JPS6028308B2 - 重合体組成物 - Google Patents
重合体組成物Info
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- JPS6028308B2 JPS6028308B2 JP53134630A JP13463078A JPS6028308B2 JP S6028308 B2 JPS6028308 B2 JP S6028308B2 JP 53134630 A JP53134630 A JP 53134630A JP 13463078 A JP13463078 A JP 13463078A JP S6028308 B2 JPS6028308 B2 JP S6028308B2
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G59/1438—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing oxygen
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-
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
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- C08G59/1433—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds
- C08G59/1438—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing oxygen
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-
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、非反応性可塑剤としての、クミルフェノール
の誘導体の使用に関するものである。
の誘導体の使用に関するものである。
本発明においては、クミルフェノールのェステルである
ペンゾエートおよび２一エチルヘキサノヱートは、硬質
ポリ塩化ビニルのために用いることができる。ここでは
また最終的な樹脂のコストを顕著に減少することができ
る。本発明に有用なクミルフェノールの誘導体は次式で
表わすことができる。
ペンゾエートおよび２一エチルヘキサノヱートは、硬質
ポリ塩化ビニルのために用いることができる。ここでは
また最終的な樹脂のコストを顕著に減少することができ
る。本発明に有用なクミルフェノールの誘導体は次式で
表わすことができる。
ここでＲはアシル基
であり、また
Ｒはフェニルまたは２−エチルヘキシル基である。
最も好ましくは、Ｒ′は最鎖ァルキル基である。クミル
フェノール誘導体の非反応性可塑剤への適用においては
、樹脂の全重量基準で１５なし、し６０重量％、好まし
くは２０ないし４の重量％のクミルフェノールの適当な
ェステルが用いられる。
フェノール誘導体の非反応性可塑剤への適用においては
、樹脂の全重量基準で１５なし、し６０重量％、好まし
くは２０ないし４の重量％のクミルフェノールの適当な
ェステルが用いられる。
クミルフェノール誘導体が非反応性可塑剤として用いら
れる本発明の応用において、クミルフェノール化合物は
、先ず他の望ましい成分と共に適当な樹脂とブレンドさ
れる。
れる本発明の応用において、クミルフェノール化合物は
、先ず他の望ましい成分と共に適当な樹脂とブレンドさ
れる。
該ブレンド物は、重合反応器に供給され、そして特定の
樹脂の既知の技術に従って重合される。硬質ポリ塩化ビ
ニル樹脂は、エキステンダー、顔料安定剤、およびその
割合が引張りモジュラスを約２００のｓｉより以下に減
少させない少量の割合の可塑剤を適宜含む。
樹脂の既知の技術に従って重合される。硬質ポリ塩化ビ
ニル樹脂は、エキステンダー、顔料安定剤、およびその
割合が引張りモジュラスを約２００のｓｉより以下に減
少させない少量の割合の可塑剤を適宜含む。
以下実施例によって本発明をさらに詳細に説明する。
実施例 １
この実施例は、硬質ＰＶＣの押し出しのための潤滑剤お
よび加工助剤としてのｐークミルフェニルベンゾェート
の有用性を示す。
よび加工助剤としてのｐークミルフェニルベンゾェート
の有用性を示す。
／ぐ−ト・
クミルフェニルベンゾヱートは次の方法に従って製造さ
れる。
れる。
クミルフェノール１モルが外部加熱および冷却装置を備
えた２その櫨梓ガラス反応器中の、ポリェチルアミン１
．２モルを含むベンゼン６００ｍ‘中に溶解された。該
反応ますは１５〜２０００に冷却され、そして１．虫時
間を超えて塩化ペンゾィル１．１モルを添加する間、該
温度に維持された。添加の完了後、得られたスラリーは
加熱され、そして４０〜４５ｑｏで１時間保持され、そ
の後周囲温度に冷却され、そして炉週された。このフィ
ルターケーキはトルヱン２００の‘で洗浄され、そして
洗浄液と炉過液とを合わせて蒸留し、０．５肋Ｈｇにお
ける沸点２６１〜２６５ｑＣ、５５ｏＣにおける比重１
．０８２および５５ｑｏにおける粘度２１＆ｐｓを有す
る薄い黄色の油２１４．９夕（総モル％）を得た。放直
するとこの油は固化して、４３〜４６．５ｑＣの融点を
有する白色固体を形成する。／ぐ−ト。
えた２その櫨梓ガラス反応器中の、ポリェチルアミン１
．２モルを含むベンゼン６００ｍ‘中に溶解された。該
反応ますは１５〜２０００に冷却され、そして１．虫時
間を超えて塩化ペンゾィル１．１モルを添加する間、該
温度に維持された。添加の完了後、得られたスラリーは
加熱され、そして４０〜４５ｑｏで１時間保持され、そ
の後周囲温度に冷却され、そして炉週された。このフィ
ルターケーキはトルヱン２００の‘で洗浄され、そして
洗浄液と炉過液とを合わせて蒸留し、０．５肋Ｈｇにお
ける沸点２６１〜２６５ｑＣ、５５ｏＣにおける比重１
．０８２および５５ｑｏにおける粘度２１＆ｐｓを有す
る薄い黄色の油２１４．９夕（総モル％）を得た。放直
するとこの油は固化して、４３〜４６．５ｑＣの融点を
有する白色固体を形成する。／ぐ−ト。
次の配合物が高強力ミキサー（ディゾナ）および周囲温
度において予備混合され、標準タイプの４インチパイプ
タｒィを通じて１８００ 十１０ｑＣで、固定入力下に
吐出された。
度において予備混合され、標準タイプの４インチパイプ
