CH628075A5

CH628075A5 - Polymerisierbare masse.

Info

Publication number: CH628075A5
Application number: CH388977A
Authority: CH
Inventors: Salvatore J Monte; Gerald Sugerman
Original assignee: Kenrich Petrochemicals
Priority date: 1976-03-31
Filing date: 1977-03-28
Publication date: 1982-02-15
Also published as: NO152513B; NO793433L; JPS6028308B2; IT1073499B; US4102862A; IN145557B; JPS5928541B2; JPS6123811B2; JPS5488999A; NL185352C; GB1553114A; NO145723B; MX146590A; CA1087346A; LU76928A1; AU4766579A; AU515300B2; NO793432L; SE7702794L; NO151203C

Description

Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele weiter erläutert. Die beiden sich direkt anschliessenden Beispiele zeigen den Einsatz von Cumylphenolen als Beschleuniger für amingehärtete Epoxysysteme.

Beispiel 1

Dieses Beispiel zeigt die Verwendung eines Gemisches aus 60% Cumylphenol, 34% alpha-Methylstyroldimer und 6% Acetophenon als Härtungsbeschleuniger für Epoxyharze. Die Zubereitung hat folgende Eigenschaften:

Spezifisches Gewicht bei 25 °C 1,052

Viskosität bei 25 °C, cP 99 Destillationsbereich

(5 bis 95 % ASTM D-86), °C 236-327

Flammpunkt COC, °C 135

Hydroxylzahl 171

Mittleres Molekulargewicht (berechnet) 209

Gardner-Farbe 9-10

Giesspunkt, °C unter 4,5

3 628 075

Die entsprechenden Untersuchungen werden unter Verwendung eines Epoxyharzes mit einem Epoxyäquivalent von 185 bis 192 mit zwei Härtern, nämlich Diäthylentriamin und Triäthylentetramin (Epon 828, Warenzeichen von Shell Chemi-j cal Co.) durchgeführt. Das erfindungsgemässe Gemisch wird mit herkömmlichen Beschleunigern verglichen, nämlich mit No-nylphenol und Dinonylphenol. Die einzelnen Zubereitungen gehen aus der folgenden Tabelle I hervor, in der auch jeweils die Gelzeiten, Härtungszeiten sowie Shore-D-Härtern für die gelo härteten Zubereitungen angegeben sind.

Tabelle I

Verbindung No.

1

2

3

4

5

6

7

8

Epoxyharz (185-192

Epoxidäquivalent)

100

Diäthylentriamin

10

-

10

-

Triäthylentetramin

-

12

-

12

Nonylphenol

-

20

-

20

-

Dinonylphenol

-

20

-

20

-

Cumylphenolgemisch

-

20

-

20

Gelzeit, Minuten

74

68

28

40

28

36

24

Härtungszeit, Minuten

158

150

107

125

112

98

120

102

Shore-D-Härte,

24 Stunden bei 20 °C

85

82

87

86

80

86

30

35

Die obigen Werte zeigen, dass das Cumylphenolgemisch eine günstigere Härtungsgeschwindigkeit ergibt, als wenn man ohne ein solches Beschleunigungsmittel arbeitet. Dieses Material ist ferner auch dem Dinonylphenol als Beschleuniger überlegen, ist jedoch etwa 10 bis 20% langsamer als das Nonylphe-nol. Zieht man jedoch die leichte Verfügbarkeit des obigen Gemisches und die Tatsache in Rechnung, dass dieses Gemisch wesentlich weniger Phenolverbindung als das reine Nonylphe-nol enthält, dann wird seine Wirkung als Beschleuniger besonders deutlich.

