JPH0545906A - 感光体 - Google Patents
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- JPH0545906A JPH0545906A JP3205203A JP20520391A JPH0545906A JP H0545906 A JPH0545906 A JP H0545906A JP 3205203 A JP3205203 A JP 3205203A JP 20520391 A JP20520391 A JP 20520391A JP H0545906 A JPH0545906 A JP H0545906A
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
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- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
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- C07C323/33—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring
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- C07C323/37—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring the thio group being a sulfide group the sulfur atom of the sulfide group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 感光性ジアミノ化合物を電荷輸送物質として
感光体、エレクトロルミネセンス素子へ応用する。 【構成】 導電性支持体上に下記一般式［Ｉ］： 例えば で表されるジアミノ化合物を含有する感光層を有する感
光体に関する。
感光体、エレクトロルミネセンス素子へ応用する。 【構成】 導電性支持体上に下記一般式［Ｉ］： 例えば で表されるジアミノ化合物を含有する感光層を有する感
光体に関する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明のジアミノ化合物は、電子
写真等に使用する感光材料として使用することができ、
感光体あるいはエレクトロルミネセンス素子の電荷輸送
物質として利用することができる。
写真等に使用する感光材料として使用することができ、
感光体あるいはエレクトロルミネセンス素子の電荷輸送
物質として利用することができる。
【０００２】
【従来の技術】感光材料や電荷輸送材料として使用可能
な有機化合物は、従来より、例えばアントラセン誘導
体、アントラキノン誘導体、イミダゾール誘導体、カル
バゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチリル誘導体等
種々知られており、また特開平１−１４２６４６号公報
には下記一般式：
な有機化合物は、従来より、例えばアントラセン誘導
体、アントラキノン誘導体、イミダゾール誘導体、カル
バゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチリル誘導体等
種々知られており、また特開平１−１４２６４６号公報
には下記一般式：
【０００４】
【化３】 ［式中、Ｒ1〜Ｒ6は上記公報中に記載のものを表す］
【０００５】で表される化合物、また特開昭５８−５８
５５１号公報には下記一般式：
５５１号公報には下記一般式：
【化４】 ［式中、Ｒ1〜Ｒ8は上記公報中に記載のものを表す］で
表される化合物が開示されている。
表される化合物が開示されている。
【０００６】しかし、上述した材料を、例えば感光体に
適用する場合、感光性あるいは電荷輸送性等に優れてい
ることを基本的に要求されるが、さらに他の部材との適
合性、耐久性、耐候性等も要求され、このような特性を
満足する材料は殆ど無いのが実情である。
適用する場合、感光性あるいは電荷輸送性等に優れてい
ることを基本的に要求されるが、さらに他の部材との適
合性、耐久性、耐候性等も要求され、このような特性を
満足する材料は殆ど無いのが実情である。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記事情に
鑑みなされたものであり、上記したいずれの構造とも異
なるジアミノ化合物を使用した感光体あるいはエレクト
ロルミネセンス素子を提供することを目的とする。
鑑みなされたものであり、上記したいずれの構造とも異
なるジアミノ化合物を使用した感光体あるいはエレクト
ロルミネセンス素子を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は導電性支持体上
に下記一般式［Ｉ］：
に下記一般式［Ｉ］：
【化５】 で表されるジアミノ化合物を含有する感光層を有する感
光体に関する。
光体に関する。
【０００９】一般式［Ｉ］中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、
Ａｒ4はそれぞれ独立してアルキル基、例えばメチル
基、エチル基等、アラルキル基、例えばベンジル基等、
アリール基、例えばフェニル基、トリル基等、ビフェニ
ル基、複素環式基、例えばチオフェン等の残基を示し、
アリール基またはビフェニル基が好ましい。これらの基
はメチル基等のアルキル基、メトキシ等アルコキシ基、
フェノキシ基やハロゲン原子等の置換基を有していても
よい。特に好ましいＡｒ1〜Ａｒ4はアルキル基を有する
アリール基またはビフェニル基である。Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、例
えばメチル基、エチル基等、アルコキシ基、例えばメト
キシ基、エトキシ基等、ハロゲン原子、例えばＣｌ、Ｂ
ｒ等を表す。Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−または、
Ａｒ4はそれぞれ独立してアルキル基、例えばメチル
基、エチル基等、アラルキル基、例えばベンジル基等、
アリール基、例えばフェニル基、トリル基等、ビフェニ
ル基、複素環式基、例えばチオフェン等の残基を示し、
アリール基またはビフェニル基が好ましい。これらの基
はメチル基等のアルキル基、メトキシ等アルコキシ基、
フェノキシ基やハロゲン原子等の置換基を有していても
よい。特に好ましいＡｒ1〜Ａｒ4はアルキル基を有する
アリール基またはビフェニル基である。Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、例
えばメチル基、エチル基等、アルコキシ基、例えばメト
キシ基、エトキシ基等、ハロゲン原子、例えばＣｌ、Ｂ
ｒ等を表す。Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−または、
【化６】 を表す。化１中Ｒ5、Ｒ6は水素原子、アルキル基、例え
ばメチル基等、アリール基、例えばフェニル基、トリル
基等を表す。
ばメチル基等、アリール基、例えばフェニル基、トリル
基等を表す。
【００１０】一般式［Ｉ］で表されるジアミノ構造を有
する化合物の具体例としては、下記構造式のものを挙げ
ることができる。
する化合物の具体例としては、下記構造式のものを挙げ
ることができる。
【００１１】
【化７】
【００１２】
【化８】
【００１３】
【化９】
【００１４】
【化１０】
【００１５】
【化１１】
【００１６】
【化１２】
【００１７】
【化１３】
【００１８】
【化１４】
【００１９】上記化合物中特に好ましい化合物としては
［2],[3],[4],[5],[7],[8],[12],[13],[14],[15],[16],
[17],[22],[23],[24],[25],[27],[32],[34],[35],[39],
[40]が挙げられる。一般式［Ｉ］で表されるジアミノ系
化合物は、通常の方法により容易に合成することができ
る。
［2],[3],[4],[5],[7],[8],[12],[13],[14],[15],[16],
[17],[22],[23],[24],[25],[27],[32],[34],[35],[39],
[40]が挙げられる。一般式［Ｉ］で表されるジアミノ系
化合物は、通常の方法により容易に合成することができ
る。
【００２０】例えば下記一般式［ＩＩ］：
【化１５】 ［式中Ｘ、Ｒ1〜Ｒ4は一般式［Ｉ］中のものと同意義］
で表されるヨウ化物と、下記一般式［ＩＩＩ］、［Ｉ
Ｖ］：
で表されるヨウ化物と、下記一般式［ＩＩＩ］、［Ｉ
Ｖ］：
【００２１】
【化１６】 ［式中、Ａｒ1〜Ａｒ4は一般式［Ｉ］中のものと同意
義］で表されるアミノ化合物を、塩基性化合物または遷
移金属化合物触媒、溶媒の存在下、Ｕｌｌｍａｎｎ反応
により合成することができる。
義］で表されるアミノ化合物を、塩基性化合物または遷
