SK282644B6 - Triazolylové deriváty, spôsob ich výroby, ich použitie a mikrobicídny prostriedok - Google Patents

Abstract

Triazolylové deriváty všeobecného vzorca (I), spôsob ich výroby a ich použitie ako mikrobicídov pri ochrane rastlín a materiálov.ŕ

Description

Vynález sa týka nových triazolylových derivátov, spôsobu ich výroby, ich použitia a mikrobicídneho prostriedku.

Doterajší stav techniky

Je už známe, že rozličné hydroxyetyl-azolylové deriváty majú fungicídne vlastnosti (pozri EP-A 0 015 756, EP-A 0 052 424, EP-A 0 061 835 a EP-A 0 297 345). Použiteľnosť týchto látok však nie je v mnohých prípadoch uspokojujúca.

Podstata vynálezu

Predmetom predloženého vynálezu sú nové triazolylové deriváty všeobecného vzorca (I)

v ktorom

R¹ znamená priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, pričom tieto zvyšky môžu byť raz až štyrikrát, rovnako alebo rôzne substituované atómom halogénu, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, aloxyiminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle a/alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, alebo znamená cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, kyanoskupinou a/alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo znamená aralkylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami v arylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej alkylovej časti, pričom arylová časť môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, cykoalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, fenylovou skupinou, fenoxyskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená aroxyalkylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami v arylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej oxyalkylovej časti, pričom a rylová časť môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, fenylovou skupinou, fenoxyskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená arylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, fenylovou skupinou, fenoxyskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená prípadne benzanelovaný päťčlenný alebo Šesťčlenný heteroaromatický zvyšok s 1 až 3 heteroatómami, ako je dusík, síra a/alebo kyslík, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkinylovou skupinou s 3 až 8 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, vždy ako je atóm fluóru alebo chlóru, formylovou skupinou, dialkoxymetylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami v každej alkoxyskupine, acylovou skupinou s 2 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 3 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, R² znamená priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, pričom tieto zvyšky môžu byť raz až štyrikrát, rovnako alebo rôzne substituované atómom halogénu, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoximinoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a/alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, alebo znamená cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, kyanoskupinou a/alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo znamená aralkylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami v arylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej alkylovej časti, pričom arylová časť môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogcnalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, cykoalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, fenylovou skupinou, fenoxyskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená aroxyalkylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami v arylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej oxyalkylovej časti, pričom arylová časť môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, fenylovou skupinou, fenoxyskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s I až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená arylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, fenylovou skupinou, fenoxyskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená prípadne benzanelovaný päťčlenný alebo šesťčlenný heteroaromatický zvyšok s 1 až 3 heteroatómami, ako je dusík, síra a/alebo kyslík, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkinylovou skupinou s 3 až 8 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 2 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, vždy ako je atóm fluóru alebo chlóru, formylovou skupinou, dialkoxymetylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami v každej alkoxyskupine, acylovou skupinou s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 3 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, nitroskupinou a'alcbo kyanoskupinou a

X znamená skupiny -SH, -SR³, -SO-R³, -SO2-R³ alebo -SO3H, pričom

R³ znamená priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát substituovaný atómom fluóru a/alebo chlóru, alebo znamená priamu alebo rozvetvenú alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát substituovaný atómom fluóru a/alebo chlóru, alebo znamená fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej alkylovej časti, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami halogénu, alebo znamená fenylovú skupinu, ktorá môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami halogénu, ako i ich adičné soli s kyselinami a komplexy s kovovými soľami.

Tie zlúčeniny podľa predloženého vynálezu, v ktorých sú substituenty R¹ a R² rôzne, obsahujú asymetrický uhlíkový atóm a môžu sa teda vyskytovať v optických izomérnych formách. Predmetom predloženého vynálezu sú tak jednotlivé izoméry, ako aj ich zmesi.

Ďalej je predmetom predloženého vynálezu spôsob výroby triazolylových derivátov všeobecného vzorca (I) a ich adičných solí s kyselinami a komplexov s kovovými soľami, ktorého podstata spočíva v tom, že sa

a) hydroxyctyltriazoly všeobecného vzorca (II)

OH

R¹— C — R²

I ch₂ (II)

v ktorom majú R¹ a R² uvedený význam, buď

a) nechajú reagovať postupne so silnými bázami a sírou za prítomnosti zrieďovacieho činidla, a potom sa hydrolyzujú vodou, prípadne za prítomnosti kyseliny, alebo

β) sa nechajú reagovať so sírou za prítomnosti vyššievriaceho rozpúšťadla, a potom sa prípadne spracujú s vodou a prípadne s kyselinou, a prípadne so zlúčeninou všeobecného vzorca (la),

OH

R—C—R²

I

SH (la)

v ktorom majú R¹ a R² uvedený význam, vzniknutá po variante spôsobu a) a β), nechá reagovať s halogénovou zlúčeninou všeobecného vzorca (III)

R⁴ - Hal (III), v ktorom

R⁴ znamená prípadne raz až trikrát fluórom a/alebo chlórom substituovanú priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alebo znamená prípadne raz až trikrát fluórom a/alebo chlórom substituovanú priamu alebo rozvetvenú alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alebo znamená fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej alkylovej časti, pričom každý z týchto zvyškov môže byť vo fenylovej časti raz alebo trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkylovou skupinou a s 1 až 5 atómami halogénu a

Hal znamená atóm chlóru, brómu alebo jódu, za prítomnosti činidla viažuceho kyseliny a za prítomnosti zrieďovacieho činidla a prípadne sa pritom vzniknuté zlúčeniny všeobecného vzorca (Ib)

(Ib) v ktorom majú R¹, R² a R⁴ uvedený význam, nechajú reagovať s oxidačnými činidlami za prítomnosti zrieďovacieho činidla, alebo sa

b) hydroxyetyl-triazoly všeobecného vzorca (II)

OH ₁ ¹ a

R—C —R² (Π)

v ktorom majú R¹ a R² uvedený význam, nechajú reagovať postupne so silnou bázou a s diaryl-disulfidmi všeobecného vzorca (IV)

R⁵-S-S-R⁵ (IV), v ktorom

R⁵ znamená fenylovú skupinu, ktorá môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami halogénu, za prítomnosti zrieďovacieho činidla a prípadne sa pritom získaná zlúčenina všeobecného vzorca (Ic)

(Ic) v ktorom majú R¹, R² a R⁵ uvedený význam, nechá reagovať s oxidačnými činidlami za prítomnosti zrieďovacieho činidla, alebo sa

c) triazolylové deriváty všeobecného vzorca (la)

(la) v ktorom majú R¹ a R² uvedený význam, nechajú reagovať s manganistanom draselným za prítomnosti zrieďovacieho činidla, a prípadne sa pritom na získané zlúčeniny všeobecného vzorca (I) aduje kyselina alebo kovová soľ.

Konečne bolo zistené, že nové triazolylové deriváty všeobecného vzorca (I), ako i ich adičné soli s kyselinami a komplexy s kovovými soľami majú veľmi dobré mikrobicídne vlastnosti a môžu sa použiť tak pri ochrane rastlín, ako aj pri ochrane materiálov na ničenie nežiaducich mikroorganizmov, ako sú napríklad huby.

Prekvapivo majú látky podľa predloženého vynálezu lepšie mikrobicídne účinky než konštitučné najpodobnejšie zlúčeniny rovnakého typu pôsobenia.

Výhodné zlúčeniny podľa predloženého vynálezu sú tiež adičné produkty z kyselín a triazolylových derivátov všeobecného vzorca (I).

Ku kyselinám, ktoré sa môžu adovať, patria výhodne halogenovodikové kyseliny, ako je napríklad kyselina chlorovodíková a kyselina bromovodíková, obzvlášť kyselina chlorovodíková, ďalej kyselina fosforečná, kyselina dusičná, monofunkčné a bifunkčné karboxylové a hydroxykarboxylové kyseliny, ako je napríklad kyselina octová, kyselina maleínová, kyselina jantárová, kyselina fúmarová, kyselina vínna, kyselina citrónová, kyselina salicylová, kyselina sorbová a kyselina mliečna, ako i sulfónové kyseliny, ako je napríklad kyselina p-toluénsulfónová a kyselina 1,5-naftaléndisulfónová a ďalej sacharín a tiosacharín.

Okrem toho výhodné zlúčeniny podľa predloženého vynálezu sú adičné produkty zo solí kovov [I. až IV. hlavnej skupiny a I. a II., ako i IV. až VIII. vedľajšej skupiny periodického systému prvkov a takéto triazolylové deriváty všeobecného vzorca (I), v ktorých majú R¹, R² a X významy uvádzané pre substituenty ako výhodné.

Pritom sú obzvlášť výhodné soli medi, zinku, mangánu, horčíka, železa a niklu. Ako anióny týchto solí prichádzajú do úvahy také, ktoré sú odvodené od kyselín, ktoré vedú k fyziologicky prijateľným adičným produktom. V tejto súvislosti sú obzvlášť výhodné halogenovodikové kyseliny, ako je napríklad kyselina chlorovodíková a kyselina bromovodíková, ďalej kyselina fosforečná, kyselina dusičná a kyselina sírová.