Beispiel 2

Es werden vier Epoxyharzformulierungen hergestellt, wobei40 man bei der ersten Formulierung ohne Beschleuniger arbeitet, bei der zweiten Formulierung das als Beschleuniger bekannte Nonylphenol einsetzt und bei den letzten beiden Formulierungen mit verschiedenen Mengen an hochreinem Cumylphenol arbeitet. Das verwendete Cumylphenol hat folgende physikali sehe Eigenschaften:

45

Aussehen: hell-lohfarbenes kristallines Material Spezifisches Gewicht, 25/25 °C Hammpunkt, COC, °C Tropfschmelzpunkt, °C

1,094 174 50 68

In der folgenden Tabelle II sind die Zusammensetzungen der einzelnen Formulierungen angegeben und gleichzeitig auch die Gelzeiten, Härtungszeiten sowie Shore-D-Härten der gehärteten Materialien angeführt.

55

Tabelle II

Epon 828

Triäthylentetramin

Nonylphenol

12 3 4

100 100 100 100

12 12 12 12

20 -

60

Cumylphenol — — 20 10

Gelzeit, Min. 68 28 14,5 22

Härtungszeit, Min. 150 107 78 96

Shore-D-Härte, 24 Stunden 85 85 93 89 bei 20 °C

Die in der obigen Tabelle angeführten Werte zeigen nicht nur, dass die Verwendung von Cumylphenol zu besseren Härtungszeiten und günstigeren Gelzeiten führt, sondern es geht daraus ferner hervor, dass sich diese Verbesserung gegenüber dem Stand der Technik mit lediglich der halben Beschleunigermenge ergibt. Ferner führt die Verwendung von Cumylphenol, insbesondere in der bei Formulierung 4 gezeigten Menge, zu einer Verbesserung der Shore-D-Härte, was bei Nonylphenol nicht der Fall ist.

Die folgenden Beispiele 3 bis 10 zeigen die Wirksamkeit der Cumylphenole als reaktive Verdünnungsmittel für Epoxyharze, Furanharze, Phenolharze und Urethanharze.

Beispiel 3

Dieses Beispiel zeigt den Einfluss von Cumylphenol und seinen Derivaten auf die physikalischen Eigenschaften von Ep-oxyharzen. Die Herstellung entsprechender Formulierungen erfolgt unter Verwendung von 100 Teilen Epoxyharz (Epon 828, mittlere Viskosität 16 000 Centipoise), 12 Teilen Triäthylentetramin als Härter, Sand (Berkley Nr. 1) in den in der folgenden Tabelle III angegebenen Mengen und Cumylphenol sowie seinen Acetat und Glycidylätherderivaten. Die einzelnen Zubereitungen werden bei Raumtemperatur gehärtet, und nach 5 Tagen misst man die Kompressionsfestigkeit sowie die Zugfestigkeit der dabei erhaltenen Massen. Die verwendeten Zubereitungen und die dabei erhaltenen Ergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle III hervor.

