-6-苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪和7-甲基-6苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪.
在本说明书中，术语“本发明的化合物”，和等同的表达，是指包括上文所述的通式(I)的化合物，该表达包括前药、药学可接受盐和溶剂化物，如水合物，而其得到上下文许可。同样地，不论其本身描述如何，中间体是指包括其盐和溶剂化物，而其得到上下文许可。出于清楚的目的，当上下文许可时有时在文中指出具体实例，但这些实例仅仅是举例说明，而且它们不排除上下文允许的其它情况。
如上所用的，并且在本发明的整个说明书中，下列术语应理解为具有下面的含义，除非另外说明：
“患者”包括人和其它哺乳动物。
“酸生物等排物”是指一种基团，其具有广义上产生与羧基类似的生物特性的化学和物理相似性(参见Lipinski，Annual Reports inMedicinal Chemistry，1986，21，283页″药物设计中的生物等排性″；Yun，Hwahak Sekye，1993，33，576-579页″生物等排性在新药设计中的应用″；Zhao，Huaxue Tongbao，1995，34-38页″药物设计中生物等排置换和领先化合物的开发″；Graham，Theochem，1995，343，105-109页″适用于药物设计的理论研究：生物等排物中的ab initio电子分布″)。各适的酸生物等排物的实例包括：-C(＝O)-NHOH、-C(＝O)-CH2OH、-C(＝O)-CH2SH、-C(＝O)-NH-CN、磺基、膦酰基、烷基磺酰基氨基甲酰基、四唑基、芳基磺酰基氨基甲酰基、杂芳基磺酰基氨基甲酰基、N-甲氧基氨基甲酰基、3-羟基-3-环丁烯-1，2-二酮、3，5-二氧代-1，2，4-噁二唑烷基或杂环酚类，如3-羟基异噁唑基和3-羟基-1-甲基吡唑基。
″酰基″是指H-CO-或烷基-CO-，其中所述的烷基如本文所述。
″酰基氨基″是酰基-NH-，其中酰基如本文定义。
″链烯基″是指含有碳-碳双键同时链中具有约2-约15个碳原子的直链或支链的脂族烃基。优选链中具有2-约12个碳原子的链烯基；和更优选链中具有2-约6个碳原子(例如2-4碳原子)。在此和整个文本中所用的″支链″是指一个或多个低级烷基如甲基、乙基或丙基连接在直链上；在此是指直链链烯基链。″低级链烯基″是指链中含有约2-约4个碳原子，其可以是直链或支链。示例链烯基包括乙烯基、丙烯基、正丁烯基、异丁烯基、3-甲基丁-2-烯基、正戊烯基、庚烯基、辛烯基、环己基丁烯基和癸烯基。
″链烯基氧基″是指链烯基-O-基团，其中链烯基定义如上。举例的链烯基氧基包括烯丙氧基。
″烷氧基″是指烷基-O-基团，其中所述的烷基如本文所述。烷氧基实例包括二氟甲氧基、甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基和庚氧基。
″烷氧基羰基″是指烷基-O-CO-基团，其中所述的烷基如本文所述。
示例烷氧基羰基包括甲氧基-和乙氧基羰基。
除非另外说明，″烷基″是指可以是直链或支链的链中具有约1-约15个碳原子的脂族烃基，其任选地被一个或多个卤素原子取代。特别是具有1-约6个碳原子的烷基。作为一个基团或低级烷氧基、低级烷硫基、低级烷基亚硫酰基或低级烷基磺酰基的组成部分的″低级烷基″是指可以是直链或支链的链中具有1-约4个碳原子的脂族烃基，除非另外说明。示例烷基包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、3-戊基、庚基、辛基、壬基、癸基和十二烷基。被一个或多个卤素原子取代的烷基实例包括三氟甲基。
″亚烷基″是指衍生自直链或支链烷基的脂族二价基团，其中所述的烷基如本文所述。示例亚烷基包括亚甲基、亚乙基和三亚甲基。
″亚烷基二氧基″是指-O-亚烷基-O-基团，其中亚烷基定义如上。
示例亚烷基二氧基包括亚甲基二氧基和亚乙基二氧基。
″烷基亚硫酰基″是指烷基-SO-基团，其中所述的烷基如上所述。优选的烷基亚硫酰基是其中烷基是C1-4烷基的那些基团。
″烷基磺酰基″是指烷基-SO2-，其中所述的烷基如上所述。优选的烷基磺酰基是其中所述的烷基是C1-4烷基的那些基团。
″烷基磺酰基氨基甲酰基″是指烷基-SO2-NH-C(＝O)-，其中所述的烷基如上所述。优选的烷基磺酰基氨基甲酰基是其中所述的烷基是C1-4烷基的那些基团。
″烷硫基″是指烷基-S-基团，其中所述的烷基如上所述。示例烷硫基包括甲硫基、乙硫基、异丙硫基和庚硫基。
″链炔基″是指含有碳-碳叁键同时其可以是直链或支链的链中具有约2-约15个碳原子的脂族烃基。优选的链炔基在链中具有2-约12个碳原子；和更优选链中具有2-约6个碳原子(例如2-4碳原子)。示例链炔基包括乙炔基、丙炔基、正丁炔基、异丁炔基、3-甲基丁-2-炔基和正戊炔基。
″芳酰基″是指芳基-CO-基团，其中所述的芳基如本文所述。示例芳酰基包括苯甲酰基与1-和2-萘甲酰基。
″芳酰基氨基″是芳酰基-NH-基团，其中芳酰基定义如上。或
″芳基″作为一个基团或基团的组成部分代表：(i)约6-约14个碳原子的任选被取代的单环或多环芳族碳环部分，如苯基或萘基；或(ii)任选被取代的部分饱和的多环芳族碳环部分，其中芳基和环烷基或环烯基稠合在一起构成环状结构，例如四氢萘基、茚基或二氢茚基环。除非另外定义，芳基可以被一个或多个芳基取代基取代，其可以相同或不同，其中″芳基取代基″包括，例如、酰基、酰氨基、烷氧基、烷氧基羰基、亚烷基二氧基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烷硫基、芳酰基、芳酰基氨基、芳基、芳基烷氧基、芳基烷氧基羰基、芳基烷硫基、芳氧基、芳氧基羰基、芳基亚硫酰基、芳基磺酰基、芳硫基、羧基(或酸生物等排物生物等排物)、氰基、卤素、杂芳酰基、杂芳基、杂芳基烷氧基、杂芳酰基氨基、杂芳氧基、羟基、硝基、三氟甲基、-NY3Y4、-CONY3Y4、-SO2NY3Y4、-NY3-C(＝O)烷基、-NY3SO2烷基或任选地被芳基、杂芳基、羟基或-NY3Y4取代的烷基。
″芳基烷基″是指芳基-烷基-基团，其中所述的芳基和烷基部分如上所述。优选的芳基烷基含有C1-4烷基部分。示例芳基烷基包括苄基、2-苯乙基和萘甲基。
″芳基烷氧基″是指芳基烷基-O-基团，其中所述芳基烷基如上所述。示例芳基烷氧基包括苄氧基和1-或2-萘甲氧基。
″芳基烷氧基羰基″是指芳基烷基-O-CO-基团，其中所述的芳基烷基如上所述。示例芳基烷氧基羰基是苄氧基羰基。
″芳基烷硫基″是指芳基烷基-S-基团，其中所述的芳基烷基如上所述。示例芳基烷硫基是苄硫基。
″芳氧基″是指芳基-O-基团，其中芳基如上所述。示例芳氧基包括苯氧基和萘氧基，其各自任选被取代。
″芳氧基羰基″是指芳基-O-C(＝O)-基团，其中该芳基如上所述。示例芳氧基羰基包括苯氧基羰基和萘氧基羰基。
″芳基亚硫酰基″是指芳基-SO-基团，其中该芳基如上所述。
″芳基磺酰基″是指芳基-SO2-基团，其中该芳基如上所述。
″芳基磺酰基氨基甲酰基″是指芳基-SO2-NH-C(＝O)-基团，其中该芳基如上所述。
″芳硫基″是指芳基-S-基团，其中该芳基如上所述。示例芳硫基包括苯硫基和萘硫基。
″氮杂杂芳基″是指约5-约10员环的芳族碳环部分，其中一个环成员是氮而其它环成员选自碳、氧、硫和氮。氮杂杂芳基的实例包括苯并咪唑基、咪唑基、吲唑啉基(indazolinyl)、吲哚基、异喹啉基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹啉基、喹唑啉基和四氢中氮茚基(indo1izinyl)。
″环状胺″是指3-8员单环环烷基环系，其中一个环碳原子被氮替代并且其(i)还可以含有另一个含杂原子基团，选自O、S、SO2，或NY7(其中Y7是氢、烷基、芳基、芳基烷基、-C(＝O)-R7、-C(＝O)-OR7或-SO2R7)；和(ii)可以稠合到附加的芳基(例如苯基)、杂芳基(例如例如吡啶基)、杂环烷基或环烷基环上形成双环或三环环系。示例环状胺包括吡咯烷，哌啶，吗啉，哌嗪，二氢吲哚，pyrindoline、四氢喹啉等基团。
″环烯基″是指含有至少一个碳-碳双键并具有约3-约10个碳原子的非芳族单环或多环环系。示例单环环烯基包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。
″环烷基″是指约3-约10个碳原子的饱和单环或双环环系，任选地被氧取代。示例单环环烷基环包括C3-8环烷基环，如环丙基、环戊基、环己基和环庚基。
″环烷基烷基″是指环烷基-烷基-基团，其中所述的环烷基和烷基部分如上所述。示例单环环烷基烷基包括环丙基甲基、环戊基甲基、环己基甲基和环庚基甲基。
″卤代″或″卤素″是指氟、氯、溴或碘。优选氟和氯。
″杂芳酰基″是指杂芳基-C(＝O)-基团，其中杂芳基如本文所述。示例杂芳基包括吡啶基羰基。
″杂芳酰基氨基″是指杂芳酰基-NH-基团，其中该杂芳基部分如上所述。
″杂芳基″作为一个基团或基团的组成部分表示：(i)约5-约10个碳原子的任选被取代的芳族单环或多环有机部分，其中环成员中的一个或多个是非碳元素，例如氮、氧或硫(此类基团的实例包括苯并咪唑基、苯并噻唑基、呋喃基、咪唑基、吲哚基、中氮茚基、异噁唑基、异喹啉基、异噻唑基、噁二唑基、吡嗪基、哒嗪基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹唑啉基、喹啉基、1，3，4-噻二唑基、噻唑基、噻吩基和三唑基，任选地被一个或多个定义如上的芳基取代基取代，除非另有定义)；(ii)任选被取代的部分饱和的多环含杂原子碳环部分，其中杂芳基和环烷基或环烯基稠合在一起构成环状结构(此类基团的实例包括pyrindanyl，任选地被一个或多个定义如上的″芳基取代基″取代，除非另外说明)。任选取代基包括一个或多个定义如上的″芳基取代基″，除非另外定义。
″杂芳基烷基″是指杂芳基-烷基-基团，其中杂芳基和烷基部分如上所述。优选杂芳基烷基含有C1-4烷基部分。示例杂芳基烷基包括吡啶基甲基。
″杂芳基烷氧基″是指杂芳基烷基-O-基团，其中杂芳基烷基如上所述。示例杂芳氧基包括任选被取代的吡啶基甲氧基。
″杂芳氧基″是指杂芳基-O-基团，其中杂芳基如上所述。示例杂芳氧基包括任选被取代的吡啶基氧基。
″杂芳基磺酰基氨基甲酰基″是指杂芳基-SO2-NH-C(＝O)-基团，其中杂芳基如上所述。
″杂环烷基″是指：(i)约3-7员环的环烷基，其含有一个或多个杂原子或选自O、S和NY7的含杂原子基团并且可以任选地被氧取代；(ii)部分饱和的多环含杂原子碳环部分，其中芳基(或杂芳基)环，分别任选地被一个或多个″芳基取代基″取代，并且杂环烷基稠合在一起构成环状结构(此类基团的示例包括苯并二氢吡喃基，二氢苯并呋喃基，二氢吲哚基和pyrindolinyl)。
″杂环烷基烷基″是指杂环烷基-烷基-基团，其中杂环烷基和烷基部分如上所述。
″前药″是指通过代谢方式(如通过水解)在体内可转化为式(I)化合物的化合物，包括其N-氧化物。含有羟基的式(I)化合物的酯可以通过体内水解转化为母体分子。或者，含有羧基的通式(I)化合物的酯可以通过体内水解转化为母体分子。
含羟基的式(I)化合物的适当酯类化合物是，例如，乙酸酯、柠檬酸酯、乳酸酯、酒石酸酯、丙二酸酯、草酸酯、水杨酸酯、丙酸酯、琥珀酸酯、富马酸酯、亚甲基-双-β-羟基萘甲酸酯、龙胆酸酯(gentisate)、羟乙基磺酸酯、二对甲苯酰基酒石酸酯、甲磺酸酯、乙磺酸酯、苯磺酸酯、对甲苯磺酸酯、环己基氨基磺酸酯和奎尼酸酯(quinate)。
含有羧基的式(I)化合物的适当酯类化合物是，例如，由F.J.Leinweber在Drug Metab.Res.，1987，18，379页中描述的那些化合物。
在基团部分-L1-Y中同时含有羧基和羟基的式(I)化合物的适当酯类化合物包括通过失去所述羧基和羟基之间的水形成的内酯类化合物。此类内酯类化合物包括己内酯和丁内酯。
含有羟基的式(I)化合物的一类尤其有效的酯，可以由选自Bundgaard等在J.Med.Chem.，1989，32，2503-2507页中所述的那些酸部分形成，并且包括被取代的(氨基甲基)苯甲酸酯，例如苯甲酸二烷基氨基甲酯，其中两个烷基可以连接在一起和/或被氧原子或任选被取代的氮原子间隔开，例如烷基化的氮原子，尤其是(吗啉代-甲基)苯甲酸酯，例如苯甲酸3-或4-(吗啉代甲基)酯，和(4-烷基哌嗪-1-基)苯甲酸酯，例如苯甲酸3-或4-(4-烷基哌嗪-1-基)酯。
当本发明的化合物含有羧基，或足够的酸性生物等排物时，可以形成碱加成盐并且是一种较方便的使用形式；在实践中，盐形式的使用本质上等于游离酸形式的使用。可以用来制备碱加成盐的碱优选包括，当与游离酸混合时，产生药学可接受盐的那些碱，也就是说，其阳离子在盐的药学剂量下对于患者无毒的盐，使游离碱所固有的有益抑制作用不会受到阳离子所致的副作用的破坏。本发明范围内的药学可接受盐、包括由碱金属和碱土金属盐衍生的那些盐包括那些由下列碱衍生的盐：氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化铝、氢氧化锂、氢氧化镁、氢氧化锌、氨、乙二胺、N-甲基-葡糖胺、赖氨基、精氨酸、鸟氨酸、胆碱、N，N’-二苄基乙二胺、氯普鲁卡因、二乙醇胺、普鲁卡因、N-苄基苯乙基胺、二乙胺、哌嗪、三(羟甲基)氨基甲烷、四甲基氢氧化铵等。
一些本发明的化合物为碱性，而且此类化合物在以游离碱的形式或其药学可接受酸加成盐的形式下有效。
酸加成盐是更加常用的形式；并且在实践中，盐形式的使用本质上等同于游离碱形式的使用。可以用来制备酸加成盐的酸优选包括那些在与游离碱混合时生成药学可接受盐，也就是阴离子在盐的药学剂量下对于患者无毒性的盐的酸，由此使游离碱所固有的有益抑制作用不会受到阴离子所致副作用的破坏。虽然所述碱性化合物的药学可接受盐是优选的，但所有的酸加成盐均可以用作游离碱形式的来源，即使特定的盐本身仅仅被设计为中间产物，例如，当生成盐只是出于纯化和鉴定的目的时，或当在通过离子交换法制备药学可接受盐中用作中间体时。本发明范围内的药学可接受盐包括衍生自无机酸和有机酸的那些药学可接受盐，包括氢卤酸盐，例如盐酸盐和氢溴酸盐、硫酸盐、磷酸盐、硝酸盐、氨基磺酸盐、乙酸盐、柠檬酸盐、乳酸盐、酒石酸盐、丙二酸盐、草酸盐、水杨酸盐、丙酸盐、琥珀酸盐、富马酸盐、马来酸盐、亚甲基-二-b-羟基萘甲酸盐、龙胆酸盐、羟乙基磺酸盐、二-对甲苯酰基酒石酸盐、甲磺酸盐、乙磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐、环己基氨基磺酸盐和奎尼酸盐。
在其本身作为活性化合物的同时，本发明的化合物的盐还适合于化合物的纯化目的，例如利用所属领域技术人员熟知的技术通过开发盐和母体化合物、副产物和/或起始原料之间的溶解度差异。
参考上式(I)，下列是具体和优选的基团：
R1特别可以表示任选被取代的杂芳基，尤其是任选被取代的氮杂杂芳基。任选被取代的氮杂杂芳基实例包括吲哚基、呋喃基、吡啶基、吡咯基、吡唑基、喹啉基、异喹啉基、咪唑基、吲唑基、中氮茚基、四氢中氮茚基和吲唑啉基(indazolinyl)。任选的取代基包括一个或多个选自亚烷基二氧基、链烯基、链烯基氧基、芳基、羧基(或酸生物等排物)、氰基、卤素、羟基、杂芳基、杂环烷基、R4、-C(＝O)-R4、-C(＝O)-NY1Y2、-NY1Y2和-OR4的基团。R1更优选表示任选被取代的吲哚基、任选被取代的中氮茚基或任选被取代的吡咯基，并且尤其是任选被取代的吲哚-3-基、中氮茚-1-基或任选被取代的吡咯-3-基。
R1也可以具体表示任选被取代的芳基，尤其是任选被取代的苯基、任选的取代基包括一个或多个选自亚烷基二氧基、卤素、R4、-NY1Y2和-OR4的基团。R1还更优选表示4-取代苯基，更加特别是4-叔丁基苯基，
R2可以特别表示氢。
R2还可以特别表示卤素。
R2也可以具体表示低级烷基，其任选被羧基、氰基、卤素、羟基、四唑基或-CONY3Y4取代。
R2也可以特别地表示低级链烯基。
R3可以特别地表示氢。
R3也可以特别地表示任选被取代的芳基，尤其是任选被取代的苯基。
R3也可以特别地表示低级烷基(例如甲基)。
X1可以特别地表示N。
X1也可以特别地表示CH。
X1也可以特别地表示C-低级烷氧基，尤其是C-OCH3。
X1也可以特别地表示C-芳基，尤其是C-苯基。
X1也可以特别地表示C-卤素，尤其是C-Cl。
X1也可以特别地表示C-CN。
应理解本发明包括了在此所述的特别地和优选基团的所有适当联合形式。
一组特别优选的本发明的化合物是式(Ia)的化合物：
Figure A0081759500261
其中R2、R3和X1定义如上；R9是氢、R4、链烯基或杂环烷基；R10是链烯基氧基、羧基(或酸生物等排物)、氰基、卤素、羟基、杂芳基、R4、-C(＝O)-R4、-C(＝O)-NY1Y2、-OR4、-N(R6)-C(＝O)-R7、-N(R6)-SO2-R7或-NY1Y2；和p是0，或整数1或2；及其前药和药学可接受盐，和式(Ia)化合物及其前药的溶剂化物(例如水合物)。
优选其中R2表示氢的式(Ia)的化合物。
优选式(Ia)的化合物，其中R3是氢、任选被取代的芳基(例如苯基)或低级烷基(例如甲基)，尤其是氢。
优选式(Ia)的化合物，其中X1是CH、C-低级烷氧基(例如C-OCH3)、C-芳基(例如C-苯基)、C-卤素(例如C-Cl)、C-CN或N。
优选式(Ia)的化合物其中R9表示：
(i)氢；
(ii)C1-4烷基[例如-CH3]；
(iii)被羟基取代的C1-4烷基[例如-CH2OH，-CH2CH2OH或-CH2CH2CH2OH]；
(iv)被-N(R6)C(＝O)-R7取代的C1-4烷基[例如-CH2CH2CH2NHC(＝O)CH3]；
(v)被-C(＝O)-NY1Y2取代的C1-4烷基[例如 ]；或(vi)被羟基取代的环烷基烷基[例如 尤其其中R9表示氢或-CH3的优选式(Ia)的化合物。
优选式Ia)的化合物，其中R10表示：
(i)羟基；
(ii)-OR4，其中R4是烷基[例如-OCH3]；
(iii)-OR4，其中R4是被一个或多个羟基取代的烷基或环烷基烷基[例如-OCH2CH2OH、-OCH2CH2CH2OH、-OCH(CH3)CH2OH、-OCH2CH(OH)CH3、--OCH(OH)CH2OH，或-OCH2CH(OH)CH2OH]；
(iv)-OR4，其中R4是被一个或多个烷氧基取代的烷基[例如-OCH(CH3)CH2OCH3]；
(v)-OR4其中R4是被一个或多个羧基取代的烷基或环烷基[例如-OCH2CO2H、-OCH(CH3)CO2H或
(vi)-OR4其中R4是被-C(＝O)-NY1Y2取代的环烷基[例如或
(vii)-N(R6)-C(＝O)-R7[例如-NHC(＝O)CH3]；
(viii)-CONY1Y2[例如-CONH2、-CONHCH3、-CONHCH(CH2OH)2、-CONHCH2CH2OH、-CONHC(CH3)2CH2OH、-CONHCH2CH2OCH3、-CONHCH2CO2H、-CONHCH2CH2CONH2或
Figure A0081759500285
(ix)羧基
(x)被羧基取代的烷基[例如-CH2CH2CO2H]；
(xi)杂芳基[例如
Figure A0081759500286
或吡啶基]
(xii)-C(＝O)-R4，其中R4是烷基[例如-C(＝O)-CH3]；或，尤其优选式(Ia)的化合物，其中R10表示-CH3、
Figure A0081759500291
或
当p是1时，R10优选连接在吲哚基环的5位上。
当p是2时，R10优选连接在吲哚基环的5和6位上。一组优选的本发明的化合物是式(Ia)的化合物，其中：-R2是氢；R3是氢、任选被取代的芳基(如苯基)或低级烷基(如甲基)，尤其是氢；X1是CH、C-低级烷氧基[尤其是C-OCH3]、C-芳基[尤其是C-苯基]、C-卤素[尤其是C-Cl]或C-CN；R9是(i)氢，(ii)C1-4烷基[例如-CH3]，(iii)被羟基取代的C1-4烷基[例如-CH2OH、-CH2CH2OH或-CH2CH2CH2OH]，(iv)被-N(R6)C(＝O)-R7取代的C1-4烷基[例如-CH2CH2CH2NHC(＝O)CH3]，(v)被-C(＝O)-NY1Y2取代的C1-4烷基[例如
Figure A0081759500293
或(vi)被羟基取代的环烷基烷基[例如
Figure A0081759500294
R10是(i)羟基，(ii)-OR4，其中R4是烷基[例如-OCH3]，(iii)-OR4，其中R4是被一个或多个羟基取代的烷基或环烷基烷基[例如OCH2CH2OH、-OCH2CH2CH2OH、-OCH2CH(OH)CH2OH、-OCH2CH(OH)CH3、-OCH(CH3)CH2OH或
Figure A0081759500295
(iv)-OR4，其中R4是一个或多个烷氧基取代的烷基[例如-OCH(CH3)CH2OCH3]，(v)-OR4其中R4是被一个或多个羧基取代的烷基或环烷基[例如-OCH2CO2H、-OCH(CH3)CO2H或
Figure A0081759500296
(vi)-OR4，其中R4是被-C(＝O)-NY1Y2取代的环烷基[例如或 (vii)-N(R6)-C(＝O)-R7[例如-NHC(＝O)CH3]；(viii)-CONY1Y2[例如-CONH2、-CONHCH3、-CONHCH(CH2OH)2、-CONHCH2CH2OH、-CONHC(CH3)2CH2OH、-CONHCH2CH2OCH3、-CONHCH2CO2H、-CONHCH2CH2CONH2或
Figure A0081759500303
(ix)羧基；(x)被羧基取代的烷基[例如-CH2CH2CO2H]；(xi)杂芳基[例如或吡啶基](xii)-C(＝O)-R4，其中R4是烷基[例如-C(＝O)-CH3]或(xii)四唑基或N-甲基四唑基；当p是1时，R10连接在吲哚基环的5位，并且当p是2时R10连接在吲哚基环的5和6位；和相应的N-氧化物，和其前药；和这些化合物及其N-氧化物和前药的药学可接受盐和溶剂化物(例如水合物)。
另一组优选的本发明的化合物是式(Ia)的化合物其中：-R2是氢；R3是氢或低级烷基(如甲基)，尤其是氢；X1是N；R9是(i)氢，(ii)C1-4烷基[例如-CH3]，(iii)被羟基取代的C1-4烷基[例如-CH2OH、-CH2CH2OH或-CH2CH2CH2OH]，(iv)被-N(R6)C(＝O)-R7取代的C1-4烷基[例如-CH2CH2CH2NHC(＝O)CH3]，(v)被-C(＝O)-NY1Y2取代的C1-4烷基[例如或(vi)被羟基取代的环烷基烷基[例如 R10是(i)羟基，(ii)-OR4，其中R4是烷基[例如-OCH3]，(iii)-OR4，其中R4是被一个或多个羟基取代的烷基或环烷基烷基[例如OCH2CH2OH、-OCH2CH2CH2OH、-OCH2CH(OH)CH2OH、-OCH2CH(OH)CH3、-OCH(CH3)CH2OH或
Figure A0081759500311
(iv)-OR4，其中R4是一个或多个烷氧基取代的烷基[例如-OCH(CH3)CH2OCH3]，(v)-OR4，其中R4是被一个或多个羧基取代的烷基或环烷基[例如-OCH2CO2H、-OCH(CH3)CO2H或 (vi)-OR4其中R4是被-C(＝O)-NY1Y2取代的环烷基[例如
Figure A0081759500313
或 (vii)-N(R6)-C(＝O)-R7[例如-NHC(＝O)CH3]；(viii)-CONY1Y2[例如-CONH2、-CONHCH3、-CONHCH(CH2OH)2、-CONHCH2CH2OH、-CONHC(CH3)2CH2OH、-CONHCH2CH2OCH3、-CONHCH2CO2H、-CONHCH2CH2CONH2或
Figure A0081759500315
(ix)羧基；(x)被羧基取代的烷基[例如-CH2CH2CO2H]；(xi)杂芳基[例如
Figure A0081759500316
或吡啶基](xii)-C(＝O)-R4其中R4是烷基[例如-C(＝O)-CH3]或(xii)四唑基或N-甲基四唑基；当p是1时，R10连接在吲哚基环的5位，并且当p是2时R10连接在吲哚基环的5和6位；和相应的N-氧化物，和其前药；和这些化合物及其N-氧化物和前药的药学可接受盐和溶剂化物(例如水合物)。
另一组特别的本发明的化合物是式(Ib)的化合物：
Figure A0081759500321
其中R2、R3、R9、R10、X1和p定义如上，及其前药和药学可接受盐，和式(Ib)的化合物和其前药的溶剂化物(例如水合物)。
优选其中R2表示氢的式(Ib)化合物。
优选式(Ib)的化合物，其中R3是氢、任选被取代的芳基(例如苯基)或低级烷基(例如甲基)，尤其是氢。
优选式(Ib)的化合物其中X1是CH、C-低级烷氧基(例如C-OCH3)、C-芳基，(例如C-苯基)、C-卤素(例如C-Cl)、C-CN或N。
优选式(Ib)的化合物，其中R9表示氢。
还优选式(Ib)的化合物，其中R9表示C1-4烷基[例如-CH3]。
优选式(Ib)的化合物，其中p为0。
一组优选的本发明的化合物是式(Ib)的化合物其中：-R2是氢；R3是氢、任选被取代的芳基(例如苯基)或低级烷基(例如甲基)，尤其是氢；X1是CH、C-低级烷氧基[尤其是C-OCH3]、C-芳基[尤其是C-苯基]、C-卤素[尤其是C-Cl]或C-CN；R9是氢或C1-4烷基[例如-CH3]；p是0；和相应的N-氧化物，和其前药；和此类化合物及其N-氧化物和前药的药学可接受盐和溶剂化物(例如水合物)。
另一组优选的本发明的化合物是式(Ib)的化合物其中：-R2是氢；R3是氢或低级烷基(例如甲基)，尤其是氢；X1是N；R9是氢或C1-4烷基[例如-CH3]；p为0；和相应的N-氧化物，和其前药；和此类化合物及其N-氧化物和前药的药学可接受盐和溶剂化物(例如水合物)。
另一组特别的本发明的化合物是式(Ic)的化合物：
Figure A0081759500331
其中R2、R3、R9、R10、X1和p定义如上，及其前药和药学可接受盐，和式(Ic)的化合物和其前药的溶剂化物(例如水合物)。
优选式(Ic)的化合物，其中R2表示氢。
优选式(Ic)的化合物，其中R3是氢、任选被取代的芳基(例如苯基)或低级烷基(例如甲基)，尤其是氢。
优选式(Ic)的化合物其中X1是CH、C-低级烷氧基(例如C-OCH3)、C-芳基，(例如C-苯基)、C-卤素(例如C-Cl)、C-CN或N。
还优选式(Ic)的化合物，其中R9表示C1-4烷基[例如-CH3]。
优选式(Ic)的化合物，其中p为1。
优选式(Ic)的化合物其中R10表示芳基[例如苯基]。
优选R10连接在吡咯环的4位上。
一组优选的本发明的化合物是式(Ic)的化合物其中：-R2是氢；R3是氢、任选被取代的芳基(例如苯基)或低级烷基(例如甲基)，尤其是氢；X1是CH、C-低级烷氧基[尤其是C-OCH3]、C-芳基[尤其是C-苯基]、C-卤素[尤其是C-Cl]或C-CN；R9是C1-4烷基[例如-CH3]；p为1；R10是芳基[例如苯基]并且R10连接在吡咯环的4位；和相应的N-氧化物，和其前药；和此类化合物和其N-氧化物和前药的药学可接受盐和溶剂化物(例如水合物)。R3是氢、任选被取代的芳基(例如苯基)或低级烷基(例如甲基)，尤其是氢；X1是CH、C-低级烷氧基[尤其是C-OCH3]、C-芳基[尤其是C-苯基]、C-卤素[尤其是C-Cl]或C-CN；
另一组优选的本发明的化合物是式(Ic)的化合物其中：-R2是；R3是氢；X1是N；R9是C1-4烷基[例如-CH3]；p为1；R10是芳基[例如苯基]和R10连接在吡咯环的4位；和相应的N-氧化物，和其前药；和此类化合物及其N-氧化物和前药的药学可接受盐和溶剂化物(例如水合物)。
另一组特别的本发明的化合物是式(Id)的化合物：
Figure A0081759500341
其中R2、R3、R10、X1和p定义如上，及其前药和药学可接受盐，和式(Id)的化合物及其前药的溶剂化物(例如水合物)。
优选式(Id)的化合物其中R2表示氢、低级烷基(例如甲基)、被-CONY3Y4取代的低级烷基(例如-CH2CH2CONH2或-CH2CH2CONHCH3)、被羧基取代的低级烷基(例如-CH2CH2CO2H)、被四唑基取代的低级烷基(例如]或被羟基取代的低级烷基[例如-CH2CH2CH2OH]。
优选式(Id)的化合物，其中R3是氢、任选被取代的芳基(例如苯基)或低级烷基(例如甲基)，尤其是氢。
优选式(Id)的化合物，其中X1是CH、C-低级烷氧基(例如C-OCH3)、C-芳基(例如C-苯基)、C-卤素(例如C-Cl)、C-CN或N。
优选式(Id)的化合物，其中p为1。
优选式(Id)的化合物，其中R10表示烷基[例如叔丁基]。
R10优选连接在4位。
一组优选的本发明的化合物是式(Id)的化合物其中：-R2是氢、低级烷基(例如甲基)、被-CONY3Y4取代的低级烷基(例如-CH2CH2CONH2或-CH2CH2CONHCH3)、被羧基取代的低级烷基(例如-CH2CH2CO2H)、被四唑基取代的低级烷基(例如 ]或被羟基取代的低级烷基[例如-CH2CH2CH2OH]；R3是氢、任选被取代的芳基(例如苯基)或低级烷基(例如甲基)，尤其是氢；X1是CH、C-低级烷氧基[尤其是C-OCH3]、C-芳基[尤其是C-苯基]、C-卤素[尤其是C-Cl]或C-CN；p为1；R10是烷基[例如叔丁基]和R10连接在4位；和相应的N-氧化物，和其前药；和此类化合物及其N-氧化物和前药的药学可接受盐和溶剂化物(例如水合物)。
另一组优选的本发明的化合物是式(Id)的化合物其中：-R2是氢、低级烷基(例如甲基)、被-CONY3Y4取代的低级烷基(例如-CH2CH2CONH2或-CH2CH2CONHCH3)、被羧基取代的低级烷基(例如-CH2CH2CO2H)、被四唑基取代的低级烷基(例如
Figure A0081759500351
]或被羟基取代的低级烷基[例如-CH2CH2CH2OH]；R3是氢；X1是N；p为1；R10是烷基[例如叔丁基]和R10连接在4位；和相应的N-氧化物，和其前药；和此类化合物及其N-氧化物和前药的药学可接受盐和溶剂化物(例如水合物)。
式(Ia)的本发明化合物的特定化合物选自如表1中所示的一个氮杂吲哚片段(A1至A28)的碳原子(C*)与如表2中所示一个片段(B1至B19)的五员环中的碳原子(*C)相连，并且表2所示的一个片段(B1至B19)的苯基环的碳原子(C*)与表3中所示的一个片段(C1至C19)的氧原子(*O)相连所构成的化合物。
式(Ia)的本发明化合物的特定化合物还选自如表1中所示的一个氮杂吲哚片段(A1至A28)的碳原子(C*)与如表2中所示一个片段(B1至B19)的五员环中的碳原子(*C)相连，并且表2所示的一个片段(B1至B19)中的苯基环的碳原子(C*)与表3中所示的一个片段(C20至C44)的碳原子(*C)相连所构成的化合物。
式(Ia)的本发明化合物的具体化合物还选自如表1中所示的一个氮杂吲哚片段(A1至A28)的碳原子(C*)与如表2中所示一个片段(B1至B19)的五员环中的碳原子(*C)相连，并且表2所示的一个片段(B1至B19)的苯基环的碳原子(C*)与表3中所示的片段(C45)的氮原子(*N)或氢原子(*H，片段(C46))相连所构成的化合物。
式(Ib)的本发明化合物的具体化合物选自如表1中所示的一个氮杂吲哚片段(A1至A28)的碳原子(C*)与如表2中所示一个中氮茚片段(B20至B21)的五员环中的碳原子(*C)相连，并且表2所示的一个中氮茚片段(B20至B21)的六员环中的碳原子(C*)与表3中(i)一个片段(C1至C19)的氧原子(*O)，(ii)一个片段(C20至C42)的碳原子(*C)，(iii)片段(C45)的氮原子(*N)或(iv)氢原子(*H，片段(C46))相连所构成的化合物。
式(Ib)的本发明化合物的具体化合物还选自如表1中所示的一个氮杂吲哚片段(A1至A28)的碳原子(C*)与如表2中所示中氮茚片段(B22)的碳原子(*C)相连所构成的化合物。
式(Ic)的本发明化合物的具体化合物选自如表1中所示的一个氮杂吲哚片段(A1至A28)的碳原子(C*)与如表2中所示的吡咯片段(B23至B32)的碳原子(*C)相连所构成的化合物。
式(Id)的本发明化合物的具体化合物选自如表1中所示的一个氮杂吲哚片段(A29至A41)的碳原子(C*)与如表2中所示的片段(B33至B44)的碳原子(*C)相连所构成的化合物。表1
Figure A0081759500361
Figure A0081759500381
Figure A0081759500391
Figure A0081759500401
表2
Figure A0081759500441
表3
Figure A0081759500442
Figure A0081759500451
片段“A”、“B”和“C”的特别优选实例如下所示：A1-B1-C1；          A1-B1-C2；          A1-B1-C3；          A1-B1-C4；          A1-B1-C5；          A1-B1-C6；A1-B1-C7；          A1-B1-C8；          A1-B1-C9；          A1-B1-C10；         A1-B1-C11；         A1-B1-C12；A1-B1-C13；         A1-B1-C14；         A1-B1-C15；         A1-B1-C16；         A1-B1-C17；         A1-B1-C18；A1-B1-C19；         A1-B1-C20；         A1-B1-C21；         A1-B1-C22；         A1-B1-C23；         A1-B1-C24；A1-B1-C25；         A1-B1-C26；         A1-B1-C27；         A1-B1-C28；         A1-B1-C29；         A1-B1-C30；A1-B1-C31；         A1-B1-C32；         A1-B1-C33；         A1-B1-C34；         A1-B1-C35；         A1-B1-C36；A1-B1-C37；         A1-B1-C38；         A1-B1-C39；         A1-B1-C40；         A1-B1-C41；         A1-B1-C42；A1-B1-C43；         A1-B1-C44；         A1-B1-C45；         A1-B1-C46；         A2-B1-C1；          A2-B1-C2；A2-B1-C3；          A2-B1-C4；          A2-B1-C5；          A2-B1-C6；          A2-B1-C7；          A2-B1-C8；A2-B1-C9；          A2-B1-C10；         A2-B1-C11；         A2-B1-C12；         A2-B1-C13；         A2-B1-C14；A2-B1-C15；         A2-B1-C16；         A2-B1-C17；         A2-B1-C18；         A2-B1-C19；         A2-B1-C20；A2-B1-C21；         A2-B1-C22；         A2-B1-C23；         A2-B1-C24；         A2-B1-C25；         A2-B1-C26；A2-B1-C27；         A2-B1-C28；         A2-B1-C29；         A2-B1-C30；         A2-B1-C31；         A2-B1-C32；A2-B1-C33；         A2-B1-C34；         A2-B1-C35；         A2-B1-C36；         A2-B1-C37；         A2-B1-C38；A2-B1-C39；         A2-B1-C40；         A2-B1-C41；         A2-B1-C42；         A2-B1-C43；         A2-B1-C44；A2-B1-C45；         A2-B1-C46；         A3-B1-C1；          A3-B1-C2；          A3-B1-C3；          A3-B1-C4；A3-B1-C5；          A3-B1-C6；          A3-B1-C7；          A3-B1-C8；          A3-B1-C9；          A3-B1-C10；A3-B1-C11；         A3-B1-C12；         A3-B1-C13；         A3-B1-C14；         A3-B1-C15；         A3-B1-C16；A3-B1-C17；         A3-B1-C18；         A3-B1-C19；         A3-B1-C20；         A3-B1-C21；         A3-B1-C22；A3-B1-C23；         A3-B1-C24；         A3-B1-C25；         A3-B1-C26；         A3-B1-C27；         A3-B1-C28；A3-B1-C29；         A3-B1-C30；         A3-B1-C31；         A3-B1-C32；         A3-B1-C33；         A3-B1-C34；A3-B1-C35；         A3-B1-C36；         A3-B1-C37；         A3-B1-C38；         A3-B1-C39；         A3-B1-C40；A3-B1-C41；         A3-B1-C42；         A3-B1-C43；         A3-B1-C44；         A3-B1-C45；         A3-B1-C46；A4-B1-C1；          A4-B1-C2；          A4-B1-C3；          A4-B1-C4；          A4-B1-C5；          A4-B1-C6；A4-B1-C7；          A4-B1-C8；          A4-B1-C9；          A4-B1-C10；         A4-B1-C11；         A4-B1-C12；A4-B1-C13；         A4-B1-C14；         A4-B1-C15；         A4-B1-C16；         A4-B1-C17；         A4-B1-C18；A4-B1-C19；         A4-B1-C20；         A4-B1-C21；         A4-B1-C22；         A4-B1-C23；         A4-B1-C24；A4-B1-C25；         A4-B1-C26；         A4-B1-C27；         A4-B1-C28；         A4-B1-C29；         A4-B1-C30；A4-B1-C31；         A4-B1-C32；         A4-B1-C33；         A4-B1-C34；         A4-B1-C35；         A4-B1-C36；A4-B1-C37；         A4-B1-C38；         A4-B1-C39；         A4-B1-C40；         A4-B1-C41；         A4-B1-C42；A4-B1-C43；         A4-B1-C44；         A4-B1-C45；         A4-B1-C46；         A5-B1-C1；          A5-B1-C2；A5-B1-C3；          A5-B1-C4；          A5-B1-C5；          A5-B1-C6；          A5-B1-C7；          A5-B1-C8；A5-B1-C9；          A5-B1-C10；         A5-B1-C11；         A5-B1-C12；         A5-B1-C13；         A5-B1-C14；A5-B1-C15；         A5-B1-C16；         A5-B1-C17；         A5-B1-C18；         A5-B1-C19；         A5-B1-C20；A5-B1-C21；         A5-B1-C22；         A5-B1-C23；         A5-B1-C24；         A5-B1-C25；         A5-B1-C26；A5-B1-C27；         A5-B1-C28；         A5-B1-C29；         A5-B1-C30；         A5-B1-C31；         A5-B1-C32；A5-B1-C33；         A5-B1-C34；         A5-B1-C35；         A5-B1-C36；         A5-B1-C37；         A5-B1-C38；A5-B1-C39；         A5-B1-C40；         A5-B1-C41；         A5-B1-C42；         A5-B1-C43；         A5-B1-C44；A5-B1-C45；         A5-B1-C46；         A6-B1-C1；          A6-B1-C2；          A6-B1-C3；          A6-B1-C4；A6-B1-C5；          A6-B1-C6；          A6-B1-C7；          A6-B1-C8；          A6-B1-C9；          A6-B1-C10；A6-B1-C11；         A6-B1-C12；         A6-B1-C13；         A6-B1-C14；         A6-B1-C15；         A6-B1-C16；A6-B1-C17；         A6-B1-C18；         A6-B1-C19；         A6-B1-C20；         A6-B1-C21；         A6-B1-C22；A6-B1-C23；         A6-B1-C24；         A6-B1-C25；         A6-B1-C26；         A6-B1-C27；         A6-B1-C28；A6-B1-C29；         A6-B1-C30；         A6-B1-C31；         A6-B1-C32；         A6-B1-C33；         A6-B1-C34；A6-B1-C35；         A6-B1-C36；         A6-B1-C37；         A6-B1-C38；         A6-B1-C39；         A6-B1-C40；A6-B1-C41；         A6-B1-C42；         A6-B1-C43；         A6-B1-C44；         A6-B1-C45；         A6-B1-C46；A7-B1-C1；          A7-B1-C2；          A7-B1-C3；          A7-B1-C4；          A7-B1-C5；          A7-B1-C6；A7-B1-C7；           A7-B1-C8；          A7-B1-C 9；          A7-B1-C10；          A7-B1-C11；          A7-B1-C12；A7-B1-C13；          A7-B1-C14；         A7-B1-C15；          A7-B1-C16；          A7-B1-C17；          A7-B1-C18；A7-B1-C19；          A7-B1-C20；         A7-B1-C21；          A7-B1-C22；          A7-B1-C23；          A7-B1-C24；A7-B1-C25；          A7-B1-C26；         A7-B1-C27；          A7-B1-C28；          A7-B1-C29；          A7-B1-C30；A7-B1-C31；          A7-B1-C32；         A7-B1-C33；          A7-B1-C34；          A7-B1-C35；          A7-B1-C36；A7-B1-C37；          A7-B1-C38；         A7-B1-C39；          A7-B1-C40；          A7-B1-C41；          A7-B1-C42；A7-B1-C43；          A7-B1-C44；         A7-B1-C45；          A7-B1-C46；          A8-B1-C1；           A8-B1-C2；A8-B1-C3；           A8-B1-C4；          A8-B1-C5；           A8-B1-C6；           A8-B1-C7；           A8-B1-C8；A8-B1-C9；           A8-B1-C10；         A8-B1-C11；          A8-B1-C12；          A8-B1-C13；          A8-B1-C14；A8-B1-C15；          A8-B1-C16；         A8-B1-C17；          A8-B1-C18；          A8-B1-C19；          A8-B1-C20；A8-B1-C21；          A8-B1-C22；         A8-B1-C23；          A8-B1-C24；          A8-B1-C25；          A8-B1-C26；A8-B1-C27；          A8-B1-C28；         A8-B1-C29；          A8-B1-C30；          A8-B1-C31；          A8-B1-C32；A8-B1-C33；          A8-B1-C34；         A8-B1-C35；          A8-B1-C36；          A8-B1-C37；          A8-B1-C38；A8-B1-C39；          A8-B1-C40；         A8-B1-C41；          A8-B1-C42；          A8-B1-C43；          A8-B1-C44；A8-B1-C45；          A8-B1-C46；         A9-B1-C1；           A9-B1-C2；           A9-B1-C3；           A9-B1-C4；A9-B1-C5；           A9-B1-C6；          A9-B1-C7；           A9-B1-C8；           A9-B1-C9；           A9-B1-C10；A9-B1-C11；          A9-B1-C12；         A9-B1-C13；          A9-B1-C14；          A9-B1-C15；          A9-B1-C16；A9-B1-C17；          A9-B1-C18；         A9-B1-C19；          A9-B1-C20；          A9-B1-C21；          A9-B1-C22；A9-B1-C23；          A9-B1-C24；         A9-B1-C25；          A9-B1-C26；          A9-B1-C27；          A9-B1-C28；A9-B1-C29；          A9-B1-C30；         A9-B1-C31；          A9-B1-C32；          A9-B1-C33；          A9-B1-C34；A9-B1-C35；          A9-B1-C36；         A9-B1-C37；          A9-B1-C38；          A9-B1-C39；          A9-B1-C40；A9-B1-C41；          A9-B1-C42；         A9-B1-C43；          A9-B1-C44；          A9-B1-C45；          A9-B1-C46；A10-B1-C1；          A10-B1-C2；         A10-B1-C3；          A10-B1-C4；          A10-B1-C5；          A10-B1-C6；A10-B1-C7；          A10-B1-C8；         A10-B1-C9；          A10-B1-C10；         A10-B1-C11；         A10-B1-C12；A10-B1-C13；         A10-B1-C14；        A10-B1-C15；         A10-B1-C16；         A10-B1-C17；         A10-B1-C18；A10-B1-C19；         A10-B1-C20；        A10-B1-C21；         A10-B1-C22；         A10-B1-C23；         A10-B1-C24；A10-B1-C25；         A10-B1-C26；        A10-B1-C27；         A10-B1-C28；         A10-B1-C29；         A10-B1-C30；A10-B1-C31；         A10-B1-C32；        A10-B1-C33；         A10-B1-C34；         A10-B1-C35；         A10-B1-C36；A10-B1-C37；         A10-B1-C38；        A10-B1-C39；         A10-B1-C40；         A10-B1-C41；         A10-B1-C42；A10-B1-C43；         A10-B1-C44；        A10-B1-C45；         A10-B1-C46；         A11-B1-C1；          A11-B1-C2；A11-B1-C3；          A11-B1-C4；         A11-B1-C5；          A11-B1-C6；          A11-B1-C7；          A11-B1-C8；A11-B1-C9；          A11-B1-C10；        A11-B1-C11；         A11-B1-C12；         A11-B1-C13；         A11-B1-C14；A11-B1-C15；         A11-B1-C16；        A11-B1-C17；         A11-B1-C18；         A11-B1-C19；         A11-B1-C20；A11-B1-C21；         A11-B1-C22；        A11-B1-C23；         A11-B1-C24；         A11-B1-C25；         A11-B1-C26；A11-B1-C27；         A11-B1-C28；        A11-B1-C29；         A11-B1-C30；         A11-B1-C31；         A11-B1-C32；A11-B1-C33；         A11-B1-C34；        A11-B1-C35；         A11-B1-C36；         A11-B1-C37；         A11-B1-C38；A11-B1-C39；         A11-B1-C40；        A11-B1-C41；         A11-B1-C42；         A11-B1-C43；         A11-B1-C44；A11-B1-C45；         A11-B1-C46；        A12-B1-C1；          A12-B1-C2；          A12-B1-C3；          A12-B1-C4；A12-B1-C5；          A12-B1-C6；         A12-B1-C7；          A12-B1-C8；          A12-B1-C9；          A12-B1-C10；A12-B1-C11；         A12-B1-C12；        A12-B1-C13；         A12-B1-C14；         A12-B1-C15；         A12-B1-C16；A12-B1-C17；         A12-B1-C18；        A12-B1-C19；         A12-B1-C20；         A12-B1-C21；         A12-B1-C22；A12-B1-C23；         A12-B1-C24；        A12-B1-C25；         A12-B1-C26；         A12-B1-C27；         A12-B1-C28；A12-B1-C29；         A12-B1-C30；        A12-B1-C31；         A12-B1-C32；         A12-B1-C33；         A12-B1-C34；A12-B1-C35；         A12-B1-C36；        A12-B1-C37；         A12-B1-C38；         A12-B1-C39；         A12-B1-C40；A12-B1-C41；         A12-B1-C42；        A12-B1-C43；         A12-B1-C44；         A12-B1-C45；         A12-B1-C46；A13-B1-C1；          A13-B1-C2；         A13-B1-C3；          A13-B1-C4；          A13-B1-C5；          A13-B1-C6；A13-B1-C7；          A13-B1-C8；         A13-B1-C9；          A13-B1-C10；         A13-B1-C11；         A13-B1-C12；A13-B1-C13；         A13-B1-C14；        A13-B1-C15；         A13-B1-C16；         A13-B1-C17；         A13-B1-C18；A13-B1-C19；         A13-B1-C20；        A13-B1-C21；         A13-B1-C22；         A13-B1-C23；         A13-B1-C24；A13-B1-C25；         A13-B1-C26；        A13-B1-C27；         A13-B1-C28；         A13-B1-C29；         A13-B1-C30；A13-B1-C31；         A13-B1-C32；        A13-B1-C33；         A13-B1-C34；         A13-B1-C35；         A13-B1-C36；A13-B1-C37；         A13-B1-C38；        A13-B1-C39；         A13-B1-C40；         A13-B1-C41；         A13-B1-C42；A13-B1-C43；         A13-B1-C44；        A13-B1-C45；         A13-B1-C46；         A14-B1-C1；          A14-B1-C2；A14-B1-C3；          A14-B1-C4；         A14-B1-C5；          A14-B1-C6；          A14-B1-C7；          A14-B1-C8；A14-B1-C9；          A14-B1-C10；          A14-B1-C11；         A14-B1-C12；          A14-B1-C13；         A14-B1-C14；A14-B1-C15；         A14-B1-C16；          A14-B1-C17；         A14-B1-C18；          A14-B1-C19；         A14-B1-C20；A14-B1-C21；         A14-B1-C22；          A14-B1-C23；         A14-B1-C24；          A14-B1-C25；         A14-B1-C26；A14-B1-C27；         A14-B1-C28；          A14-B1-C29；         A14-B1-C30；          A14-B1-C31；         A14-B1-C32；A14-B1-C33；         A14-B1-C34；          A14-B1-C35；         A14-B1-C36；          A14-B1-C37；         A14-B1-C38；A14-B1-C39；         A14-B1-C40；          A14-B1-C41；         A14-B1-C42；          A14-B1-C43；         A14-B1-C44；A14-B1-C45；         A14-B1-C46；          A15-B1-C1；          A15-B1-C2；           A15-B1-C3；          A15-B1-C4；A15-B1-C5；          A15-B1-C6；           A15-B1-C7；          A15-B1-C8；           A15-B1-C9；          A15-B1-C10；A15-B1-C11；         A15-B1-C12；          A15-B1-C13；         A15-B1-C14；          A15-B1-C15；         A15-B1-C16；A15-B1-C17；         A15-B1-C18；          A15-B1-C19；         A15-B1-C20；          A15-B1-C21；         A15-B1-C22；A15-B1-C23；         A15-B1-C24；          A15-B1-C25；         A15-B1-C26；          A15-B1-C27；         A15-B1-C28；A15-B1-C29；         A15-B1-C30；          A15-B1-C31；         A15-B1-C32；          A15-B1-C33；         A15-B1-C34；A15-B1-C35；         A15-B1-C36；          A15-B1-C37；         A15-B1-C38；          A15-B1-C39；         A15-B1-C40；A15-B1-C41；         A15-B1-C42；          A15-B1-C43；         A15-B1-C44；          A15-B1-C45；         A15-B1-C46；A16-B1-C1；          A16-B1-C2；           A16-B1-C3；          A16-B1-C4；           A16-B1-C5；          A16-B1-C6；A16-B1-C7；          A16-B1-C8；           A16-B1-C9；          A16-B1-C10；          A16-B1-C11；         A16-B1-C12；A16-B1-C13；         A16-B1-C14；          A16-B1-C15；         A16-B1-C16；          A16-B1-C17；         A16-B1-C18；A16-B1-C19；         A16-B1-C20；          A16-B1-C21；         A16-B1-C22；          A16-B1-C23；         A16-B1-C24；A16-B1-C25；         A16-B1-C26；          A16-B1-C27；         A16-B1-C28；          A16-B1-C29；         A16-B1-C30；A16-B1-C31；         A16-B1-C32；          A16-B1-C33；         A16-B1-C34；          A16-B1-C35；         A16-B1-C36；A16-B1-C37；         A16-B1-C38；          A16-B1-C39；         A16-B1-C40；          A16-B1-C41；         A16-B1-C42；A16-B1-C43；         A16-B1-C44；          A16-B1-C45；         A16-B1-C46；          A17-B1-C1；          A17-B1-C2；A17-B1-C3；          A17-B1-C4；           A17-B1-C5；          A17-B1-C6；           A17-B1-C7；          