移金属化合物触媒、溶媒の存在下、Ｕｌｌｍａｎｎ反応
により合成することができる。
【００２２】また一般式［Ｖ］：
【化１７】 ［式中Ｘ、Ｒ1〜Ｒ4は一般式［Ｉ］中のものと同意義］
で表されるジアミノ化合物と、一般式［ＶI］、［ＶI
I］、[ＶIII］および［IＸ］で表わされるヨウ化物を、
塩基性化合物または遷移金属化合物触媒、溶媒の存在
下、Ｕｌｌｍａｎｎ反応により合成することができる。
で表されるジアミノ化合物と、一般式［ＶI］、［ＶI
I］、[ＶIII］および［IＸ］で表わされるヨウ化物を、
塩基性化合物または遷移金属化合物触媒、溶媒の存在
下、Ｕｌｌｍａｎｎ反応により合成することができる。
【００２３】
【化１８】 ［式中、Ａｒ1〜Ａｒ4は一般式［Ｉ］中のものと同意
義］
義］
【００２４】また一般式［Ｖ］で表される化合物をアセ
チル化後、一般式［ＶI］、［ＶII］で表されるヨウ化
物と縮合させ、その後脱アセチル化して次に一般式［Ｖ
III］、［IＸ］のヨウ化物と縮合させても良い。
チル化後、一般式［ＶI］、［ＶII］で表されるヨウ化
物と縮合させ、その後脱アセチル化して次に一般式［Ｖ
III］、［IＸ］のヨウ化物と縮合させても良い。
【００２５】本発明で用いられる塩基性化合物として
は、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、ア
ルコラートなどが一般的に用いられるが、第４級アンモ
ニウム化合物や脂肪族アミンや芳香族アミンの様な有機
塩基を用いることも可能である。このなかでアルカリ金
属や第４級アンモニウムの炭酸塩や炭酸水素塩が好まし
いものとして用いられる。更に、反応速度及び熱安定性
という観点からアルカリ金属の炭酸塩や炭酸水素塩が最
も好ましい。
は、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、ア
ルコラートなどが一般的に用いられるが、第４級アンモ
ニウム化合物や脂肪族アミンや芳香族アミンの様な有機
塩基を用いることも可能である。このなかでアルカリ金
属や第４級アンモニウムの炭酸塩や炭酸水素塩が好まし
いものとして用いられる。更に、反応速度及び熱安定性
という観点からアルカリ金属の炭酸塩や炭酸水素塩が最
も好ましい。
【００２６】本発明で用いられる遷移金属又は遷移金属
化合物としては、例えばＣu,Ｆe,Ｃo,Ｎi,Ｃr,Ｖ,Ｐd,
Ｐt,Ａg等の金属及びそれらの化合物が用いられるが、
収率の点から銅及びパラジウムとそれらの化合物が好ま
しい。銅化合物としては特に限定はなく、ほとんどの銅
化合物が用いられるが、ヨウ化第一銅、塩化第一銅、酸
化第一銅、臭化第一銅、シアン化第一銅、硫酸第一銅、
硫酸第二銅、塩化第二銅、水酸化第二銅、酸化第二銅、
臭化第二銅、リン酸第二銅、硝酸第一銅、硝酸第二銅、
炭酸銅、酢酸第一銅、酢酸第二銅などが好ましい。その
中でも特にＣuＣl,ＣuＣl2,ＣuＢr、ＣuＢr2,ＣuI,Ｃu
Ｏ,Ｃu2Ｏ,ＣuＳＯ4,Ｃu(ＯＣＯＣＨ3)2は容易に入手可
能である点で好適である。パラジウム化合物としても、
ハロゲン化物、硫酸塩、硝酸塩、有機酸塩などを用いる
ことができる。遷移金属及びその化合物の使用量は、反
応させるヨウ化物の０．５〜５００モル％である。
化合物としては、例えばＣu,Ｆe,Ｃo,Ｎi,Ｃr,Ｖ,Ｐd,
Ｐt,Ａg等の金属及びそれらの化合物が用いられるが、
収率の点から銅及びパラジウムとそれらの化合物が好ま
しい。銅化合物としては特に限定はなく、ほとんどの銅
化合物が用いられるが、ヨウ化第一銅、塩化第一銅、酸
化第一銅、臭化第一銅、シアン化第一銅、硫酸第一銅、
硫酸第二銅、塩化第二銅、水酸化第二銅、酸化第二銅、
臭化第二銅、リン酸第二銅、硝酸第一銅、硝酸第二銅、
炭酸銅、酢酸第一銅、酢酸第二銅などが好ましい。その
中でも特にＣuＣl,ＣuＣl2,ＣuＢr、ＣuＢr2,ＣuI,Ｃu
Ｏ,Ｃu2Ｏ,ＣuＳＯ4,Ｃu(ＯＣＯＣＨ3)2は容易に入手可
能である点で好適である。パラジウム化合物としても、
ハロゲン化物、硫酸塩、硝酸塩、有機酸塩などを用いる
ことができる。遷移金属及びその化合物の使用量は、反
応させるヨウ化物の０．５〜５００モル％である。
【００２７】本発明で用いられる溶媒は、一般的に用い
られる溶媒であれば良いが、ニトロベンゼン、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロ
リドン等の非プロトン性極性溶媒が好ましく用いられ
る。本発明の反応は、一般的には常圧下１００〜２５０
℃での温度で行なわれるが、加圧下に行なってももちろ
んかまわない。反応終了後、反応液中に析出した固形物
を除去した後、溶媒を除去し生成物を得ることができ
る。
られる溶媒であれば良いが、ニトロベンゼン、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロ
リドン等の非プロトン性極性溶媒が好ましく用いられ
る。本発明の反応は、一般的には常圧下１００〜２５０
℃での温度で行なわれるが、加圧下に行なってももちろ
んかまわない。反応終了後、反応液中に析出した固形物
を除去した後、溶媒を除去し生成物を得ることができ
る。
【００２８】本発明の一般式［Ｉ］で表されるジアミノ
化合物は感光体の感光材料、特に電荷輸送物質として利
用することができる。また、その電荷輸送性を利用して
エレクトロルミネセンス素子の電荷輸送層に利用するこ
とができる。
化合物は感光体の感光材料、特に電荷輸送物質として利
用することができる。また、その電荷輸送性を利用して
エレクトロルミネセンス素子の電荷輸送層に利用するこ
とができる。
【００２９】まず、一般式［Ｉ］で表されるジアミノ化
合物を感光体の電荷輸送材料として利用する場合につい
て説明する。本発明の感光体は一般式［Ｉ］で表される
ジアミノ化合物を１種または２種以上含有する感光層を
有する。一般式［Ｉ］で表されるジアミノ化合物は、特
に電荷輸送性に優れている。
合物を感光体の電荷輸送材料として利用する場合につい
て説明する。本発明の感光体は一般式［Ｉ］で表される
ジアミノ化合物を１種または２種以上含有する感光層を
有する。一般式［Ｉ］で表されるジアミノ化合物は、特
に電荷輸送性に優れている。
【００３０】感光体としては、各種の形態の感光体が知
られており、本発明の感光体は、そのいずれの形態であ
ってもよい。たとえば、支持体上に電荷発生材料と、電
荷輸送材料を樹脂バインダーに分散させて成る感光層を
設けた単層感光体や、支持体上に電荷発生材料を主成分
とする電荷発生層を設け、その上に電荷輸送層を設けた
所謂積層型感光体等がある。
られており、本発明の感光体は、そのいずれの形態であ
ってもよい。たとえば、支持体上に電荷発生材料と、電
荷輸送材料を樹脂バインダーに分散させて成る感光層を
設けた単層感光体や、支持体上に電荷発生材料を主成分
とする電荷発生層を設け、その上に電荷輸送層を設けた
所謂積層型感光体等がある。
【００３１】本発明のジアミノ化合物は感光体内で電荷
輸送物質として作用し、光を吸収することにより発生し
た電荷担体を、極めて効率よく輸送することができる。
また、光安定性に優れ、分子内にオレフィン二重結合が
無いため酸化されにくく、耐オゾン性にも優れているの
で、繰り返し使用に耐え得る耐久性に優れた感光体を得
ることができる。さらに、本発明のジアミノ化合物は、
結着樹脂との相溶性がよく、結晶が析出しにくいことか
ら、感度、繰り返し特性の向上にも寄与する。
輸送物質として作用し、光を吸収することにより発生し
た電荷担体を、極めて効率よく輸送することができる。
また、光安定性に優れ、分子内にオレフィン二重結合が
無いため酸化されにくく、耐オゾン性にも優れているの
で、繰り返し使用に耐え得る耐久性に優れた感光体を得
ることができる。さらに、本発明のジアミノ化合物は、
結着樹脂との相溶性がよく、結晶が析出しにくいことか
ら、感度、繰り返し特性の向上にも寄与する。
【００３２】電荷発生材料としては、ビスアゾ系顔料、
トリアリールメタン系染料、チアジン系染料、オキサジ
ン系染料、キサンテン系染料、シアニン系色素、スチリ
ル系色素、ピリリウム系染料、アゾ系顔料、キナクリド
ン系顔料、インジゴ系顔料、ペリレン系顔料、多環キノ
ン系顔料、ビスベンズイミダゾール系顔料、インダスロ
ン系顔料、スクアリウム塩系顔料、アズレン系色素、フ
タロシアニン系顔料、ピロロピロール顔料等の有機物質
や、セレン、セレン・テルル、セレン・砒素などのセレ
ン合金、硫化カドミウム、セレン化カドミウム、酸化亜
鉛、アモルアァスシリコン等の無機物質が挙げられる。
これ以外でも、光を吸収し極めて高い確率で電荷担体を
発生する材料であれば、いずれの材料であっても使用す
ることができる。
トリアリールメタン系染料、チアジン系染料、オキサジ
ン系染料、キサンテン系染料、シアニン系色素、スチリ
ル系色素、ピリリウム系染料、アゾ系顔料、キナクリド
ン系顔料、インジゴ系顔料、ペリレン系顔料、多環キノ
ン系顔料、ビスベンズイミダゾール系顔料、インダスロ
ン系顔料、スクアリウム塩系顔料、アズレン系色素、フ
タロシアニン系顔料、ピロロピロール顔料等の有機物質
や、セレン、セレン・テルル、セレン・砒素などのセレ
