UA47418C2 - Похідні триазолілу, спосіб їх одержання та фунгіцидний засіб - Google Patents

Похідні триазолілу, спосіб їх одержання та фунгіцидний засіб Download PDF

Info

Publication number
UA47418C2
UA47418C2 UA97062932A UA97062932A UA47418C2 UA 47418 C2 UA47418 C2 UA 47418C2 UA 97062932 A UA97062932 A UA 97062932A UA 97062932 A UA97062932 A UA 97062932A UA 47418 C2 UA47418 C2 UA 47418C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
active substance
plants
triazolyl
stage
propan
Prior art date
Application number
UA97062932A
Other languages
English (en)
Russian (ru)
Inventor
Манфред Яутелат
Ральф Тіманн
Штефан Дутцманн
Герд Хенсслер
Клаус Штенцель
Original Assignee
Баєр Акціенгезельшафт
Байер Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27206979&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=UA47418(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Баєр Акціенгезельшафт, Байер Акциенгезельшафт filed Critical Баєр Акціенгезельшафт
Publication of UA47418C2 publication Critical patent/UA47418C2/uk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)

Abstract

Описуються похідні триазолілу формули (I): де R1; R2 і Х мають зазначені у формулі винаходу значення, що можуть являти собою активну речовину фунгіцидного засобу. Також описуються способи їх отримання, один з яких є подальшим об'єктом винаходу.

