MXPA02006338A

MXPA02006338A - Azaindoles.

Info

Publication number: MXPA02006338A
Application number: MXPA02006338A
Authority: MX
Inventors: Andrew David Morley
Original assignee: Aventis Pharma Ltd
Priority date: 1999-12-24
Filing date: 2000-12-27
Publication date: 2002-12-13
Also published as: CN1615873A; OA12514A; BG106836A; BG66066B1; WO2001047922A3; KR20020062663A; HK1050191A1; NO323766B1; SK288019B6; AU777717B2; CA2395593C; CA2699568A1; CY1110951T1; MA26857A1; AP1917A; CZ20022207A3; PL209572B1; EE05180B1; NO20023032D0; US20040198737A1

Abstract

La invencion esta dirigida a composiciones que compuestos fisiologica mente activos de la formula general (1) (ver formula) en donde Rl es arilo o heteroarilo; R2 representa hidrogeno, acilo, ciano, halogeno, alquenilo inferior o alquilo inferior opcionalmente sustituido por un sustituyente seleccionado de ciano, heteroarilo, heterocicloalquilo, -Z1R8, -C(=O)-NY3Y4, -CO2R8, -NY3Y4, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-C(=O)-NY3Y4, -N(R6)- C(=O)-OR7, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4 y uno o mas atomos de halogeno; R3 representa hidrogeno, arilo, ciano, halogeno, heteroarilo, alquilo inferior, -C(=O)-OR5 o - C(=O)-NY3Y; X1 representa N, CH, C-halogeno, C-CN, C-R7, C-NY3Y4, C-OH, C- Z2R7, C-C(=O)-OR5, C-C(=O)-NY3Y4, C-N(R8)-C(=O)-R7, C-SO2-NY3Y4, C-N(R8)- SO2- R7, C-alquenilo, C-alquinilo o C-NO2; y sus profarmacos, y sales y solvates farmaceuticamente aceptables de dichos compuestos y sus profarmacos asi como compuestos novedosos dentro del alcance de la formula (l); dichos compuestos y composiciones tienen propiedades farmaceuticas valiosas, en particular su capacidad para inhibir proteinas cinasas.

Description

AZAINDOLES MEMORIA DESCRIPTIVA Esta invención está dirigida a azaindoles sustituidos, su preparación, preparaciones farmacéuticas que contienen estos compuestos y su uso farmacéutico en el tratamiento de estados de enfermedad capaces de ser modulados por la inhibición de proteínas cinasas. Las proteínas cinasas participan en los eventos de señalización que controlan la activación, crecimiento y diferenciación de células en respuesta de mediadores extracelulares y a cambios en el ambiente. En general, estas cinasas caen en varios grupos; aquellos que preferiblemente fosforilan los residuos de serina y/o trionina y aquellos que preferiblemente fosforilan los residuos de tirosina [S.K. Hanks and T. Hunter, FASEB J., 1995, 9, páginas 576-596]. La serina/trionina cinasas incluyen, por ejemplo, isoformas de proteína cinasa C [A.C. Newton, J. BioL Chem., 1995, 270, páginas 28495-28498] y un grupo de cinasas dependientes de ciclina tales como cdc2 [J. Pines, Trends in Biochemical Sciences, 1995, 18, páginas 195-197]. Las tirosina cinasas incluyen receptores de factor de crecimiento de expansión de membrana tales como el receptor de factor de crecimiento epidérmico [S. Iwashita y M. Kobayashi, Cellular Signalling, 1992, 4, páginas 123-132] y cinasas no receptoras citosólitas tales como p56tck, p59fYn, ZAP- 70 y cinasas csk [C. Chan et al., Ann. Rev. Immunol., 1994, 12, páginas 555-592]. La actividad inapropiadamente alta de la proteína cinasa ha sido implicada en muchas enfermedades que resultan de la función celular anormal. Esto podría originarse ya sea directamente o indirectamente, por ejemplo al fallar los mecanismos de control apropiados para la cinasa, relacionados por ejemplo con la mutación, sobreexpresión o inactivación inapropiada de ia enzima; o por sobreproducción o subproducción de citocinas o factores de crecimiento que también participan en la transducción de señales hacia el extremo 5' o hacia el extremo 3' de la cinasa. En estos casos, la inhibición selectiva de la acción de la cinasa podría esperarse que tuviera un efecto benéfico. Syk es una proteína tirosina cinasa citoplásmica de 72-kDa que se expresa en una variedad de células ematopoyéticas y es un elemento esencial en varias cascadas que acoplan receptores de antígeno a respuestas celulares. De esta manera, Syk juega un papel pivotal en el señalamiento del receptor de IgE de alta afinidad, FcsR1 , en células cebadas en la señalización de antígeno de receptor en linfocitos T y B. Las vías de transducción de señal presentes en células cebadas T y B tienen características comunes. El dominio de unión a ligando del receptor carece de actividad de tirosina cinasa intrínseca. Sin embargo, interactúan con subunidades de transducción que contienen motivos de activación basados en tirosina inmunoreceptores (ITA s) [M. Reth, Nature, 1989, 338, páginas 383, 384]. Estos motivos están presentes en las subunidades ß y ? del FcsR1 , en la subunidad ?-del receptor de células T (TCR) y las subunidades IgGa y IgGp del receptor de células B (BCR). [N.S. van Oeres y A. Weiss, Seminare in Immunology, 1995, 7, páginas 227-236]. Con la unión de antígeno y multimerización, los residuos de ITAM son fosforilados por las proteínas tirosina cinasas de la familia Src. Syk pertenece a una clase única de tirosina cinasas que tienen dos dominios de homología 2 de Src en tándem (SH2) y un dominio catalítico C-terminal. Estos dominios de SH2 se unen con alta afinidad a ITAMs y esta asociación mediada por SH2 de Syk con un receptor activado estimula la actividad de la Syk cinasa y localiza Syk a la membrana plasmática. En ratones deficientes de Syk, la desgranulación de células cebadas es inhibida, sugiriendo que es un objetivo importante para el desarrollo de agentes estabilizadores de células cebadas [P.S. Costello, Oncogene, 1996; 13, páginas 2595-2605]. Estudios similares han demostrado una función crítica para Syk en señalización de BCR y TCR [A.M. Cheng, Nature, 1995, 378, páginas 303-306, (1995) y D.H. Chue et al., Immunological Reviews, 1998, 65, páginas 167-180]. Syk también parece estar implicada en la supervivencia de eosinófilos en respuesta a IL-5 y GM-CSF [S. Yousefi et al., J. Exp. Med., 1996, 183, páginas 1407-1414]. A pesar del papel clave de Syk en la señalización de células cebadas, BCR y células T, poco se sabe acerca del mecanismo por el cual Syk transmite efectores hacia el extremo 3'. Dos proteínas adaptadoras, BLNK (proteína enlazadora de células B, SLP-65) y SLP-76 han mostrado ser sustratos de Syk en células B y células cebadas respectivamente y se ha postulado que están en interfaz entre Syk y los efectores hacia el extremo 3' [M. Ishiai et a., Immunity, 1999, 10, páginas 117-125 y L.R. Hendricks-Taylor et al., J. Biol. Chem, 1997, 272, páginas 1363-1367]. Además, Syk parece jugar un papel importante en la vía de señalización de CD40, que juega un papel importante en la proliferación de células B [M. Faris et al., J. Exp. Med., 1994, 179, páginas 1923-1931]. Syk también está implicada en la activación de plaquetas estimuladas por el receptor de igG de baja afinidad (Fe gamma-RIIA) o estimulado por colágena [F. Yanaga et al., Biochem. J., 1995, 311 , (Pt. 2) páginas 471-478]. La cinasa de adhesión focal (FAK) es una tirosina cinasa sin receptor implicada en vías de transducción de señal mediada por integrina. FAK colocaliza con integrinas en sitios de contacto focales y la activación de FAK y su fosforilación de tirosina se ha mostrado que en muchos tipos de células depende de integrinas que se unen a sus ligandos extracelulares. Los resultados de varios estudios apoyan la hipótesis de que los inhibidores de FAK podrían ser útiles en tratamiento de cáncer. Por ejemplo, las células deficientes en FAK migran débilmente en respuesta a señales quimiotácticas y la sobreexpresión del dominio C-terminal de FAK bloquea la distribución de células así como la migración quimiotáctica (Sieg et al, J. Cell Science 1999, 112, 2677-2691 ; Richardson A. y Parsons T., Cell, 1997, 97, 221-231 ); además, las células tumorales tratadas con oligonucleótidos de antisentido de FAK pierden su unión y sufren apoptósis (Xu et al, Cell Growth Differ. 1996, 4, 413,148). FAK se ha reportado que es sobreexpresada en cánceres de próstata, mama, tiroide, colon y pulmón. El nivel de sobreexpresion de FAK está directamente correlacionado con tumores que demuestran el fenotipo más agresivo. La angiogénesis o la formación de nuevos vasos sanguíneos que brotan de la vasculatura preexistente es de central importancia para el desarrollo embrionario y la organogénesis. La neovascularización incrementada anormal se observa en artritis reumatoide, retinopatía diabética y durante el desarrollo de tumores (Folkman, Nat. Med., 1995, 1, 27-31.). La angiogénesis es un proceso complejo de etapas múltiples que incluye la activación, migración, proliferación y supervivencia de células endoteliales. Estudios amplios en el campo de angiogénesis de tumores en las últimas dos décadas ha identificado un número de objetivos terapéuticos que incluyen cinasas, proteasas e integrinas dando como resultado el descubrimiento de muchos agentes antiangiogénicos nuevos, incluyendo inhibidores de KDR algunos de los cuales están actualmente bajo evaluación clínica (Jekune, et al Cáncer Treatment Rev. 1997, 23, 263-286.). Los inhibidores de angiogénesis se pueden usar en preparaciones de línea frontal, adyuvantes e incluso de prevención para el surgimiento o recrecimiento de malignidades. Varias proteínas implicadas en la segregación de cromosomas y ensamble del uso se han identificado en levaduras y drosofila. La alternación de estas proteínas da como resultado una agregación incorrecta de los cromosomas y usos monopolares o anterados. Entre estas cinasas están las cinasas Ip11 y aurora de S. Cerevisiae y drosophila respectivamente, que se requieren la para la separación del centrosoma y la segregación de comosomas. Un homólogo humano de la Ip11 de levadura se clonó recientemente y fue caracterizado por diferentes laboratorios. Esta cinasa denominada Aurora2, STK15 o BTAK pertenece a la familia de serina/trionina cinasa. Bischoff et al mostró que Aurora2 es oncogénico y es amplificado en cánceres colorectales humanos (EMBO J. 1998, 17, 3052-3065). También se ha ejemplificado en cánceres que implican tumores epiteliales tales como cáncer de mama. Ahora se ha encontrado un nuevo grupo de azaindoles sustituidos, que tienen propiedades farmacéuticas valiosas. En particular la capacidad para inhibir proteínas cinasas, muy particularmente, la capacidad para inhibir selectivamente Syk cinasa. Por lo tanto, en un aspecto, la presente invención está dirigida a composiciones farmacéuticas que comprenden compuestos de la fórmula general (I): (i) en donde: R1 representa arilo o heteroarilo cada uno opcionaimente sustituido por uno o más grupos seleccionados de acilo, alquilenodioxi, alquenilo, alqueniloxi, alquinilo, arilo, ciano, halógeno, hidroxi, heteroarilo, heterocicloalquilo, nitro, R4, -C(=0)-NY1Y2, -C(=0)-OR5, -NY Y2, -N(R6)-C(=0)-R7, -N(R6)-C(=0)-NY3Y4, -N(R6)-C(=0)-OR7, -N(R6)-S02-R7, -N(R6)-S02-NY3Y4, -S02-NY Y2 y -Z2R4; R2 representa hidrógeno, acilo, ciano, halógeno, alquenilo inferior o alquilo inferior opcionaimente sustituido por un sustituyente seleccionado de ciano, heteroarilo, heterocicloalquilo, -Z R8, -C(=0)-NYV, -C02R8, -NY¥, -N(R6)-C(=0)-R7, -N(R6)-C(=0)-NY3Y4, -N(R6)-C(=0)-OR7, -N(R6)-S02-R7, -N(R6)-S02-NY3Y4 y uno o más átomos de halógeno; R3 representa hidrógeno, arilo, ciano, halógeno, heteroarilo, alquilo inferior, -C(=0)-OR5 o -C(=0)-NY3Y; R4 representa alquilo, cicloalquilo o cicloalquilalquilo cada uno opcionaimente sustituido por un sustituyente seleccionado de arilo, cicloalquilo, ciano, halógeno, heteroarilo, heterocicloalquilo, -CO ( o un derivado de acetal cíclico de 5, 6 o 7 miembros del mismo), -C(=0)-NY Y2, -C(=0)-OR5, -NY1Y2, -N(R6)-C(=0)-R7, -N(R6)-C(=0)-NY3Y4, -N(R6)-S02-R7, -N(R6)-S02-NY3Y4, -OR7 y uno o más grupos seleccionados de hidroxi y carboxi; R5 representa hidrógeno, alquilo, alquenilo, arilo, arilalquilo, heteroarilo o heteroarilalquilo; R6 representa hidrógeno o alquilo inferior; R7 representa alquilo, arilo, arilalquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, heteroarilo, heteroarilalquilo, heterocicloalquilo o heterocicloalquilalquilo; R8 representa hidrógeno o alquilo inferior; X1 representa N, CH, C-halógeno, C-CN, C-R7, C-NY3Y4, C-OH, C-Z2R7, C-C(=0)-OR5, C-C(=0)-NY3Y4, C-N(R8)-C(=0)-R7, C-S02-NY3Y4, C-N(R8)-S02- R7, C-alquenilo, C-alquinilo o C-N02; Y1 y Y2 son independientemente hidrógeno, aiquenilo, arilo, cicloalquilo, heteroarilo o alquilo opcionalmente sustituido por uno o más grupos seleccionados de arilo, halógeno, heteroarilo, hidroxi, -C(=0)-NY3Y4, -C(=0)-OR5, -NY3Y4, -N(R6)-C(=0)-R7, -N(R6)-C(=0)-NY3Y4, -N(R6)-S02-R7, -N(R6)-S02-NY3Y4 y -OR7; o el grupo -NY1Y2 puede formar una amina cíclica; Y3 y Y4 son independientemente hidrógeno, aiquenilo, alquilo, arilo, arilalquilo, cicloalquilo, heteroarilo o heteroarilalquilo; o el grupo -NY3Y4 puede formar una amina cíclica; Z1 representa O o S; Z2 representa O o S(0)n; n es cero o un entero 1 ó 2; y sus N-óxidos correspondientes, y sus profármacos, y sus bioisosteros de ácido; y sales y solvates farmacéuticamente aceptables (por ejemplo, hidratos) de dichos compuestos y sus N-óxidos y sus profármacos y sus bioisoteros de ácido; junto con uno o más vehículos o excipientes farmacéuticamente aceptables.

En otro aspecto, la invención se refiere a los compuestos de la fórmula (I) como se definió antes, pero excluyendo los compuestos 2-fenil-1H-pirrol[2,3-b]piridina, 2-(4-bromo-fenil)-3-metil-1 H-pirrol[2,3-b]piridina, éster metílico de ácido 4-(3-metil-1H-pirrol[2,3-b]pirid¡n-2-¡l)-benzoico, 2-(4-cloro-fenil)-1 H-pirrol[2,3-b]piridina, 2-(4-metoxi-fen¡l)-1 H-pirrol[2,3-b]piridina, 5-metil- 2- fenil-1 H-pirrol[2,3-b]piridina, 4-metil-2-fenil-1 H-pirrol[2,3-b]piridina, 2-piridin- 3- il-l H-pirrol[2,3-b]piridina, ácido 4-(3-metil-1 H-pirrol[2,3-b]pirid¡n-2-il)-benzoico, 2-(4-metoxi-fenil)-3-metil-1 H-pirrol[2,3-b]piridina, 2-(4-metil-fenil)-3-metil-1 H-pirrol[2,3-b]piridina, éster isorpopílico de ácido 4-(3-metil-1 H-pirrol[2,3-b]piridin-2-¡l)-benzo¡co, 2-fenil-3-metil-1H-pirrol[2,3-b]piridina, 5-bromo-2-fenil-3-metil-1 H-pirrol[2,3-b]piridina, 6-cloro-2-fenil-1 H-pirrol[2,3-bjpiridina, 6-cloro-4-metil-2-fenil-1 H-pirrol[2,3-b]piridina, 4-metil-2-fenil-1 H-pirrol[2,3-b]piridin-3-il-carboxaldehído, 2-fenil-1 H-pirrol[2,3-b]pirid¡n-3-il-acetonitrilo, 2-fenil-3-prop-1-enil-1 H-pirrol[2,3-b]piridina, 4-metil-2-fenil-1 H-p¡rrol[2,3-b]piridin-3-il-carboxaldehído, dimetil-(2-fenil-1 H-pirrol[2,3-b]piridin-3-ilmetil)-amina, 2,2'-difenil-1 H,1 ?-[3,3']^[??GG??[2,3-?]??G????], 2-(2-fenil-1 H-pirrol[2,3-b]piridin-3-il)-acetamida, 3-alil-2-fenil-1 H-pirrol[2,3-b]p¡ridina, (2-fenil-1 H-pirrol[2,3-b]piridin-3-il)-acetonitrilo, 2-fenil-1 H-pirrol[2,3-b]piridin-3-carbaldehído, 3-morfolin-4-ilmetil-2-fenil-1 H-pirrol[2,3-b]piridina, N-[2-(2-fenil-1 H-pirrol[2,3-b]pir¡din-3-il)-etil]-acetamida, 6-fenil-5H-pirrol[2,3-b]pirazina, 6-(4-metoxi-fenil)-5H-p¡rrol[2,3-b]pirazina, 6-(4-cloro-fenil)-5H-pirrol[2,3-b]pirazina, 6-(2-cloro-fenil)-5H-pirrol[2,3-b]pirazina, 3-metil-6-fenil-5H- pirrol[2,3-b]pirazina, 2-metil-6-fenil-5H-pirrol[2,3-b]pirazina y 7-metil-6-fenil-5H-pirrol[2,3-b]pirazina. En la presente especificación, el término "compuestos de la invención" y expresiones equivalentes significan comprender compuestos de la fórmula general (I) como se describió antes, dicha expresión incluye los profármacos, sales farmacéuticamente aceptables y los solvatos, por ejemplo, hidratos, en donde lo permita el contexto. De manera similar, la referencia a intermediarios, ya sean o no reclamados, significa abarcar sus sales y solvatos, en donde lo permita el contexto. Para fines de claridad, casos particulares cuando así lo permite el contexto se indican algunas veces en el texto, pero estos casos son simplemente ilustrativos y no se pretende excluir otros casos cuando el texto lo permita. Como se uso anteriormente y a lo largo de la descripción de la invención, los siguientes términos, a menos que se indique otra cosa, se entenderá que tienen los siguientes significados: "Paciente" incluye tanto un humano como otro mamífero. "Bioisostero de ácido" significa un grupo que tienen similitudes fisicoquímicas que producen propiedades biológicas ampliamente similares a un grupo carboxi (véase Lipinsqui, Annual Reports in Medicinal Chemistry, 1986, 21 , p283 "Bioisosterism In Drug Design"; Yun, Hwahaqu Sekye, 1993, 33, páginas 576-579 "Application Of Bioisosterism To New Drug Design"; Zhao, Huaxue Tongbao, 1995, páginas 34-38 "Bioisosteric Replacement And Development Of Lead Compounds In Drug Design"; Graham, Theochem, 1995, 343, páginas 105-109 "Theoretical Studies Applied To Drug Design:ab initio Electronic Distributions In Bioisosteres"). Ejemplos de bioisosteros de ácido adecuados incluyen: -C(=0)-NHOH, -C(=0)-C2OH, -C(=0)-C2SH, -C(=0)-NH-CN, sulfo, fosfono, alquilsulfonilcarbamoilo, tetrazolilo, arilsulfonilcarbamoilo, heteroarilsulfonilcarbamoilo, N-metoxicarbamoilo, 3-hidroxi-3-ciclobuten-1 ,2-diona, 3,5-dioxo-1 ,2,4-oxadiazolidinilo o fenoles heterocíclicos tal como 3-hidroxiisoxazoiilo y 3-hidoxi-1-metilpirazolilo. "Acilo" significa un grupo H-CO- o alquilo-CO- en el cual el grupo alquilo es como se describió aquí. "Acilamino" es un grupo acilo-NH- en donde acilo es como se definió antes. "Alquenilo" significa un grupo hidrocarburo alifático que contiene un doble enlace carbono-carbono y que puede ser de cadena recta o ramificada que tiene de alrededor 2 a aproximadamente 15 átomos de carbono en la cadena. Los grupos alquenilo preferidos tienen de 2 a aproximadamente 12 átomos de carbono en la cadena; y muy preferiblemente de 2 a aproximadamente 6 átomos de carbono (por ejemplo 2 a 4 átomos de carbono) en la cadena). "Ramificado", como se usa aquí y en todo el texto, significa que uno o más grupos alquilo inferiores tales como metilo, etilo o propilo están unidos a una cadena lineal; aquí una cadena de alquenilo lineal. "Alquenilo inferior" significa de alrededor de 2 a aproximadamente 4 átomos de carbono en la cadena, que puede ser de cadena recta o ramificada. Grupos alquenilo ilustrativos incluyen etenilo, propenilo, n-butenilo, i-butenilo, 3-met¡lbut-2-enilo, n-pentenilo, heptenilo, octenilo, ciclohexilbutenilo y decenilo. "Alqueniloxi" es un grupo alquenilo-O- en donde el alquenilo es como se definió antes. Grupos alqueniloxi ilustrativos incluyen aliloxi. "Alcoxi" significa un grupo alquilo-O- en el cual el grupo alquilo es como se definió antes. Grupos alcoxi ilustrativos incluyen difluorometoxi, metoxi, trifluorometoxi, etoxi, n-propoxi, i-propoxi, n-butoxi y heptoxi. "Alcoxicarbonilo" significa un grupo alquilo-O-CO- en el cual el grupo es como se describe aquí. Grupos alcoxicarbonilo ilustrativos incluyen metoxi carbonilo y etoxi carbonilo. "Alquilo" significa, a menos que se especifique otra cosa, un grupo hidrocarburo alifático que puede ser de cadena recta o ramificada que tiene de alrededor de 1 a aproximadamente 15 átomos de carbono en la cadena, opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno. Los grupos alquilo particulares tienen de 1 a aproximadamente 6 átomos de carbono. "Alquilo inferior" como un grupo o parte de un alcoxi inferior, alquiltio inferior, alquilsulfinilo inferior o alquilsulfonilo inferior significa, a menos que se especifique otra cosa, un grupo hidrocarburo alifático que puede ser de cadena recta o ramificada que tiene de 1 aproximadamente 4 átomos de carbono en la cadena. Grupos alquilo ilustrativos incluyen metilo, etilo, n-propilo, i-propilo n-butilo; s-butilo, t-butilo, n-pentilo, 3-pentilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo y dodecilo. Grupos alquilo ilustrativos sustituidos por uno o más átomos de halógeno incluyen trifluorometilo.

"Alquileno" significa un radical bivalente alifático derivado de un grupo alquilo de cadena recta o ramificada, en el cual el grupo alquilo es como se describe aquí. Radicales alquileno ilustrativos incluyen metilo, etiieno y trimetileno. "Alquilenodioxi" significa un grupo -O-alquileno-O- en el cual el alquileno es como se define aquí. Grupos alquilenodioxi ilustrativos incluyen metilenodioxi y etilenodioxi. "Alquilsulfinilo" significa un grupo alquilo-SO- en el cual el grupo alquilo es como se describió anteriormente. Los grupos alquilsulfinilo preferidos son aquellos en los cuales el grupo alquilo es alquilo de C-1-4. "Alquilsulfonilo" significa un grupo alquilo-S02- en el cual el grupo alquilo es como se definió antes. Los grupos alquilsulfonilo preferidos son aquellos en los cuales el grupo alquilo es alquilo de C1-4. "Alquilsulfonilcarbamoilo" significa un grupo alquilo-S02-NH-C(=0)- en el cual el grupo alquilo es como se describió antes. Los grupos alquilsulfonilcarbamoilo preferidos son aquellos en los cuales el grupo alquilo es alquilo de C-M. "Alquiltio" significa un grupo alquilo-S- en el cual el grupo alquilo es como se describió antes. Los grupos alquiltio ilustrativos incluyen metilito, etiltio, isopropiltio y heptiltio. "Alquinilo" significa un grupo hidrocarburo alifático que contiene un triple enlace carbono-carbono y dicho grupo puede ser de cadena recta o ramificada que tenga de alrededor de 2 a aproximadamente 15 átomos de carbono en la cadena. Los grupos alquinilo preferidos tienen de 2 a aproximadamente 12 átomos de carbono en la cadena; y muy preferiblemente de 2 a aproximadamente 6 átomos de carbono (por ejemplo 2 a 4 átomos de carbono) en la cadena. Los grupos alquinilo ilustrativos incluyen etinilo, propinilo, n-butinilo, i-butinilo, 3-metilbut-2-inilo, y n-pentinilo. "Aroilo" significa un grupo arilo-CO- en el cual el grupo arilo es como se describió antes. Los grupos aroilo ilustrativos incluyen benzoilo y 1- y 2-naftoilo. "Aroilamino" es un grupo aroilo-NH- en el cual aroilo es como se definió antes. "Arilo" como un grupo o parte de un grupo denota: (i) una porción carbocíclica aromática monocíclica o multicíclica opcionalmente sustituida de alrededor de 6 a aproximadamente 14 átomos de carbono, tal como fenilo naftilo; o (¡i) una porción carbocíclica aromática multicíclica parcialmente saturada opcionalmente sustituida en la cual un grupo arilo y un grupo cicloalquilo o cicloalquenilo son fusionadas entre sí para formar una estructura cíclica, tal como un anillo de tetrahidronaftilo, indenilo o indanilo. Excepto en donde se define de otra manera, los grupos arilo pueden ser sustituidos con uno o más sustituyentes de grupo arilo, que pueden ser los mismos o diferentes, en donde "el sustituyente de grupo arilo" incluye, por ejemplo, acilo, acilamino, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquilenodioxi, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquiltio, aroilo, aroilamino, arilo, arilalquiloxi, arilalquiloxicarbonilo, arilalquiltio, ariloxi, ariloxicarbonilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, ariltio, carboxi, (o un bioisoestero ácido), ciano, halógeno, heteroaroilo, heteroarilo; heteroarilalquiloxi, heteroaroilamino, heteroariloxi, hidroxi, nitro, trifluorometoxi, -NY¥, -CONY3Y4, -S02NY3Y4, NY3-C(=0)alquilo, NY3S02alquilo o alquilo opcionalmente sustituido con arilo, heteroarilo, hidroxi, o -NY3Y4. "Arilalquilo" significa un grupo arilo-alquilo- en el cual las porciones arilo y alquilo son como se describió antes. Los grupos arilalquilo preferidos contienen una porción alquilo de C1- . Los grupos arilalquilo ilustrativos incluyen bencilo, 2-fenetilo y naftalenmetilo. "Arilalquiloxi" significa un grupo arilalquilo-O- en el cual los grupos arilalquilo son como se describió anteriormente. Los grupos arilalquiloxi ilustrativos incluyen benciloxi y 1- o 2-naftalenmetox¡. "Arilalquiloxicarbonilo" significa un grupo arilalquilo-O-CO- en el cual los grupos arilalquilo son como se describió antes. Un grupo arilalquiloxicarbonilo ilustrativo es benciloxicarbonilo. "Arilalquiltio" significa un grupo arilalquilo-S- en el cual el grupo arilalquilo es como se describió antes. Un grupo arilalquiltio ilustrativo es benciltio. "Ariloxi" significa un grupo arilo-O- en el cual el grupo arilo es como se describió antes. Los grupos ariloxi ilustrativos incluyen fenoxi y naftoxi, cada uno opcionalmente sustituido. "Ariloxicarbonilo" significa un grupo arilo-0-C(=0)- en el cual el grupo arilo es como se describió antes. Los grupos ariloxicarbonilo ilustrativos incluyen fenoxicarbonilo y naftoxicarbonilo.

"Arilsulfinilo" significa un grupo arilo-SO- en el cual el grupo arilo es como se definió antes. "Arilsulfonilo" significa un grupo arilo-S02- en el cual el grupo arilo es como se describió antes. "Arilsulfonilcarbamoilo" significa un grupo arilo-S02-NH-C(=0)-en el cual el grupo arilo es como se describió antes. "Ariltio" significa un grupo arilo-S- en el cual el grupo arilo es como se describió antes. Grupos ariltio ilustrativos incluyen feniltio y naftiltio. "Azaheteroarilo" significa una porción carbocíclica aromática de alrededor de 5 a aproximadamente 10 miembros en el anillo en la cual uno de los miembros del anillo es nitrógeno y los otros miembros del anillo se seleccionan de carbono, oxígeno, azufre y nitrógeno. Ejemplos de grupos azaheteroarilo incluyen benzimidazolilo, imidazoilo, indazolinilo, ¡ndolilo, isoquinolinilo, piridilo, pirimidinilo, pirrolilo, quinolinilo, quinazolinilo y tetrahidroindolizinilo. "Amina cíclica" significa un sistema de anillo cicloalquilo monocíclico de 3 a 8 miembros en donde uno de los átomos de carbono en el anillo es reemplazado por nitrógeno y el cual (i) también puede contener un grupo que contiene un heteroátomo adicional seleccionado de O; S, S02, o NY7 (en donde Y7 es hidrógeno, alquilo, arilo arilalquilo, -C(=0)-R7, -C(=0)-OR7 o -S02R7); y (ii) se puede fusionar a anillos adicionales de arilo (por ejemplo fenilo), heteroarilo (por ejemplo piridilo); heterocicloalquilo o cicloalquilo para formar un sistema de anillo bicíclico o tricíclico. Las aminas cíclicas ilustrativas incluyen pirrolidina, piperidina, morfolina, piperazina, indolina, pirindolina, tetrahidroquinolina y grupos similares. "Cicloalquenilo" significa un sistema de anillo monocíclico o multicíclico no aromático que contiene por lo menos un doble enlace carbono-carbono y que tiene de alrededor de 3 a aproximadamente 10 átomos de carbono. Los anillos de cicloalquenilo monocíclicos ilustrativos incluyen ciclopentenilo, ciclohexenilo y cicloheptenilo. "Cicloalquilo" significa un sistema de anillo monocíclico o bicíclico saturado de alrededor de 3 a aproximadamente 10 átomos de carbono, opcionalmente sustituido por oxo. Anillos cicloalquilo monocíclicos ilustrativos incluyen anillos de cicloalquilo de C3-8 tales como ciclopropilo; ciclopentilo, ciclohexilo, y cicloheptilo. "Cicloalquilalquilo" significa un grupo cicloalquilo-alquilo en el cual las porciones cicloalquilo y alquilo son como se describió antes. Grupos cicloalquilalquilo monocíclicos ilustrativos incluyen ciclopropilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo y cicloheptilmetilo. "Halo" o "halógeno" significa flúor, cloro, bromo o yodo. Se prefieren flúor y cloro. "Heteroaroilo" significa un grupo heteroarilo-C(=0)- en el cual el grupo heteroarilo es como se describió antes. Los grupos heteroarilo ilustrativos incluyen piridilcarbonilo. "Heteroaroilamino" significa un grupo heteroaroilo-NH- en el cual la porción heteroarilo es como se describió antes.

Heteroarilo" como un grupo o parte de un grupo denota: (i) una porción orgánica monocíclica o multicíclica aromática opcionalmente sustituida de alrededor de 5 a aproximadamente 10 miembros en el anillo en la cual uno o más de los miembros del anillo son elementos distintos al carbono, por ejemplo nitrógeno, oxígeno o azufre (ejemplos de dichos grupos incluyen los grupos benzimidazolilo, benztiazolilo, furilo, imidazolilo, indolilo, indolizinilo, isoxazolilo, isoquinolinílo, isotiazolilo, oxadiazolilo, pirazinilo, piridazinilo, pirazolilo, piridilo, pirimidinilo, pirroiilo, quinazolinilo, quinolinilo, 1 ,3,4-tiadiazolilo, tiazolilo, tienilo y triazolilo, opcionalmente sustituidos por uno o más sustituyentes de grupo arilo como se definió antes excepto en donde se define de otra manera); (ii) una porción heterocarbocíclica multicíclica parcialmente saturada opcionalmente sustituida en la cual un grupo heteroarilo y un grupo cicloalquilo o cicioalquenilo se fusionan entre sí para formar una estructura cíclica (ejemplos de dichos grupos incluyen grupos pirindanilo, opcionalmente sustituidos por uno o más "sustituyentes de grupo arilo" como se definió antes, excepto en donde se defina de otra manera). Los sustituyentes opcionales incluyen uno o más "sustituyentes de grupo arilo" como se definió antes, excepto en donde se define de otra manera. "Heteroarilalquilo" significa un grupo heteroarilo-alquilo en el cual las porciones heteroarilo y alquilo son como se describió antes. Los grupos heteroarilalquilo preferidos contienen una porción alquilo de C1-4. Los grupos heteroarilalquilo ilustrativos incluyen piridilmetilo.

"Heteroarilalquilalcoxi" significa un grupo heteroarilalquilo-O-en el cual el grupo heteroarilalquilo es como se describió antes. Los grupos heteroariloxi ilustrativos incluyen piridilmetoxi opcionalmente sustituido. "Heteroariloxi" significa un grupo heteroarilo-O- en el cual el grupo heteroarilo es como se describió antes. Los grupos heteroariloxi ilustrativos incluyen piridiloxi opcionalmente sustituido. "Heteroarilsulfonilcarbamoilo" significa un grupo heteroarilo-S02-NH-C(=0)- en el cual el grupo heteroarilo es como se describió antes. "Heterocicloalquilo" significa: (i) un grupo cicloalquilo de aproximadamente 3 a 7 miembros en el anillo que contienen uno o más heteroátomos o grupos que contienen heteroátomo seleccionado de O, S y NY7 y pueden ser opcionalmente sustituidos por oxo; (ii) una porción heterocarbocíclica multicíclica parcialmente saturada en la cual un anillo de arilo (o heteroarilo), cada uno opcionalmente sustituido por uno o más "sustituyentes del grupo arilo" y un grupo heterocicloalquilo se fusionan entre sí para formar una estructura cíclica (ejemplos de dichos grupos incluyen cromanilo, dihidrobenzofuranilo, indolinilo y pirindolinilo). "Heterocicloalquilalquilo" significa un grupo heterocicloalquilo-alquilo- en el cual las porciones heterocicloalquilo y alquilo son como se describió antes. "Profármacos" significa un compuesto que es convertido ¡n vivo por medios metabólicos (por ejemplo por hidrólisis) a un compuesto de la fórmula (I), incluyen N-óxidos de los mismos. Por ejemplo, un éster de un compuesto de la fórmula (I) que contiene un grupo hidroxi puede ser convertible por hidrólisis in vivo a la molécula original. Alternativamente, un éster de un compuesto de fórmula (I) que contiene un grupo carboxi puede ser convertible por hidrólisis in vivo a la molécula original. Los ésteres adecuados de los compuestos de la fórmula (I) que contienen un grupo hidroxi, son, por ejemplo acetatos, citratos, lactatos, tartratos, malonatos, oxalatos, salicilatos, propionatos, succinatos, fumaratos, maleatos, metilen-bis-p-hidroxinaftoatos, gentisatos, isetionato, di-p-toluoiltartratos, metansulfonatos, etansulfonatos, bencensulfonatos, p-toluensulfonatos, ciclohexilsulfamatos y quinatos. Los ésteres adecuados de los compuestos de la fórmula (I) que contienen un grupo carboxi, son, por ejemplo aquellos descritos por F.J. Leinweber, Drug Metab, Res., 1987, 18, páginas 379. Los ésteres adecuados de compuestos de la fórmula (I) que contienen tanto un grupo carboxi como un grupo hidroxi dentro de la porción -L1-Y incluyen lactonas formadas por pérdida de agua entre grupos carboxi e hidroxi. Ejemplos de dichas lactonas incluyen caprolactonas y butirolactonas. Una clase especialmente útil de compuestos de la fórmula (1) que contiene un grupo hidroxi se puede formar a partir de porciones ácido seleccionadas de aquellas descritas por Bundgaard et al., J. Med. Chem., 1989, 32, páginas 2503-2707, e incluyen (aminometil)-benzoatos, por ejemplo dialquilamino-metilbenzoatos en los cuales los dos grupos alquilo pueden ser unidos entre sí y/o interrumpidos por un átomo de oxígeno o por un átomo de nitrógeno opcionalmente sustituido, por ejemplo, un átomo de nitrógeno alquilado, muy especialmente (morfolino-metil)benzoatos, v. gr. 3- ó 4-(morfolinometil)-benzoatos, y (4-alquilpiperazin-1-il)benzoatos, v. gr. 3- ó 4-(4-alquilpiperazin-1 -il)benzoatos. En donde el compuesto de la invención contiene un grupo carboxi, o un bioisostero suficientemente ácido, las sales básicas de adición se pueden formar y son simplemente una forma más conveniente para usarse; en la práctica, el uso de la forma de sal inherentemente iguala al uso de la forma de ácido libre. Las bases que se pueden usar para preparar las sales básicas de adición incluyen preferiblemente aquellas que producen, cuando se combinan con el ácido libre, sales farmacéuticamente aceptables, es decir, sales cuyos cationes no son tóxicos para el paciente en dosis farmacéuticas de las sales, por lo que los efectos inhibidores benéficos inherentes en la base libre no son viciados por los efectos laterales ascribibles a los cationes. Las sales farmacéuticamente aceptables, incluyendo aquellas derivadas de sales de metal alcalino o de metal alcalino térreo, dentro del alcance de la invención incluyen aquellas derivadas de las siguientes bases: hidruro de sodio, hidroxi de sodio, hidróxido de potasio, hidróxido de calcio, hidróxido de aluminio, hidróxido de litio, hidróxido de magenesio, hidróxido de zinc, amoniaco, etilendiamina, N-metilglucamina, iisina, arginina, omitina, colina, ?,?'-dibenciletilendiamina, cloroprocaína, dietanolamina, procaína, N-bencilfenetilamina, dietilamina, piperazina, tris(hidroximetil)aminometano, hidróxido de tetrametilamonio, y similares.

Algunos de los compuestos de la presente invención son básicos; y dichos compuestos son útiles en la forma de base libre o en la forma de una sal ácida de adición farmacéuticamente aceptable de los mismos. Las sales ácidas de adición son una forma más conveniente para usarse; y en la práctica, el uso de la forma de sal inherentemente iguala a la forma de base libre. Los ácidos que se pueden usar para preparar las sales ácidas de adición incluyen preferiblemente aquellas que producen, cuando se combinan con la base libre, sales farmacéuticamente aceptables, es decir, sales cuyos aniones son no tóxicos para el paciente en dosis farmacéuticas de las sales, por lo que los efectos inhibidores benéficos inherentes en la base libre no son viciados por los efectos laterales adscribibles a los aniones. Aunque las sales farmacéuticamente aceptables de dichos compuestos básicos son preferidas, toda las sales ácidas de adición son útiles como fuentes de la forma de base libre aún cuando la sal particular, por sí misma, se desee sólo como un producto intermediario como, por ejemplo, cuando la sal se forma sólo para propósitos de purificación e identificación, o cuando se usa como intermediario en la preparación de una sal farmacéuticamente aceptable por procedimientos de intercambio de iones. Las sales farmacéuticamente aceptables dentro del alcance de la invención incluyen aquellas derivadas de ácidos minerales y ácidos orgánicos, e incluyen halogeOohidratos, por ejemplo clorhidratos y bromohidratos, sulfatas, fosfatos, nitratos, sulfamatos, acetatos, citratos, lactados, tartratos, malonatos, oxalatos, salicilatos, propionatos, succinatos, fumaratos, maleatos, metilen-bis-b-hidroxinaftoatos, gentisatos, isetionatos, di-p-toluoiltartratos, metansulfonatos, etansulfonatos, bencensulfonatos, p-toluensulfonatos, ciclohexilsulfamatos y quinatos. Así como son útiles como compuestos activos, las sales de compuestos de la invención son útiles para los propósitos de purificación de los compuestos, por ejemplo explotando las diferencias de solubilidad entre las sales y los compuestos originales, dichos productos y/o materiales de partida por técnicas bien conocidas por los expertos en la técnica. Con referencia a la fórmula (I) anterior, los siguientes son agrupaciones particulares y preferidas: R1 puede representar particularmente heteroarilo opcionalmente sustituido, especialmente azaheteroarilo opcionalmente sustituido. Azaheteroarilos opcionalmente sustituidos ilustrativos incluyen indolilo, furanilo, piridilo, pirrolilo, pirazolilo, quinolinilo, isoquinolinilo, imidazolilo, indazolilo, indolizinilo, tetrahidroindolizinilo y indazolinilo. Sustituyentes opcionales incluyen uno o más grupos seleccionados de alquilenodioxi, alquenilo, alqueniloxio, arilo, carboxi (o un bioisostero ácido), ciano, halógeno, hidroxi, heteroarilo, heterocicloalquilo, R4, -C(=0)-R4, -C(=0)-NY Y2, -NY1Y2 y -OR4. R1 muy preferiblemente representa indolilo opcionalmente sustituido, indolizinilo opcionalmente sustituido o pirrolilo opcionalmente sustituido y muy especialmente indol-3-ilo opcionalmente sustituido, indolizin-1-ilo o pirrol-3-ilo opcionalmente sustituido.

R1 también puede representar particularmente arilo opcionalmente sustituido, especialmente fenilo opcionalmente sustituido. Los sustituyentes opcionales incluyen uno o más grupos seleccionados de alquilenodioxi, halógeno, R4, -NY1Y2 y -OR4. R1 muy preferiblemente aún representa fenilo 4-sustituido, muy especialmente 4-tertiaributilfenilo, R2 puede representar particularmente hidrógeno. R2 también puede representar halógeno. R2 también puede representar particularmente alquilo inferior opcionalmente sustituido por carboxi, ciano, halógeno, hidroxi, tetrazolilo o-CONY3Y4. R2 también puede representar alquenilo inferior. R3 puede representar particularmente hidrógeno. R3 también puede representar particularmente arilo opcionalmente sustituido, especialmente fenilo opcionalmente sustituido. R3 también puede representar particularmente alquilo inferior (por ejemplo, metilo). X1 puede representar particularmente N. X1 también puede representar particularmente CH. X1 también puede representar particularmente C-alcox¡ inferior, especialmente C-OCH3. X1 también puede representar particularmente C-arilo, especialmente C-fenilol.

X1 también puede representar particularmente C-halógeno, especialmente C-CI. 1 X también puede representar particularmente C-CN. Se entenderá que la invención cubre todas las combinaciones apropiadas de las agrupaciones particulares y preferidas referidas aquí. Un grupo particularmente preferido de compuestos de la invención son compuestos de la fórmula (la): (la) en la cual R2, R3 y X1 son como se definió antes; R9 es hidrógeno, R4, alquenilo o heterocicloalquilo; R 0 es alqueniloxi, carboxi (o un bioisostero ácido), ciano, halógeno, hidroxi, heteroarilo, R4, -C(=0)-R4, -C(=0)-NY Y2, -OR4, -N(R6)-C(=0)-R7, -N(R6)-S02-R7 o -NY1Y2; y p es cero, o un entero de 1 ó 2; y sus profármacos y sales y solvatos farmacéuticamente aceptables (por ejemplo, hidratos) de los compuestos de la fórmula (la) y sus profármacos. Compuestos de la fórmula (la) en donde R2 representa hidrógeno son preferidos Compuestos de la fórmula (la) en donde R3 es hidrógeno, arilo opcionalmente sustituido (por ejemplo, fenilo) o alquilo inferior (por ejemplo, metilo), especialmente hidrógeno, son preferidos. Compuestos de la fórmula (la) en donde X1 es CH, C-alcoxi inferior (por ejemplo, C-OCH3), C-arilo, (por ejemplo, C-fenilo), C-halógeno (por ejemplo, C-CI), C-CN o N son preferidos. Compuestos de la fórmula (la) en la cual R9 representa: (i) hidrógeno; (¡i) alquilo de C1-4 [por ejemplo, -CH3]; (iii) alquilo de Ci_ sustituido por hidroxi [por ejemplo, -CH2OH, -CH2CH2OH o -CH2CH2CH2OH]; (iv) alquilo de C- sustituido por -N(R6)C(=0)-R7 [por ejemplo, CH2CH2CH2NHC (=0) CH3]; (v) alquilo de C1-4 sustituido por -C(=0)-NY1Y2 [por ejemplo / \ -CH-C (=0) -N V y (vi) cicloalquilo sustituido por hidroxi [por ejemplo, -CIL — CH, CH2OH son preferidos. Los compuestos de la fórmula (la) en la cual R9 representa hidrógeno o -CH3 son especialmente preferidos. Compuestos de la fórmula (la) en la cual R10 representa: (i) hidroxi; (¡i) -OR4 en la cual R4 es alquilo [por ejemplo, -OCH3]; (iii) -OR4 en la cual R4 es alquilo o cicloalquilalquilo sustituido por uno o más grupos hidroxi [por ejemplo, -OCH2CH2OH, -OCH2CH2CH2OH, -OCH (CH3) CH2OH, -OCH2CH (OH) CH3, H a f — <f H 2 - O — C — C H2 C H20 H —OCH (OH) CH2OH, o -OCH2CH (OH) CH2OH]; (iv) -OR4 en la cual R4 es alquilo sustituido por uno o más grupos alcoxi [por ejemplo, -OCH (CH3) CH2OCH3]; (v) -OR4 en la cual R4 es alquilo o cicloalquilo sustituido por uno o más grupos carboxi [por ejemplo, -OCH2CO2H, -OCH (CH3) CO2H o H.2C 1 — C i H, 2 -c 1 - -CH, C02H (vi) -OR4 en lacuañ R4 es cicloalquilo sustituido -C(=O)-NY1Y2 [por ejemplo, H C CH H-¡c — CH, ¦"•a y | 2 2 | | 2 ¦ O — C — CH, -O— C— C¾ 2 O | CONH2 C0NHCH3 (vii) -N(R6)-C(=O)-R7 [por ejemplo, -NHC (=O) CH3]; (viii) -CONY1Y2 [por ejemplo, -CONH2, — CONHCH3, -CONHCH(CH2OH)2, -CONHCH2CH2OH, -CONHC(CH3)2CH2OH, — CONHCH2CH2OCH3, — CONHCH2CH2CO2H, — CONHCH2CH2CONH2 o (ix) carboxi (x) alquilo sustituido por carboxi [por ejemplo, -CH2CH2CO2H]; (xi) heteroarilo [por ejemplo, ~° o piridilo]; (xii) -C(=0)-R4 en donde R4 es alquilo [por ejemplo,-C(=0)-CH3]; son preferidos. Son especialmente preferidos los compuesto de la fórmula (la) en la cual R 0 representa -OCH3 H.C— CH, I 2 H2C-CH2 ¦ O— C— CH. -O— C— CH, -O— C— CH, CH2OH CONH2 CONH2 Cuando p es 1, R10 es preferiblemente unido a la posición 5 del anillo de indolilo. Cuando p es 2, los grupos R10 están preferiblemente unidos a las posiciones 5 y 6 del anillo de indolilo. Un grupo preferido de compuestos de la invención son compuestos de la fórmula (la) en la cual: -R2 es hidrógeno; R3 es hidrógeno, arilo opcionalmente sustituido (por ejemplo, fenilo) o alquilo inferior (por ejemplo, metilo), especialmente hidrógeno; X1 es CH, C-alcoxi inferior [especialmente C-OCH3], C-arilo [especialmente C-fenilo], C-halógeno [especialmente C-CI] o C-CN; R9 es (i) hidrógeno, (ii) alquilo de C-1.4 [por ejemplo, -CH3], (iii) alquilo de C1-4 sustituido por hidroxi [por ejemplo -CH2OH, -CH2CH2OH o -CH2CH2CH2OH]; (iv) alquilo de C-u sustituido por -N(R6)C(=0)-R7 [por ejemplo, -CH2CH2CH2NHC(=0)CH3]; (v) alquilo de C-M sustituido por -C(=0)-NY1Y2 [por ejemplo, - CH-C ( =0) -N O \ / ] O (vi) cicloalquilo sustituido por hidroxi [por ejemplo, H2 C— CH2 CH2 OH R 0 es (i) hidroxi, (ii) -OR4 en la cual R4 es alquilo [por ejemplo, -OCH3], (¡ii) -OR4 en la cual R4 es alquilo o cicloalquilo por uno o más grupos hidroxi [por ejemplo, -OCH2CH2OH, -OCH2CH2CH2OH, -OCH2CH(OH)CH2OH, - OCH2CH(OH)CH3, -OCH(CH3)CH2OH o ¾C-CH2 -0-C-CH2 L CH2OH (iv) -OR4 en la cual R4 es alquilo sustituido por uno o más grupos alcoxi [por ejemplo, -OCH(CH3)CH2OCH3], (v) -OR4 en la cual R4 es alquilo o cicloalquilo sustituido por uno o más grupos carboxic [por ejemplo, -0CH2CO2H, -OCH(CH3)C02H o (vi) -OR4 en la cual R4 es cicloalquilo sustituido por -C(=0)-NY1Y2 [por ejemplo, (vii) -N(R6)-C(=0)-R7 [por ejemplo, -NHC(=0)CH3]; (viii) -CONY1Y2 [por ejemplo, -CONH2, — CONHCH3, -CONHCH(CH2OH)2, -CONHCH2CH2OH, -CONHC(CH3)2CH2OH, — CONHCH2CH2OCH3, — CONHCH2CH2C02H, — CONHCH2CH2CONH2 o (ix) carboxi, (x) alquilo sustituido por carboxi [por ejemplo, -CH2CH2CO2H]; (xi) heteroarilo [por ejemplo, o piridilo], (xii) -C(=0)-R4 en el cual R4 es alquilo [por ejemplo, -C(=0)-CH3] o (xii) tetrazolilo o N-metiltetrazolilo; el grupo R10 está unido a la posición 5 del anillo de indolilo en donde p es 1 y los grupos R10 están unidos a las posiciones 5 y 6 del anillo de indolilo cuando p es 2; y los N-óxidos correspondientes y sus profármacos; y sales y solvatos farmacéuticamente aceptables (por ejemplo, hidratos) de dichos compuestos y sus N-óxidos y profármacos. Un grupo preferido adicional de compuestos de la invención son compuestos de la fórmula (la) en la cual: -R2 es hidrógeno; R3 es hidrógeno o alquilo inferior (por ejemplo, metilo), especialmente hidrógeno; X1 es N; R9 es (i) hidrógeno, (ii) alquilo de C-1-4 [por ejemplo, -CH3], (iü) alquilo de C1-4 sustituido por hidroxi [por ejemplo, -CH2OH, -CH2CH2OH o -CH2CH2CH2OH], (iv) alquilo de C-1-4 sustituido por -N(R6)C(=0)-R7 [por ejemplo, - [por ejemplo, -CH-C (=0) -N O \ ] O (vi) cicloalquilo sustituido por hidroxi [por ejemplo, — <—CH2 ]; CH2OH R 0 es (i) hidroxi, (ii) -OR4 en el cual R4 es alquilo [por ejemplo, -OCH3, (¡ii) -OR4 en la cual R4 es alquilo o cicloalquilo sustituido por uno o más grupos hidroxi [por ejemplo, -OCH2CH2OH, -OCH2CH2CH2OH, -OCH2CH(OH)CH2OH, -OCH2CH(OH)CH3, -OCH(CH3)CH2OH o ¦O— C— CEL 3, CH2OH (¡v) -OR4 en la cual R4 es alquilo sustituido por uno o más grupos alcoxi [por ejemplo, -OCH(CH3)CH2OCH3], (v) -OR4 en la cual R4 es alquilo o cicloalquilo sustituido por uno o m grupos carboxi [por ejemplo, -OCH2CO2H, -OCH(CH3)CO2H o H 2,C| — C ! H 2. -O— C— CH_ 1. C02H (vi) -OR4 en el cual R4 es cicloalquilo sustituido por -C(=O)-NY1Y2 [por ejemplo, ¦ (vii) -N(R6)-C(=O)-R7 [por ejemplo, -NHC(=O)CH3]; (viii) -CONY1Y2 [por ejemplo, -CONH2) — CONHCH3, -CONHCH(CH2OH)2, -CONHCH2CH2OH, -CONHC(CH3)2CH2OH, — CONHCH2CH2OCH3) — CONHCH2CH2CO2H, — CONHCH2CH2CONH2 o, (ix) carboxi, (x) alquilo sustituido por carboxi [por ejemplo, -CH2CH2CO2H], (xi) heteroarilo [por ejemplo, o piridiio], (xii) -C(=O)-R4 en el cual R4 es alquilo [por ejemplo, -C(=0)-CH3] o (xii) tetrazolilo o N-met¡ltetrazol¡lo; el grupo R10 está unido a la posición 5 del anillo de indolilo cuando p es 1 y los grupos R10 están unidos a las posiciones 5 y 6 del anillo de insolilo cuando p es 2; y los N-óxidos cortrespondientes y sus profármacos; y sales y solvatos farmacéuticamente aceptables (por ejemplo, hidratos) de dichos compuestos y sus N-óxidos y profármacos. Otro grupo particular de compuestos de la invención son compuestos de la fórmula (Ib): (Ib) en la cual R2, R3, R9, R10, X1 y p son como se definió antes, y sus profármacos y sales y solvates farmacéuticamente aceptables (por ejemplo, hidratos) de los compuestos de la fórmula (Ib) y sus profármacos.