ン合金、硫化カドミウム、セレン化カドミウム、酸化亜
鉛、アモルアァスシリコン等の無機物質が挙げられる。
これ以外でも、光を吸収し極めて高い確率で電荷担体を
発生する材料であれば、いずれの材料であっても使用す
ることができる。
【００３３】適当な結着剤樹脂の例は、これに限定され
るものではないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド
樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、イオ
ン架橋オレフィン共重合体(アイオノマー)、スチレン−
ブタジエンブロック共重合体、ポリカーボネート、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体、セルロースエステル、ポ
リイミド、スチロール樹脂等の熱可塑性樹脂;エポキシ
樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹
脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、熱
硬化アクリル樹脂等の熱硬化性樹脂;光硬化性樹脂;ポリ
ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルア
ントラセン、ポリビニルピロール等の光導電性樹脂であ
る。これらは単独で、または組合せて使用することがで
きる。これら電気絶縁性樹脂は単独で測定して１×１０
12Ω・cm以上の体積抵抗を有することが望ましい。
るものではないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド
樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、イオ
ン架橋オレフィン共重合体(アイオノマー)、スチレン−
ブタジエンブロック共重合体、ポリカーボネート、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体、セルロースエステル、ポ
リイミド、スチロール樹脂等の熱可塑性樹脂;エポキシ
樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹
脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、熱
硬化アクリル樹脂等の熱硬化性樹脂;光硬化性樹脂;ポリ
ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルア
ントラセン、ポリビニルピロール等の光導電性樹脂であ
る。これらは単独で、または組合せて使用することがで
きる。これら電気絶縁性樹脂は単独で測定して１×１０
12Ω・cm以上の体積抵抗を有することが望ましい。
【００３４】単層型感光体を作製するためには、電荷発
生材料の微粒子を樹脂溶液もしくは電荷輸送材料と樹脂
を溶解した溶液中に分散せしめ、これを導電性支持体上
に塗布乾燥すればよい。この時の感光層の厚さは３〜５
０μm、好ましくは５〜３０μmがよい。使用する電荷発
生材料の量が少な過ぎると感度が悪く、多過ぎると帯電
性が悪くなったり、感光層の機械的強度が弱くなったり
し、感光層中に占める割合は樹脂１重量部に対して０．
０１〜２重量部、好ましくは、０．２〜１．２重量部の
範囲がよい。電荷輸送材料としての一般式［Ｉ］で表さ
れるジアミノ化合物は、結着樹脂１重量部に対して０．
０１〜２重量部、より好ましくは０．２〜１．５重量部
である。０．０１重量部より少ないと感度が悪く、２重
量部より多いと感光層の機械的強度が弱くなったり、繰
り返し特性が悪化したりする。
生材料の微粒子を樹脂溶液もしくは電荷輸送材料と樹脂
を溶解した溶液中に分散せしめ、これを導電性支持体上
に塗布乾燥すればよい。この時の感光層の厚さは３〜５
０μm、好ましくは５〜３０μmがよい。使用する電荷発
生材料の量が少な過ぎると感度が悪く、多過ぎると帯電
性が悪くなったり、感光層の機械的強度が弱くなったり
し、感光層中に占める割合は樹脂１重量部に対して０．
０１〜２重量部、好ましくは、０．２〜１．２重量部の
範囲がよい。電荷輸送材料としての一般式［Ｉ］で表さ
れるジアミノ化合物は、結着樹脂１重量部に対して０．
０１〜２重量部、より好ましくは０．２〜１．５重量部
である。０．０１重量部より少ないと感度が悪く、２重
量部より多いと感光層の機械的強度が弱くなったり、繰
り返し特性が悪化したりする。
【００３５】積層型感光体を作製するには、導電性支持
体上に電荷発生材料を真空蒸着するか、あるいは適当な
溶媒に溶解せしめて塗布するか、顔料を適当な溶剤もし
くは必要があれば結着樹脂中を溶解させた溶液中に分散
させて作製した塗布液を塗布乾燥した後、その上に電荷
輸送材料およびバインダーを含む溶液を塗布乾燥して得
られる。このときの電荷発生層の厚みは４μm以下、好
ましくは２μm以下がよく、電荷輸送層の厚みは３〜３
０μm、好ましくは５〜５０μmがよい。電荷輸送層中の
電荷輸送材料の割合は結着樹脂１重量部に対して０．２
〜２重量部、好ましくは、０．３〜１．３重量部であ
る。
体上に電荷発生材料を真空蒸着するか、あるいは適当な
溶媒に溶解せしめて塗布するか、顔料を適当な溶剤もし
くは必要があれば結着樹脂中を溶解させた溶液中に分散
させて作製した塗布液を塗布乾燥した後、その上に電荷
輸送材料およびバインダーを含む溶液を塗布乾燥して得
られる。このときの電荷発生層の厚みは４μm以下、好
ましくは２μm以下がよく、電荷輸送層の厚みは３〜３
０μm、好ましくは５〜５０μmがよい。電荷輸送層中の
電荷輸送材料の割合は結着樹脂１重量部に対して０．２
〜２重量部、好ましくは、０．３〜１．３重量部であ
る。
【００３６】本発明の感光体は結着樹脂とともに、ハロ
ゲン化パラフイン、ポリ塩化ビフエニル、ジメチルナフ
タレン、ジブチルフタレート、Ｏ−ターフエニルなどの
可塑剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、２,４,７
−トリニトロフルオレノン、５,６−ジシアノベンゾキ
ノン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フ
タル酸、３,５−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感
剤、メチルバイオレット、ローダミンＢ、シアニン染
料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用
してもよい。本発明において使用される電気絶縁性の結
着樹脂としては、電気絶縁性であるそれ自体公知の熱可
塑性樹脂あるいは熱硬化性樹脂や光硬化性樹脂や光導電
性樹脂等の結着剤を使用できる。本発明の感光体に用い
られる導電性支持体としては、銅、アルミニウム、銀、
鉄、ニッケル等の箔ないしは板をシート状又はドラム状
にしたものが使用され、あるいはこれらの金属を、プラ
スチックフイルム等に真空蒸着、無電解メッキしたも
の、あるいは導電性ポリマー、酸化インジウム、酸化錫
等の導電性化合物の層を同じく紙あるいはプラスチック
フィルムなどの支持体上に塗布もしくは蒸着によって設
けられたものが用いられる。
ゲン化パラフイン、ポリ塩化ビフエニル、ジメチルナフ
タレン、ジブチルフタレート、Ｏ−ターフエニルなどの
可塑剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、２,４,７
−トリニトロフルオレノン、５,６−ジシアノベンゾキ
ノン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フ
タル酸、３,５−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感
剤、メチルバイオレット、ローダミンＢ、シアニン染
料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用
してもよい。本発明において使用される電気絶縁性の結
着樹脂としては、電気絶縁性であるそれ自体公知の熱可
塑性樹脂あるいは熱硬化性樹脂や光硬化性樹脂や光導電
性樹脂等の結着剤を使用できる。本発明の感光体に用い
られる導電性支持体としては、銅、アルミニウム、銀、
鉄、ニッケル等の箔ないしは板をシート状又はドラム状
にしたものが使用され、あるいはこれらの金属を、プラ
スチックフイルム等に真空蒸着、無電解メッキしたも
の、あるいは導電性ポリマー、酸化インジウム、酸化錫
等の導電性化合物の層を同じく紙あるいはプラスチック
フィルムなどの支持体上に塗布もしくは蒸着によって設
けられたものが用いられる。
【００３７】本発明のジアミノ化合物を用いた感光体の
構成例を図１から図５に模式的に示す。図１は、基体
(１)上に光電荷発生材料(３)と電荷輸送材料(２)を結着
剤に配合した感光層(４)が形成された感光体であり、電
荷輸送材料として本発明のジアミノ化合物が用いられて
いる。図２は、感光層として電荷発生層(６)と、電荷輸