Triazolylové deriváty podľa predloženého vynálezu všeobecného vzorca (I), v ktorých X znamená skupinu -SHm, sa môžu vyskytovať v „merkapto“ -forme všeobecného vzorca (la)

R1	R3	X
CI —CH,- CH,-	-C(CH3)3	-SH
CI —CH;- CH,—	-C(CHj)3	-sch3
CI—CH,—CH,—	-ctray,	-so-ch3
CI-^J^CHí-CH,-	-C(CH3)3	SOj-CHj
CI—CHj-CH;-	-C(CH3)3
CI—Í^H-CH-CHr	-C(CH3)3	-so3h
CI—^~y~CH{-CH,-	-C(CH5),	-s-ch2-ch-ch3

R —C —R²

I

0) alebo v tautomémej „tiono“-forme všeobecného vzorca (Id) (Id)

OH

R—C —R² I

Kvôli jednoduchosti sa uvádza vždy „merkapto“-forma.

Ako príklady triazolylových derivátov všeobecného vzorca (I) je možné uviesť zlúčeniny uvedené v nasledujúcej tabuľke 1.

r’	R2	7------------i
ci—CHj-CH,-	-C(CH3)3	-SH
CI—CHj-CH,-	«CH,),	-SCH3
Cl—CKj-CHf-	-C(CHj)3	-SO-CHj
CI—CHf-CH,-		-S0j-CH3
Cl—CH,—CH.—	«CH,),	_s čHíH0
Cl—CH,- CHj-	-C(CH,),	-so3h
Cl—CH,-CH,-	-C(CH3),	-s-ch2-ch-ch3

T a b u Í k a l.‘(pokrač.)

T a b u í k a 1 (ookrač,)

R1	R3	x
g-Q-cn.-	-qcH,),	-SH
ct—ch?—	-C(oy3	-sch3
ci—ch—	-C(CH,)5	’SO-CHj
; C'-OCH>-	-C(CHj)3	-so2-ch3
Cl——		- S-CH,—~~!
C! CH,—	<(CH3)3	-S-CH2-CH«CHj.
Cl—CH — CH,	-CCCHj),	•SH
g—ch- CH,	-qcH^	-SCHj

R1	R1	X
Cl cHC5~	-CA-	•SH
Cl		-SCH,
Cl	-C4Hg-n	-s-ch,-(^2
Cl	•C^-n	-s-ch,-ch-ch.
	—CH-b' l CH,	SH
-Cl·-	-™<| CH,	•SCHj
c,-O~	CH,	-s-ch’-O

T a b u í k a 1 (pokraj

R1	R2	X
Cl—CH— CH,	-C(CH,)3	-S-CH,-^~^
Cl—CH— CH,	-CÍCHj),	-S-CHj-CH-CH,
-O	-b	-SH
O-	F	-SCHj
'O-	F	-δ-ΟΗ,Ηθ»
'•O-	F	•S-CHj’CH-CH,

T a b u ť k a 1 .(pokrač.)

R1	R3	x
-O	CH,	-s-ch2-ch*ch2
01-^2- O-CH,—	-C(CH3)3	-SH
ci C cHr*	-QCHPj	-SCHj
Cl~22~ °CH~	-C(CH,),
g—°~CH~	-CíCHj);	-S-CH,-CH<H,
Cl2CH-CCl2-CH2-	-C(CH,)3	-SH
ci2ch-cci2-ch,-	-C(CH,)3	-SCH-
cuch-cci2-ch2-	ZZC|	-SH
ci2ch-cci2-ch2-	-^Z-a	-SCHj
ci2ch-cci2-ce2-	ÄZ,	-SH
Cl.CH-CCl3-CHr	^ZF	-SCHj

T a b u í k a t (polcroč.)

lRl ... 1	R1	x Ί
a CH—CH,-	''''J' Cl	-sch3
a—T~^-ch:—	g.	-sch3
a-^~~^-CH— CH,	HZa	-sch3
a—ο-ch,—	Cl	-sch3
Cl,CH-CClr		-SCHj
Γλ ^O-^CHj-CH,-	ccay,	-SCHj

Tabuľka 1 (pokračovanie)

j R'	R2	x j
S^'cHj-CHf-	-C(ay3
Cl—CH,—CH,-	-CtCH,),	-’-O _

Keď sa ako východisková látka použije 2-(l-chlór-cyklopropyl)-1 -(2-ch lórfeny 1 )-3 -(1,2,4-triazol-1 -y 1)-pr opan-2-ol a n-butyllitium ako silná báza a práškovitá síra ako reakčný komponent, potom je možné priebeh prvého stupňa variantu a) spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu znázorniť pomocou nasledujúcej reakčnej schémy:

1. Butyl-Lltlum

2. síra

Keď sa ako východisková látka použije 2-(l-chlór-cyklopropyl)-1 -(2-chlórfenyl)-3-( 1,2,4-triazol-1 -y l)-propan-2-ol a práškovitá síra ako reakčný komponent a N-metylpyrolidón ako zrieďovacie činidlo, potom je možné priebeh prvého stupňa variantu β) spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu znázorniť pomocou nasledujúcej reakčnej schémy:

síra

N JWy/pyroJľJän

Keď sa ako východisková látka použije 2-(l-chlór-cyklopropyl)-l-(2-chlórfenyl)-3-(5-merkapto-l,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-ol a metyljodid ako reakčný komponent, potom je možné priebeh druhého stupňa spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu znázorniť pomocou nasledujúcej reakčnej schémy:

CHjJ

SÔ»

Keď sa ako východisková látka použije 2-(l-chlór-cyklopropyl)-1 -(2-chlórfenyl)-3-(5-metyltio-1,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-ol a zvyšok peroxidu vodíka ako oxidačné činidlo, potom je možné priebeh tretieho stupňa spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu znázorniť pomocou nasledujúcej reakčnej schémy:

Keď sa ako východisková látka použije 2-(l-chlór-cyklopropy 1)-1 -(2-chlórfenyl)-3 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-propan-2-ol, n-butyllítium ako silná báza a difenyldisulfid ako reakčný komponent, potom je možné priebeh prvého stupňa spôsobu (b) podľa predloženého vynálezu znázorniť pomocou nasledujúcej reakčnej schémy:

Keď sa ako východisková látka použije 2-(l-chlór-cyklopropyl)-1 -(2-chlórfenyl)-3-(5-fenyltio-1,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-ol a nechá sa reagovať s ekvimolárnym množstvom peroxidu vodíka ako oxidačným činidlom, potom je možné priebeh druhého stupňa spôsobu (b) podľa predloženého vynálezu znázorniť pomocou nasledujúcej reakčnej schémy:

HjOj

OH

I y

CH.—C-^-CI I

Keď sa ako východisková látka použije 2-(l-chlór-cyklopropyl)-l-(2-chlórfenyl)-3-(5-merkapto-l,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-ol a ako oxidačné činidlo manganistan draselný, potom je možné priebeh spôsobu (c) podľa predloženého vynálezu znázorniť pomocou nasledujúcej reakčnej schémy:

Hydroxyetyltriazoly, potrebné ako východiskové látky pri vykonávaní spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu, sú všeobecne definované všeobecným vzorcom (II). V tomto vzorci majú R¹ a R² výhodne také významy, aké sú uvádzané ako výhodné v súvislosti s opisom látok všeobecného vzorca (I) podľa predloženého vynálezu.

Hydroxyetyltriazoly všeobecného vzorca (II) sú známe alebo sa dajú pomocou známych metód vyrobiť (pozri napríklad EP-A 0 015 756, EP-A 0 040 345, EP-A 0 040 345, EP-A 0 052 424, EP-A 0 061 835, EP-A 0 297 345 a EP-A 0 0470 463).

Ako báza prichádzajú do úvahy pri vykonávaní prvého stupňa spôsobu (a), variant (a) podľa predloženého vynálezu všetky pre takéto reakcie obvyklé silné bázy na základe alkalických kovov. Výhodne použiteľné sú napríklad n-butyllítium, lítiumdiizopropylamid, hydrid sodný, amid sodný a tiež terc-butylát sodný v zmesi s tetrametyletyléndiamínom (TMEDA).

Pri vykonávaní prvého stupňa spôsobu (a), variant (a) podľa predloženého vynálezu, prichádzajú ako zried’ovacie činidlá do úvahy všetky inertné organické rozpúšťadlá, obvyklé pre takéto reakcie. Výhodne použiteľné sú étery, ako je napríklad tetrahydrofurán, dioxán, dietyléter a 1,2-dimetoxyetán a ďalej kvapalný amoniak alebo tiež silne poláme rozpúšťadlá, ako je dimetylsulfoxid.