Son preferidos los compuestos de la fórmula (Ib) en la cual R2 representa hidrógeno. Son preferidos los compuestos de la fórmula (Ib) en la cual R3 es hidrógeno, arilo opcionalmente sustituido (por ejemplo, fenilo) o alquilo inferior (por ejemplo, metilo), especialmente hidrógeno. Son preferidos los compuestos de la fórmula (Ib) en la cual X1 es CH, C-alcox¡ inferior (por ejemplo, C-OCH3), C-arilo (por ejemplo, C-fenilo), C-halógeno (por ejemplo, C-CI), C-CN o N. Son preferidos los compuestos de la fórmula (Ib) en la cual R9 representa hidrógeno. También son preferidos los compuestos de la fórmula (Ib) en la cual R9 representa alquilo de C1-4 [por ejemplo, -CH3]. Son preferidos los compuestos de la fórmula (Ib) en la cual p es cero. Un grupo preferido de compuestos de la invención son compuestos de la fórmula (Ib) en la cual: -R2 es hidrógeno; R3 es hidrógeno, arilo opcionalmente sustituido (por ejemplo, fenilo) o alquilo inferior (por ejemplo, metilo), especialmente hidrógeno; X1 es CH, C-alcox¡ inferior [especialmente C-OCH3], C-arilo [especialmente C-fenilo], C-halógeno [especialmente C-CI] o C-CN; R9 es hidrógeno o alquilo de C1-4 [por ejemplo, -CH3], p es cero; y los N-óxidos correspondientes y sus profármacos; y sales y solvatos (por ejemplo, hidratos) farmacéuticamente aceptables de dichos compuestos y sus N-óxidos y profármacos.

Un grupo de compuestos preferido adicional de la invención son compuestos de la fórmula (Ib) en la cual: -R2 es hidrógeno; R3 es hidrógeno o alquilo inferior (por ejemplo, metilo), especialmente hidrógeno; X1 es N; R9 es hidrógeno o alquilo de C-M [por ejemplo, -CH3], p es cero; y los N-óxidos correspondientes y sus profármacos; y sales y solvatos farmacéuticamente aceptables (por ejemplo, hidratos) de dichos compuestos y sus N-óxidos y profármacos. Otro grupo particular de compuestos de la invención son compuestos de la fórmula (le): (le) en la cual R2, R3, R9, R10, X1 y p son como se definió antes, y sus profármacos y sales y solvates farmacéuticamente aceptables (por ejemplo, hidratos) de los compuestos de la fórmula (le) y sus profármacos. Son preferidos los compuestos de la fórmula (le) en la cual R2 representa hidrógeno. Son preferidos los compuestos de la fórmula (le) en la cual R3 es hidrógeno, arilo opcionalmente sustituido (por ejemplo, fenilo) o alquilo inferior (por ejemplo, metilo), especialmente hidrógeno.

Son preferidos ios compuestos de la fórmula (le) en la cual X1 es CH, C-alcox¡ inferior (por ejemplo, C-OCH3), C-arilo (por ejemplo, C-fenilo), C-halógeno (por ejemplo, C-CI), C-CN o N. También son preferidos los compuestos de la fórmula (le) en la cual R9 representa alquilo de C- [por ejemplo, -CH3], Son preferidos los compuestos de la fórmula (le) en la cual p es 1. Son preferidos los compuestos de la fórmula (le) en la cual R10 representa arilo [por ejemplo, fenilo]. R10 preferiblemente está unido a la posición 4 del anillo de pirrol. Un grupo de compuestos preferido de la invención son compuestos de la fórmula (le) en la cual: R2 es hidrógeno; R3 es hidrógeno, arilo opcionalmente sustituido (por ejemplo, fenilo) o alquilo inferior (por ejemplo, metilo), especialmente hidrógeno; X1 es CH, C-alcoxi inferior [especialmente C-OCH3], C-arilo [especialmente C-fenilo], C-halógeno [especialmente C-CI] o C-CN; R9 es alquilo de Ci-4 [por ejemplo, -CH3], p es 1 ; R10 es arilo [por ejemplo, fenilo] y R10 está unido a la posición 4 del anillo de pirrol; y los N-óxidos correspondientes y sus profármacos; y sales y solvatos (por ejemplo, hidratos) farmacéuticamente aceptables de dichos compuestos y sus N-óxidos y profármacos. R3 es hidrógeno, arilo opcionalmente sustituido (por ejemplo fenilo) o alquilo inferior (por ejemplo, metilo), especialmente hidrógeno; X1 es CH, C-alcox¡ inferior [especialmente C-OCH3], C-arilo [especialmente C-fenilo], C-halógeno [especialmente C-CI] o C-CN; Un grupo de compuestos preferido adicional de la invención son compuestos de la fórmula (le) en la cual: R2 es hidrógeno; R3 es hidrógeno; X1 es N; R9 es alquilo de C1-4 [por ejemplo, -CH3], p es 1 ; R10 es arilo [por ejemplo, fenilo] y R10 está unido a la posición 4 del anillo de pirro!; y los N-óxidos correspondientes y sus profármacos; y sales y solvatos (por ejemplo, hidratos) farmacéuticamente aceptables de dichos compuestos y sus N-óxidos y profármacos. Otro grupo de compuestos particular de la invención son compuestos de la fórmula (Id): (Id) en la cual R2, R3, R10, X1 y p son como se definió antes, y sus profármacos y sales y solvatos farmacéuticamente aceptables (por ejemplo, hidratos) de los compuestos de la fórmula (Id) y sus profármacos. Son preferidos los compuestos de la fórmula (Id) en la cual R2 representa hidrógeno, alquilo inferior (por ejemplo, metilo), alquilo inferior sustituido por -CONY3Y4 (por ejemplo, -CH2CH2CONH2 o -CHaChfeCONHCI-b), alquilo inferior sustituido por carboxi (por ejemplo, -CH2CH2CO2H), alquilo inferior sustituido por tetrazolilo (por ejemplo, o alquilo inferior sustituido por hidroxi [por ejemplo, -CH2CH2 CH2OH]. Son preferidos los compuestos de la fórmula (Id) en la cual R3 es hidrógeno, arilo opcionalmente sustituido (por ejemplo, fenilo) o alquilo inferior (por ejemplo, metilo), especialmente hidrógeno. Son preferidos los compuestos de la fórmula (Id) en la cual X1 es CH, C-alcoxi inferior (por ejemplo, C-OCH3), C-arilo (por ejemplo, C-fenilo), C-halógeno (por ejemplo, C-CI), C-CN o N. Son preferidos los compuestos de la fórmula (Id) en la cual p es 1. Son preferidos los compuestos de la fórmula (Id) en la cual R10 representa alquilo [por ejemplo, butilo terciario]. R10 está unido preferiblemente a la posición 4. Un grupo preferido de compuestos de la invención son compuestos de la fórmula (Id) en la cual: -R2 es hidrógeno, alquilo inferior (por ejemplo, metilo), alquilo inferior sustituido por CONY3Y4 (por ejemplo, -CH2CH2CONH2 o -CH2CH2CONHCH3), alquilo inferior sustituido por carboxi (por ejemplo, -CH2CH2CO2H), alquilo inferior sustituido por tetrazolilo (por ejemplo, o alquilo inferior sustituido por hidroxi [por ejemplo, -CH2CH2CH2OH]; R3 es hidrógeno, arilo opcionalmente sustituido (por ejemplo, fenilo) o alquilo inferior (por ejemplo, metilo), espcialmente hidrógeno; X1 es CH, C-alcoxi inferior [especialmente C-OCH3], C-arilo [especialmente C-fenilo], C-halógeno [especialmente C-CI] o C-CN; p es 1 ; R10 es alquilo [por ejemplo, butilo terciario] y R 0 está unido a la posición 4; y los N-óxidos correspondientes y sus profármacos; y sales y solvatos (por ejemplo, hidratos) farmacéuticamente aceptables de dichos compuestos y sus N-óxidos y profármacos. Un grupo de compuestos preferido adicional de la invención son compuestos de la fórmula (Id) en la cual: -R2 es hidrógeno, alquilo inferior (por ejemplo, metilo), alquilo inferior sustituido por CONY3Y4 (por ejemplo, -CH2CH2CONH2 o -CH2CH2CONHCH3), alquilo inferior sustituido por carboxi (por ejemplo, -??2??2002?), alquilo inferior sustituido por tetrazolilo (por ejemplo, o alquilo inferior sustituido por hidroxi [por ejemplo, -CH2CH2CH2OH]; R3 es hidrógeno, X1 es N; p es 1 ; R 0 es alquilo [por ejemplo, butilo terciario] y R10 está unido a la posición 4; y los N-óxidos correspondientes y sus profármacos; y sales y solvatos farmacéuticamente aceptables (por ejemplo, hidratos) de dichos compuestos y sus N-óxidos y profármacos. Compuestos particulares de la invención de la fórmula (la) se seleccionan a partir de los compuestos formados por la unión del átomo de carbono (C*) de uno de los fragmentos azaindoles (A1 a A28) mostrados en el cuadro 1 al átomo de carbono (*C) en el anillo de cinco miembros de uno de los fragmentos (B1 a B19) mostrados en el cuadro 2, y por la unión del átomo de carbono (C*) del anillo de fenilo en uno de los fragmentos (B1 a B19) mostrado en el cuadro 2 del átomo de oxígeno (*0) de uno de los fragmentos (C1 a C19) ilustrados en el cuadro 3. Compuestos particulares de la invención de la fórmula (la) también se seleccionan a partir de los compuestos formados por la unión del átomo de carbono (C*) de uno de los fragmentos azaindoles (A1 a A28) mostrados en el cuadro 1 al átomo de carbono (*C) en el anillo de cinco miembros de uno de los fragmentos (B1 a B19) mostrados en el cuadro 2, y por la unión del átomo de carbono (C*) del anillo de fenilo en uno de los fragmentos (B1 a B19) mostrado en el cuadro 2 del átomo de carbono (*C) de uno de los fragmentos (C1 a C19) ilustrados en el cuadro 3. Compuestos particulares de la invención de la fórmula (la) también se seleccionan a partir de los compuestos formados por la unión del átomo de carbono (C*) de uno de los fragmentos azaindoles (A1 a A28) mostrados en el cuadro 1 al átomo de carbono (*C) en el anillo de cinco miembros de uno de los fragmentos (B1 a B19) mostrados en el cuadro 2, y por la unión del átomo de carbono (C*) del anillo de fenilo en uno de los fragmentos (B1 a B19) mostrado en el cuadro 2 del átomo de nitrógeno (*N) del fragmento (C45) o un átomo de hidrógeno (*H, fragmento (C46) ilustrados en el cuadro 3. Compuestos particulares de la invención de la fórmula (Ib) se seleccionan a partir de los compuestos formados por la unión del átomo de carbono (C*) de uno de los fragmentos azaindoles (A1 a A28) mostrados en el cuadro 1 al átomo de carbono (*C) en el anillo de cinco miembros de uno de los fragmentos de indolizina (B20 a B21) mostrados en el cuadro 2, y por la unión del átomo de carbono (C*) en el anillo de seis miembros de uno de los fragmentos de indolizina (B20 a B21) mostrados en el cuadro 2 al (i) átomo de oxígeno (*0) de uno de los fragmentos (C1 a C 9), (ii) el átomo de carbono (C*) de uno de los fragmentos (C20 a C42), (iii) el átomo de nitrógeno (*N) del fragmento (C45) o (iv) un átomo de hidrógeno (*H, fragmento (C46)) ¡lustrado en el cuadro 3. Compuestos particulares de la invención de la fórmula (Ib) también se seleccionan a partir de los compuestos formados por la unión del átomo de carbono (C*) de uno de los fragmentos azaindoles (A1 a A28) mostrados en el cuadro 1 al átomo de carbono (*C) en los fragmentos de indolizina (B22) mostrados en el cuadro 2.

Compuestos particulares de la invención de la fórmula (le) se seleccionan a partir de los compuestos formados por la unión del átomo de carbono (C*) de uno de los fragmentos azaindoles (A1 a A28) mostrados en el cuadro 1 al átomo de carbono (*C) en los fragmentos de pirrol (B23 a B32) mostrados en el cuadro 2. Compuestos particulares de la invención de la fórmula (Id) se seleccionan a partir de los compuestos formados por la unión del átomo de carbono (C*) de uno de los fragmentos azaindoles (A29 a A41) mostrados en el cuadro 1 al átomo de carbono (*C) en uno de los fragmentos (B33 a B44) mostrados en el cuadro 2.

CUADRO 3 Ejemplos particularmente preferidos de fragmentos "A", "B" y "C" ilustran a continuación: A1-B1-C1; A1-B1-C2; A1-B1-C3; A1-B1-C4; A1-B1-C5; A1-B1-C6; A1-B1-C7; A1-B1-C8; A1-B1-C9; A1-B1-C10; A1-B1-C11 ; A1-B1-C12; A1-B1-C13; A1-B1-C14; A1-B1-C15; A1-B1-C16; A1-B1-C17; A1-B1-C18; A1-B1-C19; A1-B1-C20; A1-B1-C21 ; A1-B1-C22; A1-B1-C23; A1-B1-C24; A1-B1-C25; A1-B1-C26; A1-B1-C27; A1-B1-C28; A1-B1-C29; A1-B1-C30; A1-B1-C31 ; A1-B1-C32; A1-B1-C33; A1-B1-C34; A1-B1-C35; A1-B1-C36; A1-B1-C37; A1-B1-C38; A1-B1-C39; A1-B1-C40; A1-B1-C41 ; A1-B1-C42; A1-B1-C43; A1-B1-C44; A1-B1-C45; A1-B1-C46; A2-B1-C1 ; A2-B1-C2; A2-B1-C3; A2-B1-C4; A2-B1-C5; A2-B1-C6; A2-B1-C7; A2-B1-C8; A2-B1-C9; A2-B1-C10; A2-B1-C11; A2-B1-C12; A2-B1-C13; A2-B1-C14; A2-B1-C15; A2-B1-C16; A2-B1-C17; A2-B1-C18; A2-B1-C19; A2-B1-C20; A2-B1-C21; A2-B1-C22; A2-B1-C23; A2-B1-C24; A2-B1-C25; A2-B1-C26; A2-B1-C27; A2-B1-C28; A2-B1-C29; A2-B1-C30; A2-B1-C31; A2-B1-C32; A2-B1-C33; A2-B1-C34; A2-B1-C35; A2-B1-C36; A2-B1-C37; A2-B1-C38; A2-B1-C39; A2-B1-C40; A2-B1-C41 ; A2-B1-C42; A2-B1-C43; A2-B1-C44; A2-B1-C45; A2-B1-C46; A3-B1-C1; A3-B1-C2; A3-B1-C3; A3-B1-C4; A3-B1-C5; A3-B1-C6; A3-B1-C7; A3-B1-C8; A3-B1-C9; A3-B1-C10; A3-B1-C11 ; A3-B1-C12; A3-B1-C13; A3-B1-C14; A3-B1-C15; A3-B1-C16; A3-B1-C17; A3-B1-C18; A3-B1-C19: A3-B1-C20: A3-B1-C21; A3-B1-C22; A3-B1-C23; A3-B1-C24; A3-B1-C25; Á3-B1-C26; A3-B1-C27: A3-B1-C28; A3-B1-C29; A3-B1-C30; A3-B1-C31 ; A3-B1-C32; A3-B1-C33; A3-B1-C34; A3-B1-C35; A3-B1-C36; A3-B1-C37; A3-B1-C38; A3-B1-C39; A3-B1-C40; A3-B1-C41; A3-B1-C42; A3-B1-C43; A3-B1-C44; A3-B1-C45; A3-B1-C46; A4-B1-C1; A4-B1-C2; A4-B1-C3; A4-B1-C4; A4-B1-C5; A4-B1-C6; A4-B1-C7; A4-B1-C8; A4-B1-C9; A4-B1-C10; A4-B1-C11; A4-B1-C12; A4-B1-C13; A4-B1-C14; A4-B1-C15; A4-B1-C16; A4-B1-C17; A4-B1-C18; A4-B1-C19; A4-B1-C20; A4-B1-C21 ; A4-B1-C22; A4-B1-C23; A4-B1-C24; A4-B1-C25; A4-B1-C26; A4-B1-C27; A4-B1-C28; A4-B1-C29; A4-B1-C30; A4-B1-C31; A4-B1-C32; A4-B1-C33; A4-B1-C34; A4-B1-C35; A4-B1-C36; A4-B1-C37; A4-B1-C38; A4-B1-C39; A4-B1-C40; A4-B1-C41 ; A4-B1-C42; A4-B1-C43; A4-B1-C44; A4-B1-C45; A4-B1-C46; A5-B1-C1; A5-B1-C2; A5-B1-C3; A5-B1-C4; A5-B1-C5; A5-B1-C6; A5-B1-C7; A5-B1-C8; A5-B1-C9; A5-B1-C10; A5-B1-C11 ; A5-B1-C12; A5-B1-C13; A5-B1-C14; A5-B1-C15; A5-B1-C16; A5-B1-C17; A5-B1-C18; A5-B1-C19; A5-B1-C20; A5-B1-C21 ; A5-B1-C22; A5-B1-C23; A5-B1-C24; A5-B1-C25; A5-B1-C26; A5-B1-C27; A5-B1-C28; A5-B1-C29; A5-B1-C30; A5-B1-C31; A5-B1-C32; A5-B1-C33; A5-B1-C34; A5-B1-C35; A5-B1-C36; A5-B1-C37; A5-B1-C38; A5-B1-C39; A5-B1-C40; A5-B1-C41 ; A5-B1-C42; A5-B1-C43; A5-B1-C44; A5-B1-C45; A5-B1-C46; A6-B1-C1; A6-B1-C2; A6-B1-C3; A6-B1-C4; A6-B1-C5; A6-B1-C6; A6-B1-C7; A6-B1-C8; A6-B1-C9; A6-B1-C10; A6-B1-C11; A6-B1-C12; A6-B1-C13; A6-B1-C14; A6-B1-C15; A6-B1-C16; A6-B1-C17; A6-B1-C18; A6-B1-C19; A6-B1-C20; A6-B1-C21 ; A6-B1-C22; A6-B1-C23; A6-B1-C24; A6-B1-C25; A6-B1-C26; A6-B1-C27; A6-B1-C28; A6-B1-C29; A6-B1-C30; A6-B1-C31 ; A6-B1-C32; A6-B1-C33; A6-B1-C34; A6-B1-C35; A6-B1-C36; A6-B1-C37; A6-B1-C38; A6-B1-C39; A6-B1-C40; A6-B1-C41; A6-B1-C42; A6-B1-C43; A6-B1-C44; A6-B1-C45; A6-B1-C46; A7-B1-C1; A7-B1-C2; A7-B1-C3; A7-B1-C4; A7-B1-C5; A7-B1-C6; A7-B1-C7; A7-B1-C8; A7-B1-C9; A7-B1-C10; A7-B1-C11; A7-B1-C12; A7-B1-C13; A7-B1-C14; A7-B1-C15; A7-B1-C16; A7-B1-C17; A7-B1-C18; A7-B1-C19; A7-B1-C20; A7-B1-C21; A7-B1-C22; A7-B1-C23; A7-B1-C24; A7-B1-C25; A7-B1-C26; A7-B1-C27; A7-B1-C28; A7-B1-C29; A7-B1-C30; A7-B1-C31 ; A7-B1-C32; A7-B1-C33; A7-B1-C34; A7-B1-C35; A7-B1-C36; A7-B1-C37; A7-B1-C38; A7-B1-C39; A7-B1-C40; A7-B1-C41 ; A7-B1-C42; A7-B1-C43; A7-B1-C44; A7-B1-C45; A7-B1-C46; A8-B1-C1 ; A8-B1-C2; A8-B1-C3; A8-B1-C4; A8-B1-C5; A8-B1-C6; A8-B1-C7; A8-B1-C8; A8-B1-C9; A8-B1-C10; A8-B1-C11 ; A8-B1-C12; A8-B1-C13; A8-B1-C14; A8-B1-C15; A8-B1-C16; A8-B1-C17; A8-B1-C18; A8-B1-C19; A8-B1-C20; A8-B1-C21; A8-B1-C22; A8-B1-C23; A8-B1-C24; A8-B1-C25; A8-B1-C26; A8-B1-C27; A8-B1-C28; A8-B1-C29; A8-B1-C30; A8-B1-C31; A8-B1-C32; A8-B1-C33; A8-B1-C34; A8-B1-C35; A8-B1-C36; A8-B1-C37; A8-B1-C38; A8-B1-C39; A8-B1-C40; A8-B1-C41 ; A8-B1-C42; A8-B1-C43; A8-B1-C44; A8-B1-C45; A8-B1-C46; A9-B1-C1; A9-B1-C2; A9-B1-C3; A9-B1-C4; A9-B1-C5; A9-B1-C6; A9-B1-C7; A9-B1-C8; A9-B1-C9; A9-B1-C10; A9-B1-C11 ; A9-B1-C12; A9-B1-C13; A9-B1-C14; A9-B1-C15; A9-B1-C16; A9-B1-C17; A9-B1-C18; A9-B1-C19; A9-B1-C20; A9-B1-C21 ; A9-B1-C22; A9-B1-C23; A9-B1-C24; A9-B1-C25; A9-B1-C26; A9-B1-C27; A9-B1-C28; A9-B1-C29; A9-B1-C30; A9-B1-C31 ; A9-B1-C32; A9-B1-C33; A9-B1-C34; A9-B1-C35; A9-B1-C36; A9-B1-C37; A9-B1-C38; A9-B1-C39; A9-B1-C40; A9-B1-C41 ; A9-B1-C42; A9-B1-C43; A9-B1-C44; A9-B1-C45; A9-B1-C46; A10-B1-C1 ; A10-B1-C2; A10-B1-C3; A10-B1-C4; A10-B1-C5; A10-B1-C6; A10-B1-C7; A10-B1-C8; A10-B1-C9; A10-B1-C10; A10-B1-C11 : A10-B1-C12: A10-B1-C13; A10-B1-C14; A10-B1-C15; A10-B1-C16; A10-B1-C17; A10-B1-C18; A10-B1-C19; A10-B1-C20; A10-B1-C21 : A10-B1-C22; A10-B1-C23; A10-B1-C24: A10-B1-C25; A10-B1-C26; A10-B1-C27; A10-B1-C28; A10-B1-C29; A10-B1-C30; A10-B1-C31 ; A10-B1-C32; A10-B1-C33; A10-B1-C34; A10-B1-C35; A10-B1-C36; A10-B1-C37; 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A8-B28; A9-B28; A10-B28; A11-B28; A12-B28; A13-B28; A14-B28; A15-B28; A16-B28; A17-B28; A18-B28; A19-B28; A20-B28; A21-B28; A22-B28; A23-B28; A24-B28; A25-B28; A26-B28; A27-B28; A28-B28; A1-B29; A2-B29; A3-B29; A4-B29; A5-B29; A6-B29; A7-B29; A8-B29; A9-B29; A10-B29; A11-B29; A12-B29; A13-B29; A14-B29; A15-B29; A16-B29; A17-B29; A18-B29; A19-B29; A20-B29; A21-B29; A22-B29; A23-B29; A24-B29; A25-B29; A26-B29; A27-B29; A28-B29; A1-B30; A2-B30; A3-B30; A4-B30; A5-B30; A6-B30; A7-B30; A8-B30; A9-B30; A10-B30; A11-B30; A12-B30; A13-B30; A14-B30; A15-B30; A16-B30; A17-B30; A18-B30; A19-B30; A20-B30; A21-B30; A22-B30; A23-B30; A24-B30; A25-B30; A26-B30; A27-B30; A28-B30; A1-B31 ; A2-B31 ; A3-B31 ; A4-B31 ; A5-B31 ; A6-B31 ; A7-B31; A8-B31 ; A9-B31 ; A10-B31 ; A11-B31 ; A12-B31 ; A13-B31 ; A14-B31 ; A15-B31 ; A16-B31 ; A17-B31 ; A18-B31 ; A19-B31 ; A20-B31 ; A21-B31 ; A22-B31; A23-B31 ; A24-B31 ; A25-B31 ; A26-B31 ; A27-B31 ; A28-B31 ; A1-B32; A2-B32; A3-B32; A4-B32; A5-B32; A6-B32; A7-B32; A8-B32; A9-B32; A10-B32; A11-B32; A12-B32; A13-B32; A14-B32; A15-B32; A16-B32; A17-B32; A18-B32; A19-B32; A20-B32; A21-B32; A22-B32; A23-B32; A24-B32; A25-B32; A26-B32; A27-B32; A28-B32; A29-B33; A30-B33; A31-B33; A32-B33; A33-B33; A34-B33; A35-B33; A36-B33; A37-B33; A38-B33; A39-B33; A40-B33; A41-B33; A29-B34; A30-B34; A31-B34; A32-B34; A33-B34; A34-B34; A35-B34; A36-B34; A37-B34; A38-B34; A39-B34; A40-B34; A41-B34; A29-B35; A30-B35; A31-B35; A32-B35; A33-B35; A34-B35; A35-B35; A36-B35; A37-B35; A38-B35; A39-B35; A40-B35; A41-B35; A29-B36; A30-B36; A31-B36; A32-B36; A33-B36; A34-B36; A35-B36; A36-B36; A37-B36; A38-B36; A39-B36; A40-B36; A41-B36; A29-B37; A30-B37; A31-B37; A32-B37; A33-B37; A34-B37; A35-B37; A36-B37; A37-B37; A38-B37; A39-B37; A40-B37; A41-B37; A29-B38; A30-B38; A31-B38; A32-B38; A33-B38; A34-B38; A35-B38; A36-B38; A37-B38; A38-B38; A39-B38; De esta manera, por ejemplo, en la lista anterior el compuesto denotado como A1-B1-C1 es el producto de la combinación del grupo A1 en el Cuadro 1 y B1 en el Cuadro 2 y C1 en el Cuadro 3, a saber.