Description

где
ВЗозначает фенил, в присутствии разбавителя с последующим вьіделением целевого продукта в свободном виде или в виде кислотно-аддитивной соли или комплекса с солью металла.
Данньй способ является дополнительньїм обьектом данной заявки.
Производнье триазолила формульї (І), где В", В? и Х имеют вьиішеуказаннье значения, можно получать следующим образом. (а) Гидроксизтил-триазоль! формульі (ІЇ) где " в-с-д!
Її: (Ід
М
М шу
М
В! и В? имеют указанньсе вьіше значения, или а) последовательно подвергают превращению с сильньім основанием и серой в присутствии разбавителя и затем гидролизуют водой, при необходимости в присутствий кислоть, или
В) подвергают взаймодействию с серой в присутствий вьісококипящего разбавителя и затем обрабатьівают водой, а также при необходимости с кислотой, и при необходимости полученнье по вариантам (а) и (В) соединения формуль!
Па) он я-б-8
Її" (1 а) м вн шо в которой В! и В? имеют указаннье вьіше значения, подвергают взаимодействию с галогеновиіми соединениями формуль! (ІМ) г.
К-Наї (ІМ) в которой
ВЗ означаєт линейньїй алкил с 1 - б атомами углерода или фенил,
Наї означаєт хлор, бром или йод, в присутствии связьнвающего кислоту средства и в присутствиий разбавителя и полученньюе при зтом соединения формуль! (16) он я-с-82 ! їТ" (16) 1
М -рї е ! М в которой В, В? и ВЗ имеют указанньєе вьіше значения, при необходимости подвергают взаймодействию с окисляющими средствами в присутствий разбавителя, б) Производнье триазолила формуль! (1а) он 1 в-ет її (Та) як
ЛЯ
Ек в которой,
А! и В? имеют указаннье вьіше значения, подвергают взайимодействию с перманганатом калия в присутствий разбавителя, и в заключение, при необходимости, к полученньім соединениям формуль! (1) присоединяют кислоть! или соль металла.
Предлагаемьй способ получения производньїх триазолила формуль! (1), у которьїх Х означаєт группировки 58, поясняется в нижеследующем.
Если используют в качестве исходного соединения 2-(1-хлор-циклопропил)-1-(2-хлорфенил)-3-(1,2,4-триазол-1-ил) - пропан-2-ол, н-бутиллитий в качестве сильного основания и дифенилдисульфид в качестве реагента, то протекание реакции можно изобразить следующей схемой:
он 2 он
Сх ее І. бутнллитий сно М с т» ЩІ т. що-то я й - й
Гидроксизтил-триазоль! формуль! (ІЇ) и дифенил-дисульфидьі формуль! (ІІ) известньї или могут бьіть получень! известньіми способами.
В качестве сильньїх оснований используются все обьічнье для такого типа реакций сильнье основания на основе щелочньїх металлов. Предпочтительно применяются н-бутиллитий, литий-диизопропил-амид, гидрид натрия, амид натрия и калий-трет. -бутилат в смеси с тетраметилотилен-диамином.
В качестве разбавителей используются все обьчнье для такого типа реакций органические растворители.
Предпочтительньми являются простье зфирьі, такие как тетрагидрофуран, диоксан, дизтиловьій зфир и 1,2-диме- токсизтан, далее жидкий аммиак или сильно полярнье растворители, такие как диметилсульфоксид.
Температурь! реакции могут варьироваться в широком интервале. Обьічно работают при температурах между -707С и 20"С, предпочтительно между -70"С и 070.
При проведений предлагаемого способа работают обьічно при нормальном давлений. Но можно также работать при повьішенном или пониженном давлении.
Упомянутьсе вьіше способьї (а) и (б), которне не являются обьектом изобретения, поясняются в нижеследующем.
Если используют в качестве исходного соединения 2-(1-хлор-циклопропил)-1-(2-хлорфенил)-3-(1,2,4-триазол-1-ил)- пропан-2-ол, н-бутиллитий в качестве сильного основания и порошок серь! в качестве реагента, то протекание первой стадии способа (а), вариант (а), можно изобразить следующей схемой: сі он а он
Со миня (сно - м сн; 2. сера сн. м и й х Й.
Если используют в качестве исходного соединения 2-(1-хлор-циклопропил)-1-(2-хлорфенил)-1-(1,2,4-триазол-1-ил)- пропан-2-ол, порошок серьї в качестве реагента и М-метил-пирролидон в качестве разбавителя, то протекание первой стадии способа (а), вариант (В), можно изобразить следующей схемой: с он сі он
Сена то Сун сн, М-метилпирролидон сн, ся вай
Й м Км
Если используют з качестве исходного соединения 2-(1-хлор-циклопропил)-1-(2-хлорфенил)-3-(5-меркапто-1,2,4- триазол-1-ил) -пропан-2-оп и метил-йодид в качестве реагента, то протекание второй стадии способа (а) можно изобразить следующей схемой: сі он сну сі он бум Ма сн, основанне сн, 7н,
М. ,5Н М. СН,
М" М о як
Если используют в качестве исходного соединения 2-(1-хлор-циклопропил)-1-(2-хлорфенил)-3-5-метилтио-1,2,4- триазол-1-ил)прпан-2-ол и избьток перекиси водорода в качестве окислителя, то протекание третьей стадии способа (а) можно изобразить следующей схемой: с он сі он
Гуса Нео бус в», -- с, сн,
М сн М зорсн ; ул 3 М із 1 її я
Если используют в качестве исходного соединения 2-(1-хлор-циклопропил)-1-(2-хлорфенил)-3-(5-меркапто-1,2,4- триазол-1-ил)-пропан-2-ол и в качестве окислителя перманганат калия, то протекания способа (б) можно изобразить следующей схемой: сі он сі он
І КМпО, г Ма -- сн! Ма м! т та
М 5 й 50.
М М шк Й
Сера используется предпочтительно в виде порошка. Для гидролиза при проведений первой стадии способа (а), вариант (а), используют воду, при необходимости в присутствиий кислотьі. При зтом используются все обьічнье для такого типа реакций неорганические или органические кислотьі. Предпочтительно используются уксусная кислота, разбавленная серная кислота и разбавленная соляная кислота. Однако, возможно также проводить гидролиз с водньім раствором хлорида аммония.
При проведений первой стадии способа (а) по варианту (а) вводят обьічно на один моль гидроксизтил-триазола формуль! (І) от двух до трех зквивалентов, предпочтительно 2,0 - 2,5 зквивалента, сильного основания и затем зквивалентное количество или также избьток серьі. Взаимодействиеє может происходить в атмосфере инертного газа, например, в среде аргона или азота. Работают при такой же температуре и таком же давлениий, что и при проведений предлагаемого способа. Переработка происходит обьічньми методами. Обьчно поступают таким образом, что реакционную смесь зкстрагируют слабо растворимьмм в воде органическим растворителем, сушат обьединеннье органические фазь, сгущают и оставшийся остаток очищают при необходимости перекристаллизацией и/или хроматографией.
При проведений первой стадии способа (а), вариант (ДВ), используются в качестве разбавителей все обьічнье для такого типа реакций вьісококипящие органические растворители. Предпочтительньми являются амидь), такие как диметилформамид и диметилацетамид, кроме того гетероциклические соединения, такие как М-метил-пирролидон, и также простье зфирь, такие какдифениловьй зфир.
При проведений первой стадии способа (а), вариант (В), серу используют обьічно в виде порошка. После взаймодействия можно при необходимости проводить обработку водой или кислотой. Переработку проводят так же, как гидролиз при проведений первой стадии способа (а) по варианту (а).
Температурь! реакции при проведений первой стадии способа (а) по варианту (В) могут варьироваться в широком интервале. Обьічно работают при температурах между 1507С и 300"С, предпочтительно между 180"7С и 25070.
При проведений первой стадии способа (а) по варианту (ВД) вводят обьічно на один моль гидрокизтил-триазола формуль! (І) от одного до пяти молей, предпочтительно 1,5-Змоля, серь. Переработка происходит обьічньіми методами. Обьчно поступают таким образом, что реакционную смесь зкстрагируют слабо растворимьм в воде органическим растворителем, сушат обьединеннье органические фазьії, сгущают и оставшийся остаток очищают при необходимости перекристаллизацией и/или хроматографией.
Галогеновье производнье формульі (ІМ) известнь!.
В качестве связьивающего кислоту средства используют при проведений второй стадии способа (а) все обьічнье неорганические или органические основания. Предпочтительно применяют гидроокиси щелочньх или щелочноземельньїх металлов, такие как гидроокись натрия, гидроокись калия, гидроокись кальция, или также гидроокись аммония, карбонатьї щелочньїх металлов, такие как карбонат натрия, карбонат калия, бикарбонат калия, бикарбонат натрия, ацетать! щелочньїх или щелочноземельньх металлов, такие как ацетат натрия, ацетат калия, ацетат кальция, а также третичнье аминьі, такие как триметиламин, трибутиламин, М,М-диметиланилин, пиридин, М-метил пиперидин, диазабициклооктан, диазабициклононен или диа- забициклоундецен.
В качестве разбавителя применяют при проведений второй стадии способа (а) все обьічнье для таких реакций инертнье органические растворители. Предпочтительно применяют простье зфирьі, например, дизтиловьй зфир, метил-трет. -бутиловьій зфир, диметиловьій зфир зтиленгликоля, тетраги-дрофуран или диоксан, далее, нитрильі, например, ацетонитрил, и, кроме того, вьісокополярнье растворители, например, диметилсульфоксид или диметилформамид.
Температурьі реакции при проведений второй стадии способа (а) могут варьироваться в широком интервале.
Обьічно работают при температурах между 0"С и 120"С, предпочтительно между 20"С и 100260.
