RU2318812C2 - Производные изохинолина - Google Patents

Производные изохинолина Download PDF

Info

Publication number
RU2318812C2
RU2318812C2 RU2004134575/04A RU2004134575A RU2318812C2 RU 2318812 C2 RU2318812 C2 RU 2318812C2 RU 2004134575/04 A RU2004134575/04 A RU 2004134575/04A RU 2004134575 A RU2004134575 A RU 2004134575A RU 2318812 C2 RU2318812 C2 RU 2318812C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
formula
isoquinolin
dihydro
Prior art date
Application number
RU2004134575/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2004134575A (ru
Inventor
Андреа ЦЕСУРА
Роса-Мария РОДРИГЕС-САРМЬЕНТО
Микельанджело СКАЛОНЕ
Эндрью Уилльям Томас
Рене ВИЛЕР
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2004134575A publication Critical patent/RU2004134575A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2318812C2 publication Critical patent/RU2318812C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/24—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring

Abstract

Описываются соединения общей формулы (I), в которой Y является >С=O или -СН2, Z является >С=O или -CH2, a R1 обозначает водород или группу формулы -CR3R4R5, R2 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоид, галоид(С1-С6)алкил, цианогруппу, и m равно 1-3. Изобретение также относится к лекарственным средствам, содержащим эти соединения, обладающие селективными ингибирующими свойствами в отношении моноаминоксидазы В, которые применяются для лечения и профилактики болезни Альцгеймера и старческого слабоумия. 3 н. и 20 з.п. ф-лы, 1 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065

Claims (23)

