JP3147535B2 - ジスチリル化合物を用いた感光体およびエレクトロルミネセンス素子 - Google Patents
ジスチリル化合物を用いた感光体およびエレクトロルミネセンス素子Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジスチリル構造を有す
るジスチリル化合物を用いた感光体あるいはこのジスチ
リル化合物を電荷輸送材料として用いたエレクトロルミ
ネセンス素子に関する。
るジスチリル化合物を用いた感光体あるいはこのジスチ
リル化合物を電荷輸送材料として用いたエレクトロルミ
ネセンス素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】感光材料や電荷輸送材料として使用可能
な有機化合物は、従来より、例えばアントラセン誘導
体、アントラキノン誘導体、イミダゾール誘導体、カル
バゾール誘導体、スチリル誘導体等種々知られており、
特開昭６０−１７５０５２号公報には下記一般式:
な有機化合物は、従来より、例えばアントラセン誘導
体、アントラキノン誘導体、イミダゾール誘導体、カル
バゾール誘導体、スチリル誘導体等種々知られており、
特開昭６０−１７５０５２号公報には下記一般式:
【化５】 [式中、Ａｒ1、Ａｒ2およびＲ1は上記公報中に記載のも
のを表わす]で表されるアリールアミン化合物が、特開
昭５７−１６５８４１号公報には下記一般式：
のを表わす]で表されるアリールアミン化合物が、特開
昭５７−１６５８４１号公報には下記一般式：
【化６】 ［式中Ｒ1〜Ｒ3は上記公報中に記載のものを表す］で表
されるジスチリル誘導体が、また特開昭５８−５７７３
９号公報には下記一般式：
されるジスチリル誘導体が、また特開昭５８−５７７３
９号公報には下記一般式：
【化７】 ［式中、Ｒ1〜Ｒ4およびＡｒ1〜Ａｒ3は上記公報中に記
載のもの］か開示されている。
載のもの］か開示されている。
【０００３】しかし、上述した材料は、例えば感光体に
適用する場合、感光性あるいは電荷輸送性等に優れてい
ることを基本的に要求されるが、さらに他の部材との適
合性、耐久性、耐候性等も要求され、このような特性を
満足する材料は殆ど無いのが実情である。
適用する場合、感光性あるいは電荷輸送性等に優れてい
ることを基本的に要求されるが、さらに他の部材との適
合性、耐久性、耐候性等も要求され、このような特性を
満足する材料は殆ど無いのが実情である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記事情に
鑑みなされたものであり、ジスチリル化合物を使用した
新規な感光体を提供することを目的とする。本発明は、
さらにジスチリル化合物を電荷輸送層に使用した新規な
エレクトロルミネセンス素子を提供することを目的とす
る。
鑑みなされたものであり、ジスチリル化合物を使用した
新規な感光体を提供することを目的とする。本発明は、
さらにジスチリル化合物を電荷輸送層に使用した新規な
エレクトロルミネセンス素子を提供することを目的とす
る。
【０００５】
【課題が解決するための手段】本発明は、導電性支持体
上に、下記一般式［I］：Ar 1 -CH=CH-R 1 -X-(R 2 -X) n -R 3 -CH=CH-Ar 2 ［I］で表されるジスチリル化合物を含有する感光層を有する
感光体に関する。 本発明はまた、下記一般式［I］： Ar 1 -CH=CH-R 1 -X-(R 2 -X) n -R 3 -CH=CH-Ar 2 ［I］ で表されるジスチリル化合物を電荷輸送材料として含有
するエレクトロルミネセンス素子に関する。
上に、下記一般式［I］：Ar 1 -CH=CH-R 1 -X-(R 2 -X) n -R 3 -CH=CH-Ar 2 ［I］で表されるジスチリル化合物を含有する感光層を有する
感光体に関する。 本発明はまた、下記一般式［I］： Ar 1 -CH=CH-R 1 -X-(R 2 -X) n -R 3 -CH=CH-Ar 2 ［I］ で表されるジスチリル化合物を電荷輸送材料として含有
するエレクトロルミネセンス素子に関する。
【０００６】上記一般式［I］で表されるジスチリル化
合物が感光体の感光層およびエレクトロルミネセンス素
子のいずれに含有される場合においても、当該一般式
［I］中、Ar1およびAr2は独立して、置換基として下記
一般式（i）、（ii）または（iii）；
合物が感光体の感光層およびエレクトロルミネセンス素
子のいずれに含有される場合においても、当該一般式
［I］中、Ar1およびAr2は独立して、置換基として下記
一般式（i）、（ii）または（iii）；
【化４６】 （R 6 およびR 7 はそれぞれアルキル基、フェニル基、アル
キル置換フェニル基、アルコキシ置換フェニル基、ハロ
ゲン置換フェニル基またはビフェニル基を表す。）で示
されるジ置換アミノ基を有するフェニル基、または窒素
原子および/または硫黄原子を含む複素環を備えた複素
環式基を表し、前記ジ置換アミノ基を有するフェニル基
は置換基としてアルキル基を有してもよく、複素環式基
は置換基としてアルキル基、ジフェニルアミノ基、フェ
ニル基、アルキル置換フェニル基またはアルコキシ置換
フェニル基を有してもよい。
キル置換フェニル基、アルコキシ置換フェニル基、ハロ
ゲン置換フェニル基またはビフェニル基を表す。）で示
されるジ置換アミノ基を有するフェニル基、または窒素
原子および/または硫黄原子を含む複素環を備えた複素
環式基を表し、前記ジ置換アミノ基を有するフェニル基
は置換基としてアルキル基を有してもよく、複素環式基
は置換基としてアルキル基、ジフェニルアミノ基、フェ
ニル基、アルキル置換フェニル基またはアルコキシ置換
フェニル基を有してもよい。
【０００７】R1、R2およびR3は独立して、フェニレン
基、ビフェニレン基またはチオフェン基を表す。
基、ビフェニレン基またはチオフェン基を表す。
【０００８】Xは−O−、−S−または下記式
【化４３】 （式中、R4は水素原子またはフェニル基を表す；mは1〜
5の整数を表す）; nは0または1を表す。但し、当該ジスチリル化合物がエ
レクトロルミネセンス素子に含有される場合において
は、ｎが0で、R 1 およびR 3 がフェニレン基で、且つXが−
O−の場合を除く。
5の整数を表す）; nは0または1を表す。但し、当該ジスチリル化合物がエ
レクトロルミネセンス素子に含有される場合において
は、ｎが0で、R 1 およびR 3 がフェニレン基で、且つXが−
O−の場合を除く。
【０００９】一般式［I］で表されるジスチリル構造を
有する化合物が感光体の感光層に含有される場合におけ
る当該化合物の具体例としては、下記構造式のものを挙
げることができる。
有する化合物が感光体の感光層に含有される場合におけ
る当該化合物の具体例としては、下記構造式のものを挙
げることができる。
【化１１】
【００１０】
【化１２】
【００１１】
【化１３】
【００１２】
【化１４】
【００１３】
【化１５】
【００１４】
【化１６】
【００１５】
【化１７】
【００１６】
【化１８】
【００１７】
【化１９】
【００１８】
【化２０】
【００１９】
【化２１】
【００２０】
【化２２】
【００２１】
【化２３】
【００２２】上記化合物例中、［2］、［3］、［4］、
［5］、［7］、［8］、［9］、［10］、［12］、［1
3］、［14］、［15］、［19］、［20］、［23］、［2
4］、［25］、［30］、［33］、［34］、［35］、［4
1］、［42］、［43］、［44］、［45］、［46］、［4
7］、［48］、［49］、［50］、［51］、［52］、［5
4］、［55］、［57］、［58］、［59］、［60］が特に
好ましい。一般式［I］で表されるジスチリル構造を有
する化合物がエレクトロルミネセンス素子に含有される
場合における当該化合物には、ｎが0で、R 1 およびR 3 が
フェニレン基で、且つXが−O−である化合物は含まれな
い。したがって、本発明においてエレクトロルミネセン
ス素子に含有されるジスチリル化合物の具体例として
は、上記化合物［11］〜［40］、［44］〜［62］を挙げ
ることができる。 上記化合物例中、［12］、［13］、
［14］、［15］、［19］、［20］、［23］、［24］、
［25］、［30］、［33］、［34］、［35］、［44］、
［45］、［46］、［47］、［48］、［49］、［50］、
［51］、［52］、［54］、［55］、［57］、［58］、
［59］、［60］が特に好ましい。
［5］、［7］、［8］、［9］、［10］、［12］、［1
3］、［14］、［15］、［19］、［20］、［23］、［2
4］、［25］、［30］、［33］、［34］、［35］、［4
1］、［42］、［43］、［44］、［45］、［46］、［4
7］、［48］、［49］、［50］、［51］、［52］、［5
4］、［55］、［57］、［58］、［59］、［60］が特に
好ましい。一般式［I］で表されるジスチリル構造を有
する化合物がエレクトロルミネセンス素子に含有される
場合における当該化合物には、ｎが0で、R 1 およびR 3 が
フェニレン基で、且つXが−O−である化合物は含まれな
い。したがって、本発明においてエレクトロルミネセン
ス素子に含有されるジスチリル化合物の具体例として
は、上記化合物［11］〜［40］、［44］〜［62］を挙げ
ることができる。 上記化合物例中、［12］、［13］、
［14］、［15］、［19］、［20］、［23］、［24］、
