JPS6040452B2 - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
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- JPS6040452B2 JPS6040452B2 JP53134627A JP13462778A JPS6040452B2 JP S6040452 B2 JPS6040452 B2 JP S6040452B2 JP 53134627 A JP53134627 A JP 53134627A JP 13462778 A JP13462778 A JP 13462778A JP S6040452 B2 JPS6040452 B2 JP S6040452B2
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- epoxy
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- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
- C08G59/1433—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds
- C08G59/1438—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing oxygen
- C08G59/1444—Monoalcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
- C08G59/1433—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds
- C08G59/1438—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing oxygen
- C08G59/145—Compounds containing one epoxy group
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- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
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- C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
- C08K5/105—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids with phenols
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、促進剤としての、クミルフェノールおよびそ
れらの誘導体の使用に関するものである。
れらの誘導体の使用に関するものである。
特に、本発明は、アミン硬化ェポキシ樹脂の促進剤とし
てのノニルフヱノールおよびジノニルフェノールの代替
として、クミルフェノール、それらの混合物(特にアル
ファーメチルスチレン.ダイマーとの)およびクミルフ
エノールエステルを使用するものである。
てのノニルフヱノールおよびジノニルフェノールの代替
として、クミルフェノール、それらの混合物(特にアル
ファーメチルスチレン.ダイマーとの)およびクミルフ
エノールエステルを使用するものである。
促進剤としてのノニルフェノールの使用は、よく知られ
、そして米国特許第3,637,902号、第3,74
0,373号および第3,763102号中で述べられ
ている。クミルフェノールは、それ自体、ノニルフェノ
ールよりもさらに効果的な促進剤であり、またそのアル
ファーメチルスチレンダィマーとの混合物は結果として
得られるヱポキシド組成物の衝撃抵抗を改善し、また硬
化速度を調整するために有用な低コストの促進剤を与え
ることが見出された。クミルフェノールとアルファ−メ