, Ejemplo 1 (a) descrito más adelante. Compuestos particulares de la invención son: 6-(5-metoxi-1 -metil-1 H-indol-3-il)-5H-pirrolo[2,3-b]piraz¡na; 6-(1 -metil-1 H-indol-3-il)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina; 6- (3-bromofenil)-5H-pirroIo[2,3-b]piraz¡na; 7- iso-propil-6-fenil-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina; 2-(4-bromofenil)-1 H-pirrolo[2,3-b]pirazina; 6-(4-[1 ,3]d¡oxan-2-¡l-fenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina; 6-(3-[1 ,3]dioxan-2-il-fenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina; 2- (5H-pirroio[2,3-b]p¡raz¡n-6-il)-qu¡nol¡na; 3- (5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-¡l)-isoquinolina; 6-[1-met¡l-1 H-¡ndol-5-il]-5H-pirrolo[2,3-b]p¡razina; 6-(5-metox¡-1-met¡l- H-indol-3-¡l)-2-met¡l-5H-pirroio[2,3-b]pirazina; 3-met¡l-6-(1 -metil-1 H-indoI-3-il)-5H-p¡rrolo[2,3-b]piraz¡na; 6-(1-benzil-5-metox¡-1 H-indol-3-¡l)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina; 6-(1 -met¡l-1 H-p¡rrol-3-¡l)-5H-pirrolo[2,3-b]p¡raz¡na; 6-(1-met¡l-1 H-pirrol-2-il)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina; 6-indol¡z¡n-1 -il-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina; 6-(3-met¡l-indolizin-1-il)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina; 6-(3-metil-5-fenil-1 H-pirrol-3-¡l)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina; 6-(5,6,7,8-tetrah¡dro-indolizin-1 -il)-5H-p¡rrolo[2,3-b]p¡raz¡na; 6-furan-3-il-5H-p¡rrolo[2,3-b]piraz¡na; dimetil-[4-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-fen¡l]-amina; 6-(5-metox¡-1 -metil-1 H-indol-3-il)-7-met¡I-5H-pirrolo[2,3-b]p¡raz¡na; 6-(4-ter-butilfenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina; 6-(4-ter-but¡lfenil)-7-metii-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina; 6-(3,4-dimetoxifenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina; 6-(4-aminofenil)-7-metil-5H-p¡rrolo[2,3-b]pirazina; 6-[4-(1-metil)etoxifenil]-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina; 6-(1 H-1-metil-2-(metiltio)imidazol-5-il)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina; 6-(1 -metil-1 H-indazol-3-il)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina; 6- (4-fluorofenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina; 6-(4-metoxifenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina; 7- (prop-2-enil)-6-[4-(ter-butil)fenil]-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina; 6-(4-metiltiofenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina; 6-(3-metoxilfenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina; 6-(1 -metil-1 H-pirazol-4-il)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina; 6-(1 -metil-5-fenil-1 H-pirazol-3-il)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina; 6-(piridin-2-il)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina; 6-(piridin-4-il)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina; 3-[3-(5H-pirroIo[2,3-b]pirazin-6-il)-indoI-1 -il]-propan-1 -ol; 3-[5-metoxi-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-indol-1-il]-propan-1-ol; 2-[3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-indol-1 -il]-etanol; 2- [5-metoxi-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-indol-1-il]-etanol; 3- [3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-indol-1-il]-propilamina; 3-[5-metoxi-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-indol-1-il]-propilamina; N-{3-[3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-iI)-indol-1-il]-propil}-acetamida; 6-[1-(3-morfolin-4-il-propil)-1 H-indol-3-il]-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina; 6-[1 -(3-piperidin-1 -il-propil)-1 H-indol-3-il]-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina; 6-{1-[3-(piridin-3-iioxi)-propil]-1 H-indol-3-il}-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina; 1 -metil-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-1 H-indol-5-??; 6-(2-cloro-5-metoxi-1 -metil-1 H-indol-3-il)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina; 3- (5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-benzaldehido; 4- (5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-iI)-benzaldehido; [3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-fenil]-metanol; [4-(5H-pirroio[2,3-b]pirazin-6-il)-fenil]-metanol; 6-(5-metoxi-1 H-indol-3-il)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina; 2-[5-metoxi-3-(5H^irrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-indol-1-il]-1-morfolin- 4-il-etanona; Acido [5-metoxi-3-(1 H-pirroIo[2,3-b]pirid'in-2-il)-indol-1 -il]-acéíico; 4-metoxi-2-(5-metoxi-1 -metil-1 H-indol-3-iI)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina; 4-metoxi-2-(5-metoxi- H-indol-3-iI)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina; 4- cloro-2-(4-teriari-butilfenill)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina; 5- fenil-2-(5-metoxi-1 -metil-1 H-indol-3-iI)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina; 2-[5-metoxi-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il)-indol-1 -il]-1 -morfolin-4-il-etanona; Amida de ácido 1-[1-metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il)-1 H-indol-5-iloxi]-ciclobutancarboxílico; Metilamida de ácido 1-[1-metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il)-1 H-indol-5-¡lox¡]-ciclobutancarboxílico; Metilamida de ácido 1-metil-3-(1 H-p¡rrolo[2,3-b]piridin-2-il)-1 H-indol-5-carboxílico; (2-hidroxi-etil)-amida de ácido 1-metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]piridin- 2-il)-1 H-indol-5-carboxílico; (2-morfolin-4-iI-etii)-amida de ácido 1-metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il)-1 H-indol-5-carboxílico; (2-carbamoil-etil)-amida de ácido 1-metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]pir¡din-2-il)-1 H-indol-5-carboxílico; bis-(2-hidroxi-etil)-amida de ácido 1-metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il)-1H-indol-5-carboxílico; Amida de ácido 1-metil-3-( H-pirrolo[2,3-b]p¡ridin-2-il)- H-indol-5-carboxílico; (2-hidroxi-1 ,1-bis-h¡droximetil-etil)-amida de ácido 1-metil-3-(1 H-pirroio[2,3-b]pirid¡n-2-il)-1 H-indol-5-carboxílico; (2-hidroxi-1-hidroximetil-1-metil-etil)-amida de ácido 1-metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il)-1 H-indol-5-carboxílico; (2,3-dihidroxi-propil)-amida de ácido 1-metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-iI)-1 H-indol-5-carboxílico; (2-hidroxi-1 ,1-dimetil-etil)-amida de ácido 1-metil-3-(1 H-p¡rrolo[2,3-b]piridin-2-il)-1 H-indol-5-carboxíl¡co; (2-hidroxi-1-hidroximetil-et¡l)-am¡da de ácido 1-metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il)-1 H-indol-5-carboxílico; (2-carbamoil-etil)-amida de ácido 1-metil-3-(1 H-pirroio[2,3-b]piridin-2-il)- H-indol-6-carboxílico; (2-hidroxi-etil)-amida de ácido 1-metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]piridin- 2-iI)-1 H-indol-6-carboxílico; (1 H-[1,2,4]triazol-3-il)-amida de ácido 1-metil-3-( H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il)- H-indol-6-carboxílico; (2-hidroxi-1-hidroximetil-etil)-amida de ácido 1-metil-3-(1 H-pirroIo[2,3-b]piridin-2-il)-1 H-indoI-6-carboxílico; (2-hidroxi-1 ,1-dimetil-etil)-am¡da de ácido 1-metil-3-(5H-p¡rrolo[2,3-b]pirazin-6-¡l)-1 H-indol-5-carboxílico; 3_[6-(4-ter-butilfenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il]-N-metiipropionamida; 3-[6-(4-ter-butilfenil)-5H-pirrolo[2,3-b]p¡razin-7-il]-N,N-dimetilpropionamida; 2-metoxietilamida de ácido 1-metil-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-1 H-indol-5-carboxílico; 2-tien-2-¡letilamida de ácido 1-metil-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-1 H-indol-5-carboxílico; 2-fluoroetilamida de ácido 1-metil-3-(5H-pirroio[2,3-b]pirazin-6-il)-1 H-indol-5-carboxílico; 2- carboetoxietilamida de ácido 1-metil-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-iI)-1 H-indol-5-carboxílico; (hidroximetil)-carbometoxi-metilamida de ácido 1-metil-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-ii)-1 H-indol-5-carboxílico; 2-hidroxietilamida de ácido 1-metil-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6- ¡I)-1 H-indol-5-carboxílico; Metilamida de ácido 1-metil-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-¡l)-1 H-indol-5-carboxílico; Dimetilamida de ácido 1-metil-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-1 H-indol-5-carboxílico; [1-metil-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-1 H-indol-5-il]morfolin-4-il cetona; 4-hidrox¡-[1 -[1 -metil-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-1 H-indol-5-il]carbonilpiperidin; Metilamida de ácido 3-[1 -metil-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-1 H-indol-5-il]carbonilaminopropiónico; 3- hidroxipropilamida de ácido 1-metil-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin- 6- il)-1 H-indol-5-carboxíIico; Metilamida de ácido 3-{6-[4-(1-metil)etoxifenil]-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il}propiónico; Metilamida de ácido 3-[6-(4-metoxifenil)-5H-pirolo[2,3-b]pirazin- 7- il]propiónico; 3-{6-[4-(1-metil)etoxifenil]-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il}propionamida; 3-{6-(4-hidroxifenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il}propionamida; Metilamida de ácido 3-[6-(4-fluorofenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il]propiónico; Acido [1 -metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il)-1 H-indol-5-iloxi]-acético; Acido 2-[1 -metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]pirid¡n-2-¡l)-1 H-indol-5-iloxi]-propiónico; Acido 1-[1-metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il)-1 H-indol-5-iloxi]-ciclobutancarboxílico; Acido 1 -metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il)-1 H-indol-5-carboxílico; 1-metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il)-1 H-indol-5-oi; Acido 1-{1 -(ácido ciclobutancarboxílico)-3-[1-(toluen-4-sulfonil)- 1H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-1 H-¡ndol-5-iloxi}-ciclobutancarboxílico; Acido 1 -metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]pirid¡n-2-il)-1 H-indol-6-carboxílico; Acido 3-[1 -metii-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-iI)-1 H-indol-5-il]-propiónico; Acido 1 -metil-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-1 H-indol-5-carboxílico; Acido [2-metoxi-5-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-fenoxi]acético; Acido 3-[2-dimetilamino-5-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-fenil]propiónico; 2-[1 -metil-3-(1 H-p¡rrolo[2,3-b]pir¡d¡n-2-il)-1 H-¡ndol-5-iloxi]-etanol; 2-[1 -metil-3-(1 H-p¡rrolo[2,3-b]pirid¡n-2-il)-1 H-indol-5-iloxi]-propan-1-ol; {1-[1-met¡l-3-(1 H-p¡rrolo[2,3-b]piridin-2-il)-1 H-¡ndol-5-iloxi3-ciclobutil}-metanol; 2-(6-fenil-5H-pirrolo[2,3-b]p¡razin-7-il)-etanoI; Acido 3-[1-metil-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-1 H-indol-5-il]carbonilaminopropiónico; 2- [2-metoxi-5-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-fenoxi]-etanoI; 3- [2-dimetilamino-5-(5H-pirroIo[2,3-b]pirazin-6-il)-fenil]-propan-1-ol; 3-{6-[4-(1-metil)etoxifeniI]-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il}propanol; 2-(5-metoxi-1-metil-1 H-indol-3-il)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina; 3-[1 -metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il)-1 H-indol-5-iloxi]-propan- 1 ,2-diol; 3-[1 -metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-ii)-1 H-indol-5-iloxi]-propan- 1- ol; 3-[1 -metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il)-1 H-indol-5-iloxi]-propan- 2- ol; 2-[1 -metil-5-(2H-tetrazol-5-il)-1 H-indol-3-il]-1 H-pirrolo[2,3-bjpiridina; 2-[1 -metil-5-(2-metil-2H-tetrazo!-5-il)-1 H-indol-3-¡l]-1 H-pirrolo[2,3-b]pirid¡na; 2-[1-metil-5-(1-metil-1 H-tetrazol-5-il)-1 H-indol-3-il]-1 H-pirrolo[2,3-b]pirid¡na; 1 -[1 -met¡l-3-(1 H-p¡rrolo[2,3-b]pir¡d¡n-2-il)-1 H-¡ndol-5-¡l]-etanona; 2-(5,6-dimetox¡-1-metil-1 H-¡ndol-3-il)-1 H-pirrolo[2,3-b]pirid¡na; 2-[5-(2-metoxi-1 -metil-etoxi)-1-metil-1 H-indol-3-il]-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina; 2- [1 -metil-5-(5-metil-[ ,2,4]oxad¡azol-3-il)-1 H-indol-3-il]-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina; 3- [6-metoxi-1-metil-3-( H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il)-1 H-indol-5-iloxi]-propano-1 ,2-dioi; 6-metoxi-1 -metil-3-(1 H-p¡rrolo[2,3-b]piridin-2-il)-1 H-indol-5-ol; 2-(5-metoxi-1-metil-1 H-¡ndol-3-il)-4-fenil-1 H-pirrolo[2,3-b]pir¡dina; 2-[5-(pir¡d¡n-4-il)-1-met¡l-1 H-¡ndol-3-¡l]-1 H-p¡rrolo[2,3-b]piridina; 2-(5-metoxi-1 -metil-1 H-¡ndol-3-il)-1 H-pirrolo[2,3-b]pir¡dina-4-carbonitrilo; 4- cloro-2-(5-metoxi-1-metil-1 H-¡ndol-3-il)-1 H-p¡rrolo[2,3-b]pir¡d¡na; 1-met¡l-3-(1 H-p¡rrolo[2,3-b]piridin-2-il)-1 H-indol-5-ilamina; N-[1-metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il)-1 H-indol-5-il]-metansulfonamida; N-[1 -metil-3-(1 H-p¡rrolo[2,3-b]pir¡din-2-il)-1 H-indol-5-il]-acetamida; {1-[5-(1-hidroximetil-ciclobutoxi)-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il)-indoI-1-il]-c¡clobutil}-metanol; {1-[1-met¡l-3-(5H-pirrolo[2,3-b]p¡raz¡n-6-il)-1 H-indol-5-iiox¡]-ciclobutilj-metanol; 2-[6-(4-ter-butilfeniI)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il]etil-2H-tetrazol; 3-[6-(4-ter-butilfen¡l)-5H-pirrolo[2,3-b]piraz¡n-7-il]-2H-prop¡onitr¡lo; 3-[6-(4-ter-butilfenil-5H-p¡rroio[2,3-b]piraz¡n-7-¡I]-propionamida; Acido 3-[6-(4-ter-butilfenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il]-propiónico; Acido 3-{6-[4-(1 -metil)etoxifenil]-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il}propiónico; Acido 3-[6-(4-fIuorofenil)-5H-p¡rrolo[2,3-b]pirazin-7-il]propiónico; Acido 3-[6-(4-metoxifenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il]propiónico; 3-[6-(4-ter-but¡l-fenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il]-propan-1-ol; Ester etílico de ácido [2-metoxi-5-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-fenoxi]acético; 2- metoxi-5-(5H-pirrolo[2,3-b]p¡razin-6-il)fenol; 3- fluoro-2-(5-metoxi-1 -metil-1 H-indol-3-ii)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina; Acido 3-{6-(4-hidroxifenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il}propiónico; 3-{6-(4-hidroxifenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-iI}propionato de etilo; 2-(5-metoxi-1 H-indol-3-il)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina-4-carbonitrilo; 6-(4-metilsulfin¡lfeni!)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina; 6-(4-metilsulfonilfenil)-5H-p¡rrolo[2,3-b]p¡razina; 3-(6-(4-ter-butilfen¡l)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il)prop¡lam¡na; N-{3-(6-(4-ter-butilfenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-¡l)prop¡l}acetamida; Amida de ácido N-{3-(6-(4-ter-butilfenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il)propil}ciclopropilcarboxíl¡co; N-{3-(6-(4-ter-butilfenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il)propil}but¡ramida; N-{3-(6-(4-ter-butilfenil)-5H-pirrolo[2,3-b]p¡razin-7-il)propil}metoxiacetamida; Amida de ácido N-{3-(6-(4-ter-butiIfenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il)propil}tien-2ilcarboxílico; N-{3-(6-(4-ter-butilfenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il)propil}-N'-propilurea; N-{3-(6-(4-ter-but¡lfen¡l)-5H-pirrolo[2,3-b]p¡razin-7-il)propil}-N'-carboetoximetilurea; N-{3-(6-(4-ter-butilfenil)-5H-p¡rrolo[2,3-b]pirazin-7-¡l)propil}-N',N'-dietilurea; N-{3-(6-(4-ter-butilfenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il)propil}metanesulfonamida; N-{3-(6-(4-ter-butilfenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il)propil}tien-2-ilsulfonamida; N-{3-(6-(4-ter-butilfenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-¡l)propil}dimetilisoxazol-4-¡lsulfonamida; N-{3-(6-(4-ter-butilfenil)-5H-pirrolo[2,3-b]piraz¡n-7-¡l)propil}1 -metilimidazol-4-ilsulfonamida; y N-óxidos correspondientes, y sus profármacos; y sales y solvatos (por ejemplo, hidratos) farmacéuticamente aceptables de dichos compuestos y sus N-óxidos y profármacos. Los compuestos preferidos de la invención son: 6-(5-metoxi-1 -metil-1 H-indol-3-il)-5H-pirroIo[2,3-b]pirazina (compuesto denotado como A1-B1-C1); Amida de ácido 1-[1-metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il)-1 H-indol-5-iloxi]-ciclobutancarboxílico (compuesto denotado como A2-B1-C31); 2-(5-metoxi-1 -metil-1 H-indol-3-il)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-4-carbonitrilo (compuesto denotado como A3-B1-C28); {1 -[1 -metil-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-1 H-indol-5-iloxi]-ciclobutil}-metanol (compuesto denotado como A1-B1-C28); y los N-óxidos correspondientes, y sus profármacos; y sales y solvatos (por ejemplo, hidratos) farmacéuticamente aceptables de dichos compuestos y sus N-óxidos y profármacos. Los compuestos de la invención presentan actividad farmacológica útil y por consiguiente se incorporan en las composiciones farmacéuticas y se usan en el tratamiento de pacientes que padecen de ciertos trastornos médicos. La presente invención por lo tanto provee, de acuerdo con un aspecto adicional, compuestos de la invención y composiciones que contienen compuestos de la invención para usarse en terapia. Los compuestos dentro del alcance de la presente invención bloquean la actividad catalítica de cinasa de acuerdo con pruebas descritas en la literatura y procedimientos in vitro descritos más adelante, y cuyos resultados de prueba se cree que se correlacionan con la actividad farmacológica en humanos y otros animales. Por lo tanto, en una modalidad adicional, la presente invención provee compuestos de la invención y composiciones que contienen compuestos de la invención para usarse en el tratamiento de pacientes que padecen de, o que están sujetos a, condiciones que pueden ser aliviadas mediante la administración de inhibidores de proteína cinasa (por ejemplo, Syk, FAK, KDR o Aurora2). Por ejemplo, los compuestos de la presente invención son útiles en el tratamiento de enfermedades inflamatorias, por ejemplo asma: dermatosis inflamatoria (por ejemplo, psoriasis, dermatitis herpetiforme, eczema, vasculitis necrotizante y cutánea, enfermedad bullosa); rinitis alérgica y conjuntivitis alérgica, inflamación de articulaciones, incluyendo artritis, artritis reumatoide y otras condiciones artríticas tales como espondilitis reumatoide, artritis gotosa, artritis traumática, artritis por rubéola, artritis psoriática y osteoartritis. Los compuestos también son útiles en el tratamiento enfermedad pulmonar obstructiva crónica (COPD), sinovitis aguda, diabetes autoinmune, encefalomielitis autoinmune, colitis, aterosclerosis, enfermedad vascular periférica, enfermedad cardiovascular, esclerosis múltiple, restenosis, miocarditis, linfomas de células B, lupus eritematoso sistémico, enfermedad de injerto vs. hospedero y otros eventos de rechazo asociados con transplantes, cánceres y tumores (tales como cánceres colorectai, de próstata, de mama, de tiroides, de colón y de pulmón) y enfermedad intestinal inflamatoria. Además, los compuestos son útiles como agentes antiangiogénicos de tumores. Una modalidad especial de los métodos terapéuticos de la presente invención es el tratamiento de asma. Otra modalidad especial de los métodos terapéuticos de la presente invención es el tratamiento de psoriasis. Otra modalidad especial de los métodos terapéuticos de la presente invención es el tratamiento de inflamación de articulaciones. Otra modalidad especial de los métodos terapéuticos de la presente invención es el tratamiento de enfermedad intestinal inflamatoria. Una modalidad especial de los métodos terapéuticos de la presente invención es el tratamiento de cánceres y tumores. De acuerdo con una característica adicional de la invención se provee un método para tratamiento de un paciente humano o animal que padece de, o sometido a, condiciones que pueden ser aliviadas mediante la administración de un inhibidor de proteína cinasa (por ejemplo, Syk, FAK, KDR o Aurora2) por ejemplo condiciones como se describió anteriormente, que consiste en la administración al paciente de una cantidad efectiva de un compuesto de la invención o una composición que contiene un compuesto de la invención. "Cantidad efectiva" significa una cantidad de un compuesto de la presente invención efectiva para inhibir la actividad catalítica de una proteína cinasa, tal como Syk, FAK, KDR o Aurora2, y por lo tanto reducir el efecto terapéutico deseado. Las referencias que se hacen aquí al tratamiento deben entenderse como aquellas que incluyen terapia profiláctica así como el tratamiento de condiciones establecidas. La presente invención también incluye dentro de su alcance composiciones farmacéuticas que comprenden por lo menos uno de los compuestos de la invención en asociación con un vehículo o excipiente farmacéuticamente aceptable. Los compuestos de la invención se pueden administrar mediante cualesquiera medios adecuados. En la práctica, los compuestos de la presente invención generalmente se pueden administrar por vía parenteral, tópica, rectal, oral o por inhalación, especialmente por vía oral. Las composiciones de conformidad con la invención se pueden preparar de acuerdo con los métodos acostumbrados, usando uno o más adyuvantes o excipientes farmacéuticamente aceptables. Los adyuvantes comprenden, entre otros, diluyentes, medios acuosos estériles y varios solventes orgánicos no tóxicos. Las composiciones se pueden presentar en forma de tabletas, pildoras, gránulos, polvos, soluciones o suspensiones acuosas, soluciones inyectables, elíxires o jarabes, y pueden contener uno o más agentes seleccionados del grupo que comprende edulcorantes, saborizantes, colorantes o estabilizadores a fin de obtener preparaciones farmacéuticamente aceptables. La elección de vehículo y el contenido de sustancia activa en el vehículo generalmente se determinan de acuerdo con la solubilidad y propiedades químicas del compuesto activo, el modo particular de administración y las disposiciones que deban ser observadas en la práctica farmacéutica. Por ejemplo, excipientes tales como lactosa, citrato de sodio, carbonato de calcio, fosfato de calcio y agentes desintegradores tales como almidón, ácidos algínicos y ciertos silicatos de complejo combinados con lubricantes tales como estearato de magnesio, lauriisulfato de sodio y talco se pueden usar para preparar tabletas. Para preparar una cápsula, es ventajoso usar lactosa y polietilenglicoies de peso molecular elevado. Cuando se usan suspensiones acuosas contienen agentes emulsionantes o agentes que facilitan la suspensión. Diluyentes tales como sacarosa, etanol, polietilenglicol, propilenglicol, glicerol y cloroformo o mezclas de los mismos también se pueden usar. Para administración parenteral, las emulsiones, suspensiones o soluciones de los productos de acuerdo con la invención en aceite vegetal, por ejemplo aceite de ajonjolí, aceite de nuez molida o aceite de oliva, o soluciones orgánicas acuosas tales como agua y propilenglicol, ésteres orgánicos inyectables tales como oleato de etilo, así como soluciones acuosas estériles de las sales farmacéuticamente aceptables se usan. Las soluciones de las sales de los productos de acuerdo con la invención son especialmente útiles para la administración por inyección intramuscular o subcutánea. Las soluciones acuosas, comprendiendo también soluciones de las sales en agua destilada pura, se pueden usar para administración intravenosa con la condición de que su pH sea adecuadamente ajustado, que sean con criterio reguladas en su pH y que se hagan isotónicas con una cantidad suficiente de glucosa o cloruro de sodio y que sean esterilizadas por calentamiento, irradiación o microfiltración. Para administración tópica, se pueden usar geles (basados en agua o alcohol), cremas o pomadas que contienen compuestos de la invención. Los compuestos de la invención también se pueden incorporar en un gel o base de matriz para aplicación en un parche, lo que permitiría una liberación controlada de compuesto a través de la barrera transdérmica. Para administración por inhalación, los compuestos de la invención se pueden disolver o suspender en un vehículo adecuado para usarse en un nebulizador o un aerosol en suspensión o solución, o se pueden absorber o adsorber sobre un vehículo sólido adecuado para usarse en un inhalador de polvo seco. Las composiciones sólidas para administración rectal incluyen supositorios formulados de acuerdo con métodos conocidos y que contienen por lo menos un compuesto de la invención. El porcentaje de ingrediente activo en las composiciones de la invención se puede variar, siendo necesario que deba constituir una proporción tal que se obtenga una dosis adecuada. Obviamente, se pueden administrar varias formas de dosis unitarias en aproximadamente el mismo tiempo. La dosis empleada será determinada por el médico, y depende del efecto terapéutico deseado, la vía de administración y la duración del tratamiento, así como la condición del paciente. En adultos, las dosis son generalmente de alrededor de 0.001 a aproximadamente 50, preferiblemente de alrededor de 0.001 a aproximadamente 5 mg/kg de peso corporal por día por inhalación, de alrededor de 0.01 a aproximadamente 100, preferiblemente de alrededor de 0.1 a 70, muy preferiblemente de 0.5 a 10 mg/kg de peso corporal por día por administración oral, y de alrededor de 0.001 a aproximadamente 10, preferiblemente de 0.01 a 1 mg/kg de peso corporal por día por administración intravenosa. En cada caso particular, las dosis serán determinadas de acuerdo con los factores distintivos para el sujeto que va a ser tratado, tal como la edad, peso, estado general de salud y otras características que pueden influir en la eficacia del producto medicinal. Los compuestos de acuerdo con la invención se podrán administrar tan frecuentemente como sea necesario a fin de obtener el efecto terapéutico deseado. Algunos pacientes pueden responder rápidamente a una dosis superior o inferior y pueden encontrar adecuadas dosis de mantenimiento mucho más débiles. Para otros pacientes, puede ser necesario tener tratamientos a largo plazo al régimen de 1 a 4 dosis por día, de acuerdo a los requerimientos fisiológicos de cada paciente particular. Generalmente, el producto activo se puede administrar por vía oral de 1 a 4 veces al día. Desde luego, para algunos pacientes, será necesario prescribir no más de una o dos dosis por día. Los compuestos de la invención se pueden preparar mediante la aplicación o adaptación de medios conocidos, por lo cual se entiende métodos usados hasta ahora o descritos en la literatura, por ejemplo aquellos descritos por R.C. Larock en Comprehensive Organic Transformations, VCH publishers, 1989. En las reacciones que se describen más adelante puede ser necesario proteger grupos funcionales reactivos, por ejemplo grupos hidroxi, amino, imino, tio o carboxi, en donde estos se desean en el producto final, para evitar su participación no deseada en las reacciones. Grupos protectores convencionales se pueden usar de acuerdo con la práctica estándar, por ejemplo véase T.W. Greene y P.G.M. Wuts en "Protective Groups in Organic Chemistry" John Wiley and Sons, 1991. Los compuestos de la fórmula (I) en donde R1, R2 y R3 son como se definió antes y X1 es N o CH puede prepararse mediante la aplicación o adaptación de los procedimientos descritos por Davis et al Tetrahedron, 1992, 48, páginas 939-952, por ejemplo: (i) la reacción de compuestos de la fórmula (III): (III) en donde R2 y R3 son como se definió antes y X1 es N o CH, con una base adecuada tal como diisopropilamida de litio (o butil-litio), en un solvente inerte tal como tetrahidrofurano, y a una temperatura de aproximadamente -26°C; (i¡) tratamiento del anión resultante con nitrilos de la fórmula (IV): R1-CN (IV) en donde R es como se definió antes a una temperatura de aproximadamente -15°C a aproximadamente temperatura ambiente. El procedimiento es particularmente adecuado para la preparación de compuestos de la fórmula (I) en donde R es N-metilindol-3-ilo opcionalmente sustituido, R2 y R3 son hidrógeno y X1 es N o CH. Los compuestos de la fórmula (I) en donde R1, R2, R3 y X1 son como se define más adelante también se pueden preparar mediante aplicación o adaptación del procedimiento descrito por Chang y Bag, J.Org.Chem., 1995, 21 , páginas 7030-7032, por ejemplo reacción de compuestos de la fórmula (V): en donde R1, R2, R3 y X1 son como se definió antes, y X2 es un átomo de halógeno, preferiblemente yodo, o un grupo triflato con un ácido borónico de la fórmula (VI): R -B(OH)2 (VI) en donde R1 es como se definió antes. La reacción de acoplamiento se puede llevar a cabo de manera conveniente por ejemplo en presencia de un catalizador de metal de complejo tal como tetrakis(tr¡fenilfosfin)paladio(0) y bicarbonato de sodio, en dimetilformamida acuosa a una temperatura de hasta temperatura de reflujo. Los compuestos de la invención también se pueden preparar por interconversión de otros compuestos de la invención. Por lo tanto, por ejemplo, los compuestos de la fórmula (I) que contienen un grupo carboxi se pueden preparar por hidrólisis de los ésteres correspondientes. La hidrólisis se puede llevar a cabo convenientemente por hidrólisis alcalina usando una base, tal como un hidróxido de metal alcalino, por ejemplo, hidróxido de litio, o un carbonato de metal alcalino, por ejemplo, carbonato de potasio, en presencia de una mezcla de solvente acuoso/orgánico, usando solventes orgánicos tales como dioxano, tetrahidrofurano o metanol, a una temperatura de aproximadamente temperatura ambiente a aproximadamente temperatura de reflujo. La hidrólisis de los ésteres se puede llevar a cabo mediante hidrólisis de ácido usando un ácido inorgánico, tal como ácido clorhídrico, en presencia de una mezcla de solvente acuoso/orgánico inerte, usando solventes orgánicos tales como dioxano o tetrahidrofurano, a una temperatura de alrededor de 50°C a aproximadamente 80°C. Como otro ejemplo, los compuestos de la fórmula (I) que contienen un grupo carboxi se pueden preparar mediante remoción catalizada por ácido de los grupos terbutilo de los ésteres ter-butílicos correspondientes usando condiciones de reacción estándares, por ejemplo reacción con ácido trifluoroacético a una temperatura de aproximadamente temperatura ambiente. Como otro ejemplo, los compuestos de lafo (I) que contienen un grupo carboxi se pueden preparar por hidrogenación de los ésteres bencílicos correspondientes. La reacción se puede llevar a cabo en presencia de formiato de amonio y un catalizador de metal adecuado, por ejemplo paladio, soportado sobre un portador inerte tal como carbón, preferiblemente en un solvente tal como metanol o etanol y a una temperatura de aproximadamente la temperatura de reflujo. La reacción se puede llevar a cabo alternativamente en presencia de un catalizador de metal adecuado, por ejemplo platino o paladio opcionalmente soportado sobre un portador inerte tal como carbón, preferiblemente en un so.vente tal como metanol o etanol. Como otro ejemplo del procedimiento de interconversión, los compuestos de la fórmula (I) que contienen un grupo -C(=0)-NY1Y2 se pueden preparar mediante acoplamiento de los compuestos de la fórmula (I) que contienen un grupo carboxi con una amina de la fórmula HNY1Y2 para dar un enlace de amina usando procedimientos de acoplamiento de péptidos estándares, por ejemplo acoplamiento en presencia de hexafluorofosfato de 0-(7-azabenzotriazol-1-il)-1 ,1 ,3,3-tetrametiluronio y trietilamina (o düsopropiletilamna) en tetrahidrofurano (o dimetilformamida) a temperatura ambiente. El acoplamiento también se puede llevar a cabo mediante reacción de compuestos de la fórmula (I) que contienen un grupo carboxi con N-óxido de hexafluorofosfato de N-{(dimetilamino)(1 H-1 ,2,3-triazaolo[4,5-b]piridin-1-il)metilen}-N-metilmetanaminio en presencia de una base adecuada, tal como diisopropiletilamina, en un solvente interte, tal como dimetilformamida, y a una temperatura de aproximadamente la temperatura ambiente, seguido por reacción acón amina de la fórmula HNY1Y2 (se puede usar cloruro de amonio para la preparación de compuestos de la fórmula (!) que contienen un grupo -C(=0)-NH2). Como otro ejemplo del procedimiento de interconversión, los compuestos de la fórmula (I) que contienen un grupo -CH2OH se pueden preparar mediante la reducción de los compuestos correspondientes de la fórmula (I) que contienen un grupo -CHO o -C02R7 (en el cual R7 es un alquilo inferior) Por ejemplo, la reducción se puede llevar a cabo convenientemente por medios de reacción con hidruro de litio-aluminio, en un solvente interte, tal como tetrahidrofurano, y a una temperatura de alrededor de la temperatura ambiente a aproximadamente la temperatura de reflujo. Como otro ejemplo del procedimiento de interconversión, los compuestos de la fórmula (I) en los cuales R1 es arilo o heteroarilo sustituido por -CC^Me se pueden preparar mediante: (i) tratamiento de los compuestos de la fórmula (I) en los cuales R1 es arilo o heteroarilo sustituido por hdiroxi, con N-feniltrifluorometansulfonimida en presencia de una base adecuada, tal como trietilamina, en un solvente inerte, tal como diclorometano, y a una temperatura de aproximadamente -78°C. (ii) reacción del triflato resultante con monóxido de carbono en presencia de un catalizador adecuado (por ejemplo acetato de paladio), 1 ,3-bis(difenilfosfino)propano, trietilamina y metanol, en un solvente inerte, tal como dimetilformamida a una presión de aproximadamente 1 atmósfera, y a una temperatura de aproximadamente la temperatura ambiente. El procedimiento es particularmente adecuado para la preparación de compuestos de la fórmula (I) en los cuales R1 is 5-carboximetiI-N-metilindol-3-il. Como otro ejemplo del procedimiento de interconversión, los compuestos de la fórmula (I) en los cuales R1 es arilo o heteroarilo sustituido por -S02NY1Y2 se pueden preparar mediante: (i) tratamiento de compuestos de la fórmula (I) en la cual R es arilo o heteroarilo sustituido por hidroxi con N-feniltrifluorometansulfonimida como se describió antes. (ii) tratamiento del triflato resultante con ter-butilmercaptano en presencia de ter-butóxido de sodio, acetato de paladio, cloruro de litio y R(+)-2,2'-bis(difenilfosfino)-1 ,1'-binaftilo en un solvente inerte, tal como tolueno, y a una temperatura de aproximadamente 10-120°C; (iii) reacción de los compuestos resultantes de la fórmula (I) en la cual R1 es arilo o heteroarilo sustituido por -S'Bu, con ácido trifluoroacético y acetato mercúrico, en un solvente inerte, tal como tolueno, y a una temperatura de aproximadamente temperatura ambiente, seguido por el tratamiento con sulfuro de hidrógeno; (iv) reacción de los compuestos resultantes de la fórmula (I) en la cual R es arilo o heteroarilo sustituido por -SH, con cloro en ácido acético acuoso a una temperatura de aproximadamente temperatura ambiente; (v) reacción de los compuestos resultantes de la fórmula (I) en los cuales R es arilo o heteroarilo sustituido por -S02CI, con una amina de la fórmula HNY1Y2. Como otro ejemplo del procedimiento de ¡nterconversión, los compuestos de la fórmula (I) en la cual R1 es arilo o heteroarilo sustituido por arilo (o heteroarilo) se puede preparar tratando los compuestos de la fórmula (I) en la cual R1 es arilo o heteroarilo sustituido por hidroxi con N-feniltrifluoro-metansulfonimida como se describió antes seguido por reacción del triflato resultante con un éster de ácido aril (o heteroaril) borónico en presencia de un catalizador adecuado (por ejemplo, paladio tetrakis(trifenilfosfina) y bicarbonato de sodio acuoso, en un solvente inerte, tal como dimetilformamida y a una temperatura de aproximadamente 120-150°C. Como otro ejemplo del procedimiento de ¡nterconversión, los compuestos de la fórmula (I) en la cual R1 es arilo o heteroarilo sustituido por hidroxi se puede preparar mediante reacción de los compuestos correspondientes de la fórmula (I) en la cual R1 es arilo o heteroarilo sustituido por metoxi con un ácido de Lewis, tal como tribromuro de bromo, en un solvente inerte, tal como diclorometano y a una temperatura de alrededor de 0°C a aproximadamente temperatura ambiente. Como otro ejemplo del procedimiento de interconversión, los compuestos de la fórmula (I) en la cual R1 es arilo o heteroarilo sustituido por -OR4 se puede preparar mediante alquilación de los compuestos por hidroxi, con compuestos de la fórmula (VII): R4-X3 (VII) en donde R4 es como se definió anteriormente y X3 es un átomo de halógeno, preferiblemente boro o un grupo tosilo, usando condiciones de alquilación estándares. La alquilación puede llevarse a cabo por ejemplo en preencia de una base, tal como un carbonato de metal alcalino (por ejemplo, carbonato de potasio o carbonato de cesio), un aicóxido de metal alcalino (por ejemplo ter-butóxido de potasio) o un hidruro de metal alcalino (por ejemplo, hidruro de sodio), en dimetilformamida o sulfóxido de dimetilo, a una temperatura de alrededor de 0°C a aproximadamente 100°C. Alternativamente, los compuestos de la fórmula (I) en la cual R1 es arilo o heteroarilo sustituido por -OR4 se pueden preparar mediante reacción de los compuestos correspondientes de la fórmula (I) en la cual R1 es arilo o heteroarilo sustituido por hidroxi con el alcohol apropiado de la fórmula (VIII): R4-OH (VIII) en donde R4 es como se definió antes en presencia de una triarilfosfina, tal como trifenilfosfina, y un acetilendicarboxilato de dialquilo, tal como acetilendicarboxilato de diisopropilo o acetilendicarboxilato de dimetilo, en un solvente inerte tal como tolueno, y a una temperatura de aproximadamente la temperatura ambiente. Este procedimiento es particularmente adecuado para la preparación de compuestos de la fórmula (I) en la cual R1 es heteroarilo sustituido por -OR4. Como otro ejemplo del procedimiento de interconversión, los compuestos de la fórmula (I) en la cual R1 es arilo o heteroarilo sustituido por -OR4, en donde R4 es propilo sustituido por hidroxi, se pueden preparar mediante reacción de los compuestos correspondientes de la fórmula (I) en la cual R es arilo o heteroarilo sustituido por -OR4, en donde R4 es propenilo, con borano seguido por reacción con peróxido de hidrógeno en presencia de hidróxido de sodio. Este procedimiento es particularmente adecuado en la preparación de compuestos de la fórmula (I) en la cual R1 es indolilo sustituido por -OCH2CH(CH3)OH y -OCH2CH2CH2OH. Como otro ejemplo del procedimiento de interconversión, los compuestos de la fórmula (I) en la cual R es arilo o heteroarilo sustituido por -OR4, en donde R4 es un grupo 1 ,3-dihidroxialquileno, se pueden preparar mediante reacción de los compuestos correspondientes en donde R4 es alquenilo, con tetróxido de osmio en presencia de N-óxido de 4-metiI-morfolina. La reacción se puede llevar a cabo convenientemente en un solvente inerte, tal como acetona, y a una temperatura de aproximadamente la temperatura ambiente. Como otro ejemplo del procedimiento de interconversión, los compuestos de la fórmula (la) en la cual R9 es alquilo, alquenilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo o alquilo sustituido por -C(=0)NY Y2, -OR6, -C(=0)-OR7, -NY1Y2 se pueden preparar mediante alquilación de los compuestos correspondientes de la fórmula (la) en la cual R9 es hidrógeno con el halogenuro apropiado de la fórmula (IX): R9-X4 (IX) en donde R9 es alquilo, alquenilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo o alquilo sustituido por -C(=0)NY1Y2, -OR7, -C(=O)-OR5, -NY1Y2 y X4 es halógeno, preferiblemente un átomo de bromo, usando condiciones de alquilación estándares, por ejemplo, aquellas anteriormente descritas. Como otro ejemplo del procedimiento de interconversión, los compuestos de la fórmula (I) que contienen un grupo -N(R6)-C(=O)-NY3Y4 en el cual R6 y Y3 son ambos hidrógeno u Y4 es como se definió antes se pueden preparar mediante reacción de los compuestos correspondientes de la fórmula (I) que contienen un grupo amino con un isocianato de la fórmula O=C=NY4 en un solvente inerte, tal como tetrahidrofurano, y a una temperatura de aproximadamente la temperatura ambiente. Como otro ejemplo del procedimiento de interconversión, los compuestos de la fórmula (I) que contienen enlaces de sulfóxido se pueden preparar mediante la oxidación de los compuestos correspondientes que contienen enlaces -S-. Por ejemplo, la oxidación se puede llevar a cabo convenientemente por medio de reacción con un peroxiácido, por ejemplo ácido 3-cloroperbenzoico, preferiblemente en un solvente inerte, por ejemplo diclorometano, preferiblemente a o cerca de la temperatura ambiente, o alternativamente por medio de peroxomonosulfato ácido de postasio en un medio tal como metanol acuoso, regulado en su pH a aproximadamente un pH de 5, a temperaturas entre alrededor de 0°C y la temperatura ambiente. Este último método es preferido para compuestos que contienen un grupo lábil a ácido. Como otro ejemplo del procedimiento de interconversión, los compuestos de la fórmula (I) que contienen enlaces de sulfona se pueden preparar mediante la oxidación de compuestos correspondientes que contienen enlaces -S- o sulfóxido. Por ejemplo, la oxidación se puede llevar a cabo convenientemente por medio de reacción con un peroxiácido, por ejemplo, ácido 3-cloroperbenzoico, preferiblemente en un solvente inerte, por ejemplo, diclorometano, preferiblemente a o cerca de la temperatura ambiente. Como otro ejemplo del procedimiento de interconversión, los compuestos de la fórmula (I) que contienen un grupo ciano se pueden preparar mediante reacción de los compuestos correspondientes de la fórmula (I) que contienen un grupo -C(=0)-NH2 con pentacloruro de fósforo en presencia de trietilamina. La reacción se puede llevar a cabo convenientemente en un solvente inerte, tal como tetrahidrofurano y a una temperatura de aproximadamente la temperatura de reflujo. Como otro ejemplo del procedimiento de interconversión, los compuestos de la fórmula (I) que contienen un grupo tetrazolilo se pueden preparar mediante reacción de los compuestos correspondientes de la fórmula (I) que contienen un grupo ciano con azidotributilestaño. La reacción se puede llevar a cabo convenientemente en un solvente inerte, tal como tolueno y a una temperatura de aproximadamente la temperatura de reflujo. Como otro ejemplo del procedimiento de interconversión, los compuestos de la fórmula (I) en la cual R2 es flúor se pueden preparar mediante reacción de los compuestos correspondientes de la fórmula (I) en la cual R2 es hidrógeno con bromuro de metilmagnesio (en un solvente inerte, tal como tetrahidrofurano y a una temperatura de aproximadamente 0°C) seguida por reacción con bis(tetrafluoroborato) de 1 -cloromet¡l-4-fluoro-1 ,4-diazoniabiciclo [2,2,2]octano a una temperatura de aproximadamente 0°C a aproximadamente la temperatura de reflujo. Se apreciará que los compuestos de la presente invención pueden contener centros asimétricos. Estos centros asimétricos pueden ser independientemente de configuración R o S. Será evidente para los expertos en la técnica que ciertos compuestos de la invención también presentan isomerismo geométrico. Se entiende que la presente invención incluye isómeros geométricos individuales y estereoisómeros y métodos de los mismos, incluyendo mezclas racémicas, de compuestos de la fórmula (I) anterior. Dichos isómeros se pueden separar de sus mezclas, mediante la aplicación o adaptación de métodos conocidos, por ejemplo, técnicas de cromatográficas y técnicas de recristalización, o se pueden preparar por separado a partir de los isómeros apropiados o de sus intermediarios. De acuerdo con otra característica de la invención, las sales ácidas de adición de los compuestos de esta invención se pueden preparar mediante reacción de la base libre con ácido apropiado, mediante la aplicación o adaptación de métodos conocidos. Por ejemplo, las sales ácidas de adición de los compuestos de esta invención se pueden preparar disolviendo la base libre en agua o solución acuosa de alcohol u otros solventes adecuados que contengan el ácido apropiado y aislando la sal por evaporación de la solución o mediante reacción de la base libre y ácido en un solvente orgánico, en cuyo caso la sal se separa directamente o se puede obtener por concentración de la solución. Las sales ácidas de adición de los compuestos de esta invención se pueden regenerar a partir de las sales mediante la aplicación o adaptación de métodos conocidos. Por ejemplo, los compuestos originales de la invención se pueden regenerar a partir de sus sales de adición mediante tratamiento con un álcali, por ejemplo, una solución acuosa de bicarbonato de sodio o una solución acuosa de amoniaco. Los compuestos de esta invención se pueden regenerar a partir de sus sales básicas de adición mediante la aplicación o adaptación de métodos conocidos. Por ejemplo, los compuestos originales de la invención se pueden regenerar a partir de sus sales básicas de adición mediante tratamiento con un ácido, por ejemplo, ácido clorhídrico. Los compuestos de la presente invención se pueden preparar convenientemente o se pueden formar durante el procedimiento de la invención, como solvatos (por ejemplo, hidratos). Los hidratos de los composiciones de la presente invención se pueden preparar convenientemente por recristalización a partir de una mezcla de solvente acuoso/orgánico, usando solventes orgánicos tales como dioxano, tetrahidrofurano o metanol. De acuerdo con otra característica adicional de la invención, las sales básicas de adición de los compuestos de la invención se pueden preparar mediante reacción del ácido libre con la base apropiada, mediante la aplicación o adaptación de métodos conocidos. Por ejemplo, las sales básicas de adición de los compuestos de esta invención se pueden preparar ya sea disolviendo el ácido libre en agua o en una solución acuosa de alcohol u otros solventes adecuados que contengan la base apropiada y aislando la sal por evaporación de la solución, o mediante reacción del ácido libre y base en un solvente orgánico, en cuyo caso la sal se separa directamente o se puede obtener por concentración de la solución. Los materiales de partida e intermediarios se pueden preparar mediante la aplicación o adaptación de métodos conocidos, por ejemplo métodos como se describe en los ejemplos de referencia o sus equivalentes químicos obvios.

Los compuestos de la fórmula (IV) en donde R1 es como se definió antes se pueden preparar mediante reacción de los compuestos correspondientes de la fórmula (I): R1-CHO (1) en donde R1 es como se definió antes, con clorhidrato de hidroxilamina en un solvente inerte, tal como dimetilformamida y a una temperatura de aproximadamente 150°C. Los compuestos de la fórmula (IV) en donde R1 está representado por la fórmula (lia), en la cual R10 y p son como se definió antes y R9 es alquilo, alquenilo, cicloalquilo o alquilo sustituido por -C(=0)NY Y2, -OR4, -C(=0)-OR7, -NY1Y2, se pueden preparar mediante alquilación de los H-indoles correspondientes de la fórmula (IV) en donde R1 está representado por la fórmula (lia), en la cual R10 y p son como se definió antes y R9 es hidrógeno, con el halogenuro de alquilo, alquenilo o cicloalquilo (opcionalmente sustituido)= apropiado usando condiciones de alquilación estándares. La alquilación puede llevarse a cabo por ejemplo en presencia de una base, tal como un carbonato de metal alcalino, por ejemplo, carbonato de potasio, o hidruro de metal alcalino, por ejemplo, hidruro de sodio, en un solvente inerte tal como dimetilformamida o sulfóxido de dimetilo, a una temperatura de alrededor de la temperatura ambiente a aproximadamente 100°C. Los compuestos de la fórmula (IV) en donde R1 es 5,6,7,8-tetrahidroindolizin-1-ilo se pueden preparar mediante: (i) reacción de ácido piperidin-2-carboxílico con ácido fórmico y anhídrido acético a una temperatura de aproximadamente la temperatura ambiente; (¡i) tratamiento del 1-formil-piperidin-2-carboxilato de sodio resultante con cloruro de 4-toluensulfonilo en un solvente inerte, tal como diclorometano, y a una temperatura de aproximadamente la temperatura ambiente; (iii) reacción con acetonitrilo en presencia de trietilamina a una temperatura de aproximadamente la temperatura ambiente. Los compuestos de la fórmula (1 ) en donde R1 es como se definió antes, se pueden preparar por formilación de los compuestos de la fórmula (2):- R1-H (2) en donde R es como se definió antes usando condiciones de reacción estándares, por ejemplo usando una reacción de formilación de Vilsmeier-Haack con oxicloruro de fósforo en dimetilformamida. Este procedimiento es particularmente adecuado para la preparación de los compuestos de la fórmula (1) en donde R es N-metilindol-3-ilo opcionalmente sustituido. Los compuestos de la fórmula (V) en donde R2, R3 y X1 son como se definió antes y X2 es un átomo de yodo, se pueden preparar por yodación de los compuestos de la fórmula (3):- en donde R2, R3 y X1 son como se definió antes. La reacción de yodación se puede llevar a cabo convenientemente mediante la aplicación o adaptación del procedimiento descrito por Saulnier y Gribble, J.Org.Chem., 1982, 47, 1982, por ejemplo mediante tratamiento de los compuestos de la fórmula (3) con düsopropilamida de litio en un solvente inerte, tal como tetrahidrofurano, y a una temperatura de aproximadamente -78°C, seguido de reacción del anión resultante con yodo. Esta reacción se lleva a cabo convenientemente con el NH del indo! protegido con por ejemplo un grupo tosiio. Los compuestos de la fórmula (3) en donde R2, R3 y X1 son como se definió antes, se pueden preparar por ciclización de los compuestos de la fórmula (4):- en donde R2, R3 y X1 son como se definió antes. La reacción de ciclización se puede llevar a cabo convenientemente en presencia de alcóxido de metal alcalino, tal como etóxido de sodio, en un solvente inerte, tal como etanol, y a una temperatura de alrededor de temperatura ambiente a aproximadamente temperatura de reflujo. Los compuestos de la fórmula (3) en donde R3 y X1 son como se definió antes y R2 es hidrógeno, se pueden preparar por ciclización de los compuestos de la fórmula (5):- en donde R3 y X1 son como se definió antes. La reacción de ciclización se puede llevar a cabo convenientemente en presencia de sodamida, en N-metilanilina y a una temperatura de alrededor de 120°C a aproximadamente 200°C. Los compuestos de la fórmula (3) en donde R3 y X1 son como se definió antes y R2 es metilo (o alquilo de C1-4 opcionalmente sustituido por -Z1R8, en which Z1 y R8 como se definió antes) se pueden preparar por ciclización de los compuestos de la fórmula (6):- (6) en donde R3 y X1 son como se definió antes, R11 es hidrógeno (o alquilo de Ci-3 opcionalmente sustituido por -Z1R8, en la cual Z1 y R8 son como se definió antes) y X5 representa un átomo de halógeno, preferiblemente bromo, o un grupo triflato. La ciclización se puede llevar a cabo convenientemente en presencia de un catalizador de metal de complejo tal como tetrakis(tr¡fen¡lfosfina)palladio(0), una amina terciaria, tal como trietilamina, y a triarilfosfina, tal como trifenilfosfina, en un solvente inerte, tal como dimetilformamida y a una temperatura de alrededor de 60°C a aproximadamente 120°C. Este procedimiento es particularmente adecuado para la preparación de los compuestos de la fórmula (3) en donde R3 y X1 son como se definió antes, X1 es N y R2 es C-CH3. Los compuestos de la fórmula (3) en donde R2, R3 y X1 son como se definió antes se pueden preparar mediante: (i) reacción de los compuestos de la fórmula (7):- en donde R3 y X1 son como se definió antes y X6 es átomo de halógeno, preferiblemente yodo, con acetilenos de la fórmula (8):- R2-C=C-SiMe3 (8) en donde R2 es como se definió antes, en presencia de un catalizador de metal de complejo tal como cloruro de [1 ,1'-bis(difenilfosfino)-ferrocenojpaladio (II), cloruro de litio y carbonato de sodio, en un solvente inerte, tal como dimetilformamida, y a una temperatura de aproximadamente 100°C. (ii) desililación. Los compuestos de la fórmula (4) en donde R2, R3 y X1 son como se definió antes, se pueden preparar mediante reacción de los compuestos de la fórmula (9): en donde R2, R3 y X1 son como se definió antes con una mezcla de ácido fórmico y anhídrido acético. Los compuestos de la fórmula (5) en donde R3 y X1 son como se definió antes, se pueden preparar mediante reacción de los compuestos correspondientes de la fórmula (9) en donde R3 y X1 son como se definió antes y R2 es hidrógeno con ortoformiato de trietilo, en presencia de un catalizador ácido, tal como cloruro de hidrógeno, en etanol y a una temperatura de alrededor de temperatura ambiente a aproximadamente temperatura de reflujo. Los compuestos de la fórmula (6) en donde R2, R1 y X1 son como se definió antes y X5 es un átomo de halógeno se pueden preparar mediante alquilación de los compuestos de la fórmula (7) en donde R3, X1 y X6 son como se definió antes con el halogenuro de alquilo apropiado de la fórmula (10):- R11CH=CH-CH2-X7 (10) en donde R 1 es como se definió antes y X7 es un átomo de halógeno, preferiblemente bromo. La alquilación se puede llevar a cabo convenientemente en presencia de un hidruro de metal alcalino, tal como hidruro de sodio, en un solvente inerte, tal como tetrahidrofurano, y a una temperatura de aproximadamente la temperatura ambiente. Los compuestos de la fórmula (7) en donde R3 y X1 son como se definió antes y X6 es un átomo de bromo, se pueden preparar mediante bromación de los compuestos de la fórmula (11):- en donde R3 y X1 son como se definió antes, en sulfóxido de dimetilo. Los compuestos de la fórmula (7) en donde R3 y X1 son como se definió antes y X5 es un átomo de yodo, se pueden preparar mediante yodación de los compuestos de la fórmula (11 ) en donde R3 y X1 son como se definió antes. La yodación se puede llevar a cabo mediante la aplicación o adaptación del método of W-W.Sy, Synth.Comm., 1992, 22, páginas 3215-3219.

Los compuestos de la fórmula (V) en donde R1, R2, R3 y X1 son como se definió antes y X5 es un grupo triflato se pueden preparar por reacción de los compuestos de la fórmula (12):- en donde R2, R3 y X1 son como se definió antes, con anhídrido tríflico en presencia de base de Hunigs, en un solvente inerte, tal como diclorometano, y a una temperatura de aproximadamente 0°C. Esta reacción se lleva a cabo convenientemente con el NH del indol protegido con por ejemplo un grupo tosilo. Los compuestos de la fórmula (12) en donde R2, R3 y X1 son como se definió antes se pueden preparar mediante reacción de los compuestos de la fórmula (13):- en donde R3 y X1 son como se definió antes con ácido meta-cloroperbenzoico, en un solvente inerte, tal como diclorometano, y a una temperatura de aproximadamente 5°C. Esta reacción se lleva a cabo convenientemente con el NH del indol protegido con por ejemplo un grupo tosilo. Los compuestos de la fórmula (13) en donde R3 y X1 son como se definió antes, se pueden preparar mediante reacción de los compuestos de la fórmula (14):- en donde R3 y X1 son como se definió antes con diisopropilamida de litio, en un solvente inerte, tal como tetrahidrofurano, seguido de reacción con dimetilformamida y a una temperatura de aproximadamente -78°C. Esta reacción se lleva a cabo convenientemente con el NH del indol protegido con por ejemplo un grupo tosilo. Los compuestos de la fórmula (14) en donde R3 y X1 son como se definió antes se pueden preparar mediante reacción de los compuestos de la fórmula (7) en donde R3 y X1 son como se definió antes y X6 es yodo, con trimetilsililacetileno en presencia de un catalizador de metal de complejo tal como cloruro de [1 ,1'-bis(difenilfosfino)-ferroceno]paladio (II), seguido de desililación. Los compuestos de la fórmula (VI) en donde R1 es como se definió antes se pueden preparar mediante:- reacción de los compuestos de la fórmula (15):- R1-X9 (15) en donde R es como se definió antes y es un átomo de halógeno, preferiblemente bromo, en presencia de borato de tributilo, con una base adecuada, tal como butil-litio, en un solvente inerte, tal como tetrahidrofurano, y a una temperatura de aproximadamente -100°C. Los compuestos de la fórmula (VI) en donde R1 es como se definió antes también se puede preparar mediante tretamiento de los compuestos de la fórmula (15), en donde R1 es como se definió antes y X8 es un grupo -HgOAc, con borano, en un solvente inerte, tal como tetrahidrofurano, y a una temperatura de aproximadamente la temperatura ambiente. Los compuestos de la fórmula (15) en donde R es indol-3-ilo opcionalmente sustituido y Xs es un átomo de bromo se pueden preparar mediante reacción de Índoles opcionalmente sustituidos con bromo en un solvente inerte, tal como dimetilformamida, y a una temperatura de aproximadamente la temperatura ambiente. Los compuestos de la fórmula (13) en donde R1 es indol-3-ilo opcionalmente sustituido y X8 es un grupo -HgOAc se pueden preparar mediante reacción de imndolinas opcionalmente sustituidas con acetato mercúrico en ácido acético glacial a una temperatura de aproximadamente la temperatura ambiente. La presente invención está ilustrada adicionalmente pero no limitada por los siguiente ejemplos ilustrativos y ejemplos de referencia.

Se registraron los espectros de resonancia magnética nuclear (RMN) 400M Hz 1H en una máquina Varían Unity INOVA. En el espectro de resonancia magnética nuclear (RMN), los desplazamientos químicos (d) se expresan en ppm en relación con el tetrametilsilano. Las abreviaturas tienen los siguientes significados: s = singulete; d = doblete; t = triplete; m = multiplete; q = cuadriplete; dd = doblete de dobletes; ddd = doblete de doblete de dobletes. Los tiempos de retención de cromatografía de líquidos de alta presión (CLAR: valores de Rj) se determinaron por:- (i) Método A, columna C18 Phenomenex (150 x 4.6 mm) usando elución por gradientes con una mezcla de acetonitrilo y agua con ácido trifluoroacético al 0.1% como la fase móvil (0-1 minuto, 5% de acetonitrilo; rampa de 1-12 minutos hasta 95% de acetonitrilo; 12-14.95 minutos, 95% de acetonitrilo; 14.95-15 minutos 0% de acetonitrilo); o Método B, columna YMC ODS-AQ (2 X 50 mm) usando elución por gradientes con una mezcla de acetonitrilo y agua con ácido fórmico al 0.1% como la fase móvil [95/5/0.1 % (A) a 5/95/0.1% (B)] y una velocidad de flujo de 0.4 ml/minuto); o Método C, columna que usa elución por gradientes con una mezcla de acetonitrilo y agua con ácido fórmico al 0.1 % como la fase móvil (95 / 5 / 0.1%, de agua / acetonitrilo / ácido fórmico durante 0.1 minute, gradiente lineal a 5 / 95 / 0.1 % de agua / acetonitrilo / ácido fórmico a 2 minutos y manteniendo hasta 3.5 minutos). Los valores de RF de la cromatografía de capa delgada (CCD) se determinaron usando placas de sílice de Merck.

EJEMPLO 1 (a) 6-(5-Metox¡-1 -metil-1 H-indol-3-¡n-5H-pirrolor2,3-blpirazina Una solución agitada de diisopropilamina (59.9 mi) en tetrahidrofurano (1400 mi), a -15°C y bajo nitrógeno, se trató con una solución de n-butl-lithio en hexanos (131 mi, 1.6M) durante 25 minutos, mientras se mantenía la temperatura por abajo de -10°C. Después de agitarse durante 30 minutos, la mezcla se trató con metilpirazina (26.8 g) durante 15 minutos, Después se agitó durante 1 hora y después se trató con una solución de 5-metoxi-1 -metil-1 H-indol-3-carbonitrilo [53 g, ejemplo de referencia 1 (a)] en tetrahidrofurano (600 mi) durante 1 hora, manteniendo la temperatura por abajo de -10°C. La mezcla de reacción se dejó calentar a temperatura ambiente durante 2 horas, después se dejó reposar durante la noche, después se trató con agua ( 00 mi). El tetrahidrofurano se removió bajo vacío y la mezcla resultante se dividió entre acetato de etilo (500 mi) y agua (20 mi). Las dos capas se separaron, y la capa acuosa se extrajo con acetato de etilo (200 mi). Los compuestos orgánicos combinados se lavaron con agua (500 mi) después se evaporaron. El residuo se sometió a cromatografía instantánea sobre sílice eluyendo con una mezcla de diclorometano y metanol (19:1 , v/v) para dar el compuesto del título (19.4g) como un sólido gris, p.f. 270-272°C. EM: 279 (MH+). (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1(a) anterior pero usando 1-metil-indol-3-carbonitrilo [ejemplo de referencia 2(b)], se preparó 6-( 1 -metil-1 H-indol-3-il)-5H-p¡rrolor2,3-frlpirazina como un sólido amarillo, p.f. 264-266°C. Análisis elemental:- C, 72.34; H, 4.68; N, 22.28%. Calculado para Ci5H12N4:- C, 72.56; H, 4.87; N, 22.57%. (c) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1 (a) anterior pero usando 3-bromobenzonitr¡lo, se preparó 6-(3-bromofenilo)-5H-pirrc>loí2,3-blpirazina como un líquido incoloro, p.f. 247-249°C. EM: 276 (MH+). (d) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1(a) anterior pero usando 2-isobutilpirazina y benzonitrilo, se preparó 7-iso-propil-6-fenil-5H-pirrolof2,3-blpirazina como un líquido incoloro, p.f. 216-218°C. EM: 238 (MH+). (e) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1(a) anterior pero usando 4-bromobenzonitrile, se preparó 6-(4-bromofenilo)-5H-pirrolo["2,3-bjpirazina como un líquido incoloro, p.f. 326-329°C. EM: 276 (MH+). (f) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1 (a) anterior pero usando 2-(4-cianofenil)-1 ,3-dioxane (preparado como se describe en la solicitud de patente de E.U.A. No. 5750723 para el ejemplo 3a), se preparó 6_; (4-G1 ,31dioxan-2-il-fenil)-5H-pirrolor2,3-b1pirazina como un sólido amarillo, p.f. 288-289°C.

CCD: RF = 0.34 (acetato de etilo/pentano : 1/1 ). (g) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1 (a) anterior pero usando 2-(3-c¡anofenil)- ,3-dioxano (preparado como se describe en solicitud de patente de E.U.A. No. 5750723 para el EJEMPLO 3a), se preparó 6-(3-H ,31d¡oxan-2-il-fenil)-5H-pirrolor2,3-b1pirazina como un sólido amarillo, p.f. 205-206°C. Análisis elemental:- C, 68.28; H, 5.46; N,15.02%. Calculado para C16H15N3O2:- C, 68.31 ; H, 5.37; N, 14.94%. (h) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1 (a) anterior pero usando 2-quinolinacarbonitrilo, se preparó 2-(5H-pirroloí2.3-b1pirazin-6- ¡n-quinolina como un sólido amarillo pálido, p.f. 293-295°C. EM: 247 (MH+). Análisis elemental:- C, 72.76; H, 3.82; N,22.56%. Calculado para C16H15N302:- C, 73.16; H, 4.09; N, 22.56%. (i) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1 (a) anterior pero usando 3-isoquinolinacarbonitrilo, se preparó 3-(5H-pirroloí2,3-b1pirazin- 6-iQ-isoquinolina como un sólido verde, p.f. 281-285°C. EM: 247 (MH+). (j) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1 (a) anterior pero usando 1-metil-1 H-indol-5-carbonitrilo [ejemplo de referencia 2(c)], se preparó 6-G1 -metil-1 H-indol-5-il1-5H-pirrolor2.3-b1pirazina como un sólido amarillo, p.f. 260-265°C. EM: 249 (MH+). (k) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1 (a) anterior pero usando 2-6-dimetilpirazina, se preparó 6-(5-metoxi-1 -metil-1 H-indol-3-iD-2-metil-5H-pirrolof2,3-b1pirazina como un sólido amarillo, EM: 293 (MH+). 1 H RMN [(CD3)2SO]: d 12.2-12.3 (1 H, s amplio); 8.54, 8.56 (cada 1 H, s); 7.50 (1 H, d, J=8.9 Hz); 7.47 (1 H, d, J=2.4 Hz); 6.96 (1 H, dd, J=8.9 y 2.4 Hz); 6.91 (1 H, s); 3.91 , 3.87 y 2.57(cada 3H, s). (I) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1 (a) anterior pero usando 2,5-dimetilpirazina y 1-metiI-1 H-indol-3-carbonitrilo [ejemplo de referencia 2(c)], se preparó 3-metil-6-(1 -metil-1 H-indol-3-iD-5H-pirrolor2.3-frlpirazina como un sólido amarillo, p.f. 170-175°C. EM: 263 (MH+). (m) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1 (a) anterior pero usando 1-bencil-5-metoxi-1 H-indol-3-carbonitrilo [ejemplo de referencia 2(g)], se preparó 6-(1-bencil-5-metoxi-1 H-indol-3-il)-5H-pirrolof2,3-b1pirazina como un sólido amarillo, p.f. 240-244°C. CCD: Rf = 0.5 (diclorometano/metanol : 19/1 ). (n) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1 (a) anterior pero usando 1 -metil-1 H-pirrol-3-carbonitrilo [ejemplo de referencia 2(i)], se preparó 6-(1 -metil-1 H-pirrol-3-in-5H-p¡rrolor2,3-b1pirazina como un sólido amarillo, p.f. 211 -213°C. EM: 199 (MH+). (o) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1 (a) anterior pero usando 1-metil- H-pirrol-2-carbonitrilo [ejemplo de referencia 2(j)], se preparó 6-? -metil-1 H-pirrol-2-in-5H-pirrolo[2,3-b1pirazina como un sólido amarillo, p.f. 208-209°C. EM: 199 (MH+). (p) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1(a) anterior pero usando indolizin-1-carbonitrilo [ejemplo de referencia 5], se preparó 6^ indolizin-1-il-5H-pirrolo[2,3-b1pirazina como un sólido amarillo, p.f. 224-225°C (con decomposición). EM: 235 (MH+). (q) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1 (a) anterior pero usando 3-metil-indolizin-1-carbonitrilo [ejemplo de referencia 6], se preparó 6-(3-metil-indolizin-1-il)-5H-pirrolo[2,3-b1p¡razina como un sólido amarillo, p.f. 233-235°C (con descomposición). EM: 249 (MH+). (r) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1 (a) anterior pero usando 1-metil-5-fenil-1H-pirrol-3-carbonitrilo [ejemplo de referencia 2(k)], se preparó 6-(1 -metil-5-fenil-1 H-pirrol-3-iO-5H-pirrc>lor2.3-bjpirazina como un sólido amarillo, p.f. 221-222°C (con descomposición). EM: 275 (MH+). (s) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1 (a) anterior pero usando 5,6,7,8-tetrahidro-indolizin-1-carbonitrilo [ejemplo de referencia 8], se preparó 6-(5,6,7,8-tetrahidro-indolizin-1 ¡l)-5H-pirrolor2,3-b1pirazina como un sólido amarillo, p.f. 236-238°C (con descomposición). EM: 239 (MH+). (t) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1 (a) anterior pero usando 3-furonitrilo se preparó 6-furan-3-il-5H-pirrolo[2.3-blpirazina como un sólido anaranjado. EM: 186.79 (MH+). CCD: RF = 0.45 (diclorometano/metanol : 19/1). (u) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1(a) anterior pero usando 4-N,N-dimetilaminobenzonitrilo, se preparó dimetil-r4-(5H-pirrolor2,3-b1pirazin-6-il)-fenin-amina como un sólido amarillo, p.f. 297-298°C. EM: 239 (MH+). (v) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1(a) pero usando etilpirazina se preparó 6-(5-metoxi-1 -metil-1 H-indol-3-il)-7-metil-5H-pirrolol"2,3-blpiraz¡na como un sólido amarillo, p.f. 243-244°C. CLAR (método A): RT = 6.73 minutos. (w) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1 (a) anterior pero usando 4-ter-butilbenzonitrilo, se preparó 6-(4-ter-butilfenil)-5H-pirrolor2,3-blpirazina como un sólido amarillo. LCEM: RT=3.29 minutos; 252 (MH+). (x) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1 (a) anterior pero usando 2-etiIpirazina y 4-ter-butilbenzonitrilo, se preparó 6-(4-ter- butilfenil)-7-meti[-5H-pírrolor2,3-b1pírazina como un sólido amarillo, p.f. 213-214°C. EM: 266(MH+). (y) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1 (a) anterior pero usando 3,4-dimetoxi-benzonitrilo, se preparó 6-(3.4-d¡metoxifen¡D-5H-pirroloí2,3-b1pirazina como un sólido amarillo/anaranjado, p.f. 212-214°C. EM: 256 (MH+). (z) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1 (a) anterior pero usando 2-etilpirazina y 4-aminobenzonitrilo, se preparó 6-(4-aminofeníD-7-metil-5H-pirrolor2.3-b1pirazina como un sólido café, p.f. 330-332°C. EM: 225 (MH+). (aa) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1 (a) anterior pero usando 4-(1-metil)-etoxibenzonitrilo [ejemplo de referencia 51], se preparó 6-[4-(1-metil)etox¡fenin-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina como un sólido amarillo. EM : 254 (MH+). CLAR (método B): RT=1.64 minuto. (ab) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1(a) anterior pero usando 1 H-5-ciano-1-metil-2-metiltioim¡dazol [ejemplo de referencia 52], se preparó 6- (1 H-1 -metil-2-(metiltio)imidazol-5-in-5H-pirrolo[2.3-b]pirazina como un sólido amarillo, p.f. 230°C. EM: 246(MH+). (ac) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1 (a) anterior pero usando 3-ciano-1-metil-1 H-indazol [ejemplo de referencia 56(a)], se preparó 6-(1 -metil-1 H-indazol-3-il)-5H-pirrolor2,3-b1pirazina como un sólido amarillo. EM: 250(MH+), 248 (MH"). H RMN [(CD3)2SO] : d 12.5-12.6 (1 H, s amplio); 8.38 (1 H, d, J=2.4 Hz); 8.24 (d, 1 H, J=7.9 Hz); 8.21 (s, 1 H, J=2.4 Hz); 7.76 (d, 1 H, J=8.1 Hz); 7.48 (t, 1 H); 7.32 (t, 1 H); 7.29 (s, 1 H); 4.18 (s, 3H). (ad) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1 (a) anterior pero usando 3-ciano-1-metil-4-fenil-1 H-pirrol [ejemplo de referencia 56(b)], se preparó 6-(1 -metil-4-fenil-1 H-p¡rrol-3-il)-5H-pirrolo[2,3-b1pirazina como un sólido, p.f. 195°C (con descomposición). EM: 275 (MH+). (ae) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1 (a) anterior pero usando 4-fluorobenzonitrilo, se preparó 6-(4-fluorofenil)-5H-pirrolor2.3-blpirazina como un sólido blanquecino. H RMN [(CD3)2SO]: d 12.3 (s, 1 H) 8.4 (d, 1 H), 8.2 (d, 1 H), 8.05 (d, 2H), 7.4 (d, 2H), 7.2 (s, 1 H). EM: 213(MH+). (af) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1 (a) anterior pero usando 4-metoxi-benzonitrilo, se preparó 6-(4-metoxifenil)-5H-pirrolo[2.3-bjpirazina como un sólido blanquecino, p.f. 244-246°C. EM: 225 (MH+). (ag) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1 (a) anterior pero usando 4-(terbutil)benzonitrilo y 4-(pirazinil)-1-buteno [ejemplo de referencia 59] se preparó 6-r4-(ter-butil)fenin-7-(propenil)- 5H-pirrolor2.3-blpirazina como un sólido amarillo, p.f. 207-208°C. EM: 292 (MH+). (ah) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1 (a) anterior pero usando 4-(metiltio)benzonitrilo se preparó 6-(4-metiltiofenil)-5H-pirrolor2,3-b1pirazina como un sólido amarillo. EM: 242 (MH+). 1H RMN [(CD3)2SO]: d 12.48 (1 H, s); 8.37 (1 H, s); 8.18 (1H, s); 7.98 (2H, d, J=7.9 Hz); 7.19 (2H, d, J=7.9 Hz); 7.11 (1 H, s); 2.52 (3H, s). (ai) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1 (a) anterior pero usando 3-metoxibenzonitrilo se preparó 6-(3-metoxilfen¡0-5H-pirroloF2,3-blpirazina como un sólido anaranjado, p.f. 194-196°C. EM: 226 (MH+). (aj) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1 (a) anterior pero usando 1 -metil-4-cianopyrazol (preparado de acuerdo con el procedimiento descrito por Yoshida en J.Het.Chem., 1995, 32, página 701 ) se preparó 6-(1 -metil-1 H-pyrazol-4-il)-5H-pirrolor2,3-blpirazina como un sólido anaranjado, p.f. 232-234°C. EM: 200(MH+). . (ak) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1 (a) anterior pero usando 1-metil-3-ciano-5-fenilpirazol [ejemplo de referencia 1(k)] se obtuvo 6-n-metil-5-fenil- H-pyrazol-3-il)-5H-pirrolor2,3-b1pirazina como un sólido anaranjado, p.f. 222-223°C. CLAR RT = 7.36 minutos. (al) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1 (a) anterior pero usando 2-ciano-piridina se preparó 6-(pirid¡n-2-iO-5H-pirroloí2,3- lpirazina como un sólido amarillo, p.f. 234-235°C. 1H RMN [(CD3)2SO]: d 8.71 (1 H, d, J=4.1 Hz); 8.38 (1H, s); 8.24 (1 H, s); 8.17 (1 H, d, J=8.2 Hz); 7.93 (1 H, t, J=8.2 Hz); 7.41 (1 H, m); 7.36 (1 H, s). (am) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1 (a) anterior pero usando 4-ciano-piridina se preparó 6-(pirid¡n-4-¡l)-5H-pirrolo[2.3-frlpirazina como un sólido amarillo, p.f. 324-326°C. 1H RMN [(CD3)2SO]: d 8.69 (2H, d, J=7.1 Hz); 8.45 (1 H, s); 8.33 (1 H, s); 8.00 (2H, d, J=7.1 Hz); 7.47 (1 H, s).

