NO151203B - Myknet vinylkloridharpiks. - Google Patents

Myknet vinylkloridharpiks. Download PDF

Info

Publication number
NO151203B
NO151203B NO793433A NO793433A NO151203B NO 151203 B NO151203 B NO 151203B NO 793433 A NO793433 A NO 793433A NO 793433 A NO793433 A NO 793433A NO 151203 B NO151203 B NO 151203B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
vinyl chloride
chloride resin
cumylphenol
soft vinyl
weight
Prior art date
Application number
NO793433A
Other languages
English (en)
Other versions
NO151203C (no
NO793433L (no
Inventor
Salvatore J Monte
Gerald Sugerman
Original Assignee
Kenrich Petrochemicals
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Publication of NO793433L publication Critical patent/NO793433L/no
Application filed by Kenrich Petrochemicals filed Critical Kenrich Petrochemicals
Publication of NO151203B publication Critical patent/NO151203B/no
Publication of NO151203C publication Critical patent/NO151203C/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13Phenols; Phenolates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/14Polycondensates modified by chemical after-treatment
    • C08G59/1433Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds
    • C08G59/1438Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing oxygen
    • C08G59/1444Monoalcohols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/14Polycondensates modified by chemical after-treatment
    • C08G59/1433Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds
    • C08G59/1438Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing oxygen
    • C08G59/145Compounds containing one epoxy group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10Esters; Ether-esters
    • C08K5/101Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
    • C08K5/105Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids with phenols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse angår en myknet vinylkloridharpiks som som ikke-reaktivt mykningsmiddel inneholder cumylderi-vater. Mere spesielt angår oppfinnelsen myknet vinylkloridharpiks inneholdende en benzyl- eller høyere alkylester av cumylfenol.
Ifølge oppfinnelsen har man som nevnt funnet at estere av cumylfenol, særlig benzoat og høyere acylestere, er egnet som ikke-reaktive mykningsmidler i hård polyvinylklorid.
Man oppnår ved dette bl.a. at den ferdige plastens pris her vesentlig kan reduseres.
Cumylfenolderivater kan generelt ha følgende formel:
0
ii
hvor R betegner en acylgruppe, C-R', hvor R" betegner alkyl, aryl eller aralkyl med 1-12 C-atomer, eller en glycidylgruppe med 3-6 C-atomer. Fortrinnsvis er R' metyl, etyl eller en langkjedet alkyl, og glycidylgruppen er CI^Cfl-cJH. Noen av disse forbindelser er kjent på området. Acetylderivatet er beskrevet av Tsivunin og medarbeidere i Biol. Akliv. Soldin., 1968, 172-175 (Russisk). Imidlertid er en del nye forbindelser, nemlig glycidyleteren, benzoatesteren og høyere acetylestere av cumylfenol. I sistnevnte gruppe er de viktigste estere hvor R<1> har fra 6-10 C-atomer.
I henhold til dette angår foreliggende oppfinnelse en myknet vinylkloridharpiks som karakteriseres ved at den som mykningsmiddel inneholder 15 til 60 vekt-% av en benzyl- eller høyere alkylester av cumylfenol der alkylgruppen har fra 6 til 10 karbonatomer.
Ved anvendelser i henhold til oppfinnelsen hvor cumylfenol-estere brukes som ikke-reaktive mykningsmidler, blir cumyl-fenolforbindelsen først blandet med harpiksen samt andre ønskede bestanddeler. Blandingen tilføres polymerisasjons-reaktoren, og harpiksen polymeriseres på kjent måte.
Harpiksen som benyttes i forbindelse med foreliggende oppfinnelse er som nevnt polyvinylklorid.
Hårde polyvinylkloridharpikser inneholder eventuelt drøy-ningsmidler, pigmenter, stabiliseringsmidler og en liten del mykningsmiddel hvor mengden av mykningsmiddel er util-strekkelig til å redusere strekkfastheten til under ca.
2
140 kg/cm .
Eksempel 1
Eksemplet viser anvendelse av p-cumylfenylbenzoat som be-arbeidelseshjelpestoff og smøremiddel for ekstrudering av stiv PVC.
Del I
Man fremstilte cumylbenzylbenzoat på følgende måte: 1 mol cumylfenol ble oppløst i 600 ml benzen inneholdende 1,2 mol trietylamin i en 2-liters glassbeholder forsynt med utstyr for ytre oppvarming og avkjøling. Reaksjonsblandingen ble avkjølt til 15-20°C og holdt på dette nivå under tilsetning av 1,1 mol benzoylklorid i løpet av 1,5 timer. Etter, avsluttet tilsetning ble den dannede oppslemming oppvarmet til 40-45°C
i 1 time og derpå avkjølt til romtemperatur og filtrert. Filterkaken ble vasket med 200 ml toluen, og de samlede vaske-og filtratvæsker ble destillert og ga 214,9 g (69 mol-%) lysegul olje med kokepunkt 261-265°C/0,5 mm Hg, spesifikk vekt ved 55°C lik 1,082 og viskositet ved 55°C lik 215 eps. Ved h Gn.sta.nd stivnet oljen til et hvitt fast stoff med smelte-punkt 43-46,5°C.
Del II
Man forblandet de følgende sammensetninger i en hurtigrører ("Disona") ved romtemperatur og ekstruderte dem gjennom en vanlig 10 cm rørdyse ved 180 + 10°C under fast matnings-effekt. Ekstrudatets fysikalske egenskaper og ekstruderings-hastighet fremgår også av tabellen.
Tilsetning av benzoatesteren ga en 24% økning av ekstruder-ingshastigheten og 18% bedring av bøyningsstivheten uten redu-sert slagfasthet. Andre eksperimenter viser at benzoatesteren er enestående på denne måte og at lignende forbedringer ikke oppnås med andre cumylfenolderivater.
Eksempel 2
Eksemplet viser bruk av høyere alkylestere av cumylfenol som ikke-reaktivt mykningsmiddel i polyvinylklorid.
Del I
Cumylfenol-2-etylheksanoat ble fremstilt etter følgende frem-gangsmåte: en 2-liters kolbe forsynt med mekanisk rører, de-stillasjonskolonne med 10 teoretiske trinn, automatisk tilbake-løpseparator, damptermometere og effektregulator, kjøler, mot-takerbeholdere og utvendige oppvarmings- og avkjølingsorganer ble påfylt 2 mol cumylfenylacetat, 5 mol 2-etylheksansyre og 5g 98% svovelsyre. Man oppvarmet utenfra og oppsamlet destil-latet ved et tilbakeløpsforhold lik 20:1 og en damptemperatur under 120°C ved atmosfæretrykk. Man fikk ialt 64 ml destillat etter 24 timer. Gjenværende bestanddeler ble avkjølt til romtemperatur og ekstrahert fem ganger med 2 liter 8% natrium-bikarbonat, tørket over vannfri Na2S04 og destillert og ga 408 g (58 mol-%) lysegul olje. Oljen hadde et kokepunkt på 252-257°C/0,2 mm Hg, spesifikk vekt 20/20°C lik 1,045 og et forsåpningstall på 2,82 mekv./g. Cumylfenyl-2-etylheksanoat-esteren har et teoretisk forsåpningstall på 2,85 mekv./g.
Del II
For å vise virkningen av 2-etylheksanoatester som mykningsmiddel for myk polyvinylklorid, ble 100 deler PVC-harpiks med midlere molvekt blandet med 4 0 vektdeler 5 ym kalsiumkarbonat og 2 vektdeler stabiliseringsmiddel "Thermozard S". Man laget tre sammensetninger. Den første inneholdt 30 vektdeler tri-etylenglykoldibenzoat, den andre 30 vektdeler dioktylftalat og den tredje 30 vektdeler cumylfenyl-2-etylheksanoat i henhold til oppfinnelsen. Nedenstående tabell viser de fysikalske egenskaper for blandingen etter herding:
Ovenstående tabell viser klart at forbindelsen i henhold til oppfinnelsen effektivt reduserer sammensetningens strekkmodul. Sammenlignet med andre mykningsmidler hadde sammensetningen inneholdende 2-etylheksanoatester den beste strekkfasthet og bruddforlengelse.

