DE2228609A1 - Monomere, insbesondere monomere fuer die herstellung von polyketonen, und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Monomere, insbesondere monomere fuer die herstellung von polyketonen, und verfahren zu ihrer herstellung

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Description

PATENTANWÄLTE
DR.-ING. VON KrünlSLER DS.-iNG. SCHÖNWALD
DR.-ING. TH. MEYER DR.FUES D I PL-CHEM. ALEK VON KREISLER DIPL.-CHEM. CAROLA KELLER DR.-ING. KLÖPSCH DIPL.-ING. SELTING
KÖLN 1, DEICHMANNHAUS 2228609
Köln, den 23. Mai 1972 Kl/En
RAYCHEM CORPORATION,
Constitution Drive, Menlo Park, California 94025 (U.S.A.)
Monomere,_insbesondere_Monomere für die Herstellung von Polyketonen, und Verfahren zu_ihrer_Hersteilung
Ausscheidung aus Patent (Patentanmeldung. P 22 06 836.6)
Die Erfindung betrifft Monomere, insbesondere Monomere für die Herstellung von Polyketonen.
Aromatische Polyketone haben bekanntlich gute Beständigkeit gegen thermischen Abbau. Die Polyketone, die Gegenstand des deutschen Patents (Patentanmeldung P 22 06 835.5) der Anmelderin sind, eignen sich für Isolierungen, die hohen Temperaturen ausgesetzt sind, jedoch wäre es vorteilhaft, wenn Poly-■ ketone, die wesentlich höhere Schmelztemperaturen haben und dennoch die anderen erwünschten Eigenschaften der bisher bekannten Polyketone aufweisen, verfügbar wären.
Gegenstand des deutschen Patents (Patentanmeldung
P 22 06 836.6) der Anmelderin sind als Schmelze verarbeitbare Polymerisate, die aus wiederkehrenden Einheiten der Formel
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bestehen. Die vorliegende Erfindung betrifft die entsprechenden Monomeren und Verfahren zu ihrer Herstellung. Die Polymerisate können mit solchen Grenzviskositäten (Inherent Viscosity) hergestellt werden, daß ihre bei 25 C und einer Dehngeschwindigkeit von 200$ pro Minute ermittelte Bruchdehnung (nachstehend einfach als "Dehnung" bezeichnet) größer ist als etwa 50$, so daß sie sich besser als Elektroifeolierung eignen. Gemäß der Erfindung hergestellte kristalline Polymerisate erreichen die Schmelzphase bei Temperaturen, die erheblich, z.B. um etwa 700C über dem Schmelzpunkt des Polybenzophenonäthers liegen, so daß der Bereich der Einsatzmöglichkeiten bei hohen Temperaturen bedeutend erweitert wird. Außerdem haben die aus den Monomeren gemäß der Erfindung hergestellten kristallinen Polymerisate eine gesteigerte Lösungsmittelbeständigkeit im Vergleich zu Polybenzophenonäther, und die mehr amorphen Polymerisate dieser Monomeren können zu dem gleichen Zweck vernetzt werden.
Die Erfindung umfaßt Verbindungen, die sich zur Herstellung der vorstehend genannten Polymerisate eignen. Diese Verbindungen enthalten eine Biphenylyloxybenzoylkomponente der Formel
enthalten, die beispielsweise in Gegenwart von Fluorwasserstoff mit Bortrifluorid reaktionsfähig ist und hierbei ein Zwischenprodukt bilden, das Carboxoniumionen enthält. Beispiele solcher Monomeren sind Biphenylyloxybenzoylhalogenide, Biphenylyloxybenzoesäure und ihre Cj-CU-Alkylester. Von den Estern werden die Methyl- und Äthylester bevorzugt, da sie zu einer erhöhten Polymerisationsgeschwindigkeit führen.
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Die neue monomere p-Biphenylyloxybenzoesäure gemäß der Erfindung wird vorzugsweise durch die Ullmanη-Kondensation von p-Hydroxybipbenyl (das großtechnisch als Nebenprodukt der Phenolsynthese anfällt) und p-Chlortoluol und die mit Kobaltacetat katalysierte Oxydation der hierbei erhaltenen bekannten Verbindung p-Biphenylyloxytoluol hergestellt. Durch Behandlung der p-Biphenylyloxybenzoesäure mit Thionylchlorid wird das entsprechende Säurechlorid erhalten, das seinerseits durch Umsetzung mit wasserfreiem Fluorwasserstoff in das Säurefluorid umgewandelt werden kann. Die monomeren Säureester werden bei der Rückflußtemperatur durch Umsetzung des entsprechenden Säurechlorids mit dem geeigneten Alkohol in Gegenwart von Triäthylamin oder auch durch die mit Schwefelsäure katalysierte Umsetzung des Alkohols und p-Biphenylyloxybenzoesäure am Rückflußkühler erhalten. Die entsprechenden m- und Or-Monomeren werden in ähnlicher Weise erhalten, wobei von handelsüblichem 3-Hydroxybiphenyl bzw. 2-Hydroxybiphenyl ausgegangen wird. Im Falle jedes Monomeren- wird der endständige Phenylrest · für den elektrophilen Angriff durch die elektronendonierenden Eigenschaften des Äthersauerstoffs aktiviert, so daß die Monomeren gemäß der Erfindung leicht polymerisierbar sind.
