JPH0378754A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は感光体、特に電子写真感光体に関するものであ
る。
る。
(従来技術)
従来、有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有す
る感光体は、製造が比較的容易であること、安価である
こと、取り扱いが容易であること、また一般にセレン感
光体に比べて熱安定性が優れていることなど多くの利点
を有し、斯かる有機光導電性化合物としては、ポリ−N
−ビニルカルバゾールが最もよく知られており、これと
2.4.7トリニトロー9−フルオレノン等のルイス酸
とから形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を
有する感光体がすでに実用化されている。
る感光体は、製造が比較的容易であること、安価である
こと、取り扱いが容易であること、また一般にセレン感
光体に比べて熱安定性が優れていることなど多くの利点
を有し、斯かる有機光導電性化合物としては、ポリ−N
−ビニルカルバゾールが最もよく知られており、これと
2.4.7トリニトロー9−フルオレノン等のルイス酸
とから形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を
有する感光体がすでに実用化されている。
また一方、光導電体のキャリア発生機能とキャリア輸送
機能とをそれぞれ別個の物質に分担させる積層タイプ或
は単層タイプの機能分離型感光層を有する感光体が知ら
れており、例えば無定形セレン薄層から成るキャリア発
生層とポリ−N−ビニルカルバゾールを主成分として含
有するキャリア輸送層とから成る感光層を有する感光体
がすでに実用化されている。
機能とをそれぞれ別個の物質に分担させる積層タイプ或
は単層タイプの機能分離型感光層を有する感光体が知ら
れており、例えば無定形セレン薄層から成るキャリア発
生層とポリ−N−ビニルカルバゾールを主成分として含
有するキャリア輸送層とから成る感光層を有する感光体
がすでに実用化されている。
しかし、ポリ−N−ビニルカルバゾールは、可撓性に欠
け、その被膜は固くて脆く、ひび割れや膜剥離を起しや
すく、これを用いた感光体は、耐久性が劣り、可塑剤を
添加してこの欠点を改善すると、電子写真プロセス実施
に際し残留電位が大きくなり、繰返し使用に伴いその残
留電位が蓄積されて次第にかぶりが大きくなり複写画像
を毀損する。
け、その被膜は固くて脆く、ひび割れや膜剥離を起しや
すく、これを用いた感光体は、耐久性が劣り、可塑剤を
添加してこの欠点を改善すると、電子写真プロセス実施
に際し残留電位が大きくなり、繰返し使用に伴いその残
留電位が蓄積されて次第にかぶりが大きくなり複写画像
を毀損する。
また、低分子の有機光導電性化合物は、一般に被膜形成
能を有しないため、適当なバインダと併用され、バイン
ダの種類、組成比等を選択することにより被膜の物性或
いは感光特性をある程度制御しうる点では好ましいが、
バインダに対して高い相溶性を有する有機光導電性化合
物の種類は限られており、現実に感光体、特に電子写真
感光体の感光層の構成に用い得るバインダに乏しい。
能を有しないため、適当なバインダと併用され、バイン
ダの種類、組成比等を選択することにより被膜の物性或
いは感光特性をある程度制御しうる点では好ましいが、
バインダに対して高い相溶性を有する有機光導電性化合
物の種類は限られており、現実に感光体、特に電子写真
感光体の感光層の構成に用い得るバインダに乏しい。
例えば、米国特許3,189,447号に記載の2.5
−ビス (p−ジエチルアミノフェニル) −1,3,
4−オキサジアゾールは、電子写真感光体の感光層の材
質として常用されるバインダ、例えばポリエステル、ポ
リカーボネートとの相溶性が低く、電子写真特性を整え
るために必要とする割合で混合して感光層を形成すると
、温度50°C以上でオキサジアゾルの結晶が析出する
ようになり、電荷保持力及び感度等の電子写真特性が低
下する欠点を有する。
−ビス (p−ジエチルアミノフェニル) −1,3,
4−オキサジアゾールは、電子写真感光体の感光層の材
質として常用されるバインダ、例えばポリエステル、ポ
リカーボネートとの相溶性が低く、電子写真特性を整え
るために必要とする割合で混合して感光層を形成すると
、温度50°C以上でオキサジアゾルの結晶が析出する
ようになり、電荷保持力及び感度等の電子写真特性が低
下する欠点を有する。
これに対し米国特許3,820,989号に記載のジア
リールアルカン誘導体は、バインダに関する相溶性の問
題は少ないが、光に対する安定性が小さく、これを帯電
・露光が繰返し行われる反復転写式電子写真用の感光体
の感光層に適用すると該感光層の感度が次第に低下する
という欠点を有する。
リールアルカン誘導体は、バインダに関する相溶性の問
題は少ないが、光に対する安定性が小さく、これを帯電
・露光が繰返し行われる反復転写式電子写真用の感光体
の感光層に適用すると該感光層の感度が次第に低下する
という欠点を有する。
また米国特許3,274.000号、特公昭47−36
428号にはそれぞれ異った型の7工ノチアジン誘導体
が記載されているがいずれも感光度が低くかつ反復使用
時の安定性が小さい欠点があった。
428号にはそれぞれ異った型の7工ノチアジン誘導体
が記載されているがいずれも感光度が低くかつ反復使用
時の安定性が小さい欠点があった。
また特開昭58−65440号、同58−198043
号に記載されているスチルベン化合物は電荷保持力及び
感度等は比較的良好であるが、反復使用時による耐;3 久住において満足できるものではない。特開昭6318
9872号に記載のビススチルベン化合物は溶解性に劣
り、バインダに対する相溶性が低いという欠点を有する
。
号に記載されているスチルベン化合物は電荷保持力及び
感度等は比較的良好であるが、反復使用時による耐;3 久住において満足できるものではない。特開昭6318
9872号に記載のビススチルベン化合物は溶解性に劣
り、バインダに対する相溶性が低いという欠点を有する