При проведений второй стадии способа (а) вводят обьічно на один моль производного триазолила формуль! (Та) от одного до двух молей галогенового соединения формуль (ІМ), а также зквивалентное количество или избьток связь вающего кислоту средства. Обработка происходит обьічньмми методами. Обьічно поступают таким образом, что реакционную смесь смешивают с водньім основанием и слабо смешиваємьм с водой органическим растворителем, отделяют органическую фазу, сушат и сгущают. Полученньй продукт очищают от имеющихся примесей, при необходимости перекристаллизацией.
В качестве окислителя используют при проведений третьей стадии способа (а) все применимье для окисления серьї вещества. Предпочтительно используют перекись водорода и надкислотьі, например, надуксусную кислоту и мета-хлор-надбензойную кислоту, и, кроме того, неорганической соли, например, перманганат калия.
В качестве разбавителя используют при проведений третьей стадии способа (а) все обьічнье для таких реакций растворители. Если используют перекись водорода или надкислоть! в качестве окислителя, то в качестве разбавителя используют предпочтительно уксусную кислот/ или ледяную уксусную кислоту. Если работают с перманганатом калия в качестве окислителя, то используют также воду или спирть, например, трет. - бутанол.
Температурьї реакции при проведений третьей стадии способа (а) могут варьироваться в широком интервале.
Обьічно работают при температурах между 0"С и 100"С, предпочтительно между 10"С и 10020.
При проведений третьей стадии способа (а) вводят обьічно на один моль соединения формульї (16) зквивалентное количество или избьток окислителя. Если хотят получить 5О-соединения, то работают с зквимолярньіми количествами.
Если хотят получить 5О2-соединения, то берут избьток окислителя. Обработка происходит обьічнььми методами.
Обьічно поступают таким образом, что разбавляют льдом или водой, при необходимости подщелачивают добавкой основания, зкстрагируют слабо смешиваємьм с водой оорганическим растворителем, сушат обьединеннье органические фазь, сгущают и полученньй продукт при необходимости перекри-сталлизовьвают. Если работают с перманганатом калия в водном растворе, то поступают таким образом, что твердоє вещество отфильтровьвают, промьівают и сушат.
Получаємье согласно вьішеописанньм способам производнье триазола формуль! (І) могут бьіть переведень в соли присоединения кислот или в комплексь! с солями металлов.
Сболи соединений формуль (І) с кислотами получают простьім способом обьчньми методами, например, растворением соединения формуль! (І) в подходящем инертном растворителе и добавлением кислотьї, например, хлористо-водородной кислотьі, и известньм способом, например, фильтрацией вьудделяют и при необходимости очищают путем промьївки инертньїм органическим растворителем.
Комплексьї соединений формуль! (І) с солями металлов могут бьїть простьім способом полученьі известньми методами, например, растворением соли металла в спирте, например, зтаноле, и добавлением к: соединениям формуль! (І). Комплексьї известньмм способом, например, фильтрацией, вьіделяют и при необходимости очищают перекристаллизацией.
Как уже указьівалось вьіше, производнье триазола формульі (І) проявляют фунгицидную активность.
Позтому дальнейшим обьектом изобретения является фунгицидное средство, отличающееся содержанием производного триазолила формульі (І) или его кислотно-аддитивной соли или комплекса с солью металла.
Производнье триазолила формульі (І) в дальнейшем обозначается как "активнье вещества!".
Активнье вещества могут применяться как таковье, в виде их концентратов или в виде приготовляемьмх из них рабочих форм, как, например, готове к употреблению растворьі), змульгируемьсе концентрать!, змульсии, пень, суспензии, порошки для опрьскивания, пастьї, растворимье порошки, препаратьй для опьіливания и гранулять!.
Применение происходит обьчньмм образом, например, поливом, опрьскиванием, разбрасьванием, распьілением, намазьванием т.д. Также возможно наносить активнье вещества ультранизкообьемньім методом или композицию с активньїм веществом или само активное вещество вносить з почву. Также можно обрабатьівать посевной материал.
При обработке частей растений концентрации активного вещества в форме, готовой для применения, варьеируются в широком интервале: обьічно они составляют от 1 до 0,0001вес.9о, предпочтительно от 0,5 до 0,001вес.9о.
При обработке посевного материала количество активного вещества составляет обьічно от 0,001 до 50 г на кг семян, предпочтительно от 0,01 до 10Гг.
При обработке почвьї концентрация активного вещества в местах применения составляєт от 0,00001 до 0,1вес.9б, предпочтительно от 0,0001 до 0,02вес.9о.
Концентрация при применений активньїх веществ зависит от вида и происхождения грибков, а также от состава защищаемого материала. Оптимальное количество определяют путем ряда опьітов. Обьічно концентраций применения составляют от 0,001 до 5вес.9о, предпочтительно от 0,05вес.9о до 1,0вес.9о, считая на защищаемьй материал.
Получение производньїх триазолила формульі (1) иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1
СІ он
Гой сн, (1-) мМ ВН їх
Вариант а
Смесь из 3,12 г (10 ммолей) 2-(1-хлор-циклопропил)-1-(2-хлорфенил)-3-(1,2,4-триазол-1-ил)-пропан-2-ола и 45 мл абсолютного тетрагидрофурана смешивают при 207С с 8,4 мл (21 ммоль) н-бутиллития в гексане и перемешивают 30 минут при 0"С. Затем охлаждают реакционную смесь до -707"С, смешивают с 0,32 г (10 ммолей) порошка серь и перемешивают 30 минут при -707С. Нагревают до -10"С, смешивают с ледяной водой и устанавливают значение рнН-5 добавлением разбавленной серной кислоть. Многократно озкстрагируют зтилацетатом, сушат обьединеннье органические фазьї сульфатом натрия и сгущают при пониженном давлений. Получают таким образом 3,2 г (9395 от теории) 2-(1-хлор-циклопропил)-1-(2-хлорфенил)-3-(5-меркапто-1,2,4-триазол-1-ил)-пропан-2-ола в виде твердого вещества, которое после перекристаллизации плавится при 138-13970.
Вариант Д
Смесь из 3,12 г (10 ммолей) 2-(1-хлор-циклопропил)-1-(2-хлорфенил)-3-(1,2,4-триазол-1-ил)-пропан-2-ола, 0,96 г (30 ммолей) порошка серь и 20 мл абсолютного М-метил-пирролидона нагревают при перемешивании 44 часа при 2002.
Затем реакционную смесь сгущают при пониженном давлениий (0,2мбар). Полученньй сьрой продукт (3,1 г) перекристаллизовьшвают из толуола. Получают 0,7 г (2095 от теории) 2-(1-хлор-циклопропил)-1-(2-хлор-фенил)-3-(5- меркапто-1,2,4-триазол-1-ил)-пропан-2-ола в виде твердого вещества, которое плавится при 138-13970.
Пример2 сі Он
С імо сн, п-2) штр
М
Смесь из 3,43 г (10 ммолей) 2-(1-хлор-циклолропил)-1-(2-хлорфенил)-3-(5-меркапто-абсолютного ацетонитрила и 1,38 г (10 ммолей) карбоната калия смешивают с 0,93 перемешивают при 40"С. После зтого реакционную смесь смешивают с насьшщенньюе, многократно зкстрагируют зтилацетатом. Обьединенньюе органические фазь! сушат.
Получают таким образом 3,4 г (9595 от теории) 2-(1-хлор-циклопропил)-1-(2-хлорф пропан-2-ола в виде масла. Н-ЯМР- спектр (200мГц; дейтерохлороформ, ТМС) 5 - 0 4,4 (АВ, 2Н); 4,7 (ОН); 7,2-7,6 (м, 4Н);7,9(сС1Н). б - 0,6-1,05 (м, 4Н);2,7 (с, ЗН); 3,35 (АВ, 2Н); 4,4 (АВ, 2Н); 4,7 (ОН); 7,2-7,6 (м, 4Н);7,9«
Пример З сі он
ГУ щі сн, (1-3) «м. -5о,сН, пу
Раствор 3,57г (10ммолей) 2-(1-хлор-циклопропил)-1-(2-хлорфенил)-3-(5-метилтио-1,2,4-триазол-1-ил)-пропан-2-ола в 40 мл ледяной уксусной кисло- ть смешивают по каплям при 907С и при перемешиваний с 4 мл водного раствора перекиси водорода (3595-ная).
Реакционную смесь перемешивают после окончания прибавления еще 30 минут при 90"С, затем охлаждают до комнатной температурь, смешивают со льдом и подщелачивают добавлением водной натриеєвой щелочи.
Зкстрагируют многократно зтилацетатом, сушат обьединеннье органические фазьі сульфатом натрия и сгущают при пониженном давлениий. Оставшийся медленно кристаллизующийся продукт отфильтровьвают. Получают 2,0 г (51905 от теории) 2-(1-хлор-циклопропил)-1 -(2-хлорфенил)-3-(5-метилсул ьфонил-1,2,4-триазол-!ї -ил)-пропан-2-ола в виде твердого вещества, которое имеет т. пл. 125-12876.
Пример 4 сі он
ГУ німа сн, (1-4) «М зо м Кк он
С в
Смесь из 1,71 г (5 ммолей) 2-(1-хлорциклопропил)-1-(2-хлорфенил)-3-(5-меркапто-1,2,4-триазол-1-ил)-пропан-2-ола, 1,58 г (10 ммолей) перманганата калия и 20 мл водьі перемешивают 30 минут при комнатной температуре. После зтого отсасьввают твердое вещество, промьівают водой и сушат. Получают 2,0 г (10095 от теории) 2-(1-хлорциклопропил)-1-(2- -хлорфенил)-3-(5-сульфо-1,2,4-триазол-1-ил)-пропан-2-ола в виде твердого вещества с т. пл. 68-7070.
Пример 5
СІ он
Сх. сн, (1-5) пн,
Є. м
Смесь из 3,12г (10ммолей) 2-(1-хлорциклопропил)-1-(2-хлорфенил)-3-(1,2,4-триазол-1-ил)-пропан-2-ола и 45мл абсолютного тетрагидрофурана смешивают при -207С с 8,4мл (21 ммолей) н-бутиллития в гексане и перемешивают 30 минут при 0"С. Затем реакционную смесь охлаждают до -70"С. смешивают с 2,18г (10 ммолей) дифенил-дисульфида и медленно доводят до комнатной температурьі. Перемешивают еще 19 часов при комнатной температуре, разбавляют зтилацетатом и несколько раз встряхивают с насьщенньім водньім раствором карбоната натрия. Органическую фазу сушат сульфатом натрия и сгущают при пониженном давлении. Полученньй остаток 4,2г хроматографируют через 500г силикагеля со смесью растворителей петролейньй зфир/зтилацетат при соотношений 2:1. После упаривания злюата получают 3,5г (8495 от теории) 2-(1-хлорци-клопропил)-1-(2-хлорфенил)-3-(5-фенилтио-1,2,4-триазоп-1-ил)-пропан-2- ола в виде масла. Масс-спектр (СІ): 420 (МАН)