1. Соединения общей формулы
Figure 00000066
,
в которой Y обозначает >С=O или -СН2-;
Z обозначает >С=O или -СН2-;
R1 обозначает водород или группу формулы
Figure 00000067
,
в которой R3 обозначает -(CH2)n-CO-NR6R7,
-(СН2)n-COOR8, -CHR9-COOR8,
-(CH2)n-CN,
-(CH2)p-OR8,
-(CH2)n-NR6R7,
-(СН2)n-CF3, или
-(СН2)n-тетрагидрофуранил;
R4 обозначает водород, (С1-С6)алкил, -(CH2)p-OR8, -(CH2)p-SR8 или бензил;
R5 обозначает водород, (С1-С6)алкил;
R6 и R7 независимо друг от друга обозначают водород или (C1-C6) алкил;
R8 обозначает водород или (С1-С6)алкил;
R9 обозначает (С1-С6)алкил;
m принимает значения 1, 2 или 3;
n принимает значения 0, 1 или 2; и
р принимает значения 1 или 2;
R2 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоид, галоид(С1-С6)алкил, цианогруппу;
равно как и их фармацевтически приемлемые соли;
при условии, что исключается трет-бутиловый эфир 3-[6-(4-цианобензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]пропионовой кислоты, трет-бутиловый эфир 3-[6-(4-цианобензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]пентановой кислоты, трет-бутиловый эфир 3-[6-(4-цианобензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]гексановой кислоты, трет-бутиловый эфир 3-[6-(4-цианобензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]гептановой кислоты, трет-бутиловый эфир 3-[6-(4-цианобензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]октановой кислоты, трет-бутиловай эфир 3-[6-(4-цианобензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]нонановой кислоты, трет-бутиловый эфир 3-[6-(4-цианобензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-6-этоксигексановой кислоты, трет-бутиловый эфир 3-[6-(4-цианобензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]-6-метоксигексановой кислоты, трет-бутиловый эфир [6-(4-цианобензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]уксусной кислоты и трет-бутиловый эфир [6-(4-цианобензилокси)-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]уксусной кислоты.
2. Соединения формулы I по п.1,
в которых
Y обозначает >С=O или -СН2-;
Z обозначает >С=O или -CH2-;
R1 обозначает водород или группу формулы
Figure 00000068
,
в которой R3 обозначает -(СН2)n-СО-NR6R7, -(CH2)n-COOR8, -CHR9COOR8,
-(CH2)n-CN, -(CH2)p-OR8, -(CH2)n-NR6R7, -(СН2)n-CF3, или -(СН2)n-тетрагидрофуранил;
R4 обозначает водород или (С1-С6)алкил;
R5 обозначает водород или (С1-С6)алкил;
R6 и R7 независимо друг от друга обозначают водород или (С1-С6)алкил;
R8 обозначает водород или (С1-С6)алкил;
R9 обозначает (С1-С6)алкил;
m принимает значения 1, 2 или 3;
n принимает значения 0, 1 или 2; и
р принимает значения 1 или 2;
R2 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоид, галоид(С1-С6)алкил, цианогруппу;
равно как и их фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединения формулы I по п.1, в которых хотя бы одна из групп Y или Z является >С=O.
4. Соединения формулы I по п.1, в которых R4 или R5 обозначают (С1-С6)алкил.
5. Соединения формулы I по п.1, имеющие формулу
Figure 00000069
,
в которой R1 обозначает водород или группу формулы
Figure 00000068
,
в которой R3 обозначает -(CH2)n-CO-NR6R7, -(CH2)n-COOR8, CHR9-COOR8, -(CH2)n-CN, -(CH2)p-OR8, -(CH2)n-NR6R7, -(СН2)n-CF3, -(CH2)n-тетрагидрофуранил;
R4 обозначает водород, (С1-С6)алкил, -(CH2)p-OR8, -(CH2)p-SR8 или бензил;
R5 обозначает водород, (С1-С6)алкил;
R6 и R7 независимо друг от друга обозначает водород или (С1-С6)алкил;
R8 обозначает водород или (С1-С6)алкил;
R9 обозначает (С1-С6)алкил;
m принимает значения 1, 2 или 3;
n принимает значения 0, 1 или 2; и
р принимает значения 1 или 2;