Síra sa používa výhodne vo forme prášku. Na hydrolýzu sa používa pri vykonávaní prvého stupňa spôsobu (a), variant (a) podľa predloženého vynálezu voda, prípadne za prítomnosti kyseliny. Do úvahy pritom prichádzajú všetky anorganické alebo organické kyseliny, obvyklé pre takéto reakcie. Výhodne použiteľná je kyselina octová, zriedená kyselina sírová a zriedená kyselina chlorovodíková. Je však ale tiež možné vykonávať hydrolýzu pomocou vodného roztoku chloridu amónneho.

Reakčné teploty sa môžu pri vykonávaní prvého stupňa spôsobu (a), variant (a) podľa predloženého vynálezu pohybovať v určitom rozmedzí. Všeobecne sa pracuje pri teplote v rozmedzí -70 °C až 20 °C, výhodne -70 °C až 0°C.

Pri vykonávaní všetkých stupňov spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu sa všeobecne pracuje za normálneho tlaku, je však tiež možné pracovať za tlaku zvýšeného alebo zníženého. Tak prichádza predovšetkým pri vykonávaní prvého stupňa spôsobu (a), variant (a) podľa predloženého vynálezu do úvahy práca za zvyšného tlaku.

Pri vykonávaní prvého stupňa spôsobu (a), variant (a) podľa predloženého vynálezu sa používajú na jeden mól hydroxyetyl-triazolu všeobecného vzorca (II) všeobecne 2 až 3 ekvivalenty, výhodne 1,0 až 2,5 ekvivalentu, silnej bázy a potom ekvivalentné množstvo alebo tiež zvyšok síry. Reakcia sa môže vykonávať pod atmosférou ochranného plynu, napríklad pod atmosférou dusíka alebo argónu. Spracovanie sa vykonáva pomocou obvyklých metód. Všeobecne sa postupuje tak, že sa reakčná zmes extrahuje organickým rozpúšťadlom, ktoré je málo rozpustné vo vode, spojené organické fázy sa vysušia, zahustia a získaný zvyšok sa prípadne čistí kryštalizáciou a/alebo chromatografiou.

Pri vykonávaní prvého stupňa spôsobu (a), variant (β) podľa predloženého vynálezu prichádzajú do úvahy všetky vysokovriace organické rozpúšťadlá, obvyklé pre takéto reakcie. Výhodne použiteľné sú amidy, ako je napríklad dimetylformamid a dimetylacetamid a okrem toho heterocyklické zlúčeniny, ako je napríklad N-metylpyrolidón, alebo étery, ako je napríklad difenyléter.

Síra sa tiež pri vykonávaní prvého stupňa spôsobu (a), variant (β) podľa predloženého vynálezu všeobecne používa vo forme prášku. Po reakcii sa môže prípadne vykonať spracovanie vodou, prípadne kyselinou. Toto sa vykonáva tak ako hydrolýza pri vykonávaní prvého stupňa spôsobu (a), variant (a) podľa predloženého vynálezu.

Reakčné teploty sa môžu tiež pri vykonávaní prvého stupňa spôsobu (a), variant (β) podľa predloženého vynálezu pohybovať v širokom rozmedzí. Všeobecne sa pracuje pri teplote v rozmedzí 150 °C až 300 °C, výhodne 180 °C až 250 °C.

Pri vykonávaní prvého stupňa spôsobu (a), variant (β) podľa predloženého vynálezu sa používa na jeden mól hydroxyetyl-triazolu všeobecného vzorca (II) všeobecne 1 až 5 molov, výhodne 1,5 až 3 móly síry. Spracovanie sa vykonáva pomocou obvyklých metód. Všeobecne sa postupuje tak, že sa reakčná zmes extrahuje organickým rozpúšťadlom, ktoré je málo rozpustné vo vode, spojené organické fázy sa vysušia, zahustia a získaný zvyšok sa prípadne čistí od eventuálne prítomných nečistôt pomocou obvyklých metód, napríklad kryštalizáciou a/alebo chromatografiou.

Zlúčeniny všeobecného vzorca (la), potrebné pri vykonávaní druhého stupňa spôsobu a) podľa predloženého vynálezu ako východiskové zlúčeniny, sú látky podľa predloženého vynálezu.

Halogcnozlúčeniny všeobecného vzorca (III), potrebné pri vykonávaní druhého stupňa spôsobu a) podľa predloženého vynálezu ako reakčný komponent, sú definované všeobecným vzorcom, v ktorom

R⁴ znamená výhodne priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát substituovaný atómom fluóru a/alebo chlóru, alebo znamená priamu alebo rozvetvenú alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát substituovaný atómom fluóru a/alebo chlóru, alebo znamená fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej alkylovej časti, pričom každý z týchto zvyškov môže byť vo fenylovej časti raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami halogénu.

R⁴ znamená obzvlášť výhodne priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát substituovaný atómom fluóru a/alebo chlóru, alebo znamená priamu alebo rozvetvenú alkenylovú skupinu s 2 až 5 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát substituovaný atómom fluóru a/alebo chlóru, alebo znamená fenylalkylovú skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej alkylovej časti, pričom každý z týchto zvyškov môže byť vo fenylovej časti raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou skupinou, etylovou skupinou, terc-butylovou skupinou, trichlórmetylovou skupinou a/alebo trifluórmetylovou skupinou.

R⁴ znamená celkom obzvlášť výhodne metylovú skupinu, etylovú skupinu alebo propylovú skupinu, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát substituovaný atómom fluóru a/alebo chlóru, alebo znamená alylovú skupinu, but-2-enylovú skupinu alebo but-3-enylovú skupinu, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát substituovaný atómom fluóru a/alebo chlóru, alebo znamená fenylalkylovú skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atómami valkylovej časti, pričom každý z týchto zvyškov môže byť vo fenylovej časti raz až dvakrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou skupinou, etylovou skupinou, terc-butylovou skupinou, trichlórmetylovou skupinou a/alebo trifluórmetylovou skupinou.

Hal znamená tiež výhodne atóm chlóru, brómu alebo jódu.

Halogénové zlúčeniny všeobecného vzorca (III) sú známe.

Ako činidlá viažucej kyseliny prichádzajú pri vykonávaní druhého stupňa spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu do úvahy všetky obvyklé anorganické alebo organické bázy. Výhodne použiteľné sú hydroxidy alkalických kovov alebo kovov alkalických zemín, ako je napríklad hydroxid sodný, hydroxid draselný, hydroxid vápenatý alebo tiež hydroxid amónny, uhličitany a hydrogenuhličitany alkalických kovov, ako je napríklad uhličitan sodný, uhličitan draselný, hydrogenuhličitan sodný a hydrogenuhličitan draselný, octany alkalických kovov alebo kovov alkalických zemín, ako je napríklad octan sodný, octan draselný a octan vápenatý, ako i terciárne amíny, ako je napríklad trimetylamín, trietylamín, tributylamín, N,N-dimetylanilín, pyridín, N-metylpiperidín, Ν,Ν-dimetylaminopyridín, diazabicyklooktán (DABCO), diazabicyklononén (DBN) alebo diazabicykloundecén (DBU).

Ako zried’ovacie činidlá prichádzajú pri vykonávaní druhého stupňa spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu do úvahy všetky pre takéto reakcie obvyklé inertné organické rozpúšťadlá. Výhodne použiteľné sú étery, ako je napríklad dietyléter, metyl-terc-butyléter, etylénglykol-dimetyléter, tetrahydrofurán a dioxán, ďalej nitrily, ako je acetonitril a okrem toho silne poláme rozpúšťadlá, ako je napríklad dimetylsulfoxid alebo dimetylľormamid.

Reakčné teploty sa môžu pri vykonávaní druhého stupňa spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu pohybovať v širokom rozmedzí. Všeobecne sa pracuje pri teplote v rozmedzí 0 °C až 120 °C, výhodne 20 °C až 100 °C.

Pri vykonávaní druhého stupňa spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu sa na jeden mól triazolylového derivátu všeobecného vzorca (la) používa všeobecne 1 až 2 móly halogénovej zlúčeniny všeobecného vzorca (III), ako i ekvivalentné množstvo alebo tiež zvyšok činidla viažucej kyseliny. Spracovanie sa vykonáva pomocou obvyklých metód. Všeobecne sa postupuje tak, že sa reakčná zmes zmieša s vodnou bázou a s vodou málo miešateľným organickým rozpúšťadlom, organická fáza sa oddelí, vysuší a zahustí. Takto získaný produkt sa môže prípadne pomocou obvyklých metód, napríklad kryštalizáciou, zbaviť ešte prítomných nečistôt.

Zlúčeniny všeobecného vzorca (Ib), potrebné ako východiskové látky na vykonávanie tretieho stupňa spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu, sú látky podľa predloženého vynálezu.

Ako oxidačné činidlá prichádzajú pri vykonávaní tretieho stupňa spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu do úvahy všetky látky obvyklé pre oxidáciu síry. Výhodne použiteľný je peroxid vodíka a perkyseliny, ako je kyselina peroctová a m-chlór-perbenzoová a okrem toho tiež anorganické soli, ako je manganistan draselný.