628 075

Tabelle III Zusatz

Gewichts- Epoxy Sand teile

Kompres- Zugsions- festigkeit festigkeit kg/cm2M kg/cm2 M

keiner keiner keiner keiner

88

200

0,84

0,063

88

250

0,77

0,053

88

300

0,67

0,05

88

350

NP

Cumylphenol

22

66

200

1,22

0,084

Cumylphenol

22

66

250

1,19

0,070

Cumylphenol

22

66

300

1,16

0,064

Cumylphenol

22

66

350

1,11

0,058

Cumylphenol

22

66

400

NP

Cumylphenylacetat

22

66

200

1,36

0,012

Cumylphenylacetat

22

66

250

1,27

0,011

Cumylphenylacetat

22

66

300

1,22

0,097

Cumylphenylacetat

22

66

400

1,04

0,082

Cumylphenylacetat

22

66

450

0,85

0,066

Cumylphenylacetat

22

66

500

NP

Cumylphenylglycidyläther 22

Cumylphenylglycidyläther 22 NP = nicht giessfähig

66

200

1,03

0,076

66

250

0,96

0,069

66

300

0,85

0,065

66

400

0,69

0,058

66

450

NP

Die obige Tabelle zeigt, dass sich Kompressionsfestigkeit und Zugfestigkeit stark erhöhen lassen, wenn man einen Teil der Epoxyzubereitung durch Cumylphenol oder eines seiner 35 Derivate ersetzt. Ferner kann der obigen Tabelle entnommen werden, dass Cumylphenol, Cumylphenylacetat und Cumylphenylglycidyläther in Mengen von 400,500 bzw. 450 Teilen zugesetzt werden können, bevor die Masse nicht mehr giessfähig wird. Dies zeigt, dass die erfindungsgemässen Zusätze insgesamt4" einen viskositätserniedrigenden Effekt für das Gemisch haben. Dies stellt einen grossen Vorteil dar, da eine höhere Beladung der Zubereitungen unter gleichzeitiger Kostensenkung möglich ist.

Beispiel 4

Es werden zwei anhydridhärtbare Epoxyharzformulierun-gen hergestellt, wobei man für die erste das bekannte reaktive Verdünnungsmittel Cresylglycidyläther und bei der zweiten das erfindungsgemässe Verdünnungsmittel Acetyl-p-cumylphenol verwendet. Die Zusammensetzung der beiden Zubereitungen geht aus der folgenden Tabelle IV hervor. In dieser Tabelle sind gleichzeitig auch die Biegefestigkeitswerte für Produkte angegeben, die man nach 20 Minuten langem Härten der beiden Zube-

50

reitungen bei einer Temperatur von 191 °C erhält.

Tabelle IV

1

2

Epoxy 6010

80

Cresylglycidyläther

20

Acetyl-para-cumylphenol

-

20

Dodecylbernsteinsäureanhydrid

50

Biegefestigkeit, kg/cm2

0,95 M

1,43 M

55

60

65

Die obige Tabelle zeigt, dass die Verwendung des erfindungsgemässen Acetatesters von Cumylphenol gegenüber den reaktiven Verdünnungsmitteln des Standes der Technik zu einem Produkt mit wesentlich besserer Biegefestigkeit führt. Ferner geht hieraus auch die Eignung von Cumylphenolderivaten bei anhydridgehärteten Epoxyharzen sowie bei einem aminge-härteten System nach Beispiel 3 hervor.

Beispiel 5

Dieses Beispiel zeigt den Einfluss von Acetyl-p-Cumylphe-nol auf die Viskosität von Epoxyfussbodenbelagmassen. Eine Kontrollmasse aus 100 Teilen eines Epoxyharzes mit einer Viskosität von 12 000 Centipoises (Resiplex 1628, Warenzeichen von Resyn Corp.) wird mit 20 Teilen eines beschleunigten entsprechenden aliphatischen Polyaminhärters (Celanese 874) und mit 160 Teilen Quarzsand (Colorquartz No. 28, Warenzeichen von 3M Co.) vermischt. Ausser der obigen Formulierung werden auch noch weitere Formulierungen hergestellt, wobei die erste Formulierung 65 Teile Resiplex und 35 Teile Acetyl-p-cumylphenol und die zweite Formulierung jeweils 50 Teile Resiplex und Acetyl-p-cumylphenol enthält. Hierbei zeigt sich, dass sich der Sandgehalt bei diesen Zubereitungen auf 260 bzw. auf 300 Teile erhöhen lässt, ohne dass hierunter das Verhalten beim Verspachteln der Zubereitungen leidet. Es kommt dabei sowohl durch die Möglichkeit zur Erhöhung der Füllstoffmenge als auch durch die geringeren Kosten des Acetyl-p-cumylphe-nylderivats anstelle des teureren Epoxiharzes zu einer Kosteneinsparung.

