RU95122754A - Производные 2,6-диаминопурина и способ их получения, способ производства лекарства, фармацевтический состав и способ лечения - Google Patents
Производные 2,6-диаминопурина и способ их получения, способ производства лекарства, фармацевтический состав и способ леченияInfo
- Publication number
- RU95122754A RU95122754A RU95122754/04A RU95122754A RU95122754A RU 95122754 A RU95122754 A RU 95122754A RU 95122754/04 A RU95122754/04 A RU 95122754/04A RU 95122754 A RU95122754 A RU 95122754A RU 95122754 A RU95122754 A RU 95122754A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- amino
- radical
- ethyl
- compound according
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 2
- MSSXOMSJDRHRMC-UHFFFAOYSA-N 2,6-Diaminopurine Chemical class NC1=NC(N)=C2NC=NC2=N1 MSSXOMSJDRHRMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 22
- -1 NH 2 - Chemical group 0.000 claims 12
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 8
- 125000004755 (C2-C7) acylamino group Chemical group 0.000 claims 7
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 5
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 5
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000579 2,2-diphenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 4
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- KPPVNWGJXFMGAM-UUILKARUSA-N (E)-2-methyl-1-(6-methyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)but-2-en-1-one Chemical compound CC1=CC=C2N(C(=O)C(/C)=C/C)CCCC2=C1 KPPVNWGJXFMGAM-UUILKARUSA-N 0.000 claims 3
- 125000004575 3-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000004483 piperidin-3-yl group Chemical group N1CC(CCC1)* 0.000 claims 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 210000000265 Leukocytes Anatomy 0.000 claims 2
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 200000000018 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 2
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 2
- 125000004482 piperidin-4-yl group Chemical group N1CCC(CC1)* 0.000 claims 2
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000000451 tissue damage Effects 0.000 claims 2
- 231100000827 tissue damage Toxicity 0.000 claims 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- YIYNSYZLWNVLOK-MWDRECLLSA-N (2S,3S,4R,5R)-5-[2-[(4-aminocyclohexyl)amino]-6-(2,2-diphenylethylamino)purin-9-yl]-N-ethyl-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxamide Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](C(=O)NCC)O[C@H]1N1C2=NC(NC3CCC(N)CC3)=NC(NCC(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C2N=C1 YIYNSYZLWNVLOK-MWDRECLLSA-N 0.000 claims 1
- ADUIJXDMGJPFBW-CKXMCULTSA-N (2S,3S,4R,5R)-5-[6-(2,2-diphenylethylamino)-2-(2-piperidin-1-ylethylamino)purin-9-yl]-N-ethyl-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxamide Chemical group O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](C(=O)NCC)O[C@H]1N1C2=NC(NCCN3CCCCC3)=NC(NCC(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C2N=C1 ADUIJXDMGJPFBW-CKXMCULTSA-N 0.000 claims 1
- JEKVWHJWPKDPDE-MMSSMPOCSA-N (2S,3S,4R,5R)-5-[6-(2,2-diphenylethylamino)-2-(pyrrolidin-3-ylamino)purin-9-yl]-N-ethyl-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxamide Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](C(=O)NCC)O[C@H]1N1C2=NC(NC3CNCC3)=NC(NCC(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C2N=C1 JEKVWHJWPKDPDE-MMSSMPOCSA-N 0.000 claims 1
- YJVPFXBGONSJPE-OVDFTCDZSA-N (2S,3S,4R,5R)-5-[6-(2,2-diphenylethylamino)-2-[2-(2-methyl-1H-imidazol-5-yl)ethylamino]purin-9-yl]-N-ethyl-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxamide Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](C(=O)NCC)O[C@H]1N1C2=NC(NCCC=3N=C(C)NC=3)=NC(NCC(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C2N=C1 YJVPFXBGONSJPE-OVDFTCDZSA-N 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- FMOTYNIFYJFUNA-GHPPTTKBSA-N C1(=CC=CC=C1)C(CNC1=C2N=CN(C2=NC(=N1)N[C@@H]1C[C@H](CC1)O)[C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)C(=O)NCC)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(CNC1=C2N=CN(C2=NC(=N1)N[C@@H]1C[C@H](CC1)O)[C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)C(=O)NCC)C1=CC=CC=C1 FMOTYNIFYJFUNA-GHPPTTKBSA-N 0.000 claims 1
- YIYNSYZLWNVLOK-FJUNXPAFSA-N CHEMBL1184174 Chemical group O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](C(=O)NCC)O[C@H]1N1C2=NC(N[C@@H]3CC[C@@H](N)CC3)=NC(NCC(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C2N=C1 YIYNSYZLWNVLOK-FJUNXPAFSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000006312 cyclopentyl amino group Chemical group [H]N(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N oxygen atom Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001681 protective Effects 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 0 CNC1NC(*)=CC2=C1N=CC2C([C@@]1O*)O*[C@@]1O* Chemical compound CNC1NC(*)=CC2=C1N=CC2C([C@@]1O*)O*[C@@]1O* 0.000 description 1
Claims (19)
1. Соединение, отвечающее формуле I,