Аналогично получают соединения, приведенньє в таблице 1.
Таблица хрія
Вчянед-я? 7 Пай
Тих птн кВ ще
Причі! сем. |В и ре й І Фасяч. З
ЩО. і Н | кат. ння нн кн око ванвання
Кі ТОооврне Я | схме З шк не ж нини пев
І | й і рмея : і і ях Ше тя і , р | - рн Пояс, і 1 | той Н 1165 і ! ! | !
ОР | ше ре пили и Ше гили; во б-я Зі рочретанавжяом, Жопу ма
Н ось кон
Таблица І (продолжение)
Ця сову. Н в І" І: «уч ;
ЕН Мт шшшшшни я з ! КОдиння, ЇХ єв, Й І ежане й і но : у Е дн т пк ще Е щ 1 ц-я о, Мити | Ї п Гея 1
Мо і пап ШИ у 00 ока ї й ря ЩЕ ! Н Й мчх се І 5 11 З 5-ї1ах х Я Я шк | шк
Ї зе що ; урн лися ; ; нан чищИ і і
З | І | 1 тя фея | кві ШЕ | пк і і І: | р : тс З і | ШЕ ши ши
З З Н І : Е
ШО одніею юю оп ол ооо ! й си | я Гера |?
Б Я
! : дна льні і 1
Соединение характеризуется следующими сигналами в "Н-ЯМР-спектре (400мГц, дейтерохлороформ/Т МС): б- 0,8 (т, ЗН); 0,85 (м, 2Н); 1,25 (м, 2Н); 1,8 (м, 1Н); 2,55 (м, 1Н); 4,6 (ОН); 4,9 (АВ, 2Н); 7,95 (д, 1Н); 7,7 (с, 1Н); 7,75 (д, 1Н); 12,3 (5Н) м. д.
Нижеследующие примерь! иллюстрируют фунгицидную активность производньїх триазолила формульі (1).
Пример 19
Испьітаниє защитной активности против Егузірпе в ячмене. 1вес. часть активного вещества Мо. 1-1 смешивают с 1Овес. частей М-метил-пирролидона в качестве растворителя и 0,6 вес. частей алкиларилпо-лигликолевого зфира в качестве змульгатора и полученньїй концентрат разбавляют водой до желаєемой концентрации.
Для испьтания защитной активности опрьіскивают молодье растения получаеємьм средством при расходе активного вещества, равном 250 г/га. После вьісьсхания нанесенного налета растения опьіляют спорами Егузірне дгатіпів ї. зр. погаві.
Растения помещают в теплицу при температуре около 207С и относительной влажностью воздуха около 80 95 для благоприятствования развитию пустул мучнистой рось.
Спустя 7 дней после инокуляции производят процентную оценку. При зтом устанавливают 100 95-ную активность по сравнению с необработанньми контрольньіми растениями.
Пример 20
Испьітание защитной активности против Егузірпе в пшенице. 1 вес. часть активного вещества Ме. 1-1 смешивают с 10 вес. частей М-метил-пирролидона в качестве растворителя и 10 вес. частей алкиларил-полигликолевого зфира в качестве змульгатора и полученньійй концентрат разбавляют водой до желаємой концентрации.
Для испьтания защитной активности опрьскивают молодье растения получаеємьм средством при расходе активного вещества, равном 250 г/га. После вьісьсхания нанесенного налета растения опьіляют спорами Егузірне дгатіпів ї. р. їйосі.
Растения помещают в теплицу при температуре около 207С и относительной влажностью воздуха около 80 95 для благоприятствования развитию пустул мучнистой рось.
Спустя 7 дней после инокуляции производят процентную оценку. При зтом устанавливают 100 9о-нуга активность по сравнению с необработанньми контрольньіми растениями.
Пример 21
Испьітание защитной активности против РезепйдосегогрогеїЇа Пегроїпспоїдез в пшенице. 1вес. часть активного вещества Ме. 1-1 смешивают с 10 вес. частей М-метил-пирролидона в качестве растворителя и 0,6 вес. частей алкиларил-полигликолевого зфира в качестве змульгатора и полученньій концентрат разбавляют водой до желаємой концентрации.
Для испьтания защитной активности опрьіскивают молодье растения получаеємьм средством при расходе активного вещества, равном 250г/га. После вьісьххания нанесенного налета растения оопьляют спорами
РзепйдосегозрогеїІа пПегроїгіспоідев.
Растения помещают в теплицу при температуре около 207С и относительной влажностью воздуха около 80 95 для благоприятствования развитию пустул мучнистой рось.
Спустя 21 день после инокуляции производят процентную оценку. При зтом устанавливают 100 9о-ную активность по сравнению с необработанньми контрольньми растениями.
Пример 22
Испьітание защитной активности против Ризапит пімаїе (маг. пімаіє) в пшенице. 1вес. часть активного вещества Ме. 1-1 смешивают с 10 вес. частей М-метил-пирролидона в качестве растворителя и 0,бвес. частей алкиларил-полигликолевого зфира в качестве змульгатора и полученньій концентрат разбавляют водой до желаємой концентрации.
Для испьтания защитной активности опрьіскивают молодье растения получаеємьм средством при расходе активного вещества, равном 250 г/га. После вьісьїхания нанесенного налета растения опьіляют спорами ЕРизагіцт пімаїє (маг. піма!е).
Растения помещают в теплицу под светопроницаемой инкубационной сеткой при температуре около 157С и относительной влажностью воздуха около 100 95.
Спустя 21 дня после инокуляции производят процентную оценку. При зтом устанавливают 100 95-ную активность по сравнению с необработанньми контрольньіми растениями.
Пример 23
Испьітание защитной активности против Ризагйт сиітогит в пшенице. 1Твес. часть активного вещества Ме. 1-1 и Ме. 1-15, соответственно, смешивают с 1О0вес. частей М-метил- пирролидона в качестве растворителя и 0,бвес. частей алкиларилполигликолевого зфира в качестве змульгатора и полученньїй концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации.
Для испьтания защитной активности опрьскивают молодье растения получаеємьм средством при расходе активного вещества, равном 250г/га. После вьісьїхания нанесенного налета растения опьіляют спорами ЕРизапйит ситогит.
Растения помещают в теплицу под светопроницаемой инкубационной сеткой при температуре около 20"С и относительной влажностью воздуха около 100 95.
Спустя 4 дней после инокуляции производят процентную оценку.
Устанавливают, что активное вещество Ме 1-1 проявляет 100 9о-ную фунгицидную активность по сравнению с необработанньіми контрольньїми растениями, а активное вещество Мо. 1-15 -75956-ную фунгицидную активность.
Пример 24
Повторяют пример 23 с той лишь разницей, что применяют активное вещество Мо. 1-16 при расходе 125 г/га. При зтом устанавливают 100 95-ную активность по сравнению с необработанньіми контрольньіми растениями.
Пример 25
Испьітание защитной активности против Реїїїсшагіа в рисе. 1вес. часть активного вещества Мо. 1-1 смешивают с 12,5вес. частей ацетона в качестве растворителя и 0,3 вес. частей алкиларилполигликолевого зфира в качестве змульгатора и полученньй концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации активного вещества, равной 0,025вес. 905.
Для испьтания защитной активности опрьиіскивают молодье растения получаемьм средством. После вьісьїхания нанесенного налета растения инокулируют Реїїїсшага зазакії и відерживают при 257С и относительной влажности 100
Фо.
Через 8 дней после инокуляции производят процентную оценку. При зтом устанавливают 100 95-ную активность по сравнению с необработанньми контрольньіми растениями.
Пример 26
Испьітание защитной активности против ЗрпаєгоїшШеса в огурцах. 1 вес. часть активного вещества Мо. 1-1 смешивают с 4,7 вес. частей ацетона в качестве растворителя и 0,3 вес. частей алкиларилполигликолевого зфира в качестве змульгатора и полученньій концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации активного вещества, равной 1ч/милл.
Для испьтания защитной активности опрьіскивают молодье растения до образования капель. После вьісьїхания нанесенного налета растения опьіляют конидиями грибка Зрпаєгоїпеса шіїадіпеа.
Растения помещают в теплицу при температуре около 23 - 24"С и относительной влажностью воздуха около 75 90 для благоприятствования развитию пустул мучнистой рось!.
Через 10 дней после инокуляции производят процентную оценку. При зтом устанавливают 100 95о-ную активность по сравнению с необработанньми контрольньіми растениями.
Пример 27
Испьітание защитной активности против Воїгуїїз в бобовьх культурах. 1Твес. часть указанного в таблице 2 активного вещества смешивают с 47вес. частей ацетона в качестве растворителя и Звес. частей алкиларил-полигликолевого зфира в качестве змульгатора и полученньій концентрат разбавляют водой до желаємой концентрации.
Для испьтания защитной активности опрьскивают молодье растения полученньм средством при расходе активного вещества, раном 500г/га. После вьісьїхания нанесенного налета на каждьй лист кладут два агаровьїх куска с вьтращенньм на них грибком Воїгуїїз сіпегеа.
Инокулированнье растения помещают в темную теплицу при температуре около 23 - 247С и относительной влажностью воздуха 100.
Спустя 2 дня после инокуляции производят процентную оценку путем грибков на листях. При зтом 0 95 означает степень действия, соответствующее степени действия на необработанньїх контрольньїх растениях, а 100 95 означает, что поражения не наблюдается.
Активньсе вещества и результать опьта показань! в таблице 2.
Таблица 2
Степень действия в 9о при норме расхода
Активное вещество Мо. активного вещества, равной 500г/га пис шести
Известное соединение 72
А
Соединение А описано в заявке ЕР 251 086 и имеет формулу
Да он
СО т ї
М
Її
Соединение Б также описано в заявке ЕР Мо. 251 086 и имеет формулу сі сн, он 0О-о-
ФО (Б)
М. ВН
М о
UA97062932A 1994-11-21 1995-11-08 Похідні триазолілу, спосіб їх одержання та фунгіцидний засіб UA47418C2 (uk)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4441354 1994-11-21
DE19526918 1995-07-24
DE19528046A DE19528046A1 (de) 1994-11-21 1995-07-31 Triazolyl-Derivate
PCT/EP1995/004392 WO1996016048A1 (de) 1994-11-21 1995-11-08 Mikrobizide triazolyl-derivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA47418C2 true UA47418C2 (uk) 2002-07-15