Beispiel 6

Dieses Beispiel zeigt die Verwendung von Cumylphenylde-rivaten als Eratz für Furfurylalkohol bei Furfuralepoxysyste-men. Es werden vier Formulierungen hergestellt. Die erste Formulierung dient als Kontrolle und stellt ein typisches Epoxyfur-furalsystem unter Verwendung eines phenylglycidyläthermodi-fizierten Harzes dar. Die Formulierung 2 ist im wesentlichen gleich wie die erste Formulierung, bei ihr wird jedoch ein wohlfeileres unmodifiziertes Epoxyharz verwendet. Die Formulierungen 3 und 4 sind erfindungsgemässe Formulierungen, bei

denen der Furfurylalkohol durch Acetyl-p-cumylphenol ersetzt wird. Die Zusammensetzung der einzelnen Zubereitungen geht aus der folgenden Tabelle V hervor. Gleichzeitig sind darin auch die Viskositäten der Formulierungen und ihre physikalischen Eigenschaften angegeben.

Tabelle V

Formulierung

1

2

3

4

Epoxy6004+

73

—

44

Epoxy 6010 +

-

73

44

-

Furfurylalkohol

27

-

Acetyl-p-cumylphenol

-

29

Qualitätssand (vorvermischt)

376

Methylendianilin (vorvermischt)

24

+Warenzeichen für Epoxyharze von Ciba-Geigy

5 628 075

Die Formulierung 2 lässt sich praktisch nicht verwenden, da sie nicht pumpfähig ist. Die Formulierung 3 hat demgegenüber eine zur Formulierung 1 vergleichbare Viskosität, während die Formulierung 4 sogar noch weniger viskos ist als die Kontrolle.

5 Die physikalischen Eigenschaften, wie Härte, Zugfestigkeit und Kompressionsfestigkeit, der Formulierungen 3 und 4 liegen darüber hinaus auch insgesamt innerhalb eines Bereiches von ±10% gegenüber der Kontrolle, wobei die Formulierung 4 hierin etwas besser ist.

10

Beispiel 7

Dieses Beispiel zeigt die Verwendung von Cumylphenol, Derivaten hiervon und Gemischen hiervon als Ersatz für Furfu-

15 rylalkohol in einem typischen Furanharzsystem. Die Zusammensetzung der verschiedenen Zuberietungen und ihre Eigenschaften gehen aus der folgenden Tabelle VI hervor.

Tabelle VI

1

2

3

4

Furfural

40

50

40

Furfurylalkohol

60

-

30

Acetyl-p-cumylphenol

-

60

-

Cumylphenol

-

50

Cumylphenolgemisch+

-

30

Cocamehl

20!)

200

para-Toluolsulfonsäure

5

9

Sulfaminsäure

Spur

Qualitative Eigenschaften

Härte brüchig flexibel sehr hart hart

Schlagfestigkeit sehr schlecht sehr gut leidlich gut

Rückprall schlecht sehr gut leidlich leidlic

Chemikalienfestigkeit schlecht gut sehr gut gut

+siehe Beispiel 1

Das Acetyl-p-cumylphenol ergibt im Vergleich zu der Kon- solchen Beschichtungsmassen herkömmlich verwendeten phe-trolle mit Furfural-Furfurylalkohol bessere Flexibilitätswerte nylglycidyläthermodifizierten Harzes (6004) ein unmodifizier-sowie günstigere Schlagzähigkeitseigenschaften und chemische tes Epoxyharz (6010) verwenden lässt.

Eigenschaften. Mit Cumylphenol erhält man andererseits ein sehr hartes Material mit etwas besseren Schlag- und Rückprall- 45

eigenschaften sowie einer sehr guten Chemikalienfestigkeit. Das Beispiel 8

Cumylphenolgemisch führt schliesslich zu einem härteren Mate- Zur Demonstration der Eignung von Cumylphenylderivaten rial mit guter Schlagfestigkeit und Chemikalienbeständigkeit als Ersatz der phenolischen Komponente bei Einbrennharzen und besseren Rückpralleigenschaften. Zieht man die wesentlich werden fünf Formulierungen hergestellt. Die erste Formulie-niedrigeren Kosten dieser Materialien in Betracht, dann sind die 50 rung besteht aus der herkömmlichen Epoxyphenolzubereitung. besseren chemischen und physikalischen Eigenschaften beson- Bei der zweiten, dritten und vierten Formulierung sind jeweils ders überraschend. Die unter Verwendung dieser Materialien 25%, 50% bzw. 75 % des Phenolharzes durch Acetyl-p-cumyl-erzielten Eigenschaften sind solche von Phenolharzen vergleich- phenol ersetzt. Bei der letzten Formulierung ist das gesamte bar. Die Verwendung der erfindungsgemässen Verbindungen Phenolharz durch Acetyl-p-cumylphenol ersetzt. Die einzelnen hat auch noch den weiteren Vorteil, dass sich anstelle des bei 55 Zubereitungen gehen aus der folgenden Tabelle VII hervor.