R2 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоид, галоид(С1-С6)алкил, цианогруппу;
равно как и их фармацевтически приемлемые соли.
6. Соединения формулы I-A по п.5, в которых R1 обозначает группу формулы а, R3 обозначает -(СН2)n-СО-NR6R7, -(CH2)n-COOR8, -(CH2)n-CN, -(CH2)p-OR8, где R6 и R7 независимо друг от друга обозначают водород или (С1-С6)алкил, а R8 обозначает водород или (С1-С6)алкил, n принимает значения 0, 1 или 2, а р принимает значения 1 или 2.
7. Соединения формулы I-A по п.6, в которых R3 обозначает -(СН2)n-CO-NR6R7, где R6 и R7 независимо друг от друга обозначают водород или (С1-С6)алкил, а n принимает значения 0, 1 или 2.
8. Соединения формулы I-A по п.7, выбранные из группы, включающей:
2- [6-(3-фторбензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]ацетамид,
2-[6-(3-фторбензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]пропионамид,
2-[6-(4-фторбензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]пропионамид,
2-[6-(3,4-дифторбензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]пропионамид и
2-[6-(3-фторбензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]пропионамид.
9. Соединения формулы I-A по п.7, выбранные из группы, включающей:
2-(R)-[6-(3-фторбензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]-пропионамид,
2-(R)-[6-(4-фторбензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]-пропионамид,
2-(S)-[6-(4-фторбензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]-пропионамид,
2-(S)-[6-(4-фторбензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]-3-гидроксипропионамид и
2-(R)-[6-(2,6-дифторбензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]пропионамид.
10. Соединения формулы I по п.1, имеющие формулу
Figure 00000070
,
в которой R1 обозначает водород или группу формулы
Figure 00000071
,
в которой R3 обозначает -(CH2)n-CO-NR6R7, -(CH2)n-COOR8, -CHR9-COOR8, -(CH2)n-CN, -(CH2)p-OR8, -(CH2)n-NR6R7, -(СН2)n-CF3, -(CH2)n-тетрагидрофуранил;
R4 обозначает водород, (С1-С6)алкил, -(СН2)р-OR8, -(CH2)p-SR8 или бензил;
R5 обозначает водород, (С1-С6)алкил;
R6 и R7 независимо друг от друга обозначают водород или (С1-С6)алкил;
R8 обозначает водород или (С1-С6)алкил;
R9 обозначает (С1-С6)алкил;
m принимает значения 1, 2 или 3;
n принимает значения 0, 1 или 2; и
р принимает значения 1 или 2;
R2 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоид, галоид(С1-С6)алкил, цианогруппу;
равно как и их фармацевтически приемлемые соли.
11. Соединения формулы I-Б по п.10, в которых R1 обозначает группу формулы а, R3 обозначает -(CH2)n-CO-NR6R7, -(CH2)n-COOR8, -CHR9-COOR8, -(CH2)n-CN, -(СН2)n-CF3, -(СН2)р-OR8 или -(СН2)n-тетрагидрофуранил, где R6 и R7 независимо друг от друга обозначают водород или (С1-С6)алкил, а R8 обозначает водород или (С1-С6)алкил, n принимает значения 0, 1 или 2, а р принимает значения 1 или 2.
12. Соединения формулы I-Б по п.11, в которых R3 обозначает -(CH2)n-CO-NR6R7, где R6 и R7 независимо друг от друга обозначают водород или (С1-С6)алкил, а n принимает значения 0, 1 или 2.
13. Соединения формулы I-Б по п.12, выбранные из группы, включающей:
2-[6-(3-фторбензилокси)-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]пропионамид,
2-[6-(4-фторбензилокси)-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]ацетамид,
2-[6-(3-фторбензилокси)-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]ацетамид и 2-[6-(4-фторбензилокси)-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]пропионамид.
14. Соединения формулы I-Б по п.11, в которых R3 обозначает -(СН2)n-OR8, где R8 обозначает водород или (С1-С6)алкил, а р принимает значения 1 или 2.
