TWI414890B - 光阻下層膜之形成方法、使用其之圖型形成方法、及光阻下層膜材料 - Google Patents
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- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Description
本發明係關於有效作為可用於半導體元件等之製造步驟中的微細加工之抗反射膜材料的光阻下層膜材料及使用其之適用於遠紫外線、KrF準分子雷射光(248nm)、ArF準分子雷射光(193nm)、F2
雷射光(157nm)、Kr2
雷射光(146nm)、Ar2
雷射光(126nm)、軟X射線(EUV、13.5nm)、電子線(EB)、X射線曝光的光阻圖型形成方法。
近年來，伴隨LSI的高度積體化與高速化，在要求圖型規則的微細化之中，使用作為現在泛用技術所用之光曝光的微影術中，持續愈來愈接近來自光源的波長之本質性解像度的極限。
用於光阻圖型形成時的微影術用光源方面，廣為使用以水銀燈的g線(436nm)或i線(365nm)作為光源之光曝光，而為了更加微細化的方法，係以使曝光的光短波長化之方法為有效。為此，64M點DRAM加工方法的量產製程中，曝光光源方面，係利用短波長的KrF準分子雷射(248nm)以取代i線(365nm)。但是，在需要更加微細的加工技術(加工尺寸為0.13μm以下)之積體度1G以上的DRAM製造中，必須要有更短波長的光源，特別是使用ArF準分子雷射(193nm)之微影術備受檢討。
另外，以往，已知係以於段差基板上形成高縱橫比之圖型的2層製程為佳，再者，為了使2層光阻膜以一般的鹼顯像液進行顯像時，必須要具有羥基或羧基等之親水基的高分子矽酮化合物。
矽酮系化學增幅正型光阻材料方面，係提案有使用使安定的鹼可溶性矽酮聚合物之聚羥基苯甲基倍半矽氧烷的苯酚性羥基之一部分以t-Boc基保護者作為基底樹脂，且有將此與酸產生劑組合而成之KrF準分子雷射用矽酮系化學增幅正型光阻材料(參考專利文獻1、非專利文獻1等)。又，ArF準分子雷射用方面，係提案有使以酸不安定基取代環己基羧酸型之倍半矽氧烷為基底的正型光阻材料(參考專利文獻2，3、非專利文獻2等)。再者，F2
雷射用方面，係提案有使具有六氟異丙醇作為溶解性基之倍半矽氧烷為基底的正型光阻材料(參考專利文獻4等)。上述聚合物係於主鏈上含有含以三烷氧基矽烷、或三鹵化矽烷之縮聚合所成梯形骨架之聚倍半矽氧烷者。
於側鏈上懸吊有矽之光阻用基底聚合物方面，係提案有含矽(甲基)丙烯酸酯系聚合物(參考專利文獻5、非專利文獻3等)。
2層製程之光阻下層膜方面，係可以氧氣蝕刻之碳氫化合物，再者，為了成為蝕刻其下之基板時的光罩，必須具有高蝕刻耐性。在氧氣蝕刻中，必須僅以不含矽原子之碳化氫所構成。又，為了使上層之含矽光阻膜的線幅控制性向上提昇、減低定波(stationary wave)所致之圖型側壁的凹凸與圖型的崩壞，需有作為抗反射膜的機能，具體而言，必須使從下層膜對光阻上層膜內之反射率抑制於1%以下。
在此，計算最大500nm之膜厚為止的反射率的結果係顯示於圖2、3。假定曝光波長為193nm、使光阻上層膜的n值為1.74、k值為0.02，圖2中，光阻下層膜的k值固定於0.3，會顯示縱軸上以n值為1.0～2.0、橫軸上以膜厚0～500nm之範圍使其變動時的基板反射率。假定是膜厚300nm以上之2層製程用光阻下層膜時，係存在折射率與光阻上層膜同程度或折射率稍高，且以n值為1.6～1.9之範圍可使反射率為1%以下之最適值。
又，圖3中，顯示出將光阻下層膜的n值固定於1.5，且以k值為0～0.8之範圍使其變動時的反射率。假定是膜厚300nm以上之2層製程用光阻下層膜時，k值以0.24～0.15之範圍可使反射率為1%以下。另外，使用40nm程度的薄膜之單層光阻用之抗反射膜的最適k值為0.4～0.5，其係與使用300nm以上之2層製程用之光阻下層膜的最適k值不同。在2層製程用之光阻下層膜中，係顯示著更低的k值，意即表示必須要有更高透明之光阻下層膜。
在此，波長193nm用之光阻下層膜材料方面，係有非專利文獻4中所介紹之聚羥基苯乙烯與丙烯酸酯之共聚物。聚羥基苯乙烯在193nm時具有非常強的吸收，該者若單獨使用，則k值高為0.6前後之值。而於該處，藉由使其與k值幾乎為0之丙烯酸酯共聚，係可將k值調整為0.25前後。
但是，對聚羥基苯乙烯而言，丙烯酸酯之基板蝕刻中的蝕刻耐性弱，且為了使k值下降，不得不使一定比例的丙烯酸酯共聚，結果導致基板蝕刻之耐性明顯地降低。蝕刻之耐性不僅是蝕刻速度，也呈現在蝕刻後的表面粗糙之產生。藉由丙烯酸酯之共聚，使得蝕刻後的表面粗糙大增顯著而深刻。
另外，係提案有層合不含矽之單層光阻的光阻上層膜、於其下之含矽光阻中間層膜、在於其下之有機膜的光阻下層膜之3層製程(例如，參考非專利文獻5)。一般而言，係以單層光阻其解像性較含矽光阻優，在3層製程中可使用高解像的單層光阻作為曝光影像層。光阻中間層膜方面，係可使用旋轉塗佈玻璃(SOG)膜，且提案有多數SOG膜。
在此，3層製程中的基板反射抑制用最適的下層膜之光學常數，係與2層製程中者相異。盡可能地抑制基板反射，且具體而言，使其降低至1%以下為止之目的雖在2層製程亦或3層製程中並沒變，但相對於2層製程僅能在光阻下層膜中具有抗反射效果，3層製程則可使光阻中間層膜與光阻下層膜的任一方或雙方具有抗反射效果。
賦予抗反射效果之含矽層材料，其係於專利文獻6、專利文獻7中有所提案。一般而言，多層的抗反射膜較單層的抗反射膜具有更高的抗反射效果，且廣受工業上使用作為光學材料的抗反射膜。藉由賦予光阻中間層膜與光阻下層膜雙方抗反射效果，可得高抗反射效果。
3層製程中，若可於含矽光阻中間層膜具有抗反射膜之機能，在光阻下層膜，並不特別需要有如2層製程時作為抗反射膜的最高效果。3層製程時之光阻下層膜方面，要求基板加工中的高蝕刻耐性還勝過於其作為抗反射膜之效果。
因此，從過去即一直使用含有多數芳香族基，且蝕刻耐性高的酚醛清漆樹脂以作為3層製程用之光阻下層膜。
在此，圖4表示使光阻中間層膜的k值變化時的基板反射率。
光阻中間層膜的k值方面，係可藉由設定0.2以下之低值與適切的膜厚，而可得1%以下之充分的抗反射效果。
通常抗反射膜方面，雖然為了在膜厚100nm以下來抑制反射於1%以下而必須使k值為0.2以上(參考圖3)，但在可抑制光阻下層膜程度的反射之3層光阻膜的光阻中間層膜方面，則以較0.2更低的值為k值的最適值。
接著，將使光阻下層膜的k值為0.2時與0.6時，其光阻中間層膜與光阻下層膜的膜厚變化時的反射率變化顯示於圖5與圖6。
圖5之k值為0.2之光阻下層膜，係假定為2層製程中最適化的光阻下層膜，圖6之k值為0.6之光阻下層膜，則接近波長193nm中的酚醛清漆或聚羥基苯乙烯之k值的值。
光阻下層膜的膜厚雖會因基板的表面型態而變動，但光阻中間層膜的膜厚幾乎不會變動，而可以設定之膜厚進行塗佈。
在此，光阻下層膜的k值高者(0.6時)，係以更薄的薄膜即可抑制反射至1%以下。光阻下層膜的k值為0.2時，因膜厚250nm可使反射為1%之故，不得不使光阻中間層膜的膜厚變厚。但是，若如此地提高光阻中間層膜的膜厚，則當加工光阻中間層膜時之乾蝕刻時，對最上層之光阻膜的負荷會過大而不佳。
圖5與圖6表示，雖為曝光裝置之透鏡的NA為0.85之乾曝光時的反射，但藉由最適化3層製程用之光阻中間層膜的n、k值與膜厚，係可不靠光阻下層膜的k值而使反射率為1%以下。此外，藉由液浸微影術而使投影透鏡的NA超過1.0，不僅是光阻，射入於光阻之下的抗反射膜之光的角度會變淺。抗反射膜不僅只是膜自體的吸收，也利用光的干涉效果所致抵銷作用來抑制反射。傾斜的光因光的干涉效果變小而反射會大增。3層製程之膜中利用光的干涉作用來進行抗反射的是光阻中間層膜。光阻下層膜在利用干涉作用上，因十分厚之故，並無藉干涉效果而互相抵銷之抗反射效果。有必要抑制來自光阻下層膜表面的反射，因此，不得不使光阻下層膜的k值較0.6更小，且使n值為接近上層之光阻中間層膜之值。若k值過小而透明性過高的話，因從基板也會產生反射之故，液浸曝光的NA1.3時，k值以0.25～0.48程度為最適。n值係以接近中間層、下層一起與光阻之n值1.7之值為目標值。
苯環吸收非常地強，甲酚酚醛清漆或聚羥基苯乙烯之k值超過0.6。相較於苯環，在波長193nm中的透明性高、蝕刻耐性高者之一則有萘環。例如，專利文獻8中係提案有具有萘環、蒽環之光阻下層膜。在我們的測定值，萘酚共縮合酚醛清漆樹脂、聚乙烯基萘樹脂之k值在0.3～0.4之間。
又，萘酚共縮合酚醛清漆樹脂、聚乙烯基萘樹脂之波長193nm中的n值低，萘酚共縮合酚醛清漆樹脂為1.4，到了聚乙烯基萘樹脂則為1.2。例如，專利文獻9、專利文獻10所示之乙烯合萘聚合體中，193nm中的n值為1.5、k值為0.4，接近目標值。所需要的是n值高、k值低、透明且蝕刻耐性高的下層膜。
在此，專利文獻11係提案有具有雙萘酚基之光阻下層膜形成材料，且具有n值、k值均接近目標值、蝕刻耐性優異之特徵。
又，若對底層的被加工基板有段差時，有必要藉由光阻下層膜使段差平坦化。藉由使光阻下層膜平坦化，抑制了於其上成膜之光阻中間層膜或光阻上層膜所成之光阻膜的膜厚變動，而可擴大微影術的聚焦界限。