Tabelle VII

Formulierung

1

2

3

4

5

Epon 828 Epoxyharz

37,5

Phenolharz

(Bakelit No. BKR-2620)

25,5

19,1

12,7

6,4

-

Acetyl-p-cumylphenol

-

6,4

12,7

19,1

25,5

Melamin

25,0

Lösungsmittel

220,0

628 075

Die erfindungsgemässen Verbindungen, nämlich diejenigen bei den Formulierungen 2 bis 5, härten und verhalten sich genauso gut wie die Kontrolle. Während die Kontrolle eine Topfzeit von etwa drei Monaten besitzt, haben die erfindungsgemässen Formulierungen 2 bis 5 jedoch längere Topfzeiten als drei Monate, ohne dass sich hierbei eine Viskositätszunahme beobachten lässt.

Beispiel 9

Teill

Dieses Beispiel zeigt den Einfluss des Zusatzes von Cumylphenol als Modifiziermittel für ein herkömmliches Phenolharz. Die Grundformulierung besteht aus folgenden Bestandteilen:

Phenolharz (Bakelit Nr. BRNA-5345) 100 Teile

Colorquartz No. 28 300 Teile

Toluolsulfonsäure 5 Teile

Hexamethylentetramin 10 Teile

Die obige Formulierung wird 10 Minuten bei 191 °C gehärtet, worauf man die Zugfestigkeit der dabei erhaltenen Masse ermittelt und mit den Werten von Massen aus Formulierungen vergleicht, die man unter Verwendung eines Monomergemi-sches aus 10 bzw. 20 Gewichtsteilen Furfural:Cumylphenyl (Verhältnis 2:3, auf Trockengewicht bezogen) und 90 bzw. 80 Teilen Phenolharz erhält.

Entsprechende Zugfestigkeitsmessungen ergeben für die drei gehärteten Zubereitungen Werte von 24,6,30,2 und 34,5 für das unmodifizierte Harz, das 90:10 modifizierte Harz bzw. das 80:20 modifizierte Harz. Dies zeigt deutlich, dass sich das Monomergemisch zur Verbesserung der physikalischen Eigenschaften von Phenolsystemen verwenden lässt.

Teil II

Unter Verwendung der in Teil I beschriebenen Grundformulierung werden verschiedene Mengen des Phenolharzes durch gleiche Gewichtsmengen der folgenden Monomergemi-sche ersetzt. Das Monomergemisch enthält jeweils 2 Teile Furfural- und drei Teile Phenolmonomer. Die Zugfestigkeitswerte einer jeden Formulierung werden untersucht. Die Zusammen-

6

setzung der einzelnen Formulierungen geht aus der folgenden Tabelle VIII hervor.

