WO2005079118A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

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organic
organic electroluminescent
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Masahide Matsuura
Chishio Hosokawa
Toshihiro Iwakuma
Keiko Yamamichi
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Idemitsu Kosan Co., Ltd.
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Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescent device (hereinafter, abbreviated as “organic EL device”), and more particularly, to a highly efficient organic EL device.
  • organic EL device organic electroluminescent device
  • an organic EL element using an organic substance is expected to be used as a solid-state light-emitting inexpensive large-area full-color display element, and many developments have been made.
  • an EL element is composed of a light emitting layer and a pair of counter electrodes sandwiching the light emitting layer.
  • the iridium complex is a phosphorescent light emitting dopant as the dopant in the light emitting layer, a luminance several hundred CdZm 2 or less, the luminous efficiency of about 40 lumens ZW than has been reported (Tsutsui et al. , "Japanese 'journal' of 'physics", 1999, Vol. 38, pp. 1502-1504).
  • the present invention has been made in view of the above circumstances, and an object of the present invention is to provide a phosphorescent organic EL device having high current efficiency or high luminous efficiency.
  • the following organic EL device is provided.
  • An organic EL device including a plurality of light-emitting layers between a cathode and an anode, wherein each layer of the light-emitting layer has a 1S triplet energy gap value of 2.5 eV or more and 3.7 eV or less, and a heavy metal.
  • An organic EL device comprising a light-emitting dopant contributed by a triplet having a metal complex power.
  • At least one of the host materials of the plurality of light-emitting layers is an organic compound having a carbazolyl group and a trivalent nitrogen heterocycle, and the organic EL device according to any one of items 1 to 3, element.
  • the light-emitting device according to any one of items 1 to 8, wherein a light-emitting layer made of a host material having excellent hole transport properties and a light-emitting layer made of a host material having excellent electron transport properties are laminated.
  • Organic EL device 10.
  • the organic EL device according to any one of items 19, wherein at least one of the light-emitting layers contains a plurality of kinds of light-emitting dopants.
  • the electron affinity of the first dopant includes an electron transport layer in the device
  • the electron affinity between the electron affinity of the electron transport material forming the electron transport layer and the electron affinity of the host material of the cathode-side emission layer 13.
  • a phosphorescent organic EL element having high current efficiency or high luminous efficiency, particularly an organic EL element in a blue light emitting region.
  • FIG. 1 is a diagram of an organic EL device of Example 1.
  • FIG. 2 is a view of an organic EL device of Example 3.
  • the organic EL device of the present invention includes a plurality of light emitting layers between the cathode and the anode. It is preferable that the host material of each layer of the light emitting layer is different. By having a plurality of light-emitting layers, the number of interfaces between the layers is increased, and charges are accumulated near the interfaces, so that the recombination probability can be improved. In addition, since the region where the luminescent dopant described later is present increases, the luminescent region is widened, and as a result, the current efficiency can be improved.
  • the triplet energy gap value (Eg T ) of the host material forming the light emitting layer is 2.52 eV to 3.7 eV, preferably 2.75 eV to 3.7 eV. And more preferably 2.8 eV or more and 3.7 eV or less, and further preferably 2.9 eV or more and 3.7 eV or less.
  • the element can emit light efficiently even if the luminescent dopant is any luminescent color (blue-red).
  • the organic EL device of the present invention further includes one or more triplet-contributing luminescent dopants in the form of a metal complex having a heavy metal in each of the plurality of luminescent layers.
  • a luminescent dopant By including such a luminescent dopant, emission of triplet force contributes to the EL light, and as a result, current efficiency is increased.
  • each of the plurality of light emitting layers may be adjacently stacked, and an intervening layer (for example, a charge adjusting layer or the like) is provided between the light emitting layers.
  • the material constituting the intervening layer is not particularly limited as long as it has a charge transporting property. Inorganic conductive oxide layers, known charge transporting materials, and organic materials called luminescent materials are used. It is possible.
  • the “charge transport performance” is defined as a performance capable of measuring a signal caused by each charge according to a method for measuring hole or electron mobility described later.
  • the following host materials, hole transport materials, and electron transport materials can also be used.
  • the thickness of the intervening layer is preferably equal to or less than the thickness of the light emitting layer.
  • the host material of each layer is different, and among the plurality of light emitting layers, the host material of the light emitting layer relatively close to the anode is an organic compound having at least one or more valazolyl group. More preferably, the host material of the light-emitting layer on the cathode side with respect to the light-emitting layer having the host material of the organic compound having at least one carbazolyl group is an organic material having a carbazolyl group and a trivalent nitrogen heterocycle. It is preferably a compound.
  • the difference between the ionization potential (Ip) or the electron affinity (Af) of the host material of each light-emitting layer between the light-emitting layers is preferably 0.2 eV or more, more preferably 0.3 eV or more. As a result, charge accumulation is improved, and high current efficiency or high luminous efficiency is realized.
  • a light emitting layer made of a host material having excellent hole transporting property and a light emitting layer having a host material excellent in electron transporting property are laminated. It is more preferable that such light emitting layers having the host material strength are alternately stacked.
  • excellent in hole transportability is defined as “hole mobility is larger than electron mobility”
  • excellent in electron transportability is defined as “electron mobility”. Is greater than the hole mobility.
  • the method for measuring the hole or electron mobility is not particularly limited.
  • a time of flight method (a method of calculating a measuring force of a traveling time of a charge in an organic film), a method of calculating a voltage characteristic force of a space limiting current, and the like can be cited.
  • the electrode / organic layer (a layer made of an organic material forming an electron transporting layer or a hole transporting layer) From the Z electrode configuration, the time of the transient current is increased by irradiating light with a wavelength in the absorption wavelength range of the organic layer. Measure the characteristics (transient characteristic time) and calculate the hole or electron mobility using the following formula.
  • Electric field strength (applied voltage to device) Z (organic layer thickness)
  • the host material forming a plurality of light-emitting layers have different values of ionization potential (Ip) or electron affinity (Af) in each layer.
  • the optical energy gap value (Eg) of the host material forming the plurality of light-emitting layers is such that the anode-side force is equal or smaller toward the cathode side, that is, in the light-emitting layer having the N-layer structure. It is preferable that the following relationship is satisfied.
  • the triplet energy gap value (Eg T ) of the host material forming the plurality of light-emitting layers is equal or smaller from the anode side to the cathode side, that is, the N-layer structure is obtained.
  • the light layer it is preferable to satisfy the following relationship!
  • Eg T (x) triplet energy gap value of the x-th layer (X is an integer from 1 to N) as viewed from the anode side
  • the recombination energy is efficiently accumulated in the light emitting layer and light emission can be contributed, so that a device with high current efficiency can be realized.
  • the host material and the luminescent dopant forming the light emitting layer are not particularly limited as long as the above conditions are satisfied.
  • the host material an organic compound having a carbazolyl group is preferable.
  • a hydrocarbon derivative of an organic compound having a force-rubazolyl group and an electron-withdrawing substituent derivative of an organic compound having a force-rubazolyl group or a nitrogen-containing derivative of an organic compound having a force-rubazolyl group are preferably used. It is preferable to laminate or multi-layer. Further, in addition to the nitrogen-containing derivative, a fluorine-containing derivative may be used.
  • JP-A-H438, # 112003-042625 ⁇ -, JP-A-2002-071398, JP-A-2002-081234, JP-A-2002-299814, and JP-A-2002-360134 can be mentioned. .
  • Specific compounds are exemplified below.