但是，藉由原料中使用甲烷氣體、乙烷氣體、乙炔氣體等之CVD所形成之非晶質碳下層膜，難以將段差填平。另外，藉由旋轉塗佈而形成光阻下層膜時，係有可將基板的凹凸埋入之優點。又，再者，在塗佈型的材料中，為使埋入特性向上提升，係可如專利文獻12所示，使用分子量低、分子量分佈廣的酚醛清漆之方法，且提案有如專利文獻13中所示，於基底聚合物中摻和低融點的低分子化合物之方法。
酚醛清漆樹脂僅以加熱即於分子間進行交聯且硬化，此係為習知(非專利文獻6)。在此，係報告有藉由加熱而於甲酚酚醛清漆之羥基上會產生苯氧基自由基，且藉由共鳴，在酚醛清漆樹脂的連結基之伸甲基上，自由基會移動，而因伸甲基彼此交聯之自由基耦合所成的交聯機制。專利文獻14中，係報告有使用將聚伸芳基或萘酚酚醛清漆、羥基蒽酚醛清漆等之多環芳香族化合物藉由熱所致之脫氫或脫水縮合反應來提高碳密度之下層膜所得之圖型形成方法。
玻璃狀的碳膜係藉由800℃以上之加熱所形成(非專利文獻7)。但是，若考量對裝置受損或晶圓的變形之影響，則在微影術的晶圓製程之可加熱溫度之上限係600℃以下，較佳為500℃以下。
隨著加工線幅的縮小，有報告指出，使光阻下層膜作為光罩來蝕刻被加工基板時，光阻下層膜會發生或皺或曲的現象(非專利文獻8)。在氟碳系之氣體所為的基板蝕刻中，顯示有光阻下層膜的氫原子被以氟原子取代之現象。光阻下層膜表面，因鐵氟龍(登錄商標)化，使下層膜的體積增加而膨潤，且因玻璃轉移點會降低，而可能會產生更微細的圖型皺折。在前述的文獻中，顯示出可因使用含氫率低的光阻下層膜而防止皺折。以CVD製成的非晶質碳膜，係可使膜中的氫原子變得極少，對防皺非常有效。但是，如前述，CVD係段差的埋入特性差，且會因CVD裝置的價格與裝置覆蓋區域面積的佔有，而有導入困難之情況。若可藉由以塗佈，特別是旋轉塗佈法而可製膜之下層膜材料來解決皺折的問題，則在製程與裝置的簡化上有很大的益處。
於光阻下層膜之上以CVD法形成硬光罩之多層製程正在檢討當中。矽系之硬光罩(矽氧化膜、矽氮化膜、矽氮化氧化膜)的情況下，相較於以旋轉塗佈法形成之硬光罩，係以CVD等形成之無機硬光罩者，其蝕刻耐性更高。又，當被加工基板為低介電率膜，從該處會有對光阻產生污染(poisoning)的情況，而以CVD膜者在作為防污染的遮斷膜之效果高。
在此，為了平坦化而以旋轉塗佈形成光阻下層膜，且於其上以CVD法製成作為光阻中間層膜之無機硬光罩中間層膜的製程備受檢討。以CVD法製成無機硬光罩中間層時，特別是在氮化物系之膜的製成中，必須進行最低300℃、通常為400℃之基板的加熱。因此，以旋轉塗佈法製成光阻下層膜時，雖需有400℃之耐熱性，但在一般的甲酚酚醛清漆、萘酚酚醛清漆、及耐熱性高的茀雙酚中，並無法耐受400℃之加熱，加熱後會產生大幅的膜消減。如此，以CVD法形成無機硬光罩中間膜時，被要求要可耐高溫加熱之光阻下層膜。
又，從歸因於如此的耐熱性之加熱後的膜消減或樹脂之劣化的問題，習知光阻下層膜材料的熱處理通常於300℃以下(較佳為80～300℃之範圍內)進行。但是，溶媒處理後會發生膜消減、或發生基板之蝕刻中於圖型上產生皺折等之問題。
由上可知，我們所要求的是，在抗反射膜方面，要具有最適的n、k值與埋入特性、優異的蝕刻耐性、耐溶媒性，再者，要具有可耐以CVD法之無機硬光罩中間膜形成中的高溫之耐熱性，為了形成基板之蝕刻中不產生皺折之光阻下層膜的方法或光阻下層膜材料。
[先行技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]特開平6-118651號公報
[專利文獻2]特開平10-324748號公報
[專利文獻3]特開平11-302382號公報
[專利文獻4]特開2002-55456號公報
[專利文獻5]特開平9-110938號公報
[專利文獻6]美國專利第6506497號明細書
[專利文獻7]美國專利第6420088號明細書
[專利文獻8]特開2002-14474號公報
[專利文獻9]特開2001-40293號公報
[專利文獻10]特開2002-214777號公報
[專利文獻11]特開2007-199653號公報
[專利文獻12]特開2002-47430號公報
[專利文獻13]特開平11-154638號公報
[專利文獻14]專利3504247號
[非專利文獻1]SPIE vol.1925(1993)p377
[非專利文獻2]SPIE vol.3333(1998)p62
[非專利文獻3]J.Photopolymer Sci. and Technol.Vol.9 No.3(1996)p435-446
[非專利文獻4]SPIE vol.4345(2001)p50
[非專利文獻5]J.Vac.Sci.Technol.，16(6)，Nov./Dec.1979
[非專利文獻6]SPIE Vol.469 p72(1984)
[非專利文獻7]Glass Carbon Bull. Chem. Soc. JPN.41(12)3023-3024(1968)
[非專利文獻8](Proc.of Symp.Dry.Process，(2005)p11)
本發明係有鑑於上述情事所成者，其係在於提供微影術所用之至少具有3層之多層光阻膜的光阻下層膜之形成方法，可減低反射率、蝕刻耐性高、具有高耐熱性、耐溶媒性、特別是在基板之蝕刻中不產生皺折之光阻下層膜形成用的光阻下層膜形成方法及使用此之圖型形成方法。又，本發明係形成多層光阻膜的光阻下層膜用之光阻下層膜材料，其係在於提供可減低反射率，特別是蝕刻耐性高、具有高耐熱性、且於基板之蝕刻中不產生皺折之形成光阻下層膜用之光阻下層膜材料。
為解決上述課題，根據本發明，係提供一種光阻下層膜形成方法，其係微影術所用之至少具有3層之多層光阻膜的光阻下層膜之形成方法，其特徵為至少含有：將下述以一般式(1)所示之含有使具有雙萘酚基之化合物酚醛清漆化後的樹脂之光阻下層膜材料塗佈於基板上之步驟、將已塗佈之該光阻下層膜材料，在超過300℃、且600℃以下的溫度，以10秒～600秒鐘之範圍進行熱處理而使其硬化之步驟。
(一般式(1)中，R1
、R2
係相同或相異之氫原子、碳數1～10之直鏈狀、分支狀、環狀的烷基、碳數6～20之芳基、碳數2～20之烯基。R3
、R4
各自為氫原子、或環氧丙基；R5
係單鍵、碳數1～10之直鏈狀、分支狀的伸烷基；R6
、R7
係苯環、萘環。p、q各自為1或2。n為0＜n≦1。)
藉由使用如此的光阻下層膜形成方法，係可形成具有作為抗反射膜之最適的n、k值與埋入特性、優異的蝕刻耐性、高耐熱性、耐溶媒性，特別是在基板之蝕刻中不產生皺折之光阻下層膜。
又，塗佈於前述基板上之光阻下層膜材料方面，係以使用含有下述以一般式(2)式所示，且重量平均分子量為500～100000之樹脂者為佳。
(一般式(2)中，R1
～R7
、p、q係如前述。R8
、R9
為氫原子、羥基、碳數1～6之醯基、碳數1～6之烷氧基、碳數1～6之烷氧基羰基、羰基、胺基、亞胺基、可以酸不安定基或環氧丙基取代之羥基、或碳數1～10之直鏈狀、分支狀、環狀的烷基、碳數6～20之芳基、碳數2～10之烯基、碳數2～10之炔基。R10
、R11
為苯環、萘環；R13
、R14
為氫原子、羥基、碳數1～10之直鏈狀、分支狀、環狀的烷基，而R13
與R14
亦可鍵結而形成環。R12
、R15
係碳數1～10之直鏈狀、分支狀的伸烷基。s為1或2。0＜n＜1.0、0≦m＜1.0、0≦r＜1.0、0＜m+r＜1.0。)
如此，前述光阻下層膜材料方面，若使用含有除了重複單位n之外，更藉由將重複單位m及/或重複單位r共聚而得之上述以一般式(2)所示，且重量平均分子量為500～100000之樹脂者，係可更強化蝕刻耐性。
又，於基板上塗佈前述光阻下層膜材料之步驟係以旋轉塗佈法進行為佳。
如此，於基板上塗佈前述光阻下層膜材料之方法方面，係可舉出旋轉塗佈法。若藉由旋轉塗佈法而形成光阻下層膜，則可埋入基板的凹凸。
又，提供一種圖型形成之方法，其係藉由微影術而於基板上形成圖型之方法，其特徵為至少：於基板上藉由前述光阻下層膜形成方法形成光阻下層膜、於該光阻下層膜之上使用含矽原子之光阻中間層膜材料而形成光阻中間層膜、於該光阻中間層膜之上使用由光阻組成物所成之光阻上層膜材料而形成光阻上層膜、使前述光阻上層膜的圖型回路區域曝光後以顯像液顯像而於前述光阻上層膜上形成光阻圖型、將所得之光阻圖型作為蝕刻光罩而蝕刻前述光阻中間膜、將所得之光阻中間膜圖型作為蝕刻光罩而蝕刻前述光阻下層膜、將所得之光阻下層膜圖型作為蝕刻光罩而蝕刻基板而於基板上形成圖型。
若為使用如此的3層光阻法之圖型形成方法，係可於基板上高精度地形成微細圖型。
又，提供一種圖型之形成方法，其係藉由微影術而於基板上形成圖型之方法，其特徵為至少：於基板上藉由前述光阻下層膜形成方法形成光阻下層膜、於該光阻下層膜之上形成由矽氧化膜、矽氮化膜及矽氧化氮化膜所選出之無機硬光罩中間膜、於該無機硬光罩中間膜之上使用光阻組成物所成之光阻上層膜材料而形成光阻上層膜、使前述光阻上層膜的圖型回路區域曝光後以顯像液顯像而於前述光阻上層膜上形成光阻圖型、將所得之光阻圖型作為蝕刻光罩而蝕刻前述無機硬光罩中間膜、將所得之無機硬光罩中間膜圖型作為蝕刻光罩而蝕刻前述光阻下層膜、將所得之光阻下層膜圖型作為蝕刻光罩而蝕刻基板而於基板上形成圖型。
如此，於光阻下層膜之上作為光阻中間層膜而形成無機硬光罩之際，若使用本發明之光阻下層膜形成方法，則可形成具有可耐無機硬光罩中間膜形成時之高溫處理的高耐熱性之光阻下層膜。