チルスチレンダィマ−の混合物は、フェノールからクメ
ンを作るやめの商業的に用いられている方法から副生物
として容易に得ることができる。この方法において、該
創生物はクメンの精製における塔底生成物として他の高
分子量生成物と共に見出される。望ましい混合物は、塔
底物の通常の真空蒸留によって分離することができ、ま
たはこの繁底物は精製なしで直接用いることができる。
本発明に有用なクミルフェノールの誘導体は次式で畢わ
すことができる。
、そして米国特許第3,637,902号、第3,74
0,373号および第3,763102号中で述べられ
ている。クミルフェノールは、それ自体、ノニルフェノ
ールよりもさらに効果的な促進剤であり、またそのアル
ファーメチルスチレンダィマーとの混合物は結果として
得られるヱポキシド組成物の衝撃抵抗を改善し、また硬
化速度を調整するために有用な低コストの促進剤を与え
ることが見出された。クミルフェノールとアルファ−メ
チルスチレンダィマ−の混合物は、フェノールからクメ
ンを作るやめの商業的に用いられている方法から副生物
として容易に得ることができる。この方法において、該
創生物はクメンの精製における塔底生成物として他の高
分子量生成物と共に見出される。望ましい混合物は、塔
底物の通常の真空蒸留によって分離することができ、ま
たはこの繁底物は精製なしで直接用いることができる。
本発明に有用なクミルフェノールの誘導体は次式で畢わ
すことができる。
ここでRはアシル基、
であり、また
R′は1ないし12の炭素原子、アリ−ルまたはアラル
キル基であるか、または3ないし6の炭素原子を有する
グリシジル基である。
キル基であるか、または3ないし6の炭素原子を有する
グリシジル基である。
最も好ましくは、R′はメチル、エチルまたは最鎖アル
キル基であり、またグリシジル基はであ る。
キル基であり、またグリシジル基はであ る。
これらの化合物の若干は当該技術によってよく知られて
いる。該アセチル誘導体はチブニン(Tsiv皿in)
らのBiol,Akljv.Soldin・198〆
1ね−5(ロシア)によって述べられている。しかしな
がら、新しい化合物が若千が若干あり、すなわちクミル
フエノールのグリシジルエーテルおよび高級アシルェス
テルは新規な化合物べある。この後者のグループで最も
重要なをのはR′が6ないし10の炭素原子のェステル
である。クミルフエノールまたはそのエステルがアミン
硬化ェポキシ系の促進剤として用いられる場合には、ク
ミルフヱノール物質の量は、硬化させる樹脂の重量基準
ぜ、5なし、し30%、好ましくは10ないし20%の
範囲である。
いる。該アセチル誘導体はチブニン(Tsiv皿in)
らのBiol,Akljv.Soldin・198〆
1ね−5(ロシア)によって述べられている。しかしな
がら、新しい化合物が若千が若干あり、すなわちクミル
フエノールのグリシジルエーテルおよび高級アシルェス
テルは新規な化合物べある。この後者のグループで最も
重要なをのはR′が6ないし10の炭素原子のェステル
である。クミルフエノールまたはそのエステルがアミン
硬化ェポキシ系の促進剤として用いられる場合には、ク
ミルフヱノール物質の量は、硬化させる樹脂の重量基準
ぜ、5なし、し30%、好ましくは10ないし20%の
範囲である。
通常のアミン硬化系のいかなるものも用いることができ
、例えば脂肪族ポリアミン、芳香族ポリアミンおよびポ
リアミノアミドを用いることができる。本発明において
、液状のェポキシ樹脂が反応器中に置かれ、そしてアミ
ン硬化系と混合される。
、例えば脂肪族ポリアミン、芳香族ポリアミンおよびポ
リアミノアミドを用いることができる。本発明において
、液状のェポキシ樹脂が反応器中に置かれ、そしてアミ
ン硬化系と混合される。
一般に、5なし、し5碇部の硬化剤が7クミルフェノー
ル促進剤と共に用いられる。該反応マスはIW舷H夕か
ら5気圧までの圧力下で、望ましい硬化が達成されるま
で、0ないし250qCの範囲の温度に加熱される。本
発明の実施において形成される硬化性樹脂は、一般に「
液状硬化樹脂」と称することができる。
ル促進剤と共に用いられる。該反応マスはIW舷H夕か