EJEMPLO 2 (a) 3-r3-(5H-Pirrolor2.3-blpirazin-6-il)-indol-1 -??-propan-l -ol Una solución de 6-{1-[3-(fer-but¡I-dimetil-silaniloxl)-propil]-1 H-indol-3-iI}-5H-p¡rrolo[2,3-b]piraz¡na [29g, ejemplo de referencia 3(a)] en tetrahidrofurano (500 mi) bajo nitrógeno se trató con una solución de fluoruro de tetrabutilamonio en tetrahidrofurano (144 mi, 1.0M). Después de agitarse a temperatura ambiente durante 4 horas la mezcla de reacción se concentró bajo vacío. El residuo se trató con agua para dar un sólido que después se filtró y se lavó con agua y después se secó para dar el compuesto del título ( 7.5 g) como un sóilido amarillo/café, p.f. 220-221 °C. EM: 293 (MH+). (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo 2(a) anterior pero usando 6-{1-[3-(fer-butil-dimetil-silaniloxi)-prop¡l]-5-metoxi-1 H-indol-3-il}-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina [ejemplo de referencia 3(b)], se preparó 3-r5-metox¡-3-(5H-pirrolor2,3-blpirazin-6-in-indol-1-¡n-propan-1-ol como un sólido amarillo, p.f. 225-228°C. EM: 323 (MH+). CCD: RF = 0.16 (diclorometano/metanol : 19/1). (c) Procediendo de una manera similar al ejemplo 2(a) anterior pero usando 6-{1-[2-(íer-butil-dimet¡l-silaniloxi)-etil]-1 H-indol-3-il}-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina [ejemplo de referencia 3(c)], se preparó 2-G3-(5?-pirrolo[2,3-b1pirazih-6-il)-indol-1-¡n-etanol como un sólido amarillo, p.f. 272-273°C. EM: 279 (MH+). (d) Procediendo de una manera similar al ejemplo 2(a) anterior pero usando 6-{1-[2-(fer-butil-dimetil-silanilox)-etil]-5-metoxi-1 H-indol-3-il}-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina [ejemplo de referencia 3(d)], se preparó 2-r5-metoxi-3-(5H-pirrolor2,3-b]pirazin-6-il)-indol-1-¡n-etanol como un sólido gris, p.f. 270- 273°C. ÉM: 309.43 (MH+).

EJEMPLO 3 (a) 3-r3-(5H-P¡rrolor2.3-b1pirazin-6-il)-mdol-1-in-propilamina Una solución de 3-[3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-indol-1-il]-propan-1-ol [12g, EJEMPLO 2(a)] y tetrabromuro de carbono (19.1g) en diclorometano (300 ml) a temperatura ambiente se trató con una solución de trifenilfosfina (12.9g) en diclorometano (100 ml) durante 5 minutos. Después de agitarse a temperatura ambiente durante 3 horas la mezcla de reacción se filtró y el sólido se lavó con cantidades salpicadas de diclorometano. El filtrado y los lavados se evaporaron para dar una goma café, que se mezcló con amoníaco líquido (aprox 80 ml) en un recipiente de presión sellado y se dejó agitar a temperatura ambiente durante 18 horas. El recipiente después se enfrió a -78°C y después se ventiló cuidadosamente. El amoníaco se dejó evaporar y el residuo se sometió a cromatografía instantánea sobre sílice eluyendo con una mezcla de diclorometano, metanol y amoníaco concentrado (900:100:7, v/v/v) para dar el compuesto del título como un sólido amarillo (3g), p.f. 170°C. H RMN [(CD3)2SO]: d 8.28 (1 H, d, J=2.7 Hz); 8.18 (1 H, s); 8.10, 7.64 (cada 1 H, d, J=7.7 Hz); 8.09 (1 H, d, J=2.7 Hz); 7.29, 7.23 (cada 1 H, td, J=7.1 y 1.0 Hz); 6.97 (1 H, s); 4.32 (2H, t, J=7.0 Hz); 2.57 (2H, t, J=6.5 Hz); 1.89 (2H, quintuplete, J=6.4 Hz). (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo 3(a) anterior pero usando 3-[5-metoxi-3-(5H-pirrolo[2,3-b]piraz¡n-6-il)-indol-1 -il]-propan-1 -ol [ejemplo 2(b)], se preparó 3-r5-metoxi-3-(5H-pirrolor2,3-b1pirazin-6-il)-indol-1-??-propilamina como un sólido amarillo, p.f. 95-100°C y 150-160°C. EM: 322 (MH+). CCD: RF = 0.2 (diclorometano/metanol/amoníaco concentrado : 900/100/7, v/v/v).

EJEMPLO 4 N-f3 3-(5H-Pirroíor2,3-b1pirazin-6-!l)-indol-1-in-propil -acetamida Se añadió gota a gota cloruro de acetilo (31 µ?) a una solución de 3-[3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-indol-1-il]-propilamine [100mg, EJEMPLO 3(a)] y trietilamina (52.2µ?) y diclorometano (20 mi) a temperatura ambiente bajo una atmósfera de nitrógens. Después de agitar durante 24 horas a temperatura ambiente la mezcla de reacción se evaporó. El residuo se sometió a cromatografía instantánea sobre sílice eluyendo con una mezcla de diclorometano y metanol (9:1 , v/v) para dar el compuesto del título (82mg) como un sólido amarillo, p.f. 260°C. EM: 334 (MH+).

EJEMPLO 5 (a) 8-ri-(3-Morpholin-4-¡l-propin-1H-indol-3-¡Il-5H-pirroior2.3-blpiraz¡na Una mezcla de propllbromuro de 3-[3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-¡l)-indol-1-ll] [250 mg, ejemplo de referencia 4], morfolina (0.5 mi), carbonato de potasio (100 mg) y yoduro de potasio (2 cristales) en etilmetilcetona se calentó a reflujo durante 2 horas. Después se dejó enfriar la mezcla a temperatura ambiente durante 16 horas y después se evaporó. El residuo se sometió a cromatografía instantánea sobre sílice eluyendo con una mezcla de diclorometano y metanol (9:1 , v/v) para dar un vidrio amarillo que se trituró con acetato de etilo y pentano para dar el compuesto del título (40 mg) como un sólido amarillo, p.f. 180-185°C. E : 362 (MH+). (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo 5(a) anterior pero usando piperidina, se preparó 6-G1 -(3-piperidin-1 -il-propil)-1 H-indol-3-ill-5H-pirrolo[2,3-b1pirazina como un sólido amarillo, p.f. 240°C. EM: 360 (MH+).

EJEMPLO 6 6^1-r3-(Piridin-3-iloxn-propil1-1H-indol-3-il>-5H-pirrolor2.3^1pirazina Una solución de azodicarboxilato de diisopropilo (269µ?) en tetrahidrofurano (0.5 mi) se añadió gota a gota, durante 2 minutos, a una solución de trifenilfosfina (359 mg) en tetrahidrofurano (2.5 mi) a 0°C bajo una atmósfera de nitrógeno. Después de agitar a esa temperatura durante 20 minutos la mezcla se trató con una solución de 3-hidroxipiridina (65 mg) en tetrahidrofurano (1 mi) durante 1 minuto después con una suspensión de 3-[3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-indol-1-iI]-propan-1-ol [200 mg, EJEMPLO 2(a)] en tetrahidrofurano (2 mi). La mezcla se dejó calentar a temperatura ambiente durante 18 horas después se evaporó. El residuo se sometió a cromatografía instantánea sobre sílice eluyendo con una mezcla de acetato de etilo y metanol (9:1 , v/v) para dar el compuesto del título (110mg) como un sólido amarillo, p.f. 208-209°C. EM: 370 (MH+).

EJEMPLO 7 1-Metil-3-(5H-p¡rroíor2,3-b1p¡razin-6-il)-1 H-indol-5-ol Una mezcla de 6-(5-metoxi-1-metil-1 H-indol-3-il)-5H-pirrolo[2,3-bjpirazina [200 mg, EJEMPLO 1(a)] ácido bromhídrico (48%, 500 µ?) y ácido acético glacial (3 mi) se calentó bajo reflujo durante 14 horas. Después de enfriar la mezcla se neutralizó mediante la adición de una solución saturada de bicarbonato de sodio. El sólido obscuro resultante se filtró y después se secó para dar el compuesto del título (180mg) como un sólido negro, p.f. 289-290°C. EM: 264 (MH+).

EJEMPLO 8 6-(2-Cloro-5-metox¡-1 -metil-1H-indol-3-il)-5H-p¡rrolor2.3-b1pirazina Una solución de 6-(5-metoxi-1-metil-1 H-indol-3-il)-5H-pirrolo[2,3-bjpirazina [100 mg, EJEMPLO 1 (a)] en dimetoxietanol (25 mi), enfriado a -78°C, se trató con una solución de n-butil-lithio en hexanes (172µ?, 2.5M). Después de agitar durante 30 minutos la mezcla se trató con cloruro de 4-toluenesulfonilo (82mg) después se dejó calentar lentamente a temperatura ambiente y después se evaporó. El residuo se sometió a cromatografía instantánea sobre sílice eluyendo con una mezcla de diclorometano y metanol (19:1 , v/v) para dar el compuesto del título (45mg) como un sólido negro. EM: 313 (MH+). H RMN [(CD3)2SO]: d 12.20 (1 H, s); 8.39 (1 H, d, J=3 Hz); 8.21 (1H, d, J=3 Hz); 7.54 (1 H, d, J=9 Hz); 7.30 (1 H, d, J=2 Hz); 6.96 (1 H, dd, J=9 y 2 Hz); 6.84 (1 H, d, J=2 Hz); 3.82 (3H, s); 3.81 (3H, s).

EJEMPLO 9 (a) 3-(5H-P¡rrolor2.3-b1piraz¡n-6-il)-benzaldeh?do Una solución de 6-(3-[1 ,3]dioxan-2-il-fenil)-5H-pirrolo[2,3-b]p¡razina [1.6 g, EJEMPLO 1 (g)] en diclorometano (50 mi) se trató con ácido trifluoroacético (5 mi). La mezcla resultante se calentó a reflujo durante 6 horas, después se dejó enfriar durante la noche y después se evaporó. El residuo se trituró con éter dietílico para dar un sólido amarillo que se recristalizó a partir de acetato de etilo para dar el compuesto del título (0.6g) como un sólido cristalino amarillo, p.f. 268-270°C. Análisis elemental:- C, 69.96; H, 3.92; N, 18.69%. Calculado para C13H9N3O:- C, 69.95; H, 4.06; N, 18.82%. (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo 9(a) anterior pero usando 6-(4-[1 ,3]dioxan-2-il-fenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina [EJEMPLO 1(f)], se preparó 4-(5H-pírrolor2,3-b]pirazin-6-il)-benzaldehído hidratado como un sólido amarillo, p.f. >295°C. Análisis elemental:- C, 67.57; H, 4.33; N, 18.04%. Calculado para C13H9N3OH2O:- C, 67.23; H, 4.34; N, 18.09%.

EJEMPLO 10 (a) r3-(5H-Pirroior2.3-blpirazin-6-in-fenin-metanol Una suspensión de 3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-benzaldehído [0.4 g, EJEMPLO 9(a)] en etanol (50 mi) se trató con borhidruro de sodio (200 mg). La mezcla se dejó agitar a temperatura ambiente durante 1 hora, después se trató con agua (10 mi) y después se evaporó. El sólido residual se trituró con agua (50 mi) para dar un sólido amarillo pálido que se lavó con agua y depués se cristalizó a partir de metanol para dar el compuesto del título (0.35g) como un sólido cristalino amarillo, p.f. 225-226°C. Análisis elemental:- C, 68.72; H, 4.73; N,18.44%.

Calculado para Ci3HnN30:- C, 69.32; H, 4.92; N, 18.65%. (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo 10(a) anterior pero usando 4-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-benzaldehído [EJEMPLO 9(b)], se preparó r4-(5H-pirrolor2,3-b1pirazin-6-¡n-fenil1-metanol como un sólido amarillo, p.f. 284-285°C. Análisis elemental:- C, 68.61 ; H, 4.65; N, 18.28. Calculado para C-wHuNsO:- C, 69.32; H, 4.92; N, 18.65%].

EJEMPLO 11 6-(5-Metoxi-1H-indol-3-in-5H-pirrolor2.3-b1pirazina Una solución enfriada (-78°C) de 6-(1-bencil-5-metoxi-1 H-indol-3-il)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina [50 mg, EJEMPLO 1(m)] en tetrahidrofurano (20 mi) se trató con amoniaco líquido (20 mi) y después con sodio (100 mg). Después de agitar a -78°C durante 30 minutos, la mezcla de reacción se dejó calentar lentamente a temperatura ambiente, después se trató con agua (50 mi) y después se extrajo tres veces con acetato de etilo (50 mi). Los extractos combinados se secaron sobre sulfato de sodiuo y después se evaporaron. El residuo se trituró con éter dietílico para dar el compuesto del título (14 mg) como un sólido café, p.f. 268-271 °C. EM: 265.24 (MH+).

EJEMPLO 12 2 5-Metoxi-3-(5H-pirrolor2,3-b1pirazin^-il)-indol-1-H1-1-morpholin-4-i etanona Una solución agitada de 6-(5-metoxi-1 H-indol-3-II)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina [70 mg, EJEMPLO 11] en dimetilformamida seca (10 mi) se trató con hidruro de sodio (21.6 mg, 60% dispersión en aceite mineral). Después de agitar durante 30 minutos, esta mezcla se trató con una solución de 4-(2-cIoroacetil)morfolina (44.1 mg) en dimetilformamida (1 mi) y la agitación se continuó durante 3 horas más. La mezcla de reacción se vació en agua (20 mi) y después se extrajo tres veces con acetato de etilo (30 mi). Los extractos combinados se secaron sobre sulfato de sodio y después se evaporaron. El residuo se trituró con éter dietílico para dar el compuesto del título (55 mg) como un sólido amarillo, p.f. 263-267°C. EM: 392.21 (MH+).

EJEMPLO 13 (a) Acido f5-Metoxi-3-(1 H-pirrolor2,3-b1pir»din-2-il)-indol-1-8n-acét¡co Una mezcla de éster etílico de ácido {5-metoxi-3-[1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-p¡rrolo[2,3-b]piridin-2-il]-indol-1-il}-acético [4.67 g, ejemplo de referencia 13(a)], metanol (250 mi) e hidróxido de potasio acuoso (5M, 25 mi) se calentaron bajo reflujo durante 7 horas. El metanol se removió bajo presión reducida y el residuo se trató con agua (20 mi) y el pH de esta solución se ajustó a 7 mediante adición de ácido clorhídrico concentrado. El sólido amarillo resultante se filtró y se sometió a cromatografía instantánea sobre sílice eluyendo con una mezcla de acetato de etilo y metanol (7:3, v/v) para dar el compuesto del título (1.69 g) como un sólido blanco. EM: 320 (M-H+). CLAR (MÉTODO A): RT = 6.67 minutos. (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo 13(a) pero usando 4-metoxi-2-(5-metoxi-1-metil-1 H-indol-3-il)-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina [ejemplo de referencia 2(l)] se preparó 4-metoxi-2-(5-metoxi-1 -metil-1 H-indol-3-il)-1 H-pirrc>loí2,3-blpiridina como un sólido color canela, p.f. 288-289°C. EM: 307(MH+). (c) Procediendo de una manera similar al ejemplo 13(a) pero usando 4-metoxi-2-(5-metoxi-1 H-indol-3-il)-1 -(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-bjpiridina (ejemplo de referencia 39) se preparó 4-metoxi-2-(,5-metoxi-1 H-indol-3-il)-1 H-pirrolof2,3-b1piridina como un sólido color canela, p.f. 294-295°C. EM: 294(MH+). (d) Procediendo de una manera similar al ejemplo13(a) pero usando 4-cloro-2-(4-tertiary-butilfenil)-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-bjpiridina [ejemplo de referencia 12(j)] se preparó 4-cloro-2-(4-tertiarv-butilfen¡n-1 H-pirrolor2,3-b1piridina como un sólido color crema. CCD: RF = 0.71 (acetato de etilo/ heptano 1 :1). 1H RMN [(CD3)2SO]: d 12.52 (1 H, s); 8.16 (1 H, d, J=6.1 Hz); 7.93 (2H, d, J=8.1 Hz); 7.50 (2H, d, J=8.1 Hz); 7.21 (1 H, d, J=6.1 Hz); 6.96 (1 H, s); 1.30 (9H, s). (e) Procediendo de una manera similar al ejemplo 13(a) pero usando 2-(5-metoxi-1 -metil-1 H-indol-3-il)-5-fenil-1 -(toluen-4-sulfonil)1 H-pirrolo[2,3-b]piridina [ejemplo de referencia 13(j)] se preparó 2-(5-metoxi-1 -metil-1 H-indol-3-iD- 5-fenil-1 H-pirrolor213-b1piridina como un sólido color crema, p.f. 240-242°C. EM: 354 (MH+).

EJEMPLO 14 (a) 2-f r5-Metoxi-3-( 1 H-p¡rrolor2,3-b1piridin-2-il)-indol-1 -HM -morfolin-4-il>- etanona Una suspensión de ácido [5-metoxi-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il)-indol-1-il]-acético [60 mg, EJEMPLO 13(a)] en dimetilformamida seca (7 mi) se trató con N-óxido de hexafluorofosfato de N-{(dimetilamino)(1 H-1 , 2, 3, -triazolo [4, 5,-b]piridin-1-il)metilen}-N-metilmethanamin¡uo (71 mg) y düsopropiletilamina (45µ?). Después de agitarse a temperatura ambiente durante 30 minutos se añadió morfolina (18µ?) y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 12 horas más. El solvente se removió bajo vacío y el residuo se suspendió en solución saturada de bicarbonato de sodio.

El sólido precipitado se filtró y después se secó para dar el compuesto del título (10mg) como un sólido color violeta, p.f. 243-247°C. EM: 391 (MH+). (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo 14(a) anterior pero usando ácido 1-[1-metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]pirid¡n-2-il)-1 H-indol-5-iloxi]-ciclobutancarboxílico [EJEMPLO 15 (c )] y cloruro de aminio, se preparó amida de ácido 1 -H -metil-3-( 1 H-pirrolor2.3-b1pirid¡n-2-il)-1 H-indol-5-iloxn-ciclobutancarboxí-lico como un sólido lila pálido, p.f. 267-268°C. EM: 361 (MH+). (c ) Procediendo de una manera similar al ejemplo 14(a) anterior pero usando ácido 1-[1-metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il)-1 H-indol-5-iloxi]-ciclobutancarboxílico [EJEMPLO 15 (c )] y metilamina, se preparó metilamida de ácido 1-ri-metil-3-(1 H-pirrolor2,3-b1piridin-2-il)-1 H-indol-5-iloxn-ciclobutancarboxí-lico como un sólido lila pálido, p.f. 249-250°C. EM: 375 (MH+). (d) Procediendo de una manera similar al ejemplo 14(a) anterior pero usando ácido 1-met¡l-3-(1H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il)-1 H-indol-5-carboxílico [EJEMPLO 15 (d)] y metilamina, se preparó metilamida de ácido t; metil-3-(1 H-pirrolor2,3-b1p¡r¡din-2-il)- H-indol-5-carboxílico como un sólido anaranjado pálido, p.f. 186°C. EM: 304 (MH+). (e) Procediendo de una manera similar al ejemplo 14(a) anterior pero usando ácido 1-metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-iI)-1 H-indol-5- carboxílico [EJEMPLO 15 (d)] y etanolamina, se preparó (2-hidroxi-etil)-amida de ácido 1-met¡l-3-(1 H-pirrolor2,3-b1piridin-2-il)-1 H-¡ndol-5-carboxílico como un sólido amarillo, p.f. 256-257°C. EM: 335 (MH+). (f) Procediendo de una manera similar al ejemplo 14(a) anterior pero usando ácido 1-metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]pirid¡n-2-¡l)-1 H-indol-5-carboxílico [EJEMPLO 15 (d)] y 2-aminoetilmorfolina, se preparó (2-morpholin-4-il-et¡D-amída de ácido 1-metil-3-(1 H-pirrolor2.3-blpiridin-2-il)- H-indol-5-carboxíiico como un líquido incoloro, p.f. 268-270°C. EM: 404 (MH+). (g) Procediendo de una manera similar al ejemplo 14(a) anterior pero usando ácido 1-metil-3-( H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il)-1 H-indol-5-carboxílico [Ejemplo15 (d)] y ß-alanin-amida, se preparó (2-carbamoil-et¡0-amida de ácido 1-metil-3-(1 H-pirrolor2,3-b1piridin-2-il)-1 H-indol-5-carboxílico como un líquido incoloro, p.f. 286-288°C. EM: 362 (MH+). (h) Procediendo de una manera similar al ejemplo 14(a) anterior pero usando ácido 1-metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il)-1 H-indol-5-carboxílico [EjempIo15 (d)] y dietanolamina, se preparó bis-(2-hidroxi-et¡P-amida de ácido 1-met¡l-3-(1 H-pirrolor2.3-blpiridin-2-¡n-1 H-¡ndol-5-carboxíl¡co como un sólido amarillo, p.f. 230-232°C. EM: 379 (MH+). (i) Procediendo de una manera similar al ejemplo 14(a) anterior pero usando ácido 1 -metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il)-1 H-indol-5-carboxílico [Ejemplo15 (d)] y cloruro de amonio, se preparó amida de ácido 1 -metil-3-(1 H-pirroloí2,3-blpiridin-2-¡l)-1 H-indol-5-carboxílico como un sólido amarillo, p.f. 330-332°C. EM: 291 (MH+). (j) Procediendo de una manera similar al ejemplo 14(a) anterior pero usando ácido 1 -met¡l-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-¡l)-1 H-indol-5-carboxílico [Ejemplo 5 (d)] y tris(hidroximetil)am¡nometano, se preparó (2; h¡drox¡-1 ,1-bis-hidroximetil-etil)-amida de ácido 1 -metil-3-(1 H-pirrolor2,3-b1piridin-2-in-1 H-indol-5-carboxílico como un sólido amarillo, p.f. 205-206°C. EM: 395 (MH+). (k)Procediendo de una manera similar al ejemplo 14(a) anterior pero usando ácido 1-metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il)-1 H-indol-5-carboxílico [Ejemplo15 (d)] y 2-amino-2-met¡l-1 , 3-propanodiol, se preparó (2-hidroxi-1-hidroximetil-1 -metil-etil)-am¡da de ácido 1 -metil-3-(1 H-pirrolor2,3-b1piridin-2-il)-1 H-indol-5-carboxílico como un sólido amarillo, p.f. 180-182°C.

EM: 379 (MH+). (I) Procediendo de una manera similar al ejemplo 14(a) anterior pero usando ácido 1 -metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il)-1 H-indol-5-carboxílico [Ejemplo15 (d)] y 3-amino-1 , 2-propanodiol, se preparó (2,3-dihidroxi-propiO-amida de ácido 1 -met¡l-3-(1 H-pirrolor2,3-b1piridin-2-il)-1 H-indol-5-carboxílico como un sólido amarillo, p.f. 171-172°C.

EM: 365 (MH+). (m) Procediendo de una manera similar al ejemplo 14(a) anterior pero usando ácido 1-metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il)-1 H-indol-5-carboxílico [EjempIo15 (d)] y 2-amino2-metil-1 -propanol, se preparó (2-hidrox¡-1 ,1-dimetil-etíO-amida de ácido 1-metil-3-(1 H-pirrolor2,3-blpiridin-2-il)-1 H-indol-5-carboxílico como un sólido amarillo, p.f. 161-162°C. EM: 365 (MH+). (n) Procediendo de una manera similar al ejemplo 14(a) anterior pero usando ácido 1-metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il)-1 H-indol-5-carboxílico [Ejemplo15 (d)] y serinol, se preparó (2-hidroxi-1-hídroximetil-etil)-amida de ácido 1-metil-3-(1 H-pirrolor2,3-b]piridin-2-¡l)-1 H-indol-5-carboxílico como un sólido amarillo, p.f. 178-179°C. EM: 365.41 (MH+). (o) Procediendo de una manera similar al ejemplo 14(a) anterior pero usando ácido 1-metiI-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il)-1 H-indoi-6-carboxílico [EJEMPLO 15(g)] y clorhidrato de 3-amino-propionamida, se preparó (2-carbamoil-et¡0-amida de ácido 1-metil-3-(1 H-p¡rrolo[2,3-b]piridin-2-il)-1 H-indol-6-carboxílico como un sólido amarillo pálido, p.f. 277-280°C. EM: 362 (MH+). (p) Procediendo de una manera similar al ejemplo 14(a) anterior pero usando ácido 1-metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-¡l)-1 H-indoI-6-carboxílico [EJEMPLO 15(g)] y etanolamina, se preparó (2-hidroxi-etin-amida de ácido 1-metil-3-(1 H-pirrolof2,3-b1piridin-2-il)-1 H-indol-6-carboxílico como un sólido café, p.f. 264-267°C. EM: 335 (MH+). (q) Procediendo de una manera similar al ejemplo 14(a) anterior pero usando ácido 1-metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]p¡ridin-2-il)-1 H-indol-6-carboxílico [EJEMPLO 15(g)] y 1 H-[1 ,2,4]triazol-3-ilamina, se preparó (1 H-n,2,41triazol-3-il)-amida de ácido 1-metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b1piridin-2-in-1 H-indol-6-carboxílico como un sólido amarillo, p.f. 343-345°C. EM: 358 (MH+). (r ) Procediendo de una manera similar al ejemplo 14(a) anterior pero usando ácido 1-metil-3-(1 H-pirroIo[2,3-b]piridin-2-¡l)-1 H-indoI-6-carboxílico [EJEMPLO 15(g)] y serinol, se preparó (2-hidroxi-1 -hidroximetil-etiP-amida de ácido 1-metil-3-(1 H-pirrolor2,3-blp¡ridin-2-in-1 H-indol-6-carboxílico como un sólido café claro, p.f. 247-249°C. EM: 365 (MH+). (s) Procediendo de una manera similar al ejemplo 14(a) pero usando ácido 1-metil-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-1 H-indol-5-carboxílico [EJEMPLO 15(i)] y 2-amino-2-metil1 -propanol se preparó (2-h id roxi- 1 ,1-dimetil-etiD-amida de ácido 1-metil-3-(5H-pirrolor2,3-b1pirazin-6-¡l)-1 H-indol-5-carboxílico como un sólido amarillo, p.f. 210-214°C. EM: 364(MH+). (t) Procediendo de una manera similar al ejemplo 14(a) anterior pero usando ácido 3-[6-(4-ter-butilfenil-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il]-prop¡ónico [EJEMPLO 25(a)] y metilamina, se preparó 3-r6-(4-ter-butilfenil-5H-pirrolor2,3-blpirazin-7-in-N-metilpropionamida como un sólido blanquecino, p.f. 222-228°C. EM: 337 (MH+). (u) Procediendo de una manera similar al ejemplo 14(a) anterior pero usando ácido 3-[6-(4-ter-butiIfenil-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il]-propiónico [EJEMPLO 25(a)] y dimetilamina, se preparó 3-r6-(4-ter-butilfenil-5H-pirrolo[2,3-b1pirazin-7-il1-N,N-dimetilpropionamida como un sólido blanquecino, p.f. 203-204°C. EM: 351 (MH+). (v) Procediendo de una manera similar al ejemplo 14 (a) anterior pero usando ácido 1-metil-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-¡l)-1 H-indol-5-carboxílico [EJEMPLO 15(¡)] y 2-metoxietilamina, se preparó 2-metoxietilamida de ácido 1-metil-3-(5H-pirrolof2,3-blpirazin-6-il)-1 H-indol-5-carboxílico como un sólido anaranjado, EM: 350(MH+). CLAR (Método C): minutos. (w) Procediendo de una manera similar al ejemplo 14 (a) anterior pero usando ácido 1-metil-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-1 H-indol-5-carboxílico [EJEMPLO 15(¡)] y 2-tien-2-iletilamina, se preparó 2-tien-2-iletilamida de ácido 1-metil-3-(5H-p¡rrolof2,3-b1pirazin-6-il)-1 H-indol-5-carboxílico como un sólido amarillo.

EM: 402(MH+). CLAR (MétodoC): RT=1.45 minutos. (x) Procediendo de una manera similar al ejemplo 14 (a) anterior pero usando ácido1-metil-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-1 H-indol-5-carboxílico [15(i)] y 2-fluoroetilamina, se preparó 2-fluoroetilamida de ácido 1-metil-3-(5H-p¡rrolof2.3-b1piraz¡n-6-il)-1 H-¡ndol-5-carboxílico como un sólido anaranjado. EM: 338(MH+). CLAR (MétodoC): RT=1.30 minutos. (y) Procediendo de una manera similar al ejemplo 14 (a) anterior pero usando ácido 1-metiI-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-1 H-indol-5-carboxílico [EJEMPLO 15(i)] y clorhidrato de éter etílico de alanina, se preparó 2-carboetoxietilamida de ácido 1-metil-3-(5H-pirrolor2.3-blpiraz¡n-6-il)-1 H-indol-5-carboxílico como un sólido anaranjado. EM: 392(MH+). CLAR (Método C): RT=1.38 minutos. (z) Procediendo de una manera similar al ejemplo 14 (a) anterior pero usando ácido 1-metil-3-(5H-pirrolo[2,3-b]piraz¡n-6-il)-1 H-indol-5-carboxílico [EJEMPLO 15(i)] y clorhidrato de éster metílico de serina, se preparó (hidroximetil)-carbometoxi-metilamida de ácido1-metil-3-(5H-pirrolof2,3-b1p¡razin-6-il)-1 H-indol-5-carboxílico como un sólido anaranjado. EM: 394(MH+). CLAR (MétodoC): RT=1.24 minutos. (aa) Procediendo de una manera similar al ejemplo 14 (a) anterior pero usando ácido 1-metil-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-1 H-indol-5-carboxílico [EJEMPLO 15(i)] y etanolamina, se preparó 2-hidroxietilamida de ácido 1 -metil-3-(5H-pirrolor2,3-blpirazin-6-¡l)-1 H-indol-5-carboxílico como un sólido amarillo, p.f. 171-173°C (con descomposición). EM: 336 (MH+). (ab) Procediendo de una manera similar al ejemplo 14 (a) anterior pero usando ácido 1-metil-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-1 H-indol-5-carboxíüco [EJEMPLO 15(i)] y metilamina, se preparó metilamida de ácido 1-metil-3-(5H-pirrolor2,3-b1pirazin-6-¡l)-1 H-¡ndol-5-carboxílico como un sólido beige. EM: 304(MH+). 1H RMN: solvente: d 8.64 (1 H, s amplio); 8.59 (d, 1 H, J=1.0 Hz); 8.27(d, 1 H, J=2.4 Hz); 8.17 (s, 1 H); 8.15 (d, 1 H, J=2.4 Hz); 7.82(dd, 1 H, J=1.0 Hz, 7.9 Hz); 7.62 (d, 1 H, J=7.9 Hz); 7.21 (s, 1 H); 3.96 (s, 3H); 2.82 (s, 3H). (ac) Procediendo de una manera similar al ejemplo 14 (a) anterior pero usando ácido 1-metil-3-(5H-p¡rrolo[2,3-b]piraz¡n-6-il)-1 H-indol-5-carboxílico [EJEMPLO 15(i)] y dimetilamina, se preparó dimetilamida de ácido 1-metil-3-(5H-pirrolor2,3-b1pirazin-6-il)-1 H-indol-5-carboxilico como un sólido amarillo, EM: 320(MH). 1H RMN : solvente: d 8.26 (d, 1 H, J=2.1 Hz); 8.18 (s, 1 H); 8.15 (d, 1 H, J=2.1 Hz); 7.62(d, J=8.1 Hz); 7.372 (dd, 1 H, J= 1.0 Hz, 8.1 Hz); 6.98 (s, 1H); 3.94 (s, 3H); 3.05 (s, 6H). (ad) Procediendo de una manera similar al ejemplo 14 (a) anterior pero usando ácido 1-metil-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-1 H-indol-5-carboxílico [EJEMPLO 15(¡)] y morfolina, se preparó Í1 -metil-3-(5H-pirrolor2.3-frlpirazin-6-il)-1 H-indol-5-ill morfolin-4-il cetona como un sólido amarillo, EM: 362(MH+). (ae) Procediendo de una manera similar al ejemplo 14 (a) anterior pero usando ácido 1-metiI-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-1 H-indol-5-carboxílico [EJEMPLO 15(i)] y 4-hidroxipiperidina, se preparó 4-hidroxi-H-n-metil-3-(5H-pirrolor2.3-b1pirazin-6-in-1 H-indol-5-incarbonilpiperidina como un sólido amarillo, EM: 376(MH+), 398(MNa+). (af) Procediendo de una manera similar al ejemplo 14 (a) anterior pero usando ácido 3-[1-metil-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-1 H-indol-5-¡l]carbonilam¡nopropiónico [EJEMPLO 15(1)] y metilamina, se preparó metilamida de ácido 3-[1-metil-3-(5H-pirrolo[2,3-b1pirazin-6-il)-1 H-indol-5-il]carbonilam¡no-propiónico como un sólido amarillo. EM: 377 (MH+).

CLAR (MétodoC): RT=1.20 minutos. (ag) Procediendo de una manera similar al ejemplo 14 (a) anterior pero usando ácido 1-metil-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-1 H-indol-5-carboxílico [EJEMPLO 15(¡)] y 3-hidroxipropilamina, se preparó 3j; hidroxipropilamida de ácido 1-met¡l-3-(5H-pirrolor2,3-blpirazin-6-il)-1 H-indol-5-carboxílico como un sólido amarillo. EM: 350 (MH+). CLAR (MétodoC): Rj=1.22 minutos. (ah) Procediendo de una manera similar al ejemplo 14(a) anterior pero usando ácido 3-{6-[4-(1-metil)etoxifenil]-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-iljpropiónico [ejemplo 25(b)] y metilamina, se preparó metílamida de ácido 3-{6-r4-(1-metil)etoxifen¡n-5H-pirrolor2,3-blpirazin-7-il}propiónico como un sólido amarillo, EM: 339 (MH+). CLAR (MétodoC): RT=1.49 minutos. (ai) Procediendo de una manera similar al ejemplo 14(a) anterior pero usando ácido 3-[6-(4-metoxifenil)-5H-pirrolo[2,3-b]piraz¡n-7-il]propiónico [EJEMPLO 25(d)] y metilamina, se preparó metilamida de ácido 3-G6-(4-metox¡fenil)-5H-pirrolo[2,3-b1piraz¡n-7-il]propiónico como un sólido blanquecino. 1H RMN [(CD3)2SO]: d 12.0 (s, 1 H) 8.3 (d, 1 H), 8.2 (d,1 H), 7.7 (d, 2H), 7.1 (d, 2H), 3.8(s, 3H), 3.05 (t, 2H), 2.6 (t, 2H) 2.5 (s, 3H). EM: 310 (MH+). (aj) Procediendo de una manera similar al ejemplo 14(a) anterior pero usando ácido 3-{6-[4-(1-metil)etoxifenil]-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-iljpropiónico [ejemplo de referencia 25(b)]y cloruro de aminio, se preparó 3-(6-r4-(1-metil)etoxifenil1-5H-pirrolor2,3-blpirazin-7-il>propionamida como un sólido blanco. EM: 325 (MH+). CLAR (MétodoC): RT=1.44 minutos. (ak) Procediendo de una manera similar al ejemplo 14(a) anterior pero usando ácido 3-{6-(4-hidroxifenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il}propiónico [EJEMPLO 30] y cloruro de amonio, se preparó 3~f6-(4-hidroxifeniO-5H-pirrolo[2,3-blpirazin-7-il}propionamida como un sólido blanco. EM: 283 (MH+). CLAR (Método C): RT=2.18 minutos. (al) Procediendo de una manera similar al ejemplo 14(a) anterior pero usando ácido 3-[6-(4-fluorofenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-iljpropiónico [EJEMPLO 25(c)] y metilamina, se preparó metilamida de ácido 3-r6-(4-fluorofen¡l)-5H-pirrolof2,3-b1pirazin-7-inpropiónico como un sólido blanquecino. 1H RMN [(CD3)2SO]: d 12.5 (s, 1 H) 8.4 (d, 1 H), 8.2 (d,1 H), 7.8 (d, 2H), 7.4 (d, 2H), 3.1 (t, 2H), 2.6 (t, 2H), 2.5 (s, 3H). EM: 298 (MH+).

EJEMPL0 15 (a) ácido ? -Metil-3-f 1 H-pirrolor2,3-b1pirid¡n-2-il)-1 H-indol-S-iloxH-acético Una solución de éster etílico de ácido {1-metil-3-[1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-1 H-indol-5-iloxi}-aceítico [500 mg, ejemplo de referencia 15(b)] en metanol (25 ml) se trató con hidróxido de potasio (5N, 3 ml) y después se calentó a reflujo durante 16 horas. El solvente se removió bajo presión reducida y el residuo se trató con agua (10 ml). El pH de esta mezcla se ajustó a 7 mediante la adición de ácido acético y el sólido incoloro resultante se recogió por filtración y después se secó para dar el compuesto del título (170 mg) como un líquido incoloro, p.f. >300°C. EM: 322 (MH+). (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo 15(a) anterior pero usando éster etílico de ácido 3-{1-metil-3-[1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-1 H-indol-5-iloxi}-propiónico [ejemplo de referencia 15(c)], se preparó ácido 3-? -metil-3-(1 H-pirrolor2.3-b]p¡ridin-2-in-1 H-indol-5-iloxil-propiónico como un líquido incoloro, p.f. 177-178°C. EM: 336 (MH+). (c ) Procediendo de una manera similar al ejemplo 15(a) anterior pero usando éster etílico de ácido 1-{1-metil-3-[1-(toluen-4-sulfoniI)-1 H-pirrolo[2,3-b]p¡rid¡n-2-il]-1 H-indol-5-iloxi}-ciclobutancarboxílico [ejemplo de referencia 15(d)], se preparó ácido 1-H-metil-3-(1 H-pirrolor2,3-b]piridin-2-ilV 1 H-¡ndol-5-iloxi1-ciclobutancarboxílico como un líquido incoloro, p.f. 168-169°C. E : 362 (MH+). (d) Procediendo de una manera similar al ejemplo 15(a) anterior pero usando éster etílico de ácido 1-metil-3-[1-(toluen-4-suIfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-1 H-indol-5-carboxílico [ejemplo de referencia 19(a)], se preparó ácido 1-metil-3-(1 H-pirrolor2,3-b1piridin-2-il)-1 H-indol-5-carboxílico como un sólido amarillo, p.f. >300°C. EM: 291 (MH+). (e) Procediendo de una manera similar al ejemplo 15(a) anterior pero usando 1-metil-3-[1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-1 H-indol-5-ol [ejemplo de referencia 14(a)], se preparó 1 -metil-3-( 1 ?-??p???G2.3-blpiridin-2-il)-1 H-indol-5-ol como un sólido amarillo, p.f. 199-200°C. EM: 264 (MH+). (f) Procediendo de una manera similar al ejemplo 15(a) anterior pero usando éster etílico de ácido 1-{1-(ciclobutancarboxíl¡co)- éster etílico de ácido 3-[1 -(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-1 H-indol-5-iloxi}-ciclobutancarboxílico [ejemplo de referencia 23(d)], se preparó ácido 1-{1-(ciclobutancarboxílícoVácido 3-Í1 H-pirrololZ3-b1pir¡d¡n-2-¡n-1 H-indol-5-iloxi)- ciclobutancarboxílico como un sólido amarillo, p.f. 240 °C (con descomposición). EM: 444 (MH"). (g) Procediendo de una manera similar al ejemplo 15(a) anterior pero usando éster etílico de ácido 1-metil-3-[1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-1 H-indol-6-carboxílico [ejemplo de referencia 13(g)], se preparó ácido 1 -metil-3-f 1 H-pirrolor2,3-blpiridin-2-il)-1 H-indol-6-carboxílico como un sólido amarillo, p.f. 359-361 °C. EM: 292 (MH+). (h) Procediendo de una manera similar al ejemplo 15(a) anterior pero usando éster etílico de ácido 3-{1-metil-3-[1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]p¡ridin-2-il]-1H-indol-5-il}-propiónico [ejemplo de referencia 38(a)], se preparó ácido 3-H -metil-3-( 1 H-pirrolor2,3-b1piridin-2-il)-1 H-indol-5-in-propiónico como un sólido amarillo, p.f. 268-270°C. EM: 320 (MH+). (i) Procediendo de una manera similar al ejemplo 15(a) pero usando 1-metil-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-1 H-indol-5-carboxilato de metilo [ejemplo de referencia 19(b)] se preparó ácido 1-metil-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-¡l)-1 H-indol-5-carboxíl¡co como un sólido café, p.f. 350°C. CLAR (método A): RT = 5.85 minutos. (j) Procediendo de una manera similar al ejemplo 15 (a) anterior pero usando éster etílico de ácido [2-metoxi-5-(5H-pirroIo[2,3-b]pirazin-6-iI)-fenoxi]-acético [EJEMPLO 27], se preparó ácido [2-metoxi-5-(5H-pirrolor2.3-blpirazin-e-iD-fenoxilacetic como un sólido blanco, p.f. 330-332°C. EM: 300 (MH+). (k) Procediendo de una manera similar al ejemplo 15 (a) anterior pero usando 3-[2-dimetilamino-5-(5H-pirrolo[2,3-b]pÍrazin-6-il)fenil]propionato de etilo [ejemplo de referencia 38(b)], se preparó ácido 3-f2-dimetilamino-5-(5H-pirrolo[2,3-b1pirazin-6-il)-fenil1propiónico como un sólido anaranjado, p.f. 269-271 °C. EM: 311 (MH+). (I) Procediendo de una manera similar al ejemplo 15 (a) anterior pero usando 2-carboetoxietilamida de ácido 1-metil-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-1 H-indol-5-carboxílico [ejemplo 14(y)] e hidróxido de sodio, se preparó ácido 3-G1 -met¡l-3-(5H-p¡rrolor2,3-b1pirazin-6-il)-1 H-indol-5-incarbonilaminopropiónico como un sólido anaranjado (35mg). EM: 364(MH+). CLAR (Método C): RT=1.24 minutos.

EJEMPLO 16 (a) 2-G1 -Metil-3-(1 H-pirrolor2,3-b1piridin-2-il)-1 H-indol-S-iloxil-etanol Una solución de éster etílico de ácido {1-metil-3-[1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]p¡ridin-2-il]-1 H-indol-5-¡loxi}-acético [120mg, ejemplo de referencia 15(b)] en tetrahidrofurano seco (5 mi) se trató con hidruro de litio-aluminio (1.0M solución en tetrahidrofurano, 50µ?) a 0°C bajo una atmósfera de nitrógeno. La mezcla se dejó calentar a temperatura ambiente, Después se agitó durante 3 horas y después se vació cuidadosamente en agua (75 mi). La mezcla se extrajo tres veces con acetato de etilo (25 mi). Los extractos orgánicos combinados se lavaron con salmuera (75 mi), después se secaron sobre sulfato de sodio y después se evaporaron para dar el compuesto del título (45mg) como un líquido incoloro, p.f. 209-210°C. EM: 308 (MH+). (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo 16(a) anterior pero usando éster etílico de ácido 3-{1-metil-3-[1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-1 H-indol-5-iloxi}-propi0nico [ejemplo de referencia 15(c)], se preparó 3-G1 -metil-3-(1 H-pirrolor2.3-b1piridin-2-il)-1 H-indol-5-iloxfl-propan-1-ol como un líquido incoloro, p.f. 164-165°C. EM: 320 (MH+). (c ) Procediendo de una manera similar al ejemplo 16(a) anterior pero usando éster etílico de ácido 1-{1-metil-3-[1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-1 H-indol-5-iloxi}-ciclobutancarboxílico [ejemplo de referencia 15(d)], se preparó (1 -G1 -metil-3-( 1 H-pirroloí2,3-blpiridin-2-il)-1 H-indol-5-iloxi]-ciclobut¡l)-metanol como un líquido incoloro, p.f. 144-146°C. EM: 348 (MH+). CLAR (MÉTODO A): RT = 6.37 minutos. (d) Procediendo de una manera similar al ejemplo 16(a) anterior pero usando ácido (6-fenil-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il)-acético [ejemplo de referencia 35], se preparó 2-(6-fenil-5H-pirroloF2,3-b]pirazin-7-¡l)-etanol como un líquido incoloro, p.f. 201-202°C. EM: 348 (MH+). CLAR (MÉTODO A): RT = 6.37 minutos. Análisis elemental:- C, 70.68; H, 5.77; N, 17.44%. Calculado para Ci3HnN30:- C, 70.28; H, 5.48; N, 17.56%. (e) Procediendo de una manera similar al ejemplo 16 (a) anterior pero usando éster etílico de ácido [2-metoxi-5-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-fenoxi]-acético [EJEMPLO 27], se preparó 2-r2-metoxi-5-(5H-p¡rrolor2.3-blpirazin-6-iP-fenoxn-etanol como un sólido amarillo, p.f. 203-205°C. EM: 286 (MH+). (f) Procediendo de una manera similar al ejemplo 16 (a) anterior pero usando 3-[2-dimetilamino-5-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)fenil]propionato de etilo [ejemplo de referencia 38(b)], se preparó 3-F2-dimetílam¡no-5-(5H- pirrolo[2,3-b1p¡razin-6-¡l)-fen¡n-propan-1-ol como un sólido amarillo, p.f. 203-204°C. E : 297(MH+). (g) Procediendo de una manera similar al ejemplo 16 (a) anterior pero usando ácido 3-{6-[4-(1-metil)etoxifenil]-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il}prop¡ónico [EJEMPLO 25(b)] se preparó 3-{6-r4-(1-met¡netoxifenin-5H-pirrolof213-blp¡razin-7-¡r}propanol como un sólido amarillo (7mg). EM: 312 (MH+). CLAR (Método C): RT=2.9 minutos.

EJEMPLO 17 (a) 2-(5-Metoxi-1 -metil-1 H-indol-3-il)-1 H-pirrolor2,3-b1piridina Una solución de 2-(5-metoxi-1 -metil-1 H-indol-3-il)-1 -(toluen-4-sulfonil)-1 H-p¡rrolo[2,3-b]piridina [1.45 g, ejemplo de referencia 13(b)] en metanol (100 mi) se trató con hidróxido de potasio (5N, 15 mi) después se calentó a reflujo durante 2 horas. La mezcla de reacción se enfrió después se evaporará. El residuo se trató con agua (150 mi) y el sólido resultante se filtró y después se secó para dar el compuesto del título (0.75 g) como un sólido color canela, p.f. 226-227°C. EM: 278 (MH+). (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo 17(a) anterior pero usando 3-{1 -met¡l-3-[1 -(toluen-4-sulfoniI)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-¡l]-1 H-indol-5-iloxi}-propan-1 ,2-diol [ejemplo de referencia 16], se preparó 3-H -metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b1piridin-2-il)-1 H-indol-5-iloxn-propan-1.2-diol como un líquido incoloro, p.f. 202-203°C. EM: 338 (MH+). (c ) Procediendo de una manera similar al ejemplo 17(a) anterior pero usando 3-{1 -met¡l-3-[1 -(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-1 H-indol-5-iloxi}-propan-1-ol [ejemplo de referencia 17], se preparó 3-[1-metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il)-1 H-indol-5-iloxn-propan-1 -ol como un sólido amarillo, p.f. 192-193°C. EM: 322 (MH+). (d) Procediendo de una manera similar al ejemplo 17(a) anterior pero usando 3-{1 -metil-3-[1 -(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-1 H-indol-5-iloxi}-propan-2-ol [ejemplo de referencia 17], se preparó 3-í1-metil-3-(1 H-pirroloí2,3-b1piridÍn-2-il)-1 H-indol-5-iloxn-propan-2-ol como un sólido amarillo, p.f. 201-202°C. EM: 322 (MH+). (e) Procediendo de una manera similar al ejemplo 17(a) anterior pero usando 2-[1-metil-5-(1-trimetilestananil-1 H-tetrazol-5-il)-1 H-indol-3-il]-1- (toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina [ejemplo de referencia 20], se preparó 2-G1 -metil-5-(2H-tetrazol-5-il)-1 H-indol-3-ill-1 H-pirrolor2.3- lpiridina como un sólido amarillo, p.f. 303°C.