又，提供一種圖型形成方法，其係藉由微影術而於基板上形成圖型之方法，其特徵為至少：於基板上藉由前述光阻下層膜形成方法形成光阻下層膜、於該光阻下層膜之上形成由矽氧化膜、矽氮化膜及矽氧化氮化膜所選出之無機硬光罩中間膜、於該無機硬光罩中間膜之上形成有機抗反射膜、於該有機抗反射膜之上使用由光阻組成物所成之光阻上層膜材料而形成光阻上層膜、使前述光阻上層膜的圖型回路區域曝光後以顯像液顯像而於前述光阻上層膜上形成光阻圖型、將所得之光阻圖型作為蝕刻光罩而蝕刻前述有機抗反射膜與前述無機硬光罩中間膜、將所得之無機硬光罩中間膜圖型作為蝕刻光罩而蝕刻前述光阻下層膜、將所得之光阻下層膜圖型作為蝕刻光罩而蝕刻基板而於基板上形成圖型。
如此，係可於無機硬光罩中間膜與光阻上層膜之間形成有機抗反射膜。
又，前述無機硬光罩中間膜係以CVD法或ALD法而形成者為佳。
如此，藉由以CVD法或ALD法形成無機硬光罩中間膜，而可提高蝕刻耐性。
又，前述光阻組成物係以不含有含矽原子之聚合物者為佳。又，使前述無機硬光罩中間膜圖型作為蝕刻光罩而蝕刻前述光阻下層膜之步驟，係使用含氧氣或氫氣之蝕刻氣體而予以進行者為佳。
如此，在使無機硬光罩中間膜圖型作為蝕刻光罩而蝕刻光阻下層膜之際，含矽原子之無機硬光罩係顯示出氧氣或氫氣之蝕刻耐性。
又，根據本發明，係可提供一種光阻下層膜材料，其係形成用於微影術之至少具有3層之多層光阻膜的光阻下層膜用之光阻下層膜材料，其特徵為該光阻下層膜材料係含有下述以一般式(3)式所示且重量平均分子量為500～100000之樹脂者。
(一般式(3)中，R1
、R2
係相同或相異之氫原子、碳數1～10之直鏈狀、分支狀、環狀的烷基、碳數6～20之芳基、碳數2～20之烯基。R3
、R4
各自為氫原子、或環氧丙基；R5
係單鍵、碳數1～10之直鏈狀、分支狀的伸烷基；R6
、R7
係苯環、萘環。p、q各自為1或2。R8
、R9
為氫原子、羥基、碳數1～6之醯基、碳數1～6之烷氧基、碳數1～6之烷氧基羰基、羰基、胺基、亞胺基、可以酸不安定基或環氧丙基取代之羥基、或碳數1～10之直鏈狀、分支狀、環狀的烷基、碳數6～20之芳基、碳數2～10之烯基、碳數2～10之炔基。R10
、R11
為苯環、萘環、R13
、R14
為氫原子、羥基、碳數1～10之直鏈狀、分支狀、環狀的烷基，且R13
與R14
亦可鍵結而形成環。R12
、R15
係碳數1～10之直鏈狀、分支狀的伸烷基。s為1或2。0＜n＜1.0、0≦m＜1.0、0≦r＜1.0、0＜m+r＜1.0。)
若使用如此的光阻下層膜材料而形成多層光阻膜的光阻下層膜，則具有作為抗反射膜的最適的n、k值與埋入特性、優異的蝕刻耐性、高耐熱性，特別是在基板之蝕刻中可形成不產生皺折之光阻下層膜。
如以上說明，藉由使用本發明之至少具有3層之多層光阻膜的光阻下層膜形成方法或光阻下層膜材料，係具有作為抗反射膜之最適的n、k值與埋入特性、優異的蝕刻耐性、高耐熱性、耐溶媒性、特別是在較60nm更細的高縱橫線中的基板之蝕刻中可形成不產生皺折之光阻下層膜。再者可提供，在使用本發明之旋轉塗佈法所形成的光阻下層膜之上藉由CVD法形成無機硬光罩之際，為了可形成具有可耐無機硬光罩中間層膜形成時之高溫處理的高耐熱性的光阻下層膜，係組合以旋轉塗佈法所得之光阻下層膜與以CVD法所得之無機硬光罩的圖型形成方法。
[實施發明用之形態]
以下，就本發明更具體地進行說明。
如前述，在至少具有3層之多層光阻膜的光阻下層膜之形成方法方面，必須視為一種具有優異的抗反射膜機能與蝕刻耐性、耐熱性、耐溶媒性、埋入特性，且特別是在基板之蝕刻中不產生皺折之光阻下層膜的形成方法。又，必須視為一種具有優異的抗反射膜機能、耐熱性、埋入特性，特別是具有優異的蝕刻耐性，且在基板之蝕刻中形成不產生皺折之光阻下層膜用的光阻下層膜材料。
本發明者們為了達成上述目的而一再鑽研檢討的結果發現，茀、苯并茀之雙萘酚化合物的酚醛清漆樹脂係耐熱性非常高，若在超過300℃的高溫進行烘烤，則可不引起熱分解而促進溶媒等的蒸發，且具有膜的碳密度、緻密性變高之性質，蝕刻耐性向上提昇，特別是蝕刻後微細圖型之防皺效果優，有望作為光阻下層膜之材料。
意即，本發明在3層光阻膜的光阻下層膜方面，特別是以縮合在波長300nm以下的高能量線、具體而言，248nm、193nm、157nm的準分子雷射、3～20nm的軟X射線、電子束、X射線中的蝕刻耐性優、透明性高的(A)下述一般式(1)中記載之具有茀、苯并茀的雙萘酚化合物而成之酚醛清漆樹脂作為必須成分，且含有(B)有機溶劑者，但為使旋轉塗佈特性、段差基板之埋入特性、膜的剛性或耐溶媒性提昇，亦可添加
(C)基底聚合物
(D)交聯劑、
(E)酸產生劑。
(一般式(1)中，R1
、R2
係相同或相異之氫原子、碳數1～10之直鏈狀、分支狀、環狀的烷基、碳數6～20之芳基、碳數2～20之烯基。R3
、R4
各自為氫原子、或環氧丙基；R5
係單鍵、碳數1～10之直鏈狀、分支狀的伸烷基；R6
、R7
係苯環、萘環。p、q各自為1或2。n為0＜n≦1。)
為了得到一般式(1)中所示之酚醛清漆樹脂，其具有雙萘酚基之化合物方面，具體而言，可例示於下述。
茀雙酚、茀雙萘酚係具有4級碳之CARDO構造，且藉此而具有非常高耐熱性。於光阻下層膜上以CVD等形成矽氧化膜、矽氮化膜、矽氮化氧化膜等之無機硬光罩中間膜時，特別在氮化膜系之膜中必須有超過300℃之高溫，且作為光阻下層膜亦要求要有高耐熱性。又，特別是茀雙萘酚係因萘對長波長側的吸收位移而波長193nm中的吸收比較小，而在3層製程時的良好抗反射效果備受期待。又，本發明者發現，與茀雙酚相較下，茀雙萘酚僅因芳香族的數目增加、氫原子減少而具有蝕刻耐性，再者，藉由以超過300℃之溫度進行烘烤，而更具有高蝕刻耐性、耐溶媒性，可抑制基板蝕刻中圖型皺折的產生。
上述化合物之中，R3
、R4
為H之茀雙萘酚，係可藉由使與萘酚對應之茀酮遵照常法反應而得，而R3
、R4
為環氧丙基者，係可使以上述方法所得之萘酚化合物的羥基遵照常法使其環氧丙基化而得。
用於本發明之圖型形成方法的下層膜材料方面，係使用藉由雙萘酚化合物與醛類之縮合反應而酚醛清漆化之樹脂。在此，所用之醛類方面，可舉例如甲醛、三噁烷、三聚甲醛、苯甲醛、乙醛、丙醛、苯基乙醛、α-苯基丙醛、β-苯基丙醛、o-羥基苯甲醛、m-羥基苯甲醛、p-羥基苯甲醛、o-氯苯甲醛、m-氯苯甲醛、p-氯苯甲醛、o-硝基苯甲醛、m-硝基苯甲醛、p-硝基苯甲醛、o-甲基苯甲醛、m-甲基苯甲醛、p-甲基苯甲醛、p-乙基苯甲醛、p-n-丁基苯甲醛、1-萘甲醛、2-萘甲醛、呋喃甲醛等。
此等之中，係可特別適用甲醛。又，此等之醛類係可單獨使用或組合2種以上使用之。上述醛類的使用量，相對於1莫耳具有雙萘酚基之化合物而言，係以0.2～5莫耳為佳、更佳為0.5～2莫耳。
雙萘酚類與醛的縮合反應中，係可使用觸媒。具體而言，可舉出鹽酸、硝酸、硫酸、蟻酸、草酸、醋酸、甲磺酸、樟腦磺酸、甲苯磺酸、三氟甲磺酸等之酸性觸媒。
此等之酸性觸媒的使用量，相對於1莫耳之雙萘酚化合物而言，為1×10-5
～5×10-1
莫耳。在與苯乙烯、羥基苯乙烯、乙烯基萘、羥基乙烯基萘、乙烯基咔唑、乙烯基蒽、茚、羥基茚、苯并呋喃、羥基蒽、乙烯合萘、聯苯基、雙酚、參酚、二環戊二烯、四氫茚、4-乙烯基環己烯、降冰片二烯、5-乙烯基降冰片基-2-烯、α-蒎烯、β-蒎烯、檸檬烯等之具有非共軛雙鍵之化合物進行共聚反應時，並非必須醛類參與。
聚縮合中的反應溶媒方面，係可使用水、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、四氫呋喃、二噁烷或此等之混合溶媒。此等之溶媒，相對於反應原料100質量份而言，為0～2,000質量份之範圍。
反應溫度雖可視反應原料之反應性而適當地選擇，但通常為10～200℃之範圍。
聚縮合之方法方面，係有將雙萘酚化合物、醛類、觸媒一起置入之方法、或在觸媒存在下將雙萘酚化合物、醛類滴下之方法。聚縮合反應終了後，為了去除系內存在之未反應原料、觸媒等，係可使反應釜的溫度上昇至130～230℃為止、且以1～50mmHg程度去除揮發成分。
上述為了得到一般式(1)中所示之酚醛清漆樹脂用的雙萘酚化合物雖可單獨聚合，但亦可與其他苯酚類共聚。可共聚之苯酚類，係可舉出苯酚、o-甲酚、m-甲酚、p-甲酚、2,3-二甲基苯酚、2,5-二甲基苯酚、3,4-二甲基苯酚、3,5-二甲基苯酚、2,4-二甲基苯酚、2,6-二甲基苯酚、2,3,5-三甲基苯酚、3,4,5-三甲基苯酚、2-t-丁基苯酚、3-t-丁基苯酚、4-t-丁基苯酚、2-苯基苯酚、3-苯基苯酚、4-苯基苯酚、3,5-二苯基苯酚、2-萘基苯酚、3-萘基苯酚、4-萘基苯酚、4-三苯甲基苯酚、間苯二酚、2-甲基間苯二酚、4-甲基間苯二酚、5-甲基間苯二酚、鄰苯二酚、4-t-丁基鄰苯二酚、2-甲氧基苯酚、3-甲氧基苯酚、2-丙基苯酚、3-丙基苯酚、4-丙基苯酚、2-異丙基苯酚、3-異丙基苯酚、4-異丙基苯酚、2-甲氧基-5-甲基苯酚、2-t-丁基-5-甲基苯酚、苯三酚、麝香草酚、異麝香草酚等。