ら5気圧までの圧力下で、望ましい硬化が達成されるま
で、0ないし250qCの範囲の温度に加熱される。本
発明の実施において形成される硬化性樹脂は、一般に「
液状硬化樹脂」と称することができる。
この用語は、使用状態下で液体状態にある樹脂を意味し
、そして該樹脂は注型樹脂、すなわち速常、触媒または
硬化剤を含み、型中に注入されたのち硬化することがで
きる液状モノマーまたは不完全重合ポリマー、およびコ
ーティング樹脂、すなわち注型、注封ブラッシング、ロ
ーリング、吹きつけまたは浸簿によって使用することが
できる溶剤または非溶剤エキステンダーのいずれかの中
の液状モノマーまたは不完全重合ポリマーを含む。これ
らはペイント、ワニス、エナメル、ラッカーならびに洋
型樹脂を含む。広範囲の種類のェポキシ樹脂は、195
ム年12月28日に発行された米国特許第2,6職 3
15号、1955年5月3日に発行された米国特許第2
,707,708号、および1955王3月29日に発
行された米国特許第2,705 223号に述べられて
いる。
、そして該樹脂は注型樹脂、すなわち速常、触媒または
硬化剤を含み、型中に注入されたのち硬化することがで
きる液状モノマーまたは不完全重合ポリマー、およびコ
ーティング樹脂、すなわち注型、注封ブラッシング、ロ
ーリング、吹きつけまたは浸簿によって使用することが
できる溶剤または非溶剤エキステンダーのいずれかの中
の液状モノマーまたは不完全重合ポリマーを含む。これ
らはペイント、ワニス、エナメル、ラッカーならびに洋
型樹脂を含む。広範囲の種類のェポキシ樹脂は、195
ム年12月28日に発行された米国特許第2,6職 3
15号、1955年5月3日に発行された米国特許第2
,707,708号、および1955王3月29日に発
行された米国特許第2,705 223号に述べられて
いる。
これらはすべて、ここでは参照のために導入される。こ
れらの樹脂は通受、多価アルコールとェピクロロヒドリ
ンおよびグリセリンジクロヒドリンのような多官能性ハ
ロヒドリンとの複雑な重合性反応生成物である。得られ
た生成物は、末端ェポキシ基、または末端ェポキシ基お
よび末端第1ヒドロキシル基を含むものができる。例え
ば、195g王2月3日に発行された米国特許第2,8
72,428号の第6段が参照される。以下実施例によ
って本発明をさらに詳細に説明する。
れらの樹脂は通受、多価アルコールとェピクロロヒドリ
ンおよびグリセリンジクロヒドリンのような多官能性ハ
ロヒドリンとの複雑な重合性反応生成物である。得られ
た生成物は、末端ェポキシ基、または末端ェポキシ基お
よび末端第1ヒドロキシル基を含むものができる。例え
ば、195g王2月3日に発行された米国特許第2,8
72,428号の第6段が参照される。以下実施例によ
って本発明をさらに詳細に説明する。
実施例 1
この実施例は、クミルフェノール60%、アルファーメ
チルスチレンダイマー34%およびエポキシ樹脂の硬化
促進剤としての、アセトンフェノン6%のブレンド品の
使用を示す。
チルスチレンダイマー34%およびエポキシ樹脂の硬化
促進剤としての、アセトンフェノン6%のブレンド品の
使用を示す。
この組成物は次の性質を有する。比重(25qo)
1.052粘度(25qo)
、cps 99蒸留範囲(5
%−95%、ASTMD−86)、C236−327 引下点、COC、。
1.052粘度(25qo)
、cps 99蒸留範囲(5
%−95%、ASTMD−86)、C236−327 引下点、COC、。
F 275ヒロキシル価
171平均分子量(計算)
209ガードナ−色度
9−10流動点、。F 40
〜り以下試験は2つの硬化剤、すなわちジェチレントリ
アミンおよびエチレンテトラアミンを有するェポキシ当
量185なし、し192のヱポキシ樹脂である、ヱポン
(Epon)828(シェル.ケミカルCo.の商標)
について行なわれた。本発明の混合物は、通常の促進剤
、すなわちノニルフェノールおよびジノニルフェ/ール
と比較された。該組成物は、ゲル時間、および硬化組成
物のショア(Shore)D硬化と共に次表に示される
。第1表 上記データは、クミルフェノールブレンド品が、促進さ