［25］、［30］、［33］、［34］、［35］、［44］、
［45］、［46］、［47］、［48］、［49］、［50］、
［51］、［52］、［54］、［55］、［57］、［58］、
［59］、［60］が特に好ましい。
【００２３】本発明の一般式［I］で示される化合物
は、例えば下記一般式［II］：
は、例えば下記一般式［II］：
【化２４】 ［式中R1〜R3、Ｘおよびｎは一般式［I］中のものと同
意義；Ｙは、-P+(R6)3Z-（Ｚはハロゲン原子；R6はアル
キル基またはアリール基）で表されるトリアルキルまた
はトリアリールホスホニウム基、またはPO(OR7)2(R7)は
アルキル基またはアリール基を表す）で表されるジアル
キルまたはジアリール亜リン酸基を表す］で表されるリ
ン化合物と、下記一般式［III］および［IV］：
意義；Ｙは、-P+(R6)3Z-（Ｚはハロゲン原子；R6はアル
キル基またはアリール基）で表されるトリアルキルまた
はトリアリールホスホニウム基、またはPO(OR7)2(R7)は
アルキル基またはアリール基を表す）で表されるジアル
キルまたはジアリール亜リン酸基を表す］で表されるリ
ン化合物と、下記一般式［III］および［IV］：
【化２５】 ［式中、Ar1〜Ar 2 は、一般式［Ｉ］中のものと同意義］
で表されるケトン化合物を縮合させることにより合成す
ることができる。
で表されるケトン化合物を縮合させることにより合成す
ることができる。
【００２４】また、一般式［ＩＩ］で表される化合物は
一般式［Ｖ］：
一般式［Ｖ］：
【化２６】 ［式中Ｒ1〜Ｒ3、Ｘおよびｎは一般式［Ｉ］中のものと
同意義；Ａはハロゲン原子を表す］で表される化合物を
トリアリールホスフィンまたは亜リン酸トリアルキル等
の化合物と反応させることにより得られる。
同意義；Ａはハロゲン原子を表す］で表される化合物を
トリアリールホスフィンまたは亜リン酸トリアルキル等
の化合物と反応させることにより得られる。
【００２５】なお、一般式［Ｖ］で表される化合物は下
記一般式［ＶＩ］：
記一般式［ＶＩ］：
【化２７】 ［式中Ｒ1〜Ｒ3、Ｘおよびｎは一般式［Ｉ］中のものと
同意義］で表される化合物をハロゲン化メチル化剤、例
えばハロゲン化メチルエーテルやホルムアルデヒド重合
体とハロゲン化チオニル等を用いて塩化亜鉛等の触媒と
ともに縮合させることにより得られる。
同意義］で表される化合物をハロゲン化メチル化剤、例
えばハロゲン化メチルエーテルやホルムアルデヒド重合
体とハロゲン化チオニル等を用いて塩化亜鉛等の触媒と
ともに縮合させることにより得られる。
【００２６】さらに上記一般式［Ｖ］の化合物は下記一
般式［ＶＩＩ］：
般式［ＶＩＩ］：
【化２８】 ［式中Ｒ1〜Ｒ3、Ｘおよびｎは一般式［Ｉ］中のものと
同意義］で表される化合物をハロゲン剤、例えばハロゲ
ン化チオニル等を用いてハロゲン化することによっても
合成することができる。
同意義］で表される化合物をハロゲン剤、例えばハロゲ
ン化チオニル等を用いてハロゲン化することによっても
合成することができる。
【００２７】上記反応における反応溶媒としては、例え
ば炭化水素、アルコール類、エーテル類が良好でメタノ
ール、エタノール、イソ−プロピルアルコール、ブタノ
ール、２−メトキシエタノール、１，２−ジメトキシエ
タン、ビス（２−メトキシエチル）エーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレン、ジメチ
ルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−
メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノンなどが挙げられる。中でも、極性溶媒、例えば
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキ
シドが好適である。
ば炭化水素、アルコール類、エーテル類が良好でメタノ
ール、エタノール、イソ−プロピルアルコール、ブタノ
ール、２−メトキシエタノール、１，２−ジメトキシエ
タン、ビス（２−メトキシエチル）エーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレン、ジメチ
ルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−
メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノンなどが挙げられる。中でも、極性溶媒、例えば
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキ
シドが好適である。
【００２８】縮合剤としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナ
トリウムアミド、水素ナトリウムおよびナトリウムメチ
ラート、カリウム−ｔ−ブトキシドなどのアルコラート
が用いられる。反応温度は約００Ｃ〜約１０００Ｃ、好
ましくは１０〜８００Ｃであり、広範囲に渡って選択す
ることができる。
トリウムアミド、水素ナトリウムおよびナトリウムメチ
ラート、カリウム−ｔ−ブトキシドなどのアルコラート
が用いられる。反応温度は約００Ｃ〜約１０００Ｃ、好
ましくは１０〜８００Ｃであり、広範囲に渡って選択す
ることができる。
【００２９】一般式［I］で表されるジスチリル化合物
の別の合成法としては、例えば、下記一般式［VIII］：
の別の合成法としては、例えば、下記一般式［VIII］：
【化２９】 ［式中、R1〜R3、Ｘおよびｎは一般式［I］中のものと
同意義］で表されるアルデヒド化合物と、下記一般式
［IX］および一般式［X］：
同意義］で表されるアルデヒド化合物と、下記一般式
［IX］および一般式［X］：
【化３０】 ［式中、Ar1〜Ar 2 は一般式［I］中のものと同意義；Ｙ
は一般式［II］中のものと同意義］で表されるウィティ
ヒ（wittig)試薬とともに縮合させることによっても合
成することができる。
は一般式［II］中のものと同意義］で表されるウィティ
ヒ（wittig)試薬とともに縮合させることによっても合
成することができる。
【００３０】一般式［Ｉ］で表されるジスチリル化合物
は、単独で用いても混合してもよい。また、他の電荷輸
送物質、例えばヒドラゾン化合物と混合して使用するこ
とも可能である。一般式[Ｉ]で表されるジスチリル化合
物は、光感度、電荷の輸送性に優れており、光導電性材
料として極めて有効に使用することができ、特に電荷輸
送性に優れている。
は、単独で用いても混合してもよい。また、他の電荷輸
送物質、例えばヒドラゾン化合物と混合して使用するこ
とも可能である。一般式[Ｉ]で表されるジスチリル化合
物は、光感度、電荷の輸送性に優れており、光導電性材
料として極めて有効に使用することができ、特に電荷輸
送性に優れている。
【００３１】本発明の一般式[Ｉ]で表されるジスチリル
化合物は、感光体の感光材料、特に電荷輸送物質として
利用することができる。また、その電荷輸送性を利用し
てエレクトロルミネセンス素子の電荷輸送層に利用する
ことができる。
化合物は、感光体の感光材料、特に電荷輸送物質として
利用することができる。また、その電荷輸送性を利用し
てエレクトロルミネセンス素子の電荷輸送層に利用する
ことができる。
【００３２】まず、一般式[Ｉ]で表されるジスチリル化
合物を感光体の電荷輸送材料として利用する場合につい
て説明する。感光体としては、各種の形態の感光体が知
られており、本発明のジスチリル化合物は、そのいずれ
の形態の感光体にも適用できる。たとえば、支持体上に
電荷発生材料と、電荷輸送材料を結着樹脂に分散させて
成る感光層を設けた単層感光体や、支持体上に電荷発生
材料を主成分とする電荷発生層を設け、その上に電荷輸
送層を設けた所謂積層型感光体等がある。本発明のジス
チリル化合物１種または２種以上を電荷輸送材料に用い
る。該ジスチリル化合物は電荷輸送物質として作用し、
光を吸収することにより発生した電荷担体を、極めて効
率よく輸送することができる。特に、電荷移動度の向上
に大きく寄与し、高速応答性に優れた感光体とすること
ができる。
合物を感光体の電荷輸送材料として利用する場合につい
て説明する。感光体としては、各種の形態の感光体が知
られており、本発明のジスチリル化合物は、そのいずれ
の形態の感光体にも適用できる。たとえば、支持体上に
電荷発生材料と、電荷輸送材料を結着樹脂に分散させて
成る感光層を設けた単層感光体や、支持体上に電荷発生
材料を主成分とする電荷発生層を設け、その上に電荷輸
送層を設けた所謂積層型感光体等がある。本発明のジス
チリル化合物１種または２種以上を電荷輸送材料に用い
る。該ジスチリル化合物は電荷輸送物質として作用し、
光を吸収することにより発生した電荷担体を、極めて効
率よく輸送することができる。特に、電荷移動度の向上
に大きく寄与し、高速応答性に優れた感光体とすること
ができる。
【００３３】また、本発明のジスチリル化合物は、耐オ
ゾン性、光安定性に優れているので、耐久性に優れた感
光体を得ることができる。さらに、本発明のジスチリル
化合物は、結着樹脂との相溶性がよく、結晶が析出しに
くく、感度、繰り返し特性の向上に寄与している。
ゾン性、光安定性に優れているので、耐久性に優れた感
光体を得ることができる。さらに、本発明のジスチリル
化合物は、結着樹脂との相溶性がよく、結晶が析出しに