。
このように電子写真感光体を作成する上で実用的に満足
すべき特性を有するキャリア輸送物質は未だ見出されて
いないのが実状である。
すべき特性を有するキャリア輸送物質は未だ見出されて
いないのが実状である。
本発明の目的は、高感度で残留電位が低く、繰返し使用
時に疲労劣化が少く、安定した特性を長時間に互って有
する耐久性の優れた感光体を提供することである。
時に疲労劣化が少く、安定した特性を長時間に互って有
する耐久性の優れた感光体を提供することである。
本発明の目的は、下記一般式〔I〕で表される化合物を
含有する感光体によって叶えられる。
含有する感光体によって叶えられる。
Ar、 Ar、Arは、それぞれ置換若しくは無置換の
次に統記のアルキル基、アリール基、複素環基を表す。
次に統記のアルキル基、アリール基、複素環基を表す。
ArとAr’はこれらが結合している窒素原子とで環を
構成していてもよい。APは置換若しくは無置換のアリ
ーレン基を表す。RI R2R3R4は、それぞれ水
素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基又は置換若しくは
無置換のアルキル基を表す。
構成していてもよい。APは置換若しくは無置換のアリ
ーレン基を表す。RI R2R3R4は、それぞれ水
素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基又は置換若しくは
無置換のアルキル基を表す。
本発明の顕著な特徴をなすのは、上記一般式〔I〕で表
される新規なキャリア輸送物質を用いたことである。
される新規なキャリア輸送物質を用いたことである。
即ち、新しい良好な特性を有する光導電性物質、キャリ
ア輸送物質を求めて、現実には分子構造中に共役系を有
する有機化合物は無数といって良いほどにあり、数多く
の分子構造の中から有望なものを実践的に決定している
のが実情である。
ア輸送物質を求めて、現実には分子構造中に共役系を有
する有機化合物は無数といって良いほどにあり、数多く
の分子構造の中から有望なものを実践的に決定している
のが実情である。
ここにおいて、本発明者等は、キャリア輸送物質として
、優れた特性を有する上記一般式CI)の化合物を新た
に製造しえた。
、優れた特性を有する上記一般式CI)の化合物を新た
に製造しえた。
即ち、上記一般式〔■〕で表される化合物はキャリアの
注入を受は易く、キャリア輸送能が高く、かつ化学的に
安定で光、電気的負荷等に対する耐久性に富む。従って
、かかる化合物を感光体に含有せしめることにより、高
感度で繰返し使用時の安定性の高い感光体を得ることが
できる。
注入を受は易く、キャリア輸送能が高く、かつ化学的に
安定で光、電気的負荷等に対する耐久性に富む。従って
、かかる化合物を感光体に含有せしめることにより、高
感度で繰返し使用時の安定性の高い感光体を得ることが
できる。
しかも、この化合物は種々の高分子バインダとの相溶性
が優れていて、高分子バインダに対する量を多くしても
濁り及び不透明化を生ずることがないので、高分子バイ
ンダの混合範囲を非常に広くとることができ、従って好
ましいキャリア輸送性能及び物性をもつ感光体を作るこ
とができる。
が優れていて、高分子バインダに対する量を多くしても
濁り及び不透明化を生ずることがないので、高分子バイ
ンダの混合範囲を非常に広くとることができ、従って好
ましいキャリア輸送性能及び物性をもつ感光体を作るこ
とができる。
相溶性が優れていることからキャリア輸送層が均、かつ
安定であり、結果的に感度、帯電特性が良好であり、か
ぶりがなく、高感度で鮮明な画像を形成できる感光体を
うろことができる。又、繰返し使用時にも疲労劣化が生
ずることがない。更に、本発明の化合物は、安全で環境
的に好ましく、化学的にも安定である。
安定であり、結果的に感度、帯電特性が良好であり、か
ぶりがなく、高感度で鮮明な画像を形成できる感光体を
うろことができる。又、繰返し使用時にも疲労劣化が生
ずることがない。更に、本発明の化合物は、安全で環境
的に好ましく、化学的にも安定である。
一般式〔I〕で表される化合物において、Ai−。
A¥、A)のアルキル基としては、メチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基等を、アリール基としてはフェ
ニル基、ナフチル基等を、複素環基としてはフリル基、
チエニル基、キノリル基等が挙げられる。「置換アルキ
ル基」には、アラルキル基を含み、ベンジル基、フェネ
チル基等が例示される。
、プロピル基、ブチル基等を、アリール基としてはフェ
ニル基、ナフチル基等を、複素環基としてはフリル基、
チエニル基、キノリル基等が挙げられる。「置換アルキ
ル基」には、アラルキル基を含み、ベンジル基、フェネ
チル基等が例示される。
Ar、 AP、 Arのアルキル基、アリール基等の有
しうる置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基。
しうる置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基。
エトキシ基、プロポキシ基などのアルコキシ基、弗素原
子、塩素原子、臭素原子、沃素原子などのハロゲン原子
、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキ
ルアミノ基などが好ましい。
子、塩素原子、臭素原子、沃素原子などのハロゲン原子
、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキ
ルアミノ基などが好ましい。
Arのアリーレン基としてはフェニレン、ナフチレンな
どが挙げられる。
どが挙げられる。
RI、 R2,R3,R4のアルキル基としてはメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基など、アルコキシ
基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基など
、ハロゲン原子としては弗素原子。
基、エチル基、プロピル基、ブチル基など、アルコキシ