15. Соединения формулы I по п.1, имеющие формулу
Figure 00000072
,
в которой R1 обозначает водород или группу формулы
Figure 00000073
,
в которой
R3 обозначает -(CH2)n-CO-NR6R7, -(CH2)n-COOR8, -CHR9-COOR8, -(CH2)n-CN, -(CH2)p-OR8, -(CH2)n-NR6R7, -(CH2)n-CF3, -(СН2)n-тетрагидрофуранил;
R4 обозначает водород, (С1-С6)алкил, -(CH2)p-OR8, -(CH2)p-SR8 или бензил;
R5 обозначает водород, (С1-С6)алкил;
R6 и R7 независимо друг от друга обозначают водород или (C1-С6)алкил;
R8 обозначает водород или (С1-С6)алкил;
R9 обозначает (С1-С6)алкил;
m принимает значения 1, 2 или 3;
n принимает значения 0, 1 или 2; и
р принимает значения 1 или 2;
R2 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоид, галоид(С1-С6)алкил, цианогруппу;
равно как и их фармацевтически приемлемые соли.
16. Соединения формулы I-В по п.15, в которых R3 обозначает -(CH2)n-CO-NR6R7, R6 и R7 независимо друг от друга обозначают водород или (C1-C6)алкил, а n принимает значения 0, 1 или 2.
17. Соединения формулы I-В по п.16, выбранные из группы, включающей:
2-(R)-[6-(4-фторбензилокси)-1,3-диоксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]пропионамид и
2-(S)-[6-(4-фторбензилокси)-1,3-диоксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]пропионамид.
18. Соединения формулы I по п.1, имеющие формулу
Figure 00000074
,
в которой R1 обозначает водород или группу формулы
Figure 00000075
,
в которой
R3 обозначает -(CH2)n-CO-NR6R7, -(CH2)n-COOR8, -CHR9-COOR8, -(CH2)n-CN, -(CH2)p-OR8, -(CH2)n-NR6R7, -(СН2)n-CF3, -(CH2)n-тетрагидрофуранил;
R4 обозначает водород, (С1-С6)алкил, -(CH2)p-OR8, -(CH2)p-SR8 или бензил;
R5 обозначает водород, (С1-С6)алкил;
R6 и R7 независимо друг от друга обозначают водород или (C1-С6) алкил;
R8 обозначает водород или (С1-С6)алкил;
R9 обозначает (С1-С6)алкил;
m принимает значения 1, 2 или 3;
n принимает значения 0, 1 или 2; и
р принимает значения 1 или 2;
R2 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоид, галоид(С1-С6)алкил, цианогруппу;
равно как и их фармацевтически приемлемые соли.
19. Соединения формулы I-Г по п.18, в которых R3 обозначает -(CH2)n-CO-NR6R7, где R6 и R7 независимо друг от друга обозначают водород или (С1-С6)алкил, а n принимает значения 0, 1 или 2.
20. Соединения формулы I-Г по п.19, выбранные из группы, включающей:
2-(S)-[6-(4-фторбензилокси)-3-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]-пропионамид и
2-(R)-[6-(4-фторбензилокси)-3-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]-пропионамид.
21. Соединение формулы I по п.1, и его фармацевтически приемлемые соли, обладающие ингибирующей активностью в отношении моноаминоксидазы В.
22. Лекарственное средство, обладающее селективными ингибирующими свойствами в отношении моноаминоксидазы В, содержащее одно или более соединений по любому из пп.1-20 и фармацевтически приемлемые наполнители, для лечения и профилактики заболеваний, опосредованных ингибиторами моноаминоксидазы В.
23. Лекарственное средство, обладающее селективными ингибирующими свойствами в отношении моноаминоксидазы В, содержащее одно или более соединений по любому из п.п.1-20 и фармацевтически приемлемые наполнители, для лечения и профилактики болезни Альцгеймера и старческого слабоумия.
RU2004134575/04A 2002-04-26 2003-04-14 Производные изохинолина RU2318812C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP02009253.2 2002-04-26
EP02009253 2002-04-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004134575A RU2004134575A (ru) 2005-07-20
RU2318812C2 true RU2318812C2 (ru) 2008-03-10