Vom Standpunkt der Polymerisationsgeschwindigkeit wird das Säurechlorid als Monomeres bevorzugt.
Die bevorzugten p-Biphenylyloxybenzoylmonomeren bilden kristalline Homopolymerisate. Diese Monomeren können mit ihren m- und/oder o-Isomeren in Mengen copolymerisiert werden, die nicht mehr als 20$ wiederkehrende o-Einheiten und/oder m-Einheiten ergeben, während ein geeigneter Kristallinitätsgrad aufrecht erhalten wirdo Wenn eine erhebliche Kristallinität erwünscht ist, werden vorzugsweise nicht mehr als etwa 15$ des o- und/oder m-Comono^·
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meren verwendet. In diesen Mengen pflegen die Comonomeren die Schmelzviskosität herabzusetzen und hierdurch die Strangpressbarkeit zu erleichtern. Die kristallinen Homopolymerisate gemäß der Erfindung haben Schmelzpunkte, die um etwa 7O0C über dem Schmelzpunkt von Polybenzophenonäther liegen, so daß die Anwendungsmöglichkeiten dieser Polymerisate bei hohen Temperaturen erweitert werden. Im Falle aller Polymerisate erhöht die zusätzliche Phenylkomponente in der wiederkehrenden Biphenylyloxybenzoyleinh'eit die Einfriertemperatur erheblich. Überraschenderweise bewirkt diese zusätzliche Komponente in der wiederkehrenden Einheit eine wesentliche Erhöhung der Steifigkeit und Biegefestigkeit des Polymerisats ohne die Dehnung, die gewöhnlich über 100^ liegt, zu beeinträchtigen.
Bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung werden in den folgenden Beispielen weiter erläutert. In diesen Beispielen verstehen sich alle Teile als Gewichtsteile, falls nicht anders angegeben. Alle genannten Werte der Grenzviskosität wurden nach der Methode von Sorenson und Mitarbeitern bestimmt, die in "Preparative Methods of Polymer Chemistry", Interscience (1968), Seite 44. beschrieben wird (0,1 g Polymerisat in 100 ml Lösung von konzentrierter φ bei 250C).
Beispiel 1
p-Biphenylyloxybenzoylchlorid
Die gewünschte Verbindung wurde durch Umsetzung von Thionylchlorid mit p-(4-Biphenylyloxy)benzoesäure, die durch Oxydation von p-(4-Biphenylyloxy)toluol erhalten worden war, hergestellt. Die letztgenannte Verbindung wird durch Ullmann-Kondensation von p-Chlortoluol und Bipheriyl-4-ol hergestellt, Das Verfahren wurde wie folgt durchgeführt:
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p-Biph enylyloxy.be nzoesäure
Ein Gemisch von 1123 g (6,6 Mol) Biphenyl-4-ol, 396 g (6,0 Mol) Kaliumhydroxyd (85#ifi), 151.9 g (12,0 Mol) p-Chlortoluol und einem aus 7,5 g CuGl, 3,0 g GuCl2, 3,0 g CuC05oCu(0H)2oH20, 3,0 g Kupferpulver und 18 g aktiviertem Aluminiumoxyd bestehenden Katalysatorgemisch wurde 15 Stunden unter Rühren am Rückf lußküh.ler erhitzt. Die Reaktion wurde unter Stickstoff durchgeführt. Das Reaktionswasser wurde durch azeotrope Destillation entfernt. Nach Erreichen einer Bläsentemperatur von 167°C wurden 70 ml Dimethylacetamid, 6,0 g CuCl, 3,0 g CuCl2, 3,0 g CuCO5.Cu(OH)28H2O, 6,0 g Kupfer und 14 g Aluminiumoxyd zugesetzt. Anschliessend wurde weitere 4 S'tunden am Rückflußkühler erhitzt. Durch Destillation wurden etwa 20 ml' p-Chlortoluol entfernt. Nach weiterem 10-stündigem Erhitzen am Rückflußkühler wurde die Bläsentemperatur auf 23O0C erhöht, wobei 180 ml p-Chlortoluol abdestilliert wurden. Das Reaktionsgemisch wurde auf etwa 18O0C gekühlt und dann unter Rühren in Eiswasser gegossen. Die gebildete Fällung wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus Äthanol