JP2005104971A - カルバゾール誘導体及び有機el素子への応用 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ガラス転移温度は70℃から220℃までの間にあり、その三重項エネルギー値は2.62eV以上あり、その分子構造に二つのカルバゾール基がある、一般式(1)を有するカルバゾール誘導体。
一般式(1)
【選択図】なし
Description
1987年に、コダック社のC.W.Tang (非特許文献1:C.W.Tang, S.A. Vanslyke, Appl. Phys. Lett., 1987, 51, 913) が、キノリノール錯体(8-hydroxyquinoline aluminum:Alq3)を発光材料とし、作動電圧が10V以下、素子輝度が1000cd/m2以上で、使用寿命が100時間を上回る有機EL素子を造り出したことにより、有機EL発光技術の実用価値が証明された。
理論的には、素子の外部量子効率は下記式で示される。
cは、異なる多重項励起子の占めた比例数であり、量子論的には、単重項励起子に対する比例数は1/4で、三重項励起子に対する比例数は3/4である。上記公式からでも分かるように、素子の外部量子効率を向上させるには、1)高EL発光効率を持つ発光材料の採用、2)励起子形成の比率の向上、3)光子が素子から溢れる比率の向上、4)励起子利用率の向上、のアプローチがある。
従って、三重項発光材料を採用すれば、有機EL素子の外部量子効率を大幅に向上させることができる。
ITO/CuPc(6nm)/NPB(35nm)/Alq3:PtOEP(6%wt,40nm)/Alq3(10nm)/Mg:Ag(25:1,100nm)/Ag(50nm)
しかし、高輝度(100cd/m2)では、外部量子効率が1.3%まで下がり、それにAlq3ピークをも呈した。これはAlq3とPtOEPとの間でのエネルギー転換が不完全であり、エネルギー転換効率が低いことを表している。
実験からわかるように、この素子の外部量子効率が5.7%にもなり、蛍光材料の最大理論値である5%を上回り、三重項発光材料から高い効率を得られることをより確実に証明した。Alq3に比べると、CBPがより高い三重項エネルギー(CBP,2.56eV、Alq3,2.0eV)とより長い使用寿命及び二極性キャリア輸送能力を持ち、色素分子から本体材料までのエネルギー逆流を抑え、本体材料の三重項励起子から三重項発光色素分子へのエネルギー輸送効率を向上させられる。それから、CBPは各種三重項発光色素のホスト材料に用いられ、高効率の赤、緑、白燐光EL発光を実現させた。
分子構造式(35)
青色三重項発光材料にとっては、これらに適合し、高エネルギーホスト材料の研究開発は緊急の課題であり、チャレンジ的な研究課題でもある。
(1)本発明のカルバゾール誘導体は以下の一般式を有する。
(3)上記(1)又は(2)のカルバゾール誘導体は、分子構造式にあるYはアルキル基とアリール基を結ぶ基であり、この基にあるアルキル基の好ましい炭素数は1-3であり、基にあるアリール基は置換又は非置換の好ましい炭素数が6-50のアリール基であることを特徴とする。
分子構造式(7)
分子構造式(8)
分子構造式(20)
分子構造式(21)
分子構造式(22)
分子構造式(26)
分子構造式(15)
分子構造式(13)
分子構造式(31)
分子構造式(27)
分子構造式(29)
分子構造式(31)
分子構造式(14)
分子構造式(33)
分子構造式(34)
分子構造式(8)
分子構造式(10)
分子構造式(27)
分子構造式(14)
分子構造式(28)
分子構造式(30)
そして、本発明では、高エネルギーと高安定性を持つカルバゾール誘導体を提供することができるので、有機EL素子の発光層に用いて、三重項発光色素のホスト材料として使用し、色素分子とホスト材料分子間のエネルギー逆流を阻止することにより相応した有機EL素子の効率、特に三重項青色EL素子の効率を向上させ、同時に有機EL素子の使用寿命を改善し、強電流での効率が低く、使用寿命が短い欠点を克服する効果がある。