Family

ID=29265896

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004134575/04A RU2318812C2 (ru) 2002-04-26 2003-04-14 Производные изохинолина

Country Status (31)

Country Link
US (1) US6818774B2 (ru)
EP (1) EP1501804B1 (ru)
JP (1) JP4322685B2 (ru)
KR (1) KR100681585B1 (ru)
CN (1) CN1310890C (ru)
AR (1) AR039651A1 (ru)
AT (1) ATE440821T1 (ru)
AU (1) AU2003227614B2 (ru)
BR (1) BR0309562A (ru)
CA (1) CA2483461C (ru)
DE (1) DE60328978D1 (ru)
DK (1) DK1501804T3 (ru)
ES (1) ES2329354T3 (ru)
GT (1) GT200300095A (ru)
HK (1) HK1080836A1 (ru)
HR (1) HRP20040952A2 (ru)
IL (1) IL164677A0 (ru)
MX (1) MXPA04010537A (ru)
MY (1) MY133527A (ru)
NO (1) NO20044571L (ru)
NZ (1) NZ535885A (ru)
PA (1) PA8572001A1 (ru)
PE (1) PE20040594A1 (ru)
PL (1) PL373697A1 (ru)
PT (1) PT1501804E (ru)
RU (1) RU2318812C2 (ru)
SI (1) SI1501804T1 (ru)
TW (1) TWI278451B (ru)
UY (1) UY27786A1 (ru)
WO (1) WO2003091219A1 (ru)
ZA (1) ZA200408281B (ru)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY150088A (en) 2003-05-19 2013-11-29 Irm Llc Immunosuppressant compounds and compositions
JP4728962B2 (ja) * 2003-05-19 2011-07-20 アイアールエム・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー 免疫抑制化合物および組成物
EP1638551B1 (en) * 2003-05-19 2011-12-21 Irm Llc Immunosuppressant compounds and compositions
MXPA06002310A (es) 2003-08-29 2006-05-25 Ono Pharmaceutical Co Compuesto capaz de enlazarse al receptor s1p y uso farmaceutico del mismo.
CN101407471A (zh) 2003-08-29 2009-04-15 小野药品工业株式会社 能够结合s1p受体的化合物及其药物用途
CA2543287A1 (en) * 2003-10-23 2005-05-06 F.Hoffmann-La Roche Ag Benzazepine derivatives as mao-b inhibitors
SI1751111T1 (sl) 2004-03-01 2015-04-30 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Substituirani 1,2,3,4-tetrahidroizokinolinski derivati
PL1826197T3 (pl) 2004-12-13 2012-06-29 Ono Pharmaceutical Co Pochodna kwasu aminokarboksylowego i jej zastosowanie lecznicze
CA2595339C (en) * 2005-01-28 2014-08-19 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Method for producing isochromane and derivatives thereof
UA90708C2 (ru) 2005-02-25 2010-05-25 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Таблетки с улучшенной дисперсностью лекарственного вещества
NZ567540A (en) 2005-12-22 2010-07-30 Newron Pharm Spa 2-Phenylethylamino derivatives as calcium and/or sodium channel modulators
MX2008011647A (es) * 2006-03-15 2008-09-22 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de tetrahidroisoquinolina para mejorar la funcion de la memoria.
WO2007122591A2 (en) 2006-04-26 2007-11-01 Actelion Pharmaceuticals Ltd Pyrazolo-tetrahydro pyridine derivatives as orexin receptor antagonists
KR101220182B1 (ko) 2009-02-25 2013-01-11 에스케이바이오팜 주식회사 치환된 아졸 유도체 화합물, 이를 포함하는 약제학적 조성물 및 이를 이용한 파킨슨씨 병 치료방법
CN105315204B (zh) * 2014-07-04 2018-02-09 中南大学 7‑氨基‑1,4‑二氢异喹啉‑3(2h)‑酮衍生物及其合成方法和用途
CN105585527B (zh) * 2015-12-17 2018-06-26 浙江工业大学 2-(3,4-二氢异喹啉-1(2h)-亚基)乙腈类化合物及其应用
CN105461626B (zh) * 2015-12-17 2018-05-08 浙江工业大学 芳环或稠杂环联3,4-二氢异喹啉类共轭结构化合物及其应用
WO2018183171A1 (en) * 2017-03-27 2018-10-04 Bristol-Myers Squibb Company Substituted isoquionline derivatives as immunomudulators
CN114591238B (zh) * 2022-03-25 2022-11-15 邦恩泰(山东)生物医药科技集团股份有限公司 一种异喹啉类药物中间体的合成方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6448269B1 (en) * 1993-07-22 2002-09-10 Eli Lilly And Company Glycoprotein IIb/IIIa antagonists
US5731324A (en) * 1993-07-22 1998-03-24 Eli Lilly And Company Glycoprotein IIb/IIIa antagonists
US6137002A (en) * 1993-07-22 2000-10-24 Eli Lilly And Company Glycoprotein IIb/IIIa antagonists
IL110172A (en) * 1993-07-22 2001-10-31 Lilly Co Eli Bicycle compounds and pharmaceuticals containing them
US5679715A (en) 1995-06-07 1997-10-21 Harris; Richard Y. Method for treating multiple sclerosis
WO1997033572A1 (en) 1996-03-15 1997-09-18 Somerset Pharmaceuticals, Inc. Method for preventing and treating peripheral neurophathy by administering selegiline
WO2001034172A2 (en) 1999-11-05 2001-05-17 Vela Pharmaceuticals Inc. Methods and compositions for treating reward deficiency syndrome

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
FISHER M.J. et al., Dihydroisoquilone RGD mimics., BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS, 1997, vol.7, no.19, p.2538-2539. *