Tabelle VIII 5 Zugesetztes Monomergemisch

Ersetzte Teile

Gemisch

Zugfestigkeit,

kg/cm2

_

keines

24,6

25

Furfural : Cumylphenol

40,1

50

Furfural:Cumylphenol

51,3

100

Furfural:Cumylphenol

64,0

25

FurfurakCumylphenylacetat

26,7

100

Furfural:Cumylphenylacetat

39,4

25

Furfural:Nonylphenol

26,7

100

Furfural : Nonylphenol

33,7

Die obige Tabelle zeigt, dass der Ersatz des Phenolharzes durch die Gemische aus Furfural-Cumylphenol-Monomer zu ei-20 ner kontinuierlichen Verbesserung der Zugfestigkeitswerte führt, und zwar bis zu einem Punkt, bei dem das Phenolharz vollständig ersetzt ist, wobei man eine Zubereitung mit fast dreifach besserer Zugfestigkeit erhält. Bei Verwendung von Cumylphenylacetat lässt sich zwar auch eine Verbesserung feststellen, 25 doch ist diese Verbesserung nicht so gross wie bei Verwendung des Cumylphenolmonomergemisches. Im Gegensatz dazu ergibt die Verwendung eines nicht erfindungsgemässen Gemisches aus Furfural und Nonylphenol nur eine verhältnismässig geringe Verbesserung dieser Eigenschaften.

30

Die Verwendung des erfindungsgemässen Monomergemi-sches als Ersatz eines Teils oder der Gesamtmenge des Phenolharzes führt ausser zu einer reinen Zugfestigkeitsverbesserung auch zu anderen Vorteilen. Soelassen sich derartige Gemische 35 beispielsweise leichter handhaben, da sie fluider sind als das Phenolharz selbst. Ferner können die Gemische aus Furfural-und Cumylphenolmonomeren auch unter Bedingungen eingesetzt werden, bei denen sich die zur Herstellung der herkömmlichen Phenolharze verwendeten Monomeren wegen ihrer zu ho-40 hen Flüchtigkeit und Toxizität nicht verwenden lassen.

C

Claims

628 075

PATENTANSPRÜCHE

1. Polymerisierbare Masse, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Epoxy-, Phenol- oder Furanharz im Gemisch mit 10 bis 200 Gew.-Teilen Cumylphenol oder eines Carbonsäureesters oder Glycidyläthers davon auf jeweils 100 Gew.-Teile Harz ent- 5 hält.
2. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie 20 bis 50 Gew.-Teile des Cumylphenols oder seines Carbonsäureesters oder Glycidyläthers auf jeweils 100 Gew.-Teile Harz enthält. io
3. Verfahren zum Härten einer Masse nach Anspruch 1 mit einem Härtungsmittel für das Harz.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,

dass die Masse einen Essigsäure- oder Benzoesäureester des Cumylphenols enthält. 15
5. Verfahren nach Anspruch 3 zum Härten einer Masse nach Anspruch 2.

20

Die erfindungsgemässe Masse ist im Patentanspruch 1 und das erfindungsgemässe Verfahren im Patentanspruch 3 definiert.

Die Verwendung von Nonylphenolen als Beschleuniger ist 25 bekannt, und hierzu wird beispielsweise auf die US-PS 3 637 902,3 740 373 und 3 763 102 verwiesen.

Es wurde nun gefunden, dass sich Cumylphenol oder seine Carbonsäureester oder Glycidyläther als reaktive Verdünnungsmittel für Epoxyharze, Furanharze und Phenolharze verwenden 30 lassen. In bestimmten Fällen führt ihre Verwendung zu einer Verbesserung der chemischen und physikalischen Eigenschaften der gehärteten Harze.

Beispiele von Carbonsäureestern bzw. Glycidyläthern von Cumylphenol haben die Formel : 35

40

45

o worin R für einen Acylrest der Formel -C-R', worin R' Alkyl, Aryl oder Aralkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder einen Glycidylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht. Der Substituent R' bedeutet insbesondere Methyl, Äthyl oder langkettiges Alkyl, und der Glycidylrest hat vorzugsweise die Formel:

Q

55

—CH,CH-

-CH

Bestimmte dieser Verbindungen sind in der Technik bekannt. Das Acetylderivat wird in Biol. Akliv. Soldin. 1968, 60 172-175 (Russ.) beschrieben. Bei einigen dieser Verbindungen handelt es sich jedoch auch um neue Verbindungen, wie beispielsweise beim Glycidyläther von Cumylphenol, beim Benzoesäureestern von Cumylphenol oder bei den höheren Carbonsäureestern von Cumylphenol. Von dieser letztgenannten 65 Verbindungsgruppe sind diejenigen Ester am wichtigsten, bei denen der Substituent R' 6 bis 10 Kohlenstoffatome enthält.