Ako zrieďovacie činidlá prichádzajú pri vykonávaní tretieho stupňa spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu do úvahy všetky rozpúšťadlá obvyklé pre takéto reakcie. Keď sa použije ako oxidačné činidlo peroxid vodíka alebo perkyselina, potom sa ako zrieďovacie činidlo použije výhodne kyselina octová alebo ľadová kyselina octová. Keď sa pracuje s manganistanom draselným ako oxidačným činidlom, prichádza ako rozpúšťadlo do úvahy výhodne voda alebo alkoholy, ako je napríklad terc-butylalkohol.

Reakčné teploty sa môžu pri vykonávaní tretieho stupňa spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu pohybovať v určitom rozmedzí. Všeobecne sa pracuje pri teplote v rozmedzí 0 °C až 100 °C, výhodne 10 °C až 100 °C.

Pri vykonávaní tretieho stupňa spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu sa na jeden mól zlúčeniny všeobecného vzorca (Ib) používa všeobecne ekvivalentné množstvo alebo zvyšok oxidačného činidla. Keď je požadovaná výroba SO-zlúčenín, tak sa pracuje všeobecne s ekvimolámym množstvom. Keď je sledovaná výroba SO₂-zlúčenín, tak sa volí zvyšok oxidačného činidla. Spracovanie sa vykonáva pomocou obvyklých metód. Všeobecne sa postupuje tak, že sa reakčná zmes zriedi vodou alebo ľadom, zalkalizuje sa prípadne prídavkom bázy, extrahuje sa s vodou málo miešateľným organickým rozpúšťadlom, spojené organické fázy sa vysušia a zahustia a získaný produkt sa prípadne prekryštalizuje. Keď sa pracuje s manganistanom draselným vo vodnom roztoku, tak sa postupuje všeobecne tak, že sa pevná látka odfiltruje, premyje a usuší.

Diaryldisulfidy, potrebné na vykonávanie prvého stupňa spôsobu (b) podľa predloženého vynálezu ako reakčné komponenty, sú všeobecne definované všeobecným vzorcom (IV).

R⁵ znamená výhodne fenylovú skupinu, ktorá môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami halogénu.

R⁵ znamená obzvlášť výhodne fenylovú skupinu, ktorá môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou skupinou, etylovou skupinou, terc-butylovou skupinou, trichlórmetylovou skupinou a/alebo trifluórmetylovou skupinou.

R³ znamená celkom obzvlášť výhodne fenylovú skupinu, ktorá môže byť raz až dvakrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou skupinou, etylovou skupinou, tere.-burylovou skupinou, trichlórmetylovou skupinou a/alebo trifluórmetylovou skupinou.

Ako silné bázy prichádzajú pri vykonávaní prvého stupňa spôsobu (b) podľa predloženého vynálezu do úvahy také silné bázy, ktoré už boli uvádzané v súvislosti s opisom prvého stupňa spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu.

Ako zrieďovacie činidlá prichádzajú pri vykonávaní prvého stupňa spôsobu (b) podľa predloženého vynálezu do úvahy také rozpúšťadlá, ktoré už boli uvádzané v súvislosti s opisom prvého stupňa spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu.

Tiež ostatné reakčné podmienky a metódy spracovania pri vykonávaní prvého stupňa spôsobu (b) podľa predloženého vynálezu zodpovedajú podmienkam, ktoré už boli uvádzané v súvislosti s opisom prvého stupňa spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu.

Pri vykonávaní druhého stupňa spôsobu (b) podľa predloženého vynálezu prichádzajú ako oxidačné činidlá do úvahy všetky činidlá, ktoré už boli uvádzané v súvislosti s opisom tretieho stupňa spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu.

Tiež reakčné podmienky a metódy spracovania sú pri vykonávaní druhého stupňa spôsobu (b) podľa predloženého vynálezu analogické, aké už boli uvedené v súvislosti s opisom tretieho stupňa spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu.

To isté platí pre vykonávanie spôsobu (c) podľa predloženého vynálezu.

Triazolylové deriváty všeobecného vzorca (I) získateľné podľa predloženého vynálezu sa môžu previesť na adičné soli s kyselinami alebo komplexy s kovovými soľami.

Na výrobu adičných solí zlúčenín všeobecného vzorca (I) s kyselinami prichádzajú výhodne do úvahy také kyseliny, ktoré boli už uvádzané v súvislosti s opisom adičných solí s kyselinami podľa predloženého vynálezu ako výhodné kyseliny.

Na výrobu adičných solí zlúčenín všeobecného vzorca (I) s kyselinami prichádzajú výhodne do úvahy také kyseliny, ktoré boli už uvádzané ako výhodné v súvislosti s opisom adičných solí s kyselinami podľa predloženého vynálezu ako výhodné.

Adičné soli zlúčenín všeobecného vzorca (I) s kyselinami sa môžu získať jednoduchšie pomocou obvyklých metód na tvorbu solí, napríklad rozpustením zlúčeniny všeobecného vzorca (I) vo vhodnom inertnom rozpúšťadle a pridaním kyseliny, napríklad kyseliny chlorovodíkovej a môžu sa izolovať známym spôsobom, napríklad odfiltrovaním. Produkt sa čistí prípadne premytím inertným organickým rozpúšťadlom.

Na výrobu komplexov zlúčenín všeobecného vzorca (I) s kovovými soľami prichádzajú do úvahy výhodne také soli kovov, ktoré boli už uvádzané v súvislosti s opisom komplexov s kovovými soľami podľa predloženého vynálezu ako výhodné kovové soli.

Komplexy zlúčenín všeobecného vzorca (I) s kovovými soľami sa môžu jednoduchšie získať pomocou obvyklých metód, napríklad rozpustením kovovej soli v alkohole, napríklad etylalkohole a pridaním k zlúčenine všeobecného vzorca (I). Komplexy s kovovými soľami sa izolujú známymi spôsobmi, napríklad odfiltrovaním a prípadne sa čistia rekryštalizáciou.

Účinné látky podľa predloženého vynálezu majú silný mikrobicídny účinok a môžu sa použiť na ničenie nežiaducich mikroorganizmov, ako sú huby a baktérie, ako ochranné prostriedky na rastliny a pri ochrane materiálov.

Fungicídne prostriedky na ochranu rastlín sa používajú na ničenie Plazmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes a Deuteromycetes.

Ako príklady, ktoré však nie sú obmedzujúce, je možné uviesť niektorých pôvodcov hubových a bakteriálnych ochorení, ktoré patria pod skôr uvedené:

Druhy Xanthomonas, ako je napríklad Xanthomonas oryzae;

Druhy Pseudomonas, ako je napríklad Pseudomonas lachrymans;

Druhy Erwinia, ako je napríklad Erwinia amylovora; Druhy Phytium, ako je napríklad Phytium ultimum;

Druhy Phytophthora, ako je napríklad Phytophthora infestans;

Druhy Pseudoperonospora, ako je napríklad Pseudoperonospora humuli alebo Pseudoperonospora cubensis;

Druhy Plasmopara, ako je napríklad Plasmopara viticola; Druhy Peronospora, ako je napríklad Peronospora pisi alebo Peronospora brassicae;

Druhy Erysiphe, ako je napríklad Erysiphe graminis; Druhy Sphaeroteca, ako je napríklad Sphaeroteca fuliginea; Druhy Podosphaera, ako je napríklad Podosphaera leucotricha;

Druhy Venturia, ako je napríklad Venturia inaequalis;

Druhy Pyrenophora, ako je napríklad Pyrenophora teres alebo Pyrenophora graminea (konídiová forma: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);

Druhy Cochliobolus, ako je napríklad Cochliobolus sativus (konídiová forma: Drechselera, Synonym: Helminthosporium);

Druhy Uromyces, ako je napríklad Uromyces appendiculatus;

Druhy Puccinia, ako je napríklad Puccinia recondita;

Druhy Tilletia, ako je napríklad Telletia caries;

Druhy Ustilago, ako je napríklad Ustilago nuda alebo Ustilago avenae;

Druhy Pellicularia, ako je napríklad Pellicularia sasakii; Druhy Pyricularia, ako je napríklad Pyricularia oryzae; Druhy Fusarium, ako je napríklad Fusarium colmorum; Druhy Botrytis, ako jc napríklad Botrytis cinerea;

Druhy Septoria, ako je napríklad Septoria nodorum;

Druhy Leptosphaeria, ako je napríklad Leptosphaeria nodorum;

Druhy Cercospora, ako je napríklad Cercospora canescens; Druhy Altemaria, ako je napríklad Altemaria brassicae;

Druhy Pserdocercosporella, ako je napríklad Pserdocercosporella herpotríchoides.

Dobrá prijateľnosť účinných látok pre rastliny v koncentráciách nutných na potláčanie ochorení rastlín dovoľuje ošetrenie nadzemných častí rastlín, sadeníc, osiva a pôdy.