基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基など
、ハロゲン原子としては弗素原子。
塩素原子、臭素原子、沃素原子などが挙げられる。
次に、一般式〔I〕で表される化合物の具体例8−
1
12
5
16
−19−
=20
これらの化合物は、下記一般式(I[)で表される化合
物を接触水素添加することにより容易に合成できる。
物を接触水素添加することにより容易に合成できる。
一般式[11)
式中、
ArNAr。
RI−R4は前記と同義であ
(合成例)
例示化合物(1)
で表されるスチルベン化合物4.2gをテトラヒトフラ
ン50m(lに溶解し、5%パラジウム付活性炭6gを
加え、常圧水素添加装置で水添した。反応終了後ヌッチ
ェに珪藻土をひき、反応液を濾過し触媒を濾別した。ト
ルエン、n−ヘキサンを用いてカラムクロマトグラフィ
にかけ精製した。白色結晶として目的物2.4gを得た
。収率は、57.1%であった。
ン50m(lに溶解し、5%パラジウム付活性炭6gを
加え、常圧水素添加装置で水添した。反応終了後ヌッチ
ェに珪藻土をひき、反応液を濾過し触媒を濾別した。ト
ルエン、n−ヘキサンを用いてカラムクロマトグラフィ
にかけ精製した。白色結晶として目的物2.4gを得た
。収率は、57.1%であった。
FD−マス測定にて目的物の親ピーク(M ”)−84
8(C64H5□N2)が検出された。
8(C64H5□N2)が検出された。
電子写真感光体の構造は種々の形態が知られているが、
本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの形態をもと
り得る。
本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの形態をもと
り得る。
通常は、第1図〜第6図の形態である。第1図及び第2
図では、導電性支持体l上にキャリア発生物質を主成分
とするキャリア発生層2と、キャリア輸送物質を主成分
として含有するキャリア輸送層3との積層体より成る感
光層4を設ける。
図では、導電性支持体l上にキャリア発生物質を主成分
とするキャリア発生層2と、キャリア輸送物質を主成分
として含有するキャリア輸送層3との積層体より成る感
光層4を設ける。
第3図及び第4図に示すようにこの感光層4は、導電性
支持体上に設けた中間層5を介して設けてもよい。この
ように感光層4を二層構成としだときに最も優れた電子
写真特性を有する感光体が得られる。又本発明において
は、第5図及び第6図に示すように前記キャリア発生物
質7をキャリア輸送物質を主成分とする層6中に分散せ
しめて成る感光層4を導電性支持体l上に直接、或は中
間層5を介して設けてもよい。又本発明においては、第
4図の後とく最外層として保護層8を設けてもよい。
支持体上に設けた中間層5を介して設けてもよい。この
ように感光層4を二層構成としだときに最も優れた電子
写真特性を有する感光体が得られる。又本発明において
は、第5図及び第6図に示すように前記キャリア発生物
質7をキャリア輸送物質を主成分とする層6中に分散せ
しめて成る感光層4を導電性支持体l上に直接、或は中
間層5を介して設けてもよい。又本発明においては、第
4図の後とく最外層として保護層8を設けてもよい。
本発明に係る感光層のキャリア発生層に用いられるキャ
リア発生物質としては次のようなものが挙げられる。
リア発生物質としては次のようなものが挙げられる。
(1)モノアゾ色素、ジスアゾ色素、トリスアゾ色素な
どのアゾ系色素 (2)ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリ
レン系色素 (3) インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ系色素 (4) アンスラキノン、ピレンキノンおよびフラバ
ンメロン類などの多環キノン類 (5)キナクリドン系色素 (6) ビスベンゾイミダゾール系色素(7)インプロ
パツール (8)スクェアリリウム系色素 (9)シアニン系色素 (10)アズレニウム系色素 (11) )リフェニルメタン系色素(12)アモル
ファスシリコン (13) 金属フタロシアニン、無金属フタロシアニ
ンなどの7タロシアニン系顔料 (14) セレン、セレン−テルル、セレン−砒素(
15) CdS、 Ca5e (16) ピリリウム塩色素、チアピリリウム塩色素
などが挙げられ、単独あるいは2種以上の混合物として
用いることもできる。
どのアゾ系色素 (2)ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリ
レン系色素 (3) インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ系色素 (4) アンスラキノン、ピレンキノンおよびフラバ
ンメロン類などの多環キノン類 (5)キナクリドン系色素 (6) ビスベンゾイミダゾール系色素(7)インプロ
パツール (8)スクェアリリウム系色素 (9)シアニン系色素 (10)アズレニウム系色素 (11) )リフェニルメタン系色素(12)アモル
ファスシリコン (13) 金属フタロシアニン、無金属フタロシアニ
ンなどの7タロシアニン系顔料 (14) セレン、セレン−テルル、セレン−砒素(
15) CdS、 Ca5e (16) ピリリウム塩色素、チアピリリウム塩色素
などが挙げられ、単独あるいは2種以上の混合物として
用いることもできる。
本発明における化合物は、それ自体では被覆形成能がな
いので種々のバインダを組合せて感光層が形成される。
いので種々のバインダを組合せて感光層が形成される。
ここに用いられるバインダとしては任意のものを用いる
ことができるが、疎水性で誘電率が高く、電気絶縁性フ
ィルム形成性高分子重合体を用いる3− のが好ましい。このような高分子重合体としては、例え
ば次のものを挙げることができるが、これらに限定され
るものではない。
ことができるが、疎水性で誘電率が高く、電気絶縁性フ
ィルム形成性高分子重合体を用いる3− のが好ましい。このような高分子重合体としては、例え