Claims (1)

  1. Myknet vinylkloridharpiks, karakterisert ved at den som mykningsmiddel inneholder 15-60 vekt-% av en benzyl- eller høyere alkylester av cumylfenol der alkylgruppen har fra 6-10 karbonatomer.
NO793433A 1976-03-31 1979-10-25 Myknet vinylkloridharpiks NO151203C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/672,425 US4102862A (en) 1976-03-31 1976-03-31 Application of cumylphenol and derivatives thereof in plastic compositions

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO793433L NO793433L (no) 1977-10-03
NO151203B true NO151203B (no) 1984-11-19
NO151203C NO151203C (no) 1985-02-27

Family

ID=24698493

Family Applications (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO770984A NO145723C (no) 1976-03-31 1977-03-21 Derivater av cumylfenol til anvendelse som additiver i plast
NO793431A NO153008C (no) 1976-03-31 1979-10-25 Polymeriserbar harpiksblanding.
NO793433A NO151203C (no) 1976-03-31 1979-10-25 Myknet vinylkloridharpiks
NO793430A NO145797C (no) 1976-03-31 1979-10-25 Herdbar blanding omfattende epoksyharpiks, alifatisk polyamin og substituert fenol
NO793432A NO152513C (no) 1976-03-31 1979-10-25 Polymeriserbar polyuretanblanding.