其他，亦可使可共聚之單體共聚，具體而言，可舉出1-萘酚、2-萘酚、2-甲基-1-萘酚、4-甲氧基-1-萘酚、7-甲氧基-2-萘酚及1,5-二羥基萘、1,7-二羥基萘、2,6-二羥基萘等之二羥基萘、3-羥基-萘-2-羧酸甲基、4-三苯甲基苯酚、茚、羥基茚、苯并呋喃、羥基蒽、二羥基蒽、三羥基蒽、羥基芘、乙烯合萘、聯苯基、雙酚、參酚、二甲苯、1,2-二甲基萘、1,3-二甲基萘、1,4-二甲基萘、1,5-二甲基萘、1,6-二甲基萘、1,7-二甲基萘、1,8-二甲基萘、2,3-二甲基萘、2,6-二甲基萘、2,7-二甲基萘、二環戊二烯、四氫茚、4-乙烯基環己烯、降冰片二烯、5-乙烯基降冰片基-2-烯、α-蒎烯、β-蒎烯、檸檬烯等，且亦可為包含此等之3元以上之共聚物。
可使芳香族化合物與醛反應，亦可與以羥基甲基、烷氧基甲基、鹵甲基等所取代之芳香族類進行共縮合。羥基甲基等之以醇所取代之芳香族類，具體而言，可舉出二甲醇苯、三甲醇苯、二甲醇甲苯、二甲醇乙基苯、二甲醇丙基苯、二甲醇丁基苯、二甲醇環己基苯、二甲醇二甲苯、二甲醇均三甲苯、萘二甲醇、萘三甲醇、甲基萘二甲醇、乙基萘二甲醇、丙基萘二甲醇、丁基萘二甲醇、二甲基萘二甲醇、蒽二甲醇、菲二甲醇、芘二甲醇、苯并蒽二甲醇、茀二甲醇、聯苯基二甲醇、雙萘二甲醇、螢蒽二甲醇、茚二甲醇、乙烯合萘二甲醇、乙烷合萘二甲醇、乙烷合萘酮二甲醇、乙烷合萘醌、茚酮二甲醇、醋菲烯二甲醇、醋蒽烯二甲醇。以烷氧基甲基所取代之芳香族類，係將上述化合物之羥基甲基以烷氧基甲基取代之化合物，而以鹵甲基所取代之芳香族類，係將上述化合物之羥基甲基以鹵甲基取代之化合物。此時，在共縮合反應時醛並非必要。
酚醛清漆樹脂之聚苯乙烯換算的分子量，係重量平均分子量(Mw)為1,000～30,000、特別是以2,000～20,000為佳。較佳係使用分子量分佈在1.2～7之範圍內者，但單體成分、寡聚物成分或剪切分子量(Mw)1,000以下的低分子量體而使分子量分佈狹小者，使交聯效率提高，且藉由抑制烘烤中的揮發成分而可防止烘烤托杯周圍的污染。
又，本發明之光阻下層膜形成方法中所用的光阻下層膜材料方面，為了更加強化蝕刻耐性，係以使用含有下述以一般式(2)式所示、且重量平均分子量為500～100000之樹脂者為佳。
(一般式(2)中，R1
～R7
、p、q係如前述。R8
、R9
為氫原子、羥基、碳數1～6之醯基、碳數1～6之烷氧基、碳數1～6之烷氧基羰基、羰基、胺基、亞胺基、可以酸不安定基或環氧丙基取代之羥基、或碳數1～10之直鏈狀、分支狀、環狀的烷基、碳數6～20之芳基、碳數2～10之烯基、碳數2～10之炔基。R10
、R11
為苯環、萘環、R13
、R14
為氫原子、羥基、碳數1～10之直鏈狀、分支狀、環狀的烷基，且R13
與R14
亦可鍵結而形成環。R12
、R15
係碳數1～10之直鏈狀、分支狀的伸烷基。s為1或2。0＜n＜1.0、0≦m＜1.0、0≦r＜1.0、0＜m+r＜1.0。)
意即，除了上述一般式(1)中的重複單位n之外，若使用含有藉由使重複單位m及/或重複單位r共聚所得之上述以一般式(2)所示、且重量平均分子量為500～100000之樹脂，則可更加強化蝕刻耐性。
接著，使用酸性觸媒，係可於縮合後的酚醛清漆樹脂之羥基的鄰位上導入縮合芳香族、或脂環族之取代基。
在此，可導入之取代基，具體而言，可舉出如下述。
此等之中在248nm曝光用上，最佳係使用多環芳香族基，例如蒽甲基、芘甲基。為了使在193nm之透明性向上提昇，較佳係使用具有脂環構造者、或是具有萘構造者。另外，波長157nm中，苯環係因具有透明性向上提昇之構造窗，有必要移動吸收波長來提高吸收。呋喃環雖較苯環之吸收更為短波長化而157nm的吸收稍有提昇，但效果小。萘環或蒽環、芘環係藉由吸收波長的長波長化而使吸收大增，且此等之芳香族環亦有蝕刻耐性向上之效果而較適於使用之。
取代基的導入方法方面，可舉出於聚合後的聚合物上，使上述取代基的鍵結位置為羥基之醇在酸觸媒存在下導入至萘酚之羥基的鄰位或對位之方法。酸觸媒係可使用鹽酸、硝酸、硫酸、蟻酸、草酸、醋酸、甲磺酸、n-丁磺酸、樟腦磺酸、甲苯磺酸、三氟甲磺酸等之酸性觸媒。此等之酸性觸媒的使用量，相對於苯酚類1莫耳而言，係為1×10-5
～5×10-1
莫耳。取代基的導入量，相對於萘酚之羥基1莫耳而言，係為0～0.8莫耳之範圍。
為了使本發明之以一般式(1)所示之具有雙萘酚基的化合物酚醛清漆化之樹脂其在193nm中的透明性向上提昇，係可進行氫化。較佳氫化的比例，係芳香族基的80莫耳%以下，特別是60莫耳%以下。
再者，係可與其他的聚合物進行摻和。摻和用聚合物方面，係使前述以一般式(1)所示之具有萘酚基的化合物與經酚醛清漆化之樹脂混合，且具有使旋轉塗佈之成膜性、或於段差基板之埋入特性向上提昇之角色。
又，可選擇碳密度高且蝕刻耐性高的材料。如此的材料方面，係可舉出苯酚、o-甲酚、m-甲酚、p-甲酚、2,3-二甲基苯酚、2,5-二甲基苯酚、3,4-二甲基苯酚、3,5-二甲基苯酚、2,4-二甲基苯酚、2,6-二甲基苯酚、2,3,5-三甲基苯酚、3,4,5-三甲基苯酚、2-t-丁基苯酚、3-t-丁基苯酚、4-t-丁基苯酚、2-苯基苯酚、3-苯基苯酚、4-苯基苯酚、3,5-二苯基苯酚、2-萘基苯酚、3-萘基苯酚、4-萘基苯酚、4-三苯甲基苯酚、間苯二酚、2-甲基間苯二酚、4-甲基間苯二酚、5-甲基間苯二酚、鄰苯二酚、4-t-丁基鄰苯二酚、2-甲氧基苯酚、3-甲氧基苯酚、2-丙基苯酚、3-丙基苯酚、4-丙基苯酚、2-異丙基苯酚、3-異丙基苯酚、4-異丙基苯酚、2-甲氧基-5-甲基苯酚、2-t-丁基-5-甲基苯酚、苯三酚、麝香草酚、異麝香草酚、4,4’-(9H-茀-9-亞基)雙酚、2,2’二甲基-4,4’-(9H-茀-9-亞基)雙酚、2,2’二烯丙基-4,4’-(9H-茀-9-亞基)雙酚、2,2’二氟-4,4’-(9H-茀-9-亞基)雙酚、2,2’二苯基-4,4’-(9H-茀-9-亞基)雙酚、2,2’二甲氧基-4,4’-(9H-茀-9-亞基)雙酚、2,3,2’,3’-四氫-(1,1’)-螺聯茚-6,6’-二醇、3,3,3’,3’-四甲基-2,3,2’,3’-四氫-(1,1’)-螺聯茚-6,6’-二醇、3,3,3’,3’,4,4’-六甲基-2,3,2’,3’-四氫-(1,1’)-螺聯茚-6,6’-二醇、2,3,2’,3’-四氫-(1,1’)-螺聯茚-5,5’-二醇、5,5‘-二甲基-3,3,3’,3’-四甲基-2,3,2’,3’-四氫-(1,1’)-螺聯茚-6,6’-二醇、1-萘酚、2-萘酚、2-甲基-1-萘酚、4-甲氧基-1-萘酚、7-甲氧基-2-萘酚及1,5-二羥基萘、1,7-二羥基萘、2,6-二羥基萘等之二羥基萘、3-羥基-萘-2-羧酸甲基、茚、羥基茚、苯并呋喃、羥基蒽、乙烯合萘、聯苯基、雙酚、參酚、二環戊二烯、四氫茚、4-乙烯基環己烯、降冰片二烯、5-乙烯基降冰片基-2-烯、α-蒎烯、β-蒎烯、檸檬烯等之酚醛清漆樹脂、聚羥基苯乙烯、聚苯乙烯、聚乙烯基萘、聚乙烯基蒽、聚乙烯基咔唑、聚茚、聚乙烯合萘、聚降冰片烯、聚環癸烯、聚四環十二烯、聚三環[2.2.1.0(2,6)]庚烷(poly-nortricyclene)、聚(甲基)丙烯酸酯及此等之共聚物。
又，可摻和特開2004-205658號公報記載之三環[2.2.1.0(2,6)]庚烷共聚物、同2004-205676號記載之氫化萘酚酚醛清漆樹脂、同2004-205685號記載之萘酚二環戊二烯共聚物、同2004-354554號、同2005-10431號記載之苯酚二環戊二烯共聚物、同2005-128509號中所記載之茀雙酚酚醛清漆、同2005-250434號記載之乙烯合萘共聚、同2006-53543號記載之茚共聚物、同2006-227391號記載之具有苯酚基的富勒烯、同2006-259249號、同2006-293298號、同2007-316282號記載之雙酚化合物及此酚醛清漆樹脂、同2006-259482號記載之二雙酚化合物及此酚醛清漆樹脂、同2006-285095號記載之金剛烷苯酚化合物之酚醛清漆樹脂、同2007-171895號記載之羥基乙烯基萘共聚物、同2007-199653號記載之雙萘酚化合物及此酚醛清漆樹脂、同2008-26600號記載之ROMP、同2008-96684號記載之三環戊二烯共聚物中所示之樹脂化合物。
上述摻和用聚合物的搭配量，相對於以一般式(1)所示之酚醛清漆樹脂100重量份而言，為0～1000重量份，較佳為0～500重量份。
對本發明之圖型形成方法中所用之下層膜形成材料的酚醛清漆樹脂而言，亦可添加用於縮合之單體成分。單體成分的添加係有不改變光學常數下使埋入特性向上提昇之優點。相對於酚醛清漆樹脂100重量份而言，添加量為0～1000重量份，較佳為0～500重量份，且可邊觀察埋入特性邊適當調整添加量。單體成分的添加量若過多，則在烘烤中成為釋氣(outgas)，會有產生微粒而污染烘烤爐之情事，故有必要止於可確保埋入特性之最小限的添加量。
對含抗反射膜機能之光阻下層膜所要求之性能之一，係可舉出形成於光阻下層膜之上、無與含矽之光阻中間層及光阻上層膜之互混、無朝光阻上層膜及光阻中間層膜之低分子成分的擴散(Proc. SPIE Vol.2195、p225-229(1994))。為防止此等情事，一般而言，可採行於抗反射膜的旋轉塗佈後的烘烤進行熱交聯之方法。因此，添加交聯劑作為抗反射膜材料的成分時，係可採行於聚合物中導入交聯性之取代基的方法。即使不特別添加交聯劑時，在茀雙萘酚酚醛清漆樹脂之情況下，係可以超過300℃之加熱，藉由後述的反應機構使其交聯。