  • a compound having a carbazolyl group (described later) which can be used as an electron transporting material can also be used as a host material.
  • examples of the host material having excellent hole transporting properties include compounds described in JP-A-10-237438 and Japanese Patent Application No. 2003-042625. Refer to Japanese Patent Application Nos. 2002-071398, 2002-081234, 2002 No. 299814, 2002-360134, and the like.
  • the following compounds may be used as the host material.
  • the luminescent dopant preferably functions as a luminescent dopant from triplets at room temperature.
  • Preferred examples of the heavy metal contained in the luminescent dopant include Ir, Pt, Pd, Ru, Rh, Mo and Re.
  • heavy metal ligands include, for example, ligands in which C and N are coordinated or bonded to a metal (CN ligand). More specifically,
  • substituent of the substituted derivative include an alkyl group, an alkoxy group, a phenyl group, a polyphenyl group or a naphthyl group, a fluoro (F) group, and a trifluoromethyl (CF) group.
  • the organic EL device of the present invention from the viewpoint of realizing a device with high current efficiency, it is preferable that at least one of the light-emitting layers contains a plurality of types of luminescent dopants.
  • the cathode-side light-emitting layer closest to the cathode preferably contains a first dopant different from the light-emitting dopant.
  • the first dopant is not particularly limited as long as it is an organic compound that improves electron injection into the light emitting layer, which need not emit light.
  • the first dopant is preferably an organic compound having an electron-withdrawing substituent (eg, a cyano group (CN), a nitro group (NO 2), a quinolyl group, and the like).
  • nitrogen-containing organic compounds eg, oxazole derivatives
  • fluorine-substituted compounds are described in # 112002-071398 ⁇ -, 2002-0281234, 2002-299814, and 2002-360134.
  • a compound having a Cz-heterocycle (Cz: carbazolyl group), a hydrocarbon organic compound (eg, an alkyl-substituted product of a styryl derivative), a hydrocarbon compound substituted with an electron-withdrawing group (eg, a cyano group of a styryl derivative, Fluoro group, pyridyl group, pyrazur group, pyrimidyl group, pyridanyl group derivative), metal complex and the like.
  • a metal complex is particularly preferable.
  • suitable metal complexes include the organic compounds described in JP-A-5-258860 and the compounds represented by the following formula (1).
  • R 1 is an alkyl group, an oxy group or an amino group
  • R 2 — R 3 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an oxy group, or an amino group
  • R 4 R and R 6 Are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an oxy group, an amino group, a cyano group, a halogen group, an ⁇ -alkyl group, an ⁇ -haloalkoxy group, an amide group, and a sulfol group. Equation (2) or (3).
  • R 7 to R 26 represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group which are mutually independent.
  • Specific examples of the metal complex represented by the formula (1) are shown below.
  • the electron affinity of the first dopant is the electron affinity of the electron transport material forming the electron transport layer and the electron affinity of the host material of the cathode-side light emitting layer.
  • it is preferably between the work function of the cathode material and the electron affinity of the host material of the cathode side light emitting layer.
  • the electron transporting material for example, the metal complex represented by the above formula (1) and described in Japanese Patent Application Nos. 2002-071398, 2002-081234, 2002-299814, and 2002-360134 are described. Organic compounds and the like.
  • a compound having a carbazolyl group can also be used as the electron transporting material. Specific examples are shown below.
  • Examples of the configuration of the organic EL device of the present invention include the following (a)-(g).
  • the light emitting layer in the organic EL device of the present invention is defined as an organic layer containing the light emitting dopant.
  • the addition concentration of the luminescent dopant is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 30% by weight (wt%), and more preferably 0.1 to 10% by weight (wt%).
  • the organic EL device of the present invention is preferably supported by a substrate. Also, on the substrate
  • the layers from the anode to the cathode may be laminated sequentially, or the layers from the cathode to the anode may be laminated sequentially.
  • At least one of the anode and the cathode is formed of a transparent or translucent substance.
  • the material of the substrate used in the present invention is not particularly limited, and any material commonly used in known organic EL devices, for example, glass, transparent plastic, quartz, or another material having a strong force can be used. .
  • a metal, an alloy, an electrically conductive compound or a mixture thereof having a large work function force eV or more is preferably used.
  • Specific examples include metals such as Au and dielectric transparent materials such as Cul, ITO, SnO and ZnO.
  • the anode can be manufactured by forming a thin film of the above material by a method such as a vapor deposition method or a sputtering method.
  • the transmittance of the anode is preferably greater than 10%.
  • the sheet resistance of the anode is preferably several hundred ⁇ / square or less.
  • the thickness of the anode is generally selected from the range of lOnm-1 ⁇ m, preferably 10-200 nm, depending on the material.
  • a metal, an alloy, an electrically conductive conjugate, or a mixture thereof having a work function force of eV or less is preferably used.
  • Specific examples include sodium, lithium, aluminum, a magnesium / silver mixture, a magnesium Z copper mixture, A1 ZA1 O, indium, and the like.
  • the cathode can be manufactured by forming a thin film of the above material by a method such as an evaporation method or a sputtering method.
  • the transmittance of the cathode is preferably greater than 10%.
  • the sheet resistance of the cathode is preferably not more than several hundred ⁇ / square.
  • the thickness of the cathode is selected depending on the material, usually in the range of 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 50 to 200 nm.
  • the organic EL device of the present invention may be provided with a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, and the like, if necessary, to further increase current (or light emission) efficiency.
  • the materials used for these layers are not particularly limited, and organic materials known as conventional organic EL materials can be used. Specific examples include an amine derivative, a stilbene derivative, a silazane derivative, polysilane, and an aniline copolymer.
  • an inorganic material may be added to the hole injection layer, the hole transport layer, the electron injection layer, and the electron transport layer.
  • the inorganic material include a metal oxide and the like.
  • an inorganic material may be used for the hole injection layer ⁇ the hole transport layer.
  • an inorganic material may be used between the electron transport layer and the metal cathode in order to increase the current (or light emission) efficiency.
  • Specific examples of the inorganic material include fluorides and oxides of alkali metals such as Li, Mg, and Cs.
  • the method for manufacturing the organic EL device of the present invention is not particularly limited, and the organic EL device can be manufactured using a manufacturing method used for a conventional organic EL device. Specifically, each layer can be formed by a vacuum deposition method, a casting method, a coating method, a spin coating method, or the like.
  • the material is irradiated with light (excitation light) from a deuterium lamp that has been spectrally analyzed by a monochromator, the emitted photoelectron emission is measured by an electometer, and the photoelectron emission threshold of the obtained photoelectron emission is calculated from a curve Was measured by the external method.
  • an atmospheric ultraviolet photoelectron analyzer AC-1 manufactured by Riken Keiki Co., Ltd. was used.
  • the wavelength-resolved light was irradiated to a toluene dilute solution of each material, and the light was converted from the longest wavelength of the absorption spectrum.
  • a spectrophotometer (U-3400 (trade name), manufactured by Hitachi) was used as a measuring instrument.
  • the triplet energy gap (Eg T (Doapnt) was determined by the following method.
  • Draw a tangent to the short wavelength side of the rise of the phosphorescence spectrum was a value obtained by converting the wavelength value to an energy value Eg T.
  • the measurement was performed using Hitachi F-4500 type spectrofluorometer and optional equipment for low temperature measurement.
  • the measuring device may be measured by combining a cooling device and a low-temperature container with an exciting light source and a light receiving device.
  • the wavelength was converted using the following equation.
