CN113122240B - 以碘代咔唑衍生物为主体的主客体掺杂发光材料及制备应用方法 - Google Patents

以碘代咔唑衍生物为主体的主客体掺杂发光材料及制备应用方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种以碘代咔唑衍生物为主体的主客体掺杂发光材料及制备应用方法，由主体分子Y和客体分子X构成，其中主体分子为碘代咔唑衍生物，客体分子为结构扭曲的芳香化合物。本发明所制备的掺杂发光材料具有较高的发光亮度，在X射线激发时显示与紫外激发不同的发射光谱。客体分子对主体分子的依赖性较低，因此本发明适用于各种结构扭曲的芳香化合物。此外，利用本发明所制备的主客体掺杂发光材料可以将X射线的能量转变成可见光的性质，将其应用于医学成像、放射性探测等领域。

Description

以碘代咔唑衍生物为主体的主客体掺杂发光材料及制备应用 方法
技术领域
本发明属于发光材料技术领域，涉及一种以碘代咔唑衍生物为主体的主客体掺杂发光材料及制备应用方法。本发明中含有碘代咔唑衍生物主体分子和具有扭曲结构的芳香客体材料，通过主客体掺杂，利用主体材料充当固体溶剂作用，使客体分子均匀分散在主体材料中，通过引入卤素重原子，来提升了X射线吸收能力，同时有效地促进了三线态激子发光，进而增强了纯有机闪烁体的辐射发光性能。此外，主体分子提供的刚性环境可以限制客体分子振动或转动来抑制非辐射跃迁，实现辐射长余辉发光。本发明适用于辐射探测，医学成像和X射线天文学等领域。
背景技术
闪烁体是一类吸收X射线、γ射线以及其他高能辐射后，可以将高能粒子的动能转变为光能，从而能发出位于可见光波段的光波的材料，文献：Hajagos,T.J.,Liu,C.,Cherepy,N.J.,Pei,Q.,High-Z Sensitized Plastic Scintillators:AReview.Adv.Mater.2018,30,1706956.。利用闪烁体的特性可以做成测量各种射线的探测器，以便准确测量、识别和量化辐射，这对于核电、国家安全、医学成像、高能物理和天文发现等许多领域都至关重要。此外，以闪烁体为核心的探测和成像技术已经在医学成像、辐射探测、安全检测、X光天文学等领域得到了广泛的应用。
闪烁体根据其构成可分为无机闪烁体和有机闪烁体两大类。无机闪烁体主要包括陶瓷、玻璃和单晶闪烁体三类，其中：玻璃闪烁体由于内部有很多的深陷阱使其闪烁性能较差；单晶闪烁体的生产成本高以及难以大规模生产；而陶瓷闪烁体具有良好的性能稳定，生产成本低，但由于受限于高温合成，且难以在柔性基底上实现大面积制备，所以闪烁陶瓷的发展仍有很大的发展空间。相比之下，有机闪烁体可作为闪烁体家族的全新材料，尤其是在柔性电子领域具有极大的潜在应用价值，引起了学术界和产业界的广泛关注和研究。
有机闪烁体是含有苯环结构的芳香族碳氢化合物，具有生产成本低、加工性能优异、光物理性能可以很容易地通过化学取代基来调控、可大面积制备等优势。然而，相对于液体闪烁体和塑料闪烁体，有机晶体闪烁体因其难以加工和抛光阻碍其广泛采用。此外，有机材料对X射线的吸收较弱，弱的自旋轨道耦合作用也可能导致有机发光材料在X射线激发下不发光，发光量子效率、空间分辨率等特性也相对较差。因此，设计合成高效的新型有机闪烁晶体仍是光电领域的挑战，文献：Hajagos,T.J.,Liu,C.,Cherepy,N.J.,Pei,Q.,High-Z Sensitized Plastic Scintillators:A Review.Adv.Mater.2018,30,1706956.。
2016年，王月课题组通过主客体掺杂成功得到一种高效且长寿命的有机室温磷光材料体系，主体分子的外部卤素重原子效应通过增加系间窜越效率来增强室温磷光，磷光寿命提升至100毫秒左右，文献：Wei J,Liang B,Duan R,Cheng Z,Li C,Zhou T,Yi Y,WangY.Induction of Strong Long-Lived Room-Temperature Phosphorescence of N-Phenyl-2-naphthylamine Molecules by Confinement in a CrystallineDibromobiphenyl Matrix.Angew.Chem.Int.Ed.2016,55:1-7.。2021年，李振课题组通过将室温磷光主体和室温磷光客体掺杂到一个系统中，开发了一系列高效的纯有机室温磷光材料，在水环境中具有高磷光效率和长达25分钟的长余辉，文献：Wang,Y.,Gao,H.,Yang,J.,Fang,M.,Ding,D.,Tang,B.Z.,Li,Z.,High Performance of Simple OrganicPhosphorescence Host–Guest Materials and their Application in Time-ResolvedBioimaging.Adv.Mater.2021,2007811.。
同年，黄维院士、安中福教授等通过理性的分子设计，引入卤素重原子，不仅提升了X射线吸收能力，而且有效地促进了三线态激子发光，进而提高了激子利用率并增强了纯有机闪烁体的辐射发光性能。该闪烁体材料对X射线的检测限为33nGy/s，是医学X射线成像使用剂量的1/167，文献：Wang,X.,Shi,H.,Ma,H.et al.Organic phosphors with brighttriplet excitons for efficient X-ray-excited luminescence.Nat.Photonics 15,187–192(2021).。
虽然，主客体掺杂体系可以大幅度提高材料室温磷光的性质，但是有关主客体掺杂材料能表现出X光激发发光的性质鲜有报道。此外，掺杂体系对主体的选择具有较高的约束，可修饰性不强，导致其种类较少，发展缓慢。而纯有机小分子对X射线的吸收较弱，磷光的发光效率较低，且容易被氧气猝灭，导致磷光强度低以及余辉持续时间短。因此，开发一种主客体掺杂有机闪烁晶体的材料，利用含有卤素重原子的主体材料充当固体溶剂作用，使客体分子均匀分散在主体材料中，通过限制客体分子的振、转动来抑制非辐射跃迁，不仅实现长余辉发光，而且还能提升对X射线的吸收能力，对有机闪烁晶体材料的发展和应用具有重要的意义。