茚酮，係在酸存在下縮合而可生成參茚并苯。若具有茚酮、乙烷合萘酮、茀酮作為重複單位，則藉由酸或熱，縮合交聯會持續進行。此縮合反應因是脫水縮合之故，碳的比例會向上提昇，且縮合交聯後之膜的蝕刻耐性會向上提昇。
此本發明之光阻下層膜形成方法中使用之具有茀或苯并茀的雙萘酚酚醛清漆樹脂，因耐熱性非常高之故，即使將此以超過300℃的高溫烘烤，幾乎不會發生熱分解。本發明者更發現到，此茀或苯并茀雙萘酚酚醛清漆樹脂係藉由超過300℃之高溫烘烤，而促進溶媒等之蒸發，且有膜的碳密度、緻密性變高之性質，蝕刻耐性會向上提昇。又發現，藉由超過300℃之烘烤，具有高耐溶媒性，且可防止基板之蝕刻中產生的皺折。使耐熱性低的材料以超過300℃之高溫烘烤時，因會引起熱分解，所以碳密度並非一定會變高，也可能有劣化的情況。
本發明中可使用的交聯劑，係可添加於特開2007-199653號公報中的(0055)～(0060)段落所記載之材料。
本發明中，係可添加能更加促進因熱的交聯反應用之酸產生劑。酸產生劑雖有藉由熱分解而產生酸者，或是藉由光照射而產生酸者，但任一者均可添加。具體而言，係可添加特開2007-199653號公報中的(0061)～(0085)段落所記載之材料。
再者，在本發明之光阻下層膜形成方法中使用的光阻下層膜材料中，係可搭配使保存安定性向上提昇用之鹼性化合物。鹼性化合物方面，係扮演防止從酸產生劑微量產生的酸使交聯反應進行用之對酸的消化體(quencher)之角色。
如此的鹼性化合物方面，具體而言，係可添加特開2007-199653號公報中的(0086)～(0090)段落所記載之材料。
本發明之光阻下層膜形成方法中使用的光阻下層膜材料中，可使用之有機溶劑方面，若為前述的基底聚合物、酸產生劑、交聯劑、其他添加劑等會溶解者，則無特別限制。具體而言，係可添加特開2007-199653號公報中的(0091)～(0092)段落所記載之溶劑。
本發明之圖型形成方法中使用的下層膜形成材料中，為了使旋轉塗佈中的塗佈性向上提昇，係可添加界面活性劑。界面活性劑係可使用特開2008-111103號公報中的(0165)～(0166)所記載者。
本發明之圖型形成方法，係將含有使上述以一般式(1)中所示之具有茀、苯并茀之雙萘酚化合物進行縮合而成的酚醛清漆樹脂之光阻下層膜材料塗佈於基板上，以超過300℃之高溫進行烘烤而形成光阻下層膜，於該光阻下層膜之上介由光阻中間層膜形成光阻組成物之光阻上層膜，在此光阻層的所用區域照射放射線等，以顯像液顯像而形成光阻圖型，使在乾蝕刻裝置所得之光阻圖型作為光罩而蝕刻光阻中間層膜，使所得之光阻中間層膜圖型作為光罩加工光阻下層膜及基板者。
本發明之圖型形成方法中所用的光阻下層膜材料，係與光阻同樣地以旋轉塗佈法等塗佈於被加工基板上。因使用旋轉塗佈法等，可得良好的埋入特性。旋轉塗佈後，使溶媒蒸發，且為了防止與光阻上層膜或光阻中間層膜之混層(mixing)、促進交聯反應而進行烘烤。烘烤係在超過300℃、且為600℃以下之範圍內實施，並以10～600秒，較佳為10～300秒之範圍內進行。烘烤溫度較佳為350℃以上500℃以下。若考量裝置受損或對晶圓之變形的影響，微影術在晶圓製程的可加熱溫度，其上限為600℃以下，較佳為500℃以下。
如前述的非專利文獻6中所記載，酚醛清漆樹脂係藉由加熱而產生苯氧基自由基，酚醛清漆鍵結的伸甲基被活性化，於是伸甲基彼此鍵結而得以交聯。此反應因是自由基的反應，而不產生脫離之分子，故若為耐熱性高的材料則不會發生因交聯所致之膜收縮。
烘烤中的環境氛圍方面，即使在空氣中也無妨，但為了減低氧，係以預先封入N2
、Ar、He等之惰性氣體，因可防止光阻下層膜的氧化為佳。為了防止氧化，有必要控制氧濃度，較佳為1000ppm以下，更佳為100ppm以下。烘烤中，若光阻下層膜受氧化，則因吸收會大增，或者蝕刻耐性會低下而不佳。
此外，此光阻下層膜的厚度雖可適當地選定，但以30～20,000nm、特別以50～15,000nm為佳。製作光阻下層膜之後，3層製程的情況下，係可於其上形成含矽之光阻中間層膜、不含矽之光阻上層膜。
於光阻下層膜之上形成無機硬光罩中間層膜時，係以CVD法或ALD法等可形成矽氧化膜、矽氮化膜、矽氧化氮化膜(SiON膜)。氮化膜的形成方法方面，係於特開2002-334869號公報、WO2004/066377所記載。無機硬光罩的膜厚為5～200nm，較佳為10～100nm，其中更以使用作為抗反射膜之效果高的SiON膜最佳。為了使形成SiON膜時的基板溫度成為300～500℃，作為下層膜必須要耐300～500℃的溫度。本發明中所用之含有使以一般式(1)所示之具有茀、苯并茀的雙酚化合物縮合之酚醛清漆樹脂的光阻下層膜材料，係具有高耐熱性，且可耐300℃～500℃的高溫之故，係可實現以CVD法或ALD法所形成之無機硬光罩與以旋轉塗佈法所形成之光阻下層膜的組合。
於如此的光阻中間層膜之上，係可形成作為光阻上層膜的光阻膜，亦可於光阻中間層膜之上以旋轉塗佈形成有機抗反射膜(BARC)，且於其上形成光阻膜。光阻中間層膜方面，使用SiON膜時，藉由SiON膜與BARC膜的2層抗反射膜，即使於超過1.0之高NA的液浸曝光中亦可抑制反射。形成BARC的另一個優點在於，有減低SiON正上方之光阻圖型的底部拉引之效果。
3層製程之含矽光阻中間層膜方面，係以使用聚倍半矽氧烷基底之中間層膜為佳。藉由光阻中間層膜中具有作為抗反射膜之效果，而可抑制反射。特別是193nm曝光用方面，光阻下層膜方面，若使用含多數芳香族基且基板蝕刻耐性高的材料，雖k值會變高、基板反射會提昇，但因在光阻中間層膜可抑制反射，而可使基板反射為0.5%以下。具有抗反射效果之光阻中間層膜方面，係可使用作為248nm、157nm曝光用之蒽，而在作為193nm曝光用，則以使用將具有苯基或矽-矽鍵結之吸光基懸吊、以酸或熱進行交聯之聚倍半矽氧烷為佳。
相較於CVD法，係以旋轉塗佈法來形成含矽光阻中間層膜者較為簡便，且在成本上較具優勢。
3層光阻膜中的光阻上層膜。可為正型或負型，可使用與一般所用的光阻組成物相同者。以上述光阻組成物來形成單層光阻上層膜時，係與形成上述光阻下層膜時同樣地，以使用旋轉塗佈法為佳。使光阻組成物旋轉塗佈後，進行預烘烤時，係以60～180℃、10～300秒之範圍為佳。之後係依常法，進行曝光、曝光後烘烤(PEB)，經顯像而得光阻圖型。此外，光阻上層膜的厚度並無特別限制，但以30～500nm、特別是50～400nm為佳。
又，曝光之光方面，係為波長300nm以下的高能量線，具體而言，可舉出248nm、193nm、157nm的準分子雷射、3～20nm的軟X射線、電子束、X射線等。
接著，使所得之光阻圖型作為光罩進行蝕刻。3層製程中的光阻中間層膜、特別是無機硬光罩之蝕刻，係使用氟氯化碳系之氣體而使光阻圖型作為光罩來實施。接著，使光阻中間層膜圖型、特別是無機硬光罩圖型作為光罩，使用上述氧氣或氫氣進行光阻下層膜的蝕刻加工。
下述之被加工基板之蝕刻亦可藉由常法來進行，例如若為基板是SiO2
、SiN、氧化矽系低介電率絕緣膜，則進行以氟氯化碳系氣體為主體之蝕刻、若是p-Si或Al、W，則進行以氯系、溴系氣體為主體之蝕刻。將基板加工以氟氯化碳系氣體進行蝕刻時，3層製程之含矽中間層係與基板加工同時被剝離。以氯系、溴系氣體蝕刻基板時，含矽中間層的剝離有必要與基板加工後之氟氯化碳系氣體的乾蝕刻剝離分開進行。
本發明之光阻下層膜形成方法所形成之光阻下層膜，此等具有被加工基板之蝕刻耐性優異的特徵。
此外，被加工基板方面，係被加工層於基板上成膜。基板方面，並無特別限定，係使用Si、α-Si、p-Si、SiO2
、SiN、SiON、W、TiN、Al等與被加工層相異材質者。被加工層方面，係可使用Si、SiO2
、SiON、SiN、p-Si、α-Si、W、W-Si、Al、Cu、Al-Si等種種的Low-k膜及其停止膜，通常得以形成為50～10,000nm、特別是100～5,000nm之厚度。
又，本發明之光阻下層膜材料係含有下述以一般式(3)式所示、重量平均分子量為500～100000之樹脂者。
除了具有優異的抗反射效果或高耐熱性等之重複單位n之外，亦可藉由使重複單位m及/或重複單位r共聚而得到更加優異的蝕刻耐性，特別是可形成基板之蝕刻中不產生皺折之光阻下層膜。而且，因重量平均分子量為500～100000，故交聯效率會變高，且因抑制烘烤中的揮發成分而可防止烘烤托杯周圍的污染。
(一般式(3)中，R1
、R2
係相同或相異之氫原子、碳數1～10之直鏈狀、分支狀、環狀的烷基、碳數6～20之芳基、碳數2～20之烯基。R3
、R4
各自為氫原子、或環氧丙基；R5
係單鍵、碳數1～10之直鏈狀、分支狀的伸烷基；R6
、R7
係苯環、萘環。p、q各自為1或2。R8
、R9
為氫原子、羥基、碳數1～6之醯基、碳數1～6之烷氧基、碳數1～6之烷氧基羰基、羰基、胺基、亞胺基、可以酸不安定基或環氧丙基取代之羥基、或碳數1～10之直鏈狀、分支狀、環狀的烷基、碳數6～20之芳基、碳數2～10之烯基、碳數2～10之炔基。R10
、R11
為苯環、萘環、R13
、R14
為氫原子、羥基、碳數1～10之直鏈狀、分支狀、環狀的烷基，且R13
與R14
亦可鍵結而形成環。R12
、R15