  • the ⁇ edge '' means that when the phosphorescence spectrum is represented by taking the phosphorescence intensity on the vertical axis and the wavelength on the horizontal axis, draw a tangent to the rise of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side, and draw the tangent and the horizontal axis. Means the wavelength value at the intersection of. Unit: nm.
  • Af Ip ⁇ Eg was calculated using the measured values Ip and Eg.
  • the organic EL device shown in FIG. 1 was manufactured as follows.
  • ITO transparent electrode (anode) 12 glass substrate 11 manufactured by Geomatic was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning for 30 minutes. .
  • the glass substrate 11 with the transparent electrode lines after cleaning is mounted on a substrate holder of a vacuum evaporation apparatus. First, on the surface on the side where the transparent electrode lines are formed, cover the transparent electrodes 12 so as to have a film thickness of 100 nm.
  • TPD232 film 13 was formed by resistance heating evaporation.
  • the TPD232 film 13 functions as a hole injection layer (hole transport layer).
  • HTM hole transport layer
  • Flrpic concentration was 7.5 wt%.
  • This Host Nol: FIrpic film 15 functions as a light emitting layer.
  • a layer 16 made of the host material 1 was formed to have a thickness of lnm.
  • This film 16 functions as a charge adjusting layer. As a result, charges can be favorably accumulated in the light emitting layer, and the current efficiency of the device is increased.
  • the flrpic film 17 functions as a light emitting layer.
  • a film thickness of 0.1 nm was formed at a film formation rate of 1 AZmin using LiF as the electron injecting electrode (cathode) 18.
  • LiF electron injecting electrode
  • metal A1 work function: 4.2 eV
  • a metal cathode 19 was formed to a thickness of 130 nm to form an organic EL light emitting device 100.
  • Example 1 the same process as in Example 1 was carried out except that the following PC-8 having a thickness of 30 nm was introduced by resistance heating evaporation as an electron transporting layer on the luminescent layer composed of the host material 2: FIrpic color.
  • the organic EL device was formed.
  • the organic EL device shown in FIG. 2 was manufactured as follows.
  • a glass substrate 21 manufactured by Geomatic
  • ITO transparent electrode (anode) 22 was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning for 30 minutes.
  • the glass substrate 21 with the transparent electrode lines after cleaning is mounted on a substrate holder of a vacuum evaporation apparatus.
  • the TPD232 film 23 was formed by resistance heating evaporation. This TPD232 film 23 functions as a hole injection layer (hole transport layer).
  • a hole transport layer (HTM) 24 having a thickness of lOnm was formed on the film by resistance heating evaporation. Further, following the formation of the hole transport layer 24, a light-emitting layer 25 composed of the host material 1 and FIrpic was formed on the film by co-evaporation with a resistance heating to a thickness of 20 nm (light-emitting layer). FIrpic concentration was 7.5 wt%.
  • FIrpic were co-deposited by resistance heating.
  • FIrpic concentration was 7.5 Wt%.
  • FIrpic film 26 functions as a light emitting layer.
  • a 30-nm-thick electron transport layer 27 (PC-8) was formed on the light-emitting layer 26 by resistance heating evaporation.
  • LiF was used as an electron injecting electrode (cathode) 28 to form a film having a thickness of 0.1 Inm at a film forming rate of lAZmin.
  • a metal A1 was deposited, a metal cathode 29 was formed to a thickness of 130 nm, and an organic EL light emitting device 200 was formed.
  • a 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with an ITO transparent electrode (manufactured by Geomatic) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then to UV ozone cleaning for 30 minutes.
  • the glass substrate with the transparent electrode lines after cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum evaporation apparatus.
  • the TPD232 having a film thickness of lOOnm is coated on the side where the transparent electrode lines are formed so as to cover the transparent electrodes.
  • the film was formed by resistance heating evaporation.
  • This TPD232 film functions as a hole injection layer (hole transport layer).
  • HTM hole transport layer
  • the host material 1 and FIRPic were co-evaporated to a thickness of 20 nm by resistance heating on this film (light-emitting layer).
  • FIrpic concentration was 7.5 wt%.
  • FIrpic were co-evaporated and formed by resistance heat. FIrpic concentration was 7.5 wt%.
  • LiF was used as an electron injecting electrode (cathode) to form a film having a thickness of 0.1 Inm at a film forming rate of 1 AZmin.
  • metal A1 was deposited, and a metal cathode was formed to a thickness of 130 nm to form an organic EL light emitting device.
  • Example 3 a device was formed in the same process as in Example 3, except that the host material 1 was changed to the host material 3 and the host material 3 was changed to the host material 4.
  • the D232 film functions as a hole injection layer (hole transport layer).
  • HTM hole transport layer
  • the host material 1 and FIRPic were co-evaporated to form a film having a thickness of 30 nm by resistance heating on this film (light-emitting layer).
  • FIrpic concentration was 7.5 wt%.
  • FIrpic and PC-8 concentration is 7
  • a film thickness of 0.1 nm was formed at a film formation rate of 1 AZmin using LiF as an electron injecting electrode (cathode).
  • LiF electron injecting electrode
  • metal A1 work function: 4.2 eV
  • a metal cathode was formed to a thickness of 130 nm, and an organic EL light emitting device was formed.
  • a 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with an ITO transparent electrode (manufactured by Geomatic) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then to UV ozone cleaning for 30 minutes.
  • the glass substrate with the transparent electrode lines after cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum evaporation apparatus.
  • the TPD232 having a film thickness of lOOnm is coated on the side where the transparent electrode lines are formed so as to cover the transparent electrodes.
  • the film was formed by resistance heating evaporation.
  • This TPD232 film functions as a hole injection layer (hole transport layer).
  • HTM hole transport layer
  • the host material 1 and FIRPic were co-evaporated to a thickness of 40 nm by resistance heating on this film.
  • FIrpic concentration was 7.5 wt%.
  • a predetermined electron transport layer (Alq) having a predetermined thickness (30 nm) was formed on the light emitting layer by resistance heating evaporation.
  • a film thickness of 0.1 nm was formed at a film formation rate of 1 AZmin using LiF as an electron injecting electrode (cathode). Done. Metal A1 is deposited on this LiF layer to form a metal cathode with a thickness of 130 nm.
  • the organic EL device of the present invention has high luminous efficiency and low power consumption even at high luminance, It can be used in fields such as information display devices, in-vehicle display devices, and lighting. Specifically, it can be suitably used as a light source such as a flat light-emitting body of a wall-mounted television or a knock light of a display.