送層(５)を有する機能分離型感光体であり、電荷発生層
(６)の表面に電荷輸送層(５)が形成されている。電荷輸
送層(５)中に本発明のジアミノ化合物が配合されてい
る。図３は、図２と同様に電荷発生層(６)と、電荷輸送
層(５)を有する機能分離型感光体であるが、図２とは逆
に電荷輸送層(５)の表面に電荷発生層(６)が形成されて
いる。図４は、図１の感光体の表面にさらに表面保護層
(７)を設けたものであり、感光層(４)は電荷発生層(６)
と、電荷輸送層(５)を有する機能分離型感光体であって
もよい。図５は、基体(１)と感光層(４)の間に中間層
(８)を設けたものであり、中間層(８)は接着性の改良、
塗工性の向上、基体の保護、基体からの感光層への電荷
注入性改善のために設けることができる。
構成例を図１から図５に模式的に示す。図１は、基体
(１)上に光電荷発生材料(３)と電荷輸送材料(２)を結着
剤に配合した感光層(４)が形成された感光体であり、電
荷輸送材料として本発明のジアミノ化合物が用いられて
いる。図２は、感光層として電荷発生層(６)と、電荷輸
送層(５)を有する機能分離型感光体であり、電荷発生層
(６)の表面に電荷輸送層(５)が形成されている。電荷輸
送層(５)中に本発明のジアミノ化合物が配合されてい
る。図３は、図２と同様に電荷発生層(６)と、電荷輸送
層(５)を有する機能分離型感光体であるが、図２とは逆
に電荷輸送層(５)の表面に電荷発生層(６)が形成されて
いる。図４は、図１の感光体の表面にさらに表面保護層
(７)を設けたものであり、感光層(４)は電荷発生層(６)
と、電荷輸送層(５)を有する機能分離型感光体であって
もよい。図５は、基体(１)と感光層(４)の間に中間層
(８)を設けたものであり、中間層(８)は接着性の改良、
塗工性の向上、基体の保護、基体からの感光層への電荷
注入性改善のために設けることができる。
【００３８】中間層に用いられる材料としては、ポリイ
ミド、ポリアミド、ニトロセルロース、ポリビニルブチ
ラール、ポリビニルアルコール、酸化アルミニウムなど
が適当で、また膜厚は１μm以下が望ましい。
ミド、ポリアミド、ニトロセルロース、ポリビニルブチ
ラール、ポリビニルアルコール、酸化アルミニウムなど
が適当で、また膜厚は１μm以下が望ましい。
【００３９】本発明の一般式［Ｉ］で表されるジアミノ
化合物はその電荷輸送性を利用してエレクトロルミネセ
ンス素子の電荷輸送層にも適用可能である。以下、本発
明のジアミノ系化合物をエレクトロルミネセンス素子の
電荷輸送層へ適用する場合について説明する。有機エレ
クトロルミネセンス素子は電極間に少なくとも有機発光
層とジアミノ化合物を含んだ電荷輸送層で構成されてい
る。図６にエレクトロルミネセンス素子を模式的に示し
た。図中、(１１)は陽極であり、その上に、電荷輸送層
(１２)と有機発光層(１３)および陰極(１４)が順次積層
された構成をとっており、該電荷輸送層に上記一般式
[Ｉ］で表されるジアミノ系化合物を含有する。陽極(１
１)と陰極(１４)に電圧を印加することにより有機発光
層(１３)が発色する。
化合物はその電荷輸送性を利用してエレクトロルミネセ
ンス素子の電荷輸送層にも適用可能である。以下、本発
明のジアミノ系化合物をエレクトロルミネセンス素子の
電荷輸送層へ適用する場合について説明する。有機エレ
クトロルミネセンス素子は電極間に少なくとも有機発光
層とジアミノ化合物を含んだ電荷輸送層で構成されてい
る。図６にエレクトロルミネセンス素子を模式的に示し
た。図中、(１１)は陽極であり、その上に、電荷輸送層
(１２)と有機発光層(１３)および陰極(１４)が順次積層
された構成をとっており、該電荷輸送層に上記一般式
[Ｉ］で表されるジアミノ系化合物を含有する。陽極(１
１)と陰極(１４)に電圧を印加することにより有機発光
層(１３)が発色する。
【００４０】有機エレクトロルミネセンス素子の陽極
(１１)として使用される導電性物質としては４eＶより
も大きい仕事関数をもつものがよく、炭素、アルミニウ
ム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、
タングステン、銀、スズ、金などおよびそれらの合金、
酸化スズ、酸化インジウムが用いられる。陰極(１４)を
形成する金属としては４eＶよりも小さい仕事関数をも
つものがよく、マグネシウム、カルシウム、チタニウ
ム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、イッテル
ビウム、ルテニウム、マンガン、およびそれらの合金が
用いられる。有機エレクトロルミネセンス素子において
は、発光が見られるように、少なくとも陽極(１１)ある
いは陰極(１４)は透明電極とする。この際、陰極に透明
電極を使用すると、透明性が損なわれやすいので、陽極
を透明電極とすることが好ましい。透明電極を形成する
場合、透明基板上に、上記したような導電性物質を用
い、蒸着、スパッタリング等の手段で所望の透光性が確
保されるように形成すればよい。透明基板としては、適
度の強度を有し、エレクトロルミネセンス素子作製時、
蒸着等による熱に悪影響を受けず、透明なものであれば
特に限定されないが、係るものを例示すると、ガラス基
板、透明な樹脂、例えばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリエーテルサルフォン、ポリエーテルエーテルケ
トン等を使用することも可能である。ガラス基板上に透
明電極が形成されたものとしてはＩＴＯ、ＮＥＳＡ等の
市販品が知られており、それを使用してもよい。
(１１)として使用される導電性物質としては４eＶより
も大きい仕事関数をもつものがよく、炭素、アルミニウ
ム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、
タングステン、銀、スズ、金などおよびそれらの合金、
酸化スズ、酸化インジウムが用いられる。陰極(１４)を
形成する金属としては４eＶよりも小さい仕事関数をも
つものがよく、マグネシウム、カルシウム、チタニウ
ム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、イッテル
ビウム、ルテニウム、マンガン、およびそれらの合金が
用いられる。有機エレクトロルミネセンス素子において
は、発光が見られるように、少なくとも陽極(１１)ある
いは陰極(１４)は透明電極とする。この際、陰極に透明
電極を使用すると、透明性が損なわれやすいので、陽極
を透明電極とすることが好ましい。透明電極を形成する
場合、透明基板上に、上記したような導電性物質を用
い、蒸着、スパッタリング等の手段で所望の透光性が確
保されるように形成すればよい。透明基板としては、適
度の強度を有し、エレクトロルミネセンス素子作製時、
蒸着等による熱に悪影響を受けず、透明なものであれば
特に限定されないが、係るものを例示すると、ガラス基
板、透明な樹脂、例えばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリエーテルサルフォン、ポリエーテルエーテルケ
トン等を使用することも可能である。ガラス基板上に透
明電極が形成されたものとしてはＩＴＯ、ＮＥＳＡ等の
市販品が知られており、それを使用してもよい。
【００４１】電荷輸送層(１２)は、前記した一般式[Ｉ]
で表されるジアミノ化合物を蒸着して形成してもよい
し、該ジアミノ化合物の適当な樹脂溶液をスピンコート
して形成してもよい。蒸着法で形成する場合、その厚さ
は、通常０.０１〜０.３μｍであり、スピンコート法で
形成する場合は、ジアミノ化合物が結着樹脂に対して２
０〜８０重量％程度の含有量となるように、厚さ０.０
５〜１.０μｍ程度に形成すればよい。
で表されるジアミノ化合物を蒸着して形成してもよい
し、該ジアミノ化合物の適当な樹脂溶液をスピンコート
して形成してもよい。蒸着法で形成する場合、その厚さ
は、通常０.０１〜０.３μｍであり、スピンコート法で
形成する場合は、ジアミノ化合物が結着樹脂に対して２
０〜８０重量％程度の含有量となるように、厚さ０.０
５〜１.０μｍ程度に形成すればよい。
【００４２】このように形成された電荷輸送層(１２)の
上には、有機発光層を形成する。有機発光層に用いられ
る有機発光体としては、公知のものを使用可能で、たと
えばエピドリジン、２,５−ビス[５,７−ジ−t−ペンチ
ル−２−ベンゾキサゾリル]チオフェン、２,２'−(１,
４−フェニレンジビニレン)ビスベンゾチアゾール、２,
２’−(４,４'−ビフェニレン)ビスベンゾチアゾール、
５−メチル−２−{２−[４−(５−メチル−２−ベンゾ
キサゾリル)フェニル]ビニル}ベンゾオキサゾール、２,
５−ビス(５−メチル−２−ベンゾキサゾリル)チオフェ
ン、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレ
ン、クリセン、ペリレン、ペリノン、１,４−ジフェニ
ルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、
マクリジンスチルベン、２−(４−ビフェニル)−６−フ
ェニルベンゾオキサゾール、アルミニウムトリスオキシ