а также соли и сольваты указанного соединения, в котором R1 представляет собой атом водорода, либо С3-C8-циклоалкильную или С1-C6-алкильную группу; R2 обозначает радикал, выбранный из числа следующих: 1) С3-C8-циклоалкильная группа; II) С3-C8-циклоалкильная группа, замещенная одним или несколькими (например, 1, 2 или 3) одинаковыми или разными группами, выбранными из числа следующих: C2-C7- ациламино-, гуанидиновая, карбоксильная, оксо- и (СН2)рR3 -группа, где р равно 0 или 1, а R3 соответствует гидроксильной, NН2-, С1-C6-алкиламино- или ди-С1-C6-алкиламиногруппе; III) пирролидин-3-ильная, 2-оксопирролидин-4-ильная, 2-оксо-пирролидин-5-ильная, пиперидин-3-ильная или пиперидин-4-ильная группа, в которой содержащийся в кольце атом азота замещен атомом водорода, либо С1-C6-алкильным или арил-С1-C6-алкильным (например, бензильным) радикалом; IV) пирролидин-3-ильная, пиперидин-3-ильная или пиперидин-4-ильная группа, в которой содержащийся в кольце атом азота замещен атомом водорода, либо С1-C6-алкильным или арил-С1-C6-алкильным (например, бензильным) радикалом, а один или большее число атомов углерода (например, 1, 2 или 3 атома углерода), входящих в состав указанного кольца, замещены одинаковыми или разными группами, выбранными из числа следующих: С2-C7-ациламино-, гуанидиновая, оксо- и (СН2)рR3 -группа (р и R3 определены выше); V) С3-C8-циклоалкил-C1-C6-алкильная группа; VI) С3-C8-циклоалкил-С1-C6-алкильная группа, в которой один или большее число атомов углерода (например, 1, 2 или 3 атома углерода), входящих в состав указанного кольца, замещены одинаковыми или разными группами, выбранными из числа следующих: С2-C7-ациламино-, гуанидиновая, карбоксильная, оксо- и (CH2)рR3 -группа (р и R3 определены выше); VII) радикал -Аlk1Y, в котором Аlk1 обозначает С2-C6-алкиленовую группу, а Y представляет собой радикал, выбранный из числа следующих: C2-C7-ациламино-, гуанидиновая, гидроксильная, NН2-, С1-C6-алкиламино-, ди-С1-C6-алкиламиногруппа или группа
в которой Х соответствует связи, атому кислорода, либо радикалу -СН2- или NR4, где R4 представляет собой атом водорода, С1-C6-алкильную или арил-С1-C6-алкильную группу; VIII) радикал -(СНR5)m(Аlk2)nZ, в котором m и n независимо друг от друга равны 0 или 1, за исключением того, что при m = 1 n также должно равняться 1; R5 представляет собой атом водорода, либо карбоксильную или СН2R6-группу, где R6 обозначает C2-C7-ациламино-, гуанидиновую, гидроксильную, метокси-, NН2-, С1-C6-алкиламино- или ди-С1-C6-алкиламиногруппу; Аlk2 является С1-C5-алкилиденовой группой; а Z соответствует атому водорода, либо возможно замещенному ароматическому кольцу, выбранному из числа следующих: фенильная, пиридильная, пиримидинильная, имидазолильная, триазолильная, тетразолильная или бензимидазолильная группа, причем указанное кольцо может быть замещено одной или несколькими (например, 1, 2 или 3) одинаковыми или разными группами, выбранными из числа следующих: С1-C6-алкильная, С2-C7-ациламино-, гуанидиновая, карбоксиэтильная, гидроксильная, NН2-, С1-C6-алкиламино- или ди-С1-C6-алкиламиногруппа; Q представляет собой атом кислорода или серы; а Рh обозначает фенильный радикал.
а также соли и сольваты указанного соединения, в котором R1 представляет собой атом водорода, либо С3-C8-циклоалкильную или С1-C6-алкильную группу; R2 обозначает радикал, выбранный из числа следующих: 1) С3-C8-циклоалкильная группа; II) С3-C8-циклоалкильная группа, замещенная одним или несколькими (например, 1, 2 или 3) одинаковыми или разными группами, выбранными из числа следующих: C2-C7- ациламино-, гуанидиновая, карбоксильная, оксо- и (СН2)рR3 -группа, где р равно 0 или 1, а R3 соответствует гидроксильной, NН2-, С1-C6-алкиламино- или ди-С1-C6-алкиламиногруппе; III) пирролидин-3-ильная, 2-оксопирролидин-4-ильная, 2-оксо-пирролидин-5-ильная, пиперидин-3-ильная или пиперидин-4-ильная группа, в которой содержащийся в кольце атом азота замещен атомом водорода, либо С1-C6-алкильным или арил-С1-C6-алкильным (например, бензильным) радикалом; IV) пирролидин-3-ильная, пиперидин-3-ильная или пиперидин-4-ильная группа, в которой содержащийся в кольце атом азота замещен атомом водорода, либо С1-C6-алкильным или арил-С1-C6-алкильным (например, бензильным) радикалом, а один или большее число атомов углерода (например, 1, 2 или 3 атома углерода), входящих в состав указанного кольца, замещены одинаковыми или разными группами, выбранными из числа следующих: С2-C7-ациламино-, гуанидиновая, оксо- и (СН2)рR3 -группа (р и R3 определены выше); V) С3-C8-циклоалкил-C1-C6-алкильная группа; VI) С3-C8-циклоалкил-С1-C6-алкильная группа, в которой один или большее число атомов углерода (например, 1, 2 или 3 атома углерода), входящих в состав указанного кольца, замещены одинаковыми или разными группами, выбранными из числа следующих: С2-C7-ациламино-, гуанидиновая, карбоксильная, оксо- и (CH2)рR3 -группа (р и R3 определены выше); VII) радикал -Аlk1Y, в котором Аlk1 обозначает С2-C6-алкиленовую группу, а Y представляет собой радикал, выбранный из числа следующих: C2-C7-ациламино-, гуанидиновая, гидроксильная, NН2-, С1-C6-алкиламино-, ди-С1-C6-алкиламиногруппа или группа
в которой Х соответствует связи, атому кислорода, либо радикалу -СН2- или NR4, где R4 представляет собой атом водорода, С1-C6-алкильную или арил-С1-C6-алкильную группу; VIII) радикал -(СНR5)m(Аlk2)nZ, в котором m и n независимо друг от друга равны 0 или 1, за исключением того, что при m = 1 n также должно равняться 1; R5 представляет собой атом водорода, либо карбоксильную или СН2R6-группу, где R6 обозначает C2-C7-ациламино-, гуанидиновую, гидроксильную, метокси-, NН2-, С1-C6-алкиламино- или ди-С1-C6-алкиламиногруппу; Аlk2 является С1-C5-алкилиденовой группой; а Z соответствует атому водорода, либо возможно замещенному ароматическому кольцу, выбранному из числа следующих: фенильная, пиридильная, пиримидинильная, имидазолильная, триазолильная, тетразолильная или бензимидазолильная группа, причем указанное кольцо может быть замещено одной или несколькими (например, 1, 2 или 3) одинаковыми или разными группами, выбранными из числа следующих: С1-C6-алкильная, С2-C7-ациламино-, гуанидиновая, карбоксиэтильная, гидроксильная, NН2-, С1-C6-алкиламино- или ди-С1-C6-алкиламиногруппа; Q представляет собой атом кислорода или серы; а Рh обозначает фенильный радикал.