Die Cumylphenolderivate werden als reaktive Verdünnungsmittel in Mengen von 10 bis 200 Teilen, vorzugsweise 20 bis 50 Teilen, auf je 100 Teile Harz verwendet.

Bei der Verwendung der Cumylphenole als reaktive Verdünnungsmittel kann man die jeweilige Cumylphenolverbin-dung zuerst zusammen mit anderen gewünschten Bestandteilen mit dem jeweiligen Harz vermischen. Das auf diese Weise erhal tene Gemisch kann dann in einen Polymerisierungsreaktor eingeführt werden, worauf man das Harz in herkömmlicher Weise polymerisieren kann.

Falls die Cumylphenole als reaktive Verdünnungsmittel für Epoxyharze verwendet werden, lassen sich alle bekannten Härtungssysteme einsetzen. Wird mit einem Aminsystem gearbeitet, dann kann das Cumylphenol ferner auch einen Beschleunigungseffekt haben. Andere Härtungssysteme, wie Anhydride, sind jedoch ebenfalls völlig geeignet.

Die Epoxy-, Phenol- und Furanharze lassen sich allgemein als flüssige warmhärtbare Harze bezeichnen. Hierunter werden Harze verstanden, die unter den angegebenen Bedingungen flüssig sind, und es gehören hierzu Giessharze, nämlich unvollständig polymerisierte Polymere, die gewöhnlich Katalysatoren oder Härter enthalten und nach dem Giessen in Formen hart werden können, sowie Beschichtungsharze, nämlich unvollständig polymerisierte Polymere, die gegebenenfalls in einem als Streckmittel dienenden Lösungsmittel oder Nichtlösungsmittel vorliegen und die durch Giessen, Einbetten, Bürsten, Walzen, Spritzen oder Tauchen verarbeitet werden können. Es gehören hierzu somit Anstrichmittel, Firnisse, Emaillen, Lacke, Giessharze und Einbettharze.

Zahlreiche Epoxyharze werden in den US-PS 2 698 315, 2 707 708 und 2 705 223 beschrieben. Diese Harze sind gewöhnlich komplexe polymere Reaktionsprodukte von Poly-hydroxyalkoholen mit polyfunktionellen Halogenhydrinen, wie Epichlorhydrin oder Glyceryldichlorhydrin. Die hiernach erhaltenen Produkte können endständige Hydroxygruppen oder auch endständige Epoxygruppen und endständige primäre Hydroxylgruppen enthalten. Es wird hierzu beispielsweise auf Spalte 6 der US-PS 2 872 428 verwiesen.

Die Furanharze sind warmhärtende Harze, die man durch Kondensationspolymerisation von Furfurylalkohol in Gegenwart einer starken Säure, gelegentlich in Kombination mit Formaldehyd oder Furfural, erhält. Der Begriff umfasst ferner auch Harze, die durch Kondensieren von Phenol mit Furfurylalkohol oder Furfural hergestellt werden, sowie Furfuryl-Keton-Polymere.

Phenolharze sind eine Familie warmhärtender Harze, die durch Umsetzen von Phenolen mit Aldehyden, wie Formaldehyd, Acetaldehyd oder Furfural, in Gegenwart saurer oder basischer Katalysatoren hergestellt werden. Zum Giessen werden im allgemeinen Harze der Stufe B verwendet. Beispiele geeigneter Phenole sind zwei- und dreiwertige Phenole, wie Cresol, Resorcin oder Cardanol. Für Giessharzanwendungen arbeitet man im allgemeinen mit einem grossen Überschuss Formaldehyd zusammen mit Natriumhydroxid als Katalysator. Die Reaktion wird gewöhnlich bei einer Temperatur von etwa 64 °C durchgeführt.