ば次のものを挙げることができるが、これらに限定され
るものではない。
(P−1) ポリカーボネート
(P−2) ポリエステル
(P−3) メタクリル樹脂
(P−4) アクリル樹脂
(P−5) ポリ塩化ビニル
(p−6) ポリ塩化ビニリデン
(P−7) ポリスチレン
(P−8) ポリビニルアセテート
(p−9) スチレン−ブタジェン共重合体(p −
10) 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 (P −11) 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体(
P −12) 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイ
ン酸共重合体 (P −13) シリコーン樹脂 (P −14) シリコーン−アルキッド樹脂(P
−15) フェノールホルムアルデヒド樹脂4 (p −16) スチレン−アルキッド樹脂(p −
17) ポリ−N−ビニルカルバゾール(p −18
) ポリビニルブチラール(P −19) ポリビ
ニルフォルマールこれらのバインダ樹脂は、単独である
いは2種以上の混合物として用いることができる。
10) 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 (P −11) 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体(
P −12) 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイ
ン酸共重合体 (P −13) シリコーン樹脂 (P −14) シリコーン−アルキッド樹脂(P
−15) フェノールホルムアルデヒド樹脂4 (p −16) スチレン−アルキッド樹脂(p −
17) ポリ−N−ビニルカルバゾール(p −18
) ポリビニルブチラール(P −19) ポリビ
ニルフォルマールこれらのバインダ樹脂は、単独である
いは2種以上の混合物として用いることができる。
又本発明に係るキャリア発生層及び輸送層を形成するた
めの溶剤としては、N、N−ジメチルホルムアミド、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、1.2−ジ
クロルエタン、■、2−ジクロルプロパン、1,1.2
− )ジクロルエタン、1,1.1− トリクロルエタ
ン、トリクロルエチレン、テトラクロルエタン、ジクロ
ルメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノー
ル、エタノール、インプロパツール、酢酸エチル、酢酸
ブチル、ジメチルスルホキシド、メチルセロソルブ等が
挙げられ、混合して用いることもできる。
めの溶剤としては、N、N−ジメチルホルムアミド、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、1.2−ジ
クロルエタン、■、2−ジクロルプロパン、1,1.2
− )ジクロルエタン、1,1.1− トリクロルエタ
ン、トリクロルエチレン、テトラクロルエタン、ジクロ
ルメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノー
ル、エタノール、インプロパツール、酢酸エチル、酢酸
ブチル、ジメチルスルホキシド、メチルセロソルブ等が
挙げられ、混合して用いることもできる。
本発明の感光体が積層型構造の場合、キャリア発生層中
のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物質の重
量比は好ましくは0〜100:l〜500:0〜500
である。
のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物質の重
量比は好ましくは0〜100:l〜500:0〜500
である。
キャリア発生物質の含有割合がこれより少ないと光感度
が低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗
減衰及び受容電位が低下する。
が低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗
減衰及び受容電位が低下する。
又、キャリア輸送物質はキャリア輸送層中のバインダ樹
脂100重量部(wtと表す)当り20〜200wtが
好ましく、特に好ましくは30〜151)wtである。
脂100重量部(wtと表す)当り20〜200wtが
好ましく、特に好ましくは30〜151)wtである。
以上のようにして形成されるキャリア発生層の膜厚は、
好ましくは0.01−10μm1特に好ましくは0.1
〜5μmである。
好ましくは0.01−10μm1特に好ましくは0.1
〜5μmである。
又、形成されるキャリア輸送層の膜厚は、好ましくは5
〜50μm1特に好ましくは5〜30μmである。
〜50μm1特に好ましくは5〜30μmである。
一方、本発明の感光体が単層機能分離型構成の場合、感
光層中のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物
質の重量比は0〜100:l〜500:I〜500が好
ましく、形成される感光層の膜厚は5〜50μmが好ま
しく、特に好ましくは5〜30μmである。
光層中のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物
質の重量比は0〜100:l〜500:I〜500が好
ましく、形成される感光層の膜厚は5〜50μmが好ま
しく、特に好ましくは5〜30μmである。
本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支持体とし
ては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポ
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含め
たアルミニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗布、
蒸着あるいはラミネートして、導電性化された紙、プラ
スチックフィルム等が挙げられる。
ては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポ
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含め
たアルミニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗布、
蒸着あるいはラミネートして、導電性化された紙、プラ
スチックフィルム等が挙げられる。
中間層、保護層等に用いられるバインダとしては、上記
のキャリア発生層及びキャリア輸送層用に挙げたものを
用いることができるが、その他にポリアミド樹脂、ナイ
ロン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−
酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、エチレン−酢酸
ビニル−メタクリル酸共重合体等のエチレン系樹脂、ポ
リビニルアルコール、セルロース誘導体等が有効である
。
のキャリア発生層及びキャリア輸送層用に挙げたものを
用いることができるが、その他にポリアミド樹脂、ナイ
ロン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−
酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、エチレン−酢酸
ビニル−メタクリル酸共重合体等のエチレン系樹脂、ポ
リビニルアルコール、セルロース誘導体等が有効である
。
本発明の感光層にはキャリア発生物質のキャリア発生機
能を改善する目的で有機アミン類を添加することができ
る。有機アミン類のなかでは特に2級アミンを添加する
のが好ましい。
能を改善する目的で有機アミン類を添加することができ
る。有機アミン類のなかでは特に2級アミンを添加する
のが好ましい。
また、上記感光層中には保存性、耐久性、耐環境依存性
を向上させる目的で酸化防止剤や光安定剤等の劣化防止
剤を含有させることができる。そ7 のような目的に用いられる化合物としては例えば、トコ
フェロール等のクロマノール誘導体及びそのエーテル化
化合物もしくはエステル化化合物、ポリアリールアルカ
ン化合物、ハイドロキノン誘導体及びそのモノ及びジエ
ーテル化化合物、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾトリア
ゾール誘導体、チオエーテル化合物、ホスホン酸エステ
ル、亜燐酸エステル、フェニレンジアミン誘導体、フェ
ノール化合物、ヒンダードフェノール化合物、直鎖アミ
ン化合物、環状アミン化合物、ヒンダードアミン化合物
、などが有効である。特に有効な化合物の具体例として
は、rlRGANOX l0IOJ、 rlRGANO
X565J (チバ・ガイギー社製)、「スミライザー
BHTJ 。
を向上させる目的で酸化防止剤や光安定剤等の劣化防止
剤を含有させることができる。そ7 のような目的に用いられる化合物としては例えば、トコ
フェロール等のクロマノール誘導体及びそのエーテル化
化合物もしくはエステル化化合物、ポリアリールアルカ
ン化合物、ハイドロキノン誘導体及びそのモノ及びジエ
ーテル化化合物、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾトリア
ゾール誘導体、チオエーテル化合物、ホスホン酸エステ
ル、亜燐酸エステル、フェニレンジアミン誘導体、フェ
ノール化合物、ヒンダードフェノール化合物、直鎖アミ
ン化合物、環状アミン化合物、ヒンダードアミン化合物
、などが有効である。特に有効な化合物の具体例として
は、rlRGANOX l0IOJ、 rlRGANO
X565J (チバ・ガイギー社製)、「スミライザー
BHTJ 。
「スミライザーMDPJ (住人化学工業社製)等のヒ
ンダードフェノール化合物、[サノールts −262
6J 。
ンダードフェノール化合物、[サノールts −262
6J 。
「サノールLS−622LDJ (三基社製)等のヒン
ダードアミン化合物が挙げられる。
ダードアミン化合物が挙げられる。
本発明においてキャリア発生層には感度の向上、残留電
位ないし反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又
は二種以上の電子受容性物質を含有8 せしめることができる。
位ないし反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又
は二種以上の電子受容性物質を含有8 せしめることができる。
ここに用いることのできる電子受容性物質としては、例
えば、無水琥珀酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マレ
イン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、テ
トラブロム無水フタル酸、3−ニトロ無水フタル酸、4
−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メリ
ット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアミキノジメ
タン、0−ジニトロベンゼン、m−ジニトロベンゼン、
1,3.5−トリニトロベンゼン、バラニトロベンゾニ
トリル、ピクリンクロライド、キノンクロルイミド、ク
ロラニル、ブルマニル、ジクロルジシアノバラベンゾキ
ノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、2,
7−シニトロフルオレノン、2,4゜7−トリニトロフ
ルオレノン、2.4.5.7−テトラニトロフルオレノ
ン、9−フルオレニリデンマロノジニトリル、ポリニト
ロ−9−フルオレニリデンーマロノジニトリル、ピクリ
ン酸、0−ニトロ安息香酸、p−ニトロ安息香酸、3.