发明内容
要解决的技术问题
为了避免现有技术的不足之处，本发明提出一种以碘代咔唑衍生物为主体的主客体掺杂发光材料及制备应用方法。
本发明的目的是提供一类以碘代咔唑衍生物为主体的主客体掺杂发光材料，通过改变客体材料的结构，调节分子间相互作用，以及在X射线激发时实现其余辉寿命和发光颜色的调控。
本发明的另一个目的是提供一种所述的主客体掺杂发光材料的制备方法，这些方法工艺简单，重复性良好，并可通过选用不同的客体材料来调节发光材料的发光波长、寿命等。
本发明的第三个目的是根据该发光材料对X射线具有高效的辐射发光响应将其应用于辐射监测、安全监测、医学成像等领域。
技术方案
一种以碘代咔唑衍生物为主体的主客体掺杂发光材料，其特征在于由客体发光分子X和主体分子Y组成，X以1/20000-1/10的摩尔比均匀的分散在Y中，其中，客体发光分子X为结构扭曲的芳香化合物，主体分子Y为碘代咔唑衍生物。
所述碘代咔唑衍生物选自如下分子中的任意一种：
其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12相同或者不同，各自独立地选自氢原子、烷基、卤素、烷氧基、硝基、氨基、醛基、苯基中的任意一种。
所述结构扭曲的芳香化合物选自如下分子中的任意一种：
其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15相同或者不同，各自独立地选自氢原子、烷基、卤素、烷氧基、硝基、氨基、醛基、苯基中的任意一种。
选用碘代咔唑衍生物为主体材料，主体材料中含有卤素重原子，选用结构扭曲的芳香化合物客体材料。主客体掺杂材料中，主体材料充当固体溶剂作用，使客体分子均匀分散在主体材料中，其中客体材料和主体材料摩尔比在1/20000-1/10之间。通过限制客体分子的振、转动和抑制非辐射耗散，提高三线态激子的利用率，卤素重原子的引入有利于增强对X射线的吸收能力，进一步地，通过改变客体分子的结构实现掺杂发光材料的波长调节和对X射线响应能力调节。
一种制备所述以碘代咔唑衍生物为主体的主客体掺杂发光材料的方法，其特征在于：按客体和主体摩尔比1/20000-1/10，在良溶剂中溶解主客体分子，在加热温度为25-65℃的加热条件下缓慢旋蒸，控制溶剂挥发速度和结晶速度，获得稳定的结晶态粉末材料。
所述良溶剂包括二氯甲烷、三氯甲烷、甲醇、丙酮或四氢呋喃。
制备方法所述加热温度为25-65℃，例如30℃、35℃、40℃、45℃、46℃、47℃、48℃、50℃、60℃、65℃等。
一种所述以碘代咔唑衍生物为主体的主客体掺杂发光材料的应用方法，其特征在于：主客体掺杂的发光材料作为闪烁晶体用于辐射探测或安全检测。
一种所述以碘代咔唑衍生物为主体的主客体掺杂发光材料的应用方法，其特征在于：主客体掺杂的发光材料作为闪烁体应用于生物医学。
一种所述以碘代咔唑衍生物为主体的主客体掺杂发光材料的应用方法，其特征在于：主客体掺杂的发光材料作为发光材料应用于X射线天文学领域。
有益效果
本发明提出的一种以碘代咔唑衍生物为主体的主客体掺杂发光材料及制备应用方法，由主体分子Y和客体分子X构成，其中主体分子为碘代咔唑衍生物，客体分子为结构扭曲的芳香化合物。本发明所制备的掺杂发光材料具有较高的发光亮度，在X射线激发时显示与紫外激发不同的发射光谱。客体分子对主体分子的依赖性较低，因此本发明适用于各种结构扭曲的芳香化合物。此外，利用本发明所制备的主客体掺杂发光材料可以将X射线的能量转变成可见光的性质，将其应用于医学成像、放射性探测等领域。
本发明的制备方法工艺简单，主客体掺杂材料由于采用了以碘代咔唑衍生物为主体，结构扭曲的芳香化合物为客体的组分，使得在紫外激发下具有不同的发光颜色和寿命，在X射线激发后显示不同于紫外激发的发光光谱。材料D1在紫外激发下显示出446nm,516nm,555nm三个发射峰，在X射线激发时显示出513nm,543nm两个发射峰。实现了纯有机材料在X射线激发下的高效辐射发光，同时展现了该类材料在辐射监测、安全检测、医学成像等领域的巨大应用潜力。
附图说明
图1是本发明提供的主客体掺杂材料D1的稳态光谱。
其中，黑色曲线为紫外激发的稳态光谱曲线，灰色曲线为X射线激发的稳态光谱曲线。
图2是本发明提供的主客体掺杂材料D1和D2的晶体的长余辉持续发光过程的发光照片。
图3是本发明提供的主客体掺杂材料D1在X射线激发前后的发光照片。
具体实施方式
现结合实施例、附图对本发明作进一步描述：
实施例1：
掺杂发光材料D1制备：分别称取10-苯基吩噻嗪(0.0027g,10μmol)和邻位碘代苯基咔唑(0.369g，1mmol)于单口瓶中，加入适量的二氯甲烷溶解，在50℃的旋转蒸发仪上缓慢旋干，待溶剂完全后，得到白色固体粉末D1。
实施例2：
参照实施例1的步骤，利用对位碘代苯基咔唑代替邻位碘代苯基咔唑制备得到掺杂发光材料D2。
实施例3：
参照实施例1的步骤，利用三苯基氧膦代替10-苯基吩噻嗪制备得到掺杂发光材料D3。
实施例4：
参照实施例1的步骤，利用10-苯基吖啶代替10-苯基吩噻嗪制备得到掺杂发光材料D4。
表1实施例中长余辉发光材料D1-D3稳态发光波长、磷光波长和寿命
综上所述，本发明所制备的以碘代咔唑衍生物为主体的主客体掺杂发光材料具有较高的发光亮度，用结构扭曲的客体材料充当固体溶剂作用，使客体分子均匀分散在主体材料中，通过限制客体分子的振、转动来抑制非辐射耗散，提高三线态激子的利用率，增强对X射线的吸收能力，进一步地，通过改变客体分子的结构实现掺杂发光材料的波长调节和对X射线响应能力调节。本发明的制备方法工艺简单，所制备的掺杂发光材料在紫外激发下具有不同的发光颜色和寿命，在X射线激发后显示不同于紫外激发的发光光谱。适用于辐射监测、安全检测、医学成像等领域。