A17-B1-C8；A17-B1-C9；          A17-B1-C10；          A17-B1-C11；         A17-B1-C12；          A17-B1-C13；         A17-B1-C14；A17-B1-C15；         A17-B1-C16；          A17-B1-C17；         A17-B1-C18；          A17-B1-C19；         A17-B1-C20；A17-B1-C21；         A17-B1-C22；          A17-B1-C23；         A17-B1-C24；          A17-B1-C25；         A17-B1-C26；A17-B1-C27；         A17-B1-C28；          A17-B1-C29；         A17-B1-C30；          A17-B1-C31；         A17-B1-C32；A17-B1-C33；         A17-B1-C34；          A17-B1-C35；         A17-B1-C36；          A17-B1-C37；         A17-B1-C38；A17-B1-C39；         A17-B1-C40；          A17-B1-C41；         A17-B1-C42；          A17-B1-C43；         A17-B1-C44；A17-B1-C45；         A17-B1-C46；          A18-B1-C1；          A18-B1-C2；           A18-B1-C3；          A18-B1-C4；A18-B1-C5；          A18-B1-C6；           A18-B1-C7；          A18-B1-C8；           A18-B1-C9；          A18-B1-C10；A18-B1-C11；         A18-B1-C12；          A18-B1-C13；         A18-B1-C14；          A18-B1-C15；         A18-B1-C16；A18-B1-C17；         A18-B1-C18；          A18-B1-C19；         A18-B1-C20；          A18-B1-C21；         A18-B1-C22；A18-B1-C23；         A18-B1-C24；          A18-B1-C25；         A18-B1-C26；          A18-B1-C27；         A18-B1-C28；A18-B1-C29；         A18-B1-C30；          A18-B1-C31；         A18-B1-C32；          A18-B1-C33；         A18-B1-C34；A18-B1-C35；         A18-B1-C36；          A18-B1-C37；         A18-B1-C38；          A18-B1-C39；         A18-B1-C40；A18-B1-C41；         A18-B1-C42；          A18-B1-C43；         A18-B1-C44；      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    A9-B3-C2；A9-B3-C3；            A9-B3-C4；           A9-B3-C5；            A9-B3-C6；           A9-B3-C7；            A9-B3-C8；A9-B3-C9；            A9-B3-C10；          A9-B3-C11；           A9-B3-C12；          A9-B3-C13；           A9-B3-C14；A9-B3-C15；           A9-B3-C16；          A9-B3-C17；           A9-B3-C18；          A9-B3-C19；           A9-B3-C20；A9-B3-C21；           A9-B3-C22；          A9-B3-C23；           A9-B3-C24；          A9-B3-C25；           A9-B3-C26；A9-B3-C27；           A9-B3-C28；          A9-B3-C29；           A9-B3-C30；          A9-B3-C31；           A9-B3-C32；A9-B3-C33；           A9-B3-C34；          A9-B3-C35；           A9-B3-C36；          A9-B3-C37；           A9-B3-C38；A9-B3-C39；           A9-B3-C40；          A9-B3-C41；           A9-B3-C42；          A9-B3-C43；           A9-B3-C44；A9-B3-C45；           A9-B3-C46；          A10-B3-C1；           A10-B3-C2；          A10-B3-C3；           A10-B3-C4；A10-B3-C5；           A10-B3-C6；          A10-B3-C7；           A10-B3-C8；          A10-B3-C9；           A10-B3-C10；A10-B3-C11；          A10-B3-C12；         A10-B3-C13；          A10-B3-C14；         A10-B3-C15；          A10-B3-C16；A10-B3-C17；          A10-B3-C18；         A10-B3-C19；          A10-B3-C20；         A10-B3-C21；          A10-B3-C22；A10-B3-C23；          A10-B3-C24；         A10-B3-C25；          A10-B3-C26；         A10-B3-C27；          A10-B3-C28；A10-B3-C29；          A10-B3-C30；         A10-B3-C31；          A10-B3-C32；         A10-B3-C33；          A10-B3-C34；A10-B3-C35；          A10-B3-C36；         A10-B3-C37；          A10-B3-C38；         A10-B3-C39；          A10-B3-C40；A10-B3-C41；          A10-B3-C42；         A10-B3-C43；          A10-B3-C44；         A10-B3-C45；          A10-B3-C46；A11-B3-C1；           A11-B3-C2；          A11-B3-C3；           A11-B3-C4；          A11-B3-C5；           A11-B3-C6；A11-B3-C7；           A11-B3-C8；          A11-B3-C9；           A11-B3-C10；         A11-B3-C11；          A11-B3-C12；A11-B3-C13；          A11-B3-C14；         A11-B3-C15；          A11-B3-C16；         A11-B3-C17；          A11-B3-C18；A11-B3-C19；          A11-B3-C20；         A11-B3-C21；          A11-B3-C22；         A11-B3-C23；          A11-B3-C24；A11-B3-C25；          A11-B3-C26；         A11-B3-C27；          A11-B3-C28；         A11-B3-C29；          A11-B3-C30；A11-B3-C31；          A11-B3-C32；         A11-B3-C33；          A11-B3-C34；         A11-B3-C35；          A11-B3-C36；A11-B3-C37；          A11-B3-C38；         A11-B3-C39；          A11-B3-C40；         A11-B3-C41；          A11-B3-C42；A11-B3-C43；          A11-B3-C44；         A11-B3-C45；          A11-B3-C46；         A12-B3-C1；           A12-B3-C2；A12-B3-C3；           A12-B3-C4；          A12-B3-C5；           A12-B3-C6；          A12-B3-C7；           A12-B3-C8；A12-B3-C9；           A12-B3-C10；         A12-B3-C11；          A12-B3-C12；         A12-B3-C13；          A12-B3-C14；A12-B3-C15；          A12-B3-C16；         A12-B3-C17；          A12-B3-C18；         A12-B3-C19；          A12-B3-C20；A12-B3-C21；          A12-B3-C22；         A12-B3-C23；          A12-B3-C24；         A12-B3-C25；          A12-B3-C26；A12-B3-C27；          A12-B3-C28；         A12-B3-C29；          A12-B3-C30；         A12-B3-C31；          A12-B3-C32；A12-B3-C33；          A12-B3-C34；         A12-B3-C35；          A12-B3-C36；         A12-B3-C37；          A12-B3-C38；A12-B3-C39；          A12-B3-C40；         A12-B3-C41；          A12-B3-C42；         A12-B3-C43；          A12-B3-C44；A12-B3-C45；          A12-B3-C46；         A13-B3-C1；           A13-B3-C2；          A13-B3-C3；           A13-B3-C4；A13-B3-C5；           A13-B3-C6；          A13-B3-C7；           A13-B3-C8；          A13-B3-C9；           A13-B3-C10；A13-B3-C11；          A13-B3-C12；         A13-B3-C13；          A13-B3-C14；         A13-B3-C15；          A13-B3-C16；A13-B3-C17；          A13-B3-C18；         A13-B3-C19；          A13-B3-C20；         A13-B3-C21；          A13-B3-C22；A13-B3-C23；          A13-B3-C24；         A13-B3-C25；          A13-B3-C26；         A13-B3-C27；          A13-B3-C28；A13-B3-C29；          A13-B3-C30；         A13-B3-C31；          A13-B3-C32；         A13-B3-C33；          A13-B3-C34；A13-B3-C35；          A13-B3-C36；         A13-B3-C37；          A13-B3-C38；         A13-B3-C39；          A13-B3-C40；A13-B3-C41；          A13-B3-C42；         A13-B3-C43；          A13-B3-C44；         A13-B3-C45；          A13-B3-C46；A14-B3-C1；           A14-B3-C2；          A14-B3-C3；           A14-B3-C4；          A14-B3-C5；           A14-B3-C6；A14-B3-C7；           A14-B3-C8；          A14-B3-C9；           A14-B3-C10；         A14-B3-C11；          A14-B3-C12；A14-B3-C13；          A14-B3-C14；         A14-B3-C15；          A14-B3-C16；         A14-B3-C17；          A14-B3-C18；A14-B3-C19；          A14-B3-C20；         A14-B3-C21；          A14-B3-C22；         A14-B3-C23；          A14-B3-C24；A14-B3-C25；          A14-B3-C26；          A14-B3-C27；          A14-B3-C28；          A14-B3-C29；          A14-B3-C30；A14-B3-C31；          A14-B3-C32；          A14-B3-C33；          A14-B3-C34；          A14-B3-C35；  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                                                          C10；                 C11；                 C12；A10-B10-          A10-B10-              A10-B10-              A10-B10-              A10-B10-              A10-B10-C13；             C14；                 C15；                 C16；                 C17；                 C18；A10-B10-          A10-B10-              A10-B10-              A10-B10-              A10-B10-              A10-B10-C19；             C20；                 C21；                 C22；                 C23；                 C24；A10-B10-          A10-B10-              A10-B10-              A10-B10-              A10-B10-              A10-B10-C25；             C26；                 C27；                 C28；                 C29；                 C30；A10-B10-          A10-B10-              A10-B10-              A10-B10-              A10-B10-              A10-B10-C31；             C32；                 C33；                 C34；                 C35；                 C36；A10-B10-          A10-B10-              A10-B10-              A10-B10-              A10-B10-              A10-B10-C37；             C38；                 C39；                 C40；                 C41；                 C42；A10-B10-          A10-B10-              A10-B10-              A10-B10-              A11-B10-C1；          A11-B10-C2；C43；             C44；                 C45；                 C46；A11-B10-C3；      A11-B10-C4；          A11-B10-C5；          A11-B10-C6；          A11-B10-C7；          A11-B10-C8；A11-B10-C9；      A11-B10-              A11-B10-              A11-B10-              A11-B10-              A11-B10-
              C10；                 C11；                 C12；                 C13；                 C14；A11-B10-          A11-B10-              A11-B10-              A11-B10-              A11-B10-              A11-B10-C15；             C16；                 C17；                 C18；                 C19；                 C20；A11-B10-          A11-B10-              A11-B10-              A11-B10-              A11-B10-              A11-B10-C21；             C22；                 C23；                 C24；                 C25；                 C26；A11-B10-          A11-B10-              A11-B10-              A11-B10-              A11-B10-              A11-B10-C27；             C28；                 C29；                 C30；                 C31；                 C32；A11-B10-          A11-B10-              A11-B10-              A11-B10-              A11-B10-              A11-B10-C33；             C34；                 C35；                 C36；                 C37；                 C38；A11-B10-          A11-B10-              A11-B10-              A11-B10-              A11-B10-              A11-B10-C39；             C40；                 C41；                 C42；                 C43；                 C44；A11-B10-          A11-B10-              A12-B10-C1；          A12-B10-C2；          A12-B10-C3；          A12-B10-C4；C45；             C46；A12-B10-C5；      A12-B10-C6；          A12-B10-C7；          A12-B10-C8；          A12-B10-C9；          A12-B10-
                                                                                                      C10；A12-B10-          A12-B10-              A12-B10-              A12-B10-              A12-B10-              A12-B10-C11；             C12；                 C13；                 C14；                 C15；                 C16；A12-B10-          A12-B10-              A12-B10-              A12-B10-              A12-B10-              A12-B10-C17；             C18；                 C19；                 C20；                 C21；                 C22；A12-B10-          A12-B10-              A12-B10-              A12-B10-              A12-B10-              A12-B10-C23；             C24；                 C25；                 C26；                 C27；                 C28；A12-B10-          A12-B10-              A12-B10-              A12-B10-              A12-B10-              A12-B10-C29；             C30；                 C31；                 C32；                 C33；                 C34；A12-B10-          A12-B10-              A12-B10-              A12-B10-              A12-B10-              A12-B10-C35；             C36；                 C37；                 C38；                 C39；                 C40；A12-B10-          A12-B10-              A12-B10-              A12-B10-              A12-B10-              A12-B10-C41；             C42；                 C43；                 C44；                 C45；                 C46；A13-B10-C1；    A13-B10-C2；    A13-B10-C3；    A13-B10-C4；   A13-B10-C5；  A13-B10-C6；A13-B10-C7；    A13-B10-C8；    A13-B10-C9；    A13-B10-       A13-B10-      A13-B10-
                                            C10；          C11；         C12；A13-B10-        A13-B10-        A13-B10-        A13-B10-       A13-B10-      A13-B10-C13；           C14；           C15；           C16；          C17；         C18；A13-B10-        A13-B10-        A13-B10-        A13-B10-       A13-B10-      A13-B10-C19；           C20；           C21；           C22；          C23；         C24；A13-B10-        A13-B10-        A13-B10-        A13-B10-       A13-B10-      A13-B10-C25；           C26；           C27；           C28；          C29；         C30；A13-B10-        A13-B10-        A13-B10-        A13-B10-       A13-B10-      A13-B10-C31；           C32；           C33；           C34；          C35；         C36；A13-B10-        A13-B10-        A13-B10-        A13-B10-       A13-B10-      A13-B10-C37；           C38；           C39；           C40；          C41；         C42；A13-B10-        A13-B10-        A13-B10-        A13-B10-       A14-B10-C1；  A14-B10-C2；C43；           C44；           C45；           C46；A14-B10-C3；    A14-B10-C4；    A14-B10-C5；    A14-B10-C6；   A14-B10-C7；  A14-B10-C8；A14-B10-C9；    A14-B10-        A14-B10-        A14-B10-       A14-B10-      A14-B10-
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                                                                         C10；A28-B15-       A28-B15-        A28-B15-       A28-B15-        A28-B15-       A28-B15-C11；          C12；           C13；          C14；           C15；          C16；A28-B15-       A28-B15-        A28-B15-       A28-B15-        A28-B15-       A28-B15-C17；          C18；           C19；          C20；           C21；          C22；A28-B15-       A28-B15-        A28-B15-       A28-B15-        A28-B15-       A28-B15-C23；          C24；           C25；          C26；           C27；          C28；A28-B15-       A28-B15-        A28-B15-       A28-B15-        A28-B15-       A28-B15-C29；          C30；           C31；          C32；           C33；          C34；A28-B15-       A28-B15-        A28-B15-       A28-B15-        A28-B15-       A28-B15-C35；          C36；           C37；          C38；           C39；          C40；A28-B15-       A28-B15-        A28-B15-       A28-B15-        A28-B15-       A28-B15-C41；          C42；           C43；          C44；           C45；          C46；A1-B16-C1；    A1-B16-C2；     A1-B16-C3；    A1-B16-C4；     A1-B16-C5；    A1-B16-C6；A1-B16-C7；    A1-B16-C8；     A1-B16-C9；    A1-B16-C10；    A1-B16-C11；   A1-B16-C12；A1-B16-C13；   A1-B16-C14；    A1-B16-C15；   A1-B16-C16；    A1-B16-C17；   A1-B16-C18；A1-B16-C19；   A1-B16-C20；    A1-B16-C21；   A1-B16-C22；    A1-B16-C23；   A1-B16-C24；A1-B16-C25；   A1-B16-C26；    A1-B16-C27；   A1-B16-C28；    A1-B16-C29；   A1-B16-C30；A1-B16-C31；   A1-B16-C32；    A1-B16-C33；   A1-B16-C34；    A1-B16-C35；   A1-B16-C36；A1-B16-C37；   A1-B16-C38；    A1-B16-C39；   A1-B16-C40；    A1-B16-C41；   A1-B16-C42；A1-B16-C43；   A1-B16-C44；    A1-B16-C45；   A1-B16-C46；    A2-B16-C1；    A2-B16-C2；A2-B16-C3；    A2-B16-C4；     A2-B16-C5；    A2-B16-C6；     A2-B16-C7；    A2-B16-C8；A2-B16-C9；    A2-B16-C10；    A2-B16-C11；   A2-B16-C12；    A2-B16-C13；   A2-B16-C14；A2-B16-C15；   A2-B16-C16；    A2-B16-C17；   A2-B16-C18；    A2-B16-C19；   A2-B16-C20；A2-B16-C21；   A2-B16-C22；    A2-B16-C23；   A2-B16-C24；    A2-B16-C25；   A2-B16-C26；A2-B16-C27；   A2-B16-C28；    A2-B16-C29；   A2-B16-C30；    A2-B16-C31；   A2-B16-C32；A2-B16-C33；   A2-B16-C34；    A2-B16-C35；   A2-B16-C36；    A2-B16-C37；   A2-B16-C38；A2-B16-C39；   A2-B16-C40；    A2-B16-C41；   A2-B16-C42；    A2-B16-C43；   A2-B16-C44；A2-B16-C45；   A2-B16-C46；    A3-B16-C1；    A3-B16-C2；     A3-B16-C3；    A3-B16-C4；A3-B16-C5；    A3-B16-C6；     A3-B16-C7；    A3-B16-C8；     A3-B16-C9；    A3-B16-C10；A3-B16-C11；   A3-B16-C12；    A3-B16-C13；   A3-B16-C14；    A3-B16-C15；   A3-B16-C16；A3-B16-C17；   A3-B16-C18；    A3-B16-C19；   A3-B16-C20；    A3-B16-C21；   A3-B16-C22；A3-B16-C23；   A3-B16-C24；    A3-B16-C25；   A3-B16-C26；    A3-B16-C27；   A3-B16-C28；A3-B16-C29；   A3-B16-C30；    A3-B16-C31；   A3-B16-C32；    A3-B16-C33；   A3-B16-C34；A3-B16-C35；   A3-B16-C36；    A3-B16-C37；   A3-B16-C38；    A3-B16-C39；   A3-B16-C40；A3-B16-C41；   A3-B16-C42；    A3-B16-C43；   A3-B16-C44；    A3-B16-C45；   A3-B16-C46；A4-B16-C1；    A4-B16-C2；     A4-B16-C3；    A4-B16-C4；     A4-B16-C5；    A4-B16-C6；A4-B16-C7；    A4-B16-C8；     A4-B16-C9；    A4-B16-C10；    A4-B16-C11；   A4-B16-C12；A4-B16-C13；    A4-B16-C14；    A4-B16-C15；    A4-B16-C16；    A4-B16-C17；    A4-B16-C18；A4-B16-C19；    A4-B16-C20；    A4-B16-C21；    A4-B16-C22；    A4-B16-C23；    A4-B16-C24；A4-B16-C25；    A4-B16-C26；    A4-B16-C27；    A4-B16-C28；    A4-B16-C29；    A4-B16-C30；A4-B16-C31；    A4-B16-C32；    A4-B16-C33；    A4-B16-C34；    A4-B16-C35；    A4-B16-C36；A4-B16-C37；    A4-B16-C38；    A4-B16-C39；    A4-B16-C40；    A4-B16-C41；    A4-B16-C42；A4-B16-C43；    A4-B16-C44；    A4-B16-C45；    A4-B16-C46；    A5-B16-C1；     A5-B16-C2；A5-B16-C3；     A5-B16-C4；     A5-B16-C5；     A5-B16-C6；     A5-B16-C7；     A5-B16-C8；A5-B16-C9；     A5-B16-C10；    A5-B16-C11；    A5-B16-C12；    A5-B16-C13；    A5-B16-C14；A5-B16-C15；    A5-B16-C16；    A5-B16-C17；    A5-B16-C18；    A5-B16-C19；    A5-B16-C20；A5-B16-C21；    A5-B16-C22；    A5-B16-C23；    A5-B16-C24；    A5-B16-C25；    A5-B16-C26；A5-B16-C27；    A5-B16-C28；    A5-B16-C29；    A5-B16-C30；    A5-B16-C31；    A5-B16-C32；A5-B16-C33；    A5-B16-C34；    A5-B16-C35；    A5-B16-C36；    A5-B16-C37；    A5-B16-C38；A5-B16-C39；    A5-B 16-C40；   A5-B16-C41；    A5-B16-C42；    A5-B16-C43；    A5-B16-C44；A5-B16-C45；    A5-B16-C46；    A6-B16-C1；     A6-B16-C2；     A6-B16-C3；     A6-B16-C4；A6-B16-C5；     A6-B16-C6；     A6-B16-C7；     A6-B16-C8；     A6-B16-C9；     A6-B16-C10；A6-B16-C11；    A6-B16-C12；    A6-B16-C13；    A6-B16-C14；    A6-B16-C15；    A6-B16-C16；A6-B16-C17；    A6-B16-C18；    A6-B16-C19；    A6-B16-C20；    A6-B16-C21；    A6-B16-C22；A6-B16-C23；    A6-B16-C24；    A6-B16-C25；    A6-B16-C26；    A6-B16-C27；    A6-B16-C28；A6-B16-C29；    A6-B16-C30；    A6-B16-C31；    A6-B16-C32；    A6-B16-C33；    A6-B16-C34；A6-B16-C35；    A6-B16-C36；    A6-B16-C37；    A6-B16-C38；    A6-B16-C39；    A6-B16-C40；A6-B16-C41；    A6-B16-C42；    A6-B16-C43；    A6-B16-C44；    A6-B16-C45；    A6-B16-C46；A7-B16-C1；     A7-B16-C2；     A7-B16-C3；     A7-B16-C4；     A7-B16-C5；     A7-B16-C6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                                C10；       C11；       C12；A28-B16-    A28-B16-    A28-B16-    A28-B16-    A28-B16-    A28-B16-C13；       C14；       C15；       C16；       C17；       C18；A28-B16-    A28-B16-    A28-B16-    A28-B16-    A28-B16-    A28-B16-C19；       C20；       C21；       C22；       C23；       C24；A28-B16-    A28-B16-    A28-B16-    A28-B16-    A28-B16-    A28-B16-C25；       C26；       C27；       C28；       C29；       C30；A28-B16-    A28-B16-    A28-B16-    A28-B16-    A28-B16-    A28-B16-C31；       C32；       C33；       C34；       C35；       C36；A28-B16-    A28-B16-    A28-B16-    A28-B16-    A28-B16-    A28-B16-C37；       C38；       C39；       C40；       C41；       C42；A28-B16-    A28-B16-    A28-B16-    A28-B16-    A1-B17-C1； A1-B17-C2；C43；       C44；       C45；       C46；A1-B17-C3； A1-B17-C4； A1-B17-C5； A1-B17-C6； A1-B17-C7； A1-B17-C8；A1-B17-C9；           A1-B17-C10；          A1-B17-C11；         A1-B17-C12；          A1-B17-C13；         A1-B17-C14；A1-B17-C15；          A1-B17-C16；          A1-B17-C17；         A1-B17-C18；          A1-B17-C19；         A1-B17-C20；A1-B17-C21；          A1-B17-C22；          A1-B17-C23；         A1-B17-C24；          A1-B17-C25；         A1-B17-C26；A1-B17-C27；          A1-B17-C28；          A1-B17-C29；         A1-B17-C30；          A1-B17-C31；         A1-B17-C32；A1-B17-C33；          A1-B17-C34；          A1-B17-C35；         A1-B17-C36；          A1-B17-C37；         A1-B17-C38；A1-B17-C39；          A1-B17-C40；          A1-B17-C41；         A1-B17-C42；          A1-B17-C43；         A1-B17-C44；A1-B17-C45；          A1-B17-C46；          A2-B17-C1；          A2-B17-C2；           A2-B17-C3；          A2-B17-C4；A2-B17-C5；           A2-B17-C6；           A2-B17-C7；          A2-B17-C8；           A2-B17-C9；          A2-B17-C10；A2-B17-C11；          A2-B17-C12；          A2-B17-C13；         A2-B17-C14；          A2-B17-C15；         A2-B17-C16；A2-B17-C17；          A2-B17-C18；          A2-B17-C19；         A2-B17-C20；          A2-B17-C21；         A2-B17-C22；A2-B17-C23；          A2-B17-C24；          A2-B17-C25；         A2-B17-C26；          A2-B17-C27；         A2-B17-C28；A2-B17-C29；          A2-B17-C30；          A2-B17-C31；         A2-B17-C32；          A2-B17-C33；         A2-B17-C34；A2-B17-C35；          A2-B17-C36；          A2-B17-C37；         A2-B17-C38；          A2-B17-C39；         A2-B17-C40；A2-B17-C41；          A2-B17-C42；          A2-B17-C43；         A2-B17-C44；          A2-B17-C45；         A2-B17-C46；A3-B17-C1；           A3-B17-C2；           A3-B17-C3；          A3-B17-C4；           A3-B17-C5；          A3-B17-C6；A3-B17-C7；           A3-B17-C8；           A3-B17-C9；          A3-B17-C10；          A3-B17-C11；         A3-B17-C12；A3-B17-C13；          A3-B17-C14；          A3-B17-C15；         A3-B17-C16；          A3-B17-C17；         A3-B17-C18；A3-B17-C19；          A3-B17-C20；          A3-B17-C21；         A3-B17-C22；          A3-B17-C23；         A3-B17-C24；A3-B17-C25；          A3-B17-C26；          A3-B17-C27；         A3-B17-C28；          A3-B17-C29；         A3-B17-C30；A3-B17-C31；          A3-B17-C32；          A3-B17-C33；         A3-B17-C34；          A3-B17-C35；         A3-B17-C36；A3-B17-C37；          A3-B17-C38；          A3-B17-C39；         A3-B17-C40；          A3-B17-C41；         A3-B17-C42；A3-B17-C43；          A3-B17-C44；          A3-B17-C45；         A3-B17-C46；          A4-B17-C1；          A4-B17-C2；A4-B17-C3；           A4-B17-C4；           A4-B17-C5；          A4-B17-C6；           A4-B17-C7；          A4-B17-C8；A4-B17-C9；           A4-B17-C10；          A4-B17-C11；         A4-B17-C12；          A4-B17-C13；         A4-B17-C14；A4-B17-C15；          A4-B17-C16；          A4-B17-C17；         A4-B17-C18；          A4-B17-C19；         A4-B17-C20；A4-B17-C21；          A4-B17-C22；          A4-B17-C23；         A4-B17-C24；          A4-B17-C25；         A4-B17-C26；A4-B17-C27；          A4-B17-C28；          A4-B17-C29；         A4-B17-C30；          A4-B17-C31；         A4-B17-C32；A4-B17-C33；          A4-B17-C34；          A4-B17-C35；         A4-B17-C36；          A4-B17-C37；         A4-B17-C38；A4-B17-C39；          A4-B17-C40；          A4-B17-C41；         A4-B17-C42；          A4-B17-C43；         A4-B17-C44；A4-B17-C45；          A4-B17-C46；          A5-B17-C1；          A5-B17-C2；           A5-B17-C3；          A5-B17-C4；A5-B17-C5；           A5-B17-C6；           A5-B17-C7；          A5-B17-C8；           A5-B17-C9；          A5-B17-C10；A5-B17-C11；          A5-B17-C12；          A5-B17-C13；         A5-B17-C14；          A5-B17-C15；         A5-B17-C16；A5-B17-C17；          A5-B17-C18；          A5-B17-C19；         A5-B17-C20；          A5-B17-C21；         A5-B17-C22；A5-B17-C23；          A5-B17-C24；          A5-B17-C25；         A5-B17-C26；          A5-B17-C27；         A5-B17-C28；A5-B17-C29；          A5-B17-C30；          A5-B17-C31；         A5-B17-C32；          A5-B17-C33；         A5-B17-C34；A5-B17-C35；          A5-B17-C36；          A5-B17-C37；         A5-B17-C38；          A5-B17-C39；         A5-B17-C40；A5-B17-C41；          A5-B17-C42；     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            C10；           C11；           C12；           C13；           C14；A27-B18-        A27-B18-        A27-B18-        A27-B18-        A27-B18-        A27-B18-C15；           C16；           C17；           C18；           C19；           C20；A27-B18-        A27-B18-        A27-B18-        A27-B18-        A27-B18-        A27-B18-C21；           C22；           C23；           C24；           C25；           C26；A27-B18-        A27-B18-        A27-B18-        A27-B18-        A27-B18-        A27-B18-C27；           C28；           C29；           C30；           C31；           C32；A27-B18-        A27-B18-        A27-B18-        A27-B18-        A27-B18-        A27-B18-C33；           C34；           C35；           C36；           C37；           C38；A27-B18-        A27-B18-        A27-B18-        A27-B18-        A27-B18-        A27-B18-C39；           C40；           C41；           C42；           C43；           C44；A27-B18-        A27-B18-        A28-B18-C1；    A28-B18-C2；    A28-B18-C3；    A28-B18-C4；C45；           C46；A28-B18-C5；    A28-B18-C6；    A28-B18-C7；    A28-B18-C8；    A28-B18-C9；    A28-B18-