れないものに比較してすぐれた硬化速度を有することを
示す。
171平均分子量(計算)
209ガードナ−色度
9−10流動点、。F 40
〜り以下試験は2つの硬化剤、すなわちジェチレントリ
アミンおよびエチレンテトラアミンを有するェポキシ当
量185なし、し192のヱポキシ樹脂である、ヱポン
(Epon)828(シェル.ケミカルCo.の商標)
について行なわれた。本発明の混合物は、通常の促進剤
、すなわちノニルフェノールおよびジノニルフェ/ール
と比較された。該組成物は、ゲル時間、および硬化組成
物のショア(Shore)D硬化と共に次表に示される
。第1表 上記データは、クミルフェノールブレンド品が、促進さ
れないものに比較してすぐれた硬化速度を有することを
示す。
この物質はまた、ジノニルフェノール促進剤に対する優
越性を示すが、ノニルフヱノールよりも約10なし、し
20%遅い。前記ブレンド品の使用の容易性および純粋
な/ニルフェノールよりもフェノール化合物をかなり少
なく含むという事実を考慮すれば、その促進剤としての
活性は特に顕著である。実施例 2 4つのェポキシ樹脂配合物が製造された。
越性を示すが、ノニルフヱノールよりも約10なし、し
20%遅い。前記ブレンド品の使用の容易性および純粋
な/ニルフェノールよりもフェノール化合物をかなり少
なく含むという事実を考慮すれば、その促進剤としての
活性は特に顕著である。実施例 2 4つのェポキシ樹脂配合物が製造された。
第1は促進剤のないものであり、第2は従来技術の促進
剤であるノニルフェノールを含み、そして最後の2つは
異なるレベルの高純度クミルフェノールを含むものであ
る。該クミルフェノールは、次の物理的性質を有してい
た。外観: 淡黄褐色結晶物質比重
、25/25o0 1.0班引下点、
COC、。
剤であるノニルフェノールを含み、そして最後の2つは
異なるレベルの高純度クミルフェノールを含むものであ
る。該クミルフェノールは、次の物理的性質を有してい
た。外観: 淡黄褐色結晶物質比重
、25/25o0 1.0班引下点、
COC、。
F 345落日融点、。F
154下記第2表は、該配合物の特定の組
成、ゲルおよび硬化間、および硬化された物質のショア
{Shore)D度を示すものである。第2表 上表はクミルフヱノールの使用によって達成される改良
された硬化およびゲル時間を示すのみならず、同様に従
来技術の促進剤のレベルの半分のみで改良がなされてい
ることを示す。
154下記第2表は、該配合物の特定の組
成、ゲルおよび硬化間、および硬化された物質のショア
{Shore)D度を示すものである。第2表 上表はクミルフヱノールの使用によって達成される改良
された硬化およびゲル時間を示すのみならず、同様に従
来技術の促進剤のレベルの半分のみで改良がなされてい
ることを示す。
さらに、該クミルフェノールは、特に配合M.4のレベ
ルでショァD硬度を改善し、ノニルフェノールで実現さ
れない結果を与える。実施例 3 この実施例は、ェポキシ樹脂の物理的性質に対してクミ
ルフェノールおよびその誘導体の効果を示す。
ルでショァD硬度を改善し、ノニルフェノールで実現さ
れない結果を与える。実施例 3 この実施例は、ェポキシ樹脂の物理的性質に対してクミ
ルフェノールおよびその誘導体の効果を示す。
配合物は、ェポン828(平均粘度16 000センチ
ポィズ)ェポキシ樹脂10礎郭、硬化剤としてのトリエ
チレンテトラミン12部、次表に示される量のパークレ
イ(Berkley)#1砂ならびにクミルフエノール
およびそのアセテートおよびグリシジルェーテル譲導体
を共に製造した。周囲温度で硬化させ、組成物の圧縮強
度および引張り強度を5日後に測定した。次表は配合組
成および得られた結果を示す。第3表 第3表 NP=非狂封(non‐po 上表は、ェポキシ組成物の一部をクミルフェノールまた
はその誘導体で贋き換えることによって、圧縮強度およ
び引張り強度が顕著に改善されることを明らかにしてい
る。
ポィズ)ェポキシ樹脂10礎郭、硬化剤としてのトリエ
チレンテトラミン12部、次表に示される量のパークレ
イ(Berkley)#1砂ならびにクミルフエノール