5−ジニトロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、5−
ニトロサリチル酸、3,5−ジニトロサリチル酸、フタ
ル酸、メリット酸、その他の電子親和力の大きい化合物
を挙げることができる。
えば、無水琥珀酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マレ
イン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、テ
トラブロム無水フタル酸、3−ニトロ無水フタル酸、4
−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メリ
ット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアミキノジメ
タン、0−ジニトロベンゼン、m−ジニトロベンゼン、
1,3.5−トリニトロベンゼン、バラニトロベンゾニ
トリル、ピクリンクロライド、キノンクロルイミド、ク
ロラニル、ブルマニル、ジクロルジシアノバラベンゾキ
ノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、2,
7−シニトロフルオレノン、2,4゜7−トリニトロフ
ルオレノン、2.4.5.7−テトラニトロフルオレノ
ン、9−フルオレニリデンマロノジニトリル、ポリニト
ロ−9−フルオレニリデンーマロノジニトリル、ピクリ
ン酸、0−ニトロ安息香酸、p−ニトロ安息香酸、3.
5−ジニトロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、5−
ニトロサリチル酸、3,5−ジニトロサリチル酸、フタ
ル酸、メリット酸、その他の電子親和力の大きい化合物
を挙げることができる。
電子受容性物質の添加量は、重量比でキャリア発生物質
:電子受容性物質−100+0.01〜200、好まし
くは100:0.1−100である。
:電子受容性物質−100+0.01〜200、好まし
くは100:0.1−100である。
電子受容性物質はキャリア輸送層に添加してもよい。か
かる層への電子受容性物質の添加量は重量比でキャリア
輸送物質:電子受容性物質=100:0、O1〜100
、好ましくは100:0.1〜50である。
かる層への電子受容性物質の添加量は重量比でキャリア
輸送物質:電子受容性物質=100:0、O1〜100
、好ましくは100:0.1〜50である。
また本発明の感光体には、その他、必要により感光層を
保護する目的で紫外線吸収剤等を含有してもよく、また
感色性補正の染料を含有してもよい。
保護する目的で紫外線吸収剤等を含有してもよく、また
感色性補正の染料を含有してもよい。
本発明の電子写真感光体は以上のような構成であって、
後述する実施例からも明らかなように、帯電特性、感度
特性、画像形成特性に優れており、特に繰返し使用した
ときにも疲労劣化が少なく、耐用性が優れたものである
。
後述する実施例からも明らかなように、帯電特性、感度
特性、画像形成特性に優れており、特に繰返し使用した
ときにも疲労劣化が少なく、耐用性が優れたものである
。
更に本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほか、
レーザ、ブラウン管(CRT)、発光ダイオード(LE
D)を光源とするプリンタの感光体なとの応用分野にも
広く用いることができる。
レーザ、ブラウン管(CRT)、発光ダイオード(LE
D)を光源とするプリンタの感光体なとの応用分野にも
広く用いることができる。
以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、こ
れにより本発明の実施態様が限定されるものではない。
れにより本発明の実施態様が限定されるものではない。
実施例1
ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着した導電
性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル無水マレイン酸
共重合体 「エスレックMF−10J(種水化学社製)
より成る厚さ0.05μmの中間層を設け、その上にジ
ブロモアンスアンスロン 「モノライトレッド2 Y
J (C、I 、 No、59300100社製)1g
を1,2−ジクロルエタン30+nQに加えてボールミ
ルで分散して得られた分散液にポリカーボネート [パ
ンライトL −1250J (量大化学社製) 1.5
gを溶解し、十分混合した塗布液を乾燥後の膜厚が2μ
mになるように塗布してキャリア発生層を形成した。
性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル無水マレイン酸
共重合体 「エスレックMF−10J(種水化学社製)
より成る厚さ0.05μmの中間層を設け、その上にジ
ブロモアンスアンスロン 「モノライトレッド2 Y
J (C、I 、 No、59300100社製)1g
を1,2−ジクロルエタン30+nQに加えてボールミ
ルで分散して得られた分散液にポリカーボネート [パ
ンライトL −1250J (量大化学社製) 1.5
gを溶解し、十分混合した塗布液を乾燥後の膜厚が2μ
mになるように塗布してキャリア発生層を形成した。
31
2
その上に例示化合物(1)の7gとポリカーボネート
rZ −200J (三菱ガス化学社製)10gと劣化
防止剤rlRGANOX l0IOJをキャリア輸送物
質に対してカロラー1,2−ジクロルエタン80mQに
溶解した溶液の膜厚が20μmになるように塗布してキ
ャリア輸送層を形成し本発明の感光体を作成した。
rZ −200J (三菱ガス化学社製)10gと劣化
防止剤rlRGANOX l0IOJをキャリア輸送物
質に対してカロラー1,2−ジクロルエタン80mQに
溶解した溶液の膜厚が20μmになるように塗布してキ
ャリア輸送層を形成し本発明の感光体を作成した。
以上のようにして得られた感光体を川口電機(株)製E