タｒィを通じて１８００ 十１０ｑＣで、固定入力下に
吐出された。
吐出物の物理的性質および吐出速度が下表に示される。
第 １１ 表 ＊ ＶＣＩ０ｕ低位ないし中位分子量樹脂の、ボードン
ケミカルの商標。
第 １１ 表 ＊ ＶＣＩ０ｕ低位ないし中位分子量樹脂の、ボードン
ケミカルの商標。
ペンゾェートェステルの添加は、衝撃強度を犠牲にする
ことなく、２４％の吐出速度の改善および１８％の曲げ
強度の改良が得られた。
ことなく、２４％の吐出速度の改善および１８％の曲げ
強度の改良が得られた。
その他の実験によれば、該ペンゾェートェステルはこれ
に関して独特なものであり、そして同様な改良は他のク
ミルフヱノール誘導体からは得られないことが示される
。実施例 ２ この実施例は、ポリ塩化ビニルの非反応性可塑剤として
のクミルフェノールの高級飽和脂肪酸ヱステルの使用を
示す。
に関して独特なものであり、そして同様な改良は他のク
ミルフヱノール誘導体からは得られないことが示される
。実施例 ２ この実施例は、ポリ塩化ビニルの非反応性可塑剤として
のクミルフェノールの高級飽和脂肪酸ヱステルの使用を
示す。
／ぐ−ト・
クミルフェニル２−エチルヘキサノェートが次の方法に
従って製造された。
従って製造された。
機械式櫨梓機、１０の理論段数を有する分留カラム、自
動還流分割ポット、蒸気温度計および温度調節計、凝縮
器、受器および外部加熱および冷却装置を備えた２その
フラスコに、クミルフエニルアセテート２モル、２ーェ
チルヘキサン酸５モルおよび９８％硫酸５夕が供聯合さ
れた。熱が外部から加えられ、そして留出物が、大気圧
下、１２０ｏｏより以下の蒸気温度で還流比２０：１で
集められた。全体で６４ｃｃの留出物が２独時間で集め
られた。残留ポット内容物は周囲温度に冷却され、そし
て８％炭酸水素ナトリウム液２そで５回抽出され、無水
Ｎａ２Ｓ０４で乾燥され、そして分留し、薄い黄色状の
油４０８夕（５８モル％）を得た。この油は、０．２豚
Ｈｇにおける沸点２５２〜２５７ｑｏを有し、比重２０
／２０は１．０４５およびケン化価は２．８２ｍｅｑ／
夕であった。このクミルフェニル２ーエチルヘキサノエ
ートエステルは２．８８ｈｅｑ／夕の理論ケン化価を有
する。パート。
動還流分割ポット、蒸気温度計および温度調節計、凝縮
器、受器および外部加熱および冷却装置を備えた２その
フラスコに、クミルフエニルアセテート２モル、２ーェ
チルヘキサン酸５モルおよび９８％硫酸５夕が供聯合さ
れた。熱が外部から加えられ、そして留出物が、大気圧
下、１２０ｏｏより以下の蒸気温度で還流比２０：１で
集められた。全体で６４ｃｃの留出物が２独時間で集め
られた。残留ポット内容物は周囲温度に冷却され、そし
て８％炭酸水素ナトリウム液２そで５回抽出され、無水
Ｎａ２Ｓ０４で乾燥され、そして分留し、薄い黄色状の
油４０８夕（５８モル％）を得た。この油は、０．２豚
Ｈｇにおける沸点２５２〜２５７ｑｏを有し、比重２０
／２０は１．０４５およびケン化価は２．８２ｍｅｑ／
夕であった。このクミルフェニル２ーエチルヘキサノエ
ートエステルは２．８８ｈｅｑ／夕の理論ケン化価を有
する。パート。
軟質ポリ塩化ビニルの可塑剤としての２−エチルへキサ
ノェートェステルの効能を示すために、中位分子量のＰ
ＶＣ樹脂１０碇部が５ミクロンの炭酸カルシウム４０重
量部およびサーモザード（Ｔｈｅ肌ｏｚａｒｄ）Ｓ安定
剤（Ｍ＆Ｔケミカルズ、Ｔｎｃ．の商標）２重量部と混
合された。
ノェートェステルの効能を示すために、中位分子量のＰ
ＶＣ樹脂１０碇部が５ミクロンの炭酸カルシウム４０重
量部およびサーモザード（Ｔｈｅ肌ｏｚａｒｄ）Ｓ安定
剤（Ｍ＆Ｔケミカルズ、Ｔｎｃ．の商標）２重量部と混
合された。
３つの配合物が製造された。
第１のものは、トリェチレングリコールジベンゾェート
３の重量部を含み、第２のものは、ジオクチルフタレー
ト３の重量部を含み、および第３のものは、本発明のク
ミルフヱニル２一エチルヘキサノェート３の童部を含ん
でいた。次表は硬化後のブレンド品の物理的性質を示す
。第 １３ 表 上表は、本発明の化合物が配合物のモジュラスを効果的
に減少させることを明らかに示す。
３の重量部を含み、第２のものは、ジオクチルフタレー
ト３の重量部を含み、および第３のものは、本発明のク
ミルフヱニル２一エチルヘキサノェート３の童部を含ん
でいた。次表は硬化後のブレンド品の物理的性質を示す
。第 １３ 表 上表は、本発明の化合物が配合物のモジュラスを効果的
に減少させることを明らかに示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 塩化ビニル樹脂および可塑化量のクミルフエノール
のベンゾエートエステルまたは２−エチルヘキサノエー
トエステルよりなることを特徴とする重合体組成物。 ２ ポリ塩化ビニルが硬質であることを特徴とする特許
請求の範囲第１項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/672,425 US4102862A (en) | 1976-03-31 | 1976-03-31 | Application of cumylphenol and derivatives thereof in plastic compositions |
| US672425 | 1996-06-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5488952A JPS5488952A (en) | 1979-07-14 |
| JPS6028308B2 true JPS6028308B2 (ja) | 1985-07-04 |
Family
ID=24698493
Family Applications (6)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51063451A Expired JPS5928541B2 (ja) | 1976-03-31 | 1976-05-31 | クミルフェノ−ル誘導体 |
| JP13462978A Granted JPS5488958A (en) | 1976-03-31 | 1978-11-02 | Cumyuphenol derivative composition |
| JP53134627A Expired JPS6040452B2 (ja) | 1976-03-31 | 1978-11-02 | エポキシ樹脂組成物 |