およびそのアセテートおよびグリシジルェーテル譲導体
を共に製造した。周囲温度で硬化させ、組成物の圧縮強
度および引張り強度を5日後に測定した。次表は配合組
成および得られた結果を示す。第3表 第3表 NP=非狂封(non‐po 上表は、ェポキシ組成物の一部をクミルフェノールまた
はその誘導体で贋き換えることによって、圧縮強度およ
び引張り強度が顕著に改善されることを明らかにしてい
る。
さらにこの表は、クミルフエノール、クミルフエノール
アセテートおよびクミルフェノールグリシジルェーテル
の場合には、非注入状態を生ずる前に、それぞれ400
、500および45の都が添加されたことを示す。これ
は、本発明の添加剤が全て該混合物の粘度を低下させる
効果を有することを示す。これは、より高い負荷および
より低いコストを有する組成物が得られるので極めて有
利である。実施例 4 2つの無水物硬化ェポキシ樹脂配合物を装造した。
アセテートおよびクミルフェノールグリシジルェーテル
の場合には、非注入状態を生ずる前に、それぞれ400
、500および45の都が添加されたことを示す。これ
は、本発明の添加剤が全て該混合物の粘度を低下させる
効果を有することを示す。これは、より高い負荷および
より低いコストを有する組成物が得られるので極めて有
利である。実施例 4 2つの無水物硬化ェポキシ樹脂配合物を装造した。
第1のものには当該技術により知られている反応客剤、
グリシジルェーテルを用い、第2のものには本発明のア
セチルアークミルフェノールを用いた。この組成物およ
び37yFで20分間硬させた生成物の曲げ強さを下表
に示す。第4表 上記の表は、従来技術の反応技術の反応溶剤に比較して
、クミルフェノールのアセテートェステルが実質的によ
り高い曲げ強さを有する生成物を与えることを示す。
グリシジルェーテルを用い、第2のものには本発明のア
セチルアークミルフェノールを用いた。この組成物およ
び37yFで20分間硬させた生成物の曲げ強さを下表
に示す。第4表 上記の表は、従来技術の反応技術の反応溶剤に比較して
、クミルフェノールのアセテートェステルが実質的によ
り高い曲げ強さを有する生成物を与えることを示す。
さらにこの実施例は、実施例3に示されているアミン硬
化系と同様に、無水物硬化ェポキシ樹脂におけるクミル
フェノール誘導体の適用を示す。実施例 5 この実施例は、ェポキシ床仕上げ配合物の粘度に対する
アセチルp−クミルフェノールの効果を示す。
化系と同様に、無水物硬化ェポキシ樹脂におけるクミル
フェノール誘導体の適用を示す。実施例 5 この実施例は、ェポキシ床仕上げ配合物の粘度に対する
アセチルp−クミルフェノールの効果を示す。
レジツクス(Resiclex)1628(レジンコー
ポレーション(ResynCorc.)の商標、12,
00比psの粘度を有するェポキシ樹脂)10碇部を含
む対照化合物を、促進専用脂肪族ポIJアミン硬化剤(
セラニーズ874)20部およびカラー石英(Colo
rquanz)#28(3MCo.の商標)160部と
混合した。追加の組成物をまた配合した。第1のものは
レジックス65部およびアセチルc−クミルフェノール
35部を含み、そして第2のものはレジツクスおよびア
セチルpークミルフェノールをそれぞれ5碇部含む。こ
れらの組成物において、該組成物のこて塗り感(tro
welfeel)に不利に影響することなく、砂合量を
それぞれ260および30の部‘こ増加することができ
ることが見出される。存在する充填剤の童を増加するこ
とのみならず、高価なェポキシ樹脂の代りに低価格のア
セチル−pークミルフヱノール誘導体を用いることによ
って、節約が実現される。実施例 6 この実施例は、フルフラールェポキシ系におけるフリフ
リルアルコールの代りとしてのクミルフェノール誘導体
の使用を示す。
ポレーション(ResynCorc.)の商標、12,
00比psの粘度を有するェポキシ樹脂)10碇部を含
む対照化合物を、促進専用脂肪族ポIJアミン硬化剤(
セラニーズ874)20部およびカラー石英(Colo
rquanz)#28(3MCo.の商標)160部と
混合した。追加の組成物をまた配合した。第1のものは