                                                                            C10；A28-B18-        A28-B18-        A28-B18-        A28-B18-        A28-B18-        A28-B18-C11；           C12；           C13；           C14；           C15；           C16；A28-B18-        A28-B18-        A28-B18-        A28-B18-        A28-B18-        A28-B18-C17；           C18；           C19；           C20；           C21；           C22；A28-B18-        A28-B18-        A28-B18-        A28-B18-        A28-B18-        A28-B18-C23；           C24；           C25；           C26；           C27；           C28；A28-B18-        A28-B18-        A28-1B18-       A28-B18-        A28-B18-        A28-B18-C29；           C30；           C31；           C32；           C33；           C34；A28-B18-        A28-B18-        A28-B18-        A28-B18-        A28-B18-        A28-B18-C35；           C36；           C37；           C38；           C39；           C40；A28-B18-        A28-B18-        A28-B18-        A28-B18-        A28-B18-        A28-B18-C41；           C42；           C43；           C44；           C45；           C46；A1-B19-C1；     A1-B19-C2；     A1-B19-C3；     A1-B19-C4；     A1-B19-C5；     A1-B19-C6；A1-B19-C7；     A1-B19-C8；     A1-B19-C9；     A1-B19-C10；    A1-B19-C11；    A1-B19-C12；A1-B19-C13；    A1-B19-C14；    A1-B19-C15；    A1-B19-C16；    A1-B19-C17；    A1-B19-C18；A1-B19-C19；    A1-B19-C20；    A1-B19-C21；    A1-B19-C22；    A1-B19-C23；    A1-B19-C24；A1-B19-C25；    A1-B19-C26；    A1-B19-C27；    A1-B19-C28；    A1-B19-C29；    A1-B19-C30；A1-B19-C31；    A1-B19-C32；    A1-B19-C33；    A1-B19-C34；    A1-B19-C35；    A1-B19-C36；A1-B19-C37；    A1-B19-C38；    A1-B19-C39；    A1-B19-C40；    A1-B19-C41；    A1-B19-C42；A1-B19-C43；    A1-B19-C44；    A1-B19-C45；    A1-B19-C46；    A2-B19-C1；     A2-B19-C2；A2-B19-C3；           A2-B19-C4；           A2-B19-C5；          A2-B19-C6；          A2-B19-C7；          A2-B19-C8；A2-B19-C9；           A2-B19-C10；          A2-B19-C11；         A2-B19-C12；         A2-B19-C13；         A2-B19-C14；A2-B19-C15；          A2-B19-C16；          A2-B19-C17；         A2-B19-C18；         A2-B19-C19；         A2-B19-C20；A2-B19-C21；          A2-B19-C22；          A2-B19-C23；         A2-B19-C24；         A2-B19-C25；         A2-B19-C26；A2-B19-C27；          A2-B19-C28；          A2-B19-C29；         A2-B19-C30；         A2-B19-C31；         A2-B19-C32；A2-B19-C33；          A2-B19-C34；          A2-B19-C35；         A2-B19-C36；         A2-B19-C37；         A2-B19-C38；A2-B19-C39；          A2-B19-C40；          A2-B19-C41；         A2-B19-C42；         A2-B19-C43；         A2-B19-C44；A2-B19-C45；          A2-B19-C46；          A3-B19-C1；          A3-B19-C2；          A3-B19-C3；          A3-B19-C4；A3-B19-C5；           A3-B19-C6；           A3-B19-C7；          A3-B19-C8；          A3-B19-C9；          A3-B19-C10；A3-B19-C11；          A3-B19-C12；          A3-B19-C13；         A3-B19-C14；         A3-B19-C15；         A3-B19-C16；A3-B19-C17；          A3-B19-C18；          A3-B19-C19；         A3-B19-C20；         A3-B19-C21；         A3-B19-C22；A3-B19-C23；          A3-B19-C24；          A3-B19-C25；         A3-B19-C26；         A3-B19-C27；         A3-B19-C28；A3-B19-C29；          A3-B19-C30；          A3-B19-C31；         A3-B19-C32；         A3-B19-C33；         A3-B19-C34；A3-B19-C35；          A3-B19-C36；          A3-B19-C37；         A3-B19-C38；         A3-B19-C39；         A3-B19-C40；A3-B19-C41；          A3-B19-C42；          A3-B19-C43；         A3-B19-C44；         A3-B19-C45；         A3-B19-C46；A4-B19-C1；           A4-B19-C2；           A4-B19-C3；          A4-B19-C4；          A4-B19-C5；          A4-B19-C6；A4-B19-C7；           A4-B19-C8；           A4-B19-C9；          A4-B19-C10；         A4-B19-C11；         A4-B19-C12；A4-B19-C13；          A4-B19-C14；          A4-B19-C15；         A4-B19-C16；         A4-B19-C17；         A4-B19-C18；A4-B19-C19；          A4-B19-C20；          A4-B19-C21；         A4-B19-C22；         A4-B19-C23；         A4-B19-C24；A4-B19-C25；          A4-B19-C26；          A4-B19-C27；         A4-B19-C28；         A4-B19-C29；         A4-B19-C30；A4-B19-C31；          A4-B19-C32；          A4-B19-C33；         A4-B19-C34；         A4-B19-C35；         A4-B19-C36；A4-B19-C37；          A4-B19-C38；          A4-B19-C39；         A4-B19-C40；         A4-B19-C41；         A4-B19-C42；A4-B19-C43；          A4-B19-C44；          A4-B19-C45；         A4-B19-C46；         A5-B19-C1；          A5-B19-C2；A5-B19-C3；           A5-B19-C4；           A5-B19-C5；          A5-B19-C6；          A5-B19-C7；          A5-B19-C8；A5-B19-C9；           A5-B19-C10；          A5-B19-C11；         A5-B19-C12；         A5-B19-C13；         A5-B19-C14；A5-B19-C15；          A5-B19-C16；          A5-B19-C17；         A5-B19-C18；         A5-B19-C19；         A5-B19-C20；A5-B19-C21；          A5-B19-C22；          A5-B19-C23；         A5-B19-C24；         A5-B19-C25；         A5-B19-C26；A5-B19-C27；          A5-B19-C28；          A5-B19-C29；         A5-B19-C30；         A5-B19-C31；         A5-B19-C32；A5-B19-C33；          A5-B19-C34；          A5-B19-C35；         A5-B19-C36；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             C10；            C11；            C12；            C13；            C14；A28-B20-         A28-B20-         A28-B20-         A28-B20-         A28-B20-         A28-B20-C15；            C16；            C17；            C18；            C19；            C20；A28-B20-         A28-B20-         A28-B20-         A28-B20-         A28-B20-         A28-B20-C21；            C22；            C23；            C24；            C25；            C26；A28-B20-         A28-B20-         A28-B20-         A28-B20-         A28-B20-         A28-B20-C27；            C28；            C29；            C30；            C31；            C32；A28-B20-         A28-B20-         A28-B20-         A28-B20-         A28-B20-         A28-B20-C33；            C34；            C35；            C36；            C37；            C38；A28-B20-         A28-B20-         A28-B20-         A28-B20-         A28-B20-         A28-B20-C39；            C40；            C41；            C42；            C43；            C44；A28-B20-         A28-B20-         A1-B21-C1；      A1-B21-C2；      A1-B21-C3；      A1-B21-C4；C45；            C46；A1-B21-C5；      A1-B21-C6；      A1-B21-C7；      A1-B21-C8；      A1-B21-C9；      A1-B21-C10；A1-B21-C11；     A1-B21-C12；     A1-B21-C13；     A1-B21-C14；     A1-B21-C15；     A1-B21-C16；A1-B21-C17；     A1-B21-C18；     A1-B21-C19；     A1-B21-C20；     A1-B21-C21；     A1-B21-C22；A1-B21-C23；     A1-B21-C24；     A1-B21-C25；     A1-B21-C26；     A1-B21-C27；     A1-B21-C28；A1-B21-C29；     A1-B21-C30；     A1-B21-C31；     A1-B21-C32；     A1-B21-C33；     A1-B21-C34；A1-B21-C35；     A1-B21-C36；     A1-B21-C37；     A1-B21-C38；     A1-B21-C39；     A1-B21-C40；A1-B21-C41；     A1-B21-C42；     A1-B21-C43；     A1-B21-C44；     A1-B21-C45；     A1-B21-C46；A2-B21-C1；      A2-B21-C2；      A2-B21-C3；      A2-B21-C4；      A2-B21-C5；      A2-B21-C6；A2-B21-C7；      A2-B21-C8；      A2-B21-C9；      A2-B21-C10；     A2-B21-C11；     A2-B21-C12；A2-B21-C13；     A2-B21-C14；     A2-B21-C15；     A2-B21-C16；     A2-B21-C17；     A2-B21-C18；A2-B21-C19；     A2-B21-C20；     A2-B21-C21；     A2-B21-C22；     A2-B21-C23；     A2-B21-C24；A2-B21-C25；     A2-B21-C26；     A2-B21-C27；     A2-B21-C28；     A2-B21-C29；     A2-B21-C30；A2-B21-C31；     A2-B21-C32；     A2-B21-C33；     A2-B21-C34；     A2-B21-C35；     A2-B21-C36；A2-B21-C37；     A2-B21-C38；     A2-B21-C39；     A2-B21-C40；     A2-B21-C41；     A2-B21-C42；A2-B21-C43；          A2-B21-C44；          A2-B21-C45；          A2-B21-C46；          A3-B21-C1；           A3-B21-C2；A3-B21-C3；           A3-B21-C4；           A3-B21-C5；           A3-B21-C6；           A3-B21-C7；           A3-B21-C8；A3-B21-C9；           A3-B21-C10；          A3-B21-C11；          A3-B21-C12；          A3-B21-C13；          A3-B21-C14；A3-B21-C15；          A3-B21-C16；          A3-B21-C17；          A3-B21-C18；          A3-B21-C19；          A3-B21-C20；A3-B21-C21；          A3-B21-C22；          A3-B21-C23；          A3-B21-C24；          A3-B21-C25；          A3-B21-C26；A3-B21-C27；          A3-B21-C28；          A3-B21-C29；          A3-B21-C30；          A3-B21-C31；          A3-B21-C32；A3-B21-C33；          A3-B21-C34；          A3-B21-C35；          A3-B21-C36；          A3-B21-C37；          A3-B21-C38；A3-B21-C39；          A3-B21-C40；          A3-B21-C41；          A3-B21-C42；          A3-B21-C43；          A3-B21-C44；A3-B21-C45；          A3-B21-C46；          A4-B21-C1；           A4-B21-C2；           A4-B21-C3；           A4-B21-C4；A4-B21-C5；           A4-B21-C6；           A4-B21-C7；           A4-B21-C8；           A4-B21-C9；           A4-B21-C10；A4-B21-C11；          A4-B21-C12；          A4-B21-C13；          A4-B21-C14；          A4-B21-C15；          A4-B21-C16；A4-B21-C17；          A4-B21-C18；          A4-B21-C19；          A4-B21-C20；          A4-B21-C21；          A4-B21-C22；A4-B21-C23；          A4-B21-C24；          A4-B21-C25；          A4-B21-C26；          A4-B21-C27；          A4-B21-C28；A4-B21-C29；          A4-B21-C30；          A4-B21-C31；          A4-B21-C32；          A4-B21-C33；          A4-B21-C34；A4-B21-C35；          A4-B21-C36；          A4-B21-C37；          A4-B21-C38；          A4-B21-C39；          A4-B21-C40；A4-B21-C41；          A4-B21-C42；          A4-B21-C43；          A4-B21-C44；          A4-B21-C45；          A4-B21-C46；A5-B21-C1；           A5-B21-C2；           A5-B21-C3；           A5-B21-C4；           A5-B21-C5；           A5-B21-C6；A5-B21-C7；           A5-B21-C8；           A5-B21-C9；           A5-B21-C10；          A5-B21-C11；          A5-B21-C12；A5-B21-C13；          A5-B21-C14；          A5-B21-C15；          A5-B21-C16；          A5-B21-C17；          A5-B21-C18；A5-B21-C19；          A5-B21-C20；          A5-B21-C21；          A5-B21-C22；          A5-B21-C23；          A5-B21-C24；A5-B21-C25；          A5-B21-C26；          A5-B21-C27；          A5-B21-C28；          A5-B21-C29；          A5-B21-C30；A5-B21-C31；          A5-B21-C32；          A5-B21-C33；          A5-B21-C34；          A5-B21-C35；          A5-B21-C36；A5-B21-C37；          A5-B21-C38；          A5-B21-C39；          A5-B21-C40；          A5-B21-C41；          A5-B21-C42；A5-B21-C43；          A5-B21-C44；          A5-B21-C45；          A5-B21-C46；          A6-B21-C1；           A6-B21-C2；A6-B21-C3；           A6-B21-C4；           A6-B21-C5；           A6-B21-C6；           A6-B21-C7；           A6-B21-C8；A6-B21-C9；           A6-B21-C10；          A6-B21-C11；          A6-B21-C12；          A6-B21-C13；          A6-B21-C14；A6-B21-C15；          A6-B21-C16；          A6-B21-C17；          A6-B21-C18；          A6-B21-C19；          A6-B21-C20；A6-B21-C21；          A6-B21-C22；          A6-B21-C23；          A6-B21-C24；          A6-B21-C25；          A6-B21-C26；A6-B21-C27；          A6-B21-C28；          A6-B21-C29；          A6-B21-C30；          A6-B21-C31；          A6-B21-C32；A6-B21-C33；          A6-B21-C34；          A6-B21-C35；          A6-B21-C36；          A6-B21-C37；          A6-B21-C38；A6-B21-C39；          A6-B21-C40；          A6-B21-C41；          A6-B21-C42；          A6-B21-C43；          A6-B21-C44；A6-B21-C45；          A6-B21-C46；          A7-B21-C1；           A7-B21-C2；           A7-B21-C3；           A7-B21-C4；A7-B21-C5；           A7-B21-C6；           A7-B21-C7；           A7-B21-C8；           A7-B21-C9；           A7-B21-C10；A7-B21-C11；          A7-B21-C12；          A7-B21-C13；          A7-B21-C14；          A7-B21-C15；          A7-B21-C16；A7-B21-C17；          A7-B21-C18；          A7-B21-C19；          A7-B21-C20；          A7-B21-C21；          A7-B21-C22；A7-B21-C23；          A7-B21-C24；          A7-B21-C25；          A7-B21-C26；          A7-B21-C27；          A7-B21-C28；A7-B21-C29；          A7-B21-C30；          A7-B21-C31；          A7-B21-C32；          A7-B21-C33；          A7-B21-C34；A7-B21-C35；          A7-B21-C36；          A7-B21-C37；          A7-B21-C38；          A7-B21-C39；          A7-B21-C40；A7-B21-C41；          A7-B21-C42；          A7-B21-C43；          A7-B21-C44；          A7-B21-C45；          A7-B21-C46；A8-B21-C1；           A8-B21-C2；           A8-B21-C3；           A8-B21-C4；           A8-B21-C5；           A8-B21-C6；A8-B21-C7；           A8-B21-C8；           A8-B21-C9；           A8-B21-C10；          A8-B21-C11；          A8-B21-C12；A8-B21-C13；          A8-B21-C14；          A8-B21-C15；          A8-B21-C16；          A8-B21-C17；          A8-B21-C18；A8-B21-C19；          A8-B21-C20；          A8-B21-C21；          A8-B21-C22；          A8-B21-C23；          A8-B21-C24；A8-B21-C25；          A8-B21-C26；          A8-B21-C27；          A8-B21-C28；          A8-B21-C29；          A8-B21-C30；A8-B21-C31；          A8-B21-C32；          A8-B21-C33；          A8-B21-C34；          A8-B21-C35；          A8-B21-C36；A8-B21-C37；          A8-B21-C38；          A8-B21-C39；          A8-B21-C40；          A8-B21-C41；          A8-B21-C42；A8-B21-C43；          A8-B21-C44；          A8-B21-C45；          A8-B21-C46；          A9-B21-C1；           A9-B21-C2；A9-B21-C3；           A9-B21-C4；           A9-B21-C5；           A9-B21-C6；           A9-B21-C7；           A9-B21-C8；A9-B21-C9；           A9-B21-C10；          A9-B21-C11；          A9-B21-C12；          A9-B21-C13；          A9-B21-C14；A9-B21-C15；          A9-B21-C16；          A9-B21-C17；          A9-B21-C18；          A9-B21-C19；          A9-B21-C20；A9-B21-C21；          A9-B21-C22；          A9-B21-C23；          A9-B21-C24；          A9-B21-C25；          A9-B21-C26；A9-B21-C27；          A9-B21-C28；          A9-B21-C29；          A9-B21-C30；          A9-B21-C31；          A9-B21-C32；A9-B21-C33；          A9-B21-C34；          A9-B21-C35；          A9-B21-C36；          A9-B21-C37；          A9-B21-C38；A9-B21-C39；          A9-B21-C40；          A9-B21-C41；          A9-B21-C42；          A9-B21-C43；          A9-B21-C44；A9-B21-C45；A9-B21-C46；A10-B21-C1；A10-B21-C2；A10-B21-C3；A10-B21-C4；A10-B21-C5；A10-B21-C6；A10-B21-C7；A10-B21-C8；A10-B21-C9；A10-B21-
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                                C10；       C11；       C12；A26-B21-    A26-B21-    A26-B21-    A26-B21-    A26-B21-    A26-B21-C13；       C14；       C15；       C16；       C17；       C18；A26-B21-    A26-B21-    A26-B21-    A26-B21-    A26-B21-    A26-B21-C19；       C20；       C21；       C22；       C23；       C24；A26-B21-    A26-B21-    A26-B21-    A26-B21-    A26-B21-    A26-B21-C25；       C26；       C27；       C28；       C29；       C30；A26-B21-    A26-B21-    A26-B21-    A26-B21-    A26-B21-    A26-B21-C31；       C32；       C33；       C34；       C35；       C36；A26-B21-    A26-B21-    A26-B21-    A26-B21-    A26-B21-    A26-B21-C37；       C38；       C39；       C40；       C41；       C42；A26-B21-    A26-B21-    A26-B21-    A26-B21-    A27-B21-C1；A27-B21-C2；C43；       C44；       C45；       C46；A27-B21-C3；A27-B21-C4；A27-B21-C5；A27-B21-C6；A27-B21-C7；A27-B21-C8；A27-B21-C9；A27-B21-    A27-B21-    A27-B21-    A27-B21-    A27-B21-
        C10；       C11；       C12；       C13；       C14；A27-B21-    A27-B21-    A27-B21-    A27-B21-    A27-B21-    A27-B21-C15；       C16；       C17；       C18；       C19；       C20；A27-B21-    A27-B21-    A27-B21-    A27-B21-    A27-B21-    A27-B21-C21；       C22；       C23；       C24；       C25；       C26；A27-B21-    A27-B21-    A27-B21-    A27-B21-    A27-B21-    A27-B21-C27；       C28；       C29；       C30；       C31；       C32；A27-B21-    A27-B21-    A27-B21-    A27-B21-    A27-B21-    A27-B21-C33；       C34；       C35；       C36；       C37；       C38；A27-B21-    A27-B21-    A27-B21-    A27-B21-    A27-B21-    A27-B21-C39；       C40；       C41；       C42；       C43；       C44；A27-B21-    A27-B21-    A28-B21-C1；A28-B21-C2；A28-B21-C3；A28-B21-C4；C45；       C46；A28-B21-C5；A28-B21-C6；A28-B21-C7；A28-B21-C8；A28-B21-C9；A28-B21-
                                                            C10；A28-B21-    A28-B21-    A28-B21-    A28-B21-    A28-B21-    A28-B21-C11；       C12；       C13；       C14；       C15；       C16；A28-B21-    A28-B21-    A28-B21-    A28-B21-    A28-B21-    A28-B21-C17；       C18；        C19；       C20；        C21；       C22；A28-B21-    A28-B21-     A28-B21-    A28-B21-     A28-B21-    A28-B21-C23；       C24；        C25；       C26；        C27；       C28；A28-B21-    A28-B21-     A28-B21-    A28-B21-     A28-B21-    A28-B21-C29；       C30；        C31；       C32；        C33；       C34；A28-B21-    A28-B21-     A28-B21-    A28-B21-     A28-B21-    A28-B21-C35；       C36；        C37；       C38；        C39；       C40；A28-B21-    A28-B21-     A28-B21-    A28-B21-     A28-B21-    A28-B21-C41；       C42；        C43；       C44；        C45；       C46；A1-B22；    A2-B22；     A3-B22；    A4-B22；     A5-B22；    A6-B22；A7-B22；    A8-B22；     A9-B22；    A10-B22；    A11-B22；   A12-B22；A13-B22；   A14-B22；    A15-B22；   A16-B22；    A17-B22；   A18-B22；A19-B22；   A20-B22；    A21-B22；   A22-B22；    A23-B22；   A24-B22；A25-B22；   A26-B22；    A27-B22；   A28-B22；    A1-B23；    A2-B23；A3-B23；    A4-B23；     A5-B23；    A6-B23；     A7-B23；    A8-B23；A9-B23；    A10-B23；    A11-B23；   A12-B23；    A13-B23；   A14-B23；A15-B23；   A16-B23；    A17-B23；   A18-B23；    A19-B23；   A20-B23；A21-B23；   A22-B23；    A23-B23；   A24-B23；    A25-B23；   A26-B23；A27-B23；   A28-B23；    A1-B24；    A2-B24；     A3-B24；    A4-B24；A5-B24；    A6-B24；     A7-B24；    A8-B24；     A9-B24；    A10-B24；A11-B24；   A12-B24；    A13-B24；   A14-B24；    A15-B24；   A16-B24；A17-B24；   A18-B24；    A19-B24；   A20-B24；    A21-B24；   A22-B24；A23-B24；   A24-B24；    A25-B24；   A26-B24；    A27-B24；   A28-B24；A1-B25；    A2-B25；     A3-B25；    A4-B25；     A5-B25；    A6-B25；A7-B25；    A8-B25；     A9-B25；    A10-B25；    A11-B25；   A12-B25；A13-B25；   A14-B25；    A15-B25；   A16-B25；    A17-B25；   A18-B25；A19-B25；   A20-B25；    A21-B25；   A22-B25；    A23-B25；   A24-B25；A25-B25；   A26-B25；    A27-B25；   A28-B25；    A1-B26；    A2-B26；A3-B26；    A4-B26；     A5-B26；    A6-B26；     A7-B26；    A8-B26；A9-B26；    A10-B26；    A11-B26；   A12-B26；    A13-B26；   A14-B26；A15-B26；   A16-B26；    A17-B26；   A18-B26；    A19-B26；   A20-B26；A21-B26；   A22-B26；    A23-B26；   A24-B26；    A25-B26；   A26-B26；A27-B26；   A28-B26；    A1-B27；    A2-B27；     A3-B27；    A4-B27；A5-B27；    A6-B27；     A7-B27；    A8-B27；     A9-B27；    A10-B27；A11-B27；   A12-B27；    A13-B27；   A14-B27；    A15-B27；   A16-B27；A17-B27；   A18-B27；    A19-B27；   A20-B27；    A21-B27；   A22-B27；A23-B27；   A24-B27；    A25-B27；   A26-B27；    A27-B27；   A28-B27；A1-B28；    A2-B28；     A3-B28；    A4-B28；     A5-B28；    A6-B28；A7-B28；    A8-B28；     A9-B28；    A10-B28；    A11-B28；   A12-B28；A13-B28；   A14-B28；    A15-B28；   A16-B28；    A17-B28；   A18-B28；A19-B28；   A20-B28；    A21-B28；   A22-B28；    A23-B28；   A24-B28；A25-B28；   A26-B28；    A27-B28；   A28-B28；    A1-B29；    A2-B29；A3-B29；    A4-B29；     A5-B29；    A6-B29；     A7-B29；    A8-B29；A9-B29；    A10-B29；    A11-B29；   A12-B29；    A13-B29；   A14-B29；A15-B29；   A16-B29；    A17-B29；   A18-B29；    A19-B29；   A20-B29；A21-B29；   A22-B29；    A23-B29；   A24-B29；    A25-B29；   A26-B29；A27-B29；   A28-B29；    A1-B30；    A2-B30；     A3-B30；    A4-B30；A5-B30；    A6-B30；     A7-B30；    A8-B30；     A9-B30；    A10-B30；A11-B30；   A12-B30；    A13-B30；   A14-B30；    A15-B30；   A16-B30；A17-B30；   A18-B30；    A19-B30；   A20-B30；    A21-B30；   A22-B30；A23-B30；   A24-B30；    A25-B30；   A26-B30；    A27-B30；   A28-B30；A1-B31；    A2-B31；     A3-B31；    A4-B31；     A5-B31；    A6-B31；A7-B31；    A8-B31；     A9-B31；    A10-B31；    A11-B31；   A12-B31；A13-B31；   A14-B31；    A15-B31；   A16-B31；    A17-B31；   A18-B31；A19-B31；          A20-B31；           A21-B31；           A22-B31；           A23-B31；           A24-B31；A25-B31；          A26-B31；           A27-B31；           A28-B31；           A1-B32；            A2-B32；A3-B32；           A4-B32；            A5-B32；            A6-B32；            A7-B32；            A8-B32；A9-B32；           A10-B32；           A11-B32；           A12-B32；           A13-B32；           A14-B32；A15-B32；          A16-B32；           A17-B32；           A18-B32；           A19-B32；           A20-B32；A21-B32；          A22-B32；           A23-B32；           A24-B32；           A25-B32；           A26-B32；A27-B32；          A28-B32；           A29-B33；           A30-B33；           A31-B33；           A32-B33；A33-B33；          A34-B33；           A35-B33；           A36-B33；           A37-B33；           A38-B33；A39-B33；          A40-B33；           A41-B33；           A29-B34；           A30-B34；           A31-B34；A32-B34；          A33-B34；           A34-B34；           A35-B34；           A36-B34；           A37-B34；A38-B34；          A39-B34；           A40-B34；           A41-B34；           A29-B35；           A30-B35；A31-B35；          A32-B35；           A33-B35；           A34-B35；           A35-B35；           A36-B35；A37-B35；          A38-B35；           A39-B35；           A40-B35；           A41-B35；           A29-B36；A30-B36；          A31-B36；           A32-B36；           A33-B36；           A34-B36；           A35-B36；A36-B36；          A37-B36；           A38-B36；           A39-B36；           A40-B36；           A41-B36；A29-B37；          A30-B37；           A31-B37；           A32-B37；           A33-B37；           A34-B37；A35-B37；          A36-B37；           A37-B37；           A38-B37；           A39-B37；           A40-B37；A41-B37；          A29-B38；           A30-B38；           A31-B38；           A32-B38；           A33-B38；A34-B38；          A35-B38；           A36-B38；           A37-B38；           A38-B38；           A39-B38；A40-B38；          A41-B38；           A29-B39；           A30-B39；           A31-B39；           A32-B39；A33-B39；          A34-B39；           A35-B39；           A36-B39；           A37-B39；           A38-B39；A39-B39；          A40-B39；           A41-B39；           A29-B40；           A30-B40；           A31-B40；A32-B40；          A33-B40；           A34-B40；           A35-B40；           A36-B40；           A37-B40；A38-B40；          A39-B40；           A40-B40；           A41-B40；           A29-B41；           A30-B41；A31-B41；          A32-B41；           A33-B41；           A34-B41；           A35-B41；           A36-B41；A37-B41；          A38-B41；           A39-B41；           A40-B41；           A41-B41；           A29-B42；A30-B42；          A31-B42；           A32-B42；           A33-B42；           A34-B42；           A35-B42；A36-B42；          A37-B42；           A38-B42；           A39-B42；           A40-B42；           A41-B42；A29-B43；          A30-B43；           A31-B43；           A32-B43；           A33-B43；           A34-B43；A35-B43；          A36-B43；           A37-B43；           A38-B43；           A39-B43；           A40-B43；A41-B43；          A29-B44；           A30-B44；           A31-B44；           A32-B44；           A33-B44；A34-B44；          A35-B44；           A36-B44；           A37-B44；           A38-B44；           A39-B44；A40-B44；          A41-B44；
所以，例如，在上表中表示为A1-B1-C1的化合物代表表1中的A1和表2中的B1和表3中的C1基团的联合，也就是
Figure A0081759501621
，如下文实施例1(a)所述。
本发明的具体化合物是：6-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；6-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；6-(3-溴苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；7-异丙基-6-苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；2-(4-溴苯基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；6-(4-[1，3]二噁烷-2-基-苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；6-(3-[1，3]二噁烷-2-基-苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；2-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-喹啉；3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-异喹啉；6-[1-甲基-1H-吲哚-5-基]-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；6-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-2-甲基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；3-甲基-6-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；6-(1-苄基-5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；6-(1-甲基-1H-吡咯-3-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；6-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；6-中氮茚-1-基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；6-(3-甲基-中氮茚-1-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；6-(3-甲基-5-苯基-1H-吡咯-3-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；6-(5，6，7，8-四氢-中氮茚-1-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；6-呋喃-3-基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；二甲基-[4-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-苯基]-胺；6-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-7-甲基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；6-(4-叔丁基苯基)-7-甲基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；6-(3，4-二甲氧基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；6-(4-氨基苯基)-7-甲基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；6-[4-(1-甲基)乙氧基苯基]-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；6-(1H-1-甲基-2-(甲硫基)咪唑-5-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；6-(1-甲基-1H-吲唑-3-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；6-(4-氟苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；6-(4-甲氧基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；7-(丙-2-烯基)-6-[4-(叔丁基)苯基]-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；6-(4-甲硫基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；6-(3-甲氧基1苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；6-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；6-(1-甲基-5-苯基-1H-吡唑-3-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；6-(吡啶-2-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；6-(吡啶-4-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；3-[3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-吲哚-1-基]-丙-1-醇；3-[5-甲氧基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-吲哚-1-基]-丙-1-醇；2-[3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-吲哚-1-基]-乙醇；2-[5-甲氧基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-吲哚-1-基]-乙醇；3-[3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-吲哚-1-基]-丙胺；3-[5-甲氧基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-吲哚-1-基]-丙胺；N-{3-[3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-吲哚-1-基]-丙基}-乙酰胺；6-[1-(3-吗啉-4-基-丙基)-1H-吲哚-3-基]-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；6-[1-(3-哌啶-1-基丙基)-1H-吲哚-3-基]-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；6-{1-[3-(吡啶-3-基氧基)-丙基]-1H-吲哚-3-基}-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-醇；6-(2-氯-5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-苯甲醛；4-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-苯甲醛；[3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-苯基]-甲醇；[4-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-苯基]-甲醇；6-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；2-[5-甲氧基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-吲哚-1-基]-1-吗啉-4-基-乙烷酮(ethanone)；[5-甲氧基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-吲哚-1-基]-乙酸；4-甲氧基-2-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶；4-甲氧基-2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶；4-氯-2-(4-叔丁基苯基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶；5-苯基-2-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶；2-[5-甲氧基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-吲哚-1-基]-1-吗啉-4-基-乙烷酮；1-[1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基氧基]-环丁烷甲酰胺；1-[1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基氧基]-环丁烷甲酸甲基酰胺；1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酸甲基酰胺；1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酸(2-羟基-乙基)酰胺；1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酸(2-吗啉-4-基乙基)-酰胺；1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酸(2-氨基甲酰基-乙基)酰胺；1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酸双(2-羟基-乙基)酰胺；1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酰胺；1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酸(2-羟基-1，1-双羟基甲基-乙基)-酰胺；1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酸(2-羟基-1-羟基甲基-1-甲基-乙基)-酰胺；1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酸(2，3-二羟基-丙基)酰胺；1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酸(2-羟基-1，1二甲基-乙基)-酰胺；1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酸(2-羟基-1羟基甲基-乙基)-酰胺；1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-6-甲酸(2-氨基甲酰基-乙基)酰胺；1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-6-甲酸(2-羟基-乙基)-酰胺；1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-6-甲酸(1H-[1，2，4]三唑-3-基)-酰胺；1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-6-甲酸(2-羟基-1羟基甲基-乙基)-酰胺；1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸(2-羟基-1，1-二甲基-乙基)-酰胺；3-[6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]-N-甲基丙酰胺；3-[6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]-N，N-二甲基丙酰胺；1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸2-甲氧基乙基酰胺；1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸2-噻吩-2-基乙基酰胺；1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸2-氟乙基酰胺；1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸2-乙氧羰基(carboethoxy)乙基酰胺；1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸(羟基甲基)甲氧羰基(carbomethoxy)-甲基酰胺；1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸2-羟基乙基酰胺；1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸甲基酰胺；1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸二甲基酰胺；[1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-基]吗啉-4-基酮；4-羟基-[1-[1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-基]羰基哌啶；3-[1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-基]羰基氨基丙酸甲基酰胺；1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸3-羟基丙基酰胺；3-{6-[4-(1-甲基)乙氧基苯基]-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基}丙酸甲基酰胺；3-[6-(4-甲氧基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]丙酸甲基酰胺；3-{6-[4-(1-甲基)乙氧基苯基]-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基}丙酰胺；3-{6-(4-羟基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]丙酰胺；3-[6-(4-氟苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]丙酸甲基酰胺；[1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基氧基]-乙酸；2-[1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基氧基]-丙酸；1-[1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基氧基]-环丁烷甲酸；1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酸；1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-醇；1-{1-(环丁烷甲酸)-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基氧基}-环丁烷甲酸；1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-6-甲酸；3-[1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基]-丙酸；1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸；[2-甲氧基-5-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-苯氧基]乙酸；3-[2-二甲基氨基-5-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-苯基]丙酸；2-[1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基氧基]-乙醇；2-[1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基氧基]-丙-1-醇；{1-[1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基氧基]-环丁基]-甲醇；2-(6-苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)-乙醇；3-[I-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-基]羰基氨基丙酸；2-[2-甲氧基-5-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-苯氧基]-乙醇；3-[2-二甲基氨基-5-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-苯基]-丙-1-醇；3-{6-[4-(1-甲基)乙氧基苯基1-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基}丙醇；2-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶；3-[1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基氧基]-丙烷-1，2-二醇；3-[1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基氧基]-丙-1-醇；3-[1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基氧基]-丙-2-醇；2-[1-甲基-5-(2H-四唑-5-基)-1H-吲哚-3-基]-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶；2-[1-甲基-5-(2-甲基-2H-四唑-5-基)-1H-吲哚-3-基]-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶；2-[1-甲基-5-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-1H-吲哚-3-基]-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶；1-[1-甲基-3-(IH-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基]-乙烷酮；2-(5，6-二甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶；2-[5-(2-甲氧基-1-甲基-乙氧基)-1-甲基-1H-吲哚-3-基]-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶；2-[1-甲基-5-(5-甲基-[1，2，4]噁二唑-3-基)-1H-吲哚-3-基]-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶；3-[6-甲氧基-1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基氧基]-丙-1，2-二醇；6-甲氧基-1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-醇；2-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-4-苯基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶；2-[5-(吡啶-4-基)-1-甲基-1H-吲哚-3-基]-1-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶；2-(5-甲氧基-1-甲基-1-H-吲哚-3-基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-4-甲腈；4-氯-2-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶；1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基胺；N-[1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基]-甲磺酰胺；N-[1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基]-乙酰胺；{1-[5-(1-羟基甲基-环丁氧基)-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-吲哚-1-基]-环丁基}-甲醇；{1-[1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-基氧基]-环丁基}-甲醇；2-[6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]乙基-2H-四唑；3-[6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]-2H-丙腈；3-[6-(4-叔丁基苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]-丙酰胺；3-[6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]-丙酸；3-{6-[4-(1-甲基)乙氧基苯基]-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基}丙酸；3-[6-(4-氟苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]丙酸；3-[6-(4-甲氧基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]丙酸；3-[6-(4-叔丁基-苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]-丙-1-醇；[2-甲氧基-5-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-苯氧基]乙酸乙酯；2-甲氧基-5-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)苯酚；3-氟-2-(5-甲氧基-1-甲基1-H-吲哚-3-基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶；3-{6-(4-羟基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基}丙酸；3-{6-(4-羟基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基}丙酸乙酯；2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-4-甲腈；6-(4-甲基亚硫酰基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；6-(4-甲基磺酰基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；3-(6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)丙胺；N-{3-(6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)丙基}乙酰胺；N-{3-(6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)丙基}环丙基甲酰胺；N-{3-(6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)丙基}丁酰胺；N-{3-(6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)丙基}甲氧基乙酰胺；N-{3-(6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)丙基}噻吩-2-基甲酰胺；N-{3-(6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)丙基}-N’-丙基脲；N-{3-(6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)丙基}-N’-乙氧羰基甲基脲；N-{3-(6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)丙基}-N’，N’-二乙基脲；N-{3-(6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)丙基}甲磺酰胺；N-{3-(6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)丙基)噻吩-2-基磺酰胺；N-{3-(6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)丙基}二甲基异噁唑-4-基磺酰胺；N-{3-(6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)丙基}1-甲基咪唑-4-基磺酰胺；和相应的N-氧化物，和其前药；和此类化合物及其N-氧化物和前药的药学可接受盐和溶剂化物(例如水合物)。