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Abstract

　陰極（１８），（１９）と陽極（１２）との間に、複数の発光層（１５），（１７）を含む有機ＥＬ素子１００であって、発光層（１５），（１７）の各層は、三重項エネルギーギャップ値が２．５２ｅＶ以上３．７ｅＶ以下のホスト材料と、重金属を有する金属錯体からなる三重項寄与の発光性ドーパントを含むことを特徴とする有機ＥＬ素子（１００）。

Description

明 細 書
有機エレクト口ルミネッセンス素子
技術分野
[0001] 本発明は、有機エレクト口ルミネッセンス素子（以下、「有機 EL素子」と略記する）に 関し、さらに詳しくは、高効率な有機 EL素子に関する。
背景技術
[0002] 有機物質を使用した有機 EL素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示 素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に EL素子は、発 光層及び該層を挟んだ一対の対向電極カゝら構成されている。
EL素子における発光は、両電極間に電界が印加されると、陰極側力 電子が注入 され、陽極側から正孔が注入され、さらに、この電子が発光層において正孔と再結合 し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出 する現象である。
[0003] 従来の有機 EL素子の構成としては、様々なものが知られている。例えば、 ITO (ィ ンジゥムチンォキシド) Z正孔輸送層 Z発光層 Z陰極の素子構成の有機 EL素子に おいて、正孔輸送層の材料として、芳香族第三級ァミンを用いることが開示されてお り（特開昭 63— 295695号公報参照）、この素子構成により、 20V以下の印加電圧で 数百 cd/m2の高輝度が可能となった。
[0004] また、燐光性発光ドーパントであるイリジウム錯体を発光層にドーパントとして用いる ことにより、輝度数百 cdZm2以下では、発光効率が約 40ルーメン ZW以上となること が報告されている（筒井ら、「ジャパニーズ 'ジャーナル'ォブ 'フィジックス」， 1999年 ,第 38卷， P. 1502—1504)。
しかし、このような燐光型有機 EL素子の多くは、緑色 EL発光であり、多色化、さら には、該燐光型有機 EL素子の高効率ィ匕が問題とされている。
[0005] 有機 EL素子をフラットパネルディスプレイ等へ応用する場合、発光効率を改善し、 低消費電力化することが求められているが、上記素子構成では、発光輝度向上ととも に、発光効率が著しく低下するという欠点を有しており、そのためフラットパネルデイス プレイの消費電力が低下しないという問題がある。
[0006] 本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、高電流効率又は高発光効率の燐光 発光性の有機 EL素子を提供することを目的とする。
発明の開示
[0007] 本発明によれば、以下の有機 EL素子が提供される。
1.陰極と陽極との間に、複数の発光層を含む有機 EL素子であって、発光層の各層 1S 三重項エネルギーギャップ値が 2. 52eV以上 3. 7eV以下のホスト材料と、重金 属を有する金属錯体力 なる三重項寄与の発光性ドーパントを含むことを特徴とする 有機 EL素子。
2.発光層の各層のホスト材料が異なることを特徴とする 1に記載の有機 EL素子。
3.複数の発光層のホスト材料のうち、少なくとも一つは力ルバゾリル基を有する有機 化合物であることを特徴とする 1又は 2記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
4.複数の発光層のホスト材料のうち、少なくとも一つはカルバゾリル基と 3価窒素へ テロ環を有する有機化合物であることを特徴とする 1一 3のいずれかに記載の有機ェ レクト口ルミネッセンス素子。
5.発光層を形成するホスト材料のイオン化ポテンシャル又は電子親和力の値が各 層で異なることを特徴とする 1一 4のいずれかに記載の有機 EL素子。
6.発光層間において、各発光層のホスト材料のイオンィ匕ポテンシャル又は電子親和 力の差が 0. 2eV以上であることを特徴とする 1一 5のいずれかに記載の有機 EL素子
7.発光層が隣接積層していることを特徴とする 1一 6のいずれか〖こ記載の有機 EL素 子。
8.発光層を形成するホスト材料の光学エネルギーギャップ値力 陽極側から陰極側 に向力つて同等又は小さくなつていることを特徴とする 1一 7のいずれかに記載の有 機 EL素子。
9.正孔輸送性に優れたホスト材料からなる発光層と、電子輸送性に優れたホスト材 料力 なる発光層とが積層していることを特徴とする 1一 8のいずれかに記載の有機 EL素子。 10.発光層の少なくとも 1層が、複数種の発光性ドーパントを含有することを特徴とす る 1一 9のいずれかに記載の有機 EL素子。
11.発光層のうち、最も陰極に近い陰極側発光層に、発光性ドーパントとは異なる第 1のドーパントを含有することを特徴とする 1一 10のいずれかに記載の有機 EL素子。
12.第 1のドーパントが、金属錯体であることを特徴とする 11に記載の有機 EL素子。
13.第 1のドーパントの電子親和力が、素子内に電子輸送層を含む場合は、電子輸 送層を形成する電子輸送材料の電子親和力と、陰極側発光層のホスト材料の電子 親和力の間にあり、素子内に電子輸送層を含まない場合は、陰極材料の仕事関数と 、陰極側発光層のホスト材料の電子親和力の間にあることを特徴とする 11又は 12に 記載の有機 EL素子。
[0008] 本発明によれば、高電流効率又は高発光効率の燐光発光性の有機 EL素子、特に 青色発光領域の有機 EL素子を提供することができる。
図面の簡単な説明
[0009] [図 1]実施例 1の有機 EL素子の図である。
[図 2]実施例 3の有機 EL素子の図である。
発明を実施するための最良の形態
[0010] 本発明の有機 EL素子は、陰極と陽極との間に、複数の発光層が含まれている。発 光層の各層のホスト材料は異なることが好ましい。複数の発光層を有することにより、 層間の界面の数が増し、この界面付近での電荷の蓄積が生じるので、再結合確率を 向上させることができる。また、後述する発光性ドーパントの存在領域が増えるので、 発光領域が広がり、その結果、電流効率を向上させることができる。
[0011] 本発明の有機 EL素子は、発光層を形成するホスト材料の三重項エネルギーギヤッ プ値 (EgT)が 2. 52eV以上 3. 7eV以下、好ましくは 2. 75eV以上 3. 7eV以下、より 好ましくは 2. 80eV以上 3. 7eV以下、さらに好ましくは 2. 90eV以上 3. 7eV以下で ある。このような数値域のホスト材料を用いることで、発光性ドーパントがあらゆる発光 色 (青一赤)であっても、素子を効率よく発光させることができる。
[0012] 本発明の有機 EL素子は、複数の発光層の各層に、 1種類以上の、重金属を有す る金属錯体力 なる三重項寄与の発光性ドーパントをさらに含む。 このような発光性ドーパントを含むことで、 EL光に三重項力もの発光が寄与し、そ の結果、電流効率が高くなる。
[0013] 本発明の有機 EL素子では、複数の発光層の各層が隣接積層していてもよぐまた 、発光層と発光層との間に介在層（例えば、電荷調整層等)を有していてもよい。介 在層を構成する材料については、電荷輸送性能を有する材料であれば、特に限定さ れるものではなぐ無機導電性酸化物層や、公知の電荷輸送性材料、発光材料とい われる有機材料が使用可能である。ここで、「電荷輸送性能」とは、後述する正孔又 は電子移動度の測定法にぉ 、て、各電荷に起因する信号が測定可能な性能と定義 される。また、以下に示すホスト材料、正孔輸送材料、電子輸送材料も使用可能であ る。介在層の膜厚は、好ましくは発光層の膜厚以下である。
[0014] 各層のホスト材料が異なることが好ましぐより好ましくは、複数の発光層のうち、相 対的に陽極に近い発光層のホスト材料は少なくとも力ルバゾリル基を 1つ以上有する 有機化合物であり、より好ましくは、該少なくとも力ルバゾリル基を 1つ以上有する有 機化合物のホスト材料を有する発光層より陰極側の発光層のホスト材料は、カルバゾ リル基と 3価窒素へテロ環を有する有機化合物であることが好ましい。