ン、マグネシウムビスオキシン、ビス(ベンゾ−８−キ
ノリノール)亜鉛、ビス(２−メチル−８キノリノラー
ト)アルミニウムオキサイド、インジウムトリスオキシ
ン、アルミニウムトリス(５−メチルオキシン)、リチウ
ムオキシン、ガリウムトリオキシン、カルシウムビス
(５−クロロオキシン)、ポリ亜鉛−ビス(８−ヒドロキ
シ−５−キノリノニル)メタン)ジリチウムエピンドリジ
オン、亜鉛ビスオキシン、１,２−フタロペリノン、１,
２−ナフタロペリノンなどを挙げることができる。ま
た、一般的な蛍光染料、例えば蛍光クマリン染料、蛍光
ペリレン染料、蛍光ピラン染料、蛍光チオピラン染料、
蛍光ポリメチン染料、蛍光メロシアニン染料、蛍光イミ
ダゾール染料等も使用できる。このうち、特に好ましい
ものとしてはキレート化オキシノイド化合物が挙げられ
る。有機発光層は上記した発光物質の単層構成でもよい
し、発光の色、発光の強度等の特性を調整するために、
多層構成としてもよい。次に、有機発光層の上に、前記
した陰極を形成する。
上には、有機発光層を形成する。有機発光層に用いられ
る有機発光体としては、公知のものを使用可能で、たと
えばエピドリジン、２,５−ビス[５,７−ジ−t−ペンチ
ル−２−ベンゾキサゾリル]チオフェン、２,２'−(１,
４−フェニレンジビニレン)ビスベンゾチアゾール、２,
２’−(４,４'−ビフェニレン)ビスベンゾチアゾール、
５−メチル−２−{２−[４−(５−メチル−２−ベンゾ
キサゾリル)フェニル]ビニル}ベンゾオキサゾール、２,
５−ビス(５−メチル−２−ベンゾキサゾリル)チオフェ
ン、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレ
ン、クリセン、ペリレン、ペリノン、１,４−ジフェニ
ルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、
マクリジンスチルベン、２−(４−ビフェニル)−６−フ
ェニルベンゾオキサゾール、アルミニウムトリスオキシ
ン、マグネシウムビスオキシン、ビス(ベンゾ−８−キ
ノリノール)亜鉛、ビス(２−メチル−８キノリノラー
ト)アルミニウムオキサイド、インジウムトリスオキシ
ン、アルミニウムトリス(５−メチルオキシン)、リチウ
ムオキシン、ガリウムトリオキシン、カルシウムビス
(５−クロロオキシン)、ポリ亜鉛−ビス(８−ヒドロキ
シ−５−キノリノニル)メタン)ジリチウムエピンドリジ
オン、亜鉛ビスオキシン、１,２−フタロペリノン、１,
２−ナフタロペリノンなどを挙げることができる。ま
た、一般的な蛍光染料、例えば蛍光クマリン染料、蛍光
ペリレン染料、蛍光ピラン染料、蛍光チオピラン染料、
蛍光ポリメチン染料、蛍光メロシアニン染料、蛍光イミ
ダゾール染料等も使用できる。このうち、特に好ましい
ものとしてはキレート化オキシノイド化合物が挙げられ
る。有機発光層は上記した発光物質の単層構成でもよい
し、発光の色、発光の強度等の特性を調整するために、
多層構成としてもよい。次に、有機発光層の上に、前記
した陰極を形成する。
【００４３】以上、陽極(１１)上に電荷輸送層(１２)、
発光層(１３)および陰極(１４)を順次積層して有機ルミ
ネセンス素子を形成する場合について説明したが、陰極
(１４)上に発光層(１３)、電荷輸送層(１２)および陽極
を順次積層してもよい。１組の透明電極は各電極にニク
ロム線、金線、銅線、白金線等の適当なリード線(１５)
を接続し、有機ルミネセンス素子は両電極に適当な電圧
(Ｖs)を印加することにより発光する。本発明の有機エ
レクトロルミネセンス素子は各種の表示装置、あるいは
ディスプレイ装置等に適用可能である。
発光層(１３)および陰極(１４)を順次積層して有機ルミ
ネセンス素子を形成する場合について説明したが、陰極
(１４)上に発光層(１３)、電荷輸送層(１２)および陽極
を順次積層してもよい。１組の透明電極は各電極にニク
ロム線、金線、銅線、白金線等の適当なリード線(１５)
を接続し、有機ルミネセンス素子は両電極に適当な電圧
(Ｖs)を印加することにより発光する。本発明の有機エ
レクトロルミネセンス素子は各種の表示装置、あるいは
ディスプレイ装置等に適用可能である。
【００４４】本発明のジアミノ化合物に関して具体例を
挙げて更に詳細に説明する。
挙げて更に詳細に説明する。
化合物［１５］の合成 下記式で示されるヨード化合物５.７ｇ
【化１９】 ４，４’−ジトリルアミン４.７ｇ、炭酸カリウム３.５
ｇ、銅粉１ｇおよびニトロベンゼン５０ｇを２００ｍｌ
のフラスコに入れ、窒素気流下に２００℃で２４時間撹
拌、反応させた。反応終了後、ニトロベンゼンを水蒸気
蒸留により留去した後、テトラヒドロフラン１００ｇを
加え、次いで固形物を濾過した。濾液をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフで分離した後、分離物をトルエン−エ
タノール混合溶媒中、再結晶して精製、５.０ｇの白色
結晶を得た。
ｇ、銅粉１ｇおよびニトロベンゼン５０ｇを２００ｍｌ
のフラスコに入れ、窒素気流下に２００℃で２４時間撹
拌、反応させた。反応終了後、ニトロベンゼンを水蒸気
蒸留により留去した後、テトラヒドロフラン１００ｇを
加え、次いで固形物を濾過した。濾液をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフで分離した後、分離物をトルエン−エ
タノール混合溶媒中、再結晶して精製、５.０ｇの白色
結晶を得た。
【００４５】元素分析の結果は以下の通りである（Ｃ48
Ｈ44Ｎ2Ｏとして）。
Ｈ44Ｎ2Ｏとして）。
【表１】
【００４６】
【実施例】本発明の感光体を実施例及び比較例を用いて
さらに詳細に説明する。なお以下の実施例中、「部」と
あるのは、特に断らない限り、「重量部」を意味するも
のとする。
さらに詳細に説明する。なお以下の実施例中、「部」と
あるのは、特に断らない限り、「重量部」を意味するも
のとする。
【００４７】実施例１ 下記一般式[Ａ]で表されるビスアゾ化合物
【化２０】 ０.４５部、ポリエステル樹脂(バイロン２００；東洋紡
績社製)０.４５部をシクロヘキサノン５０部とともにサ
ンドグラインダーにより分散させた。得られたビスアゾ
化合物の分散物を厚さ１００μmのアルミ化マイラー上
にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が０.３g
/m2となる様に塗布した後乾燥させた。
績社製)０.４５部をシクロヘキサノン５０部とともにサ
ンドグラインダーにより分散させた。得られたビスアゾ
化合物の分散物を厚さ１００μmのアルミ化マイラー上
にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が０.３g
/m2となる様に塗布した後乾燥させた。
【００４８】このようにして得られた電荷発生層の上に
ジアミノ化合物[２]７０部およびポリカーボネート樹脂
(パンライトＫ−１３００;帝人化成社製)７０部を１,４
−ジオキサン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１６
μmになるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成
した。このようにして、２層からなる感光層を有する電
子写真感光体が得られた。
ジアミノ化合物[２]７０部およびポリカーボネート樹脂
(パンライトＫ−１３００;帝人化成社製)７０部を１,４
−ジオキサン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１６
μmになるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成
した。このようにして、２層からなる感光層を有する電
子写真感光体が得られた。
【００４９】こうして得られた感光体を市販の電子写真
複写機(ミノルタカメラ社製；ＥＰ−４７０Ｚ)を用い、
−６Ｋvでコロナ帯電させ、初期表面電位Ｖ0(Ｖ)、初期
電位を１／２にするために要した露光量Ｅ1/2(lux・se
c)、１秒間暗中に放置したときの初期電位の減衰率ＤＤ
Ｒ1(％)を測定した。
複写機(ミノルタカメラ社製；ＥＰ−４７０Ｚ)を用い、
−６Ｋvでコロナ帯電させ、初期表面電位Ｖ0(Ｖ)、初期
電位を１／２にするために要した露光量Ｅ1/2(lux・se
c)、１秒間暗中に放置したときの初期電位の減衰率ＤＤ
Ｒ1(％)を測定した。
【００５０】実施例２〜４ 実施例１と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
１で用いたジアミノ化合物[２]の代わりにジアミノ化合
物[３]、[４]、[５]を各々用いる感光体を作製した。こ
うして得られた感光体について、実施例１と同様の方法
でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
１で用いたジアミノ化合物[２]の代わりにジアミノ化合
物[３]、[４]、[５]を各々用いる感光体を作製した。こ
うして得られた感光体について、実施例１と同様の方法
でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
【００５１】実施例５ 下記一般式[Ｂ]で表されるビスアゾ化合物
【化２１】 ０.４５部、ポリスチレン樹脂(分子量４００００)０.４
５部をシクロヘキサノン５０部とともにサンドグライン
ダーにより分散させた。
５部をシクロヘキサノン５０部とともにサンドグライン
ダーにより分散させた。
【００５２】得られたビスアゾ化合物の分散物を厚さ１
００μmのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケータ
ーを用いて、乾燥膜厚が０.３g/m2となる様に塗布した
後乾燥させた。このようにして得られた電荷発生層の上
にジアミノ化合物[７]７０部およびポリアリレート樹脂
(Ｕ−１００；ユニチカ社製)７０部を１,４−ジオキサ
ン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１６μmになる
ように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成した。この
ようにして、２層からなる感光層を有する電子写真感光
体を作製した。
００μmのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケータ
ーを用いて、乾燥膜厚が０.３g/m2となる様に塗布した
後乾燥させた。このようにして得られた電荷発生層の上
にジアミノ化合物[７]７０部およびポリアリレート樹脂
(Ｕ−１００；ユニチカ社製)７０部を１,４−ジオキサ
ン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１６μmになる
ように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成した。この
ようにして、２層からなる感光層を有する電子写真感光
体を作製した。
【００５３】実施例６〜８ 実施例５と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
５で用いたジアミノ化合物[７]の代わりにジアミノ化合
物[１１]、[１２]、[１３]を各々用いる感光体を作製し
た。こうして得られた感光体について、実施例１と同様
の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
５で用いたジアミノ化合物[７]の代わりにジアミノ化合
物[１１]、[１２]、[１３]を各々用いる感光体を作製し
た。こうして得られた感光体について、実施例１と同様
の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
【００５４】実施例９ 下記一般式[Ｃ]で表される多環キノン系顔料
【化２２】 ０.４５部、ポリカーボネート樹脂(パンライトＫ−１３
０００:帝人化成社製)０.４５部をジクロルエタン５０
部とともにサンドグラインダーにより分散させた。
０００:帝人化成社製)０.４５部をジクロルエタン５０
部とともにサンドグラインダーにより分散させた。
【００５５】得られた多環キノン系顔料の分散物を厚さ
１００μmのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケー
ターを用いて、乾燥膜厚が０.４g/m2となる様に塗布し
た後乾燥させた。このようにして得られた電荷発生層の
上にジアミノ化合物[１６］６０部およびポリアリレー
ト樹脂(Ｕ−１００;ユニチカ社製)５０部を１,４−ジオ
キサン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１８μmに
なるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成した。
このようにして、２層からなる感光層を有する電子写真
感光体を作製した。
１００μmのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケー
ターを用いて、乾燥膜厚が０.４g/m2となる様に塗布し
た後乾燥させた。このようにして得られた電荷発生層の
上にジアミノ化合物[１６］６０部およびポリアリレー
ト樹脂(Ｕ−１００;ユニチカ社製)５０部を１,４−ジオ
キサン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１８μmに
なるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成した。
このようにして、２層からなる感光層を有する電子写真
感光体を作製した。
【００５６】実施例１０〜１１ 実施例９と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
９で用いたジアミノ化合物[１６]の代わりにジアミノ化
合物[１７]、[２１]を各々用いる感光体を作製した。こ
うして得られた感光体について、実施例１と同様の方法
でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
９で用いたジアミノ化合物[１６]の代わりにジアミノ化
合物[１７]、[２１]を各々用いる感光体を作製した。こ
うして得られた感光体について、実施例１と同様の方法
でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
【００５７】実施例１２ 下記一般式[Ｄ]で表されるペリレン系顔料
【化２３】 ０.４５部、ブチラール樹脂(ＢＸ−１;積水化学工業社
製)０.４５部をジクロルエタン５０部とともにサンドグ
ラインダーにより分散させた。得られたペリレン系顔料
の分散物を厚さ１００μmのアルミ化マイラー上にフィ
ルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が０.４g/m2と
なる様に塗布した後乾燥させた。このようにして得られ
た電荷発生層の上にジアミノ化合物[２２]５０部および
ポリカーボネート樹脂(ＰＣ−Ｚ;三菱ガス化学社製)５
０部を１,４−ジオキサン４００部に溶解した溶液を乾
燥膜厚が１８μmになるように塗布し、電荷輸送層を形
成した。このようにして、２層からなる感光層を有する
電子写真感光体を作製した。
製)０.４５部をジクロルエタン５０部とともにサンドグ
ラインダーにより分散させた。得られたペリレン系顔料
の分散物を厚さ１００μmのアルミ化マイラー上にフィ
ルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が０.４g/m2と
なる様に塗布した後乾燥させた。このようにして得られ
た電荷発生層の上にジアミノ化合物[２２]５０部および
ポリカーボネート樹脂(ＰＣ−Ｚ;三菱ガス化学社製)５
０部を１,４−ジオキサン４００部に溶解した溶液を乾
燥膜厚が１８μmになるように塗布し、電荷輸送層を形
成した。このようにして、２層からなる感光層を有する
電子写真感光体を作製した。
【００５８】実施例１３〜１４ 実施例１２と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例１２で用いたジアミノ化合物[２２]の代わりにジアミ
ノ化合物[２３]、[２４]を各々用いる感光体を作製し
た。こうして得られた感光体について、実施例１と同様
の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
例１２で用いたジアミノ化合物[２２]の代わりにジアミ
ノ化合物[２３]、[２４]を各々用いる感光体を作製し
た。こうして得られた感光体について、実施例１と同様
の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
【００５９】実施例１５ チタニルフタロシアニン０.４５部、ブチラール樹脂(Ｂ
Ｘ−１;積水化学工業社製)０.４５部をジクロルエタン
５０部とともにサンドグラインダーにより分散させた。
得られたフタロシアニン顔料の分散物を厚さ１００μm
のアルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用い
て、乾燥膜厚が０.３g/m2となる様に塗布した後乾燥さ
せた。このようにして得られた電荷発生層の上にジアミ
ノ化合物[２５]５０部およびポリカーボネート樹脂(Ｐ
Ｃ−Ｚ;三菱ガス化学社製)５０部を１,４−ジオキサン
４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１８μmになるよ
うに塗布し、電荷輸送層を形成した。このようにして、
２層からなる感光層を有する電子写真感光体を作製し
た。
Ｘ−１;積水化学工業社製)０.４５部をジクロルエタン
５０部とともにサンドグラインダーにより分散させた。
得られたフタロシアニン顔料の分散物を厚さ１００μm
のアルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用い
て、乾燥膜厚が０.３g/m2となる様に塗布した後乾燥さ
せた。このようにして得られた電荷発生層の上にジアミ
ノ化合物[２５]５０部およびポリカーボネート樹脂(Ｐ
Ｃ−Ｚ;三菱ガス化学社製)５０部を１,４−ジオキサン
４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１８μmになるよ
うに塗布し、電荷輸送層を形成した。このようにして、
２層からなる感光層を有する電子写真感光体を作製し
た。
【００６０】実施例１６〜１７ 実施例１５と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例１５で用いたジアミノ化合物[２５]の代わりにジアミ
ノ化合物[２７]、[３２]を各々用いる感光体を作製し
た。こうして得られた感光体について、実施例１と同様
の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
例１５で用いたジアミノ化合物[２５]の代わりにジアミ
ノ化合物[２７]、[３２]を各々用いる感光体を作製し
た。こうして得られた感光体について、実施例１と同様
の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
【００６１】実施例１８ 銅フタロシアニン５０部とテトラニトロ銅フタロシアニ
ン０.２部を９８％濃硫酸５００部に充分撹拌しながら
溶解させ、これを水５０００部にあけ、銅フタロシアニ
ンとテトラニトロ銅フタロシアニンの光導電性材料組成
物を析出させた後、濾過、水洗し、減圧下１２０℃で乾
燥した。こうして得られた光導電性組成物１０部を熱硬
化性アクリル樹脂(アクリディクＡ４０５;大日本インク
社製)２２.５部、メラミン樹脂(スーパーベッカミンＪ
８２０;大日本インク社製)７.５部、ジアミノ化合物
[３］１５部を、メチルエチルケトンとキシレンを同量
に混合した混合溶剤１００部とともにボールミルポット
に入れて４８時間分散して感光性塗液を調製し、この塗
液をアルミニウム基体上に塗布、乾燥して厚さ約１５μ
mの感光層を形成させ感光体を作製した。こうして得ら
れた感光体について、実施例１と同様の方法、但しコロ
ナ帯電を＋６Ｋvで行ない、Ｖ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定
した。
ン０.２部を９８％濃硫酸５００部に充分撹拌しながら
溶解させ、これを水５０００部にあけ、銅フタロシアニ
ンとテトラニトロ銅フタロシアニンの光導電性材料組成
物を析出させた後、濾過、水洗し、減圧下１２０℃で乾
燥した。こうして得られた光導電性組成物１０部を熱硬
化性アクリル樹脂(アクリディクＡ４０５;大日本インク
社製)２２.５部、メラミン樹脂(スーパーベッカミンＪ
８２０;大日本インク社製)７.５部、ジアミノ化合物
[３］１５部を、メチルエチルケトンとキシレンを同量
に混合した混合溶剤１００部とともにボールミルポット
に入れて４８時間分散して感光性塗液を調製し、この塗
液をアルミニウム基体上に塗布、乾燥して厚さ約１５μ
mの感光層を形成させ感光体を作製した。こうして得ら
れた感光体について、実施例１と同様の方法、但しコロ
ナ帯電を＋６Ｋvで行ない、Ｖ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定
した。
【００６２】実施例１９〜２１ 実施例１８と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例１８で用いたジアミノ化合物[３]の代わりにジアミノ
化合物[１５]、[２３]、[３３]を各々用いる感光体を作
製した。こうして得られた感光体について、実施例１８
と同様の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
例１８で用いたジアミノ化合物[３]の代わりにジアミノ
化合物[１５]、[２３]、[３３]を各々用いる感光体を作
製した。こうして得られた感光体について、実施例１８
と同様の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
【００６３】比較例１〜４ 実施例１８と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例１８で用いたジアミノ化合物の代わりに下記化合物
[Ｅ]、[Ｆ]、[Ｇ]、[Ｈ]を各々用いる以外は実施例１８
と全く同様にして感光体を作製した。
例１８で用いたジアミノ化合物の代わりに下記化合物
[Ｅ]、[Ｆ]、[Ｇ]、[Ｈ]を各々用いる以外は実施例１８
と全く同様にして感光体を作製した。
【化２４】 こうして得られた感光体について、実施例１８と同様の
方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
【００６４】比較例５〜７ 実施例１８と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例１８で用いたジアミノ化合物[３]の代わりに下記化合
物[Ｉ]、[Ｊ]、[Ｋ]を各々用いる以外は実施例１８と全
く同様にして感光体を作製した。
例１８で用いたジアミノ化合物[３]の代わりに下記化合
物[Ｉ]、[Ｊ]、[Ｋ]を各々用いる以外は実施例１８と全
く同様にして感光体を作製した。
【００６５】
【化２５】
【００６６】比較例１〜７において、化合物［Ｇ］、
［Ｈ］および［Ｉ］を用いた感光性塗液については、感
光層塗布時に一部結晶が析出したことが観察された。こ
うして得られた感光体について、実施例１８と同様の方
法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。実施例１〜２
１、比較例１〜７で得られた感光体のＶ0、Ｅ1/2、ＤＤ
Ｒ1の測定結果を表２にまとめて示す。
［Ｈ］および［Ｉ］を用いた感光性塗液については、感
光層塗布時に一部結晶が析出したことが観察された。こ
うして得られた感光体について、実施例１８と同様の方
法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。実施例１〜２
１、比較例１〜７で得られた感光体のＶ0、Ｅ1/2、ＤＤ
Ｒ1の測定結果を表２にまとめて示す。
【００６７】
【表２】
【００６８】表２から明らかなように、本発明の感光体
は積層型でも単層型でも電荷保持能が充分あり、暗減衰
率も感光体としては充分使用可能な程度に小さく、ま
た、感度においても優れている。更に、市販の電子写真
複写機(ミノルタカメラ社製;ＥＰ−３５０Ｚ)による正
帯電時の繰り返し実写テストを実施例１８の感光体にお
いて行なったが、１０００枚のコピーを行なっても、初
期、最終画像において階調性が優れ、感度変化が無く、
鮮明な画像が得られ、本発明の感光体は繰り返し特性も
安定していることがわかる。
は積層型でも単層型でも電荷保持能が充分あり、暗減衰
率も感光体としては充分使用可能な程度に小さく、ま
た、感度においても優れている。更に、市販の電子写真
複写機(ミノルタカメラ社製;ＥＰ−３５０Ｚ)による正
帯電時の繰り返し実写テストを実施例１８の感光体にお
いて行なったが、１０００枚のコピーを行なっても、初
期、最終画像において階調性が優れ、感度変化が無く、
鮮明な画像が得られ、本発明の感光体は繰り返し特性も
安定していることがわかる。
【００６９】
【発明の効果】本発明は、ジアミノ化合物を感光層に電
荷輸送材として含有する感光体を提供した。本発明のジ
アミノ化合物を感光層の電荷輸送材として適用した感光
体は、感度、電荷輸送性、初期表面電位、暗減衰率等の
感光体特性に優れ、繰り返し使用に対する光疲労も少な
い。特に機能分離型感光体の電荷輸送材料として有効で
ある。
荷輸送材として含有する感光体を提供した。本発明のジ
アミノ化合物を感光層の電荷輸送材として適用した感光
体は、感度、電荷輸送性、初期表面電位、暗減衰率等の
感光体特性に優れ、繰り返し使用に対する光疲労も少な
い。特に機能分離型感光体の電荷輸送材料として有効で
ある。
【図１】 導電性支持体上に感光層を積層してなる分散
型感光体の模式図である。
型感光体の模式図である。
【図２】 導電性支持体上に電荷発生層および電荷輸送
層を積層してなる機能分離型感光体の模式図である。
層を積層してなる機能分離型感光体の模式図である。
【図３】 導電性支持体上に電荷輸送層および電荷発生
層を積層してなる機能分離型感光体の模式図である。
層を積層してなる機能分離型感光体の模式図である。
【図４】 導電性支持体上に感光層および表面保護層を
形成した感光体の模式図である。
形成した感光体の模式図である。
【図５】 導電性支持体上に中間層および感光層を形成
した感光体の模式図である。
した感光体の模式図である。
【図６】 エレクトロルミネセンス素子の概略断面図を
表す。
表す。
１：導電性支持体、２：電荷輸送材料、３：電荷発生材
料、４：感光層、５：電荷輸送層、６：電荷輸送層、
７：表面保護層、８：中間層、１１：陽極、１２：電荷
輸送層、１３：有機発光層、１４：陰極
料、４：感光層、５：電荷輸送層、６：電荷輸送層、
７：表面保護層、８：中間層、１１：陽極、１２：電荷
輸送層、１３：有機発光層、１４：陰極
Claims (1)
- 【請求項１】 導電性支持体中下記一般式［Ｉ］： 【化１】 ［式中Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4はそれぞれ独立して
置換基を有していてもよいアルキル基、アラルキル基、
アリール基、ビフェニル基または複素環式基を示す；Ｒ
1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれ独立して水素原子、アルキ
ル基またはアルコキシ基またはハロゲン原子を表す；Ｘ
は−Ｏ−、−Ｓ−または 【化２】 （式中、Ｒ5、Ｒ6は水素原子、アルキル基またはアリー
ル基を示す。）を示す。］で表されるジアミノ化合物を
含有する感光層を有する感光体。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03205203A JP3079665B2 (ja) | 1991-08-15 | 1991-08-15 | 新規ジアミノ化合物、このジアミノ化合物を用いた感光体およびエレクトロルミネセンス素子 |
| US07/926,284 US5314775A (en) | 1991-08-15 | 1992-08-10 | Photosensitive member comprising a diamino compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03205203A JP3079665B2 (ja) | 1991-08-15 | 1991-08-15 | 新規ジアミノ化合物、このジアミノ化合物を用いた感光体およびエレクトロルミネセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0545906A true JPH0545906A (ja) | 1993-02-26 |
| JP3079665B2 JP3079665B2 (ja) | 2000-08-21 |
Family
ID=16503111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03205203A Expired - Fee Related JP3079665B2 (ja) | 1991-08-15 | 1991-08-15 | 新規ジアミノ化合物、このジアミノ化合物を用いた感光体およびエレクトロルミネセンス素子 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5314775A (ja) |
| JP (1) | JP3079665B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5830004A (en) * | 1996-08-06 | 1998-11-03 | Yazaki Corporation | Press-connecting terminal |
| JP2005104971A (ja) * | 2003-09-05 | 2005-04-21 | Qinghua Univ | カルバゾール誘導体及び有機ｅｌ素子への応用 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10162960A (ja) * | 1996-11-27 | 1998-06-19 | Tdk Corp | 有機ｅｌ発光素子 |
| TW545079B (en) * | 2000-10-26 | 2003-08-01 | Semiconductor Energy Lab | Light emitting device |
| US7838188B2 (en) * | 2006-03-29 | 2010-11-23 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor, image forming method, image forming apparatus, and process cartridge |
| US7476478B2 (en) * | 2006-06-15 | 2009-01-13 | Xerox Corporation | Polyphenyl thioether and antioxidant containing photoconductors |
| US7462432B2 (en) * | 2006-06-15 | 2008-12-09 | Xerox Corporation | Polyphenyl thioether and thiophosphate containing photoconductors |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS524242A (en) * | 1975-06-28 | 1977-01-13 | Ricoh Co Ltd | Electronic photo sensitive agent |
| US4127412A (en) * | 1975-12-09 | 1978-11-28 | Eastman Kodak Company | Photoconductive compositions and elements |
| US4297425A (en) * | 1979-09-24 | 1981-10-27 | Xerox Corporation | Imaging member |
| US4898800A (en) * | 1987-10-20 | 1990-02-06 | Ricoh Company, Ltd. | Aminobiphenyl charge transporting materials and electrophotographic photoconductors using the same |
| US4931371A (en) * | 1987-11-24 | 1990-06-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member |
| US4920022A (en) * | 1988-05-07 | 1990-04-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member comprising aryl amine charge transport material |
| JPH027061A (ja) * | 1988-06-27 | 1990-01-11 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JP2692925B2 (ja) * | 1989-01-20 | 1997-12-17 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体 |
| US4937165A (en) * | 1989-04-03 | 1990-06-26 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members with N,N-bis(biarylyl)aniline charge transport polymers |
| US4988595A (en) * | 1989-12-18 | 1991-01-29 | Xerox Corporation | Charge transport layer containing different aromatic diamine active charge transport compounds |
-
1991
- 1991-08-15 JP JP03205203A patent/JP3079665B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-08-10 US US07/926,284 patent/US5314775A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5830004A (en) * | 1996-08-06 | 1998-11-03 | Yazaki Corporation | Press-connecting terminal |
| JP2005104971A (ja) * | 2003-09-05 | 2005-04-21 | Qinghua Univ | カルバゾール誘導体及び有機ｅｌ素子への応用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5314775A (en) | 1994-05-24 |
| JP3079665B2 (ja) | 2000-08-21 |
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| JPH05105638A (ja) | 新規なジスチリル化合物およびそれを用いた感光体 |
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