EM: 316 (MH+). (f) Procediendo de una manera similar al ejemplo 17(a) anterior pero usando 2-[1-metil-5-(2-metil-2H-tetrazol-5-il)-1 H-indol-3-¡I]-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina [ejemplo de referencia 21], se preparó 2-[1-metil-5-(2-metil-2H-tetrazol-5-in-1 H-indol-3-in-1 H-pirrolo[2,3-b1piridina como un sólido beige, p.f. 299-300°C (con descomposición). EM: 330 (MH+). (g) Procediendo de una manera similar al ejemplo 17(a) anterior pero usando 2-[1 -metil-5-(1 -metil-1 H-tetrazol-5-il)-1 H-indoI-3-il]-1 -(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina [ejemplo de referencia 21], se preparó 2-?-metil-5-( 1 -metil-1 H-tetrazol-5-il)-1 H-indol-3-¡l]-1 H-pirrolof2,3-b1piridina como un sólido beige, p.f. 286-289°C (con descomposición). EM: 330 (MH+). (h) Procediendo de una manera similar al ejemplo 17(a) anterior pero usando 1-[1-metil-3-{(1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il}-1 H-indol-5-il]-etanona [ejemplo de referencia 22], se preparó 1-f1-metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-b1pirid¡n-2-¡n-1 H-indol-5-il1-etanona como un sólido beige, p.f. 210°C (con descomposición). EM: 290 (MH+). (i) Procediendo de una manera similar al ejemplo 17(a) anterior pero usando 2-(5,6-dimetoxi-1 -metil-1 H-indol-3-il)-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina [ejemplo de referencia 13(d)], se preparó 2-(5,6-dimetoxi- 1-metil-1 H-indol-3-il)-1 H-pirrolor2,3-b]piridina como un sólido beige, p.f. 283-285°C (con descomposición). EM: 308 (MH+). (j) Procediendo de una manera similar al ejemplo 17(a) anterior pero usando (S)-3-{1-metil-3-[1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]- H-indol-5-iloxi}-propano-1 ,2-diol [ejemplo de referencia 24(a)], se preparó (S)-3-ri-metil-3-M H-pirrolor2.3-b]piridin-2-¡n-1 H-indol-5-iloxn-propan-1 ,2-diol como un líquido incoloro, p.f. 182-185°C. EM: 338 (MH+). (k) Procediendo de una manera similar al ejemplo 17(a) anterior pero usando (R)-3-{1-metil-3-[1-(toluen-4-sulfonil)-1H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-1 H-¡ndol-5-iloxi}-propano-1 ,2-diol [ejemplo de referencia 24(b)], se preparó rR)-3-n-metil-3-(1 H-pirrolor2.3-blpirid¡n-2-in-1 H-indol-5-iloxi1-propan-1 ,2-diol como un líquido incoloro, p.f. 153-156°C. EM: 338 (MH+). (I) Procediendo de una manera similar al ejemplo 17(a) anterior pero usando 2-[5-(2-metoxi-1-metil-etoxi)-1-metil-1 H-indol-3-il]-1-(toluen-4-sulfonil)-1H-pirrolo[2,3-b]piridina [ejemplo de referencia 25], se preparó 2-G5-(2-metoxi-1-metil-etoxi)-1-metil-1 H-indol-3-il]-1 H-pirrolor2,3-b1piridina como un sólido amarillo, p.f. 150-151 °C. EM: 336 (MH+). (m) Procediendo de una manera similar al ejemplo 17(a) anterior pero usando 2-[1-metil-5-(5-metiI-[1 ,2,4]oxadiazol-3-iI)-1 H-indol-3-il]-1-(toluen- 4-sulfon¡l)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina [ejemplo de referencia 27], se preparó 2-G1-metil-5-(5-metil-H .2.41oxadiazol-3-¡n-1 H-indol-3-ill-1 H-p¡rrolor2,3-blpiridina como un sólido color crema, p.f. 290-294°C. EM: 330 (MH+). (n) Procediendo de una manera similar al ejemplo 17(a) anterior pero usando ÍS)-3-{6-metoxi-1-metil-3-[1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-1 H-indol-5-¡loxi}-propano-1,2-diol [ejemplo de referencia 24(c)], se preparó (S)-3-r6-metoxi-1-metil-3-(1 H-pirrolor2,3-blpiridin-2-il)-1 H-indol-5-iloxil-propano- ,2-diol como un sólido color crema, EM: 368 (MH+). CLAR (MÉTODO A): RT 5.81 minutos. (o) Procediendo de una manera similar al ejemplo 17(a) anterior pero usando 2-(5-hidroxi-6-metoxi-1-metil-1 H-indol-3-il)-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]pir¡dina [ejemplo de referencia 28], se preparó 6-metoxi-1-metil-3-(1 H-pirrolor2,3-b]pirid¡n-2-il)-1 H-indol-5-ol como un sólido café, EM: 294 (MH+). CLAR (método A): RT 6.37 minutos. (p) Procediendo de una manera similar al ejemplo 17(a) pero usando 2-(5-metoxi-1-metil-1H-indol-3-il)-4-fenil-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina [ejemplo de referencia 2(m)] se preparó 2-(5-metoxi-1-metil-1 H-indol-3-iD-4-fenil-1 H-pirrolor2,3-b]piridina como un sólido amarillo. 1H R N [(CD3)2SO]; d 11.98 (1 H, s); 8.21 ( H, d, J=3.5 Hz); 7.94 (1H, s); 7.86 (2H, d, J=8.8 Hz); 7.59 (2H, t, J=8.8 Hz); 7.47 (2H, m); 7.39 (1H, d, J=1.9 Hz); 7.17(1 H, d, J=3.5 Hz); 6.93 (1 H, dd, J=8.8, 1.9 Hz); 6.82 (1H, s); 3.84 (3H, s); 3.82 (3H, s). (q) Procediendo de una manera similar al ejemplo 17(a) pero usando 2-[5-(piridin-4-il)-1 -metil-1 H-indol-3-il]-1 -(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina (ejemplo de referencia 60) se preparó 2-Í1 -metil-5-(pir¡din-4-??-1 H-indol-3-il1-4-1 H-p¡rrolor2,3-b1piridina como un sólido amarillo, p.f. 325-330°C. "? RMN [(CD3)gSO]; d 8.65 (2H, d, J=7.2 Hz); 8.20 (1 H, s); 8.15 (1H, m); 8.04 (1 H, s); 7.88 (3H, m); 7.72 (2H, m); 7.03 (1 H, t, J=7.2 Hz); 6.96 (1 H, s); 3.93 (3H, s). (r) Procediendo de una manera similar al ejemplo 17(a) anterior pero usando 2-(5-metoxi-1 -metil-1 H-indol-3-il)-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-bjpiridina-4-carbonitrilo [ejemplo de referencia 13(h)] se preparó 2^ (5-metoxi-1 -metil-1 H-indol-3-i0-1 H-pirrolo[2,3-b1piridina-4-carbonitrilo como un sólido anaranjado, p.f. 304-305°C. 1H RMN [(CD3)2SO]: d 12.60 (1 H, s); 8.24 (1 H, s); 8.07 (1 H, s); 7.50 (3H, m); 6.96 (1 H, d, J=8.6 Hz); 6.88 (1 H, s); 3.91 (3H, s); 3.86 (3H, s). (s) Procediendo de una manera similar al ejemplo 17(a) anterior pero usando 4-cloro-2-(5-metox¡-1 -metil-1 H-indol-3-il)-1 -(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-bjpir¡d¡na [ejemplo de referencia 13(i)] se preparó 4^ cloro-2-(5-metox^-1-met??-1 H-indol-3-i?-1 H-pirrolo[^2,3-b1pir¡d^na como un sólido color canela, p.f. 250-252°C. EM: 312 (MH+).

EJEMPL0 18 1 - etil-3-(1 H-pirrolor2.3-blpiridin-2-il)-1 H-indol-5-ilamina Una solución agitada de éster etílico de ácido [1-met¡l-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-¡l)-1 H-indol-5-il]-carbámico [0.2g, ejemplo de referencia 30] en diclorometano se trató con ácido trifluoroacético (2 mi). Después de agitarse a temperatura ambiente durante 16 horas la mezcla de reacción se evaporó. El residuo se suspendió en solución saturada de bicarbonato de sodio (10 mi) y el sólido resultante se filtró y después se separó para dar el compuesto del título como un sólido amarillo, p.f. 247-248°C. EM: 263 (MH+).

EJEMPLO 19 (a) ?-G1 -Metil-3-(1 H-pirrolor2,3-b1piridin-2-¡l)-1 H-indol-S-ill- metansulfonamida Una solución de 1-metil-3-( H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il)-1 H-indol-5-ilamina [52.4mg, EJEMPLO 18] en diclorometano (5 mi) se trató con trietilamina (30µ?) seguido de cloruro de metansulfonilo (17µ?). Después de agitarse a temperatura ambiente durante 16 horas la mezcla de reacción se diluyó con diclorometano (10 mi), después se lavó con agua (10 mi), después se lavó con salmuera (10 mi), después se secaron sobre sulfato de magnesio y después se evaporaron. El sólido residual se trituró con éter dietílico para dar el compuesto del título como un sólido amarillo, p.f. 223-224°C. EM: 341 (MH+). (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo 19(a) anterior pero usando cloruro de acetilo, se preparó ?-G1 -metil-3-( 1 ?-??????G2.3-blpiridin-2-il)-1 H-indol-5-ill-acetamida como un sólido amarillo, p.f. 220-221 °C. EM: 305 (MH+).

EJEMPLO 20 (a) {1 -G5-( 1 -Hidroximetil-ciclobutoxi)-3-f 1 H-pirrolor2.3-b1piridin-2-in-indol- 1 -ill-ciclobutHl-metanol Una solución agitada de éster etílico de ácido 1 -{1 -(ciclobutancarboxílico)-éster etílico de ácido 3-[1 -(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-¡l]-1 H-indol-5-iIoxi}-ciclobutancarboxílico [0.54g, ejemplo de referencia 23(d)] en tetrahidrofurano (50 mi) a 0°C bajo nitrógeno se trató gota a gota con una solución de tetrahidridoaluminato de litio en tetrahidrofurano (4.9 mi, 1.0M). Después de agitar durante 2 horas a 0°C la mezcla de reacción se puso a reposo a temperatura ambiente durante 18 horas más y después se trató gota a gota con agua (20 mi) y después se filtró a través de Hyflo Super Cel®, tierra diatomácea. La almohadilla de filtro se lavó con acetato de etilo (20 mi), el filtrado de dos fases se separó y la capa acuosa se extrajo dos veces con acetato de etilo (25 mi). Las fases orgánicas combinadas se lavaron con salmuera (25 mi), después se secaron sobre sulfato de magnesio y después se evaporaron. El residuo se trituró con éter dietílico y el material soluble se sometió a cromatografía en columna instantánea sobre sílice eluyendo con una mezcla de diclorometano y metanol (19:1 , v/v) para dar el compuesto del título (0.19 g) como un sólido color crema, p.f. 165-166°C. EM: 418 (MH+). (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo 20(a) anterior pero usando éster etílico de ácido {1-[1-metil-3-(5H-pirrolo[2,3-b]p¡razin-6-il)-1H-indol-5-iloxi]-ciclobutilcarboxílico (ejemplo de referencia 15(e) se preparó (1-ri-metil-3-(5H-pirrolor2,3-blpirazin-6-in-1 H-indol-5-iloxn-ciclobutil>-metanol como un sólido café, p.f. 267-271 °C. EM: 349(MH+).

EJEMPLO 21 (a) Metansulfonato de 2-(5-Metoxi-1 -metil-1 H-indol-3-il)-1 H-pirrolor2.3- blpiridina Acido metansulfónico (70µ?) se añadió a una solución de 2-(5-metoxi-1-metil-1 H-indol-3-iI)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina [300 mg, EJEMPLO 17(a)] en tetrahidrofurano (20 mi) a temperatura ambiente. La mezcla se agitó durante 45 minutos y el precipitado resultante se aisló por filtración para dar el compuesto del título (390 mg), como un sólido amarillo, p.f. 256-257°C. Análisis elemental:- C, 57.60; H, 4.77; N, 10.90%. Calculado para Ci3HiiN30:- C, 57.90; H, 5.13; N, 11.25%. (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo 21 (a) anterior pero usando 6-(5-metoxi-1 -metil-1 H-indol-3-il)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina [EJEMPLO 1(a)], se preparó metansulfonato de 6-(5-metoxi-1 -metil-1 H-indol-3-il)-5H-pirrolor2,3-b]pirazina como un sólido amarillo, p.f. 245-250°C. EM: 279(MH+). (c ) Procediendo de una manera similar al ejemplo 21(a) anterior pero usando 2-[5-metoxi-3-(1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il)-indol-1-il]-1-morfolin-4-il-ethanona [EJEMPLO 14(a)], se preparó metansulfonato de 2-í5-metoxi-3-(1 H-pirrolo[2.3-b]pirid¡n-2-¡l)-¡ndol-1 -il]-1 -morfolin-4-il-etanona como un sólido amarillo, p.f. 214-215°C. EM: 391(MH+). (d) Procediendo de una manera similar al ejemplo 21(a) anterior pero usando (2-hidroxi-1 ,1-dimetil-etil)-amida de ácido 1-metil-3-(1H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il)-1 H-indol-5-carboxílico [ejemplo 14(m)], se preparó metansulfonate de (2-hidroxi-1 ,1-dimetil-etil)-amida de ácido 1-metil-3-(1 H-pirrolo[2,3-blpiridin-2-¡n-1 H-indol-5-carboxílico como un sólido amarillo, p.f. 190-192°C. EM: 363(MH+). (e) Procediendo de una manera similar al ejemplo 21 (a) pero usando (2-hidroxi-1 ,1-dimetil-etil)-amida de ácido 1-metil-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-1 H-indol-5-carboxílico [ejemplo 14(s)] se preparó metansulfonato de 2-r5-(2-hidroxi-1 ,1-d¡metiletilcarbamoil)-1-metil-1 H-indol-3-in-1 H-pirrolo[2,3-blpirazina como un sólido café, p.f. 240°C (con descomposición). 1H RMN [(CD3)2SO]: d 8.50 (1 H, s); 8.37 (1 H, d, J=3.0 Hz); 8.32 (1H, d, J=3.0 Hz); 8.29 (1 H, s); 7.82 (1 H, d, J=8.2 Hz); 7.77 (1 H, s); 7.64 (1 H, d, J=8.2 Hz); 7.20 (1 H, s); 3.95 (3H, s); 3.59 (2H, s); 2.37 (3H, s); 1.38 (6H, s). (f) Procediendo de una manera similar al ejemplo 21(a) pero usando 2-[5-metoxi-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-indol-1 -il]-1 -morpholin-4-il-etanona (EJEMPLO 12) se preparó metansulfonato de 2-r5-metoxi-3-(5H-pirrolo[2,3-blpirazin-6-il)-indol-1-ill-1-morpholin-4-il-etanona, m/p. 250°C. 1H RMN [(CD3)2SO]: d 8.32 (1 H, s); 8.22 (1 H, s); 8.11 91 H, s); 7.50 (1 H, s); 7.44 (1 H, d, J=8.8 Hz); 7.04 (1 H, s); 6.93 91 H, d, J=8.8 Hz); 5.36 (2H, s); 3.90 (3H, s); 3.61 (8H, m); 2.31 (3H, s).

EJEMPLO 22 5-r6-(4-ter-Butilfenil-5H-pirrolor2,3-blpirazin-7-inetil-2H-tetrazol A una solución agitada de 3-[6-(4-ter-butilfenil-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il]-propionitrilo [0.2 g, ejemplo 23] en tolueno (25 mi), a temperatura ambiente bajo nitrógeno, se añadió azidotributiltin (0.61 mi). La mezcla de reacción se calentó a 117°C. Después de 24 horas, una alícuota adicional de azidotributiltina (0.21 mi) se añadió y la mezcla de reacción se calentó durante a 24 horas más. La mezcla de reacción se extinguió con ácido acético glacial (44 mi) y se agitó durante 15 minutos antes de dividirse entre agua y acetato de etilo. Las dos capas se separaron y la fracción orgánica se lavó con agua, se secó sobre sulfato de magnesio y después se evaporó. El residuo se sometió a cromatografía en columna instantánea sobre sílice eluyendo con acetato de etilo para dar el compuesto del título (0.06g) como un sólido blanquecino. EM: 348 (MH+). CLAR (Método B): Rj=1.64 minutos.

EJEMPLO 23 3-r6-(4-ter-But»lfenil-5H-pirrolor2,3-b1p¡razSn-7-¡n-2H-prop¡onitrilo A una solución de 3-[6-(4-ter-butilfenil-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-H]-propionamida [0.1 g, EJEMPLO 24] en tetrahidrofurano (15 mi) a temperatura ambiente se añadió trietilamina (1 mi) y oxicloruro de fósforo (1 mi). La mezcla de reacción se calentó a reflujo durante 30 minutos después se vació en una solución al 10% de bicarbonato de sodio. La mezcla se extrajo con acetato de etilo y los extractos orgánicos combinados se lavaron con agua, se secaron sobre sulfato de magnesio y se evaporaron. El residuo se sometió a cromatografía en columna instantánea sobre sílice eluyendo primero con una mezcla de acetato de etilo y pentano (1 :1 , v/v) después con acetato de etilo para dar el compuesto del título como un sólido blanco, p.f. 215-216°C. EM: 305 (MH+).

EJEMPLO 24 3-r6-(4-ter-Butilfenil-5H-pirrolof2,3-b1piraz¡n-7-¡n-propionam¡da A una solución de ácido 3-[6-(4-ter-butilfenil-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il]-propiónico [0.51 g, EJEMPLO 25(a)] en dimetilformamida (15 mi) a temperatura ambiente bajo nitrógeno se añadió tetrafluoroborato de O-benzotr¡azol-1-il-N,N,N',N',-tetrametiluronio (0.54g) y trietilamina (0.22 mi). Se hizo burbujear aminíaco a través de la solución durante 5 minutos y la mezcla de reacción tapada se dejó reposar a temperatura ambiente durante la noche. Después, la solución se vació en agua y se extrajo con acetato de etilo. Los extractos orgánicos se lavaron con agua y se secaron sobre sulfato de sodio para dar el compuesto del título como un sólido blanco sin purificación adicional. EM: 323 ( H+). CLAR (Método B): RT=4.49 minutos.

EJEMPLO 25 (a) ácido 3-r6-(4-ter-Butilfenil-5H-pirrolor2,3-b1pirazín-7-in-propíónico A una solución de 1 ,1-dicarboxilato de dimetilo de 1 ,1 -diácido 3- [6-(4-ter-butilfenil-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il]-propión¡co [0.4 g, ejemplo de referencia 44(a)] en metanol (20 mi) se añadió una solución de hidróxido de sodio 1 N (4 mi). La mezcla de reacción se calentó a 50° C durante 6 horas y después se dejó reposar a temperatura ambiente durante la noche. El solvente se removió por evaporación, se añadió una solución de ácido sulfúrico 6N (50 mi) y la mezcla de reacción se puso a reflujo durante 2 horas. Después de enfriarse, la solución se basificó a pH 4 con una solución de hidróxido de sodio 1 N y el precipitado resultante se aisló por filtración y se secó bajo vacío para dar el compuesto del título (0.26g) como un sólido blanquecino sin purificación adicional, p.f. 274-275°C. EM: 324 (MH+). (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo 25(a) but using 1 ,1-dicarboxilato de dimetilo de 1 ,1-diácido 3-[6-(4-(1-metil)etoxifenil)- 5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-iI]-propión¡co [ejemplo de referencia 44(b)], se preparó ácido 3-í6-r4-(1-metil)etoxifenin-5H-pirrolo[2,3-blpirazin-7-¡l>prop¡ónico como un sólido amarillo. EM: 326 (MhT). CLAR (método C): RT=1.56 minutos. (c) Procediendo de una manera similar al ejemplo 25(a) pero usando 1 ,1-dicarboxilato de dimetilo de 1 ,1-diácido 3-[6-(4-fluorofenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il]-propiónico [ejemplo de referencia 44(c)], se preparó ácido 3-r6-(4-fluorofen¡l)-5H-pirrolof2,3-blpirazin-7-inpropión¡co como un sólido blanquecino. 1 H RMN [(CD3)2SO]: d 12.3 (s, 1 H) 8.4 (d, 1 H), 8.2 (d,1 H), 7.8 (d, 2H), 7.4 (d, 2H), 3.1 (t, 2H), 2.7 (t, 2H). EM: 285 (MH+). (d) Procediendo de una manera similar al ejemplo 25(a) anterior pero usando 1 ,1-dicarboxilato de dimetilo de 1 ,1-diácido 3-[6-(4-metoxifenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il]-propiónico [ejemplo de referencia 44(d)], se preparó ácido 3-r6-(4-metoxifenil)-5H-pirrolor2.3-b]pirazin-7-il1propiónico como un sólido blanquecino. 1 H RMN [(CD3)2SO]: d 12.0 (s, 1H) 8.3 (d, 1 H), 8.2 (d,1 H), 7.7 (d, 2H), 7.1 (d, 2H), 3.8(s, 3H), 3.05 (t, 2H), 2.6 (t, 2H). EM: 297 (MH+).

EJEMPLO 26 3-r6-(4-ter-Butil-fenil)-5H-pirrolor2,3-b1pirazin-7-in-propan-1 -ol A una mezcla de ácido clorhídrico 4N en dioxano y metanol (5 mi 1 :1 , v/v) se añadió ácido 3-[6-(4-ter-butilfenil-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il]-propiónico [0.02 g, EJEMPLO 25(a)] y la mezcla de reacción se dejó agitar a temperatura ambiente durante la noche. Después de la evaporación, el residuo se suspendió entre una solución de bicarbonato de sodio (10%) y acetato de etilo. Las dos fases se separaron y la fracción orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato de sodio. Después de la evaporación, el residuo se suspendió en éter dietíiico (50 mi). Se añadió hidruro de litio-aluminio (0. 2 mi de solución M en éter dietíiico) y la suspensión se calentó a reflujo durante 2 horas. Se añadió una alícuota adicional de hidruro de litio-aluminio (0.12mL de solución 1 M en éter dietíiico) y la mezcla de reacción se calentó durante 1 hora adicional. La reacción se extinguió con una solución acuosa fría (10%) de bisulfato de potasio añadida gota a gota hasta que cesó la evolución de hidrógeno, se diluyó con agua y se extrajo con éter. Las fracciones orgánicas combinadas se lavaron con agua, se secaron sobre sulfato de sodio y se sometieron a cromatografía en columna instantánea sobre sílice eluyendo con acetato de etilo para dar el compuesto del título (0.035g) como un sólido blanquecino, p.f. 87- 89°C. EM: 310 (MH+).

EJEMPLO 27 Ester etílico de ácido r2-Metox¡-5-(5H-pirrolor2.3-b1pirazin-6-il) fenoxilacético A una solución de 2-metoxi-5-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-phenol [0.5g, EJEMPLO 28] en dimetilformamida (10 mi) y carbonato de cesio (0.67g) se añadió cloroacetato de etilo (0.025g). La mezcla de reacción se calentó a 50°C durante la noche. Después de enfriarse, la dimetilformamida se removió bajo vacío y el residuo se dividió entre acetato de etilo y agua. La fracción orgánica se secó sobre sulfato de sodio, se evaporó y se sometió a cromatografía en columna instantánea sobre sílice eluyendo con 2.5% metanol en diclorometano. Este producto se trituró además con una mezcla de acetato de etilo y pentano para dar el compuesto del título como un sólido blanco, p.f. 183-184°C. EM: 328 (MH+).

EJEMPLO 28 2-Metoxi-5-(5H-pirrolor2.3-b1pirazin-6-¡l fenol A una solución de 6-(3-ter-butildimetilsililoxi-4-metoxi)fenil-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina [1.0g, Reference EJEMPLO 49] en tetrahidrofurano (50 mi) se añadió fluoruro de tetrabutilamonio (5.63 mi de una solución de 1M en tetrahidrofurano). La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 3 horas. El tetrahldrofurano se removió bajo presión reducida y el residuo se suspendió en agua. El sólido resultante se recogió por filtración y se secó bajo vacío para dar el compuesto del título como un sólido blanco (0.56g) que se usó sin purificación adicional. EM: 242 (MH+). CLAR (Método B): Rj = 3.02 minutos.

EJEMPLO 29 3-Fluoro-2-(5-metoxi-1 -metil-1 H-indol-3-iD-1 H-pirrolor2,3- lp8ridina Una solución de 2-(5-metoxi-1 -metil-1 H-indol-3-il)-1 H-pirrolo[2,3- bjpiridina [0.1 g, EJEMPLO 17(a)] en tetrahldrofurano seco (4 mi), a 0°C, se trató con bromuro de metiimagnesio (0.042 mi) y después de agitar durante 20 minutos más a 0°C, esta mezcla se trató con bis(tetrafluoroborato) de 1- cIorometil-4-fluoro-1 ,4-diazoniab¡ciclo[2,2,2]octano (0.13g). La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 4 horas, después se puso a reposar a temperatura ambiente durante la noche, después se calentó a 40°C durante 4 horas, después se calentó a 80°C durante 2 horas, después se enfrió a temperatura ambiente y después se dividió entre acetato de etilo y agua. La capa acuosa se extrajo tres veces con acetato de etilo (25 mi). La ,capa de extractos combinados y acetato de etilo de la división se lavaron con salmuera, después se secaron sobre sulfato de magnesio y después se evaporaron. El residuo se trituró con acetato de etilo para dar el compuesto del título (0.057g) como un sólido blanco, p.f. 248-250°C. H RMN [(CD3)2SO]: d 12.20 (1 H, s); 8.24 (1 H, m); 7.81 (1 H, s); 7.79 (1 H, d, J=9.6 Hz); 7.46 (1 H, d, J=9.6 Hz); 7.27 (1 H, s); 7.18 (1 H, dd, J=13.1 , 6.0 Hz); 6.90 (1 H, d, J=9.6 Hz); 3.88 (3H, s); 3.80 (3H, s).

EJEMPLO 30 Acido 3-f6-(4-Hidrox¡fenin-5H-pirro>or2.3-blp¡raz¡n-7-H>propiónico A una solución de 1 ,1-dicarboxilato de dimetilo de 1,1-diácido 3- [6-(4-(1 -metil)etox¡fenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il]-propiónico [0.77g, ejemplo de referencia 44(b)] en metanol (45 mi) se añadió una solución de hidróxido de sodio 1 N (7.7 mi). La mezcla de reacción se calentó a 50°C durante 6 horas y después se dejó reposar a temperatura ambiente durante la noche. El solvente se removió por evaporation, solución de ácido sulfúrico 6N (20 mi) se añadió y la mezcla de reacción se puso a reflujo durante 12 horas. Después de enfriarse, la solución se basificó a pH 4 con una solución de hidróxido de sodio 4N y el precipitado resultante se filtró y se secó bajo vacío para dar el compuesto del título (0.42g) como un sólido amarillo que se usó sin purificación adicional. EM: 284 (MH+). CLAR (Método C): Rj=2.3 minutos.

EJEMPLO 31 3-(6-(4-hidrox¡fenil)-5H-p¡rrolor2,3-b1p¡razin-7-il>propionato de etilo Una solución de ácido 3-{6-(4-hidroxifenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il}propiónico (0.02g) [EJEMPLO 30] en etanol (2 mi) se trató con una cantidad catalítica de ácido paratoluensulfónico. La mezcla se puso a reflujo durante 4 horas, el solvente se removió por evaporación y el precipitado se filtró. El sólido se recogió después en acetato de etilo, la capa orgánica se lavó con agua, salmuera, se secó sobre sulfato de magnesio y se evaporó para dar un sólido amarillo que se sometió a cromatografía instantánea sobre sílice, eluyendo con acetato de etilo) para dar el compuesto del título. EM: 298 (MH+). CLAR (Método C): RT=2.58 minutos.

EJEMPLO 32 v EJEMPLO DE REFERENCIA 100 2-(5-Metoxl-1H-indol-3-in-1H-p¡rro[or2.3-blp¡ridina-4-carbonitrilo Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 12(a) pero usando 2-yodo-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-4-carbonitrilo [ejemplo de referencia 62(a)] se preparó el compuesto del título como un sólido amarillo, p.f. 303-304°C, CCD Rp = 0.07 (acetato de etilo/heptano 1 :1) y 2-(5-metoxi-1 H-indol-3-iO-1-(toluen-4-suífoniO-1 H-pirrolor2,3-blpiridin-4-carbonitrilo [ejemplo de referencia 100] como un aceite café. EM: 443 (MH+). CCD: RF = 0.38 (acetato de etilo/heptano 1 :1).

EJEMPLO 33 6-(4- etilsulfin¡lfeniS)-5H-pirrolor2.3-blpirazina Una suspensión agitada de 6-(4-metiltiofenil)-5H-pirrolo[2,3-bjpirazina [0.2362g, ejemplo 1 (ah)] en diclorometano (20 ml) se trató con TBA oxona (2.545g). Después de 2 horas la solución anaranjada resultante se evaporó. El residuo se sometió a cromatografía instantánea eluyendo con una mezcla de metanol y diclorometano (1 :1 , v/v) para dar el compuesto del título como un sólido blanco. EM: 258 (MH+). 1 H RMN [(CD3)2SO]: d 12.66 (1 H, s); 8.41 (1 H, s); 8.24 (3H, m); 7.82 (2H, d, J=8.7 Hz); 7.33 (1 H, s); 2.81 (3H, s).

EJEMPLO 34 6-(4-Metilsulfon»lfenil)-5H-pirrolor2,3-b1pirazina Una suspensión agitada de 6-(4-metiltiofenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina [0.125g, EJEMPLO 1(ah)] en diclorometano (15 mi) se trató con TBA oxona (1.35g). Después de 4 horas la mezcla de reacción se evaporó. El residuo se sometió a cromatografía instantánea eluyendo con una mezcla de metanol y diclorometano (1 :1 , v/v) para dar el compuesto del título como un sólido blanco. EM: 274 (MH+). H RMN [(CD3)2SO]: d 12.78 (1 H, s); 8.44 (1 H, s); 8.28 (3H, m); 8.04 (2H, d, J=8.8 Hz); 7.40 (1 H, s); 3.27 (3H, s).

EJEMPLO 35 3-(6-(4-ter-Butilfenil)-5H-pirrolor2,3-b1pirazin-7-inpropiiam¡na Una solución de 3-[6-(4-ter-butilfenll-5H-p¡rrolo[2,3-b]pirazin-7-¡l]-propionamida [0.2 g, EJEMPLO 24] en dry tetrahidrofurano (20 mi) se trató con una solución de hidruro de litio-alumino en éter dietílico (5 mi, 1M). La solución se agitó a temperatura ambiente durante 24 horas después se trató con agua (20 mi). Esta mezcla se filtró a través de celite y el celite se lavó dos veces con acetato de etilo (20 mi). El filtrado y lavados combinados se lavaron con agua, después con salmuera, después se secaron sobre sulfato de magnesio y después se evaporaron para dar el compuesto del título un sólido amarillo (0.12 g). EM: 309 (MH+). CLAR (Método C): RT = 2.54 minutos.

EJEMPLO 36 (a) N-f3-(6-(4-ter-Butilfenin-5H-pirrolol2.3-b1p¡razin-7-¡l)propillacetamida Una solución de 3-(6-(4-ter-butilfenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il)propilamina (0.0324 mmoles) [ejemplo 35] en tetrahidrofurano (1.5 mi) se trató con cloruro de acetilo (0.0324 mmoles) y trietilamina (0.0788 mmoles). La solución se agitó a temperatura ambiente durante 12 horas y después se trató con agua y acetato de etilo. La fase orgánica se secó sobre sulfato de magnesio y después se evaporó. El residuo se sometió a cromatografía en columna sobre sílice eluyendo con acetato de etilo seguido de una mezcla de acetato de etilo y metanol (9:1 , v/v)) para dar el compuesto del título como un sólido amarillo. EM: 351 (MH+). CLAR (Método C): RT = 3.05 minutos. (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo 36(a) anterior pero usando cloruro de ciclopropilcarbonilo, se preparó amida de ácido N-{3- f6-(4 er-butilfenil)-5H-pirrolo^^ como un sólido gomoso amarillo. EM: 377 (MH+). CLAR (Método C): RT = 3.25 minutos. (c) Procediendo de una manera similar al ejemplo 36(a) anterior pero usando cloruro de n-butiroilo, se preparó N-f3-(6-(4-ter-butilfenil)-5H-pirrolor2,3-b1p¡razin-7-il)propil)butyramida como un sólido gomoso amarillo. EM: 379 (MH+). CLAR (Método C): RT = 3.28 minutos. (d) Procediendo de una manera similar al ejemplo 36(a) anterior pero usando metoxicloruro de acetilo, se preparó N-(3-(6-(4-ter-butilfenil)-5H-pirrolor2,3-blpirazin-7-il)prop¡l)metox¡acetamida como un sólido blanco. EM: 381 (MH+). CLAR (Método C): RT = 3.15 minutos. (e) Procediendo de una manera similar al ejemplo 36(a) anterior pero usando cloruro de tien-2-ilcarbonilo, se preparó amida de ácido N-(3-(6-f4-ter-butilfenin-5H-pirrolor2.3-bjpirazin-7-¡l)propil thien-2ilcarboxílico como un sólido amarillo. EM: 419 (MH+). CLAR (Método C): RT = 3.28 minutos.

EJEMPLO 37 (a) N-r3-(6-(4-ter-But81fenil)-5H-pirrolor2,3-blpirazin-7-il)propil>- N n-propilurea Una solución de 3-(6-(4-ter-butilfen¡l)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il)propilamina (0.0324 mmoles) [ejemplo 24] en tetrahidrofurano (2 mi) se trató con isocianato de n-propilo (0.0324 mmoles). La solución se agitó a temperatura ambiente durante 12 horas y después se trató con agua (3 mi). El precipitado resultante se filtró, después se lavó con agua y después se secaron bajo vacío a 50°C para dar el compuesto del título como un sólido beige. EM: 394 (MH+). CLAR (Método C): Rj = 3.25 minutos. b) Procediendo de una manera similar al ejemplo 37(a) anterior pero usando isocianatoacetato de etilo, se preparó N-(3-(6-(4-ter-butilfenil)-5H-pirrolof2,3-blpirazin-7-il)propil>-N'-carboetoximetilurea como un sólido amarillo. EM: 437 (MH+). CLAR (Método C): RT = 3.18 minutos.

EJEMPLO 38 N-O-fe^-ter-Butilfenin-SH-pirrolora.S-blpirazin- -iDpropi^-N'.N'- dietilurea Una solución de 3-(6-(4-ter-butilfenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il)propilamina [0.0324 mmoies, ejemplo 24] en tetrahidrofurano (1.5 mi) se trató con cloruro de dietilcarbamilo (0.0324 mmoies) y trietilamina (0.0788 mmoies). La solución se agitó a temperatura ambiente durante 12 horas y se añadió agua y acetato de etilo. Las capas se separaron y la solución orgánica se secó sobre sulfato de magnesio. El agente de secado se filtró y el solvente se evaporó. El residuo se purificó por cromatografía en columna (gel de sílice, acetato de etilo seguido de 10% metanol en acetato de etilo) para dar el compuesto del título como un sólido amarillo. EM: 408 (MH+). CLAR (Método C): RT = 3.43 minutos.

EJEMPLO 39 (a) N-^3-(6-(4-ter-Butilfenil)-5H-pirroior2,3-blpirazin-7-inprop¡l - metansulfonamida Una solución de 3-(6-(4-ter-butilfenil)-5H-pirrolo[2,3-b]piraz¡n-7-il)propilamina [0.0324 mmol, ejemplo 24] en tetrahidrofurano (1.5 mi) se trató con cloruro de metansulfonilo (0.0324 mmolo) y trietilamina (0.0788 mmoles). La solución se agitó a temperatura ambiente durante 12 horas y se añadió agua y acetato de etilo. Las capas se separaron y la solución orgánica se secó sobre sulfato de magnesio. El agente de secado se filtró y el solvente se evaporó. El residuo se purificó por cromatografía en columna (gel de sílice, acetato de etilo seguido de 10% metanol en acetato de etilo) para dar el compuesto del título como un sólido amarillo. EM: 387 (MH+). CLAR (Método C): Rj = 3.23 minutos. (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo 39(a) anterior pero usando cloruro de tien-2-ilsulfonilo, se preparó N-f3-(6-(4-ter-Butilfen¡n-5H-p¡rrolof2,3-b1pirazin-7-inpropil}thien-2-ilsulfonamida como un sólido amarillo. EM: 455 (MH+). CLAR (Método C): RT = 3.56 minutos. (c) Procediendo de una manera similar al ejemplo 39(a) anterior pero usando cloruro de 3,5-dimetilisoxazol-4-¡Isulfonilo, se preparó N-{3-f6-(4-ter-but¡lfenil)-5H-pirrolo[2,3-blpirazin-7-il)prop¡l}dimetilisoxazol-4-ilsulfonamida como un sólido blanco gomoso. EM: 468 (MH+). CLAR (Método C): RT = 3.55 minutos. (c) Procediendo de una manera similar al ejemplo 39(a) anterior pero usando cloruro de 1-metilimidazol-4-ilsulfonilo, se preparó N-(3-(6-(4-ter-butilfenin-5H-pirrolor2,3-b1p¡razin-7-¡npropil 1-metilimidazol-4-ilsulfonamida como un sólido blanco gomoso. EM: 453 (MH+). CLAR (Método C): RT = 3.13 minutos.

EJEMPLO DE REFERENCIA 1 (a) 5-Metoxi-1 -metil-1 H-indol-3-carbonitriio 5-Metoxi-1-metil-1 H-indol-3-carbaldehído [76 g, ejemplo de referencia 2(a)] y clorhidrato de hidroxilamina (55.9 g) se agitaron juntos en drmetilformamida (900 mi) bajo reflujo durante 1 hora. La mezcla se dejó enfriar, después se vació en agua y después se extrajo con acetato de etilo. Los extractos combinados se lavaron con agua después y se evaporaron para dar el compuesto del título (53g) como un sólido café cálido, p.f. 100-104°C. 1H RMN [(CD3)2SO]: d 8.17 (1 H, s); 7.54 (1 H, d, J= 9.0 Hz); 7.09 (1 H, d, J=2.4 Hz); 6.97 (1 H, dd, J=9.0 y 2.4 Hz); 3.82 y 3.84 (6H, s). (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 1 (a) anterior pero usando 1-metil-5-fenilpirazol-3-carbaldehído [ejemplo de referencia 53(b)] se preparó 1-metil-3-cíano-5-fenilpirazol.

EJEMPLO DE REFERENCIA 2 (a) 5-Metoxi-1 -metil-1 H-indoí-3-carbaldehído Una solución de 5-metoxiindol-3-carboxaldehído (80g) en dimetilformamida (1 L) bajo nitrógeno se trató en porciones con hidruro de sodio (20.1 g, 60% dispersión en aceite mineral) durante 15 minutos. Después de agitarse a temperatura ambiente durante 30 minutos la mezcla se trató gota a gota con yoduro de metilo (31.3 mi) durante 10 minutos y la agitación se continuó durante 2 horas más. La mezcla de reacción se vació cuidadosamente en agua después se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua, después se secaron sobre sulfato de sodio y después se evaporaron. El residuo se trituró con pentano para dar el compuesto del título (76g) como un sólido café pálido, p.f. 133-134°C 1H RMN [(CD3)2SO]: d 9.86 (1 H, s); 8.20 (1 H, s); 7.60 (1 H, d, J=2.6 Hz); 7.50 (1 H, d, J=8.9 Hz); 6.96 (1 H, dd, J=8.9 y 2.6 Hz); 3.86 y 3.80 (6H, s). (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 2(a) anterior pero usando indol-3-carbonitrilo, se preparó 1 -metil-1 H-indol-3-carbonitrilo, como un sólido cristalino incoloro, p.f. 61-63°C. (c ) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 2(a) anterior pero usando indol-5-carbonitrilo, se preparó 1 -metil-1 H-indol-5-carbonitrilo, como un sólido cristalino incoloro, p.f. 77-79°C. (d) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 2(a) anterior pero usando indol-3-carbonitrilo y (3-bromopropox¡)-fer-butildimetilsilano, se preparó 1 -r3-(ter-but¡l-dimetil-silaniloxi)-propill-1 H-índol-3-carbonitrilo, como un aceite incoloro claro, CCD: RF = 0.6 (Diclorometano). 1H RMN (CDCI3): d 7.70 (1 H, d, J=8 Hz); 7.56 (1 H, s); 7.39 (1 H, d, J=8 Hz); 7.27 (1 H, t, J=8 Hz); 7.22 (1 H, t, J=8 Hz); 4.25 (2H, t, J=6 Hz); 3.49 (2H, t, J=6 Hz); 1.95 (2H, quintuplete, J=6 Hz); 0.87 (9H, s); 0.00 (6H, s). (e) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 2(a) anterior pero usando 5-metoxi- H-indol-3-carbonitrilo [ejemplo de referencia 1 (a)] y (3-bromopropoxi)-fer-butildimetilsilano, se preparó 1- 3-(^ butil-dimetil-silaniloxi)-r->ropill-5-metoxi-1 H-indol-3-carbonitrilo, como un aceite incoloro claro, 1H RMN [(CD3)2SO]: d 8.18 (1 H, s); 7.55 (1 H, d, J=9 Hz); 7.09 (1 H, d, J=2 Hz); 6.95 (1 H, dd, J=9 y 2 Hz); 4.27 (2H, t, J=6 Hz); 3.82 (3H, s); 3.53 (2H, t, J=6 Hz); 1 .95 (2H, quintuplete, J=6 Hz); 0.87 (9H, s); 0.00 (6H, s). (f) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 2(a) anterior pero usando indol-3-carbonitrilo y (2-bromoetoxi)-ter-butiidimetilsilano, se preparó 1 -r2-(fer-butil-dimetil-silaniloxi)-etil1-1 H-indol-3-carbonitrilo, como un aceite incoloro claro. CCD: RF = 0.65 (diclorometano). (g) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 2(a) anterior pero usando 5-metoxi-1 H-indol-3-carbonitrilo [ejemplo de referencia 1 (a)] y bromuro de bencilo, se preparó 1 -benc¡l-5-metoxi-1 H-indol-3-carbonitrilo, como un sólido café, EM: 263.22 (MH+). CCD: RF = 0.8 (diclorometano/metanol : 19/1). (h) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 2(a) anterior pero usando 5-metoxi-1 H-indol-3-carbonitrilo [ejemplo de referencia 1 (a)] y 2-bromoetoxi-dimetil-tertiaributilsilano, se preparó 1 -G2-(terarilbutil-d¡metil-silan¡loxi)-etin-5-metox¡-1 H-indol-3-carbonitrilo, como un sólido amarillo pálido, EM: 331.23 (MH+). CCD: RF = 0.6 (pentano/acetato de etilo : 8/2). (i) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 2(a) anterior pero usando 1 H-pirrol-3-carbonitrilo (preparado como se describe en Tetrahedron Letters, 1972, 52, 5337-5340), se preparó 1 -metil-1 H-pirrol-3-carbonitrilo, como un aceite café, EM: 107 (MH+). 1H RMN [CDCI3]: d 7.09 (1 H, m); 6.60 (1H, m); 6.40 (1 H, m); 3.68 (3H, s). 0') Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 2(a) anterior pero usando 1 H-pirrol-2-carbonitrilo, se preparó metil-1 H-pirrol-2-carbonitrilo como un líquido incoloro. EM: 106 (MH+). 1H RMN [CDCI3]: d 6.80 (1 H, m); 6.67 (1 H, m); 6.15 (1 H, m); 3.79 (3H, s). (k) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 2(a) anterior pero usando 2-fenil-1 H-pirrol-4-carbonitrilo (preparado como se describe en Synthetic Communications, 25, (1995) 6, 795-802), se preparó t; metil-2-fen¡l-1 H-pirrol-4-carbonitrilo como un sólido color crema, p.f. 50-51 °C. EM: 183 (MH+). (I) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 2(a) pero usando 4-metoxi-2-(5-metoxi-1 H-indol-3-iI)-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina (ejemplo de referencia 39) se preparó 4; metoxi-2-(5-metox¡-1 -metil-1 H-indol-3-??-? -(toluen-4-sulfon¡P-1 ?-??????G2,3-btoiridina como un aceite obscuro, CLAR (MÉTODO A): RT 9.49 minutos. CCD: RF 0.50 (pentano/ acetato de etilo : 1/1 ). (m) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 2(a) pero usando 2-(5-metoxi-1 H-indol-3-il)-4-fenil-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina (ejemplo de referencia 12(g)) se preparó 2-(5-metoxi-1 -metil-1 H-indol-3-iQ-4-fenil-1 -(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolor2,3-b1piridina como un sólido color canela. 1H RMN [(CD3)2SO]; d 8.39 (1 H, d, J=4.4 Hz); 7.71 (2H, d, J=7.2 Hz); 7.63 (3H, m); 7.52 (2H, t, J=8.5 Hz); 7.44 (3H, m); 7.29 (2H, d, J=7.2 Hz); 6.94 (1 H, s); 6.86 (1 H, d, J=8.5 Hz); 6.82 (1 H, s); 3.86 (3H, s); 3.71 (3H, s); 2.29 (3H, s).

EJEMPLO DE REFERENCIA 3 (a) 6-J1 -r3-(ter-Butil-dimetil-silan¡loxi)-prop¡n-1 H-indol-3-ill-5H-pirro.or2.3- blpirazina Procediendo de una manera similar al ejemplo 1 (a) en la presente pero usando 1-[3-(íer-butil-dimetil-silaniloxi)-propil]-1 H-indol-3-carbonitrilo [ejemplo de referencia 2(d)], se preparó el compuesto del título como un sólido, 1H R N [(CD3)2SO]: d 12.1-12.2 (1 H, s amplio); 8.27 (1H, d, J=2.7 Hz); 8.14 (1 H, s); 8.10, 7.59 (cada 1 H, d, J=7.8 Hz); 8.09 (1 H, d, J=2.7 Hz); 7.29, 7.23 (cada 1 H, td, J=7.1 y 1.1 Hz); 6.96 (1 H, s); 4.33 (2H, t, J=7.1 Hz); 3.62 (2H, t, J=6.0 Hz); 2.03 (2H, quintuplete, J=6.2 Hz); 0.89 (9H, s); 0.00 (6H, s). EM: 407(MH+). (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1 (a) en la presente pero usando 1-[3-(íer-butil-dimetil-silaniloxi)-propil]-5-metox¡-1 H-indol-3-carbonitrilo [ejemplo de referencia 2(e)], se preparó 6-{ 1 -f3-(ter-butil-dimet¡l-s¡laniloxi)-propin-5-metoxi-1 H-indol-3-il)-5H-pirrolo[2,3-b1pirazina como un sólido, CCD: RF = 0.4 (acetato de etilo/pentano : 1/1 ). d? (d6 DMSO) 8.27 (1 H, d, 4 Hz); 8.08 (2H, m); 7.50 (2H, m); 6.96 (1 H, s); 6.91 (1 H, dd, 6, 2 Hz); 4.29 (2H, t, 6 Hz); 3.89 (3H, s); 3.61 (2H, t, 6 Hz); 2.00 (2H, m); 0.89 (9H, s); 0.03 (6H, s). (c ) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1 (a) en la presente pero usando 1-[2-(fer-butil-dimetil-silaniloxi)-etil]-1 H-indol-3-carbonitrilo [ejemplo de referencia 2(f)], se preparó 6-(1 - 3-( er-butil-d imetil-silanj|oxi -et¡n-1 H-indol-3-il>-5H-pirrolof2,3-b1pirazina como un sólido, CCD: RF = 0.3 (acetato de etilo/pentano : 1/1 ). EM: 393 (MH+). (d) Procediendo de una manera similar al ejemplo 1 (a) aquí pero usando 1 -[2-(íer-butil-dimetil-siIaniloxi)-etil]-5-metoxi-1 H-indol-3-carbonitrilo [ejemplo de referencia 2(h)], se preparó 6-{1-r2-(ter-butil-dimetil-silanilox0-etin-5-metoxi-1 H-indol-3-il)-5H-pirrolor2.3-b]p¡razina como un sólido café, CCD: RF = 0.4 (diclorometano/metanol : 19/1). EM: 423 (MH+).

EJEMPLO DE REFERENCIA 4 Bromuro de 3-r3-f5H-Pirrolor2.3-b1piraz¡n-6-il)-indol-1 -??-propilo A una solución de 3-[3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-indol-1-il]-propan-1-ol [1g, ejemplo 2(a)] y tetrabromuro de carbón (1.59g) en diclorometano (40 ml) a temperatura ambiente se añadió una solución de trifenilfosfina (1.1g) en diclorometano (10 ml) durante 2 minutos. La mezcla de reacción se dejó agitar a temperatura ambiente durante 3 horas, después se dejó reposar durante 18 horas y después se evaporó para dar el compuesto del título que se usó sin purificación adicional.

EJEMPLO DE REFERENCIA 5 lndolizin-1 -carbonitrilo Una mezcla de 2-piridilacetontrilo (5g), y cloroacetaldehído (4.42g of de soluión en agua al 50% en peso) se calentó a reflujo en 1 ,4-dloxano (25 mi) durante 5.5 horas. La mezcla de reacción se dejó enfriar to temperatura ambiente y después se evaporó. El residuo dividió entre acetato de etilo (100 mi) y ácido clorhídrico (100 mi, 1 M). La capa acuosa se extrajo dos veces con acetato de etilo (100 mi). Las fases orgánicas combinadas se lavaron con salmuera (50 mi), después se secaron sobre sulfato de magnesio y después se evaporaron. El residuo se sometió a cromatografía en columna instantánea sobre sílice eluyendo con diclorometano para dar el compuesto del título (1.83 g) como un líquido incoloro, p.f. 53-54°C. EM: 143 (MH+).

EJEMPLO DE REFERENCIA 6 3-Metil-indolizin-1 -carbonitrilo Una solución de propionaldehído (36 mi) en éter dietílico (200 mi) y 1 ,4-dioxano (1.7 mi) a 5°C bajo nitrógeno se trató gota a gota con bromo (24.7 mi) durante 2 horas mientras se mantenía la temperatura a 5°C. Después de que se completó la reacción, la mezcla de reacción se agitó durante 30 minutos adicionales y después se lavó cuidadosamente con solución saturada de bicarbonato de sodio (100 mi). La fase orgánica se secó sobre sulfato de sodio, después se concentró bajo vacío a 10°C y después se añadió inmediatamente a una solución de 2-piridilacetonitrilo (8.36 mi) en acetone (50 mi). La mezcla resultante se calentó a reflujo bajo nitrógeno durante 6 horas, después se dejó reposar a temperatura ambiente durante la noche y después se evaporaron. El residuo se dividió entre acetato de etilo (500 mi) y ácido clorhídrico (100 mi, 1M). La capa orgánica se lavó con salmuera (100 mi) y después se evaporó. El residuo se sometió a cromatografía en columna instantánea sobre sílice eluyendo con una mezcla de acetato de etilo y pentano (1 :4, v/v) y después se trituró con éter dietílico para dar el compuesto del título (4.0g) como un sólido blanco, p.f. 98-100°C. EM: 157(MH+).