Účinné látky podľa predloženého vynálezu sú vhodné obzvlášť na ničenie Pyricularia oryzae a Pellicularia sasakii na ryži, ako i na potláčanie ochorení obilia, ako je Pseudocercosporella a druhy Erysiphe a Fusarium. Okrem toho majú látky podľa predloženého vynálezu veľmi dobré účinky proti Venturia a Sphaeroteca a majú veľmi dobrý účinok in vitro.

Pri ochrane materiálov sa dajú látky podľa predloženého vynálezu použiť na ochranu materiálov proti napadnutiu a rozrušeniu nežiaducimi mikroorganizmami.

Pod pojmom technické materiály sa v danej súvislosti rozumejú neživé materiály, ktoré sú upravené na použitie v technike. Napríklad to môžu byť technické materiály, ktoré majú byť chránené pomocou účinných látok podľa predloženého vynálezu pred mikrobiálnymi zmenami alebo rozkladom, napríklad lepidlá, gleje, papier a kartón, textílie, koža, drevo, náterové prostriedky a plastové materiály, chladiace mazivá a iné materiály, ktoré môžu byť napadané alebo rozkladané mikroorganizmami. V rámci chránených materiálov je možné tiež uviesť časti produkčných zariadení, napríklad obeh chladiacej vody, ktoré môžu byť ovplyvnené rozmnožením mikroorganizmov. V rámci predloženého vynálezu je možné uviesť ako technické materiály výhodne lepidlá, gleje, papier a kartón, kožu, drevo, náterové prostriedky, chladiace prostriedky a teplo prenášajúce kvapaliny, obzvlášť výhodne drevo.

Ako mikroorganizmy, ktoré môžu spôsobovať odbúravanie alebo zmenu technických materiálov, je možné uviesť napríklad baktérie, huby, kvasinky, riasy a slizovité organizmy. Výhodne pôsobia účinné látky podľa predloženého vynálezu proti hubám, obzvlášť plesniam, drevo sfarbujúcim a drevokazným hubám (basidiomycety), ako i proti slizovitým organizmom a riasam.

Uviesť je možné napríklad mikroorganizmy nasledujúcich druhov:

Altemaria, ako je Altemaria tenuis, Aspergillus, ako je Aspergillus niger, Chaetomium, ako je Chaetomium globosum, Coniophora, ako je Coniophora puteana, Lentinus, ako je Lentinus tigrinus, Penicillium, ako je Penicillium glaucum,

Polyporus, ako je Polyporus versicolor, Aureobasidium, ako je Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, ako je Sclerophoma pityophila, Trichoderma, ako je Trichoderma viride, Escherichia, ako je Escherichia coli, Pseudomonas, ako je Pseudomonas aeruginosa a Staphylococcus, ako je Staphylococcus aureus.

Vždy podľa oblasti použitia sa môžu účinné látky v závislosti od svojich fyzikálnych a/alebo chemických vlastností previesť na obvyklé prípravky, ako sú roztoky, emulzie, suspenzie, prášky, peny, pasty, granuláty, aerosóly, jemné kapsuly v polymémych látkach a zapuzdrovacie hmoty na osivo, ako i prípravky na rosenie za studená a za tepla (ULV-prípravky).

Tieto prípravky sa vyrábajú pomocou známych spôsobov, napríklad zmiesením účinnej látky splnidlom, teda kvapalným rozpúšťadlom, za tlaku skvapalneným plynom a/alebo pevným nosičom, prípadne s použitím povrchovo aktívnych činidiel, teda emulgačných činidiel a/alebo dispergačných činidiel, a/alebo penotvomých činidiel. V prípade použitia vody ako zrieďovacieho činidla sa môžu tiež ako pomocné rozpúšťacie prostriedky použiť napríklad organické rozpúšťadlá.

Ako kvapalné rozpúšťadlá prichádzajú v podstate do úvahy: aromáty, ako je napríklad xylén, toluén a alkylnaftalény, chlórované aromáty alebo chlórované alifatické uhľovodíky, ako sú napríklad chlórbenzény, chlóretylény alebo metylénchlorid, alifatické uhľovodíky, ako je cyklohexán alebo parafíny, napríklad ropné frakcie, ďalej alkoholy, ako je butylalkohol alebo glykoly, ako i ich étery a estery, ketóny, ako je acetón, metyletylketón, metylizobutylketón alebo cyklohexanón, silne poláme rozpúšťadlá, ako je dimetylformamid alebo dimetylsulfoxid, ako i voda.

Pod pojmom skvapalnené plynné zrieďovadlá alebo nosiče sa rozumejú také kvapaliny, ktoré sú pri normálnej teplote sa za normálneho tlaku plynné, napríklad aerosólové nosné plyny, ako je bután, propán, dusík a oxid uhličitý.

Ako pevné nosiče prichádzajú do úvahy napríklad prírodné práškovité horniny, ako je kaolín, íl, mastenec, krieda, kremeň, atapulgit, montmorillonit alebo kremelina a syntetické múčky, ako je vysoko disperzná kyselina kremičitá, oxid hlinitý a silikáty. Ako pevné nosiče pre granuláty prichádzajú do úvahy napríklad drvené a frakcionované prírodné horniny, ako je kalcit, mramor, pemza, sepiolit, dolomit ako i syntetické granuláty z anorganických a organických múčok a granuláty z organických materiálov, ako sú piliny, škrupiny kokosových orechov, kukuričné palice a tabakové stopky.

Ako emulgátory a/alebo speňovacie prostriedky prichádzajú do úvahy napríklad neionogénne a anionické emulgátory, ako sú estery polyoxyetylén-mastných kyselín a étery polyoxyetylén-mastných alkoholov, napríklad alkylarylpolyglykolétery, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, ako i bielkovinové hydrolyzáty. Ako dispergačné činidlá prichádzajú napríklad do úvahy lignínsulfitové výluhy a metylcelulóza.

V prípravkoch sa môžu tiež použiť prostriedky na zvýšenie priľnavosti, ako je karboxymetylcelulóza, prírodné a syntetické, práškovité, zrnité alebo latexovité polyméry, ako arabská guma, polyvinylalkohol a polyvinylacetát, ako i prírodné fosfolipidy, napríklad kefalíny a lecitíny a syntetické fosfolipidy. Ďalšími aditívami môžu byť minerálne a vegetabilné oleje.

Môžu sa tiež použiť farbivá, ako sú anorganické pigmenty, napríklad oxidy železa, oxid titaničitý, ferokyanátová modrá a organické farbivá, ako sú alizarínové farbivá, azofarbivá a kovové ftalocyanínové farbivá a stopové živné látky, ako sú soli železa, mangánu, boru, medi, kobaltu, molybdénu a zinku.

Prípravky obsahujú všeobecne 0,1 až 95 % hmotnostných účinnej látky, výhodne 0,5 až 90 % hmotnostných.

Účinné látky podľa predloženého vynálezu sa môžu vyskytovať pri použití na ochranu rastlín v prípravkoch samotné alebo v zmesi s inými známymi účinnými látkami, ako sú fungicídy, baktericidy, insekticídy, akaracídy, nematocídy a herbicídy, aby sa tak rozšírilo ich spektrum účinku, alebo aby sa zamedzilo vzniku rezistencie. V mnohých prípadoch sa pritom dosiahne synergický efekt, to znamená, že účinok zmesi je vyšší než účinok jednotlivých komponentov.

Ako zložky týchto zmesí je možné uviesť nasledujúce látky:

Fungicídy:

2-aminobután; 2-anilino-4-metyl-6-cyklopropyl-pyrimidín; 2', 6' -Dibromo-2-metyl-4'-trifluorometoxy-4'-trifluorometyl-l,3-tiazol-5-carbox-anilid;

2,6-Dichloro-N-(4-trilfuorometylbenzyl)-benzamid; (E)-2-Metoxyimino-N-metyl-2-(2-fenoxyfenyl)-acetamid; 8-Hydroxyquinolinsulfát; Metyl-(E)-2-(2-[6-(2-kyanofeno^xy)-pyľimidin-4-yloxy]-fenyl}-3-metoxyakrylát; Metyl-(E)-metoximino-[a-(o-tolyloxy)o-tolyl]acetát;

2-fenylfenol (OPP),

Aldimorph, Ampropylfos, Snilazín, Azaconazol, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Betertanol, Blasticidín-S, Bromuconazole, Bupirimate, Butiobate,

Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxín,

Chinometionat (Quinometionat), Chloroneb, Chloropicrín, Chlorotalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymaxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,

Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezín, Dicloran Dietofencarb, Difenocanazol, Dimetirimol, Dimetomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamín, Pipyrithion, Ditalimfos, Dihtianon, Dodine, Drazoxoíon, Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol, Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil,

Fenpropidín, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentrinhydroxyd,

Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alumínium, Ftalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox,

Guazatine,

Heachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol, Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadín, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Izoprotiolan,

Kasugamycín, meďnaté prípravky, ako: hydroxid meďnatý, naftenát meďnatý, oxychlorid meďnatý, síran meďnatý, oxid meďnatý, Oxin-meď a Bordeaux-zmes,

Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Metysulfocarb, Metfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Mycloutanil, Nikel-dimetylditiocarbamat, Nitrotyl-izopropyl, Nuarimol, Ofuracc, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Phtalid, Pimaricin, Piperalin, Poíycarbamate, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenos, Pyrimetynil, Pyroquilon, Quintozen (PCNB), síra a sírne prípravky,

Tebuconazol, Tecloftalam, Tacnazén, Tetraconazol, Tiabcndazol, Ticyofén, Tiophanat-metyl, Tiram,

Tolclopos-metyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol,

Triforin, Triticonazol,

Validamycin A, Vinclozolin,

Zineb, Ziram;

Baktericídy

Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimetylditiocarbamat, Kasugamycin, Octilinon, kyselina fúrancarboxylová Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycín, Tecloftalam, síran meďnatý a ďalšie prípravky medi;

Insekticídy /Akaricídy/Nematocídy:

Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin, Bacilus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifentrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben, Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699 Chloethocarb,

Chlorethoxyfos, Chlorfenviphos, Chlorfluazuron, Chlormephos,

Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin, Deltamethrin, Demmeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl,

Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat,

Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,

Edifenphos, Emamectín, Esfenvalerat, Ethiofencarab, Ethion,

Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,

Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fention, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formathion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,

HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb,

Isoxathion, Ivermecton, Lambda-cyhalothrin, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd,

Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Tetolcarb, Milbemectín, Monocrotophos, Moxidectin,

Naled, NC 182, NI25, Nitenpyram,

Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalón, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyradaphenthion, Pyresmetrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,

Quinalphos,

RH 5992,

Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos, Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron,

Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos,

Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Turingiensin, Tralomethrin, Triarathen Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion,

XMC, Xylylcarb,

Zetametrin.

Možné sú tiež zmesi s inými známymi účinnými látkami, ako sú herbicídy, alebo s hnojivami a rastovými regulátormi.

Účinné látky sa môžu používať samotné, vo forme svojich prípravkov, alebo z nich pripravených aplikačných foriem, ako sú aplikačné roztoky, suspenzie, postrekové prášky, pasty, rozpustné prášky, postreky a granuláty. Aplikácia sa vykonáva obvyklými spôsobmi, napríklad polievaním, postrekovaním, rozstrekovaním, poprašovaním, rozprašovaním, napeňovaním, natieraním a podobne. Ďalej je tiež možné použiť postup Ultra-Low-Volume alebo injikovať prípravok účinnej látky alebo účinnú látku samotnú do pôdy. Môže sa tiež spracovávať osivo rastlín.

Pri ošetrení časti rastlín sa môžu koncentrácie účinných látok v aplikačných formách pohybovať v širokom rozmedzí. Všeobecne činí táto koncentrácia 1 až 0,0001 % hmotnostných, výhodne 0,5 až 0,001 % hmotnostných.

Pri ošetrení osiva sú všeobecne potrebné množstvá účinnej látky 0,001 až 50 g na jeden kilogram osiva, výhodne 0,01 až 10 g.

Pri ošetrení pôdy sú potrebné koncentrácie účinnej látky 0,00001 až 0,1 % hmotnostných, výhodne 0,0001 až 0,02 % hmotnostných na mieste pôsobenia.

Prostriedky, používané na ochranu technických materiálov, obsahujú účinné látky všeobecne v množstve 1 až 95 %, výhodne 10 až 75 %.

Aplikačné koncentrácie účinných látok podľa predloženého vynálezu sa riadia podľa druhu a výskytu ničených mikroorganizmov, ako i podľa zloženia ochraňovaného materiálu. Optimálne aplikačné množstvo sa môže zistiť radom pokusov. Všeobecne je aplikačná koncentrácia v rozmedzí 0,001 až 5 % hmotnostných, výhodne 0,05 až 1,0 % hmotnostné, vzťahujúc na ochraňovaný materiál.

Účinnosť a spektrum účinku podľa predloženého vynálezu pri ochrane materiálov použiteľných účinných látok, prípadne z nich vyrobiteľných prostriedkov, koncentrátov alebo celkom všeobecne prípravkov, sa môže zvýšiť, keď sa prípadne pridajú ďalšie antimikrobiálne účinné látky, fungicidy, baktericídy, herbicídy, insekticídy alebo iné účinné látky na zvýšenie spektra účinku alebo dosiahnutie obzvláštnych efektov, ako je napríklad dodatočná ochrana pred hmyzom. Tieto zmesi môžu mať širšie spektrum účinku než zlúčeniny podľa predloženého vynálezu.

Výroba a použitie látok podľa predloženého vynálezu vyplýva z nasledujúcich príkladov uskutočnenia.

Príklady uskutočnenia vynálezu

Výrobné príklady

Príklad 1

Variant a:

Zmes z 3,12 g (10 mmol) 2-( 1-chlór-cyklopropy 1)-1-(2-chlórfenyl)-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-olu a 45 ml absolútneho tetrahydrofuránu sa pri teplote -20 °C zmieša s 8,4 ml (21 mmol) n-butyllítia v hexáne a mieša sa počas 30 minút pri teplote 0 °C. Potom sa reakčná zmes ochladí na teplotu -70 °C, zmieša sa s 0,32 g (10 mmol) práškovitej síry a mieša sa počas 30 minút pri teplote -70 °C. Potom sa zahreje na teplotu -10 °C, zmieša sa s ľadovou vodou a prídavkom zriedenej kyseliny sírovej sa hodnota pH upraví na 5. Ďalej sa zmes niekoľkokrát extrahuje etylesterom kyseliny octovej, organické fázy sa spoja, vysušia sa pomocou bezvodného síranu sodného a za zníženého tlaku sa zahustia. Týmto spôsobom sa získa 3,2 g (93 % teórie) 2-(l-chlór-cyklopropy 1)-1 -(2-chlórfeny l)-3-(5-merkapto-1,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-olu vo forme pevnej látky, ktorá má po rekryštalizácii teplotu tavenia 138 až 139 °C.

Variant β

Zmes z 3,12 g (10 mmol) 2-(l-chlór-cyklopropyl)-l-(2-chlórfenyl)-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-olu, 0,96 g (30 mmol) práškovitej síry a 20 ml absolútneho N-metylpyrolidónu sa za miešania zahrieva počas 44 hodín na teplotu 200 °C, potom sa reakčná zmes za zníženého tlaku (20 Pa) zahusti. Pritom získaný reakčný produkt (3,1 g) sa prekryštalizuje z toluénu. Získa sa takto 0,7 g (93 % teórie) 2-(l-chlór-cyklopropyl)-l-(2-chlórfenyl)-3-(5-merkapto-l,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-olu vo forme pevnej látky, ktorá má teplotu tavenia 138 až 139 °C.

Príklad 2

(1-2)

Zmes z 3,43 g (10 mmol) 2-(l-chlór-cyklopropyl)-l-(2-chlórfenyl)-3-(5-merkapto-l,2,4-teriazol-l-yl)-propan-2-olu, 20 ml absolútneho acetonitrilu a 1,38 g (10 mmol) uhličitanu draselného sa zmieša s 0,93 ml (15 mmol) metyljodidu a reakčná zmes sa mieša počas 5 hodín pri teplote 40 °C. Potom sa zmieša s nasýteným vodným roztokom uhličitanu sodného a niekoľkokrát sa extrahuje etylesterom kyseliny octovej. Spojené organické fázy sa vysušia pomocou bezvodného síranu sodného a za zníženého tlaku sa zahustia. Získa sa takto 3,4 g (95 % teórie) 2-(l-chlór-cyklopropyl)-l -(2-chlórfenyl)-3-(5-metyltio-l,2,4-triazol-l -yl)-propan-2-olu vo forme olejovitej kvapaliny. ‘H-NMR-Spektrum (200 MHz; CDC1₃ TMS): δ = 0,6-1,05 (m, 4H); 2,7(s, 3H); 3,35 (AB, 2H); 4,4 (AB, 2H); 4,7(OH); 7,2-7,6 (m,4H); 7,9 (s,lH).

Príklad 3

CI OH

SOj-CH, ešte počas 30 minút pri teplote 90 °C, potom sa ochladí na teplotu miestnosti, zmieša sa s ľadom a zalkalizuje sa prídavkom vodného hydroxidu sodného. Potom sa niekoľkokrát extrahuje etylestrom kyseliny octovej, spojené organické fázy sa vysušia pomocou bezvodného síranu sodného a za zníženého tlaku sa zahustia. Pritom získaný, pomaly kryštalizujúci produkt sa odsaje a získajú sa takto 2 g (51 % teórie) 2-(l-chlór-cyklopropyl)-l-(2-chlórfenyl)-3-(5-metylsulfonyl-l,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-olu vo forme pevnej látky s teplotou tavenia 125 až 128 °C.

Príklad 4

Zmes 1,71 g (5 mmol) 2-( 1-chlór-cyklopropy 1)-1-(2-chlórfenyl)-3-(5-metyltio-1,2,4-traizol- l-yl)-propan-2-olu, 1,58 g (10 mmol) manganistanu draselného a 20 ml vody sa mieša počas 30 minút pri teplote miestnosti, potom sa pevná látka odsaje, premyje vodou a usuší. Týmto spôsobom sa získa 2,0 g (100 % teórie) 2-( 1-chlór-cyklopropy 1)-1-(2-chlórfenyl)-3 -(5-sulfo-1,2,4-triazol-1 -yl)-propan-2-olu vo forme pevnej látky s teplotou tavenia 68 až 70 °C.