係碳數1～10之直鏈狀、分支狀的伸烷基。s為1或2。0＜n＜1.0、0≦m＜1.0、0≦r＜1.0、0＜m+r＜1.0。)
就3層製程之一例，若以圖1具體地表示，係如下所述。
3層製程的情況下，係如圖1(A)所示，在層合於基板1之上的被加工層2上形成光阻下層膜3之後，形成光阻中間層膜4，且於其上形成光阻上層膜5。
接著，如圖1(B)所示，使光阻上層膜的所用部分6曝光，進行PEB及顯像而形成光阻圖型5a(圖1(C))。將此所得之光阻圖型5a作為光罩，使用CF系氣體蝕刻加工光阻中間層膜4而形成光阻中間層膜圖型4a(圖1(D))。去除光阻圖型5a後，將此所得之光阻中間層膜圖型4a作為光罩使光阻下層膜3進行氧電漿蝕刻，形成光阻下層膜圖型3a(圖1(E))。再去除光阻中間層膜圖型4a後，使光阻下層膜圖型3a作為光罩來蝕刻加工被加工層2(圖1(F))。
使用無機硬光罩中間膜時，光阻中間層膜4係為無機硬光罩中間膜，鋪有BARC時，光阻中間層膜4與光阻上層膜5之間設置BARC層。BARC之蝕刻係有以光阻中間層膜4之蝕刻為首連續實施的情況，亦可先僅進行BARC之蝕刻後，改變蝕刻裝置再進行光阻中間層膜4之蝕刻。
此外，分子量的測定法具體而言係可藉由下述之方法予以進行。
求取膠體滲透層析(GPC)之聚苯乙烯換算的重量平均分子量(Mw)、數平均分子量(Mn)，並求得分散度(Mw/Mn)。
[實施例]
以下，顯示實施例與比較例以具體地說明本發明，但本發明非僅受此等之記載所限定者。
聚合物合成例(聚合物1～22、比較聚合物1～3)
(合成例1)
在300ml的燒瓶中，加入茀雙萘酚之291g、37%甲醛水溶液75g、草酸5g，邊攪拌邊使其於100℃攪拌24小時。反應後溶解於甲基異丁基酮500ml，藉由充分的水洗來去除觸媒與金屬雜質，減壓去除溶媒，且減壓至150℃、2mmHg為止，去除水分、未反應單體，得聚合物1。
以GPC求得分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)，並藉由1
H-NMR分析求得聚合物中的比率如下。
聚合物1 Mw3,500、Mw/Mn4.50
(合成例2)
在300ml的燒瓶中，加入苯并[c]茀雙萘酚之320g、37%甲醛水溶液75g、草酸5g，邊攪拌邊使其於100℃攪拌24小時。反應後溶解於甲基異丁基酮500ml，藉由充分的水洗來去除觸媒與金屬雜質，減壓去除溶媒，且減壓至150℃、2mmHg為止，去除水分、未反應單體，得聚合物2。
以GPC求得分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)，並藉由1
H-NMR分析求得聚合物中的比率如下。
聚合物2 Mw3,100、Mw/Mn4.80
(合成例3)
在300ml的燒瓶中，加入苯并[b]茀雙萘酚之320g、37%甲醛水溶液75g、草酸5g，邊攪拌邊使其於100℃攪拌24小時。反應後溶解於甲基異丁基酮500ml，藉由充分的水洗來去除觸媒與金屬雜質，減壓去除溶媒，且減壓至150℃、2mmHg為止，去除水分、未反應單體，得聚合物3。
以GPC求得分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)，並藉由1
H-NMR分析求得聚合物中的比率如下。
聚合物3 Mw2,600、Mw/Mn5.10
(合成例4)
在300ml的燒瓶中，加入茀雙萘酚之145g、三苯甲基-4-苯酚108g、37%甲醛水溶液75g、草酸5g，邊攪拌邊使其於100℃攪拌24小時。反應後溶解於甲基異丁基酮500ml，藉由充分的水洗來去除觸媒與金屬雜質，減壓去除溶媒，且減壓至150℃、2mmHg為止，去除水分、未反應單體，得聚合物4。
以GPC求得分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)，並藉由1
H-NMR分析求得聚合物中的比率如下。
聚合物4 Mw3,600、Mw/Mn4.80
(合成例5)
在300ml的燒瓶中，加入茀雙萘酚之145g、1-羥基芘109g、37%甲醛水溶液75g、草酸5g，邊攪拌邊使其於100℃攪拌24小時。反應後溶解於甲基異丁基酮500ml，藉由充分的水洗來去除觸媒與金屬雜質，減壓去除溶媒，且減壓至150℃、2mmHg為止，去除水分、未反應單體，得聚合物5。
以GPC求得分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)，並藉由1
H-NMR分析求得聚合物中的比率如下。
聚合物5 Mw3,200、Mw/Mn5.40
(合成例6)
在300ml的燒瓶中，加入茀雙萘酚之145g、茀二甲醇96g、草酸5g，邊攪拌邊使其於100℃攪拌24小時。反應後溶解於甲基異丁基酮500ml，藉由充分的水洗來去除觸媒與金屬雜質，減壓去除溶媒，且減壓至150℃、2mmHg為止，去除水分、未反應單體，得聚合物6。
以GPC求得分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)，並藉由1
H-NMR分析求得聚合物中的比率如下。
聚合物6 Mw6,200、Mw/Mn6.40
(合成例7)
在300ml的燒瓶中，加入茀雙萘酚之145g、茀酮二甲醇100g、草酸5g，邊攪拌邊使其於100℃攪拌24小時。反應後溶解於甲基異丁基酮500ml，藉由充分的水洗來去除觸媒與金屬雜質，減壓去除溶媒，且減壓至150℃、2mmHg為止，去除水分、未反應單體，得聚合物7。
以GPC求得分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)，並藉由1
H-NMR分析求得聚合物中的比率如下。
聚合物7 Mw6,100、Mw/Mn5.80
(合成例8)
在300ml的燒瓶中，加入茀雙萘酚之145g、萘-2,6-二甲醇96g、草酸5g，邊攪拌邊使其於100℃攪拌24小時。反應後溶解於甲基異丁基酮500ml，藉由充分的水洗來去除觸媒與金屬雜質，減壓去除溶媒，且減壓至150℃、2mmHg為止，去除水分、未反應單體，得聚合物8。
以GPC求得分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)，並藉由1
H-NMR分析求得聚合物中的比率如下。
聚合物8 Mw9,300、Mw/Mn5.90
(合成例9)
在300ml的燒瓶中，加入茀雙萘酚之145g、9-苯亞甲基茀酮二甲醇120g、草酸5g，邊攪拌邊使其於100℃攪拌24小時。反應後溶解於甲基異丁基酮500ml，藉由充分的水洗來去除觸媒與金屬雜質，減壓去除溶媒，且減壓至150℃、2mmHg為止，去除水分、未反應單體，得聚合物9。
以GPC求得分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)，並藉由1
H-NMR分析求得聚合物中的比率如下。
聚合物9 Mw5,400、Mw/Mn5.20
(合成例10)
在300ml的燒瓶中，加入茀雙萘酚之145g、苯并[b]茀二甲醇123g、草酸5g，邊攪拌邊使其於100℃攪拌24小時。反應後溶解於甲基異丁基酮500ml，藉由充分的水洗來去除觸媒與金屬雜質，減壓去除溶媒，且減壓至150℃、2mmHg為止，去除水分、未反應單體，得聚合物10。
以GPC求得分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)，並藉由1
H-NMR分析求得聚合物中的比率如下。
聚合物10 Mw4,600、Mw/Mn5.90
(合成例11)
在300ml的燒瓶中，加入茀雙萘酚之145g、乙烷合萘二甲醇113g、草酸5g，邊攪拌邊使其於100℃攪拌24小時。反應後溶解於甲基異丁基酮500ml，藉由充分的水洗來去除觸媒與金屬雜質，減壓去除溶媒，且減壓至150℃、2mmHg為止，去除水分、未反應單體，得聚合物11。
以GPC求得分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)，並藉由1
H-NMR分析求得聚合物中的比率如下。
聚合物11 Mw4,200、Mw/Mn5.50
(合成例12)
在300ml的燒瓶中，加入茀雙萘酚之145g、苯二甲醇25g、草酸5g，邊攪拌邊使其於100℃攪拌24小時。反應後溶解於甲基異丁基酮500ml，藉由充分的水洗來去除觸媒與金屬雜質，減壓去除溶媒，且減壓至150℃、2mmHg為止，去除水分、未反應單體，得聚合物12。
以GPC求得分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)，並藉由1
H-NMR分析求得聚合物中的比率如下。
聚合物12 Mw6,900、Mw/Mn7.50
(合成例13)
在300ml的燒瓶中，加入茀雙萘酚之145g、聯苯基-4,4‘-二甲醇98g、草酸5g，邊攪拌邊使其於100℃攪拌24小時。反應後溶解於甲基異丁基酮500ml，藉由充分的水洗來去除觸媒與金屬雜質，減壓去除溶媒，且減壓至150℃、2mmHg為止，去除水分、未反應單體，得聚合物13。
以GPC求得分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)，並藉由1
H-NMR分析求得聚合物中的比率如下。