EJEMPLO DE REFERENCIA 7 1-formi!-piperidin-2-carboxilato de sodio A una solución de ácido piperidin-2-carboxílico (30g) en ácido fórmico (230 mi) se añadió gota a gota anhídrido acético (147 mi). La exoterma resultante se controló enfriando la mezcla de reacción en un baño de agua con hielo. Después de agitarse a temperatura ambiente durante 24 horas la mezcla de reacción se diluyó con agua (20 mi) y después se concentró bajo vacío. El aceite resultante se disolvió en una mezcla de metanol (50 mi) y acetonitrilo (500 mi). Se añadió una solución de hidróxido de sodio (10M, 23 mi) y la mezcla de reacción se agitó durante 8 horas. El precipitado resultante se filtró, se lavó con acetonitrilo, y acetato de etilo y se secó en un horno de vacío para dar el compuesto del título como un sólido blanco que se usó inmediatamente sin purificación adicional.

EJEMPLO DE REFERENCIA 8 5,6,7, 8-Tetrahidro-indolizin-1-carbonitrilo A una solución de 1-formil-piperidin-2-carboxilato de sodio (2.0g) (ejemplo de referencia 7) en diclorometano (50 mi) a temperatura ambiente bajo nitrógeno se añadió cloruro de para-toluensulfonilo (2.31 g). Después de agitar durante 10 minutos la mezcla se trató gota a gota con acrilonitrilo (0.88 mi) y trietilamina (1.5 mi) y la agitación se continuó durante 1 hora más cuando se añadió una segunda porción de trietilamina (1.0 mi). La mezcla de reacción se agitó durante 18 horas y el diclorometano se removió bajo vacío. El residuo se recogió en agua (50 mi) y se extrajo con acetato de etilo (200 mi). Los extractos orgánicos combinados se evaporaron bajo vacío y el residuo se sometió a cromatografía en columna instantánea sobre sílice eluyendo con una mezcla de acetato de etilo y pentano (1 :4, v/v) para dar el compuesto del título (1.38 g) como un aceite anaranjado, EM: 147 (MH+). 1H RMN(CDCI3): d 6.48 (1 H, d, J=3.1 Hz); 6.36 (1 H, d, J=3.1 Hz); 3.91 (2H, t, J=6.0 Hz); 2.89 (2H, t, J=6.0 Hz); 1.98 (2H, m); 1.88 (2H, m).

EJEMPLO DE REFERENCIA 9 (a) 1 -(Toluen-4-sulfonil)-1 H-pirroloF2,3-b1piridina A una solución de 7-azaindol (25g), cloruro de para-toluenesulfonilo (44.5g) y una cantidad catalítica de sulfato de tetrabutilamonio en tolueno seco (300 mi) se añadió hidróxido de sodio (160g en 500 mi de agua). La solución bifásica se agitó a temperatura ambiente durante 3 horas y después se extrajo dos veces con tolueno (100 mi). Los extractos combinados se secaron sobre sulfato de magnesio y después se concentraron bajo vacío. El sólido resultante se trituró con éter dietílico y después se secaron a 60°C bajo vacío para dar el compuesto del título (39.74g) como un sólido amarillo pálido, p.f. 136-138°C. (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 9(a) pero usando 4-nitro-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina (preparado de acuerdo con el procedimiento descrito por A. Ippolito et al., J. Med. Chem. (1982), 25(10), 1258-61 ) se preparó 4-nitro-1 -(1 -toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolor2,3-b1piridina como un sólido anaranjado, p.f. 145-146°C. CLAR (MÉTODO A): RT = 10.80 minutos. (c) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 9(a) pero usando 4-cloro-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina (ejemplo de referencia 64) se preparó 4-cloro-1 -(toluen-4-sulfonil V 1 H-pirroloí2.3-b1p¡ridina como un sólido blanco.

EM: 307 (MH+). H RMN (CDCI3): d 8.3 (d, 1 H), 8.05 (d, 2H), 7.8 (d,1 H), 7.3 (d, 2H), 7.2 (d, 1 H), 6.7 (d, 1 H), 2.4 (s, 3H). (d) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 9(a) pero usando 5-bromo-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina se preparó 5-bromo-1-ftoluen- -sulfonil)-1H-pirrolor2,3-blpiridina como un sólido blanco, p.f. 138-140°C. (e) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 9(a) pero usando 4-fenil-1 H-pirrolo[2,3-b]pirazina (ejemplo de referencia 42) se preparó 4-fenil-1 -(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolor2,3-blpiraz¡na como un sólido blanco. 1H RMN [(CD3)2SO]: d 8.44 (1 H, d, J=4.5Hz); 8.04 (2H, d, J=8.2Hz); 7.98 (1 H, d, J=4.5Hz); 7.69 (2H, d, J=6.8Hz); 7.57 (tt, J=6.2, 1.8Hz); 7.51 (1 H, tt, J=6.8, 1.8Hz); 7.44 (2H, d, J=8.2Hz); 7.42 (1 H, d, J=4.5Hz); 6.92 ( H, d, J=4.5Hz) que fue sin purificación adicional.

EJEMPLO DE REFERENCIA 10 2-Yodo-1 -(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolor2,3-b1piridina Una solución de 1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina [54.4g, ejemplo de referencia 9(a)] en tetrahidrofurano seco (1200 mi) enfriado a -78°C, se trató con una solución de butil-lithio en hexanos (2.5M, 92 mi) durante un período de 20 minutos. La solución se mantuvo a -78°C durante 30 minutos, y después se añadió una solución de yodo (101 g) en tetrahidrofurano (600 mi) hasta que el color del yodo persistió (aprox. 3O0 mi). La mezcla se dejó calentar lentamente a temperatura ambiente y el solvente se removió bajo vacío. El residuo se dividió entre acetato de etilo (1000 mi) y agua (500 mi) y el agua se volvió a extraer con acetato de etilo (2x500 mi). Los extractos orgánicos se combinaron, se secaron sobre sulfato de sodio y se removieron bajo presión reducida para dar un sólido amarillo que se trituró con éter dietílico para dar el compuesto del título (79.6 g) como un sólido amarillo pálido, p.f. 105-107°C. EM: 399(MH+).

EJEMPLO DE REFERENCIA 11 (a) Ester terbutílico de ácido 3-Bromo-5-metoxi-indol-1-carboxílico Una solución de 5-metoxiindol (10 g) en dimetilformamida seca (150 mi) a temperatura ambiente se trató con bromo (4 mi) gota a gota asegurándose que la temperatura no se elevara por arriba de 30°C. La mezcla se trató inmediatamente con trietilamina (28 mi) y 4-dimetilaminopiridina (0.5 g) seguido de una solución de dicarbonato de di-ter-butilo (18 g) en dimetilformamida seca (80 mi) y la agitació se continuó durante 4 horas adicionales. La mezcla de reacción se evaporó y el residuo se dividió entre acetato de etilo (250 mi) y agua (200 mi). La capa acuosa se extrajo con acetato de etilo (100 mi). Las fases orgánicas combinadas se lavaron con agua (100 mi), después con salmuera (100 mi), después se secaron sobre sulfato de magnesio y después se evaporaron. El residuo se sometió a cromatografía en columna instantánea sobre sílice eluyendo con una mezcla de pentano y acetato de etilo (19/1 , v/v) para dar el compuesto del título (23.4g) como un líquido incoloro, p.f. 1 1 1-1 12°C. (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 1 1 (a) anterior pero usando 5-ciano-indol, se preparó éster terbutílico de ácido 3-bromo-5-ciano-indol-1-carboxílico como un sólido gris, p.f. 172-174°C. EM: 322(MH+). (c ) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 1 1 (a) anterior pero usando 5,6-dimetoxi-indol, se preparó éster terbutílico de ácido 3-bromo-5,6-dimetoxi-indol-1 -carboxílico como un sólido lila. CCD: RF = 0.6 (pentano/acetato de etilo : 19/1 ). (d) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 1 1 (a) anterior pero usando 5-benciloxi-6-metoxi-indol [prepardo de acuerdo con el método descrito por Benigni, J. D. y Minnis, R.L., Heterocycles, 387, 2? 1965 ] se preparó éster terbutílico de ácido 5-benciloxi-3-bromo-6-metox¡-indol-1 -carboxílico como un sólido incoloro. EM: 433(MH+). CLAR (MÉTODO A): RT = 13.99 minutos. (e) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 11 (a) anterior pero usando 5-amino-indol y un exceso de dicarbonato de di- ter-butilo se preparó éster terbutílico de ácido 3-bromo-5-ter-butoxicarbonilamino-indol-1-carboxílico como un aceite anaranjado. EM: 412(MH+). CCD: RF = 0.8 (pentano/acetato de etilo : 9/1). (f) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 11 (a) anterior pero usando éster metílico de ácido 1 H-indol-6-carboxílico [ejemplo de referencia 31] se preparó éster 6-metílico de éster 1 -terbutílico de ácido 3-bromo-indol-1 ,6-dicarboxílico como un sólido violeta pálido, p.f. 117-119°C. EM: 355(MH+).

EJEMPLO DE REFERENCIA 12 (a) 2-(5-Metox¡-1 H-indol-3-il)-1 -(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolor2,3-blpir¾d¡na Una solución agitada de éster terbutílico de ácido 3-bromo-5-metoxi-indol-1-carboxílico [50g, ejemplo de referencia 1 (a)] en tetrahidrofurano (800 mi), bajo nitrógeno, se trató con tributilborato (49.5 mi) después se enfrió a - 00°C y después se trató con una solución de n-butil-litio en hexanos (94 mi, 2.5M) mientras se mantenía la temperatura por abajo de -90°C. Una vez que se completó la adición la mezcla se dejó calentar lentamente a temperatura ambiente durante 1 hora y se extinguió mediante la adición de hielo (10 g). Los compuestos orgánicos se removieron bajo presión reducida y el residuo se dividió entre acetato de etilo (500 mi) y agua (400 mi).

La capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio y después se evaporó. El ácido borónico resultante, un sólido de color crema (28g), se disolvió en dimetilformamida (600 mi) y la solución se trató con 2-yodo-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina [38.3g, ejemplo de referencia 10], después con bicarbonato de sodio saturado (200 mi) y después con tetrak¡s(trifen¡lfosfin)paladio[0] (3 g). La mezcla se calentó a reflujo durante 4 horas después se dejó enfriar a temperatura ambiente después se concentró para remover la dimetilformamida. El residuo se dividió entre agua (400 mi) y acetato de etilo (500 mi) y la capa acuosa se extrajo dos veces con acetato de etilo (300 mi). Los compuestos orgánicos combinados se secaron sobre sulfato de sodio y después se evaporaron. La goma café residual se trituró con acetato de etilo para dar el compuesto del título (27 g) como un sólido verde pálido. EM: 418.43(MH+). (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 12(a) anterior pero usando éster terbutílico de ácido 3-bromo-5-ciano-indol-1-carboxílico [ejemplo de referencia 11(b)], se preparó 3-G1 -(toluen-4-sulfon¡D-1 H-pirro|o[2,3-blpiridin-2-ill-1 H-indol-5-carbonitrilo como un líquido incoloro, p.f. 209-214°C. EM: 413 (MH+). (c ) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 12(a) anterior pero usando éster terbutílico de ácido 3-bromo-5,6-dimetoxi- indol-1-carboxílico [ejemplo de referencia 11(c)], se preparó 2-(5,6-dimetoxi-1 H-indol-3-il)-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolor2,3-b1piridina como un sólido café, EM: 446 (M-H+). (d) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 12(a) anterior pero usando éster terbutílico de ácido 5-benciloxi-3-bromo-6-metoxi-indol-1-carboxílico [ejemplo de referencia 11 (d)], se preparó 2-(5-benciloxi-6-metoxi-1 H-indol-3-il)-1 -(toluen-4-sulfoniP-1 H-pirrolor2.3-b1piridina como un liquido incoloro. EM: 524(MH+). CLAR (MÉTODO A): RT = 10.09 minutos. (e) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 12(a) anterior pero usando éster terbutílico de ácido 3-bromo-5-ter-butoxicarbonilamino-indol-1-carboxílico [ejemplo de referencia 11(e)], se preparó éster terbutílico de ácido {3-H-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrc>loí2.3-b1piridin-2-ill-1 H-indol-5-N)-carbámico como un sólido color canela. EM: 503(MH+). CCD: RF = 0.62 (pentano/acetato de etilo : 1/1 ). (f) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 12(a) anterior pero usando éster 6-metíIico de éster 1 -terbutílico de ácido 3-bromo-indol-1 ,6-dicarboxílico [ejemplo de referencia 11 (f)], se preparó éster metílico de ácido 3-G1 -ftoluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolor2.3-b1pir¡din-2-in-1 H-indol-6-carboxílico como un sólido amarillo pálido, p.f. 214-216°C.

EM: 446(MH+). (g) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 12(a) pero usando 2-yodo-4-fenil-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina [ejemplo de referencia 62(d)] se preparó 2-(5-metoxi-1 H-indol-3-il)-4-fenil-1 -(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolor2,3-b1piridina como un sólido blanco. CLAR (MÉTODO A): RT= 11.63 minutos. EM: 494(MH+). (h) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 12(a) pero usando 4-cloro-2-yodo-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina [ejemplo de referencia 62(b)] se preparó 4-cloro-2-(5-metoxi-1 H-indol-3-il)-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b] piridina como un sólido blanco. EM: 452 (MH+). 1H RMN (CDCI3): d 8.4 (d, 1 H), 7.6 (d, 2H), 7.5 (s, 1 H), 7.35 (d, 1 H), 7.2 (d, 2H), 6.9 (m, 2H), 6.7 (s, 1 H), 3.8 (s, 3H), 2.3 (s, 3H). (i) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 12(a) pero usando 2-yodo-5-fenil-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]p¡ridina [ejemplo de referencia 62(c)] se preparó 2-(5-metoxi-1 H-indol-3-il)-1-(toluen-4-sulfonil)-5-fenil-1 H-pirrolo[2,3-b] piridina. EM: 494 (MH+). (j) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 12(a) pero usando 4-cloro-2-yodo-1-(para-toluenesulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-bjpiridina [ejemplo de referencia 62(b)] y ácido 4-tertbutilfenilbrónico se preparó 4-cloro-2-('4-tertiarv-butilfenill)-1-('para-toluenesulfonin-1 H-pirrolor2.3-blpiridina como un sólido blanco. EM: 439 (MH+). CCD RF = 0.78 (acetato de etilo/heptano, 1 :1).

EJEMPLO DE REFERENCIA 13 (a) éster etílico de ácido {5-Metoxi-3-f1-(toluen-4-sulfonil)-1H-pírrolor2.3- b1piridín-2-¡n-indol-1-il}-acético Una solución de 2-(5-metoxi-1 H-indol-3-il)-1-(toluen-4-sulfonil)- 1H-pirrolo[2,3-b]piridina [6.6 g, ejemplo de referencia 12(a)] en dimetilformamida (100 mi), bajo una atmósfera de nitrógeno, se trató con hidruro de sodio (700 mg, dispersión al 60% en aceite). Después de agitarse a temperatura ambiente durante 30 minutos la mezcla se trató gota a gota con cloroacetato de etilo (2.0 mi, 23.75 mmoles) y la agitación se continuó durante 4 horas más. La mezcla de reacción se evaporó y el residuo se dividió entre acetato de etilo y agua. La fase orgánica se lavó con salmuera, después se secó sobre sulfato de sodio y después se evaporó para dar el compuesto del título (5.77g) como un sólido amarillo, EM: 504(MH+). CLAR (MÉTODO A): RT = 11.88 minutos. (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 13(a) anterior pero usando yoduro de metilo, se preparó 2-(5-metoxi-1 -metil-1 H-indol-3-il)-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolor2,3-b1piridina, como un sólido amarillo, p.f. 103-105°C. EM: 432(MH+). (c) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 13(a) anterior pero usando 3-[1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-1H-indol-5-carbonitrilo [ejemplo de referencia 12(b)] y yoduro de metilo, se preparó 1 -met¡l-3-[1 -(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b1pir¡din-2-¡n-1 H-indol-5-carbonitrilo, como un líquido incoloro, p.f. 189-191 °C. EM: 427(MH+). (d) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 13(a) anterior pero usando 2-(5,6-dimetoxi-1 H-indol-3-il)-1-(toluen-4-sulfonil)-1H-pirrolo[2,3-b]pir¡dina [ejemplo de referencia 12(c)] y yoduro de metilo, se preparó 2-(5,6-dimetoxi-1-metil-1 H-indol-3-il)-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolor2,3-b]piridina. como un sólido café, EM: 462(MH+). (e) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 13(a) anterior pero usando 2-(5-benciloxi-6-metoxi-1 H-indol-3-il)-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina [ejemplo de referencia 12(d)] y yoduro de metilo, se preparó 2-(5-benciloxi-6-metoxi-1 -metil-1 H-indol-3-il)-1 -(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b1piridina como un líquido incoloro. EM: 538(MH+).

CLAR (MÉTODO A): RT =11.57m¡nutos. (f) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 13(a) anterior pero usando éster terbutílico de ácido {3-[1-(toluen-4-sulfonll)-1H-pirroIo[2,3-b]p¡ridin-2-¡l]-1 H-indol-5-il}-carbám¡co [ejemplo de referencia 12(e)] y yoduro de metilo, se preparó éster terbutílico de ácido fl-metil-3-?-(toluen-4-sulfon¡l)-1 H-pirrolor2,3-b]pirid¡n-2-in-1 H-indol-5-il>-carbámico como un sólido color canela. EM: 517(MH+). CCD: RF = 0.7 (pentano / acetato de etilo : 1/1 ). (g) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 13(a) anterior pero usando éster metílico de ácido 3-[1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-¡l]-1 H-¡ndol-6-carboxíI¡co [ejemplo de referencia 12(f)] y yoduro de metilo, se preparó éster metílico de ácido 1-metil-3-[1-(toluen-4-sulfoniD-l H-Pirrolo 2.3-blp¡ridin-2-¡n-1 H-indol-6-carbox?lico como un sólido color canela. EM: 460(MH+). CCD: Rp = 0.6 (pentano / acetato de etilo : 1/1). (h) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 13(a) anterior pero usando 2-(5-metoxi-1H-indol-3-il)-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina-4-carbonitrilo (ejemplo de referencia 100) se preparó 2-(5-metoxi-1 -metil-1 H-indol-3-il)-1 -(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolor2,3-b1piridina-4-carbonitrilo como un aceite amarillo.

CCD: RF = 0.40 (acetato de etilo:heptano 1 :1 ). E : 457 (MH+). (i) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 13(a) anterior pero usando 4-cloro-2-(5-metoxi-1 H-indol-3-il)-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b] piridina [ejemplo de referencia 12(h)] y yoduro de metilo, se preparó 4-cloro-2-(5-metox¡-1 -metil-1 H-indol-3-il)-1 -(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolor2,3-blpiridina como un sólido blanquecino. EM: 466 (MH+). 1H RMN (CDCI3): d 8.35 (d,1 H); 7.56 (d, 2H), 7.39 (s, 1 H); 7.16-7.3 (m, 2H), 7.05 (d, 2H), 6.95-7.0 (m, 2H) 6.6 (s, 1 H) 3.9 (s,3H) 3.8 (s, 3H) 2.3 (s, 3H). (j) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 13(a) anterior pero usando 2-(5-metoxi-1 H-indol-3-il)-5-fen¡l-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b] piridina [ejemplo de referencia 12(i)] y yoduro de metilo, se preparó 2-(5-metox¡-1 -metil-1 H-¡ndol-3-il)-5-feníl-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolor2,3-b1piridina como un sólido amarillo, p.f. 181-183°C. EM: 508 (MH+).

EJEMPLO DE REFERENCIA 14 1 -Metil-3-? -(toluen-4-sulfon¡n-1 H-pirrolor2.3-b]pirídin-2-H1-1 H-indol-5- ol A una solución de 2-(5-metoxi-1-metil-1 H-indol-3-il)-1-(toluen-4-suIfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina [24.5g, ejemplo de referencia 13(b)] en diclorometano (500 mi), a 0°C bajo una atmósfera de nitrógeno, se añadió una solución de tribromuro de boro en diclorometano (60 mi, 1.0M) y la mezcla se agitó a 0°C durante 1 hora. La mezcla de reacción se dejó calentar lentamente a temperatura ambiente y la agitación continuó durante 12 horas. Una solución de carbonato de sodio (1 M, 250 mi) se añadió a la mezcla y la agitación se continuó vigorosamente a 3 horas. El sólido precipitado se recogió por filtración, se lavó con diclorometano (100 mi) y se secó para dar el compuesto del título (18.75g) como un líquido incoloro, p.f. 256-257°C. EM: 418(MH+). (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 14(a) anterior pero usando 2-(5-metoxi-1 H-indol-3-il)-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina [ejemplo de referencia 12(a)], se preparó 3-H-(toluen-4-sulfoniQ-1 H-pirrolor2.3-b1piridin-2-il]-1 H-indol-5-ol como un sólido beige, p.f. 188-191 °C. EM: 403(MH+).

EJEMPLO DE REFERENCIA 15 (a) 2-(5-Aliloxi-1 -metil-1 H-indol-3-il)-1 -ftoluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolor2.3- blpiridina Una solución de 1-metil-3-[1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]plridin-2-il]-1 H-indol-5-ol [2.1g, ejemplo de referencia 14(a)] en dimetilformamida seca (50 mi) se trató con ter-butóxido de potasio (620 mg) a 0°C bajo nitrógeno. Después de agitar durante 10 minutos la mezcla se trató con bromuro de alilo (480 µ?) y después se dejó calentar lentamente a temperatura ambiente. La agitación se continuó durante 6 horas más, tiempo después del cual la mezcla se vació cuidadosamente en agua y la fase acuosa se extrajo exhaustivamente con acetato de etilo. Los extractos orgánicos combinados se lavaron dos veces con salmuera (100 mi), después se secaron sobre sulfato de sodio y después se evaporaron. El residuo se sometió a cromatografía en columna instantánea sobre sílice eluyendo con una mezcla de acetato de etilo y pentano (1 :1 , v/v) para dar el compuesto del título (1.2g) como una espuma amarilla, p.f. 257-259°C. EM: 458(MH+). (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 15(a) anterior pero usando 2-cloroacetato de etilo se preparó éster etílico de ácido {1-metil-3-n-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolor2.3-blpiridin-2-¡il-1 H-indol-5-iloxil-acético como un sólido amarillo. CCD: RF = 0.45 (acetato de etilo/pentano : 1/1 ).

EM: 504 (MH+). (c) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 15(a) anterior pero usando 2-bromoproprionato de etilo se preparó éster etílico de ácido 3-{ 1 -metil-3-? -(toluen-4-sulfon¡l)-1 H-pirrolor2,3-blp¡r¡din-2-il1-1 H-indol-5-iloxi)-propiónico como un sólido amarillo. CCD: RF = 0.47 (acetato de etilo/pentano : 1/1 ). EM: 519 (MH+). (d) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 15(a) anterior pero usando 1-bromociclobutancarboxilato de etilo se preparó éster etílico de ácido 1-??^6???-3-?-(??????-4-5?^????-1 ?-??GG????2,3-^??^??-2-in-1 H-indol-5-iloxi)-ciclobutancarboxílico como un líquido incoloro, p.f. 189-190°C. EM: 544 (MH+). (e) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 15(a) anterior pero usando 1 -metil-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-1 H-¡ndol-5-ol (ejemplo 7) y 1-bromociclobutancarboxilato de etilo se preparó éster etílico de ácido (1 -? -metil-3-(5H-pirrolor2.3-b1piraz¡n-6-¡n-1 H-indol-5-iloxil-ciclobutilcarboxílico como un sólido color canela. CCD: RF = 0.23 (diclorometano/metanol, 19:1 ). CLAR (MÉTODO A): RT = 7.71 minutos.

EJEMPLO PE REFERENCIA 16 3 1-Met!l-3-ri- toluen^-sulfonii)-1H-p¡rrolor2.3^D¡ridin-2-in-1 H-indoí-5- iloxi}-propan-1 ,2-diol Una solución de 2-(5-alliloxi-1 -metil-1 H-indol-3-il)-1 -(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina [45.7 mg, ejemplo de referencia 15 (a)] en acetona (10 mi) se trató con una solución de N-óxido de 4-metilmorfolina (6 mg) en agua (1 mi). Esta mezcla después se trató con tetróxido de osmio (2.5% en peso en ter-butanol, 6 gotas) y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 12 horas. La mezcla de reacción se diluyó con agua (75 mi), y se extrajo exhaustivamente con acetato de etilo. Los compuestos orgánicos combinados se lavaron dos veces con salmuera (75 mi), después se secaron sobre sulfato de magnesio y después se evaporaron. El residuo se sometió a cromatografía en columna instantánea sobre sílice eluyendo con acetato de etilo para dar el compuesto del título (33 mg) como un líquido incoloro. CCD: RF = 0.25 (acetato de etilo). EM: 492(MH+).

EJEMPLO DE REFERENCIA 17 341 -Metií-3-? -(toluen-4-sulfonm-1 H-pirrolor2.3-b1piridSn-2-ilM H-ir.dol-5- Hoxft-propan-1-ol v 3 1-Met8l-3-ri-(toluen-4-suifonil)-1H-pirrolor2.3- blpiridin-2-in-1H-8ndol-5-iloxi>-propan-2-ol Una solución de 2-(5-aliloxi-1-metil-1 H-indol-3-il)-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina [91 mg, ejemplo de referencia 15(a)] en tetrahidrofurano seco (5 mi) se trató con una solución de complejo de borano-tetrahidrofurano en tetrahidrofurano (1200µ?, 1.0M). Después de agitarse a temperatura ambiente durante 7 horas la mezcla de reacción se trató con etanol (9 gotas), hidróxido de potasio 5N (4 gotas) y peróxido de hidrógeno (6 gotas) y la agitación se continuó durante 12 horas, tiempo durante el cual se precipitó un sólido blanco. La mezcla de reacción se diluyó con agua (50 mi) y el pH de esta mezcla se ajustó a 10 mediante la adición de una solución de hidróxido de potasio (1 M) antes de extraerse exhaustivamente con acetato de etilo. Los extractos orgánicos combinados se secaron sobre sulfato de sodio y después se evaporaron. El residuo se sometió a cromatografía en columna instantánea sobre sílice eluyendo con una mezcla de acetato de etilo y pentano (2:1 , v/v) para dar 3-11 -metil-3-? -(toluen-4-sulfon¡P-1 H-pirrolof2,3-b1pirídin-2-¡n-1 H-indol-5-iloxi}-propan-1 -ol (50 mg) como un líquido incoloro.

[CCD: RF = 0.15 (acetato de etilo). EM: 476(MH+)] y 3-(1-metil-3-ri-(toluen-4-sulfonin-1 H-p¡rrolor2,3-b1piridin-2-¡ll-1 H-indol-5-iloxi>-propan-2-ol (8 mg) como un líquido incoloro.

[CCD: RF = 0.3 (acetato de etilo); EM: 476(MH+)].

EJEMPLO DE REFERENCIA 18 (a) Ester 1 -metil-3-? -(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolor2.3-blp¡r¡din-2-¡n-1 H- indol-5-ílico de ácido trifluorometansulfónico Una suspensión de 1-metil-3-[1-(toluen-4-sulfon¡l)-1 H-pirrolo[2,3-bjpiridin^-ilj- H-indol-5-ol [398 mg, ejemplo de referencia 14(a)] en diclorometano (10 mi), enfriada a -78°C bajo una atmósfera de nitrógeno, se trató con trietilamina (0.15 mi) seguido de N-fenililtrifluormetansulfonimida (1.7g). La mezcla resultante se dejó calentar lentamente a temperatura ambiente, la agitación se continuó durante 12 horas más y después se añadió bicarbonato de sodio saturado (20 mi). La fase orgánica se separó y la fase acuosa se extrajo dos veces con diclorometano (20 mi). Los compuestos orgánicos combinados se secaron sobre sulfato de sodio y después se evaporaron. El residuo se sometió a cromatografía en columna instantánea sobre sílice eluyendo con una mezcla de acetato de etilo y pentano (2:3, v/v) para dar el compuesto del título (380 mg) como un líquido incoloro. EM: 492(MH+). CLAR (MÉTODO A): RT = 2.02 minutos. (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 18(a) pero usando 1-metil-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-1 H-indol-5-ol (EJEMPLO 7) se preparó 2-( 1 -metil-5-trifluoromet¡lsulfoniloxiindol-3-iD-1 H-pirroíor2,3-b1pirazina como un sólido púrpura. CLAR (MÉTODO A): RT = 8.12 minutos. 1H RMN [(CD3)2SO]: d 12.30 (1 H, s); 8.32 (1 H, s); 8.27 (1 H, d, J=3.5 Hz); 8.23 (1 H, s); 7.97 (1 H, s); 7.76 (1 H, d, J=8.6 Hz); 7.08 (1 H, s); 3.96 (3H, s).

EJEMPLO DE REFERENCIA 19 (a) Ester metílico de ácido 1-metil-3-ri-(toluen-4-sulfonil)-1H-pirroíor2,3- b]piridin-2-¡n-1H-indol-5-carboxílico Una solución de éster 1-metil-3-[1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-p¡rrolo[2,3-b]piridin-2-il]-1 H-indol-5-ílico de ácido trifluoro-metansulfónico [300 mg, ejemplo de referencia 18(a)] en una mezcla de dimetilformamida seca (10 mi), metanol (6 mi) y trietilamina (2 mi) se trató con acetato de paladio (24 mg) y 1 ,3 bis(difenilfosfino)propano y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 30 minutos. Se introdujo monóxido de carbono a través de un septo al recipiente de reacción a una velocidad constante y la mezcla se calentó a 90°C hasta que ya no estaba presente material de partida como se indica por CCD (acetato de etilo/ pentano : 2/3). La mezcla se concentró después bajo vacío y el residuo se dividió entre diclorometano y agua. La capa orgánica se lavó con a una solución saturada de cloruro de litio, después se secó sobre sulfato de sodio y después se evaporó. El residuo se sometió a cromatografía en columna instantánea sobre sílice eluyendo con una mezcla de acetato de etilo y pentano (2:3, v/v) para dar el compuesto del título (200 mg) como un líquido incoloro. EM: 460(MH+). CLAR (MÉTODO A): RT = 10.23 minutos. (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 19(a) pero usando 2-(1-metil-5-trifluorometilsulfoniloxiindol-3-il)-1 H-pirrolo[2,3-b]pirazina (ejemplo de referencia 18(b)) se preparó 1 -metil-3-(5H-pirrolof2,3-blpirazin-6-il)-1 H-indol-5-carboxilato de metilo como un sólido café. EM: 307 (MH+). CLAR (MÉTODO A): RT = 6.64 minutos.

EJEMPLO DE REFERENCIA 20 2-G1 -Metil-5-(1 -trimetilstannanil-1 H-tetrazol-5-il)-1 H-indoí-3-ilM -(toluen-4- sulfonil)-1H-pirrolof2,3-b1piridÍna Una solución de 1-metil-3-[1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-1 H-indol-5-carbonitrilo [100 mg, ejemplo de referencia 13(c)] en tolueno (10 mi) se trató con azida de trimetilestaño (56 mg, 0.28 mmol) después se calentó bajo reflujo durante 14 horas. El precipitado blanco se recogió por filtración, se lavó con tolueno (10 mi) y después se secó para dar el compuesto del título (125 mg) como un líquido incoloro, p.f. 240-243°C (con descomposición). EM: 633(MH+).

EJEMPLO DE REFERENCIA 21 2-G1 -Metil-5-? -metil- H-tetrazol-5-¡n-1 H-indol-3-?-? -(toluen-4-sulfonin-l H- p¡rrolor2,3-b1piridina y 2-n-Metil-5-(2-metil-2H-tetrazol-5-il)-1H-indol-3-in- 1 -(toiuen-4-sulfortil)-1 H-pirrolor2,3-blp¡ridina Se añadió yoduro de metilo (2.5 mi) a una solución de 2-[1-metil-5-(1-trimetilestananil-1 H-tetrazol-5-il)-1 H-indol-3-il]-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina [620 mg, ejemplo de referencia 20] a temperatura ambiente. La mezcla se dejó agitar a temperatura ambiente durante 4 horas, después se vació en agua y después se extrajo con acetato de etilo. El extracto combinado se lavó con salmuera, después se secó sobre sulfato de magnesio y después se evaporó. El residuo se sometió a cromatografía instantánea sobre sílice eluyendo con una mezcla de acetato de etilo y éter de petróleo (1 :1 , v/v) para dar 2-G1 -metil-5-f 1 -metil-1 H-tetrazol-5-il)-1 H-indol-3-in-1 -(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolor2,3-b1piridina (191 mg) como un líquido incoloro, EM: 506(MNa+). 1H RMN [(CD3)2SO]: d 8.39 (dd, 1 H, J=4.8 y 1.6 Hz); 7.97 (m, 1H); 7.96 (d, 1 H, J=4.0 Hz); 7.90 (s, 1 H); 7.80 (dd, 1 H, J=8.7 y 0.6 Hz); 7.70 (dd, 1 H, J=8.7 y 1.8 Hz); 7.56 (m, 2H); 7.30 (dd, 1 H, J=7.7 y 4.8 Hz); 7.22 (m, 2H); 6.82 (s, H); 4.19 (s, 3H); 4.0 (s, 3H); 2.23 (s, 3H)] v 2-f1-Met¡[-5-(2-metil-2H-tetrazol-5-il)-1 H-indol-3-ill-1 -(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirroloí2.3-b1piridina (77 mg) como un líquido incoloro, p.f. 215-218°C [EM: 506 (MNa+)].

EJEMPLO PE REFERENCIA 22 1 -11 -Metil-3-? -(toluen-4-sulfon¡l -1 H-pirrolor2.3-blp¡rídin-2-ilM H-indol-5- il}-etanona A dimetilformamida seca, desgasificada (110 mi) bajo nitrógeno a temperatura ambiente, se añadió éster 1-metil-3-[1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-1 H-indol-5-ílico de ácido trifluorometansulfónico [2.2 g, ejemplo de referencia 18], trietilamina (1.15 mi), éter n-butilvinílico (2.87 mi), 1 ,3-bis(difenilfosfinopropano) (413 mg) y acetato de paladio (232 mg) en secuencia. La mezcla se calentó a reflujo durante 2 horas, después se enfrió a temperatura ambiente y después se añadió a ácido clorhídrico (90 mi, 1 M). Esta mezcla se extrajo con diclorometano (200 mi). El extracto orgánico se lavó con bicarbonato de sodio acuoso saturado, después con salmuera, después se secó sobre sulfato de magnesio y después se evaporó. El residuo se sometió a cromatografía instantánea sobre sílice eluyendo con una mezcla de acetato de etilo y pentano (2:3, v/v) para dar el compuesto del título (1.1g) como un sólido amarillo, p.f. 177-178°C. EM: 444(MH+).

EJEMPLO DE REFERENCIA 23 fa) 2-?5-(( SH+)-2,2-Dimet¡l-H ,3ldioxolan-4-ilmetoxn-1 -metil-1 H-indol-3-?- 1 -(toluen-4-sulfoni0-1 H-p¡rrolor2,3-b1piridina Una solución de 1-metil-3-[1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-1 H-indol-5-ol [1.17g, ejemplo de referencia 14(a)] en dimetilformamida seca (50 mi) se trató con carbonato de cesio (1.1 g) y sulfato ácido de tetrabutilamonio (40 mg). Después de agitarse a temperatura ambiente durante 30 minutos la mezcla se trató con paratoluensulfonato de (R)-(+)-2, 2-dimetil-1 , 3-dioxolan-4-ilmetilo (0.96 g), después se calentó a 120°C durante la noche. La mezcla de reacción se concentró bajo vacío y el residuo se dividió dos veces entre diclorometano (100 mi) y agua (50 mi) y las capas orgánicas se extrajeron con diclorometano (100 mi). Las fases orgánicas combinadas se lavaron dos veces con salmuera (150 mi), después se secaron sobre sulfato de magnesio y después se evaporaron. El residuo se sometió a cromatografía instantánea sobre sílice eluyendo con una mezcla de diclorometano y metanol (199:1 , v/v) para dar el compuesto del título (1.04 g) como un aceite amarillo, EM: 532(MH+).

H RMN [(CD3)2SO]: d 1.30 (3H, s); 1.37 (3H, s); 2.29 (3H, s); 3.76 (1 H, dd, J=8.3 y 6.5 Hz); 3.90 (3H, s); 3.94-3.98 (2H, m); 4.10 (1 H, dd, J=8.20 y 6.5 Hz); 4.41 (1 H, m); 6.74 (1 H, s); 6.91 (1 H, dd, J=8.8 y 2.3 Hz); 6.98 (1 H, d, J=2.4 Hz); 7.25 (2H, d, J=7.9 Hz); 7.29 (1 H, dd, J=7.8 y 4.9 Hz); 7.44 (1 H, d, J=8.8 Hz); 7.56 (1 H, d, J=8.3 Hz); 7.63 ( H, s); 7.81 (2H, d, J=8.0 Hz); 7.92 (1 H, dd, J=7.7 y 1.6 Hz); 8.33. (1 H, dd, J=4.9 y 1.7 Hz). (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo 23(a) anterior pero usando paratoluensulfonato de (S)-(-)-2, 2-dimetil-1 , 3-dioxolan-4-ilmet¡lo se preparó 2-r5-({RH-)-2,2-dimetil-ri ,3ldioxolan-4-¡lmetox¡)-1 -metil-1 H-indol-3-??-1 -(toluen-4-sulfoni0-1 H-pirrolor2,3-blpir¡dina como un aceite amarillo, EM: 532 (MH+). -,? RMN [(CD3)2SO]: d 1.33 (3H, s); 1.37 (3H, s); 2.29 (3H, s); 3.77 (1 H, dd, J=8.3 y 6.5 Hz); 3.88 (3H, s); 3.97-3.99 (2H, m); 4.11 (1 H, dd, J=8.3 y 6.6 Hz); 4.41 (1 H, m); 6.74 (1 H, s); 6.94 (1 H, dd, J=8.8 y 2.3 Hz); 6.97 (1H, d, J=2.3 Hz); 7.25 (2H, d, J=8.1 Hz); 7.29 (1 H, dd, J=7.8 y 4.9 Hz); 7.44 (1 H. d. J=8.8 Hz); 7.57 (2H, d, J=8.4 Hz); 7.63 (1 H, s); 7.95 (1 H, dd, J=7.81 y 1.7 Hz); 8.33 (1 H, dd, J=4.88 y 1.7 Hz). (c ) Procediendo de una manera similar al ejemplo 23(a) anterior pero usando 2-(5-hidroxi-6-metoxi-1 -metil-1 H-indol-3-il)-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina [ejemplo de referencia 28(a)], se preparó 2-r5-((SH+)-2,2-dimetil-H ,3ld¡oxolan-4-ilmetox0-6-metoxi-1 -metil-1 H-indol-3-il1-1 -(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolor2,3-blpiridina como un sólido color crema. EM: 548(MH+).

CLAR (MÉTODO A): RT = 11.60 minutos. (d) Procediendo de una manera similar al ejemplo 23(a) anterior pero usando 3-[1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-1 H-indol-5-ol [ejemplo de referencia 14(b)] y 1-bromociclobutancarboxilato de etilo, se preparó éster etílico de ácido 1-¡"1-fcicÍobutancarboxílico)-éster etílico de ácido 3-G1 -(toluen-4-sulfonin-1 H-pirrolor2.3-blpiridin-2-¡n-1 H-indol-5-iloxi)-ciclobutancarboxílico como un sólido color crema. EM: 657(MH+). 1H RMN [(CD3)2SO]: d 8.35 (1 H, dd, J =4.8 y 1.6 Hz); 7.9 (2H, m); 7.48 (3H, m); 7.28 (1 H, dd, J=7.7 y 4.8 Hz); 7.24 (2H, d, J=8.4 Hz); 6.71 (1 H, dd, J=8.9 y 2.4 Hz); 6.68 (1 H, s); 6.64 (1 H, d, J=2.4 Hz); 5.12 (1 H, dd, J=8.8 y 8.8 Hz); 4.13-4.03 (4H, m); 3.66 (1 H, dd, J=9.4 y 9.4 Hz); 2.64-1.82 (13H, m); 1.15 (3H, t, J=7.1 Hz); 0.94 (3H, t, J=7.1 Hz).

EJEMPLO PE REFERENCIA 24 (a) ÍS)-3-f 1 -Metil-3-? -(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolor2,3-blpiridin-2-¡n-1 H- indol-5-iloxi}-propan-1 ,2-diol Una solución de 2-[5-({R}-(-)-2,2-dimetil-[1 ,3]dioxolan-4-ilmetoxi)-1-metil-1 H-indol-3-il]-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina [1.04 g, ejemplo de referencia 23(b)] en metanol (20 mi) se trató con ácido clorhídrico (20 mi, 1 M) después se calentó bajo reflujo durante 3 horas. La mezcla de reacción se concentró bajo vacío y El residuo se sometió a cromatografía instantánea sobre sílice eluyendo con una mezcla de acetato de etilo y pentano (2:1 , v/v) para dar el compuesto del título (380 mg) como un aceite claro. CCD: Rp = 0.2 (pentano/acetato de etilo : 1/2).

EM: 492(MH+). (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo 24(a) pero usando 2-[5-({S}-(+)-2,2-dimetil-[1 ,3]dioxolan-4-ilmetoxi)-1 -metil-1 H-indol-3-il]-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]pirid¡na [ejemplo de referencia 23(a)] se preparó (R)-3-( 1 -metil-3-? -(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolor2,3-blpiridin-2-in-1 H-indol-5-iloxiVpropan-1 ,2-diol como un aceite claro. EM: 492(MH+). 1H RMN [(CD3)2SO]: d 8.33 (1 H, dd, 4.9, J=1.7 Hz); 7.92 (1 H, dd, J=7.8 y 1.7 Hz); 7.62 (1 H, s); 7.56 (2H, d, J=8.8 Hz); 7.45 (1 H, d, J=8.8 Hz); 7.29 (1 H, dd, J=7.8 y 4.8 Hz); 7.25 (2H, d, J=8.1 Hz); 6.96 (1H, d, J=2.3 Hz); 6.92 (1 H, dd, J=8.8 y 2.3 Hz); 6.75 (1 H, s); 4.93 (1 H, s); 4.66 (1 H, s); 5.13 (1 H, d, J=5.13 Hz); 3.88 (3H, s); 3.80 (2H, d, J=5.9 Hz); 3.46 (2H, s); 2.23 (3H, s). (c ) Procediendo de una manera similar al ejemplo 24(a) anterior pero usando 2-[5-({S}-(+)-2,2-dimetil-[1 ,3]dioxolan-4-ilmetoxi)-6-metoxi-1 -metil-1 H-indol-3-il]-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina [ejemplo de referencia 23(c)] se preparó (R)-3-{6-metoxi-1-metil-3-ri-(toluen-4-sulfonin-1 H-pirrolor2,3-b1piridin-2-ill-1 H-indol-5-iloxft-propan-1 ,2-diol como un sólido color crema.

EM: 522(MH+). CLAR (MÉTODO A): RT = 8.15 minutos.

EJEMPLO DE REFERENCIA 25 2-r5-(2-Metoxi-1 -metil-etoxiM -metil-1 H-indol-3-??-? -(toluen-4-sulfonil)-1 H- p¡rrolor2,3-b1piridina Una solución de trifenilfosfina (470 mg) y diazodicarboxilato de diisopropilo (350 µ?) en tolueno seco (15 mi) se trató con 1-metil-3-[1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-1 H-indol-5-ol [150 mg, ejemplo de referencia 14(a)] seguido de 1-metoxi-2~propanol (150 µ?). La mezcla resultante se calentó bajo reflujo durante 5 horas, después se enfrió y después se evaporó. El residuo se sometió a cromatografía instantánea sobre sílice eluyendo con una mezcla de acetato de etilo y pentano (1 :1 , v/v) para dar el compuesto del título (50 mg) como un aceite claro. CCD: RF = 0.65 (pentano/acetato de etilo : 1/1 ). EM: 480(MH+).

EJEMPLO DE REFERENCIA 26 N-Hidroxi-1 -metil-3-? -(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolor2,3-blpiridin-2-Hl-1 H- indol-5-carboxamidina Una solución de 1-metil-3-[1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-1 H-indol-5-carbonitrilo [2.11g, ejemplo de referencia 13(c)] en etanol (150 mi) a temperatura ambiente se trató con clorhidrato de hidroxilamina (1.72g) y carbonato de potasio (3.43g). La mezcla de reacción se calentó a reflujo bajo nitrógeno durante 15 horas y después se filtró. El filtrado se evaporó para dar el compuesto del título (2.8 g) como un sólido verde obscuro. EM: 460( H+). CLAR (MÉTODO A): RT = 6.19 minutos.

EJEMPLO DE REFERENCIA 27 2-G1 -Metil-5-(5-metil-n .2,41oxadiazol-3-in-1 H-indol-3-¡n-1 -ftoluen-4- sulfoniD-1H-pirrolor2,3-b1piridina A una suspensión de N-hidroxi-1-metil-3-[1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-1 H-indol-5-carboxamidina [0.7 g, ejemplo de referencia 26] en tolueno (30 mi) a temperatura ambiente bajo nitrógeno se añadió anhídrido acético (0.467 g). La mezcla de reacción se calentó a reflujo durante 4.5 horas y después se filtró. El filtrado se evaporó para dar el compuesto del título (0.32g) como un aceite rojo obscuro que se usó inmediatamente sin purificación adicional.

EJEMPLO DE REFERENCIA 28 2-(5-Hidroxi-6-metoxi-1 -metil-1 H-indol-3-il)-1 -(to)uen-4-sulfonil)-1 H- 5 pirrolor2.3-b1piridina Una solución de 2-(5-benciloxi-6-metoxi-1 -metil-1 H-indol-3-il)-1 -(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina [6.26g, ejemplo de referencia 13(e)] en acetonitrilo (500 mi) se trató con yoduro de sodio (4.38 g) seguido de cloruro de trimetilsililo (3. 7 mi). La mezcla se agitó a 40°C durante 3 y horas después se trató con porciones adicionales de yoduro de sodio (4.38 g) y cloruro de trimetilsililo (3. 7 mi). Después de agitar a 40°C durante 12 horas más, la mezcla de reacción se evaporó. El residuo se trató con agua (200 mi) y la mezcla se extrajo tres veces con acetato de etilo (200 mi). Los extractos combinados se secaron sobre sulfato de magnesio y después se evaporaron. La espuma café residual se trituró con acetato de etilo y éter diisopropílico, para dar el compuesto del título (3.04g) como un sólido café claro, p.f. 211-214°C. CLAR (MÉTODO A): RT = 9.30 minutos.

EJEMPLO DE REFERENCIA 29 Ester etílico de ácido 1-f6-Metoxi-1-metil-3-n-(toluen-4-sulfonil)-1H- pirrolor2.3-blpiridin-2-¡n-1H-indol-5-iloxi -ciclobutancarboxílico Hidruro de sodio (43 mg, dispersión al 60% en aceite mineral) se añadió a una solución agitada de 2-(5-hidroxi-6-metoxi-1-metil-1H-indol-3-il)-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina [400 mg, ejemplo de referencia 28(a)] en dimetilformamida seca (20 mi) bajo una atmósfera de nitrógeno a temperatura ambiente. La mezcla se dejó agitar durante 1 hora, después se trató con 1-bromociclobutancarboxilato de etilo (216 µ?) y la agitación se continuó durante la noche. Porciones adicionales de hidruro de sodio (43 mg, dispersión al 60% en aceite mineral) y 1-bromociclobutancarboxilato de etilo (216 µ?) se añadieron, y después la mezcla se calentó a 50°C durante 5 horas. La mezcla de reacción enfriada se evaporó y el residuo se dividió entre acetato de etilo y agua. La capa orgánica se lavó con agua, después con salmuera, después se secó sobre sulfato de magnesio y después se evaporó. El residuo amarillo se sometió a cromatografía instantánea sobre sílice eluyendo con una mezcla de acetato de etilo y pentano (2:3, v/v) para dar el compuesto del título (266mg) como un aceite amarillo. EM: 576(MH+). CLAR (MÉTODO A): RT = 11.07 minutos.

EJEMPLO DE REFERENCIA 30 Ester terbutílico de ácido ri-metil-3-(1H-pirrolor2,3-b1piridin-2-il)-1H- indol-5-in-carbámico Una solución de éter terbutílico de ácido {1-met¡I-3-[1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-¡l]-1 H-indol-5-il}-carbámico [0.3 g, ejemplo de referencia 13(f)] en metanol (15 mi) se trató con una solución de hidróxido de potasio (5N, 2 mi) después se calentó a reflujo durante 4 horas. La mezcla de reacción se evaporó y el residuo se trituró con agua para dar el compuesto del título (0.2g) como un sólido color canela. EM: 263(MH+). CCD: RF = 0.3 (acetato de etilo).

EJEMPLO DE REFERENCIA 31 Ester metílico de ácido 1 H-lndol-6-carboxílico Una solución de ácido 1 H-indol-6-carboxíIico (10 g) en metanol (300 mi) se trató con ácido sulfúrico concentrado (0.5 mi) después se calentó en un baño de vapor durante 10 horas. El solvente se removió bajo presión reducida y el residuo se dividió entre solución saturada de bicarbonato de sodio (150 mi) y diclorometano (150 mi). La capa acuosa se extrajo además dos veces con diclorometano (150 mi). Los compuestos orgánicos combinados se secaron sobre sulfato de sodio y después se evaporaron. El residuo se sometió a cromatografía instantánea sobre sílice eluyendo con una mezcla de acetato de etilo y pentano (7:3, v/v) para dar el compuesto del título (7.4g) como un sólido blanco, p.f. 79-81 °C. EM: 176(MH+).

EJEMPLO DE REFERENCIA 32 Dimet¡l-(6-fen¡l-5H-pirrolor2,3-blD¡razin-7-ilmetil)-amina Una solución de dimetilamina en tetrahidrofurano (0.5 mi, 2.0M) a 0°C se trató con ácido acético glacial (15µ?) después con formaldehído (75µ?, solución al 40%). Después de agitar a 0°C durante 10 minutos, esta mezcla se trató con 6-fenil-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina [0.195g, ejemplo 2(c)] y después con tetrahidrofurano (3 mi) para asegurar disolución completa. La mezcla de reacción se dejó calentar a temperatura ambiente, después se agitó durante la noche, después se diluyó con acetato de etilo (5 mi) y después se extrajo tres veces con ácido clorhídrico (5 mi, 1 N). Los extractos ácidos combinados se ajustaron a un pH de 6-7 mediante la adición de una solución de hidróxido de potasio (5 N). El sólido amarillo pálido resultante se filtró, después se lavó con agua y después se secó para dar el compuesto del título (0.16 g) como un sólido amarillo pálido, p.f. 191-192°C.