| JP53134630A Expired JPS6028308B2 (ja) | 1976-03-31 | 1978-11-02 | 重合体組成物 |
| JP13462878A Granted JPS5488998A (en) | 1976-03-31 | 1978-11-02 | Polymerizable composition |
| JP61149332A Granted JPS627760A (ja) | 1976-03-31 | 1986-06-25 | クミルフエニルエステル含有ポリウレタン組成物 |
Family Applications Before (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51063451A Expired JPS5928541B2 (ja) | 1976-03-31 | 1976-05-31 | クミルフェノ−ル誘導体 |
| JP13462978A Granted JPS5488958A (en) | 1976-03-31 | 1978-11-02 | Cumyuphenol derivative composition |
| JP53134627A Expired JPS6040452B2 (ja) | 1976-03-31 | 1978-11-02 | エポキシ樹脂組成物 |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13462878A Granted JPS5488998A (en) | 1976-03-31 | 1978-11-02 | Polymerizable composition |
| JP61149332A Granted JPS627760A (ja) | 1976-03-31 | 1986-06-25 | クミルフエニルエステル含有ポリウレタン組成物 |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4102862A (ja) |
| JP (6) | JPS5928541B2 (ja) |
| AU (2) | AU504583B2 (ja) |
| BE (1) | BE853049A (ja) |
| CA (1) | CA1087346A (ja) |
| CH (1) | CH628075A5 (ja) |
| DE (2) | DE2660982C2 (ja) |
| FR (1) | FR2353593A1 (ja) |
| GB (5) | GB1553112A (ja) |
| IN (1) | IN145557B (ja) |
| IT (1) | IT1073499B (ja) |
| LU (1) | LU76928A1 (ja) |
| MX (1) | MX146590A (ja) |
| NL (1) | NL185352C (ja) |
| NO (5) | NO145723C (ja) |
| SE (1) | SE432106B (ja) |
| ZA (1) | ZA762956B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63226542A (ja) * | 1987-03-17 | 1988-09-21 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 床置型複合加熱装置 |
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|---|---|---|---|---|
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| US4341678A (en) * | 1979-09-17 | 1982-07-27 | Inmont Corporation | Water-borne epoxy-phenolic coating compositions |
| GB2140017B (en) * | 1983-03-08 | 1986-11-19 | Borden Inc | Phenolic resin binder compositions exhibiting low fume evolution in use |
| US4668757A (en) * | 1984-03-26 | 1987-05-26 | Gus Nichols | Use of aromatic amines for setting epoxide resins |
| US4522747A (en) * | 1984-06-26 | 1985-06-11 | Rca Corporation | Capacitance electronic disc molding compositions |
| JPS61102651U (ja) * | 1984-12-07 | 1986-06-30 | ||
| GB8529496D0 (en) * | 1985-11-29 | 1986-01-08 | Scott Bader Co | Resurfacing of paths &c |
| JPS62184452U (ja) * | 1986-05-09 | 1987-11-24 | ||
| US4683283A (en) * | 1986-06-23 | 1987-07-28 | Ashland Oil, Inc. | Latent accelerators for epoxide curing |
| US4994505A (en) * | 1988-11-15 | 1991-02-19 | Borden, Inc. | Binder compositions comprising low molecular weight poly(orthomethylolated) phenolic compound and novolac resin |
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| CN102428061B (zh) * | 2009-05-19 | 2015-09-30 | 本州化学工业株式会社 | 三苯酚类及其单酯取代物的制造方法及4-酰基芳烷基苯酚衍生物 |