Príklad 5

Zmes z 3,12 g (10 mmol) 2-(l-chlór-cyklopropyl)-l-(2-chlórfenyl)-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-olu a 45 ml absolútneho tetrahydrofuránu sa pri teplote -20 °C zmieša s 8,4 ml (21 mmol) n-butyllítia v hexáne a mieša sa počas 30 minút pri teplote 0 °C. Potom sa reakčná zmes ochladí na teplotu -70 °C, zmieša sa so 2,18 g (10 mmoljdifenyl-disulfidu a za miešania sa pomaly teplota zvýši na teplotu miestnosti. Potom sa mieša ďalších 19 hodín pri teplote miestností, zriedi sa etylesterom kyseliny octovej a niekoľkokrát sa prctrcpc nasýteným vodným roztokom uhličitanu sodného. Organická fáza sa vysuší pomocou bezvodného síranu sodného a za zníženého tlaku sa zahustí. 4,2 g získaného zvyšku sa chromatografujú na 500 g silikagéli s použitím zmesi petroléteru a etylesteru kyseliny octovej (2 : 1). Po odparení eluátu sa získa 3,5 g (84 % teórie) 2-(l-chlórcyklopropyl)-1 -(2-chlórfenyl)-3-(5-fenyltio-1,2,4-triazol-1 -yl)-propan-2 olu vo forme olejovitej látky, hmotové spektrum (CI): 420 (M+H⁺).

Pomocou uvedených metód sa vyrobia tiež zlúčeniny, uvedené v nasledujúcej tabuľke 2.

Roztok 3,57 g (10 mmol) 2-( 1-chlór-cyklopropy 1)-1-(2-chlórfenyl)-3-(5-metyltio-1,2,4-triazol-1 -yl)-propan-2-olu v 40 ml ľadovej kyseliny octovej sa pri teplote 90 °C za miešania zmieša po kvapkách so 4 ml 35 % roztoku peroxidu vodíka. Reakčná zmes sa po ukončení prídavku mieša

Tabuľka 2

OH r'—c-r’

CH; (W

		R* 1	R2	fyz. koci&t'
	(K	OCHF,		GC/MS (CI);376 (NWT)
		~O~f	—XZ—οι	ttJS3- 164X
J	«·*)		—C(CHA	t;t. 127?C
1.	σ-<η	—Cl	ľ*· —C—CH—N—OCH, CH,	Ô!

Rozpúšťadlo: 10 hmotnostných dielov N-metyl-pyrolidónu, emulgátor: 0,6 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru.

Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.

Na skúšku protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky v udanom aplikačnom množstve. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny poprášia spórami Erysiphe graminis f. sp. hordei.

Rastliny sa potom ponechajú pri teplote 20 °C a 80 % relatívnej vlhkosti v skleníku, aby sa podporil vývoj pupencov múčnatky.

Vyhodnotenie sa vykonáva 7 dní po inokulácii.

Účinné látky, koncentrácie účinných látok a výsledky pokusov vyplývajú z nasledujúcej tabuľky.

Tabuľka A

Test na Erysiphe (jačmeň)/protektívny__________

Účinná látka stupeň účinku v % nespracovanej kontroly pri použitom množstve _______________účinnej látky 250 g/ha__________ podľa vynálezu

100

T a b u f k a 2 (pokračovanie)

Pr.	iker.	R1	R3	fy». konšt.
13	(1-13)	-O01	CH, —c—o^yCf CH,	GOMS (Cl):424 (Mh-H·)
14	(1-14)	-O	_57_ F	168’C
1 15	(I-I5)	-D-	—XZ—CI	GC/MS (Cl):314 (M’H*)
, 1€	(M6)	O 1	—C-CH, CH,F	GC/MS i (Cl)54ó (M+FF)
17	(1-17)	Cí	-SZ_F	tt. 115- 118°C
18	(1-18)		«CH;);	GC/MS (CI):34C (M*FF)
19	(M 9)	-b	-O	GC/MS (Cl);354 (M+FT)
20	(MC)	Cf	-C4H,.n	•i '

Príklad B

Test na Erysiphe (pšcnicaj/protektívna

Rozpúšťadlo: 10 hmotnostných dielov N-metyl-pyrolidónu, emulgátor: 0,6 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru.

Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.

Na skúšku protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky v udanom aplikačnom množstve. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny poprášia spórami Erysiphe graminis f. sp. tritici.

Rastliny sa potom ponechajú pri teplote 20 °C a 80 % relatívnej vlhkosti v skleníku, aby sa podporil vývoj pupencov múčnatky.

Vyhodnotenie sa vykonáva 7 dní po inokulácii.

Účinné látky, koncentrácie účinných látok a výsledky pokusov vyplývajú z nasledujúcej tabuľky.

*) Zlúčenina je charakterizovaná nasledujúcim signálom ’H-NMR-spektra (400 MHz, CDClj/TMS) δ = 0,8 (t,3H); 0,85(m,2H); l,25(m,2H); l,8(m,lH); 2,55(m,lH);

4,6(OH); 4,9(AB, 2H); 7,2(dd,lH); 7,35(d,lH); 7,7(s,lH);

7,75(d,lH); 12,3(5H)ppm

Príklady použitia

Príklad A

Test na Erysiphe (jačmeňj/protektívny

Tabuľka B

Test na Erysiphe (pšenicaj/protektívna__________

Účinná látka stupeň účinku v % nespracovanej kontroly pri použitom množstve účinnej látky 250 g/ha podľa vynálezu

100

Cl OH

Príklad C

Test na Pseudocercosporella herpotrichoides (pšenica)/protektívna

Rozpúšťadlo: 10 hmotnostných dielov N-metyl-pyrolidónu, emulgátor: 0,6 hmotnostných dielov alkylarylpolyglylkoléteru.

Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.

Na skúšku protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky v udanom aplikačnom množstve. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny inokulujú spórami Pseudocercosporella herpotrichoides.

Rastliny sa potom ponechajú pri teplote 10 °C a 80 % relatívnej vlhkosti v skleníku.

Vyhodnotenie sa vykonáva 21 dní po inokulácii.

Účinné látky, koncentrácie účinných látok a výsledky pokusov vyplývajú z nasledujúcej tabuľky.

Tabuľka C

Test na Erysiphe (pšenicaj/protektívna

Účinná látka stupeň účinku v % nespracovanej kontroly pri použitom množstve účinnej látky 250 g/ha podľa vynálezu

Cl OH

100

známe z EP-A 0 297 345

Cl OH

CH,

Príklad D

Test na Fusarium nivale (var. nivale) (pšenicaj/protektívna Rozpúšťadlo: 10 hmotnostných dielov N-metyl-pyrolidónu, emulgátor: 0,6 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru.

Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.

Na skúšku protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky v udanom aplikačnom množstve. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny postriekajú suspenziou konídií Fusarium nivale var. nivale.

Rastliny sa potom ponechajú pri teplote 15 °C a 100 % relatívnej vlhkosti v inkubačnej kabíne dostupnej svetlu.

Účinné látky, koncentrácie účinných látok a výsledky pokusov vyplývajú z nasledujúcej tabuľky.

Tabuľka D

Test na Fusarium nivale (var. nivale) (pšenicaj/protektívna Účinná látka stupeň účinku v % nespracovanej kontroly pri použitom množstve _______________účinnej látky 250 g/ha____________________ podľa vynálezu

100

Príklad E

Test na Fusarium culmorum (pšenicaj/protektívna Rozpúšťadlo: 10 hmotnostných dielov N-metyl-pyrolidónu, emulgátor: 0,6 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru.

Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.

Na skúšku protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky v udanom aplikačnom množstve. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny postriekajú suspenziou konídií Fusarium culmorum.

Rastliny sa potom ponechajú pri teplote 20 °C a 100 % relatívnej vlhkosti v inkubačnej kabíne dostupnej svetlu.

Vyhodnotenie sa vykonáva 4 dni po inokulácii.

Účinné látky, koncentrácie účinných látok a výsledky pokusov vyplývajú z nasledujúcej tabuľky.