[0015] 発光層間において、各発光層のホスト材料のイオンィ匕ポテンシャル (Ip)又は電子 親和力（Af)の差は、好ましくは 0. 2eV以上、より好ましくは 0. 3eV以上である。 これにより、電荷の蓄積が良好になり、高電流効率又は高発光効率が実現する。
[0016] 本発明の有機 EL素子では、正孔輸送性に優れたホスト材料からなる発光層と、電 子輸送性に優れたホスト材料力もなる発光層とが積層していることが好ましぐこのよ うなホスト材料力もなる発光層が交互に積層されていることがより好ましい。
これにより、電荷の蓄積が良好になり、高電流効率又は高発光効率が実現する。
[0017] 本発明では、「正孔輸送性に優れる」ことを、「正孔移動度の方が電子移動度より大 きい」と定義し、「電子輸送性に優れる」ことを、「電子移動度の方が正孔移動度より大 きい」と定義する。
[0018] 正孔又は電子移動度の測定法は特に限定されるものではない。具体的な方法とし ては、例えば、 Time of flight法 (有機膜内の電荷の走行時間の測定力も算出す る方法)や空間制限電流の電圧特性力 算出する方法等が挙げられる。 Time of flight法では、電極/有機層（電子輸送層又は正孔輸送層を形成する有機材料から なる層） Z電極構成から、該有機層の吸収波長域の波長の光照射により、その過渡 電流の時間特性 (過渡特性時間)を測定し、下記式力も正孔又は電子移動度を算出 する。
移動度 = (有機膜厚) V (過渡特性時間 ·印可電圧）
電界強度 = (素子への印可電圧) Z (有機層膜厚）
ま 7こ、 Electronic Process in Organic Crystals (M. Pope, C. E. Swenbe rg)や Organic Molecular Solids (W. Jones)等に記載された方法も用いることが できる。
[0019] 複数の発光層を形成するホスト材料は、イオンィ匕ポテンシャル (Ip)又は電子親和 力（Af)の値が各層で異なることが好まし 、。
これにより、電荷の蓄積が良好になり、高電流効率又は高発光効率が実現する。
[0020] 複数の発光層を形成するホスト材料の光学エネルギーギャップ値 (Eg)は、陽極側 力も陰極側に向けて、同等又は小さくなつていること、即ち、 N層構成の発光層にお いて、以下の関係を満たしていることが好ましい。
Eg (N)≤Eg (N-l)≤- - -≤Eg (2)≤Eg (l) (I)
Eg (X)：陽極側から見て第 X層目（Xは 1以上 N以下の整数)の発光層の光学エネル ギーギャップ値
[0021] また、複数の発光層を形成するホスト材料の三重項エネルギーギャップ値 (EgT)は 、陽極側から陰極側に向けて、同等又は小さくなつていること、即ち、 N層構成の発 光層にお 、て、以下の関係を満たして!/、ることが好ま 、。
EgT(N)≤EgT(N— 1)≤· · ·≤EgT(2)≤EgT(l) (II)
EgT(x)：陽極側から見て第 x層目（Xは 1以上 N以下の整数)の発光層の三重項ェ ネルギーギャップ値
これら (I)又は (Π)の関係を満たすことにより、再結合エネルギーが発光層内に効 率よく蓄積され、発光寄与できるので、高電流効率の素子が実現できる。
[0022] 本発明の有機 EL素子では、発光層を形成するホスト材料及び発光性ドーパントは 、上記条件を満たしている限り特に制限されない。 ホスト材料としては、力ルバゾリル基を有する有機化合物が好ましい。また、好ましく は、力ルバゾリル基を有する有機化合物の炭化水素系誘導体と、力ルバゾリル基を 有する有機化合物の電子吸引性置換基誘導体又は力ルバゾリル基を有する有機化 合物の含窒素系誘導体を、積層又は多層化させることが好ましい。また、前記含窒 素系誘導体のほかに、含フッ素系誘導体でもよい。
より具体的には、特開平 H 438号公報、 #112003-042625^-,同 2002— 071398号、同 2002— 081234号、同 2002— 299814号、同 2002— 360134号に 記載の化合物が挙げられる。具体的な化合物を以下に例示する。
[化 1]
Figure imgf000008_0001
また、電子輸送材料として用いることができる力ルバゾリル基を有する化合物 (後述 )も、ホスト材料として用いることができる。
これらの化合物のうち、正孔輸送性に優れたホスト材料としては、特開平 10— 2374 38号公報、特願 2003— 042625号に記載の化合物が挙げられ、電子輸送性に優れ たホスト材料としては、特願同 2002— 071398号、同 2002— 081234号、同 2002— 299814号、同 2002— 360134号に記載のィ匕合物力 S挙げられる,
また、ホスト材料としては、以下のような化合物でもよい。
[化 2]
Figure imgf000009_0001
発光性ドーパントは、室温で三重項からの発光性ドーパントとして機能することが好 ましい。発光性ドーパントに含まれる重金属としては、 Ir、 Pt、 Pd、 Ru、 Rh、 Mo又は Reが好適例として挙げられる。また、重金属の配位子としては、例えば、 C、 Nが金属 に配位又は結合する配位子 (CN配位子）があり、より具体的には、
[化 3]
Figure imgf000009_0002
及びこれらの置換誘導体が好適例として挙げられる。置換誘導体の置換基としては、 例えば、アルキル基、アルコキシ基、フエ-ル基、ポリフエ-ル基又はナフチル基、フ ルォロ (F)基、トリフルォロメチル基 (CF )基等が挙げられる。
3
特に、青色発光性の配位子としては、
[化 4]
Figure imgf000010_0001
等が挙げられる。
[0026] 尚、本発明の有機 EL素子では、高電流効率の素子の実現の点から、発光層の少 なくとも 1層に、複数種の発光性ドーパントを含有することが好まし 、。
[0027] また、発光層のうち、最も陰極に近い陰極側発光層に、発光性ドーパントとは異な る第 1のドーパントを含有することが好ましい。この第 1のドーパントは、発光性である 必要はなぐ該発光層への電子注入性を改善する有機化合物であれば、特に限定さ れない。第 1のドーパントは、電子吸引性の置換基 (例えば、シァノ基 (CN)、ニトロ基 (NO )、キノリル基等)を有する有機化合物が好ましい。
2
具体的には、含窒素有機化合物 (例えば、ォキサゾール誘導体等)やそのフッ素置 換体、 #112002-071398^-,同 2002— 081234号、同 2002— 299814号、同 20 02— 360134号に記載の Cz—ヘテロ環を有する化合物（Cz :カルバゾリル基）、炭化 水素系有機化合物 (例えば、スチリル誘導体のアルキル置換体)、電子吸引性基で 置換された炭化水素化合物 (例えば、スチリル誘導体のシァノ基、フロロ基、ピリジル 基、ピラジュル基、ピリミジ -ル基、ピリダニル基誘導体）、金属錯体等が挙げられる。 このうち、特に好ましいのは、金属錯体である。
[0028] 好適な金属錯体の具体例としては、特開平 5— 258860号公報に記載の有機化合 物や、下記式（1)で表される化合物が挙げられる。
[化 5]
Figure imgf000011_0001
[式中、 R1はアルキル基、ォキシ基又はアミノ基であり、 R2— R3は、相互に独立な、 水素原子、アルキル基、ォキシ基、アミノ基であり、 R4 R 及び R6は、相互に独立な 、水素原子、アルキル基、ォキシ基、アミノ基、シァノ基、ハロゲン基、 α ロアルキ ル基、 α—ハロアルコキシ基、アミド基、スルホ-ル基であり、 Lは、下記式（2)又は（3 )の何れかである。
[化 6]
Figure imgf000011_0002
(3)
[式中、 R7— R26は、相互に独立な、水素原子又は炭化水素基を表す。 ] ] 式（1)で表される金属錯体の具体例を以下に例示する。
[化 7]
Figure imgf000012_0001