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| US20160075891A1 (en) * | 2014-09-16 | 2016-03-17 | Eastman Chemical Company | Polymeric compositions with improved noise suppression |
| US20160075855A1 (en) | 2014-09-16 | 2016-03-17 | Eastman Chemical Company | Polymeric compositions with improved noise suppression |
| CN111116369B (zh) * | 2019-10-10 | 2020-11-24 | 苏州巨峰新材料科技有限公司 | 一种活性酯化合物及其制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE495431A (ja) * | 1949-04-29 | |||
| BE530703A (ja) * | 1953-07-29 | |||
| US3637902A (en) * | 1969-08-26 | 1972-01-25 | Celanese Coatings Co | Epoxide resins cured with amine-glycidyl ester adducts in admixture with a phenolic accelerator |
| CH545289A (de) * | 1970-03-23 | 1973-12-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung eines Piperidinderivates und seine Anwendung |
| US3763102A (en) * | 1972-05-03 | 1973-10-02 | Basf Ag | Production of moldings and coatings by the reaction of a polyepoxide and a polyamine |
-
1976
- 1976-03-31 US US05/672,425 patent/US4102862A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1976-05-13 GB GB42965/78A patent/GB1553114A/en not_active Expired
- 1976-05-13 GB GB43056/78A patent/GB1553115A/en not_active Expired
- 1976-05-13 GB GB42964/78A patent/GB1553113A/en not_active Expired
- 1976-05-13 GB GB19695/76A patent/GB1553111A/en not_active Expired
- 1976-05-14 AU AU13956/76A patent/AU504583B2/en not_active Expired
- 1976-05-15 IN IN853/CAL/76A patent/IN145557B/en unknown
- 1976-05-18 ZA ZA762956A patent/ZA762956B/xx unknown
- 1976-05-25 DE DE2660982A patent/DE2660982C2/de not_active Expired
- 1976-05-25 DE DE2623473A patent/DE2623473C2/de not_active Expired
- 1976-05-31 JP JP51063451A patent/JPS5928541B2/ja not_active Expired
-
1977
- 1977-02-24 CA CA272,525A patent/CA1087346A/en not_active Expired
- 1977-03-08 FR FR7706792A patent/FR2353593A1/fr active Granted
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- 1977-03-11 SE SE7702794A patent/SE432106B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-03-21 NO NO770984A patent/NO145723C/no unknown
- 1977-03-28 CH CH388977A patent/CH628075A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-03-29 NL NLAANVRAGE7703357,A patent/NL185352C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-03-30 MX MX168570A patent/MX146590A/es unknown
- 1977-03-30 IT IT67693/77A patent/IT1073499B/it active
- 1977-03-30 BE BE176263A patent/BE853049A/xx not_active IP Right Cessation
-
1978
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1979
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1986
- 1986-06-25 JP JP61149332A patent/JPS627760A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63226542A (ja) * | 1987-03-17 | 1988-09-21 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 床置型複合加熱装置 |
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