聚合物13 Mw4,500、Mw/Mn4.90
(合成例14)
在300ml的燒瓶中，加入茀雙萘酚之145g、1-萘酚35g、草酸5g，邊攪拌邊使其於100℃攪拌24小時。反應後溶解於甲基異丁基酮500ml，藉由充分的水洗來去除觸媒與金屬雜質，減壓去除溶媒，且減壓至150℃、2mmHg為止，去除水分、未反應單體，得聚合物14。
以GPC求得分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)，並藉由1
H-NMR分析求得聚合物中的比率如下。
聚合物14 Mw3,600、Mw/Mn4.30
(合成例15)
在300ml的燒瓶中，加入茀雙萘酚之145g、乙烷合萘酮二甲醇119g、草酸5g，邊攪拌邊使其於100℃攪拌24小時。反應後溶解於甲基異丁基酮500ml，藉由充分的水洗來去除觸媒與金屬雜質，減壓去除溶媒，且減壓至150℃、2mmHg為止，去除水分、未反應單體，得聚合物15。
以GPC求得分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)，並藉由1
H-NMR分析求得聚合物中的比率如下。
聚合物15 Mw4,100、Mw/Mn5.60
(合成例16)
在300ml的燒瓶中，加入茀雙萘酚之145g、茚酮二甲醇89g、草酸5g，邊攪拌邊使其於100℃攪拌24小時。反應後溶解於甲基異丁基酮500ml，藉由充分的水洗來去除觸媒與金屬雜質，減壓去除溶媒，且減壓至150℃、2mmHg為止，去除水分、未反應單體，得聚合物16。
以GPC求得分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)，並藉由1
H-NMR分析求得聚合物中的比率如下。
聚合物16 Mw4,300、Mw/Mn5.30
(合成例17)
在300ml的燒瓶中，加入茀雙萘酚之145g、1-羥基蒽42g、草酸5g，邊攪拌邊使其於100℃攪拌24小時。反應後溶解於甲基異丁基酮500ml，藉由充分的水洗來去除觸媒與金屬雜質，減壓去除溶媒，且減壓至150℃、2mmHg為止，去除水分、未反應單體，得聚合物17。
以GPC求得分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)，並藉由1
H-NMR分析求得聚合物中的比率如下。
聚合物17 Mw3,200、Mw/Mn4.90
(合成例18)
在300ml的燒瓶中，加入茀雙萘酚之145g、4-羥基-3-茚酮86g、草酸5g，邊攪拌邊使其於100℃攪拌24小時。反應後溶解於甲基異丁基酮500ml，藉由充分的水洗來去除觸媒與金屬雜質，減壓去除溶媒，且減壓至150℃、2mmHg為止，去除水分、未反應單體，得聚合物18。
以GPC求得分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)，並藉由1
H-NMR分析求得聚合物中的比率如下。
聚合物18 Mw4,300、Mw/Mn5.30
(合成例19)
在300ml的燒瓶中，加入茀雙萘酚之145g、蒽-9,19-二甲醇53g、草酸5g，邊攪拌邊使其於100℃攪拌24小時。反應後溶解於甲基異丁基酮500ml，藉由充分的水洗來去除觸媒與金屬雜質，減壓去除溶媒，且減壓至150℃、2mmHg為止，去除水分、未反應單體，得聚合物19。
以GPC求得分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)，並藉由1
H-NMR分析求得聚合物中的比率如下。
聚合物19 Mw5,900、Mw/Mn6.33
(合成例20)
在300ml的燒瓶中，加入茀雙萘酚之145g、1,8-二羥基蒽46g、草酸5g，邊攪拌邊使其於100℃攪拌24小時。反應後溶解於甲基異丁基酮500ml，藉由充分的水洗來去除觸媒與金屬雜質，減壓去除溶媒，且減壓至150℃、2mmHg為止，去除水分、未反應單體，得聚合物20。
以GPC求得分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)，並藉由1
H-NMR分析求得聚合物中的比率如下。
聚合物20 Mw3,900、Mw/Mn4.80
(合成例21)
在300ml的燒瓶中，加入聚合物1之120g，使9-蒽甲醇41g溶解於THF溶媒中，加入甲苯磺酸0.5g，於80℃使其攪拌24小時。經水洗去除觸媒與金屬雜質，使THF藉由減壓去除，得聚合物21。
以GPC求得分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)，並藉由1
H-NMR分析求得聚合物中的比率如下。
聚合物21 Mw4,300、Mw/Mn4.50
(合成例22)
在300ml的燒瓶中，加入聚合物1之120g、將1-芘甲醇49g溶解於THF溶媒中，且加入甲苯磺酸0.5g，於80℃使其攪拌24小時。經水洗去除觸媒與金屬雜質，使THF藉由減壓去除，得聚合物22。
以GPC求得分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)，並藉由1
H-NMR分析求得聚合物中的比率如下。
聚合物22 Mw4,500、Mw/Mn4.50
(比較合成例1)
在300ml的燒瓶中，加入茀雙酚之200g、37%甲醛水溶液75g、草酸5g，邊攪拌邊使其於100℃攪拌24小時。反應後溶解於甲基異丁基酮500ml，藉由充分的水洗來去除觸媒與金屬雜質，減壓去除溶媒，且減壓至150℃、2mmHg為止，去除水分、未反應單體，得135g之比較聚合物1。
以GPC求得分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)，並藉由1
H-NMR分析求得聚合物中的比率如下。
比較聚合物1 Mw6,500、Mw/Mn5.20
比較聚合物2方面，係使用Mw8,800、Mw/Mn4.5之m-甲酚酚醛清漆樹脂、比較聚合物3方面，係使用Mw9,200、Mw/Mn1.05之聚羥基苯乙烯。
光阻下層膜材料、光阻中間層膜材料的調製
(UDL-1～25、比較例UDL-1～3、SOG-1)
如表1所示，使上述以聚合物1～22所示之樹脂、上述以比較例聚合物1～3所示之樹脂、ArF含矽中間層用聚合物1、以AG1所示之酸產生劑、以CR1所示之交聯劑，以表1中所示之比例溶解於含FC-4430(住友3M(股)製)0.1質量%之溶媒中，藉由以0.1μm之氟樹脂製的過濾器進行過濾，分別調製光阻下層膜材料(ULD-1～25、比較例UDL-1～3)與光阻中間層膜材料(SOG-1)。用為酸產生劑之AG1、用為交聯劑之CR1、ArF含矽中間層用聚合物1，係如下所示。
ArF含矽中間層聚合物1
(o=0.20,p=0.50,q=0.30 Mw=3,400)
折射率測定
將上述光阻下層膜材料(UDL-1～25、比較例UDL-1～3)塗佈於於矽基板上，以350℃進行60秒鐘烘烤後形成各自膜厚200nm之光阻下層膜，將光阻中間層膜材料(SOG-1)塗佈於矽基板上，以200℃進行60秒鐘烘烤後形成膜厚35nm的含矽光阻中間層膜，以J.A.Woollam公司之入射角度可變的分光橢圓偏光計(VASE)求得波長193nm中的各光阻下層膜、光阻中間層膜的折射率(n，k)，結果顯示於表1。
溶媒耐性測定
將光阻下層膜材料UDL-1塗佈於矽基板上，氮氣氣流下，各以290℃、300℃、310℃、320℃、400℃、500℃進行60秒鐘烘烤來測定膜厚，於其上塗佈PGMEA溶液，放置30秒鐘，旋轉乾燥，於100℃進行60秒鐘烘烤後使PGMEA蒸發，測定膜厚來求PGMEA處理前後的膜厚差。結果顯示於表2。
烘烤所致之膜厚消減與碳濃度之測定
將光阻下層膜材料UDL-1～25、比較例UDL-1～3塗佈於矽基板上，於氮氣氣流下，進行下面之表3所示之以220℃、400℃各自60秒鐘烘烤測定膜厚。使用光學式折射率計求取以同一回轉數塗佈之烘烤溫度為220℃時與400℃時之各自的膜厚，計算其比率。a/b之值大者，係顯示出較少發生高溫烘烤所致之膜厚減小且耐熱性高。
又UDL-1、UDL-7及比較例UDL-1，係以X射線光電子分析儀(XPS)測定，求得以400℃烘烤之膜的碳濃度(重量%)。
根據DTA之熱重量減少測定
聚合物1與比較聚合物1之熱重量變化係以示差熱分析(DTA)進行測定。使其一旦昇溫至300℃為止，冷卻至室溫為止，再昇溫至500℃為止來進行測定。圖7係聚合物1之測定結果、圖8係比較聚合物1之測定結果。在此，求對30℃而言，在500℃的重量減少率。
於CF4
/CHF3
系氣體下之蝕刻試驗(實施例1～27、比較例1～8)
使用上述光阻下層膜材料(UDL-1～25、比較例UDL-1～3)，改變旋轉塗佈後的烘烤溫度(烘烤環境氛圍係於氮氣氣流中烘烤時間為60秒)而形成光阻下層膜，且以下述條件進行CF4
/CHF3
系氣體下之蝕刻試驗。
蝕刻條件
腔室壓力 40.0Pa
射頻功率(RF Power) 1,300W
CHF3
氣體流量 30ml/min
CF4
氣體流量 30ml/min
Ar氣體流量 100ml/min
時間 60sec
使用東京ELECTRON製蝕刻裝置TE-8500，求取蝕刻前後的膜消減。結果顯示於表4及表5。