[0030] 第 1のドーパントの電子親和力は、素子内に電子輸送層を含む場合は、電子輸送 層を形成する電子輸送材料の電子親和力と、陰極側発光層のホスト材料の電子親 和力の間にあり、素子内に電子輸送層を含まない場合は、陰極材料の仕事関数と、 陰極側発光層のホスト材料の電子親和力の間にあることが好ましい。これにより、発 光層への電子注入性が改善され、その結果、発光効率を向上させることができる。
[0031] 電子輸送材料としては、例えば、上記式（1)で表される金属錯体や、特願 2002— 0 71398号、同 2002—081234号、同 2002— 299814号、同 2002— 360134号記載 の有機化合物等が挙げられる。
また、力ルバゾリル基を有する化合物も電子輸送材料として用いることができる。具 体例を以下に例示する。
[化 8]
Figure imgf000013_0001
Figure imgf000014_0001
本発明の有機 EL素子の構成としては、例えば、以下の（ァ）一（キ）の構成が挙げら れる。 (ァ)陽極 z多層積層発光層 z電子輸送層 z陰極
(ィ)陽極 Z正孔輸送層 Z多層積層発光層 Z電子輸送層 Z陰極
(ゥ）陽極 Z正孔注入層 Z正孔輸送層 Z多層積層発光層 Z電子輸送層 Z陰極 (ェ)陽極 Z発光層 Z有機層 Z発光層 Z電子輸送層 Z陰極
(ォ)陽極 Z多層積層発光層 Z有機層 Z多層積層発光層 Z電子輸送層 Z陰極 (力）陽極 Z正孔輸送層 Z多層積層発光層 Z有機層 Z多層積層発光層 Z電子輸 送層 Z陰極
(キ)陽極 Z正孔注入層 Z正孔輸送層 Z多層積層発光層 Z有機層 Z多層積層発 光層 Z電子輸送層 Z陰極
本発明の有機 EL素子における発光層とは、上記発光性ドーパントを含有している 有機層と定義される。ここで、発光性ドーパントの添加濃度は特に限定されるもので はないが、好ましくは 0. 1— 30重量％(wt%)、より好ましくは 0. 1— 10重量％(wt %)である
[0034] 本発明の有機 EL素子は、基板により支持されることが好ましい。また、基板上には
、陽極から順に陰極までの各層を積層してもよぐまた、陰極から順に陽極までの各 層を積層してもよい。
また、発光層からの発光を効率よく取り出すために、陽極及び陰極の少なくとも一 方を、透明又は半透明物質により形成することが好ましい。
[0035] 本発明で用いる基板の材料については、特に制限はなぐ公知の有機 EL素子に 慣用されているもの、例えば、ガラス、透明プラスチック又は石英など力もなるものを 用!/、ることができる。
[0036] 本発明で用いる陽極の材料としては、仕事関数力 eV以上と大きい金属、合金、 電気伝導性化合物又はこれらの混合物が好ましく用いられる。具体例としては、 Au 等の金属、 Cul、 ITO、 SnO、 ZnO等の誘電性透明材料が挙げられる。
2
陽極は、例えば、蒸着法やスパッタリング法等の方法で、上記材料の薄膜を形成す ること〖こより作製することができる。
発光層からの発光を陽極より取り出す場合、陽極の透過率は 10%より大きいことが 好ましい。 陽極のシート抵抗は、数百 ΩΖ口以下が好ましい。
陽極の膜厚は材料にもよる力 通常 lOnm— 1 μ m、好ましくは 10— 200nmの範 囲で選択される。
[0037] 本発明で用いる陰極の材料としては、仕事関数力 eV以下と小さい金属、合金、電 気伝導性ィ匕合物又はこれらの混合物が好ましく用いられる。具体例としては、ナトリウ ム、リチウム、アルミニウム、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム Z銅混合物、 A1 ZA1 O、インジウム等が挙げられる。
2 3
陰極は、蒸着法やスパッタリング法等の方法で、上記材料の薄膜を形成すること〖こ より作製することができる。
発光層力もの発光を陰極より取り出す場合、陰極の透過率は 10%より大きいことが 好ましい。
陰極のシート抵抗は、数百 ΩΖ口以下が好ましい。
陰極の膜厚は材料にもよる力 通常 10nm— 1 μ m、好ましくは 50— 200nmの範 囲で選択される。
[0038] 本発明の有機 EL素子は、さらに電流 (又は発光)効率を上げるために、必要に応じ て、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層等を設けてもよい。これらの層に用いる材 料には特に制限はなぐ従来の有機 EL用材料として公知の有機材料を用いることが できる。具体的には、ァミン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン 、ァニリン共重合体等が挙げられる。
また、正孔輸送材料として、特願 2002— 071397号、同 2002— 080817号、同 20 02— 083866号、同 2002— 087560号、同 2002— 305375号、同 2002— 360134 号に記載の化合物が挙げられる。
[0039] 本発明では、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層に無機材料を 添加してもよい。無機材料としては、例えば、金属酸化物等が挙げられる。
また、好ましくは、該正孔注入層ゃ正孔輸送層に無機材料を用いてもよい。
また、電流 (又は発光)効率を上げるために、電子輸送層と金属陰極との間に無機 材料を用いてもよい。無機材料の具体例としては、 Li、 Mg、 Cs等のアルカリ金属の 弗化物や酸ィ匕物が挙げられる。 [0040] 本発明の有機 EL素子の製造法については、特に制限はなぐ従来の有機 EL素子 に使用される製造方法を用いて製造することができる。具体的には、各層を真空蒸 着法、キャスト法、塗布法、スピンコート法等により形成することができる。また、ポリ力 ーボネート、ポリウレタン、ポリスチレン、ポリアリレート、ポリエステノレ等の透明ポリマー に、各層の有機材料を分散させた溶液を用いたキャスト法、塗布法、スピンコート法 の他、有機材料と透明ポリマーとの同時蒸着等によっても形成することができる。
[実施例]
[0041] 以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施 例に限定されるものではない。
尚、実施例で用いたィ匕合物については、特開平 10— 237438号公報、特願 2003 —042625号、同 2002— 071398号、同 2002— 081234号、同 2002— 299814号、 同 2002— 360134号、同 2002— 071397号、同 2002— 080817号、同 2002— 083 866号、同 2002— 087560号、同 2002— 305375号に記載の方法で製造した。
[0042] 表中の各種パラメータは、以下の方法で測定した。
( 1 )イオン化ポテンシャル (Ip)
材料にモノクロメーターで分光した重水素ランプの光 (励起光)を照射し、放出され た光電子放出をエレクト口メータで測定し、得られた光電子放出の照射光子エネルギ 一曲線からの光電子放出の閾値を外揷法により求めて測定した。測定機器としては 、大気中紫外線光電子分析装置 AC-1 (理研計器株式会社製)を用いた。
(2)光学エネルギーギャップ（Eg)
各材料のトルエン希薄溶液に波長分解した光を照射し、その吸収スペクトルの最長 波長から換算して求めた。測定機器としては、分光光度計 (U— 3400 (商品名）、 日 立製)を用いた。
(3)三重項エネルギーギャップ値（EgT)
三重項エネルギーギャップ (EgT(Doapnt) )は、以下の方法により求めた。有機材 料を、公知のりん光測定法 (例えば、「光化学の世界」（日本化学会編 ' 1993) 50頁 付近の記載の方法）により測定した。具体的には、有機材料を溶媒に溶解 (試料 10 μ mol/リットル、 EPA (ジェチルエーテル：イソハペンタン：エタノール = 5 : 5 : 2容積 比、各溶媒は分光用グレード)し、りん光測定用試料とした。石英セルへ入れた試料 を 77Kに冷却、励起光を照射し、りん光を波長に対し、測定した。りん光スペクトルの 短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、該波長値をエネルギー値に換算した値 を EgTとした。 日立製 F— 4500形分光蛍光光度計本体と低温測定用オプション備品 を用いて測定した。尚、測定装置はこの限りではなぐ冷却装置及び低温用容器と励 起光源、受光装置を組み合わせることにより、測定してもよい。