优选的本发明的化合物是；6-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪(化合物表示为A1-B1-C1)；1-[1-甲基-3-(IH-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基氧基]-环丁烷甲酸酰胺(化合物表示为A2-B1-C31)；2-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-4-甲腈(化合物表示为A3-B1-C28)；{1-[1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-基氧基]-环丁基}甲醇(化合物表示为A1-B1-C28)；和相应的N-氧化物，和其前药；和此类化合物及其N-氧化物和前药的药学可接受盐和溶剂化物(例如水合物)。
本发明的化合物表现出有效的药理学活性，因此掺混在药物组合物中并应用在患有某些医学疾病的患者的治疗中。所以，另一方面，本发明提供本发明的化合物和治疗使用的含有本发明化合物的药物组合物。
根据文献中和下面体外方法中所述的试验，本发明范围内的化合物可以阻断激酶催化活性，并且这些试验结果被确信与在人体和其它哺乳动物中的药理学活性有关。所以，在另一实施方式中，本发明提供本发明的化合物和含有本发明化合物的组合物，其可用于患有或经历可通过给予蛋白激酶抑制剂(例如Syk，FAK，KDR或Aurora2)减轻的病症的患者的治疗中。例如，本发明的化合物可以应用于下列疾病：炎性疾病，例如哮喘：炎性皮肤病(例如牛皮癣、dematitis herpetiformis、湿疹、引起坏死的和皮肤上的结节性脉管炎、大疱病)；变应性关节炎和变应性结膜炎；关节炎症，包括关节炎、类风湿性关节炎和其它关节炎病症，如类风湿性脊椎炎、痛风性关节炎、创伤性关节炎、风疹性关节炎、牛皮癣性关节炎和骨关节炎。所述的化合物也适用于治疗慢性阻塞性肺病(COPD)、急性滑膜炎、自身免疫性糖尿病、自身免疫性脑脊髓炎、结肠炎，动脉粥样硬化，外周血管疾病，心血管疾病，多发性硬化，再狭窄，心肌炎，B细胞淋巴瘤，系统性红斑狼疮，移植抗宿主疾病和其它移植相关性排异活动、癌症和肿瘤(例如例如结肠直肠、乳腺、甲状腺、结肠和肺癌)和炎性肠病。此外，所述的化合物可以用作肿瘤抗血管生成药物。
本发明的治疗方法的一个具体实施方式是哮喘的治疗。
本发明的治疗方法的另一具体实施方式是牛皮癣的治疗。
本发明的治疗方法的另一具体实施方式是关节炎症的治疗。
本发明的治疗方法的另一具体实施方式是炎性肠病的治疗。
本发明的治疗方法的一个具体实施方式是癌症和肿瘤的肿瘤。
按照本发明的另一特征，提供一种患有或经历可通过给予蛋白激酶抑制剂(例如Syk，FAK，KDR或Aurora2)减轻的病症的人体或动物患者的治疗中的方法，例如上文所述的病症，其包括给该患者施用有效量的本发明的化合物或含有本发明化合物的组合物。″有效量″是指本发明的化合物有效抑制蛋白激酶如Syk、FAK、KDR或Aurora2的催化活性，并由此产生预期治疗效果的量。
在此所述的治疗应理解为包括预防性治疗以及已确定病症的治疗。
本发明在其范围内还包括含有至少一种本发明的化合物以及药学可接受载体或赋形剂的药物组合物。
本发明的化合物可以通过任何适当方式给药。实践中，本发明的化合物一般可以通过非肠道、局部、直肠、口服或通过吸入给药，尤其是通过口服途径。
本发明的组合物可以按照常规方法、利用一种或多种药学可接受辅剂或赋形剂来制备。辅剂包括，特别是，稀释剂、无菌水介质和多种无毒有机溶剂。所述的组合物可以以片剂、丸剂、颗粒剂、散剂、水溶液或混悬液、可注射溶液、酏剂或糖浆剂的形式存在，并且可以含有一种或多种选自下列的试剂：甜味剂、矫味剂、着色剂或稳定剂，从而得到药学可接受制剂。媒介的选择和活性物质在媒介中的含量一般根据活性化合物的溶解度和化学特性、具体给药方式和药学实践中观察到的情况来决定。例如，赋形剂如乳糖、柠檬酸钠、碳酸钙、磷酸二钙和崩解剂如淀粉、藻酸和某些复合硅酸盐，与润滑剂如硬脂酸镁、十二烷基硫酸钠和滑石联合，可以用来制备片剂。为了制备胶囊，施用使用乳糖和高分子量聚乙二醇。当使用水混悬液时，它们可以含有乳化剂和促进悬浮液的试剂。稀释剂如蔗糖、乙醇、聚乙二醇、丙二醇、甘油和氯仿及其混合物。
为了非肠道给药，采用本发明的产物的乳液、混悬液或溶液，其存在于植物油中，如芝麻油、花生油或橄榄油，或水-有机溶液中，如水和丙二醇，可注射有机酯如油酸乙酯，以及药学可接受盐的无菌水溶液。本发明产物的盐的溶液尤其适合通过肌肉内或皮下注射给药。水溶液，也包括盐在纯蒸馏水中的溶液，可以用来静脉内给药，条件是其pH作适当调节，用足够量的葡萄糖或氯化钠适当缓冲并达到等渗，并且通过加热、照射和微孔过滤来灭菌。
为了局部给药，可以使用含有本发明化合物的凝胶(水或醇基)、霜剂或软膏。本发明的化合物也可以掺混在凝胶和骨架基质中用于贴剂，其能够控释化合物通过透皮屏障。
为了通过吸入给药，本发明的化合物可以溶解在或悬浮在适当载体中用于喷雾剂或混悬液或溶液气溶胶中，或者可以被吸收或吸收在适当固体载体上用于干粉吸入器。
直肠给药的固体组合物包括栓剂，其按照已知方法配制并且含有至少一种本发明的化合物。
活性成分在本发明的组合物中的百分比可以改变，必要的是应该构成一定比例由此得到适当的剂量。显然，可以在大致相同的时间内给予数种单位剂型。所用的剂量是由医生决定，并且取决于预期的治疗效果、给药途径和治疗持续时间，以及患者的病症。在成年人中，剂量一般是通过吸入约0.001-约50，优选约0.001-约5mg/kg体重/天，通过口服给药是约0.01-约100，优选0.1-70，尤其是0.5-10mg/kg体重/天，和通过静脉内给药是约0.001-约10，优选0.01-1mg/kg体重/天。在各个具体情况中，剂量由多种因素决定，被治疗患者的因素，如年龄、体重、全身健康状况和可以影响医药产物的功效的其它特征。
本发明的化合物可以根据需要多次给药从而活动预期的治疗效果。一些患者可以对较高或较低的剂量产生迅速反应，并且可以发现非常弱的保持剂量就足够了。对于其它患者，体内需要在每天以1-4个剂量的速率来长时间治疗，这根据各个具体患者的生理要求。通常，活性产物可以经口服每天给药1-4次。当然，对于一些患者来说，必需嘱咐每天不要超过1或2个剂量。
本发明的化合物可以通过本申请或已知方法制备，其是上文使用的方法和文献中描述的方法，例如那些R.C.Larock在ComprehensiveOrganic Transformations，VCH publishers，1989中所述的方法。
在下文所述的反应中，可能需要保护反应性官能团，例如羟基、氨基、亚氨基、硫基或羧基，而这些是终产物中所需要的，从而防止它们在反应中发生不希望的参与。可以按照标准实践使用常规的保护基，例如参见T.W.Greene和P.G.M.Wuts在″Protective Groups in OrganicChemistry″John Wiley和Sons，1991中所述的。
式(I)的化合物其中R1、R2和R3定义如上，和X1是N或CH，可以按照Davis等Tetrahedron，1992，48，939-952页中所述的方法的应用或改进方案，例如：
(i)式(III)的化合物：
Figure A0081759501741
其中R2和R3定义如上和X1是N或CH，与适当碱，例如二丙基氨基锂(或丁基锂)的反应，该反应在惰性溶剂如四氢呋喃中和约-26℃的温度下进行；
(ii)所得阴离子用式(IV)的腈处理：
R1-CN                       (IV)
其中R1定义如上，处理在约-15℃至约室温下进行。
这种方法特别适合于式(I)的化合物的制备，其中R1是任选被取代的N-甲基吲哚-3-基，R2和R3是氢且X1是N或CH。
式(I)的化合物其中R1、R2、R3和X1定义如上也可以通过Chang和Bag在J.Org.Chem.，1995，21，7030-7032中所述的应用和改进方法来制备，例如式(V)的化合物：
Figure A0081759501751
其中R1、R2、R3和X1定义如上，和X2是卤素，优选碘原子或或三氟甲基磺酸根(triflate)，与式(VI)的boronic acid的反应：
                 R1-B(OH)2  (VI)其中R1定义如上。该偶联反应一般在复合金属催化剂如四(三苯基膦)钯(O)和碳酸氢钠的存在下，在含水二甲基甲酰胺中和回流温度下进行。
本发明的化合物还可以通过本发明的其它化合物的相互转化来制备。
所以，例如，含有羧基的式(I)的化合物可以通过相应酯的水解来制得。水解通常可以通过碱性水解利用碱进行，所述的碱例如是：碱金属氢氧化物，如氢氧化锂；或碱金属碳酸盐，例如碳酸钾；该水解在水/有机溶剂混合物的存在下，利用有机溶剂如二噁烷、四氢呋喃或甲醇，在约室温至回流的温度下进行。酯的水解也可以通过酸水解利用无机酸(如盐酸)、在水/惰性有机溶剂混合物的存在下、使用有机溶剂(如二噁烷或四氢呋喃)、在约50℃至约80℃的温度下进行。
含有羧基的式(I)的化合物的另一实施例可以利用标准反应条件通过酸催化的脱去相应叔丁酯的叔丁基来制备，譬如与三氟乙酸在约室温下反应。
含有羧基的式(I)的化合物的利用实施例可以通过相应苄酯的氢化反应来制备。该反应是在甲酸铵和适当金属催化剂，例如支持在惰性载体(如碳)上的钯的存在下进行，优选在溶剂如甲醇或乙醇中和约回流温度下进行。该反应还可以在适当金属催化剂的存在下，例如任选地支持在惰性载体(如碳)的铂或钯，在溶剂如甲醇或乙醇中进行。
作为相互转化方法的另一实施例，含有-C(＝O)-NY1Y2的式(I)的化合物可以利用标准肽偶联方法通过偶联含有羧基的式(I)的化合物与式HNY1Y2的胺得到酰胺键来制得，例如在O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-1，1，3，3-四甲基uronium六氟磷酸和三乙胺(或二异丙基乙基胺)的存在下在四氢呋喃(或二甲基甲酰胺)中室温下偶联。该偶联反应也可以通过含羧基的式(I)的化合物与N-{(二甲基氨基)(1H-1，2，3-三唑并[4，5-b]吡啶-1-基)亚甲基}-N-甲基甲铵(methanaminium)六氟磷酸N-氧化物在适当碱(如二异丙基乙基胺)的存在下，在惰性溶剂(如二甲基甲酰胺)和约室温下反应，随后与式HNY1Y2的胺(氯化铵可以用来制备含-C(＝O)-NH2的式(I)的化合物)反应。
作为相互转化方法的另一实施例，含有CH2OH-的式(I)的化合物可以通过还原含-CHO或-CO2R7(其中R7是低级烷基)的相应式(I)的化合物来制备。例如，该还原反应一般可以通过与氢化锂铝在惰性溶剂(如四氢呋喃)中和约室温至约回流温度的温度下进行。
作为相互转化方法的另一实施例，式(I)的化合物其中R1是被-CO2Me取代的芳基或杂芳基可以通过下列方法制备：(i)式(I)的化合物其中R1是被羟基取代的芳基或杂芳基用N-苯基三氟甲磺酰胺在适当碱(如三乙胺)的存在下，在惰性溶剂(如二氯甲烷)中，和在约-78℃的温度下处理；(ii)所得三氟甲基磺酸盐与一氧化碳在适当催化剂(例如乙酸钯)、1，3-双(二苯基膦基)丙烷、三乙胺和甲醇的存在下在惰性溶剂如二甲基甲酰胺中在约1个大气压的压力下，在约室温中反应。
这种方法特别适合制备式(I)的化合物，其中R1是5-羧甲基-N-甲基吲哚-3-基。
作为相互转化方法的另一实施例，式(I)的化合物其中R1是被-SO2NY1Y2取代的芳基或杂芳基可以通过下列方法制备：(i)用上述N-苯基三氟甲磺酰胺处理式(I)的化合物，其中R1是被羟基取代的芳基或杂芳基；(ii)所得的三氟甲基磺酸盐用叔丁基硫醇在叔丁醇钠、乙酸钯、氯化锂和R(+)-2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘的存在下在惰性溶剂(如甲苯)中和约110-120℃下处理；(iii)所得式(I)的化合物，其中R1是-StBu取代的芳基或杂芳基，与三氟乙酸和乙酸汞在惰性溶剂(如甲苯)中和约室温下反应，随后用硫化氢处理；(iv)所得的式(I)的化合物其中R1是被-SH取代的芳基或杂芳基，与氯在乙酸水溶液中约室温下反应；(v)所得的式(I)的化合物其中R1是被-SO2Cl取代的芳基或杂芳基，与式HNY1Y2的胺反应。
作为相互转化方法的另一实施例，式(I)的化合物其中R1是芳基(或杂芳基)取代的芳基或杂芳基可以通过用上述N-苯基三氟-甲磺酰胺处理式(I)的化合物，其中R1是被羟基取代的芳基或杂芳基，随后通过所得三氟甲基磺酸盐与芳基(或杂芳基)boronio acid酯在适当催化剂(例如四(三苯基膦)钯和含水碳酸氢钠的存在下，在惰性溶剂(例如二甲基甲酰胺)中和约120-150℃的温度下反应来制备。
作为相互转化方法的另一实施例，式(I)的化合物其中R1是被羟基取代的芳基或杂芳基可以通过相应的式(I)的化合物其中R1是被甲氧基取代的芳基或杂芳基与路易斯酸(如三溴化硼)，在惰性溶剂(例如二氯甲烷)和约0℃至室温的温度下反应来制备。
作为相互转化方法的另一实施例，式(I)的化合物其中R1是被-OR4取代的芳基或杂芳基可以通过用式(VII)的化合物利用标准烷基化条件烷基化相应的式(I)化合物来制备，其中R1是被羟基取代的芳基或杂芳基：
                 R4-X3   (VII)其中R4如上定义和X3是卤素，优选溴原子，或是甲苯磺酰基。该烷基化反应可以譬如在碱的存在下，例如碱金属碳酸盐(例如碳酸钾或碳酸铯)，碱金属醇化物(例如叔丁醇钾)或碱金属氢化物(例如氢化钠)，在二甲基甲酰胺或二甲基亚砜中，在约0℃-约100℃下进行。
或者，式(I)的化合物，其中R1是被-OR4取代的芳基或杂芳基可以通过相应的式(I)的化合物，其中R1是被羟基取代的芳基或杂芳基，与适当的式(VIII)的醇反应：
                 R4-OH   (VIII)其中R4如上定义在三芳基膦(如三苯基膦)和乙炔二甲酸二烷基酯(如乙炔二甲酸二异丙基酯或乙炔二甲酸二甲酯)的存在下，在惰性溶剂(如甲苯)中，和约室温的温度下反应来制备。该方法特别适合制备式(I)的化合物，其中R1是被-OR4取代的杂芳基。
作为相互转化方法的另一实施例，式(I)的化合物，其中R1是被-OR4取代的芳基或杂芳基，其中R4是被羟基取代的丙基，可以通过相应的式(I)的化合物其中R1是被-OR4取代的芳基或杂芳基，其中R4是丙烯基，与硼烷反应来制备，随后与过氧化氢在氢化钠的存在下反应来制备。该方法特别适合制备式(I)的化合物，其中R1是被-OCH2CH(CH3)OH和-OCH2CH2CH2OH取代的吲哚基。
作为相互转化方法的另一实施例，式(I)的化合物其中R1是被-OR4取代的芳基或杂芳基，其中R4是1，3-二羟基亚烷基，可以通过相应的化合物，其中R4是链烯基，与四氧化锇在4-甲基-吗啉N-氧化物的存在下反应来制备。该反应一般可以在惰性溶剂(如丙酮)中，和在约室温的温度下进行。
作为相互转化方法的另一实施例，式(Ia)的化合物，其中R9是烷基、链烯基、环烷基、杂环烷基或被-C(＝O)NY1Y2-OR6、-C(＝O)-OR7、-NY1Y2取代的烷基可以通过相应的式(Ia)的化合物，其中R9是氢，用适当的式(IX)的卤化物烷基化来制备：
                   R9-X4  (IX)其中R9是烷基、链烯基、环烷基、杂环烷基或被-C(＝O)NY1Y2、-OR7、-C(＝O)-OR5、-NY1Y2取代的烷基并且X4是卤素，优选溴原子，烷基化反应采用标准烷基化条件，如上述条件。
作为相互转化方法的另一实施例，含有-N(R6)-C(＝O)-NY3Y4的式(I)的化合物，其中R6和Y3同时为氢和Y4定义如上，可以通过含氨基的式(I)的相应化合物与式O＝C＝NY4的异氰酸酯在惰性溶剂(如四氢呋喃)中，和约室温下反应来制备。
作为相互转化方法的另一实施例，含有亚砜键的式(I)的化合物可以通过氧化含-S-键的相应化合物来制备。譬如，例如，该氧化反应一般可以通过用过氧酸(如3-氯过苯甲酸)的方式来进行，优选在惰性溶剂(如二氯甲烷)和室温或接近室温下进行，或者通过过氧一硫酸氢钾在介质(如含水甲醇)中，缓冲至约pH5，在约0℃至室温下进行。后一方法适合含有酸敏感基团的化合物。
作为相互转化方法的另一实施例，含有砜键的式(I)的化合物可以通过氧化含有-S-或亚砜键的相应化合物来制备，例如，该氧化反应一般可以通过与过氧酸(如3-氯过苯甲酸)的反应来进行，该反应优选在惰性溶剂(如二氯甲烷)中，在或接近室温下进行。
作为相互转化方法的另一实施例，含有氰基的式(I)的化合物可以通过含-C(＝O)-NH2的相应式(I)的化合物与五氯化磷在三乙胺的存在下的反应来制备。该反应一般可以在惰性溶剂(如四氢呋喃)中，和在约回流温度下进行。
作为相互转化方法的另一实施例，含四唑基的式(I)的化合物可以通过含氰基的相应式(I)的化合物与叠氮基三丁基锡反应来制备。该反应通常可以在惰性溶剂(如甲苯)中，和在约回流温度下进行。
作为相互转化方法的另一实施例，式(I)的化合物，其中R2是氟，可以通过相应的式(I)的化合物，其中R2是氢，与甲基溴化镁(在惰性溶剂中，例如四氢呋喃，和约0℃下)反应，随后与1-氯甲基-4-氟-1，4-重氮化(diazonia)双环[2，2，2]辛烷双(四氟硼酸盐)在约0℃-约回流温度下反应来制备。
应理解本发明的化合物可以含有不对称中心。这些不对称中心可以独立地是R或S构型。所属领域技术人员显而易见的是，某些本发明的化合物也可以存在几何异构现象。应理解本发明包括上述式(I)化合物的各个几何异构体和立体异构体及其混合物，包括外消旋混合物。这些异构体可以通过应用或改进的已知方法从其混合物中分离出来，例如色谱技术和重结晶技术，或者从其中间体的适当异构体单独制备它们。
按照本发明的另一特征，本发明的化合物的酸加成盐可以通过游离碱与适当酸的反应通过应用或改进的已知方法来制得，例如，本发明的化合物的酸加成盐可以通过把游离碱溶解在水或醇的水溶液中或含有适当酸的其它适当溶剂中来制备，并且通过蒸发溶液分离出盐；或者通过游离碱与酸在有机溶剂中反应来制备，在这种情况中直接分离盐或可以通过浓缩该溶液来得到。
本发明的化合物的酸加成盐可以通过应用或改进的已知方法从盐来再生。例如，本发明的母体可以从其酸加成盐通过用碱处理来再生，所述的碱例如是碳酸氢钠水溶液或氨水溶液。
本发明的化合物可以从其碱加成盐通过应用或改进的已知方法来再生。例如，本发明的母体化合物可以从其碱加成盐通过用酸(如盐酸)处理来再生。
本发明的化合物一般可以在本发明的方法中，作为溶剂化物(例如水合物)制成或生成。本发明的化合物的水合物一般可以通过从水/有机溶剂混合物利用有机溶剂(如二噁烷、四氢呋喃或甲醇)重结晶来制备。
按照本发明的利用特征，本发明化合物的碱加成盐可以通过游离酸与适当碱应用或改进的已知方法来制备。例如，可以通过把游离酸溶解在水或醇的水溶液中或含适当碱的其它适当溶剂中来制备本发明的化合物的碱加成盐并且通过蒸发该溶液来分离；或者通过游离酸和碱在有机溶剂中反应来制备，在这种情况中可以直接分离盐或通过浓缩该溶液得到盐。
起始原料和中间体可以通过应用或改进的已知方法来制备，例如参比实施例中所述的方法或其明显的化学等同方法。
式(IV)的化合物，其中R1定义如上，可以通过相应的式(I)的化合物：
                  R1-CHO    (1)其中R1如上定义，与盐酸羟胺在惰性溶剂(如二甲基甲酰胺)中，和约150℃下反应来制备。
式(IV)的化合物，其中R1表示为式(IIa)，其中R10和p定义如上且R9是烷基、链烯基、环烷基或被-C(＝O)NY1Y2、-OR4、-C(＝O)-OR7-NY1Y2取代的烷基，可以利用标准烷基化条件通过相应的式(IV)的1H-吲哚类化合物，其中R1表示为式(IIa)，其中R10和p定义如上和R9是氢，用适当的(任选被取代的)烷基-、链烯基-或环烷基-卤化物烷基化来制备。该烷基化作用可以在例如碱存在下，例如碱金属碳酸盐，如碳酸钾，或碱金属氢化物，如氢化钠，在惰性溶剂，例如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜中，在约释放至约100℃下进行。
式(IV)的化合物，其中R1是5，6，7，8-四氢中氮茚-1-基，可以通过下列方法制备：
(i)哌啶-2-甲酸与甲酸和乙酸酐在约室温下反应；
(ii)所得的1-甲酰基-哌啶-2-甲酸钠与4-甲苯磺酰氯在惰性溶剂(例如二氯甲烷中和约室温下进行；
(iii)与丙烯腈在三乙胺的存在下在约室温下反应。
式(I)的化合物，其中R1定义如上，可以通过式(2)的化合物的甲酰化来制备：
              R1-H    (2)其中R定义如上，  该甲酰化采用标准反应条件，例如采用Vilsmeier-Haack甲酰化反应用三氯氧化磷在二甲基甲酰胺中进行。该方法特别适合于式(I)的化合物的制备，其中R1是任选被取代的N-甲基吲哚-3-基。
式(V)的化合物，其中R2、R3和X1定义如上且X2是碘原子，可以通过式(3)的化合物的碘化作用来制备：其中R2、R3和X1定义如上。该碘化反应一般可以通过Saunier和Gribble，J.Org.Chem.，1982，47，1982所述方法的应用或改进来进行，例如通过用二异丙基氨基锂在惰性溶剂(如四氢呋喃)中在约-78℃下处理式(3)的化合物，随后使所得的阴离子与碘反应。该反应一般是用吲哚进行，NH用例如甲苯磺酰基保护。
式(3)的化合物，其中R2、R3和X1定义如上，可以通过式(4)的化合物的环化来制备：
Figure A0081759501822
其中R2、R3和X1定义如上。该环化反应通常可以在碱金属醇化物(例如乙醇钠)的存在下，在惰性溶剂(如乙醇)中，和在约室温至约回流温度下进行。
式(3)的化合物，其中R3和X1定义如上且R2是氢，可以通过式(5)的化合物的环化来制备：
Figure A0081759501823
其中R3和X1定义如上。环化反应一般可以通过sodamide的存在下，在N-甲基苯胺和在约120℃至约200℃下进行。
式(3)的化合物，其中R3和X1定义如上且R2是甲基(或任选被Z1R8取代的C1-4烷基，其中Z1和R8定义如上)可以通过式(6)的化合物的环化来制备：
其中R3和X1定义如上，R11是氢(或任选被Z1R8取代的C1-3烷基，其中Z1和R8定义如上)和X5表示卤素，优选溴原子，或三氟甲基磺酸根。该环化反应一般可以在复合金属催化剂(如四(三苯基膦)钯(O))、叔胺(如三乙胺)和三芳基膦(如三苯基膦)的存在下，在惰性溶剂(如二甲基甲酰胺)中和约60℃至120℃的温度下进行。该方法特别适合式(3)的化合物的制备，其中R3和X1定义如上，X1是N和R2是C-CH3。
式(3)的化合物，其中R3、R2和X1定义如上，可以通过下列方法制备：
(i)式(7)的化合物：
Figure A0081759501832
其中R3和X1定义如上且X6是卤素，优选碘原子，与式(8)的乙炔类化合物的反应：
             R2-C≡C-SiMe3               (8)
其中R2如上定义，在复合金属催化剂(如[1，1’-双(二苯基膦基)-二茂铁]钯(II)氯化物)、氯化锂和碳酸钠的存在下，在惰性溶剂(如二甲基甲酰胺)中，和室温至约100℃的温度下进行。
(ii)脱甲硅基作用。式(4)的化合物，其中R2、R3和X1定义如上，可以通过式(9)的化合物：其中R2、R3和X1定义如上，与甲酸和乙酸酐的混合物反应来制备。
式(5)的化合物，其中R3和X1定义如上，可以通过式(9)的相应化合物，其中R3和X1定义如上且R2是氢，与三乙基原甲酸酯，在酸催化剂(如氯化氢)的存在下，在乙醇中和约室温至约回流温度下的反应来制备。
式(6)的化合物，其中R3、R11和X1定义如上且X5是卤素原子，可以通过用式(10)的适当卤代烯烃将式(7)的化合物烷基化来制备，其中R3、X1和X6定义如上：
           R11CH＝CH-CH2-X7     (10)其中R11如上定义和X7是卤素，优选溴原子。该烷基化作用一般可以在碱金属氢化物(如氢化钠)的存在下，在惰性溶剂(如四氢呋喃)中，和在约室温下进行。
式(7)的化合物，其中R3和X1定义如上和X6是溴原子，可以通过式(11)的化合物的溴化来制备：其中R3和X1定义如上，溴化是在二甲基亚砜中进行。
式(7)的化合物，其中R3和X1定义如上和X5是碘原子，可以通过式(11)的化合物的碘化作用来制备，其中R3和X1定义如上。碘化作用可以通过W-W.Sy，Synth.Comm.，1992，22，3215-3219的方法的应用或改进来完成。
式(V)的化合物，其中R1、R2、R3和X1定义如上且X5是三氟甲基磺酸根，可以通过式(1Z的化合物)：其中R2、R3和X1定义如上，与三氟甲基磺酸酐在Hunigs碱的存在下，在惰性溶剂(如二氯甲烷)中，和约0℃的温度下反应。该反应一般是用吲哚，NH用例如甲苯磺酰基保护。
式(12)的化合物，其中R2、R3和X1定义如上可以通过式(13)的化合物：
Figure A0081759501852
其中R3和X1定义如上，与间氯过苯甲酸，在惰性溶剂(如二氯甲烷)中，和约5℃的温度下反应。该反应一般可以用吲哚，NH用例如甲苯磺酰基保护。
式(13)的化合物，其中R3和X1定义如上，可以通过式(14)的化合物：其中R3和X1定义如上，与二异丙基氨基锂在惰性溶剂(如四氢呋喃)中反应，随后与二甲基甲酰胺且在约-78℃下反应。该反应一般可以用吲哚，NH用例如甲苯磺酰基保护
式(14)的化合物，其中R3和X1定义如上，可以通过式(7)的化合物，其中R3和X1定义如上和X6是碘，与甲基甲硅烷基乙炔在复合金属催化剂(如[1，1’-双(二苯基膦基)-二茂铁]钯(II)氯化物的存在下反应，随后脱甲硅烷基化来制得。
式(VI)的化合物，其中R1定义如上，可以通过式(15)的化合物：
                     R1-X8 (15)其中R定义如上和X8是卤素，优选溴原子，在三丁基硼酸酯的存在下，与适当碱(如丁基锂)，在惰性溶剂(如四氢呋喃)中，和约-100℃下的反应来制备。
式(VI)的化合物，其中R1定义如上，也可以通过用硼烷在惰性溶剂(如四氢呋喃)中和约室温下处理式(15)的化合物来制备，其中R1定义如上且X8是-HgOAc。
式(15)的化合物，其中R1是任选被取代的吲哚-3-基和X8是溴原子，可以通过任选被取代的吲哚类化合物与溴在惰性溶剂(如二甲基甲酰胺)中和约室温下的反应来制备。
式(13)的化合物，其中R1是任选被取代的吲哚-3-基和X8是-HgOAc，可以通过任选被取代的吲哚啉与乙酸汞在冰醋酸、约室温下的反应来制得。
本发明通过下列实施例和参比实施例进一步举例说明而不是限定。
400M Hz1H核磁共振光谱(NMR)记录在Varian Unity INOVA仪上。在该核磁共振光谱(NMR)中化学位移(δ)相对于四甲基硅烷以ppm表示。缩写具有下列意义：s＝单重峰；d＝双重峰；t＝三重峰；m＝多重峰；q＝四重峰；dd＝成对的双重峰；ddd＝成对的成对双重峰。
高压液相色谱保留时间(HPLC：RT值)通过下列方法测定：-(i)方法A，C18 Phenomenex(150×4.6mm)柱，采用梯度洗脱，用乙腈和含0.1％三氟乙酸的水的混合物作为流动相(0-1分钟5％乙腈；1-12分钟升高至95％乙腈；12-14.95分钟95％乙腈；14.95-15分钟0％乙腈)；或方法B，YMC ODS-AQ(2×50mm)柱，采用梯度洗脱，用乙腈和含0.1％甲酸的水的混合物作为流动相[95/5/0.1％(A)至5/95/0.1％(B)]并且流速为0.4mL/分钟)；或方法C，什么柱子(what column？？)，采用梯度洗脱，用乙腈和含0.1％甲酸的水的混合物作为流动相(95/5/0.1％，水/乙腈/甲酸持续0.1分钟线性梯度至2分钟时的5/95/0.1％，水/乙腈/甲酸并且保持至3.5分钟)。
薄层层析(TLC)RF值利用Merck硅胶平板测定。
实施例1(a)6-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪
-15℃和氮气下，用正丁基锂的己烷溶液(131mL，1.6M)处理二异丙胺(59.9mL)在四氢呋喃(1400mL)中的搅拌溶液约25分钟，同时保持在-10℃以下。搅拌30分钟后该混合物用甲基吡嗪(26.8g)处理约15分钟，随后搅拌1小时并用5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-甲腈[53g，参比实施例1(a)]在四氢呋喃中的溶液(600mL)处理1小时，温度保持在-10℃以下。令反应混合物在约2小时内升至室温，随后放置过夜，进而用水(100mL)处理。真空除去四氢呋喃且令所得混合物在乙酸乙酯(500mL)和水(20mL)之间分配。使两层分开，并且水层用酸乙酯(200mL)提取。合并的有机层用水(500mL)洗涤，随后蒸发。残余物经过闪式硅胶色谱用二氯甲烷和甲醇(19∶1，v/v)的混合物洗脱，得到标题化合物(19.4g)，其为灰色固体，m.p.270-272℃.MS：279(MH+).
(b)通过类似于实施例1(a)的方法，但使用1-甲基-吲哚-3-甲腈[参比实施例2(b)]，制得6-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为黄色固体，m.p.264-266℃.[元素分析：C，72.34；H，4.68；N，22.28％.计算值C15H12N4：C，72.56；H，4.87；N，22.57％]。
(c)通过类似于实施例1(a)的方法，但使用3-溴苄腈，制得6-(3-溴苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为无色固体，m.p.247-249℃.MS：276(MH+)。
(d)通过类似于实施例1(a)的方法但使用2-异丁基吡嗪和苄腈，制得7-异丙基-6-苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为无色固体，m.p.216-218℃。MS：238(MH+)。
(e)通过类似于上述实施例1(a)的方法但使用4-溴苄腈，制得6-(4-溴苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为无色固体，m.p.326-329℃。MS：276(MH+)。
(f)通过类似于上述实施例1(a)的方法但使用2-(4-氰基苯基)-1，3-二噁烷(按照US专利申请No.5750723所述制备，例如3a)，制得6-(4-[1，3]二噁烷-2-基-苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为黄色固体，m.p.288-289℃.TLC：RF＝0.34(乙酸乙酯/戊烷：1/1)。
(g)通过类似于实施例1(a)的方法但使用2-(3-氰基苯基)-1，3-二噁烷(按照US专利申请No.5750723所述方法制备，例如3a)，制得6-(3-[1，3]二噁烷-2-基-苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为黄色固体，m.p.205-206℃.[元素分析：-C，68.28；H，5.46；N，15.02％.计算值C16H15N3O2：-C，68.31；H，5.37；N，14.94％]。
(h)通过类似于上述实施例1(a)的方法但使用2-喹啉甲腈，制得2-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-喹啉，其为浅黄色固体，m.p.293-295℃.MS：247(MH+).[元素分析：-C，72.76；H，3.82；N，22.56％.计算值C16H15N3O2：-C，73.16；H，4.09；N，22.56％]。
(i)通过类似于上述实施例1(a)的方法但使用3-异喹啉甲腈，制备3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-异喹啉，其为绿色固体，m.p.281-285℃.MS：247(MH-).
(j)通过类似于上述实施例1(a)的方法但使用1-甲基-1H-吲哚-5-甲腈[参比实施例2(c)]，制备6-[1-甲基-1H-吲哚-5-基]-5H吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为黄色固体，m.p.260-265℃.MS：249(MH+)。
(k)通过类似于上述实施例1(a)的方法但使用2-6-二甲基吡嗪，制得6-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-2-甲基-5H-吡咯并[2，3-bl吡嗪，其为黄色固体，MS：293(MH+).1H NMR[(CD3)2SO]：δ12.2-12.3(1H，宽峰)；8.54，8.56(各个1H，s)；7.50(1H，d，J＝8.9Hz)；7.47(1H，d，J＝2.4Hz)；6.96(1H，dd，J＝8.9和2.4Hz)；6.91(1H，s)；3.91，3.87和2.57(各个3H，s)。
(1)通过类似于实施例1(a)的方法但使用2，5-二甲基吡嗪和1-甲基-1H-吲哚-3-甲腈[参比实施例2(c)]，制得3-甲基6-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为黄色固体，m.p.170-175℃.MS：263(MH+).
(m)通过类似于上述实施例1(a)的方法但使用1-苄基-5-甲氧基-1H-吲哚-3-甲腈[参比实施例2(g)]，制得6-(1-苄基-5-甲氧基1H-吲哚-3-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为黄色固体，m.p.240-244℃.TLC：RF＝0.5(二氯甲烷/甲醇：19/1).
(n)通过类似于实施例1(a)的方法但使用1-甲基-1H-吡咯-3-甲腈[参比实施例2(i)]，制得6-(1-甲基-1H-吡咯-3-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为黄色固体，m.p.211-213℃，MS：199(MH+)。
(o)通过类似于实施例1(a)的方法但使用1-甲基-1H-吡咯-2-甲腈[参比实施例2(j)]，制得6-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为黄色固体，m.p.208-209℃。MS：199(MH+)。
(p)通过类似于上述实施例1(a)的方法但使用中氮茚-1-甲腈[参比实施例5]，制得6-中氮茚-1-基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为黄色固体，m.p.224-225℃(同时分解).MS：235(MH+)。
(q)通过类似于上述实施例1(a)的方法但使用3-甲基-中氮茚1-甲腈[参比实施例6]，制得6-(3-甲基-中氮茚-1-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为黄色固体，m.p.233-235℃(同时分解).MS：249(MH+).
(r)通过类似于上述实施例1(a)的方法但使用1-甲基-5-苯基1H-吡咯-3-甲腈[参比实施例2(k)]，制得6-(1-甲基-5-苯基-1H-吡咯-3-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为黄色固体，m.p.221-222℃(同时分解).MS：275(MH+)。
(s)通过类似于上述实施例1(a)的方法但使用5，6，7，8-四氢中氮茚-1-甲腈[参比实施例8]，制得6-(5，6，7，8-四氢-中氮茚-1-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为黄色固体，m.p.236-238℃(同时分解)。MS：239(MH+)。
(t)通过类似于实施例1(a)的方法但使用3-糠腈(furonitrile)，制得6-呋喃-3-基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为橙色固体。MS：186.79(MH+).TLC：RF＝0.45(二氯甲烷/甲醇：19/1)。
(u)通过类似于上述实施例1(a)的方法但使用4-N，N二甲基氨基苄腈，制得二甲基-[4-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-苯基]-胺，其为黄色固体，m.p.297-298℃。MS：239(MH+)。
(v)通过类似于实施例1(a)的方法但使用乙基吡嗪，制得6-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-7-甲基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为黄色固体，m.p.243-244℃。HPLC(方法A)：RT＝6.73分钟。
(w)通过类似于实施例1(a)的方法但使用4-叔丁基苄腈，制得6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-bl吡嗪，其为黄色固体。LCMS：RT＝3.29分钟；252(MH+)。
(x)通过类似于实施例1(a)的方法但使用2-乙基吡嗪和4-叔丁基苄腈，制得6-(4-叔丁基苯基)-7-甲基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为黄色固体，m.p.213-214℃。MS：266(MH+)。
(y)通过类似于实施例1(a)的方法但使用3，4-二甲氧基苄腈，制得6-(3，4-二甲氧基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为黄色/橙色固体，m.p.212-214℃。MS：256(MH+)。
(z)通过类似于实施例1(a)的方法但使用2-乙基吡嗪和4-氨基苄腈，制得6-(4-氨基苯基)-7-甲基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为褐色固体，m.p.330-332℃。MS：225(MH+).
(aa)通过类似于上述实施例1(a)的方法但使用4-(1-甲基)-乙氧基苄腈[参比实施例51]，制得6-[4-(1-甲基)乙氧基苯基]-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为黄色固体.MS：254(MH+).HPLC(方法B)：RT＝1.64分钟。
(ab)通过类似于上述实施例1(a)的方法但使用1H-5-氰基-1甲基-2-甲硫基咪唑[参比实施例52]，制得6-(1H-1-甲基-2-(甲硫基)咪唑-5-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为黄色固体，m.p.230℃。MS：246(MH+)。
(ac)通过类似于实施例1(a)的方法但使用3-氰基-1-甲基1H-吲唑[参比实施例56(a)]，制得6-(1-甲基-1H-吲唑-3-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为黄色固体。MS：250(MH+)，248(MH-).1H NMR[(CD3)2SO]：δ12.5-12.6(1H，宽)；8.38(1H，d，J＝2.4Hz)；8.24(d，1H，J＝7.9Hz)；8.21(s，1H，J＝2.4Hz)；7.76(d，1H，J＝8.1Hz)；7.48(t，1H)；7.32(t，1H)；7.29(s，1H)；4.18(s，3H)。
(ad)通过类似于实施例1(a)的方法但使用3-氰基-1-甲基-4苯基-1H-吡咯[参比实施例56(b)]，制备6-(1-甲基-4-苯基-1H-吡咯-3-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为固体，m.p.195℃(同时分解).MS：275(MH+)。
(ae)通过类似于实施例1(a)的方法但使用4-氟苄腈，制备6-(4-氟苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为米白色固体。1H NMR[(CD3)2SO]：δ12.3(s，1H)8.4(d，1H)，8.2(d，1H)，8.05(d，2H)，7.4(d，2H)，7.2(s，1H).MS：213(MH+)。
(af)通过类似于实施例1(a)的方法但使用4-甲氧基苄腈，制得6-(4-甲氧基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为米白色固体，m.p.244-246℃。MS：225(MH+)。
(ag)通过类似于实施例1(a)的方法但使用4-(叔丁基)苄腈和4-(吡嗪基)-1-丁烯[参比实施例59]，制得6-[4-(叔丁基)苯基1-7-(丙烯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为黄色固体，m.p.207-208℃。MS：292(MH+)。
(ah)通过类似于实施例1(a)的方法但使用4-(甲硫基)苄腈，制得6-(4-甲硫基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为黄色固体。MS：242(MH+).1H NMR[(CD3)2SO]：δ12.48(1H，s)；8.37(1H，s)；8.18(1H，s)；7.98(2H，d，J＝7.9Hz)；7.19(2H，d，J＝7.9Hz)；7.11(1H，s)；2.52(3H，s)。
(ai)通过类似于实施例1(a)的方法但使用3-甲氧基苄腈，制得6-(3-甲氧基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为橙色固体，m.p.194-196℃。MS：226(MH+)。
(aj)通过类似于实施例1(a)的方法但使用1-甲基-4氰基吡唑(按照Yoshida在J.Het.Chem.，1995，32，701页所述方法制备)，制得6-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为橙色固体，m.p.232-234℃。MS：200(MH+)。
(ak)通过类似于实施例1(a)的方法但使用1-甲基-3-氰基-5-苯基吡唑[参比实施例1(k)]，制得6-(1-甲基-5-苯基-1H-吡唑-3-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为橙色固体，m.p.222-223℃。HPLC RT＝7.36分钟。
(al)通过类似于实施例1(a)的方法但使用2-氰基-吡啶，制得6-(吡啶-2-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为黄色固体，m.p.234-235℃。1H NMR[(CD3)2SO]：δ8.71(1H，d，J＝4.1Hz)；8.38(1H，s)；8.24(1H，s)；8.17(1H，d，J＝8.2Hz)；7.93(1H，t，J＝8.2Hz)；7.41(1H，m)；7.36(1H，s)。
(am)通过类似于实施例1(a)的方法但使用4-氰基-吡啶，制得6-(吡啶-4-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为黄色固体，m.p.324-326℃。1H NMR[(CD3)2SO]：δ8.69(2H，d，J＝7.1Hz)；8.45(1H，s)；8.33(1H，s)；8.00(2H，d，J＝7.1Hz)；7.47(1H，s)。
实施例2(a)3-[3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-吲哚-1-基]-丙-1-醇
在氮气下6-{1-[3-(叔丁基-二甲基-硅烷氧基(silanyloxy)-丙基]-1H-吲哚-3-基}-5H-吡咯并[2，3b]吡嗪[29g，参比实施例3(a)]在四氢呋喃(500mL)中的溶液用氟化四丁基铵在四氢呋喃(144mL，1.0M)中的溶液处理。室温下搅拌4小时后，该反应混合物真空浓缩。残余物用水处理得到固体，过滤随后用水洗涤，进而干燥得到标题化合物(17.5g)，其为黄褐色固体，m.p.220-221℃。MS：293(MH+)。
(b)按照类似于上述实施例2(a)的方式但使用6-{1-[3-(叔丁基-二甲基-硅烷氧基)-丙基]-5-甲氧基-1H-吲哚-3-基}-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪[参比实施例3(b)]，制得3-[5-甲氧基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-吲哚-1-基]丙-1-醇，其为黄色固体，m.p.225-228℃。MS：323(MH+).TLC：RF＝0.16(二氯甲烷/甲醇：19/1)。
(c)按照类似于上述实施例2(a)的方式但使用6-{1-[2-(叔丁基-二甲基-硅烷氧基)-乙基]-1H-吲哚-3-基}-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪[参比实施例3(c)]，制得2-13-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-吲哚-1-基]-乙醇，其为黄色固体，m.p.272-273℃。MS：279(MH+)。
(d)按照类似于上述实施例2(a)的方式但使用6-{1-[2-(叔丁基-二甲基-硅烷氧基)-乙基]-5-甲氧基-1H-吲哚-3-基}-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪[参比实施例3(d)]，制得2-[5-甲氧基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-吲哚-1-基]-乙醇，其为灰色固体，m.p.270-273℃。MS：309.43(MH+)。
实施例3(a)3-[3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-吲哚-1-基]-丙胺
室温下3-[3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-吲哚-1-基]-丙-1-醇[12g，实施例2(a)]和四溴化碳(19.1g)在二氯甲烷(300mL)中的溶液用三苯基膦(12.9g)在二氯甲烷(100mL)中的溶液处理约5分钟。室温下搅拌3小时后，过滤反应混合物且用少量二氯甲烷洗涤。蒸发滤液和洗涤液得到棕色胶，其与液氨(约80mL)在密封加压容器中混合且室温下搅拌18小时。随后将该容器冷却至-78℃，随后小心地排气。令氨蒸发，残余物经过闪式硅胶色谱用二氯甲烷、甲醇和浓氨(900∶100∶7，v/v/v)的混合物洗脱得到标题化合物，其为黄色固体(3g)，m.p.170℃。1H NMR[(CD3)2SO]：δ8.28(1H，d，J＝2.7Hz)；8.18(1H，s)；8.10，7.64(各个1H，d，J＝7.7Hz)；8.09(1H，d，J＝2.7Hz)；7.29，7.23(各1H，td，J＝7.1和1.0Hz)；6.97(1H，s)；4.32(2H，t，J＝7.0Hz)；2.57(2H，t，J＝6.5Hz)；1.89(2H，五重峰，J＝6.4Hz)。
(b)按照类似于上述实施例3(a)的方式但使用3-[5-甲氧基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-吲哚-1-基]-丙-1-醇[实施例2(b)]，制得3-[5-甲氧基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-吲哚-1-基]-丙基胺，其为黄色固体，m.p.95-100℃和150-160℃。MS：322(MH+).TLC：RF＝0.2(二氯甲烷/甲醇/浓氨水：900/100/7，v/v/v)。
                      实施例4N-{3-[3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-吲哚-1-基]-丙基}-乙酰胺
室温和氮气氛下把乙酰氯(31μl)滴加到3-[3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-吲哚-1-基]-丙胺[100mg，实施例3(a)]和三乙胺(52.2μl)和二氯甲烷(20mL)的溶液内。室温下搅拌24小时后，蒸发该反应混合物，残余物经过闪式硅胶色谱用二氯甲烷和甲醇(9∶1，v/v)的混合物洗脱得到标题化合物(82mg)，其为黄色固体，m.p.260℃。MS：334(MH+)。
                      实施例5(a)6-[1-(3-吗啉-4-基-丙基)-1H-吲哚-3-基]-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪
3-[3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-吲哚-1-基]-丙基溴化物[250mg，参比实施例4]、吗啉(0.5mL)、碳酸钾(100mg)和碘化钾(2结晶)在乙基甲基酮中的混合物加热回流2小时。随后令该混合物在约16小时内冷却至室温，进而蒸发。残余物经过闪式硅胶色谱用二氯甲烷和甲醇(9∶1，v/v)的混合物洗脱得到黄色玻璃体，其与乙酸乙酯和戊烷研制得到标题化合物(40mg)，其为黄色固体，m.p.180-185℃。MS：362(MH+)。
(b)按照类似于上述实施例5(a)的方法但使用哌啶，制得6-[1-(3-哌啶-1-基-丙基)-1H-吲哚-3-1]-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为黄色固体，m.p.240℃。MS：360(MH+)。
                     实施例66-{1-[3-(吡啶-3-基氧基)-丙基]-1H-吲哚-3-基}-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪
0℃和氮气氛下，将偶氮二甲酸二异丙酯(269μM)在四氢呋喃(0.5mL)中的溶液在约2分钟内滴加到三苯基膦(359mg)在四氢呋喃(2.5mL)中的溶液内。在此温度下搅拌20分钟后，该混合物用3-羟基吡啶(65mg)在四氢呋喃(1mL)中的溶液处理1分钟，随后用3-[3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-吲哚-1-基]-丙-1-醇[200mg，实施例2(a)]在四氢呋喃(2mL)中的溶液处理。令该混合物在18小时内升至室温，随后蒸发。残余物经过闪式硅胶色谱乙酸乙酯和甲醇(9∶1，v/v)的混合物洗脱，得到标题化合物(110mg)，其为黄色固体，m.p.208-209℃。MS：370(MH+).
                      实施例71-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-醇
6-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪[200mg，实施例1(a)]、氢溴酸(48％，500μl)和冰醋酸(3mL)的混合物加热回流14小时。冷却后通过加入饱和碳酸氢钠溶液中和该混合物。所得的深色固体过滤并干燥，得到标题化合物(180mg)，其为黑色固体，m.p.289-290℃。MS：264(MH+)。
                      实施例86-(2-氯-5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪
6-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪[100mg，实施例1(a)]在二甲氧基乙醇(25mL)中的溶液被冷却至-78℃，其用正丁基锂在己烷中的溶液(172μl，2.5M)处理。搅拌30分钟后该混合物用4-甲苯磺酰氯(82mg)处理，随后缓慢升至室温并且随后蒸发。残余物经过闪式硅胶色谱用二氯甲烷和甲醇(19∶1，v/v)的混合物洗脱得到标题化合物(45mg)，其为黑色固体。MS：313(MH+).1HNMR[(CD3)2SO]：δ12.20(1H，s)；8.39(1H，d，J＝3Hz)；8.21(1H，d，J＝3Hz)；7.54(1H，d，J＝9Hz)；7.30(1H，d，J＝2Hz)；6.96(1H，dd，J＝9和2Hz)；6.84(1H，d，J＝2Hz)；3.82(3H，s)；3.81(3H，s)。
                        实施例9(a)3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-苯甲醛
6-(3-[1，3]二噁烷-2-基-苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪[1.6g，实施例1(g)]在二氯甲烷(50mL)中的溶液用三氟乙酸(5mL)处理。将所得混合物加热回流6小时，随后冷却过夜且随后蒸发。残余物用乙醚研制得到黄色固体，其从乙酸乙酯重结晶得到标题化合物(0.6g)，其为黄色结晶固体，m.p.268-270℃。[元素分析；-C，69.96；H，3.92；N，18.69％.计算值C13H9N3O：-C，69.95；H，4.06；N，18.82％]。
(b)按照类似于上述实施例9(a)的方法但使用6-(4-[1，3]二噁烷-2-基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪[实施例1(f)]，制得4-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-苯甲醛水合物，其为黄色固体，m.p.＞295℃。[元素分析：-C，67.57；H，4.33；N，18.04％计算值C13H9N3O-H2O：-C，67.23；H，4.34；N，18.09％]。
                          实施例10(a)[3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-苯基]-甲醇
3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-苯甲醛[0.4g，实施例9(a)]在乙醇(50mL)中的混悬液用硼氢化钠(200mg)处理。将该混合物在室温下搅拌1小时，随后用水(10mL)处理并蒸发。残余固体用水(50mL)研制得到浅黄色固体，其用水洗涤并随后从甲醇重结晶得到标题化合物(0.35g)，其为黄色结晶固体，m.p.225-226℃。[元素分析：-C，68.72；H，4.73；N，18.44％.计算值C13H11N3O：-C，69.32；H，4.92；N，18.65％]。
(b)按照类似于上述实施例10(a)的方法但使用4-(5H-吡咯并[2，3b]吡嗪-6-基)-苯甲醛[实施例9(b)]，制得[4-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-苯基]-甲醇，其为黄色固体，m.p.284-285℃。[元素分析：-C，68.61；H，4.65；N，18.28.计算值C13H11N3O：-C，69.32；H，4.92；N，18.65％].
                          实施例116-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪
用液氨(20mL)处理6-(1-苄基-5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪[50mg，实施例1(m)]在四氢呋喃(20mL)中的冷却(-78℃)溶液，随后用钠(100mg)处理。在-78℃下搅拌30分钟后，令该反应混合物缓慢升至室温，随后用水(50mL)处理且用乙酸乙酯(50mL)提取3次。合并的提取液用硫酸钠干燥并且随后蒸发。残余物用乙醚研制得到标题化合物(14mg)，其为褐色固体，m.p.268-271℃。MS：265.24(MH+).