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO770984A NO145723C (no) 1976-03-31 1977-03-21 Derivater av cumylfenol til anvendelse som additiver i plast
NO793431A NO153008C (no) 1976-03-31 1979-10-25 Polymeriserbar harpiksblanding.

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO793430A NO145797C (no) 1976-03-31 1979-10-25 Herdbar blanding omfattende epoksyharpiks, alifatisk polyamin og substituert fenol
NO793432A NO152513C (no) 1976-03-31 1979-10-25 Polymeriserbar polyuretanblanding.

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4102862A (no)
JP (6) JPS5928541B2 (no)
AU (2) AU504583B2 (no)
BE (1) BE853049A (no)
CA (1) CA1087346A (no)
CH (1) CH628075A5 (no)
DE (2) DE2623473C2 (no)
FR (1) FR2353593A1 (no)
GB (5) GB1553114A (no)
IN (1) IN145557B (no)
IT (1) IT1073499B (no)
LU (1) LU76928A1 (no)
MX (1) MX146590A (no)
NL (1) NL185352C (no)
NO (5) NO145723C (no)
SE (1) SE432106B (no)
ZA (1) ZA762956B (no)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1153770A (en) * 1978-07-20 1983-09-13 Salvatore J. Monte Cumylphenol derivatives
US4341678A (en) * 1979-09-17 1982-07-27 Inmont Corporation Water-borne epoxy-phenolic coating compositions
GB2140017B (en) * 1983-03-08 1986-11-19 Borden Inc Phenolic resin binder compositions exhibiting low fume evolution in use
US4668757A (en) * 1984-03-26 1987-05-26 Gus Nichols Use of aromatic amines for setting epoxide resins
US4522747A (en) * 1984-06-26 1985-06-11 Rca Corporation Capacitance electronic disc molding compositions
JPS61102651U (no) * 1984-12-07 1986-06-30
GB8529496D0 (en) * 1985-11-29 1986-01-08 Scott Bader Co Resurfacing of paths &c
JPS62184452U (no) * 1986-05-09 1987-11-24
US4683283A (en) * 1986-06-23 1987-07-28 Ashland Oil, Inc. Latent accelerators for epoxide curing
JPS63226542A (ja) * 1987-03-17 1988-09-21 Matsushita Electric Ind Co Ltd 床置型複合加熱装置
US4994505A (en) * 1988-11-15 1991-02-19 Borden, Inc. Binder compositions comprising low molecular weight poly(orthomethylolated) phenolic compound and novolac resin
US20040101681A1 (en) * 2002-11-21 2004-05-27 Campbell Richard Vest Filler potting cable termination system and process
US7294684B2 (en) * 2005-11-11 2007-11-13 Dover Chemical Corporation Dimeric and polymeric alkylphenol polysulfides
KR101530113B1 (ko) 2009-05-19 2015-07-06 혼슈우 카가쿠고교 가부시키가이샤 트리스페놀류 및 그의 모노에스테르 치환체의 제조방법, 및 4-아실아랄킬페놀 유도체
DE102011015193A1 (de) * 2011-03-25 2012-09-27 Momentive Specialty Chemicals Gmbh Epoxidierte Arylalkylphenole
US10077352B2 (en) 2014-09-16 2018-09-18 Eastman Chemical Company Polymeric compositions with improved noise suppression
US20160075891A1 (en) * 2014-09-16 2016-03-17 Eastman Chemical Company Polymeric compositions with improved noise suppression
CN111116369B (zh) * 2019-10-10 2020-11-24 苏州巨峰新材料科技有限公司 一种活性酯化合物及其制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE495431A (no) * 1949-04-29
BE530703A (no) * 1953-07-29
US3637902A (en) * 1969-08-26 1972-01-25 Celanese Coatings Co Epoxide resins cured with amine-glycidyl ester adducts in admixture with a phenolic accelerator
CH545289A (de) * 1970-03-23 1973-12-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung eines Piperidinderivates und seine Anwendung
US3763102A (en) * 1972-05-03 1973-10-02 Basf Ag Production of moldings and coatings by the reaction of a polyepoxide and a polyamine

Also Published As

Publication number Publication date
NO145723C (no) 1982-05-19
FR2353593A1 (fr) 1977-12-30
SE432106B (sv) 1984-03-19
JPS6040452B2 (ja) 1985-09-11
JPS6246581B2 (no) 1987-10-02
NO153008C (no) 1986-01-02
NO793432L (no) 1977-10-03
CA1087346A (en) 1980-10-07
NO151203C (no) 1985-02-27
JPS6028308B2 (ja) 1985-07-04
MX146590A (es) 1982-07-12
NO770984L (no) 1977-10-03
IT1073499B (it) 1985-04-17
BE853049A (fr) 1977-09-30
CH628075A5 (de) 1982-02-15
NL7703357A (nl) 1977-10-04
NO145723B (no) 1982-02-08
DE2623473A1 (de) 1977-10-06
NO153008B (no) 1985-09-23
DE2660982C2 (de) 1986-07-17
GB1553113A (en) 1979-09-19
AU515300B2 (en) 1981-03-26
GB1553114A (en) 1979-09-19
LU76928A1 (no) 1977-07-12
ZA762956B (en) 1977-04-27
NO145797B (no) 1982-02-22
GB1553112A (en) 1979-09-19
FR2353593B1 (no) 1981-11-06
JPS5488958A (en) 1979-07-14
AU504583B2 (en) 1979-10-18
NO152513B (no) 1985-07-01
JPS52118451A (en) 1977-10-04
NO152513C (no) 1985-10-09
JPS627760A (ja) 1987-01-14
NO145797C (no) 1982-06-02
JPS5488952A (en) 1979-07-14
JPS5488998A (en) 1979-07-14
NL185352B (nl) 1989-10-16
GB1553111A (en) 1979-09-19
NO793431L (no) 1977-10-03
NL185352C (nl) 1990-03-16
JPS6154054B2 (no) 1986-11-20
SE7702794L (sv) 1977-10-01
IN145557B (no) 1985-07-13
NO793430L (no) 1977-10-03
DE2623473C2 (de) 1985-05-09
NO793433L (no) 1977-10-03
AU4766579A (en) 1979-09-27
US4102862A (en) 1978-07-25
JPS5488999A (en) 1979-07-14
JPS6123811B2 (no) 1986-06-07
JPS5928541B2 (ja) 1984-07-13
AU1395676A (en) 1977-11-17
GB1553115A (en) 1979-09-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO151203B (no) Myknet vinylkloridharpiks.
US4440937A (en) Cyclic carbonic acid derivatives
US2765296A (en) Polymers of butadiene dimer epoxides
US2548141A (en) Halo-aryl allyl carbonates and polymers thereof
US4199526A (en) Allyl-acrylic monomers, their preparation and polymers derived therefrom
US3042686A (en) Epoxydicyclopentyl alcohols and process for preparing same
DE2612843B2 (de) Bis-acrylester und Bis-methacrylester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und deren Verwendung
US2812267A (en) Resinous compositions plasticized with esters of sulfur-containing alcohols
US2700656A (en) Plasticized polyvinyl chloride compositions
US3078301A (en) Esters of n-carboalkoxy-e-aminocaproic acid
EP0008112B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Glycidylestern aromatischer Polycarbonsäuren
EP0422438A2 (de) Polycarbonate aus Dihydroxydiphenylcycloalkanen mit Additiven
US2993034A (en) Copolymers of vinyl chloride and vinyl epoxystearate
US4167504A (en) PVC plasticized with monocyclohexylbiphenyl
US3499866A (en) Epoxy stabilizer in poly(vinylchloride) resins
US3184480A (en) Process for preparing esters of 2, 2, 4, 4-tetramethyl-tetrahydro-3-furanol
US3306880A (en) 1-cyanovinyl alkyl carbonates, process for their production and polymers thereof
EP0008114B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Maleinsäureglycidylestern
DE2508468C3 (de) Tetrabrom-p-xylylendiester und Pentabrombenzylester sowie ein Verfahren zu deren Herstellung
US2744897A (en) Cyclic carbamates and method for their
US3635969A (en) Process for the production of triallyl cyanurate
EP0008115B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Fumarsäureglycidylestern
EP0008111B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Glycidylestern cycloaliphatischer Polycarbonsäuren
US3256248A (en) Vinyl n-heterocyclic amines and polymers thereof
US3133091A (en) Manufacture of tetrahydro-2, 2, 4, 4-tetramethyl-3-furanol