2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что радикал R1 представляет собой С1-C3-алкильную группу.
3. Соединение по пп. 1 и 2, отличающееся тем, что радикал Q обозначает атом кислорода.
4. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что радикал R1NНС(=Q)- представляет собой этиламинокарбонильную группу.
5. Соединение по пп. 1 - 4, отличающееся тем, что радикал R2 обозначает циклопентильную или циклогексильную группу, каждая из которых замещена одним или двумя остатками из числа следующих: С2-C7-ациламино-, гуанидиновая, карбоксильная, оксо- или (СН2)рR3-группа.
6. Соединение по п. 5, отличающееся тем, что радикал R2 обозначает циклопентильную или циклогексильную группу, каждая из которых замещена одним или двумя остатками из числа следующих: гидроксильная, NН2-, метиламино-, диметиламино-, ацетамидо- или трифторацетамидогруппа.
7. Соединение по пп. 1 - 4, отличающееся тем, что радикал R2 является пирролидин-3-ильной или пиперидин-3-ильной группой, в которых каждое из соответствующих колец может быть замещено атомом водорода, С1-C3-алкильной или бензильной группой.
8. Соединение по пп. 1 - 4, отличающееся тем, что радикал R2 представляет собой остаток -(СНR5)m(Аlk2)nZ, где Z обозначает возможно замещенную имидазолильную группу.
9. Соединение по п. 8, отличающееся тем, что остаток -(СНR5)m(Аlk2)n является группой СН2СН2-.
10. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что оно представляет собой соединение, выбранное из группы (1S-транс)-1-дезокси-1-[6-[(2,2-дифенилэтил)амино]-2-[(3-гидроксициклопентил)амино]-9Н-пурин-9-ил]-N-этил-β-D-рибофурануронамид; [1S-(1α, 2β, 3β)]-1-дезокси-1-[2-[(2,3-дигидроксициклопентил)амино] -6-[(2,2-дифенилэтил)амино] -9Н-пурин-9-ил]-N-этил-β- D-рибофурануронамид; [(1S)-транс]-1-дезокси-1-[2-[(3-N,N-диметиламино)циклопентиламино] -6-[(2,2-дифенилэтил)амино] -9Н-пурин-9-ил]-N-этил-β-D- рибофурануронамид; (3S)-1-дезокси-1-[6-[(2,2-дифенилэтил)амино]-2-[(3-пирролидинил)амино] -9Н-пурин-9-ил] -N-этил-β-D-рибофурануронамид; (транс)-1-[2-[(4-аминоциклогексил)амино] -6-[(2,2-дифенилэтил)амино] -9Н-пурин-9-ил] -1-дезокси-N-этилβD-рибофурануронамид; 1-дезокси-1-[6-[(2,2-дифенилэтил)амино] -2-[[2-(1-метил-1Нимидазол-4-ил)этил] амино] -N-этил-9Н-пурин-9-ил] -β-D-рибофурануронамид; (транс)-1-дезокси-1-[2-[(4-N, N-диметиламиноциклогексил)- амино] -6-[(2,2-дифенилэтил)амино] -9Н-пурин-9-ил] -N-этил-β-D-рибофурануронамид; 1-дезокси-1-[6-[(2,2-дифенилэтил)амино]-2-[[2-(2-метил-1Н-имидазол-4-ил)этил] амино] -9Н-пурин-9-ил] -N-этил-β-D-рибофурануронамид; а также физиологически приемлемые соли и сольваты указанных соединений.
11. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что оно представляет собой (транс)-1-[2-[(4-аминоциклогексил)амино] -6-[(2,2-дифенилэтил)амино] -9Н-пурин-9-ил]-1-дезокси-N-этил-β-D-рибофурануронамид, а также его физиологически приемлемые соли и сольваты.
12. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что оно представляет собой гидрохлорид (транс)-1-[2-[(4-аминоциклогексил)амино] -6-[(2,2-дифенилэтил)амино]-9Н-пурин-9-ил]-1-дезокси-N-этил-β-D-рибофурануронамида.
13. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что оно представляет собой 1-дезокси-1-[6-[(2,2-дифенилэтил)амино] -2-[[2-(1-пиперидинил)этил] амино]-9Н-пурин-9-ил] -N-этил-β-D-рибофурануронамид, а также его физиологически приемлемые соли и сольваты.
14. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что радикал Z не может представлять собой возможно замещенное триазолильное или тетразолильное кольцо.
15. Соединение по пп. 1 - 14, отличающееся тем, что оно предназначенно для использования в медицине или ветеринарии.
16. Способ производства лекарства, предназначенного для лечения пациентов, страдающих воспалительными заболеваниями и склонных к вызванному лейкоцитами поражению ткани, отличающийся тем, что для получения лекарства используют соединение по пп. 1-15.
17. Фармацевтический состав, отличающийся тем, что он включает в себя соединение по пп. 1 - 15, при желании вместе с одним или большим числом физиологически приемлемых носителей или эксципиентов.