                      实施例122-[5-甲氧基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-吲哚-1-基]-1-吗啉-4-基-乙烷酮
6-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪[70mg，实施例11]在干燥二甲基甲酰胺(10mL)中的搅拌溶液用氢化钠(21.6mg，在矿物油中的60％分散体)处理。搅拌30分钟后，该混合物用4-(2-氯乙酰基)吗啉(44.1mg)在二甲基甲酰胺(1mL)中的溶液处理并且继续搅拌3小时。把反应混合物倾入水(20mL)中且随后用乙酸乙酯(30mL)提取3次。合并的提取液用硫酸钠干燥并且随后蒸发。残余物用乙醚研制得到标题化合物(55mg)，其为黄色固体，m.p.263-267℃。MS：392.21(MH+)。
                     实施例13(a)[5-甲氧基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-吲哚-1-基]-乙酸
{5-甲氧基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-吲哚-1-基}-乙酸乙酯[4.67g，参比实施例13(a)]、甲醇(250mL)和含水氢氧化钾(5M，25mL)的混合物加热回流7小时。减压下除去甲醇，残余物用水(20mL)处理，并且通过加入浓盐酸调节该溶液的pH至7。过滤所得的黄色固体且经过闪式硅胶色谱用乙酸乙酯和甲醇(7∶3，v/v)的混合物洗脱，得到标题化合物(1.69g)，其为白色固体.MS：320(M-H+)。HPLC(方法A)：RT＝6.67分钟。
(b)按照类似于上述实施例13(a)的方法但使用4-甲氧基-2-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[参比实施例2(1)]，制得4-甲氧基-2-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶，其为褐色固体，m.p.288-289℃。MS：307(MH+)。
(c)按照类似于上述实施例13(a)的方法但使用4-甲氧基-2-(5-甲氧基1H-吲哚-3-基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶(参比实施例39)，制得4-甲氧基-2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶，其为褐色固体，m.p.294-295℃。MS：294(MH+)。
(d)按照类似于上述实施例13(a)的方法但使用4-氯-2-(4-叔丁基苯基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[参比实施例12(j)]制得4-氯-2-(4-叔丁基苯基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶，其为乳白色固体.TLC：RF＝0.71(乙酸乙酯/庚烷1∶1).1H NMR[(CD3)2SO]：δ12.52(1H，s)；8.16(1H，d，J＝6.1Hz)；7.93(2H，d，J＝8.1Hz)；7.50(2H，d，J＝8.1Hz)；7.21(1H，d，J＝6.1Hz)；6.96(1H，s)；1.30(9H，s)。
(e)按照类似于上述实施例13(a)的方法但使用2-(5-甲氧基-1-甲基1H-吲哚-3-基)-5-苯基-1-(甲苯-4-磺酰基)1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[参比实施例13(j)]，制得2-(5-甲氧基-1-甲基-IH-吲哚-3-基)-5-苯基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶，其为乳白色固体，m.p.240-242℃。MS：354(MH+)。
                     实施例14(a)2-{[5-甲氧基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-吲哚-1-基]-1-吗啉-4-基}-乙烷酮
用N-{(二甲基氨基)(1H-1，2，3-三唑并[4，5，-b]吡啶-1-基)亚甲基}-N-甲基甲烷铵(methanaminium)六氟磷酸N-氧化物(71mg)和二异丙基乙基胺(45μl)处理[5-甲氧基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-吲哚-1-基]-乙酸[60mg，实施例13(a)]在干燥二甲基甲酰胺(7mL)中的混悬液。室温下搅拌30分钟后加入吗啉(18μl)，该混合物在室温下继续搅拌12小时。真空除去溶剂和令残余物悬浮在饱和碳酸氢钠溶液中。过滤出沉淀的固体，随后干燥得到标题化合物(10mg)，其为紫色固体，m.p.243-247℃。MS：391(MH+)。
(b)按照类似于上述实施例14(a)的方法但使用1-[I-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基氧基]-环丁烷甲酸[实施例15(c)]和氯化铵，制得1-[1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基氧基]-环丁烷甲酰胺，其为淡紫色固体，m.p.267-268℃。MS：361(MH+)。
(c)按照类似于上述实施例14(a)的方法但使用1-[1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基氧基]-环丁烷甲酸[实施例15(c)]和甲胺，制得1-[1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基氧基]-环丁烷甲酸甲基酰胺，其为淡紫色固体，m.p.249-250℃。MS：375[MH+]
(d)通过类似于上述实施例14(a)的方法但使用1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酸[实施例15(d)]和甲胺，制得1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酸甲基酰胺，其为浅橙色固体，m.p.186℃。MS：304(MH+)。
(e)通过类似于上述实施例14(a)的方法但使用1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酸[实施例15(d)]和乙醇胺，制得1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酸(2-羟基-乙基)-酰胺，其为黄色固体，m.p.256-257℃。MS：335(MH+)。
(f)通过类似于上述实施例14(a)的方法但使用1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酸[实施例15(d)]和2-氨基乙基吗啉，制得1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酸(2-吗啉-4-基-乙基)-酰胺，其为无色固体，m. p.268-270℃。MS：404(MH+)。
(g)通过类似于上述实施例14(a)的方法但使用1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酸[实施例15(d)]和β-丙氨酸-酰胺，制得1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酸(2-氨基甲酰基-乙基)-酰胺，其为无色固体，m.p.286-288℃。MS：362(MH+)。
(h)通过类似于上述实施例14(a)的方法但使用1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酸[实施例15(d)]和二乙醇胺，制得1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酸双(2-羟基-乙基)-酰胺，其为黄色固体，m.p.230-232℃。MS：379(MH+)。
(i)通过类似于上述实施例14(a)的方法但使用1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酸[实施例15(d)]和氯化铵，制得1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酸酰胺，其为黄色固体，m.p.330-332℃。MS：291(MH+)。
(j)通过类似于上述实施例14(a)的方法但使用1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酸[实施例15(d)]和三(羟基甲基)氨基甲烷，制得1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酸(2-羟基-1，1-双-羟基甲基-乙基)-酰胺，其为黄色固体，m.p.205-206℃。MS：395(MH+)。
(k)通过类似于上述实施例14(a)的方法但使用1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酸[实施例15(d)]和2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇，制得1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酸(2-羟基1-1-羟基甲基-1-甲基-乙基)-酰胺，其为黄色固体，m.p.180-182℃。MS：379(MH+).
(1)通过类似于上述实施例14(a)的方法但使用1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酸[实施例15(d)]和3-氨基-1，2丙二醇，制得1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酸(2，3-二羟基-丙基)-酰胺，其为黄色固体，m.p.171-172℃。MS：365(MH+)
(m)通过类似于上述实施例14(a)的方法但使用1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酸[实施例15(d)]和2-氨基2-甲基-1-丙醇，制得1-甲基-1-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酸(2-羟基-1，1-二甲基-乙基)-酰胺，其为黄色固体，m.p.161-162℃。MS：365(MH+)。
(n)通过类似于上述实施例14(a)的方法但使用1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酸[实施例15(d)]和丝氨醇，制得1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酸(2-羟基-1-羟基甲基-乙基)-酰胺，其为黄色固体，m.p.178-179℃。MS：365.41(MH+)。
(o)通过类似于上述实施例14(a)的方法但使用1-甲基-3-(1H吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-6-甲酸[实施例15(g)]和3-氨基丙酰胺盐酸盐，制得1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-6-甲酸(2-氨基甲酰基-乙基)-酰胺，其为浅黄色固体，m.p.277-280℃。MS：362(MH+)。
(p)通过类似于上述实施例14(a)的方法但使用1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-6-甲酸[实施例15(g)]和乙醇胺，制得1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-6-甲酸(2-羟基-乙基)-酰胺，其为褐色固体，m.p.264-267℃。MS：335(MH+)。
(q)通过类似于上述实施例14(a)的方法但使用1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-6-甲酸[实施例15(g)]和1H-[1，2，4]三唑-3-基胺，制得1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-6-甲酸(1H-[1，2，4]三唑-3-基)-酰胺，其为黄色固体，m.p.343-345℃。MS：358(MH+)。
(r)通过类似于上述实施例14(a)的方法但使用1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-6-甲酸[实施例15(g)]和丝氨醇，制得1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-6-甲酸(2-羟基-1-羟甲基-乙基)-酰胺，作为浅褐色固体，m.p.247-249℃。MS：365(MH+)。
(s)按照类似于上述实施例14(a)的方法但使用1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸[实施例15(i)]和2-氨基-2-甲基1-丙醇，制得1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸(2-羟基-1，1-二甲基-乙基)-酰胺，其为黄色固体，m.p.210-214℃。MS：364(MH+)。
(t)通过类似于上述实施例14(a)的方法但使用3-[6-(4-叔丁基苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]-丙酸[实施例25(a)]和甲胺，制得3-[6-(4-叔丁基苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]-N-甲基]丙酰胺，其为米白色固体，m.p.222-228℃。MS：337(MH+)。
(u)通过类似于上述实施例14(a)的方法但使用3-[6-(4-叔丁基苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]-丙酸[实施例25(a)]和二甲胺，制得3-[6-(4-叔丁基苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]-N，N-二甲基丙酰胺，其为米白色固体，m.p.203-204℃。MS：351(MH+)。
(v)通过类似于上述实施例14(a)的方法但使用1-甲基-3-(5H吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸[实施例15(i)]和2-甲氧基乙基胺，制得1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸2-甲氧基乙基酰胺，其为橙色固体，MS：350(MH+).HPLC(方法C)：RT＝1.27分钟。
(w)通过类似于上述实施例14(a)的方法但使用1-甲基-3(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸[实施例15(i)]和2-噻吩-2-基乙基胺，制得1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸2-噻吩-2-基乙基酰胺，其为黄色固体。MS：402(MH+).HPLC(方法C)：RT＝1.45分钟。
(x)通过类似于上述实施例14(a)的方法但使用1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸[15(i)]和2-氟乙基胺，制得1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸2-氟乙基酰胺，其为橙色固体。MS：338(MH+).HPC(方法C)：RT＝1.30分钟。
(y)通过类似于上述实施例14(a)的方法但使用1-甲基-3-(5H吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸[实施例15(i)]和丙氨酸乙酯盐酸盐，制得1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸2-乙氧羰基乙基酰胺，其为橙色固体。MS：392(MH+).HPLC(方法C)：RT＝1.38分钟。
(z)通过类似于上述实施例14(a)的方法但使用1-甲基-3-(5H吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸[实施例15(i)]和丝氨酸甲酯盐酸盐，制得1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸(羟甲基)-甲氧羰基-甲基酰胺，其为橙色固体。MS：394(MH+)。HPLC(方法C)：RT＝1.24分钟。
(aa)通过类似于上述实施例14(a)的方法但使用1-甲基-3-(5H吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸[实施例15(i)]和乙醇胺，制得1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸2-羟基乙基酰胺，其为黄色固体，m.p.171-173℃(同时分解).MS：336(MH+)。
(ab)通过类似于上述实施例14(a)的方法但使用1-甲基-3-(5H吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸[实施例15(i)]和甲胺，制得1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸甲酰胺，其为米色固体，MS：304(MH+).NMR 1H：？溶剂：δ 8.64(1H，宽峰)；8.59(d，1H，J＝1.0Hz)；8.27(d，1H，J＝2.4Hz)；8.17(s，1H)；8.15(d，1H，J＝2.4Hz)；7.82(dd，1H，J＝1.0Hz，7.9Hz)；7.62(d，1H，J＝7.9Hz)；7.21(s，1H)；3.96(s，3H)；2.82(s，3H)。
(ac)通过类似于上述实施例14(a)的方法但使用1-甲基-3-(5H吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸[实施例15(i)]和二甲胺，制得1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸二甲基酰胺，其为黄色固体，MS：320(MH+).NMR 1H：？溶剂：δ 8.26(d，1H，J＝2.1Hz)；8.18(s，1H)；8.15(d，1H，J＝2.1Hz)；7.62(d，J＝8.1Hz)；7.372(dd，1H，J＝1.0Hz，8.1Hz)；6.98(s，1H)；3.94(s，3H)；3.05(s，6H)。
(ad)通过类似于上述实施例14(a)的方法但使用1-甲基-3-(5H吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸[实施例15(i)]和吗啉，制得[1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-基]吗啉-4-基酮，其为黄色固体，MS：362(MH+)。
(ae)通过类似于上述实施例14(a)的方法但使用1-甲基-3-(5H吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸[实施例15(i)]和4-羟基哌啶，制得4-羟基-[1-[1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-基]羰基哌啶，其为黄色固体，MS：376(MH+)，398(MHa+)。
(af)通过类似于上述实施例14(a)的方法但使用3-[1-甲基-3-(5H吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-基]羰基氨基丙酸[实施例15(1)]和甲胺，制得3-[1-甲基-3-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-基]羰基氨基丙酸甲酰胺，其为黄色固体.MS：377(MH+)。HPLC(方法C)：RT＝1.20分钟。
(ag)通过类似于上述实施例14(a)的方法但使用1-甲基-3-(5H吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸[实施例15(i)]和3-羟基丙胺，制得1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸3-羟丙基酰胺，其为黄色固体。MS：350(MH+)。HPLC(方法C)：RT＝1.22分钟。
(ah)通过类似于上述实施例14(a)的方法但使用3-{6-[4-(1-甲基)乙氧基苯基]-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基}丙酸[实施例25(b)]和甲胺，制得3-{6-[4-(1-甲基)乙氧基苯基]-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基}丙酸甲酰胺，其为黄色固体，MS：339(MH+)。HPLC(方法C)：RT＝1.49分钟。
(ai)通过类似于上述实施例14(a)的方法但使用3-[6-(4甲氧基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]丙酸[实施例25(d)]和甲胺，制得3-[6-(4-甲氧基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]丙酸甲基酰胺，其为米白色固体。1H NMR[(CD3)2SO]：δ12.0(s，1H)8.3(d，1H)，8.2(d，1H)，7.7(d，2H)，7.1(d，2H)，3.8(s，3H)，3.05(t，2H)，2.6(t，2H)2.5(s，3H).MS：310(MH+)。
(aj)通过类似于上述实施例14(a)的方法但使用3-{6-[4-(1-甲基)乙氧基苯基]-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基丙酸[参比实施例25(b)]和氯化铵，制得3-{6-[4-(1-甲基)乙氧基苯基]-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基}丙酰胺，其为白色固体。MS：325(MH+)。HPLC(方法C)：RT＝1.44分钟。
(ak)通过类似于上述实施例14(a)的方法但使用3-{6-(4-羟基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基}丙酸[实施例30]和氯化铵，制得3-{6-(4-羟基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]丙酰胺，其为白色固体.MS：283(MH+)。HPLC(方法C)：RT＝2.18分钟。
(al)通过类似于上述实施例14(a)的方法但使用3-[6-(4-氟苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]丙酸[实施例25(c)]和甲胺，制得3-{6-(4-氟苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]丙酸甲酰胺，其为米白色固体.1H NMR[(CD3)2SO]：δ12.5(s，1H)8.4(d，1H)，8.2(d，1H)，7.8(d，2H)，7.4(d，2H)，3.1(t，2H)，2.6(t，2H)，2.5(s，3H).MS：298(MN+)。
                         实施例15(a)[1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基氧基]-乙酸
{1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基氧基}-乙酸乙酯[500mg，参比实施例15(b)]在甲醇(25mL)中的溶液用氢氧化钾(5N，3mL)处理并且加热回流16小时。减压下除去溶剂并且残余物用水(10mL)处理。通过加入乙酸使该混合物的pH调节至7，所得的无色固体通过过滤收集且干燥得到标题化合物(170mg)，其为无色固体，m.p.＞300℃。MS：322(MH+)。
(b)通过类似于上述实施例1 5(a)的方式但使用3-{1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基氧基}-丙酸乙酯[参比实施例15(c)]，制得3-[1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基氧基]-丙酸，其为无色固体，m.p.177-178℃。MS：336(MH+)。
(c)通过类似于上述实施例15(a)的方式但使用1-{1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基氧基}-环丁烷甲酸乙酯[参比实施例15(d)]，制得1-[1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基氧基]-环丁烷甲酸，其为无色固体，m.p.168-169℃。MS：362(MH+)。
(d)通过类似于上述实施例15(a)的方式但使用1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-甲酸甲酯[参比实施例19(a)]，制得1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酸，其为黄色固体，m.p.＞300℃。MS：291(MH+)。
(e)通过类似于上述实施例15(a)的方式但使用1-甲基-3-[1(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-醇[参比实施例14(a)]，制得1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-醇，其为黄色固体，m.p.199-200℃。MS：264(MH+)。
(f)通过类似于上述实施例15(a)的方式但使用1-{1-(环丁烷甲酸乙酯)-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基氧基}-环丁烷甲酸乙酯[参比实施例23(d)]，制得1-{1-(环丁烷甲酸)-3-[1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基氧基]环丁烷甲酸，其为黄色固体，m.p.240℃(同时分解).MS：444(MH+)。
(g)通过类似于上述实施例15(a)的方式但使用1-甲基-3-[1(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-6-甲酸甲酯[参比实施例13(g)]，制得1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-6-甲酸，其为黄色固体，m.p.359-361℃。MS 292(MH+)。
(h)通过类似于上述实施例15(a)的方式但使用3-{1-甲基-3-[1(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基}-丙酸乙酯[参比实施例38(a)]，制得3-[1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基]-丙酸，其为黄色固体，m.p.268-270℃。MS 320(MH+)。
(i)通过类似于上述实施例15(a)的方式但使用1-甲基-3-(5H吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸甲酯[参比实施例19(b)]，制得1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸，其为褐色固体，m.p.350℃。HPLC(方法A)：RF＝5.85分钟。
(j)通过类似于上述实施例15(a)的方式但使用[2-甲氧基-5-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-苯氧基]-乙酸乙酯[实施例27]，制备[2-甲氧基-5-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-苯氧基]乙酸，其为白色固体，m.p.330-332℃。MS：300(MH+)
(k)通过类似于上述实施例15(a)的方式但使用3-[2-二甲基氨基-5-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)苯基]丙酸乙酯[参比实施例38(b)]，制得3-[2-二甲基氨基-5-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-苯基]丙酸，其为橙色固体，m.p.269-271℃。MS：311((MH+)。
(l)通过类似于上述实施例15(a)的方式但使用1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸2-乙氧羰基乙基酰胺[实施例14(y)]和氢氧化钠，制得3-[1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-基]羰基氨基丙酸，其为橙色固体(35mg).MS：364(MH+)。HPLC(方法C)：RT＝1.24分钟。
                      实施例16(a)2-[1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基氧基]-乙醇
在0℃和氮气氛下，用氢化铝锂(1.0M溶液，存在于四氢呋喃中50μl)处理{1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基氧基}-乙酸乙酯[120mg，参比实施例15(b)]在干燥四氢呋喃(5mL)中的溶液。令该混合物升至室温，随后搅拌3小时，此后小心倾入水(75mL)。该混合物用乙酸乙酯(25mL)提取3次。合并的有机提取液用盐水(75mL)洗涤，此后用硫酸钠干燥和蒸发得到标题化合物(45mg)，其为无色固体，m.p.209-210℃。MS：308(MH+)。
(b)通过类似于上述实施例16(a)的方式但使用3-{1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基氧基}-丙酸乙酯[参比实施例15(c)]，制得3-[1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)1H-吲哚-5-基氧基]-丙-1-醇，其为无色固体，m.p.164-165℃。MS：320(MH+)。
(c)通过类似于上述实施例16(a)的方式但使用1-{1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基氧基}-环丁烷甲酸乙酯[参比实施例15(d)]，制得{1-[1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基氧基]-环丁基]-甲醇，其为无色固体，m.p.144-146℃。MS：348(MH+).HPLC(方法A)：RT＝6.37分钟。
(d)通过类似于上述实施例16(a)的方式但使用(6-苯基-5H吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)-乙酸[参比实施例35]，制得2-(6-苯基5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)-乙醇，其为无色固体，m.p.201-202℃。MS：348(MH+)。HPLC(方法A)：RT＝6.37分钟.[元素分析：-C，70.68；H，5.77；N，17.44％.计算值C13H11N3O：-C，70.28；H，5.48；N，17.56％]。
(e)通过类似于上述实施例16(a)的方式但使用[2-甲氧基-5-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-苯氧基]-乙酸乙酯[实施例27]，制得2-[2-甲氧基-5-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-苯氧基]-乙醇，其为黄色固体，m.p.203-205℃。MS：286(MH+)。
(f)通过类似于上述实施例16(a)的方式但使用3-[2-二甲基氨基-5-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)苯基]丙酸乙酯[参比实施例38(b)]，制得3-[2-二甲基氨基-5-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-苯基]-丙-1-醇，其为黄色固体，m.p.203-204℃。MS：297(MH+)。
(g)通过类似于上述实施例16(a)的方式但使用3-{6-[4-(1-甲基)乙氧基苯基]-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基}丙酸[实施例25(b)]制得3-{6-4-(1-甲基)乙氧基苯基]-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基}丙醇，其为黄色固体(7mg).MS：312(MH+)。HPLC(方法C)：RT＝2.9分钟。
                    实施例17(a)2-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶
用氢氧化钾(5N，15mL)处理2-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[1.45g，参比实施例13(b)]在甲醇(100mL)中的溶液然后加热回流2小时。冷却该反应混合物，随后蒸发。残余物用水(150mL)处理并过滤所得的固体，然后干燥得到标题化合物(0.75g)，其为褐色固体，m.p.226-227℃。MS：278(MH+)。
(b)通过类似于上述实施例17(a)的方法但使用3-{1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基氧基}-丙-1，2-二醇[参比实施例16]，制得3-[1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基氧基]-丙-1，2-二醇，其为无色固体，m.p.202-203℃。MS：338(MH+)。
(c)通过类似于上述实施例17(a)的方法但使用3-{1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基氧基}-丙-1-醇[参比实施例17]，制得3-[1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-bl吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基氧基]-丙-1-醇，其为黄色固体，m.p.192-193℃。MS：322(MH+)。
(d)通过类似于上述实施例17(a)的方法但使用3-{1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基氧基}-丙-2-醇[参比实施例17]，制得3-[1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基氧基]-丙-2-醇，其为黄色固体，m.p.201-202℃。MS：322(MH+)。
(e)通过类似于上述实施例17(a)的方法但使用2-[1-甲基-5-(1-三甲基锡烷基(stannanyl)-1H-四唑-5-基)-1H-吲哚-3-基]-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3b]吡啶[参比实施例20]，制得2-[1-甲基-5-(2H-四唑-5-基)-1H-吲哚-3-基]-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶，其为黄色固体，m.p.303℃。MS：316(MH+)。
(f)通过类似于上述实施例17(a)的方法但使用2-[1-甲基-5-(2甲基-2H-四唑-5-基)-1H-吲哚-3-基]-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[参比实施例21]，制得2-[1-甲基-5-(2-甲基-2H-四唑-5-基)-1H-吲哚-3-基]-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶，其为米色固体，m.p.299-300C(同时分解)。MS：330(MH+)。
(g)通过类似于上述实施例17(a)的方法但使用2-[1-甲基-5-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-1H-吲哚-3-基]-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[参比实施例2 1]，制得2-[1-甲基-5-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-1H-吲哚-3-基]-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶，其为米色固体，m.p.286-289℃(同时分解)。MS：330(MH+)。
(h)通过类似于上述实施例17(a)的方法但使用1-[1-甲基-3-{(1-甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基}-1H-吲哚-5-基]-乙烷酮(ethonone)[参比实施例22]，制得1-[1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基]-乙烷酮，其为米色固体，m.p.210℃(同时分解).MS：290(MH+)。
(i)通过类似于上述实施例17(a)的方法但使用2-(5，6-二甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[参比实施例13(d)]，制得2-(5，6-二甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶，其为米色固体，m.p.283-285℃(同时分解).MS：308(MH+)。
(j)通过类似于上述实施例17(a)的方法但使用(S)-3-{1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基氧基}-丙-1，2-二醇[参比实施例24(a)]，制得(S)-3-[1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基氧基-1-丙-1，2-二醇，其为无色固体，m.p.182-185℃。MS：338(MH+)
(k)通过类似于上述实施例17(a)的方法但使用(R)-3-{1-甲基-3[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基氧基}-丙-1，2-二醇[参比实施例24(b)]，制得(R)-3-[1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基氧基]-丙-1，2-二醇，其为无色固体，m.p.153-156℃。MS：338(MH+)。
(1)通过类似于上述实施例17(a)的方法但使用2-[5-(2-甲氧基-1-甲基-乙氧基)-1-甲基-1H-吲哚-3-基]-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[参比实施例25]，制得2-[5-(2-甲氧基-1-甲基-乙氧基)-1-甲基-1H-吲哚-3-基]-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶，其为黄色固体，m.p.150-151℃。MS：336(MH+)。
(m)通过类似于上述实施例17(a)的方法但使用2-[1-甲基-5-(5-甲基-[1，2，4]噁二唑-3-基)-1H-吲哚-3-基]-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[参比实施例27]，制得2-[1-甲基-5-(5-甲基-[1，2，4]噁二唑-3-基)-1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶，其为乳膏固体，m.p.290-294℃。MS：330(MH+)。
(n)通过类似于上述实施例17(a)的方法但使用{S}-3-{6-甲氧基-1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基氧基}-丙烷-1，2-二醇[参比实施例24(c)]，制得(S)-3-[6-甲氧基-1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基氧基]-丙-1，2-二醇，其为乳膏固体，MS：368(MH+)。HPLC(方法A)：RT＝5.81分钟。
(o)通过类似于上述实施例17(a)的方法但使用2-(5-羟基-6-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[参比实施例28]，制得6-甲氧基-1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-醇，其为褐色固体，MS：294(MH+)。HPLC(方法A)：RT＝6.37分钟。
(p)通过类似于上述实施例17(a)的方式但使用2-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-4-苯基-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[参比实施例2(m)]，制得2-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-4-苯基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶，其为黄色固体。1H NMR[(CD3)2SO]；δ11.98(1H，s)；8.21(1H，d，J＝3.5Hz)；7.94(1H，s)；7.86(2H，d，J＝8.8Hz)；7.59(2H，t，J＝8.8Hz)；7.47(2H，m)；7.39(1H，d，J＝1.9Hz)；7.17(1H，d，J＝3.5Hz)；6.93(1H，dd，J＝8.8，1.9Hz)；6.82(1H，s)；3.84(3H，s)；3.82(3H，s)。
(q)通过类似于上述实施例17(a)的方式但使用2-[5-(吡啶-4-基)-1-甲基-1H-吲哚-3-基]-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶(参比实施例60)，制得2-[1-甲基-5-(吡啶-4-基)-1H-吲哚-3-基]-4-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶，其为黄色固体，m.p.325-330℃。.1HNMR[(CD3)2SO]；δ 8.65(2H，d，J＝7.2Hz)；8.20(1H，s)；8.15(1H，m)；8.04(1H，s)；7.88(3H，m)；7.72(2H，m)；7.03(1H，t，J＝7.2Hz)；6.96(1H，s)；3.93(3H，s)。
(r)通过类似于上述实施例17(a)的方式但使用2-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-4-甲腈[参比实施例13(h)]，制得2-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-4-甲腈，其为橙色固体，m.p.304-305℃。1HNMR[(CD3)2SO]：δ 12.60(1H，s)；8.24(1H，s)；8.07(1H，s)；7.50(3H，m)；6.96(1H，d，J＝8.6Hz)；6.88(1H，s)；3.91(3H，s)；3.86(3H，s)。
(s)通过类似于上述实施例17(a)的方式但使用4-氯-2-(5甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[参比实施例13(i)]，制得4-氯-2-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶，其为黄褐色固体，m.p.250-252℃。MS：312(MH+)。
                      实施例181-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基胺
用三氟乙酸(2mL)处理[1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基]-氨基甲酸叔丁酯[0.2g，参比实施例30]在二氯甲烷中的搅拌溶液。室温下搅拌16小时后蒸发该反应混合物。使残余物悬浮在饱和碳酸氢钠溶液(10mL)中并且过滤所得固体进而干燥得到标题化合物，其为黄色固体，m.p.247-248℃。MS：263(MH+)。
                      实施例19(a)N-[1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基]-甲磺酰胺
用三乙胺(30μl)处理1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基胺[52.4mg，实施例18]在二氯甲烷(5mL)中的溶液，随后用甲磺酰氯(17μl)处理。室温下搅拌16小时后，该反应混合物用二氯甲烷(10mL)稀释，随后用水(10mL)洗涤，再用盐水(10mL)洗涤，然后用硫酸镁干燥并且蒸发。残余固体用乙醚研制得到标题化合物，其为黄色固体，m.p.223-224℃。MS：341(MH+)。
(b)通过类似于上述实施例19(a)的方式但使用乙酰氯，制得N-[1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基1-乙酰胺，其为黄色固体，m.p.220-221℃。MS：305(MH+)。
                       实施例20(a){1-[5-(1-羟甲基-环丁氧基)-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-吲哚-1-基]-环丁基}-甲醇
在0℃和氮气下用滴加的四氢铝酸锂在四氢呋喃(4.9mL，1.0M)的溶液处理1-{1-(环丁烷甲酸乙酯)-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基氧基}-环丁烷甲酸乙酯[0.54g，参比实施例23(d)]在四氢呋喃(50mL)中的搅拌溶液。0℃下搅拌2小时后，该反应混合物室温下放置18小时，随后滴加水(20mL)，此后经Hyflo Super Cel？硅藻土过滤。滤垫用乙酸乙酯(20mL)洗涤，分离两相的滤液，水层用乙酸乙酯(25mL)提取2次。合并的有机相用盐水(25mL)洗涤，然后用硫酸镁干燥并且蒸发。残余物用乙醚研制，不溶物经过经过快速柱色谱在硅胶上用二氯甲烷和甲醇(19∶1，v/v)的混合物洗脱，得到标题化合物(0.19g)，其为乳膏状固体，m.p.165-166℃。MS：418(MH+)。
(b)通过类似于上述实施例20(a)的方式但使用{1-[1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-基氧基]-环丁基甲酸乙酯(参比实施例15(e)制得{1-[1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-基氧基]-环丁基}-甲醇，其为褐色固体，m.p.267-271℃。MS：349(MH+)。
                     实施例21(a)2-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶甲磺酸盐
室温下把甲磺酸(70μl)加入到2-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[300mg，实施例17(a)]在四氢呋喃(20mL)中的溶液内。将该混合物搅拌45分钟，所得沉淀通过过滤分离，得到标题化合物(390mg)，其为黄色固体，m.p.256-257℃。[元素分析：-C，57.60；H，4.77；N，10.90％.计算值C13H11N3O：-C，57.90；H，5.13；N，11.25％]。
(b)按照类似于上述实施例21(a)的方法但使用6-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪[实施例1(a)]，制得6-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪甲磺酸盐，其为黄色固体，m.p.245-250℃。MS：279(MH+)。
(c)按照类似于上述实施例21(a)的方法但使用2-[5-甲氧基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-吲哚-1-基]-1-吗啉-4-基-乙烷酮[实施例14(a)]，制得2-[5-甲氧基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-吲哚-1-基]-1-吗啉-4-基-乙烷酮甲磺酸盐，其为黄色固体，m.p.214-215℃。MS：391(MH+)。
(d)按照类似于上述实施例21(a)的方法但使用1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酸(2-羟基-1，1-二甲基-乙基)-酰胺[实施例14(m)]，制得1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-甲酸(2-羟基-1，1-二甲基-乙基)-酰胺甲磺酸盐，其为黄色固体，m.p.190-192℃。MS：363(MH+)。
(e)按照类似于上述实施例21(a)的方法但使用1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸(2-羟基-1，1-二甲基-乙基)-酰胺[实施例14(s)]，制得2-[5-(2-羟基-1，1-二甲基乙基氨基甲酰基)-1-甲基-1H-吲哚-3-基]-1H-吡咯并[2，3-b]吡嗪甲磺酸盐，其为褐色固体，m.p.240℃(同时分解)。1H NMR[(CD3)3SO]：δ 8.50(1H，s)；8.37(1H，d，J＝3.0Hz)；8.32(1H，d，J＝3.0Hz)；8.29(1H，s)；7.82(1H，d，J＝8.2Hz)；7.77(1H，s)；7.64(1H，d，J＝8.2Hz)；7.20(1H，s)；3.95(3H，s)；3.59(2H，s)；2.37(3H，s)；1.38(6H，s)。
(f)按照类似于上述实施例21(a)的方法但使用2-[5-甲氧基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-吲哚-1-基]-1-吗啉-4-基-乙烷酮(实施例12)，制得2-[5-甲氧基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-吲哚-1-基]-1-吗啉-4-基-乙烷酮甲磺酸盐，m/p.250℃。1HNMR[(CD3)2SO]：δ 8.32(1H，s)；8.22(1H，s)；8.11(1H，s)；7.50(1H，s)；7.44(1H，d，J＝8.8Hz)；7.04(1H，s)；6.93(1H，d，J＝8.8Hz)；5.36(2H，s)；3.90(3H，s)；3.61(8H，m)；2.31(3H，s)。
                      实施例225-[6-(4-叔丁基苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)乙基-2H-四唑