尚、本実施例では以下の式を用いて、該波長を換算した。
換算式 EgT(eV) = 1239. 85/ λ
eage
「 λ
edge」とは、縦軸にりん光強度、横軸に波長をとつて、りん光スペクトルを表したとき に、りん光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸 の交点の波長値を意味する。単位: nm。
(4)電子親和力（Af)
該測定値 Ip、 Egを用いて、 Af=Ip— Egより算出した。
[0043] 実施例 1
図 1に示す有機 EL素子を以下のように製造した。
25mm X 75mm X I. 1mm厚の ITO透明電極（陽極） 12付きガラス基板 11 (ジォ マティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を 5分間行なった後、 UV オゾン洗浄を 30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板 11を真空蒸 着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に 、この透明電極 12を覆うようにして膜厚 lOOnmの Ν, N，一ビス（N, N，ージフエ-ルー 4—ァミノフエ-ル)— N, N—ジフエ-ル— 4, 4しジァミノ— 1, 1，—ビフエ-ル膜（以下「 TPD232膜」と略記する） 13を抵抗加熱蒸着により成膜した。この TPD232膜 13は 、正孔注入層（正孔輸送層）として機能する。
[0044] TPD232膜 13の成膜に続けて、この膜上に膜厚 lOnmの正孔輸送層（下記 HTM ) 14を抵抗加熱蒸着により成膜した。さらに、正孔輸送層 14の成膜に続けて、この膜 上に膜厚 20nmで、ホスト材料 1 (下記 Host No. l、 Eg = 3. 53eV、 EgT= 2. 86e V、 Ip = 5. 59eV、 Af= 2. 06eV)と発光性ドーパント（下記 FIrpic、 Eg = 2. 8eV、 EgT= 2. 7eV、 Ip = 5. 6eV、 Af = 2. 8eV)と力もなる層 15を抵抗加熱により共蒸着 成膜した。 Flrpicの濃度は 7. 5wt%であった。この Host Nol :FIrpic膜 15は、発 光層として機能する。
さらに、この膜上に、ホスト材料 1からなる層 16を膜厚 lnm成膜した。この膜 16は、 電荷調整層として機能する。これにより、発光層内で、良好に電荷を蓄積することが でき、素子の電流効率が高くなる。
[0045] 続けて、この膜上に膜厚 20nmで、ホスト材料 2 (下記 Host No. 2、 Eg = 3. 55e
V、EgT= 2. 90eV、Ip = 5. 71eV、Af= 2. 16eV)と Flrpicと力らなる層 17を抵抗 加熱により共蒸着成膜した。 Flrpicの濃度は 7. 5wt%であった。この Host No. 2 :
Flrpic膜 17は、発光層として機能する。
[0046] この後、 LiFを電子注入性電極（陰極） 18として成膜速度 1 AZminで膜厚 0. lnm 形成した。この LiF層 18上に、金属 A1 (仕事関数: 4. 2eV)を蒸着させ、金属陰極 19 を膜厚 130nm形成し、有機 EL発光素子 100を形成した。
[化 9]
Figure imgf000020_0001
実施例 2
実施例 1において、ホスト材料 2 :FIrpicカゝらなる発光層の上に、電子輸送層として 、膜厚 30nmで下記 PC— 8を抵抗加熱蒸着により導入した以外は、実施例 1と同様の 工程で実施し、有機 EL発光素子を形成した。
[化 10]
Figure imgf000021_0001
PC-8
[0049] 実施例 3
図 2に示す有機 EL素子を以下のように製造した。
25mm X 75mm X I. 1mm厚の ITO透明電極（陽極） 22付きガラス基板 21 (ジォ マティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を 5分間行なった後、 UV オゾン洗浄を 30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板 21を真空蒸 着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に 、この透明電極 22を覆うようにして膜厚 lOOnmの TPD232膜 23を抵抗加熱蒸着に より成膜した。この TPD232膜 23は、正孔注入層（正孔輸送層）として機能する。
[0050] TPD232膜 23の成膜に続けて、この膜上に膜厚 lOnmの正孔輸送層（上記 HTM ) 24を抵抗加熱蒸着により成膜した。さらに、正孔輸送層 24の成膜に続けて、この膜 上に膜厚 20nmで、ホスト材料 1と FIrpicとからなる発光層 25を抵抗加熱により共蒸 着成膜した (発光層）。 FIrpicの濃度は 7. 5wt%であった。
[0051] 続けて、この膜上に膜厚 20nmで、ホスト材料 3 (下記 Host No. 3、 Eg = 3. 55e V、 EgT= 2. 91eV、 Ip = 5. 40eV、 Af= l . 85eV)と FIrpicとからなる層 26を抵抗 加熱により共蒸着成膜した。 FIrpicの濃度は 7. 5Wt%であった。この Host No. 3 : FIrpic膜 26は、発光層として機能する。
[化 11]
Figure imgf000022_0001
Host No.3 そして、この発光層 26上に膜厚 30nmの電子輸送層 27 (上記 PC— 8)を抵抗加熱 蒸着により成膜した。
[0052] この後、 LiFを電子注入性電極（陰極） 28として成膜速度 lAZminで膜厚 0. Inm 形成した。この LiF層 28上に、金属 A1を蒸着させ、金属陰極 29を膜厚 130nm形成 し、有機 EL発光素子 200を形成した。
[0053] 実施例 4
25mm X 75mm X 1. 1mm厚の ITO透明電極付きガラス基板（ジォマティック社製 )をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を 5分間行なった後、 UVオゾン洗浄を 3 0分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホ ルダ一に装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、この透明電極 を覆うようにして膜厚 lOOnmの TPD232膜を抵抗加熱蒸着により成膜した。この TP D232膜は、正孔注入層（正孔輸送層）として機能する。
[0054] TPD232膜の成膜に続けて、この膜上に膜厚 10nmの正孔輸送層（上記 HTM)を 抵抗加熱蒸着により成膜した。
さらに、正孔輸送層の成膜に続けて、この膜上に膜厚 20nmで、ホスト材料 1と FIrp icを抵抗加熱により共蒸着成膜した (発光層）。 FIrpicの濃度は 7. 5wt%であった。
[0055] 続けて、この膜上に膜厚 20nmで、ホスト材料 4 (下記 Host No. 4、 Eg = 3. 16e V、 EgT= 2. 78eV、 Ip = 5. 84eV、Af= 2. 66eV)と FIrpicを抵抗力卩熱により共蒸 着成膜した。 FIrpicの濃度は 7. 5wt%であった。この Host No. 4 : FIrpic膜は、発 光層として機能する。 [化 12]
Figure imgf000023_0001
Host Νθ.4
そして、この発光層上に膜厚 30nmの電子輸送層（下記 Alq、 Af= 3. OeV)を抵抗 加熱蒸着により成膜した。
[化 13]
Figure imgf000023_0002
Alq
[0056] この後、 LiFを電子注入性電極 (陰極)として成膜速度 1 AZminで膜厚 0. Inm形 成した。この LiF層上に、金属 A1を蒸着させ、金属陰極を膜厚 130nm形成し、有機 EL発光素子を形成した。
[0057] 実施例 5