くく、感度、繰り返し特性の向上に寄与している。
【００３４】電荷発生材料としては、ビスアゾ系顔料、
トリアリールメタン系染料、チアジン系染料、オキサジ
ン系染料、キサンテン系染料、シアニン系色素、スチリ
ル色素、ピリリウム系染料、アゾ系顔料、キナクリドン
系顔料、インジゴ系顔料、ペリレン系顔料、多環キノン
系顔料、ビスベンズイミダゾール系顔料、インダスロン
系顔料、スクアリウム塩系顔料、アズレン系色素、フタ
ロシアニン系顔料等の有機物質や、セレン、セレン・テ
ルル、セレン・砒素などのセレン合金、硫化カドミウ
ム、セレン化カドミウム、酸化亜鉛、アモルアァスシリ
コン等の無機物質が挙げられる。これ以外でも、光を吸
収し極めて高い確率で電荷担体を発生する材料であれ
ば、いずれの材料であっても使用することができる。
トリアリールメタン系染料、チアジン系染料、オキサジ
ン系染料、キサンテン系染料、シアニン系色素、スチリ
ル色素、ピリリウム系染料、アゾ系顔料、キナクリドン
系顔料、インジゴ系顔料、ペリレン系顔料、多環キノン
系顔料、ビスベンズイミダゾール系顔料、インダスロン
系顔料、スクアリウム塩系顔料、アズレン系色素、フタ
ロシアニン系顔料等の有機物質や、セレン、セレン・テ
ルル、セレン・砒素などのセレン合金、硫化カドミウ
ム、セレン化カドミウム、酸化亜鉛、アモルアァスシリ
コン等の無機物質が挙げられる。これ以外でも、光を吸
収し極めて高い確率で電荷担体を発生する材料であれ
ば、いずれの材料であっても使用することができる。
【００３５】適当な結着剤樹脂の例は、これに限定され
るものではないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド
樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、イオ
ン架橋オレフィン共重合体(アイオノマー)、スチレン−
ブタジエンブロック共重合体、ポリカーボネート、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体、セルロースエステル、ポ
リイミド、スチロール樹脂等の熱可塑性樹脂;エポキシ
樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹
脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、熱
硬化アクリル樹脂等の熱硬化性樹脂;光硬化性樹脂;ポリ
ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルア
ントラセン、ポリビニルピロール等の光導電性樹脂であ
る。これらは単独で、または組合せて使用することがで
きる。これら電気絶縁性樹脂は単独で測定して１×１０
12Ω・cm以上の体積抵抗を有することが望ましい。
るものではないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド
樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、イオ
ン架橋オレフィン共重合体(アイオノマー)、スチレン−
ブタジエンブロック共重合体、ポリカーボネート、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体、セルロースエステル、ポ
リイミド、スチロール樹脂等の熱可塑性樹脂;エポキシ
樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹
脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、熱
硬化アクリル樹脂等の熱硬化性樹脂;光硬化性樹脂;ポリ
ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルア
ントラセン、ポリビニルピロール等の光導電性樹脂であ
る。これらは単独で、または組合せて使用することがで
きる。これら電気絶縁性樹脂は単独で測定して１×１０
12Ω・cm以上の体積抵抗を有することが望ましい。
【００３６】単層型感光体を作製するためには、電荷発
生材料の微粒子を樹脂溶液もしくは電荷輸送材料と樹脂
を溶解した溶液中に分散せしめ、これを導電性支持体上
に塗布乾燥すればよい。この時の感光層の厚さは３〜３
０μm、好ましくは５〜２０μmがよい。使用する電荷発
生材料の量が少な過ぎると感度が悪く、多過ぎると帯電
性が悪くなったり、感光層の機械的強度が弱くなったり
するため、感光層中に占める割合は樹脂１重量部に対し
て０．０１〜２重量部、好ましくは、０．２〜１．２重
量部の範囲がよい。電荷輸送材料としての一般式[Ｉ]で
表されるジスチリル化合物は、結着樹脂１重量部に対し
て０．０１〜２重量部、好ましくは０．１〜１．５重量
部、より好ましくは０．２〜１．２重量部である。０．
０１重量部より少ないと感度が悪く、２重量部より多い
と成膜性が悪く、感光層の機械的強度も弱くなる。
生材料の微粒子を樹脂溶液もしくは電荷輸送材料と樹脂
を溶解した溶液中に分散せしめ、これを導電性支持体上
に塗布乾燥すればよい。この時の感光層の厚さは３〜３
０μm、好ましくは５〜２０μmがよい。使用する電荷発
生材料の量が少な過ぎると感度が悪く、多過ぎると帯電
性が悪くなったり、感光層の機械的強度が弱くなったり
するため、感光層中に占める割合は樹脂１重量部に対し
て０．０１〜２重量部、好ましくは、０．２〜１．２重
量部の範囲がよい。電荷輸送材料としての一般式[Ｉ]で
表されるジスチリル化合物は、結着樹脂１重量部に対し
て０．０１〜２重量部、好ましくは０．１〜１．５重量
部、より好ましくは０．２〜１．２重量部である。０．
０１重量部より少ないと感度が悪く、２重量部より多い
と成膜性が悪く、感光層の機械的強度も弱くなる。
【００３７】積層型感光体を作製するには、導電性支持
体上に電荷発生材料を真空蒸着するか、あるいは、適当
な溶媒に溶解せしめて塗布するか、顔料を適当な溶剤も
しくは必要があれば結着樹脂を溶解させた溶液中に分散
させて作製した塗布液を塗布乾燥した後、その上に電荷
輸送材料および結着樹脂を含む溶液を塗布乾燥して得ら
れる。このときの電荷発生層の厚みは４μm以下、好ま
しくは２μm以下がよく、電荷輸送層の厚みは３〜５０
μm、好ましくは５〜３０μmがよい。電荷輸送層中の電
荷輸送材料の割合は結着樹脂１重量部に対して０．２〜
２重量部、好ましくは、０．３〜１．３重量部である。
体上に電荷発生材料を真空蒸着するか、あるいは、適当
な溶媒に溶解せしめて塗布するか、顔料を適当な溶剤も
しくは必要があれば結着樹脂を溶解させた溶液中に分散
させて作製した塗布液を塗布乾燥した後、その上に電荷
輸送材料および結着樹脂を含む溶液を塗布乾燥して得ら
れる。このときの電荷発生層の厚みは４μm以下、好ま
しくは２μm以下がよく、電荷輸送層の厚みは３〜５０
μm、好ましくは５〜３０μmがよい。電荷輸送層中の電
荷輸送材料の割合は結着樹脂１重量部に対して０．２〜
２重量部、好ましくは、０．３〜１．３重量部である。
【００３８】本発明の感光体は結着樹脂とともに、ハロ
ゲン化パラフイン、ポリ塩化ビフエニル、ジメチルナフ
タレン、ジブチルフタレート、Ｏ−ターフエニルなどの
可塑剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、２,４,７
−トリニトロフルオレノン、５,６−ジシアノベンゾキ
ノン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フ
タル酸、３,５−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感
剤、メチルバイオレット、ローダミンＢ、シアニン染
料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用
してもよい。本発明において使用される電気絶縁性のバ
インダー樹脂としては、電気絶縁性であるそれ自体公知
の熱可塑性樹脂あるいは熱硬化性樹脂や光硬化性樹脂や
光導電性樹脂等の結着剤を使用できる。本発明の感光体
に用いられる導電性支持体としては、銅、アルミニウ
ム、銀、鉄、ニッケル等の箔ないしは板をシート状又は
ドラム状にしたものが使用され、あるいはこれらの金属
を、プラスチックフイルム等に真空蒸着、無電解メッキ
したもの、あるいは導電性ポリマー、酸化インジウム、
酸化錫等の導電性化合物の層を同じく紙あるいはプラス
チックフィルムなどの支持体上に塗布もしくは蒸着によ
って設けられたものが用いられる。
ゲン化パラフイン、ポリ塩化ビフエニル、ジメチルナフ
タレン、ジブチルフタレート、Ｏ−ターフエニルなどの
可塑剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、２,４,７
−トリニトロフルオレノン、５,６−ジシアノベンゾキ
ノン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フ
タル酸、３,５−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感
剤、メチルバイオレット、ローダミンＢ、シアニン染
料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用
してもよい。本発明において使用される電気絶縁性のバ
インダー樹脂としては、電気絶縁性であるそれ自体公知
の熱可塑性樹脂あるいは熱硬化性樹脂や光硬化性樹脂や
光導電性樹脂等の結着剤を使用できる。本発明の感光体
に用いられる導電性支持体としては、銅、アルミニウ
ム、銀、鉄、ニッケル等の箔ないしは板をシート状又は
ドラム状にしたものが使用され、あるいはこれらの金属
を、プラスチックフイルム等に真空蒸着、無電解メッキ
したもの、あるいは導電性ポリマー、酸化インジウム、
酸化錫等の導電性化合物の層を同じく紙あるいはプラス
チックフィルムなどの支持体上に塗布もしくは蒸着によ
って設けられたものが用いられる。
【００３９】本発明のジスチリル化合物を用いた感光体
の構成例を図１から図５に模式的に示す。図１は、基体
(１)上に電荷発生材料(３)と電荷輸送材料(２)を結着剤
に配合した感光層(４)が形成された感光体であり、電荷
輸送材料として本発明のジスチリル化合物が用いられて
いる。図２は、感光層として電荷発生層(６)と、電荷輸
送層(５)を有する機能分離型感光体であり、電荷発生層
(６)の表面に電荷輸送層(５)が形成されている。電荷輸
送層(５)中に本発明のジスチリル化合物が配合されてい
る。図３は、図２と同様に電荷発生層(６)と、電荷輸送
層(５)を有する機能分離型感光体であるが、図２とは逆
に電荷輸送層(５)の表面に電荷発生層(６)が形成されて
いる。図４は、図１の感光体の表面にさらに表面保護層
(７)を設けたものであり、感光層(４)は電荷発生層(６)
と、電荷輸送層(５)を有する機能分離型感光体であって
もよい。図５は、基体(１)と感光層(４)の間に中間層
(８)を設けたものであり、中間層(８)は接着性の改良、
塗工性の向上、基体の保護、基体からの感光層への電荷
注入性改善のために設けることができる。
の構成例を図１から図５に模式的に示す。図１は、基体
(１)上に電荷発生材料(３)と電荷輸送材料(２)を結着剤
に配合した感光層(４)が形成された感光体であり、電荷
輸送材料として本発明のジスチリル化合物が用いられて
いる。図２は、感光層として電荷発生層(６)と、電荷輸
送層(５)を有する機能分離型感光体であり、電荷発生層
(６)の表面に電荷輸送層(５)が形成されている。電荷輸
送層(５)中に本発明のジスチリル化合物が配合されてい
る。図３は、図２と同様に電荷発生層(６)と、電荷輸送
層(５)を有する機能分離型感光体であるが、図２とは逆
に電荷輸送層(５)の表面に電荷発生層(６)が形成されて
いる。図４は、図１の感光体の表面にさらに表面保護層
(７)を設けたものであり、感光層(４)は電荷発生層(６)
と、電荷輸送層(５)を有する機能分離型感光体であって
もよい。図５は、基体(１)と感光層(４)の間に中間層
(８)を設けたものであり、中間層(８)は接着性の改良、
塗工性の向上、基体の保護、基体からの感光層への電荷
注入性改善のために設けることができる。
【００４０】中間層に用いられる材料としては、ポリイ
ミド、ポリアミド、ニトロセルロース、ポリビニルブチ
ラール、ポリビニルアルコール、酸化アルミニウムなど
が適当で、また膜厚は１μm以下が望ましい。
ミド、ポリアミド、ニトロセルロース、ポリビニルブチ
ラール、ポリビニルアルコール、酸化アルミニウムなど
が適当で、また膜厚は１μm以下が望ましい。
【００４１】本発明の一般式［Ｉ］で表されるジスチリ
ル化合物はその電荷輸送性を利用してエレクトロルミネ
センス素子の電荷輸送層にも適用可能である。以下、本
発明のジスチリル化合物をエレクトロルミネセンス素子
の電荷輸送層へ適用する場合について説明する。
ル化合物はその電荷輸送性を利用してエレクトロルミネ
センス素子の電荷輸送層にも適用可能である。以下、本
発明のジスチリル化合物をエレクトロルミネセンス素子
の電荷輸送層へ適用する場合について説明する。
【００４２】有機エレクトロルミネセンス素子は電極間
に少なくとも有機発光層とジスチリル化合物を含んだ電
荷輸送層で構成されている。図６にエレクトロルミネセ
ンス素子の断面を模式的に示した。図中、(１１)は陽極
であり、その上に、電荷輸送層(１２)と有機発光層(１
３)および陰極(１４)が順次積層された構成をとってお
り、該電荷輸送層に上記一般式[Ｉ］で表されるジスチ
リル化合物を含有する。陽極(１１)と陰極(１４)に電圧
を印加することにより有機発光層(１３)が発色する。
に少なくとも有機発光層とジスチリル化合物を含んだ電
荷輸送層で構成されている。図６にエレクトロルミネセ
ンス素子の断面を模式的に示した。図中、(１１)は陽極
であり、その上に、電荷輸送層(１２)と有機発光層(１
３)および陰極(１４)が順次積層された構成をとってお
り、該電荷輸送層に上記一般式[Ｉ］で表されるジスチ
リル化合物を含有する。陽極(１１)と陰極(１４)に電圧
を印加することにより有機発光層(１３)が発色する。
【００４３】有機エレクトロルミネセンス素子の陽極
(１１)として使用される導電性物質としては４eＶより
も大きい仕事関数をもつものがよく、炭素、アルミニウ
ム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、
タングステン、銀、スズ、金などおよびそれらの合金、
酸化スズ、酸化インジウムが用いられる。陰極(１４)を
形成する金属としては４eＶよりも小さい仕事関数をも
つものがよく、マグネシウム、カルシウム、チタニウ
ム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、イッテル
ビウム、ルテニウム、マンガン、およびそれらの合金が
用いられる。
(１１)として使用される導電性物質としては４eＶより
も大きい仕事関数をもつものがよく、炭素、アルミニウ
ム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、
タングステン、銀、スズ、金などおよびそれらの合金、
酸化スズ、酸化インジウムが用いられる。陰極(１４)を
形成する金属としては４eＶよりも小さい仕事関数をも
つものがよく、マグネシウム、カルシウム、チタニウ
ム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、イッテル
ビウム、ルテニウム、マンガン、およびそれらの合金が
用いられる。
【００４４】有機エレクトロルミネセンス素子において
は、発光が見られるように、少なくとも陽極(１１)ある
いは陰極(１４)は透明電極とする。この際、陰極に透明
電極を使用すると、透明性が損なわれやすいので、陽極
を透明電極とすることが好ましい。透明電極を形成する
場合、透明基板上に、上記したような導電性物質を用
い、蒸着、スパッタリング等の手段で所望の透光性が確
保されるように形成すればよい。透明基板としては、適
度の強度を有し、エレクトロルミネセンス素子作製時、
蒸着等による熱に悪影響を受けず、透明なものであれば
特に限定されないが、係るものを例示すると、ガラス基
板、透明な樹脂、例えばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリエーテルサルフォン、ポリエーテルエーテルケ
トン等を使用することも可能である。ガラス基板上に透
明電極が形成されたものとしてはＩＴＯ、ＮＥＳＡ等の
市販品が知られており、それを使用してもよい。
は、発光が見られるように、少なくとも陽極(１１)ある
いは陰極(１４)は透明電極とする。この際、陰極に透明
電極を使用すると、透明性が損なわれやすいので、陽極
を透明電極とすることが好ましい。透明電極を形成する
場合、透明基板上に、上記したような導電性物質を用
い、蒸着、スパッタリング等の手段で所望の透光性が確
保されるように形成すればよい。透明基板としては、適
度の強度を有し、エレクトロルミネセンス素子作製時、
蒸着等による熱に悪影響を受けず、透明なものであれば
特に限定されないが、係るものを例示すると、ガラス基
板、透明な樹脂、例えばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリエーテルサルフォン、ポリエーテルエーテルケ
トン等を使用することも可能である。ガラス基板上に透
明電極が形成されたものとしてはＩＴＯ、ＮＥＳＡ等の
市販品が知られており、それを使用してもよい。
【００４５】電荷輸送層(１２)は、前記した一般式[Ｉ]
で表されるジスチリル化合物を蒸着して形成してもよい
し、該ジスチリル化合物の適当な溶液または樹脂溶液を
スピンコートして形成してもよい。蒸着法で形成する場
合、その厚さは、通常０.０１〜０.３μｍであり、スピ
ンコート法で形成する場合は、ジスチリル化合物が結着
樹脂に対して２０〜５００重量％程度の含有量となるよ
うに、厚さ０.０５〜１.０μｍ程度に形成すればよい。
で表されるジスチリル化合物を蒸着して形成してもよい
し、該ジスチリル化合物の適当な溶液または樹脂溶液を
スピンコートして形成してもよい。蒸着法で形成する場
合、その厚さは、通常０.０１〜０.３μｍであり、スピ
ンコート法で形成する場合は、ジスチリル化合物が結着
樹脂に対して２０〜５００重量％程度の含有量となるよ
うに、厚さ０.０５〜１.０μｍ程度に形成すればよい。
【００４６】このように形成された電荷輸送層(１２)の
上には、有機発光層を形成する。有機発光層に用いられ
る有機発光体としては、公知のものを使用可能で、たと
えばエピドリジン、２,５−ビス[５,７−ジ−t−ペンチ
ル−２−ベンゾキサゾリル]チオフェン、２,２'−(１,
４−フェニレンジビニレン)ビスベンゾチアゾール、２,
２’−(４,４'−ビフェニレン)ビスベンゾチアゾール、
５−メチル−２−{２−[４−(５−メチル−２−ベンゾ
キサゾリル)フェニル]ビニル}ベンゾオキサゾール、２,
５−ビス(５−メチル−２−ベンゾキサゾリル)チオフェ
ン、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレ
ン、クリセン、ペリレン、ペリノン、１,４−ジフェニ
ルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、
マクリジンスチルベン、２−(４−ビフェニル)−６−フ
ェニルベンゾオキサゾール、アルミニウムトリスオキシ
ン、マグネシウムビスオキシン、ビス(ベンゾ−８−キ
ノリノール)亜鉛、ビス(２−メチル−８キノリノラー
ト)アルミニウムオキサイド、インジウムトリスオキシ
ン、アルミニウムトリス(５−メチルオキシン)、リチウ
ムオキシン、ガリウムトリオキシン、カルシウムビス
(５−クロロオキシン)、ポリ亜鉛−ビス(８−ヒドロキ
シ−５−キノリノニル)メタン)ジリチウムエピンドリジ
オン、亜鉛ビスオキシン、１,２−フタロペリノン、１,
２−ナフタロペリノンなどを挙げることができる。ま
た、一般的な蛍光染料、例えば蛍光クマリン染料、蛍光
ペリレン染料、蛍光ピラン染料、蛍光チオピラン染料、
蛍光ポリメチン染料、蛍光メロシアニン染料、蛍光イミ
ダゾール染料等も使用できる。このうち、特に好ましい
ものとしてはキレート化オキシノイド化合物が挙げられ
る。有機発光層は上記した発光物質の単層構成でもよい
し、発光の色、発光の強度等の特性を調整するために、
多層構成としてもよい。次に、有機発光層の上に、前記
した陰極を形成する。
上には、有機発光層を形成する。有機発光層に用いられ
る有機発光体としては、公知のものを使用可能で、たと
えばエピドリジン、２,５−ビス[５,７−ジ−t−ペンチ
ル−２−ベンゾキサゾリル]チオフェン、２,２'−(１,
４−フェニレンジビニレン)ビスベンゾチアゾール、２,
２’−(４,４'−ビフェニレン)ビスベンゾチアゾール、
５−メチル−２−{２−[４−(５−メチル−２−ベンゾ
キサゾリル)フェニル]ビニル}ベンゾオキサゾール、２,
５−ビス(５−メチル−２−ベンゾキサゾリル)チオフェ
ン、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレ
ン、クリセン、ペリレン、ペリノン、１,４−ジフェニ
ルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、
マクリジンスチルベン、２−(４−ビフェニル)−６−フ
ェニルベンゾオキサゾール、アルミニウムトリスオキシ
ン、マグネシウムビスオキシン、ビス(ベンゾ−８−キ
ノリノール)亜鉛、ビス(２−メチル−８キノリノラー
ト)アルミニウムオキサイド、インジウムトリスオキシ
ン、アルミニウムトリス(５−メチルオキシン)、リチウ
ムオキシン、ガリウムトリオキシン、カルシウムビス
(５−クロロオキシン)、ポリ亜鉛−ビス(８−ヒドロキ
シ−５−キノリノニル)メタン)ジリチウムエピンドリジ
オン、亜鉛ビスオキシン、１,２−フタロペリノン、１,
２−ナフタロペリノンなどを挙げることができる。ま
た、一般的な蛍光染料、例えば蛍光クマリン染料、蛍光
ペリレン染料、蛍光ピラン染料、蛍光チオピラン染料、
蛍光ポリメチン染料、蛍光メロシアニン染料、蛍光イミ
ダゾール染料等も使用できる。このうち、特に好ましい
ものとしてはキレート化オキシノイド化合物が挙げられ
る。有機発光層は上記した発光物質の単層構成でもよい
し、発光の色、発光の強度等の特性を調整するために、
多層構成としてもよい。次に、有機発光層の上に、前記
した陰極を形成する。
【００４７】以上、陽極(１１)上に電荷輸送層(１２)、
発光層(１３)および陰極(１４)を順次積層して有機ルミ
ネセンス素子を形成する場合について説明したが、陰極
(１４)上に発光層(１３)、電荷輸送層(１２)および陽極
を順次積層してもよい。
発光層(１３)および陰極(１４)を順次積層して有機ルミ
ネセンス素子を形成する場合について説明したが、陰極
(１４)上に発光層(１３)、電荷輸送層(１２)および陽極
を順次積層してもよい。
【００４８】１組の透明電極は各電極にニクロム線、金
線、銅線、白金線等の適当なリード線(１５)を接続し、
有機ルミネセンス素子は両電極に適当な電圧(Ｖs)を印
加することにより発光する。
線、銅線、白金線等の適当なリード線(１５)を接続し、
有機ルミネセンス素子は両電極に適当な電圧(Ｖs)を印
加することにより発光する。
【００４９】本発明の有機エレクトロルミネセンス素子
は各種の表示装置、あるいはディスプレイ装置等に適用
可能である。以下、具体的実施例を挙げながら本発明を
説明する。なお、以下の実施例中、「部」とあるのは、
特に断らない限り、「重量部」を意味するものとする。
は各種の表示装置、あるいはディスプレイ装置等に適用
可能である。以下、具体的実施例を挙げながら本発明を
説明する。なお、以下の実施例中、「部」とあるのは、
特に断らない限り、「重量部」を意味するものとする。
【００５０】合成例 ジスチリル化合物[２３]の合成 ４−メチルトリフェニルアミンカルボアルデヒド５．４
７ｇと下記式：
７ｇと下記式：
【化３１】 で表されるホスホネート化合物４７ｇをジメチルホルム
アミド１００ｍｌに溶解させた。得られた溶液を５０Ｃ
以下に冷却しながら、該溶液にジメチルホルムアミド１
５０ｍｌ中にカリウム−ｔ−ブトキシド３ｇを含む懸濁
液を滴下した。得られた混合物を、室温で８時間撹拌し
た後、一晩放置した。次に混合物を氷水９００ｍｌに投
入した後、希塩酸で中和した。約１時間後、析出した結
晶を濾過し、水で洗浄し、シリカゲルカラムクロマトに
より精製した。精製物をさらに再結晶精製し、淡黄色結
晶５．６ｇ（収率７６％）を得た。得られた化合物の赤
外吸収スペクトルを図７に示した。元素分析の結果は下
記表１の通りである(Ｃ55Ｈ46Ｎ2として)。
アミド１００ｍｌに溶解させた。得られた溶液を５０Ｃ
以下に冷却しながら、該溶液にジメチルホルムアミド１
５０ｍｌ中にカリウム−ｔ−ブトキシド３ｇを含む懸濁
液を滴下した。得られた混合物を、室温で８時間撹拌し
た後、一晩放置した。次に混合物を氷水９００ｍｌに投
入した後、希塩酸で中和した。約１時間後、析出した結
晶を濾過し、水で洗浄し、シリカゲルカラムクロマトに
より精製した。精製物をさらに再結晶精製し、淡黄色結
晶５．６ｇ（収率７６％）を得た。得られた化合物の赤
外吸収スペクトルを図７に示した。元素分析の結果は下
記表１の通りである(Ｃ55Ｈ46Ｎ2として)。
【００５１】
【表１】
【００５２】感光体の電荷輸送材料への応用 実施例１ 下記一般式[Ａ]で表されるビスアゾ化合物
【化３２】 ０．４５部、ポリエステル樹脂(バイロン２００；東洋
紡績社製)０．４５部をシクロヘキサノン５０部ととも
にサンドミルにより分散させた。得られたビスアゾ化合
物の分散物を厚さ１００μmのアルミ化マイラー上にフ
ィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が０．３g／m
2となる様に塗布した後乾燥させた。
紡績社製)０．４５部をシクロヘキサノン５０部ととも
にサンドミルにより分散させた。得られたビスアゾ化合
物の分散物を厚さ１００μmのアルミ化マイラー上にフ
ィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が０．３g／m
2となる様に塗布した後乾燥させた。
【００５３】このようにして得られた電荷発生層の上に
ジスチリル化合物[２]５０部およびポリカーボネート樹
脂(パンライトＫ−１３００;帝人化成社製)５０部を１,
４−ジオキサン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１
６μmになるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形
成した。このようにして、２層からなる感光層を有する
電子写真感光体が得られた。
ジスチリル化合物[２]５０部およびポリカーボネート樹
脂(パンライトＫ−１３００;帝人化成社製)５０部を１,
４−ジオキサン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１
６μmになるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形
成した。このようにして、２層からなる感光層を有する
電子写真感光体が得られた。
【００５４】こうして得られた感光体を市販の電子写真
複写機(ミノルタカメラ社製；ＥＰ−４７０Ｚ)を用い、
−６Ｋvでコロナ帯電させ、初期表面電位Ｖ0(Ｖ)、初期
電位を１／２にするために要した露光量Ｅ1/2(lux・se
c)、１秒間暗中に放置したときの初期電位の減衰率ＤＤ
Ｒ1(％)を測定した。
複写機(ミノルタカメラ社製；ＥＰ−４７０Ｚ)を用い、
−６Ｋvでコロナ帯電させ、初期表面電位Ｖ0(Ｖ)、初期
電位を１／２にするために要した露光量Ｅ1/2(lux・se
c)、１秒間暗中に放置したときの初期電位の減衰率ＤＤ
Ｒ1(％)を測定した。
【００５５】実施例２〜４ 実施例１と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
１で用いたジスチリル化合物[２]の代わりにジスチリル
化合物[３]、[４]、[５]を各々用いる感光体を作製し
た。こうして得られた感光体について、実施例１と同様
の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
１で用いたジスチリル化合物[２]の代わりにジスチリル
化合物[３]、[４]、[５]を各々用いる感光体を作製し
た。こうして得られた感光体について、実施例１と同様
の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
【００５６】実施例５ 下記一般式[Ｂ]で表されるビスアゾ化合物：
【化３３】 ０．４５部、ポリスチレン樹脂(分子量４００００)０．
４５部をシクロヘキサノン５０部とともにサンドミルに
より分散させた。
４５部をシクロヘキサノン５０部とともにサンドミルに
より分散させた。
【００５７】得られたビスアゾ化合物の分散物を厚さ１
００μmのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケータ
ーを用いて、乾燥膜厚が０．３g／m2となる様に塗布し
た後乾燥させた。このようにして得られた電荷発生層の
上にジスチリル化合物[７]５０部およびポリアリレート
樹脂(Ｕ−１００；ユニチカ社製)５０部を１,４−ジオ
キサン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が２０μmに
なるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成した。
このようにして、２層からなる感光層を有する電子写真
感光体を作製した。
００μmのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケータ
ーを用いて、乾燥膜厚が０．３g／m2となる様に塗布し
た後乾燥させた。このようにして得られた電荷発生層の
上にジスチリル化合物[７]５０部およびポリアリレート
樹脂(Ｕ−１００；ユニチカ社製)５０部を１,４−ジオ
キサン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が２０μmに
なるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成した。
このようにして、２層からなる感光層を有する電子写真
感光体を作製した。
【００５８】実施例６〜８ 実施例５と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
５で用いたジスチリル化合物[７]の代わりにジスチリル
化合物[８]、[９]、[１０]を各々用いる感光体を作製し
た。こうして得られた感光体について、実施例１と同様
の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
５で用いたジスチリル化合物[７]の代わりにジスチリル
化合物[８]、[９]、[１０]を各々用いる感光体を作製し
た。こうして得られた感光体について、実施例１と同様
の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
【００５９】実施例９ 下記一般式[Ｃ]で表される多環キノン系顔料：
【化３４】 ０．４５部、ポリカーボネート樹脂(パンライトＫ−１
３０００:帝人化成社製)０．４５部をジクロルエタン５
０部とともにサンドミルにより分散させた。得られた多
環キノン系顔料の分散物を厚さ１００μmのアルミ化マ
イラー上にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚
が０．４g／m2となる様に塗布した後乾燥させた。この
ようにして得られた電荷発生層の上にジスチリル化合物
[１２]６０部およびポリアリレート樹脂(Ｕ−１００;ユ
ニチカ社製)５０部を１,４−ジオキサン４００部に溶解
した溶液を乾燥膜厚が１８μmになるように塗布し、乾
燥させて電荷輸送層を形成した。このようにして、２層
からなる感光層を有する電子写真感光体を作製した。
３０００:帝人化成社製)０．４５部をジクロルエタン５
０部とともにサンドミルにより分散させた。得られた多
環キノン系顔料の分散物を厚さ１００μmのアルミ化マ
イラー上にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚
が０．４g／m2となる様に塗布した後乾燥させた。この
ようにして得られた電荷発生層の上にジスチリル化合物
[１２]６０部およびポリアリレート樹脂(Ｕ−１００;ユ
ニチカ社製)５０部を１,４−ジオキサン４００部に溶解
した溶液を乾燥膜厚が１８μmになるように塗布し、乾
燥させて電荷輸送層を形成した。このようにして、２層
からなる感光層を有する電子写真感光体を作製した。
【００６０】実施例１０〜１１ 実施例９と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
９で用いたジスチリル化合物[１２]の代わりにジスチリ
ル化合物[１３]、[１４]を各々用いる感光体を作製し
た。こうして得られた感光体について、実施例１と同様
の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
９で用いたジスチリル化合物[１２]の代わりにジスチリ
ル化合物[１３]、[１４]を各々用いる感光体を作製し
た。こうして得られた感光体について、実施例１と同様
の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
【００６１】実施例１２ 下記一般式[Ｄ]で表されるペリレン系顔料
【化３５】 ０．４５部、ブチラール樹脂(ＢＸ−１;積水化学工業社
製)０．４５部をジクロルエタン５０部とともにサンド
ミルにより分散させた。得られたペリレン系顔料の分散
物を厚さ１００μmのアルミ化マイラー上にフィルムア
プリケーターを用いて、乾燥膜厚が０．４g／m2となる
様に塗布した後乾燥させた。このようにして得られた電
荷発生層の上にジスチリル化合物[１５]５０部およびポ
リカーボネート樹脂(ＰＣ−Ｚ;三菱ガス化学社製)５０
部を１,４−ジオキサン４００部に溶解した溶液を乾燥
膜厚が１８μmになるように塗布し、電荷輸送層を形成
した。このようにして、２層からなる感光層を有する電
子写真感光体を作製した。
製)０．４５部をジクロルエタン５０部とともにサンド
ミルにより分散させた。得られたペリレン系顔料の分散
物を厚さ１００μmのアルミ化マイラー上にフィルムア
プリケーターを用いて、乾燥膜厚が０．４g／m2となる
様に塗布した後乾燥させた。このようにして得られた電
荷発生層の上にジスチリル化合物[１５]５０部およびポ
リカーボネート樹脂(ＰＣ−Ｚ;三菱ガス化学社製)５０
部を１,４−ジオキサン４００部に溶解した溶液を乾燥
膜厚が１８μmになるように塗布し、電荷輸送層を形成
した。このようにして、２層からなる感光層を有する電
子写真感光体を作製した。
【００６２】実施例１３〜１４ 実施例１２と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例１２で用いたジスチリル化合物[１５]の代わりにジス
チリル化合物[１９]、[２０]を各々用いる感光体を作製
した。こうして得られた感光体について、実施例１と同
様の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
例１２で用いたジスチリル化合物[１５]の代わりにジス
チリル化合物[１９]、[２０]を各々用いる感光体を作製
した。こうして得られた感光体について、実施例１と同
様の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
【００６３】実施例１５ チタニルフタロシアニン０．４５部、ブチラール樹脂
(ＢＸ−１;積水化学工業社製)０．４５部をジクロルエ
タン５０部とともにサンドミルにより分散させた。得ら
れたフタロシアニン顔料の分散物を厚さ１００μmのア
ルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、
乾燥膜厚が０．３g／m2となる様に塗布した後乾燥させ
た。このようにして得られた電荷発生層の上にジスチリ
ル化合物[２３]５０部およびポリカーボネート樹脂(Ｐ
Ｃ−Ｚ;三菱ガス化学社製)５０部を１,４−ジオキサン
４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１８μmになるよ
うに塗布し、電荷輸送層を形成した。このようにして、
２層からなる感光層を有する電子写真感光体を作製し
た。
(ＢＸ−１;積水化学工業社製)０．４５部をジクロルエ
タン５０部とともにサンドミルにより分散させた。得ら
れたフタロシアニン顔料の分散物を厚さ１００μmのア
ルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、
乾燥膜厚が０．３g／m2となる様に塗布した後乾燥させ
た。このようにして得られた電荷発生層の上にジスチリ
ル化合物[２３]５０部およびポリカーボネート樹脂(Ｐ
Ｃ−Ｚ;三菱ガス化学社製)５０部を１,４−ジオキサン
４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１８μmになるよ
うに塗布し、電荷輸送層を形成した。このようにして、
２層からなる感光層を有する電子写真感光体を作製し
た。
【００６４】実施例１６〜１７ 実施例１５と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例１５で用いたジスチリル化合物[２３]の代わりにジス
チリル化合物[２４]、[２５]を各々用いる感光体を作製
した。こうして得られた感光体について、実施例１と同
様の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
例１５で用いたジスチリル化合物[２３]の代わりにジス
チリル化合物[２４]、[２５]を各々用いる感光体を作製
した。こうして得られた感光体について、実施例１と同
様の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
【００６５】実施例１８ 銅フタロシアニン５０部とテトラニトロ銅フタロシアニ
ン０．２部を９８％濃硫酸５００部に充分撹拌しながら
溶解させ、これを水５０００部にあけ、銅フタロシアニ
ンとテトラニトロ銅フタロシアニンの光導電性材料組成
物を析出させた後、濾過、水洗し、減圧下１２０℃で乾
燥した。こうして得られた光導電性組成物１０部を熱硬
化性アクリル樹脂(アクリディクＡ４０５;大日本インク
社製)２２．５部、メラミン樹脂(スーパーベッカミンＪ
８２０;大日本インク社製)７．５部、ジスチリル化合物
[３０]１５部を、メチルエチルケトンとキシレンを同量
に混合した混合溶剤１００部とともにボールミルポット
に入れて４８時間分散して感光性塗液を調製し、この塗
液をアルミニウム基体上に塗布、乾燥して厚さ約１５μ
mの感光層を形成させ感光体を作製した。 こうして得
られた感光体について、実施例１と同様の方法、但しコ
ロナ帯電を＋６Ｋvで行ない、Ｖ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測
定した。
ン０．２部を９８％濃硫酸５００部に充分撹拌しながら
溶解させ、これを水５０００部にあけ、銅フタロシアニ
ンとテトラニトロ銅フタロシアニンの光導電性材料組成
物を析出させた後、濾過、水洗し、減圧下１２０℃で乾
燥した。こうして得られた光導電性組成物１０部を熱硬
化性アクリル樹脂(アクリディクＡ４０５;大日本インク
社製)２２．５部、メラミン樹脂(スーパーベッカミンＪ
８２０;大日本インク社製)７．５部、ジスチリル化合物
[３０]１５部を、メチルエチルケトンとキシレンを同量
に混合した混合溶剤１００部とともにボールミルポット
に入れて４８時間分散して感光性塗液を調製し、この塗
液をアルミニウム基体上に塗布、乾燥して厚さ約１５μ
mの感光層を形成させ感光体を作製した。 こうして得
られた感光体について、実施例１と同様の方法、但しコ
ロナ帯電を＋６Ｋvで行ない、Ｖ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測
定した。
【００６６】実施例１９〜２１ 実施例１８と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例１８で用いたジスチリル化合物[３０]の代わりにジス
チリル化合物[３３]、[３４]、[３５]を各々用いる感光
体を作製した。こうして得られた感光体について、実施
例１８と同様の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定し
た。
例１８で用いたジスチリル化合物[３０]の代わりにジス
チリル化合物[３３]、[３４]、[３５]を各々用いる感光
体を作製した。こうして得られた感光体について、実施
例１８と同様の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定し
た。
【００６７】実施例２２ 下記一般式［Ｅ］：
【化３６】 で表されるトリスアゾ顔料０．４５部、ブチラール樹脂
（ＢＸ−１；積水化学社製）０．２５部およびフェノキ
シ樹脂（ｐｋＨＨ；ユニオンカーバイド社製）０．２５
部をシクロヘキサンノン５０部とともにサンドミルによ
り分散させた。
（ＢＸ−１；積水化学社製）０．２５部およびフェノキ
シ樹脂（ｐｋＨＨ；ユニオンカーバイド社製）０．２５
部をシクロヘキサンノン５０部とともにサンドミルによ
り分散させた。
【００６８】得られた分散塗液をアルミドラム上に浸漬
塗布法により、乾燥膜厚が０．２μｍとなるように塗布
した後乾燥させた。
塗布法により、乾燥膜厚が０．２μｍとなるように塗布
した後乾燥させた。
【００６９】このようにして得られた電荷発生層の上に
ジスチリル化合物［４２］５０部およびポリカーボネー
ト樹脂（Ｚ−３００；三菱ガス化学社製）５０部をテト
ラヒドロフラン４００部に溶解した溶液を、乾燥膜厚が
２３μｍになるように塗布乾燥させて、電荷輸送層を形
成した。このようにして２層からなる感光層を有する電
子写真感光体が得られた。
ジスチリル化合物［４２］５０部およびポリカーボネー
ト樹脂（Ｚ−３００；三菱ガス化学社製）５０部をテト
ラヒドロフラン４００部に溶解した溶液を、乾燥膜厚が
２３μｍになるように塗布乾燥させて、電荷輸送層を形
成した。このようにして２層からなる感光層を有する電
子写真感光体が得られた。
【００７０】実施例２３〜２５ 実施例２２で用いたジスチリル化合物［４２］の代わり
に、ジスチリル化合物［４３］、［４６］および［５
０］をそれぞれ用いた以外、実施例２２と同様の方法で
同一の構成の感光体を作製した。こうして得られた感光
体について、実施例１と同様の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤ
Ｒ1を測定した。
に、ジスチリル化合物［４３］、［４６］および［５
０］をそれぞれ用いた以外、実施例２２と同様の方法で
同一の構成の感光体を作製した。こうして得られた感光
体について、実施例１と同様の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤ
Ｒ1を測定した。
【００７１】実施例２６〜２８ 実施例１８で用いたジスチリル化合物［３０］の代わり
に、ジスチリル化合物［５１］、［５５］および［５
９］をそれぞれ用いた以外、実施例１８と同様の方法で
同一の構成の感光体を作製した。こうして得られた感光
体について、実施例１８と同様の方法でＶ0、Ｅ1/2、Ｄ
ＤＲ1を測定した。
に、ジスチリル化合物［５１］、［５５］および［５
９］をそれぞれ用いた以外、実施例１８と同様の方法で
同一の構成の感光体を作製した。こうして得られた感光
体について、実施例１８と同様の方法でＶ0、Ｅ1/2、Ｄ
ＤＲ1を測定した。
【００７２】比較例１〜７ 実施例１８と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例１８で用いたジスチリル化合物の代わりに下記化合物
[Ｆ]、[Ｇ]、[Ｈ]、［Ｉ］、［Ｊ］、［Ｋ］および
［Ｌ］を各々用いる以外は実施例１８と全く同様にして
感光体を作製した。
例１８で用いたジスチリル化合物の代わりに下記化合物
[Ｆ]、[Ｇ]、[Ｈ]、［Ｉ］、［Ｊ］、［Ｋ］および
［Ｌ］を各々用いる以外は実施例１８と全く同様にして
感光体を作製した。
【００７３】
【化３７】
【００７４】
【化３８】
【００７５】こうして得られた感光体について、実施例
１８と同様の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
比較例１〜７においては、化合物[Ｈ]、[Ｇ]、[Ｊ]、
[Ｋ]、[Ｌ]を用いた感光性塗液については、感光層塗布
時に、一部結晶が析出したことが観測された。実施例１
〜２８、比較例１〜７で得られた感光体のＶ0、Ｅ1/2、
ＤＤＲ1の測定結果を表２および表３にまとめて示す。
１８と同様の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
比較例１〜７においては、化合物[Ｈ]、[Ｇ]、[Ｊ]、
[Ｋ]、[Ｌ]を用いた感光性塗液については、感光層塗布
時に、一部結晶が析出したことが観測された。実施例１
〜２８、比較例１〜７で得られた感光体のＶ0、Ｅ1/2、
ＤＤＲ1の測定結果を表２および表３にまとめて示す。
【００７６】
【表２】
【００７７】
【表３】
【００７８】表２および表３からわかるように、本発明
の感光体は積層型でも単層型でも電荷保持能が充分あ
り、暗減衰率も感光体としては充分使用可能な程度に小
さく、また、感度においても優れている。更に、市販の
電子写真複写機(ミノルタカメラ社製;ＥＰ−３５０Ｚ)
による正帯電時の繰り返し実写テストを実施例１８の感
光体において行なったが、１０００枚のコピーを行なっ
ても、初期、最終画像において階調性が優れ、感度変化
が無く、鮮明な画像が得られ、本発明の感光体は繰り返
し特性も安定していることがわかる。
の感光体は積層型でも単層型でも電荷保持能が充分あ
り、暗減衰率も感光体としては充分使用可能な程度に小
さく、また、感度においても優れている。更に、市販の
電子写真複写機(ミノルタカメラ社製;ＥＰ−３５０Ｚ)
による正帯電時の繰り返し実写テストを実施例１８の感
光体において行なったが、１０００枚のコピーを行なっ
ても、初期、最終画像において階調性が優れ、感度変化
が無く、鮮明な画像が得られ、本発明の感光体は繰り返
し特性も安定していることがわかる。
【００７９】本発明は、ジスチリル化合物を用いた新規
な感光体および新規なエレクトロルミネセンス素子を提
供した。 特に、電荷輸送層にジスチリル化合物を用いた
感光体は、感度、電荷輸送性、初期表面電位、暗減衰率
の感光体特性に優れ、繰り返し使用に対する光疲労も少
ない。
な感光体および新規なエレクトロルミネセンス素子を提
供した。 特に、電荷輸送層にジスチリル化合物を用いた
感光体は、感度、電荷輸送性、初期表面電位、暗減衰率
の感光体特性に優れ、繰り返し使用に対する光疲労も少
ない。
【図１】 導電性支持体上に感光層を積層してなる分散
型感光体の概略断面図である。
型感光体の概略断面図である。
【図２】 導電性支持体上に電荷発生層および電荷輸送
層を積層してなる機能分離型感光体の概略断面図であ
る。
層を積層してなる機能分離型感光体の概略断面図であ
る。
【図３】 導電性支持体上に電荷輸送層および電荷発生
層を積層してなる機能分離型感光体の概略断面図であ
る。
層を積層してなる機能分離型感光体の概略断面図であ
る。
【図４】 導電性支持体上に感光層および表面保護層を
形成した感光体の概略断面図である。
形成した感光体の概略断面図である。
【図５】 導電性支持体上に中間層および感光層を形成
した感光体の概略断面図である。
した感光体の概略断面図である。
【図６】 エレクトロルミネセンス素子の概略断面図を
表わす。
表わす。
【図７】 本発明のジスチリル化合物例の赤外吸収スペ
クトルを示す図である。
クトルを示す図である。
１ 基体 ２ 電荷輸送材料 ３ 電荷発生材料 ４ 感光層 ５ 電荷輸送層 ６ 電荷発生層 ７ 表面保護層 ８ 中間層 11 陽極 12 電荷輸送層 13 有機発光層 14 陰極
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平５−194943（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−162353（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−230158（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−285356（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−149560（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−204055（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−204555（ＪＰ，Ａ) 国際公開92／5131（ＷＯ，Ａ１) 国際公開91／3142（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 導電性支持体上に、下記一般式［I］: Ar1−CH＝CH−R1−X−(R2−X)n−R3−CH＝CH−Ar2 [I] ［式中、Ar1およびAr2は独立して、置換基として下記一
般式（i）、（ii）または（iii）； 【化４４】 （R 6 およびR 7 はそれぞれアルキル基、フェニル基、アル
キル置換フェニル基、アルコキシ置換フェニル基、ハロ
ゲン置換フェニル基またはビフェニル基を表す。）で示
されるジ置換アミノ基を有するフェニル基、または窒素
原子および/または硫黄原子を含む複素環を備えた複素
環式基を表し、前記ジ置換アミノ基を有するフェニル基
は置換基としてアルキル基を有してもよく、複素環式基
は置換基としてアルキル基、ジフェニルアミノ基、フェ
ニル基、アルキル置換フェニル基またはアルコキシ置換
フェニル基を有してもよい； R1、R2およびR3は独立して、フェニレン基、ビフェニレ
ン基またはチオフェン基を表す； Xは−O−、−S−または下記式 【化４１】 （式中、R4は水素原子またはフェニル基を表す；mは1〜
5の整数を表す）; nは0または1を表す]で表されるジスチリル化合物を含有
する感光層を有する感光体。 - 【請求項２】 下記一般式［I］： Ar1−CH＝CH−R1−X−(R2−X)n−R3−CH＝CH−Ar2 [I] ［式中、Ar1およびAr2は独立して、置換基として下記一
般式（i）、（ii）または（iii）； 【化４５】 （R 6 およびR 7 はそれぞれアルキル基、フェニル基、アル
キル置換フェニル基、アルコキシ置換フェニル基、ハロ
ゲン置換フェニル基またはビフェニル基を表す。）で示
されるジ置換アミノ基を有するフェニル基、または窒素
原子および/または硫黄原子を含む複素環を備えた複素
環式基を表し、前記ジ置換アミノ基を有するフェニル基
は置換基としてアルキル基を有してもよく、複素環式基
は置換基としてアルキル基、ジフェニルアミノ基、フェ
ニル基、アルキル置換フェニル基またはアルコキシ置換
フェニル基を有してもよい； R1、R2およびR3は独立して、フェニレン基、ピフェニレ
ン基またはチオフェン基を表す； Xは−O−、−S−または下記式 【化４２】 （式中、R4は水素原子またはフェニル基を表す；mは1〜
5の整数を表す）； nは0または1を表す； 但し、ｎが0で、R 1 およびR 3 がフェニレン基で、且つXが
−O−の場合を除く。 ］で表されるジスチリル化合物を
電荷輸送材料として含有するエレクトロルミネセンス素
子。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27279892A JP3147535B2 (ja) | 1991-10-23 | 1992-10-12 | ジスチリル化合物を用いた感光体およびエレクトロルミネセンス素子 |
| US07/962,093 US5413887A (en) | 1991-10-17 | 1992-10-16 | Distyryl compound and photosensitive member comprising the same |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27535191 | 1991-10-23 | ||
| JP3-275351 | 1991-10-23 | ||
| JP27279892A JP3147535B2 (ja) | 1991-10-23 | 1992-10-12 | ジスチリル化合物を用いた感光体およびエレクトロルミネセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05262679A JPH05262679A (ja) | 1993-10-12 |
| JP3147535B2 true JP3147535B2 (ja) | 2001-03-19 |
Family
ID=26550385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27279892A Expired - Lifetime JP3147535B2 (ja) | 1991-10-17 | 1992-10-12 | ジスチリル化合物を用いた感光体およびエレクトロルミネセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| JP (1) | JP3147535B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| JP4069782B2 (ja) * | 2003-03-31 | 2008-04-02 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、画像形成装置及び画像形成方法 |
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| JP4075874B2 (ja) * | 2003-08-28 | 2008-04-16 | コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、画像形成装置及び画像形成方法 |
| JP4069843B2 (ja) * | 2003-10-29 | 2008-04-02 | コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、画像形成装置及び画像形成方法 |
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| JP4069846B2 (ja) * | 2003-10-30 | 2008-04-02 | コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、画像形成装置及び画像形成方法 |
| JP4066938B2 (ja) * | 2003-11-25 | 2008-03-26 | コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、画像形成装置及び画像形成方法 |
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-
1992
- 1992-10-12 JP JP27279892A patent/JP3147535B2/ja not_active Expired - Lifetime
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|---|---|
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