Family

ID=27206979

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA97062932A UA47418C2 (uk) 1994-11-21 1995-11-08 Похідні триазолілу, спосіб їх одержання та фунгіцидний засіб

Country Status (33)

Country Link
US (2) US5789430A (uk)
EP (2) EP0957095B1 (uk)
JP (2) JP3810085B2 (uk)
KR (2) KR100244525B1 (uk)
CN (2) CN1058712C (uk)
AR (2) AR000258A1 (uk)
AT (2) ATE192441T1 (uk)
AU (2) AU697137B2 (uk)
BG (2) BG63600B1 (uk)
BR (1) BR9509805C8 (uk)
CA (2) CA2317938A1 (uk)
CZ (1) CZ287605B6 (uk)
DE (3) DE19528046A1 (uk)
DK (2) DK0793657T3 (uk)
ES (2) ES2146779T3 (uk)
FI (2) FI120146B (uk)
FR (1) FR06C0043I2 (uk)
GR (1) GR3033774T3 (uk)
HU (2) HU216968B (uk)
IL (3) IL116045A (uk)
MX (1) MX198669B (uk)
NL (1) NL350023I1 (uk)
NO (3) NO316903B1 (uk)
NZ (2) NZ328737A (uk)
PH (1) PH11999000663B1 (uk)
PL (1) PL184469B1 (uk)
PT (1) PT793657E (uk)
RO (1) RO119364B1 (uk)
SK (2) SK137798A3 (uk)
TR (1) TR199501463A2 (uk)
TW (1) TW349944B (uk)
UA (1) UA47418C2 (uk)
WO (1) WO1996016048A1 (uk)