EJEMPLO PE REFERENCIA 33 Yoduro de trimetil-(6-fenil-5H-pirrolor2.3-b1pirazin-7-ilmetil)-amonio Una solución de dimetil-(6-fenil-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-ilmetil)-amina [5.1 g, ejemplo de referencia 32] en acetato de etilo (100 mi) a 0°C se trató con una solución de yodometano (40 mi) en etanol (150 mi). La mezcla resultante se agitó a 0°C durante 2 horas. El sólido precipitado se filtró, después se lavó con acetato de etilo (10 mi) y después con éter dietílico (20 mi) para dar el compuesto del título como un sólido amarillo (4.5g), p.f. 224-225°C.

EJEMPLO DE REFERENCIA 34 (6-Phenil-5H-pirroior2.3-b1pirazin-7-il)-acetonitrilo Una solución decianuro de potasio (0.84 g) en agua (20 mi) se añadió rápidamente a una solución agitada de yoduro de trimetil-(6-fenil-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-ilmetil)-amonio [1.1g, ejemplo de referencia 33] en dimetilformamida (20 mi) y la mezcla se calentó a 75°C durante 6 horas. La solución enfriada se diluyó con agua (100 mi) y el sólido precipitado se filtró para dar el compuesto del título como un sólido amarillo, p.f. 247-248°C.

EJEMPLO DE REFERENCIA 35 Acido (6-fenM-5H-pirrolor2,3-b]pirazin-7-il)-acético Una solución de (6-fenil-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il)-aceton¡trilo [70 mg, ejemplo de referencia 34] en hidróxido de potasio (10M, 5 mi) se calentó a 100°C durante 1.5 horas. La mezcla de reacción se dejó enfriar, después se diluyó con agua (25 mi) y después se acidificó a pH 1 mediante la adición de ácido clorhídrico concentrado. El sólido amarillo pálido resultante se filtró, después se lavó con agua y después se secó para dar el compuesto del título (40 mg) como un sólido amarillo, p.f. 276-277°C.

EJEMPLO DE REFERENCIA 36 1-Meti»-3-ri-(toluen^-sulfonin-1H-pirrolor2,3^piridin-2-¡n-1H-indol-5- carbaldehído A una solución de 1-metil-3-[1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-1H-indol-5-carbonitrilo [500 mg, ejemplo de referencia 13(c)] en tetrahidrofurano (20 mi) a 0°C se añadió hidruro de diisobutilaluminio (12 mi, 1 en tetrahidrofurano) bajo una atmósfera de nitrógeno. La solución resultante después se dejó calentar a temperatura ambiente y se agitó a esta temperatura durante 2 horas. La mezcla de reacción se vació después en una solución de ácido clorhídrico acuoso 1 N frío (20 mi). Después de 1 hora, la mezcla hizo alcalina con hidróxido de sodio acuoso saturado y se extrajo con acetato de etilo (40 mi). La capa orgánica se separó y la capa acuosa se extrajo con acetato de etilo (2x20 mi). Los extractos orgánicos se combinaron, se secaron sobre sulfato de magnesio y se concentraron bajo vacío para dar el compuesto del título (221 mg) como un sólido blanco, p.f. 188- 89°C. EM: 430 (MH+).

EJEMPLO DE REFERENCIA 37 Ester etílico de ácido 3- 1-Metil-3-ri-(toluen-4-sulfonin-1H-p¡rrolor2,3- _b1pir¡din-2-8n-1H-indol-5-il}-acrflico Se añadió trietilfosfonoacetato (60 mi) a 0°C a una suspensión de hidruro de sodio (22.4mg, dispersión al 60% en aceite mineral) en dimetoxietano (3 mi). La suspensión resultante se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora. Se añadió 1-Metil-3-[1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-1 H-indol-5-carbaldehído [120 mg, ejemplo de referencia 36] en dimetoxietano (2 mi) y la agitación se continuó durante 3 horas. La mezcla de reacción se vació después en agua y se extrajo con acetato de etilo (2x30 mi). Los compuestos orgánicos combinados se lavaron después con salmuera antes de secarse sobre sulfato de magnesio y después se concentraron bajo vacío para dar el compuesto del título (126 mg) como un sólido amarillo, p.f. 159-162°C. EM: 500 (MH+).

EJEMPLO DE REFERENCIA 38 (a) Ester etílico de ácido 3-í1-Metil-3-ri-ftoluen-4-sulfonií)-1H-pirrolor2.3- b1piridin-2-ilMH-indol-5-il -propiónico Se añadió paladio (15.7 mg, 10% sobre carbón activado) a una suspensión de éster etílico de ácido 3-{1-metil-3-[1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-1 H-indol-5-il}-acrílico [100mg, ejemplo de referencia 37] en un espíritu etilado industrial (25 mi). La suspensión resultante se agitó después bajo una atmósfera de hidrógeno durante 16 horas. La mezcla de reacción se filtró después a través de una almohadilla de celite y el filtrado se evaporó bajo vacío. El sólido resultante se trituró con agua, se filtró y se secó para dar el compuesto del título (92 mg) como un sólido blanco, p.f. 280-282°C. EM: 502 (MH+). (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo 38 (a) anterior pero usando 3-[2-dimetilamino-5-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)fenil]prop-2-enonato de etilo (ejemplo de referencia 47), se preparó 3-r2-dimetilamino-5-(5H-pirroloí2.3-b1pirazin-6-il)fen¡llpropionato de etilo como una goma anaranjada que se usó directamente en la siguiente reacción. 1H RMN [(CD3)2SO]; d 8.33 (1 H, s); 8.17 (1 H, s); 7.94 (1 H, s); 7.82 (1H, d, J=8.4 Hz); 7.20 (1 H, d, J=8.4 Hz); 7.03 (1 H, s); 4.07 (2H, q, J=7.6 Hz); 3.38 (2H, t, J=7.1 Hz); 3.00 (2H, t, J=7.1 Hz); 2.70 (6H, s); 1.19 (3H, t, J=7.1 Hz).

EJEMPLO DE REFERENCIA 39 4-Metoxi-2-(5-metoxi-1 H-indol-3-il)-1 -(toluen-4-sulfonil)-1 ?-???t???G2.3- blpiridina Procediendo de una manera similar al ejemplo 18 pero usando 2-(1-N-tertbuti1oxicarbonil-5-metoxi-1 H-indol-3-il)-4-metoxi-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina (ejemplo de referencia 40) se preparó el compuesto del título como un sólido color canela. CLAR (MÉTODO A): RT = 8.49 minutos. EM: 448 (MH+).

EJEMPLO DE REFERENCIA 40 2-(1 -ter-Butiloxicarbonil-5-metoxi-1 H-indoi-3-íl)-4-metox¡-1 -(toluen-4- sulfonil)-1 H-pirrolor2,3-b1piridina c Una solución agitada de diisopropilamina (0.21 mi) en tetrahidrofurano (5 mi), a -70°C y bajo nitrógeno, se trató con una solución de n-butil-litio en hexanos (0.6 mi, 2.5M) durante 5 minutos, mientras se mantenía la temperatura por abajo de -65°C. Después de agitar durante 1 hora, la mezcla se añadió, a -30°C, a una solución de 4-metoxi-1-(1-toluen-4-sulfonil)-1H-pirrolo[2,3-b]piridina (ejemplo de referencia 41 , 280 mg) en tetrahidrofurano (10 mi), mientras se mantenía la temperatura por abajo de -25°C. Después de agitar a -15°C durante 1 hora se añadió una solución de cloruro de zinc en tetrahidrofurano (2.8 mi, 0.5M), manteniendo la temperatura por abajo de -10°C. Después de 30 minutos la mezcla de reacción se trató con tetrakis(trifenilfosfine)paladio [0] (54 mg) y éster terbutílico de ácido 3-bromo-5-metoxi-indol-1-carboxílico (ejemplo de referencia 11 (a), 152 mg) y se agitó a 60°C durante 16 horas, después se trató con agua (30 mi). La mezcla se extrajo con acetato de etilo (3 x 25 mi). Los compuestos orgánicos combinados se lavaron con salmuera (2 x 15 mi), se secaron sobre sulfato de magnesio y después se evaporaron. El residuo se sometió a cromatografía instantánea sobre sílice eluyendo con una mezcla de acetato de etilo y pentano (1 :1 , v/v) para dar el compuesto del título (45mg) como una espuma blanca. CCD RF = 0.34 (acetato de etilo/pentano : 1/1). CLAR (MÉTODO A): RT = 9.72 minutos.

EJEMPLO DE REFERENCIA 41 4-Metoxi-1 -(1 -toluen-4-sulfon¡l)-1 H-pirrolor2.3-blpiridina Una mezcla de 4-nitro-1-(1-toluen-4-sulfonil)- H-pirrolo[2,3-bjpiridina [ejemplo de referencia 9(b), 0.77 g] y dimetilformamida seca (25 mi) se trató con metóxido de sodio (0.17 g) y se agitó a 50°C durante 16 horas. Después se añadió una porción adicional de metóxido de sodio (0.085 g) y la agitación continuó durante 8 horas, y después se removió dimetilformamida bajo vacío. El residuo se disolvió en acetato de etilo (100 mi) y se lavó con una mezcla de agua/salmuera (1/1 , 60 mi). Los compuestos orgánicos se secaron sobre sulfato de magnesio y después se evaporaron. El residuo se sometió a cromatografía instantánea sobre sílice eluyendo con acetato de etilo para dar el compuesto del título como un sólido color crema. CLAR: RT = 9.73 minutos. 1H RMN [(CD3)2SO]: d 8.22 (1 H, d, J=8.2 Hz); 7.96 (2H, d, J=9.4 Hz); 7.71 (1 H, d, J=3.5 Hz); 7.39 (2H, d, J=9.4 Hz); 6.89 (1H, d, J=8.2 Hz); 6.72 (1 H, d, J=3.5 Hz); 3.93 (3H, s); 2.30 (3H, s).

EJEMPLO DE REFERENCIA 42 4-Phenil-1H-pirrolor2.3-blpiridina Una suspensión de tetrafluoroborato de 1-(2,6-dimetil-1 ,4-dihidropirid¡n-4-ona)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridinio (ejemplo de referencia 43, 1.0 g) en tetrahidrofurano (100 mi) se trató con una solución de bromuro de fenilmagnesio en tetrahidrofurano (9.6 mi, 1 ) y se agitó a temperatura ambiente durante 72 horas antes de añadir agua ((100 mi) y el tetrahidrofurano se removió bajo vacío. El residuo se extrajo con cloroformo (3 x 100 mi), y los compuestos orgánicos combinados se secaron sobre sulfato de sodio y se evaporaron. El residuo se sometió a cromatografía instantánea sobre sílice eluyendo con una mezcla de diclorometano y metanol (99:1 v/v) para dar el compuesto del título (83 mg) como un sólido blanco. EM: 195 (MH+). 1H RMN [(CD3)2SO]: d 8.27 (1 H, d, J=4.1 Hz); 7.78 (2H, d, J=8.2 Hz); 7.57 (3H, m); 7.48 (1 H, t, J=8.2 Hz); 7.19 (1 H, d, J=3.5 Hz); 6.60 (1 H, s).

EJEMPLO DE REFERENCIA 43 Tetrafluoroborato de 1 -(2.6-Dimetil-1.4-dihvdropiridin-4-ona)-1 H- pirrolor2.3-blp¡ridinio Una mezcla de 0-2,4,6-trimetilsulfonilacetohidroxamato de etilo (28.5 g) en ácido perclórico (160 mi, 70%) se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas, y después se añadió diclorometano (30 mi). La mezcla se vació sobre hielo/agua (1 litro) y rápidamente se extrajo tres veces con diclorometano (100 mi). Los compuestos orgánicos combinados se lavaron dos veces con salmuera (100 mi) y se secaron sobre sulfato de sodio. Los compuestos orgánicos se añadieron después lentamente a una solución de H-pirrolo[2,3-b]piridina (11.8 g) en diclorometano (100 mi). La filtración dio 2,4,6-trimetilfenilsulfonato de 1-amino-1 H-pirroio[2,3-b]piridinio, que se usó directamente en el siguiente paso. Una mezcla de 2,4,6-trimetilfenilsulfonato de 1-amino-1 H-pirrolo[2,3-b]p¡ridinio (16.6 g) y 3-acetil-6-metil-2H-pyran-2,4(3H)-diona (8.8 g) en ácido clorhídrico concentrado (40 mi) se agitó a reflujo durante 4 horas, después se enfrió y se concentrató bajo vacío. El residuo se disolvió en etanol (30 mi) y se diluyó con una solución de ácido tetrafluorobórico en éter dietílico (54% v/v, 30 mi) y se agitó durante 1 hora a temperatura ambiente. La filtración dio el compuesto del título (15.0 g) como un sólido blanco, p.f. 247-248°C. 1H RMN [(CD3)2SO]: d 9.24 (1 H, d, J=7.5 Hz); 9.13 (1 H, d, J=7.5 Hz); 8.08 (1 H, d, J=4.2 Hz); 7.93 (1 H, t, J=7.5 Hz); 7.22 (1 H, d, J=4.2 Hz); 6.83 (2H, s); 1.96 (6H, s).

EJEMPLO DE REFERENCIA 44 fa) 1,1-dicarboxilato de dimetilo de 1,1 -diácido 3-í6-(4-ter-butilfenil-5H- pirrolof2,3-b1pirazin-7-in-propiónico A una solución de malonato de dimetilo (1.3 g) disuelto en N-metilpirrolidinona (30 mi) a 0°C bajo nitrógeno se añadió hidruro de sodio (0.39 g). Después de 10 minutos, se añadió una solución de yoduro de [6-(4-ter-butilfenil-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il]metiltrimet¡lamon¡o [1.12 g, ejemplo de referencia 45(a)] y la mezcla de reacción se calentó a temperatura ambiente y se dejó agitar durante 3 horas. La mezcla de reacción se vació en agua (200 mi) y se extrajo tres veces con acetato de etilo (100 mi). Las fracciones orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de magnesio y después se evaporaron. El residuo se sometió a cromatografía en columna instantánea sobre sílice eluyendo con una mezcla de acetato de etilo y pentano (1 :1 , v/v) para dar el compuesto del título (0.5g) como un sólido blanco. 1H R N(CDCI3): d 9.48 (1 H, s); 8.42 (1H, s); 8.16 (1 H, s); 7.64 (2H, d, J=9.0 Hz); 7.58 (2H, d, J=9.0 Hz); 4.45 (1 H, t, J=8.2 Hz); 3.63 (2H, d, J=8.2 Hz); 3.58 (6H, s); 1.40 (9H, s). (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 44(a) anterior pero usando yoduro de [6-(4-(1-met¡l)etox¡)fenil-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il]metiltrimetilamonio [ejemplo de referencia 45(b)], se preparó 1 ,1-dicarboxilato de dimetilo de 1 ,1 -diácido 3-f6-(4-(1-metil)etoxifeniD-5H-pirrolor2.3-b1piraz¡n-7-ill-prop¡ónico como un sólido beige. EM:398 (MH+). 1H RMN[CDCI I: d 10.1 (s amplio, 1 H); 8.41 (d, 1 H, J=2.3 Hz); 8.16(d, 1 H, J=2.3 Hz); 7.62(d, 2H, J=8.21 Hz); 7.03(d, 2H, J=8.20 Hz); 4.64(m, 1H); 4.45(t, 1 H); 3.78(d, 1 H); 3.60(s, 6H); 1.41 (d, 6H, J=4.41 Hz). (c) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 44(a) anterior pero usando yoduro de [6-(4-fluorofenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il]met¡ltrimetilamonio [ejemplo de referencia 45 (c)], se preparó 1 ,1-dicarboxilato de dimetilo de 1 ,1 -diácido 3-[6-(4-fluorofenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-il]-propiónico como un sólido blanquecino. RMN DMSO 12.2 (s, 1 H), 8.4 (d, 1 H), 8.2 (d, 1 H), 7.8 (d, 2H), 7.4 (d, 2H), 4.4 (t, 1 H) 3.7 (s, 6H), 3.6 (d, 2H). EM: 357 (MH+). (d) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 44(a) anterior pero usando yoduro de [6-(4-metoxifenil)-5H-pirrolo[2,3- b]pirazin-7-il]metiltrimet¡Iamonio [ejemplo de referencia 45 (d)], se preparó 1 ,1-dicarboxilato de dimetilo de 1 ,1-diácido 3-í6-(4-metoxifenil)-5H-pirrolor2,3-blpirazin-7-ill-propíónico como un sólido blanquecino. EM: 369 (MH+).

EJEMPLO DE REFERENCIA 45 (a) yoduro de r6-(4-ter-butilfenil-5H-pirrolor2,3-b1pirazSn-7- inmetiltrimetilamonio A una solución de I6-(4-ter-but¡lfenil-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-iljmetildimetilamina [0.8 g. ejemplo de referencia 46(a)] en tetrahidrofurano (50 mi) bajo nitrógeno a 40 C se añadió yoduro de metilo (4.5 mi). La mezcla de reacción se agitó durante 4 horas y el solvente se evaporó. El residuo se trató con toluene (30 mi) y secó bajo vacío para dar el compuesto del título como un sólido amarillo que se usó inmediatemente sin purificación adicional en la siguiente reacción. (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 45(a) anterior pero usando 6-(4-(1-metil)etoxi)fenil-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-iljmetildimetilamina [ejemplo de referencia 46(b)], se preparó yoduro de G6-G4-(1-metil)etoxi)fenil-5H-pirrolor2,3-b1pirazin-7-inmetiltrimetilamonio como un sólido beige, que se usó inmediatamente sin purificación adicional. (c) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 45 (a) anterior pero usando [6-(4-fluorofenil-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7- ¡IJmetildimetilamina [ejemplo de referencia 46 (c)], se preparó yoduro de 6-(4-fluorofenil)-5H-pirrolo[2,3-blp¡razin-7-¡llmetiltrimetilamonio como un sólido amarillo. 1H RMN [(CD3)2SO]: d 13.0 (s, 1 H), 8.5 (d, 1 H), 8.4 (d, 1 H), 7.7 (d, 2H), 7.6 (d, 2H), 3.1 (d, 2H), 2.9 (s, 9H). E : 285 (MH+). (d) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 45 (a) anterior pero usando [6-(4-metoxifenil-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-7-iljmetildimetilamina [ejemplo de referencia 46 (d)], se preparó yoduro de 6-(4-metoxifeniD-SH-pirrolo^.S-blpirazin^-inmetiltrimetÍlamonio como un sólido blanquecino. EM: 297 (MH+).

EJEMPLO DE REFERENCIA 46 (a) r6-(4-ter-Butilfenil-5H-pirro!of2.3-blpirazin-7-inmetildimetilamina A una solución de dimetilamina (15 mi de una solución 2M en tetrahidrofurano) y ácido acético (0.45 mi) a 0°C se añadió formaldehído (2.25 mí de una solución acuosa al 40%). La mezcla de reacción se agitó durante 10 minutos. Se añadió una solución de 6-(4-ter-butilfenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina [6.9 g, ejemplo 1 (w)] en tetrahidrofurano (400 mi) y la mezcla de reacción se dejó agitar a temperatura ambiente durante la noche. La mezcla de reacción se lavó con una solución de hidróxido de sodio 1 N, salmuera, se secó sobre sulfato de magnesio y se evaporó bajo vacío. El residuo se sometió a cromatografía en columna instantánea sobre sílice eluyendo con una mezcla de tetrahidrofurano y metanol (1 :1 , v/v) para dar el compuesto del título (0.8 g) como un sólido amarillo. EM: 309 (MH+). CLAR (Método A): RT = 1.93 minutos. (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 46(a) anterior pero usando 6-[4-(1-metil)etoxifenil]-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina [ejemplo 1(aa)], se preparó 6-(4-(1-metinetoxi)fenil-5H-pirrolo[2.3-b1pirazin-7-¡nmetil-dimetilamina como un sólido beige. (c) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 46 (a) anterior pero usando 6-(4-fluorofenil)-5H-pirrolo[2,3-b]p¡razina [ejemplo 1 (ae)], se preparó [6-(4-fluorofenil-5H-pirrolof2.3-blpirazin-7-¡nmetildimetilamina como un sólido blanquecino. 1H RMN [(CD3)2SO]: d 12.0 (s, 1 H), 8.5 (d, 1 H), 8.2 (d, 1 H), 7.7 (d, 2H), 7.6 (d, 2H), 3.9 (d, 2H), 2.9 (s, 6H). EM: 270 (MH+). (d) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 46 (a) anterior pero usando 6-(4-metoxifenil)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina [ejemplo 1(af)], se preparó r6-(4-metox¡fenil-5H-pirrolor2,3-b1p¡razin-7-¡nmetildimetilamina como un sólido blanquecino. EM: 282 (MH+).

EJEMPLO DE REFERENCIA 47 3 2-dimeti¡amino-5-(5H-p¡rrolor2,3-b1pirazin-6-¡l)fenillprop-2-enonato de etilo A una solución de 6-(4-amino-3-bromo)fenil-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina [0.1 g, ejemplo de referencia 48] en dimetilformamida seca (10 mi) en un tubo de Schlenk se añadió acrilato de etilo (0.25 mi), acetato de paladio (II) (0.05 g), tri-(2-metilfenil)fosfina (0.07 g) y tributilamina (0.8 g). El tubo se selló y se calentó a 95°C durante 24 horas después se dejó reposar a a temperatura ambiente durante 24 horas más. La mezcla de reacción se extinguió con agua (150 mi) y se extrajo en acetato de etilo (100 mi), se lavó con salmuera y se secó sobre sulfato de magnesio. Después de concentrarse bajo vacío, la goma anaranjada resultante se trituró con tolueno para dar el compuesto del título como un sólido anaranjado (0.04g). CCD: RF = 0.46 (acetato de etilo). 1H RMN [(CD3)2SO]: d 12.40 (1 H, s); 8.38 (1 H, s); 8.34 (1 H, s); 8.02 (1 H, d, J=8.6 Hz); 7.89 (1 H, d, J=16.5 Hz); 7.22 (1 H, d, J=8.6 Hz); 7.19 (1 H, s); 6.81 91 H, d, J=16.5 Hz); 4.23 (2H, q, J=7.1 Hz); 2.78 (6H, s); 1.30 (3H, t, J=7.1 Hz).

EJEMPLO DE REFERENCIA 48 6-(3-Bromo-4-dimetilamino)fenil-5H-pirrolor2,3-b1pirazina A una solución agitada de 4-(dimetilamino)benzonitrilo (2.19 g) en cloroformo (15 mi) se añadió gota a gota piridina ( .2 mi) y una solución de bromo (0.75 mi) en cloroformo (15 mi) durante 45 minutos. Al completarse la adición, la mezcla se agitó durante 30 minutos más. La mezcla de reacción se diluyó con diclorometano y se lavó con agua, salmuera y se evaporó para dar un aceite amarillo de 3-bromo-4-dimetilaminobenzonitrilo que se disolvió en tetrahidrofurano (25 mi). Mientras tanto, una solución agitada de düsopropilamina (2.7 mi) en tetrahidrofurano (50 mi), a -15°C y bajo nitrógeno, se trató con una solución de n-butil-litio en hexanos (7.70 mi, 2.5M) durante 30 minutos, mientras se mantenía la temperatura por abajo de -10°C. Después de agitar durante 30 minutos, la mezcla se trató con metilpirazina (1.21g) durante 15 minutos, y después se agitó durante 1 hora. La solución of 3-bromo-4-(dimetilamino)benzonitrilo se añadió durante 1 hora, manteniendo la temperatura por abajo de -10°C. La mezcla de reacción se dejó calentar a temperatura ambiente durante 2 horas, después se dejó reposar durante la noche, y después se trató con agua (10 mi). El tetrahidrofurano se removió bajo vacío y la mezcla resultante se trató con una mezcla de agua y acetato de etilo (1 :1 v/v), y la mezcla se agitó durante 15 minutos. El precipitado resultante se recogió por filtración y se lavó uniformemente con agua/acetato de etilo (1 :1 v/v) para dar el compuesto del título como un sólido amarillo (1.0 g)- CCD: RF = 0.41 (acetato de etilo).

EJEMPLO DE REFERENCIA 49 6-(3-ter-But¡ldimetilsililoxi-4-metoxi)fenil-5H-pirrolor2,3-b1pirazina Una solución agitada de diisopropilamina (3.6 mi) en tetrahidrofurano (133 mi), a -15°C y bajo nitrógeno, se trató con una solución de n-butil-litio en hexanos (11.21 mi, 2.5M) durante 30 minutos, mientras se mantenía la temperatura por abajo de -10°C. Después de agitar durante 30 minutos la mezcla se trató con metilpirazina (2.04 g) durante 15 minutos, después se agitó durante 1 hora y después se trató con una solución de 3-ter-butildimetilsililoxi-4-metoxibenzonitrilo (5.7g, ejemplo de referencia 50) en tetrahidrofurano (20 mi) durante 1 hora, manteniendo la temperatura por abajo de -10°C. La mezcla de reacción se dejó calentar a temperatura ambiente durante 2 horas, después se dejó reposar durante la noche, y después se trató con agua (10 mi). El tetrahidrofurano se removió bajo vacío y la mezcla resultante se dividió entre acetato de etilo y agua. Las dos capas se separaron, y la capa acuosa se extrajo con acetato de etilo. Los compuestos orgánicos combinados se secaron sobre sulfato de sodio y se evaporaron. El residuo se sometió a cromatografía instantánea sobre sílice eluyendo con una mezcla de diclorometano y metanol (32:1 , v/v) para dar el compuesto del título (1.62g) como un sólido color canela, que se usó directamente en el siguiente paso. 1H RMN [(CD3)2SO]: d 8.12 (1 H, s); 7.96 (1 H, s); 7.44 (1 H, d, J=8.2 Hz); 7.33 (1 H, s); 6.93 (1 H, d, J=8.2 Hz); 6.84 (1 H, s); 3.63 (3H, s); 0.82 (9H, s); 0.01 (6H, s).

EJEMPLO DE REFERENCIA 50 3-ter-But¡ldimetilsililoxi-4-metoxi)benzonitrilo Una solución de iso-vainillina (10.0 g) en dimetilformamida (100 mi) se trató con clorhidrato de hidroxilamine (9.14g) y se calentó bajo reflujo durante 1 hora. La dimetilformamida se removió bajo presión reducida y el residuo se dividió entre acetato de etilo y agua. La fracción acuosa se extrajo exhaustivamente con acetato de etilo y las fracciones orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron bajo vacío para dar un sólido café, que se disolvió en tetrahidrofurano (200 mi). Después del tratamiento con hidruro de sodio (2.8 g), la mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora. Una solución de cloruro de ter-butildimetilsililo (10.9 g) en tetrahidrofurano (50 mi) se añadió y la mezcla se agitó bajo nitrógeno durante la noche. La mezcla se dividió entre agua y éter dietílico. El extracto orgánico se secó sobre sulfato de sodio, se concentró bajo vacío y se sometió a cromatografía en columna instantánea sobre sílice eluyendo con una mezcla de pentano y diclorometano (1 :3, v/v) para dar el compuesto del título (14.7 g) como un aceite incoloro que se usó inmediatamente en la siguiente reacción. 1H RMN [(CD3)2SO]: d 7.30 (1 H, d, J=8.0 Hz); 7.11 (1 H, s); 7.01 (1H, s); 3.70 (3H, s); 0.81 (9H, s); 0.01 (6H, s).

EJEMPLO DE REFERENCIA 51 4-(1 -MetiDetoxibenzonitrilo Una solución de 4-cianobenceno (1g) en hexametilentetramina (10 mi) se agitó a temperatura ambiente hasta disolverse. Después se añadió hidróxido de sodio acuoso al 25% (2.7 mi) y la solución resultante se agitó a temperatura ambiente durante 30 minutos. Se añadió gota a gota yoduro de 1-metiletilo (5.71 g) y la solución resultante se agitó a temperatura ambiente durante 5 horas y después se vació en agua (30 mi). La mezcla se extrajo tres veces con acetato de etilo (30 mi) y los extractos orgánicos combinados se lavaron con agua, después con salmuera, después se secaron sobre sulfato de magnesio y después se evaporaron. El residuo se sometió a cromatografía instantánea sobre sílice eluyendo con una mezcla de acetato de etilo y heptano (1 :1 , v/v) para dar el compuesto del título (1.2 g) como un sólido blanco. EM: 162(MH+). 1H RMN(CD3)2SO: d: 7.58 (d, 2H, J=8.12 Hz); 6.84 (d, 2H, J=8.12 Hz); 4.62 (m, 1 H); 1.38 (d, 6H, J=5.4 Hz).

EJEMPLO DE REFERENCIA 52 1 H-5-Ciano-1 -metii-2-(metiltio)im¡dazoi Una solución de 1 H-1-metil-2-(metiltio)imidazol-5-carboxaldehído (0.76 g) [ejemplo de referencia 53(a)] en dimetilformamida (15 mi) se trató con clorhidrato de hidroxilamina (0.68 g). La mezcla se puso a reflujo durante 4 horas, se enfrió a temperatura ambiente y se vació en agua. Se añadió acetato de etilo y la capa orgánica se lavó con agua, salmuera, se secó sobre sulfato de magnesio y se evaporó para dar el compuesto del título (0.47g) como un sólido beige que se usó sin purificación adicional, p.f. 15°C. EM: 154 (MH+).

EJEMPLO DE REFERENCIA 53 (a) 1 H-1- etil-2-(met¡ltio) imidazol-5-carboxaldehído Una solución agitada de 1 H-1-metil-2-(metiltio)imidazol-5-ilmetanol (8.1 g) [ejemplo de referencia 54] y dióxido de manganeso (28.97 g) en diclorometano (160 mi) se puso a reflujo durante 7 horas. La mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente y se filtró a través de una almohadilla de celite. El diclorometano se evaporó para dar el compuesto del título (6.61 g) como un sólido amarillo, que se usó inmediatamente en la siguiente reacción. (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 53(a) anterior pero usando 1-metil-5-fenilpyrazol-3-ilmetanol [ejemplo de referencia 66], se preparó, 1-metil-5-fenilpirazol-3-carbaldehído, p.f. 106-108°C.

EJEMPLO DE REFERENCIA 54 1 H-1 -Metil-2-f metiltio)imidazol-5ilmetanol A una suspensión agitada de 1 H-1-metil-2-(tio)imidazol-5¡lmetanoi (5g) [ejemplo de referencia 55] en metanol (500 mi) se añadió gota a gota una solución de hidróxido de sodio N (36 mlj a temperatura ambiente.

La suspensión se agitó a temperatura ambiente durante 10 minutos. Se añadió gota a gota yodometano y la agitación se continuó durante 12 horas.

Después de la evaporación de metanol, el residuo se disolvió en diclorometano y se añadió agua. La capa orgánica se lavó con agua, salmuera, se secó sobre sulfato de magnesio y se evaporó. El residuo se cristalizó a partir de éter para dar el compuesto del título (4.3g) como un sólido blanco, p.f. 51 °C.

EJEMPLO DE REFERENCIA 55 1 H-1 -Metil-2-(thio)ím¡dazoN5Nmetanol Una mezcla de 12.8 g de dímero de dihidroxiacetona, 20.7 g tiocianato de potasio y 12.4 g de metilamina se añadió a una solución de 16 mi de ácido acético y 100 mi de butanol. La mezcla blanca resultante se agitó durante 70, horas después de lo cual se suspendió en 50 mi de agua y se filtró. El sólido se lavó con agua (60 mi), después éter dietílico (60 mi) y se secó bajo vacío para dar el compuesto del título ( 6g) como un sólido blanco, p.f. 204°C.

EJEMPLO DE REFERENCIA 56 (a) 3-Ciano-1 -metil- H-indazol Se añadió hidruro de sodio (0.37 g, dispersión en aceite mineral al 60%) a una solución de 3-ciano-1 H-indazol (1.20 g, ejemplo de referencia 57 ) en dimetilformamida seca (30 mi) bajo una atmósfera de nitrógeno a temperatura ambiente. La mezcla se dejó agitar durante 1 hora, después se trató con yoduro de metilo (0.85 mi) y la agitación se continuó durante 1 hora. La mezcla de reacción se vació después en hielo-agua (15 mi). El sólido precipitado se filtró, después se lavó con agua y después se secó para dar el compuesto del título (0.80 g) como un sólido beige, p.f.73°C. 1H RMN [(CD3)2SO]: d 7.91 (m, 2H); 7.60 (t, 1 H); 7.42 (t, 1 H); 4.21 (s, 3H). (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 56(a) anterior pero usando 3-ciano-4-fenil-1 H-pirrol [ejemplo de referencia 58], se preparó 3-ciano-1 -metil-4-fenil-1 H-pirrol.

EJEMPLO DE REFERENCIA 57 3-Ciano-1 H-indazol Una solución de cianuro de o-aminobencilo (0.5 g) en ácido clorhídrico acuoso 1 N (9.6 mi), se trató con una solución de nitrito de sodio acuoso 1 N (3.85 mi). Después de agitarse a temperatura ambiente durante 15 minutos, la mezcla de reacción se filtró. El sólido se recristalizó a partir de etanol para dar el compuesto del título (0.4 g) como un sólido amarillo, p.f. 138- 40°C. 1H RMN [(CD3)2SO] : d 7.89 (d, 1 H, J=7.7Hz) ; 7.76 (d, 1H, J=7.9Hz) ; 7.48 (t, 1 H); 7.41 (t, 1 H).

EJEMPLO DE REFERENCIA 58 3-Ciano-4-feníl-1 H-pirroí Una solución de cinamonitrilo (16.53 g) e isocianuro de (para-toluensulfonil)metilo (25 g) en una mezcla de éter y sulfóxido de dimetilo (450 mi, 2:1) se añadió gota a gota a una suspensión agitada de hidruro de sodio (6.14 g, dispersión en aceite mineral al 60%) en éter (50 mi). Ocurrió una reacción exotérmica. La mezcla de reacción se agitó después a temperatura ambiente durante 2 horas, después se diluyó con agua (500 mi) y esta mezcla se extrajo tres veces con éter (250 mi). Los extractos combinados se lavaron con salmuera, después se secaron sobre sulfato de magnesio y después se evaporaron. El residuo se sometió a cromatografía de filtro sobre una almohadilla de sílice eluyendo con una mezcla de acetato de etilo y pentano (1 L, 1 :4, v/v) y después con una mezcla de acetato de etilo y pentano (2L, 2:3, v/v). Las fracciones que contenían el material requerido se evaporaron y el residuo se suspendió en pentano (500 mi) con agitación, después se filtró para dar el compuesto del título como un sólido, p.f. 120-122°C. EM: 167 (MH").

EJEMPLO DE REFERENCIA 59 4-Pirazinil-1 -buteno Una solución de diisopropilamina de litio [preparada a partir de una solución de butil-litio en hexanos (100 mi, 2.5M) y diispropilamina (25.3 g) a -35°C] se trató con una solución de 2-metilpirazina (23.5 g) en tetrahidrofurano seco (300 mi) a -20°C. La mezcla se agitó a -20°C durante 1 hora, después se enfrió a -78°C y se trató con una solución de bromuro de alilo (30.8 g) en tetrahidrofurano seco (300 mi). Esta mezcla se calentó a temperatura ambiente y se agitó a esta temperatura durante 2 horas, después se dejó reposar durante la noche y después se trató con una solución saturada de cloruro de amonio (50 mi) seguido de agua (200 mi). La mezcla se extrajo después dos veces con éter (200 mi). Los extractos combinados se secaron sobre sulfato de magnesio y después se evaporaron. El residuo se destiló para dar el compuesto del título (22 g) como un aceite incoloro, p.e. 70°C/1 mm Hg.

EJEMPLO DE REFERENCIA 60 2-r5-(piridin-4-il)-1 -metil-1 H-indol-3-in-1 -(toluen-4-sulfonil)-1 ?-???????G2.3- blpiridina Una mezcla de 2-[5-(1- bencilox¡carbonil-1 ,2,5,6-tetrahidropiridin-4-il)-1 -metil-1 H-indol-3-iI]-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina (1.7 g, ejemplo de referencia 61) etanol (53 mi) y paladio sobre carbón (0.35 g) se agitó en presencia de hidrógeno durante 4 horas, después se dejó reposar a temperatura ambiente durante la noche. Después de un día más, se añadió una cantidad adicional de paladio sobre carbón (0.18g, 10%) y la agitación se continuó en en presencia de hidrógeno durante 8 horas más. Después de dejar reposar a temperatura ambiente durante 4 días, la mezcla de reacción se filtró a través de Hyflo y la almohadilla de filtro se lavó bien con etanol. El filtrado y lavados combinados se trataron con paladio sobre carbón (0.35g) y la mezcla se dejó agitar en presencia de hidrógeno. La mezcla se filtró a través de Hyflo y la almohadilla de filtro se lavó bien con etanol. El filtrado y lavados combinados se evaporaron y el residuo se sometió a cromatografía instantánea sobre sílice eluyendo con una mezcla de acetato de etilo y pentano (4:1 , v/v) para dar el compuesto del título como un sólido café claro, p.f. 82-85°C.

EJEMPLO DE REFERENCIA 61 2-G5-(1 - benciloxicarbonil-1 ,2,5,6-tetrahidropirid¡n-4-il)-1 -metil-1 H-indol-3- iH-1 -ftoluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolor2.3-b1piridina Una mezcla de 1-[3,6-d¡h¡dro-4-(4,4,5,5-tetrametil-1 ,3,2-dioxaborolan-2-il](2H)piridincarboxilato de bencilo (2 g, preparado de acuerdo con el procedimiento descrito por P.Eastwood, Tetrahedron Letters, 2000, 41 , páginas 3705-3708), dicloro[1,r-bis(difenilfosfino)-ferroceno]paladio[ll] (0.25 g,) y carbonato de potasio (2.42 g), bajo nitrógeno, se trató con una solución de éster 1-metil-3-[1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-tl]-1H-indol-5-ílico de ácido trifluoro-metansulfónico [1.6 g, ejemplo de referencia 18(a)] en dimetilformamlda (76 mi). La mezcla se calentó a 80°C durante 4 horas (la CCD indicó que aún estaba presente el material de partida), después se trató con una cantidad adicional de éster 1-metil-3-[1-(toluen-4-suIfonil)-1 H-pirroIo[2,3-b]piridin-2-il]-1 H-indol-5-ílico de ácido trifluoro-metansulfónico (0.15 g), después se calentó a temperatura de reflujo durante 4 horas y después se dejó a temperatura ambiente durante la noche. Se añadió una cantidad adicional de éster 1-metil-3-[1-(toluen-4-sulfonii)-1 H-p¡rrolo[2,3-b]piridin-2-il]-1 H-indol-5-ílico de ácido trifluoro-metansulfónico [0.15 g, ejemplo de referencia 18(a)] y la mezcla se calentó a temperatura de reflujo durante 4 horas más y después se evaporó. El residuo se dividió entre acetato de etilo y agua, y la capa acuosa se extrajo tres veces con acetato de etilo (50 mi). Las fases orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, después se secaron sobre sulfato de magnesio y después se evaporaron. El residuo se sometió a cromatografía instantánea sobre sílice eluyendo con una mezcla de acetato de etilo y pentano (1 :1 , v/v) para dar el compuesto del título como un líquido viscoso café claro que se usó sin purificación adicional.

EJEMPLO DE REFERENCIA 62 (a) 2-Yodo-1 -(toluen-4-sulfonil)-1H-pirrolor2,3-blpiridina-4-carbonitrilo Una solución agitada de diisopropilamina (0.38 mi) en tetrahidrofurano (7 mi), a -70°C y bajo nitrógeno, se trató con una solución de n-butil-litio en hexanos (1.06 mi, 2.5 M) durante 5 minutos, mientras se mantenía la temperatura por abajo de -65°C. Después de agitar durante 20 minutos la mezcla se añadió, a -70°C, a una solución de 1-(toluen-4-sulfonil)-1H-pirrolo[2,3-b]piridina-4-carbonitrilo (0.65 g, ejemplo de referencia 63) en tetrahidrofurano (15 mi) y se agitó a -70°C durante 45 minutos. Una solución de yodo (0.9 g) en tetrahidrofurano (10 mi) se añadió después a -70°C. La mezcla de reacción se dejó calentar a temperatura ambiente durante 1 hora, y se agitó durante 18 horas, después se trató con agua (10 mi). La mezcla de reacción se evaporó bajo vacío y el residuo se dividió entre acetato de etilo (75 mi) y agua (50 mi). El material soluble se filtró, se lavó con éter y se secó bajo vacío para dar el compuesto del título (0.45 g) como un sólido blanco. El filtrado se separó y lo compuestos orgánicos se lavaron secuencialmente con una solución saturada de tiosulfato de sodio (2 x 30 mi), agua (30 mi) y salmuera (30 mi), se secaron sobre sulfato de sodio y se evaporaron. El residuo se trituró con éter dietílico para dar el compuesto del título (0.25 g) como un sólido color crema. CCD RF = 0.43 (acetato de etilo/heptano 1 :1). EM: 424 (MH+). (b) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 62(a) pero usando 4-cloro-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina [ejemplo de referencia 9(c)], se preparó 4-cloro-2-vodo-1-(toluen-4-sulfoni0-1 H-pirrolor2,3-b]pir¡d¡na como una espuma blanquecina. EM: 432 (MH+). 1H RMN (CDCI3): d 8.25 (d, H), 8.05 (d, 2H), 7.3 (d, 2H), 7.15 (d, 1 H), 7.1 (s, 1 H), 2.4 (s,3H) (c) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 62(a) pero usando 5-fenil-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirroio[2,3-b]p¡ridina [ejemplo de referencia 67], se preparó 2-vodo-5-fenil-1 -(toluen-4-sulfoniQ-1 H-pirrolo[2.3-b]pir¡dina como un sólido café claro. (d) Procediendo de una manera similar al ejemplo de referencia 62(a) pero usando 4-fenil-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina [ejemplo de referencia 9(e)], se preparó la 2-vodo-4-fen¡l-1-(toluen-4-sulfoniD-1 H-pirrolor2,3-b1p¡ridina como un sólido blanco. 1H RMN [(CD3)2SO]; d 8.43 (1 H, d, J=4.5Hz); 8.04 (2H, d, J=8.2Hz); 7.98 (1 H, d, J=4.5Hz); 7.69 (2H, dd, J=7.2, 1.9Hz); 7.56 (2H, tt, J=7.2, 1.9Hz); 7.44 (2H, d, J=8.2Hz); 7.42 (1 H, d, J=5.0Hz), 6.92 (1 H, d, J=4.0Hz), que se usó sin purificación adicional.

EJEMPLO DE REFERENCIA 63 1 -(Toluen-4-su fonilM H-pirrolo[2,3-b1piridina-4-carbonitrilo Una mezcla de tetrafluoroborato de 1-(2,6-dimetil-1 ,4-dihidropiridin-4-ona)-1 H-pirrolo[2,3-b] piridinio (ejemplo de referencia 43, 5.0g) y agua (80 mi) se trató con una solución acuosa saturada de cianuro de potasio (25 mi) y se agitó a temperatura ambiente durante 48 horas. Una solución de cloruro de toluen-4-sulfonilo (2.9 g) en tolueno (100 mi), una solución de hidróxido de sodio (4.0 g) en agua (10 mi) y sulfato ácido de tetrabutilamonio (0.05 g) se añadieron y se agitaron a temperatura ambiente durante 72 horas. La mezcla se filtró a través de Celite y se dividió. Los compuestos acuosos se extrajeron tres veces con acetato de etilo (50 mi) y los compuestos orgánicos combinados se lavaron con agua (50 mi), salmuera (50 mi), se secaron sobre sulfato de magnesio y se evaporaron bajo vacío. El residuo se sometió a cromatografía instantánea sobre sílice eluyendo con una mezcla de acetato de etilo y heptano (3/7, v/v) para dar el compuesto del título (1.1g) como un sólido blanco. CCD: RF = 0.60 (acetato de etilo/heptano, 3:7); 1H RMN [(CD3)2SO]: d 8.54 (1 H, d, J=4.7 Hz); 8.08 (2H, d, J=8.2 Hz); 7.95 (1H, d, J=3.6 Hz); 7.44 (1 H, d, J=4.3 Hz); 7.31 (2H, d, J=8.2 Hz); 6.82 (1 H, d, J=3.3 Hz); 2.39 (3H, s); y 1 H-piYrolor2,3-btoiridina-4-carbonitrilo (0.13 g) como un sólido blanco, CCD RF = 0.24 (acetato de etilo/heptano 3:7); 1H RMN [(CD3)2SO]: d 10.19 (1H, s); 8.44 (1 H, d, J=4.6 Hz); 7.59 (1H, m); 7.40 (1 H, d, J=4.6 Hz), 6.78 (1 H, m).

EJEMPLO DE REFERENCIA 64 4-Cloro-1 H-pirrolof2,3-b1piridina N-óxido de 1 H-pirrolo[2,3-b]piridina (ejemplo de referencia 65) (10.0 g) en oxicloruro de fósforo (75 mi) se calentó a reflujo durante 8 horas. El exceso de oxicloruro de fósforo se evaporó y el residuo se recogió en agua y la solución se llevó a pH=8-9, el precipitado resultante se filtró y se secó con aire para dar el compuesto del título como un sólido blanquecino (10.2 g). EM: 152 (MH+). H RMN (CDCI3): d 8.2 (d, 1 H), 7.5 (d„1 H), 7.2 (d, 2H), 6.6 (d, 2H).

EJEMPLO PE REFERENCIA 65 7-6xido de 1H-Pirrolor2,3-bTpiridina Una solución de ácido 3-cloroperbenzoico (224.3 g) en diclorometano (1500 mi) se enfrió a 0o C. A ésta se añadió gota a gota una solución de 1 H-pirrolo[2,3-b]piridina (59.1 g) en diclorometano (500 mi) durante 30 minutos. La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora. La solución se concentró, se diluyó con metanol (1500 mi) y se trató con carbonato de potasio al 10% en agua (300 mi). La suspensión se filtró y el filtrado se evaporó hasta sequedad. El residuo se cromatografió sobre alúmina neutra con metanol al 20 % en diclorometano para dar el compuesto del título como un sólido color canela (47.0 g). EM: 135 ( MH+). 1HRMN (CDCI3): d 13.1 (s, 1 H), 8.2 (d,1 H), 7.65 (d, 1H), 7.4 (d, 1 H), 7.0 (m, 1 H), 6.55 (d, 1 H).

EJEMPLO DE REFERENCIA 66 1-Metil-5-fenilpirazol-3-ilmetanol Una suspensión agitada de borhidruro de sodio (1.28 g) en tetrahidrofurano seco (80 mi) se trató con cloruro de calcio (1.88 g). La mezcla se agitó durante 1 hora, después se trató con una solución de 1-metil-5-fenilpirazol-3-ilcarbox¡lato de etilo (5.2 g, preparado de acuerdo con el procedimiento descrito por Martins et al., J. Heterocycl. Chem. (1999), 36(1 ), 217-220) en tetrahidrofurano seco (40 mi). Después de agitar a temperatura ambiente durante 3 días y a temperatura de reflujo durante 8 horas la mezcla se trató con una solución de hidróxido de sodio (50 mi, 1 N). Esta mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora, después se evaporó para remover los solventes orgánicos y después se extrajo tres veces con diclorometano (140 mi). Los extractos combinados se lavaron con agua, después se secaron sobre sulfato de magnesio y después se evaporaron para dar el compuesto del título como un sólido blanco, p.f. 95-99°C.

EJEMPLO DE REFERENCIA 67 5-fenil-1 -(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolor2,3-b1piridina Una mezcla de ácido fenilborónico (1.74 g), 5-bromo-1-(toluen-4-sulfonil)-1 H-pirrolo[2,3-b]piridina [5 g, ejemplo de referencia 9(d)], (tetrakis)trifen¡lfosfinpaladio[0] (0.49 g) y una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio (133 mi) y dimetilformamida (266 mi), bajo nitrógeno, se calentó a temperatura de reflujo durante la noche. La mezcla de reacción se filtró a través de Hyflo y después se evaporó. El residuo se dividió entre acetato de etilo (50 mi) y agua (25 mi) y la capa acuosa se extrajo con acetato de etilo (25 mi). Las fases orgánicas combinadas se lavaron con agua (25 mi), después con salmuera (20 mi), después se secaron sobre sulfato de magnesio y después se evaporaron. El residuo se sometió a cromatografía sobre sílice eluyendo con una mezcla de pentano y éter (1 ;1 , v/v) para dar el compuesto del título como un sólido blanco, p.f. 151-152°C. EM: 335 (MH+).

Procedimientos de prueba in vitro A. Procedimientos de prueba in vitro para Svk 1. Efectos inhibidores de compuestos de Svk cinasa Los efectos inhibidores sobre Syk cinasa se determinaron usando una prueba fluorescente resuelta en el tiempo. El dominio catalítico de Syk cinasa (residuos A340-N635) se expresó como una proteína de fusión en células de levadura y se purificó a homogeneidad. La actividad de la cinasa se determinó en 50mM de Tris-HCI regulador de pH 7.0 que contenía 50 mM NaCI, 5mM de MgCl2, 5mM de MnCI2, 1µ? de trifosfato de adenosina y 10µ? de péptido sintético Biotin-(p-Alanine)3-DEEDYEIPP-NH2. Las reacciones enzimáticas se terminaron con la adición de regulador de pH que contenía 0.4M de KF, 133mM de EDTA, pH 7.0, conteniendo un conjugado de estreptavidina-XL665 y un anticuerpo fosfoespecífico monoclonal conjugado a un criptato de europio (Eu-K). Características de los dos fluoróforos, XL-665 y Eu-K se dan en G. Mathis et al., Anticancer Research, 1997, 17, páginas 3011-3014. La señal de tiempo largo específica de XL-665, producida sólo cuando el péptido sintético es fosforilado por Syk, se midió en un analizador Packard discovery Microplate.