umkristallisiert, wobei 1303 g (5,0 Mol, 76$) p-Biphenylyloxytoluol vom Schmelzpunkt 97 bis 990C erhalten wurden. Durch Vakuumdestillation und anschließende Umkristalisation aus Äthanol wurden farblose Plättchen vom Schmelzpunkt 99 bis 1000C erhalten. Infrarotanalyse (KBr): 1270 cm (Aryläther). Eine Probe von 988 g (3,8 Mol) dieser Verbindung wurde zusammen mit 94,5 g (0,38 Mol) Kobaltacetattetrahydrat und 3,1 g (0,038 Mol) Bromwasserstoffsäure in 7,5 1 Essigsäure gelöst. Sauerstoff wurde durch die Lösung geleitet, während diese gerührt und bei 10O0C gehalten wurde, liach etwa 3 Stunden war die Reaktion beendet. Nach Abkühlung auf Raumtemperatur wurde die gebildete kristalline Fällung abfiltriert und aus o-Dichlorbenzol umkristallisiert, wobei 799 g (2,75 Mol, 72$) farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 243 bis 2440C erhalten wurden. Das Infrarotspektrum (KBr) zeigte folgende
1 1
Absorptionen: 1700 cm (Säurecarbonyl), 1280 cm (Aryl-
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äther). Durch Umsetzung von 798,0 g (2,75 Mol) der Säure mit 399,0 ml (5,50 Mol) SOCl2 in 1500 ml Benzol (das vier Tropfen Pyridin enthielt) bei 60 bis 700C^ und anschließende Vakuumdestillation (bis 2150C bei 0,40 mm Hg) wurden 805,7 g (95,0$) farblose Kristalle von p-(4-Biphenylyloxy)-benzoylchlorid vom Schmelzpunkt 93,5 bis 94,70C -und ein hellbrauner Vorlauf von 20,86 g (2,46$) erhalten.
Beispiel 2 Herstellung von Äthyl-p-biphenylyloxybenzoat
Bei der Äthanolyse von p-Biphenylyloxybenzoylchlorid in Gegenwart einiger Tropfen Triäthylamin mit anschließendem Abdestillieren von überschüssigem Äthanol und Triäthylamin blieb ein Rückstand aus reinem p-Äthylbiphenylyloxybenzoat zurück: farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 75,7 bis 76,5υ.
Elementaranalyse: · C H
Berechnet für C21H18O3: 79,22 5,70
Gefunden: 79,09 5,75
Infrarotanalyse (KBr): 1705 cm"1 (Estercarbonyl), 1280 cm (Aryläther).
Beispiel 3 Herstellung von Methyl-p-biphenylyloxybenzoat
Die Methanolyse von p-Biphenylyloxybenzoylchlorid in Gegenwart einiger Tropfen Triäthylamin mit anschließendem Abdestillieren von Triäthylamin und überschüssigem Methanol ergab Methyl-p-biphenylyloxybenzoat als farbloser Feststoff vom Schmelzpunkt 151,5 bis 1520C.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    Verbindungen der Formel
    COR
    in der· R eine Hydroxylgruppe, ein Alkylrest mit 1 bis 5 C-Atomen oder ein Halogenatom ist.
    2) Verbindungen jder Formel
    \_COR
    in der R eine Hydroxylgruppe, ein Alkylrest mit 1 bis J> C-Atomen- oder ein Halogenatom ist.
    5) p-Biphenyloxybenzoylchlorid.
    4) p-Biphenyloxybenzoylfluorid.
    5) p-Biphenyloxybenzoesäure. ' ,
    6) A'thyl-p-biphenyloxybenzoat.
    7) Methyl-p-biphenyloxybenzoat.
    8) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Ansprüchen 1 bis 7i dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel
    .0H
    mit Verbindungen der Formel
    unter Ul!mann-Bedingungen umsetzt und das Produkt zu einer Verbindung der Formel
    309850/1193
    < 4?
    f V-COOH
    oxydiert und gegecsnsiifEdls den Ester oder das Säurehalogerdd des Produkts bildet3
    3038S0/11S3
DE2228609A 1971-02-16 1972-02-14 Biphenyloxybenzoesäure, deren Säurehalogenide und C&darr;1&darr;&darr;-&darr;&darr;3&darr;-Alkylester und ein Verfahren zu ihrer Herstellung Expired DE2228609C2 (de)

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