室温和氮气氛下向3-[6-(4-叔丁基苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)-丙腈[0.2g，实施例23]在甲苯(25mL)中的搅拌溶液内加入叠氮基三丁基锡(0.61mL)。该反应混合物在117℃下加热。24小时后，加入另-等份的叠氮基三丁基锡(0.21mL)，该反应混合物继续加入24小时。该反应混合物用冰醋酸(44mL)猝灭且搅拌15分钟，随后在水和乙酸乙酯之间分配。使两层分开且有机馏分用水洗涤，用硫酸镁干燥且蒸发。残余物经过快速柱色谱在硅胶上用乙酸乙酯洗脱，得到标题化合物(0.06g)，其为米白色固体。MS：348(MH+)。HPLC(方法B)：RT＝1.64分钟。
                        实施例233-[6-(4-叔丁基苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)-2H-丙腈
室温下向3-[6-(4-叔丁基苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]-丙酰胺[0.1g，实施例24]在四氢呋喃(15mL)的溶液内加入三乙胺(1mL)和三氯氧化磷(1mL)。将该反应混合物加热回流30分钟，然后倾入碳酸氢钠的10％溶液。该混合物用乙酸乙酯提取且合并的有机提取液用水洗涤，用硫酸镁干燥和蒸发。残余物经过快速柱色谱在硅胶上首先用乙酸乙酯和戊烷(1∶1，v/v)的混合物、然后用乙酸乙酯洗脱，得到标题化合物，其为白色固体.m.p.215-216℃。MS：305(MH+)。
                         实施例243-[6-(4-叔丁基苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)-丙酰胺
室温和氮气下向3-[6-(4-叔丁基苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)-丙酸[0.51g，实施例25(a)]在二甲基甲酰胺(15mL)中的溶液内加入O-苯并三唑-1-基-N，N，N’，N’，-四甲基uronium四氟硼酸(0.54g)和三乙胺(0.22mL)。向该溶液中吹入5分钟氨气，密闭的反应混合物在室温下放置过夜。随后把该溶液倾入水中且用乙酸乙酯提取。有机提取液用水洗涤和硫酸钠干燥，得到标题化合物，其为白色固体无需进一步纯化。MS：323(MH+).HPLC(方法B)：RT＝4.49分钟。
                        实施例25(a)3-[6-(4-叔丁基苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)-丙酸
向3-[6-(4-叔丁基苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)-丙-1，1-二酸1，1-二甲酸二乙酯[0.4g，参比实施例44(a)]在甲醇(20mL)中的溶液内加入1N氢氧化钠溶液(4mL)。该反应混合物在50℃下加热6小时，随后室温下放置过夜。通过蒸发除去溶剂，加入6N硫酸溶液(50mL)，令反应混合物回流2小时。冷却后，该溶液用1N氢氧化钠碱化至pH4，所得的沉淀通过过滤分离并真空干燥，得到标题化合物(0.26g)，其为米白色固体无需进一步纯化，m.p.274-27℃。MS：324(MH+)。
(b)通过类似于上述实施例25(a)的方式但使用3-[6-(4-(1-甲基)乙氧基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]-丙-1，1-二酸1，1-二甲酸二甲酯[参比实施例44(b)]，制得3-{6-[4-(1-甲基)乙氧基苯基]-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]丙酸，其为黄色固体。MS：326(MH+)。HPLC(方法C)：RT＝1.56分钟。
(c)通过类似于上述实施例25(a)的方式但使用3-[6-(4氟苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]-丙-1，1-二酸1，1-二甲酸二甲酯[参比实施例44(c)]，制得3-[6-(4-氟苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]丙酸，其为米白色固体。1H NMR[(CD3)2SO]：δ12.3(s，1H)8.4(d，1H)，8.2(d，1H)，7.8(d，2H)，7.4(d，2H)，3.1(t，2H)，2.7(t，2H).MS：285(MH+)。
(d)通过类似于上述实施例25(a)的方式但使用3-[6-(4-甲氧基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]-丙-1，1-二酸1，1-二甲酸二甲酯[参比实施例44(d)]，制得3-[6-(4-甲氧基苯基)-5H-吡咯并[2，3b]吡嗪-7-基]丙酸，其为米白色固体。1H NMR[(CD3)2SO]：δ12.0(s，1H)8.3(d，1H)，8.2(d，1H)，7.7(d，2H)，7.1(d，2H)，3.8(s，3H)，3.05(t，2H)，2.6(t，2H).MS：297(MH+)。
                        实施例263-[6-(4-叔丁基-苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]-丙-1-醇
向4N盐酸在二噁烷和甲醇(5mL 1∶1，v/v)中的混合物内加入3-[6-(4-叔丁基苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)-丙酸[0.02g，实施例25(a)]，将该反应混合物在室温下搅拌过夜。蒸发后，残余物悬浮在碳酸氢钠溶液(10％)和乙酸乙酯之间分配。分离各相，有机馏分用水洗涤和硫酸钠干燥。蒸发后，残余物悬浮在乙醚(50mL)中。加入氢化锂铝(0.12mL的1M乙醚溶液)且将该混悬液加热回流2小时。加入另一等份的氢化锂铝(0.12mL的1M乙醚溶液)，该反应混合物继续加热1小时。滴加冷硫酸氢钾的水溶液(10％)至停止放出氢来终止该反应，用水稀释且用乙醚提取。合并的有机馏分用水洗涤，硫酸钠干燥和经过快速柱色谱在硅胶上用乙酸乙酯洗脱，得到标题化合物(0.035g)，其为米白色固体，m.p.187-189℃。MS：310(MH+)。
                        实施例27[2-甲氧基-5-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-苯氧基]乙酸乙酯
向2-甲氧基-5-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-苯酚[0.5g，实施例28]在二甲基甲酰胺(10mL)和碳酸铯(0.67g)中的溶液内加入氯乙酸乙酯(0.025g)。该反应混合物在50℃下加热过夜。冷却后，真空除去二甲基甲酰胺且残余物在乙酸乙酯和水之间分配。有机馏分用硫酸钠干燥，蒸发和经过快速柱色谱在硅胶上用含2.5％甲醇的二氯甲烷洗脱。产物进-步用乙酸乙酯和戊烷的混合物研制，得到标题化合物，其为白色固体，m.p.183-184℃。MS：328(MH+)。
                      实施例282-甲氧基-5-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)苯酚
向6-(3-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基-4-甲氧基)苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪[1.0g，参比实施例49]在四氢呋喃(50mL)中的溶液内加入氟化四丁基铵(5.63mL的1M的四氢呋喃溶液)。将该反应混合物在室温下搅拌3小时。减压下除去四氢呋喃且残余物悬浮在水。所得的固体通过过滤收集并真空干燥，得到标题化合物，其为白色固体(0.56g)，其无需进一步纯化就可使用。MS：242(MH+)。HPLC(方法B)：RT＝3.02分钟。
                      实施例293-氟-2-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶
0℃下，用甲基溴化镁(0.042mL)处理2-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[0.1g，实施例17(a)]在干燥四氢呋喃(4mL)中的溶液，在0℃下继续搅拌20分钟，该混合物用1-氯甲基-4-氟-1，4-重氮化双环[2，2，2]辛烷双(四氟硼酸盐)(0.13g)处理。该反应混合物在室温下搅拌4小时，随后室温下放置过夜，在40℃下加热4小时，然后在80℃加热2小时，进而冷却至室温并在乙酸乙酯和水之间分配。水层用乙酸乙酯(25mL)提取3次。合并的提取液和分离得到的乙酸乙酯层用盐水洗涤，然后用硫酸镁干燥并且随后蒸发。残余物用乙酸乙酯研制，得到标题化合物(0.057g)，其为白色固体，m.p.248-250℃。1H NMR[(CD3)2SO]：δ12.20(1H，s)；8.24(1H，m)；7.81(1H，s)；7.79(1H，d，J＝9.6Hz)；7.46(1H，d，J＝9.6Hz)；7.27(1H，s)；7.18(1H，dd，J＝13.1，6.0Hz)；6.90(1H，d，J＝9.6Hz)；3.88(3H，s)；3.80(3H，s)。
                       实施例303-{6-(4-羟基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基}丙酸
向3-[6-(4-(1-甲基)乙氧基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]-丙-1，1-二酸1，1-二甲酸二甲酯[0.77g，参比实施例44(b)]在甲醇(45mL)中的溶液内加入1N氢氧化钠溶液(7.7mL)。反应混合物在50℃下加热6小时，随后室温下放置过夜。通过蒸发除去溶剂，加入6N硫酸溶液(20mL)且回流反应混合12小时。冷却后，该溶液用4N氢氧化钠碱化至pH4，过滤所得的沉淀且真空干燥，得到该标题化合物(0.42g)，其为黄色固体，其无需进一步纯化就可使用。MS：284(MH+)。HPLC(方法C)：RT＝2.3分钟。
                       实施例313-{6-(4-羟基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基}丙酸乙酯
用催化量的对甲苯磺酸处理3-{6-(4-羟基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基}丙酸(0.02g)[实施例30]在乙醇(2mL)中的溶液。将该混合物回流4小时，通过蒸发除去溶剂和过滤沉淀。随后将固体溶于乙酸乙酯中，有机层用水、盐水洗涤，用硫酸镁干燥和蒸发得到黄色固体，其经过闪式硅胶色谱用乙酸乙酯洗脱，得到标题化合物。MS：298(MH+)。HPLC(方法C)：RT＝2.58分钟。
实施例32和参比实施例1002-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-4-甲腈
通过类似于参比实施例12(a)的方式但使用2-碘-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]-吡啶-4-甲腈[参比实施例62(a)]，制得标题化合物，其为黄色固体，m.p.303-304℃，TLC RF＝0.07(乙酸乙酯/庚烷1∶1)和2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-4-甲腈[参比实施例100]，其为褐色油。MS：443(MH+)。TLC：RF＝0.38(乙酸乙酯/庚烷1∶1)。
                      实施例336-(4-甲基亚硫酰基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪
用TBA oxone(过硫酸氢钾制剂)(2.545g)处理6-(4-甲硫基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪[0.2362g，实施例1(ah)]在二氯甲烷(20mL)中的甲苯混悬液。2小时后，蒸发所得的橙色溶液。残余物经过快速色谱用甲醇和二氯甲烷(1∶1，v/v)的混合物洗脱，得到标题化合物，其为白色固体。MS：258(MH+).1H NMR[(CD3)2SO]：δ12.66(1H，s)；8.41(1H，s)；8.24(3H，m)；7.82(2H，d，J＝8.7Hz)；7.33(1H，s)；2.81(3H，s)。
                     实施例346-(4-甲基磺酰基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪
6-(4-甲硫基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪[0.125g，实施例1(ah)]在二氯甲烷(15mL)中的搅拌混悬液用TBA oxone(1.35g)处理。4小时后，蒸发反应混合物，残余物经过快速色谱用甲醇和二氯甲烷(1∶1，v/v)的混合物洗脱，得到标题化合物，其为白色固体。MS：274(MH+).1HNMR[(CD3)2SO]：δ12.78(1H，s)；8.44(1H，s)；8.28(3H，m)；8.04(2H，d，J＝8.8Hz)；7.40(1H，s)；3.27(3H，s)。
                       实施例353-(6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)丙胺
用氢化锂铝在乙醚(5mL，1M)中的溶液处理3-[6-(4-叔丁基苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)-丙酰胺[0.2g，实施例24]在干燥四氢呋喃(20mL)中的溶液。该溶液在室温下搅拌24小时，随后用水(20mL)处理。经硅藻土过滤该混合物并用乙酸乙酯(20mL)洗涤硅藻土2次。合并的滤液和洗涤液用水、再用盐水洗涤，然后用硫酸镁干燥和蒸发，得到标题化合物，其为黄色固体(0.12g)。MS：309(MH+)。HPLC(方法C)：RT＝2.54分钟。
                         实施例36(a)N-{3-(6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基丙基)乙酰胺
用乙酰氯(0.0324mmol)和三乙胺(0.0788mmol)处理3-(6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)丙胺(0.0324mmol)[实施例35]在四氢呋喃(1.5mL)中的溶液。该溶液在室温下搅拌12小时，随后用水和乙酸乙酯处理。有机相用硫酸镁干燥并且随后蒸发。残余物经过柱色谱在硅胶上用乙酸乙酯，随后用乙酸乙酯和甲醇(9∶1，v/v))的混合物洗脱，得到标题化合物，其为黄色固体。MS：351(MH+)。HPLC(方法C)：RT＝3.05分钟。
(b)通过类似于上述实施例36(a)的方式但使用环丙基羰基氯，制得N-{3-(6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)丙基}环丙基甲酸酰胺，其为黄色粘性固体。MS：377(MH+).HPLC(方法C)：RT＝3.25分钟。
(c)通过类似于上述实施例36(a)的方式但使用正丁酰氯，制得N-{3-(6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)丙基}丁酰胺，其为黄色粘性固体。MS：379(MH+).HPLC(方法C)：RT＝3.28分钟。
(d)通过类似于上述实施例36(a)的方式但使用甲氧基乙酰氯，制得N-{3-(6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)丙基}甲氧基乙酰胺，其为白色固体.MS：381(MH+)。HPLC(方法C)：RT＝3.15分钟。
(e)通过类似于上述实施例36(a)的方式但使用噻吩-2-基羰基氯，制得N-{3-(6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)丙基}噻吩-2-基甲酰胺，其为黄色固体。MS：419(MH+)。HPLC(方法C)：RT＝3.28分钟。
                     实施例37(a)N-{3-(6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)丙基}-N’n-丙基脲
用异氰酸正丙酯(0.0324mmol)处理3-(6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)丙胺(0.0324mmol)[实施例24]在四氢呋喃(2mL)中的溶液。该溶液在室温下搅拌12小时，随后用水(3mL)处理。过滤所得的沉淀，用水洗涤，在50℃下真空干燥，得到标题化合物，其为米色固体。MS：394(MH+)。HPLC(方法C)：RT＝3.25分钟。
b)通过类似于上述实施例37(a)的方式但使用异氰酰乙酸乙酯，制得N-{3-(6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)丙基}-N’-乙氧羰基甲基脲，其为黄色固体。MS：437(MH+)。HPLC(方法C)：RT＝3.18分钟。
                        实施例38N-{3-(6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)丙基}-N’，N’-二乙基脲
用二乙基氨基甲酰氯(0.0324mmol)和三乙胺(0.0788mmol)处理3-(6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)丙胺[0.0324mmol，实施例24]在四氢呋喃(1.5mL)中的溶液。该溶液在室温下搅拌12小时并加入水和乙酸乙酯。分离各层和有机溶剂用硫酸镁干燥。过滤出干燥剂，蒸发溶剂。残余物通过柱色谱纯化(硅胶，乙酸乙酯，随后是含10％甲醇的乙酸乙酯)，得到标题化合物，其为黄色固体。MS：408(MH+)。HPLC(方法C)：RT＝3.43分钟。
                       实施例39(a)N-{3-(6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)丙基}甲磺酰胺
用甲磺酰氯(0.0324mmol)和三乙胺(0.0788mmol)处理3-(6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)丙胺[0.0324mmol，实施例24]在四氢呋喃(1.5mL)中的溶液。该溶液在室温下搅拌12小时且加入水和乙酸乙酯。分离各层且有机溶剂用硫酸镁干燥。过滤干燥剂和蒸发溶剂。残余物通过柱色谱纯化(硅胶，乙酸乙酯，随后含10％甲醇的乙酸乙酯)，得到标题化合物，其为黄色固体。MS：387(MH+)。HPLC(方法C)：RT＝3.23分钟。
(b)通过类似于上述实施例39(a)的方式但使用噻吩-2-基磺酰氯，制得N-{3-(6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)丙基}噻吩-2-基磺酰胺，其为黄色固体。MS：455(MH+)。HPLC(方法C)：RT＝3.56分钟。
(c)通过类似于上述实施例39(a)的方式但使用3，5-二甲基异噁唑-4-基磺酰氯，制得N-{3-(6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)丙基}二甲基异噁唑-4-基磺酰胺，其为粘性白色固体。MS：468(MH+)。HPLC(方法C)：RT＝3.55分钟。
(c)通过类似于上述实施例39(a)的方式但使用1-甲基咪唑-4-基磺酰氯，制得N-{3-(6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)丙基}-甲基咪唑-4-基磺酰胺，其为粘性白色固体。MS：453(MH+)。HPLC(方法C)：RT＝3.13分钟。
                    参比实施例1(a)5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-甲腈
5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-甲醛[76g，参比实施例2(a)]和盐酸羟胺(55.9g)一起在二甲基甲酰胺(900mL)中在回流下搅拌1小时。令该混合物冷却，随后倾入水且用乙酸乙酯提取。合并的提取液用水洗涤，随后蒸发得到标题化合物(53g)，其为浅黄色固体，m.p.100-104℃。1H NMR[(CD3)2SO]：δ 8.17(1H，s)；7.54(1H，d，J＝9.0Hz)；7.09(1H，d，J＝2.4Hz)；6.97(1H，dd，J＝9.0和2.4Hz)；3.82和3.84(6H，s)。
(b)通过类似于参比实施例1(a)的方式但使用1-甲基5-苯基吡唑-3-甲醛[参比实施例53(b)]制得1-甲基-3-氰基-5-苯基吡唑。
                    参比实施例2(a)5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-甲醛
氮气下分次用氢化钠(20.1g，在矿物油中的60％分散体)处理5-甲氧基吲哚-3-甲醛(80g)在二甲基甲酰胺(1L)中15分钟。室温下搅拌30分钟后，该混合物用滴加的碘甲烷(31.3mL)处理约10分钟，随后连续搅拌2小时。将反应混合物连续倾入水中，随后用乙酸乙酯提取。有机相用水洗涤，此后用硫酸钠干燥并蒸发。残余物用戊烷研制，得到标题化合物(76g)，其为浅棕色固体，m.p.133-134℃1H NMR[(CD3)2S0]：δ9.86(1H，s)；8.20(1H，s)；7.60(1H，d，J＝2.6Hz)；7.50(1H，d，J＝8.9Hz)；6.96(1H，dd，J＝8.9和2.6Hz)；3.86和3.80(6H，s)。
(b)通过类似于上述参比实施例2(a)的方式但使用吲哚-3-甲腈，制得1-甲基-1H-吲哚-3-甲腈，其为无色结晶固体，m.p.61-63℃。
(c)通过类似于上述参比实施例2(a)的方式但使用吲哚-5-甲腈，制得1-甲基-1H-吲哚-5-甲腈，其为无色结晶固体，m.p.77-79℃。
(d)通过类似于上述参比实施例2(a)的方式但使用吲哚-3-甲腈和(3-溴丙氧基)-叔丁基二甲基硅烷，制得1-[3-(叔丁基-二甲基-硅烷基氧基)-丙基]-1H-吲哚-3-甲腈，其为澄清无色油，TLC：RF＝0.6(二氯甲烷).1H NMR(CDCl3)：δ 7.70(1H，d，J＝8Hz)；7.56(1H，s)；7.39(1H，d，J＝8Hz)；7.27(1H，t，J＝8Hz)；7.22(1H，t，J＝8Hz)；4.25(2H，t，J＝6Hz)；3.49(2H，t，J＝6Hz)；1.95(2H，五重峰，J＝6Hz)；0.87(9H，s)；0.00(6H，s)。
(e)通过类似于上述参比实施例2(a)的方式但使用5甲氧基-1H-吲哚-3-甲腈[参比实施例1(a)]和(3-溴丙氧基)-叔丁基二甲基硅烷，制得1-[3-(叔丁基-二甲基-硅烷基氧基)-丙基]-5-甲氧基-1H-吲哚-3-甲腈，其为澄清无色油，1H NMR[(CD3)2SO]：δ 8.18(1H，s)；7.55(1H，d，J＝9Hz)；7.09(1H，d，J＝2Hz)；6.95(1H，dd，J＝9和2Hz)；4.27(2H，t，J＝6Hz)；3.82(3H，s)；3.53(2H，t，J＝6Hz)；1.95(2H，五重峰，J＝6Hz)；0.87(9H，s)；0.00(6H，s)。
(f)通过类似于上述参比实施例2(a)的方式但使用吲哚-3-甲腈和(2-溴乙氧基)-叔丁基二甲基硅烷，制得1-[2-(叔丁基二甲基-硅烷基氧基)-乙基]-1H-吲哚-3-甲腈，其为澄清无色油。TLC：RF＝0.65(二氯甲烷)。
(g)通过类似于上述参比实施例2(a)的方式但使用5甲氧基-1H-吲哚-3-甲腈[参比实施例1(a)]和苄基溴，制得1-苄基-5-甲氧基-1H-吲哚-3-甲腈，其为褐色固体，MS：263.22(MH+)。TLC：RF＝0.8(二氯甲烷/甲醇：19/1)。
(h)通过类似于上述参比实施例2(a)的方式但使用5-甲氧基-1H-吲哚-3-甲腈[参比实施例1(a)]和2-溴乙氧基-二甲基-叔丁基硅烷，制得1-[2-(叔丁基-二甲基-硅烷氧基)-乙基]-5-甲氧基-1H-吲哚-3-甲腈，其为浅黄色固体，MS：331.23(MH+)。TLC：RF＝0.6(戊烷/乙酸乙酯：8/2)。
(i)通过类似于上述参比实施例2(a)的方式但使用1H-吡咯-3-甲腈(按照Tetrahedron Letters，1972，52，5337-5340页所述的方法)，制得1-甲基-1H-吡咯-3-甲腈，其为褐色油，MS：107(MH+).1HNMR[CDCl3]：δ7.09(1H，m)；6.60(1H，m)；6.40(1H，m)；3.68(3H，s)。
(j)通过类似于上述参比实施例2(a)的方式但使用1H-吡咯-2-甲腈，制得1-甲基-1H-吡咯-2-甲腈，其为无色液体。MS：106(MH+).1HNMR[CDCl3]：δ6.80(1H，m)；6.67(1H，m)；6.15(1H，m)；3.79(3H，s)。
(k)通过类似于上述参比实施例2(a)的方式但使用2-苯基1H-吡咯-4-甲腈(按照Synthetic Communications，25，(1995)6，795-802页所述方法制备)，制得1-甲基-2-苯基-1H-吡咯-4-甲腈，其为乳膏固体，m.p.50-51℃。MS：183(MH+)。
(1)通过类似于上述参比实施例2(a)的方式但使用4-甲氧基-2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶(参比实施例39)，制得4-甲氧基-2-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶，其为深色油，HPLC(方法A)：RT＝9.49分钟。TLC：RF0.50(戊烷/乙酸乙酯：1/1)。
(m)通过类似于上述参比实施例2(a)的方式但使用2-(5-甲氧基1H-吲哚-3-基)-4-苯基-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶(参比实施例12(g))制得2-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-4-苯基-1-(甲苯-4-磺酰基)1H-吡咯并[2，3-b]吡啶，其为褐色固体。1HNMR[(CD3)2SO]；δ 8.39(1H，d，J＝4.4Hz)；7.71(2H，d，J＝7.2Hz)；7.63(3H，m)；7.52(2H，t，J＝8.5Hz)；7.44(3H，m)；7.29(2H，d，J＝7.2Hz)；6.94(1H，s)；6.86(1H，d，J＝8.5Hz)；6.82(1H，s)；3.86(3H，s)；3.71(3H，s)；2.29(3H，s)。
                     参比实施例3(a)6-{1-[3-(叔丁基-二甲基-硅烷氧基)-丙基]-1H-吲哚-3-基}-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪
通过类似于上述实施例1(a)的方式但使用1-[3-(叔丁基-二甲基-硅烷氧基)-丙基]-1H-吲哚-3-甲腈[参比实施例2(d)]，制得标题化合物，其为固体，1H NMR[(CD3)2SO]：δ 12.1-12.2(1H，宽峰)；8.27(1H，d，J＝2.7Hz)；8.14(1H，s)；8.10，7.59(各个1H，d，J＝7.8Hz)；8.09(1H，d，J＝2.7Hz)；7.29，7.23(各个1H，td，J＝7.1和1.1Hz)；6.96(1H，s)；4.33(2H，t，J＝7.1Hz)；3.62(2H，t，J＝6.0Hz)；2.03(2H，五重峰，J＝6.2Hz)；0.89(9H，s)；0.00(6H，s).MS：407(MH+)。
(b)通过类似于上述实施例1(a)的方式但使用1-[3-(叔丁基-二甲基-硅烷氧基)-丙基]-5-甲氧基-1H-吲哚-3-甲腈[参比实施例2(e)]，制得6-{1-[3-(叔丁基-二甲基-硅烷氧基)-丙基]-5-甲氧基-1H-吲哚-3-基}-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为固体，TLC：RF＝0.4(乙酸乙酯/戊烷：1/1).δH(d6DMSO)8.27(1H，d，4Hz)；8.08(2H，m)；7.50(2H，m)；6.96(1H，s)；6.91(1H，dd，6，2Hz)；4.29(2H，t，6Hz)；3.89(3H，s)；3.61(2H，t，6Hz)；2.00(2H，m)；0.89(9H，s)；0.03(6H，s)。
(c)通过类似于上述实施例1(a)的方式但使用1-[2-(叔丁基-二甲基-硅烷氧基)-乙基]-1H-吲哚-3-甲腈[参比实施例2(f)]，制得6-{1-[3-(叔丁基-二甲基-硅烷氧基)-乙基]-1H-吲哚-3-基}-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为固体，TLC：RT＝0.3(乙酸乙酯/戊烷：1/1)。MS：393(MH+)。
(d)通过类似于上述实施例1(a)的方式但使用1-[2-(叔丁基二甲基-硅烷氧基)-乙基]-5-甲氧基-1H-吲哚-3-甲腈[参比实施例2(h)]，制得6-{1-[2-(叔丁基-二甲基-硅烷氧基)-乙基]-5-甲氧基-1H-吲哚-3-基}-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为褐色固体，TLC：RF＝0.4(二氯甲烷/甲醇：19/1)。MS：423(MH+)。参比实施例43-[3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-吲哚-1-基1-丙基溴
室温下，于2分钟内，向3-[3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-吲哚-1-基]-丙-1-醇[1g，实施例2(a)]和四溴化碳(1.59g)在二氯甲烷(40mL)中的溶液内加入三苯基膦(1.1g)在二氯甲烷(10mL)中的溶液。将反应混合物室温下搅拌3小时，随后放置18小时和随后蒸发，得到标题化合物，其无需进一步纯化就可使用。
                   参比实施例5中氮茚-1-甲腈
2-吡啶基乙腈(5g)和氯乙醛(4.42g of 50％wt.的水溶液)在1，4-二噁烷(25mL)中加热回流5.5小时。令该反应混合物冷却至室温，随后蒸发。残余物在乙酸乙酯(100mL)和盐酸(100mL，1M)之间分配。水层用乙酸乙酯(100mL)提取2次。合并的有机相用盐水(50mL)洗涤，然后用硫酸镁干燥并且蒸发。残余物经过快速柱色谱在硅胶上用二氯甲烷洗脱，得到标题化合物(1.83g)，其为无色固体，m.p.53-54℃。MS：143(MH+)。
                  参比实施例63-甲基-中氮茚-1-甲腈
在5℃和氮气下用滴加的溴(24.7mL)处理丙醛(36mL)在乙醚(200mL)和1，4-二噁烷(1.7mL)中的溶液2小时同时保持温度在5℃。加料完毕后，反应混合物继续搅拌30分钟且小心地用饱和碳酸氢钠溶液(100mL)洗涤。有机相用硫酸钠干燥，在10℃真空下浓缩，此后立刻加入2-吡啶基乙腈(8.36mL)在丙酮(50mL)中溶液内。所得混合物在氮气下加热回流6小时，随后室温下放置过夜且蒸发。残余物在乙酸乙酯(500mL)和盐酸(100mL，1M)之间分配。有机层用盐水(100mL)洗涤，随后蒸发。残余物经过快速柱色谱在硅胶上用乙酸乙酯和戊烷(1∶4，v/v)的混合物洗脱，此后用乙醚研制，得到标题化合物(4.0g)，其为白色固体，m.p.98-100℃。MS：157(MH+)。
                  参比实施例71-甲酰基-哌啶-2-甲酸钠
向哌啶-2-甲酸(30g)在甲酸(230mL)中的溶液内滴加乙酸酐(147mL)。通过在冰/水浴中冷却该反应混合物控制所产生的放热。室温下搅拌24小时后，反应混合物用水(20mL)稀释，此后真空浓缩。所得的油溶解在甲醇(50mL)和乙腈(500mL)的混合物中。加入氢氧化钠溶液(10M，23mL)，将反应混合物搅拌8小时。过滤所得的沉淀，用乙腈和乙酸乙酯洗涤，真空烘箱内干燥，得到标题化合物，其为白色固体，其无需进一步纯化可立刻使用。
                       参比实施例85，6，7，8-四氢-中氮茚-1-甲腈
室温和氮气下，向1-甲酰基-哌啶-2-甲酸钠(2.0g)(参比实施例7)在二氯甲烷(50mL)中的溶液内加入对甲苯磺酰氯(2.31g)。搅拌10分钟后，该混合物用滴加的丙烯腈(0.88mL)和三乙胺(1.5mL)处理，当加入第2份的三乙胺(1.0mL)时继续搅拌1小时。将该反应混合物搅拌18小时且真空除去二氯甲烷。残余物溶于水(50mL)且用乙酸乙酯提取(200mL)。真空蒸发合并的有机提取液，残余物经过快速柱色谱在硅胶上用乙酸乙酯和戊烷(1∶4，v/v)的混合物洗脱，得到标题化合物(1.38g)，其为橙色油，MS：147(MH+)。IH NMR(CDCl3)：86.48(1H，d，J＝3.1Hz)；6.36(1H，d，J＝3.1Hz)；3.91(2H，t，J＝6.0Hz)；2.89(2H，t，J＝6.0Hz)；1.98(2H，m)；1.88(2H，m)。
                   参比实施例9(a)1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶
向7-氮杂吲哚(25g)、对甲苯磺酰氯(44.5g)和催化量的硫酸四丁基铵在干燥甲苯(300mL)中的溶液内加入氢氧化钠(160g存在于500mL的水)中。室温下将该两相溶液室温下搅拌3小时，此后用甲苯(100mL)提取2次。合并的提取液用硫酸镁干燥，进而真空浓缩。所得的固体用乙醚研制，此后在60℃真空下干燥，得到标题化合物(39.74g)，其为浅黄色固体，m.p.136-138℃。
(b)通过类似于上述参比实施例9(a)的方式但使用4-硝基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶(按照A.Ippolito等在J.Med.Chem.(1982)，25(10)，1258-61页中所述的方式)，制得4-硝基-1-(1-甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶，其为橙色固体，m.p.145-146℃。HPLC(方法A)：：RT＝10.80分钟。
(c)通过类似于上述参比实施例9(a)的方式但使用4-氯-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶(参比实施例64)制得4-氯-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-bl吡啶，其为白色固体。MS：307(MH+).1H NMR(CDl3)：δ8.3(d，1H)，8.05(d，2H)，7.8(d，1H)，7.3(d，2H)，7.2(d，1H)，6.7(d，1H)，2.4(s，3H)。
(d)通过类似于上述参比实施例9(a)的方式但使用5-溴-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶，制得5-溴-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶，其为白色固体，m.p.138-140℃。
(e)通过类似于上述参比实施例9(a)的方式但使用4-苯基-1H-吡咯并[2，3-b]吡嗪(参比实施例42)，制得4-苯基-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为白色固体.1H NMR[(CD3)2SO]：δ8.44(1H，d，J＝4.5Hz)；8.04(2H，d，J＝8.2Hz)；7.98(1H，d，J＝4.5Hz)；7.69(2H，d，J＝6.8Hz)；7.57(tt，J＝6.2，1.8Hz)；7.51(1H，tt，J＝6.8，1.8Hz)；7.44(2H，d，J＝8.2Hz)；7.42(1H，d，J＝4.5Hz)；6.92(1H，d，J＝4.5Hz)，其无需进一步纯化。
                   参比实施例102-碘-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶
1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[54.4g，参比实施例9(a)]在干燥四氢呋喃(1200mL)中的溶液冷却至-78℃，其用丁基锂的己烷溶液(2.5M，92mL)处理约20分钟。该溶液在-78℃下保持30分钟，随后加入碘(101g)在四氢呋喃(600mL)中的溶液直至持续存在碘的颜色(约300mL)。令该混合物缓慢升至室温且真空下除去溶剂。使残余物在乙酸乙酯(1000mL)和水(500mL)之间分配，并且再次用乙酸乙酯提取(2×500mL)。合并有机提取液，用硫酸钠干燥且减压下除去，得到黄色固体，其用乙醚研制，得到标题化合物(79.6g)，其为浅黄色固体.m.p.105-107℃。MS：399(MH+)。
                    参比实施例11(a)3-溴-5-甲氧基-吲哚-1-甲酸叔丁酯
在室温下用滴加溴(4mL)处理5-甲氧基吲哚(10g)在干燥二甲基甲酰胺(150mL)中的溶液，使温度不高于30℃。该混合物立刻用三乙胺(28mL)和4-二甲基氨基吡啶(0.5g)处理，催化用二碳酸二叔丁酯(18g)在干燥二甲基甲酰胺(80mL)中的溶液处理并继续搅拌4小时。蒸发反应混合物，令残余物在乙酸乙酯(250mL)和水(200mL)之间分配。水层用乙酸乙酯提取(100mL)。合并的有机相用水(100mL)洗涤，然后用盐水(100mL)洗涤，进而用硫酸镁干燥并且蒸发。残余物经过快速柱色谱在硅胶上用戊烷和乙酸乙酯(19/1，v/v)的混合物洗脱，得到标题化合物(23.4g)，其为无色固体，m.p.111-112℃。
(b)通过类似于上述参比实施例11(a)的方式但使用5-氰基吲哚，制得3-溴-5-氰基-吲哚-1-甲酸叔丁酯，其为灰色固体，m.p.172-174℃。MS：322(MH+)。
(c)通过类似于上述参比实施例11(a)的方式但使用5，6-二甲氧基-吲哚，制得3-溴-5，6-二甲氧基-吲哚-1-甲酸叔丁酯，其为淡紫色固体。TLC：RF＝0.6(戊烷/乙酸乙酯：19/1)。
(d)通过类似于上述参比实施例11(a)的方式但使用5-苄氧基-6-甲氧基-吲哚[按照Benign，J.D.和Minnis，R.L.，Heterocycles，387，2，1965所述的方法制备]，制得5-苄氧基-3-溴-6-甲氧基-吲哚-1-甲酸叔丁酯，其为无色固体。MS：433(MH+)。HPLC(方法A)：RT＝13.99分钟。
(e)通过类似于上述参比实施例11(a)的方式但使用5-氨基吲哚和过量的二碳酸二叔丁酯，制得3-溴-5-叔丁氧基羰基氨基-吲哚-1-甲酸叔丁酯，其为橙色油。MS：412(MH+)。TLC：RF＝0.8(戊烷/乙酸乙酯：9/1)。
(f)通过类似于上述参比实施例11(a)的方式但使用1H-吲哚-6-甲酸甲酯[参比实施例31]，制得3-溴吲哚-1，6-二甲酸1-叔丁酯6-甲酯，其为浅紫色固体，m.p.117-119℃。MS：355(MH+)。
                   参比实施例12(a)2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶
氮气下，用硼酸三丁酯(49.5mL)处理3-溴-5-甲氧基-吲哚-1-甲酸叔丁酯[50g，参比实施例11(a)]在四氢呋喃(800mL)中的溶液，随后冷却至-100℃，进而用正丁基锂的己烷溶液(94mL，2.5M)处理同时保持温度低于-90℃。一旦加料完毕，令该混合物在1小时内缓慢升至室温并且加入冰(10g)猝灭。减压下除去有机物，使残余物在乙酸乙酯(500mL)和水(400mL)之间分配。有机层用硫酸镁干燥并蒸发。所得的二羟基甲硼烷，其为乳白色固体(28g)，溶解在二甲基甲酰胺(600mL)中，该溶液用2-碘-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[38.3g，参比实施例10]处理，随后依次用饱和碳酸氢钠(200mL)水溶液和四(三苯基膦)钯[0](3g)处理。该混合物加热回流4小时，此后冷却至室温，浓缩除去二甲基甲酰胺。残余物在水(400mL)和乙酸乙酯(500mL)之间分配，水层用乙酸乙酯(300mL)提取2次。合并的有机层用硫酸钠干燥，随后蒸发。残余的褐色胶用乙酸乙酯研制，得到标题化合物(27g)，其为浅绿色固体，MS：418.43(ME)。
(b)通过类似于上述参比实施例12(a)的方式但使用3-溴-5-氰基-吲哚-1-甲酸叔丁酯[参比实施例11(b)]，制得3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-甲腈，其为无色固体，m.p.209-214℃。MS：413(MH+)。
(c)通过类似于上述参比实施例12(a)的方式但使用3-溴-5，6-二甲氧基-吲哚-1-甲酸叔丁酯[参比实施例11(c)]，制得2-(5，6-二甲氧基-1H-吲哚-3-基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶，其为褐色固体，MS：446(M-H+)。
(d)通过类似于上述参比实施例12(a)的方式但使用5苄氧基-3-溴-6-甲氧基-吲哚-1-甲酸叔丁酯[参比实施例11(d)]，制得2-(5-苄氧基-6-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶，其为无色固体。MS：524(ME)。HPLC(方法A)：：RT＝10.09分钟。
(e)通过类似于上述参比实施例12(a)的方式但使用3-溴-5-叔丁氧基羰基氨基-吲哚-1-甲酸叔丁酯[参比实施例11(e)]，制得3-{1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基1-1H-吲哚-5-基}-氨基甲酸叔丁酯，其为褐色固体。MS：503(MH+)。TLC：RF＝0.62(戊烷/乙酸乙酯：1/1)。
(f)通过类似于上述参比实施例12(a)的方式但使用3-溴-吲哚-1，6-二甲酸1-叔丁酯6-甲酯[参比实施例11(f)]，制得3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-6-甲酸甲酯，其为浅黄色固体，m.p.214-216℃。MS：446(MH+)。
(g)通过类似于上述参比实施例12(a)的方式但使用2-碘-4苯基-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[参比实施例62(d)]，制得2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-4-苯基-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶，其为白色固体。HPLC(方法A)：RT＝11.63分钟.MS：494(MH+)。
(h)通过类似于上述参比实施例12(a)的方式但使用4-氯-2-碘-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[参比实施例62(b)]，制得4-氯-2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶，其为白色固体.MS：452(MH+).1H NMR(CDCl3)：δ 8.4(d，1H)，7.6(d，2H)，7.5(s，1H)，7.35(d，1H)，7.2(d，2H)，6.9(m，2H)，6.7(s，1H)，3.8(s，3H)，2.3(s，3H)。
(i)通过类似于上述参比实施例12(a)的方式但使用2-碘-5苯基-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[参比实施例62(c)]，制得2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-5-苯基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶。MS：494(MH+)。
(j)通过类似于上述参比实施例12(a)的方式但使用4-氯-2-碘-1-(对甲苯磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[参比实施例62(b)]和4-叔丁基苯基硼酸，制得4-氯-2-(4-叔丁基苯基)-1-(对甲苯磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶，其为白色固体。MS：439(MH+)。TLC RF＝0.78(乙酸乙酯/庚烷，1∶1)。
                    参比实施例13(a){5-甲氧基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基1-吲哚-1-基}-乙酸乙酯
在氮气氛下用氢化钠(700mg，60％的油分散体)处理2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[6.6g，参比实施例12(a)]在二甲基甲酰胺(100mL)中的溶液。室温下搅拌30分钟后，该混合物用滴加的氯乙酸乙酯(2.0mL，23.75mmol)处理且继续搅拌4小时。蒸发该反应混合物，令残余物在乙酸乙酯和水之间分配。有机相用盐水洗涤，此后用硫酸钠干燥和蒸发，得到标题化合物(5.77g)，其为黄色固体，MS：504(MH+)。HPLC(方法A)：RT＝11.88分钟。
(b)通过类似于上述参比实施例13(a)的方式但使用碘甲烷，制得2-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶，其为黄色固体，m.p.103-105℃。MS：432(MH+)。
(c)通过类似于上述参比实施例13(a)的方式但使用3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-甲腈[参比实施例12(b)]和碘甲烷，制得1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-甲腈，其为无色固体，m.p.189-191℃。MS：427(MH+)。
(d)通过类似于上述参比实施例13(a)的方式但使用2-(5，6-二甲氧基-1H-吲哚-3-基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[参比实施例12(c)]和碘甲烷，制得2-(5，6-二甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶，其为褐色固体，MS：462(MH+)。
(e)通过类似于上述参比实施例13(a)的方式但使用2-(5-苄氧基-6-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[参比实施例12(d)]和碘甲烷，制得2-(5-苄氧基-6-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶，其为无色固体。MS：538(MH+)。HPLC(方法A)：RT＝11.57分钟。
(f)通过类似于上述参比实施例13(a)的方式但使用{3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基}-氨基甲酸叔丁酯[参比实施例12(e)]和碘甲烷，制得{1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基-氨基甲酸叔丁酯，其为褐色固体。MS：517(MH+)。TLC：RF＝0.7(戊烷/乙酸乙酯：1/1)。
(g)通过类似于上述参比实施例13(a)的方式但使用3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-IH-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-6-甲酸甲酯[参比实施例12(f)]和碘甲烷，制得1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基}-1H-吲哚-6-甲酸甲酯，其为褐色固体。MS：460(MH+)。TLC：RF＝0.6(戊烷/乙酸乙酯：1/1)。
(h)通过类似于上述参比实施例13(a)的方式但使用2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-4-甲腈(参比实施例100)，制得2-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-4-甲腈，其为黄色油。TLC：RF＝0.40(乙酸乙酯∶庚烷1∶1)。MS：457(MH+)。
(i)通过类似于上述参比实施例13(a)的方式但使用4-氯-2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[参比实施例12(h)]和碘甲烷，制得4-氯-2-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶，其为米白色固体。MS：466(MH+)。1H NMR(CDCl3)：88.35(d，1H)；7.56(d，2H)，7.39(s，1H)；7.16-7.3(m，2H)，7.05(d，2H)，6.95-7.0(m，2H)6.6(s，1H)3.9(s，3H)3.8(s，3H)2.3(s，3H)。
(j)通过类似于上述参比实施例13(a)的方式但使用2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-5-苯基-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[参比实施例12(i)]和碘甲烷，制得2-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-5-苯基-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶，其为黄色固体，m.p.181-183℃。MS：508(MH+)。
                   参比实施例14(a)1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-醇
在0℃氮气氛下向2-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-吡啶[24.5g，参比实施例13(b)]在二氯甲烷(500mL)中的溶液内加入三溴化硼的二氯甲烷溶液(60mL，L.0M)，该混合物在0℃搅拌1小时。令反应混合物缓慢升至室温并且连续搅拌12小时。碳酸钠的溶液(1M，250mL)加入到该混合物中且剧烈连续搅拌3小时。过滤收集沉淀出的固体。用二氯甲烷(100mL)洗涤且干燥，得到标题化合物(18.75g)，其为无色固体，m.p.256-257℃。MS：418(MH+)。
(b)通过类似于上述参比实施例14(a)的方式但使用2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[参比实施例12(a)]，制得3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基1-1H-吲哚-5-醇，其为淡棕色固体，m.p.188-191℃。MS：403(MH+)。
                   参比实施例15(a)2-(5-烯丙氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶
1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-醇[2.1g，参比实施例14(a)]在干燥二甲基甲酰胺(50mL)中的溶液用叔丁醇钾(620mg)在0℃和氮气下处理。搅拌10分钟后，该混合物用烯丙基溴(480μl)处理且此后缓慢升至室温。继续搅拌6小时，此后把该混合物小心地倾入水中，并且水洗用乙酸乙酯彻底提取。合并的有机提取液用盐水(100mL)洗涤2次，此后用硫酸钠干燥并蒸发。残余物经过快速柱色谱在硅胶上用乙酸乙酯和戊烷(1∶1，v/v)的混合物洗脱，得到标题化合物(1.2g)，其为黄色泡沫，m.p.257-259℃。MS：458(MH+)。
(b)通过类似于上述参比实施例15(a)的方式但使用2-氯乙酸乙酯，制得{1-甲基-3-l1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基氧基]-乙酸乙酯，其为黄色固体。TLC：RF＝0.45(乙酸乙酯/戊烷：1/1).MS：504(MH+)。
(c)通过类似于上述参比实施例15(a)的方式但使用2-溴丙酸乙酯，制得3-{1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基氧基}-丙酸乙酯，其为黄色固体。TLC：RF＝0.47(乙酸乙酯/戊烷：1/1).MS：519(MH+)。
(d)通过类似于上述参比实施例15(a)的方式但使用1-溴环丁烷甲酸乙酯，制得1-{1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基1-1H-吲哚-5-基氧基}-环丁烷甲酸乙酯，其为无色固体，m.p.189-190℃。MS：544(MH+)。
(e)通过类似于上述参比实施例15(a)的方式但使用1-甲基3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-醇(实施例7)和1-溴环丁烷甲酸乙酯，制得{1-[1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-基氧基]-环丁基甲酸乙酯，其为黄褐色固体。TLC：RF＝0.23(二氯甲烷/甲醇，19∶1).HPLC(方法A)：RT＝7.71分钟。
                   参比实施例163-{1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基氧基}-丙-1，2-二醇
2-(5-烯丙氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[45.7mg，参比实施例15(a)]在丙酮(10mL)中的溶液用4-甲基吗啉-N-氧化物(6mg)在水(1mL)中的溶液处理。该混合物进而用四氧化锇(2.5％/wt叔丁醇中，6滴)处理，室温下搅拌该混合物12小时。该反应混合物用水(75mL)稀释，和充分用乙酸乙酯提取。合并的有机层用盐水(75mL)洗涤2次，然后用硫酸镁干燥并蒸发。残余物经过快速柱色谱在硅胶上用乙酸乙酯洗脱，得到标题化合物(33mg)，其为无色固体.TLC：RF＝0.25(乙酸乙酯).MS：492(MH+)。
                   参比实施例173-{1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基氧基}-丙-1-醇和3-{1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基氧基}-丙-2-醇
用硼烷-四氢呋喃氟化物在四氢呋喃(1200μl，1.0M)中的溶液处理2-(5-烯丙基氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3b]吡啶[91mg，参比实施例15(a)]在干燥四氢呋喃(5mL)中的溶液。室温下搅拌7小时后，反应混合物用乙醇(9滴)、5N氢氧化钾(4滴)和过氧化氢(6滴)处理且连续搅拌12小时，其间沉淀出白色固体。反应混合物用水(50mL)稀释通过加入氢氧化钾溶液(1M)调节该混合物的pH至10，此后用乙酸乙酯充分提取。合并的有机提取液用硫酸钠干燥，随后蒸发。残余物经过快速柱色谱在硅胶上用乙酸乙酯和戊烷(2∶1，v/v)的混合物洗脱，得到3-{1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基氧基}-丙-1-醇(50mg)，其为无色固体[TLC：RF＝0.15(乙酸乙酯)。MS：476(MH+)]和3-{1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基氧基}-丙-2-醇(8mg)，其为无色固体.[TLC：RF＝0.3(乙酸乙酯)；MS：476(MH+)]。
                   参比实施例18(a)三氟-甲磺酸1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基酯
1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-醇[398mg，参比实施例14(a)]在二氯甲烷(10mL)中的混悬液在氮气氛下冷却至-78℃，其依次用三乙胺(0.15mL)和N-苯基三氟甲磺酰胺(1.7g)处理。令所得混合物缓慢升至室温，继续搅拌12小时，随后加入饱和碳酸氢钠(20mL)。分离有机相，水洗用二氯甲烷(20mL)提取2次。合并的有机层用硫酸钠干燥。随后蒸发。残余物经过快速柱色谱在硅胶上用乙酸乙酯和戊烷(2∶3，v/v)的混合物洗脱，得到标题化合物(380mg)，其为无色固体。MS：492(MH+)。HPLC(方法A)：RT＝2.02分钟s。
(b)通过类似于上述参比实施例18(a)的方式但使用1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-醇(实施例7)，制得2-(1-甲基-5-三氟甲基磺酰基氧基吲哚-3-基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡嗪，其为紫色固体。HPLC(方法A)：：RT＝8.12分钟。1H NMR[(CD3)2SO]：δ12.30(1H，s)；8.32(1H，s)；8.27(1H，d，J＝3.5Hz)；8.23(1H，s)；7.97(1H，s)；7.76(1H，d，J＝8.6Hz)；7.08(1H，s)；3.96(3H，s)。
                   参比实施例19(a)1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-甲酸甲酯
三氟-甲磺酸1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基酯[300mg，参比实施例18(a)]在干燥二甲基甲酰胺(10mL)、甲醇(6mL)和三乙胺(2mL)的混合物中的溶液用乙酸钯(24mg)和1，3-双(二苯基膦)丙烷处理，该混合物在室温下搅拌30分钟。经隔板向反应容器中引入稳定速率的一氧化碳，加热该混合物至90℃直至通过TLC(乙酸乙酯/戊烷：2/3)指示没有起始原料存在为止。真空浓缩该混合物且残余物在二氯甲烷和水之间分配。有机相用氯化锂的饱和溶液洗涤，此后用硫酸钠干燥并且随后蒸发。残余物经过快速柱色谱在硅胶上用乙酸乙酯和戊烷(2∶3，v/v)洗脱，得到标题化合物(200mg)，其为无色固体。MS：460(MH+)。HPLC(方法A)：：RT＝10.23分钟。
(b)通过类似于上述参比实施例19(a)的方式但使用2-(1-甲基-5三氟甲基磺酰基氧基吲哚-3-基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡嗪(参比实施例18(b))，制得1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-甲酸甲酯，其为褐色固体。MS：307(MH)。HPLC(方法A)：RT＝6.64分钟。
                  参比实施例202-[1-甲基-5-(1-三甲基锡烷基-1H-四唑-5-基)-1H-吲哚-3-基]-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H吡咯并[2，3-b]吡啶
1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-甲腈[100mg，参比实施例13(c)]在甲苯(10mL)中的溶液用三甲基锡叠氮化物(56mg，0.28mmol)处理，随后加热回流14小时。通过过滤收集白色沉淀，用甲苯(10mL)洗涤，随后干燥，得到标题化合物(125mg)，其为无色固体，m.p.240-243C(同时分解)。MS：633(MH+)。
                   参比实施例212-[1-甲基-5-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-1H-吲哚-3-基]-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶和2-[1-甲基-5-(2-甲基-2H-四唑-5-基)-1H-吲哚-3-基]-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶
室温下把碘甲烷(2.5mL)加入到2-[1-甲基-5-(1-三甲基锡烷基-1H四唑-5-基)-1H-吲哚-3-基]-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[620mg，参比实施例20]的溶液内。令该混合物在室温下搅拌4小时，随后倾入水，再用乙酸乙酯提取。合并的提取液用盐水洗涤，然后用硫酸镁干燥并且随后蒸发。残余物经过闪式硅胶色谱用乙酸乙酯和石油醚(1∶1，v/v)的混合物洗脱，得到2-[1-甲基-5-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-1H-吲哚-3-基]-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶(191mg)，其为无色固体，[MS：506(MNa+).1H NMR[(CD2)2SO]：δ 8.39(dd，1H，J＝4.8和1.6Hz)；7.97(m，1H)；7.96(d，1H，J＝4.0Hz)；7.90(s，1H)；7.80(dd，1H，J＝8.7和0.6Hz)；7.70(dd，1H，J＝8.7和1.8Hz)；7.56(m，2H)；7.30(dd，1H，J＝7.7和4.8Hz)；7.22(m，2H)；6.82(s，1H)；4.19(s，3H)；4.0(s，3H)；2.23(s，3H)]和2-[1-甲基-5-(2-甲基-2H-四唑-5-基)-1H-吲哚-3-基]-1-(甲苯-4-磺酰基)1H-吡咯并[2，3-b]吡啶(77mg)，其为无色固体，m.p.215-218 C[MS：506(MNa+)]。
                    参比实施例221-{1-甲基-3-91-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基1-1H-吲哚-5-基}-乙烷酮
向干燥的、脱气的二甲基甲酰胺(110mL)中在氮气和室温下依次加入三氟甲磺酸1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基酯[2.2g，参比实施例18]、三乙胺(1.15mL)、正丁基乙烯基醚(2.87mL)、1，3-双(二苯基磷酰基丙烷)(413mg)和乙酸钯(232mg)。该混合物加热回流2小时，此后冷却至室温并加入到盐酸(90mL，1M)。该混合物用二氯甲烷(200mL)提取。有机提取液依次用饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤，然后用硫酸镁干燥并蒸发。残余物经过闪式硅胶色谱用乙酸乙酯和戊烷(2∶3，v/v)的混合物洗脱，得到标题化合物(1.1g)，其为黄色固体，m.p.177-178℃。MS：444(MH+)。
                    参比实施例23(a)2-[5-({S}-(+)-2，2-二甲基-[1，3]二氧杂环戊烷-4-基甲氧基)-1-甲基-1H-吲哚-3-基]-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶
1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-醇[1.17g，参比实施例14(a)]在干燥二甲基甲酰胺(50mL)中的溶液用碳酸铯(1.1g)和硫酸氢四丁基铵(40mg)处理。室温下搅拌30分钟后，该混合物用(R)-(+)-2，2-二甲基-1，3-二氧杂环戊烷-4-基甲基-对甲苯磺酸酯(0.96g)处理，此后在120℃下加热过夜。反应混合物真空浓缩和残余物在二氯甲烷(100mL)和水(50mL)之间分配2次，水层用二氯甲烷(100mL)提取。合并的有机相用盐水(150mL)洗涤2次。然后用硫酸镁干燥并蒸发。残余物经过闪式硅胶色谱用二氯甲烷和甲醇(199：1，v/v)的混合物洗脱，得到标题化合物(1.04g)，其为黄色油，MS：532(MH+).1H NMR[(CD3)2SO]：δ1.30(3H，s)；1.37(3H，s)；2.29(3H，s)；3.76(1H，dd，J＝8.3和6.5Hz)；3.90(3H，s)；3.94-3.98(2H，m)；4.10(1H，dd，J＝8.20和6.5Hz)；4.41(1H，m)；6.74(1H，s)；6.91(1H，dd，J＝8.8和2.3Hz)；6.98(1H，d，J＝2.4Hz)；7.25(2H，d，J＝7.9Hz)；7.29(1H，dd，J＝7.8和4.9Hz)；7.44(1H，d，J＝8.8Hz)；7.56(1H，d，J＝8.3Hz)；7.63(1H，s)；7.81(2H，d，J＝8.0Hz)；7.92(1H，dd，J＝7.7和1.6Hz)；8.33.(1H，dd，J＝4.9和1.7Hz)。
(b)通过类似于上述实施例23(a)的方式但使用(S)-(-)-2，2二甲基-1，3-二氧杂环戊烷-4-基甲基-对甲苯磺酸酯，制得2-[5-{R}-(-)-2，2-二甲基-[1，3]-二氧杂环戊烷-4-基甲氧基)-1-甲基-1H-吲哚-3-基]-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶，其为黄色油，MS：532(MH+).1H NMR[(CD3)2SO]：δ 1.33(3H，s)；1.37(3H，s)；2.29(3H，s)；3.77(1H，dd，J＝8.3和6.5Hz)；3.88(3H，s)；3.97-3.99(2H，m)；4.11(1H，dd，J＝8.3和6.6Hz)；4.41(1H，m)；6.74(1H，s)；6.94(1H，dd，J＝8.8和2.3Hz)；6.97(1H，d，J＝2.3Hz)；7.25(2H，d，J＝8.1Hz)；7.29(1H，dd，J＝7.8和4.9Hz)；7.44(1H.d.J＝8.8Hz)；7.57(2H，d，J＝8.4Hz)；7.63(1H，s)；7.95(1H，dd，J＝7.81和1.7Hz)；8.33(1H，dd，J＝4.88和1.7Hz)。
(c)通过类似于上述实施例23(a)的方式但使用2-(5-羟基-6-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[参比实施例28(a)]，制得2-5-({S}-(+)-2，2-二甲基-[1，3]-二氧杂环戊烷-4-基甲氧基)-6-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基]-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶，其为乳膏状固体。MS：548(MH+)。HPLC(方法A)：：RT＝11.60分钟。
(d)通过类似于上述实施例23(a)的方式但使用3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-醇[参比实施例14(b)]和1-溴环丁烷甲酸乙酯，制得1-{1-(环丁烷甲酸乙酯)-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基氧基}环丁烷甲酸乙酯，其为乳膏固体.MS：657(MH+).1HNMR[(CD3)2SO]：δ 8.35(1H，dd，J＝4.8和1.6Hz)；7.9(2H，m)；7.48(3H，m)；7.28(1H，dd，J＝7.7和4.8Hz)；7.24(2H，d，J＝8.4Hz)；6.71(1H，dd，J＝8.9和2.4Hz)；6.68(1H，s)；6.64(1H，d，J＝2.4Hz)；5.12(1H，dd，J＝8.8和8.8Hz)；4.13-4.03(4H，m)；3.66(1H，dd，J＝9.4和9.4Hz)；2.64-1.82(13H，m)；1.15(3H，t，J＝7.1Hz)；0.94(3H，t，J＝7.1Hz)。
                  参比实施例24(a)(S)-3-{1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基氧基}-丙-1，2-二醇
2-[5-({R}-(-)-2，2-二甲基-[1，3]二氧杂环戊烷-4-基甲氧基)-1-甲基-1H-吲哚-3-基]-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[1.04g，参比实施例23(b)]在甲醇(20mL)中的溶液用盐酸(20mL，1M)处理，随后加热回流3小时。反应混合物真空浓缩，残余物经闪式硅胶色谱用乙酸乙酯和戊烷(2∶1，v/v)的混合物洗脱，得到标题化合物(380mg)，其为澄清油。TLC：RF＝0.2(戊烷/乙酸乙酯：1/2)。MS：492(MH+)。
(b)通过类似于上述实施例24(a)的方式但使用2-[5-({S}-(+)-2，2-二甲基-[1，3]二氧杂环戊烷-4-基甲氧基)-1-甲基-1H-吲哚-3-基]-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[参比实施例23(a)]，制备(R)-3-{1-甲基-3-[1-(甲苯-4磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基氧基}-丙-1，2-二醇，其为澄清油。MS：492(MH+)。1H NMR[(CD3)2SO]：δ 8.33(1H，dd，4.9，J＝1.7Hz)；7.92(1H，dd，J＝7.8和1.7Hz)；7.62(1H，s)；7.56(2H，d，J＝8.8Hz)；7.45(1H，d，J＝8.8Hz)；7.29(1H，dd，J＝7.8和4.8Hz)；7.25(2H，d，J＝8.1Hz)；6.96(1H，d，J＝2.3Hz)；6.92(1H，dd，J＝8.8和2.3Hz)；6.75(1H，s)；4.93(1H，s)；4.66(1H，s)；5.13(1H，d，J＝5.13Hz)；3.88(3H，s)；3.80(2H，d，J＝5.9Hz)；3.46(2H，s)；2.23(3H，s)。
(c)通过类似于上述实施例24(a)的方式但使用2-[5-({S}-(+)-2，2-二甲基-[1，3]二氧杂环戊烷-4-基甲氧基)-6-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基]-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[参比实施例23(c)]，制得(R)-3-{6-甲氧基-1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基氧基}-丙-1，2-二醇，其为乳膏固体。MS：522(MH+)。HPLC(方法A)：RT＝8.15分钟。
                     参比实施例252-[5-(2-甲氧基-1-甲基-乙氧基)-1-甲基-1H-吲哚-3-基]-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶
三苯基膦(470mg)和二偶氮二甲酸二异丙酯(350ul)在干燥甲苯(15mL)中的溶液用1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-醇[150mg，参比实施例14(a)]，随后用1-甲氧基-2-丙醇(150μl)处理。所得的混合物加热回流5小时，此后冷却并蒸发。残余物经过闪式硅胶色谱用乙酸乙酯和戊烷(1∶1，v/v)洗脱，得到标题化合物(50mg)，其为澄清油。TLC：RF＝0.65(戊烷/乙酸乙酯：1/1).MS：480(MH+)。
                   参比实施例26N-羟基-1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-甲脒
1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-甲腈[2.11g，参比实施例13(c)]在乙醇(150mL)中的溶液室温下用盐酸羟胺(1.72g)和碳酸钾(3.43g)处理。反应混合物在氮气下加热回流15小时，此后过滤。蒸发滤液，得到标题化合物(2.8g)，其为深绿色固体。MS：460(MH+)。HPLC(方法A)：RT＝6.19分钟。
                       参比实施例272-[1-甲基-5-(5-甲基-[1，2，4]-噁二唑-3-基)-1H-吲哚-3-基]-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶
室温和氮气下向N-羟基-1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-甲脒[0.7g，参比实施例26]在甲苯(30mL)中的溶液内加入乙酸酐(0.467g)。反应混合物加热回流4.5小时，随后过滤，蒸发滤液，得到标题化合物(0.32g)，其为深红色油，其可立刻使用无需进一步纯化。
                   参比实施例282-(5-羟基-6-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶
2-(5-苄氧基-6-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[6.26g，参比实施例13(e)]在乙腈(500mL)中的溶液用碘化钠(4.38g)、此后用三甲基甲硅烷基氯(3.17mL)处理。该混合物在40℃下搅拌3小时，此后用另一部分的碘化钠(4.38g)和三甲基甲硅烷基氯(3.17mL)处理。在40℃下继续搅拌12小时后，蒸发反应混合物。残余物用水(200mL)处理，该混合物用乙酸乙酯(200mL)提取3次。合并的提取液用硫酸镁干燥，随后蒸发。采用的褐色泡沫用乙酸乙酯和异丙基醚处理，得到标题化合物(3.04g)，其为浅褐色固体，m.p.211-214℃。HPLC(方法A)：RT＝9.30分钟。参比实施例291-{6-甲氧基-1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-IH-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基氧基}-环丁烷甲酸乙酯
氮气氛和室温下，把氢化钠(43mg，在矿物油中的60％分散体)加入到2-(5羟基-6-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[400mg，参比实施例28(a)]在二甲基甲酰胺(20mL)中的溶液内。将该混合物搅拌1小时，随后用1-溴环丁烷甲酸乙酯(216μl)处理并连续搅拌过夜。此后加入另一部分的氢化钠(43mg，在矿物油中的60％分散体)和1-溴环丁烷甲酸乙酯(216μl)，该混合物在50℃下搅拌5小时。蒸发冷却的反应混合物，令残余物在乙酸乙酯和水之间分配。有机相依次用水、盐水洗涤，然后用硫酸镁干燥并蒸发。黄色残余物经过闪式硅胶色谱用乙酸乙酯和戊烷(2∶3，v/v)的混合物洗脱，得到标题化合物(266mg)，其为黄色油。MS：576(MH+)。HPLC(方法A)：：RT＝11.07分钟。
                     参比实施例30[1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基]-氨基甲酸叔丁酯
{1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基}-氨基甲酸叔丁酯[0.3g，参比实施例13(f)]在甲醇(15mL)中的溶液用氢氧化钾溶液(5N，2mL)处理，随后加热回流4小时。蒸发反应混合物，残余物用水研制，得到标题化合物(0.2g)，其为褐色固体.MS：263(MH+).TLC：RF＝0.3(乙酸乙酯)。
                   参比实施例311H-吲哚-6-甲酸甲酯
1H-吲哚-6-甲酸(10g)在甲醇(300mL)中的溶液用浓硫酸(0.5mL)处理，随后在蒸汽浴上加热10小时。减压下除去溶剂，令残余物饱和碳酸氢钠溶液(150mL)和二氯甲烷(150mL)之间分配。水层用二氯甲烷(150mL)提取2次。合并的有机层用硫酸钠干燥，随后蒸发。残余物经过闪式硅胶色谱用乙酸乙酯和戊烷(7∶3，v/v)的混合物洗脱，得到标题化合物(7.4g)，其为白色固体，m.p.79-81℃。MS：176(MH+)。
                    参比实施例32二甲基-(6-苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基甲基)-胺
二甲胺在四氢呋喃(0.5mL，2.0M)中的溶液在0℃下用冰醋酸(15ul)、随后用甲醛(75μl，40％溶液)处理。0℃下搅拌10分钟后，该混合物用6-苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪[0.195g，实施例2(c)]且再用四氢呋喃(3mL)处理以保证完全溶解。令该反应混合物升至室温，随后搅拌过夜，此后用乙酸乙酯(5mL)稀释并用盐酸(5mL，1N)提取3次。合并的酸提取液用氢氧化钾溶液(5N)调至pH 6-7。过滤所得的浅黄色固体，用水洗涤，此后干燥水，得到标题化合物(0.16g)，其为浅黄色固体，m.p.191-192℃。
                     参比实施例33三甲基-(6-苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基甲基)-碘化铵
二甲基-(6-苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基甲基)-胺[5.1g，参比实施例32]在乙酸乙酯(100mL)的溶液在0℃下用碘甲烷(40mL)在乙醇(150mL)中的溶液处理。所得的混合物在0℃下搅拌2小时。过滤沉淀的固体，此后依次用乙酸乙酯(10mL)和乙醚(20mL)洗涤，得到标题化合物，其为黄色固体(4.5g)，m.p.224-225℃。
                     参比实施例34(6-苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)-乙腈
把氰化钾(0.84g)在水(20mL)中的溶液迅速加入到三甲基-(6-苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基甲基)-碘化铵[1.1g，参比实施例33]在二甲基甲酰胺(20mL)中的溶液内，该混合物在75℃下加热6小时。冷却的溶液用水(100mL)稀释，过滤沉淀的固体，得到标题化合物，其为黄色固体，m.p.247-248℃。
                     参比实施例35(6-苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)-乙酸
(6-苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)-乙腈[70mg，参比实施例34]在氢氧化钾(10M，5mL)中的溶液在100℃下加热1.5小时。令反应混合物冷却，随后用水(25mL)稀释，通过加入浓盐酸调节至pH1。过滤所得的浅黄色固体，用水洗涤和干燥，得到标题化合物(40mg)，其为黄色固体，m.p.276-277℃。
                     参比实施例361-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-甲醛
在氮气氛下，向1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-甲腈[500mg，参比实施例13(c)]在四氢呋喃(20mL)中的溶液内在0℃下加入氢化二异丁基铝(12mL，1M在四氢呋喃中)。令所得的溶液升至室温且在此温度下搅拌2小时。把反应混合物倾入冷的1N盐酸水溶液(20mL)中。1小时后，用饱和氢氧化钠水溶液使该混合物呈碱性且用乙酸乙酯提取(40mL)。分离有机层，水层进一步用乙酸乙酯提取(2×20mL)。合并有机提取液，用硫酸镁干燥和真空浓缩，得到标题化合物(221mg)，其为白色固体，m.p.188-189℃。MS：430(MH+)。
                  参比实施例373-{1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基}-丙烯酸乙酯
0℃下三乙基磷酰基乙酸酯(60mL)加入到氢化钠(22.4mg，在矿物油中的60％分散体)在二甲氧基乙烷(3mL)中的混悬液内。所得的混悬液在室温下搅拌1小时。加入存在于二甲氧基乙烷(2mL)中的1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-甲醛[120mg，参比实施例36]，连续搅拌3小时。随后把反应混合物倾入水中，用乙酸乙酯提取(2×30mL)。合并的有机层再用盐水洗涤，用硫酸镁干燥和真空浓缩，  得到标题化合物(126mg)，其为黄色固体。m.p.159-162℃。MS：500(MH+)。
                   参比实施例38(a)3-{1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基}-丙酸乙酯
将钯(15.7mg，10％活性炭载)加入到3-{1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基}-丙烯酸乙酯[100mg，参比实施例37]在工业用含甲醇酒精(25mL)中的混悬液内。所得的混悬液在氢气氛下搅拌16小时。经硅藻土垫过滤该反应混合物，真空蒸发滤液。所得的固体用水研制，过滤和干燥，得到标题化合物(92mg)，其为白色固体，m.p.280-282℃。MS：502(MH+)。
(b)通过类似于上述实施例38(a)的方法但使用3-[2-二甲基氨基-5-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)苯基]丙-2-烯酸乙酯(参比实施例47)，制得3-{2-二甲基氨基-5-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)苯基]丙酸乙酯，其为橙色胶，其可以直接用于下步反应。1H NMR[(CD3)2SO]；δ8.33(1H，s)；8.17(1H，s)；7.94(1H，s)；7.82(1H，d，J＝8.4Hz)；7.20(1H，d，J＝8.4Hz)；7.03(1H，s)；4.07(2H，q，J＝7.6Hz)；3.38(2H，t，J＝7.1Hz)；3.00(2H，t，J＝7.1Hz)；2.70(6H，s)；1.19(3H，t，J＝7.1Hz)。
                    参比实施例394-甲氧基-2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶
通过类似于上述实施例18的方式但使用2-(1-N-叔丁基氧基羰基-5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-4-甲氧基-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶(参比实施例40)制得标题化合物，其为黄褐色固体。HPLC(方法A)：：RT＝8.49分钟。MS：448(MH+)。
                   参比实施例402-(1-叔丁基氧基羰基-5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-4-甲氧基-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H吡咯并[2，3-b]吡啶
在-70℃和氮气下，二异丙胺(0.21mL)在四氢呋喃(5mL)中的溶液用正丁基锂的己烷溶液(0.6mL，2.5M)处理约5分钟，同时使温度低于-65℃。搅拌1小时后，将该混合物在-30℃下加入到4-甲氧基-1-(1-甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶(参比实施例41，280mg)在四氢呋喃(10mL)中的溶液内，同时使温度保持在-25℃以下。约1小时内升至-15℃后，加入氯化锌在四氢呋喃(2.8mL，0.5M)中的溶液，同时保持在-10℃以下。30分钟后，该反应混合物用四(三苯基膦)钯[0](54mg)和3-溴-5-甲氧基-吲哚-1-甲酸叔丁酯(参比实施例11(a)，152mg)处理，在60℃下搅拌16小时，此后用水(30mL)处理。该混合物用乙酸乙酯提取(3×25mL)。合并的有机层用盐水(2×15mL)洗涤，用硫酸镁干燥并蒸发。残余物经过闪式硅胶色谱用乙酸乙酯和戊烷(1∶1，v/v)的混合物洗脱，得到标题化合物(45mg)，其为白色泡沫。TLC RF＝0.34(乙酸乙酯/戊烷：1/1)。HPLC(方法A)：RT＝9.72分钟。
                     参比实施例414-甲氧基-1-(1-甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶
4-硝基-1-(1-甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[参比实施例9(b)，0.77g]和干燥二甲基甲酰胺(25mL)的混合物用甲醇钠(0.17g)处理且在50℃下搅拌16小时。此后加入另一部分的甲醇钠(0.085g)并连续搅拌8小时，此后真空除去二甲基甲酰胺。把残余物溶于乙酸乙酯(100mL)且用水/盐水混合物(1/1，60mL)洗涤。有机物用硫酸镁干燥并且随后蒸发。残余物经过闪式硅胶色谱用乙酸乙酯洗脱，得到标题化合物，其为乳膏固体。HPLC：RT＝9.73分钟。1H NMR[(CD3)2SO]：δ 8.22(1H，d，J＝8.2Hz)；7.96(2H，d，J＝9.4Hz)；7.71(1H，d，J＝3.5Hz)；7.39(2H，d，J＝9.4Hz)；6.89(1H，d，J＝8.2Hz)；6.72(1H，d，J＝3.5Hz)；3.93(3H，s)；2.30(3H，s)。
                      参比实施例424-苯基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶
1-(2，6-二甲基-1，4-二氢吡啶-4-酮)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶鎓四氟硼酸盐(参比实施例43，1.0g)在四氢呋喃(100mL)中的混悬液用溴化苯基镁在四氢呋喃(9.6mL，1M)中的溶液处理，且在室温下搅拌72小时，此后加入水((100mL)且真空除去四氢呋喃。残余物用氯仿(3×100mL)提取，和合并的有机层用硫酸钠干燥和蒸发。残余物经过闪式硅胶色谱用二氯甲烷和甲醇(99：1 v/v)的混合物洗脱，得到标题化合物(83mg)，其为白色固体。MS：195(MH+)。1H NMR[(CD3)2SO]：88.27(1H，d，J＝4.1Hz)；7.78(2H，d，J＝8.2Hz)；7.57(3H，m)；7.48(1H，t，J＝8.2Hz)；7.19(1H，d，J＝3.5Hz)；6.60(1H，s)。
                     参比实施例431-(2，6-二甲基-1，4-二氢吡啶-4-酮)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶鎓四氟硼酸盐
0-2，4，6-三甲基磺酰基乙酰异羟肟酸(hydroxamate)乙酯(28.5g)在高氯酸(160mL，70％)中的混合物在室温下搅拌2小时，此后加入二氯甲烷(30mL)。把该混合物倾入冰/水(1L)且迅速用二氯甲烷(100mL)提取3次。合并的有机层用盐水(100mL)洗涤2次且用硫酸钠干燥。把有机物缓慢加入到1H-吡咯并[2，3-b]吡啶(11.8g)在二氯甲烷(100mL)中的溶液内。过滤得到1-氨基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶鎓2，4，6-三甲基苯基磺酸盐，其可直接用于下步反应。
将1-氨基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶鎓2，4，6-三甲基苯基磺酸盐(16.6g)和3-乙酰基-6-甲基-2H-吡喃-2，4(3H)-二酮(8.8g)在浓盐酸(40mL)中的混合物搅拌回流4小时，此后冷却和真空浓缩。将残余物溶解在乙醇(30mL)中并用四氟硼酸的乙醚溶液(54％v/v，30mL)稀释，室温下搅拌1小时。过滤得到标题化合物(15.0g)，其为白色固体，m.p.247-248℃。1H NMR[(CD3)2SO]：δ 9.24(1H，d，J＝7.5Hz)；9.13(1H，d，J＝7.5Hz)；8.08(1H，d，J＝4.2Hz)；7.93(1H，t，J＝7.5Hz)；7.22(1H，d，J＝4.2Hz)；6.83(2H，s)；1.96(6H，s)。
                      参比实施例44(a)3-[6-(4-叔丁基苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]-丙-1，1-二酸1，1-二甲酸二甲酯
丙二酸二甲酯(1.3g)溶解在N-甲基吡咯烷酮(30mL)中，0℃和氮气下向其中加入氢化钠(0.39g)。10分钟后，加入[6-(4-叔丁基苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]甲基三甲基碘化铵[1.12g，参比实施例45(a)]，令该反应混合物升至室温且搅拌3小时。把反应混合物倾入水(200mL)和用乙酸乙酯(100mL)提取3次。合并的有机馏分用硫酸镁干燥并且随后蒸发。残余物经过快速柱色谱在硅胶上用乙酸乙酯和戊烷(1∶1，v/v)的混合物洗脱，得到标题化合物(0.5g)，其为白色固体。1H NMR(CDCl3)：δ 9.48(1H，s)；8.42(1H，s)；8.16(1H，s)；7.64(2H，d，J＝9.0Hz)；7.58(2H，d，J＝9.0Hz)；4.45(1H，t，J＝8.2Hz)；3.63(2H，d，J＝8.2Hz)；3.58(6H，s)；1.40(9H，s)。
(b)通过类似于上述参比实施例44(a)的方式但使用[6-(4-(1-甲基)乙氧基)苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]甲基三甲基碘化铵[参比实施例45(b)]，制得3-[6-(4-(1-甲基)乙氧基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]-丙-1，1-二酸1，1-二甲酸二甲酯，其为米色固体。MS：398(MH+).1H NMR[CDCl3]：δ10.1(宽峰s，1H)；8.41(d，1H，J＝2.3Hz)；8.16(d，1H，J＝2.3Hz)；7.62(d，2H，J＝8.21Hz)；7.03(d，2H，J＝8.20Hz)；4.64(m，1H)；4.45(t，1H)；3.78(d，1H)；3.60(s，6H)；1.41(d，6H，J＝4.41Hz)。
(c)通过类似于上述参比实施例44(a)的方式但使用[6-(4-氟苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]甲基三甲基碘化铵[参比实施例45(c)]，制得3-[6-(4-氟苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]-丙-1，1-二酸1，1-二甲酸二甲酯，其为米白色固体。1H NMR DMSO 12.2(s，1H)，8.4(d，1H)，8.2(d，1H)，7.8(d，2H)，7.4(d，2H)，4.4(t，1H)3.7(s，6H)，3.6(d，2H).MS：357(MH+)。
(d)通过类似于上述参比实施例44(a)的方式但使用[6-(4-甲氧基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]甲基三甲基碘化铵[参比实施例45(d)]，制得3-[6-(4-甲氧基苯基)-5H-吡咯并[2，3b]吡嗪-7-基]-丙-1，1-二酸1，1-二甲酸二甲酯，其为米白色固体。MS：369(MH+)。
                   参比实施例45(a)[6-(4-叔丁基苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基)甲基三甲基碘化胺
在氮气和40℃下向[6-(4-叔丁基苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]甲基二甲胺[0.8g.参比实施例46(a)]在四氢呋喃(50mL)中的溶液内加入碘甲烷(4.5mL)。搅拌反应混合物4小时且蒸发溶剂。残余物用甲苯(30mL)洗涤和真空干燥，得到该标题化合物，其为黄色固体，其可立刻用于下步反应而无需进一步纯化。
(b)通过类似于上述参比实施例45(a)的方式但使用6-(4-(1-甲基)乙氧基)苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]甲基二甲胺[参比实施例46(b)]，制得[6-(4-(1-甲基)乙氧基)苯基]-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]甲基三甲基碘化铵，其为米色固体，其可立刻使用而无需进一步纯化。
(c)通过类似于上述参比实施例45(a)的方式但使用[6-(4-氟苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]甲基二甲胺[参比实施例46(c)]，制得6-(4-氟苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]甲基三甲基碘化铵，其为黄色固体.1H NMR[(CD3)2SO]：δ 13.0(s，1H)，8.5(d，1H)，8.4(d，1H)，7.7(d，2H)，7.6(d，2H)，3.1(d，2H)，2.9(s，9H).MS：285(MH+)。
(d)通过类似于上述参比实施例45(a)的方式但使用[6-(4甲氧基苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]甲基二甲胺[参比实施例46(d)]，制得6-(4-甲氧基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]甲基三甲基碘化铵，其为米白色固体。MS：297(MH+)。
                    参比实施例46(a)[6-(4-叔丁基苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]甲基二甲胺
向二甲胺(15mL的2M四氢呋喃溶液)和乙酸(0.45mL)的溶液内在0℃加入甲醛(2.25mL的40％水溶液)。将反应混合物搅拌10分钟。加入6-(4-叔丁基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪[6.9g，实施例1(w)]在四氢呋喃(400mL)中的溶液，令反应混合物在室温下搅拌过夜。反应混合物用1N氢氧化钠溶液、盐水洗涤，用硫酸镁干燥和真空蒸发。残余物经过快速柱色谱在硅胶上用四氢呋喃和甲醇(1∶1，v/v)的混合物洗脱，得到标题化合物(0.8g)，其为黄色固体.MS：309(MH+)。HPLC(方法A)：RT＝1.93分钟。
(b)通过类似于上述参比实施例46(a)的方式但使用6-[4-(1甲基)乙氧基苯基]-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪[实施例1(aa)]，制得6-(4-(1-甲基)乙氧基)苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]甲基-二甲胺，其为米色固体。
(c)通过类似于上述参比实施例46(a)的方式但使用6-(4-氟苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪[实施例1(ae)]，制得[6-(4-氟苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]甲基二甲胺，其为米白色固体。1H NMR[(CD3)2SO]：δ 12.0(s，1H)，8.5(d，1H)，8.2(d，1H)，7.7(d，2H)，7.6(d，2H)，3.9(d，2H)，2.9(s，6H).MS：270(MH)。
(d)通过类似于上述参比实施例46(a)的方式但使用6-(4-甲氧基苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪[实施例1(af)]，制得6-(4-甲氧基苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-7-基]甲基二甲胺，其为米白色固体。MS：282(MH+)。
                   参比实施例473-[2-二甲基氨基-5-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)苯基]丙-2-烯酸乙酯
向6-(4-氨基-3-溴)苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪[0.1g，参比实施例48]在干燥二甲基甲酰胺(10mL)中的溶液内于schlenk管中加入丙烯酸乙酯(0.25mL)、醋酸钯(II)(0.05g)、三(2-甲基苯基)膦(0.07g)和三丁基胺(0.8g)。密封该管且在95℃下加热24小时，此后在室温下继续放置24小时。该反应混合物用水(150mL)猝灭且提取到乙酸乙酯(100mL)中，用盐水洗涤和用硫酸镁干燥。真空浓缩后，所得的橙色胶用甲苯研制，得到该标题化合物，其为橙色固体(0.04g).TLC：RF＝0.46(乙酸乙酯)。1H NMR[(CD3)2SO]：δ12.40(1H，s)；8.38(1H，s)；8.34(1H，s)；8.02(1H，d，J＝8.6Hz)；7.89(1H，d，J＝16.5Hz)；7.22(1H，d，J＝8.6Hz)；7.19(1H，s)；6.81(1H，d，J＝16.5Hz)；4.23(2H，q，J＝7.1Hz)；2.78(6H，s)；1.30(3H，t，J＝7.1Hz)。
                     参比实施例486-(3-溴-4-二甲基氨基)苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪
向4-(二甲基氨基)苄腈(2.19g)在氯仿(15mL)中的搅拌溶液内加入吡啶(1.2mL)并在45分钟内滴加溴(0.75mL)的氯仿溶液(15mL)。剧烈完毕后。继续搅拌该混合物30分钟。该反应混合物用二氯甲烷稀释且用水、盐水洗涤和蒸发，得到黄色油3-溴-4-二甲基氨基苄腈，将其溶解在四氢呋喃(25mL)中。同时，在-15℃和氮气下，用正丁基锂的己烷溶液(7.70mL，2.5M)处理二异丙胺(2.7mL)在四氢呋喃(50mL)中的搅拌溶液约30分钟。同时温度保持在-10℃以下。搅拌30分钟后，该混合物用甲基吡嗪(1.21g)处理15分钟，随后搅拌1小时。在约1小时内加入3-溴-4-(二甲基氨基)苄腈的溶液，温度保持在-10℃以下。令反应混合物在约2小时内升至室温，随后放置过夜，进而用水(10mL)处理。真空除去四氢呋喃，所得混合物用水和乙酸乙酯(1∶1 v/v)的混合物处理，将该混合物搅拌15分钟。通过过滤收集所得的沉淀，用水/乙酸乙酯(1∶1 v/v)充分洗涤，得到该标题化合物，其为黄色固体(1.0g).TLC：RF＝0.41(乙酸乙酯)。
                     参比实施例496-(3-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基-4-甲氧基)苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪
在-15℃和氮气下用正丁基锂的己烷溶液(11.21mL，2.5M)处理二异丙胺(3.6mL)在四氢呋喃(133mL)中的搅拌溶液约30分钟，同时温度保持在-10℃以下。搅拌30分钟后，该混合物用甲基吡嗪(2.04g)处理约15分钟，此后搅拌1小时，进而用3-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基-4-甲氧基苄腈(5.7g，参比实施例50)在四氢呋喃(20mL)中的溶液处理约1小时，使温度维持在-10℃以下。令反应混合物在约2小时内升至室温，随后放置过夜，用水(10mL)处理.真空除去四氢呋喃，所得混合物在乙酸乙酯和水之间分配。使两层分开，和水层用乙酸乙酯提取。合并的有机层用硫酸钠干燥和蒸发。残余物经过闪式硅胶色谱用二氯甲烷和甲醇(32∶1，v/v)的混合物洗脱，得到标题化合物(1.62g)，其为褐色固体，其可直接用于下个步骤.1H NMR[(CD3)2SO]：δ 8.12(1H，s)；7.96(1H，s)；7.44(1H，d，J＝8.2Hz)；7.33(1H，s)；6.93(1H，d，J＝8.2Hz)；6.84(1H，s)；3.63(3H，s)；0.82(9H，s)；0.01(6H，s)。
                    参比实施例503-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基-4-甲氧基)苄腈
异香草醛(10.0g)在二甲基甲酰胺(100mL)中的溶液用盐酸羟胺(9.14g)处理并加热回流1小时。减压下除去二甲基甲酰胺，残余物在乙酸乙酯和水之间分配。水层部分用乙酸乙酯充分提取，合并的有机馏分用硫酸钠干燥且真空浓缩，得到黄色固体，将其溶于四氢呋喃(200mL)。用氢化钠(2.8g)处理后，反应混合物在室温下搅拌1小时。加入叔丁基二甲基甲硅烷基氯(10.9g)在四氢呋喃(50mL)中的溶液，该混合物在氮气下搅拌过夜。令该混合物在水和乙醚之间分配。有机提取液用硫酸钠干燥，真空浓缩且经过快速柱色谱在硅胶上用戊烷和二氯甲烷(1∶3，v/v)的混合物洗脱，得到标题化合物(14.7g)，其为无色油，其可立刻用于下步反应。1H NMR[(CD3)2SO]：δ7.30(1H，d，J＝8.0Hz)；7.11(1H，s)；7.01(1H，s)；3.70(3H，s)；0.81(9H，s)；0.01(6H，s)。
                 参比实施例514-(1-甲基)乙氧基苄腈
室温下4-氰基苯(1g)在六亚甲基四胺(10mL)中的溶液搅拌直至溶解。加入25％氢氧化钠水溶液(2.7mL)，所得溶液在室温下搅拌30分钟。滴加1-甲基乙基碘化物(5.71g)，所得溶液在室温下搅拌5小时，此后倾入水(30mL)。该混合物用乙酸乙酯(30mL)提取3次，合并的有机提取液用水洗涤，此后用盐水洗涤，然后用硫酸镁干燥和随后蒸发。残余物经过闪式硅胶色谱用乙酸乙酯和庚烷(1∶1，v/v)的混合物洗脱，得到标题化合物(1.2g)，其为白色固体。MS：162(MH+)。1HNMR(CD3)2SO：δ：7.58(d，2H，J＝8.12Hz)；6.84(d，2H，J＝8.12Hz)；4.62(m，1H)；1.38(d，6H，J＝5.4Hz)。
                    参比实施例521H-5-氰基-1-甲基-2-(甲硫基)咪唑
用盐酸羟胺(0.68g)处理1H-1-甲基-2-(甲硫基)咪唑-5-甲醛(0.76g)[参比实施例53(a)]在二甲基甲酰胺(15mL)中的溶液。将该混合物回流4小时，冷却至室温并倾入水。加入乙酸乙酯，有机层用水、盐水洗涤，用硫酸镁干燥和蒸发，得到标题化合物(0.47g)，其为米色固体，其无需进一步纯化就可使用，m.p.115℃。MS：154(MH+).