La inhibición de actividad de Syk con compuestos de la invención se expresó como por ciento de inhibición de la actividad de control presentada en ausencia de compuestos de prueba. Compuestos particulares de la invención inhiben la actividad de syk Cl50 en el intervalo de 100 micromolar a 10 nanomolar. Los compuestos preferidos de la invención inhiben la actividad de syk con CI5o en ei intervalo de 100 nanomolar a 10 nanomolar. 2. Desgranulación inducida por antíqeno de células de leucemia Basofílicas de rata (RBL) tal como se midió por liberación de G3?1 5-hidoxitríptamina (serotonina) 2.1 Cultivo de células, mareaje de células RBL-2H3 y rendimiento de prueba. Para cada placa de cultivo de 24 pozos que se va a fijar, 6 x 106 células de RBL-2H3 se lavaron y se volvieron a suspender en 15 mi de DMEM-10 que contenía 25µ? de 1mCi/ml [3H]-serotonina (concentración final de 0.5µ?7???) y ?µ?/??? (15ml) de anti-DNP igE.05 mi de suspensión de células se añadió en cada pozo de una placa de 24 pozos. Las células se incubaron durante 2 días a 37°C, hasta que alcanzaron confluencia. El medio se aspiró suavemente de cada pozo y las células se lavaron después con regulador de pH de prueba. Un volumen final de 200 mi de regulador de pH de prueba (+ o - los compuestos de prueba a las concentraciones apropiadas) se añadió después a cada uno de los 3 pozos replicados. 100ng/ml de DNP (antígeno) se añadió después a todos pozos (excluyendo pozos de control negativo, es decir para medir la liberación expontánea de [3H]-serotonina en ausencia de entrelazador de receptor). Las células se incubaron durante 30 minutos a 37°C y la reacción se detuvo mediante transferencia de 100µ? del sobrenadante de cada muestra en una placa de microtitruración de escintilación mantenida en hielo. 200µ? de cintilante-40 se añadió después a cada pozo de la placa de microtitruración y la placa se leyó en un contador de escintilación de líquidoTopcount Liquid Scintillation Counter. 2.2 Cálculo de resultados (i) La media ± s.e.m de cada conjunto de pozos triplicados se calculó. (ii) La respuesta máxima de los pozos de control positivos que contenían antígeno (10ng/ml) pero no compuesto. (iü) La respuesta mínima fue los pozos de control que no contenían antígeno ni compuesto. (iv) Usando estos valores como el máximo (100%) y mínimo (0%) respectivamente, los datos se normalizaron para dar un porcentaje de la respuesta máxima . (v) Una curva de respuesta de dosis se gráfico y se calculó la Cl50 del compuesto. Los compuestos de la invención inhiben la desgranulación inhibida del antígeno de células de leucemia basofílica de ratas (RBL) con CE50 en el intervalo de 100 micromolar a 0.01 micromolar.

B. Procedimientos in vitro para kdr 1. Efectos inhibidores de compuestos de KDR Los efectos inhibidores de compuestos sobre la prueba de KDR-fosforilación de substrato - se determinaron usando una prueba de placa instantánea (placas de 96 pozos múltiples, New England Nuclear). El dominio citoplásmico de enzima humana se ha clonado como fusión de glutation S-transferasa (GST) en el vector de expresión de baculovirus B etiquetado de pFastBac-GST (marco de lectura. La proteína se ha expresado en células SF-21 y purificado a aproximadamente 60% de homogeneidad. La actividad de la cinasa se determinó en 20m de sal de sodio de ácido 4-morfolinepropansulfónico, 10mM de MgCI2, 10mM de MnCI2, 1mM de Ditiotreitol, 2.5 mM de éter etilenglicol-bis (beta-aminoetílico)-ácido ?,?'-tetraacético, 10mM de ß-glicerofosfato, pH 7.2 contenía 10 mM de mgCI2, 100 µ? Na3V04, 1 mM de NaF. 10 µ? del compuesto se añadió a 70 µ? de regulador de pH de cinasa que contenía 100 mg de enzima receptora de cinasa (KDR) a 4°C. La reacción se inició con la adición de 20 µ? de solución que contenía 2 µg de substrato (fragmento SH2-SH3 de PLC-? expresado como proteína de fusión de GST), 2µ?\ ?33 P[ATP] y 2µ? de ATP fría. Después de 1 hora de incubación a 37°C, la reacción se detuvo mediante la adición de un volumen (100µ?) de 200 mM de EDTA. El regulador de pH de prueba se desechó después y los pozos se lavaron tres veces con 300 µ? de solución salina regulada en su pH con fosfato. La radioactividad se midió en cada pozo usando un instrumento Packard Model Top Count NXT. La señal de antecedentes se dedujo a partir de la medición de radioactividad en pozos de cuatro placas que contenían ATP radioactivo y substrato solo en regulador de pH de cinasa. La actividad de control se dedujo a partir de la medición de radioactividad de pozos de cuatro placas que contenían la mezcla de prueba completa ?33 P-[ATP], KDR y substrato de PLCg) en ausencia de compuesto de prueba. La inhibición de actividad de KDR con compuesto de la invención se expresó como porcentaje de inhibición de actividad de control presentada en ausencia de compuesto de prueba. SU5614 1µ?? (Calbiochem) se incluyó en cada placa en cuadriplaca como un control de inhibición. CI5o se calcularon para compuestos de la invención graficando una curva de dosis-respuesta. La Cl50 correspondió a la concentración del compuesto de la invención que indujo una inhibición de 50% de la actividad de cinasa. Los compuestos particulares de la invención inhiben la actividad de KDR con Cl50 en el intervalo de 100 micromolar a 0.3 micromolar. 2. Actividad celular sobre células endoteliales 2.1 Inhibición de proliferación de células endoteliales microvasculares dérmicas humanas (VEGF) dependientes del factor de crecimiento endotelial vascular (HDMECV La actividad anti-KDR de las moléculas de la invención se evaluó por absorción de [14C]-timidina sobre HDMEC (Células endoteliales microvasculares dérmicas humanas) en respuesta a VEGF. HDMEC (Promocell, pasaje 5 a 7) se sembraron en 100µ? en 5,000 células por pozo en placas de 96 pozos múltiples Cytostar (Amersham) prerevestidas con factor de fijación (AF, Cascad Biologies) a 37°C, 5% de C02, el día 1. El día 2 el medio de células completo (medio basal complementado con 5% del suero de ternera fetal (FCS) y mezcla de factores de crecimiento) fue reemplazado por medio mínimo (medio basal complementado con 5% de FCS) y las células se incubaron durante otras 24 horas. El día 3, el medio fue reemplazado por 200 µ? de medio mínimo fresco complementado o no con 100 ng/ml de VEGF (R&D System) y que contenía o no compuestos de la invención y 0.1 µ? [ 4C]-tim¡dina. Las células se incubaron a 37°C, 5% de C02, durante 4 días. La absorción de [14C]-timidina se cuantificó después contando la radioactividad. Las pruebas se realizaron en tres pozos replicados. La concentración final de DMSO en la prueba es de 0.1 %. El % de inhibición se calcula como [cpm(+vEGF)-cpm(+vEGF+epd) / cpm+vEGF) - Cpm BM5%FCS)]X 100. 2.2 Efecto de las moléculas sobre el crecimiento de HDMEC independiente de VEGF HDMEC (5,000 células por pozo) se seleccionan por medio completo (CM) en placas de 96 pozos múltiples Cytostar (Amersham) prerevestidas con factor de fijación (AF, Cascad Biologies) a 37°C, 5% de CO2 el día 1. El medio completo después se remueven y las células se incuban en 200µ? de medio completo que contiene moléculas de la invención y [14C]-timidina (0.1 µ?'). La absorción de [14C]-timidina se cuantifica usando una placa beta Wallac después de 3 días de incubación. El % de inhibición se calcula como [cpm(CM) - CPM (CM+CPCJ) / cpm(CM)]x 00.

C. Procedimientos de prueba in vitro para Aurora2 1. Efectos inhibidores sobre Aurora2 cinasa Los inhibidores de compuestos sobre Aurora2 cinasa se determinaron usando una prueba radioactiva de placa instantánea de quelato de níquel. Recombinante de longitud completa de Aurora2 etiquetado con His N-terminalmente se expresó en E.coliy se purificó a casi homogeneidad. Fragmento C-termnal NuMa (proteína nuclear que se asocia con el aparato nicótico) etiquetado con His N-terminalmente (Q1687-H2101 ) se expresó en E.coli, se purificó por cromatografía en quelato de níquel y se usó como substrato en Aurora2 cinasa. Para la determinación de actividad de cinasa, el substrato NuMA se equilibró en forma fresca en regulador de pH en cinasa (50 mM de Tris-HCI, pH7.5, 50 mM de NaCI, 10 mM de MgCI2) suplementado con 10% (v/v) de glicerol y 0.05% (w/v) de NP40 por cromatografía sobre una columna de Pharmacia PD10. La actividad de cinasa de Aurora2 se midió en una placa instantánea de quelato de níquel (New England Nuclear, modelo SMP107).

Cada pozo contenía 100µ? de la siguiente solución: 0.02 µ? de sustrato de NuMA; 1 µ? de ATP complementada con 0.5 µ??[?33?]-???. Las soluciones se incubaron durante 30 minutos a 37°C. El regulador de pH de prueba se desechó después y los pozos se enjuagaron con 300µ? de regulador de pH de cinasa. La radioactividad se midió en cada pozo usando Packard Model Top Count NXT. La señal de fondo se dedujo a partir de la medición de radioactividad en pozos duplicados que contenían ATP radioactivo solo en regulador de pH tratado de la misma manera que en otras muestras. La actividad de control se dedujo a partir de la medición de radioactividad de pozos duplicados que contenían la mezcla de prueba completa (ATP, Aurora2 y sustrato de NuMA) en ausencia de compuesto de prueba. La inhibición de la actividad de Aurora 2 con compuesto de la invención se expresó como compuesto de inhibición de actividad de control presentada en ausencia de compuesto de prueba. Se incluyó estaurosporina en cada placa como control de inhibición. Se calculó Cl50 para compuestos de la invención graficando una curva de dosis-respuesta. La CI5o correspondió a la concentración de compuesto de la invención que indujo una inhibición de 50% de la actividad de la cinasa. Los compuestos particulares de la invención inhiben la actividad de Aurora2 con Cl50 en el intervalo de 100 micromolar a 0.3 micromolar.

D. Procedimiento in vitro para fak 1. Efectos inhibidores de compuestos sobre FAK Los efectos inhibidores de compuestos sobre FAK cinasa -prueba de fosforilación - se determinaron usando una prueba fluorescente resuelta en el tiempo. ADNc de longitud completa de enzima humana se ha clonado en el vector de expresión de baculovirus pFastBac HTc. La proteína se ha expresado y purificado a aproximadamente 70% de homogeneidad. La actividad de la cinasa se determinó en 50 mM de Hepes, pH 7.2, que contenía 10 mM MgCI2, 100µ? de Na3V04, 15µ? de trifosfato de adenosina. Las reacciones enzimaticas se terminaron mediante la adición de regulador de pH Hepes, pH 7.0, que contenía 0.4 M KF, 133 mM de EDTA, BSA 0.1 % que contenía un anticuerpo anti-6His marcado con XL665 (FAK es etiquetado con His) y un anticuerpo fosfoespecífico de tirosina monoclonal conjugado a un criptato de europio (Eu-K). Las características de los dos fluoroforos, XL-665 y Eu-K se dio en G. Mathis et al., Anticancer Research, 1997, 17 páginas 301 1-3014. La señal de tiempo largo específica de XL-665, producida cuando la enzima de FAK es autofosforilada, se midió en un analizador de Packard discovery Microplate. La inhibición de actividad de FAK con compuestos de la invención se expresó con por ciento de inhibición de actividad de control presentada en presencia de compuestos de prueba. 2. Proliferación/viabilidad de células de melanoma humano SK- Mel-28 tal como se mide de G l 2.1 Cultura de células, mareaje de células SK-Mel-28 v rendimiento de la prueba. SK-Mel-28 se sembraron en 5,000 por pozo en placas de 96 pozos múltiples Cytostar (Amersham) a 37°C, 5% de C02 el día 1 . El día 2, el medio de células fue reemplazado por medio de cultivo de medio esencial mínimo de Eagle (MEM) fresco complementado con 10% de FCS, 1 % de aminoácidos no esenciales, 1 % de piruvato de sodio y que contenía 0.1 µ?\ de [14C]-timidina más concentraciones cada vez mayores de compuestos en un volumen final de 200µ?. Las células se incubaron a 37°C, 5% de C02 durante 48 horas. La absorción de [i4C]-timidina se cuantificó contando la radioactividad 48 horas después del inicio del tratamiento. Las pruebas se realizaron en tres pozos replicados. 2.2 Cálculo de resultados (i) La media ± s.e.m de cada conjunto de pozos triplicados se calculó. (ii) La respuesta máxima de los pozos de control positivos que contenían antígeno (10ng/ml) pero no compuesto. (iii) La respuesta mínima fue los pozos de control que no contenían antígeno ni compuesto. (¡v) Usando estos valores como el máximo (100%) y mínimo (0%) respectivamente, los datos se normalizaron para dar un porcentaje de la respuesta máxima . (v) Se calculó una curva de dosis-respuesta y la Cl50 (la concentración de fármaco que induce una disminución de 50% en abosorción de [14C]-timidina) del compuesto. 3. Migración de melanoma humano SK-Mel-28 sobre matriz de fibronectina 3.1 Cultivo de células y rendimiento de prueba. SK-Mel-28 (250,000 células) se trataron previamente con concentraciones cada vez mayores de compuestos durante 15 minutos a 37°C, 5% de CO2. Después se cargaron en presencia del compuesto en el lado superior de cámaras de 12µ?? de quimiotaxis Boyden de 12 pozos múltiples de 12 micrómetros (Becton Dickinson) y se dejó que migraran a la cámara inferior que contenía fibronectina (^ 0µg/m\) como quimioatrayente en medio de cultivo RPMI basal durante 24 horas a 37°C, 5% de C02. Las células después se fijaron y se tiñeron en Diff-Quick (Diff-Quick Fix, soluciones I y li.Dade Behring) y las células del lado superior se removieron. El colorante se solubilizó de las células adherentes del lado inferior y la migración de células se cuantificó mediante medición de densidad óptica. Las pruebas se realizaron en dos pozos replicados. 3.2 Cálculo de resultados (i) Se calculó la media ± de cada conjunto de pozos duplicados. (ii) La respuesta máxima fue pozos de control positivo que contenían células pero no compuesto y se dejó que migraran sobre la fibronectina. (¡ii) Respuesta mínima fue pozos de control que contenían células pero no compuesto y se dejó que migraran sobre medio de cultivo basal sin quimioatrayente. (iv) Usando estos valores como los valores máximos (100%) y mínimo (0%) respectivamente, los datos se normalizaron para dar un porcentaje de la respuesta máxima. (v) Una curva de dosis-respuesta se gráfico y se calculó la CI50 (concentración de fármaco que induce una disminución de 50% en la migración de células) del compuesto. Compuestos particulares de la invención inhiben la actividad de FAK con CI50 en el intervalo de 100 micromolar a 0.3 micromolar.

Procedimiento de prueba in vivo 1. Inhibición de inflamación de vías aéreas inducida por antíqeno - estudios de dosis oral de un día y días múltiples. Los compuestos de la invención se probaron en la rata noruega café alérgica. Los modelos usados en estos estudios in vivo imitan características patológicas relevantes de enfermedad de vías aéreas alérgica.

Estos estudios demostraron que los compuestos de la invención inhiben la acumulación de células inflamatorias en las vías aéreas alérgicas 24 horas después de la inhalación del antígeno. Los puntos finales medidos incluyeron la aparición de leucocitos inflamatorios en el fluido de lavado broncoalveolar (BALF), fluido de digestión de pulmón y el tejido según se cuantificó por análisis histopatológico.

Protocolo para sensibilización y reto Ratas noruegas cafés se sensibilizaron los días 0, 12 y 21 con ovalbúmina (100 µg, i.p.) administrada con hidróxido de aluminio (100 mg, i.p.). El día 30, las ratas se expusieron a 1 % de aerosol de ovalbúmina durante un período de 30 minutos. Los animales después fueron regresados al alojamiento.

Protocolo de dosificación El fármaco de prueba se administró oralmente 1 hora antes del inicio del reto de inhalación de alérgeno. Cuatro horas después del final del reto de inhalación de antígeno, se dio oralmente una segunda dosis del fármaco. Las dosis de compuesto se administraron en divisiones de semi log entre 3 y 100 mg/kg. En estudios separados el fármaco se administró dos veces al día durante 4 días antes de la inhalación del antígeno. La dosis final de compuesto en esos estudios también se dio a las 4 horas después del reto con antígeno.

Protocolo de recuperación de lavado broncoalveolar (BAL) Veinticuatro horas después del reto de inhalación de antígeno, las células fueron recuperadas del lumen de las vías aéreas por lavado broncoalveolar sacrificando a los animales y lavando los pulmones con 3 alícuotas de 5ml de RPMI/FCS. Los lavados se dejaron permanecer en los pulmones durante 30 segundos cada uno antes de remoción suave. Las 3 muestras se depositaron y se midieron los recuentos de glóbulos blancos totales y diferenciales medidos en muestras de BAL. Un sistema de ARGOS se usó para revaluar el recuento de células totales y recuentos de células diferenciales hechos usando microscopía óptica de preparaciones de citocentrífuga teñidas con Wright-Giemsa.

Protocolo de histopatología de pulmones Inmediatamente después de BAL, los pulmones se insuflaron con 10% de formalina neutra regulada en su pH (NBF), a una presión de agua de 30cm. Los pulmones se removieron se colocaron en frascos de 10% de NBF. Después de la fijación de NBF durante un mínimo de 24 horas, los pulmones se procesaron a través de alcohol graduado y en bloques de cera. Los pulmones fueron bloqueados longitudinalmente y una sección longitudinal de 2µ?? para cada animal se cortó al nivel de los bronquios principales. Las secciones después se tiñeron con hematoxilina y eosina. La evaluación patológica de secciones se realizó y se asignó una graduación para la submucosa y epitelio bronquiolares.

Protocolo para digestión de pulmón En algunos estudios, el pulmón mismo fue digerido, para recuperar las células inflamatorias localizadas dentro del tejido. En estos estudios las células se obtuvieron mediante perfusión dei pulmón izquierdo con RPMI/FCS a fin de remover el depósito sanguíneo de células inmediatamente después de BAL. En estos estudios, el lado derecho del pulmón se insufló y se fijó con formalina regulada en su pH para análisis histopatológico. El pulmón al que se iba a practicar digestión se estandarizó a través de los animales tomando 300ml de la sección del tejido pulmonar y exponiéndola a digestión con colagenasa. Esto liberó a las células dentro del tejido pulmonar y permitió su recuperación. Los recuentos totales y diferenciales de células se realizaron en estas células recuperadas.

Resultados (i) Después de la inhalación del antígeno hubo un incremento significativo en el número de eosinófilos y neutrófilos en los grupos tratados sin fármaco. Esto fue evidenciado por el incremento significativo en BAL y números de eosibófilos y neutrófilos en digestión de tejido así como la puntuación de histopatología de pulmón. (ii) No se observaron cambios en los números de células de macrófagos/monocitos en BAL con reto de antígenos o con algún tratamiento con fármacos. (iii) El compuesto pudo inhibir significativamente la infiltración de neutrófilos y eosinófilos 24 horas después del reto con antígenos en comparación con los controles tratados sin fármaco como se evaluó en los tres métodos anteriormente señalados. El régimen de dosis para eficacia fue entre 3 y 100 mg/kg por vía oral. (iv) En estudios de administración de fármacos en múltiples días, hubo una inhibición cuantitativamente similar del influjo celular visto en los estudios de un solo día. Estos resultados indican que los compuestos de la invención demuestran actividad anti-inflamatoria cuando se dan profilácticamente en un modelo de rata de infiltración de leucocitos inducida por antígenos. 2. Inhibición de inflamación de vías aéreas inducida por antíqeno - estudios de dosis intraperitoneal de un día Protocolo para sensibilización y reto Ratas noruegas cafés se sensibilizaron los días 0, 12 y 21 con ovalbúmina (100 µg, i.p.) administrada con hidróxido de aluminio (100 mg, i.p.). El día 30, las ratas se expusieron en aerosol al 1 % de ovalbúmina durante un período de 30 minutos. Los animales después fueron regresados al alojamiento.

Protocolo de dosificación El fármaco de prueba se administró por vía intraperitoneal en vez de vía oral. El régimen de dosis fue de 30 minutos de pre-reto y 2,4 y 8 horas después de reto de inhalación de alérgenos.

Protocolo de recuperación de lavado broncoalveolar (BAL) Veinticuatro horas después del reto de inhalación de antígeno, las células fueron recuperadas del lumen de las vías aéreas por lavado broncoalveolar sacrificando- a los animales y lavando los pulmones con 3 alícuotas de 5ml de RPMI/FCS. Los lavados se dejaron permanecer en los pulmones durante 30 segundos cada uno antes de remoción suave. Las 3 muestras se depositaron y se midieron los recuentos de glóbulos blancos totales y diferenciales medidos en muestras de BAL. Un sistema de ARGOS se usó para revaluar el recuento de células totales y recuentos de células diferenciales hechos usando microscopía óptica de preparaciones de citocentrífuga teñidas con Wright-Giemsa.

Protocolo de histopatoloqía de pulmones Inmediatamente después de BAL, los pulmones se insuflaron con 10% de formalina neutra regulada en su pH (NBF), a una presión de agua de 30cm. Los pulmones se removieron se colocaron en frascos de 10% de NBF. Después de la fijación de NBF durante un mínimo de 24 horas, los pulmones se procesaron a través de alcohol graduado y en bloques de cera.

Los pulmones fueron bloqueados longitudinalmente y una sección longitudinal de 2µ?? para cada animal se cortó al nivel de los bronquios principales. Las secciones después se tiñeron con hematoxilina y eosina. La evaluación patológica de secciones se realizó y se asignó una graduación para la submucosa y epitelio bronquiolares.

Protocolo para digestión de pulmón En algunos estudios, el pulmón mismo fue digerido, para recuperar las células inflamatorias localizadas dentro del tejido. En estos estudios las células se obtuvieron mediante perfusión del pulmón izquierdo con RPMI/FCS a fin de remover el depósito sanguíneo de células inmediatamente después de BAL. En estos estudios, el lado derecho del pulmón se insufló y se fijó con formalina regulada en su pH para análisis histopatológico. El pulmón al que se iba a practicar digestión se estandarizó a través de los animales tomando 300ml de la sección del tejido pulmonar y exponiéndola a digestión con colagenasa. Esto liberó a las células dentro del tejido pulmonar y permitió su recuperación. Los recuentos totales y diferenciales de células se realizaron en estas células recuperadas.

Resultados (i) Después de la inhalación del antígeno hubo un incremento significativo en el número de eosinófilos y neutrófilos en los grupos tratados sin fármaco. Esto fue evidenciado por el incremento significativo en BAL y números de eosinófilos y neutrófilos en digestión de tejido así como la puntuación de histopatología de pulmón. (ii) Los compuestos pudieron inhibir significativamente la infiltración de neutrófilos y eosinófilos 24 horas después del reto con antígenos en comparación con los controles tratados sin fármaco como se evaluó en los tres métodos anteriormente señalados. El régimen de dosis para eficacia fue entre 3 y 100 mg/kg por vía oral. Estos resultados indican que los compuestos de la invención demuestran actividad anti-inflamatoria cuando se dan profilácticamente en un modelo de rata de infiltración de leucocitos inducida por antígenos ya sea por vía oral o intraperitoneal. 3. Inhibición de broncoconstricción inducida por antígenos en rata alérgica Protocolo para sensibilización y reto Ratas noruegas cafés se sensibilizaron los días 0, 12 y 21 con ovalbúmina (100 µg, i.p.) administrada con hidróxido de aluminio (100 mg, i.p.). El día del estudio se preparó quirúrgicamente a las ratas para la medición de mecánica pulmonar y se ventilaron mecánicamente. Después de un período de equilibrio de cinco minutos, los animales recibieron un bolo de ovalbúmina (1 mg por rata). Se dio seguimiento a los animales durante 15 minutos y se registraron cambios pico de la resistencia de línea basal como respuesta al reto con antígenos.

Protocolo de dosificación El fármaco de prueba se administró por vía oral o vía intraperitoneal 24 y 2 horas antes de la inyección intravenosa de ovalbúmina. El régimen de compuesto administrado en estos estudios fue de 10-100 mg/kg por vía oral.

Resultados Después del reto con antígenos en los animales control tratados sin fármaco y tratados con bunesonida hubo un incremento significativo en la resistencia de vías aéreas sobre la línea basal. Por el contrario, los compuestos de la invención inhibieron significativamente la broncoconstricción inducida por antígenos. Estos resultados indican que los compuestos de la invención inhiben la broncoconstricción inducida por antígenos. 4. Inhibición de edema de pulmón en rata inducido por Sephadex y expresión de gen de citosina en rata alérgica Protocolo para administración de Sephadex Ratas Sprague-Dawley machos (400 g), fueron dosificadas i.t. con vehículo (solución salina) en un volumen de dosis de 1 ml/kg.

Protocolo de dosificación El fármaco de prueba se administró por vía oral 1 hora antes y 5 horas después de Sephadex i.t. en un volumen de dosis de 1 ml/kg.

Protocolo de evaluación de edema como un punto final Veinticuatro horas después de la administración de Sephadex los animales fueron sacrificados con Euthanal (1 ml/kg i.p.), y el corazón y los pulmones fueron removidos en bloque. Se usó un incremento en paso húmedo como índice de edema. El peso se determinó y después se corrigió para 100 g de peso corporal inicial.

Protocolo para RTC-PCR (medición de expresión de gen de citosina) Se aisló ARN del tejido pulmonar mediante una técnica de extracción con tiocianato de guanidina-fenol-cloroformo. Se transcribió en reversa el ARN a ADNc usando transcriptasa reversa de AMV. Los ADNc para IL-5, IL-4, eotaxina y GAPDH (gen de control) se amplificaron por PCR usando secuencias de oligonucleótidos sintetizadas (Gibco) a partir de secuencias publicadas. Los reactivos de PCR se cubrieron con aceite mineral y la amplificación se llevó a cabo a través de 25-35 ciclos de desnaturalización a 95°C durante 1 minuto, templando a 55-65°C durante 1 minuto y extendiéndose a 71 °C durante 7 minutos. Los productos de PCR, teñidos con bromuro de etidio, se sometieron a electroforesis en geles de agarosa al 2% para visualizar las bandas de ADNc. Las bandas de cada fragmento objetivo se visualizaron por transluminación ultravioleta y se fotografiaron. Las fotografías se escanearon en un densitómetro y las densidades ópticas integradas (DO x mm) de cada banda se calcularon por software de análisis de imagen (Imagemaster, Pharmacia). Para cada animal, la cantidad de cada producto de PCR de citosina se normalizó a la cantidad de producto de GAPDH PCR.

Resultados (i) La instilación de Sephadex sola evocó un edema significativo de 32%. (¡i) Los compuestos de la invención inhibieron el edema de una manera dependiente de la dosis a dosis de 10, 30 y 100 mg/kg. (iii) Sephadex causó un incremento en la expresión de las citosinas de TH-2 IL-4 e IL-5 junto con una quimocina de CC eotaxina en el pulmón 24 horas después del reto. Hubo una tendencia hacia un incremento en la expresión de ARNm de IL-5 y eotaxina. (iv) La expresión de ARNm de L-4 fue inhibida dependientemente de la dosis por compuestos de la invención. Los compuestos de la invención inhiben edema de pulmón inducido por Sephadex en la rata, que está asociado con una reducción en la inducción de IL-4 por Sephadex. 5. Inhibición de liberación de histamina inducida por antfqeno en la rata noruega café alérgica Protocolo para sensibilización y reto Ratas noruegas cafés se sensibilizaron los días 0, 12 y 21 con ovalbúmina (100 µg, i.p.) administrada con hidróxido de aluminio (1O0 mg, i.p.). El día del estudio se preparó quirúrgicamente a las ratas para la infusión de antígeno. Después de un período de equilibrio de cinco minutos, los animales recibieron un bolo de ovalbúmina (1 mg por rata). Se tomaron muestras de sangre 2 minutos después del reto con ovalbúmina y se midieron los niveles de histamina en el plasma usando una ELISA de histamina.

Protocolo de dosificación El fármaco de prueba se administró por vía intraperitoneal 30 minutos antes del reto con ovalbúmina. En este estudio se usó sólo una sola concentración de 30 mg/kg i.p.

Resultados Después del reto con antígenos, los inhibidores de Syk Kinase inhibieron significativamente la liberación de histamina inducida por antígeno en comparación con el grupo tratado con vehículo. Estos resultados indican que los compuestos de la invención inhiben la liberación de histamina inducida por antígeno. 6. Inhibición de ED-1 + macrófagos alveolares en tejido pulmonar de rata Protocolo para sensibilización y reto Ratas noruegas cafés se sensibilizaron los días 0, 12 y 21 con ovalbúmina (100 µg, i.p.) administrada con hidróxido de aluminio (100 mg, i.p.). El día 30 las ratas fueron expuestas a un aerosol al 1 % de ovalbúmina durante un período de 30 minutos. Después los animales fueron regresados a su alojamiento.

Protocolo de dosificación El fármaco de prueba se administró por vía oral o vía intraperitoneal 24 y 2 horas antes de la inyección intravenosa de bolo de ovalbúmina. El régimen de compuesto administrado en estos estudios fue de 10-100 mg/kg por vía oral.

Protocolo para cuantificación de ED1 Se cuantificaron macrófagos alveolares después de la inmunotinción con anticuerpo de ED-1 en secciones de tejido pulmonar incrustadas en parafina.

Resultados (i) El reto con ovalbúmina dio por resultado un incremento de 10 veces en el número de ED-1 + macrófagos en el lecho alveolar. (i¡) La inhibición de Syk Kinase redujo significativamente el incremento inducido por ovalbúmina en macrofagos alveolares ED1 de una manera dependiente de la dosis. La administración oral de los compuestos de la invención produjo una reducción relacionada con la dosis en ED-1 + macrofagos alveolares después de un reto con ovalbúmina. 7. Inhibición de neutrofilia de vías aéreas inducida por antíqeno en la rata noruega café Protocolo para sensibilización v reto Ratas noruegas cafés se sensibilizaron los días 0, 12 y 21 con ovalbúmina (100 µg, i.p.) administrada con hidróxido de aluminio (100 mg, i.p.). El día 30, las ratas se expusieron en aerosol al 1 % de ovalbúmina durante un período de 30 minutos. Los animales después fueron regresados al alojamiento.

Protocolo de dosificación Una hora antes del reto con antígenos, las ratas fueron dosificadas por vía oral. El régimen de compuesto administrado en esto estudios fue de 1-100 mg/kg por vía oral.

Protocolo para análisis de células Cuatro horas después del reto, las células fueron recuperadas del lúmen de las vías aéreas por lavado broncoalveolar (RPMI/FCS como se describió anteriormente). Inmediatamente después del lavado, los pulmones fueron prefundidos con RPMI/FCS para remover el depósito de células en la sangre. 300 mg de tejido se trituró y las células fueron recuperadas por desagregación enzimática (colagenasa). Se hicieron conteos de células diferenciales por microscopía óptica de preparaciones de citocentrífuga teñidas con colorante de Wright-Gimesa.

Resultados (i) Cuatro horas después del reto con antígeno, se observó un incremento significativo en neutrófilos tanto en BAL como en tejido pulmonar. (ii) El incremento en neutrófilos inducido por ovalbúmina en BAL, pero no en tejido pulmonar, se fue suprimido significativamente por los compuestos de la invención.

Claims

NOVEDAD DE LÁ INVENCION REIVINDICACIONES

1.- Una composición farmacéutica que comprende una cantidad efectiva inhibidora de cinasa selectiva compuestos de la fórmula general (I):

(I) en donde: R1 representa arilo o heteroanlo cada uno opcionalmente sustituido por uno o más grupos seleccionados de acilo, alquilenodioxi, alqueniio, alqueniloxi, alquinilo, arilo, ciano, halógeno, hidroxi, heteroarilo, heterocicloalquilo, nitro, R4, -C(=0)-NY1Y2, -C(=0)-OR5, -NY1Y2, -N(R6)-C(=0)-R7, -N(R6)-C(=0)-NY3Y4, -N(R6)-C(=0)-OR7, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-S02-NY3Y4, -S02-NY Y2 y -Z2R4; R2 representa hidrógeno, acilo, ciano, halógeno, alqueniio inferior o alquilo inferior opcionalmente sustituido por un sustituyente seleccionado de ciano, heteroarilo, heterocicloalquilo, -Z1R8, -

C(=0)-NY3Y4, -C02R8, -NY3Y4, -N(R6)-C(=0)-R7, -N(R6)-C(=0)-NY3Y4, -N(R6)-C(=0)-OR7, -N(R6)-S02-R7, -N(R6)-S02-NY3Y4 y uno o más átomos de halógeno; R3 representa hidrógeno, arilo, ciano, halógeno, heteroarilo, alquilo inferior, -C(=0)-OR5 o -C(=0)-NY3Y; R4 representa alquilo, cicloalquilo o cicloalquilalquilo cada uno opcionalmente sustituido por un sustituyente seleccionado de arilo, cicloalquilo, ciano, halógeno, heteroarilo, heterocicloalquilo, -CO ( o un derivado de acetal cíclico de 5, 6 o 7 miembros del mismo), -C(=0)-NY1Y2, -C(=0)-OR5, -NY1Y2, -N(R6)-C(=0)-R7, -N(R6)-C(=0)-NY3Y4, -N(R6)-S02-R7, -N(R6)-S02-NY3Y4, -OR7 y uno o más grupos seleccionados de hidroxi y carboxi; R5 representa hidrógeno, alquilo, alquenilo, arilo, arilalquilo, heteroarilo o heteroarilalquilo; R6 representa hidrógeno o alquilo inferior; R7 representa alquilo, arilo, arilalquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, heteroarilo, heteroarilalquilo, heterocicloalquilo o heterocicloalquilalquilo; R8 representa hidrógeno o alquilo inferior; X1 representa N, CH, C-halógeno, C-CN, C-R7, C-NY3Y4, C-OH, C-Z2R7, C-C(=0)-OR5, C-C(=0)-NY3Y4, C-N(R8)-C(=0)-R7, C-S02-NY3Y4, C-N(R8)-S02- R7, C-alquenilo, C-alquinilo o C-N02; Y1 y Y2 son independientemente hidrógeno, alquenilo, arilo, cicloalquilo, heteroarilo o alquilo opcionalmente sustituido por uno o más grupos seleccionados de arilo, halógeno, heteroarilo, hidroxi, -C(=0)-NY3Y4, -C(=0)-OR5, -NY3Y4, -N(R6)-C(=0)-R7, -N(R6)-C(=0)-NY3Y4, -N(R6)-S02-R7, -N(R6)-S02-NY3Y4 y -OR7; o el grupo -NY Y2 puede formar una amina cíclica; Y3 y Y4 son independientemente hidrógeno, alquenilo, alquilo, arilo, arilalquilo, cicloalquilo, heteroarilo o heteroarilalquilo; o el grupo -NY3Y4 puede formar una amina cíclica; Z1 representa O o S; Z2 representa O o S(O)n; n es cero o un entero 1 ó 2; siempre que R sea arilo sustituido, R2 sea alquilo inferior sustituido por -C(=0)-NY3Y4, -N(R6)-C(=0)-R7 o -N(R6)-C(=0)-NY3Y4, y R3 sea hidrógeno, halógeno o alquilo inferior, entonces X1 es distinto a CH; y sus N-óxidos correspondientes, y sus profármacos, y sus bioisosteros de ácido; y sales y solvates (por ejemplo, hidratos) farmacéuticamente aceptables de dichos compuestos y sus N-óxidos, y sus profármacos y sus bioisoteros de ácido; junto con uno o más vehículos o excipientes farmacéuticamente aceptables. 2. - Un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1 , pero excluyendo los compuestos 2-fenil-1 H-pirrol[2,3-bjpiridina, 2-(4-bromo-fenil)-3-metil-1H-pirrol[2,3-b]piridina, éster metílico de ácido 4-(3-met¡l-1 H-pirrol[2,3-b]piridin-2-il)-benzoico, 2-(4-cloro-fenil)-1 H-pirrol[2,3-b]piridina, 2-(4-metoxi-fenil)-1 H-pirrol[2,3-b]piridina, 5-metil-2-fenil-1 H-pirrol[2,3-b]piridina, 4-metil-2-fenil-1 H-pirrol[2,3-b]piridina, 2-piridin-3-il-1 H-pirrol[2,3-b]piridina, ácido 4-(3-metiI-1 H-pirrol[2,3-b]piridin-2-il)-benzoico, 2-(4-metoxi-fenil)-3-metil-1 H-pirrol[2,3-b]piridina, 2-(4-metil-fenil)-3-metil-1 H-pirrol[2,3-b]pirid¡na, éster isorpopílico de ácido 4-(3-metil-1 H-pirrol[2,3-b]piridin-2-il)-benzoico, 2-fenil-3-metil-1 H-pirrol[2,3-b]piridina, 6-fenil-5H-pirrol[2,3-b]pirazina, 6-(4-metoxi-fenil)-5H-pirrol[2,3-b]piraz¡na, 6-(4-cloro-fenil)-5H-pirrol[2,3-b]pirazina, 6-(2-cloro-fen¡l)-5H-pirrol[2,3-b]pirazina, 3-metil-6-fenil-5H-pirrol[2,3-b]pirazina, 2-metil-6-fenil-5H-pirrol[2,3-b]pirazina y 7-metil-6-fenil-5H-p¡rrol[2,3-b]pirazina. 3. - Un compuesto de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado además porque R1 es heteroarilo opcionalmente sustituido.

4. - Un compuesto de conformidad con la reivindicación 3, caracterizado además porque R1 es azaheteroarilo opcionalmente sustituido.

5. - Un compuesto de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado además porque R1 es indolilo opcionalmente sustituido, furanilo opcionalmente sustituido, piridilo opcionalmente sustituido, pirrolilo opcionalmente sustituido, pirazolilo opcionalmente sustituido, quinolinilo opcionalmente sustituido, isoquinolinilo opcionalmente sustituido, imidazolilo opcionalmente sustituido, indazolilo opcionalmente sustituido, indolizinilo opcionalmente sustituido, tetrahidroindolizinilo opcionalmente sustituido o indazolinilo opcionalmente sustituido.

6. - Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 3-5, caracterizado además porque los sustituyentes opcionales dentro de R1 son uno o más grupos seleccionados de alquilenodioxi, alquenilo, alqueniloxio, arilo, carboxi (o un bioisostero ácido), ciano, halógeno, hidroxi, heteroarilo, heterocicloalquilo, R4, -C(=0)-R4, -C(=0)~ NY1Y2, -C(=0)-R5, -NY1Y2 y -OR4.

7. - Un compuesto de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado además porque R1 es arilo opcionalmente sustituido.

8. - Un compuesto de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado además porque R1 es fenilo sustituido por uno o más grupos seleccionados de R4, -NY1Y2 y -OR4.

9. - Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 2-8, caracterizado además porque R2 es hidrógeno.

10. - Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 2-8, caracterizado además porque R2 es halógeno

11. - Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 2-8, caracterizado además porque R2 es alquilo inferior opcionalmente sustituido por carboxi, ciano, halógeno, hidroxi, tetrazolilo o -CONYV.

12. - Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 2-8, caracterizado además porque R2 es alquenilo inferior.

13. - Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 2-12, caracterizado además porque R3 es hidrógeno.

14. - Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 2-12, caracterizado además porque R3 es arilo opcionalmente sustituido.

15. - Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 2-12, caracterizado además porque R3 es fenilo opcionalmente sustituido.

16. - Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 2-12, caracterizado además porque R3 es alquilo inferior.

17. - Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 2-16, caracterizado además porque X1 es N.

18. - Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 2-16, caracterizado además porque X1 es CH.

19. - Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 2-16, caracterizado además porque X1 es C-alcoxi inferior.

20. - Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 2-16, caracterizado además porque X1 es C-arilo.

21. - Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 2-16, caracterizado además porque X1 es C-CI.

22. - Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 2-16, caracterizado además porque X1 es C-CN.

23. - Un compuesto de la fórmula (la): (la) en la cual R2, R3 y X1 son como se definió en la reivindicación 1 ; R9 es hidrógeno, R4, alquenilo o heterocicloalquilo; R10 es alqueniloxi, carboxi (o un bioisostero ácido), ciano, halógeno, hidroxi, heteroarilo, R4, -C(=0)-R4, -C(=0)-NYiY2, -OR4, -N(R6)-C(=0)-R7, -N(R6)-S02-R7 o -NY1Y2; y p es cero, o un entero de 1 ó 2; y sus profármacos y sales y solvatos (por ejemplo, hidratos) farmacéuticamente aceptables de los compuestos de la fórmula (la) y sus profármacos.

24. - Un compuesto de conformidad con la reivindicación 23, caracterizado además porque R2 es hidrógeno.

25. - Un compuesto de conformidad con la reivindicación 23 ó 24, caracterizado además porque R3 es hidrógeno, arilo opcionalmente sustituido o alquilo inferior.

26. - Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 23 a 25, caracterizado además porque X1 es CH, C-alcoxi inferior, C-arilo, C-CN o N.

27. - Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 23 a 26, caracterizado además porque R9 es: (i) hidrógeno; (ii) alquilo de C- ; (iii) alquilo de C1-4 sustituido por hidroxi; (iv) alquilo de C1-4 sustituido por -N(R6)C(=0)-R7; (v) alquilo de C1-4 sustituido por -C(=0)-NY1Y2; (vi) cicloalquilo sustituido por hidroxi.

28. - Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 23 a 27, caracterizado además porque R10 es: (i) hidroxi; (ii) - OR4 en la cual R4 es alquilo; (i¡¡) -OR4 en la cual R4 es alquilo o cicloalquilalquilo, cada uno sustituido por uno o más grupos hidroxi; (iv) -OR4 en la cual R4 es alquilo sustituido por uno o más grupos alcoxi; (v) -OR4 en la cual R4 es alquilo o cicloalquilo sustituido por uno o más grupos carboxi; (vi) -OR4 en la cual R4 es cicloalquilo sustituido por -C(=O)-NY Y2; (vii) -N(R6)-C(=O)-R7; (viii) -CONY1Y2; (ix) carboxi; (x) alquilo sustituido por carboxi; (xi) heteroarilo; (xii) -C(=O)-R4 en donde R4 es alquilo; o (xii) tetrazolilo o N-metiltetrazolilo.

29. - Un compuesto de conformidad con la reivindicación 28, caracterizado además porque R10 está unido a la posición 5 del anillo de indolilo. 30. - Un compuesto de la fórmula (Ib):

(Ib) en la cual R2, R3, R9, R10, X1 y p son como se definió en la reivindicación 23, y sus profármacos y sales y solvates (por ejemplo, hidratos) farmacéuticamente aceptables de los compuestos de la fórmula (Ib) y sus profármacos.

31.- Un compuesto de conformidad con la reivindicación 30, caracterizado además porque R2es hidrógeno.

32.- Un compuesto de conformidad con la reivindicación 30 ó 31 , caracterizado además porque R3 es hidrógeno, arilo opcionalmente sustituido o alquilo inferior.

33.- Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 30 a 32, caracterizado además porque X1 es CH, C-alcox¡ inferior, C-arilo, C-CN o N.

34. - Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 30 a 33, caracterizado además porque R9 es: hidrógeno o alquilo de d^.

35. - Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 30 a 34, caracterizado además porque p es cero.

36. - Un compuesto de la fórmula (le): (le) en la cual R2, R3, R9, R10, X1 y p son como se definió en la reivindicación 23, y sus profármacos y sales y solvates (por ejemplo, hidratos) farmacéuticamente aceptables de los compuestos de la fórmula (le) y sus profármacos.

37. - Un compuesto de conformidad con la reivindicación 36, caracterizado además porque R2 es hidrógeno.

38. - Un compuesto de conformidad con la reivindicación 36 ó 37, caracterizado además porque R3 es hidrógeno, arilo opcionalmente sustituido o alquilo inferior.

39. - Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 36 a 38, caracterizado además porque X1 es CH, C-alcoxi inferior, C-arilo, C-CN o N.

40. - Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 36 a 39, caracterizado además porque R9 es: hidrógeno o alquilo de C^.

41. - Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 36 a 40, caracterizado además porque p es 1.

42. - Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 36 a 41 , caracterizado además porque R 0 representa arilo.

43. - Un compuesto de conformidad con la reivindicación 42, caracterizado además porque Ri0 está unido en la posición 4 del anillo de pirrol.

44. - Un compuesto de conformidad con la reivindicación 2 de la fórmula (Id): (Id) en la cual R2, R3, R10, X1 y p son como se definió en la reivindicación 23, y sus profármacos y sales y solvatos (por ejemplo, hidratos) farmacéuticamente aceptables de los compuestos de la fórmula (Id) y sus profármacos.

45.- Un compuesto de conformidad con la reivindicación 44, caracterizado además porque R2 es hidrógeno, alquilo inferior, alquilo inferior sustituido por -CONY3Y4, alquilo inferior sustituido por carboxi, alquilo inferior sustituido por tetrazolilo, o alquilo inferior sustituido por hidroxi.

46. - Un compuesto de conformidad con la reivindicación 44 ó 45, caracterizado además porque R3 es hidrógeno, arilo opcionalmente sustituido o alquilo inferior.

47. - Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 44 a 46, caracterizado además porque X1 es CH, C-alcoxi inferior, C-arilo, C-CN o N.

48. - Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 44 a 47, caracterizado además porque p es 1.

49. - Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 44 a 48, caracterizado además porque R 0 es alquilo.

50. - Un compuesto de conformidad con la reivindicación 49, caracterizado además porque R10 está unido en la posición 4 del anillo de fenilo.

51. - Un compuesto de conformidad con la reivindicación 2, seleccionado del grupo que consiste de: 6-(5-metoxi-1-metil-1 H-indol-3-il)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina; amida de ácido 1-[1-metil-3-(1 H-pirrol[2,3-b]piridin-2-il)-1 H-indol-5-iloxi-ciclobutancarboxílico; 2-(5-metoxi-1 -metil-1 H-indol-3-il)-1 H-pirrolo[2,3-b]p¡ridin-4-carbonitrilo; {1 -[1 -metil-3-(5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-6-il)-1H-indol-5-iloxi]-ciclobutil}-metanol; y sus profármacos, y sales y solvatos farmacéuticamente aceptables de dichos compuestos y sus profármacos.

52. - Un compuesto de conformidad con la reivindicación 2 o un profármaco correspondiente, o una sal o solvato farmacéuticamente aceptable de dicho compuesto o un profármaco del mismo, para usarse en terapia.

53. - Un compuesto de conformidad con la reivindicación 2 o un profármaco correspondiente, o una sal o solvato farmacéuticamente aceptable de dicho compuesto o un profármaco del mismo, para usarse en el tratamiento de un paciente que padece de, o que está sujeto a, condiciones que se pueden aliviar mediante la administración de un inhibidor de la actividad catalítica de cinasa Syk.

54.- Una composición de conformidad con la reivindicación 1 para usarse en el tratamiento de un paciente que padece de, o que está sujeto a, condiciones que se pueden aliviar mediante la administración de un inhibidor de la actividad catalítica de cinasa Syk.

55. - Una composición de conformidad con la reivindicación 1 para usarse en el tratamiento de enfermedades inflamatorias.

56. - Una composición de conformidad con la reivindicación 1 para usarse en el tratamiento de asma.

57. - Una composición de conformidad con la reivindicación 1 para usarse en el tratamiento de psoriasis.

58.- Una composición de conformidad con la reivindicación 1 para usarse en el tratamiento de inflamación de las articulaciones.

59.- Una composición de conformidad con la reivindicación 1 para usarse en el tratamiento de enfermedad intestinal inflamatoria.

60. - Una composición de conformidad con la reivindicación 1 para usarse en el tratamiento de cáncer.

61. - El uso de un compuesto de conformidad con la reivindicación 2 o un profármaco correspondiente, o una sal o solvato farmacéuticamente aceptable de dicho compuesto o un profármaco del mismo, en la fabricación de un medicamento para el tratamiento de un paciente que padece de, o que está sujeto a, condiciones que se pueden aliviar mediante la administración de un inhibidor de la actividad catalítica de cinasa Syk.

62.- El uso de un compuesto de conformidad con la reivindicación 2 o un profármaco correspondiente, o una sal o solvato farmacéuticamente aceptable de dicho compuesto o un profármaco del mismo, en la fabricación de un medicamento para el tratamiento de asma.

63. - El uso de un compuesto de conformidad con la reivindicación 2 o un profármaco correspondiente, o una sal o solvato farmacéuticamente aceptable de dicho compuesto o un profármaco del mismo, en la fabricación de un medicamento para el tratamiento de psoriasis.

64. - El uso de un compuesto de conformidad con la reivindicación 2 o un profármaco correspondiente, o una sal o solvato farmacéuticamente aceptable de dicho compuesto o un profármaco del mismo, en la fabricación de un medicamento para el tratamiento de inflamación de las articulaciones.

65. - El uso de un compuesto de conformidad con la reivindicación 2 o un profármaco correspondiente, o una sal o soivato farmacéuticamente aceptable de dicho compuesto o un profármaco del mismo, en la fabricación de un medicamento para el tratamiento de enfermedad intestinal inflamatoria.

66. - El uso de un compuesto de conformidad con la reivindicación 2 o un profármaco correspondiente, o una sal o soivato farmacéuticamente aceptable de dicho compuesto o un profármaco del mismo, en la fabricación de un medicamento para el tratamiento de cáncer. RESUMEN DE LA INVENCION La invención está dirigida a composiciones que contienen compuestos fisiológicamente activos de la fórmula general (I) (I) en donde R1 es arilo o heteroarilo; R2 representa hidrógeno, acilo, ciano, halógeno, alquenilo inferior o alquilo inferior opcionalmente sustituido por un sustituyente seleccionado de ciano, heteroarilo, heterocicloalquilo, -Z R8, - C(=0)-NY3Y4, -C02R8, -NY3Y4, -N(R6)-C(=0)-R7, -N(R6)-C(=0)-NY3Y4, -N(R6)-C(=0)-OR7, -N(R6)-S02-R7, -N(R6)-S02-NY3Y4 y uno o más átomos de halógeno; R3 representa hidrógeno, arilo, ciano, halógeno, heteroarilo, alquilo inferior, -C(=0)-OR5 o -C(=0)-NY3Y; X1 representa N, CH, C-halógeno, C-CN, C-R7, C-NY3Y4, C-OH, C-Z2R7, C-C(=0)-OR5, C-C(=0)-NY3Y4, C-N(R8)-C(=0)-R7, C-S02-NY3Y4, C-N(R8)-S02- R7, C-alquenilo, C-alquinüo o C-N02; y sus profármacos, y sales y solvates farmacéuticamente aceptables de dichos compuestos y sus profármacos así como compuestos novedosos dentro del alcance de la fórmula (I); dichos compuestos y composiciones tienen propiedades farmacéuticas valiosas, en particular su capacidad para inhibir proteínas cinasas. 9B P02/874F