18. Способ получения соединений по п. 1, отличающийся тем, что А) соединение, описываемое формулой II,
(в которой каждый из радикалов Ra и Rb представляет собой атом водорода, либо они вместе образуют алкилиденовую группу) обрабатывают амином R2aNН2 (где радикал R2a обозначает группу R2 или ее защищенное производное), после чего при необходимости удаляют любые имеющиеся защитные группы; либо
Б) удаляют защитную группу с защищенного производного соединения, отвечающего формуле I, после чего при необходимости или при желании I) получают соль, либо II) превращают соединение, описываемое формулой I, в другое соединение, отвечающее формуле I, либо III) выделяют определенный изомер соединения, отвечающего формуле I.
(в которой каждый из радикалов Ra и Rb представляет собой атом водорода, либо они вместе образуют алкилиденовую группу) обрабатывают амином R2aNН2 (где радикал R2a обозначает группу R2 или ее защищенное производное), после чего при необходимости удаляют любые имеющиеся защитные группы; либо
Б) удаляют защитную группу с защищенного производного соединения, отвечающего формуле I, после чего при необходимости или при желании I) получают соль, либо II) превращают соединение, описываемое формулой I, в другое соединение, отвечающее формуле I, либо III) выделяют определенный изомер соединения, отвечающего формуле I.
19. Способ лечения людей или животных, страдающих воспалительными заболеваниями и склонных к вызванному лейкоцитами поражению ткани, отличающийся тем, что указанным больным применяют эффективное количество соединения, отвечающего формуле I, либо его физиологически приемлемой соли или сольвата.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB939301000A GB9301000D0 (en) | 1993-01-20 | 1993-01-20 | Chemical compounds |
| GB9301000.7 | 1993-01-20 | ||
| PCT/EP1994/000145 WO1994017090A1 (en) | 1993-01-20 | 1994-01-18 | 2,6-diaminopurine derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95122754A true RU95122754A (ru) | 1997-08-10 |
| RU2129561C1 RU2129561C1 (ru) | 1999-04-27 |
Family
ID=10728948
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU95122754A RU2129561C1 (ru) | 1993-01-20 | 1994-01-18 | ПРОИЗВОДНЫЕ 2,6-ДИАМИНОПУРИН-β-D-РИБОФУРАНУРОНАМИДА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМСОСТАВ ДЛЯ ПОДАВЛЕНИЯ АКТИВНОСТИ ЛЕЙКОЦИТОВ, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ, СПОСОБ ПОДАВЛЕНИЯ АКТИВНОСТИ ЛЕЙКОЦИТОВ |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5925624A (ru) |
| EP (1) | EP0680488B1 (ru) |
| JP (1) | JP3768232B2 (ru) |
| KR (1) | KR960700261A (ru) |
| CN (1) | CN1043997C (ru) |
| AP (1) | AP457A (ru) |
| AT (1) | ATE164849T1 (ru) |
| AU (1) | AU679714B2 (ru) |
| CA (1) | CA2153688A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ187995A3 (ru) |
| DE (1) | DE69409503T2 (ru) |
| DK (1) | DK0680488T3 (ru) |
| EC (1) | ECSP941104A (ru) |
| ES (1) | ES2117249T3 (ru) |
| FI (1) | FI953489A (ru) |
| GB (1) | GB9301000D0 (ru) |
| HU (1) | HU211914A9 (ru) |
| IL (1) | IL108372A (ru) |
| IS (1) | IS4121A (ru) |
| NO (1) | NO305603B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ259880A (ru) |
| PE (1) | PE54194A1 (ru) |
| PL (1) | PL309975A1 (ru) |
| RU (1) | RU2129561C1 (ru) |
| SI (1) | SI9400021A (ru) |
| SK (1) | SK281229B6 (ru) |
| TW (1) | TW267168B (ru) |
| WO (1) | WO1994017090A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA94335B (ru) |
Families Citing this family (96)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR9608513A (pt) * | 1995-05-30 | 1999-02-02 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Derivados do 2-azabiclo(2.2.1)heptano 1R ou 1S processo de preparação deste produto e produto |
| TW528755B (en) * | 1996-12-24 | 2003-04-21 | Glaxo Group Ltd | 2-(purin-9-yl)-tetrahydrofuran-3,4-diol derivatives |
| JP3861413B2 (ja) * | 1997-11-05 | 2006-12-20 | ソニー株式会社 | 情報配信システム、情報処理端末装置、携帯端末装置 |
| YU44900A (sh) | 1998-01-31 | 2003-01-31 | Glaxo Group Limited | Derivati 2-(purin-9-il)tetrahidrofuran-3,4-diola |
| SK12912000A3 (sk) * | 1998-02-26 | 2001-08-06 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | 6,9-disubstituované 2-[trans-(4-aminocyklohexyl)amino]puríny, farmaceutické prostriedky obsahujúce tieto zlúčeniny a použitie |
| US6479487B1 (en) | 1998-02-26 | 2002-11-12 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | 6, 9-disubstituted 2-[trans-(4-aminocyclohexyl)amino] purines |
| US6413974B1 (en) | 1998-02-26 | 2002-07-02 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | 6,9,-disubstituted 2-[trans-(4-aminocyclohexyl) amino] purines |
| US6878716B1 (en) | 1998-06-02 | 2005-04-12 | Osi Pharmaceuticals, Inc. | Compounds specific to adenosine A1 receptor and uses thereof |
| BR9911612A (pt) | 1998-06-02 | 2001-02-06 | Osi Pharm Inc | Composições de pirrolo[2,3d]pirimidina e seus usos |
| US6686366B1 (en) | 1998-06-02 | 2004-02-03 | Osi Pharmaceuticals, Inc. | Compounds specific to adenosine A3 receptor and uses thereof |
| GB9813540D0 (en) * | 1998-06-23 | 1998-08-19 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| GB9813554D0 (en) * | 1998-06-23 | 1998-08-19 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| EP1090022B1 (en) | 1998-06-23 | 2003-08-06 | Glaxo Group Limited | 2-(purin-9-yl)-tetrahydrofuran-3,4-diol derivatives |
| GB9813535D0 (en) | 1998-06-23 | 1998-08-19 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| GB9813565D0 (en) * | 1998-06-23 | 1998-08-19 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| US6664252B2 (en) | 1999-12-02 | 2003-12-16 | Osi Pharmaceuticals, Inc. | 4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds specific to adenosine A2a receptor and uses thereof |
| US6680322B2 (en) | 1999-12-02 | 2004-01-20 | Osi Pharmaceuticals, Inc. | Compounds specific to adenosine A1 receptors and uses thereof |
| US7160890B2 (en) | 1999-12-02 | 2007-01-09 | Osi Pharmaceuticals, Inc. | Compounds specific to adenosine A3 receptor and uses thereof |
| IL150062A0 (en) | 1999-12-17 | 2002-12-01 | Ariad Pharma Inc | Proton pump inhibitors |
| EP1939203B1 (en) * | 2000-04-25 | 2014-11-19 | ICOS Corporation | Inhibitors of human phosphatidyl-inositol 3-kinase delta isoform |
| US6667300B2 (en) | 2000-04-25 | 2003-12-23 | Icos Corporation | Inhibitors of human phosphatidylinositol 3-kinase delta |
| KR100785363B1 (ko) * | 2000-04-25 | 2007-12-18 | 이코스 코포레이션 | 인간 포스파티딜-이노시톨 3-키나제 델타의 억제제 |
| US6861524B2 (en) | 2000-10-31 | 2005-03-01 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Acyl and sulfonyl derivatives of 6,9-disubstituted 2-(trans-1,4-diaminocyclohexyl)-purines and their use as antiproliferative agents |
| US6680324B2 (en) | 2000-12-01 | 2004-01-20 | Osi Pharmaceuticals, Inc. | Compounds specific to adenosine A1 receptors and uses thereof |
| US6673802B2 (en) | 2000-12-01 | 2004-01-06 | Osi Pharmaceuticals, Inc. | Compounds specific to adenosine A3 receptor and uses thereof |
| WO2002088079A2 (en) * | 2001-05-01 | 2002-11-07 | Bristol-Myers Squibb Company | Dual inhibitors of pde 7 and pde 4 |
| PE20030008A1 (es) * | 2001-06-19 | 2003-01-22 | Bristol Myers Squibb Co | Inhibidores duales de pde 7 y pde 4 |
| ATE386548T1 (de) * | 2001-07-06 | 2008-03-15 | Topigen Pharmaceuticals Inc | Verfahren zur erhöhung der in vivo wirksamkeit von oligonukleotiden und zur entzündungshemmung in säugetieren |
| US7321033B2 (en) | 2001-11-27 | 2008-01-22 | Anadys Pharmaceuticals, Inc. | 3-B-D-ribofuranosylthiazolo [4,5-d] pyrimidine nucleosides and uses thereof |
| DE60234376D1 (de) | 2001-11-27 | 2009-12-24 | Anadys Pharmaceuticals Inc | 3-beta-d-ribofuranosylthiazolo(4,5-delta)pyridimin-nucleoside und ihre verwendung |
| WO2003048120A2 (en) | 2001-11-30 | 2003-06-12 | Osi Pharmaceuticals, Inc. | 2-aryl pyrrologpyrimidines for a1 and a3 receptors |
| US20030229067A1 (en) | 2001-12-20 | 2003-12-11 | Arlindo Castelhano | Pyrrolopyrimidine A2b selective antagonist compounds, their synthesis and use |
| WO2003053366A2 (en) | 2001-12-20 | 2003-07-03 | Osi Pharmaceuticals, Inc. | Pyrimidine a2b selective antagonist compounds, their synthesis and use |
| ES2237234B1 (es) * | 2002-08-02 | 2006-11-01 | Universidad De Oviedo | Preparacion de (+) y (-)-trans-ciclopentano-1,2-diamina. |
| TW200519106A (en) | 2003-05-02 | 2005-06-16 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0328319D0 (en) * | 2003-12-05 | 2004-01-07 | Cambridge Biotechnology Ltd | Improved synthesis of 2-substituted adenosines |
| GB0401334D0 (en) | 2004-01-21 | 2004-02-25 | Novartis Ag | Organic compounds |
| CA2566609C (en) | 2004-05-13 | 2012-06-26 | Icos Corporation | Quinazolinones as inhibitors of human phosphatidylinositol 3-kinase delta |
| GB0411056D0 (en) | 2004-05-18 | 2004-06-23 | Novartis Ag | Organic compounds |
| PE20060272A1 (es) | 2004-05-24 | 2006-05-22 | Glaxo Group Ltd | (2r,3r,4s,5r,2'r,3'r,4's,5's)-2,2'-{trans-1,4-ciclohexanodiilbis-[imino(2-{[2-(1-metil-1h-imidazol-4-il)etil]amino}-9h-purin-6,9-diil)]}bis[5-(2-etil-2h-tetrazol-5-il)tetrahidro-3,4-furanodiol] como agonista a2a |
| PL1758596T3 (pl) * | 2004-05-26 | 2011-01-31 | Inotek Pharmaceuticals Corp | Pochodne purynowe jako agoniści receptora adenozynowgo A1, oraz sposoby ich zastosowania |
| FR2874014B1 (fr) * | 2004-08-03 | 2010-05-14 | Univ Paris Descartes | Analogues d'aminoglycosides, leur utilisation et leur synthese |
| WO2006045202A1 (en) | 2004-10-29 | 2006-05-04 | Topigen Pharmaceuticals Inc. | Antisense oligonucleotides for treating allergy and neoplastic cell proliferation |
| GB0424284D0 (en) | 2004-11-02 | 2004-12-01 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0426164D0 (en) | 2004-11-29 | 2004-12-29 | Novartis Ag | Organic compounds |
| TWI407956B (zh) | 2004-12-17 | 2013-09-11 | Anadys Pharmaceuticals Inc | ３，５-二取代和３，５，７-三取代-３Ｈ-唑并及３Ｈ-噻唑并〔４，５-ｄ〕嘧啶-２-酮化合物及其前藥 |
| GB0510390D0 (en) | 2005-05-20 | 2005-06-29 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0514809D0 (en) | 2005-07-19 | 2005-08-24 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| WO2007045477A2 (en) | 2005-10-21 | 2007-04-26 | Novartis Ag | Human antibodies against il-13 and therapeutic uses |
| EP1973920B1 (en) | 2005-11-21 | 2010-07-21 | Anadys Pharmaceuticals, Inc. | Process for the preparation of 5-amino-3h-thiazolo [4,5-d] pyrimidin-2-one |
| GB0601951D0 (en) | 2006-01-31 | 2006-03-15 | Novartis Ag | Organic compounds |
| ATE496924T1 (de) | 2006-06-22 | 2011-02-15 | Anadys Pharmaceuticals Inc | Prodrugs von 5-amino-3-(3'-deoxy-beta-d- ribofuranosyl)-thiazolä4,5-düpyrimidin-2,7-dion |
| DE602007012881D1 (en) | 2006-07-18 | 2011-04-14 | Anadys Pharmaceuticals Inc | Carbonat- und carbamat-prodrugs von thiazolo ä4,5-dü-pyrimidinen |
| AU2007302263A1 (en) | 2006-09-29 | 2008-04-03 | Novartis Ag | Pyrazolopyrimidines as P13K lipid kinase inhibitors |
| WO2008052734A1 (en) | 2006-10-30 | 2008-05-08 | Novartis Ag | Heterocyclic compounds as antiinflammatory agents |
| US8796241B2 (en) | 2007-08-29 | 2014-08-05 | Adam Lubin | Therapy of tumors and infectious agents deficient in methylthioadenosine phosphorylase |
| PT2231642E (pt) | 2008-01-11 | 2014-03-12 | Novartis Ag | Pirimidinas como inibidores de quinase |
| ES2331867B1 (es) * | 2008-07-17 | 2010-10-27 | Entrechem, S.L. | Sintesis enzimatica de derivados enantiomericamente enriquecidos de trans-ciclopentano- 1,2-diaminas. |
| NZ611764A (en) | 2008-11-13 | 2015-01-30 | Gilead Calistoga Llc | Therapies for hematologic malignancies |
| US9492449B2 (en) | 2008-11-13 | 2016-11-15 | Gilead Calistoga Llc | Therapies for hematologic malignancies |
| WO2010088335A1 (en) | 2009-01-29 | 2010-08-05 | Novartis Ag | Substituted benzimidazoles for the treatment of astrocytomas |
| EA019499B1 (ru) | 2009-03-24 | 2014-04-30 | ГИЛИЭД КАЛИСТОГА ЭлЭлСи | Производные атропоизомеров 2-пуринил-3-толилхиназолинона и способы применения |
| SG175259A1 (en) | 2009-04-20 | 2011-11-28 | Gilead Calistoga Llc | Methods of treatment for solid tumors |
| WO2011011550A1 (en) | 2009-07-21 | 2011-01-27 | Calistoga Pharmaceuticals Inc. | Treatment of liver disorders with pi3k inhibitors |
| US8389526B2 (en) | 2009-08-07 | 2013-03-05 | Novartis Ag | 3-heteroarylmethyl-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl derivatives |
| BR112012003262A8 (pt) | 2009-08-12 | 2016-05-17 | Novartis Ag | compostos de hidrazona heterocíclica e seus usos para tratar câncer e inflamação |
| CN105078978A (zh) | 2009-08-17 | 2015-11-25 | 因特利凯公司 | 杂环化合物及其用途 |
| WO2011020861A1 (en) | 2009-08-20 | 2011-02-24 | Novartis Ag | Heterocyclic oxime compounds |
| BR112012017269A2 (pt) | 2010-01-12 | 2016-05-03 | Hoffmann La Roche | compostos heterocíclicos tricíclicos, composições e métodos de uso dos mesmos |
| WO2012034095A1 (en) | 2010-09-09 | 2012-03-15 | Irm Llc | Compounds and compositions as trk inhibitors |
| UY33597A (es) | 2010-09-09 | 2012-04-30 | Irm Llc | Compuestos y composiciones como inhibidores de la trk |
| US20130324526A1 (en) | 2011-02-10 | 2013-12-05 | Novartis Ag | [1,2,4] triazolo [4,3-b] pyridazine compounds as inhibitors of the c-met tyrosine kinase |
| JP5808826B2 (ja) | 2011-02-23 | 2015-11-10 | インテリカイン， エルエルシー | 複素環化合物およびその使用 |
| CA2828219A1 (en) | 2011-02-25 | 2012-08-30 | Irm Llc | Pyrazolo [1,5-a] pyridines as trk inhibitors |
| WO2013007768A1 (en) | 2011-07-13 | 2013-01-17 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Tricyclic heterocyclic compounds, compositions and methods of use thereof as jak inhibitors |
| CA2848809A1 (en) | 2011-09-15 | 2013-03-21 | Novartis Ag | 6-substituted 3-(quinolin-6-ylthio)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyradines as c-met tyrosine kinase |
| EP2793893A4 (en) | 2011-11-23 | 2015-07-08 | Intellikine Llc | IMPROVED TREATMENT REGIMES USING MTOR INHIBITORS |
| WO2013134288A1 (en) | 2012-03-05 | 2013-09-12 | Gilead Calistoga Llc | Polymorphic forms of (s)-2-(1-(9h-purin-6-ylamino)propyl)-5-fluoro-3-phenylquinazolin-4(3h)-one |
| WO2013149581A1 (en) | 2012-04-03 | 2013-10-10 | Novartis Ag | Combination products with tyrosine kinase inhibitors and their use |
| DK3067358T3 (da) | 2012-12-21 | 2019-11-04 | Gilead Sciences Inc | Polycykliske carbamoylpyridon-forbindelser og deres farmaceutiske anvendelse |
| CN105246482A (zh) | 2013-03-15 | 2016-01-13 | 因特利凯有限责任公司 | 激酶抑制剂的组合及其用途 |
| NO2865735T3 (ru) | 2013-07-12 | 2018-07-21 | ||
| PT3019503T (pt) | 2013-07-12 | 2017-11-27 | Gilead Sciences Inc | Compostos carbamoílpiridona- policíclicos e seu uso para o tratamento de infecções por hiv |
| WO2015084804A1 (en) | 2013-12-03 | 2015-06-11 | Novartis Ag | Combination of mdm2 inhibitor and braf inhibitor and their use |
| JP2017502021A (ja) | 2013-12-20 | 2017-01-19 | ギリアード カリストガ エルエルシー | ホスファチジルイノシトール３−キナーゼ阻害剤のためのプロセス方法 |
| JP2017500319A (ja) | 2013-12-20 | 2017-01-05 | ギリアード カリストガ エルエルシー | （ｓ）−２−（１−（９ｈ−プリン−６−イルアミノ）プロピル）−５−フルオロ−３−フェニルキナゾリン−４（３ｈ）−オンの塩酸塩の多形形態 |
| CA2952012A1 (en) | 2014-06-13 | 2015-12-17 | Gilead Sciences, Inc. | Phosphatidylinositol 3-kinase inhibitors |
| NO2717902T3 (ru) | 2014-06-20 | 2018-06-23 | ||
| TWI744723B (zh) | 2014-06-20 | 2021-11-01 | 美商基利科學股份有限公司 | 多環型胺甲醯基吡啶酮化合物之合成 |
| TW201613936A (en) | 2014-06-20 | 2016-04-16 | Gilead Sciences Inc | Crystalline forms of(2R,5S,13aR)-8-hydroxy-7,9-dioxo-n-(2,4,6-trifluorobenzyl)-2,3,4,5,7,9,13,13a-octahydro-2,5-methanopyrido[1',2':4,5]pyrazino[2,1-b][1,3]oxazepine-10-carboxamide |
| WO2016011658A1 (en) | 2014-07-25 | 2016-01-28 | Novartis Ag | Combination therapy |
| WO2016016822A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-04 | Novartis Ag | Combination therapy |
| WO2018030184A1 (ja) * | 2016-08-10 | 2018-02-15 | 株式会社スリーボンド | エポキシ樹脂組成物およびこれを含む導電性接着剤 |
| CN106632339B (zh) * | 2016-12-16 | 2018-11-27 | 温州医科大学 | 一种6-取代-9h-嘌呤类衍生物及其制备方法和应用 |
| CN111683976B (zh) | 2018-02-05 | 2022-11-18 | 生物辐射实验室股份有限公司 | 具有阴离子交换-疏水混合模式配体的色谱树脂 |
| TW202140550A (zh) | 2020-01-29 | 2021-11-01 | 瑞士商諾華公司 | 使用抗ｔｓｌｐ抗體治療炎性或阻塞性氣道疾病之方法 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE789773A (fr) * | 1971-10-08 | 1973-04-06 | Schering Ag | Adenosines n6 -substituees et leur procede de |
| CA1239397A (en) * | 1983-08-01 | 1988-07-19 | James A. Bristol | N.sup.6-substituted adenosines |
| DE3406533A1 (de) * | 1984-02-23 | 1985-08-29 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Verwendung von adenosin-derivaten als antiallergica und arzneimittel, die diese enthalten |
| ATE50777T1 (de) * | 1984-04-18 | 1990-03-15 | Whitby Research Inc | Cardio-vasodilatatore n-6-substituierte adenosine. |
| US4663313A (en) * | 1984-10-26 | 1987-05-05 | Warner-Lambert Company | N6 -tricyclic adenosines for treating hypertension |
| US4738954A (en) | 1985-11-06 | 1988-04-19 | Warner-Lambert Company | Novel N6 -substituted-5'-oxidized adenosine analogs |
| US5106837A (en) * | 1988-03-16 | 1992-04-21 | The Scripps Research Institute | Adenosine derivatives with therapeutic activity |
| US4757747A (en) * | 1986-04-08 | 1988-07-19 | Vickers, Incorporated | Power transmission |
| WO1988003148A2 (en) * | 1986-10-31 | 1988-05-05 | Warner-Lambert Company | Heteroaromatic derivatives of adenoside |
| US4968697A (en) * | 1987-02-04 | 1990-11-06 | Ciba-Geigy Corporation | 2-substituted adenosine 5'-carboxamides as antihypertensive agents |
| PT86660B (pt) * | 1987-02-04 | 1992-02-28 | Ciba Geigy Ag | Processo para a preparacao de derivados de adenosina-5'-carboxamida |
| US5219840A (en) * | 1987-04-06 | 1993-06-15 | Sandoz Ltd. | Antihypertensive 9-(2,N6 -disubstituted adenyl) ribofuranuronic acid derivatives |
| LU87181A1 (fr) * | 1987-04-06 | 1988-11-17 | Sandoz Sa | Nouveaux derives de l'acide furannuronique,leur preparation et leur utilisation comme medicaments |
| ATE128141T1 (de) * | 1988-03-16 | 1995-10-15 | Scripps Research Inst | Als therapeutische mittel verwendbare substituierte adeninderivate. |
| JPH0725785B2 (ja) * | 1989-01-11 | 1995-03-22 | 日本臓器製薬株式会社 | アデノシン誘導体及び該化合物を有効成分として含有する医薬組成物 |
| DE3924424A1 (de) * | 1989-07-24 | 1991-01-31 | Boehringer Mannheim Gmbh | Nucleosid-derivate, verfahren zu deren herstellung, deren verwendung als arzneimittel sowie deren verwendung bei der nucleinsaeure-sequenzierung |
| CA2028002A1 (en) * | 1989-10-19 | 1991-04-20 | Daniel P. Becker | Method of treating gastrointestinal motility disorders |
| US5459255A (en) * | 1990-01-11 | 1995-10-17 | Isis Pharmaceuticals, Inc. | N-2 substituted purines |
| DE4025879A1 (de) * | 1990-08-16 | 1992-02-20 | Sandoz Ag | Neue adenosin derivate, deren herstellung und verwendung |
| FR2687678B1 (fr) * | 1992-01-31 | 1995-03-31 | Union Pharma Scient Appl | Nouveaux derives de l'adenosine, leurs procedes de preparation, compositions pharmaceutiques les contenant. |
| DE69428536T2 (de) * | 1993-07-13 | 2002-06-06 | Nasa | A3 -adenosin -rezeptor agonisten |
-
1993
- 1993-01-20 GB GB939301000A patent/GB9301000D0/en active Pending
-
1994
- 1994-01-14 IS IS4121A patent/IS4121A/is unknown
- 1994-01-18 AP APAP/P/1994/000613A patent/AP457A/en active
- 1994-01-18 US US08/446,727 patent/US5925624A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-01-18 NZ NZ259880A patent/NZ259880A/en unknown
- 1994-01-18 DE DE69409503T patent/DE69409503T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-01-18 ES ES94905100T patent/ES2117249T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-01-18 SK SK918-95A patent/SK281229B6/sk unknown
- 1994-01-18 PL PL94309975A patent/PL309975A1/xx unknown
- 1994-01-18 WO PCT/EP1994/000145 patent/WO1994017090A1/en not_active Application Discontinuation
- 1994-01-18 RU RU95122754A patent/RU2129561C1/ru active
- 1994-01-18 AT AT94905100T patent/ATE164849T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-01-18 KR KR1019950702963A patent/KR960700261A/ko active IP Right Grant
- 1994-01-18 DK DK94905100T patent/DK0680488T3/da active
- 1994-01-18 ZA ZA94335A patent/ZA94335B/xx unknown
- 1994-01-18 CZ CZ951879A patent/CZ187995A3/cs unknown
- 1994-01-18 AU AU58851/94A patent/AU679714B2/en not_active Ceased
- 1994-01-18 JP JP51665294A patent/JP3768232B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-01-18 CN CN94191527A patent/CN1043997C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-01-18 CA CA002153688A patent/CA2153688A1/en not_active Abandoned
- 1994-01-18 EP EP94905100A patent/EP0680488B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-01-19 SI SI9400021A patent/SI9400021A/sl unknown
- 1994-01-19 IL IL108372A patent/IL108372A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-05-30 TW TW083104895A patent/TW267168B/zh active
- 1994-06-14 EC EC1994001104A patent/ECSP941104A/es unknown
- 1994-06-15 PE PE1994244634A patent/PE54194A1/es not_active Application Discontinuation
-
1995
- 1995-06-28 HU HU95P/P00514P patent/HU211914A9/hu unknown
- 1995-07-19 FI FI953489A patent/FI953489A/fi unknown
- 1995-07-19 NO NO952872A patent/NO305603B1/no not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-09-22 US US08/934,540 patent/US5889178A/en not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU95122754A (ru) | Производные 2,6-диаминопурина и способ их получения, способ производства лекарства, фармацевтический состав и способ лечения | |
| KR960700261A (ko) | 2, 6-디아미노푸린 유도체(2,6-Diaminopurine Derivatives) | |
| ES2521672T3 (es) | Formulaciones farmacéuticas para el tratamiento del cáncer | |
| EP1027363B1 (en) | Adenosine a1-receptor agonists | |
| TWI271407B (en) | Methods and compositions for treating inflammatory response | |
| KR880005092A (ko) | 항궤양제로서 유효한 벤즈이미다졸의 신규 유도체 | |
| CN1259056C (zh) | 腺苷a3受体激动剂用于抑制病毒复制的用途 | |
| JPH02304028A (ja) | レニン阻害ペプチドをレトロウイルス治療剤として使用する方法 | |
| RU2004105961A (ru) | Способы активации клеток-предшественников/стволовых клеток | |
| RU2003101319A (ru) | Фармацевтическая композиция, обладающая улучшенным противоопухолевым действием и/или сниженными побочными эффектами, содержащая противоопухолевый агент и производное гидроксамовой кислоты | |
| RU97115713A (ru) | Соединения, содержащие бензопиран и способ их применения | |
| RU99105119A (ru) | Производные пурина и их применение в качестве антикоагулянтов | |
| HU210534A9 (en) | Cyclam derivatives | |
| ATE45580T1 (de) | 9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanin-derivate. | |
| RU96121561A (ru) | Применение антагонистов серотонина (5ht3) для лечения фибромиалгии | |
| OA09199A (fr) | "Nouveaux dérivés fluoro-4 benzoïques, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent". | |
| JP2004517098A5 (ru) | ||
| RU2008114048A (ru) | Комбинации, включающие ингибитор рецептора сэфр (сосудистого эндотелиального фактора роста) и агент, увеличивающий проницаемость | |
| RU97121235A (ru) | Замещенные производные пурина, способы их получения, их применение и содержащие их средства | |
| EP0572537B1 (en) | Cytokine inhibitors | |
| RU96109699A (ru) | Гуанидиды алкенилкарбоновых кислот, способ их получения, содержащее их лекарственное или диагностическое средство, способ его получения, способ лечения и профилактики сердечных заболеваний | |
| ES8505379A1 (es) | Un metodo de fabricar 1, 4-dihidropiridina-3-carboxilatos | |
| ES2032570T3 (es) | Derivados antiparkinson de ergolina. (reserva del art. 167.2 cpe). | |
| DE69501359D1 (de) | Verwendung von Phosphatdiestern zur Behandlung von Erkrankungen der Retina | |
| KR910014396A (ko) | 경구용 활성 레닌 억제제 |