Also Published As

Publication number Publication date
RU2004134575A (ru) 2005-07-20
AU2003227614B2 (en) 2008-06-26
NZ535885A (en) 2007-05-31
US6818774B2 (en) 2004-11-16
HK1080836A1 (en) 2006-05-04
AR039651A1 (es) 2005-03-02
BR0309562A (pt) 2005-02-15
HRP20040952A2 (en) 2005-06-30
DE60328978D1 (de) 2009-10-08
CA2483461A1 (en) 2003-11-06
WO2003091219A1 (en) 2003-11-06
CN1649844A (zh) 2005-08-03
US20030225122A1 (en) 2003-12-04
JP4322685B2 (ja) 2009-09-02
PA8572001A1 (es) 2003-12-10
TW200307670A (en) 2003-12-16
JP2005533761A (ja) 2005-11-10
PL373697A1 (en) 2005-09-05
MY133527A (en) 2007-11-30
KR100681585B1 (ko) 2007-02-09
SI1501804T1 (sl) 2009-12-31
ZA200408281B (en) 2005-10-14
IL164677A0 (en) 2005-12-18
EP1501804B1 (en) 2009-08-26
TWI278451B (en) 2007-04-11
UY27786A1 (es) 2003-10-31
CA2483461C (en) 2010-12-21
KR20040104628A (ko) 2004-12-10
MXPA04010537A (es) 2005-01-25
PE20040594A1 (es) 2004-08-30
ATE440821T1 (de) 2009-09-15
PT1501804E (pt) 2009-10-29
NO20044571L (no) 2004-10-22
DK1501804T3 (da) 2009-10-12
AU2003227614A1 (en) 2003-11-10
CN1310890C (zh) 2007-04-18
ES2329354T3 (es) 2009-11-25
GT200300095A (es) 2004-01-15
EP1501804A1 (en) 2005-02-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2318812C2 (ru) Производные изохинолина
JP3778516B2 (ja) 新規なアリールプロピオン酸誘導体、その製造方法及び鎮痛薬としてのその用途
RU2336267C2 (ru) Производные пирролидона в качестве ингибиторов маов
RU2205823C2 (ru) Производные бензамида, способ их получения и фармкомпозиция на их основе
RU2008119465A (ru) Производные циклопропилуксусной кислоты и их применение
RU2008119651A (ru) Производные дикарбоновых кислот и их применение
RU2004126957A (ru) Пиперидиновые производные
NO20041631L (no) Piperazinderivater med CCR1 reseptor antagonist
RU2006125630A (ru) Дифенилаэетидиноновые производные, обладающие активностью, ингибирующей всасывание холестерина
RU2007118727A (ru) Ингибиторы mif
RU2008119994A (ru) Ингибиторы калиевых каналов
RU2005104104A (ru) Производные амида коричной кислоты
JP2004536858A5 (ru)
RU2005121908A (ru) Производные зн-хиназолин-4-она
JP2005538111A5 (ru)
AU2001272597A1 (en) Coumarin derivatives with COMT inhibiting activity
EP1301503A1 (en) Coumarin derivatives with comt inhibiting activity
PT1142885E (pt) Derivados de 2-(n-cianoimino)tiazolidin-4-ona
JP2017524742A (ja) テトラヒドロキノリン誘導体の調製のための合成中間体の調製方法
LU83293A1 (fr) Amines antihypertensives,leur procede de preparation et compositions antihypertensives en contenant
IE81057B1 (en) Method of improving sleep
DK172787B1 (da) 4-Phenyl-4-(N-phenylamido)-piperidinderivater, optisk aktive isomere og farmaceutisk acceptable syreadditionssalte deraf sa
RU2066315C1 (ru) Замещенные производные миндальной кислоты и способ их получения
RU2004103079A (ru) Новые иммуномодулирующие соединения
RU2004126861A (ru) Производные пиридинамидов в качестве ингибиторов моноаминоксидазы (мао-в)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110415