Families Citing this family (163)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19528046A1 (de) * 1994-11-21 1996-05-23 Bayer Ag Triazolyl-Derivate
DE19520593A1 (de) * 1995-06-06 1996-12-12 Bayer Ag Mercapto-triazolyl-butanole
DE19521030A1 (de) * 1995-06-09 1996-12-12 Bayer Ag Mercapto-triazolyl-ethanole
DE19521487A1 (de) * 1995-06-13 1996-12-19 Bayer Ag Mercapto-triazolyl-dioxacycloalkane
DE19528300A1 (de) * 1995-08-02 1997-02-06 Bayer Ag 2-Phenylethyl-mercapto-triazole
DE19529089A1 (de) * 1995-08-08 1997-02-13 Bayer Ag Mercapto-triazolyl-nitrile
DE19529091A1 (de) * 1995-08-08 1997-02-13 Bayer Ag Mercapto-triazolyl-ketone
DE19617282A1 (de) * 1996-04-30 1997-11-06 Bayer Ag Triazolyl-mercaptide
DE19617461A1 (de) 1996-05-02 1997-11-06 Bayer Ag Acylmercapto-triazolyl-Derivate
DE19620408A1 (de) * 1996-05-21 1997-11-27 Bayer Ag Mercapto-imidazolyl-Derivate
DE19620407A1 (de) * 1996-05-21 1997-11-27 Bayer Ag Thiocyano-triazolyl-Derivate
DE19716257A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
US6297236B1 (en) 1998-04-06 2001-10-02 Bayer Aktiengesellschaft Fungicide active substance combinations
DE19732033A1 (de) * 1997-07-25 1999-01-28 Bayer Ag Triazolinthion-phosphorsäure-Derivate
DE19734185A1 (de) * 1997-08-07 1999-02-11 Bayer Ag Triazolinthion-Derivat
ATE321031T1 (de) * 1997-10-08 2006-04-15 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur herstellung von triazolinthion- derivaten
US6344587B1 (en) 1997-10-08 2002-02-05 Bayer Aktiengesellschaft Method for producing triazolinthion derivatives
DE19744400A1 (de) 1997-10-08 1999-04-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Triazolinthion-Derivaten
DE19744401A1 (de) 1997-10-08 1999-04-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Triazolinthion-Derivaten
DE19744706A1 (de) * 1997-10-10 1999-04-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Triazolinthion-Derivaten
DE19857963A1 (de) * 1998-12-16 2000-06-21 Bayer Ag Agrochemische Formulierungen
EP1150567A4 (en) * 1999-02-08 2003-01-15 Cognis Corp PIGMENTED COATINGS WITH REDUCED FADE TILT
DE19917617A1 (de) * 1999-04-19 2000-10-26 Bayer Ag -(-)Enantiomeres des 2-[2-(1-Chlor-cyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl) 2-hydroxy-propyl]-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazol-3-thions
DE19933938A1 (de) 1999-07-20 2001-01-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
TR200201544T2 (tr) * 1999-12-13 2002-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Fungusid aktivitesine sahip bileşik kombinasyonları.
DE10019758A1 (de) 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10103832A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-15 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10049804A1 (de) * 2000-10-09 2002-04-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften
DE10059605A1 (de) 2000-12-01 2002-06-06 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10140108A1 (de) 2001-08-16 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10141618A1 (de) * 2001-08-24 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
CN1328956C (zh) 2002-03-01 2007-08-01 巴斯福股份公司 基于Prothioconazole和嗜球果伞素衍生物的杀真菌混合物
ATE394926T1 (de) * 2002-03-01 2008-05-15 Basf Se Fungizide mischungen auf der basis von prothioconazol
EP2289325B1 (de) 2002-03-07 2012-09-12 Basf Se Fungizide Mischungen auf der Basis von Triazolen
NZ534772A (en) * 2002-03-08 2007-04-27 Basf Ag Fungicidal mixtures based on prothioconazole and containing an insecticide
AU2013202522B2 (en) * 2002-03-21 2015-04-09 Basf Se Fungicidal mixtures
CA2708937C (en) * 2002-03-21 2012-10-23 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
BR0308830A (pt) * 2002-04-05 2005-01-25 Basf Ag Mistura fungicida, processo para combater nocivos, e, agente fungicida
DE10228103A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10228102A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10228104A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
ATE375721T1 (de) * 2002-07-10 2007-11-15 Basf Ag Fungizide mischungen auf basis von dithianon
DE10233171A1 (de) * 2002-07-22 2004-02-12 Bayer Cropscience Ag Kristallmodifikation II des 2-[2-(Chlor-cyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl)-2-hydroxy-propyl]-2,4dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thions
ATE404058T1 (de) * 2002-11-12 2008-08-15 Basf Se Verfahren zur ertragssteigerung bei glyphosate resistenten leguminosen
DE10333373A1 (de) * 2003-07-23 2005-02-10 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10335183A1 (de) * 2003-07-30 2005-02-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10341945A1 (de) * 2003-09-11 2005-04-21 Bayer Cropscience Ag Verwendung von fungiziden Mitteln zur Beizung von Saatgut
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349503A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP1563731A1 (en) * 2004-02-12 2005-08-17 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the ergosterol biosynthesis
DE602005013952D1 (de) * 2004-02-12 2009-05-28 Bayer Cropscience Sa Fungizide zusammensetzung, enthaltend ein pyridylethylbenzamidderivat und eine verbindung, die dazu in der lage ist, den transport von elektronen der atmungskette in phytopathogenen pilzlichen organismen zu hemmen
WO2005090320A2 (en) * 2004-03-12 2005-09-29 Wyeth Triazole derivatives and method of using the same to treat hiv infections
DE102004020840A1 (de) * 2004-04-27 2005-11-24 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer
EP1744629B1 (de) 2004-04-30 2012-12-05 Basf Se Fungizide mischungen
UA90864C2 (en) * 2004-09-09 2010-06-10 Ромарк Лебораториз, Л.К. Halogenated benzamide derivatives
DE102004049041A1 (de) * 2004-10-08 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005015677A1 (de) 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005023835A1 (de) 2005-05-24 2006-12-07 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
CA2916460C (en) 2005-06-09 2017-10-03 Klaus Stenzel Combinations comprising prothioconazole and gulfosinate
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
DE102005035300A1 (de) 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
ES2383820T3 (es) * 2005-09-09 2012-06-26 Bayer Cropscience Ag Formulaciones sólidas de mezclas de fungicidas
DE102006023263A1 (de) * 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
US20080005950A1 (en) * 2006-06-27 2008-01-10 Sanders Ronald J Decorative molding apparatus
UA94278C2 (uk) * 2006-08-08 2011-04-26 БАЙЕР КРОПСАЙЕНС ЭлПи Спосіб обробки рослин
JP2010503642A (ja) 2006-09-18 2010-02-04 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 三成分殺有害生物混合物
EP2164323A1 (en) 2006-12-15 2010-03-24 Rohm and Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
CN101605461A (zh) 2007-02-06 2009-12-16 巴斯夫欧洲公司 农药混合物
CN101668860B (zh) 2007-04-23 2014-02-12 巴斯夫欧洲公司 组合化学剂和转基因修饰增强植物生产力
EP2000028A1 (de) * 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Fungizide Wirkstoffkombinationen
WO2009040397A1 (en) 2007-09-26 2009-04-02 Basf Se Ternary fungicidal compositions comprising boscalid and chlorothalonil
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
BRPI0819158A2 (pt) * 2007-11-05 2014-10-07 Basf Se Método para proteção de uma planta contra um fitopatógeno, uso de um composto, e, agente para tratar as sementes de uma planta
EP2703389A1 (en) * 2008-06-17 2014-03-05 Makhteshim Chemical Works Limited Crystalline modifications of prothioconazole
JP2010102106A (ja) * 2008-10-23 2010-05-06 Nitto Denko Corp 光導波路用組成物およびその製造方法、ならびにそれを用いた光導波路、光導波路の製造方法
EP2100506A2 (en) 2009-01-23 2009-09-16 Bayer CropScience AG Uses of fluopyram
US9012360B2 (en) 2009-03-25 2015-04-21 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistic combinations of active ingredients
JP2012529472A (ja) * 2009-06-12 2012-11-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ５−硫黄置換基を有する抗菌性１，２，４−トリアゾリル誘導体
WO2010146116A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
CA2762512A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