圖型蝕刻試驗(實施例28～55、比較例9～15)
將光阻下層膜材料(UDL-1～25、比較例UDL-1～3)塗佈於形成有膜厚200nm的SiO2
膜之300mmSi晶圓基板上，以表8、表9之各烘烤溫度烘烤60秒鐘後，形成膜厚200nm之光阻下層膜。而且，光阻下層膜的烘烤環境氛圍係於氮氣氣流下進行。
於其上塗佈光阻中間層膜材料SOG1，以200℃烘烤60秒鐘而形成膜厚35nm之光阻中間層膜，於其上塗佈光阻上層膜材料的ArF用SL光阻，以105℃烘烤60秒鐘後，形成膜厚100nm之光阻膜。在光阻膜上塗佈液浸保護膜材料(TC-1)，且以90℃烘烤60秒鐘，形成膜厚50nm的保護膜。
光阻上層膜材料(ArF用SL光阻)方面，係使以ArF單層光阻聚合物1所示之樹脂、酸產生劑PAG1、鹼化物TMMEA以表6之比例溶解於含有FC-430(住友3M(股)製)0.1質量%之溶媒中，藉由以0.1μm之氟樹脂製的過濾器進行過濾，調製而成。
使用之ArF單層光阻聚合物1、PAG1、TMMEA，係如下所示。
(ArF單層光阻聚合物1)
(u=0.40,v=0.30,w=0.30 Mw7,800)
液浸保護膜材料(TC-1)方面，係使保護膜聚合物以表7的比例溶解於有機溶劑中，藉由以0.1μm之氟樹脂製的過濾器進行過濾，調製而成。
所用之保護膜聚合物，係如下所示。
保護膜聚合物
分子量(Mw)=8,800
分散度(Mw/Mn)=1.69
接著，以ArF液浸曝光裝置((股)Nikon製；NSR-S610C，NA1.30、σ0.98/0.65、35度偶極s偏光照明、6%半色調網點相位偏移光罩)進行曝光，於100℃烘烤60秒鐘(PEB)，以2.38質量%四甲基銨氫氧化物(TMAH)水溶液顯像30秒鐘，得到43nm1：1之正型的線/間距圖型。
接著，使用東京ELECTRON製蝕刻裝置Telius使乾蝕刻所致之光阻圖型作為光罩來蝕刻加工光阻中間層膜，使所得之光阻中間層膜圖型作為光罩而蝕刻光阻下層膜，使所得之光阻下層膜圖型作為光罩進行SiO2
膜的蝕刻加工。蝕刻條件係如下述所示。
光阻圖型對光阻中間層膜的轉印條件。
腔室壓力 10.0Pa
射頻功率(RF Power) 1,500W
CF4
氣體流量 75sccm
O2
氣體流量 15sccm
時間 15sec
光阻中間層膜圖型對光阻下層膜的轉印條件。
腔室壓力 2.0Pa
射頻功率(RF Power) 500W
Ar氣體流量 75sccm
O2
氣體流量 45sccm
時間 120sec
光阻下層膜圖型對SiO2
膜的轉印條件。
腔室壓力 2.0Pa
射頻功率(RF Power) 2,200W
C5
F12
氣體流量 20sccm
C2
F6
氣體流量 10sccm
Ar氣體流量 300sccm
O2
60sccm
時間 90sec
將圖型斷面置於(股)日立製作所製電子顯微鏡(S-4700)觀察，比較形狀，結果顯示於表8及表9。
如表1中所示，使用本發明之方法及本發明之光阻下層膜材料所形成之光阻下層膜，在作為用於微影術之至少具有3層多層光阻膜的光阻下層膜，具有值得實用之折射率。如表2中所示，藉由以超過300℃之溫度烘烤。係可形成不溶於溶媒的膜，可大幅地抑制因溶媒處理所致的膜消減。如表4及表5所示，本發明之以超過300℃之溫度烘烤的光阻下層膜，其CF4
/CHF3
氣體蝕刻的速度，相較於以300℃以下烘烤的UDL-1、比較例UDL-1、2之酚醛清漆樹脂、比較例UDL-3之聚羥基苯乙烯，結果顯示出蝕刻速度十分地慢、蝕刻耐性提高。同樣地，使用本發明之光阻下層膜材料而形成之光阻下層膜的結果顯示，其蝕刻速度十分地慢，具有優異的蝕刻耐性。如表8及表9所示，由使用本發明之光阻下層膜材料、又以本發明之超過300℃之溫度進行烘烤的實施例28～55可知，顯像後之光阻形狀、氧蝕刻後、基板加工蝕刻後之光阻下層膜的形狀良好，且不見圖型之皺折產生。
此外，本發明非僅受限於上述實施形態。上述實施形態係為例示，若具有本發明之申請專利範圍中所記載的技術思想與實質上相同構成，且為達到同樣作用效果者，皆包含於本發明之技術範圍中。
1．．．基板
2．．．被加工層
3．．．光阻下層膜
4．．．光阻中間層膜
5．．．光阻上層膜
6．．．曝光部分
5a．．．光阻圖型
4a．．．光阻中間層膜圖型
3a．．．光阻下層膜圖型
2a．．．基板上所形成之圖型
[圖1]3層製程之說明圖。
[圖2]表示固定2層製程中的下層膜折射率k值為0.3，使n值於1.0～2.0之範圍變化之下層膜的膜厚與基板反射率的關係之圖。
[圖3]表示固定2層製程中的下層膜折射率n值為1.5，使k值於0～0.8之範圍變化之下層膜的膜厚與基板反射率的關係之圖。
[圖4]表示固定3層製程中的下層膜折射率n值為1.5、k值為0.6、膜厚500nm，使中間層之n值為1.5、k值於0～0.3之範圍、膜厚於0～400nm之範圍變化時，其基板反射率的關係之圖。
[圖5]表示固定3層製程中的下層膜折射率n值為1.5、k值為0.2、中間層之n值為1.5、k值為0.1，使下層與中間層的膜厚變化時，其基板反射率的關係之圖。
[圖6]表示固定3層製程中的下層膜折射率n值為1.5、k值為0.6、中間層之n值為1.5、k值為0.1，使下層與中間層的膜厚變化時，其基板反射率的關係之圖。
[圖7]聚合物1之DTA的熱重量減少測定結果。
[圖8]比較聚合物1之DTA的熱重量減少測定結果。
1．．．基板
2．．．被加工層
3．．．光阻下層膜
4．．．光阻中間層膜
5．．．光阻上層膜
6．．．曝光部分
5a．．．光阻圖型
4a．．．光阻中間層膜圖型
3a．．．光阻下層膜圖型
2a．．．基板上所形成之圖型
Claims (10)
- 一種光阻下層膜形成方法，其係微影術所用之至少具有3層之多層光阻膜的光阻下層膜之形成方法，其特徵為至少含有：將下述以一般式(1)所示之含有使具有雙萘酚基之化合物酚醛清漆化後的樹脂之光阻下層膜材料塗佈於基板上之步驟、將已塗佈之該光阻下層膜材料，在超過300℃、且600℃以下的溫度，以10秒~600秒鐘之範圍進行熱處理而使其硬化之步驟；
- 如請求項1所記載之光阻下層膜形成方法，其中，塗佈於前述基板上之光阻下層膜材料方面，係以使用含有下述以一般式(2)式所示，且重量平均分子量為500~100000之樹脂者；
- 如請求項1或請求項2所記載之光阻下層膜形成方法，其中，於基板上塗佈前述光阻下層膜材料之步驟係以旋轉塗佈法進行。
- 一種圖型形成之方法，其係藉由微影術而於基板上形成圖型之方法，其特徵為至少，於基板上藉由請求項1~請求項3中任一項所記載之光阻下層膜形成方法形成光阻下層膜，於該光阻下層膜之上使用含矽原子之光阻中間層膜材料而形成光阻中間層膜，於該光阻中間層膜之上 使用由光阻組成物所成之光阻上層膜材料而形成光阻上層膜，使前述光阻上層膜的圖型回路區域曝光後，以顯像液顯像而於前述光阻上層膜上形成光阻圖型，將所得之光阻圖型作為蝕刻光罩而蝕刻前述光阻中間膜，將所得之光阻中間膜圖型作為蝕刻光罩而蝕刻前述光阻下層膜，將所得之光阻下層膜圖型作為蝕刻光罩蝕刻基板而於基板上形成圖型。
- 一種圖型之形成方法，其係藉由微影術而於基板上形成圖型之方法，其特徵為至少，於基板上藉由請求項1~請求項3中任一項所記載之光阻下層膜形成方法形成光阻下層膜，於該光阻下層膜之上形成由矽氧化膜、矽氮化膜及矽氧化氮化膜所選出之無機硬光罩中間膜，於該無機硬光罩中間膜之上使用光阻組成物所成之光阻上層膜材料而形成光阻上層膜，使前述光阻上層膜的圖型回路區域曝光後，以顯像液顯像而於前述光阻上層膜上形成光阻圖型，將所得之光阻圖型作為蝕刻光罩而蝕刻前述無機硬光罩中間膜，將所得之無機硬光罩中間膜圖型作為蝕刻光罩而蝕刻前述光阻下層膜，將所得之光阻下層膜圖型作為蝕刻光罩蝕刻基板而於基板上形成圖型。
- 一種圖型形成方法，其係藉由微影術而於基板上形成圖型之方法，其特徵為至少，於基板上藉由請求項1~請求項3中任一項所記載之光阻下層膜形成方法形成光阻下層膜，於該光阻下層膜之上形成由矽氧化膜、矽氮化膜及矽氧化氮化膜所選出之無機硬光罩中間膜，於該無機 硬光罩中間膜之上形成有機抗反射膜，於該有機抗反射膜之上使用由光阻組成物所成之光阻上層膜材料而形成光阻上層膜，使前述光阻上層膜的圖型回路區域曝光後，以顯像液顯像而於前述光阻上層膜上形成光阻圖型，將所得之光阻圖型作為蝕刻光罩而蝕刻前述有機抗反射膜與前述無機硬光罩中間膜，將所得之無機硬光罩中間膜圖型作為蝕刻光罩而蝕刻前述光阻下層膜，將所得之光阻下層膜圖型作為蝕刻光罩蝕刻基板而於基板上形成圖型。
- 如請求項5或請求項6所記載之圖型形成方法，其中，前述無機硬光罩中間膜係藉由CVD法或ALD法而形成。
- 如請求項4~請求項6中任一項所記載之圖型形成方法，其中，前述光阻組成物係不含有含矽原子之聚合物。
- 如請求項8所記載之圖型形成方法，其中將前述無機硬光罩中間膜圖型作為蝕刻光罩而蝕刻前述光阻下層膜之步驟，係使用含氧氣或氫氣之蝕刻氣體而予以進行。
- 一種光阻下層膜材料，其係形成用於微影術之至少具有3層多層光阻膜的光阻下層膜用之光阻下層膜材料，其特徵為該光阻下層膜材料係含有下述以一般式(3)式所示且重量平均分子量為500~100000之樹脂；
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