                   参比实施例53(a)1H-1-甲基-2-(甲硫基)咪唑-5-甲醛
将1H-1-甲基-2-(甲硫基)咪唑-5-基甲醇(8.1g)[参比实施例54]和二氧化锰(28.97g)在二氯甲烷(160mL)中的搅拌溶液回流7小时。令反应混合物冷却至室温，经硅藻土垫过滤。蒸发二氯甲烷，得到标题化合物(6.61g)，其为黄色固体，其可立刻用于下步反应。
(b)通过类似于上述参比实施例53(a)的方式但使用1-甲基5-苯基吡唑-3-基甲醇[参比实施例66]，制得1-甲基-5-苯基吡唑-3-甲醛，m.p.106-108℃。
                    参比实施例541H-1-甲基-2-(甲硫基)咪唑-5-基甲醇
室温下向1H-1-甲基-2-(硫基)咪唑-5-基甲醇(5g)[参比实施例55]在甲醇(500mL)中的搅拌混悬液内滴加1N氢氧化钠溶液(36mL)。室温下搅拌该混悬液10分钟。滴加碘甲烷，连续搅拌12小时。蒸发甲醇后，残余物溶解在二氯甲烷且加入水。有机层用水、盐水洗涤，用硫酸镁干燥和蒸发。残余物从乙醚结晶，得到标题化合物(4.3g)，其为白色固体，m.p.51℃。
                     参比实施例551H-1-甲基-2-(硫基)咪唑-5-基甲醇
把12.8g二羟基丙酮二聚体、20.7g硫氰酸钾和12.4g甲胺的混合物加入到16mL的乙酸和100mL的乙醇溶液内。所得白色混合物搅拌70小时，此后令其悬浮在50mL的水中且过滤。固体依次用水(60mL)和乙醚(60mL)洗涤，真空干燥，得到标题化合物(16g)，其为白色固体，m.p204℃。
                    参比实施例56(a)3-氰基-1-甲基-1H-吲唑
氮气室温下把氢化钠(0.37g，在矿物油中的60％分散体)加入到3-氰基-1H-吲唑(1.20g，参比实施例57)在干燥二甲基甲酰胺(30mL)中的溶液内。搅拌该混合物1小时，此后用碘甲烷(0.85mL)处理并连续搅拌1小时。此后把反应混合物倾入冰-水(15mL)中。过滤沉淀的固体，用水洗涤和干燥，得到标题化合物(0.80g)，其为米色固体，m.p.73℃。1H NMR[(CD3)2SO]：δ7.91(m，2H)；7.60(t，1H)；7.42(t，1H)；4.21(s，3H)。
(b)通过类似于上述参比实施例56(a)的方式但使用3-氰基-4-苯基-1H-吡咯[参比实施例58]，制得3-氰基-1-甲基-4-苯基-1H-吡咯。
               参比实施例573-氰基-1H-吲唑
用亚硝酸钠水溶液1N(3.85mL)处理邻氨基苄基氰化物(0.5g)在盐酸水溶液1N(9.6mL)中的溶液。室温下搅拌15分钟，过滤反应混合物。该固体从乙醇重结晶，得到标题化合物(0.4g)，其为黄色固体，m.p.138-140℃。’H NMR[(CD3)2SO]：7.89(d，1H，J＝7.7Hz)；7.76(d，1H，J＝7.9Hz)；7.48(t，1H)；7.41(t，1H)。
                参比实施例583-氰基-4-苯基-1H-吡咯
把肉桂腈(16.53g)和(对甲苯磺酰基)甲基异氰化物(25g)在乙醚和二甲基亚砜(450mL，2∶1)的混合物中的溶液滴加到氢化钠(6.14g，在矿物油中的60％分散体)的乙醚溶液(50mL)中。发生放热反应。随后反应混合物在室温下搅拌2小时，此后用水(500mL)稀释，该混合物用乙醚(250mL)提取3次。合并的提取液用盐水洗涤，然后用硫酸镁干燥并且随后蒸发。残余物经过过滤色谱在硅胶垫上用乙酸乙酯和戊烷(1L，1∶4，v/v)的混合物洗脱，随后用乙酸乙酯和戊烷(2L，2∶3，v/v)的混合物洗脱。蒸发含有所需物质的部分，残余物悬浮在戊烷(500mL)同时搅拌，过滤，得到标题化合物，其为固体，m.p.120-122℃。MS：167(MH-)。
                   参比实施例594-吡嗪基-1-丁烯
用2-甲基吡嗪(23.5g)在干燥四氢呋喃(300mL)中的溶液在-20℃下处理二异丙氨基锂的溶液[从丁基锂的己烷(100mL，2.5M)和二异丙胺(25.3g)的溶液在-35℃下制备]。该混合物在-20℃搅拌1小时，此后冷却至-78℃且用烯丙基溴(30.8g)在干燥四氢呋喃(300mL)中的溶液处理。该混合物升至室温，在此温度下搅拌2小时，此后放置过夜，用饱和氯化铵溶液(50mL)处理，此后用水(200mL)处理。该混合物用乙醚(200mL)提取2次。合并的提取液用硫酸镁干燥，随后蒸发。蒸馏残余物，得到标题化合物(22g)，其为无色油，b.p.70℃/1mm Hg。
                     参比实施例602-[5-(吡啶-4-基)-1-甲基-1H-吲哚-3-基]-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶
2-[5-(1-苄氧基羰基-1，2，5，6-四氢吡啶-4-基)-1-甲基-1H-吲哚-3-基]-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶(1.7g，参比实施例61)在乙醇(53mL)和碳载钯(0.35g)的混合物在氢气的存在下搅拌4小时，随后室温下放置过夜。1天后，加入附加量的碳载钯(0.18g，10％)并且在氢气的存在下连续搅拌8小时。室温下放置4天后，经Hvflo过滤该反应混合物且用乙醇充分洗涤该滤垫。合并的滤液和洗涤液用碳载钯(0.35g)处理，该混合物在氢气的存在下搅拌。经Hyflo过滤该混合物且用乙醇充分洗涤该滤垫。蒸发合并的滤液和洗涤液，残余物经过闪式硅胶色谱用乙酸乙酯和戊烷(4∶1，v/v)的混合物洗脱，得到标题化合物，其为浅褐色固体。m.p.82-85℃。
                         参比实施例612-[5-(1-苄氧基羰基-1，2，5，6-四氢吡啶-4-基)-1-甲基-1H-吲哚-3-基]-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶
1-[3，6-二氢-4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷(dioxaborolan)-2-基)(2H)吡啶甲酸酯(2g，按照P.Eastwood，Tetrahedron Letters，2000，41，3705-3708所述方法制备)、二氯[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]钯[II](0.25g，)和碳酸钾(2.42g)的混合物在氮气下用三氟-甲磺酸1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基酯[1.6g，参比实施例18(a)]在二甲基甲酰胺(76mL)中的溶液处理。该混合物在80℃下加热4小时(tlc表示起始原料仍然存在)，随后用附加量的三氟甲磺酸1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基酯(0.15g)处理，在回流温度下加热4小时，此后室温下过夜。加入附加量的三氟-甲磺酸1-甲基-3-[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基酯[0.15，参比实施例18(a)]，该混合物在回流温度下继续加热4小时，随后蒸发。残余物在乙酸乙酯和水之间分配，水层用乙酸乙酯(50mL)提取3次。合并的有机相用盐水洗涤，然后用硫酸镁干燥并且随后蒸发。残余物经过闪式硅胶色谱用乙酸乙酯和戊烷(1∶1，v/v)的混合物洗脱，得到标题化合物，其为浅褐色粘性液体，其无需进一步纯化就可使用。
                       参比实施例62(a)2-碘-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-4-甲腈
二异丙胺(0.38mL)在四氢呋喃(7mL)的搅拌溶液在-70℃和氮气下用正丁基锂的己烷溶液(1.06mL，2.5M)处理5分钟，同时温度维持在-65℃以下。搅拌20分钟后，把该混合物在-70℃加入到1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-4-甲腈(0.65g，参比实施例63)在四氢呋喃(15mL)中的溶液内且在-70℃下搅拌45分钟。在-70℃下加入碘(0.9g)在四氢呋喃(10mL)中的溶液。反应混合物在约1小时内升至室温，随后用水(10mL)处理。反应混合物真空蒸发，令残余物在乙酸乙酯(75mL)和水(50mL)之间分配。过滤不溶物，用乙醚洗涤和真空干燥，得到标题化合物(0.45g)，其为白色固体。分离滤液和有机物依次用饱和硫代硫酸钠溶液(2×30mL)、水(30mL)和盐水(30mL)洗涤，硫酸钠干燥和蒸发。残余物用乙醚研制得到标题化合物(0.25g)，其为乳膏状固体.TLC RF＝0.43(乙酸乙酯/庚烷1∶1).MS：424(MH+)。
(b)通过类似于上述参比实施例62(a)的方式但使用4-氯-1-(甲苯-4-磺酰基)-IH-吡咯并[2，3-b]吡啶[参比实施例9(c)]，制得4-氯-2-碘-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶，其为米白色泡沫。MS：432(MH+)。1IH NMR(CDCl3)：δ 8.25(d，1H)，8.05(d，2H)，7.3(d，2H)，7.15(d，1H)，7.1(s，1H)，2.4(s，3H)
(c)通过类似于上述参比实施例62(a)的方式但使用5-苯基-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[参比实施例67]，制得2-碘-5-苯基-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶，其为浅褐色固体。
(d)通过类似于上述参比实施例62(a)的方式但使用4-苯基-1(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶[参比实施例9(e)]，制得2-碘-4-苯基-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶，其为白色固体。1H NMR[(CD3)2SO]；δ 8.43(1H，d，J＝4.5Hz)；8.04(2H，d，J＝8.2Hz)；7.98(1H，d，J＝4.5Hz)；7.69(2H，dd，J＝7.2，1.9Hz)；7.56(2H，tt，J＝7.2，1.9Hz)；7.44(2H，d，J＝8.2Hz)；7.42(1H，d，J＝5.0Hz)，6.92(1H，d，J＝4.0Hz)，其无需进一步纯化就可使用。
                     参比实施例631-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-4-甲腈
1-(2，6-二甲基-1，4-二氢吡啶-4-酮)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶鎓四氟硼酸盐(参比实施例43，5.0g)和水(80mL)用氰化钾的饱和水溶液(25mL)处理且室温下搅拌48小时。加入甲苯-4-磺酰氯(2.9g)在甲苯(100mL)中的溶液，氢氧化钠(4.0g)在水(10mL)中的溶液和硫酸氢四丁基铵(0.05g)且在室温下搅拌72小时。该混合物经硅藻土过滤且分配。水层用乙酸乙酯(50mL)提取3次，合并的有机层用水(50mL)、盐水(50mL)洗涤，硫酸镁干燥和真空蒸发。残余物经过闪式硅胶色谱用乙酸乙酯和庚烷(3/7，v/v)的混合物洗脱，得到标题化合物(1.1g)，其为白色固体，TLC：RF＝0.60(乙酸乙酯/庚烷，3∶7)；1H NMR[(CD3)2SO]：δ8.54(1H，d，J＝4.7Hz)；8.08(2H，d，J＝8.2Hz)；7.95(1H，d，J＝3.6Hz)；7.44(1H，d，J＝4.3Hz)；7.31(2H，d，J＝8.2Hz)；6.82(1H，d，J＝3.3Hz)；2.39(3H，s)；和1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-4-甲腈(0.13g)，其为白色固体，TLC RF＝0.24(乙酸乙酯/庚烷3∶7)；1H NMR[(CD3)2SO]：δ 10.19(1H，s)；8.44(1H，d，J＝4.6Hz)；7.59(1H，m)；7.40(1H，d，J＝4.6Hz)，6.78(1H，m)。
                     参比实施例644-氯-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶
1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-N-氧化物(参比实施例65)(10.0g)在三氯氧化磷(75mL)中加热回流8小时。蒸发过量的三氯氧化磷，残余物溶于水，使该溶液达到pH＝8-9，过量所得的沉淀且空气干燥，得到标题化合物，其为米白色固体(10.2g)。MS：152(MH+)。1H NMR(CDCl3)：δ8.2(d，1H)，7.5(d，1H)，7.2(d，2H)，6.6(d，2H)。
                     参比实施例651H-吡咯并[2，3-b]吡啶-7-氧化物
3-氯过苯甲酸(224.3 g)在二氯甲烷(1500mL)中的溶液冷却至0℃，向其中在约30分钟内滴加1H-吡咯并[2，3-b]吡啶(59.1g)在二氯甲烷(500mL)中的溶液。反应混合物在室温下搅拌1小时。浓缩该溶夜，用甲醇(1500mL)稀释且用10％碳酸钾的水溶液(300mL)处理。过滤该浆液，滤液蒸发至干。残余物在中性氧化铝上层析，用含20％甲醇的二氯甲烷洗脱，得到标题化合物，其为褐色固体(47.0g).MS：135(MH+)。1HNMR(CDCl3)：δ 13.1(s，1H)，8.2(d，1H)，7.65(d，1H，7.4(d，1H)，7.0(m，1H)，6.55(d，1H)。
                    参比实施例661-甲基-5-苯基吡唑-3-基甲醇
硼氢化钠(1.28g)在干燥四氢呋喃(80mL)中的搅拌混悬液用氯化钙(1.88g)处理。搅拌该混合物1小时，此后用1-甲基-5-苯基吡唑-3-基甲酸乙酯(5.2g，按照Martins等，J.Heterocycl.Chem.(1999)，36(1)，217-220所述方法制备)在干燥四氢呋喃(40mL)中的溶液处理。室温下搅拌3天，回流温度下搅拌8小时后，该混合物用氢氧化钠溶液(50mL，1N)处理。该混合物在室温下搅拌1小时，随后蒸发除去有机溶剂，此后用二氯甲烷(140mL)提取3次。合并的提取液用水洗涤，然后用硫酸镁干燥和随后蒸发，得到标题化合物，其为白色固体，m.p.95-99℃。
                     参比实施例675-苯基-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶
苯基二羟基甲硼烷(1.74g)、5-溴-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯并[2，3b]吡啶[5g，参比实施例9(d)]、(四)三苯基膦钯[0](0.49g)和饱和碳酸氢钠水溶液(133mL)和二甲基甲酰胺(266mL)的混合物在氮气下加热回流过夜。经Hyflo过滤该反应混合物并蒸发。残余物在乙酸乙酯(50mL)和水(25mL)之间分配，水层用乙酸乙酯提取(25mL)。合并的有机相依次用水(25mL)和盐水(20mL)洗涤，然后用硫酸镁干燥并且随后蒸发。残余物经过层析在硅胶上用戊烷和乙醚(1；1，v/v)的混合物洗脱，得到标题化合物，其为白色固体，mp.151-152℃。MS：335(MH+)。体外试验方法 A.化合物对Svk激酶的抑制作用
利用时间分辨荧光测定法来检测化合物对Syk激酶的抑制作用。
Syk激酶的催化结构域(残基A340-N635)在酵母细胞中表达为融合蛋白并纯化至同质性。在50mM Tris-Cl缓冲液pH7.0中测定激酶活性，该缓冲液含有50mM NaCl，5mM MgCl2，5mM MnCl2，1μm三磷酸腺苷和10μM合成肽生物素生物素-(P-丙氨酸)3-DEEDYEIPP-NH2。加入含有0.4MKF、133mM EDTA、pH7.0、含有链霉抗生物素-XL665缀合物和与铕穴合物(Eu-K)接合的单克隆磷酸特异性抗体的缓冲液中止该酶反应。两种荧光团XL-665和Eu-K的特征由G.Mathis等在Anticancer Research，1997，17，3011-3014页中给出。在Packard Discovery微量平板分析仪上测量XL-665的特有长时间信号，该信号只有当合成肽被Syk磷酸化时才可以产生。本发明的化合物对syk活性的抑制作用表示为对照活性的百分抑制率，对照活性是指被测化合物不存在下具有的活性。本发明的具体化合物抑制syk活性，同时其IC50在100微摩尔-10毫微摩尔之间。本发明的优选化合物抑制syk活性，其IC50在100毫微摩尔-10毫微摩尔之间。
2. 通过[ 3 H]5-羟基色胺(血清素)释放测量抗原诱导的大鼠Bosophilic 白血病(RBL)细胞的脱粒作用
2.1细胞培养，RBL-2H3细胞的标记和测定的性能
建立各个24孔培养平板，洗涤6×106细胞RBL-2H3细胞并重新悬浮在15mL DMEM-10中，其中含有25μl的1mCi/mL[3H]-血清素(0.5μCi/mL终浓度)和1μg/mL(15mL)的抗DNP IgE。将0.5mL的细胞悬浮液加入到24孔平板的各个孔内。在37℃下孵育细胞2天，直至它们达到融合。轻轻地抽吸出各孔中的培养基，随后用试验缓冲液洗涤细胞。向一式三孔的各个孔内加入终体积为200mL的试验缓冲液(+或-适当浓度的受试化合物)。此后向所有孔中加入100ng/mL的DNP(抗原)(不包括阴性对照孔，即在受体交联的不存在下测量自发性[3H]-血清素释放)。在37℃下孵育细胞30分钟，通过把100μl的上清液从各样本中转移到保持在冰上的液体闪烁微量滴定平板中来中止该反应。随后向该微量滴定平板的各个孔内加入200μl的闪烁体-40，并且在Topcount液体闪烁计数器上读取该平板。
2.2结果的计算
(i)计算各组的一式三孔的平均值±s.e.m.。
(ii)最大反应是含有抗原(10ng/mL)但不含有化合物的阳性对照孔。
(iii)最小反应是不含有抗原同时不含有化合物的对照孔。
(iv)利用这些数值分别作为最大(100％)和最小(0％)值，把数据标准化得到最大应答的百分比。
(v)绘制一条剂量反应曲线并计算化合物的IC50。
本发明的化合物抑制抗原诱导的大鼠Bosophilic白血病(RBL)细胞的脱粒作用，其EC50在100微摩尔-0.01微摩尔的范围内。B.KDR的体外试验方法 1.化合物对KDR的抑制作用
利用闪光平板(flashplate)(96孔平板，New England Nuclear)试验测定化合物对KDR底物磷酸化的抑制作用。
人体酶的胞质(cytroplasmic)结构域业已作为谷胱甘肽S-转移酶(GST)融合体被克隆到pFastBac-GST标记(阅读框架)B杆状病毒表达载体中。蛋白表达在SF21细胞中并纯化至约60％同质性。
在20mM 4-吗啉丙磺酸钠盐、10mM MgCl2，10mM MnCl2，1mM二硫苏糖醇，2.5mM乙二醇-双(β-氨基乙基醚)-N，N’-四乙酸，10mM β-磷酸甘油，pH 7.2中测定激酶活性，其中含有10 mM MgCl2，100μM Na3VO4，1mM NaF。4℃下取10μl的化合物加入到70μl的激酶缓冲液中，其中含有100ng的激酶结构域受体(KDR)酶。通过加入20μl的含有2μg底物(表达为GST融合蛋白的PLCγ的SH2-SH3片段)，2μCiγ33P[ATP]和2μM冷ATP的溶液引发该反应。37℃下孵育1小时后，通过加入1体积(100μl)的200mM EDTA终止孵育。随后弃去试验缓冲液，孔用300μl磷酸盐缓冲盐水洗涤3次。利用Packard Model Top Count NXT仪器测量各孔中的放射性。
由一式四孔的放射性的测量推导出背景信号，这些孔中在激酶缓冲液中只含有放射性ATP和底物。
由一式四孔的放射性的测量推导出对照活性，这些孔中在不存在受试化合物下含有完全试验混合物(γ33P-[ATP]，KDR和PLCg底物)。
本发明的化合物对于KDR的抑制作用表示为在受试化合物不存在下表现出的对照活性的百分抑制率。
SU5614 1μM(Calbiochem)一式四份含在各平板中作为抑制作用的对照。
通过绘制剂量-反应曲线计算出IC50。IC50相当于本发明的化合物诱导50％的激酶活性抑制作用时的浓度。
本发明的具体化合物抑制KDR活性，其IC50在100微摩尔-0.3微摩尔的范围内。
2.对内皮细胞的细胞活性
2.1血管内皮细胞生长因子(VEGF)依赖型人体皮肤微血管内皮细胞(HDMEC)增殖的抑制作用
通过[14C]-胸腺嘧啶核苷摄取对HDMEC(人体皮肤微血管内皮细胞)应答VEGF评估本发明的分子的抗KDR活性。
第一天，在37℃，5％CO2下将HDMEC(前单核细胞(Promocell)，5-7传代)以100μl中5,000个细胞接种在Cytostar 96多孔平板(Amersham)的每个孔中，所述的孔用附着因子(AF，Cascad Biologics)预涂层。第2天，完全细胞培养基(基础培养基中补加5％胎牛血清(FCS)和生长因子的混合物)被基本培养基(基础培养基补加5％FCS)替换，并且细胞再孵育24小时。第3天，培养基更换为200μg/ml的新鲜基本培养基，其中补加或没有补加100ng/ml VEGF(R & D System)并且含有或不含有本发明的化合物和0.1μCi[14C]-胸腺嘧啶核苷。细胞在37℃，5％CO2孵育4天。随后[14C]-胸腺嘧啶核苷摄取通过放射性计数来定量。试验在一式三孔中进行。DMSO的终浓度在该试验中为0.1％。％抑制率按照下式计算[cpm(+VEGF)-cpm(+VEGF+化合物)/cpm(+VEGF)-cpm(BM5％FCS)]×100。2.2分子对VEGF依赖性HDMEC生长的影响：
第一天，在37℃，5％CO2下将HDMEC(5,000个细胞/孔)接种在Cytostar 96多孔平板(Amersham)的完全培养基(CM)中，所述的孔用附着因子(AF，Cascad Biologics)预涂层。随后除去完全培养基，细胞在200μl的完全培养基中孵育，该完全培养基含有本发明的分子和[14C]-胸腺嘧啶核苷(0.1μCi)。[14C]-胸腺嘧啶核苷的摄取用Wallac β平板在孵育3天后定量。％抑制率按照下式计算[cpm(CM)-cpm(CM+化合物)/cpm(CM)]x100。C.AURORA2的体外试验方法 1.化合物对Aurora2激酶的抑制作用
化合物对Aurora2激酶的抑制作用利用nichel螯合闪光平板放射性试验来测定。
N末端His标记的全长度重组aurora2表达在大肠杆菌中并纯化至接近同质性。
N末端His标记的NuMA(核蛋白，其与有丝分裂器相连)C末端片段(Q1687-H2101)表达在大肠杆菌中，利用nichel螯合色谱纯化且在Aurora2激酶试验中用作底物。对于激酶活性的测定，NuMA底物通过在Pharmacia PD10柱上色谱新鲜地在激酶缓冲液(50mM Tris-HCI，pH7.5，50mM NaCl，10mM MgCl2)中平衡，其中补加了10％(v/v)甘油和0.05％(w/v)NP40。
在nichel螯合闪光平板(New England Nuclear，model SMP107)中测量Aurora2的激酶活性。各孔含有100μl的下述溶液：0.02μMAurora2；0.5μM NuMA底物；1μM ATP补加有0.5μCi[γ33P]-ATP。37℃下孵育该溶液30分钟。随后弃去试验缓冲液，孔用300μl的激酶缓冲液洗涤2次。利用.Packard Model Top Count NXT仪测定各孔中的放射性。
用与其它样本相同方式处理的一式两孔的放射性的测量推导出背景信号，所述的孔在激酶缓冲液中只含有放射性ATP。
由一式二孔的放射性的测量推导出对照活性，这些孔中在不存在受试化合物下含有完全试验混合物(ATP，Aurora2和NuMA底物)。
本发明的化合物对Aurora2活性的抑制作用表示为为在受试化合物不存在下表现出的对照活性的百分抑制率。星形孢菌素在各平板中孵育作为抑制作用的对照。
通过绘制剂量-反应曲线计算出IC50。IC50相当于本发明的化合物诱导50％的激酶活性抑制作用时的浓度。
本发明的具体化合物抑制Aurora2活性，其IC50在100微摩尔-0.3微摩尔的范围内。C.FAK的体外试验方法 1.化合物对FAK的抑制作用
利用时间分辨荧光法测定化合物对FAK激酶-自身磷酸化试验的影响。
人体酶的全长cDNA克隆在pFastBac HTc杆状病毒表达运载体中。蛋白已经表达和纯化至约70％同质性。
在50mM Hepes pH7.2中测定激酶活性，其中含有10mM MgCl2、100μM Na3VO4、15μM腺苷三磷酸。通过加入Hepes缓冲液pH7.0终止该酶反应，其中含有0.4M KF，133mM EDTA，含有用XL665(FAK是His标记的)标记的抗6His抗体和与铕穴合物(Eu-K)接合的单克隆酪氨酸磷酸特异性抗体的BSA 0.1％。两种荧光团，XL-665和Eu-K的特征由G.Mathis等，Anticancer Research，1997，17，3011-3014页中给出。在Packard Discovery微量平板分析仪上测量XL-665的特有长时间信号，该信号只有当合成肽被FAK自身磷酸化时才可以产生。本发明的化合物对FAK活性的抑制作用表示为在不存在受试化合物的条件下所表现出的对照活性的百分抑制率。
2. 通过[ 14 C]胸腺嘧啶核苷摄取测量的人体黑素瘤SK-Mel-28细胞的增 殖/生存力
第1天，在37℃，5％CO2下，把SK-Mel-28以每孔5,000个细胞接种在Cytostar 96多孔平板(Amersham)中。第2天，细胞培养基更换为新制的Eagle极限必需培养基(MEM)，培养基中补充有10％FCS，1％非必需氨基酸，1％丙酮酸钠并含有0.1μCi的[14C]-胸腺嘧啶核苷和递增浓度的化合物，终体积为200μl。细胞在37℃，5％CO2下培养48小时。在处理开始后48小时通过计数放射性来定量分析[14C]-胸腺嘧啶核苷的摄取。分析是在一式三孔内进行。2.2 结果的计算(i)计算各组的一式三孔的平均值±s.e.m.。(ii)最大反应是含有细胞但不含有化合物的阳性对照孔。(iii)最小反应是不含有细胞也不含有化合物的对照孔。(iv)利用这些数值分别作为最大(100％)和最小(0％)值，把数据标准化得到最大反应的百分比。(v)绘制一条剂量反应曲线并计算化合物的IC50(药物诱导[14C]-胸腺嘧啶核苷摄取降低50％时的浓度)。3. 纤连蛋白基质上人体黑素癌SK-Mel-28细胞的迁移3.1细胞培养和试验的性能
SK-Mel-28(250,000细胞)用递增浓度的化合物在37℃，5％CO2下预处理15分钟。随后在化合物的存在下把它们加载在12μm12多孔趋化性Boyden室(Becton Dickinson)的上侧，并且在37℃，5％CO2下使其向在基础RPMI培养基中含有纤连蛋白(10μg/ml)作为化学引导物的下部室迁移24小时。随后固定细胞且在Diff-Quick(Diff-QuickFix，I和II溶液，Dade Behring)中染色，除去该室上侧的细胞。从下侧附着细胞溶解出染色剂，并通过光密度测量定量分析细胞的迁移。分析在一式两孔中进行。3.2结果的计算(i)计算各组的一式两孔的平均值±s.e.m.。(ii)最大反应是含有细胞但不含有化合物并且允许在纤连蛋白上迁移的阳性对照孔。(iii)最小反应是含有细胞也不含有化合物并允许在基础培养基w/o化学引诱物上迁移的对照孔。(iv)利用这些数值分别作为最大(100％)和最小(0％)值，把数据标准化得到最大反应的百分比。(v)绘制一条剂量反应曲线并计算化合物的IC50(药物诱发细胞迁移减少50％时的浓度)。
本发明的特定化合物抑制FAK活性，其IC50在100微摩尔至0.3微摩尔的范围内。体内试验方法1. 对抗原诱导的呼吸道炎症的抑制作用—单-和多-天口服给药研究
本发明的化合物是在变应性Brown Norway大鼠中进行评估。体内研究中使用的这些模型模拟变应性呼吸道疾病的相关病理学特征。这些研究证实，本发明的化合物能够抑制抗原吸入后过敏24小时的呼吸道中的炎性细胞的蓄积。测量的终点包括通过病理组织学分析定量的在支气管肺泡灌洗液(BALF)、肺消化液和组织中炎性白细胞的外观。致敏和刺激的方案
在第0、12和21天Brown Norway大鼠用卵清蛋白(100μg，i.p)与氢氧化铝(100mg，i.p)同时给药来致敏。在第30天，大鼠在1％卵清蛋白的气溶胶下暴露30分钟。随后令动物返回笼内。给药的方案
在变应原吸入刺激开始之前1小时经口服给药试验药物。抗原吸入刺激结束后4小时，经口服给予第2个剂量的药物。化合物的剂量在3至100mg/kg的半对数部分(half log divisions)内给药。
在独立的研究中，在吸入抗原之前每天给予2次药物共4天。这些研究中化合物的末次剂量是在抗原刺激后4小时时施用。支气管肺泡灌洗(BAL)回收的方案
抗原吸入刺激后24小时，从呼吸道腔通过安乐处死该动物支气肺灌洗回收细胞，并且用3份5ml等份的RPMI/FCS冲洗肺部。每次令冲洗液在肺内保留30秒之后小心取出。合并三份样本，并且测量BAL样本的总的和分化的白细胞数量。用ARGOS系统用来评估总的细胞，并且利用Wright-Giemsa染色的细胞离心标本的光显微镜检查进行分化细胞计数。肺的病理组织学的方案BAL之后，在30cm水压下，立刻向肺内吹入10％中性缓冲的福尔马林(NBF)。取出肺并置于10％NBF的瓶中。在10％NBF中固定最少24小时后，用分级的醇处理肺并置于蜡封中。肺依照纵向封阻，并且在主支气管的水平上从各动物切出一个2μm的纵向切片。随后切片用苏木精和曙红色染料染色。进行切片的病理学评估且对支气管上皮和下粘膜进行分级。肺消化的方案
在一些试验中肺本身被消化，回收位于组织内的炎性细胞。在这些研究中在BAL之后立刻通过RPMI/FCS灌注左肺除去血细胞混合物(blood pool of cell)来到得到细胞。在这些研究中，右手侧的肺吹入福尔马林并用缓冲的福尔马林固定以用于病理组织学分析。通过取300mg肺组织的切片并暴露在胶原酶下消化使各动物待消化的肺标准化。这样释放肺组织内的细胞并回收它们。对这些回收的细胞进行总的和分化细胞计数。结果(i)在抗原吸入后，非药物处理组中的嗜曙红细胞和嗜中性白细胞的数量明显增高。这通过在BAL和组织消化中嗜曙红细胞和嗜中性白细胞的数目以及肺病理组织学评分显著增高得到证实。(ii)观察到用抗原刺激或用任何药物处理时BAL中巨噬细胞/单核细胞数目没有变化。(iii)在上述3种方法中与非药物处理对照比较，所述的化合物能够在抗原刺激后24小时显著抑制嗜中性白细胞和嗜曙红细胞的浸润。有效性的剂量范围是口服(po)3至100mg/kg。(iv)在多天给药的研究中，在数量上类似于在一天研究中观察到的细胞流入的抑制作用。
这些结果表明本发明的化合物当在抗原诱导的白细胞浸润的大鼠模型中预防性给药时确实具有抗炎活性。2. 对抗原诱导的呼吸道炎症的抑制作用—一天ip给药试验 致敏和刺激的方案在第0、12和21天Brown Norway大鼠用卵清蛋白(100μg，i.p)与氢氧化铝(100mg，i.p)同时给药来致敏。在第30天，大鼠在1％卵清蛋白的气溶胶下暴露30分钟。随后令动物返回笼内。给药的方案
试验药物经腹膜内而不是口服施用4次。给药方案是刺激之前30分钟时和变应原吸入刺激后2、4和8小时时给药。支气管肺泡灌洗(BAL)回收的方案
抗原吸入刺激后24小时，从呼吸道腔通过安乐处死该动物支气管肺灌洗回收细胞，并且用3份5ml等份的RPMI/FCS冲洗肺部。每次令冲洗液在肺内保留30秒之后小心取出。合并三份样本，并且测量BAL样本的总的和分化的白细胞数量。用ARGOS系统用来评估总的细胞，并且利用Wright-Giemsa染色的细胞离心标本的光显微镜检查进行分化细胞计数。肺的病理组织学的方案
BAL之后，在30cm水压下，立刻向肺内吹入10％中性缓冲的福尔马林(NBF)。取出肺并置于10％NBF的瓶中。在10％NBF中固定最少24小时后，用分级的醇处理肺并置于蜡封中。肺依照纵向封阻，并且在主支气管的水平上从各动物切出一个2μm的纵向切片。随后切片用苏木精和曙红色染料染色。进行切片的病理学评估并对支气管上皮和下粘膜进行分级。肺消化的方案
在一些试验中肺本身被消化，回收组织内的炎性细胞。在这些研究中在BAL之后立刻通过RPMI/FCS灌注左肺除去血细胞混合物(bloodpool of cell)来到得到细胞。在这些研究中，右手侧的肺吹入福尔马林并用缓冲的福尔马林固定以用于病理组织学分析。通过取300mg肺组织的切片并暴露在胶原酶下消化使各个动物待消化的肺标准化。这样释放肺组织内的细胞并回收它们。对这些回收的细胞进行总的和分化细胞计数。结果(i)在抗原吸入后，非药物处理组中的嗜曙红细胞和嗜中性白细胞的数量明显增高。这通过在BAL和组织消化中嗜曙红细胞和嗜中性白细胞的数目以及肺病理组织学评分显著增高得到证实。(ii)在上述3种方法中与非药物处理对照比较，所述的化合物能够在抗原刺激后24小时显著抑制嗜中性白细胞和嗜曙红细胞的浸润。有效性的剂量范围是口服(po)3至100mg/kg。
这些结果证明，本发明的化合物当在抗原诱导的白细胞浸润的大鼠模型中预防性经口服或腹膜内给药时均具有抗炎活性。3. 对变应性大鼠中急性抗原诱导的支气管收缩的抑制作用 致敏和刺激的方案
在第0、12和21天Brown Norway大鼠用卵清蛋白(100μg，i.p)与氢氧化铝(100mg，i.p)同时给药来致敏。在研究当天，大鼠接受手术准备肺机械的测量并且用机械换气。5分钟的平衡期后，动物接受卵清蛋白(1mg/只大鼠)的快速浓注。随后动物经过15分钟，同时记录下基于基线抗性的峰变化作为对抗原刺激的反应。给药的方案
在卵清蛋白iv快速浓注之前24和2小时时经p.o.或i.p.给予试验药物。这些研究中施用的化合物的量是10-100mg/kg po。结果
在非药物处理的和布地奈德对照处理的动物中抗原刺激后，呼吸道抗性相对于基线来说明显增高。形成对照的，本发明的化合物有效抑制抗原诱导的支气管收缩。
这些结果表明，本发明的化合物可以抑制可以诱导的支气管收缩。4. 对交联葡聚糖诱导的大鼠肺水肿和变应性大鼠中细胞因子基因表达 的抑制作用 交联葡聚糖给药的方案
在氟烷麻醉下(在4％氧中3分钟)，雄性Sprague-Dawley大鼠(400g)经i.t.给予溶媒(盐水)或交联葡聚糖(5mg/kg)，给药体积为1ml/kg。给药的方案
在交联葡聚糖经i.t.给药之前1小时和给药之后5小时时经p.o.施用药物，剂量体积为1ml/kg。评估水肿作为终点的方案
在交联葡聚糖给药后24小时时用戊巴比妥钠(1ml/kg i.p.)处死动物，整块取出心脏和肺。用湿重的增量作为水肿的指数。测定湿重，随后相对于100g起始体重进行修正。RT-PCR的方案(细胞因子基因表达的测量)
利用硫氰酸胍盐-苯酚-氯仿提取技术从肺组织中分离出RNA。用AMV反义转录酶将RNA反转录为cDNA，通过PCR利用从已公开序列合成的低聚核苷酸序列(Gibco)扩增IL-5、IL-4，eotaxin和GAPDH(调控基因)的cDNA。
用矿物油覆盖PCR试剂，并且通过25-35个循环的95℃下变性1分钟，55-65℃下退火1分钟且在72℃伸展7分钟进行扩增。用溴化乙锭染色的PCR产物在2％琼脂糖凝胶中电泳目测cDNA带。
通过紫外透照和照相目测各个靶向片段的带。在光密度计上扫描相片，并且通过图像分析软件(Imagemaster，Pharmacia)计算出各带的整合光密度(OD x mm)。对于各动物，各个细胞因子PCR产物的量正常化为GAPDH PCR产物的量。结果(i)交联葡聚糖单独滴注引起32％的显著水肿(ii)本发明的化合物以剂量依赖方式通过10、30和100mg/kg的剂量抑制水肿，(iii)在刺激后24小时时交联葡聚糖引起Th-2细胞因子IL-4和IL-5以及CC趋化因子eotaxin在肺中的表达增强。IL-5和eoaxin mRNA的表达存在增高的倾向。(iv)本发明的化合物以剂量依赖方式抑制L-4 mRNA的表达。
本发明的化合物抑制大鼠中交联葡聚糖诱导肺水肿，其与IL-4的交联葡聚糖诱导作用的降低有关。5. 对变应性Brown-Norway大鼠中抗原诱导的组胺释放的抑制作用 致敏和刺激的方案
Brown Norway大鼠在第0、12和21天用卵清蛋白(1μg，i.p)与氢氧化铝(100mg，i.p)一起给药来致敏。在研究的当天，大鼠接受手术准备灌注抗原。5分钟的平衡期后，动物接受卵清蛋白(1mg/只大鼠)的快速浓注。在卵清蛋白刺激后2分钟采集血液样本，用组胺ELISA测量血浆组胺水平。给药的方案
在卵清蛋白刺激之前30分钟经i.p.给予试验药物。本试验只使用了单一的30mg/kg i.p.浓度。结果
抗原刺激后，Syk激酶抑制剂与用溶媒处理组比较可以有效抑制可以诱导的组胺释放。
这些结果表明，本发明的化合物能够抑制抗原诱导的组胺释放。6.对 大鼠肺组织中ED-1+肺泡巨噬细胞的抑制作用 致敏和刺激的方案
在第0、12和21天Brown Norway大鼠用卵清蛋白(100μg，i.p)与氢氧化铝(100mg，i.p)同时给药来致敏。在第30天，大鼠在1％卵清蛋白的气溶胶下暴露30分钟。随后令动物返回笼内。给药的方案
试验药物经p.o.或i.p.在卵清蛋白的iv快速浓注之前给药。在这些研究中化合物的给药范围是10-100mg/kg po。ED1定量的方案
在用ED-1抗体免疫染色之后在石蜡包埋肺组织切片中定量测定肺泡巨噬细胞。结果(i)卵清蛋白刺激导致肺泡床中ED1+巨噬细胞的数目增高10倍。(ii)Syk激酶的抑制以剂量依赖方式显著降低了卵清蛋白诱导的EDl肺泡巨噬细胞的增高。
本发明的化合物的口服给药产生一种剂量相关性的卵清蛋白刺激后ED-1+肺泡巨噬细胞的减少。7.对Brown-Norway大鼠中抗原诱导的呼吸道中性白细胞增多症的抑制作用致敏和刺激的方案
在第0、12和21天Brown Norway大鼠用卵清蛋白(100μg，i.p)与氢氧化铝(100mg，i.p)同时给药来致敏。在第30天，大鼠在1％卵清蛋白的气溶胶下暴露30分钟。随后令动物返回笼内。给药的方案
在抗原刺激之前1小时大鼠经口服给药。在这些研究中化合物的给药范围是10-100mg/kg po。细胞分析的方案
刺激后4小时，通过支气管肺泡灌洗(上述RPMI/FCS)从呼吸道腔回收细胞。灌洗后立刻用RPMI/FCS灌注除去血细胞混合物。切取300mg组织，通过酶促(胶原酶)解聚作用回收细胞。通过用Wright-Giemsa染色的被染色的细胞离心标本的光显微镜检查来进行分化细胞计数。结果(i)抗原刺激后4小时，在BAL和肺组织中观察到嗜中性。白细胞的明显增多。(ii)在BAL中而不是在肺组织中的卵清蛋白诱导的嗜中性白细胞的增多被本发明的化合物有效抑制。

Claims (66)

1.一种药物组合物，含有有效选择性激酶抑制量的通式(I)的化合物和其相应的N-氧化物、和其前药、和其酸生物等排物和这些化合物及其N-氧化物和其前药、其酸生物等排物的药学可接受盐和溶剂化物(如水合物)以及一种或多种药学可接受载体或赋形剂，其中：R1表示芳基或杂芳基，其各自任选地被一个或多个选自酰基、亚烷基二氧基、链烯基、链烯基氧基、链炔基、芳基、氰基、卤素、羟基、杂芳基、杂环烷基、硝基、R4、-C(＝O)-NY1Y2、-C(＝O)-OR5、-NY1Y2、-N(R6)-C(＝O)-R7、-N(R6)-C(＝O)-NY3Y4、-N(R6)-C(＝O)-OR7、-N(R6)-SO2-R7、-N(R6)-SO2-NY3Y4、-SO2-NY1Y2和-Z2R4的基团取代；R2表示氢、酰基、氰基、卤素、低级链烯基或任选地被选自下列的取代基取代的低级烷基：氰基、杂芳基、杂环烷基、-Z1R8、-C(＝O)-NY3Y4、-CO2R8、-NY3Y4、-N(R6)-C(＝O)-R7、-N(R6)-C(＝O)-NY3Y4、-N(R6)-C(＝O)-OR7、-N(R6)-SO2-R7、-N(R6)-SO2-NY3Y4和一个或多个卤素原子；R3表示氢、芳基、氰基、卤素、杂芳基、低级烷基、-C(＝O)-OR5或-C(＝O)-NY3Y；R4表示烷基、环烷基或环烷基烷基，其各自任选地被选自下列的取代基取代：芳基、环烷基、氰基、卤素、杂芳基、杂环烷基、-CHO(或其5-、6-或7-员环状缩醛衍生物)、-C(＝O)-NY1Y2、-C(＝O)-OR5、-NY1Y2、-N(R6)-C(＝O)-R7、-N(R6)-C(＝O)-NY3Y4、-N(R6)-SO2-R7、-N(R6)-SO2-NY3Y4、-OR7和一个或多个选自羟基和羧基的基团；R5表示氢、烷基、链烯基、芳基、芳基烷基、杂芳基或杂芳基烷基；R6表示氢或低级烷基；R7表示烷基、芳基、芳基烷基、环烷基、环烷基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、杂环烷基或杂环烷基烷基；R8表示氢或低级烷基；X1表示N、CH、C-卤素、C-CN、C-R7、C-NY3Y4、C-OH、C-Z2R7、C-C(＝O)-OR5、C-C(＝O)-NY3Y4、C-N(R8)-C(＝O)-R7、C-SO2-NY3Y4、C-N(R8)-SO2-R7、C-链烯基、C-链炔基或C-NO2；Y1和Y2独立地是氢、链烯基、芳基、环烷基、杂芳基或任选地被一个或多个选自下列的取代基取代的烷基：芳基、卤素、杂芳基、羟基、-C(＝O)-NY3Y4、-C(＝O)-OR5、-NY3Y4、-N(R6)-C(＝O)-R7、-N(R6)-C(＝O)-NY3Y4、-N(R6)-SO2-R7、-N(R6)-SO2-NY3Y4和-OR7；或基团-NY1Y2可以形成环状胺；Y3和Y4独立地是氢、链烯基、烷基、芳基、芳基烷基、环烷基、杂芳基或杂芳基烷基；或基团-NY3Y4可以形成环状胺；Z1表示O或S；Z2表示O或S(O)n；n是0或者1或2的整数。
2.按照权利要求1的式(I)的化合物，但不包括下列化合物2-苯基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶、2-(4-溴-苯基)-3-甲基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶、4-(3-甲基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-苯甲酸甲酯、2-(4-氯-苯基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶、2-(4-甲氧基-苯基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶、5-甲基-2-苯基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶、4-甲基-2-苯基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶、2-吡啶-3-基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶、4-(3-甲基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-苯甲酸、2-(4-甲氧基-苯基)-3-甲基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶、2-(4-甲基-苯基)-3-甲基-1H-吡咯并[2，3b]吡啶、4-(3-甲基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-苯甲酸异丙基酯、2-苯基-3-甲基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶、6-苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪、6-(4-甲氧基-苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪、6-(4-氯-苯基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪、6-(2-氯-苯基)5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪、3-甲基-6-苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪、2-甲基-6-苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪和7-甲基-6-苯基-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪。
3.按照权利要求2所述的化合物，其中R1是任选被取代的杂芳基。
4.按照权利要求3所述的化合物，其中R1是任选被取代的氮杂杂芳基。
5.按照权利要求2所述的化合物，其中R1是任选被取代的吲哚基、任选被取代的呋喃基、任选被取代的吡啶基、任选被取代的吡咯基、任选被取代的吡唑基、任选被取代的喹啉基、任选被取代的异喹啉基、任选被取代的咪唑基、任选被取代的吲唑基、任选被取代的中氮茚基、任选被取代的四氢中氮茚基或任选被取代的吲唑啉基。
6.按照权利要求3-5任何一项所述的化合物，其中R1中的任选的取代基是一个或多个选自下列的基团：亚烷基二氧基、链烯基、链烯基氧基、芳基、羧基(或酸生物等排物)、氰基、卤素、羟基、杂芳基、杂环烷基、R4、-C(＝O)-R4、-C(＝O)-NY1Y2、-C(＝O)-OR5、-NY1Y2和-OR4。
7.按照权利要求2所述的化合物，其中R1是任选被取代的芳基。
8.按照权利要求7所述的化合物，其中R1是被一个或多个选自下列的基团取代的苯基：亚烷基二氧基、卤素、R4、-NY1Y2和-OR4。
9.按照权利要求2-8任一项所述的化合物，其中R2是氢。
10.按照权利要求2-8任一项所述的化合物，其中R2是卤素。
11.按照权利要求2-8任一项所述的化合物，其中R2是被下列基团任选取代的低级烷基：羧基、氰基、卤素、羟基、四唑基或-CONY3Y4。
12.按照权利要求2-8任一项所述的化合物，其中R2是低级链烯基。
13.按照权利要求2-12任一项所述的化合物，其中R3是氢。
14.按照权利要求2-12任一项所述的化合物，其中R3是任选被取代的芳基。
15.按照权利要求2-12任一项所述的化合物，其中R3是任选被取代的苯基。
16.按照权利要求2-12任一项所述的化合物，其中R3是低级烷基。
17.按照权利要求2-16任一项所述的化合物，其中X1是N。
18.按照权利要求2-16任一项所述的化合物，其中X1是CH。
19.按照权利要求2-16任一项所述的化合物，其中X1是C-低级烷氧基。
20.按照权利要求2-16任一项所述的化合物，其中X1是C-芳基。
21.按照权利要求2-16任一项所述的化合物，其中X1是C-Cl。
22.按照权利要求2-16任一项所述的化合物，其中X1是C-CN。
23.式(Ia)的化合物及其前药和药学可接受盐和式(Ia)的化合物及其前药的溶剂化物(例如水合物)，
Figure A0081759500061
其中R3、R3和X1如权利要求1定义；R9是氢、R4、链烯基或杂环烷基；R10是链烯基氧基、羧基(或酸生物等排物)、氰基、卤素、羟基、杂芳基、R4、-C(＝O)-R4、-C(＝O)-NY1Y2、-OR4、-N(R6)-C(＝O)-R7、-N(R6)-SO2-R7或-NY1Y2；并且p是0，整数1或2。
24.按照权利要求23所述的化合物，其中R2是氢。
25.按照权利要求23或24所述的化合物，其中R3是氢、任选被取代的芳基或低级烷基。
26.按照权利要求23-25任一项所述的化合物，其中X1是CH、C-低级烷氧基、C-芳基、C-卤素、C-CN或N。
27.按照权利要求23-26任一项所述的化合物，其中R9是：
(i)氢；
(ii)C1-4烷基；
(iii)被羟基取代的C1-4烷基；
(iv)被-N(R6)C(＝O)-R7取代的C1-4烷基；
(v)被-C(＝O)-NY1Y2取代的C1-4烷基；或
(vi)被羟基取代的环烷基烷基。
28.按照权利要求23-27任一项所述的化合物，其中R10是：
(i)羟基；
(ii)-OR4，其中R4是烷基；
(iii)-OR4，其中R4是烷基或环烷基烷基，各自被一个或多个羟基取代；
(iv)-OR4，其中R4是被一个或多个烷氧基取代的烷基；
(v)-OR4，其中R4是烷基或环烷基，各自被一个或多个羧基取代；
(vi)-OR4，其中R4是被-C(＝O)-NY1Y2取代的环烷基；
(vii)-N(R6)-C(＝O)-R7；
(viii)-CONY1Y2；
(ix)羧基；
(x)被羧基取代的烷基；
(xi)杂芳基；
(xii)-C(＝O)-R4，其中R4是烷基；或
(xii)四唑基或N-甲基四唑基；
29.按照权利要求28所述的化合物，其中R10连接在吲哚基环的5位。
30.式(Ib)的化合物及其前药和药学可接受盐和式(Ib)的化合物及其前药的溶剂化物(例如水合物)，
Figure A0081759500081
其中R2、R3、R9、R10、X1和p如权利要求23定义。
31.按照权利要求30所述的化合物，其中R2是氢。
32.按照权利要求30或31所述的化合物，其中R3是氢、任选被取代的芳基或低级烷基。
33.按照权利要求30-32任一项所述的化合物，其中X1是CH、C-低级烷氧基、C-芳基、C-卤素、C-CN或N。
34.按照权利要求30-33任一项所述的化合物，其中R9是氢或C1-4烷基。
35.按照权利要求30-34任一项所述的化合物，其中p是0。
36.式(Ic)的化合物及其前药和药学可接受盐和式(Ic)的化合物及其前药的溶剂化物(例如水合物)，
Figure A0081759500091
其中R2、R3、R9、R10、X1和p如权利要求23定义。
37.按照权利要求36所述的化合物，其中R2是氢。
38.按照权利要求36或37所述的化合物，其中R3是氢、任选被取代的芳基或低级烷基。
39.按照权利要求36-38任一项所述的化合物，其中X1是CH、C-低级烷氧基、C-芳基、C-卤素、C-CN或N。
40.按照权利要求36-39任一项所述的化合物，其中R9是氢或C1-4烷基。
41.按照权利要求36-40任一项所述的化合物，其中p是1。
42.按照权利要求36-41任一项所述的化合物，其中R10表示芳基。
43.按照权利要求42所述的化合物，其中R10连接在吡咯环的4位。
44.式(Id)的化合物及其前药和药学可接受盐和式(Id)的化合物及其前药的溶剂化物(例如水合物)，其中R2、R3、R10、X1和p如权利要求23定义。
45.按照权利要求44所述的化合物，其中R2是氢、低级烷基、被-CONY3Y4取代的低级烷基、被羧基取代的低级烷基、被四唑基取代的低级烷基或被羟基取代的低级烷基。
46.按照权利要求44或45的化合物，其中R3是氢、任选被取代的芳基或低级烷基。
47.按照权利要求44-46任一项所述的化合物，其中X1是CH、C-低级烷氧基、C-芳基、C-卤素、C-CN或N。
48.按照权利要求44-47任一项所述的化合物，其中p是1。
49.按照权利要求44-48任一项所述的化合物，其中R10是烷基。
50.按照权利要求49所述的化合物，其中R10连接在苯环的4位。
51.按照权利要求2所述的化合物，其选自：6-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪；1-[1-甲基-3-(1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-基氧基]-环丁烷甲酸酰胺；2-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-4-甲腈；{1-1-甲基-3-(5H-吡咯并[2，3-b]吡嗪-6-基)-1H-吲哚-5-基氧基}-环丁基}-甲醇；和其前药，以及此类化合物及其前药的药学可接受盐和溶剂化物。
52.按照权利要求2所述的化合物或相应的前药或此类化合物及其前药的药学可接受盐或溶剂化物用于治疗。
53.按照权利要求2所述的化合物或相应的前药或此类化合物及其前药的药学可接受盐或溶剂化物用于患有和经历可以通过施用Syk激酶催化活性的抑制剂而减轻的病症的患者的治疗。
54.权利要求1的组合物用于患有和经历可以通过施用Syk激酶催化活性的抑制剂而减轻的病症的患者的治疗。
55.按照权利要求1所述的组合物用于炎性疾病的治疗。
56.按照权利要求1所述的组合物用于哮喘的治疗。
57.按照权利要求1所述的组合物用于牛皮癣的治疗。
58.按照权利要求1所述的组合物用于关节炎的治疗。
59.按照权利要求1所述的组合物用于炎性肠病的治疗。
60.权利要求2所述的化合物或相应的前药或此类化合物及其前药的药学可接受盐或溶剂化物在制备药物中的应用，该药物用于患有和经历可以通过施用Syk激酶催化活性的抑制剂来减轻的病症的患者的治疗。
61.权利要求2所述的化合物或相应的前药或此类化合物及其前药的药学可接受盐或溶剂化物在制备治疗哮喘的药物中的用途。
62.权利要求2所述的化合物或相应的前药或此类化合物及其前药的药学可接受盐或溶剂化物在制备治疗牛皮癣的药物中的用途。
63.权利要求2所述的化合物或相应的前药或此类化合物及其前药的药学可接受盐或溶剂化物在制备治疗关节炎的药物中的用途。
64.权利要求2所述的化合物或相应的前药或此类化合物及其前药的药学可接受盐或溶剂化物在制备治疗炎性肠病的药物中的用途。
65.一种治疗人体或非人体动物患者的方法，所述患者患有或经历可以通过施用Syk激酶的抑制剂减轻的病症，该方法包括给该患者施用有效量的权利要求2所述的化合物或相应的前药或此类化合物及其前药的药学可接受盐或溶剂化物。
66.一种基本上如上并参照实施例所述的化合物。
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