PA−8100を用いて以下の特性評価を行った。帯電
圧−6KVで5秒間帯電した後、5秒間暗放置し次いで
感光体表面での照度が2 Quxになるようにハロゲン
ランプ光を照射し、初期表面電位vA1半減露光量E1
/2を求めた。また3012ux−secの露光量で露
光した後の残留電位vRを求めた。
PA−8100を用いて以下の特性評価を行った。帯電
圧−6KVで5秒間帯電した後、5秒間暗放置し次いで
感光体表面での照度が2 Quxになるようにハロゲン
ランプ光を照射し、初期表面電位vA1半減露光量E1
/2を求めた。また3012ux−secの露光量で露
光した後の残留電位vRを求めた。
更に同様の測定を1000回繰返して行った。結果は表
1に示す通りであった。
1に示す通りであった。
表1
実施例2〜IO
例示化合物(1)の代りに下記表2に示す例示化合物を
用いた他は実施例1と同様にして感光体を作成し、測定
した。
用いた他は実施例1と同様にして感光体を作成し、測定
した。
表2
比較例(1)
キャリア輸送物質として下記化合物を用いた他は実施例
1と同様にして比較用感光体を作成した。
1と同様にして比較用感光体を作成した。
この比較用感光体について実施例1におけると同様にし
て測定したところ表3の結果を得た。
て測定したところ表3の結果を得た。
表3
実施例11
ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着した導電
性支持体上に、ポリアミド樹脂「A−70」(東し社製
)より成る厚さ0.1μmの中間層を設けIこ。
性支持体上に、ポリアミド樹脂「A−70」(東し社製
)より成る厚さ0.1μmの中間層を設けIこ。
上記構造を有するヒスアゾ顔料2gとポリカーボネート
樹脂 「パンライトL −1250j 2 gとを1゜
2−ジクロルエタン100m12に混合し、サンドグラ
インダにて8時間分散した。この分散液を中間層の上に
、乾燥後の厚さが0,2μmになるように塗布しIこ。
樹脂 「パンライトL −1250j 2 gとを1゜
2−ジクロルエタン100m12に混合し、サンドグラ
インダにて8時間分散した。この分散液を中間層の上に
、乾燥後の厚さが0,2μmになるように塗布しIこ。
キャリア輸送物質として例示化合物(2)を用イテ、劣
化防止剤rlRGANOX 1010jをキャリア輸送
物質に対し2wt%加え、実施例1と同様にして感光体
を作成した。この感光体についても実施例1と同様の測
定をしたところ表4の結果を得た。
化防止剤rlRGANOX 1010jをキャリア輸送
物質に対し2wt%加え、実施例1と同様にして感光体
を作成した。この感光体についても実施例1と同様の測
定をしたところ表4の結果を得た。
表4
実施例12〜20
例示化合物(2)の代わりに下記表5に示す例示化合物
を用いた他は、実施例11と同様にして感光体を作成し
、測定した。
を用いた他は、実施例11と同様にして感光体を作成し
、測定した。
5
6
表5
この感光体について実施例1におけると同様にして測定
をしたところ表6の結果を得た。
をしたところ表6の結果を得た。
表6
比較例(2)
キャリア輸送物質として下記化合物を用いた他は実施例
11と同様にして比較用感光体を作成した。
11と同様にして比較用感光体を作成した。
実施例21
ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着した導電
性支持体上に、ポリアミド樹脂rCM 8000J(東
し社製)よりなる厚さ0.2μmの中間層を設けた。
性支持体上に、ポリアミド樹脂rCM 8000J(東
し社製)よりなる厚さ0.2μmの中間層を設けた。
第7図に示すX線回折スペクトルをもつチタニルフタロ
シアニン2gとシリコーン樹脂rKR−5240。
シアニン2gとシリコーン樹脂rKR−5240。
15% キシレン−ブタノール溶液」(信越化学社製)
の20gをイソプロピルアルコール100mff中にサ
ンドミルを用いて分散し、この分散液を中間層の上に乾
燥後の厚さが0.2μmになるように塗布した。次いで
この上にキャリア輸送物質として例示化合物(3)7g
とポリカーボネートr Z −200J 10gとを1
.2−ジクロルエタン80v2に溶解した。乾燥後の膜
厚が20μmになるようにこの溶液を塗布し、キャリア
輸送層と形成した。
の20gをイソプロピルアルコール100mff中にサ
ンドミルを用いて分散し、この分散液を中間層の上に乾
燥後の厚さが0.2μmになるように塗布した。次いで
この上にキャリア輸送物質として例示化合物(3)7g
とポリカーボネートr Z −200J 10gとを1
.2−ジクロルエタン80v2に溶解した。乾燥後の膜
厚が20μmになるようにこの溶液を塗布し、キャリア
輸送層と形成した。
この感光体について実施例1におけると同様にして測定
をしたところ表7の結果を得た。
をしたところ表7の結果を得た。
実施例22
アルミニウムドラム上に、エチレン−酢ビ−メタクリル
酸共重合体樹脂[エルパックス4260J (三井デ
ュポンケミカル社製)からなる厚さ0.2μmの中間層
を形成した。
酸共重合体樹脂[エルパックス4260J (三井デ
ュポンケミカル社製)からなる厚さ0.2μmの中間層
を形成した。
本発明のキャリア輸送物質として例示化合物(41)の
Igとポリエステル樹脂「バイロン200」(東洋紡社
製) 1.5gを1.2−ジクロルエタン10m12に
溶解した液を中間層の上に塗布して、乾燥の後、膜厚1
5μmのキャリア輸送層を形成した。一方、キャリア発
生物質として第7図に示すX線回折スヘクトルヲモつチ
タニル7タロシアニンIgsバインダ樹脂としてポリカ
ーポイ、−ト 樹脂「パンライト L −1250J
3 g、分散媒としてモノクロルベンゼン15m<iと
、1.2−ジクロルエタン35mffをボールミルを用
いて分散した後、さらに、キャリア輸送物質として例示
化合物lをバインダ樹脂に対して75wt%の割合とな
るように添加した。こうして得られた分散液を先のキャ
リア輸送層の上に、スプレー塗布法によって塗布して、
膜厚2μmのキャリア発生層を形成した。