US20120088660A1 (en) * 2009-06-18 2012-04-12 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl Derivatives
EP2443097A1 (en) 2009-06-18 2012-04-25 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
WO2010146115A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
EP2443099A1 (en) * 2009-06-18 2012-04-25 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives having a 5- sulfur substituent
WO2010149758A1 (en) 2009-06-25 2010-12-29 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
KR20120046235A (ko) 2009-07-08 2012-05-09 바이엘 크롭사이언스 아게 페닐(옥시/티오)알칸올 유도체
KR20120046242A (ko) * 2009-07-08 2012-05-09 바이엘 크롭사이언스 아게 치환된 페닐(옥시/티오)알칸올 유도체
BR112012001001A2 (pt) 2009-07-14 2016-11-16 Basf Se compositos azol das formulas i e ii, compostos das formulas i e i, compostos de formula ix, composição agricola, uso de um composto farmaceutica, metodo para tratar infecções de câncer ou virus para combater fungos zoopatigênicos ou humanopatogenicos
IN2012DN01345A (uk) 2009-07-16 2015-06-05 Bayer Cropscience Ag
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
PL2512244T3 (pl) 2009-12-16 2014-11-28 Bayer Ip Gmbh Kombinacja związków czynnych zawierająca prochinazyd, biksafen i ewentualnie protiokonazol
JP2013514299A (ja) 2009-12-18 2013-04-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア トリアゾリンチオン誘導体及びその中間体の製造方法
WO2011076688A2 (en) 2009-12-21 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Synergistic combination of prothioconazole and metominostrobin
WO2011076724A2 (en) * 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Pesticidal compound mixtures
BR112012023157B1 (pt) 2010-03-16 2018-08-07 Basf Se Processos para preparar um composto, compostos, uso de um composto e uso de um reagente de grignard
EP2377397A1 (de) 2010-04-14 2011-10-19 Bayer CropScience AG Verwendung fungizider Wirkstoffe zur Kontrolle von Mykosen an Palmengewächsen
CN104365610A (zh) 2010-08-05 2015-02-25 拜耳知识产权有限责任公司 包含丙硫菌唑和氟唑菌酰胺的活性化合物组合产品
BR112013004511A2 (pt) * 2010-08-26 2016-06-07 Bayer Ip Gmbh derivados de 5-iodotriazol.
EP2621922A1 (en) 2010-09-30 2013-08-07 Basf Se A process for the synthesis of thio-triazolo-group containing compounds
MX2013006737A (es) 2010-12-20 2013-07-15 Basf Se Mezclas de activos pesticida que comprende compuestos de pirazol.
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
CN103442567B (zh) 2011-03-23 2016-02-10 巴斯夫欧洲公司 含有包含咪唑鎓基团的聚合离子型化合物的组合物
WO2012130823A1 (en) 2011-03-30 2012-10-04 Basf Se Suspension concentrates
AR085588A1 (es) 2011-04-13 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
AR085587A1 (es) 2011-04-13 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
EP2997825B1 (en) * 2011-04-22 2018-11-07 Bayer Intellectual Property GmbH Active compound compositions comprising a (thio)carboxamide derivative and a fungicidal compound
WO2012146535A1 (en) 2011-04-28 2012-11-01 Basf Se Process for the preparation of 2-substituted 2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thiones
WO2012146598A1 (en) 2011-04-28 2012-11-01 Basf Se Process for the preparation of 2-substituted 4-amino-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thiones
CN102258039A (zh) * 2011-08-26 2011-11-30 陕西美邦农药有限公司 一种含丙硫菌唑与硫代氨基甲酸酯类的杀菌组合物
WO2013030338A2 (en) 2011-09-02 2013-03-07 Basf Se Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds
AR088982A1 (es) 2011-11-25 2014-07-23 Bayer Ip Gmbh Derivados de 2-yodo-imidazol
US9795137B2 (en) 2012-04-25 2017-10-24 Bayer Cropscience Lp Metalaxyl and prothioconazole cocrystals and methods of making and using
BR122019015104B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal e uso de uma mistura pesticida
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
EP2746279A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746256A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746277A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
WO2014095249A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
PL2934147T3 (pl) 2012-12-20 2020-06-29 BASF Agro B.V. Kompozycje zawierające związki triazolowe
CN105263911A (zh) * 2012-12-21 2016-01-20 巴斯夫欧洲公司 取代[1,2,4]三唑和咪唑化合物
EP2746260A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746259A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
CN105120665B (zh) 2013-02-19 2017-06-09 拜耳作物科学股份公司 丙硫菌唑用于诱导宿主防御反应的用途
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
BR112015025331A2 (pt) 2013-04-12 2017-07-18 Bayer Cropscience Ag novos derivados de triazolintiona
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP2837287A1 (en) 2013-08-15 2015-02-18 Bayer CropScience AG Use of prothioconazole for increasing root growth of Brassicaceae
CN103461362B (zh) * 2013-09-05 2014-12-24 江苏龙灯化学有限公司 一种杀菌活性成分组合物
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036058A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN104604881B (zh) * 2013-11-05 2016-08-17 南京华洲药业有限公司 一种含氟啶胺和丙硫菌唑的杀菌组合物及其应用
CN103975932B (zh) * 2014-04-30 2015-10-28 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有丙硫菌唑与氟吗啉的杀菌组合物
EP3154352A1 (en) 2014-06-11 2017-04-19 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Active compound combinations comprising proquinazid and spiroxamine and optionally prothioconazole
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
CN104322558B (zh) * 2014-09-30 2017-04-26 四川利尔作物科学有限公司 杀菌组合物及其应用
EP3209818B1 (de) 2014-10-24 2019-12-11 Basf Se Organische pestizid-teilchen
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
PL3316692T3 (pl) 2015-07-02 2021-10-11 BASF Agro B.V. Kompozycje owadobójcze zawierające związek triazolowy
US20180310552A1 (en) 2015-10-27 2018-11-01 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Composition comprising a safener, a fungicide and metalaxyl
EP3178320A1 (de) 2015-12-11 2017-06-14 Bayer CropScience AG Flüssige fungizid-haltige formulierungen
EP3515907A1 (en) 2016-09-22 2019-07-31 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Novel triazole derivatives
CN106674138B (zh) * 2016-11-21 2018-11-27 河南科技大学 一种戊唑醇新型半抗原及其合成方法和应用
US11185548B2 (en) 2016-12-23 2021-11-30 Helmholtz Zentrum Munchen—Deutsches Forschungszentrum Für Gesundheit Und Umwelt (Gmbh) Inhibitors of cytochrome P450 family 7 subfamily B member 1 (CYP7B1) for use in treating diseases
EA201991839A1 (ru) 2017-02-08 2020-02-17 Байер Акциенгезельшафт Новые производные триазолтиона
EP3403504B1 (en) * 2017-05-16 2020-12-30 Rotam Agrochem International Company Limited Fungicidal composition containing prothioconazole and chlorothalonil
UA124557C2 (uk) 2017-05-18 2021-10-05 Юпл Лтд Стабільна рідка композиція протіоконазолу
EP3415007A1 (de) 2017-06-12 2018-12-19 Bayer AG Ptz formulierungen mit niedrigem gehalt an desthio
EP3801015A1 (en) 2018-06-01 2021-04-14 Bayer CropScience LP Stabilized fungicidal composition comprising cyclodextrin
EA202190092A1 (ru) 2018-06-21 2021-05-18 Юманити Терапьютикс, Инк. Композиции и способы лечения и профилактики неврологических расстройств
US20220183279A1 (en) 2019-03-19 2022-06-16 Bayer Aktiengesellschaft Stabilized thioketone formulations
EP3965575A1 (en) 2019-05-10 2022-03-16 Bayer CropScience LP Active compound combinations
CN110183389A (zh) * 2019-06-25 2019-08-30 芮城县斯普伦迪生物工程有限公司 一种三唑硫酮类衍生化合物及制备方法
CN110372617B (zh) * 2019-08-08 2021-03-12 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 一种药用组合物、丙硫菌唑的晶型及其制备方法、应用
CN110477001A (zh) * 2019-09-23 2019-11-22 合肥星宇化学有限责任公司 一种农药组合物及其应用
CN110981822A (zh) * 2019-11-27 2020-04-10 海利尔药业集团股份有限公司 一种丙硫菌唑ⅰ型晶型的制备方法
CN113135864B (zh) * 2020-01-17 2022-08-12 海利尔药业集团股份有限公司 一种硫醚三氮唑类化合物或其作为农药可接受的盐、组合物及其用途
AR121140A1 (es) 2020-01-28 2022-04-20 Adama Makhteshim Ltd Composición agroquímica de triazoles
EP4213627A1 (de) 2020-09-20 2023-07-26 Bayer Aktiengesellschaft Stabilisierung von thioketonen auf oberflächen
CN116438168A (zh) 2020-11-19 2023-07-14 阿达玛马克西姆有限公司 制备丙硫菌唑及其中间体的方法
WO2024018453A1 (en) 2022-07-21 2024-01-25 Adama Makhteshim Ltd. Compositions of triazole fungicides