性能からみると、本発明によるカルバゾール誘導体には、三重項エネルギーT1が2.62eVより高く、ガラス転移点が高く(70℃−220℃)、熱安定性が良好で、無定型膜を形成しやすい、という長所がある。
本発明によるカルバゾール誘導体の三重項エネルギー値は、T1(Carbozole)と記され、燐光色素の三重項エネルギー値はT1(Ph−dye)と記され、T1(Carbozole)>T1(Ph−dye) という条件を満たしており、カルバゾール誘導体の三重項エネルギーが有効的に燐光色素に転送されることが確保され、室温が低い条件でも、三重項励起子のエネルギーを利用して高効率の有機EL素子が得られる。
利用可能な燐光色素には、Ir(イリジウム)、Pt(白金)、Os(オスミウム)、Ru(ルテニウム)、Re(レニウム)、Pd(パラジウム)重金属などの好ましい錯体はとしては、Ir、Pt錯体、例えば青色を出すイリジウム(III)ビスビス[(4,6―ジフルオロフェニル)−ピリジノナト−N,C−2‘]ピコリネート(FIrpicという)や緑色を出すトリ−(2-フェニルピリジナト−N、C2)イリジウム(Ir(ppy)3という)
やビス−(2-フェニルピリジナト−N,C2)イリジウム(アセチルアセトネート)(Ir(ppy)2(acac) という)、赤色を出す2,3,7,8,12,13,17,18-オクタエチル-21H,23H-歩留フィン(PtOEPという)等で、その具体的な構造式は下記の通りである。
分子構造式(39)
本発明によるカルバゾール誘導体の化合物(2)DCBと化合物(20)CPFにそれぞれ6%又は8%の青色発光色素を添加して得られた高輝度高効率の青色燐光素子は、同じ添加率を持つCBPホスト材料素子より優れている。
また、蛍光色素を添加したり、単独的に発光層として有機EL素子を製造できる。
本発明の実施例を以下に示す。
ただし、本発明はこの実施例に限定されるものではない。
本発明によるカルバゾール誘導体は、相応したハロゲン化したものとカルバゾールとの重合反応によって製造できるので、文献資料(T.Yamamoto,et al.Tetrahedron Lett.1998,84,5583.、B.K.Koene,et al.Chem.Mater.1998,10,2235.)に記載された既存の合成方法を参考に合成できる。
250mlのビーカーに100mlのテトラヒドロフランを入れ、5.01gのカルバゾール(0.03mol)を添加し、同モル数のNaHをゆっくり投入する。水素ガスが発生しなくなったときに、1.75g(0.01mol)の1,4−ビス−クロロメチル−ベンゼンを入れて、24時間加熱環流させ、冷却濾過し、そして20mlのTHFで洗浄し、乾燥させて3.62gの白い粉状固体が得られる。
生成率は80%(パラジクロルメチルベンゼンで計算、以下同じ)で、マススペクトラムm/eが436であった。
元素分析:実験測定C:88.12%、H:5.39%、N:6.50%
理論値:C:88.07%、H:5.50%、N:6.42%
化合物(2)の合成方法によって化合物(3)を合成する。1,4−ビス−クロロメチル−ベンゼンに代えて、1,4−ビス−クロロメチル−2,5−ジメチル−ベンゼンを使って合成する。
生成率は78%で、マススペクトラムm/eが464であった。
元素分析:実験測定C:88.05%、H:5.99%、N:6.13%
理論値:C:87.93%、H:6.03%、N:6.03%
化合物(2)の合成方法によって化合物(4)を合成する。カルバゾールの代わりに、3,6−ジメチル−9H−カルバゾールを使って合成する。
生成率は64%、マススペクトラムm/eが492であった。
元素分析:実験測定C:87.65%,H:6.53%;N:5.62%
理論値:C:87.77%,H:6.55%,N:5.69%
化合物(2)の合成方法によって化合物(5)を合成する。カルバゾールの代わりに、ジエチル−9H−カルバゾールを使って合成する。
生成率は66%、マススペクトラムm/eが548であった。
元素分析:実験測定C:87.59%,H:7.42%;N:5.07%
理論値:C:87.55%,H:7.35%,N:5.10%
化合物(2)の合成方法によって化合物(6)を合成する。カルバゾールの代わりに、3,6−ジ−テトラ−ブチル−カルバゾールを使って合成する。
生成率は62%、マススペクトラムm/eが660であった。
元素分析:実験測定C:87.34%,H:8.53%;N:4.33%
理論値:C:87.22%,H:8.54%,N:4.24%
化合物(2)の合成方法によって化合物(7)を合成する。1,4−ビス−クロロメチル−ベンゼンの代わりに3,5−ビス−クロロメチル−ビフェニルを使って合成する。
生成率は68%で、マススペクトラムm/eが512であった。
元素分析:実験測定C:89.12%、H:5.53%、N:5.39%
理論値:C:89.06%、H:5.47%、N:5.47%であった。
化合物(2)の合成方法によって化合物(8)を合成する。1,4−ビス−クロロメチル−ベンゼンの代わりに1,4−ビス−クロロメチル−ナフタレンを使って合成する。
生成率は68%で、マススペクトラムm/eが486であった。
元素分析:実験測定C:88.92%、H:5.42%、N:5.64%
理論値:C:88.89%、H:5.35%、N:5.76%
化合物(2)の合成方法によって化合物(9)を合成する。1,4−ビス−クロロメチル−ベンゼンの代わりに、1,5−ビス−クロロメチル−ナフタレンを使って合成する。
生成率は75%で、マススペクトラムm/eが486であった。
元素分析:実験測定C:88.94%、H:5.39%、N:5.61%
理論値:C:88.89%、H:5.35%、N:5.76%
化合物(2)の合成方法によって化合物(10)を合成する。1,4−ビス−クロロメチル−ベンゼンの代わりに、9,10−ビス−(クロロメチル−フェニル)−アントラセンを使って合成する。
生成率は70%で、マススペクトラムm/eが586であった。
元素分析:実験測定C:89.75%、H:5.16%、N:5.32%
理論値:C:89.55%、H:5.22%、N:5.22%
化合物(2)の合成方法によって化合物(11)を合成する。1,4−ビス−クロロメチル−ベンゼンの代わりに、9,10−ビス−(4−クロロメチル−フェニル)−アントラセンを使って合成する。
生成率は77%で、マススペクトラムm/eが688であった。
元素分析:実験測定C:90.85%、H:5.12%、N:3.96%
理論値:C:90.70%、H:5.23%、N:4.07%
化合物(2)の合成方法によって化合物(12)を合成する。1,4−ビス−クロロメチル−ベンゼンの代わりに、4,4’−ビス−クロロメチル−2,2’−ジメチル−ビフェニルを使って合成する。
生成率は77%で、マススペクトラムm/eが540であった。
元素分析:実験測定C:88.99%、H:5.95%、N:5.06%
理論値:C:88.89%、H:5.93%、N:5.19%
化合物(2)の合成方法によって化合物(13)を合成する。1,4−ビス−クロロメチル−ベンゼンの代わりに、2,7−ビス−クロロメチル−9,9−ジメチル−9H−フルオレンを使って合成する。、生成率は75%で、マススペクトラムm/eが552であった。
元素分析:実験測定C:88.99%、H:5.75%、N:5.13%
理論値:C:89.13%、H:5.80%、N:5.07%
化合物(2)の合成方法によって化合物(14) を合成する。1,4−ビス−クロロメチル−ベンゼンの代わりに、2,7−ビス−クロロメチル−9,9−ジフェニル−9H−フルオレンを使って合成する。、生成率は77%で、マススペクトラムm/eが676であった。
元素分析:実験測定C:90.39%、H:5.19%、N:4.23%
理論値:C:90.53%、H:5.33%、N:4.14%
化合物(2)の合成方法によって化合物(15)を合成する。1,4−ビス−クロロメチル−ベンゼンの代わりに、4,4’−ビス−クロロメチル−ジスチレンを使って合成する。
生成率は65%で、マススペクトラムm/eが538であった。
元素分析:実験測定C:89.15%、H:5.53%、N:5.26%
理論値:C:89.22%、H:5.58%、N:5.20%
文献資料(B.K. Koene, et al. Chem. Mater. 1998,10,2235)の銅触媒でのUllman重合反応によって合成する。反応原料は0.1molの粉状銅、0.015mol の18-crown-6及び0.2molの K2CO3であった、窒素の環境でo-ジクロロベンゼン、0.1molの4,4'-ジヨードフェニルメタン及び0.21molのカルバゾールを加入した。180°C-200°Cに加熱し、16-48時間に反応させる。化学反応が完成後、熱い状態で濾過する。
生成率は82%で、マススペクトラムm/eが498であった。
元素分析:実験測定C:89.36%、H:5.15%、N:5.72%
理論値:C:89.16%、H:5.22%、N:5.62%
化合物(16)の合成方法によって化合物(17)を合成する。カルバゾールの代わりに、9H−カルバゾール−3−カルボニトリルを使って合成する。
生成率は69%で、マススペクトラムm/eが548であった。。
元素分析:実験測定C:85.36%、H:4.38%、N:10.18%
理論値:C:85.38%、H:4.41%、N:10.21%
化合物(16)の合成方法によって化合物(18)を合成する。カルバゾールの代わりに、9H−カルバゾール−3,6−ジカルボニトリルを使って合成する。
生成率は58%で、マススペクトラムm/eが598であった。
元素分析:実験測定C:82.33%,H:3.75%,N:13.99%
理論値:C:82.26%,H:3.70%,N:14.04%
化合物(16)の合成方法によって化合物(27)を合成する。ビス−(4−ヨード−フェニル)メタンの代わりに9,9−ビス−(4−ヨード−フェニル)−9H−フルオレンを使って合成する。
生成率は65%で、マススペクトラムm/eが648であった。
元素分析:実験測定C:90.65%,H:4.52%,N:4.46%
理論値:C:90.74%,H:4.94%,N:4.32%
化合物(2)の合成方法によって化合物(28)を合成する。1,4−ビス−クロロメチル−ベンゼンの代わりに、9,9−ビス−(4−クロロメチル−フェニル)−9H−フルオレンを使って合成する。
生成率は68%で、マススペクトラムm/eが676であった。
元素分析:実験測定C:90.49%,H:5.53%, N:4.22%
理論値:C:90.53%,H:5.33%,N:4.14%
化合物(16)の合成方法によって化合物(29)を合成する。9,9−ビス−(4−ヨード−フェニル)−9H−フルオレンの代わりに9,9−ビス−(4−ヨード−ビフェニル−4−イル)−9H−フルオレンを使って合成する。
生成率は66%で、マススペクトラムm/eが800であった。
元素分析:実験測定C:91.65%,H:4.95%,N:3.46%
理論値:C:91.50%,H:5.00%,N:3.50%
化合物(2)の合成方法によって化合物(31)を合成する。1,4−ビス−クロロメチル−ベンゼンの代わりに、2,7−ビス−クロロメチル−9,9’−スピロビスフルオレンを使って合成する。
生成率は75%でマススペクトラムm/eが674であった。
元素分析:実験測定C:90.39%,H:5.46%,N:4.22%
理論値:C:90.77%,H:5.08%,N:4.15%
化合物(14)の合成方法によって化合物(32)を合成する。カルバゾールの代わりに、3−フェニル−9H−カルバゾールを使って合成する。
生成率は62%で、マススペクトラムm/eが828であった。
元素分析;実験測定C:91.35%,H:5.44%,N:3.19%
理論値:C:91.27%,H:5.35%,N:3.38%
化合物(14)の合成方法によって化合物(33)を合成する。カルバゾールの代わりに、3,6−ジフェニル−9H−カルバゾールを使って合成する。
生成率は55%で、マススペクトラムm/eが980であった。
元素分析:実験測定C:91.68%,H:5.38%,N:2.72%
理論値:C:91.80%,H:5.34%,N:2.85%
本発明によるカルバゾール誘導体は、ホスト材料として幾つかの燐光色素を添加して高輝度高効率の有機EL素子を製造可能にし、特にその高い三重項エネルギーは高エネルギー青色燐光色素に匹敵するほど、高効率で安定した青色EL燐光発光を実現させる。この類の素子の典型的な構造は以下のとおりである。
なお、本発明の素子のスペクトルを図1に示す。
(1)正孔注入と輸送層:通常では厚みが5nm−5mmで優先選択項の化合物にはフタロシアニン化合物や芳香アミン類化合物等があり、最も常用的なのは4,4’-ジ[N-(1-ナフタリル)−N−ベンジルアミノ]バイベンゼン(NPBという)、N,N'-ジ(3-メチルベンジル)-N,N'-ジフェニルバイベンゼン(TPD)、1,3,5-トリ(3-メチルベンジルアミノ) ベンゼン(m-MTDATA)等。
(2)正孔ブロック層は正孔ブロック材料とされ,優先選択項の化合物には2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(BCPという)、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(Bphenという)等がある。
(3)電子輸送注入層:この層の材料については、具体的な実例は8-ヒドロキシキノンアルミニウム(Alq3)及びその誘導体等があり、また正孔ブロック層と同じ材料を使っても可能である。
本発明における具体的な素子の実施例を以下に説明する。
洗浄された酸化インジウム-酸化錫(ITO)被覆ガラスピースに、真空蒸発によって40nmの正孔輸送材料N,N’-ジベンジル−N,N’-ジ(N−ベンジル−1−ナフタリルアミン)−バイベンジルアミン(NPB)を順次に蒸気メッキし、発光層を本発明による化合物(2)と8%(質量パーセンテージ)の青色燐光色素FIrpicにし、さらに30nmの正孔ブロックと電子輸送層BPhenと200nmの金属Mg:Ag(10:1)合金を陰極とする。発光層の厚みを50、40、30、20nmの順に変更させ、四つの素子を作る。
その性能係数は表1の通り。
素子製造プロセスは実施例24と同じで、最大発光輝度は14500cd/m2, 起動電圧は5V、最大発光効率9.7cd/Aであった。
素子製造プロセスは実施例24と同じで、最大発光輝度は13500cd/m2, 起動電圧は4.5V、最大発光効率は10cd/Aであった。
素子製造プロセスは実施例24と同じ、発光周波数は472nmで、最大輝度は21100cd/m2(電圧が16.6Vの場合)で、最大発光効率は11.4cd/A(電流密度が8.3A/m2の場合)である。
洗浄された酸化インジウム-酸化錫(ITO)被覆ガラスピースに、真空蒸発によって40nmの正孔輸送材料N,N’-ジベンジル−N,N’-ジ(N−ベンジル−1−ナフタリルアミン)−バイベンジルアミン(NPB)を順次に蒸気メッキし、30nmの発光層を本発明による化合物(27)と6%(質量パーセンテージ)の緑色燐光色素Ir(ppy)3にし、さらに30nmの正孔ブロックと電子輸送層BPhenと200nmの金属Mg:Ag(10:1)合金を陽極とする。測定によって当該素子の性能は下記の通り:発光周波数は520nmで、最大輝度は11570cd/m2(電圧が11Vの場合)で、最大発光効率は30.5cd/A(電流密度が8.5A/m2の場合)である。
素子製造プロセスは実施例24と同じで、最大発光輝度は13500cd/m2, 起動電圧は4.5V、最大発光効率は10cd/Aであった。
Claims (22)
- 次の分子構造式で示されるカルバゾール誘導体。
上記構造式中、Yは、アルキル基とアリール基とを連結する基、アルキル基とアリール基とアルキレン基とを連結する基、アルキル基とスピロ構造を結ぶ非平面的基構造、アリール基とスピロ構造を結ぶ非平面的基構造又はアルキル基とアリール基並びにスピロ構造を結ぶ非平面的基構造の中から選ばれる一種であり、R1−R16はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、フルオロアルキル基、ハロゲン原子又はシアン基の中から選ばれる一種である。 - 請求項1に記載のカルバゾール誘導体は、ガラス転移温度が70℃から220℃までの間にあり、その三重項エネルギー値が2.62eV以上にあることを特徴とする。
- 請求項1又は2に記載のカルバゾール誘導体は、分子構造式にあるYはアルキル基とアリール基を結ぶ基であり、この基にあるアルキル基の好ましい炭素数は1-3であり、基にあるアリール基は置換又は非置換の好ましい炭素数が6-50のアリール基であることを特徴とする。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のカルバゾール誘導体は、以下の分子構造式から選ばれたものであることを特徴とする。
分子構造式(3)
分子構造式(5)
分子構造式(7)
分子構造式(9)
分子構造式(10)
分子構造式(11)
分子構造式(12)
分子構造式(16)
分子構造式(20)
分子構造式(22)
分子構造式(25)
分子構造式(26) - 請求項1記載の分子構造式におけるYは、アルキル基とアリール基とアルキレン基とを連結する基であり、アルキル基の好ましい炭素数が1-3で、アルキレン基の好ましい炭素数が1-4で、アリール基は置換又は未置換の好ましい炭素数が6-50のアリール基であるカルバゾール誘導体であることを特徴とする。
- 請求項5に記載のカルバゾール誘導体は、以下の分子構造式から選ばれたものであることを特徴とする。
分子構造式(15) - 請求項1又は2に記載のカルバゾール誘導体の分子構造式にあるYはアルキル基とスピロ構造を結ぶ非平面的基構造であり、アルキル基の好ましい炭素数は1-3であることを特徴とする。
- 請求項7記載のカルバゾール誘導体が、以下の分子構造式から選ばれたものであることを特徴とする。
分子構造式(13)
分子構造式(31) - 請求項1又は2に記載のカルバゾール誘導体の分子構造式のYはアリール基とスピロ構造を結ぶ非平面的基構造であり、この基にあるアリール基は置換又は非置換の好ましい炭素数が6-50のアリール基であることを特徴とする。
- 請求項9記載のカルバゾール誘導体が、以下の分子構造式から選ばれたものであることを特徴とする。
分子構造式(27)
分子構造式(29)
分子構造式(31) - 請求項1又は2に記載のカルバゾール誘導体の分子構造式にあるYはア
ルキル基とアリール基及びスピロ構造を結ぶ非平面的基であり、アルキル基の好ましい炭素数は1-3であり、アリール基は置換又は非置換の好ましい炭素数が6-50のアリール基であることを特徴とする。 - 請求項11記載のカルバゾール誘導体が、以下の分子構造式から選ばれる
ことを特徴とする。
分子構造式(14)
分子構造式(28)
分子構造式(30)
分子構造式(32)
分子構造式(33)
分子構造式(34) - 請求項7、9又は11のいずれかに記載のカルバゾール誘導体のスピロ構造には、アルキル基、アリール基又はハロゲン原子から選ばれた置換基が含まれていることを特徴とする。
- 請求項4に記載のカルバゾール誘導体は、下記の分子構造式を持つものであることを特徴とする。
分子構造式(2) - 請求項4に記載のカルバゾール誘導体は、下記の分子構造式を持つものであることを特徴とする。
分子構造式(8) - 請求項4に記載のカルバゾール誘導体は、下記の分子構造式を持つものであることを特徴とする。
分子構造式(9) - 請求項4に記載のカルバゾール誘導体は、下記の分子構造式を持つものであることを特徴とする。
分子構造式(10) - 請求項10に記載のカルバゾール誘導体は、下記の分子構造式を持つものであることを特徴とする。
分子構造式(27) - 請求項12に記載のカルバゾール誘導体は、下記の分子構造式を持つものであることを特徴とする。
分子構造式(14) - 請求項12に記載のカルバゾール誘導体は、下記の分子構造式を持つものであることを特徴とする。
分子構造式(28) - 請求項12に記載のカルバゾール誘導体は、下記の分子構造式を持つものであることを特徴とする。
分子構造式(30) - 陽極層、陰極層及びその間にある有機発光層を含む一種の有機El素子であって、上記有機発光層には請求項1に記載のカルバゾール誘導体と燐光性ドーパントが含まれており、カルバゾール誘導体は燐光主体材料とされるものであることを特徴とする。
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