Claims (5)

1.一种以碘代咔唑衍生物为主体的主客体掺杂发光材料，其特征在于由客体发光分子X和主体分子Y组成，X以1/20000-1/10的摩尔比均匀的分散在Y中，其中，
客体发光分子X为结构扭曲的芳香化合物，主体分子Y为碘代咔唑衍生物；
所述碘代咔唑衍生物选自如下分子中的任意一种：
所述结构扭曲的芳香化合物选自如下分子中的任意一种：
2.一种权利要求1所述以碘代咔唑衍生物为主体的主客体掺杂发光材料的制备方法，其特征在于：按客体和主体摩尔比1/20000-1/10，在良溶剂中溶解主客体分子，在加热温度为25-65℃的加热条件下缓慢旋蒸，控制溶剂挥发速度和结晶速度，获得稳定的结晶态粉末材料。
3.根据权利要求2所述以碘代咔唑衍生物为主体的主客体掺杂发光材料的制备方法，其特征在于：所述良溶剂包括二氯甲烷、三氯甲烷、甲醇、丙酮或四氢呋喃。
4.一种权利要求1所述以碘代咔唑衍生物为主体的主客体掺杂发光材料的应用，其特征在于：主客体掺杂的发光材料作为闪烁晶体用于辐射探测或安全检测。
5.一种权利要求1所述以碘代咔唑衍生物为主体的主客体掺杂发光材料的应用，其特征在于：主客体掺杂的发光材料作为发光材料应用于X射线天文学领域。
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