実施例 4において、ホスト材料 4をホスト材料 5 (下記 Host No. 5、Eg = 3. 57eV 、 EgT= 2. 89eV、 Ip = 5. 60eV、 Af= 2. 03eV)に変更した他は、実施 f列 4と同様 の工程で素子化した。
[化 14]
Figure imgf000024_0001
Host No.5 実施例 6
実施例 4において、ホスト材料 4をホスト材料 6 (下記 Host No. 6、Eg = 3. 56eV 、 EgT= 2. 87eV、 Ip = 5. 85eV、 Af= 2. 29eV)に変更した他は、実施 f列 4と同様 の工程で素子化した。
[化 15]
Figure imgf000024_0002
Host No.6
[0059] 実施例 7
実施例 3において、ホスト材料 1をホスト材料 3に、また、ホスト材料 3をホスト材料 4 にそれぞれ変更した他は、実施例 3と同様の工程で素子化した。
[0060] 実施例 8
25mm X 75mm X 1. 1mm厚の ITO透明電極付きガラス基板（ジォマティック社製 )をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を 5分間行なった後、 UVオゾン洗浄を 3 0分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホ ルダ一に装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、この透明電極 を覆うようにして膜厚 lOOnmの TPD232膜を抵抗加熱蒸着により成膜した。この TP
D232膜は、正孔注入層（正孔輸送層）として機能する。
[0061] TPD232膜の成膜に続けて、この膜上に膜厚 lOnmの正孔輸送層（上記 HTM)を 抵抗加熱蒸着により成膜した。
さらに、正孔輸送層の成膜に続けて、この膜上に膜厚 30nmで、ホスト材料 1と FIrp icを抵抗加熱により共蒸着成膜した (発光層）。 FIrpicの濃度は 7. 5wt%であった。
[0062] 続けて、この膜上に膜厚 lOnmで、ホスト材料 1と FIrpic及び PC— 8 (Af= 2. 7eV) を抵抗加熱により共蒸着成膜した (発光層）。 FIrpic及び PC— 8の濃度は 、ずれも 7
. 5wt%であった。
[0063] この後、 LiFを電子注入性電極 (陰極)として成膜速度 1 AZminで膜厚 0. lnm形 成した。この LiF層上に、金属 A1 (仕事関数 4. 2eV)を蒸着させ、金属陰極を膜厚 1 30nm形成し、有機 EL発光素子を形成した。
[0064] 比較例 1
25mm X 75mm X 1. 1mm厚の ITO透明電極付きガラス基板（ジォマティック社製 )をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を 5分間行なった後、 UVオゾン洗浄を 3 0分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホ ルダ一に装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、この透明電極 を覆うようにして膜厚 lOOnmの TPD232膜を抵抗加熱蒸着により成膜した。この TP D232膜は、正孔注入層（正孔輸送層）として機能する。
[0065] TPD232膜の成膜に続けて、この膜上に膜厚 lOnmの正孔輸送層（上記 HTM)を 抵抗加熱蒸着により成膜した。
さらに、正孔輸送層の成膜に続けて、この膜上に膜厚 40nmで、ホスト材料 1と FIrp icを抵抗加熱により共蒸着成膜した。 FIrpicの濃度は 7. 5wt%であった。
そして、この発光層上に所定の膜厚 (30nm)の所定の電子輸送層 (Alq)を抵抗加 熱蒸着により成膜した。
[0066] この後、 LiFを電子注入性電極 (陰極)として成膜速度 1 AZminで膜厚 0. lnm形 成した。この LiF層上に、金属 A1を蒸着させ、金属陰極を膜厚 130nm形成し、有機
EL発光素子を形成した。
[0067] (有機 EL発光素子の評価）
実施例及び比較例で得られた有機 EL発光素子について、電流密度、輝度、効率
、色度を、所定直流電圧を印力 tlした条件で測定し、発光輝度 lOOcdZm2程度の発 光時の電流効率（= (輝度) Z (電流密度)）を算出した。結果を表 1に示す。
[0068] [表 1]
Figure imgf000027_0001
この結果より、本発明により、同じ発光色で、従来よりも高電流効率の素子を実現で きたことがわかる。
産業上の利用可能性
本発明の有機 EL素子は、高輝度でも発光効率が高ぐ消費電力が低いので、情 報表示機器、車載表示機器、照明等の分野において利用可能である。具体的には、 壁掛テレビの平面発光体やディスプレイのノ ックライト等の光源として好適に使用で きる。
この明細書に記載の文献及び公報の内容を援用する。

Claims

請求の範囲
[1] 陰極と陽極との間に、複数の発光層を含む有機エレクト口ルミネッセンス素子であつ て、
前記発光層の各層が、三重項エネルギーギャップ値が 2. 52eV以上 3. 7eV以下 のホスト材料と、
重金属を有する金属錯体力 なる三重項寄与の発光性ドーパントを含むことを特 徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[2] 前記発光層の各層のホスト材料が異なることを特徴とする請求項 1に記載の有機ェ レクト口ルミネッセンス素子。
[3] 複数の発光層のホスト材料のうち、少なくとも一つは力ルバゾリル基を有する有機化 合物であることを特徴とする請求項 1記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[4] 複数の発光層のホスト材料のうち、少なくとも一つはカルバゾリル基と 3価窒素へテ 口環を有する有機化合物であることを特徴とする請求項 1記載の有機エレクトロルミネ ッセンス素子。
[5] 前記発光層を形成するホスト材料のイオンィ匕ポテンシャル又は電子親和力の値が 各層で異なることを特徴とする請求項 1に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[6] 前記発光層間にお 、て、各発光層のホスト材料のイオンィ匕ポテンシャル又は電子 親和力の差が 0. 2eV以上であることを特徴とする請求項 1に記載の有機エレクトロル ミネッセンス素子。
[7] 前記発光層が隣接積層していることを特徴とする請求項 1に記載の有機エレクト口 ルミネッセンス素子。
[8] 前記発光層を形成するホスト材料の光学エネルギーギャップ値が、陽極側から陰 極側に向力つて同等又は小さくなつていることを特徴とする請求項 1に記載の有機ェ レクト口ルミネッセンス素子。
[9] 正孔輸送性に優れたホスト材料からなる発光層と、電子輸送性に優れたホスト材料 力もなる発光層とが積層していることを特徴とする請求項 1に記載の有機エレクトロル ミネッセンス素子。
[10] 前記発光層の少なくとも 1層が、複数種の前記発光性ドーパントを含有することを特 徴とする請求項 1に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[11] 前記発光層のうち、最も陰極に近い陰極側発光層に、前記発光性ドーパントとは異 なる第 1のドーパントを含有することを特徴とする請求項 1に記載の有機エレクト口ルミ ネッセンス素子。
[12] 前記第 1のドーパントが、金属錯体であることを特徴とする請求項 11に記載の有機 エレクトロノレミネッセンス素子。
[13] 前記第 1のドーパントの電子親和力が、
素子内に電子輸送層を含む場合は、電子輸送層を形成する電子輸送材料の電子 親和力と、前記陰極側発光層のホスト材料の電子親和力の間にあり、
素子内に電子輸送層を含まない場合は、陰極材料の仕事関数と、前記陰極側発 光層のホスト材料の電子親和力の間にあることを特徴とする請求項 11に記載の有機 エレクトロノレミネッセンス素子 n
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