レジックス65部およびアセチルc−クミルフェノール
35部を含み、そして第2のものはレジツクスおよびア
セチルpークミルフェノールをそれぞれ5碇部含む。こ
れらの組成物において、該組成物のこて塗り感(tro
welfeel)に不利に影響することなく、砂合量を
それぞれ260および30の部‘こ増加することができ
ることが見出される。存在する充填剤の童を増加するこ
とのみならず、高価なェポキシ樹脂の代りに低価格のア
セチル−pークミルフヱノール誘導体を用いることによ
って、節約が実現される。実施例 6 この実施例は、フルフラールェポキシ系におけるフリフ
リルアルコールの代りとしてのクミルフェノール誘導体
の使用を示す。
4つの配合物が製造された。
配合物1は対照品として形成されたもので、フェニルグ
リシジルェーテル変成樹脂を用いた典型体なェポキシー
フルフラール系を表わす。配合物2は、実質的には配合
物1と同じであるが、あまり高価でない未変成ェポキシ
樹脂の使用を示す。配合物3および4は、アセチルP−
クミルフェノールをフルフリルアルコールの置き換えと
して用いられている本発明の応用を示す。第5表は使用
された特定の組成物を示す。これらの配合物の粘度およ
び物理的性質を試験した。第5表※ チバガィギのェポ
キシ樹脂の商標 化合物2は詰め込むことができなかったのであまり用い
られなかった。
リシジルェーテル変成樹脂を用いた典型体なェポキシー
フルフラール系を表わす。配合物2は、実質的には配合
物1と同じであるが、あまり高価でない未変成ェポキシ
樹脂の使用を示す。配合物3および4は、アセチルP−
クミルフェノールをフルフリルアルコールの置き換えと
して用いられている本発明の応用を示す。第5表は使用
された特定の組成物を示す。これらの配合物の粘度およ
び物理的性質を試験した。第5表※ チバガィギのェポ
キシ樹脂の商標 化合物2は詰め込むことができなかったのであまり用い
られなかった。
他方配合物1に匹敵する粘度を有し、そして配合物4は
対照品よりもより低い粘度さえ有していた。さらに、配
合物3および4の、硬度、引張りおよび圧縮強度のよう
な理的性質は、全て対照品の土10%内であり、また配
合物4については再びわずかに優勢を示した。実施例
7焼き付け樹脂において、フェノール成分として贋き換
えられたクミルフェノール誘導体の有用性を示すために
、5つの配合物を製造した。
対照品よりもより低い粘度さえ有していた。さらに、配
合物3および4の、硬度、引張りおよび圧縮強度のよう
な理的性質は、全て対照品の土10%内であり、また配
合物4については再びわずかに優勢を示した。実施例
7焼き付け樹脂において、フェノール成分として贋き換
えられたクミルフェノール誘導体の有用性を示すために
、5つの配合物を製造した。
第1のものは、通常のェポキシフェノール組成からなる
ものであり、第2、第3および第4は、該フェノール樹
脂の25%、50%および75%をアセチルp−クミル
フェノールで置き換えたものご示し、そして最後は完全
に置き換えたものを示した。この特定の組成物を次表に
示す。第7表 本発明の組成物、すなわち配合物2なし、し5は対照品
と同じように硬化され、また挙動した。
ものであり、第2、第3および第4は、該フェノール樹
脂の25%、50%および75%をアセチルp−クミル
フェノールで置き換えたものご示し、そして最後は完全
に置き換えたものを示した。この特定の組成物を次表に
示す。第7表 本発明の組成物、すなわち配合物2なし、し5は対照品
と同じように硬化され、また挙動した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 エポキシ樹脂と該樹脂100重量部あたりクミルフ
エノールまたはそのエステルあるいはそのグリシジル誘
導体10〜100重量部を含有することを特徴とする重
合可能なエポキシ樹脂組成物。 2 クミルフエノールがアルフア−メチルスチレンダイ
マーとの混合物として存在する特許請求の範囲第1項に
記載の重合可能なエポキシ樹脂組成物。
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