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3332271A1 (de) * 1983-09-07 1985-03-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Herbizide mittel enthaltend metribuzin in kombination mit substituierten azolyl-derivaten
DE3784787T2 (de) * 1986-06-23 1994-01-20 Du Pont Merck Pharma Fungizide Karbinole.
US4952232A (en) * 1987-04-29 1990-08-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Antifungal carbinols
DE3812967A1 (de) * 1987-06-24 1989-01-05 Bayer Ag Azolylmethyl-cyclopropyl-derivate
DE4018927A1 (de) * 1990-06-13 1991-12-19 Bayer Ag Azolyl-propanol-derivate
DE4208050A1 (de) * 1992-03-13 1993-09-23 Bayer Ag Azolylmethyl-fluorcyclopropyl-derivate
DE19528046A1 (de) * 1994-11-21 1996-05-23 Bayer Ag Triazolyl-Derivate

Also Published As

Publication number Publication date
US5789430A (en) 1998-08-04
DE59508286D1 (de) 2000-06-08
NO972215L (no) 1997-05-14
CN1060473C (zh) 2001-01-10
CA2205509C (en) 2003-10-14
PT793657E (pt) 2000-10-31
CN1174193A (zh) 1998-02-25
HU217455B (hu) 2000-01-28
KR100251894B1 (ko) 2000-05-01
EP0957095B1 (de) 2003-02-19
NO316903B1 (no) 2004-06-21
AU706823B2 (en) 1999-06-24
KR100244525B1 (ko) 2000-03-02
TR199501463A2 (tr) 1996-07-21
KR970707105A (en) 1997-12-01
HUT77333A (hu) 1998-03-30
MX9703463A (es) 1997-07-31
CN1164229A (zh) 1997-11-05
WO1996016048A1 (de) 1996-05-30
JP2004099623A (ja) 2004-04-02
PL320215A1 (en) 1997-09-15
IL120869A (en) 2000-08-13
NZ296107A (en) 1998-03-25
BG63600B1 (bg) 2002-06-28
FR06C0043I2 (uk) 2009-10-30
ES2146779T3 (es) 2000-08-16
EP0793657B1 (de) 2000-05-03
ATE192441T1 (de) 2000-05-15
FI973131A (fi) 1997-07-28
MX198669B (es) 2000-09-19
NZ328737A (en) 1998-09-24
NO2008002I1 (no) 2008-03-06
RO119364B1 (ro) 2004-08-30
AR000258A1 (es) 1997-06-18
PH11999000663B1 (en) 2004-01-21
BR9509805B1 (pt) 2010-12-14
DK0957095T3 (da) 2003-06-10
TW349944B (en) 1999-01-11
AU4000997A (en) 1998-01-29
NL350023I2 (nl) 2005-12-01
KR19990007775A (ko) 1999-01-25
NO975058D0 (no) 1997-11-03
GR3033774T3 (en) 2000-10-31
DK0793657T3 (da) 2000-09-18
DE19528046A1 (de) 1996-05-23
ES2189302T3 (es) 2003-07-01
FI972130A0 (fi) 1997-05-19
JP3810085B2 (ja) 2006-08-16
NO2008002I2 (no) 2011-05-09
BR9509805C8 (pt) 2019-05-21
IL116045A0 (en) 1996-01-31
FI120146B (fi) 2009-07-15
SK137798A3 (en) 1999-06-11
EP0793657A1 (de) 1997-09-10
AU3982595A (en) 1996-06-17
PL184469B1 (pl) 2002-11-29
AU697137B2 (en) 1998-09-24
SK282644B6 (sk) 2002-10-08
NL350023I1 (nl) 2005-12-01
BR9509805C1 (pt) 2018-08-07
CZ287605B6 (en) 2001-01-17
HU216968B (hu) 1999-10-28
JPH10508863A (ja) 1998-09-02
DE59510561D1 (de) 2003-03-27
FR06C0043I1 (uk) 2007-01-12
AR003651A1 (es) 1998-08-05
FI973131A0 (fi) 1997-07-28
NO972215D0 (no) 1997-05-14
CA2317938A1 (en) 1996-05-30
BG101970A (en) 1998-04-30
FI972130A (fi) 1997-05-19
US5859039A (en) 1999-01-12
CZ145597A3 (en) 1997-08-13
CA2205509A1 (en) 1996-05-30
CN1058712C (zh) 2000-11-22
IL120869A0 (en) 1997-09-30
BG101430A (en) 1997-11-28
BR9509805A (pt) 1997-09-30
EP0957095A1 (de) 1999-11-17
ATE232853T1 (de) 2003-03-15
NO975058L (no) 1997-05-14
IL116045A (en) 1999-09-22
SK63897A3 (en) 1997-10-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA47418C2 (uk) Похідні триазолілу, спосіб їх одержання та фунгіцидний засіб
GB2153355A (en) Fungicidal azolyl-cycloalkanol derivatives
EP0239391B1 (en) 1,2,6-triphenyl-4(1H)-pyridinone and pyridinethione derivatives, production and uses thereof
EP0219451B1 (en) Semicarbazones and thiosemicarbazones
CS202519B2 (en) Fungicide and bactericide means for fighting the plant diseases
EP0201999A1 (en) Substituted 2-cyano-2-oximino-acetamides, processes for their production and their use as fungicides
AP225A (en) Imadazole fungicides.
IE43662B1 (en) 3-alkoxy-benzo-1,2,4-triazines, process for their preparation and their use as fungicides and bactericides
EP0004129B1 (en) Thiazolidinone derivatives, their preparation, their pesticidal compositions and processes for treating plants
EP0258182A1 (en) Semicarbazones and thiosemicarbazones
US6258751B1 (en) Substituted triazoles imidazoles and pyrazoles as herbicides
DE1908947A1 (de) Neue substituierte Pyridinderivate
JPH02101032A (ja) シクロペンタン誘導体
US5438035A (en) Methods for controlling undesirable plant species with benzodiazepine compounds
US4189483A (en) Pesticidal compounds, compositions and processes
GB2173499A (en) Fungicidal dithiolopyrrolones
US4022777A (en) Imidazoquinoxaline fungicides
US4034104A (en) Carbamic acid esters of gallic acid, their esters, and heavy metal salts
RU2158734C2 (ru) Производные триазолила, способ их получения и фунгицидное средство
EP0091148B1 (en) Fungicidal heterocyclic compounds
US3475441A (en) 1 - chloro - 3 - (2,3,5,6 - tetrachloropyrid - 4 - ylsulfonyl) - propan - 2-ol and intermediate
JPH01301668A (ja) マンデル酸誘導体及び除草剤
US3658844A (en) Substituted 1 3-dithian-5-ones
EP0089703B1 (en) Biologically active triazolyl derivatives
US4143138A (en) 3-chloro-5-(optionally substituted heterocycloxy)-4h-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents