RU2004126957A - Пиперидиновые производные - Google Patents
Пиперидиновые производные Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004126957A RU2004126957A RU2004126957/04A RU2004126957A RU2004126957A RU 2004126957 A RU2004126957 A RU 2004126957A RU 2004126957/04 A RU2004126957/04 A RU 2004126957/04A RU 2004126957 A RU2004126957 A RU 2004126957A RU 2004126957 A RU2004126957 A RU 2004126957A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- hydrogen
- radical
- nitrogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
Claims (17)
1. Соединение формулы (I)
где R представляет собой галоген или С1-4алкил;
R1 представляет собой С1-4алкил;
R2 или R3 независимо представляют собой водород или С1-4алкил;
R4 представляет собой трифторметил, С1-4алкил, С1-4алкокси, трифторметокси или галоген;
R5 представляет собой водород, С1-4алкил или С3-7циклоалкил;
R6 представляет собой водород, а R7 представляет собой радикал формулы (W):
либо R6 представляет собой радикал формулы (W), а R7 представляет собой водород;
Х представляет собой СН2, NR5 или О;
Y представляет собой азот, а Z представляет собой СН, либо Y представляет собой СН, а Z представляет собой азот;
А представляет собой С(О) или S(О)q, при условии, что если Y представляет собой азот, а Z представляет собой СН, то А не является S(О)q;
m равно нулю или целому числу от 1 до 3;
n равно целому числу от 1 до 3;
р и q независимо равны целому числу от 1 до 2;
или его фармацевтически приемлемые соли и сольваты.
2. Соединение по п. 1, в котором R6 представляет собой водород, R7 представляет собой радикал формулы (W), Y представляет собой СН, а Z представляет собой азот, либо где R6 представляет собой радикал формулы (W), R7 представляет собой водород, Y представляет собой азот, а Z представляет собой СН.
3. Соединение по п. 1 или 2, где А представляет собой С(О).
4. Соединение по п. 1 или 2, где Х представляет собой СН2.
5. Соединение по п. 1 или 2, где р равно 1.
6. Соединение по п. 1 или 2, где каждый R4 независимо представляют собой трифторметильную группу или галоген (например, хлор), а n равно 2.
7. Соединение по п. 1 или 2, где каждый R независимо представляет собой галоген (например, фтор) или С1-4алкильную (например, метильную) группу, а m равно 0, 1 или 2.
8. Соединение по п. 1 или 2, где R6 представляет собой водород, R7 представляет собой радикал формулы (W), Y представляет собой СН, а Z представляет собой азот, либо где R6 представляет собой радикал формулы (W), R7 представляет собой водород, Y представляет собой азот, Z представляет собой СН, А представляет собой С(О), а Х представляет собой СН2.
9. Соединение по п. 1 или 2, где R6 представляет собой водород, R7 представляет собой радикал формулы (W), Y представляет собой СН, а Z представляет собой азот, либо где R6 представляет собой радикал формулы (W), R7 представляет собой водород, Y представляет собой азот, Z представляет собой СН, А представляет собой С(О), а Х представляет собой СН2; R независимо представляет собой галоген (например, фтор) или С1-4алкильную (например, метильную) группу; R4 представляет собой трифторметильную группу; m равно 1 или 2; n равно 2; а p равно 1.
10. Соединение, выбранное из:
(3,5-бис-трифторметилбензил)метиламида 2-(R)-(4-фтор-2-метилфенил)-4-(S)-(6-оксо-гексагидропирроло[1,2-a]пиразин-2-ил)пиперидин-1-карбоновой кислоты;
[1-(R)-(3,5-бис-трифторметилфенил)этил]метиламида 2-(R)-(4-фтор-2-метилфенил)-4-(S)-(6-оксо-гексагидропирроло[1,2-a]пиразин-2-ил)пиперидин-1-карбоновой кислоты;
(3,5-бис-трифторметилбензил)метиламида 1-(4-фтор-2-метилфенил)-4-(6-оксо-гексагидропирроло[1,2-a]пиразин-2-ил)пиперидин-2-карбоновой кислоты;
и их энантиомеров, диастереомеров, фармацевтически приемлемых солей (например, гидрохлорида, метансульфоната или малеата) и сольватов.
11. Соединение, выбранное из:
[1-(R)-(3,5-бис-трифторметилфенил)этил]метиламида 2-(R)-(4-фтор-2-метилфенил)-4(S)-((8aS)-6-оксо-гексагидропирроло[1,2-a]пиразин-2-ил)пиперидин-1-карбоновой кислоты;
[1-(R)-(3,5-бис-трифторметилфенил)этил]метиламида 2-(R)-(4-фтор-2-метилфенил)-4(S)-((8aR)-6-оксо-гексагидропирроло[1,2-a]пиразин-2-ил)пиперидин-1-карбоновой кислоты;
и их аморфных и кристаллических форм, фармацевтически приемлемых солей (например, гидрохлорида или малеата) и сольватов.
12. Соединение как определено в любом из пп.1-9, для использования в терапии.
13. Применение соединения по любому из пп.1-9 для получения лекарственного средства, для лечения состояний, опосредованных тахикининами, включая вещество Р и другие нейрокинины.
14. Применение соединения по любому из пп.1-9 для лечения состояний, опосредованных тахикининами, включая вещество Р и другие нейрокинины.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-9 в смеси с одним или несколькими фармацевтически приемлемыми носителями и наполнителями.
16. Способ лечения млекопитающего, включая человека, в частности, лечения состояний, опосредуемых тахикининами, такими как вещество Р и другие нейрокинины, включающий введение млекопитающему эффективного количества соединения по любому из пп. 1-9.
17. Способ получения соединения по любому из пп. 1-9, предусматривающий осуществление взаимодействия соединения формулы (II), где R8 представляет собой =О, а R9 представляет собой водород, либо R8 представляет собой водород, а R9 представляет собой =О
с соединением формулы (III) или его солью в присутствии подходящего восстановителя на основе металла, с последующим осуществлением если это необходимо или желательно, одной или нескольких из следующих стадий:
(i) удаления любой защитной группы;
(ii) выделения указанного соединения в виде его соли или сольвата;
(iii) разделения соединения формулы (I) или его производного на энантиомеры.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB0203020.3A GB0203020D0 (en) | 2002-02-08 | 2002-02-08 | Chemical compounds |
| GB0203020.3 | 2002-02-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004126957A true RU2004126957A (ru) | 2005-04-20 |
| RU2336276C2 RU2336276C2 (ru) | 2008-10-20 |
Family
ID=9930717
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004126957/04A RU2336276C2 (ru) | 2002-02-08 | 2003-02-10 | Пиперидиновые производные и способ их получения, применения, фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US7189713B2 (ru) |
| EP (2) | EP1666465B1 (ru) |
| JP (1) | JP4488743B2 (ru) |
| KR (1) | KR101011316B1 (ru) |
| CN (1) | CN1319973C (ru) |
| AR (1) | AR038818A1 (ru) |
| AT (2) | ATE308543T1 (ru) |
| AU (1) | AU2003205753B9 (ru) |
| BR (1) | BRPI0307123B8 (ru) |
| CA (1) | CA2475619C (ru) |
| CO (1) | CO5611152A2 (ru) |
| DE (2) | DE60302137T2 (ru) |
| DK (1) | DK1472256T3 (ru) |
| ES (2) | ES2304660T3 (ru) |
| GB (1) | GB0203020D0 (ru) |
| HK (1) | HK1072251A1 (ru) |
| IL (2) | IL162765A0 (ru) |
| IS (1) | IS2402B (ru) |
| MX (1) | MXPA04006791A (ru) |
| MY (1) | MY130411A (ru) |
| NO (1) | NO329379B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ533785A (ru) |
| PL (1) | PL211082B1 (ru) |
| RU (1) | RU2336276C2 (ru) |
| TW (1) | TWI291466B (ru) |
| WO (1) | WO2003066635A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200404842B (ru) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0203020D0 (en) * | 2002-02-08 | 2002-03-27 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| TWI283241B (en) | 2002-05-29 | 2007-07-01 | Tanabe Seiyaku Co | Novel piperidine compound |
| EP1594574A2 (en) * | 2003-01-27 | 2005-11-16 | Glaxo Group Limited | Nk1 receptor antagonists for the treatment of functional dyspepsia |
| GB0308968D0 (en) * | 2003-04-17 | 2003-05-28 | Glaxo Group Ltd | Medicaments |
| US20060030600A1 (en) * | 2004-08-06 | 2006-02-09 | Patrick Schnider | Dual NK1/NK3 receptor antagonists for the treatment of schizophrenia |
| JP5078869B2 (ja) * | 2005-03-08 | 2012-11-21 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | ニューロキニン（ｎｋ１）拮抗物質としてのジアザ−スピロ−［４．４］−ノナン誘導体 |
| EP2336136A1 (en) * | 2005-09-09 | 2011-06-22 | GlaxoSmithKline LLC | Pyridine derivatives and their use in the treatment of psychotic disorders |
| AR057828A1 (es) | 2005-09-29 | 2007-12-19 | Astrazeneca Ab | Compuestos derivados de azetidina, su preparacion y composicion farmaceuutica |
| EP1976527A4 (en) * | 2006-01-11 | 2009-04-22 | Merck & Co Inc | CONDENSED TRIAZOL TACHYKININE RECEPTOR ANTAGONISTS |
| US7872022B2 (en) * | 2006-04-03 | 2011-01-18 | Hoffmann-La Roche Inc. | Serotonin transporter (SERT) inhibitors for the treatment of depression and anxiety |
| GB0621229D0 (en) * | 2006-10-20 | 2006-12-06 | Glaxo Group Ltd | Novel use |
| EP2117538A1 (en) | 2007-01-24 | 2009-11-18 | Glaxo Group Limited | Pharmaceutical compositions comprising 2-methoxy-5- (5-trifluoromethyl-tetrazol-i-yl-benzyl) - (2s-phenyl-piperidin-3s-yl-) |
| AU2008268667A1 (en) * | 2007-06-22 | 2008-12-31 | Merck & Co., Inc. | 6.5-pyrrolopiperidine tachykinin receptor antagonists |
| GB0806652D0 (en) | 2008-04-11 | 2008-05-14 | Glaxo Group Ltd | Anhydrous crystal form of orvepitant maleate |
| GB0812849D0 (en) * | 2008-07-14 | 2008-08-20 | Glaxo Wellcome Mfg Pte Ltd | Novel compounds |
| GB0814340D0 (en) | 2008-08-05 | 2008-09-10 | Smithkline Beecham Corp | Anhydrous crystol form fo a pyridine derivative |
| DK2729147T3 (en) | 2011-07-04 | 2017-12-18 | Irbm - Science Park S P A | NK-1 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF CORNOVA |
| JP6111274B2 (ja) * | 2012-02-22 | 2017-04-05 | レオ ファーマ アクティーゼルスカブ | 新規ニューロキニン１受容体アンタゴニスト化合物 |
| CA2884454C (en) * | 2012-10-11 | 2021-07-27 | Nerre Therapeutics Limited | Orvepitant and uses thereof |
| WO2015024203A1 (en) * | 2013-08-20 | 2015-02-26 | Leo Pharma A/S | Novel neurokinin 1 receptor antagonist compounds ii |
| CN105579456A (zh) * | 2013-08-20 | 2016-05-11 | 利奥制药有限公司 | 新型神经激肽1受体拮抗剂化合物ii |
| DK3377064T3 (da) * | 2016-01-08 | 2019-09-23 | Nerre Therapeutics Ltd | Orvepitant til behandling af kronisk hoste |
| AU2018251604B2 (en) | 2017-04-10 | 2022-04-14 | Chase Therapeutics Corporation | NK1-antagonist combination and method for treating synucleinopathies |
| US11266633B2 (en) | 2017-06-30 | 2022-03-08 | Chase Therapeutics Corporation | NK-1 antagonist compositions and methods for use in treating depression |
| BR112022018876A2 (pt) | 2020-04-03 | 2022-11-22 | Nerre Therapeutics Ltd | Antagonista de receptor de nk-1 para tratar uma doença selecionada a partir de sepse, choque séptico, síndrome de desconforto respiratório agudo (ards) ou síndrome de disfunção múltipla dos órgãos |
| CA3177477A1 (en) | 2020-06-02 | 2021-12-09 | Nerre Therapeutics Limited | Neurokinin (nk)-1 receptor antagonists for use in the treatment of pulmonary fibrosis conditions promoted by mechanical injury to the lungs |
Family Cites Families (68)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4379152A (en) | 1974-05-09 | 1983-04-05 | Toyama Chemical Co., Ltd. | Cephalosporins |
| US4327097A (en) | 1974-05-09 | 1982-04-27 | Toyama Chemical Co., Ltd. | Novel penicillins |
| US4112090A (en) | 1974-05-09 | 1978-09-05 | Toyama Chemical Co., Ltd. | Novel penicillins and cephalosporins and process for producing the same |
| US4110327A (en) | 1974-05-09 | 1978-08-29 | Toyama Chemical Co., Ltd. | 2,3 Diketo-piperazinocarbonylamino alkanoic acids and derivatives |
| IL47168A (en) | 1974-05-09 | 1979-07-25 | Toyama Chemical Co Ltd | Mono or dioxo piperazino(thio)carbonylamino derivatives ofpenicillins and cephalosporins and process for producing the same |
| US4087424A (en) | 1974-05-09 | 1978-05-02 | Toyama Chemical Co., Ltd. | Novel penicillins and cephalosporins and process for producing the same |
| US4219554A (en) | 1974-05-09 | 1980-08-26 | Toyama Chemical Company, Limited | Novel penicillins and cephalosporins and process for producing same |
| US4410522A (en) | 1974-05-09 | 1983-10-18 | Toyama Chemical Co., Ltd. | Cephalosporins |
| NO154582C (no) | 1978-10-20 | 1986-11-05 | Ferrosan Ab | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive difenyl-dibutylpiperazinkarboksamider. |
| JPS57118587A (en) | 1981-11-26 | 1982-07-23 | Toyama Chem Co Ltd | Novel penicillin |
| KR910009880B1 (ko) | 1983-07-25 | 1991-12-03 | 가부시기가이샤 히다찌세이사꾸쇼 | 인터레이스된 텔레비젼 신호중의 화상의 움직임 검출회로 |
| US5028610A (en) | 1987-03-18 | 1991-07-02 | Sankyo Company Limited | N-benzhydryl-substituted heterocyclic derivatives, their preparation and their use |
| GB8709666D0 (en) | 1987-04-23 | 1987-05-28 | Beecham Group Plc | Compounds |
| GB8713061D0 (en) | 1987-06-04 | 1987-07-08 | Beecham Group Plc | Compounds |
| US5109014A (en) | 1990-12-10 | 1992-04-28 | Jacobson Richard M | N-aryl-3-aryl-4-substituted-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrazole-1-carboxamides |
| SE9100860D0 (sv) | 1991-03-22 | 1991-03-22 | Kabi Pharmacia Ab | New use |
| GB9106127D0 (en) | 1991-03-22 | 1991-05-08 | Byrne Charles M | Spread |
| MY110227A (en) | 1991-08-12 | 1998-03-31 | Ciba Geigy Ag | 1-acylpiperindine compounds. |
| DK0533280T4 (da) | 1991-09-20 | 2005-02-28 | Glaxo Group Ltd | Ny medicinsk anvendelse af tachykininantagonister |
| CA2083891A1 (en) | 1991-12-03 | 1993-06-04 | Angus Murray Macleod | Heterocyclic compounds, compositions containing them and their use in therapy |
| US5563127A (en) | 1993-03-24 | 1996-10-08 | The Dupont Merck Pharmaceutical Company | Boronic acid and ester inhibitors of thrombin |
| US5348955A (en) | 1993-06-22 | 1994-09-20 | Merck & Co., Inc. | N,N-diacylpiperazines |
| IL111730A (en) | 1993-11-29 | 1998-12-06 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Piperazine derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical preparations containing them |
| TW385308B (en) | 1994-03-04 | 2000-03-21 | Merck & Co Inc | Prodrugs of morpholine tachykinin receptor antagonists |
| US5464788A (en) | 1994-03-24 | 1995-11-07 | Merck & Co., Inc. | Tocolytic oxytocin receptor antagonists |
| DE4425146A1 (de) | 1994-07-15 | 1996-01-18 | Basf Ag | Verwendung heterocyclischer Verbindungen |
| RU2156763C2 (ru) | 1994-07-15 | 2000-09-27 | Мейдзи Сейка Кабусики Кайся | Азотсодержащие гетероциклические производные, фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения или профилактики тромботических заболеваний |
| WO1996003378A1 (fr) | 1994-07-26 | 1996-02-08 | Sankyo Company, Limited | Derives d'amide n-phenyle et d'uree |
| DE19520499C2 (de) | 1994-09-17 | 2003-06-18 | Boehringer Ingelheim Kg | Neurokinin-Antagonisten, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen sowie ihre Verwendung |
| US5696123A (en) | 1994-09-17 | 1997-12-09 | Boehringer Ingelheim Kg | Neurokinin antagonists |
| WO1996010562A1 (en) | 1994-09-30 | 1996-04-11 | Novartis Ag | 1-acyl-4-aliphatylaminopiperidine compounds |
| US5998444A (en) | 1995-10-24 | 1999-12-07 | Zeneca Ltd. | Piperidinyl compounds as NK1 or NK2 antagonists |
| DE69534213T2 (de) | 1994-10-25 | 2006-01-12 | Astrazeneca Ab | Therapeutisch wirksame Heterocyclen |
| US5629322A (en) | 1994-11-15 | 1997-05-13 | Merck & Co., Inc. | Cyclic amidine analogs as inhibitors of nitric oxide synthase |
| US5576317A (en) | 1994-12-09 | 1996-11-19 | Pfizer Inc. | NK-1 receptor antagonists and 5HT3 receptor antagonists for the treatment of emesis |
| PL321003A1 (en) | 1994-12-23 | 1997-11-24 | Thomae Gmbh Dr K | Derivatives of piperasine, drugs containing them, their application and methods of obtaining them |
| US5700801A (en) | 1994-12-23 | 1997-12-23 | Karl Thomae, Gmbh | Piperazine derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds, their use and processes for preparing them |
| IL117149A0 (en) | 1995-02-23 | 1996-06-18 | Schering Corp | Muscarinic antagonists |
| NZ321575A (en) | 1995-10-30 | 1999-05-28 | Janssen Pharmaceutica Nv | 1-(1,2-disubstituted piperidinyl)-4- substituted piperazine derivatives |
| AU7492796A (en) * | 1995-10-31 | 1997-05-22 | Unichema Chemie Bv | Process for the deparaffination of squalane |
| TW531537B (en) | 1995-12-27 | 2003-05-11 | Janssen Pharmaceutica Nv | 1-(1,2-disubstituted piperidinyl)-4-substituted piperidine derivatives |
| DE19608665A1 (de) | 1996-03-06 | 1997-09-11 | Boehringer Ingelheim Kg | Neue Arylglycinamidderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen |
| US6057323A (en) | 1996-03-08 | 2000-05-02 | Adolor Corporation | Kappa agonist compounds pharmaceutical formulations and method of prevention and treatment of pruritus therewith |
| EP0921801A1 (en) | 1996-04-03 | 1999-06-16 | Merck & Co., Inc. | Inhibitors of farnesyl-protein transferase |
| US5859015A (en) | 1996-04-03 | 1999-01-12 | Merck & Co., Inc. | N-heterocyclic piperazinyl and H-heterocyclic piperazinonyl inhibitors of farnesyl-protein transferase |
| CA2249604A1 (en) | 1996-04-03 | 1997-10-09 | Theresa M. Williams | Inhibitors of farnesyl-protein transferase |
| US5859012A (en) | 1996-04-03 | 1999-01-12 | Merck & Co., Inc. | Inhibitors of farnesyl-protein transferase |
| WO1998001133A1 (fr) | 1996-07-08 | 1998-01-15 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Inhibiteurs de la resorption osseuse |
| US6117855A (en) | 1996-10-07 | 2000-09-12 | Merck Sharp & Dohme Ltd. | Use of a NK-1 receptor antagonist and an antidepressant and/or an anti-anxiety agent |
| US5929077A (en) | 1996-11-08 | 1999-07-27 | Leftheris; Katerina | Thioproline-containing inhibitors of farnesyl protein transferase |
| US6114315A (en) | 1996-12-02 | 2000-09-05 | Merck Sharp & Dohme Ltd. | Use of NK-1 receptor antagonists for treating major depressive disorders with anxiety |
| US5977104A (en) | 1996-12-02 | 1999-11-02 | Merck Sharp & Dohme Ltd. | Use of NK-1 receptor antagonists for treating bipolar disorders |
| JP2001504852A (ja) | 1996-12-02 | 2001-04-10 | メルク シヤープ エンド ドーム リミテツド | 双極性障害の治療のためのｎｋ−１受容体拮抗薬の使用 |
| DE19652273A1 (de) * | 1996-12-16 | 1998-06-18 | Basf Ag | Monoolefinische C¶5¶-Mononitrile, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| AUPO735997A0 (en) | 1997-06-17 | 1997-07-10 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Piperazine derivatives |
| WO1999009985A1 (en) | 1997-08-27 | 1999-03-04 | Merck & Co., Inc. | Inhibitors of prenyl-protein transferase |
| EP1034164B1 (en) | 1997-11-24 | 2004-05-19 | Merck & Co., Inc. | Substituted beta-alanine derivatives as cell adhesion inhibitors |
| JP4676613B2 (ja) | 1998-01-27 | 2011-04-27 | アベンティス・ファーマスーティカルズ・インコーポレイテツド | 置換オキソアザヘテロシクリルＸａ因子阻害剤 |
| GB9923748D0 (en) | 1999-10-07 | 1999-12-08 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| AUPR237301A0 (en) * | 2001-01-02 | 2001-01-25 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Benzhydryl derivatives |
| EP1294700A2 (en) * | 2000-06-29 | 2003-03-26 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Benzhydryl derivatives |
| EP1430903A1 (de) | 2000-10-12 | 2004-06-23 | Viromics Gmbh | Verwendung von Proteasome Hemmern zur Behandlung von Virus-Infektionen |
| GB0025354D0 (en) * | 2000-10-17 | 2000-11-29 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| US20030022891A1 (en) | 2000-12-01 | 2003-01-30 | Anandan Palani | MCH antagonists and their use in the treatment of obesity |
| GB0203020D0 (en) * | 2002-02-08 | 2002-03-27 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| US20040029865A1 (en) | 2002-05-23 | 2004-02-12 | Acker Brad A. | Bis-arylsulfones |
| MY141736A (en) | 2002-10-08 | 2010-06-15 | Elanco Animal Health Ireland | Substituted 1,4-di-piperidin-4-yi-piperazine derivatives and their use as neurokinin antagonists |
| GB0308968D0 (en) * | 2003-04-17 | 2003-05-28 | Glaxo Group Ltd | Medicaments |
-
2002
- 2002-02-08 GB GBGB0203020.3A patent/GB0203020D0/en not_active Ceased
-
2003
- 2003-02-06 AR ARP030100377A patent/AR038818A1/es active IP Right Grant
- 2003-02-06 MY MYPI20030409A patent/MY130411A/en unknown
- 2003-02-06 TW TW092102350A patent/TWI291466B/zh not_active IP Right Cessation
- 2003-02-10 IL IL16276503A patent/IL162765A0/xx unknown
- 2003-02-10 DE DE60302137T patent/DE60302137T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-02-10 CA CA2475619A patent/CA2475619C/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-02-10 AU AU2003205753A patent/AU2003205753B9/en not_active Expired
- 2003-02-10 CN CNB03803431XA patent/CN1319973C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2003-02-10 DE DE60320865T patent/DE60320865D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-02-10 AT AT03702621T patent/ATE308543T1/de active
- 2003-02-10 RU RU2004126957/04A patent/RU2336276C2/ru active
- 2003-02-10 EP EP05077500A patent/EP1666465B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-02-10 ES ES05077500T patent/ES2304660T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-02-10 EP EP03702621A patent/EP1472256B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-02-10 BR BRPI0307123A patent/BRPI0307123B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-02-10 KR KR1020047012190A patent/KR101011316B1/ko active IP Right Grant
- 2003-02-10 DK DK03702621T patent/DK1472256T3/da active
- 2003-02-10 MX MXPA04006791A patent/MXPA04006791A/es active IP Right Grant
- 2003-02-10 ES ES03702621T patent/ES2250870T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-02-10 JP JP2003566008A patent/JP4488743B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2003-02-10 NZ NZ533785A patent/NZ533785A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-02-10 AT AT05077500T patent/ATE394375T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-02-10 PL PL373532A patent/PL211082B1/pl unknown
- 2003-02-10 US US10/502,255 patent/US7189713B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-02-10 WO PCT/EP2003/001308 patent/WO2003066635A1/en active IP Right Grant
-
2004
- 2004-06-18 ZA ZA2004/04842A patent/ZA200404842B/en unknown
- 2004-06-28 IL IL162765A patent/IL162765A/en active IP Right Grant
- 2004-08-02 NO NO20043239A patent/NO329379B1/no not_active IP Right Cessation
- 2004-08-04 IS IS7382A patent/IS2402B/is unknown
- 2004-08-06 CO CO04076757A patent/CO5611152A2/es active IP Right Grant
-
2005
- 2005-04-22 HK HK05103492A patent/HK1072251A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-12-11 US US11/608,853 patent/US7652012B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2009
- 2009-12-08 US US12/633,265 patent/US20100152446A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2004126957A (ru) | Пиперидиновые производные | |
| RU2214400C2 (ru) | Производные 1-[(1-замещенного-4-пиперидинил)метил]-4-пиперидина, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные вещества | |
| RU2336275C2 (ru) | Пиримидопроизводные, характеризующиеся антипролиферативной активностью, и фармацевтическая композиция | |
| RU2424240C2 (ru) | Антибактериальные производные пиперидина | |
| NO20041631L (no) | Piperazinderivater med CCR1 reseptor antagonist | |
| RU2000129161A (ru) | Производное 1-[(1-замещенного-4-пиперидинил)метил]-4-пиперидина, способ его получения, фармацевтическая композиция, содержащая указанное соединение, и промежуточный продукт | |
| RU95117872A (ru) | Новые гетероциклические производные | |
| NO20055316L (no) | Nye heterocykliske forbindelser som er nyttige ved behandling av inflammatoriske og allergiske forstyrrelser, fremgangsmate for fremstilling derav og farmasoytiske sammensetninger som inneholder slike | |
| DE19375111I2 (de) | Dihydropyridine als antiischaemische und antihypertonische Mittel Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen | |
| DE69733478D1 (de) | Ether-muskarinantagonisten | |
| NO20060981L (no) | Pyridazinderivater og deres anvendelse som terapeutiske midler | |
| EA200500018A1 (ru) | Бензконденсированные гетероариламидные производные тиенопиридинов, применяемые в качестве терапевтических агентов, фармацевтические композиции, включающие их, и способы их применения | |
| WO2004074270A3 (en) | Inhibitors of hepatitis c virus rna-dependent rna polymerase, and compositions and treatments using the same | |
| EP2153832A3 (en) | Heterocyclic aspartyl protease inhibitors | |
| RU2005110061A (ru) | Замещенные пиперазины, (1,4)-диазепины и 2,5-диазабицикло(2,2,1)гептаны в качестве н1-и/или н3-антагонистов гистамина или обратных н3-антагонистов гистамина | |
| NO20056192L (no) | Kapaseinhibitorer og anvendelse derav | |
| SE0104332D0 (sv) | Therapeutic agents | |
| NO20063330L (no) | Amidderivater med en syklopropylaminokarbonylsubstituent som er nyttige som cytokininhibitorer | |
| NO20052487L (no) | 1-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-3-fenyl-propenonderivater. | |
| JP2006502119A5 (ru) | ||
| RU2318812C2 (ru) | Производные изохинолина | |
| JP2005538111A5 (ru) | ||
| NO20082077L (no) | Spirosykliske quinazolinderivater som PDE7-inhibitorer | |
| RU2006101824A (ru) | 6-ариламино-5-циано-4-пиримидионы | |
| EA200301203A1 (ru) | Новые соединения и композиции как ингибиторы катепсина |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RH4A | Copy of patent granted that was duplicated for the russian federation |
Effective date: 20130508 |
|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20140919 |