Igとポリエステル樹脂「バイロン200」(東洋紡社
製) 1.5gを1.2−ジクロルエタン10m12に
溶解した液を中間層の上に塗布して、乾燥の後、膜厚1
5μmのキャリア輸送層を形成した。一方、キャリア発
生物質として第7図に示すX線回折スヘクトルヲモつチ
タニル7タロシアニンIgsバインダ樹脂としてポリカ
ーポイ、−ト 樹脂「パンライト L −1250J
3 g、分散媒としてモノクロルベンゼン15m<iと
、1.2−ジクロルエタン35mffをボールミルを用
いて分散した後、さらに、キャリア輸送物質として例示
化合物lをバインダ樹脂に対して75wt%の割合とな
るように添加した。こうして得られた分散液を先のキャ
リア輸送層の上に、スプレー塗布法によって塗布して、
膜厚2μmのキャリア発生層を形成した。
こうして得られた感光体を、帯電極性をプラス極性とし
た他は実施例1と同一条件で測定した。
た他は実施例1と同一条件で測定した。
VA= 1320 (V)
E 172 = 1.4 (lux 1sec
)実施例23 アルミニウムドラム上に、塩化ビニル−酢酸ビニル無水
マレイン酸共重合体「エスレック MFloJからなる
厚さ0.1μmの中間層を形成した。
)実施例23 アルミニウムドラム上に、塩化ビニル−酢酸ビニル無水
マレイン酸共重合体「エスレック MFloJからなる
厚さ0.1μmの中間層を形成した。
9
方、キャリア発生物質としてジブロモアンスアンスロン
「モノライトレッド 2YJ1gを、ボールミル粉砕
した後、ポリカーボネート樹脂「パンライト L −1
25043g、モノクロルベンゼン15m1l!。
「モノライトレッド 2YJ1gを、ボールミル粉砕
した後、ポリカーボネート樹脂「パンライト L −1
25043g、モノクロルベンゼン15m1l!。
1.2−ジクロルエタン35mQの液を加えて分散を行
った。得られた分散液に、さらに本発明のキャリア輸送
物質例示化合物(17)の2gを添加して、先の中間層
の上にスプレー塗布法により塗布し乾燥して、厚さ20
μmの感光層を形成した。
った。得られた分散液に、さらに本発明のキャリア輸送
物質例示化合物(17)の2gを添加して、先の中間層
の上にスプレー塗布法により塗布し乾燥して、厚さ20
μmの感光層を形成した。
こうして得られた感光体を、帯電極性をプラス極性とし
た他は実施例1と同様にして評価した。
た他は実施例1と同様にして評価した。
VA−1100(V)
E l/2 = 2.8 (lux−sec)
第1〜6図は本発明の感光体例の断面図である。
第7図は実施例で使用したチタニル7タロシアニンのC
u−Ka線に対するX線回折図である。 1−m−支持体 2−m−キャリア発生層 3−m−キャリア輸送層 0 4−m−感光層 5−m−中間層 8−m−保護層
u−Ka線に対するX線回折図である。 1−m−支持体 2−m−キャリア発生層 3−m−キャリア輸送層 0 4−m−感光層 5−m−中間層 8−m−保護層
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式〔 I 〕で表される化合物を含有する電子写
真感光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔A■、A■、A■は、それぞれ置換若しくは無置換の
次に続記のアルキル基、アリール基、複素環基を表す。 A■とA■はこれらが結合している窒素原子とで環を構
成していてもよい。A■は置換若しくは無置換のアリー
レン基を表す。R^1、R^2、R^3、R^4は、そ
れぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基又は置換
若しくは無置換のアルキル基を表す。〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21708189A JP2808319B2 (ja) | 1989-08-22 | 1989-08-22 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21708189A JP2808319B2 (ja) | 1989-08-22 | 1989-08-22 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0378754A true JPH0378754A (ja) | 1991-04-03 |
JP2808319B2 JP2808319B2 (ja) | 1998-10-08 |
Family
ID=16698530
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21708189A Expired - Fee Related JP2808319B2 (ja) | 1989-08-22 | 1989-08-22 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2808319B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005104971A (ja) * | 2003-09-05 | 2005-04-21 | Qinghua Univ | カルバゾール誘導体及び有機el素子への応用 |
-
1989
- 1989-08-22 JP JP21708189A patent/JP2808319B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2005104971A (ja) * | 2003-09-05 | 2005-04-21 | Qinghua Univ | カルバゾール誘導体及び有機el素子への応用 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
JP2808319B2 (ja) | 1998-10-08 |
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