Tabuľka E - 1

Test na Fusarium culmorum (pšenicaj/protektívna

Účinná látka stupeň účinku v % nespracovanej kontroly pri použitom množstve účinnej látky 250 g/ha podľa vynálezu

CH,

Tabuľka E-2

Test na Fusarium culmorum (pšenicaj/protektívna

Účinná látka stupeň účinku v % nespracovanej kontroly pri použitom množstve účinnej látky 250 g/ha známe z EP-A 0 461 502

podľa vynálezu

<16>

Tabuľka F

Test na Pellicularia (ryža)/protektívna

Koncentrácia účinnej látky v postreku = 0,025 % hmotnostných

Účinná látka	stupeň účinku v % nespracovanej kontroly pri použitom množstve účinnej látky 250 g/ha
podľa vynálezu
CI	OH
\_=y	CH, 100
(1)	N Y li ll U---N

TabuľkaE-3

Test na Fusarium culmorum (pšenicaj/protektívna______

Účinná látka stupeň účinku v % nespracovanej kontroly pri použitom množstve účinnej látky 250 g/ha známe z EP-A 564 810

podľa vynálezu

100

Príklad F

Test na Pellicularia (ryžaj/protektívna Rozpúšťadlo: 12,5 hmotnostných dielov acetónu, emulgátor: 0,3 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru.

Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.

Na skúšku protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny v štádiu 3 až 4 lístkov prípravkom účinnej látky až do orosenia. Po usušení nastriekaného povlaku v skleníku sa rastliny inokulujú Pellicularia sasakii.

Rastliny sa potom ponechajú pri teplote 25 °C a 100 % relatívnej vlhkosti v skleníku.

Vyhodnotenie sa vykonáva 5 až 8 dní po inokulácii.

Účinné látky, koncentrácie účinných látok a výsledky pokusov vyplývajú z nasledujúcej tabuľky.

Príklad G

Test na Sphaerotheca (uhorkyj/protektívne Rozpúšťadlo: 4,7 hmotnostných dielov acetónu, emulgátor: 0,3 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru.

Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.

Na skúšku protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky až do orosenia. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny poprášia konídiami huby Sphaeroteca fuliginea.

Rastliny sa potom ponechajú pri teplote 23 až 25 °C a 75 % relatívnej vlhkosti v skleníku.

Vyhodnotenie sa vykonáva 10 dní po inokulácii.

Účinné látky, koncentrácie účinných látok a výsledky pokusov vyplývajú z nasledujúcej tabuľky.

Tabuľka G

Test na Sphaeroteca (uhorkyj/protektívne

Účinná látka stupeň účinku v % nespracovanej kontroly pri použitom množstve účinnej látky 250 g/ha podľa vynálezu

Claims (6)

1. PATENTOVÉ NÁROKY

   1. Triazolylové deriváty všeobecného vzorca (I)

   OH

   1 I ₂ R—C—R

   I ffl, v ktorom

   R¹ znamená priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, pričom tieto zvyšky môžu byť raz až štyrikrát, rovnako alebo rôzne substituované atómom halogénu, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, aloxyiminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle a/alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, alebo znamená cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, kyanoskupinou a/alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo znamená aralkylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami v arylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej alkylovej časti, pričom arylová časť môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, cykoalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, fenylovou skupinou, fenoxyskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená aroxyalkylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami v arylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej oxyalkylovej časti, pričom arylová časť môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, fenylovou skupinou, fenoxyskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti asi až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená arylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinu s 1 a lebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, fenylovou skupinou, fenoxyskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená prípadne benzanelovaný päťčlenný alebo šesťčlenný heteroaromatický zvyšok s 1 až 3 heteroatómami, ako je dusík, síra a/alebo kyslík, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkinylovou skupinou s 3 až 8 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómmi halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, vždy ako je atóm fluóru alebo chlóru, formylovou skupinou, dialkoxymetylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami v každej alkoxyskupine, acylovou skupinou s 2 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alko-xylovej časti a s 1 až 3 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou,

   R² znamená priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, pričom tieto zvyšky môžu byť raz až štyrikrát, rovnako alebo rôzne substituované atómom halogénu, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoximinoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a/alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, alebo znamená cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, kyanoskupinou a/alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo znamená aralkyovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami v arylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej alkylovej časti, pričom arylová časť môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, cykoalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, fenylovou skupinou, fenoxyskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená aroxyalkylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami v arylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej oxyalkylovej časti, pričom arylová časť môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, fenylovou skupinou, fenoxyskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená arylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, fenylovou skupinou, fenoxyskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená prípadne benzanelovaný päťčlenný alebo šesťčlenný heteroaromatický zvyšok s 1 až 3 heteroatómami, ako je dusík, síra a/alebo kyslík, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkinylovou skupinou s 3 až 8 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, vždy ako je atóm fluóru alebo chlóru, formylovou skupinou, dialkoxymetylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami v každej alkoxyskupine, acylovou skupinou s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 3 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou a

   X znamená skupiny -SH, -SR³, -SO-R³, -SO2-R³ alebo -SO3H, pričom

   R³ znamená priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát substituovaný atómom fluóru a/alebo chlóru, alebo znamená priamu alebo rozvetvenú alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvy škov môže byť raz až trikrát substituovaný atómom fluóru a/alebo chlóru, alebo znamená fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej alkylovej časti, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami halogénu, alebo znamená fenylovú skupinu, ktorá môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami halogénu, ako i ich adičné soli s kyselinami a komplexy s kovovými soľami.
2. 2. Triazolylový derivát podľa nároku 1 všeobecného vzorca (I), ktorým je 2-(l-chlór-cyklopropyl)-l-(2-chlórfenyl)-3-(5-merkapto-1,2,4-triazol-1 -yl)-propan-2-ol.
3. 3. Spôsob výroby triazolylových derivátov všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1 a ich adičných solí s kyselinami a komplexov s kovovými soľami, vyznačujúci sa tým, že sa

   a) hydroxyetyltriazoly všeobecného vzorca (II)

   OH

   R—C —R²

   I ch₂ (II) v ktorom majú R’a R² uvedený význam, buď

   a) nechajú reagovať postupne so silnými bázami a sírou za prítomnosti zrieďovacicho činidla a potom sa hydrolyzujú vodou, prípadne za prítomnosti kyseliny, alebo

   β) nechajú reagovať so sírou za prítomnosti vyššievriaceho rozpúšťadla a potom sa prípadne spracujú s vodou a prípadne s kyselinou, a prípadne sa zlúčenina všeobecného vzorca (la),

   OH , I a

   R—C—R

   I (la)

   SH v ktorom majú R¹ a R² uvedený význam, vzniknutá po variante spôsobu a) a β), nechá reagovať s halogénovou zlúčeninou všeobecného vzorca (III) v ktorom

   R⁴ znamená prípadne raz až trikrát fluórom a/alebo chlórom substituovanú priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alebo znamená prípadne raz až trikrát fluórom a/alebo chlórom substituovanú priamu alebo rozvetvenú alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alebo znamená fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej alkylovej časti, pričom každý z týchto zvyškov môže byť vo fenylovej časti raz alebo trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkylovou skupinou a s 1 až 5 atómami halogénu a <Ic) v ktorom majú R¹, R² a R⁵ uvedený význam, nechá reagovať s oxidačnými činidlami za prítomnosti zrieďovacieho činidla, alebo sa

   c) triazolylové deriváty všeobecného vzorca (la) (la)

   Hal znamená atóm chlóru, brómu alebo jódu, za prítomnosti činidla viažuceho kyseliny a za prítomnosti zrieďovacieho činidla a prípadne sa pritom vzniknuté zlúčeniny všeobecného vzorca (Ib)

   OH , I i

   R—C —R²

   I CH,

   SH

   OH í¹—ΟΙ (Ib) ^N V

   II ¹¹

   U----N v ktorom majú R¹, R² a R⁴ uvedený význam, nechajú reagovať s oxidačnými činidlami za prítomnosti zrieďovacieho činidla, alebo sa

   b) hydroxyetyl-triazoly všeobecného vzorca (II)

   OH , ¹ : R—C — R

   I v ktorom majú R¹ a R² uvedený význam, nechajú reagovať s manganistanom draselným za prítomnosti zrieďovacieho činidla, a prípadne sa na získané zlúčeniny všeobecného vzorca (I) aduje kyselina alebo kovová soľ.
4. 4. Mikrobicídny prostriedok, vyznačuj úci sa t ý m , že obsahuje aspoň jeden triazolylový derivát všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1, prípadne jeho adičnú soľ s kyselinou alebo komplex s kovovou soľou.
5. 5. Použitie triazolylových derivátov všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1, ich adičných solí s kyselinami a komplexov s kovovými soľami ako mikrobicídov pri ochrane rastlín a materiálov.
6. 6. Spôsob ničenia nežiaducich mikroorganizmov pri ochrane rastlín a materiálov, vyznačujúci sa t ý m , že sa triazolylové deriváty všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1, prípadne ich adičné soli s kyselinami alebo komplexy s kovovými soľami nanesú na mikroorganizmy a/alebo na ich životný priestor.

   (II)

   Koniec dokumentu v ktorom majú R¹ a R² uvedený význam, nechajú reagovať postupne so silnou bázou a s diaryldisulfldmi všeobecného vzorca (IV)

   R⁵-S-S-R⁵ (IV), v ktorom

   R⁵ znamená fenylovú skupinu, ktorá môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami halogénu, za prítomnosti zrieďovacieho činidla a prípadne sa pritom získaná zlúčenina všeobecného vzorca (Ic)